JP5952980B1 - Method for producing sucrose stearate - Google Patents
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Abstract
【課題】モノエステルの選択率の高いショ糖ステアリン酸エステルの製造方法を提供する。【解決手段】ショ糖ステアリン酸エステルの製造方法は、ショ糖と塩基性触媒とを含む水溶液を調製する工程と、その工程で得られた水溶液と、脂肪酸アルカリ金属塩と、融解しているステアリン酸エステルとを混合して減圧下で撹拌して加熱することによってショ糖ステアリン酸エステルを生成する工程と、を備え、ショ糖ステアリン酸エステルを生成する工程は、混合物から水を除去する前段の工程と、その工程の後にエステル交換を行う後段の工程とを有しており、後段の工程では、マイクロ波を照射することによって、混合物がショ糖の分解温度未満となるように加熱する。【選択図】なしA method for producing a sucrose stearate having a high selectivity for monoester is provided. A method for producing sucrose stearate includes a step of preparing an aqueous solution containing sucrose and a basic catalyst, an aqueous solution obtained in the step, a fatty acid alkali metal salt, and a molten stearin. And a step of producing a sucrose stearate by stirring and heating under reduced pressure, and the step of producing the sucrose stearate is a step before removing water from the mixture. And a subsequent process for transesterification after the process. In the subsequent process, the mixture is heated by irradiation with microwaves so that the mixture is lower than the decomposition temperature of sucrose. [Selection figure] None
Description
本発明は、モノエステルの選択率の高いショ糖脂肪酸エステルの製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing a sucrose fatty acid ester having a high monoester selectivity.
従来、糖と脂肪酸エステルとをエステル交換することにより、糖脂肪酸エステルを製造することが行われている（例えば、特許文献１参照）。 Conventionally, sugar fatty acid esters are produced by transesterifying sugars and fatty acid esters (see, for example, Patent Document 1).
そのような糖脂肪酸エステルの製造においては、モノエステル（モノ体）と共に、ジエステル（ジ体）、トリエステル（トリ体）なども製造されることになるが、ショ糖脂肪酸エステル（シュガーエステル）やグルコース脂肪酸エステルなどの糖脂肪酸エステルのモノエステルは優れた特性を有しているため、モノエステルの含有量が多くなるように糖脂肪酸エステルを製造したいという要望があった。なお、例えば、ショ糖脂肪酸エステルのモノエステルは、抗菌性や熱安定性を有していることが知られている。
また、そのようなモノエステルは、乳化剤等の食品添加物や、化粧品、または医薬品等に用いられるため、着臭のないショ糖脂肪酸エステルを製造したいという要望もあった。
In the production of such sugar fatty acid esters, diesters (di-forms), triesters (tri-forms) and the like are produced together with monoesters (mono-forms), but sucrose fatty acid esters (sugar esters) and Since monoesters of sugar fatty acid esters such as glucose fatty acid esters have excellent characteristics, there has been a demand for producing sugar fatty acid esters so that the monoester content is increased. For example, monoesters of sucrose fatty acid esters are known to have antibacterial properties and heat stability.
In addition, since such monoesters are used in food additives such as emulsifiers, cosmetics, pharmaceuticals, and the like, there has been a demand for producing sucrose fatty acid esters without odor.
本発明は、上記状況においてなされたものであり、モノエステルの割合が高く、着臭のないショ糖脂肪酸エステルの製造方法を提供することを目的とする。 The present invention has been made in the above situation, and an object thereof is to provide a method for producing a sucrose fatty acid ester having a high monoester ratio and no odor.
本発明者らは、上述の課題に対して鋭意研究の末、マイクロ波を照射し、ショ糖の分解温度未満となるように加熱することによって、モノエステルの割合が高く、着臭のないショ糖脂肪酸エステルを製造できることを見いだし、発明を完成するに至った。 As a result of diligent research on the above-mentioned problems, the inventors of the present invention irradiate microwaves and heat them so that they are lower than the decomposition temperature of sucrose. The inventors have found that sugar fatty acid esters can be produced and have completed the invention.
すなわち、本発明は下記の通りである。
［１］ ショ糖と塩基性触媒とを含む水溶液を調製する工程と、
当該工程で得られた水溶液と、脂肪酸アルカリ金属塩と、ステアリン酸エステルとを混合して減圧下で撹拌して加熱することによってショ糖ステアリン酸エステルを生成する工程と、を備え、
前記ショ糖ステアリン酸エステルを生成する工程は、混合物から水を除去する前段の工程と、当該工程の後にエステル交換を行う後段の工程とを有しており、
前記後段の工程では、マイクロ波を照射することによって、混合物が前記糖の分解温度未満となるように加熱する、ショ糖ステアリン酸エステルの製造方法。
That is, the present invention is as follows.
[1] preparing an aqueous solution containing sucrose and a basic catalyst;
A step of producing a sucrose stearate by mixing an aqueous solution obtained in this step, a fatty acid alkali metal salt, and a stearate and stirring and heating under reduced pressure;
The step of producing the sucrose stearate has a first step of removing water from the mixture, and a second step of performing transesterification after the step,
In the subsequent step, a method for producing sucrose stearate, wherein the mixture is heated by irradiation with microwaves so that the mixture is lower than the decomposition temperature of the sugar.
［２］ 製造対象が、モノエステルの重量割合が７０重量％以上であるショ糖ステアリン酸エステルである、［１］記載のショ糖ステアリン酸エステルの製造方法。 [2] The method for producing a sucrose stearate according to [1], wherein the production target is a sucrose stearate having a monoester weight ratio of 70% by weight or more.
［３］ 脂肪酸エステルと、アルカリ金属塩を溶媒に溶解させた溶液とを混合して加熱することによって脂肪酸アルカリ金属塩を生成する工程をさらに備え、
前記ショ糖ステアリン酸エステルを生成する工程で使用される脂肪酸アルカリ金属塩は、前記脂肪酸アルカリ金属塩を生成する工程で生成されたものである、［１］または［２］記載のショ糖ステアリン酸エステルの製造方法。
[3] The method further includes the step of producing a fatty acid alkali metal salt by mixing and heating a fatty acid ester and a solution obtained by dissolving an alkali metal salt in a solvent,
The fatty acid alkali metal salt used in the step of producing the sucrose stearate ester is produced in the step of producing the fatty acid alkali metal salt, and the sucrose stearic acid according to [1] or [2] Ester production method.
［４］ 前記後段の工程では、混合物の温度が前記分解温度より２５℃低い温度以上、前記分解温度未満となるように加熱する、［１］から［３］のいずれか記載のショ糖ステアリン酸エステルの製造方法。 [4] The sucrose stearic acid according to any one of [1] to [3], wherein in the subsequent step, the mixture is heated so that the temperature of the mixture is 25 ° C. lower than the decomposition temperature and lower than the decomposition temperature. Ester production method.
［５］ 前記後段の工程における加熱時間は、４時間以下である、［１］から［４］のいずれか記載のショ糖ステアリン酸エステルの製造方法。 [5] The method for producing a sucrose stearate according to any one of [1] to [4], wherein the heating time in the subsequent step is 4 hours or less.
本発明によるショ糖ステアリン酸エステルの製造方法によれば、マイクロ波を照射し、ショ糖の分解温度未満となるように加熱することによって、モノエステルの割合が高く、着臭のないショ糖ステアリン酸エステルを製造することができる。 According to the method for producing sucrose stearate according to the present invention, sucrose stearate having a high monoester ratio and no odor is obtained by irradiating with microwaves and heating so as to be lower than the decomposition temperature of sucrose. Acid esters can be produced.
脂肪酸エステルと、アルカリ金属塩を溶媒に溶解させた溶液とを混合して加熱することによって脂肪酸アルカリ金属塩を生成する工程と、ショ糖と塩基性触媒とを含む水溶液を調製する工程と、その工程で得られた水溶液と、脂肪酸アルカリ金属塩を生成する工程で生成された脂肪酸アルカリ金属塩と、ステアリン酸エステルとを混合して減圧下で撹拌して加熱することによってショ糖ステアリン酸エステルを生成する工程と、を備えるショ糖ステアリン酸エステルの製造方法について説明する。そのショ糖ステアリン酸エステルを生成する工程は、混合物から水を除去する前段の工程と、当該工程の後にエステル交換を行う後段の工程とを有している。また、その後段の工程では、マイクロ波を照射することによって、混合物がショ糖の分解温度未満となるように加熱する。 A step of producing a fatty acid alkali metal salt by mixing and heating a fatty acid ester and a solution in which an alkali metal salt is dissolved in a solvent; and a step of preparing an aqueous solution containing sucrose and a basic catalyst; The aqueous solution obtained in the step, the fatty acid alkali metal salt produced in the step of producing the fatty acid alkali metal salt, and the stearic acid ester are mixed, stirred and heated under reduced pressure to produce sucrose stearate. And a step of producing the sucrose stearate. The step of producing the sucrose stearate has a first step of removing water from the mixture and a second step of performing transesterification after the step. In the subsequent process, the mixture is heated so as to be lower than the decomposition temperature of sucrose by irradiation with microwaves.
脂肪酸アルカリ金属塩を生成する工程で用いる脂肪酸エステルは、例えば、脂肪酸アルキルエステルであってもよく、または、脂肪酸多価アルコールエステルであってもよい。その脂肪酸は特に限定されないが、例えば、炭素数が７以下の短鎖脂肪酸、炭素数が８〜１０の中鎖脂肪酸、炭素数が１２以上の長鎖脂肪酸であってもよい。また、脂肪酸は、飽和脂肪酸であってもよく、不飽和脂肪酸であってもよい。また、不飽和脂肪酸は、一価不飽和脂肪酸（モノエン脂肪酸）であってもよく、多価不飽和脂肪酸（ポリエン脂肪酸）であってもよい。脂肪酸としては、例えば、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキジン酸、アラキドン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、ネルボン酸、またはエルカ酸などを挙げることができる。 The fatty acid ester used in the step of producing the fatty acid alkali metal salt may be, for example, a fatty acid alkyl ester or a fatty acid polyhydric alcohol ester. The fatty acid is not particularly limited, and may be, for example, a short chain fatty acid having 7 or less carbon atoms, a medium chain fatty acid having 8 to 10 carbon atoms, or a long chain fatty acid having 12 or more carbon atoms. The fatty acid may be a saturated fatty acid or an unsaturated fatty acid. Further, the unsaturated fatty acid may be a monounsaturated fatty acid (monoene fatty acid) or a polyunsaturated fatty acid (polyene fatty acid). Examples of fatty acids include caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidic acid, arachidonic acid, behenic acid, lignoceric acid, nervonic acid Or erucic acid.
脂肪酸アルキルエステルにおけるアルキル基は、例えば、炭素数１〜５の直鎖または分岐のアルキル基であってもよい。炭素数１〜５のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、またはシクロペンチル基を挙げることができる。アルキル基としては、例えば、メチル基、またはエチル基が好適である。 The alkyl group in the fatty acid alkyl ester may be, for example, a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Examples of the alkyl group having 1 to 5 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, cyclopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, and cyclobutyl. A group, a pentyl group, an isopentyl group, a neopentyl group, or a cyclopentyl group. As the alkyl group, for example, a methyl group or an ethyl group is preferable.
脂肪酸多価アルコールエステルにおける多価アルコールは、例えば、２価〜６価のものであってもよい。２価〜６価の多価アルコールとしては、例えば、グリコール（エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール等）、グリセロール（グリセリン）、ペンタエリトリトール、またはソルビトールを挙げることができる。 The polyhydric alcohol in the fatty acid polyhydric alcohol ester may be divalent to hexavalent, for example. Examples of the divalent to hexavalent polyhydric alcohol include glycol (ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, etc.), glycerol (glycerin), pentaerythritol, or sorbitol.
したがって、脂肪酸エステルは特に限定されないが、例えば、カプリル酸メチル、カプリン酸メチル、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸メチル、パルミチン酸メチル、パルミトレイン酸メチル、ステアリン酸メチル、オレイン酸メチル、リノール酸メチル、カプリル酸エチル、カプリン酸エチル、ラウリン酸エチル、ミリスチン酸エチル、パルミチン酸エチル、パルミトレイン酸エチル、ステアリン酸エチル、オレイン酸エチル、もしくはリノール酸エチル等の脂肪酸アルキルエステルであってもよく、または、エチレングリコール脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ブチレングリコール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ペンタエリトリトール脂肪酸エステル、もしくはソルビトール脂肪酸エステル等の脂肪酸多価アルコールエステルであってもよい。これらの脂肪酸エステルは、単独で用いてもよく、または複数を混合して用いてもよいが、１種類のショ糖脂肪酸エステルを製造する観点からは、単独で用いることが好適である。 Accordingly, the fatty acid ester is not particularly limited. For example, methyl caprylate, methyl caprate, methyl laurate, methyl myristate, methyl palmitate, methyl palmitate, methyl stearate, methyl oleate, methyl linoleate, caprylic acid It may be a fatty acid alkyl ester such as ethyl, ethyl caprate, ethyl laurate, ethyl myristate, ethyl palmitate, ethyl palmitate, ethyl stearate, ethyl oleate, or ethyl linoleate, or ethylene glycol fatty acid Fats such as esters, propylene glycol fatty acid esters, butylene glycol fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, pentaerythritol fatty acid esters, or sorbitol fatty acid esters It may be an acid polyhydric alcohol esters. These fatty acid esters may be used alone or as a mixture of two or more, but are preferably used alone from the viewpoint of producing one kind of sucrose fatty acid ester.
なお、脂肪酸アルカリ金属塩を生成する工程における脂肪酸エステルの使用量は特に限定されないが、脂肪酸アルカリ金属塩の生成に用いられる脂肪酸エステルが、ショ糖ステアリン酸エステルの生成に用いられる脂肪酸エステル、すなわちステアリン酸エステルであり、脂肪酸アルカリ金属塩の生成において未反応であったステアリン酸エステルを用いてショ糖ステアリン酸エステルの生成を行う場合には、脂肪酸アルカリ金属塩の生成反応における転換率は略１００％であるため、所望の脂肪酸アルカリ金属塩の生成に必要な脂肪酸エステルの量と、ショ糖ステアリン酸エステルの生成に必要な脂肪酸エステルの量とを足した量、またはそれ以上にしてもよい。一方、後から脂肪酸エステルを追加する場合には、脂肪酸アルカリ金属塩を生成する工程における脂肪酸エステルの使用量は、所望の脂肪酸アルカリ金属塩と同当量またはそれ以上であってもよい。 The amount of fatty acid ester used in the step of producing the fatty acid alkali metal salt is not particularly limited, but the fatty acid ester used for producing the fatty acid alkali metal salt is the fatty acid ester used for producing sucrose stearate, that is, stearin. When sucrose stearate is produced using a stearic acid ester that is an acid ester and has not been reacted in the production of the fatty acid alkali metal salt, the conversion rate in the production reaction of the fatty acid alkali metal salt is approximately 100%. Therefore, the amount of fatty acid ester necessary for producing the desired fatty acid alkali metal salt and the amount of fatty acid ester necessary for producing sucrose stearate may be added or more. On the other hand, when adding fatty acid ester later, the usage-amount of fatty acid ester in the process of producing | generating a fatty-acid alkali metal salt may be the same equivalent or more as desired fatty-acid alkali metal salt.
アルカリ金属塩は、リチウム、ナトリウム、またはカリウムなどのアルカリ金属の塩である。塩は、例えば、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、水素化物、またはアルコキシドであってもよい。アルカリ金属塩は特に限定されないが、例えば、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、メトキシカリウム（カリウムメトキシド）、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、またはナトリウムメトキシドであってもよい。これらのアルカリ金属塩は、単独で用いてもよく、または複数を混合して用いてもよい。このアルカリ金属塩の使用量は、脂肪酸エステルを生成する工程における脂肪酸アルカリ金属塩の必要量を生成できる量とすることが好適であり、例えば、所望の脂肪酸アルカリ金属塩と同当量であってもよい。アルカリ金属塩としては、水酸化カリウムや水酸化ナトリウムを使用することが好適である。 The alkali metal salt is a salt of an alkali metal such as lithium, sodium, or potassium. The salt may be, for example, a hydroxide, carbonate, bicarbonate, hydride, or alkoxide. The alkali metal salt is not particularly limited, and may be, for example, potassium hydroxide, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, methoxy potassium (potassium methoxide), sodium hydroxide, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, or sodium methoxide. . These alkali metal salts may be used alone or in combination. The amount of the alkali metal salt used is preferably an amount that can produce the necessary amount of the fatty acid alkali metal salt in the step of producing the fatty acid ester, for example, even if it is equivalent to the desired fatty acid alkali metal salt. Good. As the alkali metal salt, it is preferable to use potassium hydroxide or sodium hydroxide.
溶媒は、アルカリ金属塩を溶解できるものであれば特に限定されないが、例えば、アルコール、ケトン、水から選ばれる少なくとも１種の溶媒であってもよい。アルコールは特に限定されないが、例えば、炭素数１〜５のアルコールであってもよい。炭素数１〜５のアルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール（１−プロパノール）、イソプロパノール（２−プロパノール）、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｎ−アミルアルコール、ｓｅｃ−アミルアルコール、３−ペンタノール、２−メチル−１−ブタノール、イソアミルアルコール、ｔｅｒｔ−アミルアルコール、３−メチル−２−ブタノール、またはネオペンチルアルコールを挙げることができる。これらのアルコールは、単独で用いてもよく、または複数を混合して用いてもよい。炭素数３〜５のケトンとしては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、またはジエチルケトンを挙げることができる。これらのケトンは、単独で用いてもよく、または複数を混合して用いてもよい。その溶媒は、メタノールまたはエタノールが好適である。後から除去することが容易だからである。また、脂肪酸エステルと、アルカリ金属塩との反応によって生成されるものと同じ溶媒を用いることが好適である。例えば、メチル基またはエチル基を有する脂肪酸アルキルエステルと、アルカリ金属の水酸化物とを反応させる場合には、メタノールまたはエタノールを溶媒として用いることが好適である。また、この溶媒は反応に寄与しないため、その使用量はアルカリ金属塩が溶解する範囲において任意である。
アルカリ金属塩を溶媒に溶解させる際に、撹拌を行ってもよく、または撹拌を行わなくてもよい。また、その溶解の際に、加熱してもよく、または加熱しなくてもよい。
The solvent is not particularly limited as long as it can dissolve the alkali metal salt. For example, it may be at least one solvent selected from alcohol, ketone, and water. Although alcohol is not specifically limited, For example, C1-C5 alcohol may be sufficient. Examples of the alcohol having 1 to 5 carbon atoms include methanol, ethanol, propanol (1-propanol), isopropanol (2-propanol), n-butanol, isobutanol, sec-butanol, tert-butanol, n-amyl alcohol, Mention may be made of sec-amyl alcohol, 3-pentanol, 2-methyl-1-butanol, isoamyl alcohol, tert-amyl alcohol, 3-methyl-2-butanol, or neopentyl alcohol. These alcohols may be used alone or in combination. Examples of the ketone having 3 to 5 carbon atoms include acetone, methyl ethyl ketone, and diethyl ketone. These ketones may be used alone or in combination. The solvent is preferably methanol or ethanol. This is because it is easy to remove later. Further, it is preferable to use the same solvent as that produced by the reaction between the fatty acid ester and the alkali metal salt. For example, when a fatty acid alkyl ester having a methyl group or an ethyl group is reacted with an alkali metal hydroxide, it is preferable to use methanol or ethanol as a solvent. Further, since this solvent does not contribute to the reaction, the amount of use thereof is arbitrary as long as the alkali metal salt is dissolved.
When the alkali metal salt is dissolved in the solvent, stirring may be performed or stirring may not be performed. Further, it may be heated or not heated during the dissolution.
脂肪酸エステルと、アルカリ金属塩の溶液とを混合した混合液において、脂肪酸エステルは、溶けていることが好適である。その混合液において、脂肪酸エステルは、例えば、融解していてもよく、または溶解していてもよい。なお、脂肪酸エステルが常温で固体である場合には、あらかじめ融解もしくは溶媒に溶解された脂肪酸エステルが、アルカリ金属塩の溶液と混合されてもよく、または、固体の脂肪酸エステルがアルカリ金属塩の溶液と混合された後に溶けてもよい。前者の場合には、例えば、固体の脂肪酸エステルが融点以上に加熱されることによって融解されていてもよく、または、固体の脂肪酸エステルが、アルコール、ケトン、ヘキサンやヘプタン等の無極性溶媒などの有機溶媒に溶解されていてもよい。固体の脂肪酸エステルを有機溶媒に溶解させる際に、加熱してもよく、または加熱しなくてもよい。また、固体の脂肪酸エステルを融解させたり、溶媒に溶解させたりする際に行われる加熱は、マイクロ波の照射によって行ってもよく、または、そうでなくてもよい。 In the mixed liquid obtained by mixing the fatty acid ester and the alkali metal salt solution, the fatty acid ester is preferably dissolved. In the mixed solution, the fatty acid ester may be melted or dissolved, for example. When the fatty acid ester is solid at room temperature, the fatty acid ester previously melted or dissolved in a solvent may be mixed with the alkali metal salt solution, or the solid fatty acid ester is a solution of the alkali metal salt. It may melt after being mixed with. In the former case, for example, the solid fatty acid ester may be melted by being heated to a melting point or higher, or the solid fatty acid ester is a non-polar solvent such as alcohol, ketone, hexane or heptane. It may be dissolved in an organic solvent. When the solid fatty acid ester is dissolved in the organic solvent, it may be heated or may not be heated. In addition, the heating performed when the solid fatty acid ester is melted or dissolved in a solvent may or may not be performed by microwave irradiation.
脂肪酸エステルと、アルカリ金属塩を溶媒に溶解させた溶液とを混合して加熱すると、脂肪酸アルカリ金属塩を生成できる。なお、加熱は、マイクロ波を用いることが好適であるが、そうでなくてもよい。その加熱時には還流を行うことが好適である。加熱の温度は特に限定されないが、３０℃〜２００℃の範囲が好適であり、６０℃以上がさらに好適である。また、加熱の時間は特に限定されないが、５分から２４時間の範囲が好適であり、２０分から２時間の範囲がより好適であり、３０分から１時間の範囲がさらに好適である。また、減圧下で反応させることが好適である。加熱の開始時には減圧していてもよく、または常圧であってもよい。加熱の開始時には常圧である場合には、加熱と共に減圧を開始してもよい。減圧によって、１〜９０ｋＰａに減圧することが好適であり、１〜１０ｋＰａに減圧することがより好適であり、１〜４ｋＰａに減圧することがさらに好適である。その反応によって生成される脂肪酸アルカリ金属塩のアルカリ金属の例示は上述の通りであり、脂肪酸の例示も上述の通りである。したがって、生成される脂肪酸アルカリ金属塩としては、例えば、カプリル酸カリウム、カプリン酸カリウム、ラウリン酸カリウム、ミリスチン酸カリウム、パルミチン酸カリウム、パルミトレイン酸カリウム、ステアリン酸カリウム、オレイン酸カリウム、リノール酸カリウム、カプリル酸ナトリウム、カプリン酸ナトリウム、ラウリン酸ナトリウム、ミリスチン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム、パルミトレイン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウム、またはリノール酸ナトリウムを挙げることができる。この工程で生成された脂肪酸アルカリ金属塩は溶媒に溶けないため、溶媒を除去することによって、脂肪酸アルカリ金属塩を得ることができる。溶媒は、例えば、加熱や減圧を継続することによって除去できる。その脂肪酸アルカリ金属塩に、未反応の脂肪酸エステルが含まれていてもよく、または、そうでなくてもよい。なお、反応終了後、温度を下げることが好適である。その低下後の温度は特に限定されないが、例えば、１００℃未満、未反応の脂肪酸エステルの融点以上であることが好適である。 When a fatty acid ester and a solution in which an alkali metal salt is dissolved in a solvent are mixed and heated, a fatty acid alkali metal salt can be generated. Note that microwaves are preferably used for heating, but this need not be the case. It is preferable to perform refluxing during the heating. Although the temperature of heating is not specifically limited, The range of 30 degreeC-200 degreeC is suitable, and 60 degreeC or more is more suitable. The heating time is not particularly limited, but is preferably in the range of 5 minutes to 24 hours, more preferably in the range of 20 minutes to 2 hours, and still more preferably in the range of 30 minutes to 1 hour. Moreover, it is suitable to make it react under reduced pressure. At the start of heating, the pressure may be reduced or normal pressure. When the pressure is normal at the start of heating, the pressure reduction may be started together with the heating. The pressure is preferably reduced to 1 to 90 kPa by decompression, more preferably 1 to 10 kPa, and further preferably 1 to 4 kPa. Examples of the alkali metal of the fatty acid alkali metal salt produced by the reaction are as described above, and examples of the fatty acid are also as described above. Therefore, as the fatty acid alkali metal salt to be produced, for example, potassium caprylate, potassium caprate, potassium laurate, potassium myristate, potassium palmitate, potassium palmitate, potassium stearate, potassium oleate, potassium linoleate, Mention may be made of sodium caprylate, sodium caprate, sodium laurate, sodium myristate, sodium palmitate, sodium palmitate, sodium stearate, sodium oleate or sodium linoleate. Since the fatty acid alkali metal salt produced in this step does not dissolve in the solvent, the fatty acid alkali metal salt can be obtained by removing the solvent. The solvent can be removed, for example, by continuing heating or decompression. The fatty acid alkali metal salt may or may not contain an unreacted fatty acid ester. It is preferable to lower the temperature after the reaction is completed. Although the temperature after the fall is not particularly limited, for example, it is preferably less than 100 ° C. or higher than the melting point of the unreacted fatty acid ester.
塩基性触媒は、塩基性を有する触媒であれば特に限定されないが、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または、金属塩であってもよい。アルカリ金属塩は、例えば、リチウム、ナトリウム、またはカリウムなどのアルカリ金属の塩である。アルカリ土類金属塩は、例えば、ベリリウム、マグネシウム、またはカルシウムなどのアルカリ土類金属の塩である。金属塩は、例えば、マンガン、亜鉛、銅、またはニッケルなどの金属の塩である。塩は、上述のように、例えば、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、水素化物、またはアルコキシドであってもよい。アルカリ金属塩は特に限定されないが、例えば、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、メトキシカリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、またはナトリウムメトキシドであってもよい。アルカリ土類金属塩は特に限定されないが、例えば、水酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、炭酸水素マグネシウム、マグネシウムメトキシド、水酸化カルシウム、炭酸カルシウム、炭酸水素カルシウム、またはカルシウムメトキシドであってもよい。また、金属塩は特に限定されないが、例えば、水酸化マンガン、または水酸化亜鉛であってもよい。これらの塩基性触媒は、単独で用いてもよく、または複数を混合して用いてもよい。この塩基性触媒は、少なくとも一部が水に溶解するものである。したがって、この塩基性触媒を、水溶性触媒と呼ぶこともできる。なお、塩基性触媒としては、水に完全に溶解するものを用いることが好適である。また、この塩基性触媒は、ショ糖のヒドロキシル基のエステル化において用いられるため、エステル化触媒と呼ぶこともできる。塩基性触媒は、脂肪酸アルカリ金属塩のアルカリ金属と同じアルカリ金属の塩であることが好適である。例えば、脂肪酸アルカリ金属塩のアルカリ金属がカリウム、またはナトリウムである場合には、塩基性触媒は、水酸化カリウム、または水酸化ナトリウムであることが好適である。 The basic catalyst is not particularly limited as long as it is a basic catalyst, but may be, for example, an alkali metal salt, an alkaline earth metal salt, or a metal salt. The alkali metal salt is a salt of an alkali metal such as lithium, sodium, or potassium. The alkaline earth metal salt is, for example, a salt of an alkaline earth metal such as beryllium, magnesium, or calcium. The metal salt is a salt of a metal such as manganese, zinc, copper, or nickel. The salt may be, for example, a hydroxide, carbonate, bicarbonate, hydride, or alkoxide, as described above. The alkali metal salt is not particularly limited, and may be, for example, potassium hydroxide, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, methoxy potassium, sodium hydroxide, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, or sodium methoxide. The alkaline earth metal salt is not particularly limited, and may be, for example, magnesium hydroxide, magnesium carbonate, magnesium hydrogen carbonate, magnesium methoxide, calcium hydroxide, calcium carbonate, calcium hydrogen carbonate, or calcium methoxide. Moreover, although a metal salt is not specifically limited, For example, manganese hydroxide or zinc hydroxide may be sufficient. These basic catalysts may be used alone or as a mixture of two or more. This basic catalyst is at least partially soluble in water. Therefore, this basic catalyst can also be called a water-soluble catalyst. In addition, it is preferable to use a basic catalyst that is completely soluble in water. Moreover, since this basic catalyst is used in esterification of the hydroxyl group of sucrose, it can also be called an esterification catalyst. The basic catalyst is preferably the same alkali metal salt as the alkali metal of the fatty acid alkali metal salt. For example, when the alkali metal of the fatty acid alkali metal salt is potassium or sodium, the basic catalyst is preferably potassium hydroxide or sodium hydroxide.
なお、ショ糖と塩基性触媒とを含む水溶液を調製する工程における水の量は問わないが、後から水を除去する必要があるため、ショ糖が溶ける範囲の最低限の水の量であることが好適である。また、塩基性触媒の量は、ショ糖に対して、０．０１〜２０重量％の範囲であることが好適であり、０．１〜５重量％の範囲であることがより好適である。また、その工程において、ショ糖や塩基性触媒を水に溶解させるため、例えば、回転撹拌や揺動撹拌等の撹拌を行ってもよい。また、その工程において、加熱してもよく、または加熱しなくてもよい。また、ショ糖及び塩基性触媒を水に溶解させる順序は問わない。 In addition, the amount of water in the step of preparing the aqueous solution containing sucrose and the basic catalyst is not limited, but since it is necessary to remove the water later, it is the minimum amount of water in a range where sucrose can be dissolved. Is preferred. In addition, the amount of the basic catalyst is preferably in the range of 0.01 to 20% by weight and more preferably in the range of 0.1 to 5% by weight with respect to sucrose. Moreover, in the process, in order to dissolve sucrose or a basic catalyst in water, for example, stirring such as rotary stirring or rocking stirring may be performed. In the process, heating may be performed or may not be performed. Moreover, the order in which sucrose and a basic catalyst are dissolved in water is not ask | required.
ショ糖ステアリン酸エステルを生成する工程では、ショ糖とエステル交換する脂肪酸エステルとして、ステアリン酸エステルを用いる。ステアリン酸エステルは、例えば、ステアリン酸アルキルエステルであってもよく、または、ステアリン酸多価アルコールエステルであってもよい。ステアリン酸アルキルエステルにおけるアルキル基の例示は、上述の通りである。ステアリン酸多価アルコールエステルにおける多価アルコールの例示も、上述の通りである。したがって、ステアリン酸エステルは特に限定されないが、例えば、ステアリン酸メチル、ステアリン酸エチルであってもよく、または、エチレングリコールステアリン酸エステル、プロピレングリコールステアリン酸エステル、ブチレングリコールステアリン酸エステル、グリセリンステアリン酸エステル、ペンタエリスリトールステアリン酸エステル、もしくはソルビトールステアリン酸エステル等のステアリン酸多価アルコールエステルであってもよい。これらのステアリン酸エステルは、単独で用いてもよく、または複数を混合して用いてもよい。なお、脂肪酸アルカリ金属塩を生成する工程で用いられる脂肪酸エステルは、この工程で用いられるステアリン酸エステルと同じであってもよく、または異なっていてもよい。前者の場合には、前述のように、脂肪酸アルカリ金属塩を生成する工程の反応で用いられなかった未反応のステアリン酸エステルが、ショ糖ステアリン酸エステルを生成する工程で使用されてもよく、または、同じステアリン酸エステルが新たに投入されてもよい。ステアリン酸エステルが新たに投入される場合には、投入対象のステアリン酸エステルは通常、常温では固体であるため、そのステアリン酸エステルは融解されてから投入されてもよく、または、投入されてから融解されてもよい。いずれにしても、ショ糖ステアリン酸エステルの生成時には、ステアリン酸エステルは融解していることが好適である。ショ糖ステアリン酸エステルの生成に用いられるステアリン酸エステルが、脂肪酸アルカリ金属塩の生成に用いられる脂肪酸エステルと同じである場合には、ショ糖に対して、過剰量のステアリン酸エステルを用いたとしても、そのステアリン酸エステルを回収して用いる際に、他の種類の脂肪酸エステルが混入しないため、再利用性がよいというメリットがある。この脂肪酸アルカリ金属塩は、ショ糖の水溶液と脂肪酸エステルとの混合物において、乳化剤として用いられる。 In the step of producing sucrose stearate, stearate is used as a fatty acid ester to be transesterified with sucrose. The stearic acid ester may be, for example, a stearic acid alkyl ester or a stearic acid polyhydric alcohol ester. Examples of the alkyl group in the stearic acid alkyl ester are as described above. Examples of the polyhydric alcohol in the stearic acid polyhydric alcohol ester are also as described above. Therefore, the stearic acid ester is not particularly limited, and may be, for example, methyl stearate, ethyl stearate, or ethylene glycol stearate, propylene glycol stearate, butylene glycol stearate, glycerin stearate Further, it may be a stearic acid polyhydric alcohol ester such as pentaerythritol stearate or sorbitol stearate. These stearic acid esters may be used alone or in combination. The fatty acid ester used in the step of producing the fatty acid alkali metal salt may be the same as or different from the stearic acid ester used in this step. In the former case, as described above, unreacted stearic acid ester that was not used in the reaction of the step of producing the fatty acid alkali metal salt may be used in the step of producing the sucrose stearate ester, Alternatively, the same stearic acid ester may be newly added. When a new stearic acid ester is added, the stearic acid ester to be charged is usually a solid at room temperature, so that the stearic acid ester may be melted or charged. It may be melted. In any case, when the sucrose stearate is produced, the stearate is preferably melted. If the stearic acid ester used to produce the sucrose stearate is the same as the fatty acid ester used to produce the fatty acid alkali metal salt, an excess of stearic acid ester was used relative to the sucrose. However, when the stearic acid ester is recovered and used, there is an advantage that reusability is good because other types of fatty acid esters are not mixed. This fatty acid alkali metal salt is used as an emulsifier in a mixture of an aqueous solution of sucrose and a fatty acid ester.
また、ショ糖ステアリン酸エステルを生成する工程で使用される脂肪酸アルカリ金属塩の例示は、上述の通りであり、それらの脂肪酸アルカリ金属塩は、単独で用いられてもよく、または複数の混合で用いられてもよい。脂肪酸アルカリ金属塩の使用量は特に限定されないが、例えば、全混合物に対して、１〜５０重量％であることが好適であり、１０〜３０重量％であることがより好適である。 Examples of the fatty acid alkali metal salts used in the step of producing sucrose stearate are as described above, and these fatty acid alkali metal salts may be used alone or in a plurality of mixtures. May be used. Although the usage-amount of a fatty-acid alkali metal salt is not specifically limited, For example, it is suitable that it is 1-50 weight% with respect to the whole mixture, and it is more suitable that it is 10-30 weight%.
ショ糖ステアリン酸エステルを生成する工程では、ショ糖を塩基性触媒の存在下で水に溶解させた水溶液と、前段の工程で生成された脂肪酸アルカリ金属塩と、ステアリン酸エステルとを混合して減圧下で撹拌して加熱することによってショ糖ステアリン酸エステルを生成する。この混合は、結果として、その水溶液と、脂肪酸アルカリ金属塩と、ステアリン酸エステルとが混合されるのであれば、混合の順序は問わない。なお、ステアリン酸エステルは、結果として、混合後に融解していればよい。したがって、ステアリン酸エステルは、混合時に融解していてもよく、または、混合時には融解しておらず、混合後に融解してもよい。前者の場合には、例えば、加熱することによってステアリン酸エステルを融解させてもよい。なお、この混合液には、有機溶媒が入っていないことが好適である。また、この工程でショ糖と混合されるステアリン酸エステルは、ショ糖１当量に対して、１〜２０当量の範囲であることが好適である。このように、ステアリン酸エステルの使用量は、ショ糖と同当量または過剰量であることが好適である。この工程で行われる撹拌は、例えば、回転撹拌、揺動撹拌、超音波撹拌であってもよく、または、それらの任意の２以上の組み合わせであってもよい。その撹拌は、連続して行われてもよく、または間欠で行われてもよい。なお、ショ糖の水溶液と脂肪酸アルカリ金属塩とステアリン酸エステルとを混合した混合物は、粘度の高い流動体である。したがって、この混合物は、粘度の高い混合液であると考えることもできる。 In the step of producing sucrose stearate, an aqueous solution in which sucrose is dissolved in water in the presence of a basic catalyst, the fatty acid alkali metal salt produced in the previous step, and stearate are mixed. Sucrose stearate is produced by stirring and heating under reduced pressure. As a result of this mixing, the mixing order is not limited as long as the aqueous solution, the fatty acid alkali metal salt, and the stearic acid ester are mixed. In addition, the stearic acid ester should just melt | dissolve after mixing as a result. Accordingly, the stearic acid ester may be melted during mixing, or may not be melted during mixing and may be melted after mixing. In the former case, for example, the stearate ester may be melted by heating. In addition, it is suitable for this liquid mixture not to contain the organic solvent. Moreover, it is suitable for the stearic acid ester mixed with sucrose at this process that it is the range of 1-20 equivalent with respect to 1 equivalent of sucrose. Thus, it is preferable that the amount of stearic acid ester used is the same or excessive amount as sucrose. The stirring performed in this step may be, for example, rotational stirring, rocking stirring, ultrasonic stirring, or any combination of two or more thereof. The stirring may be performed continuously or intermittently. In addition, the mixture which mixed the aqueous solution of sucrose, the fatty-acid alkali metal salt, and the stearic acid ester is a fluid with a high viscosity. Therefore, this mixture can also be considered as a highly viscous liquid mixture.
ショ糖ステアリン酸エステルを生成する工程は、混合物から水を除去する前段の工程と、この前段の工程の後に、水の除去された状態においてエステル交換を行う後段の工程とを有している。前段の工程では、ショ糖の水溶液である分散質が均一に分散している状態で水を除去するために、十分な撹拌が行われることが好適である。後段の工程でも、ショ糖とステアリン酸エステルとのエステル交換を促進する観点から、十分な撹拌が行われることが好適である。 The step of producing sucrose stearate has a first step of removing water from the mixture, and a second step of performing transesterification in a state where water is removed after the first step. In the preceding step, it is preferable that sufficient stirring is performed in order to remove water in a state where the dispersoid which is an aqueous solution of sucrose is uniformly dispersed. In the subsequent step, it is preferable that sufficient stirring is performed from the viewpoint of promoting transesterification between sucrose and stearic acid ester.
ショ糖ステアリン酸エステルを生成する工程における前段の工程の加熱は、マイクロ波を照射することによって行われてもよく、またはそうでなくてもよい。ショ糖ステアリン酸エステルを生成する工程における後段の工程の加熱は、マイクロ波を照射することによって行われる。マイクロ波の周波数は特に限定されないが、例えば、２．４５ＧＨｚであってもよく、５．８ＧＨｚであってもよく、２４ＧＨｚであってもよく、９１５ＭＨｚであってもよく、その他の３００ＭＨｚから３００ＧＨｚの範囲内の周波数であってもよい。また、単一の周波数のマイクロ波が照射されてもよく、複数の周波数のマイクロ波が照射されてもよい。後者の場合には、例えば、複数の周波数のマイクロ波が同時に照射されてもよく、または異なる時期に照射されてもよい。異なる時期に複数の周波数のマイクロ波がそれぞれ照射される場合には、例えば、反応の開始時点において、原料に吸収されやすい周波数のマイクロ波が照射され、反応の進んだ時点において、生成物に吸収されやすい周波数のマイクロ波が照射されてもよい。また、例えば、複数の周波数のマイクロ波は、同じ位置で照射されてもよく、または異なる位置で照射されてもよい。異なる位置で複数の周波数のマイクロ波がそれぞれ照射される場合には、例えば、フロー式のリアクターの上流側の位置、すなわち生成物よりも原料の割合の多い位置において、原料に吸収されやすい周波数のマイクロ波が照射され、そのリアクターの下流側の位置、すなわち原料よりも生成物の割合の多い位置において、生成物に吸収されやすい周波数のマイクロ波が照射されてもよい。また、マイクロ波の照射は、連続で行ってもよく、または照射と休止を繰り返す間欠で行ってもよい。マイクロ波を照射すると、照射対象の温度が上昇するが、その温度が一定になるようにマイクロ波照射の強度を調整してもよく、マイクロ波照射の強度を一定にして温度は変動させてもよく、または、小刻みにマイクロ波照射の強度を変更してもよい。マイクロ波の照射対象である混合物の温度は、例えば、熱電対方式の温度計や、赤外線光ファイバー方式の温度計などの既知の温度計を用いて測定されてもよい。その測定された温度は、マイクロ波の出力（強度）の制御に用いられてもよい。マイクロ波の照射は、シングルモードで行われてもよく、またはマルチモードで行われてもよい。なお、マイクロ波の照射対象である混合物にマイクロ波吸収性を有する触媒を投入してもよく、そうでなくてもよい。製造されるショ糖ステアリン酸エステルが食品や医薬品の用途であり、その触媒を反応後に完全に除去する必要がある場合には、触媒を用いないことが好適である。 The heating in the previous step in the step of producing sucrose stearate may or may not be performed by irradiation with microwaves. The heating of the latter process in the process of producing sucrose stearate is performed by irradiating microwaves. The frequency of the microwave is not particularly limited. For example, the frequency may be 2.45 GHz, 5.8 GHz, 24 GHz, 915 MHz, or other 300 MHz to 300 GHz. A frequency within the range may be used. Moreover, the microwave of a single frequency may be irradiated and the microwave of a several frequency may be irradiated. In the latter case, for example, microwaves having a plurality of frequencies may be irradiated at the same time, or may be irradiated at different times. When microwaves with multiple frequencies are irradiated at different times, for example, microwaves with frequencies that are easily absorbed by the raw material are irradiated at the start of the reaction, and the product is absorbed at the time when the reaction proceeds. Microwaves with a frequency that can be easily applied may be irradiated. Further, for example, microwaves having a plurality of frequencies may be irradiated at the same position or may be irradiated at different positions. When microwaves of a plurality of frequencies are respectively irradiated at different positions, for example, at a position on the upstream side of the flow type reactor, that is, at a position where the ratio of the raw material is higher than that of the product, Microwaves may be irradiated, and microwaves having a frequency that is easily absorbed by the product may be irradiated at a position downstream of the reactor, that is, at a position where the ratio of the product is higher than that of the raw material. Further, the microwave irradiation may be performed continuously, or may be performed intermittently between irradiation and pause. Irradiation with microwaves raises the temperature of the object to be irradiated, but the intensity of microwave irradiation may be adjusted so that the temperature remains constant. Well, or the intensity of microwave irradiation may be changed in small increments. The temperature of the mixture to be irradiated with the microwave may be measured using a known thermometer such as a thermocouple thermometer or an infrared optical fiber thermometer. The measured temperature may be used to control the output (intensity) of the microwave. The microwave irradiation may be performed in a single mode or in a multimode. In addition, the catalyst which has a microwave absorptivity may be injected | thrown-in to the mixture which is a microwave irradiation object, and it may not be so. When the produced sucrose stearate is used for foods and pharmaceuticals and it is necessary to completely remove the catalyst after the reaction, it is preferable not to use the catalyst.
前段の工程すなわち混合物から水を除去する工程の温度は、後段の工程すなわちエステル交換を行う工程の反応温度よりも低いことが好適である。前段の工程における温度が後段のエステル交換を行う工程の反応温度と同じかまたは高い場合には、この前段の工程においてエステル交換が始まってしまい、後段の工程におけるショ糖ステアリン酸エステルの収率が低くなるからである。一方、その前段の工程の温度が低すぎると水が除去しきらず、後段の工程における反応が阻害されることになる。したがって、前段の工程の混合物の温度は、常温より高く、後段の工程の反応温度よりも低いことが好ましい。例えば、前段の工程において、４０℃〜８０℃の範囲に加熱されることが好ましく、５０℃〜８０℃の範囲に加熱されることがより好ましい。また、前段の工程の時間は、５分〜２４時間の範囲であることが好適であり、２０分〜２時間の範囲であることがより好適であり、３０分〜１時間の範囲であることがさらに好適である。水の除去は、残存している水の量が、混合物全体に対して、０．１〜２重量％となるまで行うことが好適である。 The temperature of the preceding step, that is, the step of removing water from the mixture, is preferably lower than the reaction temperature of the subsequent step, that is, the step of transesterification. If the temperature in the previous step is the same as or higher than the reaction temperature in the subsequent transesterification step, the transesterification starts in the previous step, and the yield of sucrose stearate in the subsequent step is increased. This is because it becomes lower. On the other hand, if the temperature of the preceding step is too low, water cannot be removed, and the reaction in the subsequent step is hindered. Therefore, it is preferable that the temperature of the mixture in the preceding step is higher than room temperature and lower than the reaction temperature in the subsequent step. For example, in the preceding step, it is preferably heated in the range of 40 ° C to 80 ° C, and more preferably in the range of 50 ° C to 80 ° C. Further, the time of the previous step is preferably in the range of 5 minutes to 24 hours, more preferably in the range of 20 minutes to 2 hours, and in the range of 30 minutes to 1 hour. Is more preferred. The removal of water is preferably performed until the amount of remaining water is 0.1 to 2% by weight based on the entire mixture.
後段の工程において、混合物がショ糖の分解温度未満となるように加熱されるものとする。ショ糖の分解温度以上に加熱すると着臭（いわゆるカラメル臭）が生じることになり、ショ糖ステアリン酸エステルの品質が悪化するからである。なお、ショ糖の分解温度とは、ショ糖の分解が始まる温度である。ショ糖の短時間の加熱での着臭を生じる分解温度は、１３５℃付近から始まる。後段の工程においては、例えば、ショ糖の分解温度よりも２５℃低い温度から、ショ糖の分解温度未満の範囲に加熱されることが好適であり、ショ糖の分解温度よりも１０℃低い温度から、ショ糖の分解温度未満の範囲に加熱されることがより好適である。後段の工程における反応温度がショ糖の分解温度に近い方が、より高いモノエステルの収率をより短時間で実現できるからである。後段の工程において、混合物が１００℃〜１３５℃の範囲に加熱されることが好適であり、１１０℃〜１３３℃の範囲に加熱されることがより好適であり、１２０℃〜１３０℃の範囲に加熱されることがさらに好適である。後段の工程において、混合物の測定温度が、「ショ糖の分解温度−α（℃）」となるようにマイクロ波による加熱を行ってもよい。αは、正の実数である。なお、αは、小さい値であることが好適であるが、マイクロ波による温度制御のフィードバックの応答性に応じて、そのαの値を選択してもよい。具体的には、応答性が高い場合にはαの値を小さくし、応答性が低い場合にはαの値を大きくしてもよい。後段の工程の反応時間は、３０分〜５時間であることが好適であり、１時間〜４時間であることがより好適であり、２時間〜３．５時間であることがさらに好適である。後段の工程の時間が長くなれば、モノエステルの選択率が低下するからである。温度は、一定であってもよく、または変化してもよい。後者の場合には、エステル交換を行う後段の工程において、例えば、混合物が昇温するように加熱されてもよい。その昇温は、例えば、線形的な温度変化によって行われてもよく、階段状の温度変化によって行われてもよく、または、その他の昇温であってもよい。なお、その後段の工程において混合物の温度が昇温するように加熱される場合には、その後段の期間において、温度が単調増加となることが好適であるが、その後段の工程の期間全体として温度が上昇していればよく、微視的には降温する期間が存在してもよい。例えば、マイクロ波を間欠で照射している場合には、そのようなことも起こりうるからである。また、後段の工程において温度が変化する場合であっても、その温度がショ糖の分解温度以上にならないことが重要である。なお、生成されたショ糖ステアリン酸エステルにおいて、モノエステルの含有率が多いことが好適である。例えば、生成されたショ糖ステアリン酸エステルにおいて、モノエステルの重量割合は、ショ糖の２以上のヒドロキシル基がステアリン酸エステルによってエステル化されたショ糖ステアリン酸エステルの重量割合よりも大きいことが好適である。また、例えば、生成されたショ糖ステアリン酸エステルにおいて、モノエステルの重量割合が、７０重量％以上であることが好適であり、８０重量％以上であることがより好適である。ショ糖脂肪酸エステルのモノエステルには抗菌性のあることが知られており、また、モノエステルの含有量の多い方が水に溶けやすいため、ショ糖脂肪酸エステルを、例えば食品や飲料等に用いる場合には、モノエステルの含有量の多いことが求められるからである。また、医薬品等の用途には高純度のモノエステルが求められることがあるが、そのような場合に、モノエステルの含有量の多いものから高純度のモノエステルを精製する方がよりよいため、生成されたショ糖ステアリン酸エステルにおいてモノエステルの割合の高いことが好適である。後述する実施例で説明するように、例えば、後段の工程における反応温度が１３０℃である場合には、加熱時間が４時間以下であることが好適であり、３．５時間以下であることがより好適である。また、生成されたショ糖ステアリン酸エステルのモノエステルの収率の高いことが好適である。本発明では、そのようなモノエステルの高い選択率と、高い収率とをマイクロ波による加熱によって実現することができた。 In the subsequent step, the mixture is heated so as to be lower than the decomposition temperature of sucrose. This is because if the sucrose is heated above the decomposition temperature, an odor (so-called caramel odor) is generated, and the quality of the sucrose stearate is deteriorated. The sucrose decomposition temperature is a temperature at which sucrose decomposition begins. The decomposition temperature at which sucrose odors when heated for a short time begins around 135 ° C. In the subsequent step, for example, it is preferable that the heating is performed in a range lower than the decomposition temperature of sucrose by 25 ° C. to a range lower than the decomposition temperature of sucrose, and a temperature lower by 10 ° C. than the decomposition temperature of sucrose. Therefore, it is more preferable to heat to a range below the decomposition temperature of sucrose. This is because a higher monoester yield can be realized in a shorter time when the reaction temperature in the subsequent step is closer to the decomposition temperature of sucrose. In the subsequent step, the mixture is preferably heated to a range of 100 ° C to 135 ° C, more preferably heated to a range of 110 ° C to 133 ° C, and in a range of 120 ° C to 130 ° C. More preferably it is heated. In the subsequent step, heating by microwaves may be performed so that the measurement temperature of the mixture becomes “decomposition temperature of sucrose−α (° C.)”. α is a positive real number. Note that α is preferably a small value, but the value of α may be selected in accordance with the responsiveness of feedback of temperature control using microwaves. Specifically, the value of α may be decreased when the responsiveness is high, and the value of α may be increased when the responsiveness is low. The reaction time in the subsequent step is preferably 30 minutes to 5 hours, more preferably 1 hour to 4 hours, and further preferably 2 hours to 3.5 hours. . This is because the selectivity of the monoester decreases as the time for the subsequent step increases. The temperature may be constant or may vary. In the latter case, for example, the mixture may be heated so as to increase the temperature in the subsequent step of performing the transesterification. The temperature increase may be performed, for example, by a linear temperature change, may be performed by a step-like temperature change, or may be another temperature increase. In addition, when the mixture is heated so that the temperature of the mixture is raised in the subsequent stage, it is preferable that the temperature increases monotonously in the subsequent stage, but as the entire period of the subsequent stage It is sufficient that the temperature rises, and there may be a period during which the temperature falls microscopically. This is because, for example, such a situation can occur when the microwave is intermittently irradiated. In addition, even when the temperature changes in the subsequent steps, it is important that the temperature does not exceed the decomposition temperature of sucrose. In addition, in the produced | generated sucrose stearate ester, it is suitable that there is much content rate of a monoester. For example, in the produced sucrose stearate, the weight ratio of monoester is preferably larger than the weight ratio of sucrose stearate in which two or more hydroxyl groups of sucrose are esterified with stearate. It is. In addition, for example, in the produced sucrose stearate, the weight ratio of the monoester is preferably 70% by weight or more, and more preferably 80% by weight or more. Monoesters of sucrose fatty acid esters are known to have antibacterial properties, and those with a higher monoester content are more soluble in water, so sucrose fatty acid esters are used, for example, in foods and beverages. This is because, in some cases, a high monoester content is required. In addition, high-purity monoesters may be required for uses such as pharmaceuticals. In such cases, it is better to purify high-purity monoesters from those with a high monoester content. A high proportion of monoester is preferred in the sucrose stearate produced. As will be described in the examples described later, for example, when the reaction temperature in the subsequent step is 130 ° C., the heating time is preferably 4 hours or less, and 3.5 hours or less. More preferred. Moreover, it is suitable that the yield of the produced monoester of sucrose stearate is high. In the present invention, such high monoester selectivity and high yield could be achieved by microwave heating.
前段及び後段の圧力は、１〜９０ｋＰａであることが好適であり、１〜１０ｋＰａであることがより好適である。その圧力は、前段の工程と、後段の工程とで同じであってもよく、または変化してもよい。後者の場合には、例えば、後段の工程における圧力が、前段の工程における圧力よりも高くてもよい。 The pressure in the front stage and the rear stage is preferably 1 to 90 kPa, and more preferably 1 to 10 kPa. The pressure may be the same in the preceding process and the subsequent process, or may vary. In the latter case, for example, the pressure in the subsequent process may be higher than the pressure in the previous process.
ショ糖ステアリン酸エステルを生成する工程においてエステル交換が行われることにより、ショ糖ステアリン酸エステルが生成される。ショ糖ステアリン酸エステルを生成する後段の工程において、エステル交換を行った後に混合物を冷却してもよい。モノエステルがジエステルとなることを防止するためである。 Transesterification is performed in the step of producing sucrose stearate to produce sucrose stearate. In the subsequent step of producing sucrose stearate, the mixture may be cooled after transesterification. This is to prevent the monoester from becoming a diester.
なお、生成されたショ糖ステアリン酸エステルを抽出する方法としては、通常の方法を用いることができる。例えば、ショ糖ステアリン酸エステルを生成する工程における生成物に水と有機溶媒（例えば、メチルエチルケトンや非水溶性のアルコール等）を加えて撹拌すると、水の層と有機溶媒の層との２層に分かれる。有機溶媒には、未反応のステアリン酸エステルやショ糖ステアリン酸エステルが含まれる。また、水には、未反応のショ糖や脂肪酸アルカリ金属塩が含まれる。その有機溶媒からショ糖ステアリン酸エステルを結晶化させて抽出することなどによって、ショ糖ステアリン酸エステルを抽出することができる。 In addition, as a method of extracting the produced | generated sucrose stearate ester, a normal method can be used. For example, when water and an organic solvent (for example, methyl ethyl ketone, water-insoluble alcohol, etc.) are added to the product in the step of producing sucrose stearate and stirred, the water layer and the organic solvent layer are separated into two layers. Divided. The organic solvent includes unreacted stearic acid ester and sucrose stearic acid ester. Further, the water contains unreacted sucrose and fatty acid alkali metal salts. The sucrose stearate can be extracted by crystallizing and extracting the sucrose stearate from the organic solvent.
以上のように、本発明によるショ糖ステアリン酸エステルの製造方法によれば、ショ糖ステアリン酸エステルを生成する工程における後段の工程において、混合物をショ糖の分解温度未満となるように加熱することによって、着臭のないショ糖ステアリン酸エステルを製造することができる。また、マイクロ波によって加熱することにより、モノエステルの選択率と収率の高いショ糖ステアリン酸エステルを短時間で得ることができるようになる。また、ショ糖ステアリン酸エステルを生成する工程において、有害な有機溶媒を使用しないため、食品や医薬品、化粧品の用途に好適なショ糖ステアリン酸エステルを製造することができる。 As described above, according to the method for producing sucrose stearate according to the present invention, in the subsequent step in the step of producing sucrose stearate, the mixture is heated to be lower than the decomposition temperature of sucrose. Can produce a sucrose stearate without odor. Further, by heating with microwaves, it becomes possible to obtain a sucrose stearate having a high monoester selectivity and high yield in a short time. In addition, since no harmful organic solvent is used in the step of producing sucrose stearate, a sucrose stearate suitable for food, pharmaceutical and cosmetic applications can be produced.
なお、上記説明では、ショ糖ステアリン酸エステルの製造方法が、脂肪酸アルカリ金属塩を生成する工程を備えている場合について説明したが、そうでなくてもよい。あらかじめ脂肪酸アルカリ金属塩が用意されている場合には、その脂肪酸アルカリ金属塩を、ショ糖ステアリン酸エステルを生成する工程において用いてもよい。また、その脂肪酸アルカリ金属塩は、上記説明とは異なる方法によって生成されたものであってもよい。 In the above description, the case where the method for producing a sucrose stearate ester includes a step of producing a fatty acid alkali metal salt is described, but this need not be the case. When a fatty acid alkali metal salt is prepared in advance, the fatty acid alkali metal salt may be used in the step of producing a sucrose stearate. The fatty acid alkali metal salt may be produced by a method different from the above description.
［実施例、比較例］
以下、本発明を実施例に基づいて詳しく説明するが、これらの実施例は例示的なものであり、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
[Examples and Comparative Examples]
EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated in detail based on an Example, these Examples are illustrative and this invention is not limited by these Examples.
［実施例１］
三口フラスコに６０℃まで加熱し融解させたステアリン酸メチル１０８．６ｇと、水酸化カリウム３．８ｇをメタノール３０ｍｌに溶解させた溶液とを投入した。三口フラスコを撹拌機及び温度計を備え付けたマイクロ波リアクター（μＲｅａｃｔｏｒＥＸ、四国計測工業株式会社製）内に設置した後、２．４５ＧＨｚのマイクロ波を照射し、撹拌しながら１００℃まで加熱し、１０分間還流を行った。その後４ｋＰａまで減圧しながら１００℃を維持し、ステアリン酸カリウムを生成させた。また、この状態を維持して十分にメタノールを除去した後に、内容物を８０℃まで冷却した。内容物は、ステアリン酸メチル８８．３ｇ、ステアリン酸カリウム２１．９ｇの混合物である。ショ糖１２ｇ及び水酸化カリウム０．５ｇを、水８ｇに溶解させた水溶液をこの三口フラスコに投入した。三口フラスコ内の混合物を８０℃に保った状態で撹拌しながら圧力を下げていき、４ｋＰａまで減圧して水を蒸発させた。その後、撹拌及び減圧度を維持したままマイクロ波を照射して１３０℃まで昇温させ、１時間エステル交換反応を行い、ショ糖ステアリン酸エステルを生成させた。なお、反応開始から反応終了まで着臭はなかった。したがって、ショ糖の分解開始温度未満で反応を行うことができたことになる。反応終了後、アセトンを用いて反応物からショ糖ステアリン酸エステルを得た。高速液体クロマトグラフ及びガスクロマトグラフにてショ糖ステアリン酸エステルの収率、及びモノエステルの割合を分析した。その結果は、図１に示す通りである。
[Example 1]
In a three-necked flask, 108.6 g of methyl stearate heated to 60 ° C. and melted and a solution prepared by dissolving 3.8 g of potassium hydroxide in 30 ml of methanol were added. After placing the three-necked flask in a microwave reactor (μReactor EX, manufactured by Shikoku Keikaku Kogyo Co., Ltd.) equipped with a stirrer and a thermometer, the microwave was irradiated with 2.45 GHz microwave and heated to 100 ° C. while stirring. Reflux was performed for a minute. Thereafter, the temperature was maintained at 100 ° C. while reducing the pressure to 4 kPa, thereby producing potassium stearate. Moreover, after maintaining this state and removing methanol sufficiently, the content was cooled to 80 degreeC. The content is a mixture of 88.3 g methyl stearate and 21.9 g potassium stearate. An aqueous solution in which 12 g of sucrose and 0.5 g of potassium hydroxide were dissolved in 8 g of water was charged into the three-necked flask. While stirring the mixture in the three-necked flask, the pressure was reduced while stirring, and the pressure was reduced to 4 kPa to evaporate water. Thereafter, microwave irradiation was performed while maintaining stirring and the degree of vacuum, and the temperature was raised to 130 ° C., and a transesterification reaction was performed for 1 hour to produce sucrose stearate. There was no odor from the start of the reaction to the end of the reaction. Therefore, the reaction could be performed at a temperature lower than the decomposition start temperature of sucrose. After completion of the reaction, sucrose stearate was obtained from the reaction product using acetone. The yield of sucrose stearate and the proportion of monoester were analyzed by high performance liquid chromatography and gas chromatography. The result is as shown in FIG.
［実施例２］
エステル交換反応の時間を１時間から２時間に変更した以外は、実施例１と同様にしてショ糖ステアリン酸エステルの生成を行った。この場合にも、反応開始から反応終了まで着臭はなかった。結果は、図１に示す通りである。
[Example 2]
Sucrose stearate was produced in the same manner as in Example 1 except that the time for transesterification was changed from 1 hour to 2 hours. Also in this case, there was no odor from the start of the reaction to the end of the reaction. The results are as shown in FIG.
［実施例３］
エステル交換反応の時間を１時間から３時間に変更した以外は、実施例１と同様にしてショ糖ステアリン酸エステルの生成を行った。この場合にも、反応開始から反応終了まで着臭はなかった。結果は、図１に示す通りである。
[Example 3]
Sucrose stearate was produced in the same manner as in Example 1 except that the time for transesterification was changed from 1 hour to 3 hours. Also in this case, there was no odor from the start of the reaction to the end of the reaction. The results are as shown in FIG.
［実施例４］
エステル交換反応の時間を１時間から４時間に変更した以外は、実施例１と同様にしてショ糖ステアリン酸エステルの生成を行った。この場合にも、反応開始から反応終了まで着臭はなかった。結果は、図１に示す通りである。
[Example 4]
Sucrose stearate was produced in the same manner as in Example 1 except that the time for transesterification was changed from 1 hour to 4 hours. Also in this case, there was no odor from the start of the reaction to the end of the reaction. The results are as shown in FIG.
［実施例５］
エステル交換反応時の温度を１３０℃から１２０℃に変更した以外は、実施例１と同様にしてショ糖ステアリン酸エステルの生成を行った。この場合にも、反応開始から反応終了まで着臭はなかった。結果は、図１に示す通りである。
[Example 5]
Sucrose stearate was produced in the same manner as in Example 1 except that the temperature during the transesterification reaction was changed from 130 ° C to 120 ° C. Also in this case, there was no odor from the start of the reaction to the end of the reaction. The results are as shown in FIG.
［実施例６］
エステル交換反応の時間を１時間から２時間に変更した以外は、実施例５と同様にしてショ糖ステアリン酸エステルの生成を行った。この場合にも、反応開始から反応終了まで着臭はなかった。結果は、図１に示す通りである。
[Example 6]
Sucrose stearate was produced in the same manner as in Example 5 except that the time for transesterification was changed from 1 hour to 2 hours. Also in this case, there was no odor from the start of the reaction to the end of the reaction. The results are as shown in FIG.
［実施例７］
エステル交換反応の時間を１時間から３時間に変更した以外は、実施例５と同様にしてショ糖ステアリン酸エステルの生成を行った。この場合にも、反応開始から反応終了まで着臭はなかった。結果は、図１に示す通りである。
[Example 7]
Sucrose stearate was produced in the same manner as in Example 5 except that the time for transesterification was changed from 1 hour to 3 hours. Also in this case, there was no odor from the start of the reaction to the end of the reaction. The results are as shown in FIG.
［実施例８］
エステル交換反応の時間を１時間から４時間に変更した以外は、実施例５と同様にしてショ糖ステアリン酸エステルの生成を行った。この場合にも、反応開始から反応終了まで着臭はなかった。結果は、図１に示す通りである。
[Example 8]
Sucrose stearate was produced in the same manner as in Example 5 except that the time for transesterification was changed from 1 hour to 4 hours. Also in this case, there was no odor from the start of the reaction to the end of the reaction. The results are as shown in FIG.
［比較例１］
マイクロ波の照射による加熱を、オイルバスによる加熱（従来加熱）に変更し、エステル交換反応時の温度を１３０℃から１１０℃に変更した以外は、実施例４と同様にしてショ糖ステアリン酸エステルの生成を行った。この場合には、エステル交換反応時に反応液においてショ糖の焦げた臭いがした。結果は、図１に示す通りである。
なお、オイルバスによる加熱において、エステル交換反応時の温度を１３０℃にした場合、また１２０℃にした場合には、反応液が黒く焦げ、ショ糖の焦げた臭いがした。したがって、従来加熱において１１０℃以上に加熱する場合には、着臭のないショ糖ステアリン酸エステルを製造することは困難である。
[Comparative Example 1]
Sucrose stearate in the same manner as in Example 4 except that heating by microwave irradiation was changed to heating by an oil bath (conventional heating), and the temperature at the time of transesterification was changed from 130 ° C. to 110 ° C. Was generated. In this case, the sucrose burnt in the reaction solution during the transesterification reaction. The results are as shown in FIG.
In addition, in the heating with an oil bath, when the temperature during the transesterification reaction was set to 130 ° C. or 120 ° C., the reaction solution was burnt black and the burnt sucrose smell. Therefore, when heating to 110 ° C. or higher in conventional heating, it is difficult to produce sucrose stearate without odor.
［比較例２］
エステル交換反応時の温度を１１０℃から１００℃に変更し、そのエステル交換反応の時間を４時間から１時間に変更した以外は、比較例１と同様にしてショ糖ステアリン酸エステルの生成を行った。この場合には、反応開始から反応終了まで着臭はなかった。結果は、図１に示す通りである。
[Comparative Example 2]
Production of sucrose stearate was carried out in the same manner as in Comparative Example 1, except that the temperature during the transesterification reaction was changed from 110 ° C. to 100 ° C., and the transesterification time was changed from 4 hours to 1 hour. It was. In this case, there was no odor from the start of the reaction to the end of the reaction. The results are as shown in FIG.
［比較例３］
エステル交換反応の時間を１時間から２時間に変更した以外は、比較例２と同様にしてショ糖ステアリン酸エステルの生成を行った。この場合にも、反応開始から反応終了まで着臭はなかった。結果は、図１に示す通りである。
[Comparative Example 3]
Sucrose stearate was produced in the same manner as in Comparative Example 2 except that the time for the transesterification reaction was changed from 1 hour to 2 hours. Also in this case, there was no odor from the start of the reaction to the end of the reaction. The results are as shown in FIG.
［比較例４］
エステル交換反応の時間を１時間から３時間に変更した以外は、比較例２と同様にしてショ糖ステアリン酸エステルの生成を行った。この場合にも、反応開始から反応終了まで着臭はなかった。結果は、図１に示す通りである。
[Comparative Example 4]
Sucrose stearate was produced in the same manner as in Comparative Example 2 except that the time for the transesterification reaction was changed from 1 hour to 3 hours. Also in this case, there was no odor from the start of the reaction to the end of the reaction. The results are as shown in FIG.
［比較例５］
エステル交換反応の時間を１時間から４時間に変更した以外は、比較例２と同様にしてショ糖ステアリン酸エステルの生成を行った。この場合にも、反応開始から反応終了まで着臭はなかった。結果は、図１に示す通りである。
[Comparative Example 5]
Sucrose stearate was produced in the same manner as in Comparative Example 2 except that the time for transesterification was changed from 1 hour to 4 hours. Also in this case, there was no odor from the start of the reaction to the end of the reaction. The results are as shown in FIG.
［比較例６］
エステル交換反応の時間を１時間から６時間に変更した以外は、比較例２と同様にしてショ糖ステアリン酸エステルの生成を行った。この場合には、エステル交換反応時に反応液においてショ糖の焦げた臭いがした。結果は、図１に示す通りである。
[Comparative Example 6]
Sucrose stearate was produced in the same manner as in Comparative Example 2, except that the time for the transesterification reaction was changed from 1 hour to 6 hours. In this case, the sucrose burnt in the reaction solution during the transesterification reaction. The results are as shown in FIG.
従来加熱において、着臭が発生しないようにするためには、温度を下げなくてはならないことになる。また、従来加熱において温度を下げてショ糖ステアリン酸エステルの生成を行った場合には、比較例２〜６の結果から分かるように、モノエステルの収率が高くなると、モノエステルの重量割合が低くなり、モノエステルの重量割合が高くなると、モノエステルの収率が下がることになる。一方、マイクロ波加熱を行った実施例１〜８の場合には、比較例２〜５と比較して、モノエステルの高い収率と、高い重量割合とを両立することができている。例えば、モノエステルの重量割合が同程度の実施例３と比較例６とのモノエステルの収率を比較すれば、マイクロ波加熱では従来加熱よりも１．７倍程度の収率を実現できている。また、マイクロ波加熱では、そのような高収率を、着臭を生じることなく実現できている。また、従来加熱では、モノエステルの収率の時間変化が緩やかであり、また、長時間の加熱を行うと着臭が生じるため（例えば、比較例６参照）、結果として、モノエステルの高い収率を実現することはできないが、実施例３，４，８等では、比較例に対して、より高い収率を実現できている。特に実施例３では、モノエステルの高収率、高重量割合を、短時間で実現することができている。 In conventional heating, the temperature must be lowered to prevent odors from occurring. Further, when the sucrose stearate is produced by lowering the temperature in the conventional heating, as can be seen from the results of Comparative Examples 2 to 6, when the yield of the monoester increases, the weight ratio of the monoester increases. The lower the monoester yield, the lower the monoester yield. On the other hand, in the case of Examples 1-8 which performed microwave heating, compared with Comparative Examples 2-5, the high yield of a monoester and the high weight ratio can be made compatible. For example, comparing the yield of monoesters of Example 3 and Comparative Example 6 in which the monoester weight ratio is comparable, microwave heating can achieve a yield of about 1.7 times that of conventional heating. Yes. In microwave heating, such a high yield can be realized without causing odor. In addition, in the conventional heating, the time change of the yield of the monoester is gradual, and the odor is generated when the heating is performed for a long time (see, for example, Comparative Example 6). Although the rate cannot be realized, in Examples 3, 4, 8, etc., a higher yield can be realized compared to the comparative example. Particularly in Example 3, a high yield and a high weight ratio of the monoester can be realized in a short time.
図２は、実施例１〜８と、比較例２〜５とのモノエステルの収率と、モノエステルの重量割合との時間変化を示すグラフである。ショ糖ステアリン酸エステルの生成においては、まず、モノエステルが生成され、そのモノエステルからジエステルが生成され、そのジエステルからトリエステルが生成されるというように反応が進んでいくため、実施例１〜４の収率の変化で示されるように、モノエステルの収率は、時間の経過に応じて徐々に高くなり、途中から低下に転じることになる。また、モノエステルの割合は、時間の経過に応じてジエステル等が生成されるため、１００％から徐々に低下していくことになる。 FIG. 2 is a graph showing the change over time in the yield of monoester and the weight ratio of monoester in Examples 1 to 8 and Comparative Examples 2 to 5. In the production of sucrose stearate, first, a monoester is produced, a diester is produced from the monoester, and a reaction proceeds such that a triester is produced from the diester. As shown by the change in the yield of 4, the yield of the monoester gradually increases with the passage of time and starts to decrease from the middle. Moreover, since the diester etc. are produced | generated with progress of time, the ratio of a monoester will fall gradually from 100%.
図２において、例えば、１３０℃のマイクロ波加熱（実施例１〜４）と、１００℃の従来加熱（比較例２〜５）とを比較すると、マイクロ波加熱（ＭＷ）におけるモノエステルの収率の時間変化は、従来加熱（ＣＨ）におけるモノエステルの収率の時間変化に対して、時間が１／４より小さく短縮されていることが分かる。なぜなら、従来加熱の４時間までの収率の変化が単調増加であると仮定すると、従来加熱の４時間の収率に対応するマイクロ波加熱の時間は１時間より短いからである。一方、マイクロ波加熱におけるモノエステルの割合の時間変化は、従来加熱におけるモノエステルの割合の時間変化に対して、時間が１／４まで短縮されていないことが分かる。なぜなら、比較例５のモノエステルの重量割合（８８．９％）は、実施例１のモノエステルの重量割合（９０．７％）よりも小さいからである。このように、ショ糖の複数のヒドロキシル基を順番にエステル化していく反応において、従来加熱をマイクロ波加熱に変更した場合に、モノエステルの収率の方が、モノエステルの割合よりも時間方向がより短く短縮されていることが分かる。そのような差が存在することによって、マイクロ波加熱では、反応時間の短い範囲（例えば、反応時間が４時間以内の範囲など）において、モノエステルの高収率と高選択率とを同時に実現できることになる。 In FIG. 2, for example, when microwave heating at 130 ° C. (Examples 1 to 4) is compared with conventional heating at 100 ° C. (Comparative Examples 2 to 5), the yield of monoester in microwave heating (MW) It can be seen that the time change is shorter than 1/4 with respect to the time change of the yield of the monoester in the conventional heating (CH). This is because, assuming that the change in yield up to 4 hours of conventional heating is monotonically increasing, the time of microwave heating corresponding to the yield of 4 hours of conventional heating is shorter than 1 hour. On the other hand, it can be seen that the time change of the monoester ratio in the microwave heating is not shortened to ¼ the time change of the monoester ratio in the conventional heating. This is because the weight ratio (88.9%) of the monoester of Comparative Example 5 is smaller than the weight ratio (90.7%) of the monoester of Example 1. In this way, in the reaction of sequentially esterifying a plurality of hydroxyl groups of sucrose, when the conventional heating is changed to microwave heating, the yield of the monoester is more in the time direction than the proportion of the monoester. It can be seen that is shortened shorter. Due to the existence of such differences, microwave heating can simultaneously achieve a high yield of monoester and a high selectivity in a short reaction time range (for example, a reaction time within 4 hours). become.
なお、図２を参照すれば、１３０℃のマイクロ波加熱（実施例１〜４）におけるモノエステルの収率は、３時間付近の加熱時間でピークとなっていることが分かる。したがって、エステル交換反応の時間（すなわち、後段の工程における加熱時間）を、モノエステルの収率がピークとなる時間としてもよい。ここで、モノエステルの収率がピークとなる時間は、理論的には１個の時点となるはずであるが、現実にはその時点を特定することは困難である。したがって、モノエステルの収率がピークとなる時間は、幅を持った期間であると考えてもよい。例えば、１３０℃のマイクロ波加熱（実施例１〜４）におけるモノエステルの収率がピークとなるエステル交換反応の時間は、２．５時間から３．５時間までの範囲であると考えてもよい。 In addition, if FIG. 2 is referred, it turns out that the yield of the monoester in 130 degreeC microwave heating (Examples 1-4) has a peak in the heating time of about 3 hours. Therefore, the time for the transesterification reaction (that is, the heating time in the subsequent step) may be the time for which the yield of the monoester reaches a peak. Here, the time when the yield of the monoester reaches a peak should theoretically be one point in time, but in reality, it is difficult to specify the point. Therefore, the time when the yield of the monoester reaches a peak may be considered as a period having a width. For example, the time for the transesterification reaction at which the monoester yield peaks in microwave heating at 130 ° C. (Examples 1 to 4) may be considered to be in the range of 2.5 hours to 3.5 hours. Good.
また、実施例１〜４と実施例５〜８とを比較することにより、ショ糖の分解温度未満の範囲においては、反応温度のより高いほうが、モノエステルのより高い収率を実現できることがわかる。したがって、ショ糖の分解温度により近い反応温度で反応させることが好適であることが分かる。 Further, by comparing Examples 1 to 4 and Examples 5 to 8, it can be seen that the higher the reaction temperature, the higher the yield of monoester can be realized in the range below the decomposition temperature of sucrose. . Therefore, it can be seen that the reaction is preferably performed at a reaction temperature closer to the decomposition temperature of sucrose.
なお、本発明は、以上の実施例に限定されることなく、種々の変更が可能であり、それらも本発明の範囲内に包含されるものであることは言うまでもない。 In addition, this invention is not limited to the above Example, A various change is possible, and it cannot be overemphasized that they are also included in the scope of the present invention.
本発明によるショ糖ステアリン酸エステルの製造方法によって得られたショ糖ステアリン酸エステルは、例えば、食品、化粧品、医薬品等の分野において利用することができる。 The sucrose stearate obtained by the method for producing sucrose stearate according to the present invention can be used, for example, in the fields of foods, cosmetics, pharmaceuticals and the like.
Claims (3)
当該工程で得られた水溶液と、脂肪酸アルカリ金属塩と、ステアリン酸エステルとを混合して減圧下で撹拌して加熱することによってモノエステルの重量割合が８０重量％以上であるショ糖ステアリン酸エステルを生成する工程と、を備え、
前記ショ糖ステアリン酸エステルを生成する工程は、混合物から水を除去する前段の工程と、当該工程の後にエステル交換を行う後段の工程とを有しており、
前記後段の工程では、マイクロ波を照射することによって、混合物が前記ショ糖の分解温度未満となるように４時間以下加熱する、ショ糖ステアリン酸エステルの製造方法。 Preparing an aqueous solution containing sucrose and a basic catalyst;
The aqueous solution obtained in this step, the fatty acid alkali metal salt, and the stearic acid ester are mixed, stirred and heated under reduced pressure , and the sucrose stearate whose weight ratio of the monoester is 80% by weight or more. And a step of generating
The step of producing the sucrose stearate has a first step of removing water from the mixture, and a second step of performing transesterification after the step,
In the subsequent step, a method for producing sucrose stearate, wherein the mixture is heated by irradiation with microwaves for 4 hours or less so that the mixture becomes lower than the decomposition temperature of sucrose.
前記ショ糖ステアリン酸エステルを生成する工程で使用される脂肪酸アルカリ金属塩は、前記脂肪酸アルカリ金属塩を生成する工程で生成されたものである、請求項１記載のショ糖ステアリン酸エステルの製造方法。 Further comprising the step of producing a fatty acid alkali metal salt by mixing and heating a fatty acid ester and a solution in which the alkali metal salt is dissolved in a solvent;
Fatty acid alkali metal salt used in the step of generating the sucrose stearate, the one that was created in the step of generating a fatty acid alkali metal salts, the preparation of sucrose stearate of claim 1 Symbol placement Method.
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