JP5858416B2 - キノイド型炭素架橋フェニレンビニレン化合物、及びキノイド型フェニレンビニレン化合物の安定化方法 - Google Patents
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Description
[1]下記一般式(I)で表されるキノイド型炭素架橋フェニレンビニレン化合物:
[3] R1〜R4がそれぞれ、同一又は異なる、無置換のアリール基、又はアルキル基、アルコキシ基及びアリール基の少なくとも1つで置換されたアリール基を表わす[1]又は[2]の化合物。
[4] X1及びX2がそれぞれ、C(CN)2、酸素原子又は硫黄原子を表わす[1]〜[3]のいずれかの化合物。
[5] 2つのキノン骨格の間に、互いに同一又は異なる2つのアリール基で置換された4級炭素原子による架橋構造を導入することによる、キノイド型フェニレンビニレン化合物の安定化方法。
[6] 下記式(II)のインデン誘導体を、前記式(I)で表されるキノイド型炭素架橋フェニレンビニレン化合物に変換することを含む[5]の方法。
1.キノイド型炭素架橋フェニレンビニレン化合物
本発明は、下記式(I)で表されるキノイド型炭素架橋フェニレンビニレン化合物に関する。
前記式(I)の化合物は、対応する下記式(II)で表されるインデン誘導体を、キノイド型に変換することで製造することができる。
本発明のキノイド型炭素架橋フェニレンビニレン化合物は、光機能材料等の種々の機能材料として利用することができる。
例えば、本発明の化合物の中には、近赤外領域に強い吸収を示すものがあり、これらの化合物は、近赤外線吸収材料として有用である。特に、有機系太陽電池では、近赤外領域の光吸収特性を示す材料に対する要求が強い。本発明の本発明の化合物は、有機薄膜型又は色素増感型の有機系太陽電池の材料として利用することができる。さらには,カメラやビデオカメラ等の光学機器やプラズマディイスプレーの光学フィルター等として利用することができる。
また、本発明の化合物の中には、溶液状態で又は固体状態で近赤外領域の発光特性を示すものがあり、発光材料として有用である。例えば、有機EL用等の発光材料及び電荷輸送材料、LEDプリンター等の記録用光源発光素子,光通信用発光材料等として利用することができる。
また、本発明の化合物の中には、酸化還元に対して安定な化合物があり、電気化学材料として有用である。例えば、センサーデバイス,有機メモリー,スィッチング素子等として利用することができる。
また、本発明の化合物の中には、シングレット状態とトリプレット状態のビラジカル状態に由来するESRスペクトル特性を示すものがあり、この特性を利用した用途に用いることもできる。
[実施例1]
以下の合成ルートにより、化合物V及びVIIを合成した。なお、下記スキーム中のPhは無置換のフェニル基を意味し、Arは、4−オクチルフェニル基を意味する。なお、化合物IIは、特開2011−32197号公報に記載の方法に従って合成したものを用いた。
化合物II(0.386g,0.526mmol)及びCuBr2/Al2O3(2.11g,3.15mmol)のCCl4(35mL)混合液を、85℃で一晩加熱した。室温まで冷却し、NaHSO3の水溶液を加えて急冷し、ジクロロメタンを用いて短経路(short path)シリカゲルカラムに通した。溶媒を蒸発させた後、残渣をn−ヘキサンを用いてシリカゲルカラムにより精製し、白色固体の化合物III(0.452g、収率96%)を得た。
Mp.:80-82(C;
1H NMR (500 MHz, CDCl3): 0.88 (t, 3J = 6.8 Hz, 6H), 1.26-1.30 (m, 20H), 1.59 (quint, 3J = 8.0 Hz, 4H), 2.55 (t, 3J = 8.0 Hz, 4H), 7.00 (d, 3J = 8.0 Hz, 1H), 7.02 (d, 3J = 8.0 Hz, 1H), 7.06 (d, 3J = 8.0 Hz, 4H), 7.14 (d, 3J = 8.0 Hz, 4H), 7.23-7.28 (m, 12H), 7.53 (brs, 2H);
13C NMR (125 MHz, CDCl3): ( 14.2, 22.8, 29.4, 29.57, 29.60, 31.4, 32.0, 35.7, 62.7, 63.3, 120.17, 120.22, 121.9, 122.2, 127.4, 128.2, 128.37, 128.47, 128.54, 128.66, 128.74, 130.3, 130.5, 137.0, 137.3, 138.8, 141.8, 142.1, 154.5, 155.2, 159.2, 159.7;
TOF MS (APCI+): 888.5 [M]+;
Anal. Calcd for C56H58Br2: C, 75.50; H, 6.56; Found: C, 75.20; H, 6.63.
化合物III (0.304g,0.341mmol)のエチルエーテル(7mL)溶液に、n-ブチルLi/n-ヘキサン(0.49mL,0.75mmol,1.53M)を温度0℃で滴下した。0℃で1時間攪拌した後、ジヨードエタン(0.23g,0.82mmol)を添加して、0℃で30分間攪拌した。NaHSO3の水溶液を加えて急冷し、ジクロロメタンを用いて短経路(short path)シリカゲルカラムに通した。溶媒を蒸発させた後、残渣を、EtOAc/n−ヘキサン(1:20〜1:10)を用いてシリカゲルカラムにより精製し、白色固体の化合物IV(0.333g、収率99%)を得た。
Mp.:83-85 (C;
1H NMR (500 MHz, CDCl3): 0.88 (t, 3J = 6.8 Hz, 6H), 1.26-1.31 (m, 20H), 1.60 (quint, 3J = 7.4 Hz, 4H), 2.55 (t, 3J = 7.4 Hz, 4H), 6.88 (d, 3J = 8.0 Hz, 1H), 6.91 (d, 3J = 8.0 Hz, 1H), 7.05 (d, 3J = 8.0 Hz, 4H), 7.13 (d, 3J = 8.6 Hz, 4H), 7.22-7.27 (m, 10H), 7.45 (td, 3J = 8.0 Hz, 4J = 1.7 Hz, 2H), 7.71 (s, 2H);
13C NMR (125 MHz, CDCl3): ( 14.2, 22.8, 29.3, 29.57, 29.60, 31.4, 32.0, 35.7, 62.6, 63.2, 91.6, 91.7, 122.4, 122.7, 127.4, 128.2, 128.4, 128.6, 128.7, 134.1, 134.2, 136.3, 136.4, 137.6, 137.8, 138.8, 141.7, 142.1, 154.5, 155.2, 159.4, 159.9;
TOF MS (APCI+): 984.5 [M]+;
Anal. Calcd for C56H58I2: C, 68.29; H, 5.94; Found: C, 68.29; H, 5.92.
水素化ナトリウム(油中63%濃度,38mg,1.0mmol)を、マロノニトリル(33mg,0.50mmol)の乾燥THF(20mL)混合液に添加し、この混合液を室温で10分間攪拌し、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(10mg,0.011mmol)、PPh3(11mg,0.042mmol)及び化合物IV(98mg,0.10mmol)を添加した。混合液を8時間還流した後、氷浴で冷却しつつ、希釈塩酸(2M,10mL)を添加した。これを飽和Br2/H2O(40mL)に注ぎ、ろ過し、水及びメタノールで洗浄した。粗生成物をCHCl3/MeOHから再結晶させ、空色固体の化合物V(79mg、収率92%)を得た。
Mp.: 185-187 (C (dec.);
1H NMR (500 MHz, CDCl2CDCl2): ( 0.86 (t, 3J = 7.4 Hz, 4H), 1.24-1.26 (m, 20H), 1.58-1.64 (m, 4H), 2.57 (t, 3J = 7.4 Hz, 4H), 7.08 (d, , 7.24-7.27 (m, 2H), 7.37-7.39 (m, 6H);
13C NMR (125 MHz, CDCl2CDCl2): ( 17.4, 25.8, 32.4, 32.57, 32.64, 34.3, 35.0, 38.6, 64.1, 64.6, 81.1, 81.2, 117.45, 117.57, 117.61, 122.8, 123.4, 130.6, 130.8, 130.86, 130.95, 131.7, 132.5, 132.6, 132.8, 132.9, 139.9, 140.7, 140.8, 142.9, 146.5, 156.3, 167.4, 167.9, 172.4, 173.1;
TOF MS (APCI+): 858.5 [M]+;
HRMS (APCI+) Calcd for C62H58N4 (M): 858.4664; Found: 858.4662.
シュレンクチューブに、Cs2CO3(131mg,0.402mmol)、CuI(3.8mg,0.020)、Me4Phen(9.5mg,0.040mmol)、化合物IV(99mg,0.101mmol)及びマグネティック攪拌棒を入れた。この反応容器を減圧し、アルゴンで充填し、トルエン(2mL)/メタノール(0.163mL)を加え、130℃で1日加熱した。室温まで冷却した後、短経路(short path)シリカゲルカラム(CHCl2)に通した。生成物を、CHCl2/n−ヘキサン(1:6〜1:3)を用いてシリカゲルカラムによりさらに精製し、白色固体の化合物VI(75g、収率94%)を得た。
Mp.: 61-63 (C;
1H NMR (500 MHz, CDCl3): ( 0.87 (t, 3J = 6.8 Hz, 6H), 1.25-1.29 (m, 20H), 1.57 (quint, 3J = 6.8 Hz, 4H), 2.53 (t, 3J = 8.0 Hz, 6H), 3.70 (s, 6H), 6.626 (dd, 3J = 8.6 Hz, 4J = 2.3 Hz, 1H), 6.647 (dd, 3J = 8.6 Hz, 4J = 2.3 Hz, 1H), 7.05-6.98 (m, 8H), 7.18 (d, 3J = 8.6 Hz, 4H), 7.21-7.25 (m, 6H), 7.28-7.30 (m, 4H);
13C NMR (125 MHz, CDCl3): ( 14.2, 22.8, 29.3, 29.57, 29.61, 31.4, 32.0, 35.7, 55.5, 62.5, 63.1, 111.3, 111.5, 112.6, 112.7, 120.5, 120.8, 126.9, 128.37, 128.43, 128.6, 131.8, 132.1, 140.3, 141.4, 143.3, 152.8, 158.1, 158.9, 159.4;
TOF MS (APCI+): 793.6 [M+H]+;
Anal. Calcd for C58H64O2: C, 87.83; H, 8.13; Found: C, 87.65; H, 8.20.
化合物VI(64mg,0.081mmol)のCH2Cl2(4mL)溶液を、BBr3(0.19mL,0.19mmol,1N)に添加し、室温で6時間攪拌した。水を加えて急冷した後、CH2Cl2で抽出し、DDQ(20mg,0.088mmol)を添加した。溶媒を蒸発させた後、残渣を、CH2Cl2を用いてシリカゲルにより精製し、赤色固体の化合物VII(59mg、収率95%を得た。
Mp.: 178-180 (C;
1H NMR (500 MHz, CDCl3): ( 0.87 (t, 3J = 6.5 Hz, 6H), 1.27-1.31 (m, 20H), 1.60 (quint, 3J = 7.0 Hz, 4H), 2.58 (t, 3J = 7.5 Hz, 4H), 6.36-6.37 (m, 2H), 6.41 (dd, 3J = 9.5 Hz, 4J = 1.5Hz, 1H), 6.42 (dd, 3J = 10.0 Hz, 4J = 2.0 Hz, 1H), 7.13-7.17 (m, 8H), 7.22 (d, 3J = 9.5 Hz, 1H), 7.25 (d, 3J = 7.5 Hz, 1H), 7.26-7.28 (m, 4H), 7.31-7.37 (m, 6H);
13C NMR (125 MHz, CDCl3): ( 14.2, 22.8, 29.3, 29.5, 29.6, 31.4, 32.0, 35.6, 60.1, 60.6, 123.5, 128.1, 128.2, 128.3, 129.1, 129.2, 129.8, 130.0, 132.7, 132.9, 133.7, 133.9, 138.2, 141.1, 143.0, 167.7, 168.06, 168.10, 168.8, 187.07, 187.11;
TOF MS (APCI+): 763.5 [M+H]+;
Anal. Calcd for C56H58O2: C, 88.15; H, 7.66; Found: C, 87.96; H, 7.85.
以下の合成ルートにより、化合物XIを合成した。なお、下記スキーム中のPhは無置換のフェニル基を意味し、Arは、4−オクチルフェニル基を意味する。なお、化合物VIIIは、特開2011−32197号公報に記載の方法に従って合成したものを用いた。
化合物VIII(0.282g,0.203mmol)、及びCuBr2/Al2O3(0.82g,1.22mmol)のCCl4(14mL)混合液を、85℃で12時間加熱した。室温まで冷却し、NaHSO3の水溶液を加えて急冷し、ジクロロメタンを用いて短経路(short path)シリカゲルカラムに通した。溶媒を蒸発させた後、残渣をろ過し、メタノール及びn−へ起算で洗浄し、黄色固体の化合物IX(0.281g、収率90%)を得た。
Mp.: 262-264 (C;
1H NMR (500 MHz, CDCl3): ( 0.88 (t, 3J = 6.3 Hz, 12H), 1.27-1.30 (m, 40H), 1.50-1.55 (m, 8H), 2.49 (t, 3J = 8.0 Hz, 8H), 6.95 (d, 3J = 8.0 Hz, 8H), 6.99 (d, 3J = 8.0 Hz, 2H), 7.06 (d, 3J = 8.6 Hz, 8H), 7.15-7.23 (m, 22H), 7.25 (s, 2H), 7.50 (d, 3J = 1.8 Hz, 2H);
13C NMR (125 MHz, CDCl3): ( 14.2, 22.8, 29.3, 29.6, 29.7, 31.4, 32.0, 35.7, 62.6, 62.9, 118.2, 119.5, 121.6, 126.9, 128.2, 128.4, 128.5, 128.6, 130.2, 136.5, 137.8, 139.3, 141.8, 143.1, 153.5, 156.4, 156.5, 159.3;
TOF MS (APCI+): 1542.9 [M]+;
Anal. Calcd for C106H112Br2: C, 82.36; H, 7.30; Found: C, 82.09; H, 7.44.
化合物IX(0.281g,0.182mmol)のエチルエーテル(6mL)溶液に、n-ブチルLi/n−ヘキサン(0.26mL,0.398mmol,1.53M)を温度0℃で滴下した。0℃で1時間攪拌した後、ジヨードエタン(0.123g,0.436mmol)を添加して、0℃で30分間攪拌した。NaHSO3の水溶液を加えて急冷し、ジクロロメタンを用いて短経路(short path)シリカゲルカラムに通した。溶媒を蒸発させた後、残渣をろ過し、メタノールとn−ヘキサンで洗浄し、黄色固体の化合物X(0.288g、収率97%)を得た。
Mp.: 250-252 (C;
1H NMR (500 MHz, CDCl3): ( 0.88 (t, 3J = 6.9 Hz, 12H), 1.28-1.31 (m, 40H), 1.50-1.54 (m, 8H), 2.50 (t, 3J = 7.4 Hz, 8H), 6.88 (d, 3J = 8.0 Hz, 2H), 6.95 (d, 3J = 8.6 Hz, 8H), 7.05 (d, 3J = 8.0 Hz, 8H), 7.15-7.20 (m, 20H), 7.24 (s, 2H), 7.42 (dd, 3J = 8.0 Hz, 4J = 1.7 Hz, 2H), 7.69 (d, 3J = 1.2 Hz, 2H);
13C NMR (125 MHz, CDCl3): ( 14.2, 22.8, 29.3, 29.6, 29.7, 31.4, 32.0, 35.7, 62.6, 62.9, 90.8, 118.2, 122.1, 126.9, 128.2, 128.4, 128.5, 128.6, 134.1, 136.2, 136.4, 138.4, 139.2, 141.8, 143.1, 153.6, 156.4, 156.5, 159.4;
TOF MS (APCI+): 1638.9 [M]+;
Anal. Calcd for C106H112I2: C, 77.64; H, 6.88; Found: C, 77.64; H, 7.01.
水素化ナトリウム(油中63%濃度,19mg,0.500mmol)を、マロノニトリル(16mg,0.242mmol)の乾燥THF(12mL)混合液に添加し、この混合液を室温で10分間攪拌した。この混合液に、化合物X(80mg,0.049mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(10mg,0.011mmol)及びPPh3(11mg,0.042mmol)をゆっくりと添加した。この混合物を温度70℃に8時間加熱した後、氷浴で冷却しつつ、希釈塩酸(2M,10mL)を添加した。CH2Cl2で抽出し、DDQ(11mg,0.048mmol)を添加した。得られた混合物を、CH2Cl2を用いてシリカゲルに通した。粗生成物を、THF/MeOHで再結晶させ、緑色固体の化合物XI(44mg、収率60%)
Mp.: 210-212 (C (dec.);
1H NMR (500 MHz, THF-d8): ( 0.85 (t, 3J = 6.9 Hz, 12H), 1.27-1.30 (m, 40H), 1.52 (m, 8H), 2.46 (m, 8H), 6.96 (m, 8H), 7.16-7.21 (m, 28H), 7.38-7.52 (m, 6H), 7.91 (brs, 2H);
13C NMR (125 MHz, THF-d8): ( 13.5, 22.6, 29.3, 29.5, 29.6, 31.5, 31.9, 35.5, 54.3, 63.1, 128.4;
TOF MS (APCI+): 1513.0 [M]+;
Anal. Calcd for C112H112N4: C, 88.84; H, 7.46; N, 3.70; Found: C, 88.66; H, 7.46; N, 3.57.
(1)吸収及び発光特性
上記合成した化合物V、XI及びVIIそれぞれについて、UV−可視光域の吸収スペクトル及び蛍光スペクトルをJASCO V−570により測定した。化合物V及びVIIの吸収スペクトル曲線を図1に示し、また、λmaxを下記表に示し、最も高い吸収ピークについては、吸光度も併せて示す。
また、化合物V及びXIの蛍光スペクトル曲線を図2に示す。化合物Vは励起波長627nmにより、粉体状態で約775nm及び830nmにおいて極大となる発光特性を示し;化合物XIは、励起波長850nmにより、溶液状態で1170nm及び粉体状態で1115nmの近赤外領域に最大となる発光特性を示した。
発光特性から求められたバンドギャップ値Eg opt(/eV)を下記表に示す。
化合物V、XI及びVIIのそれぞれについて、サイクリックボルタンメトリー(北斗電工製,HZ−5000)を用いて酸化還元電位を測定した。化合物V及びXIの測定結果を、図3に示し、酸化波及び還元波からそれぞれ得られた酸化還元電位を下記表に示す。化合物Vには、可逆な還元波が、並びに化合物XIには可逆な酸化・還元波が観測された。酸化波又は還元波から得られた酸化電位値Eox 1/2(/V)及び還元電位値Ered 1/2(/V)、並びにそれらの値から算出されるバンドギャップ値Eg cv(/eV)を下記表に示す。
化合物XIについて,JEOL FA200によりESRスペクトルを測定した。結果を図4に示す。図4に示す通り、化合物XIは、シングレットとトリプレットの2つの状態を取り得るビラジカル性を示した。g値を下記表に示す。
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