JP5869256B2 - Hair composition - Google Patents

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Description

本発明は、毛髪用組成物に関し、更に詳しくは、ダメージヘアに対しても塗布時の良好な使用性(伸び広がり易さ)を付与することができ、すすぎ時及び湿潤時のキシミ感がなく、更に乾燥後の柔軟性に優れる毛髪用組成物に関する。   The present invention relates to a composition for hair, and more specifically, can impart good usability (easiness of spreading) to damaged hair even when applied, and there is no squeaky feeling at the time of rinsing and wetness. Furthermore, the present invention relates to a hair composition having excellent flexibility after drying.

従来、毛髪の汚れを除去する目的で、アニオン界面活性剤を主成分とするシャンプーで洗髪するが、シャンプーで洗髪すると毛髪の汚れのみならず、毛髪表面を保護している油分も同時に除去されてしまい、毛髪の柔軟性が失われ、艶のないくし通りの悪い髪となり、毛髪の損傷、枝毛、切れ毛が発生し易くなる。そこで毛髪にコンディショニング効果(柔軟性、しっとり感、サラサラ感、滑り性)を付与する目的で、カチオン界面活性剤である第4級アンモニウム塩を主成分とする毛髪用組成物で処理するが、第4級アンモニウム塩を主成分とする毛髪用組成物を使用した場合、毛髪に対する柔軟性は優れているものの、乾燥後の滑り性、しっとり感が十分でない場合がある。そこで、乾燥後の滑り性を向上させるためにシリコーン等を配合する方法が知られているが、シリコーン等を配合する場合、配合量により系の安定性等に影響を及ぼすことがあり、配合量の制約を受けることもある。   Conventionally, for the purpose of removing hair stains, the hair is washed with a shampoo mainly composed of an anionic surfactant, but washing with the shampoo removes not only the hair stains but also the oil protecting the hair surface at the same time. As a result, the flexibility of the hair is lost, the hair becomes dull and uncomfortable, and the hair is easily damaged, split, and broken. Therefore, for the purpose of imparting a conditioning effect (flexibility, moist feeling, smooth feeling, slipperiness) to the hair, it is treated with a hair composition mainly composed of a quaternary ammonium salt which is a cationic surfactant. When a hair composition containing a quaternary ammonium salt as a main component is used, the hair has excellent flexibility but may not have sufficient slipperiness and moist feeling after drying. Therefore, a method of blending silicone or the like to improve the slipperiness after drying is known, but when blending silicone or the like, the blending amount may affect the stability of the system. May be subject to restrictions.

一方、カチオン界面活性剤を配合し、平滑性、柔軟性を付与する目的で、特許文献1及び特許文献2には、高級アルコールにエチレンオキサイドを付加したエーテル基を有するエーテル型第4級アンモニウム塩が提案されている。また、特許文献3及び特許文献4には、アルキル基に水酸基を有する2−ヒドロキシアルキル型第4級アンモニウム塩を用いた、柔軟性、平滑性に優れたヘアリンス剤が提案されているが、これらの提案では、十分満足のいくしっとり感、まとまり感は得られていない。   On the other hand, for the purpose of blending a cationic surfactant and imparting smoothness and flexibility, Patent Document 1 and Patent Document 2 include an ether type quaternary ammonium salt having an ether group obtained by adding ethylene oxide to a higher alcohol. Has been proposed. Further, Patent Document 3 and Patent Document 4 propose hair rinsing agents excellent in flexibility and smoothness using 2-hydroxyalkyl type quaternary ammonium salts having a hydroxyl group in the alkyl group. In the proposal of, the satisfactory moist and coherent feeling is not obtained.

また特許文献5にはヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤と高級アルコールと油性物質を用いた、乾燥後の滑り性、しっとり感が良好な毛髪用組成物が提案されているが、ダメージヘアに対して十分満足のいく塗布時の良好な使用性(伸び広がり易さ)、すすぎ時及び湿潤時のキシミ感のなさは得られていない。   Patent Document 5 proposes a hair composition that uses a hydroxy ether type cationic surfactant, a higher alcohol, and an oily substance, and has good slipperiness and moist feeling after drying. No satisfactory satisfactory usability (easiness of spreading) at the time of application and lack of squeaky feeling at the time of rinsing and wetting have been obtained.

特開平6−107524号公報(1−7頁)JP-A-6-107524 (page 1-7) 特開平6−178928号公報(1−4頁)Japanese Patent Laid-Open No. 6-178828 (page 1-4) 特開昭49―81550号公報(1−3頁)JP 49-81550 A (page 1-3) 特開昭50―121443号公報(1−4頁)JP-A-50-121443 (page 1-4) 特開2004−323496号公報(1−12頁)JP 2004-323496 A (page 1-12)

従って、本発明は、ダメージヘアに対しても塗布時の良好な使用性(伸び広がり易さ)を付与することができ、すすぎ時及び湿潤時のキシミ感がなく、更に乾燥後の柔軟性を付与することができる毛髪用組成物を提供することにある。   Therefore, the present invention can impart good usability (easiness of spreading and spreading) even when applied to damaged hair, there is no squeaky feeling when rinsing and when wet, and further flexibility after drying. It is in providing the composition for hair which can be provided.

本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、
(A)下記一般式(1)

Figure 0005869256
(式中、Rは直鎖又は分岐した炭素数8〜24のアルキル基、又はアルケニル基を表し、R、Rは炭素数1〜3のアルキル基、又はヒドロキシアルキル基、Rは炭素数1〜3のアルキル基を表す。)で表されるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤、(B)高級アルコール及び(C)芳香族アルコールを配合することにより、上記要件を満たす毛髪用組成物が得られることを見出し本発明を完成させた。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have
(A) The following general formula (1)
Figure 0005869256
(In the formula, R represents a linear or branched alkyl group having 8 to 24 carbon atoms or an alkenyl group, R 1 and R 2 are alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group, and R 3 is carbon. The composition for hair which satisfy | fills the said requirements by mix | blending the hydroxy ether type | mold cationic surfactant represented by Formula 1-3 and (B) higher alcohol and (C) aromatic alcohol is represented. As a result, the present invention was completed.

すなわち、本発明によれば、(A)上記特定のカチオン界面活性剤、(B)高級アルコール及び(C)芳香族アルコールを配合してなる毛髪用組成物が、ダメージヘアに対しても塗布時の良好な使用性(伸び広がり易さ)、すすぎ時及び湿潤時の良好な滑り性を付与することができ、更に乾燥後の柔軟性を与えることができる。   That is, according to the present invention, a hair composition comprising (A) the above-mentioned specific cationic surfactant, (B) a higher alcohol and (C) an aromatic alcohol can be applied even to damaged hair. Good usability (easiness of spreading and spreading), good slidability at the time of rinsing and wetness, and flexibility after drying can be given.

以下に、本発明の毛髪用組成物について詳述する。
本発明に使用される(A)成分のヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤としては、具体的には、ラウリルPGトリモニウムブロミド、ミリスチルPGトリモニウムブロミド、パルミチルPGトリモニウムブロミド、セチルPGトリモニウムブロミド、セトステアリルPGトリモニウムブロミド、ステアリルPGトリモニウムブロミド、アラキルPGトリモニウムブロミド、ベヘニルPGトリモニウムブロミド、カルナービルPGトリモニウムブロミド、オレイルPGトリモニウムブロミド、エライジルPGトリモニウムブロミド、リノレイルPGトリモニウムブロミド、リノレニルPGトリモニウムブロミド等が挙げられ、これらの中でもステアリルPGトリモニウムブロミド、アラキルPGトリモニウムブロミド、ベヘニルPGトリモニウムブロミドが好適に用いられる。本発明では、これらのヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤の中から1種又は2種以上を任意に用いることができる。
Below, the composition for hair of this invention is explained in full detail.
Specific examples of the hydroxy ether type cationic surfactant of the component (A) used in the present invention include lauryl PG trimonium bromide, myristyl PG trimonium bromide, palmityl PG trimonium bromide, cetyl PG trimonium bromide, Cetostearyl PG Trimonium bromide, Stearyl PG Trimonium bromide, Aralkyl PG Trimonium bromide, Behenyl PG Trimonium bromide, Carnerville PG Trimonium bromide, Oleyl PG Trimonium bromide, Elidyl PG Trimonium bromide, Linoleyl PG Trimonium bromide, Linolenyl PG trimonium bromide, etc., among them stearyl PG trimonium bromide, aralkyl PG trimonium bromide, behenyl PG trimomo Umuburomido is preferably used. In the present invention, one or two or more of these hydroxy ether type cationic surfactants can be used arbitrarily.

(A)成分の製造方法は特に限定されるものではないが、例えば以下の手順で合成することができる。まず、高級アルコール(1モル)とBFエーテル錯体(BF純分高級アルコール対0.5%)を仕込み、50〜90℃に加熱撹拌しながらエピクロロヒドリン1〜1.5モル)を1〜2時間かけて滴下し、そのままの温度で約5時間熟成を行い、1−クロロ−3−アルコキシ−2−ヒドロキシプロパンを得る。また、得られた1−クロロ−3−アルコキシ−2−ヒドロキシプロパンは減圧蒸留等を行い精製することも出来る。次に、1−クロロ−3−アルコキシ−2−ヒドロキシプロパン(1モル)と25%NaOH(1.5〜2モル)を仕込み50〜90℃で8時間熟成を行う。熟成後撹拌を止め2層分離し、水層をカット後必要で有れば更に温水で洗浄し、脱水して1,2−エポキシ−3−アルコキシプロパン得る。また、得られた1,2−エポキシ−3−アルコキシプロパンは減圧蒸留等を行い精製することも出来る。 Although the manufacturing method of (A) component is not specifically limited, For example, it is compoundable with the following procedures. First, a higher alcohol (1 mol) and a BF 3 ether complex (BF 3 pure alcohol higher alcohol ratio 0.5%) are charged, and epichlorohydrin 1 to 1.5 mol) is heated and stirred at 50 to 90 ° C. The solution is added dropwise over 1 to 2 hours and aged for about 5 hours at the same temperature to obtain 1-chloro-3-alkoxy-2-hydroxypropane. The obtained 1-chloro-3-alkoxy-2-hydroxypropane can also be purified by distillation under reduced pressure. Next, 1-chloro-3-alkoxy-2-hydroxypropane (1 mol) and 25% NaOH (1.5-2 mol) are charged and aged at 50-90 ° C. for 8 hours. After aging, the stirring is stopped and the two layers are separated. After the aqueous layer is cut, if necessary, it is further washed with warm water and dehydrated to obtain 1,2-epoxy-3-alkoxypropane. The obtained 1,2-epoxy-3-alkoxypropane can also be purified by distillation under reduced pressure.

次に、1,2−エポキシ−3−アルコキシプロパン(1モル)にジメチルアミン(1〜1.5モル)のガス或いは水溶液を常温〜120℃で添加し、同温度で5時間〜20時間熟成する。本反応にはアセトン等のケトン類或いはエタノール、イソプロパノール等の低級アルコールなどの溶剤を用いても良い。更に、同温で過剰の2級アミン及び溶剤、水を用いた場合はそれらを水洗或いは/及び減圧留去等により除き、N−(3−アルコキシ−2−ヒドロキシプロピル)−N,N−ジメチルアミンを得る。また、得られたN−(3−アルコキシ−2−ヒドロキシプロピル)−N,N−ジメチルアミンは減圧蒸留等で精製することも出来る。更に、N−(3−アルコキシ−2−ヒドロキシプロピル)−N,N−ジメチルアミンにエタノール、イソプロパノール等の低級アルコール或いは水、低級アルコール/水混合液を加え、70〜100℃でメチルブロマイド等の4級化剤を5〜10時間かけて加え、目的のヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤が得られる。得られたヒドロキシエーテル型カチオンは、そのまま本発明品の配合成分として用いることもできるが、通常の精製方法により精製し用いることもできる。   Next, a gas or aqueous solution of dimethylamine (1 to 1.5 mol) is added to 1,2-epoxy-3-alkoxypropane (1 mol) at room temperature to 120 ° C., and aging is performed at the same temperature for 5 to 20 hours. To do. In this reaction, a solvent such as a ketone such as acetone or a lower alcohol such as ethanol or isopropanol may be used. Further, when an excess secondary amine and solvent and water are used at the same temperature, they are removed by washing or / and distillation under reduced pressure or the like, and N- (3-alkoxy-2-hydroxypropyl) -N, N-dimethyl is removed. Obtain an amine. The obtained N- (3-alkoxy-2-hydroxypropyl) -N, N-dimethylamine can also be purified by distillation under reduced pressure. Further, N- (3-alkoxy-2-hydroxypropyl) -N, N-dimethylamine is added with a lower alcohol such as ethanol or isopropanol, or water, and a lower alcohol / water mixture, and methyl bromide or the like is added at 70 to 100 ° C. A quaternizing agent is added over 5 to 10 hours to obtain the desired hydroxy ether type cationic surfactant. The obtained hydroxy ether type cation can be used as it is as a blending component of the product of the present invention, but can also be purified and used by an ordinary purification method.

(A)成分の毛髪用組成物中の配合量は、0.01〜10質量%、好ましくは0.05〜8質量%、より好ましくは0.1〜5質量%である。0.01質量%未満では毛髪に十分なコンディショニング効果が得られず、10質量%を越えても効果が向上せず好ましくない。   (A) The compounding quantity in the composition for hair of a component is 0.01-10 mass%, Preferably it is 0.05-8 mass%, More preferably, it is 0.1-5 mass%. If it is less than 0.01% by mass, a sufficient conditioning effect on the hair cannot be obtained, and if it exceeds 10% by mass, the effect is not improved, which is not preferable.

本発明に使用される(B)炭素数18以上の高級アルコールとしては、具体的には、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、アラキルアルコール、ベヘニルアルコール、カルナービルアルコール、セリルアルコール、キミルアルコール、バチルアルコール、イソステアリルアルコール等が挙げられ、これらの中でもステアリルアルコール、ベヘニルアルコールが好適に用いられる。本発明では、これらの高級アルコールの中から1種又は2種以上を任意に用いることができる。   Specific examples of the higher alcohol (B) having 18 or more carbon atoms used in the present invention include stearyl alcohol, oleyl alcohol, aralkyl alcohol, behenyl alcohol, carnervir alcohol, seryl alcohol, chimyl alcohol, batyl alcohol, Examples thereof include isostearyl alcohol, and among these, stearyl alcohol and behenyl alcohol are preferably used. In the present invention, one or more of these higher alcohols can be arbitrarily used.

(B)成分の毛髪用組成物中の配合量は、0.1〜20質量%、特に3〜8質量%が好ましい。0.1質量%未満では、期待される効果が不十分となり、また20質量%を越えて配合しても使用後の感触が悪くなり好ましくない。   The blending amount of the component (B) in the hair composition is preferably 0.1 to 20% by mass, particularly preferably 3 to 8% by mass. If it is less than 0.1% by mass, the expected effect becomes insufficient, and even if it exceeds 20% by mass, the feeling after use is undesirably deteriorated.

本発明に使用される(C)成分の芳香族アルコールとしては、具体的にはフェノキシエタノール、ベンジルアルコール、ベンジルオキシエタノール、クレゾール、p-クロロ−m−キシレノール、フェネチルアルコール、フェネチルプロピルアルコール、p−tert−ブチルフェノール、カテコール、ヒドロキシキノン、フェニルエチルアルコール、レゾルシノール、フェノールなどが挙げられ、これらの中で、フェノキシエタノール、ベンジルアルコール、ベンジルオキシエタノールが特に好適に用いられる。本発明ではこれらの芳香族アルコールの中から1種または2種以上を任意に用いることができる。   Specific examples of the aromatic alcohol (C) used in the present invention include phenoxyethanol, benzyl alcohol, benzyloxyethanol, cresol, p-chloro-m-xylenol, phenethyl alcohol, phenethylpropyl alcohol, p-tert. -Butylphenol, catechol, hydroxyquinone, phenylethyl alcohol, resorcinol, phenol and the like can be mentioned, among which phenoxyethanol, benzyl alcohol and benzyloxyethanol are particularly preferably used. In the present invention, one or more of these aromatic alcohols can be arbitrarily used.

(C)成分の毛髪用組成物中の配合量は、0.01〜10質量%が好ましく、0.05〜5質量%がより好ましく、0.1〜2質量%が特に好ましい。(B)成分の配合量が少なすぎると、毛髪に十分なコンディショニング効果、配合品の防腐効果が十分に得られず、多すぎても効果が向上せず好ましくない。   (C) 0.01-10 mass% is preferable, the compounding quantity in the composition for hair of a component has more preferable 0.05-5 mass%, and its 0.1-2 mass% is especially preferable. When the blending amount of the component (B) is too small, a sufficient conditioning effect on the hair and an antiseptic effect of the blended product cannot be obtained sufficiently.

本発明に使用される(D)成分の一般式(1)で表される化合物以外のカチオン界面活性剤及び/又は3級アミンとしては、下記一般式(2)で表される4級カチオン及び/又は一般式(3)で表される3級アミンからなる群より選ばれる化合物が好適に用いられる。

Figure 0005869256
(式中、Rは、炭素数8〜36の−O−、−COO−、−OCO−、もしくは−CONH−で表される官能基で分断又は−OHで置換されていてもよい、直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基、R、R、Rは炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又はベンジル基、Yはハロゲンイオン又は炭素数1〜3のアルキル硫酸イオン等の一価のアニオンを表す。) As the cationic surfactant and / or the tertiary amine other than the compound represented by the general formula (1) of the component (D) used in the present invention, a quaternary cation represented by the following general formula (2) and A compound selected from the group consisting of tertiary amines represented by general formula (3) is preferably used.
Figure 0005869256
(In the formula, R 5 is divided by a functional group represented by —O—, —COO—, —OCO—, or —CONH— having 8 to 36 carbon atoms, or may be substituted with —OH; A chain or branched alkyl group or alkenyl group, R 6 , R 7 and R 8 are alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, hydroxyalkyl groups or benzyl groups, Y is a halogen ion or alkyl sulfate having 1 to 3 carbon atoms Represents a monovalent anion, etc.)

Figure 0005869256
(式中、Rは、炭素数8〜36の−O−又は−CONH−で表される官能基で分断もしくは−OHで置換されていてもよい、直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基、R10、R11は炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシアルキル基を表す。)
Figure 0005869256
(In the formula, R 9 is a linear or branched alkyl group or alkenyl group which may be divided or substituted with —OH with a functional group represented by —O— or —CONH— having 8 to 36 carbon atoms. , R 10 and R 11 represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and a hydroxyalkyl group.)

上記一般式(2)で表される4級カチオンのRが直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基を有する4級カチオンとしては、Rが炭素数12〜24の直鎖のアルキル基、R、R、Rは炭素数1〜3のアルキル基、Yはハロゲンイオン又は炭素数1〜3のアルキル硫酸イオンが好ましく、具体的には、ラウリルトリモニウムクロリド、ミリスチルトリモニウムクロリド、セチルトリモニウムクロリド、ステアリルトリモニウムクロリド、ベヘニルトリモニウムクロリド、ラウリルトリモニウムブロミド、ミリスチルトリモニウムブロミド、セチルトリモニウムブロミド、ステアリルトリモニウムブロミド、ベヘニルトリモニウムブロミド、ラウリルトリモニウムメトサルフェート、ミリスチルトリモニウムメトサルフェート、セチルトリモニウムメトサルフェート、ステアリルトリモニウムメトサルフェート、ベヘニルトリモニウムメトサルフェート、ラウリルトリモニウムエトサルフェート、ミリスチルトリモニウムエトサルフェート、セチルトリモニウムエトサルフェート、ステアリルトリモニウムエトサルフェート、ベヘニルトリモニウムエトサルフェート等が挙げられ、特にステアリルトリモニウムクロリド、ベヘニルトリモニウムクロリドが好ましい。 As the quaternary cation in which R 5 of the quaternary cation represented by the general formula (2) has a linear or branched alkyl group or alkenyl group, R 5 is a linear alkyl group having 12 to 24 carbon atoms, R 6 , R 7 and R 8 are preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, Y is preferably a halogen ion or an alkyl sulfate ion having 1 to 3 carbon atoms. Specifically, lauryltrimonium chloride, myristyltrimonium chloride , Cetyltrimonium chloride, stearyltrimonium chloride, behenyltrimonium chloride, lauryltrimonium bromide, myristyltrimonium bromide, cetyltrimonium bromide, stearyltrimonium bromide, behenyltrimonium bromide, lauryltrimonium methosulfate, myristyltrimonium Methosulf , Cetyltrimonium methosulphate, stearyltrimonium methosulphate, behenyltrimonium methosulphate, lauryltrimonium ethosulphate, myristyltrimonium ethosulphate, cetyltrimonium ethosulphate, stearyltrimonium ethosulphate, behenyltrimonium ethosulphate In particular, stearyl trimonium chloride and behenyl trimonium chloride are preferable.

また、上記一般式(2)で表される4級カチオンのRが−O−で表される官能基で分断されていてもよい、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はアルケニル基を有する4級カチオンの具体例としては、ラウロキシプロピルトリモニウムクロリド、ミリスチロキシプロピルトリモニウムクロリド、セチロキシプロピルトリモニウムクロリド、ステアロキシプロピルトリモニウムクロリド、ベヘニロキシプロピルトリモニウムクロリド、ラウロキシプロピルトリモニウムブロミド、ミリスチロキシプロピルトリモニウムブロミド、セチロキシプロピルトリモニウムブロミド、ステアロキシプロピルトリモニウムブロミド、ベヘニロキシプロピルトリモニウムブロミド、ラウロキシプロピルトリモニウムメトサルフェート、ミリスチロキシプロピルトリモニウムメトサルフェート、セチロキシプロピルトリモニウムメトサルフェート、ステアロキシプロピルトリモニウムメトサルフェート、ベヘニロキシプロピルトリモニウムメトサルフェート、ラウロキシプロピルトリモニウムエトサルフェート、ミリスチロキシプロピルトリモニウムエトサルフェート、セチロキシプロピルトリモニウムエトサルフェート、ステアロキシプロピルトリモニウムエトサルフェート、ベヘニロキシプロピルトリモニウムエトサルフェート等が挙げられる。 In addition, the quaternary cation having a linear or branched alkyl group or alkenyl group in which R 5 of the quaternary cation represented by the general formula (2) may be separated by a functional group represented by —O—. Specific examples of cations include lauroxypropyltrimonium chloride, myristyloxypropyltrimonium chloride, cetyloxypropyltrimonium chloride, stearoxypropyltrimonium chloride, behenyloxypropyltrimonium chloride, lauroxypropyltrimonium bromide. , Myristyloxypropyltrimonium bromide, cetyloxypropyltrimonium bromide, stearoxypropyltrimonium bromide, behenyloxypropyltrimonium bromide, lauroxypropyltrimonium methosulfate, myristyloxypropyl Trimonium methosulphate, cetyloxypropyltrimonium methosulphate, stearoxypropyltrimonium methosulphate, behenyloxypropyltrimonium methosulphate, lauroxypropyltrimonium ethosulphate, myristyloxypropyltrimonium ethosulphate, cetyloxypropyl Examples include trimonium ethosulphate, stearoxypropyltrimonium ethosulphate, behenyloxypropyltrimonium ethosulphate, and the like.

上記一般式(2)で表される4級カチオンのRが−CONH−で表される官能基で分断されていてもよい、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はアルケニル基を有する4級カチオンの具体例としては、ラウラミドプロピルトリモニウムクロリド、ミリスタミドプロピルトリモニウムクロリド、セタミドプロピルトリモニウムクロリド、ステアラミドプロピルトリモニウムクロリド、ベヘナミドプロピルトリモニウムクロリド、ラウラミドプロピルトリモニウムブロミド、ミリスタミドプロピルトリモニウムブロミド、セタミドプロピルトリモニウムブロミド、ステアラミドプロピルトリモニウムブロミド、ベヘナミドプロピルトリモニウムブロミド、ラウラミドプロピルトリモニウムメトサルフェート、ミリスタミドプロピルトリモニウムメトサルフェート、セタミドプロピルトリモニウムメトサルフェート、ステアラミドプロピルトリモニウムメトサルフェート、ベヘナミドプロピルトリモニウムメトサルフェート、ラウラミドプロピルトリモニウムエトサルフェート、ミリスタミドプロピルトリモニウムエトサルフェート、セタミドプロピルトリモニウムエトサルフェート、ステアラミドプロピルトリモニウムエトサルフェート、ベヘナミドプロピルトリモニウムエトサルフェート等が挙げられる。 A quaternary cation having a linear or branched alkyl group or alkenyl group, in which R 5 of the quaternary cation represented by the general formula (2) may be interrupted by a functional group represented by -CONH- Specific examples include lauramidopropyltrimonium chloride, myristamidopropyltrimonium chloride, cetamidopropyltrimonium chloride, stearamidopropyltrimonium chloride, behenamidopropyltrimonium chloride, lauramidopropyltrimonium bromide, myristamide Propyltrimonium bromide, cetamidopropyltrimonium bromide, stearamidepropyltrimonium bromide, behenamidopropyltrimonium bromide, lauramidopropyltrimonium methosulfate, myristamidopropyltrimonium bromide Tosulfate, cetamidopropyltrimonium methosulphate, stearamide propyltrimonium methosulphate, behenamidopropyltrimonium methosulphate, lauramidopropyltrimonium ethosulphate, myristamidopropyltrimonium ethosulphate, cetamidopropyltrimonium eth Examples thereof include sulfate, stearamidopropyltrimonium etosulphate, behenamidopropyltrimonium etosulphate and the like.

上記一般式(2)で表される4級カチオンのRが−COO−で表される官能基で分断されていてもよい、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はアルケニル基を有する4級カチオンの具体例としては、ラウロイルエチルトリモニウムクロリド、ミリスチロイルエチルトリモニウムクロリド、セチロイルエチルトリモニウムクロリド、ステアロイルエチルトリモニウムクロリド、ベヘニロイルエチルトリモニウムクロリド、ラウロイルエチルトリモニウムブロミド、ミリスチロイルエチルトリモニウムブロミド、セチロイルエチルトリモニウムブロミド、ステアロイルエチルトリモニウムブロミド、ベヘニロイルエチルトリモニウムブロミド、ラウロイルエチルトリモニウムメトサルフェート、ミリスチロイルエチルトリモニウムメトサルフェート、セチロイルエチルトリモニウムメトサルフェート、ステアロイルエチルトリモニウムメトサルフェート、ベヘニロイルエチルトリモニウムメトサルフェート、ラウロイルエチルトリモニウムエトサルフェート、ミリスチロイルエチルトリモニウムエトサルフェート、セチロイルエチルトリモニウムエトサルフェート、ステアロイルエチルトリモニウムエトサルフェート、ベヘニロイルエチルトリモニウムエトサルフェート等が挙げられる。 A quaternary cation having a linear or branched alkyl group or alkenyl group, in which R 5 of the quaternary cation represented by the general formula (2) may be interrupted by a functional group represented by —COO—. Specific examples include lauroylethyltrimonium chloride, myristoylethyltrimonium chloride, cetiloylethyltrimonium chloride, stearoylethyltrimonium chloride, beheniloylethyltrimonium chloride, lauroylethyltrimonium bromide, myristoylethyl. Trimonium bromide, cetiloylethyltrimonium bromide, stearoylethyltrimonium bromide, beheniloylethyltrimonium bromide, lauroylethyltrimonium methosulphate, myristoylethyltrimonium methosulphate , Cetiloylethyltrimonium methosulphate, stearoylethyltrimonium methosulphate, beheniloylethyltrimonium methosulphate, lauroylethyltrimonium ethosulphate, myristoylethyltrimonium ethosulphate, cetiloylethyltrimonium ethosulphate, Examples include stearoyl ethyl trimonium ethosulphate, beheniloyl ethyl trimonium sulphate, and the like.

上記一般式(2)で表される4級カチオンのRが−OHで置換されていてもよい、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はアルケニル基を有する4級カチオンの具体例としては、Rが、下記一般式(4)で表されるヒドロキシエーテルカチオンが挙げられる。

Figure 0005869256
(式中、R12は直鎖又は分岐した炭素数6〜24のアルキル基、アルケニル基もしくはヒドロキシアルキル基、nは1〜5の整数を表す。) Specific examples of the quaternary cation having a linear or branched alkyl group or alkenyl group in which R 5 of the quaternary cation represented by the general formula (2) may be substituted with —OH include R 5 Is a hydroxy ether cation represented by the following general formula (4).
Figure 0005869256
(Wherein R 12 represents a linear or branched alkyl group having 6 to 24 carbon atoms, an alkenyl group or a hydroxyalkyl group, and n represents an integer of 1 to 5)

一般式(2)のRが、一般式(4)で表される基であるヒドロキシエーテルカチオンとしては、R12が炭素数12〜24のアルキル基、特に炭素数18〜22のアルキル基、R、R、Rが炭素数1〜3のアルキル基、nが1〜3、特に1、Yはハロゲンイオン又は炭素数1〜3のアルキル硫酸イオンであるものが好ましい。具体的には、ラウリルPGトリモニウムクロリド、ミリスチルPGトリモニウムクロリド、パルミチルPGトリモニウムクロリド、セチルPGトリモニウムクロリド、セトステアリルPGトリモニウムクロリド、ステアリルPGトリモニウムクロリド、アラキルPGトリモニウムクロリド、ベヘニルPGトリモニウムクロリド、カルナービルPGトリモニウムクロリド、オレイルPGトリモニウムクロリド、エライジルPGトリモニウムクロリド、リノレイルPGトリモニウムクロリド、リノレニルPGトリモニウムクロリド、ラウリルPGトリモニウムエトサルフェート、ミリスチルPGトリモニウムエトサルフェート、パルミチルPGトリモニウムエトサルフェート、セチルPGトリモニウムエトサルフェート、セトステアリルPGトリモニウムエトサルフェート、ステアリルPGトリモニウムエトサルフェート、アラキルPGトリモニウムエトサルフェート、ベヘニルPGトリモニウムエトサルフェート、カルナービルPGトリモニウムエトサルフェート、オレイルPGトリモニウムエトサルフェート、エライジルPGトリモニウムエトサルフェート、リノレイルPGトリモニウムエトサルフェート、リノレニルPGトリモニウムエトサルフェート、ラウリルPGトリモニウムメトサルフェート、ミリスチルPGトリモニウムメトサルフェート、パルミチルPGトリモニウムメトサルフェート、セチルPGトリモニウムメトサルフェート、セトステアリルPGトリモニウムメトサルフェート、ステアリルPGトリモニウムメトサルフェート、アラキルPGトリモニウムメトサルフェート、ベヘニルPGトリモニウムメトサルフェート、カルナービルPGトリモニウムメトサルフェート、オレイルPGトリモニウムメトサルフェート、エライジルPGトリモニウムメトサルフェート、リノレイルPGトリモニウムメトサルフェート、リノレニルPGトリモニウムメトサルフェート等のヒドロキシエーテル型カチオンが挙げられる。 As the hydroxy ether cation in which R 5 in the general formula (2) is a group represented by the general formula (4), R 12 is an alkyl group having 12 to 24 carbon atoms, particularly an alkyl group having 18 to 22 carbon atoms, R 6 , R 7 and R 8 are preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, n is 1 to 3, particularly 1, Y is a halogen ion or an alkyl sulfate ion having 1 to 3 carbon atoms. Specifically, lauryl PG trimonium chloride, myristyl PG trimonium chloride, palmityl PG trimonium chloride, cetyl PG trimonium chloride, cetostearyl PG trimonium chloride, stearyl PG trimonium chloride, aralkyl PG trimonium chloride, behenyl PG Trimonium chloride, Carnerville PG Trimonium chloride, Oleyl PG Trimonium chloride, Elidyl PG Trimonium chloride, Linoleyl PG Trimonium chloride, Linolenyl PG Trimonium chloride, Lauryl PG Trimonium etosulphate, Myristyl PG Trimonium etosulphate, Palmityl PG Trimonium etosulphate, cetyl PG trimonium etosulphate, cetostearyl PG tri Nitroethosulphate, Stearyl PG Trimonium etosulphate, Aralkyl PG Trimonium Etsulphate, Behenyl PG Trimonium Etsulphate, Carnerville PG Trimonium Etsulphate, Oleyl PG Trimonium Etsulphate, Elidyl PG Trimonium Etsulphate, Linoleyl PG Trimonium Etosulphate, linolenyl PG trimonium ethosulphate, lauryl PG trimonium methosulphate, myristyl PG trimonium methosulphate, palmityl PG trimonium methosulphate, cetyl PG trimmonium methosulphate, cetostearyl PG trimonium methosulphate, stearyl PG trimonium Methosulfate, Arakil PG Trimonium Metosa Hydroxy ether type cations such as feto, behenyl PG trimonium methosulphate, carnervir PG trimonium methosulphate, oleyl PG trimonium methosulphate, elaidyl PG trimonium methosulphate, linoleyl PG trimmonium methosulphate, linoleyl PG trimonium methosulphate Can be mentioned.

製造方法としては、例えば特開2004−323496号公報に記載されている方法で製造することもできるが、その他公知の方法を用いても良い。本発明では、上記一般式(2)で表される4級カチオンの1種又は2種以上を任意に用いることができる。   As a manufacturing method, for example, it can be manufactured by a method described in JP-A No. 2004-323496, but other known methods may be used. In this invention, the 1 type (s) or 2 or more types of the quaternary cation represented by the said General formula (2) can be used arbitrarily.

上記一般式(3)で表される3級アミンのRが直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基を有する3級アミンの具体例としては、例えばラウリルジメチルアミン、ミリスチルジメチルアミン、セチルジメチルアミン、ステアリルジメチルアミン、オレイルジメチルアミン、イソステアリルジメチルアミン、アラキルジメチルアミン、ベヘニルジメチルアミン等が挙げられる。 Specific examples of the tertiary amine in which R 9 of the tertiary amine represented by the general formula (3) has a linear or branched alkyl group or alkenyl group include, for example, lauryl dimethylamine, myristyl dimethylamine, cetyl dimethylamine. , Stearyldimethylamine, oleyldimethylamine, isostearyldimethylamine, aralkyldimethylamine, behenyldimethylamine and the like.

また、上記一般式(3)で表される3級アミンのRが−O−で表される官能基で分断されていてもよい、直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基を有する3級アミンの具体例としては、ラウロキシプロピルジメチルアミン、ミリスチロキシプロピルジメチルアミン、セチロキシプロピルジメチルアミン、ステアロキシプロピルジメチルアミン、ベヘニロキシプロピルジメチルアミン等が挙げられる。 A tertiary amine having a linear or branched alkyl group or alkenyl group in which R 9 of the tertiary amine represented by the general formula (3) may be interrupted by a functional group represented by —O—. Specific examples of the amine include lauroxypropyldimethylamine, myristyloxypropyldimethylamine, cetyloxypropyldimethylamine, stearoxypropyldimethylamine, and behenyloxypropyldimethylamine.

また、上記一般式(3)で表される3級アミンのRが−CONH−で表される官能基で分断されていてもよい、直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基を有する3級アミンの具体例としては、下記一般式(5)で表されるアミドアミンが挙げられる。

Figure 0005869256
(式中、R13COは炭素数8〜24の脂肪酸残基、mは1〜5の整数を表す。) A tertiary amine having a linear or branched alkyl group or alkenyl group in which R 9 of the tertiary amine represented by the general formula (3) may be interrupted by a functional group represented by -CONH- Specific examples of the amine include amidoamines represented by the following general formula (5).
Figure 0005869256
(In the formula, R 13 CO represents a fatty acid residue having 8 to 24 carbon atoms, and m represents an integer of 1 to 5).

一般式(3)のRが、一般式(5)で表されるアミドアミンとしては、R12が炭素数12〜24の直鎖のアルキル基、R10、R11が炭素数1〜3のアルキル基が好ましく、具体例としては、例えばラウラミドプロピルジメチルアミン、ミリスタミドプロピルジメチルアミン、パルミタミドプロピルジメチルアミン、ステアラミドプロピルジメチルアミン、オレアミドプロピルジメチルアミン、イソステアラミドプロピルジメチルアミン、アラキナミドプロピルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジメチルアミン、ヤシ脂肪酸アミドプロピルジメチルアミン、パーム脂肪酸アミドプロピルジメチルアミン、牛脂脂肪酸アミドプロピルジメチルアミン、ステアラミドエチルジエチルアミン、アラキナミドエチルジエチルアミン、ベヘナミドエチルジエチルアミン等が挙げられ、特にステアラミドプロピルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジメチルアミンが好ましい。 As the amidoamine in which R 9 in the general formula (3) is represented by the general formula (5), R 12 is a linear alkyl group having 12 to 24 carbon atoms, and R 10 and R 11 are each having 1 to 3 carbon atoms. Alkyl groups are preferred, and specific examples include, for example, lauramidopropyldimethylamine, myristamidopropyldimethylamine, palmitamidopropyldimethylamine, stearamidopropyldimethylamine, oleamidopropyldimethylamine, isostearamidpropyldimethylamine, arachi Namidopropyldimethylamine, behenamidopropyldimethylamine, palm fatty acid amidopropyldimethylamine, palm fatty acid amidopropyldimethylamine, beef tallow fatty acid amidopropyldimethylamine, stearamide ethyl diethylamine, araquinamidoethyl diethylamine, Cyanamide diethylamine and the like, particularly stearamidopropyl dimethylamine, behenamidopropyl dimethylamine are preferred.

また、上記一般式(3)で表される3級アミンのRが−O−で表される官能基で分断又は−OHで置換されていてもよい、直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基を有する3級アミンの具体例としては、Rが、下記一般式(6)で表されるヒドロキシエーテルアミンが挙げられる。

Figure 0005869256
(式中、R14は直鎖又は分岐した炭素数6〜24のアルキル基、アルケニル基もしくはヒドロキシアルキル基、nは1〜5の整数を表す。) In addition, a linear or branched alkyl group or alkenyl in which R 9 of the tertiary amine represented by the general formula (3) may be divided by a functional group represented by —O— or substituted with —OH. Specific examples of the tertiary amine having a group include hydroxy ether amines in which R 9 is represented by the following general formula (6).
Figure 0005869256
(Wherein R 14 represents a linear or branched alkyl group having 6 to 24 carbon atoms, an alkenyl group or a hydroxyalkyl group, and n represents an integer of 1 to 5)

一般式(3)のRが、一般式(6)で表される基であるヒドロキシエーテルアミンとしては、R13が炭素数12〜24のアルキル基、特に炭素数18〜22のアルキル基で、R10、R11が炭素数1〜3のアルキル基、nが1〜3、特に1であるものが好ましい。具体的には、ラウリルPGジメチルアミン、ミリスチルPGジメチルアミン、パルミチルPGジメチルアミン、セチルPGジメチルアミン、セトステアリルPGジメチルアミン、ステアリルPGジメチルアミン、アラキルPGジメチルアミン、ベヘニルPGジメチルアミン、カルナービルPGジメチルアミン、オレイルPGジメチルアミン、エライジルPGジメチルアミン、リノレイルPGジメチルアミン、リノレニルPGジメチルアミンが挙げられる As hydroxy ether amine in which R 9 in the general formula (3) is a group represented by the general formula (6), R 13 is an alkyl group having 12 to 24 carbon atoms, particularly an alkyl group having 18 to 22 carbon atoms. , R 10 and R 11 are alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, and n is 1 to 3, particularly 1. Specifically, lauryl PG dimethylamine, myristyl PG dimethylamine, palmityl PG dimethylamine, cetyl PG dimethylamine, cetostearyl PG dimethylamine, stearyl PG dimethylamine, aralkyl PG dimethylamine, behenyl PG dimethylamine, carnervir PG dimethylamine Oleyl PG dimethylamine, elaidyl PG dimethylamine, linoleyl PG dimethylamine, and linolenyl PG dimethylamine.

製造方法としては、例えば特開2004−323495号公報に記載されている方法で製造することもできるが、その他公知の方法を用いても良い。本発明では、3級アミンの1種又は2種以上を任意に用いることができる。   As a manufacturing method, for example, it can be manufactured by a method described in JP-A-2004-323495, but other known methods may be used. In the present invention, one or more tertiary amines can be arbitrarily used.

3級アミンは無機酸及び/又は有機酸で中和され塩として用いられるが、無機酸及び/又は有機酸の具体例としては、塩酸、硫酸、リン酸、酢酸、乳酸、グリコール酸、クエン酸、グルタミン酸、リンゴ酸、コハク酸等が挙げられ、これらの中から1種又は2種を任意に用いることができる。   The tertiary amine is neutralized with an inorganic acid and / or organic acid and used as a salt. Specific examples of the inorganic acid and / or organic acid include hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, acetic acid, lactic acid, glycolic acid, citric acid. , Glutamic acid, malic acid, succinic acid, and the like, and one or two of them can be arbitrarily used.

(D)成分の毛髪用組成物中の配合量は、0.01〜20質量%、好ましくは0.5〜8質量%、より好ましくは1〜5質量%である。0.01質量%未満では毛髪に十分なコンディショニング効果が得られず、20質量%を越えても効果が向上せず好ましくない。   (D) The compounding quantity in the composition for hair of 0.01-20 mass%, Preferably it is 0.5-8 mass%, More preferably, it is 1-5 mass%. If the amount is less than 0.01% by mass, a sufficient conditioning effect on the hair cannot be obtained, and if it exceeds 20% by mass, the effect is not improved, which is not preferable.

本発明に使用される(E)成分の油性成分としては、エステル油、シリコーン及び/又はシリコーン誘導体、炭化水素、グリセリド類等が挙げられ、特にエステル油及び/又はシリコーン及び/又はシリコーン誘導体が好ましい。具体的にエステル油としては、オクタン酸セチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソプロピル、イソパルミチン酸オクチル、オレイン酸イソデシル、オレイン酸オレイル、テトラ2−エチルへキサン酸ペンタエリスリット、コハク酸2−エチルヘキシル、セバシン酸ジエチル等のエステル油等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。   Examples of the oil component of the component (E) used in the present invention include ester oils, silicones and / or silicone derivatives, hydrocarbons, glycerides and the like, and ester oils and / or silicones and / or silicone derivatives are particularly preferable. . Specific ester oils include cetyl octoate, hexyl laurate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, octyl palmitate, isocetyl stearate, isopropyl istearate, octyl isopalmitate, isodecyl oleate, oleyl oleate, tetra Examples include ester oils such as 2-ethylhexanoic acid pentaerythritol, 2-ethylhexyl succinate, and diethyl sebacate, but are not limited thereto.

エステル油の毛髪用組成物中の配合量は、0.1〜10質量%、0.5〜3質量%が好ましい。0.1質量%未満では、期待される効果が不十分となり、また10質量%を越えて配合しても、べとつくなど感触が悪くなり好ましくない。   As for the compounding quantity in the composition for hair of ester oil, 0.1-10 mass% and 0.5-3 mass% are preferable. If it is less than 0.1% by mass, the expected effect is insufficient, and even if it exceeds 10% by mass, it is not preferable because it feels sticky.

また、シリコーン及び/又はシリコーン誘導体としては、トリシロキサン、シクロペンタシロキサン、シクロペンタシロキサン等の環状シリコーン、カプリリルメチコン等のアルキル変性シリコーン、ジメチコン、ジメチコノール、側鎖変性タイプ、直鎖共重合ABnタイプ等のポリエーテル変性シリコーン、フェニル変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、脂肪酸変性ポリシロキサン、アルコール変性シリコーン、脂肪族変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、環状シリコーン、アルキル変性シリコーン等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。   Silicone and / or silicone derivatives include cyclic silicones such as trisiloxane, cyclopentasiloxane and cyclopentasiloxane, alkyl-modified silicones such as caprylyl methicone, dimethicone, dimethiconol, side chain-modified type, and linear copolymer ABn type. Polyether modified silicone, phenyl modified silicone, amino modified silicone, fatty acid modified polysiloxane, alcohol modified silicone, aliphatic modified polysiloxane, polyether modified silicone, epoxy modified silicone, fluorine modified silicone, cyclic silicone, alkyl modified silicone, etc. However, it is not limited to these.

シリコーン及び/又はシリコーン誘導体の毛髪用組成物中の配合量は、0.01〜25質量%、0.5〜3質量%が好ましい。0.01質量%未満では、期待される効果が不十分となり、また25質量%を越えて配合しても、安定性が悪くなり好ましくない。   The blending amount of the silicone and / or silicone derivative in the hair composition is preferably 0.01 to 25% by mass, and 0.5 to 3% by mass. If it is less than 0.01% by mass, the expected effect becomes insufficient, and even if it exceeds 25% by mass, the stability is deteriorated, which is not preferable.

本発明は、以上の各成分を特定の配合組成で混合することによって製造される。その配合組成は、開発担当者が通常行っている配合試験によって決定することができる。   This invention is manufactured by mixing the above each component with a specific compounding composition. The blending composition can be determined by a blending test usually performed by a developer.

本発明の毛髪用組成物には、さらに化粧料、医薬品などに通常使用される界面活性剤、保湿剤、薬効剤、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、有機および無機粉体、粘度調整剤、色素などを必要に応じて配合することができる。また、発明の効果を損なわない範囲で固形油分、半固形油分を加えることができる。具体的には、化粧料などで通常使用されるものでよく、使用目的や要求機能などにより適宜選択され、例えば、流動パラフィン、スクワラン、スクワレン、パラフィン、イソパラフィン、ワセリン等の炭化水素類、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、トリオクタン酸グリセリル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン等の多価アルコール、ツバキ油、オリーブ油、アボガド油、ホホバ油等の動植物油脂類、カチオン化セルロース、カチオン化グアガム、ジアリルジメチルアンモニウム系高分子等の陽イオン変性水溶性高分子類、香料、アマニ油、ツバキ油、マカデミアナッツ油、トウモロコシ油、ミンク油、オリーブ油、アボガド油、サザンカ油、ヒマシ油、サンフラワー油、ホホバ油、ヒマワリ油、アーモンド油、ナタネ油、ゴマ油、大豆油、落花生油等のトリグリセリン、トリオクタン酸グリセリン、トリイソパルミチン酸グリセリン等の液体油脂、フェノキシエタノール、ベンジルアルコール、ベンジルオキシエタノール、クレゾール、p-クロロ−m−キシレノール、フェネチルアルコール、フェネチルプロピルアルコール、p−tert−ブチルフェノール、カテコール、ヒドロキシキノン、フェニルエチルアルコール、レゾルシノール、フェノール等の芳香族アルコールなどが挙げられる。   The hair composition of the present invention further includes a surfactant, a moisturizer, a medicinal agent, an anti-inflammatory agent, a bactericidal agent, an antiseptic agent, an ultraviolet absorber, an antioxidant, an organic agent usually used in cosmetics, pharmaceuticals and the like. And inorganic powder, a viscosity modifier, a pigment | dye, etc. can be mix | blended as needed. Moreover, a solid oil part and a semi-solid oil part can be added in the range which does not impair the effect of invention. Specifically, it may be one usually used in cosmetics, etc., and is appropriately selected depending on the purpose of use and required function. For example, liquid paraffin, squalane, squalene, paraffin, isoparaffin, petrolatum and other hydrocarbons, polyoxy Nonionic surfactants such as ethylene stearyl ether, glyceryl trioctanoate, polyglycerin fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-butylene Polyhydric alcohols such as glycol, glycerin, diglycerin, animal and vegetable oils such as camellia oil, olive oil, avocado oil, jojoba oil, cationized cellulose, cationized guar gum, diallyldimethyla Cation-modified water-soluble polymers such as monium-based polymers, fragrances, linseed oil, camellia oil, macadamia nut oil, corn oil, mink oil, olive oil, avocado oil, sasanqua oil, castor oil, sunflower oil, jojoba oil, Liquid oils and fats such as sunflower oil, almond oil, rapeseed oil, sesame oil, soybean oil, peanut oil etc. Examples thereof include aromatic alcohols such as m-xylenol, phenethyl alcohol, phenethylpropyl alcohol, p-tert-butylphenol, catechol, hydroxyquinone, phenylethyl alcohol, resorcinol and phenol.

本発明の毛髪用組成物は、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸、酢酸、乳酸、グリコール酸、クエン酸、グルタミン酸、リンゴ酸、コハク酸等の有機酸を用い、使用性を考慮し、pH2〜8、特にpH3〜6に調整されるのが好ましい。本発明ではこれらの無機酸/有機酸の中から1種または2種以上を任意に用いることができる。   The hair composition of the present invention uses an inorganic acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid and phosphoric acid, an organic acid such as acetic acid, lactic acid, glycolic acid, citric acid, glutamic acid, malic acid and succinic acid, and considers usability. It is preferable to adjust to pH 2-8, especially pH 3-6. In the present invention, one or more of these inorganic acids / organic acids can be arbitrarily used.

本発明の毛髪用組成物は、毛髪に使用する任意の組成物に適用可能であり、シャンプー等の毛髪洗浄剤、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアパック、ヘアスプレー、スタイリング剤等の毛髪処理剤等が挙げられ、使用形態も毛髪に塗布し全体になじませた後すすぎ流すものや、洗い流さないもの等いずれも含まれるが、本発明の毛髪用組成物は塗布後すすぎ流して使用するヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメントに特に好適である。   The composition for hair of the present invention can be applied to any composition used for hair, and is a hair treatment such as a hair cleansing agent such as shampoo, hair rinse, hair conditioner, hair treatment, hair pack, hair spray, styling agent and the like. The hair composition of the present invention is a hair rinse that is used after rinsing after application. It is particularly suitable for hair conditioners and hair treatments.

次に、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。なお、表1に本明細書記載の方法で合成したヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤1〜6を示した。また、実施例1〜7及び比較例1〜3を常法により調製し、効果の測定を実施し、結果を表2に示した。含有量は質量%である。   EXAMPLES Next, although an Example demonstrates this invention still in detail, this invention is not limited to an Example. Table 1 shows hydroxy ether type cationic surfactants 1 to 6 synthesized by the method described in this specification. Moreover, Examples 1-7 and Comparative Examples 1-3 were prepared by a conventional method, the effect was measured, and the results are shown in Table 2. Content is mass%.

Figure 0005869256
Figure 0005869256

本実施例中で用いた試験方法は下記の通りである。   The test methods used in this example are as follows.

試験方法1(塗布時の伸び広がり易さ/すすぎ時及び湿潤時のキシミ感のなさ/乾燥後の柔軟性)
健康黒髪にブリーチ処理を30分行った損傷毛髪束20g(長さ20cm)を束ねて、アニオン界面活性剤を主成分とする市販のシャンプーで洗浄した。ヘアリンス剤1.0gを均一に塗布し、30秒間40℃の流水ですすぎ、タオルドライ後ドライヤーで乾燥した時の塗布時の伸び広がり易さ、すすぎ時のキシミ感のなさ、タオルドライ後(湿潤時)のキシミ感のなさ、並びに乾燥後の柔軟性を10名の専門パネラーにて、官能的に比較し、下記基準で評価した。
◎:良いと答えた人が9人以上の場合
○:良いと答えた人が6〜8人の場合
△:良いと答えた人が3〜5人の場合
×:良いと答えた人が2人以下の場合
Test Method 1 (Ease of Elongation at the Time of Application / Rinse and Wet No Feeling / Softness after Drying)
A 20 g (20 cm length) damaged hair bundle that had been bleached for 30 minutes on healthy black hair was bundled and washed with a commercially available shampoo mainly composed of an anionic surfactant. Apply 1.0g of hair rinsing agent uniformly, rinse with running water at 40 ° C for 30 seconds, easiness of spreading when applied after drying with towel dryer, no squeakiness when rinsing, after towel drying (wet 10) and the softness after drying were sensorially compared by 10 panelists and evaluated according to the following criteria.
◎: If there are more than 9 people who answered good
○: When there are 6-8 people who answered good
△: 3 to 5 people answered good
×: When two or less people answered that it was good

Figure 0005869256
Figure 0005869256

実施例1〜7及び比較例1〜3より明らかなように、本発明の毛髪用組成物は、ダメージヘアに対しても塗布時、すすぎ時、湿潤時及び乾燥後の使用性で、いずれも優れた性能を示した。   As is clear from Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 3, the hair composition of the present invention can be applied to damaged hair at the time of application, rinsing, wetting and use after drying. Excellent performance.

上記記載のごとく、本発明の毛髪用組成物は、ダメージヘアに対しても塗布時の良好な使用性(伸び広がり易さ)を付与することができ、すすぎ時及び湿潤時のキシミ感がなく、特に乾燥後の柔軟性を与えることは明らかである。
As described above, the hair composition of the present invention can impart good usability (easiness of elongation) at the time of application even to damaged hair, and there is no squeaky feeling at the time of rinsing and wetness. It is clear that it gives flexibility, especially after drying.

Claims (4)

(A)下記一般式(1)
Figure 0005869256
(式中、Rは直鎖又は分岐した炭素数8〜24のアルキル基、又はアルケニル基を表し、R、Rは炭素数1〜3のアルキル基、又はヒドロキシアルキル基、Rは炭素数1〜3のアルキル基を表す。)で表されるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤、(B)高級アルコール及び(C)芳香族アルコールを含有する毛髪用組成物。
(A) The following general formula (1)
Figure 0005869256
(In the formula, R represents a linear or branched alkyl group having 8 to 24 carbon atoms or an alkenyl group, R 1 and R 2 are alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group, and R 3 is carbon. A hair composition comprising a hydroxy ether type cationic surfactant represented by formula (1) to (3), (B) a higher alcohol and (C) an aromatic alcohol.
(C)芳香族アルコールがフェノキシエタノール、ベンジルアルコール、ベンジルオキシエタノールから選ばれる1種又は2種以上である請求項1に記載の毛髪用組成物。 (C) The hair composition according to claim 1, wherein the aromatic alcohol is one or more selected from phenoxyethanol, benzyl alcohol, and benzyloxyethanol. 更に、一般式(1)で表される化合物以外の(D)カチオン界面活性剤及び/又は3級アミンを含有する請求項1又は2に記載の毛髪用組成物。 Furthermore, the composition for hair of Claim 1 or 2 containing (D) cationic surfactant other than the compound represented by General formula (1), and / or a tertiary amine. 更に、(E)油性成分を含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の毛髪用組成物。 Furthermore, (E) The composition for hair of any one of Claims 1-3 containing an oil-based component.
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