JP5726088B2 - 再生可能資源から直鎖ジカルボン酸を製造する方法 - Google Patents
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Description
本明細書は米国特許法第119条第(e)項の下で、あらゆる目的のためにその内容全体を参照によって援用する、2008年12月12日に出願された米国仮特許出願第61/122,074号明細書の優先権を主張し、その利益を主張する。
本発明は、再生可能資源から直鎖ジカルボン酸を製造する方法に関する。脂肪酸または脂肪酸エステルの水素化処理によって得られるC10、C12、C14、C16またはC18鎖長の直鎖炭化水素を、炭化水素として同一炭素鎖長の直鎖ジカルボン酸に発酵させる。残る炭化水素は、ディーゼル燃料として使用しても、またはディーゼル燃料の生産において使用してもよい。
(a)再生可能資源である供給物を提供するステップと;
(b)供給物を水素存在下で触媒と接触させて、少なくとも5:1の偶数鎖アルカンと奇数鎖アルカンとの比率を有してCn鎖長の直鎖アルカンを含んでなる炭化水素生成物を製造するステップと;
(c)Cn鎖長の直鎖アルカンの少なくとも一部をCn鎖長の直鎖ジカルボン酸に発酵させるステップ
を含む方法が提供され、式中、n=10、12、14、16または18であり;触媒は酸化物と、モリブデンと、ニッケル、コバルト、およびそれらの混合物からなる群から選択される1つ以上の活性金属とを含んでなり;触媒はスルフィド化形態である。
(a)植物および/または動物に由来して、1つ以上の遊離脂肪酸および/または1つ以上のトリグリセリドを含んでなる油であって、少なくとも約5モル%のCn鎖長の直鎖脂肪酸、および/またはCn鎖長の直鎖脂肪酸から誘導される少なくとも約5モル%のトリグリセリドを含んでなる油;
(b)トリグリセリドから誘導される脂肪酸のアルキルエステルであって、少なくとも約5モル%のCn鎖長の直鎖脂肪酸エステルを含んでなるエステル;または
(c)その混合物
である。
以下の配列は、37C.F.R.1.821〜1.825(「ヌクレオチド配列および/またはアミノ酸配列開示を含む特許出願の要件−配列規則」)を満たし、世界知的所有権機関(WIPO)標準ST.25(1998)およびEPOおよびPCTの配列表要件(規則5.2および49.5(aの2)、および実施細則第208号および附属書C)に一致する。ヌクレオチドおよびアミノ酸配列データのために使用される記号および型式は、37C.F.R.§1.822で述べられる規則に従う。
本明細書の対象の説明では、明細書中で様々に用いられる特定の用語法について以下の定義構造が提供される。
という用語は、末端カルボキシル基の炭素を含めてn個の総炭素数を有する枝なしジカルボン酸を指し、式中、n=10、12、14、16または18である。
供給物は、再生可能資源であり、あらゆる植物または動物由来油、脂肪、遊離脂肪酸、アルキルエステル、またはこれらの組み合わせであってもよい。
Delmon,B.“Catalysts in Petroleum Refining 1989”in:Studies in Surface Science and Catalysis,Eds.Trimm,D.L.,Akashah,S.,Absi−Halabi,M.,and Bishara,A.(Elsevier,Amsterdam,1990),pp1−38は、クラッキングおよび水素化処理工程に依存する、粗製油の大部分の使用可能製品への転換を開示する。過去数十年間にわたって、水素化処理工程はより複雑になり多様化してきており、水素化精製(例えばイオウ、窒素、酸素、金属などの除去)、水素化転化(例えばジェット燃料または潤滑剤の生産)、および水素化分解(マイルドまたは高度水素化分解)のような工程が含まれる。具体的には、イオウ、窒素、酸素、および金属の除去は、それぞれ水素化脱硫、水素化脱窒素、水素化脱酸素、および水素化脱金属と称される。
水素化処理工程は、水素化脱酸素(HDO)、水素異性化(HI)および/または水素化分解(HC)の3つの主反応を含んでなってもよいが、これに限定されるものではない。これらのステップ中に、所望の生成物を顕著に変化させることなく、副次反応も起こり得る。
触媒はニッケル、コバルト、およびモリブデンを含んでなる。
供給物を適切な反応条件下において水素存在下で触媒に接触させることによって得られる炭化水素生成物は、Cn鎖長の直鎖アルカンを含んでなり、式中、n=10、12、14、16または18である。供給物次第で、炭化水素生成物は、例えばC8またはC20アルカンなどのその他の炭素鎖長の直鎖アルカンを含んでなってもよい。
Cn鎖長の直鎖アルカンは別々に、所望のCn鎖長(式中、n=10、12、14、16または18である)の直鎖ジカルボン酸に発酵させてもよい。直鎖アルカンを直鎖ジカルボン酸に発酵する方法および微生物は知られており、例えば米国特許第5,254,466号明細書、米国特許第5,620,878号明細書、米国特許第5,648,247号明細書、米国特許出願公開第2005/0181491号明細書および米国特許出願公開第2004/0146999号明細書(あらゆる目的のために本明細書の一部としてその各内容全体を参照によって援用する)、および欧州特許第1273663号明細書に記載される。発酵ブロスから直鎖ジカルボン酸を回収する方法もまた知られており、少なくとも上で引用した参考文献のいくつかと、また例えば国際公開第2000/20620号パンフレットおよび米国特許第6,288,275号明細書で開示される。
β−酸化経路中の遺伝子破壊を有する遺伝子操作カンジダ・マルトーサ(Candida maltosa)株もまた、開示される。
米国特許出願公開第04/146,999号明細書は、異種性起源に由来する活性P450系の発現を達成するためのピチア・パストリス(Pichia pastoris)の遺伝子操作に関する。発現カセットは、Alk1−A遺伝子に(または代案としてはAlk3−AまたはP450還元酵素遺伝子に)融合した、アルコールオキシダーゼI(AOX1)の強力なメタノール誘導性プロモーターなどであるが、これに限定されるものではない、プロモーターを含むように構築され、転写ターミネーター(AOX1からなどの)がそれに続く。発現カセットは、HIS4;ARG4;SUC2;またはゼオシン抵抗性をコードするsh ble遺伝子(Invitrogen,San Diego,CA,USA)などであるが、これに限定されるものではない、適切な形質転換マーカーを含有するベクターにサブクローンされる。確立された方法(米国特許第4,855,231号明細書)による、ピチア・パストリス(Pichia pastoris)の適切な株の逐次形質転換は、遺伝子発現カセットのピチア・パストリス(Pichia pastoris)ゲノムへの組み込みをもたらす。発現カセットの複数コピーを含む形質転換体は、PCRおよびサザンブロット分析などであるが、これに限定されるものではない、多様な方法によって同定し得る。
登録番号がそれぞれD12475(配列番号1)、X55881(配列番号3)、およびD25327(配列番号9)である、カンジダ・マルトーサ(Candida maltosa)IAM12247チトクロームP450Alk1−AおよびAlk3−A、およびチトクロームP450還元酵素遺伝子について、GenBank(国立バイオテクノロジー情報センター,Bethesda,MD,USA)から入手できる配列に基づいて、オリゴヌクレオチドプライマーを調製する。適切なユニークな制限部位をプライマー中にデザインして、クローニングベクターへの都合よいライゲーション、ならびに遺伝子発現カセットの構築を可能にする[例えばSambrooketal,Molecular Cloning:A Laboratory Manual,Second Edition,Cold Spring Harbor Laboratory Press,(1989)を参照されたい]。同じような方法で、カンジダ・マルトーサ(Candida maltosa)IAM12247 URA3遺伝子のために、オリゴヌクレオチドプライマーをデザインする。米国特許第4,683,202号明細書および/または米国特許第4,683,195号明細書に記載されるようにして、ポリメラーゼ連鎖反応(PCR)を使用し、ATCC 90677に相当するカンジダ・マルトーサ(Candida maltosa)IAM12247から得られるゲノムDNAから、適切なDNA配列を増幅する。同様のプロトコルと適切なプライマーもまた、チトクロームP450 Alk2−A(X55881(配列番号2))、Alk4−A(D12716(配列番号4))、Alk5−A(D12717(配列番号5))、Alk6−A(D12718(配列番号6))、Alk7(D12719(配列番号7))およびAlk8(D12719(配列番号8))をはじめとするが、これに限定されるものではない、GenBankから入手できるその他のカンジダ・マルトーサ(Candida maltosa)IAM12247配列のPCR増幅を可能にするであろう。
続く説明は、関心のある遺伝子の形質転換宿主への組込み転移を使用する。
チトクロームP450系をコードする遺伝子を有するカセットを含有するベクターに、自己複製配列(ARS)を添加してもよい。このコンストラクトを用いて、宿主カンジダ・マルトーサ(Candida maltosa)を形質転換する。ARS、そしてウラシルを欠く培地上での淘汰圧の結果として、ベクターは宿主中で安定して維持される。ベクターが運ぶ関心のある遺伝子の余剰コピーの結果として活性P450系の発現は増大し、より多量のカルボキシレート生産がもたらされる。本技術は、本実施例の遺伝子Alk1−A、Alk3−A、P450還元酵素、およびURA3の使用によって制限されるものではない。このカンジダ・マルトーサ(Candida maltosa)株中で同定されるP450系遺伝子のいずれかを複製的プラスミドコンストラクトに単独でまたは組み合わせて含め、有用な生体触媒の作成のためにカンジダ・マルトーサ(Candida maltosa)に形質転換し得る。本発明で特に有用なのは、遺伝子Alk1−A、Alk3−AおよびP450還元酵素である。適切なP450系遺伝子の発現レベル増大の結果として、より高レベルのカルボキシレートが生じる。
任意に有効量の脂肪族基質を含有する適切な培地上で、最高レベルのチトクロームP450ヒドロキシル化活性を含有するクローンを2〜3日間成長させる。この期間の終わりに追加的基質を添加して、細胞を1〜2日間さらにインキュベートする。細胞を除去して上清を酸性化し、モノ末端およびジ末端カルボキシレートの沈殿をもたらす。沈殿物およびあらゆる溶解カルボキシレートを上清からメチル三級ブチルエーテル(MTBE)中に抽出し、MTBE溶剤の蒸発後に実質的に純粋形態で回収する。
カルボキシレート製造のための適切な基質としては、単独、または組み合わせ中の炭素数C6〜C22の直鎖炭化水素が挙げられる。炭素数C6〜C22の脂肪酸もまた、ジ末端カルボキシレート製造のための基質の役割を果たす。さらに炭素主鎖中に1つまたは2つの二重結合を含有する脂肪族炭化水素または脂肪酸が、カルボキシレート製造の基質の役割を果たし得て、1つまたは2つの追加的末端カルボキシレート基が生成物中に現れる。末端炭素の1つがフェニル基によって置換されている上述の直鎖化合物のいずれかもまた、カルボキシレート製造のために有用である。
形質転換およびアルカンヒドロキシル化活性発現のために、カンジダ・マルトーサ(Candida maltosa)ATCC 90625株およびATCC 90677株(ATCC酵母カタログを参照されたい)を使用する。ピチア・パストリス(Pichia pastoris)GTS115株はInvitrogen(San Diego,CA,USA)から得られる。これらの株は、YEPD培地(10g/Lの酵母抽出物、20g/Lのペプトン、20g/Lのグルコース)中で250rpmで振盪しながら30℃で慣例的に成長させる。ヒスチジンおよび硫化アデニンを添加した最少培地上の成長によって、追加的なURA3遺伝子の機能性コピーがあるカンジダ・マルトーサ(Candida maltosa)ATCC 90677の形質転換体を選択する。最少培地は、アミノ酸+50mg/Lヒスチジンおよび20mg/L硫化アデノシン+10g/Lグルコースを添加したYNB(Detroit,MI,USAのDIFCO Laboratories)である。
例えばイオウ化合物が供給物中に存在しない操作後に水素化処理触媒の再生が必要であれば、以下の触媒スルフィド化手順を使用し得る。非スルフィド化水素化処理触媒もまた、この手順を使用してスルフィド化してもよい。
スルフィド化触媒で使用したのと同様の装置および構成を触媒の還元に使用する。200sccmの窒素流下において触媒を130℃で一晩乾燥させる。反応器は、ガス注入口、ガス出口、および触媒床の温度を測定する3個の熱電対を有する。反応器を垂直管状炉に入れ、ガス注入口とガス出口の接続を確立する。200sccmの窒素流を用いて、触媒を130℃で一晩乾燥させる。触媒の乾燥後、オーブン温度を0.5〜1.0℃/分の速度で上昇させて、200sccmのN2流に20sccm水素ガス(純度99.0%)を添加する。温度が190℃に達したら、窒素流を100sccmに低下させ、水素流を30sccmに増大させる。特に断りのない限り、温度を240℃に保つ。2時間後、温度を緩慢に低下させる。温度が125℃未満になったら水素流を停止するが、窒素流は反応器が室温(約25℃)に達するまで100sccmに保つ。反応器を炉から取り出して、窒素パージボックス内で中身を出す。
精製ココナッツ油(50g、Gardena,CAのSpectrum Chemicalsから得られる)、およびアルミナ担持前スルフィド化コバルト/ニッケル/モリブデン三元金属水素化処理触媒(5g、CRI DC2318、Houston,TXのCriterion Catalysts and Technologiesから市販される)を210ccの撹拌圧力反応器に入れた。容器を漏洩について窒素で検査した。90psig(722kPa)に加圧し0psig(101kPa)に圧抜きすることで、反応器のヘッドスペースを窒素で10回パージした。次に反応器を高純度水素(最小限の99.9%;Allentown,PAのAir Productsから市販される)で5回パージし、水素で1000psig(7000kPa)に加圧した。反応器とその内容物を撹拌し、325℃(617°F)に加熱した。水素圧を2000psig(13,900kPa)に増大させ、そのまま5時間保った。圧力が1000psig(7000kPa)未満に低下した場合は、ヘッドスペースに新鮮な水素を1500〜1700psig(11,800kPa)に充填した。
パーム油(50g、Accra,GhanaのT.I.International Ghana Ltd.による製造)を使用したこと以外は、同一の装置、圧力、温度、および触媒(5g)を使用して、実施例1の工程を繰り返した。反応生成物をGC−FIDによって分析して、以下の直鎖炭化水素の重量配分を得た:C18+=0.5%、C18=46.5%、C17=5%、C16=43%、C15=4%、C14=1%。
ニワトリ脂肪(50g、Salisbury,MDのPerdue Farmsから得た)を使用したこと以外は、同一の装置、圧力、温度、および触媒(5g)を使用して、実施例1の工程を繰り返した。反応生成物をGC−FIDによって分析して、以下の直鎖炭化水素の重量配分を得た:C18+=1%、C18=60%、C17=7%、C16=28%、C15=3%、C14=1%。
50:50のニワトリ脂肪とダイズ油の混合物(50g、Salisbury,MDのPerdue Farmsから得たニワトリ脂肪およびダイズ油を社内で混合した)を使用したこと以外は、同一の装置、圧力、温度、および触媒(5g)を使用して、実施例1の工程を繰り返した。反応生成物をGC−FIDによって分析して、以下の直鎖炭化水素の重量配分を得た:C18+=2.1%、C18=69.6%、C17=7.2%、C16=18.5%、C15=1.9%、C14=0.5%、C13=0.1%、C12=0.1%。
10gの同一CRI DC−2318触媒とパーム核油(100g、Des Plains,ILのColumbus Foods Companyからウェブベース部門soaperschoice.comを通じて得た)をより大きな(400cc)撹拌圧力反応器内で使用したこと以外は、同一の圧力および温度を使用して実施例1の工程を繰り返した。反応生成物をGC−FIDによって分析して、以下の直鎖炭化水素の重量配分を得た:C18+=0.4%、C18=19.3%、C17=2.5%、C16=7.9%、C15=1.1%、C14=15.0%、C13=2.0%、C12=40.2%、C11=4.6%、C10=3%、C9=0.4%、C8=3.2%、C8−=0.4%。
ダイズ油(50g、St.Louis,MOのSigma−Aldrichから得た)を使用したこと以外は、同一の装置、圧力、温度、および触媒(5g)を使用して、実施例1の工程を繰り返した。取り出した反応器内容物(51g)のIRおよび1H NMR分析は、モノ−、ジ−、およびトリグリセリドの痕跡を示さなかった。反応生成物をGC−FIDによって分析して、以下の直鎖炭化水素の重量配分を得た:C18+=1%、C18=81%、C17=6%、C16=11.5%、C15=0.5%。C18:C17比は13:1を超え、C16:C15比は20:1を超える。
精製脱色脱臭ダイズ油サンプル(50g、Salisbury,MDのPerdue Farmsから得た)を使用したこと以外は、同一の装置、圧力、温度、および触媒(5g)を使用して、実施例1の工程を繰り返した。反応生成物をGC−FIDによって分析して、以下の直鎖炭化水素の重量配分を得た:C18+=0.5%、C18=79%、C17=8%、C16=11.3%、C15=1.2%。C18:C17比はほぼ10であり、C16:C15比は9を超える。
ステアリン酸(50g、West Chester,PAのVWRから入手)を使用したこと以外は、同一の装置、圧力、温度、および触媒(5g)を使用して、実施例1の工程を繰り返した。反応生成物をGC−FIDによって分析して、以下の直鎖炭化水素の重量配分を得た:C18+=0.7%、C18=90.4%、C17=8.4%、C16=0.5%。C18:C17比はおよそ10.8である。
より大きな(400cc)撹拌圧力反応器を使用してレシピを倍増させたこと以外は、同一の圧力、温度、触媒および粗製ココナッツ油(100g、Spectrum Chemicalsから入手)を使用して、実施例1の工程を繰り返した。反応生成物をGC−FIDによって分析して、以下の直鎖炭化水素の重量配分を得た:C18+=0.5%、C18=8.9%、C17=1.5%、C16=8.7%、C15=1.0%、C14=16.9%、C13=2.3%、C12=42.2%、C11=4.9%、C10=5.3%、C9=0.5%、C8=6.7%、C8−=0.6%。
固形精製ココナッツ油(1000g、Gardena,CAのSpectrum Chemicalsから得られた)およびアルミナ担持前スルフィド化コバルト/ニッケル/モリブデン三元金属水素化処理触媒(75g、CRI DC2318、Houston,TXのCriterion Catalysts and Technologiesから市販される)を1ガロン撹拌圧力反応器に入れた。タービン型インペラーによる1,000rpmでの撹拌は、撹拌機のブレードにおける吸引力を生みだし、それによって撹拌機のシャフトを通じたヘッドスペースからの水素循環が可能になり、撹拌される液体反応混合物中に気泡が生じる。反応器を最初に50℃に加熱して、100rpmで緩慢に撹拌しながらココナッツ油を溶解させた。容器を漏洩について窒素で検査した。90psig(722kPa)に加圧し2psig(115kPa)に圧抜きすることで、反応器のヘッドスペースを窒素で10回パージした。次に反応器を高純度水素(最小限99.9%、Allentown,PAのAir Productsから市販される)で5回パージして、水素で750psig(7000kPa)に加圧した。反応器とその内容物を撹拌しながら2,000psig(13,900kPa)に緩慢に加圧して、325℃(617°F)に次第に加熱した。反応器内容物を325℃(617°F)および2000psig(13,900kPa)に合計5時間保った。この間、圧力が2,000psig未満に低下した場合は、ヘッドスペースに追加的な水素を充填した。
ドデカン酸、(1000g、98%純粋、固形、Aldrich Chemicalsから得られた)およびアルミナ担持前スルフィド化コバルト/ニッケル/モリブデン三元金属水素化処理触媒(75g、CRI DC2318、Houston,TXのCriterion Catalysts and Technologiesから市販される)を1ガロン撹拌圧力反応器に入れた。タービン型インペラーによる1,000rpmでの撹拌は、撹拌機のブレードにおける吸引力を生みだし、それによって撹拌機のシャフトを通じたヘッドスペースからの水素循環が可能になり、撹拌される液体反応混合物中に気泡が生じる。反応器を最初に50℃に加熱して、100rpmで緩慢に撹拌しながらドデカン酸を溶解させた。容器を漏洩について窒素で検査した。90psig(722kPa)に加圧し2psig(115kPa)に圧抜きすることで、反応器のヘッドスペースを窒素で10回パージした。次に反応器を高純度水素(最小限99.9%、Allentown,PAのAir Productsから市販される)で5回パージして、水素で750psig(7000kPa)に加圧した。反応器とその内容物を撹拌しながら2,000psig(13,900kPa)に緩慢に加圧して、325℃(617°F)に次第に加熱した。反応器内容物を325℃(617°F)および2000psig(13,900kPa)に合計5時間保った。
SW 81/82株、ATCC 74431は遺伝子改変カンジダ・マルトーサ(Candida maltosa)酵母である。この種は天然でC12〜C16アルカン酸化ができる。典型的にアルカンは、対応するアルコールおよびアルデヒドを通じて酸化される。対応する酸に達したら、β酸化を通じて酸を中央代謝に供給する。この遺伝子改変株ではβ酸化が遮断されており、対応する二酸の蓄積がもたらされる。この発酵実施例で使用されるSW 81/82は、米国特許出願公開第04/146,999号明細書で開示されるようにして生成される。
本明細書の方法によって得られたドデカンを用いて実施した実施例13Bおよび13Cとは異なり、実施例13Aは購入したドデカンを用いて実施した。実施例13A〜13Cでは実施例12とは異なる発酵プロトコルを使用したが、第1および第2段階の培養液は実施例12と同一であった。
Claims (14)
- (a)再生可能資源であるフィードを備えるステップ、
(b)フィードを水素存在下で触媒と接触させて、奇数鎖アルカンに対する偶数鎖アルカンの比率が少なくとも10であり、Cn鎖長の直鎖アルカンを含む炭化水素生成物を生成させるステップ、および
(c)Cn鎖長の直鎖アルカンの少なくとも一部をCn鎖長の直鎖ジカルボン酸に発酵させるステップ、
を含み、
ここで、n=10、12、14、16または18であり、そして
ここで触媒が、酸化物、モリブデン、ニッケル、およびコバルトを含み、そして触媒が使用前にスルフィド化される、
Cn鎖長の直鎖ジカルボン酸を製造する方法。 - フィードを水素存在下、250℃〜425℃の温度および500psig〜2500psig(3447.38kPa〜17236.9kPa)の圧力で、触媒と接触させる、請求項1に記載の方法。
- フィードが、
(a)植物および/または動物に由来して、1つまたはそれ以上の遊離脂肪酸および/または1つ以上のトリグリセリドを含む油であって、少なくとも5モル%のCn鎖長の直鎖脂肪酸、および/またはCn鎖長の直鎖脂肪酸から誘導される少なくとも5モル%のトリグリセリドを含む、上記油;
(b)トリグリセリドから誘導される脂肪酸のアルキルエステルであって、少なくとも5モル%のCn鎖長の直鎖脂肪酸エステルを含む、上記エステル;または
(c)それらの混合物
を含んでなる、請求項1に記載の方法。 - フィードが、少なくとも5モル%のCn鎖長の直鎖脂肪酸を含む油を含んでなる、請求項3に記載の方法。
- 脂肪酸が、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、またはこれらの組み合わせから選択される、請求項3に記載の方法。
- フィードが、ココナッツ油、パーム核油、パーム油、ナタネ油、カノーラ油、ダイズ油、綿実油、またはこれらの組み合わせから選択される植物油を含んでなる、請求項3に記載の方法。
- フィードが、家禽脂、黄色グリース、獣脂、またはこれらの組み合わせを含んでなる、請求項3に記載の方法。
- フィードがトリグリセリドから誘導される脂肪酸エステルを含んでなり、エステルが少なくとも5モル%のCn鎖長の直鎖脂肪酸エステルを含む、請求項3に記載の方法。
- n=12、14または16である、請求項1又は3に記載の方法。
- Cn鎖長の直鎖アルカンの少なくとも一部を炭化水素生成物から分離するステップと、残留炭化水素生成物の少なくとも一部を燃料として使用するステップをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- C n 鎖長の直鎖アルカン、またはその一部を、形質転換カンジダ・マルトーサ株または形質転換ピチア・パストリス株を用いて発酵させる、請求項1に記載の方法。
- Cn鎖長の直鎖ジカルボン酸を重合するステップをさらに含んでなる、請求項1に記載の方法。
- n=16または18である、請求項1に記載の方法。
- 酸化物がアルミナである、請求項1に記載の方法。
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