JP5544776B2 - Set of sealing material composition and water-based primer composition, and sealing material using the same - Google Patents
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- Sealing Material Composition (AREA)
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Description
本発明は、シーリング材組成物と水系プライマー組成物とのセット、およびこれを用いるシーリング材に関する。 The present invention relates to a set of a sealing material composition and an aqueous primer composition, and a sealing material using the set.
一般的に、建築用シーリング剤をアルミ、モルタル等の被着体と接着させるためには、被着体にプライマーを塗布することが必要である。
現在、プライマーは有機溶剤を含有するものが一般的である。しかしながら、環境汚染をできるだけ少なくし、作業者への安全衛生をより一層向上させるために水系プライマーの開発が求められている。
従来、金属、プラスチックへの密着性、耐水性等の改良を目的とする水系プライマーが提案されている（例えば、特許文献１）。
Generally, in order to bond a building sealant to an adherend such as aluminum or mortar, it is necessary to apply a primer to the adherend.
At present, the primer generally contains an organic solvent. However, the development of water-based primers is required in order to reduce environmental pollution as much as possible and to further improve safety and health for workers.
Conventionally, an aqueous primer intended to improve adhesion to metal and plastic, water resistance, etc. has been proposed (for example, Patent Document 1).
しかしながら、本発明者は、従来の水系プライマー組成物から得られる塗膜は、シーリング材との接着性、耐水性が低いことを見出した。
そこで、本発明は、シーリング材とプライマー層との接着性、耐水性に優れる、シーリング材組成物と水系プライマー組成物とのセットを提供することを目的とする。
However, the present inventor has found that a coating film obtained from a conventional aqueous primer composition has low adhesion to a sealing material and water resistance.
Therefore, an object of the present invention is to provide a set of a sealing material composition and an aqueous primer composition that is excellent in adhesiveness and water resistance between the sealing material and the primer layer.
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、ヒドラジノ化合物を含有する水系プライマー組成物に対して、ケト基およびヒドロキシ基を有する炭化水素化合物またはケト基を有するウレタンプレポリマーを含有するシーリング材組成物を接着付与剤として使用することによって、シーリング材とプライマー層との接着性が優れることを見出した。
そして、本願発明者は、ウレタンプレポリマーとケト基およびヒドロキシ基を有する炭化水素化合物とを含有する、またはケト基を有するウレタンプレポリマーを含有するシーリング材組成物と、
ケト基を有する樹脂のエマルジョンとヒドラジノ基を２個以上有するヒドラジノ化合物とを含有する水系プライマー組成物とを有する、シーリング材組成物と水系プライマー組成物とのセットが、シーリング材とプライマー層の接着性に優れ、耐水性に優れるセットとなりうることを見出し、本発明を完成させた。
As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventor contains a hydrocarbon compound having a keto group and a hydroxy group or a urethane prepolymer having a keto group with respect to an aqueous primer composition containing a hydrazino compound. It has been found that by using the sealant composition as an adhesion-imparting agent, the adhesion between the sealant and the primer layer is excellent.
The inventor of the present application contains a urethane prepolymer and a hydrocarbon compound having a keto group and a hydroxy group, or a sealing material composition containing a urethane prepolymer having a keto group,
A set of a sealing material composition and an aqueous primer composition having an emulsion of a resin having a keto group and an aqueous primer composition containing a hydrazino compound having two or more hydrazino groups is an adhesive between the sealing material and the primer layer. The present invention has been completed by finding that it can be a set having excellent properties and water resistance.
すなわち、本発明は、下記１〜６を提供する。
１． ウレタンプレポリマーとケト基およびヒドロキシ基を有する化合物とを含有する、またはケト基を有するウレタンプレポリマーを含有するシーリング材組成物と、
ケト基を有する樹脂のエマルジョンとヒドラジノ基を２個以上有するヒドラジノ化合物とを含有する水系プライマー組成物とを有し、
前記ケト基が、いずれも、Ｒ 1 −ＣＯ−Ｒ 2 −（式中、Ｒ 1 は１価の炭化水素基を表し、Ｒ 2 は２価の炭化水素基を表す。）で表される基であり、
前記ケト基およびヒドロキシ基を有する化合物の量が、前記ウレタンプレポリマーの量１００質量部に対して、０．１〜１２質量部である、シーリング材組成物と水系プライマー組成物とのセット。
２． 前記ケト基およびヒドロキシ基を有する化合物のケト基、ならびに、前記ケト基を有する樹脂のエマルジョンのケト基が、いずれも、下記式（３）で表される基である、上記１に記載のシーリング材組成物と水系プライマー組成物とのセット。
４． 前記ヒドラジノ化合物が有するヒドラジノ基の量が、前記ケト基およびヒドロキシ基を有する化合物のケト基、前記ケト基を有するウレタンプレポリマーのケト基、および、前記ケト基を有する樹脂のケト基の合計モル数の０．８〜１．５倍である、上記１〜３のいずれかに記載のシーリング材組成物と水系プライマー組成物とのセット。
５． 前記水系プライマー組成物が、さらに、タッキファイヤーを含有する上記１〜４のいずれかに記載のシーリング材組成物と水系プライマー組成物とのセット。
６． 第１の部材と第２の部材との間が上記１〜５のいずれかに記載のシーリング材組成物と水系プライマー組成物とのセットを用いてシーリングされているシーリング材。
That is, this invention provides the following 1-6.
1. A sealant composition comprising a urethane prepolymer having a urethane prepolymer and containing the that of compound having a keto group and a hydroxy group, or keto group,
It possesses a water-based primer compositions containing a hydrazino compound having an emulsion and hydrazino groups of the resin at least two having a keto group,
All of the keto groups are represented by R 1 —CO—R 2 — (wherein R 1 represents a monovalent hydrocarbon group and R 2 represents a divalent hydrocarbon group). And
A set of a sealing material composition and an aqueous primer composition , wherein the amount of the compound having a keto group and a hydroxy group is 0.1 to 12 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the urethane prepolymer .
2. 2. The sealing according to 1 above, wherein both the keto group of the compound having a keto group and a hydroxy group and the keto group of the emulsion of the resin having the keto group are groups represented by the following formula (3): A set of a material composition and an aqueous primer composition.
4). The amount of hydrazino group of the hydrazino compound is the total mole of the keto group of the compound having the keto group and the hydroxy group, the keto group of the urethane prepolymer having the keto group, and the keto group of the resin having the keto group. The set of the sealing material composition and the water-based primer composition according to any one of the above 1 to 3, which is 0.8 to 1.5 times the number.
5 . The set of the sealing material composition and the water-based primer composition according to any one of the above 1 to 4, wherein the water-based primer composition further contains a tackifier.
6). The sealing material with which the space between the 1st member and the 2nd member is sealed using the set of the sealing material composition in any one of said 1-5, and an aqueous primer composition.
本発明のシーリング材組成物と水系プライマー組成物とのセットは、シーリング材とプライマー層との接着性に優れ、耐水性に優れる。
本発明のシーリング材は、プライマーとの接着性に優れ、耐水性に優れる。
The set of the sealing material composition and the water-based primer composition of the present invention is excellent in adhesion between the sealing material and the primer layer, and is excellent in water resistance.
The sealing material of this invention is excellent in adhesiveness with a primer, and is excellent in water resistance.
本発明について以下詳細に説明する。
本発明は、
ウレタンプレポリマーとケト基およびヒドロキシ基を有する炭化水素化合物とを含有する、またはケト基を有するウレタンプレポリマーを含有するシーリング材組成物と、
ケト基を有する樹脂のエマルジョンとヒドラジノ基を２個以上有するヒドラジノ化合物とを含有する水系プライマー組成物とを有する、シーリング材組成物と水系プライマー組成物とのセットである。
なお以下本発明のシーリング材組成物と水系プライマー組成物とのセットを「本発明のセット」ということがある。
The present invention will be described in detail below.
The present invention
A sealing material composition containing a urethane prepolymer and a hydrocarbon compound having a keto group and a hydroxy group, or containing a urethane prepolymer having a keto group;
It is a set of a sealing material composition and an aqueous primer composition having an emulsion of a resin having a keto group and an aqueous primer composition containing a hydrazino compound having two or more hydrazino groups.
Hereinafter, the set of the sealing material composition and the aqueous primer composition of the present invention may be referred to as “the set of the present invention”.
シーリング材組成物について以下に説明する。
本発明のセットに使用されるシーリング材組成物は、ウレタンプレポリマーとケト基およびヒドロキシ基を有する炭化水素化合物とを含有する、またはケト基を有するウレタンプレポリマーを含有する。
つまり、本発明のセットに使用されるシーリング材組成物は、ウレタンプレポリマーとケト基およびヒドロキシ基を有する炭化水素化合物とを含有する場合と、ケト基を有するウレタンプレポリマーを含有する場合とがある。
The sealing material composition will be described below.
The sealant composition used in the set of the present invention contains a urethane prepolymer and a hydrocarbon compound having a keto group and a hydroxy group, or contains a urethane prepolymer having a keto group.
That is, the sealing material composition used in the set of the present invention contains a urethane prepolymer and a hydrocarbon compound having a keto group and a hydroxy group, and a case of containing a urethane prepolymer having a keto group. is there.
シーリング材組成物が含有することができるウレタンプレポリマーは、特に制限されない。例えば、ポリイソシアネートとポリオールとを反応させることによって得られるものが挙げられる。 The urethane prepolymer that can be contained in the sealant composition is not particularly limited. For example, what is obtained by making polyisocyanate and a polyol react is mentioned.
ウレタンプレポリマーの製造の際に使用することができるポリイソシアネートとしては、イソシアネート基を２個以上有する化合物であれば特に限定されない。例えば、テトラメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、１，４−ブタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートのような脂肪族ジイソシアネート；イソホロンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、４，４′−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，４−シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキシレンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサンのような脂環族ジイソシアネート；トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネートのような芳香族ジイソシアネート；テトラメチルキシリレンジイソシアネートのような芳香族炭化水素基が脂肪族炭化水素基に結合している脂肪族ジイソシアネートが挙げられる。これらは、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。 The polyisocyanate that can be used in the production of the urethane prepolymer is not particularly limited as long as it is a compound having two or more isocyanate groups. For example, aliphatic diisocyanates such as tetramethylene diisocyanate, dodecamethylene diisocyanate, 1,4-butane diisocyanate, hexamethylene diisocyanate; isophorone diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, 4,4'-dicyclohexylmethane diisocyanate, 1,4-cyclohexane Alicyclic diisocyanates such as diisocyanate, methylcyclohexylene diisocyanate, 1,3-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane; aromatic diisocyanates such as tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, xylylene diisocyanate, phenylene diisocyanate; tetramethylxylylene diisocyanate Aromatic hydrocarbon groups such as Combined aliphatic diisocyanates are. These may be used alone or in combination of two or more.
ウレタンプレポリマーの製造の際に使用することができるポリオールは特に制限されない。例えば、ヘキサンジオールから得られるポリカーボネートポリオール；ポリエステルポリオール；ポリテトラメチレングリコール、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシブチレングリコールのようなポリエーテルポリオール；ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオールのようなポリオレフィンポリオール；アクリルポリオール；ポリマーポリオール；水素添加されたポリブタジエンポリオール；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール等の低分子ポリオールが挙げられる。
ポリオール化合物はそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
The polyol that can be used in the production of the urethane prepolymer is not particularly limited. For example, polycarbonate polyol obtained from hexanediol; polyester polyol; polyether polyol such as polytetramethylene glycol, polyoxyethylene glycol, polyoxypropylene glycol, polyoxybutylene glycol; polyolefin polyol such as polybutadiene polyol and polyisoprene polyol Acrylic polyols; polymer polyols; hydrogenated polybutadiene polyols; low molecular polyols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, butanediol, pentanediol, and hexanediol.
The polyol compounds can be used alone or in combination of two or more.
ウレタンプレポリマーの製造は、特に制限されず、従来公知の方法により製造することができる。例えば、溶剤中で、ポリオールとポリイソシアネートとをイソシアネート基がポリオールのヒドロキシ基に対して過剰となるような量で使用し、必要に応じて触媒を使用し、反応温度４０〜１５０℃の条件下で反応させてウレタンプレポリマーを得ることができる。 The production of the urethane prepolymer is not particularly limited, and can be produced by a conventionally known method. For example, in a solvent, a polyol and a polyisocyanate are used in such an amount that the isocyanate group is excessive with respect to the hydroxyl group of the polyol, and a catalyst is used as necessary, under a reaction temperature of 40 to 150 ° C. To obtain a urethane prepolymer.
溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、テテトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ−メチルピロリドン、ジアセトンアルコール、アセトニルアセトン、アセトンアルコール、アセトエチルアルコールのようなケトン系化合物が挙げられる。 Examples of the solvent include ketone compounds such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, tetetrahydrofuran, dioxane, N-methylpyrrolidone, diacetone alcohol, acetonyl acetone, acetone alcohol, and acetoethyl alcohol.
触媒としては、例えば、ジブチルスズジラウレート、スタナスオクトエート、ジブチルスズ−２−エチルへキソエート、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ−メチルモルホリン等が挙げられる。
ウレタンプレポリマーはそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
Examples of the catalyst include dibutyltin dilaurate, stannous octoate, dibutyltin-2-ethylhexoate, triethylamine, triethylenediamine, N-methylmorpholine, and the like.
The urethane prepolymers can be used alone or in combination of two or more.
ケト基およびヒドロキシ基を有する炭化水素化合物について以下に説明する。なお、「ケト基およびヒドロキシ基を有する炭化水素化合物」を以下「炭化水素化合物Ａ」ということがある。
炭化水素化合物Ａが有するケト基は、カルボニル基が２つの炭化水素基に結合していれば特に制限されない。炭化水素基は特に制限されず、例えば、分岐していてもよい脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、これらの組合せが挙げられる。炭化水素基は、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子のようなヘテロ原子を有することができる。炭化水素基はそれぞれ１価、または２価とすることができる。
脂肪族炭化水素基は、その炭素原子数が１〜１０であるのが好ましい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基が挙げられる。
The hydrocarbon compound having a keto group and a hydroxy group will be described below. The “hydrocarbon compound having a keto group and a hydroxy group” may be hereinafter referred to as “hydrocarbon compound A”.
The keto group possessed by the hydrocarbon compound A is not particularly limited as long as the carbonyl group is bonded to two hydrocarbon groups. The hydrocarbon group is not particularly limited, and examples thereof include an optionally branched aliphatic hydrocarbon group, alicyclic hydrocarbon group, aromatic hydrocarbon group, and combinations thereof. The hydrocarbon group can have a hetero atom such as an oxygen atom, a nitrogen atom, or a sulfur atom. Each hydrocarbon group can be monovalent or divalent.
The aliphatic hydrocarbon group preferably has 1 to 10 carbon atoms. For example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, and a pentyl group can be mentioned.
ケト基は、Ｒ 1−ＣＯ−Ｒ2−で表される。Ｒ1は１価の炭化水素基であり、Ｒ2は２価の炭化水素基である。
Ｒ1−ＣＯ−Ｒ2−で表されるケト基としては、例えば、式（３）で表される基が挙げられる。
ケト基はなかでも、耐水接着性により優れ、耐温水接着性、貯蔵安定性に優れるという観点から、Ｒ1−ＣＯ−Ｒ2−で表わされるケト基が好ましく、式（３）で表される基がより好ましい。
The keto group is represented by R 1 —CO—R 2 —. R 1 is a monovalent hydrocarbon group, and R 2 is a divalent hydrocarbon group.
Examples of the keto group represented by R 1 —CO—R 2 — include a group represented by the formula (3).
Keto group among others, excellent by water-resistant adhesion, hot water adhesion resistance, from the viewpoint of excellent storage stability, R 1 -CO-R 2 - keto group is preferably represented by, you express by the formula (3) Groups are more preferred.
炭化水素化合物Ａは、ケト基を少なくとも１個有する。作業性、耐水性により優れ、初期接着性に優れるという観点から、炭化水素化合物Ａが有するケト基は、１〜１０個であるのが好ましく、１〜５個であるのがより好ましい。 The hydrocarbon compound A has at least one keto group. From the viewpoint of excellent workability and water resistance and excellent initial adhesiveness, the hydrocarbon compound A preferably has 1 to 10 keto groups, and more preferably 1 to 5 keto groups.
炭化水素化合物Ａは、ヒドロキシ基を少なくとも１個有する。炭化水素化合物Ａはヒドロキシ基を有することによってウレタンプレポリマーと反応することができる。
作業性、耐水性により優れ、物性に優れるという観点から、炭化水素化合物Ａが有するヒドロキシ基は、１〜５個であるのが好ましく、１〜３個であるのがより好ましい。
ヒドロキシ基は、炭化水素化合物Ａが有する炭化水素基に結合することができる。
The hydrocarbon compound A has at least one hydroxy group. The hydrocarbon compound A can react with the urethane prepolymer by having a hydroxy group.
From the viewpoint of excellent workability and water resistance and excellent physical properties, the hydrocarbon compound A preferably has 1 to 5 hydroxy groups, and more preferably 1 to 3 hydroxy groups.
The hydroxy group can be bonded to the hydrocarbon group of the hydrocarbon compound A.
炭化水素化合物Ａとしては、例えば、ケト基と不飽和結合とを有する化合物とポリアルカノールアミンとを付加反応させた反応物等が好適に挙げられる。
ケト基は、カルボニル基が２個の炭化水素基に結合している。炭化水素基は上記と同義である。
不飽和結合はケト基が有する炭化水素基に結合することができる。不飽和結合を有する基としては、例えば、ビニル基、（メタ）アクリル基のような鎖状不飽和炭化水素基；スチリル基のような芳香族炭化水素基を有する鎖状不飽和炭化水素基が挙げられる。
ケト基と不飽和結合とを有する化合物としては、例えば、ケト基を有するアクリルアミドが挙げられる。ケト基を有するアクリルアミドとしては、例えば、ダイアセトンアクリルアミドが挙げられる。
ポリアルカノールアミンとしては、例えば、ジエタノールアミン、ジプロパノールアミン、ジブタノールアミンのようなジアルカノールアミンが挙げられる。
炭化水素化合物Ａの製造方法としては、例えば、ケト基と不飽和結合とを有する化合物が有する不飽和結合に対して、ポリアルカノールアミンが有するアミノ基（例えば、イミノ基）を１．０〜１．１当量で使用し、これらを６０〜１００℃の条件下においてバルクで反応させる方法が挙げられる。
As the hydrocarbon compound A, for example, a reaction product obtained by subjecting a compound having a keto group and an unsaturated bond and a polyalkanolamine to an addition reaction can be preferably exemplified.
In the keto group, a carbonyl group is bonded to two hydrocarbon groups. The hydrocarbon group is as defined above.
The unsaturated bond can be bonded to the hydrocarbon group of the keto group. Examples of the group having an unsaturated bond include a chain unsaturated hydrocarbon group such as a vinyl group and a (meth) acryl group; a chain unsaturated hydrocarbon group having an aromatic hydrocarbon group such as a styryl group. Can be mentioned.
Examples of the compound having a keto group and an unsaturated bond include acrylamide having a keto group. Examples of acrylamide having a keto group include diacetone acrylamide.
Examples of polyalkanolamines include dialkanolamines such as diethanolamine, dipropanolamine, and dibutanolamine.
As a manufacturing method of hydrocarbon compound A, for example, an amino group (for example, imino group) possessed by polyalkanolamine is 1.0 to 1 with respect to an unsaturated bond possessed by a compound having a keto group and an unsaturated bond. The method of using these by 1 equivalent and making these react in bulk on 60-100 degreeC conditions is mentioned.
炭化水素化合物Ａとしては、例えば、下記式（１）で表される化合物が挙げられる。
炭化水素化合物Ａの量は、硬化性・物性に優れるという観点から、ウレタンプレポリマーの量１００質量部に対して、０．１〜１２質量部であり、０．５〜５質量部であるのがより好ましい。 The amount of the hydrocarbon compound A, from the viewpoint of excellent curability, physical properties, relative to the amount of 100 parts by mass of the urethane prepolymer, Ri 0.1 to 12 parts by mass der, is 0.5 to 5 parts by weight Is more preferable.
ケト基を有するウレタンプレポリマーについて以下に説明する。
シーリング材組成物に含まれるケト基を有するウレタンプレポリマーは、２個以上のイソシアネート基と少なくとも１個のケト基とを有するウレタンプレポリマーである。
The urethane prepolymer having a keto group will be described below.
The urethane prepolymer having a keto group contained in the sealant composition is a urethane prepolymer having two or more isocyanate groups and at least one keto group.
ケト基を有するウレタンプレポリマーは、ケト基を少なくとも１個または２個以上有する。作業性、耐水性により優れ、初期接着性に優れるという観点から、ケト基を有するウレタンプレポリマー１モルが有するケト基は、１〜１０個であるのが好ましく、１〜５個であるのがより好ましい。
ケト基は、Ｒ 1 −ＣＯ−Ｒ 2 −（式中、Ｒ 1 は１価の炭化水素基を表し、Ｒ 2 は２価の炭化水素基を表す。）で表される基であれば特に制限されない。炭化水素基は上記と同義である。
ケト基としては、例えば、下記式（２）で表される基が挙げられる。
The keto group is particularly a group represented by R 1 —CO—R 2 — (wherein R 1 represents a monovalent hydrocarbon group and R 2 represents a divalent hydrocarbon group). Not limited. The hydrocarbon group is as defined above.
As keto group, group represented by following formula (2) is mentioned, for example.
式（２）で表される基は式（２）中の波線部においてウレタンプレポリマーと結合している。
式（２）で表される基は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子のようなヘテロ原子を介してウレタンプレポリマーと結合することができる。
The group represented by the formula (2) is bonded to the urethane prepolymer at the wavy line in the formula (2).
The group represented by the formula (2) can be bonded to the urethane prepolymer via a hetero atom such as an oxygen atom, a nitrogen atom, or a sulfur atom.
ケト基を有するウレタンプレポリマーとしては、例えば、ポリイソシアネートと、ポリオールと、イソシアネート基と反応性のある２個以上の活性水素基およびケトン性カルボニルを有する活性水素基含有化合物とを反応させることにより得られるウレタンプレポリマーが好適に挙げられる。 As a urethane prepolymer having a keto group, for example, by reacting a polyisocyanate, a polyol, and an active hydrogen group-containing compound having two or more active hydrogen groups reactive with an isocyanate group and a ketonic carbonyl. The obtained urethane prepolymer is preferably exemplified.
ポリイソシアネート、ポリオールは上記と同義である。
活性水素基含有化合物は、イソシアネート基と反応性のある２個以上の活性水素基およびケト基を有する化合物であれば特に限定されない。ケト基は、カルボニル基が２つの炭化水素基に結合していれば特に制限されない。炭化水素基は上記と同義である。活性水素基はカルボニル基が結合している炭化水素基に結合することができる。
Polyisocyanate and polyol are as defined above.
The active hydrogen group-containing compound is not particularly limited as long as it is a compound having two or more active hydrogen groups and keto groups that are reactive with isocyanate groups. The keto group is not particularly limited as long as the carbonyl group is bonded to two hydrocarbon groups. The hydrocarbon group is as defined above. The active hydrogen group can be bonded to a hydrocarbon group to which a carbonyl group is bonded.
イソシアネート基と反応性のある活性水素基としては、例えば、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基等が挙げられ、好ましくはヒドロキシ基が挙げられる。活性水素基含有化合物は、これらの活性水素基のうち１種のみを有していてもよく、２種以上を有していてもよい。 Examples of the active hydrogen group reactive with an isocyanate group include a hydroxy group, an amino group, a mercapto group, and preferably a hydroxy group. The active hydrogen group-containing compound may have only one of these active hydrogen groups, or may have two or more.
活性水素基含有化合物としては、例えば、ケト基と不飽和結合とを有する化合物とポリアルカノールアミンとを付加反応させた反応物等が好適に挙げられる。
ケト基と不飽和結合とを有する化合物とポリアルカノールアミンとを付加させた反応物は上記と同義である。
活性水素基含有化合物はそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
ポリイソシアネートが有するイソシアネート基のモル数は、ポリオールのヒドロキシ基と活性水素基含有化合物の活性水素基の合計モル数に対して（イソシアネート基／ヒドロキシ基と活性水素基の合計モル数）、１．５〜２．０であるのが好ましい。
As the active hydrogen group-containing compound, for example, a reaction product obtained by addition reaction of a compound having a keto group and an unsaturated bond and a polyalkanolamine is preferably exemplified.
A reaction product obtained by adding a compound having a keto group and an unsaturated bond and a polyalkanolamine has the same meaning as described above.
The active hydrogen group-containing compounds can be used alone or in combination of two or more.
The number of moles of isocyanate groups in the polyisocyanate is (total number of moles of isocyanate groups / hydroxy groups and active hydrogen groups) based on the total number of moles of hydroxy groups of the polyol and active hydrogen groups of the active hydrogen group-containing compound. It is preferably 5 to 2.0.
ケト基を有するウレタンプレポリマーの製造方法は、特に制限されず、例えば、従来公知の方法により製造することができる。例えば、溶剤中で、ポリオールとポリイソシアネートとを反応させてウレタンプレポリマーとし、得られたウレタンプレポリマーと２個以上のヒドロキシ基を有するカルボキシ基含有化合物と活性水素基含有化合物と、必要に応じて使用することができる触媒とを反応温度４０〜１５０℃の条件下で反応させることによってケト基を有するウレタンプレポリマーを製造することができる。 The production method of the urethane prepolymer having a keto group is not particularly limited, and can be produced by, for example, a conventionally known method. For example, in a solvent, a polyol and a polyisocyanate are reacted to form a urethane prepolymer, and the resulting urethane prepolymer, a carboxy group-containing compound having two or more hydroxy groups, an active hydrogen group-containing compound, and as necessary. A urethane prepolymer having a keto group can be produced by reacting with a catalyst that can be used in a reaction temperature of 40 to 150 ° C.
本発明においてシーリング材組成物は、作業性に優れるという観点から、さらに硬化剤および／または触媒を含有することができる。シーリング材組成物が２成分形の場合、硬化剤および／または触媒は貯蔵安定性に優れるという観点から第２液に含まれるのが好ましい。 In the present invention, the sealing material composition may further contain a curing agent and / or a catalyst from the viewpoint of excellent workability. When the sealant composition is in a two-component form, the curing agent and / or catalyst is preferably contained in the second liquid from the viewpoint of excellent storage stability.
硬化剤は、イソシアネート基と反応できるものであれば特に制限されない。例えば、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基等のイソシアネート基と反応可能な官能基を有する化合物が挙げられる。好ましくはヒドロキシ基を有する化合物が挙げられる。
ヒドロキシ基を有する化合物は特に制限されない。上記のポリオールと同様のものが挙げられる。なかでも、ポリオキシプロピレンジオールのようなポリオキシアルキレンジオール；ポリオキシプロピレントリオールのようなポリオキシアルキレントリオールが好ましい。
硬化剤はそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
硬化剤を使用する場合、硬化剤の官能基および炭化水素化合物Ａのヒドロキシ基の合計モル数は、ウレタンプレポリマーのイソシアネート基またはケト基を有するウレタンプレポリマーのイソシアネート基１モルに対して、１．２〜２．０モルであるのが好ましく、１．５〜１．８モルであるのがより好ましい。
The curing agent is not particularly limited as long as it can react with an isocyanate group. For example, the compound which has a functional group which can react with isocyanate groups, such as a hydroxy group, an amino group, a mercapto group, is mentioned. A compound having a hydroxy group is preferable.
The compound having a hydroxy group is not particularly limited. The thing similar to said polyol is mentioned. Of these, polyoxyalkylene diols such as polyoxypropylene diol; polyoxyalkylene triols such as polyoxypropylene triol are preferable.
The curing agents can be used alone or in combination of two or more.
When a curing agent is used, the total number of moles of the functional group of the curing agent and the hydroxy group of the hydrocarbon compound A is 1 with respect to 1 mole of the isocyanate group of the urethane prepolymer having an isocyanate group or a keto group of the urethane prepolymer. It is preferably 2 to 2.0 mol, more preferably 1.5 to 1.8 mol.
触媒は、イソシアネート基とヒドロキシ基との反応に使用される触媒であれば特に制限されない。例えば、有機錫化合物、有機ビスマス、アミン等のようなウレタン化触媒が挙げられる。
触媒はそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
A catalyst will not be restrict | limited especially if it is a catalyst used for reaction of an isocyanate group and a hydroxyl group. Examples thereof include urethanization catalysts such as organic tin compounds, organic bismuth, and amines.
The catalysts can be used alone or in combination of two or more.
シーリング材組成物は、ウレタンプレポリマー、炭化水素化合物Ａ、ケト基を有するウレタンプレポリマー、必要に応じて使用することができる、硬化剤および／または触媒以外に、本発明の目的、効果を損なわない範囲で、必要に応じてさらに添加剤を含有することができる。添加剤としては、例えば、充填剤、接着付与剤、顔料、ブロッキング防止剤、分散安定剤、揺変剤、粘度調節剤、レベリング剤、ゲル化防止剤、光安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤、滑剤、帯電防止剤、補強材、消泡剤、増粘剤、分散剤、界面活性剤、有機溶剤が挙げられる。添加剤の量は、特に制限されない。 The sealing material composition impairs the objects and effects of the present invention in addition to the urethane prepolymer, hydrocarbon compound A, urethane prepolymer having a keto group, and a curing agent and / or catalyst that can be used as necessary. If necessary, an additive can be further contained within the range. Examples of additives include fillers, adhesion promoters, pigments, antiblocking agents, dispersion stabilizers, thixotropic agents, viscosity modifiers, leveling agents, antigelling agents, light stabilizers, antioxidants, and UV absorption Agents, plasticizers, lubricants, antistatic agents, reinforcing materials, antifoaming agents, thickeners, dispersants, surfactants, and organic solvents. The amount of the additive is not particularly limited.
本発明においては、シーリング材組成物を２成分形とすることができる。２成分形のシーリング材組成物としては、例えば、ウレタンプレポリマーを含む第１液と、ケト基およびヒドロキシ基を有する炭化水素化合物（炭化水素化合物Ａ）を含む第２液とを有する２成分形；ウレタンプレポリマーを含む第１液と、ケト基およびヒドロキシ基を有する炭化水素化合物と硬化剤および／または触媒とを含む第２液とを有する２成分形；ケト基を有するウレタンプレポリマーを含む第１液と、硬化剤および／または触媒を含む第２液とを有する２成分形が挙げられる。
なかでも、シーリング材とプライマー層との接着性、耐水性により優れ、貯蔵安定性に優れるという観点から、ウレタンプレポリマーを含む第１液と、ケト基およびヒドロキシ基を有する炭化水素化合物を含む第２液とを有する２成分形；ウレタンプレポリマーを含む第１液と、ケト基およびヒドロキシ基を有する炭化水素化合物と硬化剤および／または触媒とを含む第２液とを有する２成分形が好ましい。
In the present invention, the sealing material composition can be in a two-component form. As a two-component type sealing material composition, for example, a two-component type having a first liquid containing a urethane prepolymer and a second liquid containing a hydrocarbon compound having a keto group and a hydroxy group (hydrocarbon compound A). Two-component form having a first liquid containing a urethane prepolymer and a second liquid containing a hydrocarbon compound having a keto group and a hydroxy group and a curing agent and / or a catalyst; including a urethane prepolymer having a keto group The two component form which has a 1st liquid and the 2nd liquid containing a hardening | curing agent and / or a catalyst is mentioned.
Among these, from the viewpoint of excellent adhesion between the sealing material and the primer layer, water resistance, and excellent storage stability, a first liquid containing a urethane prepolymer and a hydrocarbon containing a keto group and a hydroxy group are used. Preferred is a two-component form having a first liquid containing a urethane prepolymer and a second liquid containing a hydrocarbon compound having a keto group and a hydroxy group and a curing agent and / or a catalyst. .
シーリング材組成物を１成分形とする場合は、例えば、ケト基を有するウレタンプレポリマーを含有する１成分形が挙げられる。 When making a sealing material composition into 1 component form, the 1 component form containing the urethane prepolymer which has a keto group is mentioned, for example.
シーリング材組成物はその製造について特に制限されない。例えば、シーリング材組成物が、ウレタンプレポリマーとケト基およびヒドロキシ基を有する炭化水素化合物とを含有し、ウレタンプレポリマーを含む第１液と、ケト基およびヒドロキシ基を有する炭化水素化合物を含む第２液とを有する２成分形である場合、ウレタンプレポリマーと必要に応じて使用することができる添加剤とを混合して第１液とし、ケト基およびヒドロキシ基を有する炭化水素化合物と必要に応じて使用することができる添加剤とを混合して第２液とすることができる。
シーリング材組成物が、ウレタンプレポリマーを含む第１液と、ケト基およびヒドロキシ基を有する炭化水素化合物と硬化剤および／または触媒とを含む第２液とを有する２成分形である場合、ウレタンプレポリマーと必要に応じて使用することができる添加剤とを混合して第１液とし、ケト基およびヒドロキシ基を有する炭化水素化合物と硬化剤および／または触媒と必要に応じて使用することができる添加剤とを混合して第２液とすることができる。
また、前記シーリング材組成物が、前記ケト基を有するウレタンプレポリマーを含有し、１成分形である場合、ケト基を有するウレタンプレポリマーと必要に応じて使用することができる添加剤とを混合して製造することができる。
また、前記シーリング材組成物が、前記ケト基を有するウレタンプレポリマーと硬化剤および／または触媒とを含有し、ケト基を有するウレタンプレポリマーを含む第１液と、硬化剤および／または触媒とを含む第２液とを有する場合、ケト基を有するウレタンプレポリマーと必要に応じて使用することができる添加剤とを混合して第１液とし、硬化剤および／または触媒と必要に応じて使用することができる添加剤とを混合して第２液とすることができる。
The sealant composition is not particularly limited for its production. For example, the sealant composition contains a urethane prepolymer and a hydrocarbon compound having a keto group and a hydroxy group, a first liquid containing the urethane prepolymer, and a hydrocarbon compound having a keto group and a hydroxy group. In the case of a two-component form having two liquids, a urethane prepolymer and an additive that can be used as necessary are mixed to form a first liquid, and a hydrocarbon compound having a keto group and a hydroxy group is necessary. It can be mixed with an additive that can be used according to the second liquid.
When the sealing material composition is a two-component type having a first liquid containing a urethane prepolymer and a second liquid containing a hydrocarbon compound having a keto group and a hydroxy group and a curing agent and / or a catalyst, A prepolymer and an additive that can be used as necessary are mixed to form a first liquid, and a hydrocarbon compound having a keto group and a hydroxy group, a curing agent and / or a catalyst, and a catalyst can be used as necessary. The additive which can be mixed can be made into the 2nd liquid.
Moreover, when the said sealing material composition contains the urethane prepolymer which has the said keto group, and is 1 component type, it mixes the urethane prepolymer which has a keto group, and the additive which can be used as needed. Can be manufactured.
The sealing material composition contains the urethane prepolymer having a keto group and a curing agent and / or a catalyst, the first liquid containing the urethane prepolymer having a keto group, a curing agent and / or a catalyst, And a second liquid containing a mixture of a urethane prepolymer having a keto group and an additive that can be used as necessary to form a first liquid, and a curing agent and / or a catalyst, if necessary. The additive which can be used can be mixed to make the second liquid.
水系プライマー組成物について以下に説明する。
本発明のセットに使用される水系プライマー組成物は、ケト基を有する樹脂のエマルジョンとヒドラジノ基を２個以上有するヒドラジノ化合物とを含有する。
The aqueous primer composition will be described below.
The aqueous primer composition used in the set of the present invention contains an emulsion of a resin having a keto group and a hydrazino compound having two or more hydrazino groups.
水系プライマー組成物に含有されるエマルジョンはケト基を有する樹脂を含む。
樹脂１モルは、ケト基を少なくとも１個または２個以上有する。作業性、耐水性により優れ、初期接着性に優れるという観点から、樹脂１モルが有するケト基は、１〜１０個であるのが好ましく、１〜５個であるのがより好ましい。
The emulsion contained in the water-based primer composition contains a resin having a keto group.
One mole of the resin has at least one or more keto groups. From the viewpoint of being excellent in workability and water resistance and excellent in initial adhesiveness, the number of keto groups possessed by 1 mol of the resin is preferably 1 to 10, and more preferably 1 to 5.
ケト基は、Ｒ 1 −ＣＯ−Ｒ 2 −（式中、Ｒ 1 は１価の炭化水素基を表し、Ｒ 2 は２価の炭化水素基を表す。）で表される基であれば特に制限されない。ケト基は上記と同義である。
ケト基としては、例えば、式（３）で表される基が挙げられる。
Examples of the keto group include a group represented by the formula (3).
樹脂は自己乳化型樹脂であるのが好ましい態様の１つとして挙げられる。樹脂が自己乳化型樹脂である場合、樹脂は親水性基を有する。
本発明において、親水性基は、自己乳化型樹脂が有することができるものであれば特に制限されない。例えば、親水性ノニオン性基、親水性アニオン性基、親水性カチオン性基、親水性両性基が挙げられる。
親水性ノニオン性基としては、例えば、樹脂の主鎖や側鎖に導入されたオキシエチレン基の繰り返し単位の部分が挙げられる。
親水性アニオン性基としては、例えば、カルボン酸、スルホン酸、リン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、チオスルホン酸等のような酸の塩（例えば、酸と、塩基性中和剤とからなるもの）が挙げられる。
親水性カチオン性基としては、例えば、第三級アミノ基等のような塩基の塩（例えば、塩基と、酸性中和剤とからなるもの）が挙げられる。
One preferred embodiment is that the resin is a self-emulsifying resin. When the resin is a self-emulsifying resin, the resin has a hydrophilic group.
In the present invention, the hydrophilic group is not particularly limited as long as the self-emulsifying resin can have it. Examples thereof include a hydrophilic nonionic group, a hydrophilic anionic group, a hydrophilic cationic group, and a hydrophilic amphoteric group.
As a hydrophilic nonionic group, the part of the repeating unit of the oxyethylene group introduce | transduced into the principal chain or side chain of resin is mentioned, for example.
Examples of the hydrophilic anionic group include salts of acids such as carboxylic acid, sulfonic acid, phosphoric acid, phosphonic acid, phosphinic acid, thiosulfonic acid and the like (for example, those comprising an acid and a basic neutralizing agent). Is mentioned.
Examples of the hydrophilic cationic group include a salt of a base such as a tertiary amino group (for example, a salt composed of a base and an acidic neutralizer).
ケト基は、例えば、ケト基と不飽和結合とを有する化合物とポリアルカノールアミンとを付加反応させた反応物をケト基を有する樹脂を製造する際に使用するモノマーとして使用することによって、樹脂に導入することができる。
ケト基と不飽和結合とを有する化合物とポリアルカノールアミンとを付加反応させた反応物は、上記と同義である。
A keto group can be added to a resin by using, for example, a reaction product obtained by addition reaction of a compound having a keto group and an unsaturated bond and a polyalkanolamine as a monomer used in producing a resin having a keto group. Can be introduced.
A reaction product obtained by addition reaction of a compound having a keto group and an unsaturated bond and polyalkanolamine has the same meaning as described above.
樹脂の主鎖は特に制限されない。例えば、ウレタンプレポリマー、（メタ）アクリル系ポリマー、アクリルウレタン樹脂、スチレン系ポリマー、ウレタンポリマー、ポリエステル、ポリオレフィン、ジエン系ポリマー、酢酸ビニル樹脂、これらの共重合体が挙げられる。ケト基の主鎖に対する結合位置は特に制限されない。
樹脂のガラス転移温度をより低くでき、ゴム弾性に優れるという観点から、樹脂の主鎖は、ウレタンプレポリマーであるのが好ましい。
樹脂のガラス転移温度をより低くできるという観点から、樹脂の重量平均分子量は、１０，０００〜１，０００，０００であるのが好ましい。樹脂の重量平均分子量は、テトラヒドロフランを溶媒とするゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によりポリスチレン換算で表わされる重量平均分子量である。
The main chain of the resin is not particularly limited. Examples thereof include urethane prepolymers, (meth) acrylic polymers, acrylic urethane resins, styrene polymers, urethane polymers, polyesters, polyolefins, diene polymers, vinyl acetate resins, and copolymers thereof. The bonding position of the keto group to the main chain is not particularly limited.
From the standpoint that the glass transition temperature of the resin can be further lowered and the rubber elasticity is excellent, the resin main chain is preferably a urethane prepolymer.
From the viewpoint that the glass transition temperature of the resin can be further lowered, the weight average molecular weight of the resin is preferably 10,000 to 1,000,000. The weight average molecular weight of the resin is a weight average molecular weight expressed in terms of polystyrene by gel permeation chromatography (GPC) using tetrahydrofuran as a solvent.
樹脂が有するガラス転移温度は、水系プライマー組成物から得られるプライマー層の耐水性により優れるという観点から、−５０〜０℃であるのが好ましく、−２０〜０℃であるのがより好ましい。
樹脂のエマルジョンの最低造膜温度（エマルジョンに含まれる樹脂が膜を形成することができる最低の温度）は、冬場での乾燥性に優れるという観点から、０℃以上であるのが好ましく、０〜５℃であるのが好ましい。
The glass transition temperature of the resin is preferably −50 to 0 ° C., more preferably −20 to 0 ° C., from the viewpoint that the primer layer obtained from the aqueous primer composition is more excellent in water resistance.
The minimum film-forming temperature of the resin emulsion (the lowest temperature at which the resin contained in the emulsion can form a film) is preferably 0 ° C. or higher from the viewpoint of excellent drying properties in winter. 5 ° C is preferred.
樹脂およびエマルジョンはその製造について特に制限されない。 Resins and emulsions are not particularly limited for their production.
ケト基を有する樹脂の製造の際に、モノマーとしてケト基と活性水素基を２個以上有する化合物（以下これを「炭化水素化合物Ｂ」という。）を使用することができる。 In the production of a resin having a keto group, a compound having two or more keto groups and active hydrogen groups (hereinafter referred to as “hydrocarbon compound B”) can be used as a monomer.
炭化水素化合物Ｂとしては、例えば、ケト基と不飽和結合とを有する化合物とポリアルカノールアミンとを付加反応させた反応物等が好適に挙げられる。
ケト基は、カルボニル基が２個の炭化水素基に結合している。炭化水素基は上記と同義である。
不飽和結合はケト基が有する炭化水素基に結合することができる。不飽和結合を有する基としては、例えば、ビニル基、（メタ）アクリル基のような鎖状不飽和炭化水素基；スチリル基のような芳香族炭化水素基を有する鎖状不飽和炭化水素基が挙げられる。
ケト基と不飽和結合とを有する化合物としては、例えば、ケト基を有するアクリルアミドが挙げられる。ケト基を有するアクリルアミドとしては、例えば、ダイアセトンアクリルアミドが挙げられる。
ポリアルカノールアミンとしては、例えば、ジエタノールアミン、ジプロパノールアミン、ジブタノールアミンのようなジアルカノールアミンが挙げられる。
炭化水素化合物Ｂの製造方法としては、例えば、ケト基と不飽和結合とを有する化合物（例えば、ケト基を有するアクリルアミド）１モルとポリアルカノールアミン１．０〜１．１モルとを６０〜１２０℃の条件下においてバルクで反応させる方法が挙げられる。
As the hydrocarbon compound B, for example, a reaction product obtained by subjecting a compound having a keto group and an unsaturated bond and a polyalkanolamine to an addition reaction can be suitably exemplified.
In the keto group, a carbonyl group is bonded to two hydrocarbon groups. The hydrocarbon group is as defined above.
The unsaturated bond can be bonded to the hydrocarbon group of the keto group. Examples of the group having an unsaturated bond include a chain unsaturated hydrocarbon group such as a vinyl group and a (meth) acryl group; a chain unsaturated hydrocarbon group having an aromatic hydrocarbon group such as a styryl group. Can be mentioned.
Examples of the compound having a keto group and an unsaturated bond include acrylamide having a keto group. Examples of acrylamide having a keto group include diacetone acrylamide.
Examples of polyalkanolamines include dialkanolamines such as diethanolamine, dipropanolamine, and dibutanolamine.
Examples of the method for producing the hydrocarbon compound B include 60 to 120 of 1 to 1 mol of a compound having a keto group and an unsaturated bond (for example, acrylamide having a keto group) and 1.0 to 1.1 mol of polyalkanolamine. The method of making it react in bulk on the conditions of (degreeC) is mentioned.
炭化水素化合物Ｂとしては、例えば、下記式（１）で表される化合物が挙げられる。
炭化水素化合物Ｂをモノマーとして使用することによって樹脂にケト基を導入することができる。
Examples of the hydrocarbon compound B include compounds represented by the following formula (1).
A keto group can be introduced into the resin by using the hydrocarbon compound B as a monomer.
樹脂が自己乳化型樹脂である場合樹脂の製造の際に、モノマーとして親水性基および活性水素基を有する化合物を使用することができる。 When the resin is a self-emulsifying resin, a compound having a hydrophilic group and an active hydrogen group can be used as a monomer during the production of the resin.
自己乳化型樹脂を製造する際に使用される、親水性基および活性水素基を有する化合物としては、例えば、親水性ノニオン性基、親水性アニオン性基、親水性カチオン性基および親水性両性基からなる群から選ばれる少なくとも１種の親水性基と、ヒドロキシ基、カルボキシ基およびアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも１種の活性水素基とを有する化合物が挙げられる。
なかでも、耐水接着性により優れ、耐温水接着性、貯蔵安定性に優れるという観点から、親水性アニオン性基を有する化合物が好ましい。
親水性アニオン性基を有する化合物としては、例えば、α−ヒドロキシプロピオン酸、ヒドロキシコハク酸、ε−ヒドロキシプロパン−１，２，３−トリカルボン酸、ヒドロキシ酢酸、α−ヒドロキシ酪酸、ヒドロキシステアリン酸のようなモノヒドロキシ基含有飽和脂肪酸；リシノール酸のようなモノヒドロキシ基含有不飽和脂肪酸；サリチル酸、マンデル酸のような芳香族炭化水素化合物；オレイン酸、リシノール酸、リノール酸等の不飽和脂肪酸をヒドロキシル化したヒドロキシ脂肪酸；グルタミン、アスパラギン、リジン、ジアミノプロピオン酸、オルニチン、ジアミノ安息香酸、ジアミノベンゼンスルホン酸等のジアミン型アミノ酸；グリシン、アラニン、グルタミン酸、タウリン、アミノカプロン酸、アミノ安息香酸、アミノイソフタル酸、スルファミン酸等のモノアミン型アミノ酸；２，２−ジメチロールプロピオン酸、２，２−ジメチロール酪酸、２，２−ジメチロール吉草酸、ジヒドロキシコハク酸のようなカルボン酸含有ポリオールが挙げられる。
なかでも、耐水接着性により優れ、耐温水接着性、汎用性に優れるという観点から、２，２−ジメチロールプロピオン酸、２，２−ジメチロールブタン酸が好ましい。
Examples of the compound having a hydrophilic group and an active hydrogen group used when producing a self-emulsifying resin include a hydrophilic nonionic group, a hydrophilic anionic group, a hydrophilic cationic group, and a hydrophilic amphoteric group. And a compound having at least one hydrophilic group selected from the group consisting of and at least one active hydrogen group selected from the group consisting of a hydroxy group, a carboxy group and an amino group.
Especially, the compound which has a hydrophilic anionic group from a viewpoint that it is excellent by water-resistant adhesiveness, and is excellent in hot water-resistant adhesiveness and storage stability is preferable.
Examples of the compound having a hydrophilic anionic group include α-hydroxypropionic acid, hydroxysuccinic acid, ε-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid, hydroxyacetic acid, α-hydroxybutyric acid, and hydroxystearic acid. Monohydroxy group-containing saturated fatty acids; monohydroxy group-containing unsaturated fatty acids such as ricinoleic acid; aromatic hydrocarbon compounds such as salicylic acid and mandelic acid; hydroxylated unsaturated fatty acids such as oleic acid, ricinoleic acid and linoleic acid Hydroxyl fatty acids; diamine-type amino acids such as glutamine, asparagine, lysine, diaminopropionic acid, ornithine, diaminobenzoic acid, diaminobenzenesulfonic acid; glycine, alanine, glutamic acid, taurine, aminocaproic acid, aminobenzoic acid, aminoiso Tal acid, monoamine-type amino acids such as sulfamic acid; 2,2-dimethylolpropionic acid, 2,2-dimethylol butyric acid, 2,2-dimethylol valeric acid, and a carboxylate-containing polyols such as dihydroxy succinic acid.
Of these, 2,2-dimethylolpropionic acid and 2,2-dimethylolbutanoic acid are preferred from the viewpoints of superior water-resistant adhesion, excellent hot-water adhesion, and versatility.
親水性アニオン性基を形成するための塩基性中和剤としては、例えば、エチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−フェニルジエタノールアミン、モノエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、２−アミノ−２−エチル−１−プロパノール、ピリジン等の有機アミン類；リチウム、カリウム、ナトリウム等のアルカリ金属；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機アルカリ類；アンモニア等が挙げられる。
なかでも、耐水接着性により優れ、耐温水接着性、初期接着性に優れるという観点から、アンモニア、トリエチルアミンが好ましい。
親水性基及び活性水素基を含有する化合物はそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
樹脂はそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。エマルジョンはそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
Examples of the basic neutralizing agent for forming a hydrophilic anionic group include ethylamine, trimethylamine, triethylamine, triisopropylamine, tributylamine, triethanolamine, N-methyldiethanolamine, N-phenyldiethanolamine, and monoethanolamine. , N, N-dimethylethanolamine, diethylethanolamine, morpholine, N-methylmorpholine, 2-amino-2-ethyl-1-propanol, pyridine and other organic amines; lithium, potassium, sodium and other alkali metals; water Inorganic alkalis such as sodium oxide and potassium hydroxide; ammonia and the like.
Of these, ammonia and triethylamine are preferable from the viewpoints of better water-resistant adhesion, better hot-water adhesion and initial adhesion.
The compounds containing a hydrophilic group and an active hydrogen group can be used alone or in combination of two or more.
The resins can be used alone or in combination of two or more. The emulsions can be used alone or in combination of two or more.
ヒドラジノ化合物について以下に説明する。
本発明の組成物に使用されるヒドラジノ化合物は、２個以上のヒドラジノ基を有する化合物であれば特に限定されない。
ヒドラジノ基は、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を有することができる炭化水素基に結合することができる。炭化水素基は特に制限されない。例えば、アルキル基、鎖状の不飽和炭化水素基、脂環族炭化水素、芳香族炭化水素基が挙げられる。炭化水素基は分岐していてもよい。
ヒドラジノ化合物が有するヒドラジノ基はケト基と反応することができる。したがって、ヒドラジノ化合物は、シーリング材組成物に含有される炭化水素化合物Ａまたはケト基を有するウレタンプレポリマーと反応し、シーリング材層とプライマー層との間に架橋構造を形成することができる。このような架橋構造によって、本発明のセットを用いて得られるシーリング材は、シーリング材とプライマーとの接着性に優れ、耐水性に優れると考えられる。
また、水系プライマー組成物内で、ケト基を有する樹脂は、ヒドラジノ化合物と反応する。
また、ヒドラジノ基とケト基との反応は、反応性が高く低温条件下（冬場）においても反応することができ、本発明のセットは、低温反応性に優れる。
The hydrazino compound will be described below.
The hydrazino compound used in the composition of the present invention is not particularly limited as long as it is a compound having two or more hydrazino groups.
The hydrazino group can be bonded to a hydrocarbon group that can have, for example, an oxygen atom, a nitrogen atom, or a sulfur atom. The hydrocarbon group is not particularly limited. Examples thereof include an alkyl group, a chain-like unsaturated hydrocarbon group, an alicyclic hydrocarbon, and an aromatic hydrocarbon group. The hydrocarbon group may be branched.
The hydrazino group possessed by the hydrazino compound can react with a keto group. Therefore, the hydrazino compound can react with the hydrocarbon compound A or the urethane prepolymer having a keto group contained in the sealing material composition, thereby forming a crosslinked structure between the sealing material layer and the primer layer. With such a crosslinked structure, the sealing material obtained using the set of the present invention is considered to have excellent adhesion between the sealing material and the primer and excellent water resistance.
Further, in the water-based primer composition, the resin having a keto group reacts with the hydrazino compound.
In addition, the reaction between the hydrazino group and the keto group is highly reactive and can be reacted even under low temperature conditions (in winter), and the set of the present invention is excellent in low temperature reactivity.
ヒドラジノ化合物としては、例えば、シュウ酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、グルタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、ピメリン酸ジヒドラジド、スペリン酸ジヒドラジド、アゼライン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジドのような飽和ジカルボン酸ジヒドラジド；マレイン酸ジヒドラジド、フマル酸ジヒドラジド、イタコン酸ジヒドラジド等の不飽和ジカルボン酸ジヒドラジド；１，３−ビス（ヒドラジノカルボエチル）−５−イソプロピルヒダントインのようなヒンダトインヒドラジド；多価カルボン酸ポリヒドラジド化合物；末端に２個以上のヒドラジノ基を有する末端ヒドラジノ基含有ウレタンプレポリマーが挙げられる。 Examples of the hydrazino compound include oxalic acid dihydrazide, malonic acid dihydrazide, succinic acid dihydrazide, glutaric acid dihydrazide, adipic acid dihydrazide, pimelic acid dihydrazide, speric acid dihydrazide, azelaic acid dihydrazide, and dibasic acid dihydrazide dihydrazide dihydrazide; Unsaturated dicarboxylic acid dihydrazides such as maleic acid dihydrazide, fumaric acid dihydrazide, itaconic acid dihydrazide; hydratoin hydrazides such as 1,3-bis (hydrazinocarboethyl) -5-isopropylhydantoin; polyvalent carboxylic acid polyhydrazide compounds A terminal hydrazino group-containing urethane prepolymer having two or more hydrazino groups at the terminal.
ヒドラジノ化合物は、汎用であり、水への溶解性が良好である点から、アジピン酸ジヒドラジドが好ましい。
ヒドラジノ化合物は、それぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
Since the hydrazino compound is general-purpose and has good solubility in water, adipic acid dihydrazide is preferable.
A hydrazino compound can be used individually or in combination of 2 types or more, respectively.
ヒドラジノ基の量は、接着性、耐水性により優れ、貯蔵安定性に優れるという観点から、炭化水素化合物Ａが有するケト基、ケト基を有するウレタンプレポリマーのケト基および樹脂が有するケト基の合計モル数の０．８〜１．５倍であるのが好ましく、１．０〜１．２倍であるのがより好ましい。 The amount of the hydrazino group is the sum of the keto group that the hydrocarbon compound A has, the keto group of the urethane prepolymer having the keto group, and the keto group that the resin has, from the viewpoint of excellent adhesion and water resistance and excellent storage stability. It is preferably 0.8 to 1.5 times the number of moles, and more preferably 1.0 to 1.2 times.
水系プライマー組成物は、部材に対する密着性に優れ、接着性、耐水性により優れるという観点から、さらに、タッキファイヤーを含有するのが好ましい。タッキファイヤーとしては、例えば、テルペン樹脂、フェノール樹脂、テルペン−フェノール樹脂、ロジン樹脂、キシレン樹脂、エポキシ樹脂が挙げられる。なかでも、接着性により優れるという観点から、テルペン樹脂、ロジン樹脂が好ましい。
タッキファイヤーの量は、部材に対する密着性に優れ、耐水性により優れるという観点から、樹脂（固形分）１００質量部に対して、５〜３０質量部であるのが好ましく、５〜２０質量部であるのがより好ましい。
It is preferable that the water-based primer composition further contains a tackifier from the viewpoint of excellent adhesion to a member and excellent adhesion and water resistance. Examples of the tackifier include terpene resin, phenol resin, terpene-phenol resin, rosin resin, xylene resin, and epoxy resin. Of these, terpene resins and rosin resins are preferred from the viewpoint of superior adhesion.
The amount of the tackifier is preferably 5 to 30 parts by mass, preferably 5 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin (solid content) from the viewpoint of excellent adhesion to the member and excellent water resistance. More preferably.
水系プライマー組成物は、樹脂のエマルジョン、ヒドラジノ化合物、タッキファイヤー以外に、本発明の目的、効果を損なわない範囲で、必要に応じてさらに添加剤を含有することができる。添加剤としては、例えば、充填剤、顔料、ブロッキング防止剤、分散安定剤、揺変剤、粘度調節剤、レベリング剤、ゲル化防止剤、光安定剤、老化防止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤、滑剤、帯電防止剤、補強材、難燃剤、触媒、消泡剤、増粘剤、分散剤、界面活性剤、有機溶剤が挙げられる。添加剤の量は、特に制限されない。 The water-based primer composition may further contain an additive as necessary within the range not impairing the object and effect of the present invention, in addition to the resin emulsion, hydrazino compound, and tackifier. Examples of additives include fillers, pigments, anti-blocking agents, dispersion stabilizers, thixotropic agents, viscosity modifiers, leveling agents, anti-gelling agents, light stabilizers, anti-aging agents, antioxidants, and UV absorption. Agents, plasticizers, lubricants, antistatic agents, reinforcing materials, flame retardants, catalysts, antifoaming agents, thickeners, dispersants, surfactants, and organic solvents. The amount of the additive is not particularly limited.
水系プライマー組成物はその製造について特に制限されない。例えば、樹脂のエマルジョンと、ヒドラジノ化合物と、タッキファイヤーと、必要に応じて使用することができる添加剤とを混合することによって製造する方法が挙げられる。 The aqueous primer composition is not particularly limited for its production. For example, the method of manufacturing by mixing the emulsion of resin, a hydrazino compound, a tackifier, and the additive which can be used as needed is mentioned.
本発明のセットは、例えば、シーリング剤（例えば、建築用、自動車用）、接着剤として使用することができる。
本発明のセットの使用方法としては、例えば、第１の部材に水系プライマー組成物を塗布する水系プライマー塗布工程と、水系プライマーが塗布された部材と第２の部材との間にシーリング材組成物を塗布するシーリング材組成物塗布工程と、シーリング材組成物、または水系プライマー組成物およびシーリング材組成物を硬化させる硬化工程とを有する方法（以下この方法を「方法１」ということがある。）が挙げられる。
なお、方法１において、水系プライマー塗布工程とシーリング材組成物塗布工程との間に、必要に応じてプライマー乾燥工程を設けることができる。
The set of the present invention can be used as, for example, a sealing agent (for example, for buildings and automobiles) and an adhesive.
The method of using the set of the present invention includes, for example, a water-based primer application step of applying a water-based primer composition to a first member, and a sealing material composition between the member coated with the water-based primer and the second member. A method comprising a sealing material composition coating step for applying a sealant, and a curing step for curing the sealing material composition, or the water-based primer composition and the sealing material composition (hereinafter, this method may be referred to as "Method 1"). Is mentioned.
In Method 1, a primer drying step can be provided between the aqueous primer application step and the sealing material composition application step as necessary.
硬化工程において、シーリング材組成物、水系プライマー組成物が乾燥することによって、シーリング材組成物内の炭化水素化合物Ａまたはケト基を有するウレタンプレポリマーと、水系プライマー組成物内のヒドラジノ化合物とが反応することができる。また、水系プライマー組成物中において、ヒドラジノ化合物と樹脂とが反応することができる。 In the curing step, the sealing material composition and the water-based primer composition are dried, whereby the hydrocarbon compound A or the urethane prepolymer having a keto group in the sealing material composition reacts with the hydrazino compound in the water-based primer composition. can do. Moreover, in a water-system primer composition, a hydrazino compound and resin can react.
本発明のセットを適用することができる部材（被着体）としては、例えば、ガラス；アルミニウム、陽極酸化アルミニウム、鉄、亜鉛鋼板、銅、ステンレスのような各種金属；モルタルや石材のような多孔質部材；フッ素電着、アクリル電着やフッ素塗装、ウレタン塗装、アクリルウレタン塗装された部材；シリコーン系、変成シリコーン系、ウレタン系、ポリサルファイド系、ポリイソブチレン系のようなシーリング材の硬化物；塩化ビニル樹脂、アクリル樹脂；ＮＢＲ、ＥＰＤＭのようなゴム類が挙げられる。 Examples of members (adherents) to which the set of the present invention can be applied include glass; various metals such as aluminum, anodized aluminum, iron, galvanized steel, copper, and stainless steel; porous materials such as mortar and stone. Material: Fluorine electrodeposition, Acrylic electrodeposition, Fluorine coating, Urethane coating, Acrylic urethane coated material; Hardened material of sealing material such as silicone, modified silicone, urethane, polysulfide, polyisobutylene; chloride Vinyl resins, acrylic resins; rubbers such as NBR and EPDM.
次に本発明のシーリング材について以下に説明する。
本発明のシーリング材は、
第１の部材と第２の部材との間が本発明のシーリング材組成物と水系プライマー組成物とのセットを用いてシーリングされているシーリング材である。
Next, the sealing material of the present invention will be described below.
The sealing material of the present invention is
The sealant is sealed between the first member and the second member using the set of the sealant composition and the aqueous primer composition of the present invention.
本発明のシーリング材において使用されるシーリング材組成物と水系プライマー組成物とのセットは、本発明のセットであれば特に制限されない。
また、本発明のシーリング材に使用される部材は、特に制限されない。例えば、上記と同様のものが挙げられる。
The set of the sealing material composition and the aqueous primer composition used in the sealing material of the present invention is not particularly limited as long as it is a set of the present invention.
Moreover, the member used for the sealing material of the present invention is not particularly limited. For example, the thing similar to the above is mentioned.
本発明のシーリング材の製造方法としては、例えば、第１の部材に水系プライマー組成物を塗布する水系プライマー塗布工程と、水系プライマーが塗布された部材と第２の部材との間にシーリング材組成物を塗布するシーリング材組成物塗布工程と、シーリング材組成物、または水系プライマー組成物およびシーリング材組成物を硬化させてシーリング材が得られる硬化工程とを有する方法が挙げられる。 Examples of the method for producing the sealing material of the present invention include, for example, an aqueous primer application step of applying an aqueous primer composition to the first member, and a sealing material composition between the member coated with the aqueous primer and the second member. And a sealing material composition applying step for applying the product, and a curing step in which the sealing material composition, or the water-based primer composition and the sealing material composition are cured to obtain a sealing material.
まず、水系プライマー塗布工程において、第１の部材に水系プライマー組成物を塗布し、水系プライマーが塗布された部材を得る。
水系プライマー組成物を第１の部材に塗布する方法は特に制限されない。
水系プライマー塗布工程のあと、シーリング材組成物塗布工程の前に、必要に応じてプライマー乾燥工程を設けることができる。
プライマー乾燥工程における乾燥温度は５〜１００℃とすることができる。乾燥方法は特に制限されない。
First, in the water-based primer application step, the water-based primer composition is applied to the first member to obtain a member to which the water-based primer is applied.
The method for applying the aqueous primer composition to the first member is not particularly limited.
A primer drying step can be provided as necessary after the aqueous primer application step and before the sealing material composition application step.
The drying temperature in a primer drying process can be 5-100 degreeC. The drying method is not particularly limited.
水系プライマー塗布工程またはプライマー乾燥工程の後、シーリング材組成物塗布工程において、水系プライマーが塗布された部材と第２の部材との間にシーリング材組成物を塗布し、シーリング材組成物が塗布された部材を得る。
シーリング材組成物塗布工程において、第２の部材として、第２の部材に予めプライマーを塗布したものを使用することができる。第２の部材に使用することができるプライマーは、接着性、耐水性により優れるという観点から、本発明のシーリング材に使用されるセットが有する水系プライマー組成物であるのが好ましく、第１の部材に使用される水系プライマー組成物と同じであるのがより好ましい。
シーリング材組成物を塗布する方法は特に制限されない。
After the water-based primer application step or primer drying step, in the sealing material composition application step, the sealing material composition is applied between the member to which the water-based primer is applied and the second member, and the sealing material composition is applied. To obtain a member.
In the sealing material composition application step, the second member can be a member in which a primer is previously applied to the second member. The primer that can be used for the second member is preferably an aqueous primer composition that the set used for the sealing material of the present invention has from the viewpoint that it is superior in adhesiveness and water resistance. More preferably, it is the same as the water-based primer composition used in the above.
The method for applying the sealant composition is not particularly limited.
シーリング材組成物塗布工程の後、硬化工程において、シーリング材組成物、または水系プライマー組成物およびシーリング材組成物を硬化させシーリング材を得る。
シーリング材は、シーリング材組成物から形成されるシーリング材層と、水系プライマー組成物から形成されるプライマー層とを有する。
硬化工程において、シーリング材組成物、水系プライマー組成物を乾燥させることによって、シーリング材組成物、水系プライマー組成物を硬化させることができる。
硬化工程における乾燥温度は、５〜５０℃であるのが好ましい。乾燥方法は特に制限されない。
以上の工程によって本発明のシーリング材を得ることができる。
In the curing step after the sealing material composition coating step, the sealing material composition, or the water-based primer composition and the sealing material composition are cured to obtain a sealing material.
The sealing material has a sealing material layer formed from a sealing material composition and a primer layer formed from an aqueous primer composition.
In the curing step, the sealing material composition and the aqueous primer composition can be cured by drying the sealing material composition and the aqueous primer composition.
It is preferable that the drying temperature in a hardening process is 5-50 degreeC. The drying method is not particularly limited.
The sealing material of this invention can be obtained according to the above process.
以下に、実施例を示して本発明を具体的に説明する。ただし、本発明はこれらに限定されない。
１．シーリング材組成物、水系プライマー組成物の製造
第１表に示す成分を、第１表に示す量（単位は質量部）で混合し、シーリング材組成物および水系プライマー組成物を製造した。得られたシーリング材組成物をシーリング材組成物１〜２とし、得られた水系プライマー組成物を水系プライマー組成物１〜２とする。
Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to examples. However, the present invention is not limited to these.
1. Production of Sealing Material Composition and Aqueous Primer Composition The components shown in Table 1 were mixed in the amounts shown in Table 1 (units are parts by mass) to produce a sealing material composition and an aqueous primer composition. Let the obtained sealing material composition be the sealing material compositions 1-2, and let the obtained aqueous primer composition be the aqueous primer compositions 1-2.
２．試験体の作製
被着体として、縦５ｃｍ、横５ｃｍ、厚さ３ｍｍの陽極酸化アルミ（パルテック社製）を用いた。
上記のようにして得られた水系プライマー組成物を塗布量５０ｇ／ｍ2で、１枚の陽極酸化アルミの片面の全面に刷毛を用いて塗布し、２０℃の条件下で６０分間乾燥させた。次いで、プライマーの上に得られたシーリング材組成物１〜２のいずれかを塗布量５００ｇ／ｍ2でピール状に塗布したのち、シーリング材組成物を塗布した陽極酸化アルミを２３℃、６０％ＲＨの条件下において硬化させてピール試験体を作製した。
2. Preparation of test body As an adherend, anodized aluminum (manufactured by Partec Co., Ltd.) having a length of 5 cm, a width of 5 cm and a thickness of 3 mm was used.
The aqueous primer composition obtained as described above was applied at a coating amount of 50 g / m 2 on the entire surface of one surface of one anodized aluminum sheet using a brush and dried at 20 ° C. for 60 minutes. . Next, after any one of the sealing material compositions 1 and 2 obtained on the primer was applied in a peeled form at a coating amount of 500 g / m 2 , the anodized aluminum coated with the sealing material composition was 23 ° C., 60% A peel test specimen was prepared by curing under the condition of RH.
３．評価
得られた試験体について、以下に示す方法で接着性、耐水性を評価した。結果を第１表に示す。
（１）接着性
得られた試験体を、２３℃の条件下で７日間の後、さらに５０℃の条件下で７日間硬化させる条件で硬化させ、硬化後、ナイフカットによる手はく離試験を行い、破壊状況を評価した。
接着性の評価基準は、ＣＦはシーリング材層の凝集破壊、ＴＣＦは薄層破壊（プライマーが被着体との界面で部分的に界面破壊している状態）、ＰＳはプライマー層とシーリング材層との界面破壊であることを示す。
3. Evaluation About the obtained test body, adhesiveness and water resistance were evaluated by the method shown below. The results are shown in Table 1.
(1) Adhesiveness The obtained specimen was cured under conditions of curing at 23 ° C. for 7 days and further at 50 ° C. for 7 days, and after curing, a hand peeling test with a knife cut was performed. , Evaluated the destruction situation.
Evaluation criteria for adhesion are CF for cohesive failure of the sealing material layer, TCF for thin layer failure (a state in which the primer is partially broken at the interface with the adherend), PS for the primer layer and the sealing material layer It indicates that the interface is broken.
（２）耐水性
得られた試験体を２３℃の条件下で７日間硬化させた後、２３℃の水中に７日間置く耐水試験を行い、耐水試験後、ナイフカットによる手はく離試験を行い、破壊状況を評価した。
耐水性の評価基準は、ＣＦはシーリング材層の凝集破壊、ＴＣＦは薄層破壊（プライマーが被着体との界面で部分的に界面破壊している状態）、ＰＳはプライマー層とシーリング材層との界面破壊であることを示す。
(2) Water resistance After the obtained specimen was cured at 23 ° C. for 7 days, it was subjected to a water resistance test for 7 days in 23 ° C. water. After the water resistance test, a hand peel test was performed using a knife cut. The destruction situation was evaluated.
The evaluation criteria for water resistance are CF for cohesive failure of the sealing material layer, TCF for thin layer failure (a state where the primer is partially broken at the interface with the adherend), PS for the primer layer and the sealing material layer It indicates that the interface is broken.
第１表に示されているシーリング材組成物に使用された各成分の詳細は、以下のとおりである。
・ウレタンプレポリマー１：ウレタンプレポリマー、商品名ＵＨ−０１ＮＢ主剤、横浜ゴム社製
・硬化剤１：商品名ＵＨ−０１ＮＢ硬化剤、横浜ゴム社製
・ケト基およびヒドロキシ基を有する炭化水素化合物：下記式（１）で表される化合物。ダイアセトンアクリルアミド（日本化成社製）１００質量部に対して、ジエタノールアミン６２.８質量部を添加し、９０℃で６時間加熱撹拌して、下記式（１）で表される化合物を得た。
-Urethane prepolymer 1: Urethane prepolymer, trade name UH-01NB main agent, manufactured by Yokohama Rubber Co., Ltd.-Curing agent 1: Trade name UH-01NB hardener, manufactured by Yokohama Rubber Co.-Hydrocarbon compound having a keto group and a hydroxy group: A compound represented by the following formula (1). To 100 parts by mass of diacetone acrylamide (manufactured by Nippon Kasei Co., Ltd.), 62.8 parts by mass of diethanolamine was added and stirred with heating at 90 ° C. for 6 hours to obtain a compound represented by the following formula (1).
第１表に示されている水系プライマー組成物に使用された各成分の詳細は、以下のとおりである。
・樹脂：式（３）で表されるケト基を有するアクリル樹脂（樹脂のガラス転移温度９℃）。第１表中の樹脂の量は、樹脂固形分の量である。樹脂は、商品名ＹＪ２７２０Ｄ（ＢＡＳＦジャパン社製）の中に含有される。ＹＪ２７２０Ｄの中の樹脂の固形分：４８質量％。
・ヒドラジノ化合物：アジピン酸ジヒドラジド（８質量％水溶液、日本化成社製）第１表中のヒドラジノ化合物の量は、アジピン酸ジヒドラジドの正味の量である。
・タッキファイヤー：ロジン系樹脂、商品名スーパーエステルＮＳ−１００Ａ、荒川化学工業社製
The details of each component used in the water-based primer composition shown in Table 1 are as follows.
Resin: An acrylic resin having a keto group represented by the formula (3) (glass transition temperature of resin: 9 ° C.). The amount of resin in Table 1 is the amount of resin solids. The resin is contained in the trade name YJ2720D (manufactured by BASF Japan). Solid content of resin in YJ2720D: 48% by mass.
-Hydrazino compound: Adipic acid dihydrazide (8 mass% aqueous solution, Nippon Kasei Co., Ltd.) The amount of the hydrazino compound in Table 1 is the net amount of adipic acid dihydrazide.
Tackifier: Rosin resin, trade name Superester NS-100A, manufactured by Arakawa Chemical Industries
第１表に示す結果から明らかなように、ケト基とヒドロキシ基とを有する炭化水素化合物を含有しないシーリング材組成物を使用する比較例１は、接着性、耐水性に劣った。
これに対して実施例１は接着性、耐水性に優れる。
As is apparent from the results shown in Table 1, Comparative Example 1 using a sealing material composition not containing a hydrocarbon compound having a keto group and a hydroxy group was inferior in adhesion and water resistance.
On the other hand, Example 1 is excellent in adhesiveness and water resistance.
Claims (6)
ケト基を有する樹脂のエマルジョンとヒドラジノ基を２個以上有するヒドラジノ化合物とを含有する水系プライマー組成物とを有し、
前記ケト基が、いずれも、Ｒ 1 −ＣＯ−Ｒ 2 −（式中、Ｒ 1 は１価の炭化水素基を表し、Ｒ 2 は２価の炭化水素基を表す。）で表される基であり、
前記ケト基およびヒドロキシ基を有する化合物の量が、前記ウレタンプレポリマーの量１００質量部に対して、０．１〜１２質量部である、シーリング材組成物と水系プライマー組成物とのセット。 A sealant composition comprising a urethane prepolymer having a urethane prepolymer and containing the that of compound having a keto group and a hydroxy group, or keto group,
It possesses a water-based primer compositions containing a hydrazino compound having an emulsion and hydrazino groups of the resin at least two having a keto group,
All of the keto groups are represented by R 1 —CO—R 2 — (wherein R 1 represents a monovalent hydrocarbon group and R 2 represents a divalent hydrocarbon group). And
A set of a sealing material composition and an aqueous primer composition , wherein the amount of the compound having a keto group and a hydroxy group is 0.1 to 12 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the urethane prepolymer .
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