JP2002316956A - Method for perfluoroalkyl iodide telomer production - Google Patents
Method for perfluoroalkyl iodide telomer productionInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、パーフルオロアル
キルアイオダイドテロマーの製造方法に関する。[0001] The present invention relates to a method for producing a perfluoroalkyl iodide telomer.
【０００２】[0002]
【従来の技術】炭素数６〜１２程度のパーフルオロアル
キルアイオダイドは界面活性剤の原料や、繊維の撥水撥
油処理剤の原料として有用な化合物である。2. Description of the Related Art Perfluoroalkyl iodides having about 6 to 12 carbon atoms are useful compounds as raw materials for surfactants and as raw materials for water / oil repellents for fibers.
【０００３】該パーフルオロアルキルアイオダイドの製
造方法としては、下記反応式に従って、テロメル化反応
によって製造する方法が工業的に用いられている。As a method for producing the perfluoroalkyl iodide, a method for producing the perfluoroalkyl iodide by a telomerization reaction according to the following reaction formula is industrially used.
【０００４】 ＲfＩ＋ｎＣＦ2＝ＣＦ2 → Ｒf（ＣＦ2ＣＦ2）nＩ （式中、Ｒfは炭素数１〜６の炭素原子を有するパーフ
ルオロアルキル基であり、ｎは１〜４の整数である） この反応は加熱によって進行することが知られており、
例えば、ドイツ特許公告第１，４４３，５１７号には、
管状の反応器内で２５０〜８００℃の温度において２ｍ
ｍＨｇ〜５気圧の圧力下に１時間以下の滞留時間で反応
させる方法が開示されている。しかしながら、このよう
な熱反応では、発生するパーフルオロアルキルラジカル
の２量化したパーフルオロアルカンが多量に生成すると
いう欠点がある。[0004] In R f I + nCF 2 = CF 2 → R f (CF 2 CF 2) n I ( wherein, R f is a perfluoroalkyl group having carbon atoms of 1 to 6 carbon atoms, n represents 1 to 4 This reaction is known to proceed by heating,
For example, German Patent Publication No. 1,443,517 states that
2 m at a temperature of 250-800 ° C. in a tubular reactor
A method of reacting at a pressure of mHg to 5 atm with a residence time of 1 hour or less is disclosed. However, such a thermal reaction has a disadvantage that a large amount of perfluoroalkane obtained by dimerizing the generated perfluoroalkyl radical is generated.
【０００５】また、特開平６−３０５９９５号公報に
は、３００〜３６０℃程度の高温で熱テロメリゼーショ
ン反応を行う方法が記載されている。この方法では、副
生成物としてテロマー同士が反応したパーフルオロアル
カンやヨウ素が発生し、特に、ヨウ素の発生により反応
器の腐食、配管等の詰まりなどが起こり易くなる。ま
た、高温でタクソゲンであるテトラフルオロエチレンを
導入するため、安全性の点で問題がある。Further, Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 6-305995 describes a method for performing a thermal telomerization reaction at a high temperature of about 300 to 360 ° C. In this method, perfluoroalkane or iodine in which telomers have reacted with each other is generated as a by-product, and in particular, generation of iodine easily causes corrosion of a reactor, clogging of pipes and the like. In addition, there is a problem in terms of safety because tetrafluoroethylene which is a taxogen is introduced at a high temperature.
【０００６】一方、より低い温度でテロメル化反応を行
なうために多数の触媒が開発されている。[0006] On the other hand, many catalysts have been developed to carry out the telomerization reaction at lower temperatures.
【０００７】例えば、イギリス特許第１，５３５，４０
８号、米国特許第５，０６８，４７１号等には、フリー
ラジカル生成剤を使用してテロメル化反応を行う方法が
記載されている。しかしながら、この反応においてはパ
ーフルオロアルキルラジカルがフリーラジカル生成剤と
反応して、ＲfＨ（Ｒfは炭素数１〜６のパーフルオロア
ルキル基である）で表される水素含有有機化合物が副生
成物として生じる。For example, British Patent No. 1,535,40
No. 8, U.S. Pat. No. 5,068,471, and the like, describe a method of performing a telomerization reaction using a free radical generator. However, in this reaction, the perfluoroalkyl radical reacts with the free radical generator, and a hydrogen-containing organic compound represented by R f H (R f is a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms) is added. Occurs as a product.
【０００８】テロメル化反応において不所望の長鎖テロ
マー（式：Ｒf（ＣＦ2ＣＦ2）nＩにおいてｎ＝５以上の
化合物）の生成を避けるために、原料テロゲン(ＲfＩ)
の濃度を高くし、タクソゲン濃度を低くすることが一般
的に行われる。それ故、所望の中鎖テロマー（式：Ｒf
（ＣＦ2ＣＦ2）nＩにおいてｎ＝１〜４の化合物）への
転化率が低く、原料テロゲンＲfＩは蒸留によってリサ
イクルされている。In order to avoid the formation of undesired long-chain telomers (compounds of the formula: R f (CF 2 CF 2 ) n I where n = 5 or more) in the telomerization reaction, the starting telogen (R f I)
It is common practice to increase the concentration of TAX and decrease the concentration of the taxogen. Therefore, the desired medium chain telomer (formula: R f
The conversion to (CF 2 CF 2 ) n I in which n = 1 to 4) is low, and the raw material telogen R f I is recycled by distillation.
【０００９】しかしながら、上記した副生成物であるＲ
fＨは、原料のＲfＩとの分離が困難であり、テロメル化
反応を繰り返し行った場合に、テロゲン内に蓄積するた
めに反応効率が低下するという問題がある。However, the above-mentioned by-product R
f H is difficult to separate the raw material of R f I, when repeated a telomerization reaction, there is a problem that the reaction efficiency decreases to accumulate in the telogen.
【００１０】"Preliminary Note"（Chen等, Journal of
Fluorine Chemistry 36 (1987),第483〜489頁）には、
テロメル化反応の触媒として銅粉を使用することが記載
されている。この反応は、８０〜１００℃という低温で
進行し、しかも高温でのテロメル化反応と比較して反応
時間が短いという利点を有する。"Preliminary Note" (Chen et al., Journal of
Fluorine Chemistry 36 (1987), pp. 483-489)
The use of copper powder as a catalyst for the telomerization reaction is described. This reaction has an advantage that it proceeds at a low temperature of 80 to 100 ° C. and has a shorter reaction time than a telomerization reaction at a high temperature.
【００１１】特開平８−２３９３３５号公報には、テロ
メル化反応の触媒として、亜鉛、マグネシウム、バナジ
ウム、レニウム、ロジウム、ルテニウム、白金又は銀が
記載されている。また、特開平８−２３９３３６号公報
等には、銅を触媒とするテロメル化反応において、別の
遷移金属からなる共触媒を用いる方法が記載されてい
る。JP-A-8-239335 describes zinc, magnesium, vanadium, rhenium, rhodium, ruthenium, platinum or silver as a catalyst for a telomerization reaction. JP-A-8-239336 and the like describe a method in which a co-catalyst comprising another transition metal is used in a telomerization reaction using copper as a catalyst.
【００１２】しかしながら、上記した各種の触媒を用い
る場合であっても、やはり触媒活性が不十分であり、ｎ
＝４以下の中鎖テロマーの選択性についても満足のいく
ものとはいえない。However, even when the above-mentioned various catalysts are used, the catalytic activity is still insufficient and n
The selectivity of medium-chain telomers of = 4 or less is not satisfactory.
【００１３】[0013]
【発明が解決しようとする課題】本発明の主な目的は、
テロメル化反応によって炭素数６〜１２程度のパーフル
オロアルキルアイオダイドを製造する方法であって、触
媒活性及び中鎖テロマーの選択率に優れた方法を提供す
ることである。SUMMARY OF THE INVENTION The main object of the present invention is to:
An object of the present invention is to provide a method for producing a perfluoroalkyl iodide having about 6 to 12 carbon atoms by a telomerization reaction, which is excellent in catalytic activity and medium chain telomer selectivity.
【００１４】[0014]
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記した目
的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、テロメル化反応
の触媒として、錫粉、又は銅を共触媒とした錫粉が優れ
た活性を有するものであり、これらの触媒を用いる場合
には、高い選択性で目的とする中鎖テロマーを製造でき
ることを見出し、ここに本発明を完成するに至った。The present inventors have conducted intensive studies to achieve the above-mentioned object. As a result, tin powder or tin powder containing copper as a cocatalyst was excellent as a catalyst for the telomerization reaction. It has activity, and it has been found that when these catalysts are used, the desired medium-chain telomer can be produced with high selectivity, and the present invention has been completed.
【００１５】即ち、本発明は、下記のパーフルオロアル
キルアイオダイドテロマーの製造方法を提供するもので
ある。 １． 触媒としての錫の存在下に、テロゲンである一般
式：ＲfＩ（式中、Ｒfは、炭素数１〜６のパーフルオロ
アルキル基を表す）で表されるパーフルオロアルキルア
イオダイドと、タクソゲンであるテトラフルオロエチレ
ンとを反応させることを特徴とする一般式：Ｒf’Ｉ(式
中、Ｒf’は、炭素数２〜１０のパーフルオロアルキル
基を表す）で表されるパーフルオロアルキルアイオダイ
ドの製造方法。 ２． 銅を共触媒として用いる上記項１に記載のパーフ
ルオロアルキルアイオダイドの製造方法。 ３． パーフルオロアルキルアイオダイドを含む撹拌下
の液相中に、タクソゲンであるテトラフルオロエチレン
を気相で導入してテロメル化反応を行わせることを特徴
とする上記項１又は２に記載のパーフルオロアルキルア
イオダイドの製造方法。 ４． テトラフルオロエチレンを溶解したパーフルオロ
アルキルアイオダイドを含む溶液を、反応装置に供給し
てテロメル化反応を行わせることを特徴とする請求項１
又は２に記載のパーフルオロアルキルアイオダイドの製
造方法。That is, the present invention provides a method for producing the following perfluoroalkyl iodide telomer. 1. A perfluoroalkyl iodide represented by the general formula: R f I (where R f represents a C 1-6 perfluoroalkyl group) which is a telogen in the presence of tin as a catalyst; Reacting with tetrafluoroethylene which is a taxogen, a perfluoro compound represented by the general formula: R f ′ I (where R f ′ represents a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms) A method for producing an alkyl iodide. 2. Item 2. The method for producing a perfluoroalkyl iodide according to Item 1, wherein copper is used as a cocatalyst. 3. 3. The perfluoroalkyl according to the above item 1 or 2, wherein the telomerization reaction is carried out by introducing tetrafluoroethylene, which is a taxogen, in the gas phase into the stirred liquid phase containing the perfluoroalkyl iodide. Method for producing iodide. 4. 2. A telomerization reaction is carried out by supplying a solution containing perfluoroalkyl iodide in which tetrafluoroethylene is dissolved to a reactor.
Or the method for producing a perfluoroalkyl iodide according to 2.
【００１６】[0016]
【発明の実施の形態】本発明の製造方法は、テロゲンで
ある一般式：ＲfＩ（式中、Ｒfは、炭素数１〜６のパー
フルオロアルキル基を表す）で表されるパーフルオロア
ルキルアイオダイドと、タクソゲンであるテトラフルオ
ロエチレンとを反応させることによって、一般式：
Ｒf’Ｉ(式中、Ｒf’は、炭素数２〜１０のパーフルオ
ロアルキル基を表す）で表されるパーフルオロアルキル
アイオダイドを製造する方法である。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The production method of the present invention is directed to a perfluoroalkyl compound represented by the general formula: R f I (where R f represents a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms). By reacting an alkyl iodide with tetrafluoroethylene which is a taxogene, a general formula:
This is a method for producing a perfluoroalkyl iodide represented by R f ′ I (where R f ′ represents a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms).
【００１７】原料として用いるテロゲンは、上記一般
式：ＲfＩで表されるものであり、具体例としては、２
−ヨードパーフルオロプロパン、１−ヨードパーフルオ
ロエタン、１−ヨードパーフルオロブタン、１−ヨード
パーフルオロヘキサン等を挙げることができる。これら
のテロゲンは、一種単独又は二種以上混合して用いるこ
とができる。The telogen used as a raw material is represented by the above-mentioned general formula: R f I.
-Iodoperfluoropropane, 1-iodoperfluoroethane, 1-iodoperfluorobutane, 1-iodoperfluorohexane and the like. These telogens can be used alone or in combination of two or more.
【００１８】これらの内で、１−ヨードパーフルオロブ
タン及び１−ヨードパーフルオロヘキサンを用いる場合
には、１−ヨードパーフルオロエタンを用いる場合より
も、反応速度が、それぞれ約１．４倍及び約３．０倍速
くなる。それゆえ、本発明では、これらの低級テロマー
を単独又は混合して用いることができる。Among these, when 1-iodoperfluorobutane and 1-iodoperfluorohexane are used, the reaction rate is about 1.4 times and 1 times respectively when using 1-iodoperfluoroethane. It is about 3.0 times faster. Therefore, in the present invention, these lower telomers can be used alone or in combination.
【００１９】本発明では、触媒として、錫粉、又は銅を
共触媒とした錫粉を用いる。これらの触媒は、テロメル
化反応に対して優れた触媒活性を有するものであり、し
かも、これらの触媒の存在下に上記したテロメル化反応
を行うことによって、目的物である一般式：Ｒf’Ｉ(式
中、Ｒf’は、炭素数２〜１０のパーフルオロアルキル
基を表す）で表されるパーフルオロアルキルアイオダイ
ドを高い選択率で製造することができる。In the present invention, tin powder or tin powder containing copper as a cocatalyst is used as the catalyst. These catalysts have excellent catalytic activity for the telomerization reaction, and further, by performing the above-mentioned telomerization reaction in the presence of these catalysts, the target compound represented by the general formula: R f ' A perfluoroalkyl iodide represented by I (wherein, R f ′ represents a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms) can be produced with high selectivity.
【００２０】銅を共触媒とした錫粉としては、銅粉と錫
粉との混合物、錫−銅合金等を用いることができる。こ
の場合、銅と錫の割合については、特に限定されず、錫
の比率が０．０１〜１００mass％程度の範囲で使用でき
るが、特に、加工性、価格の低減、入手の容易さなどか
ら、錫の比率が２〜３５mass％程度となる量とすること
が好ましい。As the tin powder using copper as a cocatalyst, a mixture of copper powder and tin powder, a tin-copper alloy or the like can be used. In this case, the ratio of copper and tin is not particularly limited, and the ratio of tin can be used in a range of about 0.01 to 100 mass%. In particular, from the viewpoint of workability, reduction in price, availability, and the like, It is preferable to set the amount of tin so as to be about 2 to 35 mass%.
【００２１】触媒として用いる錫粉、銅粉、錫−銅合金
粉等の大きさについては、特に限定的ではないが、例え
ば、０．１μｍ〜１ｍｍ程度、好ましくは２０μｍ〜
０．３ｍｍ程度の粒子径を有し、２０μｍ〜２００μｍ
程度、好ましくは４５〜１００μｍ程度の平均粒径を有
するものを用いることができる。The size of tin powder, copper powder, tin-copper alloy powder and the like used as a catalyst is not particularly limited, but is, for example, about 0.1 μm to 1 mm, preferably 20 μm to
It has a particle diameter of about 0.3 mm, and 20 μm to 200 μm
One having an average particle diameter of about 45 to 100 μm can be used.
【００２２】特に、銅を共触媒とした錫粉を触媒とする
場合には、従来用いられている銅を単独で触媒とする場
合よりも価格が安価になり、しかも銅−錫合金は銅単体
よりも融点が低いために焼結体に加工しやすいという利
点がある。In particular, when a tin powder containing copper as a cocatalyst is used as a catalyst, the price is lower than when conventionally used copper alone is used as a catalyst. There is an advantage that it can be easily processed into a sintered body because of its lower melting point.
【００２３】本発明の製造方法では、触媒として用いる
錫粉、又は銅を共触媒とした錫粉の使用量については、
特に限定的ではないが、原料のテロゲンの重量に対して
０．２〜５０mass％程度とすることが好ましい。この場
合、銅を共触媒とした錫粉については、銅と錫の合計量
である。触媒の使用量が多すぎると不経済であり、少な
すぎると反応速度が遅くなるので好ましくない。In the production method of the present invention, the amount of tin powder used as a catalyst or tin powder using copper as a cocatalyst is
Although not particularly limited, it is preferable to set the amount to about 0.2 to 50 mass% based on the weight of the raw material telogen. In this case, for tin powder using copper as a cocatalyst, it is the total amount of copper and tin. If the amount of the catalyst used is too large, it is uneconomical.
【００２４】これらの触媒は、アルミナ、ゼオライト等
の担体に触媒金属を担持させた形で用いても良い。These catalysts may be used in the form of a catalyst metal supported on a carrier such as alumina or zeolite.
【００２５】本発明の製造方法は、上記した触媒の存在
下に、テロゲンである一般式：ＲfＩで表されるパーフ
ルオロアルキルアイオダイドと、タクソゲンであるテト
ラフルオロエチレンとを反応させる方法であり、ガス状
タクソゲンであるテトラフルオロエチレンを固体触媒上
で液状テロゲンと反応させるという固−液−気の３相系
反応であるため、効果的且つ激しい撹拌を行うことが好
ましい。The production method of the present invention comprises reacting a perfluoroalkyl iodide represented by the general formula: R f I, which is a telogen, with tetrafluoroethylene, which is a taxogen, in the presence of the above-mentioned catalyst. Since it is a solid-liquid-gas three-phase reaction in which tetrafluoroethylene, which is a gaseous taxogen, is reacted with liquid telogen on a solid catalyst, effective and vigorous stirring is preferably performed.
【００２６】本発明の方法では、テロゲンであるパーフ
ルオロアルキルアイオダイドと、タクソゲンであるテト
ラフルオロエチレンとの使用割合は、特に限定的ではな
いが、テトラフルオロエチレンの量が多すぎると不所望
の長鎖パーフルオロアルキルアイオダイドテロマーを生
じるため、例えば、バッチ式の場合には、テトラフルオ
ロエチレン／パーフルオロアルキルアイオダイド（モル
比）＝０．０１〜１程度とすればよく、０．１〜０．５
程度とすることが好ましい。In the method of the present invention, the ratio of the perfluoroalkyl iodide, which is a telogen, to the amount of tetrafluoroethylene, which is a taxogen, is not particularly limited. In order to produce a long-chain perfluoroalkyl iodide telomer, for example, in the case of a batch method, tetrafluoroethylene / perfluoroalkyl iodide (molar ratio) may be set to about 0.01 to 1, and 0.1 to 0.1. 0.5
It is preferable to set the degree.
【００２７】本発明の製造方法では、反応装置として
は、例えば、テロゲンが液相で存在できるように加圧式
で温度調節装置を有し、かつ攪拌装置を備えた反応器で
あって、タクソゲンであるテトラフルオロエチレン、テ
ロゲンである例えばパーフルオロエチルアイオダイドが
主に液体のままで存在できるように内圧を０．５〜１．
５ＭＰａ（ゲージ圧）の範囲で調節できる槽型反応器が
適している。この様な反応装置を用い、パーフルオロア
ルキルアイオダイドを含む液相が撹拌されている装置中
に、タクソゲンであるテトラフルオロエチレンを気相で
導入することによって、テロメル化反応を行なわせるこ
とができる。In the production method of the present invention, the reaction device is, for example, a reactor having a pressurized temperature control device and a stirring device so that telogen can exist in a liquid phase, and provided with a stirring device. The internal pressure is set to 0.5 to 1 to allow certain tetrafluoroethylene, a telogen, for example, perfluoroethyl iodide, to exist mainly as a liquid.
A tank reactor that can be adjusted in the range of 5 MPa (gauge pressure) is suitable. Using such a reactor, a telomerization reaction can be performed by introducing tetrafluoroethylene which is a taxogen in a gas phase into a device in which a liquid phase containing a perfluoroalkyl iodide is stirred. .
【００２８】反応温度は、通常、６０〜２００℃程度、
好ましくは１００〜１４０℃程度とすればよい。The reaction temperature is usually about 60 to 200 ° C.,
Preferably, the temperature should be about 100 to 140 ° C.
【００２９】或いは、あらかじめテロゲンにタクソゲン
であるテトラフルオロエチレンを溶解し、この溶液を反
応器の導入口から供給して反応を行っても良い。この場
合には、排出口には圧力制御装置を備え、温度調節装置
を有する反応器が適している。この場合には、テロゲン
中、例えばパーフルオロエチルアイオダイドにタクソゲ
ンであるテトラフルオロエチレンが溶存し、かつ液体の
まま存在できるように内圧を０．５〜３ＭＰａ（ゲージ
圧）程度の範囲で調節することが好ましい。Alternatively, the reaction may be carried out by dissolving tetrafluoroethylene which is a taxogen in telogen in advance and supplying this solution from the inlet of the reactor. In this case, a reactor equipped with a pressure controller at the outlet and having a temperature controller is suitable. In this case, the internal pressure is adjusted within the range of about 0.5 to 3 MPa (gauge pressure) so that tetrafluoroethylene, which is a taxogen, is dissolved in telogen, for example, perfluoroethyl iodide and can remain as a liquid. Is preferred.
【００３０】[0030]
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、中鎖テロマ
ーである炭素数６〜１２程度のパーフルオロアルキルア
イオダイドを、比較的短い反応時間で高い選択率で製造
することができる。According to the production method of the present invention, a perfluoroalkyl iodide having about 6 to 12 carbon atoms, which is a medium-chain telomer, can be produced with a relatively short reaction time and a high selectivity.
【００３１】[0031]
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明する。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
【００３２】実施例１ 攪拌機を有する攪拌槽型加圧反応器に、１−ヨードパー
フルオロブタン１００ｇ及び錫粉４ｇ（キシダ化学
（株）製試薬、２００メッシュ）を仕込み、１１０℃に
加熱しながらテトラフルオロエチレンを導入し、０．３
８ＭＰａ（ゲージ圧）に加圧した。また、反応によりテ
トラフルオロエチレンが消費されるので逐次テトラフル
オロエチレンを導入して上記圧力に保持した。テトラフ
ルオロエチレンを６．７ｇ導入して反応を停止した。Example 1 A stirred tank-type pressurized reactor having a stirrer was charged with 100 g of 1-iodoperfluorobutane and 4 g of tin powder (a reagent manufactured by Kishida Chemical Co., 200 mesh), and heated to 110 ° C. Introduce tetrafluoroethylene, 0.3
It was pressurized to 8 MPa (gauge pressure). Since tetrafluoroethylene was consumed by the reaction, tetrafluoroethylene was successively introduced and maintained at the above pressure. The reaction was stopped by introducing 6.7 g of tetrafluoroethylene.
【００３３】得られたテロマーの分析結果を下記表１に
示す。このときｎ＝１の転化率は１３．７％であった。The results of analysis of the obtained telomer are shown in Table 1 below. At this time, the conversion at n = 1 was 13.7%.
【００３４】比較例１ 攪拌機を有する攪拌槽型加圧反応器に、１−ヨードパー
フルオロブタン１００ｇ、及び銅粉４ｇ（キシダ化学
（株）製試薬、３２５メッシュ）を仕込み、１１０℃に
加熱しながらテトラフルオロエチレンを導入し、０．３
８ＭＰａ（ゲージ圧）に加圧した。また、反応によりテ
トラフルオロエチレンが消費されるので逐次テトラフル
オロエチレンを導入して上記圧力に保持した。テトラフ
ルオロエチレンを６．７ｇ導入して反応を停止した。Comparative Example 1 A stirred tank type pressure reactor having a stirrer was charged with 100 g of 1-iodoperfluorobutane and 4 g of copper powder (reagent manufactured by Kishida Chemical Co., Ltd., 325 mesh), and heated to 110 ° C. While introducing tetrafluoroethylene, 0.3
It was pressurized to 8 MPa (gauge pressure). Since tetrafluoroethylene was consumed by the reaction, tetrafluoroethylene was successively introduced and maintained at the above pressure. The reaction was stopped by introducing 6.7 g of tetrafluoroethylene.
【００３５】得られたテロマーの分析結果を下記表１に
示す。このときｎ＝１の転化率は１３．４％であった。The results of analysis of the obtained telomer are shown in Table 1 below. At this time, the conversion at n = 1 was 13.4%.
【００３６】[0036]
【表１】 [Table 1]
【００３７】実施例２ 攪拌機を有する攪拌槽型加圧反応器に、１−ヨードパー
フルオロブタン１００ｇ、及び錫粉（キシダ化学（株）
製試薬、２００メッシュ）２ｇ又は４ｇを仕込み、１１
０℃に加熱しながらテトラフルオロエチレンを導入し、
０．３８ＭＰａ（ゲージ圧）に加圧した。また、反応に
よりテトラフルオロエチレンが消費されるので逐次テト
ラフルオロエチレンを導入して上記圧力に保持した。反
応開始時から２時間後に反応を停止した。このときのｎ
＝１転化率はそれぞれ７．３％および１３．４％であっ
た。得られたテロマーの分析結果を下記表２に示す。Example 2 100 g of 1-iodoperfluorobutane and tin powder (manufactured by Kishida Chemical Co., Ltd.) were placed in a pressurized stirred tank having a stirrer.
2g or 4g was prepared and 11
While heating to 0 ° C., tetrafluoroethylene is introduced,
It was pressurized to 0.38 MPa (gauge pressure). Since tetrafluoroethylene was consumed by the reaction, tetrafluoroethylene was successively introduced and maintained at the above pressure. The reaction was stopped two hours after the start of the reaction. N at this time
= 1 conversions were 7.3% and 13.4%, respectively. The analysis results of the obtained telomer are shown in Table 2 below.
【００３８】[0038]
【表２】 [Table 2]
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Claims (4)
る一般式：ＲfＩ（式中、Ｒfは、炭素数１〜６のパーフ
ルオロアルキル基を表す）で表されるパーフルオロアル
キルアイオダイドと、タクソゲンであるテトラフルオロ
エチレンとを反応させることを特徴とする一般式：
Ｒf’Ｉ(式中、Ｒf’は、炭素数２〜１０のパーフルオ
ロアルキル基を表す）で表されるパーフルオロアルキル
アイオダイドの製造方法。1. A perfluoro compound represented by the general formula: R f I (where R f represents a C 1-6 perfluoroalkyl group) which is a telogen in the presence of tin as a catalyst. A general formula wherein an alkyl iodide is reacted with tetrafluoroethylene which is a taxogene:
A method for producing a perfluoroalkyl iodide represented by R f ′ I (where R f ′ represents a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms).
パーフルオロアルキルアイオダイドの製造方法。2. The method for producing a perfluoroalkyl iodide according to claim 1, wherein copper is used as a cocatalyst.
撹拌下の液相中に、タクソゲンであるテトラフルオロエ
チレンを気相で導入してテロメル化反応を行わせること
を特徴とする請求項１又は２に記載のパーフルオロアル
キルアイオダイドの製造方法。3. The telomerization reaction according to claim 1, wherein tetrafluoroethylene, which is a taxogen, is introduced in a gas phase into a stirred liquid phase containing a perfluoroalkyl iodide. A method for producing the perfluoroalkyl iodide described.
ルオロアルキルアイオダイドを含む溶液を、反応装置に
供給してテロメル化反応を行わせることを特徴とする請
求項１又は２に記載のパーフルオロアルキルアイオダイ
ドの製造方法。4. The perfluoroalkyl iodide according to claim 1, wherein a solution containing perfluoroalkyl iodide in which tetrafluoroethylene is dissolved is supplied to a reactor to cause a telomerization reaction. Dyed manufacturing method.
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