JP5572356B2 - Water-in-oil emulsified skin external preparation - Google Patents

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Description

本発明は、油中水型乳化皮膚外用剤に関する。   The present invention relates to a water-in-oil type emulsified skin external preparation.

グリセリンと脂肪酸と二塩基カルボン酸のエステル化合物を含有する油中水型乳化皮膚外用剤が知られている(特許文献1:特開2003−212747号公報)。グリセリンと脂肪酸と二塩基カルボン酸のエステル化合物を含有させることにより、油分の均一なゲルが形成され、水相の分散化が安定化される。しかしながら、必ずしも十分な粘性が得られにくいという問題があった。連続相である油相にワックス類を配合して粘性を高め、油中水型乳化を安定させる技術も知られているが、種々の温度変化に対して配合したワックス類の軟化や融解が生じ、乳化安定性は十分ではないとされる。使用感触についても、ワックス類に由来する、べたつき、油っぽい、のびが重いなどという問題が生じるとされる。
デキストリン脂肪酸エステルを含有する油中水型乳化皮膚外用剤が知られている(特許文献2:特開平4−312512号公報)。デキストリン脂肪酸エステルの配合量が1重量%未満では、乳化を安定させることができず、10重量%を超えると粘度が著しく高くなり、使用時ののびが悪く、油性感、べたつき感を与えるとされるものであり、使用感と粘性の両立が困難であった。
A water-in-oil type emulsified skin external preparation containing an ester compound of glycerin, a fatty acid, and a dibasic carboxylic acid is known (Patent Document 1: Japanese Patent Application Laid-Open No. 2003-212747). By containing an ester compound of glycerin, a fatty acid and a dibasic carboxylic acid, a uniform gel of oil is formed, and the dispersion of the aqueous phase is stabilized. However, there is a problem that it is difficult to obtain a sufficient viscosity. It is also known to add wax to the oil phase, which is a continuous phase, to increase viscosity and stabilize water-in-oil emulsification, but the blended waxes are softened and melted against various temperature changes. The emulsion stability is not sufficient. Regarding the feeling of use, problems such as stickiness, oiliness, and heavy spread are caused by waxes.
A water-in-oil emulsified skin external preparation containing a dextrin fatty acid ester is known (Patent Document 2: JP-A-4-351212). If the blending amount of dextrin fatty acid ester is less than 1% by weight, the emulsification cannot be stabilized, and if it exceeds 10% by weight, the viscosity becomes remarkably high, the spread during use is poor, and oily feeling and sticky feeling are given. Therefore, it was difficult to achieve both usability and viscosity.

特開2003−212747号公報JP 2003-212747 A 特開平4−312512号公報Japanese Patent Laid-Open No. 4-312512

油中水型乳化皮膚外用剤の粘性を高めることにより、液だれが生じなくなり、皮膚外用剤を指先に取り、皮膚に塗布することが容易となる。しかしながら、粘性を高めるために添加する原料によっては、べたつきが増大し、皮膚外用剤を塗り伸ばしにくくなり、使用感が悪くなる。
油中水型乳化皮膚外用剤は保湿機能が高く、スキンケア効果も期待できるが、塗布時の伸びが重いという問題が有る。伸びを軽くするために粘性を落とすと、コク感が低下する。
そこで、適度な粘性を有し、かつ、べたつかず、のびがよく、コクのある油中水型乳化皮膚外用剤を提供することを課題とする。
By increasing the viscosity of the water-in-oil emulsified skin external preparation, dripping does not occur, and it becomes easy to take the skin external preparation on the fingertip and apply it to the skin. However, depending on the raw material added to increase the viscosity, stickiness increases, it becomes difficult to spread the external preparation for skin, and the feeling of use becomes worse.
The water-in-oil type emulsified skin external preparation has a high moisturizing function and can be expected to have a skin care effect, but has a problem that the elongation during application is heavy. If the viscosity is lowered to lighten the elongation, the richness decreases.
Therefore, an object is to provide a water-in-oil type emulsified skin external preparation that has an appropriate viscosity, is non-sticky, has a good stretch and is rich.

本発明の主な構成は、次のとおりである。
1.(C)界面活性剤、(D)油剤、(E)水を含む油中水型乳化皮膚外用剤において、
(A)1〜3質量%の、グリセリンと脂肪酸及び二塩基カルボン酸とのエステル化合物及び(B)リン脂質を添加することにより増粘した中水型乳化皮膚外用剤であって、
(C)界面活性剤がポリアルキレングリコールジポリヒドロキシカルボン酸エステル又はポリリシノレイン酸ポリグリセリルのいずれかであることを特徴とする油中水型乳化皮膚外用剤。
2.(B)リン脂質が水素添加レシチンであることを特徴とする記載の油
中水型乳化皮膚外用剤。
3.剤型が乳液である1または2に記載の油中水型乳化皮膚外用剤。
4.剤型がクリームである1または2に記載の油中水型乳化皮膚外用剤。
The main configuration of the present invention is as follows.
1. In (C) surfactant, (D) oil agent, (E) water-in-oil type emulsified skin external preparation containing water,
(A) 1 to 3% by mass of an ester compound of glycerin with a fatty acid and a dibasic carboxylic acid and (B) a water-in- oil emulsified skin external preparation thickened by adding a phospholipid ,
(C) A water-in-oil type emulsified skin external preparation, wherein the surfactant is either a polyalkylene glycol dipolyhydroxycarboxylic acid ester or polyglyceryl polyricinoleate.
2. (B) The water-in-oil emulsified skin external preparation according to 1 , wherein the phospholipid is hydrogenated lecithin.
3. 3. The water-in-oil type emulsified skin external preparation according to 1 or 2 , wherein the dosage form is an emulsion.
4). 3. The water-in-oil type emulsified skin external preparation according to 1 or 2 , wherein the dosage form is cream.

界面活性剤、油剤、水を含む油中水型乳化皮膚外用剤において、グリセリンと脂肪酸及び二塩基カルボン酸とのエステル化合物及びリン脂質を添加することにより、使用感に優れた油中水型乳化皮膚外用剤を実現できた。乳液あるいはクリームとして剤型に適した皮膚外用剤用乳化剤を提供できる。   In water-in-oil emulsified skin external preparations containing surfactants, oils, and water, water-in-oil emulsification with excellent usability by adding ester compounds of glycerin, fatty acids and dibasic carboxylic acids, and phospholipids An external preparation for skin was realized. An emulsifier for external preparation for skin suitable for dosage form as an emulsion or cream can be provided.

本発明に用いる(A)成分のグリセリンと脂肪酸及び二塩基カルボン酸とのエステル化合物は、市販品を用いることができる。例えば、日清オイリオ(株)製ノムコートHK−G(ベヘン酸/エイコサン二酸グリセリル)、ノムコートSG(ベヘン酸/イソステアリン酸/エイコサン二酸グリセリル)等が挙げられる。本発明に用いるグリセリンと脂肪酸及び二塩基カルボン酸とのエステル化合物の配合量は1〜3質量%である。   A commercial item can be used for the ester compound of glycerin of the (A) component used for this invention, a fatty acid, and dibasic carboxylic acid. Examples include NOMCOAT HK-G (behenic acid / glycosyl eicosane diacid), NOMCOAT SG (behenic acid / isostearic acid / glycosyl eicosane diacid), etc., manufactured by Nisshin Oilio Co., Ltd. The compounding quantity of the ester compound of glycerol, a fatty acid, and a dibasic carboxylic acid used for this invention is 1-3 mass%.

本発明に用いる(B)成分のリン脂質としては、卵黄レシチンや大豆レシチン等の天然のリン脂質、レシチン中の不飽和炭素鎖を水素添加により飽和結合に変えた水素添加大豆レシチン、水素添加卵黄レシチン等のリン脂質、天然レシチンから精製するか、あるいは合成したホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジン酸、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジルグリセロール等が挙げられる。
これらの中で、水素添加レシチン(水素添加大豆レシチン、水素添加卵黄レシチン)が安定性の点で特に好ましい。これらのリン脂質を単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。本発明に用いるリン脂質の配合量は0.1〜2質量%が好ましい。
As the phospholipid of component (B) used in the present invention, natural phospholipids such as egg yolk lecithin and soybean lecithin, hydrogenated soybean lecithin obtained by changing unsaturated carbon chains in lecithin to saturated bonds by hydrogenation, hydrogenated egg yolk Examples include phosphatidylcholine, phosphatidylethanolamine, phosphatidylserine, phosphatidic acid, phosphatidylinositol, phosphatidylglycerol, which are purified from phospholipids such as lecithin, natural lecithin, or synthesized.
Among these, hydrogenated lecithin (hydrogenated soybean lecithin, hydrogenated egg yolk lecithin) is particularly preferable in terms of stability. These phospholipids can be used alone or in combination. The blending amount of the phospholipid used in the present invention is preferably 0.1 to 2% by mass.

本発明に用いる(C)成分の界面活性剤は、油中水型乳化に適する界面活性剤であればいずれでも良く、HLBが8以下の界面活性剤が好ましい。HLBは水と油への親和性のバランスを表す指標で、種々の定義が存在する。HLBの数値が低いほど親油性の傾向が強い。
(C)成分の界面活性剤としては、例えば、ポリアルキレングリコールポリヒドロキシカルボン酸エステル、ポリリシノレイン酸ポリグリセリル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル等が挙げられる。
(C)成分の界面活性剤としては、特にポリアルキレングリコールポリヒドロキシカルボン酸エステル又はポリリシノレイン酸ポリグリセリルが好ましい。
ポリアルキレングリコールジポリヒドロキシカルボン酸エステルは、油中水型乳化剤として知られている。市販品を用いることができ、例えば、クローダジャパン(株)製アラセルP−135(ポリエチレングリコール(30)ジポリヒドロキシステアリン酸エステル)(HLB=5〜6)等が挙げられる。
ポリリシノレイン酸ポリグリセリルは、油中水型乳化剤として知られている。市販品を用いることができ、例えば、日光ケミカルズ(株)製NIKKOL HEXAGLYN PR−15(ポリリシノレイン酸ポリグリセリル−6)(HLB=3.2)、NIKKOL DECAGLYN PR−20(ポリリシノレイン酸ポリグリセリル−10)(HLB=3.4)、太陽化学(株)製サンソフトNo.818R(ポリリシノレイン酸ポリグリセリル−6)(HLB=3)等が挙げられる。
本発明に用いる(C)成分の界面活性剤の配合量は1〜5質量%が好ましい。
The surfactant of component (C) used in the present invention may be any surfactant suitable for water-in-oil emulsification, and is preferably a surfactant having an HLB of 8 or less. HLB is an index representing the balance of affinity for water and oil, and there are various definitions. The lower the HLB value, the stronger the lipophilic tendency.
Examples of the component (C) surfactant include polyalkylene glycol polyhydroxycarboxylic acid ester, polyglyceryl polyricinoleate, polyglycerin fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, and sorbitan fatty acid ester.
As the surfactant (C), polyalkylene glycol polyhydroxycarboxylic acid ester or polyglyceryl polyricinoleate is particularly preferable.
Polyalkylene glycol dipolyhydroxycarboxylic acid esters are known as water-in-oil emulsifiers. A commercial item can be used, for example, Aracel P-135 (polyethylene glycol (30) dipolyhydroxystearic acid ester) (HLB = 5-6) etc. by Croda Japan Co., Ltd. is mentioned.
Polyglyceryl polyricinoleate is known as a water-in-oil emulsifier. Commercially available products can be used, for example, NIKKOL HEXAGLYN PR-15 (polyglyceryl-6 polyricinoleate) (HLB = 3.2) manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd., NIKKOL DECAGLLYN PR-20 (polyglyceryl polyricinoleate-10) (HLB = 3.4), Taiyo Chemical Co., Ltd. Sunsoft No. 818R (polyglyceryl-6 polyricinoleate) (HLB = 3).
As for the compounding quantity of (C) component surfactant used for this invention, 1-5 mass% is preferable.

本発明に用いる(D)成分の油剤としては、炭化水素類、エステル油類、油脂類、ロウ類、高級脂肪酸類、高級アルコール類、ステロール類、シリコーン油類等が挙げられる。 また、精油、油溶性ビタミン、油溶性紫外線吸収剤等の油性剤も(D)成分の油剤とすることができる。
(D)成分の油剤は液状油剤が好ましい。固形、半固形油剤の配合量が多いとべたつきが生じ、のびが悪くなる可能性がある。
炭化水素類としては、スクワラン、流動パラフィン、ワセリン等が挙げられる。エステル油類としては、2−エチルヘキサン酸セチル、トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、イソノナン酸イソノニル、ヒドロキシステアリン酸2−エチルヘキシル、イソステアリン酸フィトステリル等が挙げられる。油脂類としては、ツバキ油、マカデミアナッツ油、オリーブ油、小麦胚芽油、コメヌカ油、メドウホーム油、シアバター等が挙げられる。ロウ類としては、ホホバ油、ミツロウ、キャンデリラロウ、ラノリン等が挙げられる。高級脂肪酸類としては、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸等が挙げられる。高級アルコール類としては、イソステアリルアルコール、オクチルドデカノール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール等が挙げられる。ステロール類としては、コレステロール、フィトステロール等が挙げられる。シリコーン油類としては、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン等があげられる。
本発明に用いる油剤の配合量は20〜40質量%が好ましい。
剤型としては、乳液あるいはクリームとして適する粘性を実現することができる。
本発明では、のびやコクなどの評価項目と併せて、使用状態に近い25℃における粘度が20,000mPa・s未満のものを乳液、20,000mPa・s以上のものをクリームとした。コクの強い乳液を実現するためには、25℃における乳液の粘度は、10,000mPa・s以上が好ましく、コクの強いクリームを実現するためには、25℃におけるクリームの粘度は40,000mPa・s以下が好ましい。
Examples of the oil agent of component (D) used in the present invention include hydrocarbons, ester oils, fats and oils, waxes, higher fatty acids, higher alcohols, sterols, silicone oils and the like. In addition, oily agents such as essential oils, oil-soluble vitamins, and oil-soluble UV absorbers can also be used as the oil agent of component (D).
The oil agent of component (D) is preferably a liquid oil agent. If the amount of the solid or semi-solid oil is too large, stickiness may occur and the spread may be deteriorated.
Examples of hydrocarbons include squalane, liquid paraffin, and petroleum jelly. Examples of ester oils include cetyl 2-ethylhexanoate, glyceryl tri-2-ethylhexanoate, neopentyl glycol dicaprate, isononyl isononanoate, 2-ethylhexyl hydroxystearate, and phytosteryl isostearate. Examples of fats and oils include camellia oil, macadamia nut oil, olive oil, wheat germ oil, rice bran oil, meadowweed oil, shea butter and the like. Examples of waxes include jojoba oil, beeswax, candelilla wax, lanolin and the like. Examples of higher fatty acids include palmitic acid, stearic acid, isostearic acid and the like. Examples of higher alcohols include isostearyl alcohol, octyldodecanol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, and the like. Examples of sterols include cholesterol and phytosterol. Examples of silicone oils include dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, and the like.
The blending amount of the oil used in the present invention is preferably 20 to 40% by mass.
As the dosage form, it is possible to achieve a viscosity suitable as an emulsion or cream.
In the present invention, in combination with evaluation items such as stretch and richness, the emulsion having a viscosity of less than 20,000 mPa · s at 25 ° C. close to the state of use is used as the emulsion, and the cream having the viscosity of 20,000 mPa · s or more is used as the cream. In order to achieve a rich emulsion, the viscosity of the emulsion at 25 ° C. is preferably 10,000 mPa · s or more, and in order to realize a rich cream, the viscosity of the cream at 25 ° C. is 40,000 mPa · s. S or less is preferable.

その他の成分として、皮膚外用剤に一般的に配合される多価アルコール、糖類、水溶性高分子、油溶性増粘剤、金属イオン封鎖剤、防腐剤、粉体、紫外線吸収剤、紫外線遮断剤、香料、pH調整剤、薬効剤等を含有させることができる。   As other ingredients, polyhydric alcohols, saccharides, water-soluble polymers, oil-soluble thickeners, sequestering agents, antiseptics, powders, UV absorbers, UV blockers that are generally blended into external preparations for skin , Fragrance, pH adjuster, medicinal agent and the like can be contained.

油中水型乳化皮膚外用剤の調製
表1〜5の組成にて、油中水型乳化皮膚外用剤を調製した。成分(A),(B),(C),(D),(G)を80℃で溶解混合し、そこへ80℃に加温した成分(E),(F)の溶解混合水溶液を滴下し、ホモミキサーを用いて乳化した。撹拌しながら室温まで冷却し、油中水型乳化皮膚外用剤とした。
ここで、(A)成分はグリセリンと脂肪酸及び二塩基カルボン酸とのエステル化合物、(B)成分はリン脂質、(C)成分は界面活性剤、(D)成分は油剤、(E)成分は水、(F)成分は水溶性成分、(G)成分は(A)成分以外の油相増粘剤である。(A)成分の(ベヘン酸/エイコサン二酸)グリセリルは日清オイリオ(株)製ノムコートHK−G、トリ(ベヘン酸/イソステアリン酸/エイコサン二酸)グリセリルは日清オイリオ(株)製ノムコートSGを用いた。(B)成分の水添レシチンは日光ケミカルズ(株)製レシノールS−10を用いた。(C)成分のポリアルキレングリコールジポリヒドロキシカルボン酸エステルはクローダジャパン(株)製アラセルP−135、ポリリシノレイン酸ポリグリセリル−6は日光ケミカルズ(株)製NIKKOL HEXAGLYN PR−15、ポリリシノレイン酸ポリグリセリル−10は日光ケミカルズ(株)製NIKKOL DECAGLYN PR−20を用いた。
Preparation of water-in-oil emulsified skin external preparation Water-in-oil emulsified skin external preparation was prepared according to the compositions in Tables 1 to 5. Ingredients (A), (B), (C), (D), (G) are dissolved and mixed at 80 ° C., and then dissolved and mixed aqueous solutions of components (E) and (F) heated to 80 ° C. are added dropwise. And emulsified using a homomixer. While stirring, the mixture was cooled to room temperature to obtain a water-in-oil emulsified skin external preparation.
Here, (A) component is an ester compound of glycerin and fatty acid and dibasic carboxylic acid, (B) component is phospholipid, (C) component is a surfactant, (D) component is an oil agent, (E) component is Water, the component (F) is a water-soluble component, and the component (G) is an oil phase thickener other than the component (A). (A) component (behenic acid / eicosandioic acid) glyceryl is Nisshin Oilio Co., Ltd. Nomucoat HK-G, tri (behenic acid / isostearic acid / eicosandioic acid) glyceryl is Nisshin Oilio Co., Ltd. Nomucote SG Was used. As the hydrogenated lecithin (B), Nikko Chemicals Co., Ltd. Resinol S-10 was used. (C) Component polyalkylene glycol dipolyhydroxycarboxylic acid ester is Aracel P-135 manufactured by Croda Japan Co., Ltd., polyglyceryl-6 polyricinoleate is Nikko Chemical HEXAGLYN PR-15 manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd., polyglyceryl polyricinoleate- No. 10 used NIKKOL DECAGLYN PR-20 manufactured by Nikko Chemicals.

粘度測定
実施例1〜15、比較例1〜31の油中水型乳化皮膚外用剤について、調製翌日並びに1ヵ月後の5℃、25℃、40℃保管品の粘度を測定した。装置はB型粘度計を用い、ローターはNo.4を用い、回転数12rpm、保持時間30秒で測定した。
Viscosity Measurement For the water-in-oil type emulsified skin external preparations of Examples 1 to 15 and Comparative Examples 1 to 31, the viscosities of products stored at 5 ° C., 25 ° C., and 40 ° C. were measured the day after preparation and one month later. The apparatus used was a B-type viscometer, and the rotor was No. 4 was measured at a rotation speed of 12 rpm and a holding time of 30 seconds.

剤型の判定
調製翌日の25℃における粘度が20,000mPa・s未満のものを乳液、20,000mPa・s以上のものをクリームとした。25℃における粘度は、乳液は、10,000mPa・s以上が好ましく、クリームは40,000mPa・s以下が好ましい。
Determination of dosage form The emulsion having a viscosity at 25 ° C. of less than 20,000 mPa · s the day after preparation was designated as an emulsion and the cream having a viscosity of 20,000 mPa · s or more as a cream. The viscosity at 25 ° C is preferably 10,000 mPa · s or more for the emulsion, and 40,000 mPa · s or less for the cream.

使用感評価
油中水型乳化皮膚外用剤の「べたつきの無さ」、「のびの良さ」、「コクの強さ」を以下の基準にて評価した。尚、各表それぞれについて、標準品を設定し、標準品との比較評価とした。ここで、「べたつきの無さ」とは、皮膚外用剤を塗布中、塗布後にべたつきが無いかを評価した。「のびの良さ」は皮膚外用剤の塗り広げ易さを評価した。「コクの強さ」は皮膚外用剤を塗り広げる際の、剤の固さの感触及び塗布する指と塗布される皮膚との間の剤の厚さの感触に基づいて総合的に評価した。
各表それぞれに標準品を設定した理由は、乳液、クリーム等剤型によって、べたつき、のび、コクの水準が異なるため、一律に評価すると発明の効果を把握することが困難となるためである。
Usability Evaluation The “non-stickiness”, “goodness of spread”, and “better strength” of water-in-oil emulsified skin external preparations were evaluated according to the following criteria. For each table, a standard product was set and compared with the standard product. Here, “no stickiness” was evaluated as to whether or not there was stickiness after application during application of the skin external preparation. “Goodness of spread” evaluated the ease of spreading the external preparation for skin. “Body strength” was comprehensively evaluated based on the feeling of firmness of the agent and the feeling of the thickness of the agent between the finger to be applied and the skin to be applied when the topical skin preparation was spread.
The reason for setting a standard product in each table is that stickiness, spread, and richness levels differ depending on the emulsion, cream, and other dosage forms, so that it is difficult to grasp the effects of the invention when uniformly evaluated.

「べたつきの無さ」
5:標準品と比べて顕著にべたつきが少ない
4:標準品と比べてべたつきが少ない
3:標準品と同等
2:標準品と比べてべたつく
1:標準品と比べて顕著にべたつく
"No stickiness"
5: Significantly less stickiness compared to the standard product 4: Less stickiness compared to the standard product 3: Equivalent to the standard product 2: Sticky compared to the standard product 1: Remarkably sticky compared to the standard product

「のびの良さ」
5:標準品と比べて顕著にのびが良い
4:標準品と比べてのびが良い
3:標準品と同等
2:標準品と比べてのびが悪い
1:標準品と比べてのびが顕著に悪い
"Goodness of goodness"
5: Significantly better than the standard product 4: Good stretch compared to the standard product 3: Equivalent to the standard product 2: Poor spread compared to the standard product 1: Significantly worse than the standard product

「コクの強さ」
5:標準品と比べて顕著にコクが強い
4:標準品と比べてコクが強い
3:標準品と同等
2:標準品と比べてコクが弱い
1:標準品と比べてコクが顕著に弱い
"Body strength"
5: Remarkably stronger than standard products 4: Stronger than standard products 3: Equivalent to standard products 2: Weakness compared to standard products 1: Richness is significantly weaker than standard products

Figure 0005572356
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表1では、実施例1を乳液剤型の官能評価の標準品とした。
(A)成分の(ベヘン酸/エイコサン二酸)グリセリルを1質量%配合するとともに(B)成分の水添レシチンを0.2、0.5、1質量%配合した実施例1〜3は、「べたつきの無さ」や「のびの良さ」が変化することなく、水添レシチンを増量するにつれて粘度(調製翌日25℃)が12,050mPa・sから、14,900mPa・s、17,700mPa・sと増大し、べたつきを抑え、のびの良さを維持しながらコクを強めることができた。コクが強く、べたつきが少なく、のびの良い乳液状の油中水型乳化皮膚外用剤に適している。
一方、(A)成分の(ベヘン酸/エイコサン二酸)グリセリルを1質量%配合し、(B)成分の水添レシチンを配合しない比較例3の粘度(調製翌日25℃)は6,700mPa・sであり、実施例1の1/2、実施例3の1/3であって、コクのある乳液としては粘性が不足であり、コク感に劣るものである。(A)成分の(ベヘン酸/エイコサン二酸)グリセリルを2質量%(比較例4)、3質量%(比較例5)に増量すると、(B)成分の水添レシチンを配合しなくても、増粘するが、べたつきが生じ、のびが悪くなる問題が生じる。
実施例1〜3と同様の効果が(A)成分としてトリ(ベヘン酸/イソステアリン酸/エイコサン二酸)グリセリルを1質量%配合した実施例4〜6、(ベヘン酸/エイコサン二酸)グリセリルを0.5質量%、トリ(ベヘン酸/イソステアリン酸/エイコサン二酸)グリセリルを0.5質量%(合わせて1質量%)配合した実施例7〜9において認められる。
比較例1に示される、(C)(D)(E)の3成分構成では、べたつきとのびは満足できるが、粘性は不十分であり、安定性及びコクも不十分であって、乳液として皮膚外用剤に使用するには適していない。比較例1に水添レシチンを配合した比較例2では、ほぼ同程度の粘性であって、ほとんど改善されない。比較例1に(A)成分を添加することにより、(B)成分を配合しなくても増粘効果は得られるが、べたつきが生じ、のびが悪くなるのは前述の通りである。さらに、(B)成分を添加せず、(A)成分のみ増量して増粘した場合(比較例3〜5、6〜8、9〜11)は、25℃の粘度と5℃の粘度の差が大きく、粘度の温度安定性に劣る傾向がある。特に、(A)成分としてトリ(ベヘン酸/イソステアリン酸/エイコサン二酸)グリセリルを用いた比較例6〜8についてこの傾向が顕著である。
In Table 1, Example 1 was used as a standard product for sensory evaluation of an emulsion type.
Examples 1 to 3 containing 1% by mass of (A) component (behenic acid / eicosanedioic acid) glyceryl and 0.2%, 0.5% and 1% by mass of hydrogenated lecithin of component (B) The viscosity (25 ° C on the next day of preparation) increases from 12,050 mPa · s to 14,900 mPa · s, 17,700 mPa · s as the amount of hydrogenated lecithin increases without changing the “non-stickiness” and “goodness of spreading”. s increased, the stickiness was suppressed, and the richness could be strengthened while maintaining the good stretch. It is suitable for a water-in-oil emulsified skin external preparation that is strong and has little stickiness and has a good stretch.
On the other hand, 1% by mass of (A) component (behenic acid / eicosanedioic acid) glyceryl is blended, and the viscosity (25 ° C. the day after preparation) of Comparative Example 3 in which the (B) component hydrogenated lecithin is not blended is 6,700 mPa · It is s, 1/2 of Example 1, and 1/3 of Example 3, and it is inferior in viscosity as a rich emulsion, and is inferior in richness. When the amount of (A) component (behenic acid / eicosanedioic acid) glyceryl is increased to 2% by mass (Comparative Example 4) and 3% by mass (Comparative Example 5), the hydrogenated lecithin (B) component is not added. Although it thickens, stickiness occurs and the problem of poor spread arises.
Examples 4 to 6 and (behenic acid / eicosanedioic acid) glyceryl containing 1% by mass of tri (behenic acid / isostearic acid / eicosanedioic acid) glyceryl as component (A) have the same effect as in Examples 1 to 3. It is observed in Examples 7 to 9 in which 0.5% by mass and 0.5% by mass (1% by mass in total) of glyceryl tri (behenic acid / isostearic acid / eicosanedioic acid) are mixed.
In the three-component constitution of (C), (D), and (E) shown in Comparative Example 1, the stickiness and spread are satisfactory, but the viscosity is insufficient, the stability and richness are insufficient, Not suitable for use in skin preparations. In Comparative Example 2 in which hydrogenated lecithin is blended with Comparative Example 1, the viscosity is almost the same and is hardly improved. By adding the component (A) to Comparative Example 1, the thickening effect can be obtained without blending the component (B), but stickiness occurs and the spread becomes worse as described above. Furthermore, when (B) component is not added but only (A) component is increased and it thickened (Comparative Examples 3-5, 6-8, 9-11), the viscosity of 25 degreeC and the viscosity of 5 degreeC The difference is large and the temperature stability of the viscosity tends to be inferior. In particular, this tendency is remarkable in Comparative Examples 6 to 8 using tri (behenic acid / isostearic acid / eicosanedioic acid) glyceryl as the component (A).

Figure 0005572356
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表2では、実施例10をクリーム剤型の官能評価の標準品とした。
表1では(A)成分を1質量%配合した系を中心として評価したが、表2では(A)成分を2質量%配合した系を中心として比較評価した。
(A)成分の(ベヘン酸/エイコサン二酸)グリセリルを2質量%配合するとともに(B)成分の水添レシチンを0.2、0.5、1質量%配合した実施例10〜12は、「べたつきの無さ」や「のびの良さ」が変化することなく、水添レシチンを増量するにつれて粘度(調製翌日25℃)が23,400mPa・sから、28,400mPa・s、38,400mPa・sと増大し、べたつきを抑え、のびの良さを維持しながらコクを強めることができた。コクが強く、べたつきが少なく、のびの良いクリーム状の油中水型乳化皮膚外用剤が得られた。
一方、(A)成分の(ベヘン酸/エイコサン二酸)グリセリルを2質量%配合し、(B)成分の水添レシチンを配合しない比較例4の粘度(調製翌日25℃)は13,600mPa・sであり、実施例10の1/2、実施例12の1/3であり、コク感に劣るものである。(A)成分の(ベヘン酸/エイコサン二酸)グリセリルを3質量%(比較例5)に増量すれば、(B)成分の水添レシチンを配合しなくても、増粘することが可能であるが(調製翌日25℃の粘度が19,350mPa・s)、実施例10の粘度よりも低く、コクが弱く、べたつきが生じ、のびが悪い。
実施例10〜12と同様の効果が(A)成分として(ベヘン酸/エイコサン二酸)グリセリルを1質量%、トリ(ベヘン酸/イソステアリン酸/エイコサン二酸)グリセリルを1質量%(合わせて2質量%)配合した実施例13において認められる。
In Table 2, Example 10 was a standard product for cream type sensory evaluation.
In Table 1, the evaluation was centered on a system in which 1% by mass of component (A) was compounded. In Table 2, comparative evaluation was performed mainly on a system in which 2% by mass of component (A) was compounded.
Examples 10-12, in which 2% by mass of (A) component (behenic acid / eicosanedioic acid) glyceryl and 0.2, 0.5, 1% by mass of hydrogenated lecithin (B) component were formulated, The viscosity (25 ° C. the day after preparation) increases from 23,400 mPa · s to 28,400 mPa · s, 38,400 mPa · s as the amount of hydrogenated lecithin increases without changing the “no stickiness” or “goodness of spread”. s increased, the stickiness was suppressed, and the richness could be strengthened while maintaining the good stretch. A creamy water-in-oil emulsified skin external preparation with strong body, little stickiness and good spread was obtained.
On the other hand, the viscosity (25 ° C. on the next day of preparation) of Comparative Example 4 in which 2 mass% of (A) component (behenic acid / eicosanedioic acid) glyceryl is blended, and (B) component hydrogenated lecithin is 13,600 mPa · s, 1/2 of Example 10 and 1/3 of Example 12, which is inferior to the richness. If the amount of (A) component (behenic acid / eicosanedioic acid) glyceryl is increased to 3% by mass (Comparative Example 5), the viscosity can be increased without blending the component (B) hydrogenated lecithin. Although there is (the viscosity at 25 ° C. on the day after preparation is 19,350 mPa · s), it is lower than the viscosity of Example 10, the body is weak, stickiness occurs, and the spread is poor.
The effects similar to those of Examples 10 to 12 are 1% by mass of (behenic acid / eicosanedioic acid) glyceryl as component (A) and 1% by mass of tri (behenic acid / isostearic acid / eicosanedioic acid) glyceryl (2 in total) % By weight) is observed in the blended Example 13.

Figure 0005572356
Figure 0005572356

表3では、実施例10をクリーム剤型の官能評価の標準品とした。
(A)成分を2質量%配合した系で、(B)成分を配合した実施例10〜13と、(B)成分のかわりに(D)成分として固形・半固形油剤を配合した比較例12〜17、20、21と(B)成分のかわりに(G)成分として油相の増粘剤(パルミチン酸デキストリン、(パルミチン酸/オクタン酸)デキストリン)を配合した比較例18、19を比較評価した。
(A)成分として(ベヘン酸/エイコサン二酸)グリセリルを2質量%配合し、固形・半固形油剤を配合した比較例12〜14は、25℃の粘度は適切であるが、低温下では高粘度化して固くなり、使用に適さないものであった。常温においても、べたつきがあって、のびが悪く使用性が悪い。比較例15〜17は、いずれも十分に増粘させることができず、べたつきやのびさらにコクの悪さが生じた。比較例15〜17は、十分な粘性が得られず乳液状であり、のび、コクも劣る。
最も増粘した比較例14の粘度(調製翌日25℃)は28,650mPa・sであり、(B)成分を0.2質量%配合した実施例10(調製翌日25℃の粘度が23,400mPa・s)よりも粘性が高いが、顕著にべたつき、顕著にのびが悪い。また、比較例14は(B)成分を0.5質量%配合した実施例11とほぼ同等の粘度であるが、べたつきの無さ、のびの良さの点で、実施例11が顕著に優れている。(B)成分を1質量%配合した実施例12は実施例10、11と「べたつきの無さ」、「のびの良さ」が同等でありながら、さらに粘性が高く、コクが強いものである。実施例10、11、12において、水添レシチン添加量の増加に伴い増粘し、コクの強さも増加する。
(A)成分として(ベヘン酸/エイコサン二酸)グリセリルを1質量%、トリ(ベヘン酸/イソステアリン酸/エイコサン二酸)グリセリルを1質量%(合わせて2質量%)配合した系において、(B)成分を配合した実施例13はクリームとして十分な粘度を有するが、(B)成分の替わりに油相の増粘剤である(パルミチン酸デキストリン、(パルミチン酸/オクタン酸)デキストリン)を0.2質量%ずつ配合した比較例18、19においては、殆ど増粘効果が認められなかった。(B)成分の替わりに固形油剤であるミツロウ、マイクロクリスタリンワックスを添加した比較例20、21においても殆ど増粘効果は認められなかった。
したがって、(A)成分と(B)成分を併用添加することが有効であることが分かる。
比較例12−21として、水添レシチンを配合せずに、増粘効果がある固形油剤としてトリ(カプリル酸/カプリン酸/ミリスチン酸/ステアリン酸)グリセリル、パルミチン酸セチル、ミツロウ、マイクロクリスタリンワックスを添加して、評価した結果、常温下での粘度適性は確保できたが、官能評価を満足することはできなかった。特に、コクを強くすると低温下では固化が進み実用できない。固形油剤は、本発明の系に粘性や官能に悪影響を与えない範囲の微量であれば添加することができる。
In Table 3, Example 10 was used as a standard product for cream type sensory evaluation.
(A) In the system in which 2% by mass of the component was blended, Examples 10 to 13 in which the (B) component was blended, and Comparative Example 12 in which a solid / semi-solid oil agent was blended as the (D) component instead of the (B) component Comparative evaluations of Comparative Examples 18 and 19 in which an oil phase thickener (dextrin palmitate, (palmitic acid / octanoic acid) dextrin) was blended as the component (G) instead of the components 17, 20, 21 and (B) did.
In Comparative Examples 12 to 14, in which 2 mass% of (behenic acid / eicosanedioic acid) glyceryl is blended as the component (A) and a solid / semi-solid oil agent is blended, the viscosity at 25 ° C. is appropriate, but it is high at low temperatures. It became viscous and hardened and was not suitable for use. Even at room temperature, there is stickiness, the spread is poor and the usability is poor. As for Comparative Examples 15-17, all could not fully thicken, but stickiness, spread, and badness arose. In Comparative Examples 15 to 17, sufficient viscosity cannot be obtained and the emulsion is in the form of emulsion, and the stretch and richness are also inferior.
The viscosity of Comparative Example 14 having the highest viscosity (25 ° C. on the next day of preparation) was 28,650 mPa · s, and Example 10 in which 0.2% by mass of the component (B) was blended (the viscosity at 25 ° C. on the next day of preparation was 23,400 mPa · s).・ Viscosity is higher than s), but is significantly sticky and remarkably poor. Moreover, although the comparative example 14 is a viscosity substantially equivalent to Example 11 which mix | blended 0.5 mass% of (B) component, Example 11 is remarkably excellent in the point of non-stickiness and the goodness of a spread. Yes. Example 12 containing 1% by mass of component (B) is equivalent to Examples 10 and 11 in terms of “no stickiness” and “goodness of spreading”, but has a higher viscosity and a stronger body. In Examples 10, 11, and 12, the viscosity increases as the amount of hydrogenated lecithin increases, and the strength of the body also increases.
In the system in which 1% by mass of (behenic acid / eicosanedioic acid) glyceryl and 1% by mass of tri (behenic acid / isostearic acid / eicosanedioic acid) glyceryl (2% by mass in total) as component (A) Example 13 containing the component had a sufficient viscosity as a cream, but instead of the component (B), an oil phase thickener (dextrin palmitate, (palmitate / octanoate) dextrin) was added in an amount of 0. In Comparative Examples 18 and 19 containing 2% by mass, almost no thickening effect was observed. In Comparative Examples 20 and 21 in which beeswax and microcrystalline wax as solid oil agents were added instead of the component (B), almost no thickening effect was observed.
Therefore, it turns out that adding together (A) component and (B) component is effective.
As Comparative Example 12-21, tri (caprylic acid / capric acid / myristic acid / stearic acid) glyceryl, cetyl palmitate, beeswax, microcrystalline wax as a solid oil agent having a thickening effect without adding hydrogenated lecithin As a result of addition and evaluation, viscosity suitability at room temperature could be secured, but sensory evaluation could not be satisfied. In particular, when the body is strengthened, solidification progresses at low temperatures and is not practical. The solid oil agent can be added as long as it is in a trace amount that does not adversely affect the viscosity and the sensation in the system of the present invention.

Figure 0005572356
Figure 0005572356

表4では、実施例10をクリーム剤型の官能評価の標準品とした。
表1〜3は(C)成分の界面活性剤としてジポリヒドロキシステアリン酸ポリエチレングリコールを使用していたが、ジポリヒドロキシステアリン酸ポリエチレングリコールに替えてポリリシノレイン酸ポリグリセリルを用いた系で発明の効果を確認した。
実施例14、15に示したとおり、界面活性剤としてポリリシノレイン酸ポリグリセリルを用いた系においても、(A)成分とともに(B)成分の水添レシチンを配合することにより、「べたつき」や「のび」を変化させずに増粘させ、コクを強めることができる。
In Table 4, Example 10 was a standard product for cream type sensory evaluation.
Tables 1 to 3 used polyethylene glycol dipolyhydroxystearate as the surfactant of component (C), but the effect of the invention in a system using polyglyceryl polyricinoleate instead of polyethylene glycol dipolyhydroxystearate It was confirmed.
As shown in Examples 14 and 15, even in a system using polyglyceryl polyricinoleate as a surfactant, by adding hydrogenated lecithin of component (B) together with component (A), “stickiness” and “nobit” ”Can be thickened without changing, and the richness can be strengthened.

Figure 0005572356
Figure 0005572356

表5では、実施例1を乳液剤型の官能評価の標準品とした。
(A)成分のグリセリンと脂肪酸及び二塩基カルボン酸とのエステル化合物に替えて、油相の増粘剤として知られている脂肪酸デキストリン((G)成分)について、グリセリンと脂肪酸及び二塩基カルボン酸とのエステル化合物と同様に、(B)成分のリン脂質と共に配合することによって増粘作用が生じるか調べた。
その結果、パルミチン酸デキストリンを1質量%配合した系において、水添レシチンの配合の有無によって粘度に差が生じなかった(比較例24、25)。また、(パルミチン酸/オクタン酸)デキストリンを1質量%配合した系においては、水添レシチンを添加することによって逆に粘性が低下した(比較例28、29)。
したがって、(A)成分と(B)成分を配合することによる増粘効果は、他の油相の増粘剤には見られない特別な効果であると考えられる。
In Table 5, Example 1 was used as a standard product for sensory evaluation of an emulsion type.
In place of the ester compound of glycerin, fatty acid and dibasic carboxylic acid as component (A), fatty acid dextrin ((G) component) known as an oil phase thickener, glycerin, fatty acid and dibasic carboxylic acid In the same manner as in the ester compound, it was examined whether a thickening effect was produced by blending with the phospholipid of the component (B).
As a result, in the system containing 1% by mass of dextrin palmitate, there was no difference in viscosity depending on the presence or absence of hydrogenated lecithin (Comparative Examples 24 and 25). In addition, in a system in which 1% by mass of (palmitic acid / octanoic acid) dextrin was blended, the viscosity decreased conversely by adding hydrogenated lecithin (Comparative Examples 28 and 29).
Therefore, it is thought that the thickening effect by mix | blending (A) component and (B) component is a special effect which is not seen in the thickener of another oil phase.

処方例1 クリーム
配合成分 配合量(質量%)
マカデミアナッツ油 6
スクワラン 6
ホホバ種子油 6
ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル) 5
トコフェロール 0.05
ネオペンタン酸イソステアリル 2
ジメチルシリコーン(50CS) 3
ジポリヒドロキシステアリン酸ポリエチレングリコール 3
トリ(ベヘン酸/イソステアリン酸/エイコサン二酸)グリセリル 1
(ベヘン酸/エイコサン二酸)グリセリル 1
水添レシチン 0.5
グリセリン 7
1,3−ブチレングリコール 5
ジプロピレングリコール 3
ペンチレングリコール 2
塩化ナトリウム 0.5
トリメチルグリシン 3
ヒアルロン酸ナトリウム 0.01
精製水 残余
Formulation Example 1 Cream Ingredient Ingredient Amount (% by mass)
Macadamia nut oil 6
Squalane 6
Jojoba seed oil 6
Lauroyl glutamate di (phytosteryl / octyldodecyl) 5
Tocopherol 0.05
Isostearyl neopentanoate 2
Dimethyl silicone (50CS) 3
Polyethylene glycol dipolyhydroxystearate 3
Tri (behenic acid / isostearic acid / eicosanedioic acid) glyceryl 1
(Behenic acid / eicosanedioic acid) Glyceryl 1
Hydrogenated lecithin 0.5
Glycerin 7
1,3-butylene glycol 5
Dipropylene glycol 3
Pentylene glycol 2
Sodium chloride 0.5
Trimethylglycine 3
Sodium hyaluronate 0.01
Purified water residue

処方例2 乳液
配合成分 配合量(質量%)
スクワラン 7
ホホバ種子油 7
ジメチルシリコーン(6CS) 2
ダイマージリノール酸ジ(イソステアリル/フィトステリル) 2
トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 7
ジポリヒドロキシステアリン酸ポリエチレングリコール 3
トリ(ベヘン酸/イソステアリン酸/エイコサン二酸)グリセリル 0.5
(ベヘン酸/エイコサン二酸)グリセリル 0.5
水添レシチン 0.2
グリセリン 5
1,3−ブチレングリコール 10
塩化ナトリウム 0.5
ラフィノース 2
キサンタンガム 0.05
精製水 残余
Formulation Example 2 Emulsion Formulation Components Formulation amount (mass%)
Squalane 7
Jojoba seed oil 7
Dimethyl silicone (6CS) 2
Dimer dilinoleic acid di (isostearyl / phytosteryl) 2
Glyceryl tri-2-ethylhexanoate 7
Polyethylene glycol dipolyhydroxystearate 3
Tri (behenic acid / isostearic acid / eicosanedioic acid) glyceryl 0.5
(Behenic acid / eicosanedioic acid) glyceryl 0.5
Hydrogenated lecithin 0.2
Glycerin 5
1,3-butylene glycol 10
Sodium chloride 0.5
Raffinose 2
Xanthan gum 0.05
Purified water residue

Claims (4)

(C)界面活性剤、(D)油剤、(E)水を含む油中水型乳化皮膚外用剤において、
(A)1〜3質量%の、グリセリンと脂肪酸及び二塩基カルボン酸とのエステル化合物及び(B)リン脂質を添加することにより増粘した中水型乳化皮膚外用剤であって、
(C)界面活性剤がポリアルキレングリコールジポリヒドロキシカルボン酸エステル又はポリリシノレイン酸ポリグリセリルのいずれかであることを特徴とする油中水型乳化皮膚外用剤。
In (C) surfactant, (D) oil agent, (E) water-in-oil type emulsified skin external preparation containing water,
(A) 1 to 3% by mass of an ester compound of glycerin with a fatty acid and a dibasic carboxylic acid and (B) a water-in- oil emulsified skin external preparation thickened by adding a phospholipid ,
(C) A water-in-oil type emulsified skin external preparation, wherein the surfactant is either a polyalkylene glycol dipolyhydroxycarboxylic acid ester or polyglyceryl polyricinoleate.
(B)リン脂質が水素添加レシチンであることを特徴とする請求項記載の油中水型乳化皮膚外用剤。 (B) water-in-oil emulsion skin external preparation according to claim 1, characterized in that the phospholipid is hydrogenated lecithin. 剤型が乳液である請求項1または2に記載の油中水型乳化皮膚外用剤。 The water-in-oil type emulsified skin external preparation according to claim 1 or 2 , wherein the dosage form is an emulsion. 剤型がクリームである請求項1または2に記載の油中水型乳化皮膚外用剤。 The water-in-oil type emulsified skin external preparation according to claim 1 or 2 , wherein the dosage form is a cream.
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