JP5564166B2 - Lubricating oil additive composition, manufacturing method of lubricating oil additive composition, and manufacturing method of lubricating oil composition - Google Patents

Lubricating oil additive composition, manufacturing method of lubricating oil additive composition, and manufacturing method of lubricating oil composition Download PDF

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本発明は、潤滑油添加剤組成物、潤滑油組成物及びこれらの製造方法に関する。   The present invention relates to a lubricating oil additive composition, a lubricating oil composition, and methods for producing them.

内燃機関や変速機をはじめとする種々の機械装置には、その駆動や動作を円滑にするために潤滑油組成物が用いられる。特に、内燃機関用の潤滑油(エンジン油)は、内燃機関の高性能化及び高出力化に応じて、苛酷な条件下での使用に対応できる性能を有することが必要である。   In various mechanical devices such as an internal combustion engine and a transmission, a lubricating oil composition is used for smooth driving and operation. In particular, a lubricating oil (engine oil) for an internal combustion engine needs to have a performance that can be used under severe conditions in accordance with higher performance and higher output of the internal combustion engine.

こうした要求性能を満たすため、エンジン油には、摩耗防止剤、金属系清浄剤、無灰分散剤、酸化防止剤など種々の添加剤が配合されている。(例えば、下記特許文献1〜3を参照。)   In order to satisfy such required performance, various additives such as an antiwear agent, a metallic detergent, an ashless dispersant, and an antioxidant are blended in the engine oil. (See, for example, Patent Documents 1 to 3 below.)

ところで、最近では、環境問題が注目されていることに伴って、エンジン油の省燃費性能の向上が強く求められている。こうした要求に対応するため、エンジン油には高粘度指数基油や各種摩擦調整剤を用いることなどが検討されている(例えば、下記特許文献4を参照。)。   By the way, recently, with the environmental problem attracting attention, improvement in fuel efficiency of engine oil is strongly demanded. In order to meet such a demand, use of a high viscosity index base oil or various friction modifiers for engine oil has been studied (for example, see Patent Document 4 below).

また、エンジン油などの潤滑油組成物の省燃費性や低摩擦性を向上させるために、潤滑油基油の粘度を低減することや、粘度指数向上剤の配合量を増量することが行われている。このため、粘度指数向上剤の使用量は増加傾向にあり、粘度指数向上剤は潤滑油組成物の添加剤として益々重要な役割を担うようになってきている。
特開2001−279287号 特開2002−129182号 特開平08−302378号 特開平06−306384号
In addition, in order to improve fuel economy and low friction properties of lubricating oil compositions such as engine oil, the viscosity of the lubricating base oil is reduced and the amount of the viscosity index improver is increased. ing. For this reason, the usage amount of the viscosity index improver is increasing, and the viscosity index improver plays an increasingly important role as an additive of the lubricating oil composition.
JP 2001-279287 A JP 2002-129182 A JP 08-302378 A Japanese Patent Laid-Open No. 06-306384

潤滑油添加剤組成物の一種である粘度指数向上剤は、その他の潤滑油添加剤組成物と比べて粘性が格別に高い。潤滑油添加剤組成物と潤滑油基油とを配合することによって得られる潤滑油組成物は、通常、その製造段階において、粘度調整を行う必要がある。このため、一般的に、粘度指数向上剤は、他の潤滑油添加剤とパッケージ化されずに、個別に取り扱われている。   A viscosity index improver, which is a type of lubricating oil additive composition, has a significantly higher viscosity than other lubricating oil additive compositions. The lubricating oil composition obtained by blending the lubricating oil additive composition and the lubricating base oil usually needs to be adjusted in viscosity at the production stage. For this reason, viscosity index improvers are generally handled individually without being packaged with other lubricant additives.

粘度指数向上剤の有効成分(粘度指数向上効果を有するポリマー成分)としては、重量平均分子量(Mw)が15万〜100万のポリ(メタ)アクリレート系化合物などが用いられており、重量平均分子量が大きいもの(Mw:35万〜100万)を用いた場合ほど、粘度指数向上剤の粘性が高い傾向がある。   A poly (meth) acrylate compound having a weight average molecular weight (Mw) of 150,000 to 1,000,000 is used as an active ingredient of the viscosity index improver (a polymer component having an effect of improving the viscosity index), and the weight average molecular weight. The viscosity index improver tends to have a higher viscosity as the use of a larger value (Mw: 350,000 to 1,000,000) is used.

粘度指数向上剤に一定の流動性を持たせ、ハンドリング性を向上させるため、一般に希釈剤で希釈された状態で取り扱われているが、十分な流動性を確保しようとして希釈剤の含有量を増やしすぎると、粘度指数向上剤の有効成分の含有量が低下し、物流効率が悪化してしまう。また、所定の粘度指数向上効果を得るために、結果的に潤滑油基油への添加量が増大して、物流効率の悪化や潤滑油への添加量増加によるコストアップをもたらす。また、低粘度の希釈剤を使用した場合には、潤滑油組成物の性能に対する影響(低粘度希釈剤による蒸発損失や潤滑特性への影響、希釈剤に含まれる硫黄分、窒素分、芳香族分等による熱・酸化安定性への影響)が懸念される。   In order to give the viscosity index improver a certain fluidity and improve handling, it is generally handled in a state diluted with a diluent, but the content of the diluent is increased in order to ensure sufficient fluidity. If it is too high, the content of the active ingredient of the viscosity index improver is lowered, and the distribution efficiency is deteriorated. In addition, in order to obtain a predetermined effect of improving the viscosity index, the amount added to the lubricating base oil increases as a result, resulting in deterioration in logistics efficiency and an increase in cost due to an increased amount added to the lubricating oil. In addition, when a low-viscosity diluent is used, the effect on the performance of the lubricating oil composition (evaporation loss and lubrication characteristics due to the low-viscosity diluent, sulfur content, nitrogen content, aromatics contained in the diluent) There is a concern about the influence of heat and oxidation stability due to the minute etc.).

一方、潤滑油添加剤組成物の流動性を改善する別の手段として、物流段階や潤滑油組成物の製造段階で、粘度指数向上剤や潤滑油組成物を適度に加温することが挙げられる。ところが、このような加温によって、粘度指数向上剤の劣化や潤滑油組成物の貯蔵安定性の悪化が顕在化する傾向がある。   On the other hand, as another means for improving the fluidity of the lubricating oil additive composition, it is possible to appropriately warm the viscosity index improver and the lubricating oil composition at the distribution stage and the manufacturing stage of the lubricating oil composition. . However, such heating tends to cause deterioration of the viscosity index improver and deterioration of the storage stability of the lubricating oil composition.

本発明は上記事情に鑑みてなされたものであり、優れた粘度指数向上効果と優れた流動性とを兼ね備えた潤滑油添加剤組成物を提供することを目的とする。また、このような潤滑油添加剤組成物を容易に製造する方法を提供することを目的とする。さらに、このような潤滑油添加材組成物を含むことにより、十分に高い粘度指数を有しつつ揮発性が十分に低減された潤滑油組成物、及びこのような潤滑油組成物を容易に製造する方法を提供することを目的とする。   This invention is made | formed in view of the said situation, and it aims at providing the lubricating oil additive composition which had the outstanding viscosity index improvement effect and the outstanding fluidity | liquidity. It is another object of the present invention to provide a method for easily producing such a lubricating oil additive composition. Furthermore, by including such a lubricating oil additive composition, a lubricating oil composition having a sufficiently high viscosity index and sufficiently reduced volatility, and such a lubricating oil composition are easily produced. It aims to provide a way to do.

上記目的を達成するため、本発明では(A)ポリ(メタ)アクリレート系化合物と、(B)希釈剤と、(C)N−H結合、O−H結合及びS−H結合からなる群より選ばれる少なくとも一つの結合を有する有機化合物と、を含有する潤滑油添加剤組成物を提供する。   In order to achieve the above object, the present invention comprises (A) a poly (meth) acrylate compound, (B) a diluent, and (C) a group consisting of N—H bond, O—H bond, and S—H bond. A lubricating oil additive composition comprising an organic compound having at least one selected bond is provided.

本発明の潤滑油添加剤組成物は、優れた流動性と優れた粘度指数向上効果とを兼ね備えている。すなわち、本発明の潤滑油添加剤組成物は、(B)希釈剤、及び(C)N−H結合、O−H結合及びS−H結合からなる群より選ばれる少なくとも一つの結合を有する有機化合物を含有しているため、(B)希釈剤の含有量を低減しても優れた流動性を確保することができる。また、流動性を維持しつつ有効成分である(A)ポリ(メタ)アクリレート系化合物の含有量を増加させることができるため、潤滑油基油に配合した場合に優れた粘度指数向上効果を得ることができる。また、(B)希釈剤の含有量を低減することができるため、物流効率の向上による輸送コストの低減や輸送時の環境負荷を低減でき、潤滑油添加剤組成物及び潤滑油組成物の製造コストを低減するとともに、潤滑油組成物の揮発性を改善することができる。   The lubricating oil additive composition of the present invention has both excellent fluidity and an excellent viscosity index improvement effect. That is, the lubricating oil additive composition of the present invention comprises (B) a diluent and (C) an organic compound having at least one bond selected from the group consisting of NH bond, OH bond, and SH bond. Since the compound is contained, excellent fluidity can be secured even if the content of the diluent (B) is reduced. Further, since the content of the active ingredient (A) poly (meth) acrylate compound can be increased while maintaining fluidity, an excellent viscosity index improvement effect is obtained when blended with a lubricating base oil. be able to. In addition, since the content of the diluent (B) can be reduced, the transportation cost can be reduced by improving the distribution efficiency and the environmental load during transportation can be reduced, and the production of a lubricating oil additive composition and a lubricating oil composition can be achieved. The cost can be reduced and the volatility of the lubricating oil composition can be improved.

また、本発明の潤滑油添加剤組成物は、(C)の有機化合物が、(C1)アミン化合物、(C2)1価アルコール、(C3)多価アルコール、(C4)前記多価アルコールの部分エステル、(C5)前記多価アルコールの部分エーテル、及び(C6)フェノール化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を含有することが好ましい。これによって、(B)希釈剤の含有量を低減しても一層優れた流動性を有する潤滑油添加剤組成物を得ることができる。また、有効成分である(A)ポリ(メタ)アクリレート系化合物の含有量を一層増加させることができるため、潤滑油基油に配合した場合に一層優れた粘度指数向上効果を得ることができる。   In the lubricating oil additive composition of the present invention, the organic compound (C) is composed of (C1) an amine compound, (C2) a monohydric alcohol, (C3) a polyhydric alcohol, and (C4) a portion of the polyhydric alcohol. It is preferable to contain at least one compound selected from the group consisting of an ester, (C5) a partial ether of the polyhydric alcohol, and (C6) a phenol compound. Thereby, even if the content of the diluent (B) is reduced, a lubricating oil additive composition having more excellent fluidity can be obtained. Moreover, since the content of the (A) poly (meth) acrylate compound, which is an active ingredient, can be further increased, a more excellent viscosity index improvement effect can be obtained when blended with a lubricating base oil.

本発明ではまた、(A)ポリ(メタ)アクリレート系化合物と、(B)希釈剤と、(C)N−H結合、O−H結合及びS−H結合からなる群より選ばれる少なくとも一つの結合を有する有機化合物とを混合する潤滑油添加剤組成物の製造方法を提供する。この製造方法によって得られる潤滑油添加剤組成物は、優れた流動性と優れた粘度指数向上効果を兼ね備えている。   In the present invention, at least one selected from the group consisting of (A) a poly (meth) acrylate compound, (B) a diluent, and (C) an N—H bond, an O—H bond, and an S—H bond. Provided is a method for producing a lubricating oil additive composition in which an organic compound having a bond is mixed. The lubricating oil additive composition obtained by this production method has excellent fluidity and excellent viscosity index improvement effect.

本発明ではまた、潤滑油基油と、上記潤滑油添加剤組成物とを含有する潤滑油組成物を提供する。このような潤滑油組成物は、十分に高い粘度指数と十分に低減された揮発性とを兼ね備える。   The present invention also provides a lubricating oil composition comprising a lubricating base oil and the above lubricating oil additive composition. Such lubricating oil compositions have a sufficiently high viscosity index and a sufficiently reduced volatility.

本発明ではまた、潤滑油基油と、上記潤滑油添加剤組成物とを混合する潤滑油組成物の製造方法を提供する。上記潤滑油添加剤組成物は優れた流動性を有するため、ハンドリング性に優れており、潤滑油組成物を容易に製造することが可能となる。また、このような潤滑油組成物は、十分に高い粘度指数と十分に低減された揮発性とを兼ね備える。   The present invention also provides a method for producing a lubricating oil composition comprising mixing a lubricating base oil and the lubricating oil additive composition. Since the lubricating oil additive composition has excellent fluidity, it has excellent handling properties, and the lubricating oil composition can be easily produced. Such lubricating oil compositions also have a sufficiently high viscosity index and a sufficiently reduced volatility.

本発明によって、優れた粘度指数向上効果と優れた流動性とを兼ね備えた潤滑油添加剤組成物を提供することができる。また、このような潤滑油添加剤組成物を容易に製造する方法を提供することができる。さらに、このような潤滑油添加材組成物を含むことにより、十分に高い粘度指数を有しつつ揮発性が十分に低減された潤滑油組成物、及びこのような潤滑油組成物を容易に製造する方法を提供することができる。   According to the present invention, it is possible to provide a lubricating oil additive composition having both an excellent viscosity index improving effect and an excellent fluidity. Moreover, the method of manufacturing such a lubricating oil additive composition easily can be provided. Furthermore, by including such a lubricating oil additive composition, a lubricating oil composition having a sufficiently high viscosity index and sufficiently reduced volatility, and such a lubricating oil composition are easily produced. A method can be provided.

また、本発明によって、潤滑油添加剤組成物の物流効率の向上による輸送コスト、及び輸送時の環境負荷の低減、並びに潤滑油添加剤組成物及び潤滑油組成物の製造コストを十分に低減することができる。   Further, according to the present invention, the transportation cost by improving the logistics efficiency of the lubricating oil additive composition, the reduction of environmental burden during transportation, and the manufacturing cost of the lubricating oil additive composition and the lubricating oil composition are sufficiently reduced. be able to.

以下、本発明の潤滑油添加剤組成物及び潤滑油組成物の好適な実施形態について説明する。   Hereinafter, preferred embodiments of the lubricating oil additive composition and the lubricating oil composition of the present invention will be described.

本実施形態の潤滑油添加剤組成物は、(A)ポリ(メタ)アクリレート系化合物、すなわち(A)成分を含有する。このポリ(メタ)アクリレート系化合物は、粘度指数向上剤及び/または流動点降下剤としての機能を有する。なお、本明細書における「ポリ(メタ)アクリレート系化合物」は、ポリアクリレート系化合物及びポリメタクリレート系化合物の総称である。   The lubricating oil additive composition of the present embodiment contains (A) a poly (meth) acrylate-based compound, that is, a component (A). This poly (meth) acrylate compound has a function as a viscosity index improver and / or a pour point depressant. In addition, the “poly (meth) acrylate compound” in this specification is a general term for a polyacrylate compound and a polymethacrylate compound.

(A)ポリ(メタ)アクリレート系化合物は、下記一般式(1)で表される(メタ)アクリレートモノマー(以下、「モノマーM−1」という。)を含む重合性モノマーの重合体であることが好ましい。(A)ポリ(メタ)アクリレート系化合物は、モノマーM−1とオレフィン化合物(エチレン、α−オレフィン、スチレン、イソブチレン、ジエン、マレイン酸等)との複合ポリマーであってもよい。   (A) The poly (meth) acrylate compound is a polymer of a polymerizable monomer containing a (meth) acrylate monomer (hereinafter referred to as “monomer M-1”) represented by the following general formula (1). Is preferred. (A) The poly (meth) acrylate compound may be a composite polymer of the monomer M-1 and an olefin compound (ethylene, α-olefin, styrene, isobutylene, diene, maleic acid, etc.).

Figure 0005564166

[一般式(1)中、Rは水素又はメチル基を示し、Rは炭素数1〜200の直鎖状又は分枝状の炭化水素基を示す。]
Figure 0005564166

[In General Formula (1), R 1 represents hydrogen or a methyl group, and R 2 represents a linear or branched hydrocarbon group having 1 to 200 carbon atoms. ]

上記一般式(1)におけるRで表される炭素数1〜200の直鎖状又は分枝状の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イコシル基、ドコシル基、テトラコシル基等のアルキル基(これらアルキル基は直鎖状でも分枝状でもよい);ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基等のアルケニル基(これらアルケニル基は直鎖状でも分枝状でもよく、二重結合の位置も任意である)等が例示できる。 Examples of the linear or branched hydrocarbon group having 1 to 200 carbon atoms represented by R 2 in the general formula (1) include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, and a hexyl group. , Alkyl groups such as heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group, octadecyl group, icosyl group, docosyl group, tetracosyl group, etc. Alkenyl groups such as butenyl, pentenyl, hexenyl, heptenyl, octenyl, nonenyl, decenyl, undecenyl, dodecenyl, tetradecenyl, hexadecenyl, octadecenyl, etc. (these alkenyl groups are It may be linear or branched, and the position of the double bond is arbitrary).

代表的な(A)ポリ(メタ)アクリレート系化合物は、モノマーM−1 1種のみの単独重合又は2種以上の共重合により得られる、いわゆる非分散型ポリ(メタ)アクリレートである。   A typical (A) poly (meth) acrylate-based compound is a so-called non-dispersed poly (meth) acrylate obtained by homopolymerization of only one type of monomer M-1 or copolymerization of two or more types.

また、(A)ポリ(メタ)アクリレート系化合物は、モノマーM−1と、一般式(2)で表わされる(メタ)アクリレートモノマー(以下、「モノマーM−2」という。)及び一般式(3)で表わされるモノマー(以下、「モノマーM−3」という。)からなる群より選ばれる1種以上のモノマーと、を共重合させたいわゆる分散型ポリ(メタ)アクリレートであってもよい。   The (A) poly (meth) acrylate compound is composed of the monomer M-1, the (meth) acrylate monomer represented by the general formula (2) (hereinafter referred to as “monomer M-2”), and the general formula (3). ), A so-called dispersed poly (meth) acrylate obtained by copolymerization with one or more monomers selected from the group consisting of monomers (hereinafter referred to as “monomer M-3”).

Figure 0005564166

[一般式(2)中、Rは水素原子又はメチル基を示し、Rは炭素数1〜18のアルキレン基を示し、Eは窒素原子を1〜2個、酸素原子を0〜2個含有するアミン残基又は複素環残基を示し、aは0又は1を示す。]
Figure 0005564166

[In General Formula (2), R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 4 represents an alkylene group having 1 to 18 carbon atoms, E 1 represents 1 to 2 nitrogen atoms, and 0 to 2 oxygen atoms. Each represents an amine residue or a heterocyclic residue, and a represents 0 or 1. ]

上記一般式(2)におけるRで表される炭素数1〜18のアルキレン基としては、具体的には、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、へプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、ヘプタデシレン基、及びオクタデシレン基(これらアルキレン基は直鎖状でも分枝状でもよい。)等が例示できる。 Specific examples of the alkylene group having 1 to 18 carbon atoms represented by R 4 in the general formula (2) include an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group, a heptylene group, and an octylene group. Nonylene group, decylene group, undecylene group, dodecylene group, tridecylene group, tetradecylene group, pentadecylene group, hexadecylene group, heptadecylene group, and octadecylene group (these alkylene groups may be linear or branched). it can.

上記一般式(2)におけるEで表されるアミン残基又は複素環残基としては、具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、アニリノ基、トルイジノ基、キシリジノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、モルホリノ基、ピロリル基、ピロリノ基、ピリジル基、メチルピリジル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、キノニル基、ピロリドニル基、ピロリドノ基、イミダゾリノ基、及びピラジノ基等が例示できる。 Specific examples of the amine residue or heterocyclic residue represented by E 1 in the general formula (2) include a dimethylamino group, a diethylamino group, a dipropylamino group, a dibutylamino group, an anilino group, and a toluidino group. , Xylidino group, acetylamino group, benzoylamino group, morpholino group, pyrrolyl group, pyrrolino group, pyridyl group, methylpyridyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, quinonyl group, pyrrolidonyl group, pyrrolidono group, imidazolino group, pyrazino group, etc. Can be illustrated.

Figure 0005564166

[一般式(3)中、Rは水素原子又はメチル基を示し、Eは窒素原子を1〜2個、酸素原子を0〜2個含有するアミン残基又は複素環残基を示す。]
Figure 0005564166

[In General Formula (3), R 5 represents a hydrogen atom or a methyl group, and E 2 represents an amine residue or a heterocyclic residue containing 1 to 2 nitrogen atoms and 0 to 2 oxygen atoms. ]

上記一般式(3)におけるEで表されるアミン残基又は複素環残基としては、具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、アニリノ基、トルイジノ基、キシリジノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、モルホリノ基、ピロリル基、ピロリノ基、ピリジル基、メチルピリジル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、キノニル基、ピロリドニル基、ピロリドノ基、イミダゾリノ基、及びピラジノ基等が例示できる。 Specific examples of the amine residue or heterocyclic residue represented by E 2 in the general formula (3) include a dimethylamino group, a diethylamino group, a dipropylamino group, a dibutylamino group, an anilino group, and a toluidino group. , Xylidino group, acetylamino group, benzoylamino group, morpholino group, pyrrolyl group, pyrrolino group, pyridyl group, methylpyridyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, quinonyl group, pyrrolidonyl group, pyrrolidono group, imidazolino group, pyrazino group, etc. Can be illustrated.

一般式(2)及び(3)におけるアミン残基とは、アミンからアミノ基の水素を除いた1価の基をいい、複素環残基とは、複素環構造を有する分子から複素環を構成する炭素に結合した水素を除いた1価の基をいう。   The amine residue in the general formulas (2) and (3) refers to a monovalent group obtained by removing the hydrogen of the amino group from the amine, and the heterocyclic residue constitutes a heterocyclic ring from a molecule having a heterocyclic structure. A monovalent group excluding hydrogen bonded to carbon.

モノマーM−2、モノマーM−3の好ましい具体例としては、ジメチルアミノメチルメタクリレート、ジエチルアミノメチルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレート、2−メチル−5−ビニルピリジン、モルホリノメチルメタクリレート、モルホリノエチルメタクリレート、N−ビニルピロリドン、及びこれらの混合物等が例示できる。   Preferred specific examples of monomer M-2 and monomer M-3 include dimethylaminomethyl methacrylate, diethylaminomethyl methacrylate, dimethylaminoethyl methacrylate, diethylaminoethyl methacrylate, 2-methyl-5-vinylpyridine, morpholinomethyl methacrylate, morpholinoethyl methacrylate. , N-vinylpyrrolidone, and mixtures thereof.

(A)ポリ(メタ)アクリレート系化合物は、上記一般式(1)で表されるモノマーと、下記一般式(4)及び(5)から選ばれる1種以上のモノマー(以下、それぞれ「モノマーM−4」及び「モノマーM−5」という。)と、を共重合させたいわゆる複合ポリマーであってもよい。複合ポリマーの中では、(メタ)アクリレート−オレフィン共重合体が好ましい。   (A) The poly (meth) acrylate compound is composed of a monomer represented by the general formula (1) and one or more monomers selected from the following general formulas (4) and (5) (hereinafter referred to as “monomer M”). -4 "and" monomer M-5 ") may be a so-called composite polymer. Among the composite polymers, a (meth) acrylate-olefin copolymer is preferable.

Figure 0005564166

[一般式(4)中、R88は水素又はメチル基を示し、R89は炭素数1〜500の炭化水素基を示す。]
Figure 0005564166

[In General Formula (4), R 88 represents hydrogen or a methyl group, and R 89 represents a hydrocarbon group having 1 to 500 carbon atoms. ]

上記一般式(4)におけるR89で表される炭素数1〜500の炭化水素基としては、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等のアルキル基(これらアルキル基は直鎖状でも分枝状でもよい);ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基等のアルケニル基(これらアルケニル基は直鎖状でも分枝状でもよく、二重結合の位置も任意である);シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数5〜7のシクロアルキル基;メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、メチルエチルシクロペンチル基、ジエチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、メチルエチルシクロヘキシル基、ジエチルシクロヘキシル基、メチルシクロヘプチル基、ジメチルシクロヘプチル基、メチルエチルシクロヘプチル基、ジエチルシクロヘプチル基等の炭素数6〜11のアルキルシクロアルキル基(これらアルキル基のシクロアルキル基への置換位置は任意である);フェニル基、ナフチル基等のアリール基;トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基等の炭素数7〜12の各アルキルアリール基(これらアルキル基は直鎖状でも分枝状でもよく、またアリール基への置換位置も任意である);ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、フェニルヘキシル基等の炭素数7〜12の各フェニルアルキル基(これらアルキル基は直鎖状でも分枝状でもよい);等が例示できる。 Specific examples of the hydrocarbon group having 1 to 500 carbon atoms represented by R 89 in the general formula (4) include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, and a heptyl group. Alkyl groups such as octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group (these alkyl groups may be linear or branched); butenyl group, pentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, Nonenyl group, decenyl group, undecenyl group, dodecenyl group and other alkenyl groups (these alkenyl groups may be linear or branched, and the position of the double bond is arbitrary); cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group A cycloalkyl group having 5 to 7 carbon atoms such as methylcyclopentyl group, dimethylcyclopentyl group, and methylethylcyclopentyl group. , Diethylcyclopentyl group, methylcyclohexyl group, dimethylcyclohexyl group, methylethylcyclohexyl group, diethylcyclohexyl group, methylcycloheptyl group, dimethylcycloheptyl group, methylethylcycloheptyl group, diethylcycloheptyl group, etc. Alkylcycloalkyl group (the substitution position of these alkyl groups to the cycloalkyl group is arbitrary); aryl groups such as phenyl group and naphthyl group; tolyl group, xylyl group, ethylphenyl group, propylphenyl group, butylphenyl group, Each alkylaryl group having 7 to 12 carbon atoms such as a pentylphenyl group and a hexylphenyl group (these alkyl groups may be linear or branched, and the substitution position on the aryl group is also arbitrary); a benzyl group, Phenylethyl group, phenyl Propyl group, a phenyl butyl group, a phenyl pentyl group, each phenyl alkyl group having 7 to 12 carbon atoms such as a phenyl hexyl group (the alkyl group may be branched straight-chain); can be exemplified, and the like.

Figure 0005564166

[一般式(5)中、D及びDは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜18のアルキルアルコールの残基(−OR90:R90は炭素数1〜18のアルキル基)又は炭素数1〜18のモノアルキルアミンの残基(−NHR91:R91は炭素数1〜18のアルキル基)を示す。]
Figure 0005564166

[In General Formula (5), D 1 and D 2 are each independently a hydrogen atom or a residue of an alkyl alcohol having 1 to 18 carbon atoms (—OR 90 : R 90 is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms). or monoalkylamine residue having 1 to 18 carbon atoms (-NHR 91: R 91 is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms). ]

上記一般式(5)におけるD及びDで表されるアルキルアルコールの残基としては、メタノール、エタノール、直鎖状又は分枝状のプロパノール、直鎖状又は分枝状のブタノール、直鎖状又は分枝状のペンタノール、直鎖状又は分枝状のヘキサノール、直鎖状又は分枝状のヘプタノール、直鎖状又は分枝状のオクタノール、直鎖状又は分枝状のノナノール、直鎖状又は分枝状のデカノール、直鎖状又は分枝状のウンデカノール、直鎖状又は分枝状のドデカノール、直鎖状又は分枝状のトリデカノール、直鎖状又は分枝状のテトラデカノール、直鎖状又は分枝状のペンタデカノール、直鎖状又は分枝状のヘキサデカノール、直鎖状又は分枝状のヘプタデカノール、直鎖状又は分枝状のオクタデカノールなどの残基が挙げられる。ここでいう残基とは、アルキルアルコールから水酸基の水素を除いた1価の基をいう。 Examples of the residue of the alkyl alcohol represented by D 1 and D 2 in the general formula (5) include methanol, ethanol, linear or branched propanol, linear or branched butanol, and linear Linear or branched pentanol, linear or branched hexanol, linear or branched heptanol, linear or branched octanol, linear or branched nonanol, straight Linear or branched decanol, linear or branched undecanol, linear or branched dodecanol, linear or branched tridecanol, linear or branched tetradecanol Linear or branched pentadecanol, linear or branched hexadecanol, linear or branched heptadecanol, linear or branched octadecanol, etc. Residue. A residue here means the monovalent group remove | excluding the hydrogen of the hydroxyl group from the alkyl alcohol.

上記一般式(5)におけるD及びDで表されるモノアルキルアミンの残基としては、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン等の炭素数1〜18のアルキル基を有するアミン残基などが挙げられる。ここでいう残基とは、アミンからアミノ基の水素を除いた1価の基をいう。 Examples of the residue of the monoalkylamine represented by D 1 and D 2 in the general formula (5) include amine residues having an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms such as methylamine, ethylamine, and propylamine. It is done. A residue here means the monovalent group remove | excluding the hydrogen of the amino group from the amine.

(A)ポリ(メタ)アクリレート系化合物は、モノマーM−1と、モノマーM−2及びモノマーM−3から選ばれる1種以上のモノマーと、モノマーM−4及びモノマーM−5から選ばれる1種以上のモノマーと、を共重合させたいわゆる分散型複合ポリマーであってもよく、好ましくは分散型(メタ)アクリレート−オレフィン共重合体であってもよい。   (A) The poly (meth) acrylate compound is selected from monomer M-1, at least one monomer selected from monomer M-2 and monomer M-3, and monomer M-4 and monomer M-5. A so-called dispersion type composite polymer obtained by copolymerization with at least one kind of monomer may be used, and a dispersion type (meth) acrylate-olefin copolymer may be preferable.

モノマーM−1とモノマーM−2及びM−3との共重合体の共重合モル比については特に制限はないが、M−1:M−2及びM−3が、好ましくは99:1〜80:20、より好ましくは98:2〜85:15、さらに好ましくは95:5〜90:10である。   There is no particular limitation on the copolymerization molar ratio of the copolymer of monomer M-1 and monomers M-2 and M-3, but M-1: M-2 and M-3 are preferably 99: 1 to 1. 80:20, more preferably 98: 2-85: 15, still more preferably 95: 5-90: 10.

モノマーM−1とモノマーM−2、M−3,M−4及びM−5(M−2〜M−5)との共重合体の共重合モル比については特に制限はないが、M−1:M−2〜M−5が、好ましくは99:1〜20:80、より好ましくは95:5〜40:60、さらに好ましくは90:10〜50:50である。   There is no particular limitation on the copolymerization molar ratio of the copolymer of the monomer M-1 and the monomers M-2, M-3, M-4 and M-5 (M-2 to M-5). 1: M-2 to M-5 are preferably 99: 1 to 20:80, more preferably 95: 5 to 40:60, and still more preferably 90:10 to 50:50.

(A)ポリ(メタ)アクリレート系化合物の製造法は任意であり、例えば、ベンゾイルパーオキシド等の重合開始剤の存在下で、モノマーM−1とモノマーM−2〜M−3の混合物とをラジカル溶液重合させることにより容易に得ることができる。   (A) The manufacturing method of a poly (meth) acrylate type compound is arbitrary. For example, in the presence of a polymerization initiator such as benzoyl peroxide, a mixture of monomer M-1 and monomers M-2 to M-3 is used. It can be easily obtained by radical solution polymerization.

(A)ポリ(メタ)アクリレート系化合物の重量平均分子量(M)は、5,000以上であることが好ましく、50,000以上であることがより好ましく、100,000以上であることがさらに好ましく、200,000以上であることが特に好ましく、300,000以上であることが最も好ましい。 (A) a weight average molecular weight of the poly (meth) acrylate compound (M W) is preferably 5,000 or more, more preferably 50,000 or more, further to be 100,000 or more It is preferably 200,000 or more, and most preferably 300,000 or more.

該重量平均分子量(M)は、1,000,000以下であることが好ましく、700,000以下であることがより好ましく、600,000以下であることがさらに好ましく、500,000以下であることが特に好ましい。 The weight average molecular weight (M w ) is preferably 1,000,000 or less, more preferably 700,000 or less, further preferably 600,000 or less, and 500,000 or less. It is particularly preferred.

該重量平均分子量が5,000未満の場合には、潤滑油添加剤組成物を潤滑油基油に溶解させた場合に、粘度指数向上効果が小さくなる傾向がある。このため、省燃費性や低温粘度特性の低下、及びコスト上昇のおそれがある。一方、該重量平均分子量が1,000,000を超える場合には、潤滑油添加剤組成物のせん断安定性や潤滑油添加剤組成物の潤滑油基油への溶解性、及び潤滑油添加剤組成物及び潤滑油組成物の貯蔵安定性が損なわれる傾向がある。   When the weight average molecular weight is less than 5,000, the viscosity index improving effect tends to be small when the lubricating oil additive composition is dissolved in the lubricating base oil. For this reason, there exists a possibility that a fuel-saving property, a low-temperature viscosity characteristic may fall, and cost may increase. On the other hand, when the weight average molecular weight exceeds 1,000,000, the shear stability of the lubricating oil additive composition, the solubility of the lubricating oil additive composition in the lubricating base oil, and the lubricating oil additive Storage stability of the composition and lubricating oil composition tends to be impaired.

(A)ポリ(メタ)アクリレート系化合物のPSSI(パーマネントシアスタビリティインデックス)は、好ましくは40以下、より好ましくは5〜40、さらに好ましくは10〜35、特に好ましくは15〜30、最も好ましくは20〜25である。PSSIが40を超える場合、せん断安定性が損なわれる傾向がある。一方、PSSIが5未満の場合、潤滑油添加剤組成物を潤滑油基油に溶解させた場合に優れた粘度指数向上効果が得られ難くなる傾向がある。このため、得られる潤滑油組成物の省燃費性や低温粘度特性が損なわれる傾向、及びコストが上昇するおそれがある。   (A) PSSI (Permanent Cystability Index) of the poly (meth) acrylate compound is preferably 40 or less, more preferably 5 to 40, still more preferably 10 to 35, particularly preferably 15 to 30, and most preferably 20. ~ 25. When PSSI exceeds 40, there exists a tendency for shear stability to be impaired. On the other hand, when PSSI is less than 5, when the lubricating oil additive composition is dissolved in the lubricating base oil, an excellent viscosity index improving effect tends to be difficult to obtain. For this reason, there exists a possibility that the fuel-saving property and low-temperature viscosity characteristic of the obtained lubricating oil composition may be impaired, and cost may increase.

なお、本明細書における「PSSI」とは、ASTM D 6022−01(Standard Practice for Calculation of Permanent Shear Stability Index)に準拠し、ASTM D 6278−02(Test Metohd for Shear Stability of Polymer Containing Fluids Using a European Diesel Injector Apparatus)により測定されたデータに基づき計算された、ポリマーの永久せん断安定性指数(Permanent Shear Stability Index)を意味する。   In addition, “PSSI” in this specification conforms to ASTM D 6022-01 (Standard Practication for Calming of Permanent Shear Stability Index), and ASTM D 6278-02 (Test Method for Shall for Phar. Means the permanent shear stability index of the polymer, calculated based on the data measured by Diesel Injector Apparatus.

本実施形態の潤滑油添加剤組成物における(A)ポリ(メタ)アクリレート系化合物の含有量は、潤滑油添加剤組成物全量基準で、好ましくは1〜50質量%、より好ましくは5〜45質量%、さらに好ましくは10〜40質量%、特に好ましくは15〜35質量%である。当該含有量が1質量%未満の場合、所定の粘度指数向上効果を得るために、潤滑油組成物に配合される潤滑油添加剤組成物の量が多くなって、物流効率が損なわれる傾向、及び潤滑油組成物の製造コストの上昇を招くおそれがある。一方、当該含有量が50質量%を超える場合、潤滑油添加剤組成物のハンドリング性が損なわれて、潤滑油組成物の製造作業において良好な作業性が得られない傾向がある。   The content of the (A) poly (meth) acrylate compound in the lubricating oil additive composition of the present embodiment is preferably 1 to 50% by mass, more preferably 5 to 45, based on the total amount of the lubricating oil additive composition. It is 10 mass%, More preferably, it is 10-40 mass%, Most preferably, it is 15-35 mass%. When the content is less than 1% by mass, in order to obtain a predetermined viscosity index improvement effect, the amount of the lubricating oil additive composition blended in the lubricating oil composition increases, and the distribution efficiency tends to be impaired. In addition, the manufacturing cost of the lubricating oil composition may increase. On the other hand, when the content exceeds 50% by mass, the handling property of the lubricating oil additive composition is impaired, and there is a tendency that good workability cannot be obtained in the manufacturing operation of the lubricating oil composition.

本実施形態の潤滑油添加剤組成物は、(B)希釈剤、すなわち(B)成分を含有する。(B)希釈剤としては、鉱油、合成油およびこれらの混合物が挙げられるが、鉱油系希釈剤であることが好ましい。   The lubricating oil additive composition of this embodiment contains (B) a diluent, that is, (B) component. (B) Mineral oil, synthetic oil, and a mixture thereof are mentioned as a diluent, However, It is preferable that it is a mineral oil type diluent.

鉱油としては、具体的には、原油を常圧蒸留して得られる常圧残油を減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、水素化精製等の処理を1つ以上行って精製したものが挙げられる。また、ワックス異性化鉱油、フィッシャートロプシュプロセス等により製造されるGTL WAX(ガストゥリキッドワックス)を異性化する手法で製造される潤滑油基油が挙げられる。   Specifically, as mineral oil, a lubricating oil fraction obtained by distillation under reduced pressure of atmospheric residual oil obtained by atmospheric distillation of crude oil can be desolvated, solvent extracted, hydrocracked, and solvent dewaxed. , Purified by performing one or more treatments such as hydrorefining. Moreover, the lubricating base oil manufactured by the method of isomerizing the GTL WAX (gas-tree wax) manufactured by wax isomerized mineral oil, a Fischer-Tropsch process, etc. is mentioned.

合成油としては、ポリα−オレフィン又はその水素化物、イソブテンオリゴマー又はその水素化物、イソパラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ジエステル(ジトリデシルグルタレート、ジ−2−エチルヘキシルアジペート、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジペート、ジ−2−エチルヘキシルセバケート等)、ポリオールエステル(トリメチロールプロパンカプリレート、トリメチロールプロパンペラルゴネート、ペンタエリスリトール2−エチルヘキサノエート、ペンタエリスリトールペラルゴネート等)、ポリオキシアルキレングリコール、ジアルキルジフェニルエーテル、ポリフェニルエーテル等が挙げられる。これらの中でも、ポリα−オレフィンが好ましい。ポリα−オレフィンとしては、炭素数2〜32、好ましくは6〜16のα−オレフィンのオリゴマー又はコオリゴマー(1−オクテンオリゴマー、デセンオリゴマー、エチレン−プロピレンコオリゴマー等)及びこれらの水素化物が挙げられる。   Synthetic oils include poly α-olefins or hydrides thereof, isobutene oligomers or hydrides thereof, isoparaffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, diesters (ditridecyl glutarate, di-2-ethylhexyl adipate, diisodecyl adipate, ditridecyl adipate, ditridecyl 2-ethylhexyl sebacate), polyol ester (trimethylolpropane caprylate, trimethylolpropane pelargonate, pentaerythritol 2-ethylhexanoate, pentaerythritol pelargonate, etc.), polyoxyalkylene glycol, dialkyldiphenyl ether, polyphenyl Examples include ether. Among these, poly α-olefin is preferable. Examples of poly α-olefins include α-olefin oligomers or co-oligomers (such as 1-octene oligomers, decene oligomers, ethylene-propylene co-oligomers) having 2 to 32 carbon atoms, preferably 6 to 16 carbon atoms, and hydrides thereof. It is done.

(B)希釈剤は、鉱油、合成油又はこれらの中から選ばれる2種以上の油の任意混合物であってもよい。例えば、1種以上の鉱油、1種以上の合成油、1種以上の鉱油と1種以上の合成油との混合油が挙げられる。   (B) The diluent may be mineral oil, synthetic oil, or any mixture of two or more oils selected from these. For example, 1 or more types of mineral oil, 1 or more types of synthetic oil, the mixed oil of 1 or more types of mineral oil and 1 or more types of synthetic oil is mentioned.

(B)希釈剤の100℃における動粘度は、1.5〜10mm/sであることが好ましく、1.8〜8.0mm/sであることがより好ましく、2.0〜6.0mm/sであることがさらに好ましく2.5〜5.0mm/sであることが特に好ましい。(B)希釈剤の100℃における動粘度が1.5mm/s未満の場合、得られる潤滑油組成物の蒸発損失が大きくなる傾向がある。また、該動粘度が10mm/sを超える場合、(A)成分に対する溶解力が損なわれる傾向がある。 Kinematic viscosity at 100 ° C. of (B) diluent is preferably 1.5 to 10 mm 2 / s, more preferably 1.8~8.0mm 2 / s, 2.0~6. it is particularly preferred to be 0 mm 2 / s and more preferably 2.5 to 5.0 mm 2 / s. (B) When the kinematic viscosity at 100 ° C. of the diluent is less than 1.5 mm 2 / s, the evaporation loss of the resulting lubricating oil composition tends to increase. Moreover, when this kinematic viscosity exceeds 10 mm < 2 > / s, there exists a tendency for the dissolving power with respect to (A) component to be impaired.

(B)希釈剤の%Cは3以下であることが好ましく、2.5以下であることがより好ましく、2.0以下であることが更に好ましく、1.5以下であることが特に好ましい。(B)希釈剤の%Cが3を超えると、潤滑油添加剤組成物の熱・酸化安定性が損なわれる傾向がある。なお、(B)希釈剤の%Cは0であってもよい。 (B) it is preferred that the% C A of the diluent is 3 or less, more preferably 2.5 or less, further preferably 2.0 or less, and particularly preferably 1.5 or less . (B) exceeds% C A is 3 diluents tend to heat and oxidation stability of a lubricating oil additive composition may be impaired. Incidentally, (B)% C A diluent may be zero.

本明細書における「%C」は、ASTM D 3238−85に準拠した方法(n−d−M環分析)により求められる、全炭素数に対する芳香族炭素数の割合(百分率)を意味する。 “% C A ” in the present specification means the ratio (percentage) of the aromatic carbon number to the total carbon number, which is determined by a method (ndM ring analysis) based on ASTM D 3238-85.

(B)希釈剤の硫黄分含有量は0.05質量%以下であることが好ましく、0.04質量%であることがより好ましく、0.03質量%以下であることがさらに好ましく、0.02質量%以下であることが特に好ましい。(B)希釈剤の硫黄分含有量が0.05質量%を超える場合、潤滑油添加剤組成物の熱・酸化安定性が損なわれる傾向がある。   (B) The sulfur content of the diluent is preferably 0.05% by mass or less, more preferably 0.04% by mass, further preferably 0.03% by mass or less, and It is particularly preferable that the content be 02% by mass or less. (B) When the sulfur content of the diluent exceeds 0.05% by mass, the heat / oxidation stability of the lubricating oil additive composition tends to be impaired.

通常、鉱油系希釈剤の硫黄分含有量は、その原料の硫黄分の含有量に依存する。一方、フィッシャートロプシュ反応等により得られる合成ワックス成分のように実質的に硫黄を含まない原料を用いる場合には、実質的に硫黄を含まない希釈剤を得ることができる。また、潤滑油基油の精製過程で得られるスラックワックスや精ろう過程で得られるマイクロワックス等の硫黄を含む原料を用いる場合には、得られる鉱油系希釈剤中の硫黄分は通常0.01質量%以上となる。なお、本明細書における「硫黄分」とは、JIS K 2541−1996に準拠して測定される硫黄分を意味する。   Usually, the sulfur content of a mineral oil-based diluent depends on the sulfur content of the raw material. On the other hand, when a raw material that does not substantially contain sulfur such as a synthetic wax component obtained by a Fischer-Tropsch reaction or the like is used, a diluent that does not substantially contain sulfur can be obtained. In addition, when using raw materials containing sulfur such as slack wax obtained in the refining process of lubricating base oil and microwax obtained in the refined wax process, the sulfur content in the resulting mineral oil-based diluent is usually 0.01. It becomes mass% or more. In addition, the "sulfur content" in this specification means the sulfur content measured based on JISK2541-1996.

(B)希釈剤の粘度指数については特に制限はないが、80以上が好ましく、100以上がより好ましく、120以上がさらに好ましい。粘度指数の上限については特に制限はなく、ノルマルパラフィン、スラックワックスやGTLワックス等、またはこれらを異性化したイソパラフィン系鉱油のような135〜180程度のものを使用することもできる。希釈剤の粘度指数が80未満の場合、潤滑油添加剤組成物の熱・酸化安定性が損なわれる傾向がある。   (B) Although there is no restriction | limiting in particular about the viscosity index of a diluent, 80 or more are preferable, 100 or more are more preferable, 120 or more are further more preferable. There is no restriction | limiting in particular about the upper limit of a viscosity index, The thing of about 135-180 like a normal paraffin, slack wax, GTL wax, etc. or the isoparaffin type mineral oil which isomerized these can also be used. When the viscosity index of the diluent is less than 80, the heat / oxidation stability of the lubricating oil additive composition tends to be impaired.

潤滑油添加剤組成物における(B)希釈剤の含有量は、潤滑油添加剤組成物全量基準で、1〜98質量%であることが好ましく、10〜95質量%であることがより好ましく、20〜90質量%であることがさらに好ましく、30〜85質量%であることが特に好ましい。該含有量が1質量%未満の場合、潤滑油添加剤組成物のハンドリング性が損なわれて、潤滑油組成物の製造作業において良好な作業性が得られない傾向がある。また、該混合割合が98質量%を超える場合、所定の粘度指数向上効果を得るために、潤滑油組成物に配合される潤滑油添加剤組成物の量が多くなって、物流効率が損なわれる傾向、及び潤滑油製造コストが上昇する傾向がある。   The content of the diluent (B) in the lubricating oil additive composition is preferably 1 to 98% by mass, more preferably 10 to 95% by mass, based on the total amount of the lubricating oil additive composition. More preferably, it is 20-90 mass%, and it is especially preferable that it is 30-85 mass%. When the content is less than 1% by mass, the handling property of the lubricating oil additive composition is impaired, and there is a tendency that good workability cannot be obtained in the manufacturing operation of the lubricating oil composition. Further, when the mixing ratio exceeds 98% by mass, the amount of the lubricating oil additive composition added to the lubricating oil composition is increased in order to obtain a predetermined viscosity index improving effect, and the distribution efficiency is impaired. There is a tendency for the trend and the lubricant production costs to increase.

本実施形態の潤滑油添加剤組成物は、(C)N−H結合、O−H結合及びS−H結合からなる群より選ばれる少なくとも一つの結合を有する有機化合物、すなわち(C)成分を含有する。   The lubricating oil additive composition of the present embodiment comprises (C) an organic compound having at least one bond selected from the group consisting of NH bond, OH bond, and SH bond, that is, component (C). contains.

潤滑油添加剤組成物は、(C)成分として、(C1)アミン化合物、(C2)1価アルコール、(C3)多価アルコール、(C4)前記(C3)成分の部分エステル、(C5)前記(C3)成分の部分エーテル、(C6)フェノール化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物を含有することが好ましく、(C1)アミン化合物、及び/又は(C6)フェノール化合物を含有することがより好ましい。   The lubricating oil additive composition comprises (C1) amine compound, (C2) monohydric alcohol, (C3) polyhydric alcohol, (C4) partial ester of (C3) component, (C5) It is preferable to contain at least one compound selected from (C3) component partial ethers and (C6) phenol compounds, and more preferably (C1) amine compounds and / or (C6) phenol compounds.

(C1)アミン化合物としては、具体的には、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、ジノニルアミン、ジデシルアミン、ジウンデシルアミン、ジドデシルアミン、ジトリデシルアミン、ジテトラデシルアミン、ジペンタデシルアミン、ジヘキサデシルアミン、ジヘプタデシルアミン、ジオクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルプロピルアミン、メチルブチルアミン、エチルプロピルアミン、エチルブチルアミン、及びプロピルブチルアミン等の炭素数1〜30のアルキル基(これらのアルキル基は直鎖状でも分枝状でもよい)を有するアルキルアミン;エテニルアミン、プロペニルアミン、ブテニルアミン、オクテニルアミン、及びオレイルアミン等の炭素数2〜30のアルケニル基(これらのアルケニル基は直鎖状でも分枝状でもよい)を有するアルケニルアミン;シクロヘキシルアミン等の脂環式アミン;ジオクチルジフェニルアミン、モノオクチルジフェニルアミン、ジノニルジフェニルアミン、モノノニルジフェニルアミン、ジデシルジフェニルアミン、モノデシルジフェニルアミン等の炭素数8〜20のアルキル基(これらのアルキル基は直鎖状でも分枝状でもよい)を有する芳香族アミン;メタノールアミン、エタノールアミン、プロパノールアミン、ブタノールアミン、ペンタノールアミン、ヘキサノールアミン、ヘプタノールアミン、オクタノールアミン、ノナノールアミン、メタノールエタノールアミン、メタノールプロパノールアミン、メタノールブタノールアミン、エタノールプロパノールアミン、エタノールブタノールアミン、及びプロパノールブタノールアミン等の炭素数1〜30のアルカノール基(これらのアルカノール基は直鎖状でも分枝状でもよい)を有するアルカノールアミン;メチレンジアミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、及びブチレンジアミン等の炭素数1〜30のアルキレン基を有するアルキレンジアミン;ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン等のポリアミン;ウンデシルジエチルアミン、ウンデシルジエタノールアミン、ドデシルジプロパノールアミン、オレイルジエタノールアミン、オレイルプロピレンジアミン、ステアリルテトラエチレンペンタミン等のポリアミン;及びこれらの混合物等が例示できる。これらの中でも、炭素数8〜20のアルキル基を有する芳香族アミンが好ましい。   (C1) Specific examples of the amine compound include methylamine, ethylamine, propylamine, butylamine, pentylamine, hexylamine, heptylamine, octylamine, nonylamine, decylamine, undecylamine, dodecylamine, tridecylamine, Tetradecylamine, pentadecylamine, hexadecylamine, heptadecylamine, octadecylamine, dimethylamine, diethylamine, dipropylamine, dibutylamine, dipentylamine, dihexylamine, diheptylamine, dioctylamine, dinonylamine, didecylamine, diundecyl Amine, didodecylamine, ditridecylamine, ditetradecylamine, dipentadecylamine, dihexadecylamine, diheptadecylamine, dioctyl Having an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms such as decylamine, methylethylamine, methylpropylamine, methylbutylamine, ethylpropylamine, ethylbutylamine, and propylbutylamine (these alkyl groups may be linear or branched) Alkylamines; alkenylamines having 2 to 30 carbon atoms such as ethenylamine, propenylamine, butenylamine, octenylamine, and oleylamine (these alkenyl groups may be linear or branched); fats such as cyclohexylamine Cyclic amines: dioctyldiphenylamine, monooctyldiphenylamine, dinonyldiphenylamine, monononyldiphenylamine, didecyldiphenylamine, monodecyldiphenylamine and the like having 8 to 20 carbon atoms Aromatic amines having these alkyl groups (these alkyl groups may be linear or branched); methanolamine, ethanolamine, propanolamine, butanolamine, pentanolamine, hexanolamine, heptanolamine, octanolamine, C 1-30 alkanol groups such as nonanolamine, methanol ethanolamine, methanol propanolamine, methanol butanolamine, ethanolpropanolamine, ethanolbutanolamine, and propanolbutanolamine (these alkanol groups are branched even if linear) An alkylene dia having a C 1-30 alkylene group such as methylene diamine, ethylene diamine, propylene diamine, and butylene diamine. Polyamines such as diethylenetriamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine, pentaethylenehexamine; polyamines such as undecyldiethylamine, undecyldiethanolamine, dodecyldipropanolamine, oleyldiethanolamine, oleylpropylenediamine, stearyltetraethylenepentamine; and These mixtures can be exemplified. Among these, an aromatic amine having an alkyl group having 8 to 20 carbon atoms is preferable.

(C2)1価アルコールとしては、例えば炭素数1〜24、好ましくは1〜12、より好ましくは1〜8のものが用いられる。(C2)1価アルコールは、直鎖のものでも分枝のものでもよく、また飽和のものであっても不飽和のものであってもよい。炭素数1〜24のアルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、直鎖状又は分枝状のプロパノール、直鎖状又は分枝状のブタノール、直鎖状又は分枝状のペンタノール、直鎖状又は分枝状のヘキサノール、直鎖状又は分枝状のヘプタノール、直鎖状又は分枝状のオクタノール、直鎖状又は分枝状のノナノール、直鎖状又は分枝状のデカノール、直鎖状又は分枝状のウンデカノール、直鎖状又は分枝状のドデカノール、直鎖状又は分枝状のトリデカノール、直鎖状又は分枝状のテトラデカノール、直鎖状又は分枝状のペンタデカノール、直鎖状又は分枝状のヘキサデカノール、直鎖状又は分枝状のヘプタデカノール、直鎖状又は分枝状のオクタデカノール、直鎖状又は分枝状のノナデカノール、直鎖状又は分枝状のイコサノール、直鎖状又は分枝状のヘンイコサノール、直鎖状又は分枝状のトリコサノール、直鎖状又は分枝状のテトラコサノール及びこれらの混合物等が挙げられる。   As (C2) monohydric alcohol, for example, those having 1 to 24 carbon atoms, preferably 1 to 12 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms are used. (C2) The monohydric alcohol may be linear or branched, and may be saturated or unsaturated. Examples of the alcohol having 1 to 24 carbon atoms include methanol, ethanol, linear or branched propanol, linear or branched butanol, linear or branched pentanol, and linear Or branched hexanol, linear or branched heptanol, linear or branched octanol, linear or branched nonanol, linear or branched decanol, linear Or branched undecanol, linear or branched dodecanol, linear or branched tridecanol, linear or branched tetradecanol, linear or branched pentadecanol , Linear or branched hexadecanol, linear or branched heptadecanol, linear or branched octadecanol, linear or branched nonadecanol, linear Or branched icosanol, straight Jo or branched Hen'ikosanoru, linear or branched Torikosanoru, such as straight-chain or branched tetracosanol, and mixtures thereof.

(C3)多価アルコールとしては、例えば2〜10価、好ましくは2〜6価のものが用いられる。2〜10の多価アルコールとしては、具体的には例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール(エチレングリコールの3〜15量体)、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール(プロピレングリコールの3〜15量体)、1,3−プロパンジオール、1,2−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2−メチル−1,2−プロパンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,3−ペンタンジオール、1,4−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール等の2価アルコール;グリセリン、ポリグリセリン(グリセリンの2〜8量体、例えばジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン等)、トリメチロールアルカン(トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン等)及びこれらの2〜8量体、ペンタエリスリトール及びこれらの2〜4量体、1,2,4−ブタントリオール、1,3,5−ペンタントリオール、1,2,6−ヘキサントリオール、1,2,3,4−ブタンテトロール、ソルビトール、ソルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アドニトール、アラビトール、キシリトール、マンニトール等の多価アルコール;キシロース、アラビノース、リボース、ラムノース、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、ソルボース、セロビオース、マルトース、イソマルトース、トレハロース、スクロース等の糖類、及びこれらの混合物等が挙げられる。   (C3) As the polyhydric alcohol, for example, those having 2 to 10 valences, preferably 2 to 6 valences are used. Specific examples of the 2 to 10 polyhydric alcohol include, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol (3 to 15 mer of ethylene glycol), propylene glycol, dipropylene glycol, and polypropylene glycol (3 to 15 of propylene glycol). Monomer), 1,3-propanediol, 1,2-propanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 2-methyl-1,2-propanediol, 2-methyl-1,3 -Dihydric alcohols such as propanediol, 1,2-pentanediol, 1,3-pentanediol, 1,4-pentanediol, 1,5-pentanediol, neopentylglycol; glycerin, polyglycerin (glycerin 2- Octamers such as diglycerin, triglyceride Phosphorus, tetraglycerin, etc.), trimethylolalkanes (trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylolbutane, etc.) and their 2- to 8-mer, pentaerythritol and their 2- to 4-mer, 1,2,4- Butanetriol, 1,3,5-pentanetriol, 1,2,6-hexanetriol, 1,2,3,4-butanetetrol, sorbitol, sorbitan, sorbitol glycerin condensate, adonitol, arabitol, xylitol, mannitol, etc. Polyhydric alcohols; sugars such as xylose, arabinose, ribose, rhamnose, glucose, fructose, galactose, mannose, sorbose, cellobiose, maltose, isomaltose, trehalose, sucrose, and mixtures thereof That.

(C4)多価アルコールの部分エステルとしては、上記多価アルコールの説明において例示された多価アルコールが有する水酸基の一部がヒドロカルビルエステル化された化合物等が挙げられる。   Examples of the partial ester of (C4) polyhydric alcohol include compounds in which a part of the hydroxyl group of the polyhydric alcohol exemplified in the description of the polyhydric alcohol is hydrocarbyl esterified.

多価アルコールのエステル化に用いるカルボン酸としては、具体的には、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸、ノナデカン酸、イコサン酸、ヘンイコサン酸、ドコサン酸、トリコサン酸、テトラコサン酸、ペンタコサン酸、ヘキサコサン酸、ヘプタコサン酸、オクタコサン酸、ノナコサン酸、トリアコンタン酸等の飽和脂肪酸;ヘキセン酸、ヘプテン酸、オクテン酸、ノネン酸、デセン酸、ウンデセン酸、ドデセン酸、トリデセン酸、テトラデセン酸、ペンタデセン酸、ヘキサデセン酸、ヘプタデセン酸、オクタデセン酸、ノナデセン酸、イコセン酸、ヘンイコセン酸、ドコセン酸、トリコセン酸、テトラコセン酸、ペンタコセン酸、ヘキサコセン酸、ヘプタコセン酸、オクタコセン酸、ノナコセン酸、トリアコンテン酸等の不飽和脂肪酸、及びこれらの2種以上の混合物等が挙げられる。これらのカルボン酸は直鎖状であっても分枝状であってもよい。   Specific examples of carboxylic acids used for esterification of polyhydric alcohols include hexanoic acid, heptanoic acid, octanoic acid, nonanoic acid, decanoic acid, undecanoic acid, dodecanoic acid, tridecanoic acid, tetradecanoic acid, pentadecanoic acid, and hexadecanoic acid. , Saturated fatty acids such as heptadecanoic acid, octadecanoic acid, nonadecanoic acid, icosanoic acid, heicosanoic acid, docosanoic acid, tricosanoic acid, tetracosanoic acid, pentacosanoic acid, hexacosanoic acid, heptacosanoic acid, octacosanoic acid, nonacosanoic acid, triacontanoic acid; , Heptenoic acid, octenoic acid, nonenoic acid, decenoic acid, undecenoic acid, dodecenoic acid, tridecenoic acid, tetradecenoic acid, pentadecenoic acid, hexadecenoic acid, heptadecenoic acid, octadecenoic acid, nonadecenoic acid, icosenic acid, henicosenic acid, docosenoic acid, Rikosen acid, tetracosenoic acid, pentacosenoic acid, hexacosenoic acid, heptacosenoic acid, octacosenoic acid, nonacosenoic acid, unsaturated fatty acids such as triacontene acid, and mixtures of two or more thereof. These carboxylic acids may be linear or branched.

(C4)多価アルコールの部分エステルは、グリセリンモノオレエート、グリセリンジオレエート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンジオレエート、ペンタエリスリトールモノオレエート、ポリエチレングリコールモノオレエート及びポリグリセリンモノオレエートからなる群より選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。   (C4) The partial ester of polyhydric alcohol consists of glycerin monooleate, glycerin dioleate, sorbitan monooleate, sorbitan dioleate, pentaerythritol monooleate, polyethylene glycol monooleate and polyglycerin monooleate It is preferable to contain at least one selected from the group.

(C5)多価アルコールの部分エーテルとしては、上記多価アルコールの説明において例示された多価アルコールが有する水酸基の一部がヒドロカルビルエーテル化された化合物、多価アルコール同士の縮合によりエーテル結合が形成された化合物(ソルビタン縮合物等)、などが挙げられる。   (C5) The partial ether of the polyhydric alcohol includes a compound in which a part of the hydroxyl group of the polyhydric alcohol exemplified in the description of the polyhydric alcohol is hydrocarbyl etherified, and an ether bond is formed by condensation between the polyhydric alcohols. And the like (such as sorbitan condensate).

(C5)多価アルコールの部分エーテルは、3−オクタデシルオキシ−1,2−プロパンジオール、3−オクタデセニルオキシ−1,2−プロパンジオール、ポリエチレングリコールアルキルエーテルからなる群より選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。   (C5) The partial ether of the polyhydric alcohol is at least one selected from the group consisting of 3-octadecyloxy-1,2-propanediol, 3-octadecenyloxy-1,2-propanediol, and polyethylene glycol alkyl ether. It is preferable to contain.

(C6)フェノール系化合物としては、モノブチルフェノール、ジブチルフェノール、モノノニルフェノール、ジノニルフェノール、モノドデシルフェノール、ジドデシルフェノール等の炭素数4〜20のアルキル基(これらのアルキル基は直鎖状でも分枝状でもよい)を有するモノ−またはジ−アルキルフェノールを挙げることができる。(C6)フェノール系化合物としては、2,6−ジ−tert−ブチルフェノールが最も好ましい。   (C6) Examples of phenolic compounds include alkyl groups having 4 to 20 carbon atoms such as monobutylphenol, dibutylphenol, monononylphenol, dinonylphenol, monododecylphenol, didodecylphenol, etc. (these alkyl groups may be linear or branched). Mention may be made of mono- or di-alkylphenols which may be in the form of As the (C6) phenol compound, 2,6-di-tert-butylphenol is most preferable.

潤滑油添加剤組成物の(C)N−H結合、O−H結合及びS−H結合からなる群より選ばれる少なくとも一つの結合を有する有機化合物の含有量は、潤滑油添加剤組成物全量基準で、0.1〜50質量%であることが好ましく、1〜40質量%であることがより好ましく、3〜30質量%であることがさらに好ましく、5〜20質量%であることが特に好ましい。該含有量が1質量%未満の場合、潤滑油添加剤組成物のハンドリング性が損なわれて、潤滑油組成物の製造作業において良好な作業性が得られない傾向がある。一方、該含有量が50質量%を超える場合、所定の粘度指数向上効果を得るために、潤滑油組成物に配合される潤滑油添加剤組成物の量が多くなって、物流効率が損なわれる傾向、及び潤滑油製造コストが上昇する傾向がある。   The content of the organic compound having at least one bond selected from the group consisting of (C) N—H bond, O—H bond and S—H bond in the lubricant additive composition is the total amount of the lubricant additive composition On the basis, it is preferably 0.1 to 50% by mass, more preferably 1 to 40% by mass, further preferably 3 to 30% by mass, and particularly preferably 5 to 20% by mass. preferable. When the content is less than 1% by mass, the handling property of the lubricating oil additive composition is impaired, and there is a tendency that good workability cannot be obtained in the manufacturing operation of the lubricating oil composition. On the other hand, when the content exceeds 50% by mass, the amount of the lubricating oil additive composition added to the lubricating oil composition is increased in order to obtain a predetermined viscosity index improving effect, and distribution efficiency is impaired. There is a tendency for the trend and the lubricant production costs to increase.

本発明の潤滑油添加剤組成物の製造方法については特に制限はなく、以下の製造方法を例示できる。
(1)50〜60℃に加温した(C)成分中に、(A)成分を添加して撹拌溶解させてプレミックスを調製し、このプレミックスを50〜60℃に加温した(B)成分中に加えて撹拌混合する。
(2)(B)成分と(C)成分との混合物を、例えば50〜60℃に加温し、その中に(A)成分を添加して撹拌溶解する。
(3)(A)成分の製造後、(A)成分を50〜60℃に加温し、加温した(A)成分の中に(B)成分及び(C)成分を添加して攪拌溶解する。
(4)(B)成分中に(A)成分を添加し、撹拌溶解させてプレミックスを調製し、このプレミックスを50〜60℃に加温した中に、(C)成分を加えて撹拌混合する。
There is no restriction | limiting in particular about the manufacturing method of the lubricating oil additive composition of this invention, The following manufacturing methods can be illustrated.
(1) In component (C) heated to 50 to 60 ° C., component (A) was added and dissolved by stirring to prepare a premix, and this premix was heated to 50 to 60 ° C. (B ) Add to ingredients and stir and mix.
(2) A mixture of the component (B) and the component (C) is heated to, for example, 50 to 60 ° C., and the component (A) is added and dissolved by stirring.
(3) After the production of the component (A), the component (A) is heated to 50 to 60 ° C., and the components (B) and (C) are added to the heated component (A) and stirred and dissolved. To do.
(4) The component (A) is added to the component (B), and dissolved by stirring to prepare a premix. While the premix was heated to 50 to 60 ° C., the component (C) was added and stirred. Mix.

このようにして得られる本実施形態の潤滑油用添加剤組成物は、所定の性状を有する潤滑油基油に、目標性状を満足するように配合される。これによって、潤滑油用添加剤組成物と潤滑油基油とを含有する潤滑油組成物を得ることができる。本実施形態の潤滑油用添加剤組成物は、各種潤滑油組成物の粘度指数向上剤として機能する。また、この潤滑油用添加剤組成物が配合された潤滑油組成物は低温特性にも十分優れる。   The lubricating oil additive composition of the present embodiment thus obtained is blended with a lubricating base oil having predetermined properties so as to satisfy the target properties. Thus, a lubricating oil composition containing the lubricating oil additive composition and the lubricating base oil can be obtained. The additive composition for lubricating oil of the present embodiment functions as a viscosity index improver for various lubricating oil compositions. In addition, a lubricating oil composition in which this lubricating oil additive composition is blended is sufficiently excellent in low temperature characteristics.

以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に何ら限定されるものではない。   The preferred embodiment of the present invention has been described above, but the present invention is not limited to the above embodiment.

以下、実施例及び比較例に基づき本発明を更に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に何ら限定されるものではない。   EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated more concretely based on an Example and a comparative example, this invention is not limited to a following example at all.

[実施例1〜3、比較例1〜3]
潤滑油添加剤組成物を作製するため、下記の原料を準備した。
(A)成分
ポリメタクリレート(非分散型、重量平均分子量:40万、PSSI:20)
(B)成分
水素化分解鉱油(100℃における動粘度:2.7mm/s、%C:0、硫黄分:0.00質量%)
(C)成分
C−1:アルキルジフェニルアミン
C−2:2,6−ジ−tert−ブチルフェノール
(D)成分(比較成分)
D−1:ネオペンチルグリコールジオレエート
D−2:アルキルベンゼン
[Examples 1-3, Comparative Examples 1-3]
In order to prepare a lubricating oil additive composition, the following raw materials were prepared.
Component (A) Polymethacrylate (non-dispersed, weight average molecular weight: 400,000, PSSI: 20)
(B) component hydrocracking mineral oil (kinematic viscosity at 100 ℃: 2.7mm 2 / s, % C A: 0, sulfur content: 0.00 wt%)
(C) component C-1: alkyldiphenylamine C-2: 2,6-di-tert-butylphenol (D) component (comparative component)
D-1: Neopentyl glycol dioleate D-2: Alkylbenzene

上述の原料を配合して、表1に示す組成を有する潤滑油添加剤組成物を製造した。具体的には、50〜60℃に加温した(B)成分中に、(A)成分を添加して撹拌溶解させ、プレミックスを調製した。そして、50〜60℃に加温したプレミックス中に、(C)成分を加えて撹拌混合し、潤滑油添加剤組成物を製造した。   A lubricating oil additive composition having the composition shown in Table 1 was produced by blending the above raw materials. Specifically, in the component (B) heated to 50 to 60 ° C., the component (A) was added and dissolved by stirring to prepare a premix. And (C) component was added and stirred and mixed in the premix heated at 50-60 degreeC, and the lubricating oil additive composition was manufactured.

各実施例及び各比較例の潤滑油添加剤組成物の流動性を、下記に示す流動性試験によって評価した。評価結果は表1に示す通りであった。   The fluidity of the lubricating oil additive composition of each example and each comparative example was evaluated by the fluidity test shown below. The evaluation results are as shown in Table 1.

(流動性試験)
(1)50mLビーカーに、サンプルとして製造した潤滑油添加剤組成物を7g採取し、恒温槽中で当該潤滑油添加剤組成物を40℃まで加熱した。
(2)50mLビーカーを静置し、サンプルの液面(水平面)を基準位置とした。その後、50mLビーカーを横向きに倒してからサンプルが該基準位置から水平方向に1cm及び2cm流動するまでの所要時間を測定した。
(Fluidity test)
(1) In a 50 mL beaker, 7 g of the lubricating oil additive composition produced as a sample was collected, and the lubricating oil additive composition was heated to 40 ° C. in a thermostatic bath.
(2) A 50 mL beaker was allowed to stand, and the liquid level (horizontal plane) of the sample was used as the reference position. Thereafter, the time required for the sample to flow 1 cm and 2 cm in the horizontal direction from the reference position after the 50 mL beaker was tilted sideways was measured.

Figure 0005564166
Figure 0005564166

(A)成分の含有割合をほぼ一定とした場合、実施例1〜3の潤滑油添加剤組成物は、(C)成分を添加しなかった比較例1及び(C)成分の代わりに(D)成分を添加した比較例2及び3の潤滑油添加剤組成物よりも、優れた流動性を有していた。実施例1〜3の潤滑油添加剤組成物における(A)成分の含有量は十分に高いので、潤滑油基油に添加された場合に、優れた粘度指数向上効果を示す。   When the content ratio of the component (A) is substantially constant, the lubricating oil additive compositions of Examples 1 to 3 are replaced with the comparative example 1 in which the component (C) is not added and the component (C) (D). ) The fluidity was superior to the lubricating oil additive compositions of Comparative Examples 2 and 3 to which the component was added. Since the content of the component (A) in the lubricating oil additive compositions of Examples 1 to 3 is sufficiently high, an excellent viscosity index improving effect is exhibited when added to the lubricating base oil.

Claims (4)

(A)重量平均分子量300,000以上のポリ(メタ)アクリレート系化合物と、(B)希釈剤と、(C)N−H結合、O−H結合及びS−H結合からなる群より選ばれる少なくとも一つの結合を有する有機化合物と、を含有し、
前記ポリ(メタ)アクリレート系化合物の含有量は15〜35質量%、及び、
前記有機化合物の含有量は5〜20質量%であり、
前記有機化合物が(C1)炭素数8〜20のアルキル基を有する芳香族アミン及び(C6)炭素数4〜20のアルキル基を有するモノ−またはジ−アルキルフェノールからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を含む、潤滑油添加剤組成物。
(A) selected from the group consisting of a poly (meth) acrylate compound having a weight average molecular weight of 300,000 or more , (B) a diluent, (C) N—H bond, O—H bond, and S—H bond. An organic compound having at least one bond,
The content of the poly (meth) acrylate compound is 15 to 35% by mass, and
The content of the organic compound is 5 to 20% by mass,
The organic compound is at least one selected from the group consisting of (C1) an aromatic amine having an alkyl group having 8 to 20 carbon atoms and (C6) a mono- or di-alkylphenol having an alkyl group having 4 to 20 carbon atoms . A lubricating oil additive composition comprising a compound.
前記潤滑油添加剤組成物が粘度指数向上剤である、請求項1記載の潤滑油添加剤組成物。   The lubricating oil additive composition of claim 1, wherein the lubricating oil additive composition is a viscosity index improver. (A)重量平均分子量300,000以上のポリ(メタ)アクリレート系化合物と、(B)希釈剤と、(C)N−H結合、O−H結合及びS−H結合からなる群より選ばれる少なくとも一つの結合を有する有機化合物と、を混合する潤滑油添加剤組成物の製造方法であり、
前記潤滑油添加剤組成物において、
前記ポリ(メタ)アクリレート系化合物の含有量は15〜35質量%、及び、前記有機化合物の含有量は5〜20質量%であり、
前記有機化合物が(C1)炭素数8〜20のアルキル基を有する芳香族アミン及び(C6)炭素数4〜20のアルキル基を有するモノ−またはジ−アルキルフェノールからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を含む、潤滑油添加剤組成物の製造方法。
(A) selected from the group consisting of a poly (meth) acrylate compound having a weight average molecular weight of 300,000 or more , (B) a diluent, (C) N—H bond, O—H bond, and S—H bond. An organic compound having at least one bond, and a method for producing a lubricating oil additive composition,
In the lubricating oil additive composition,
The content of the poly (meth) acrylate-based compound is 15 to 35% by mass, and the content of the organic compound is 5 to 20% by mass,
The organic compound is at least one selected from the group consisting of (C1) an aromatic amine having an alkyl group having 8 to 20 carbon atoms and (C6) a mono- or di-alkylphenol having an alkyl group having 4 to 20 carbon atoms . A method for producing a lubricating oil additive composition comprising a compound.
潤滑油基油と、請求項1又は2に記載の潤滑油添加剤組成物と、を混合する潤滑油組成物の製造方法。   The manufacturing method of the lubricating oil composition which mixes lubricating base oil and the lubricating oil additive composition of Claim 1 or 2.
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