JP5741516B2 - Method for producing fluoroalkyl iodide - Google Patents
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Description
本発明は、フルオロアルキルアイオダイドの製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing a fluoroalkyl iodide.
従来より、テロメル化反応により、フルオロアルキルアイオダイドを製造する製造方法が知られている。 Conventionally, a production method for producing a fluoroalkyl iodide by a telomerization reaction is known.
このようなテロメル化反応では、通常反応器内で、テロゲンである１−パーフルオロエタン（Ｃ２Ｆ５Ｉ）と、タクソゲンであるテトラフルオロエチレンとを逐次反応させることにより、フルオロアルキルアイオダイドが製造される（例えば、特許文献１参照）。 In such a telomerization reaction, a fluoroalkyl iodide is usually reacted in a reactor by sequentially reacting 1-perfluoroethane (C 2 F 5 I) as a telogen and tetrafluoroethylene as a taxogen. Manufactured (for example, see Patent Document 1).
このような方法では、反応器内で１−パーフルオロエタン（Ｃ２Ｆ５Ｉ）とテトラフルオロエチレンとを反応させた反応液を液相として存在させ、その液相に隣接する気相にテトラフルオロエチレンを供給して、更にフルオロアルキルアイオダイドの生成を促進させる。 In such a method, a reaction solution obtained by reacting 1-perfluoroethane (C 2 F 5 I) and tetrafluoroethylene in a reactor is present as a liquid phase, and tetratetrafluoroethylene is introduced into a gas phase adjacent to the liquid phase. Fluoroethylene is supplied to further promote the production of fluoroalkyl iodide.
このような製造方法も優れた製造方法ではあるが、テロメル化反応は気液反応であるので、気相と液相との接触効率が低いと、反応速度が低下するという問題がある。反応速度が低下すると、滞留時間が長くなるため反応器内で逐次反応が進行してしまい、得られるフルオロアルキルアイオダイドの鎖長が長くなることにより、例えば、１−パーフルオロヘキサン（Ｃ６Ｆ１３Ｉ；重合度ｎ＝２）や１−パーフルオロオクタン（Ｃ８Ｆ１７Ｉ；重合度ｎ＝３）等の、重合度ｎが２以上の所望のフルオロアルキルアイオダイドの選択率が低下するという問題がある。 Although such a production method is also an excellent production method, since the telomerization reaction is a gas-liquid reaction, there is a problem in that the reaction rate decreases if the contact efficiency between the gas phase and the liquid phase is low. When the reaction rate decreases, the residence time becomes longer, so that the reaction proceeds sequentially in the reactor, and the chain length of the resulting fluoroalkyl iodide becomes longer. For example, 1-perfluorohexane (C 6 F 13 I; Degree of polymerization n = 2) and 1-perfluorooctane (C 8 F 17 I; Degree of polymerization n = 3) and the like, the selectivity of a desired fluoroalkyl iodide having a degree of polymerization n of 2 or more is lowered. There is a problem.
また、所定の生産量を確保するために、気液接触面積を大きくして上記気相と液相との接触効率を高めることが必要であり、反応器を大きくしなければならないという設備的な問題がある。このため、上記製造方法は、必ずしも工業的に満足しうる方法であるとは言えない。 Moreover, in order to secure a predetermined production amount, it is necessary to increase the contact efficiency between the gas phase and the liquid phase by increasing the gas-liquid contact area, and it is necessary to increase the reactor size. There's a problem. For this reason, the said manufacturing method cannot necessarily be said to be an industrially satisfactory method.
本発明は、上記した従来技術の問題点に鑑みてなされたものであり、高い選択率で目的とするフルオロアルキルアイオダイドを製造することが可能であるとともに、コンパクトなサイズの反応器を用いることができ、生産効率に優れた、新たなフルオロアルキルアイオダイドの製造方法を提供することを目的とする。 The present invention has been made in view of the above-described problems of the prior art, and is capable of producing a target fluoroalkyl iodide with high selectivity and using a reactor having a compact size. It is an object of the present invention to provide a new method for producing a fluoroalkyl iodide that can be manufactured and has excellent production efficiency.
本発明者は、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、反応器内で、テロゲンとしてのフルオロアルキルアイオダイドと、タクソゲンとしてのテトラフルオロエチレンとをテロメル化反応させてフルオロアルキルアイオダイドを製造する方法において、上記反応器内の反応液を抜き出して、該反応器に備えられたエジェクターから反応器中に噴出させる構成とすることで、上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventor made a telomerization reaction between fluoroalkyl iodide as a telogen and tetrafluoroethylene as a taxogen in a reactor to produce a fluoroalkyl iodide. In the production method, it is found that the above-mentioned object can be achieved by extracting the reaction liquid in the reactor and ejecting the reaction liquid from an ejector provided in the reactor into the reactor, thereby completing the present invention. It came to.
即ち、本発明は、下記のフルオロアルキルアイオダイドの製造方法に関する。
１．反応器内で、テロゲンとしての下記式（Ｉ）：
ＲｆＩ （Ｉ）
（式中、Ｒｆは炭素数１〜６のフルオロアルキル基である。）
で示されるフルオロアルキルアイオダイドと、タクソゲンとしてのテトラフルオロエチレンとをテロメル化反応させて、下記式（ＩＩ）：
Ｒｆ−（ＣＦ２ＣＦ２）ｎ−Ｉ （ＩＩ）
（式中、Ｒｆは式（Ｉ）と同じであり、ｎは１〜４の整数である。）
で示されるフルオロアルキルアイオダイドを製造する方法であって、
前記反応器内の反応液を抜き出して、該反応器に備えられたエジェクターの入り口からエジェクター内に供給し、該反応液が該エジェクターを通過する際に、エジェクターの吸引口より前記反応器内の気相であるテトラフルオロエチレンを含む気体を該エジェクター内に吸引し、
前記反応液と、テトラフルオロエチレンを含む気体との混合物を、該エジェクターの出口から反応器中に噴出させて、前記式（Ｉ）で示されるフルオロアルキルアイオダイドと、テトラフルオロエチレンとを反応させることを特徴とする、
フルオロアルキルアイオダイドの製造方法。
２．前記テトラフルオロエチレンを、反応器の気相部に連続的に供給する、上記項１に記載のフルオロアルキルアイオダイドの製造方法。
３．前記反応液と、テトラフルオロエチレンを含む気体との混合物を反応器に連続的または間欠的に供給し、反応器から液相の一部分を連続的または間欠的に取り出すことを特徴とする、上記項１又は２に記載のフルオロアルキルアイオダイドの製造方法。
４．前記反応器の気相部に、テトラフルオロエチレンを含む気体を存在させ、該気相部のテトラフルオロエチレンを含む気体をエジェクター吸引口から吸引して、前記反応液中に噴出させる、上記項１〜３のいずれかに記載の製造方法。
That is, this invention relates to the manufacturing method of the following fluoroalkyl iodide.
1. In the reactor, the following formula (I) as telogen:
RfI (I)
(In the formula, Rf is a fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.)
And a fluoroalkyl iodide represented by the following formula (II):
Rf- (CF 2 CF 2) n -I (II)
(In the formula, Rf is the same as in formula (I), and n is an integer of 1 to 4).
A process for producing a fluoroalkyl iodide represented by
The reaction liquid in the reactor is withdrawn and supplied into the ejector from the inlet of the ejector provided in the reactor. When the reaction liquid passes through the ejector, the reaction liquid in the reactor is ejected from the suction port of the ejector. A gas containing tetrafluoroethylene that is a gas phase is sucked into the ejector,
A mixture of the reaction solution and a gas containing tetrafluoroethylene is ejected from the outlet of the ejector into the reactor to react the fluoroalkyl iodide represented by the formula (I) with tetrafluoroethylene. It is characterized by
A method for producing a fluoroalkyl iodide.
2. Item 2. The method for producing a fluoroalkyl iodide according to Item 1, wherein the tetrafluoroethylene is continuously supplied to a gas phase portion of a reactor.
3. The above item, wherein a mixture of the reaction liquid and a gas containing tetrafluoroethylene is continuously or intermittently supplied to the reactor, and a part of the liquid phase is continuously or intermittently removed from the reactor. A method for producing a fluoroalkyl iodide as described in 1 or 2.
4). Item 1. The gas containing tetrafluoroethylene is present in the gas phase part of the reactor, and the gas containing tetrafluoroethylene in the gas phase part is sucked from an ejector suction port and ejected into the reaction liquid. The manufacturing method in any one of -3.
以下、本発明の製造方法について詳細に説明する。 Hereinafter, the production method of the present invention will be described in detail.
本発明の製造方法は、反応器内で、テロゲンとしての下記式（Ｉ）：
ＲｆＩ （Ｉ）
（式中、Ｒｆは炭素数１〜６のフルオロアルキル基である。）
で示されるフルオロアルキルアイオダイドと、タクソゲンとしてのテトラフルオロエチレンとをテロメル化反応させて、下記式（ＩＩ）：
Ｒｆ−（ＣＦ２ＣＦ２）ｎ−Ｉ （ＩＩ）
（式中、Ｒｆは式（Ｉ）と同じであり、ｎは１〜４の整数である。）
で示されるフルオロアルキルアイオダイド（以下、単に「テロマー」とも言う。）を製造する方法であって、前記反応器内の反応液を抜き出して、該反応器に備えられたエジェクターの入り口からエジェクター内に供給し、該反応液が該エジェクターを通過する際に、エジェクターの吸引口より前記反応器内の気相であるテトラフルオロエチレンを含む気体を該エジェクター内に吸引し、前記反応液と、テトラフルオロエチレンを含む気体との混合物を、該エジェクターの出口から反応器中に噴出させて、前記式（Ｉ）で示されるフルオロアルキルアイオダイドと、テトラフルオロエチレンとを反応させることを特徴とする。
The production method of the present invention comprises the following formula (I) as a telogen in a reactor:
RfI (I)
(In the formula, Rf is a fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.)
And a fluoroalkyl iodide represented by the following formula (II):
Rf- (CF 2 CF 2) n -I (II)
(In the formula, Rf is the same as in formula (I), and n is an integer of 1 to 4).
Is a method for producing a fluoroalkyl iodide (hereinafter also referred to simply as “telomer”), wherein the reaction liquid in the reactor is withdrawn from the inlet of the ejector provided in the reactor. When the reaction liquid passes through the ejector, a gas containing tetrafluoroethylene, which is a gas phase in the reactor, is sucked into the ejector from the suction port of the ejector, and the reaction liquid and the tetra A mixture with a gas containing fluoroethylene is ejected from the outlet of the ejector into the reactor, and the fluoroalkyl iodide represented by the formula (I) is reacted with tetrafluoroethylene.
上記特徴を有する本発明の製造方法は、反応液が反応器内から抜き出され、循環されて当該反応器に備えられたエジェクターを介して反応器中に噴出させることにより、上記エジェクター内で、反応器内の気相であるテトラフルオロエチレンを含む気体と、反応液とが接触して、気相と液相との接触効率が向上し、反応速度が上昇する。ここで、上記フルオロアルキルアイオダイドとテトラフルオロエチレンとの反応は、逐次反応である。エジェクターを使用しない反応器とエジェクターを使用した反応器の容量が一定とした場合、上述のように反応速度が上昇すると、滞留時間が短くなるので、反応器内で逐次反応が進行し難く、得られるフルオロアルキルアイオダイドの鎖長が長くなり難い。このため、１−パーフルオロヘキサン（Ｃ６Ｆ１３Ｉ；重合度ｎ＝２）や１−パーフルオロオクタン（Ｃ８Ｆ１７Ｉ；重合度ｎ＝３）等の、重合度ｎが２以上の所望のフルオロアルキルアイオダイドを高い選択率で得ることが可能となる。 In the production method of the present invention having the above characteristics, the reaction liquid is drawn out from the reactor, circulated and ejected into the reactor through the ejector provided in the reactor. A gas containing tetrafluoroethylene which is a gas phase in the reactor is brought into contact with the reaction solution, so that the contact efficiency between the gas phase and the liquid phase is improved, and the reaction rate is increased. Here, the reaction of the fluoroalkyl iodide and tetrafluoroethylene is a sequential reaction. When the volume of the reactor that does not use the ejector and the reactor that uses the ejector is constant, as the reaction rate increases as described above, the residence time is shortened, so that it is difficult for successive reactions to proceed in the reactor. The chain length of the resulting fluoroalkyl iodide is unlikely to be long. Therefore, the polymerization degree n is 2 or more, such as 1-perfluorohexane (C 6 F 13 I; polymerization degree n = 2) and 1-perfluorooctane (C 8 F 17 I; polymerization degree n = 3). The desired fluoroalkyl iodide can be obtained with high selectivity.
更に、本発明の製造方法は、気相と液相との接触効率が向上し、反応効率に優れるので、従来法に比べて非常にコンパクトなサイズの反応器で所定の生産量を確保することが可能である。 Furthermore, since the production method of the present invention improves the contact efficiency between the gas phase and the liquid phase and is excellent in the reaction efficiency, it is possible to secure a predetermined production amount with a reactor having a very compact size compared to the conventional method Is possible.
本発明では、テロゲンとしての下記式（Ｉ）：
ＲｆＩ （Ｉ）
（式中、Ｒｆは炭素数１〜６のフルオロアルキル基である。）
で示されるフルオロアルキルアイオダイドを含む反応液に、タクソゲンとしてのテトラフルオロエチレンを供給する方法として、反応器内の反応液を該反応器から抜き出して、反応器に備えられたエジェクターの入口からエジェクター内に供給し、上記反応液が該エジェクターを通過する際に、反応器内の気相であるテトラフルオロエチレンを含む気体を該エジェクターの吸引口よりエジェクター内に吸引して、該反応液とテトラフルオロエチレンを含む気体との混合物を、該エジェクターの出口から反応器中に噴出させる方法を採用することが必要である。
In the present invention, the following formula (I) as a telogen:
RfI (I)
(In the formula, Rf is a fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.)
As a method of supplying tetrafluoroethylene as a taxogen to a reaction solution containing a fluoroalkyl iodide, the reaction solution in the reactor is withdrawn from the reactor and ejected from an inlet of an ejector provided in the reactor. When the reaction liquid passes through the ejector, a gas containing tetrafluoroethylene as a gas phase in the reactor is sucked into the ejector from the suction port of the ejector, and the reaction liquid and the tetra It is necessary to employ a method in which a mixture with a gas containing fluoroethylene is ejected from the outlet of the ejector into the reactor.
この方法によれば、反応器中の反応液はエジェクター内へ入口から供給され、テトラフルオロエチレンを含む気体はエジェクター内へ吸引口から吸引され、これらの液体と気体からなる混合物がエジェクター出口から反応器中へ排出される。吸引口が位置する管の内部は一部細くなっており、エジェクター内に反応液を流すと、エジェクター内の細くなった部分で流速が増すため、ベンチュリ効果によって圧力が低下する。この減圧になった液相流にテトラフルオロエチレンを含む気体が流れ込み、結果として吸引口が減圧となる。これによって、エジェクターの吸引口より気相であるテトラフルオロエチレンを含む気体が吸引され、吸引されたテトラフルオロエチレンを含む気体は、エジェクターを通過する反応液中に混入されて微細気泡化され、反応液と共に、反応器中に噴出され、反応液中のテロゲンとしてのフルオロアルキルアイオダイドと反応して、フルオロアルキルアイオダイドが形成される。このようにエジェクターを用いてテトラフルオロエチレンを含む気体を供給することにより、微細な気泡として、フルオロアルキルアイオダイドを含む反応液中に供給することができ、気液界面積の増大により反応性が大幅に向上し、反応速度が上昇する。上記フルオロアルキルアイオダイドとテトラフルオロエチレンとの反応は、逐次反応であるが、エジェクターを使用しない反応器とエジェクターを使用した反応器の容量が一定とした場合、反応速度が上昇した結果、滞留時間が短くなり、反応器内で逐次反応が進行し難く、得られるフルオロアルキルアイオダイドの鎖長が長くなり難い。このため、１−パーフルオロヘキサン（Ｃ６Ｆ１３Ｉ；重合度ｎ＝２）や１−パーフルオロオクタン（Ｃ８Ｆ１７Ｉ；重合度ｎ＝３）等の、重合度ｎが２以上の所望のフルオロアルキルアイオダイドを高い選択率で得ることが可能となる。 According to this method, the reaction liquid in the reactor is supplied from the inlet into the ejector, the gas containing tetrafluoroethylene is sucked into the ejector from the suction port, and a mixture of these liquid and gas is reacted from the ejector outlet. It is discharged into the vessel. The inside of the tube where the suction port is located is partially narrowed, and when the reaction solution is flowed into the ejector, the flow velocity increases at the narrowed portion in the ejector, so the pressure is reduced by the venturi effect. A gas containing tetrafluoroethylene flows into this reduced-pressure liquid phase flow, and as a result, the suction port is reduced in pressure. As a result, a gas containing tetrafluoroethylene, which is a gas phase, is sucked from the suction port of the ejector, and the sucked gas containing tetrafluoroethylene is mixed into the reaction liquid passing through the ejector to be microbubbled and reacted. Together with the liquid, it is ejected into the reactor and reacts with a fluoroalkyl iodide as a telogen in the reaction liquid to form a fluoroalkyl iodide. By supplying a gas containing tetrafluoroethylene using an ejector in this way, it can be supplied as a fine bubble into a reaction solution containing a fluoroalkyl iodide, and the reactivity is increased by increasing the gas-liquid interface area. Greatly improves reaction rate. The reaction between the fluoroalkyl iodide and tetrafluoroethylene is a sequential reaction, but when the capacity of the reactor not using the ejector and the reactor using the ejector is constant, the reaction rate increases, resulting in a residence time. The reaction becomes difficult to proceed successively in the reactor, and the chain length of the resulting fluoroalkyl iodide is difficult to increase. Therefore, the polymerization degree n is 2 or more, such as 1-perfluorohexane (C 6 F 13 I; polymerization degree n = 2) and 1-perfluorooctane (C 8 F 17 I; polymerization degree n = 3). The desired fluoroalkyl iodide can be obtained with high selectivity.
また、気相と液相との接触効率が向上し、反応効率に優れるので、従来法に比べて非常にコンパクトなサイズの反応器で所定の生産量を確保することが可能となる。 In addition, since the contact efficiency between the gas phase and the liquid phase is improved and the reaction efficiency is excellent, it is possible to secure a predetermined production amount with a reactor having a very compact size compared to the conventional method.
本発明では、使用するエジェクターの種類については特に限定的ではなく、フルオロアルキルアイオダイドを含む反応液を供給できる入口と、該溶液を排出できる出口とを有する管を含み、該管には、気相であるテトラフルオロエチレンを含む気体を吸引できる吸引口が備えられていればよい。エジェクターは、例えば、十字形状になっていてもよい。この場合、エジェクターの十字の水平線にあたる管が吸引口となり、垂直線にあたる管の上方に入口、下方に出口が位置し、垂直線にあたる管の内部は、吸引口が取り付けられた位置で他の部分より細くなっていてもよい。 In the present invention, the type of ejector to be used is not particularly limited, and includes a pipe having an inlet through which a reaction solution containing a fluoroalkyl iodide can be supplied and an outlet through which the solution can be discharged. It is only necessary that a suction port capable of sucking a gas containing tetrafluoroethylene as a phase is provided. For example, the ejector may have a cross shape. In this case, the tube corresponding to the horizontal line of the ejector is the suction port, the inlet is located above the tube corresponding to the vertical line, the outlet is located below, and the inside of the tube corresponding to the vertical line is the other part at the position where the suction port is attached. It may be thinner.
本発明では、特に、上述したエジェクターの吸引口からテトラフルオロエチレンを含む気体を吸引してフルオロアルキルアイオダイドを含む反応液と共に反応器中に供給する方法において、反応器中に収容した反応液を抜き出して、エジェクター入口から該エジェクターに供給し、該エジェクター出口から反応器内の反応液中に噴出させることによって、反応液を循環させる方法を採用することが好ましい。この方法では、上記したエジェクターを用いることによる効果が奏されることに加えて、更に気相と液相との接触効率が向上し、従来法に比べて非常にコンパクトな反応器サイズで所定の生産量を確保することができる。更に、反応器内の反応液の全体にテトラフルオロエチレンを含む気体の気泡を分散させることができ、エジェクターによる撹拌効果で反応液中のテトラフルオロエチレンの濃度は均一になる。よって、反応器に撹拌機は不要であり、撹拌機の軸オイルシール漏れによる内部汚染を回避できる。 In the present invention, in particular, in a method of sucking a gas containing tetrafluoroethylene from the suction port of the above-described ejector and supplying the gas together with a reaction solution containing a fluoroalkyl iodide, the reaction solution contained in the reactor is It is preferable to employ a method in which the reaction liquid is circulated by extracting, supplying to the ejector from the ejector inlet, and ejecting from the ejector outlet into the reaction liquid in the reactor. In this method, in addition to the effect obtained by using the above-described ejector, the contact efficiency between the gas phase and the liquid phase is further improved, and the predetermined size is achieved with a very compact reactor size compared to the conventional method. Production volume can be secured. Furthermore, gas bubbles containing tetrafluoroethylene can be dispersed throughout the reaction liquid in the reactor, and the concentration of tetrafluoroethylene in the reaction liquid becomes uniform due to the stirring effect of the ejector. Therefore, a stirrer is not required in the reactor, and internal contamination due to leakage of the shaft oil seal of the stirrer can be avoided.
また、本発明では、上記反応液と、テトラフルオロエチレンを含む気体との混合物を、エジェクターを介して反応器に連続的または間欠的に供給し、反応器から液相である反応液の一部分を連続的または間欠的に取り出して、循環させることが好ましい。 In the present invention, a mixture of the reaction liquid and a gas containing tetrafluoroethylene is continuously or intermittently supplied to the reactor via an ejector, and a part of the reaction liquid in a liquid phase is supplied from the reactor. It is preferable to continuously or intermittently take out and circulate.
上記反応器については、この反応に通常用いられている装置を使用できる。例えば、一般的に用いられる槽型の反応器、凝縮器付き反応器等を使用することができる。本発明で用いる反応器にはエジェクター装置を設置することが必要である。 About the said reactor, the apparatus normally used for this reaction can be used. For example, a commonly used tank reactor, a reactor with a condenser, or the like can be used. It is necessary to install an ejector device in the reactor used in the present invention.
本発明のフルオロアルキルアイオダイドの製造方法では、テロゲンとしての下記式（Ｉ）：
ＲｆＩ （Ｉ）
（式中、Ｒｆは炭素数１〜６のフルオロアルキル基である。）
で示されるフルオロアルキルアイオダイドを、液相である反応液に溶解した状態で、気相である、タクソゲンとしてのテトラフルオロエチレンとテロメル化反応させて、下記式（ＩＩ）：
Ｒｆ−（ＣＦ２ＣＦ２）ｎ−Ｉ （ＩＩ）
（式中、Ｒｆは式（Ｉ）と同じであり、ｎは１〜４の整数である。）
で示されるフルオロアルキルアイオダイドを製造する。
In the method for producing a fluoroalkyl iodide of the present invention, the following formula (I) as a telogen:
RfI (I)
(In the formula, Rf is a fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.)
In a state where the fluoroalkyl iodide represented by the formula (II) is dissolved in a reaction solution that is a liquid phase, it is subjected to a telomerization reaction with tetrafluoroethylene as a taxogen that is a gas phase.
Rf- (CF 2 CF 2) n -I (II)
(In the formula, Rf is the same as in formula (I), and n is an integer of 1 to 4).
To produce a fluoroalkyl iodide.
上記テトラフルオロエチレンは、反応器の気相部に存在させることが好ましい。この場合には、エジェクターの吸引口が反応器の気相部に位置し、エジェクター出口が、反応器の気相中、又は、フルオロアルキルアイオダイドを含む反応液中に位置するようにして、エジェクターを反応器中に設置すればよい。反応器内の反応液中に供給されたテトラフルオロエチレンを含む気体の内で、未反応のテトラフルオロエチレンは、反応器内の気相中に戻り、再度、エジェクターにより吸引されて反応液中に供給され、反応液中のフルオロアルキルアイオダイドと反応してフルオロアルキルアイオダイドが製造される。特に、エジェクター出口を反応液中に位置するようにしてエジェクターを設置した場合、反応器から気体を排出する配管への未反応のテトラフルオロエチレンの流出が抑制され、未反応テトラフルオロエチレンのロスを減らすことができる。 The tetrafluoroethylene is preferably present in the gas phase part of the reactor. In this case, the ejector suction port is located in the gas phase portion of the reactor, and the ejector outlet is located in the gas phase of the reactor or in the reaction liquid containing the fluoroalkyl iodide. May be installed in the reactor. Among the gas containing tetrafluoroethylene supplied into the reaction liquid in the reactor, unreacted tetrafluoroethylene returns to the gas phase in the reactor, and is again sucked into the reaction liquid by the ejector. The fluoroalkyl iodide is supplied and reacted with the fluoroalkyl iodide in the reaction solution to produce a fluoroalkyl iodide. In particular, when the ejector is installed so that the outlet of the ejector is located in the reaction solution, the outflow of unreacted tetrafluoroethylene to the pipe for discharging gas from the reactor is suppressed, and the loss of unreacted tetrafluoroethylene is reduced. Can be reduced.
フルオロアルキルアイオダイドとテトラフルオロエチレンとを反応させる条件は、特に限定されるものではなく、通常、この反応で用いられている条件を採用できる。 Conditions for reacting the fluoroalkyl iodide and tetrafluoroethylene are not particularly limited, and the conditions usually used in this reaction can be adopted.
具体的には、温度条件としては、例えば３０〜１５０℃程度とすればよい。この温度範囲より低い温度では、上記反応が進行しにくいおそれがあり、この温度範囲より高い温度では、反応が進行し過ぎて、所望の鎖長のフルオロアルキルアイオダイドの選択率が低下してしまうおそれがある。 Specifically, the temperature condition may be about 30 to 150 ° C., for example. If the temperature is lower than this temperature range, the above reaction may not proceed easily. If the temperature is higher than this temperature range, the reaction proceeds too much, and the selectivity of the fluoroalkyl iodide having a desired chain length is lowered. There is a fear.
反応圧力についても特に限定されるものではなく、反応器内において、フルオロアルキルアイオダイドが反応液に液相として存在できる圧力であればよい。例えば０．０１〜２ＭＰａ程度の圧力で実施することが好ましい。 The reaction pressure is not particularly limited as long as it is a pressure at which the fluoroalkyl iodide can exist in the reaction liquid as a liquid phase in the reactor. For example, it is preferable to carry out at a pressure of about 0.01 to 2 MPa.
テロメル化反応は、触媒の存在下で行うことができる。上記触媒としては、例えば、金属触媒、有機過酸化物、またはＩＦ５・ＳｂＦ５等が挙げられる。 The telomerization reaction can be performed in the presence of a catalyst. As the catalyst, for example, metal catalysts, organic peroxides, or IF 5 · SbF 5, and the like.
上記金属触媒が銅粉である場合、触媒粒子は、０．１μｍ〜１ｍｍ、好ましくは２０μｍ〜０．３ｍｍの粒子径を有し、２０μｍ〜２００μｍ、好ましくは４５μｍ〜１００μｍの平均粒子径を有するものが用いられる。上記金属触媒が銅粉の場合、触媒の量は、フルオロアルキルアイオダイド（ＲｆＩ）１ モルに対して、０．００１〜１モル程度であることが好ましい。また、その粒子形態は、特に限定されず、銅塊を切削や粉砕などのように物理的に加工して得られる粒子の形態、及び銅イオンを含む電解質から電気的及び／又は化学的に析出させて得られる粒子の形態などの種々のものであってよい。このような銅粉としては、例えば、キシダ化学（株）から試薬として市販されている１級銅粉３２５ｍｅｓｈという銅粉を使用することができる。 When the metal catalyst is copper powder, the catalyst particles have a particle diameter of 0.1 μm to 1 mm, preferably 20 μm to 0.3 mm, and an average particle diameter of 20 μm to 200 μm, preferably 45 μm to 100 μm. Is used. When the metal catalyst is copper powder, the amount of the catalyst is preferably about 0.001 to 1 mol with respect to 1 mol of fluoroalkyl iodide (RfI). Moreover, the particle form is not particularly limited, and the form of particles obtained by physically processing a copper lump such as cutting or pulverization, and electrical and / or chemical deposition from an electrolyte containing copper ions. It may be in various forms such as the form of the particles obtained. As such a copper powder, for example, a copper powder called primary copper powder 325 mesh that is commercially available as a reagent from Kishida Chemical Co., Ltd. can be used.
また、上記金属触媒としては、本発明において実施しようとするテロメル化反応に実質的に触媒作用を示すその他の金属物質を用いることもできる。そのような物質には、例えば、亜鉛、マグネシウム、バナジウム、レニウム、ロジウム、ルテニウム、白金、銀、又はこれらの金属に遷移金属を少量添加した物質、例えばそのような組成を有する合金等がある。また、上記のような銅粉と混合しても本発明のテロメル化反応に悪影響を示さない場合には、銅粉とこれらの物質との混合物を触媒として用いることもできる。このように、銅粉以外の物質を触媒として用いる場合、及び銅粉以外の物質と銅粉との混合物を触媒として用いる場合にも、銅粉について上述したような粒子径及び平均粒子径を有することが必要である。 Further, as the metal catalyst, other metal substances that substantially exhibit a catalytic action in the telomerization reaction to be carried out in the present invention can be used. Examples of such a material include zinc, magnesium, vanadium, rhenium, rhodium, ruthenium, platinum, silver, or a material obtained by adding a small amount of a transition metal to these metals, for example, an alloy having such a composition. Moreover, when it does not show a bad influence on the telomerization reaction of this invention even if it mixes with the above copper powder, the mixture of copper powder and these substances can also be used as a catalyst. Thus, when using substances other than copper powder as a catalyst, and also when using a mixture of a substance other than copper powder and copper powder as a catalyst, it has the particle diameter and average particle diameter as described above for copper powder. It is necessary.
上記有機過酸化物としては、例えば、ｔ−ブチルパーオキシピバレートのようなカルボン酸エステルパーオキサイド化合物、ｔ−ブチル過炭酸イソプロピルのようなパーオキシモノカーボネート、およびビス−（４−アルキルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネートのようなパーオキシジカーボネート化合物が挙げられる。上記触媒が有機過酸化物の場合、上記触媒の量は、フルオロアルキルアイオダイド（ＲｆＩ）１ モルに対して、０．００１〜０．１モル程度であることが好ましい。 Examples of the organic peroxide include a carboxylate peroxide compound such as t-butyl peroxypivalate, a peroxymonocarbonate such as isopropyl t-butylpercarbonate, and bis- (4-alkylcyclohexyl). Examples include peroxydicarbonate compounds such as peroxydicarbonate. When the catalyst is an organic peroxide, the amount of the catalyst is preferably about 0.001 to 0.1 mol with respect to 1 mol of fluoroalkyl iodide (RfI).
エジェクターを介して循環させる反応液の循環速度については特に限定はなく、エジェクターの構造に応じて、反応に必要な量のテトラフルオロエチレンを含む気体を吸引して反応器中に供給できる条件であればよい。 There is no particular limitation on the circulation rate of the reaction liquid circulated through the ejector, as long as the gas containing tetrafluoroethylene necessary for the reaction can be sucked and supplied into the reactor according to the structure of the ejector. That's fine.
本発明のテロメル化反応に関して、原料である、テロゲンとしてのフルオロアルキルアイオダイド、及びタクソゲンとしてのテトラフルオロエチレンの導入速度又は流量、及び反応液の排出速度又は流量は、必要とするテロマー分布によって変動する。従って、反応器内で目的とするテロメル化反応生成物が生成するのに適すると考えられる、反応器内でのテロゲン及びタクソゲンの平均滞留時間、及び反応器内に存在するテロゲンとタクソゲンとの割合などを考慮することによって、原料としてのテロゲン及びタクソゲンの導入流量、及び反応液の排出流量を選択することができる。 Regarding the telomerization reaction of the present invention, the introduction rate or flow rate of fluoroalkyl iodide as a telogen and tetrafluoroethylene as a taxogen, and the discharge rate or flow rate of the reaction solution, which are raw materials, vary depending on the required telomer distribution. To do. Therefore, the average residence time of telogen and taxogen in the reactor, and the proportion of telogen and taxogen present in the reactor, which are considered suitable for producing the desired telomerization reaction product in the reactor. In consideration of the above, the introduction flow rate of telogen and taxogen as raw materials and the discharge flow rate of the reaction liquid can be selected.
その場合に、一般に、反応液中のタクソゲン濃度が理想的な値よりも高くなると、生成するフルオロアルキルアイオダイド分子の鎖長は目的とする鎖長よりも長い方へシフトする傾向があり、逆に、反応液中のタクソゲン濃度が理想的な値よりも低くなると、生成するフルオロアルキルアイオダイド分子の鎖長は目的とする鎖長よりも短い方へシフトする傾向があることを考慮に入れることができる。 In this case, generally, when the taxogen concentration in the reaction solution becomes higher than the ideal value, the chain length of the generated fluoroalkyl iodide molecule tends to shift to a longer side than the target chain length, and vice versa. Furthermore, when the taxogen concentration in the reaction solution is lower than the ideal value, the chain length of the generated fluoroalkyl iodide molecule tends to shift to a shorter side than the target chain length. Can do.
また、反応装置内でのテロゲン及びタクソゲンの平均滞留時間は、予備的な実験によって予め求めておくことができ、平均滞留時間は反応器から反応液を流出させる速度又は流量を調節することによって、容易に調節することができる。従って、反応液の流出速度に応じて、反応器内の反応液の量が実質的に一定に保たれるように原料物質を供給することが好ましい。 In addition, the average residence time of telogen and taxogen in the reactor can be determined in advance by preliminary experiments, and the average residence time can be adjusted by adjusting the flow rate or flow rate of the reaction solution flowing out from the reactor. Can be easily adjusted. Therefore, it is preferable to supply the source material so that the amount of the reaction liquid in the reactor is kept substantially constant according to the flow rate of the reaction liquid.
本発明では、使用するテロゲン及びタクソゲンの種類によって、生成物であるフルオロアルキルアイオダイドの種類が決まる。 In the present invention, the type of fluoroalkyl iodide, which is a product, is determined depending on the types of telogen and taxogen used.
例えば、テロゲン／タクソゲン及び生成物テロマーの組合せの例として、以下の組合せ；２−ヨードパーフルオロプロパン／テトラフルオロエチレンの組合せから、２−トリフルオロメチル−パーフルオロブチルアイオダイド、２−トリフルオロメチル−パーフルオロヘキシルアイオダイド、２−トリフルオロメチル−パーフルオロオクチルアイオダイド；１−ヨードパーフルオロエタン／テトラフルオロエチレンの組合せから、１−ヨードパーフルオロブタン、１−ヨードパーフルオロヘキサン、１−ヨードパーフルオロオクタン、１−ヨードパーフルオロデカン；１−ヨードパーフルオロブタン／テトラフルオロエチレンの組合せから、１−ヨードパーフルオロヘキサン、１−ヨードパーフルオロオクタン、１−ヨードパーフルオロデカン、１−ヨードパーフルオロドデカン；１−ヨードパーフルオロヘキサン／テトラフルオロエチレンの組合せから、１−ヨードパーフルオロオクタン、１−ヨードパーフルオロデカン、１−ヨードパーフルオロドデカン、１−ヨードパーフルオロテトラデカンを挙げることができる。しかしながら、上記の例以外の物質であっても、本発明の方法を適用することができるのであれば、本発明に用いることができるものもある。 For example, as examples of telogen / taxogen and product telomer combinations, the following combinations: 2-iodoperfluoropropane / tetrafluoroethylene combinations, 2-trifluoromethyl-perfluorobutyl iodide, 2-trifluoromethyl -Perfluorohexyl iodide, 2-trifluoromethyl-perfluorooctyl iodide; 1-iodoperfluoroethane / tetrafluoroethylene combination, 1-iodoperfluorobutane, 1-iodoperfluorohexane, 1-iodo Perfluorooctane, 1-iodoperfluorodecane; 1-iodoperfluorobutane / tetrafluoroethylene combination, 1-iodoperfluorohexane, 1-iodoperfluorooctane, 1-iodoperfluorodecane 1-iodoperfluorododecane; from the combination of 1-iodoperfluorohexane / tetrafluoroethylene, 1-iodoperfluorooctane, 1-iodoperfluorodecane, 1-iodoperfluorododecane, 1-iodoperfluorotetradecane Can be mentioned. However, some substances other than the above examples can be used in the present invention as long as the method of the present invention can be applied.
また、１−ヨードパーフルオロヘキサン、１−ヨードパーフルオロブタン及び１−ヨードパーフルオロエタンの各々についてテトラフルオロエチレンとの反応速度を測定した結果、１−ヨードパーフルオロヘキサン及び１−ヨードパーフルオロブタンの反応速度は１−ヨードパーフルオロエタンの反応速度の４倍高いことが確認された。従って、このような反応速度の関係を予め調べておき、反応の際に考慮に入れて、本発明のテロゲンとして、純粋なテロゲンのみ、又はテロゲンと低級フルオロアルキルアイオダイドとの混合物、又は低級フルオロアルキルアイオダイドどうしの混合物を用いることによって、目的とするフルオロアルキルアイオダイドを得ることができる。 Moreover, as a result of measuring the reaction rate with tetrafluoroethylene for each of 1-iodoperfluorohexane, 1-iodoperfluorobutane, and 1-iodoperfluorobutane, 1-iodoperfluorohexane and 1-iodoperfluorobutane The reaction rate was confirmed to be 4 times higher than that of 1-iodoperfluoroethane. Therefore, the relationship between the reaction rates is examined in advance and taken into consideration during the reaction. As the telogen of the present invention, pure telogen alone, a mixture of telogen and lower fluoroalkyl iodide, or lower fluoro By using a mixture of alkyl iodides, the desired fluoroalkyl iodide can be obtained.
エジェクターを用いてフルオロアルキルアイオダイドを溶解した反応液を循環させる方法では、フルオロアルキルアイオダイドを反応器に供給した後、該溶液を更に添加しなくてもよいが、反応によって減少するフルオロアルキルアイオダイドを補うために、フルオロアルキルアイオダイドを連続的または間欠的に反応器に供給することが好ましい。また、気相部については、反応器にテトラフルオロエチレンを含む気体を供給した後には、テトラフルオロエチレンを供給しなくてもよいが、反応によって減少するテトラフルオロエチレンを反応器の気相部に連続的または間欠的に供給することが好ましい。 In the method of circulating the reaction solution in which the fluoroalkyl iodide is dissolved using an ejector, the fluoroalkyl iodide need not be further added after the fluoroalkyl iodide is supplied to the reactor. In order to supplement the dye, it is preferable to feed the fluoroalkyl iodide continuously or intermittently to the reactor. As for the gas phase part, tetrafluoroethylene does not have to be supplied after the gas containing tetrafluoroethylene is supplied to the reactor. However, tetrafluoroethylene that decreases due to the reaction is added to the gas phase part of the reactor. It is preferable to supply continuously or intermittently.
具体的には、テトラフルオロエチレンの供給とフルオロアルキルアイオダイドの供給の双方についてバッチ式で間欠的に行う方法、テトラフルオロエチレンを連続的に供給し、フルオロアルキルアイオダイドをバッチ式で間欠的に供給する方法（いわゆるセミバッチ式）、テトラフルオロエチレンの供給とフルオロアルキルアイオダイドの供給の双方を連続的に行う方法などを採用できる。 Specifically, a method in which both tetrafluoroethylene supply and fluoroalkyl iodide supply are intermittently performed batchwise, tetrafluoroethylene is continuously supplied, and fluoroalkyl iodide is intermittently batchwise supplied. A method of supplying (so-called semi-batch type), a method of continuously supplying both tetrafluoroethylene and fluoroalkyl iodide can be employed.
本発明の製造方法は、反応液が反応器内から抜き出され、循環されて当該反応器に備えられたエジェクターを介して反応器中に噴出させることにより、上記エジェクター内で、反応器内の気相であるテトラフルオロエチレンを含む気体と、反応液とが接触して、気相と液相との接触効率が向上し、反応速度が上昇する。これにより滞留時間が短くなるので、反応器内で逐次反応が進行し難く、得られるフルオロアルキルアイオダイドの鎖長が長くなり難い。このため、１−パーフルオロヘキサン（Ｃ６Ｆ１３Ｉ；重合度ｎ＝２）や１−パーフルオロオクタン（Ｃ８Ｆ１７Ｉ；重合度ｎ＝３）等の、重合度ｎが２以上の所望のフルオロアルキルアイオダイドを高い選択率で得ることが可能となる。 In the production method of the present invention, the reaction liquid is drawn out from the reactor, circulated, and ejected into the reactor through the ejector provided in the reactor. A gas containing tetrafluoroethylene, which is a gas phase, comes into contact with the reaction solution, so that the contact efficiency between the gas phase and the liquid phase is improved, and the reaction rate is increased. As a result, the residence time is shortened, so that successive reactions are unlikely to proceed in the reactor, and the chain length of the resulting fluoroalkyl iodide is unlikely to be long. Therefore, the polymerization degree n is 2 or more, such as 1-perfluorohexane (C 6 F 13 I; polymerization degree n = 2) and 1-perfluorooctane (C 8 F 17 I; polymerization degree n = 3). The desired fluoroalkyl iodide can be obtained with high selectivity.
更に、本発明の製造方法は、気相と液相との接触効率が向上し、反応効率に優れるので、従来法に比べて非常にコンパクトなサイズの反応器で所定の生産量を確保することが可能である。 Furthermore, since the production method of the present invention improves the contact efficiency between the gas phase and the liquid phase and is excellent in the reaction efficiency, it is possible to secure a predetermined production amount with a reactor having a very compact size compared to the conventional method Is possible.
以下に実施例及び比較例を示して本発明を具体的に説明する。但し、本発明は実施例に
限定されない。
The present invention will be specifically described below with reference to examples and comparative examples. However, the present invention is not limited to the examples.
実施例１
図１に示す反応装置を使用して、テロメル化反応を行った。撹拌機２を有する容量３Ｌのステンレス製加圧反応器１に、テロゲンとして１−ヨードパーフルオロブタン（Ｃ４Ｆ９Ｉ）３．０ｋｇおよび金属触媒として銅粉１５０ｇを仕込み、撹拌機２により撹拌した。これを循環ポンプ３により循環し、１００℃まで加熱した。反応器内の温度を１００℃に保ちながら、タクソゲンとしてテトラフルオロエチレンを、原料タクソゲン仕込み配管９を介してエジェクター８に供給した。反応液を撹拌しつつ反応器内の圧力が０．３８ＭＰａ（ゲージ圧）となるまで加圧した。
Example 1
The telomerization reaction was performed using the reaction apparatus shown in FIG. A stainless steel pressure reactor 1 having a stirrer 2 is charged with 3.0 kg of 1-iodoperfluorobutane (C 4 F 9 I) as a telogen and 150 g of copper powder as a metal catalyst, and stirred by the stirrer 2. did. This was circulated by the
その後、上記の温度及び圧力条件を保ったまま、１−ヨードパーフルオロブタン（Ｃ４Ｆ９Ｉ）を３．０ｋｇ／ｈｒ、及び金属触媒としての銅粉を１５０ｇ／ｈｒの流量で、原料テロゲン仕込み配管６から反応液循環配管７に供給した。更に、テトラフルオロエチレンを９０ｇ／ｈｒの流量で、原料タクソゲン仕込み配管９を介してエジェクター８に供給し、循環ポンプ３により反応液循環配管７を循環している金属触媒を含む反応液に巻き込ませながらステンレス製加圧反応器１内に噴出させた。
Thereafter, while maintaining the above temperature and pressure conditions, 1-iodoperfluorobutane (C 4 F 9 I) was supplied at a flow rate of 3.0 kg / hr, and copper powder as a metal catalyst was supplied at a flow rate of 150 g / hr. The reaction mixture was supplied from the preparation pipe 6 to the reaction
更に、金属触媒を含む反応液を３．２ｋｇ／ｈｒの速度で、反応液抜出配管５より排出させ、テロメル化反応を行った。
Furthermore, the reaction liquid containing a metal catalyst was discharged from the reaction
反応開始後２時間の反応液をサンプリングし、ガスクロマトグラフにより組成分析を行った。組成分析の結果により求めた１−ヨードパーフルオロブタン（Ｃ４Ｆ９Ｉ）の転化率ならびに反応液におけるフルオロアルキルアイオダイド（Ｃ４Ｆ９（ＣＦ２ＣＦ２）ｎＩ）の重合度分布を表１に示す。 The reaction solution was sampled for 2 hours after the start of the reaction, and the composition was analyzed by gas chromatography. The conversion rate of 1-iodoperfluorobutane (C 4 F 9 I) determined from the result of composition analysis and the degree of polymerization distribution of fluoroalkyl iodide (C 4 F 9 (CF 2 CF 2 ) n I) in the reaction solution Table 1 shows.
なお、テロゲン転化率は、下記式によって算出した値である。
［テロゲン転化率（ｍｏｌ％）］＝［（サンプリングした反応液に含まれる重合度ｎが１以上のフルオロアルキルアイオダイドのモル数）／（サンプリングした反応液に含まれるフルオロアルキルアイオダイドのモル数）］×１００
比較例１
エジェクターを備えない反応装置を用い、金属触媒を含む反応液を３．２ｋｇ／ｈｒの速度で、反応液抜出配管５より排出させた以外は実施例１と同様にして、テロメル化反応、及び組成分析を行った。組成分析の結果により求めた１−ヨードパーフルオロブタン（Ｃ４Ｆ９Ｉ）の転化率ならびに反応液におけるフルオロアルキルアイオダイド（Ｃ４Ｆ９（ＣＦ２ＣＦ２）ｎＩ）の重合度分布を表１に示す。
The telogen conversion rate is a value calculated by the following formula.
[Telogen conversion (mol%)] = [(number of moles of fluoroalkyl iodide whose degree of polymerization n contained in the sampled reaction solution is 1 or more) / (number of moles of fluoroalkyl iodide contained in the sampled reaction solution) ] X 100
Comparative Example 1
A telomerization reaction, and a reaction liquid containing a metal catalyst at a rate of 3.2 kg / hr, except that the reaction liquid was discharged from the reaction
結果
エジェクターを用いた製造方法によってフルオロアルキルアイオダイドを製造した実施例１では、エジェクター内で反応器内の気相であるテトラフルオロエチレンを含む気体と、反応液とが接触して、気相と液相との接触効率が向上し、エジェクターを用いない製造方法によってフルオロアルキルアイオダイドを製造した比較例１より大幅に反応速度が上昇した。これにより、フルオロアルキルアイオダイドを高い転化率で得る事ができた。
Results In Example 1 in which a fluoroalkyl iodide was produced by a production method using an ejector, a gas containing tetrafluoroethylene, which is a gas phase in a reactor, and a reaction liquid contacted in the ejector, and the gas phase The contact efficiency with the liquid phase was improved, and the reaction rate was significantly increased as compared with Comparative Example 1 in which a fluoroalkyl iodide was produced by a production method without using an ejector. Thereby, a fluoroalkyl iodide could be obtained at a high conversion rate.
１ ステンレス製加圧反応器
２ 撹拌機
３ 循環ポンプ
４ 冷却器
５ 反応液抜出配管
６ 原料テロゲン仕込み配管
７ 反応液循環配管
８ エジェクター
９ 原料タクソゲン仕込み配管
DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Stainless steel pressurization reactor 2
Claims (5)
ＲｆＩ （Ｉ）
（式中、Ｒｆは炭素数１〜６のフルオロアルキル基である。）
で示されるフルオロアルキルアイオダイドと、タクソゲンとしてのテトラフルオロエチレンとをテロメル化反応させて、下記式（ＩＩ）：
Ｒｆ−（ＣＦ２ＣＦ２）ｎ−Ｉ （ＩＩ）
（式中、Ｒｆは式（Ｉ）と同じであり、ｎは１〜４の整数である。）
で示されるフルオロアルキルアイオダイドを製造する方法であって、
前記反応器内の反応液を抜き出して、該反応器に備えられたエジェクターの入り口からエジェクター内に供給し、該反応液が該エジェクターを通過する際に、エジェクターの吸引口より前記反応器内の気相であるテトラフルオロエチレンを含む気体を該エジェクター内に吸引し、
前記反応液と、テトラフルオロエチレンを含む気体との混合物を、該エジェクターの出口から反応器中に噴出させて、前記式（Ｉ）で示されるフルオロアルキルアイオダイドと、テトラフルオロエチレンとを反応させることを特徴とする、
フルオロアルキルアイオダイドの製造方法。 In the reactor, the following formula (I) as telogen:
RfI (I)
(In the formula, Rf is a fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.)
And a fluoroalkyl iodide represented by the following formula (II):
Rf- (CF 2 CF 2) n -I (II)
(In the formula, Rf is the same as in formula (I), and n is an integer of 1 to 4).
A process for producing a fluoroalkyl iodide represented by
The reaction liquid in the reactor is withdrawn and supplied into the ejector from the inlet of the ejector provided in the reactor. When the reaction liquid passes through the ejector, the reaction liquid in the reactor is ejected from the suction port of the ejector. A gas containing tetrafluoroethylene that is a gas phase is sucked into the ejector,
A mixture of the reaction solution and a gas containing tetrafluoroethylene is ejected from the outlet of the ejector into the reactor to react the fluoroalkyl iodide represented by the formula (I) with tetrafluoroethylene. It is characterized by
A method for producing a fluoroalkyl iodide.
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