JP5527668B2

JP5527668B2 - ３−置換プロパンアミン化合物

Info

Publication number: JP5527668B2
Application number: JP2011512387A
Authority: JP
Inventors: パーク，チュン−ヨン; ミン，キュン−ヒュン; シン，ヨン−ジェ; シン，ユ−ジン; ヨーン、ヘ−ジョン; キム，ウォン; リュ，ユン−ジュ; チュン，クー−ミン; キム，フイ−ホ
Original assignee: エスケーバイオファーマスティカルズカンパニーリミテッド
Priority date: 2008-06-05
Filing date: 2009-06-05
Publication date: 2014-06-18
Anticipated expiration: 2029-06-05
Also published as: WO2009148290A2; EP2285787B1; WO2009148290A3; KR20110015050A; EP2285787A2; EP2285787A4; CN102026988B; KR101603487B1; JP2012528788A; CA2725740C; CN102026988A; CA2725740A1

Description

本発明は、一般に、ラセミ型又はエナンチオマー豊富型（ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｉｃａｌｌｙｅｎｒｉｃｈｅｄ）の新規３−置換プロパンアミン誘導体及びその薬学的に有用な塩、中枢神経系疾患の治療のためのモノアミン神経伝達物質再取り込み阻害剤としてラセミ型又はエナンチオマー豊富型の新規３−プロパンアミン誘導体の有効量を含む薬学的組成物、及び哺乳類における中枢神経系疾患の治療方法に関する。より具体的には、本発明はうつ病、不安神経症及び疼痛性障害などの中枢神経系疾患の治療に有用な、様々なアゾール部分（ｍｏｉｅｔｉｅｓ）を有するラセミ型又はエナンチオマー豊富型の新規３−置換プロパンアミン誘導体及びその薬学的に有用な塩に関する。

セロトニン、ノルエピネフリン及びドーパミンの３種の生体アミンはうつ病などのＣＮＳ疾患と最も密接な関係がある。現在使用される大多数の抗うつ剤はセロトニン及び／又はノルエピネフリンの再取り込みを選択的に阻害する。強力なドーパミン再取り込み阻害活性は、望ましくない中枢刺激（ｃｅｎｔｒａｌｓｔｉｍｕｌａｔｉｏｎ）作用の危険性が考慮されるとはいえ、前記３種のモノアミン神経伝達物質、すなわち、セロトニン、ノルエピネフリン及びドーパミンの再取り込み阻害剤がうつ病、不安神経症、注意欠陥多動性障害（ａｔｔｅｎｔｉｏｎｄｅｆｉｃｉｔｈｙｐｅｒａｃｔｉｖｉｔｙｄｉｓｏｒｄｅｒ）、肥満（ｏｂｅｓｉｔｙ）、薬物中毒（ｄｒｕｇａｄｄｉｃｔｉｏｎ）及び疼痛性障害（ｐａｉｎｄｉｓｏｒｄｅｒ）などのＣＮＳ疾患の治療に有用であることを多くの報告書が示している。例えば、特許文献１にはモノアミン神経伝達物質再取り込み阻害剤として有用な新規８−アザ−ビシクロ［３，２，１］オクタン誘導体が開示されている。

３−置換プロパンアミン化合物は様々な中枢神経系（ＣＮＳ）疾患を調節するために効果的に使用される。例えば、特許文献２には不安神経症、うつ病、睡眠障害の治療に適する３−置換プロパンアミン誘導体が開示されている。同様に、様々な中枢神経系疾患の治療のためのモノアミン再取り込み阻害剤として、ヘテロアリールオキシ−３−置換プロパンアミンが特許文献３に開示されており、３−アミノ−１−アリールプロピルインドール誘導体が特許文献４に開示されている。

国際公開第２００４／０７２０７１号パンフレット国際公開第０４／４３９３１号パンフレット米国特許第７０３７９３２号明細書国際公開第０５／１１８５３９号パンフレット

ＣＮＳ疾患治療のための３−置換プロパンアミンの適用を対象とする活発な研究開発努力が続いている。

本発明の主な目的は、下記構造式（Ｉ）で表される３−置換プロパンアミン誘導体又はその異性体又はその薬学的に許容される塩のいずれかを提供することである。

式中、Ａはフェニル、ナフチル、ベンゾチエニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキシニル、インドリル、フルオレニル及びベンゾフラニルからなる群より選択され、これらは水素原子、ハロゲン原子、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数１乃至４のアルキル、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数１乃至３のアルコキシ、フェニル、フェニルオキシ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メタンスルホニル及びチエニルからなる群より選ばれる一つ以上の同一又は異なる置換基に置換され得；
Ｒ₁及びＲ₂は同一又は異なるものであって、独立して水素原子、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数１乃至４のアルキル及び置換又は非置換フェニル−炭素原子数１乃至４のアルキルからなる群より選択されるか、又は
Ｒ₁及びＲ₂は窒素原子と結合して４乃至７の炭素原子を有する環式基を形成し；
Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆は同一又は異なるものであって、水素原子、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数１乃至４のアルキル及び置換又は非置換フェニルからなる群より独立して選択され；
ＢはＯ−カルバモイル、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数１乃至４のアルコキシ、カーボネート及び下記構造式（ＩＩ）で表されるように、窒素原子によって結合しているイミダゾール、トリアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラゾール、５−メチルテトラゾール及び５−フェニルテトラゾールからなる群より選ばれるアゾールからなる群より選択される。

より具体的には、前記化学式（Ｉ）で表される本発明の３−置換プロパンアミン化合物は、下記構造式（ＩＩＩ）で表される異性体豊富型化合物のラセミ体を含む。

式中、Ａ、Ｂ、Ｒ₁及びＲ₂は先に定義されている通りであり、Ｒ₃乃至Ｒ₆は水素原子である。

より具体的には、前記構造式（ＩＩＩ）で表される本発明の３−置換プロパンアミン化合物は、下記構造式（ＩＶ）及び（Ｖ）で表されるこれら鏡像異性体のいずれかを含む。

式中、Ａ、Ｂ、Ｒ₁及びＲ₂は先に定義されている通りである。

より具体的には、前記式（Ｉ）で表される本発明の３−置換プロパンアミン化合物は、下記構造式（ＸＩ）で表されるエナンチオマー豊富型化合物のラセミ体を含む。

式中、Ａ、Ｂは先に定義されている通りであり、Ｒ₃乃至Ｒ₆はそれぞれ水素原子であり、Ｒ₁及びＲ₂のうち一方は水素原子で、他方はメチルである〕

本発明の他の目的は、うつ病、不安神経症及び疼痛性障害などの中枢神経系疾患の治療のための前記構造式（Ｉ）で表されるラセミ型又はエナンチオマー豊富型３−置換プロパンアミン化合物、より具体的には、前記構造式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）で表される化合物の有効量を含む薬学的組成物を提供することである。

本発明のまた他の目的は、有効量の構造式（Ｉ）で表されるラセミ型又はエナンチオマー豊富型３−置換プロパンアミン化合物、より具体的には、前記構造式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）で表される化合物及びそれらの薬学的に許容される担体を、治療を必要とする哺乳類に投与することによって、哺乳類のうつ病、不安神経症及び疼痛性障害などの中枢神経系疾患を治療する方法を提供することである。

本発明によれば、構造式（Ｉ）で表される化合物及びその薬学的に許容される塩は、当業者が容易に利用できる技術及び手順、例えば、後述するスキームに記載の方法に従って製造することができる。このようなスキームは、決して本発明の範囲を制限するためのものではない。特に記載がない限り、全ての置換基は先に定義されている通りである。試薬及び出発物質は、当業者が容易に利用できるものである。

本発明によれば、構造式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）で表される本発明の化合物及びそれらの薬学的に許容される塩は、下記一般式（ＶＩ）で表される容易に入手可能な出発物質から始まる下記工程によって製造することができる。

式中、Ａはフェニル、ナフチル、ベンゾチエニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキシニル、インドリル、フルオレニル及びベンゾフラニルからなる群より選ばれ、これらは水素原子、ハロゲン原子、１乃至４の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル、１乃至３の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルコキシ、フェニル、フェニルオキシ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メタンスルホニル及びチエニルからなる群より選ばれる一つ以上の同一又は異なる置換基に置換され得る。

一般式（ＩＩＩ）で表される新規化合物の製造方法を以下で詳細に説明する。

先ず、前記一般式（ＶＩ）で表される出発物質を容易に入手可能なアミン（ＶＩＩ）及びパラホルムアルデヒドと反応させて、一般式（ＶＩＩＩ）で表される１，３−アミノケトン化合物を合成する。

式中、Ｒ₁及びＲ₂は同一又は異なるものであって、独立して水素原子、炭素数１乃至４の低級アルキル、置換又は非置換フェニル−炭素原子数１乃至４のアルキルからなる群より選択されるか、又は窒素原子と結合してて４−７の炭素原子を有する環式基を形成する。

式中、Ａ、Ｒ₁及びＲ₂は先に定義されているものと同じである。

式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を、メタノールに溶解した水素化ホウ素ナトリウムで処理して、一般式（ＩＸ）で表される対応する１，３−ジアミノアルコール化合物を得る。

式（ＩＸ）で表される化合物をトリフェニルホスフィン、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート及び構造式（ＩＩ）に記載されるイミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、５−メチルテトラゾール、５−フェニルテトラゾール、ベンゾトリアゾールなどのアゾール化合物と反応させて、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を得る。

式中、Ａ及びＢは先に定義されているものと同じであり、Ｒ₁及びＲ₂は同一又は異なるものであって、独立して水素原子、１乃至４の炭素原子を有する低級アルキル、置換又は非置換フェニル−炭素原子数１乃至４のアルキルからなる群より選択されるか、Ｒ₁及びＲ₂は窒素原子と結合して環式基を形成する。

この手順は下記反応スキームＩに記載の通りに要約される。

反応スキームＩに記載された具体的な反応条件は次の通りである。

第１ステップで、出発物質（ＶＩ）の濃度は約０．００５乃至３モルであり、約３．０乃至５．０当量範囲のパラホルムアルデヒド、約３．０乃至５．０当量範囲のアミン（ＶＩＩ）及びＨＣｌ水溶液を有する。反応は約９０℃の温度で行われる。化合物（ＶＩＩＩ）を化合物（ＩＸ）に転化させるために、約１．０乃至２．５当量範囲の水素化ホウ素ナトリウムをメタノール中で使用する。得られた化合物を１．５当量のＰＰｈ３、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（ＤＩＡＤ）及びアゾール化合物で処理して、化合物（ＩＩＩ）を得る。

また、反応スキームＩに記載されるように、式（ＩＩＩ）で表される化合物を酸処理することによって、式（ＩＩＩ）で表される化合物を薬学的に許容される塩（Ｘ）に変換し得る。反応スキームＩにおいて、ＨＸは塩基性窒素原子を有する薬学的に有用な塩を形成できる酸を表す。化合物（ＩＩＩ）から化合物（Ｘ）を製造するために有用な酸無水物の具体例としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、酢酸、安息香酸、炭酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、カンファースルホン酸（Ｃａｍｐｈｏｒｓｕｌｆｏｎｉｃａｃｉｄ）、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸及びヒドロキシエタンスルホン酸などが挙げられる。さらなる酸として、「薬学的塩（ＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＳａｌｔｓ）」（Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．，１９７７；６６（１）：１−１９）を参照し得る。この製造はテトラヒドロフランなどのエーテル溶剤、メタノールなどのアルコール性溶剤、酢酸エチルなどのエステル溶剤及び芳香族溶媒、並びにこれらの任意の組成の混合物で例示し得る反応媒体中で行われる。エチルエーテル、プロピルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、イソブチルエーテルなどのエーテル溶剤が添加溶液として推奨される。化合物（ＩＩＩ）の濃度は約０．０１乃至５モル程度である。

Ｒ₁が水素原子であり、Ｒ₂がメチルである一般式（ＩＩＩ）で表される化合物、すなわち、一般式（ＸＩ）で表される化合物の製造方法を以下で説明する。

Ｒ₁及びＲ₂がメチルである一般式（ＩＩＩ）で表される化合物をクロロギ酸エチル、水素化ホウ素ナトリウム及び水酸化カリウムで処理して、構造式（ＸＩ）で表されるモノメチルアミン化合物を得る。

式中、Ａ及びＢは先に定義されているものと同じである。

式（ＸＩ）で表される化合物は先に記載された方法により、薬学的に許容される塩（ＸＩＩ）に変換され得る。

一般式（ＸＩ）で表される化合物及びその薬学的に許容される塩を製造する手順は下記反応スキームＩＩに記載の通りに要約される。

反応スキームＩＩに記載された反応条件の細部事項は次の通りである。Ｒ₁及びＲ₂がメチルである化合物（ＩＩＩ）を化合物（ＸＩ）に変換するために、１０乃至１５当量範囲のクロロギ酸エチル、２０乃至２５当量範囲の水素化ホウ素ナトリウム及び同様の量の水酸化カリウムを、約１００℃の温度で使用した。

反応スキームＩＩで、ＨＸは、上術したように、塩基性窒素原子を有する薬学的に有用な塩を形成できる酸を表す。

構造式（ＩＶ）及び（Ｖ）で表される鏡像異性体は、キラル製造用液体クロマトグラフィー（「Ｐｒｅｐ−ＬＣ」）を用いてラセミ混合物（ＩＩＩ）から得られる。一般式（ＩＶ）及び（Ｖ）の製造方法を以下に記載した。

ラセミ混合物（ＩＩＩ）を少量のイソプロピルアルコールに溶解させ、キラル製造用液体クロマトグラフィーで分離させる。Ｐｒｅｐ−ＬＣカラムとしてＣＨＩＲＡＬＰＡＣＫＯＤ−Ｈカラム（ダイセル化学工業（株）製）を用い、カラム温度は２５℃、溶離液としてｎ−ヘキサン／０．１％トリエチルアミンを含むイソプロピルアルコール（９０：１０）を使用して、分離を行う。ラセミ混合物（ＩＩＩ）から１：１の比率で構造式（ＩＶ）及び（Ｖ）で表される鏡像異性体を得ることができる。

この手順は下記反応スキームＩＩＩに記載される通りに要約される。

反応スキームＩＩＩにおいて、ＨＸは、上述したように、塩基性窒素原子を有する薬学的に有用な塩を形成できる酸を表す。

式（ＩＶ）及び（Ｖ）の化合物は先に記載された方法により、薬学的に許容される塩（ＸＩＩＩ）及び（ＸＩＶ）に変換され得る。

前術の方法により製造される化合物として、次の化合物が挙げられる。

［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
Ｓ−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−ジメチル−アミン
ジメチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン
ジメチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン
（３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−ナフタレン−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミン
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
ジメチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン
ジメチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−アミン
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（４−メトキシ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
（３−ビフェニル−３−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン
［３−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
（３−ビフェニル−４−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン
ジメチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン
ジメチル−［３−（６−メチル−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−ベンゾトリアゾール−１−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−ジメチル−アミン
２−［１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−ピロリジン−１−イル−プロピル］−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジエチル−アミン
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジエチル−アミン
２−［１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−ピロリジン−１−イル−プロピル］−２Ｈ−テトラゾール
ジメチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン
ジメチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
ジメチル−（３−フェニル−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル）−アミン
ジメチル−（３−フェニル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−イミダゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
ジメチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン
ジメチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
（３−イソキノリン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン
［３−イソキノリン−１−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
ジメチル−（３−キノリン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−キノリン−２−イル−プロピル］−アミン
ジメチル−［３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン
ジメチル−［３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン
ジメチル−［３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン
［３−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
（３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン
［３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン
［３−ベンゾフラン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−１−イル−プロピル）−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−フェノキシ−フェニル）−プロピル］−アミン
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミン
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミン
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（２−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピル］−アミン
［３−（３−ブロモ−４−メチル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピル］−アミン
［３−（４−ブロモ−３−メチル−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（４−イソプロピル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン
［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−メチル−アミン
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミン
（３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−ナフタレン−２−イル−プロピル）−メチル−アミン
（３−ビフェニル−４−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミン
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
メチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン
メチル−［３−（６−メチル−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン
メチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン
（３Ｓ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン
（３Ｒ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ −テトラゾー
ル−２−イル）プロパン−１−アミン
（３Ｓ）−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルプロパン−１−アミン
（３Ｒ）−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルプロパン−１−アミン
（３Ｓ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）プロパン−１−アミン
（３Ｓ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン
（３Ｒ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン
（３Ｒ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）プロパン−１−アミン
（３Ｒ）−Ｎ−メチル−３−（２−ナフチル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン
（３Ｓ）−Ｎ−メチル−３−（２−ナフチル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−メチル−アミン
メチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン
メチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミン
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
メチル−［３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン
［３−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
（３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミン
［３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミン
［３−ベンゾフラン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−１−イル−プロピル）−メチル−アミン
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
メチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
メチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−フェノキシ−フェニル）−プロピル］−アミン
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
メチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミン
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミン
メチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（２−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（４−イソプロピル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
（３Ｓ）−メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミン
（３Ｓ）−メチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン
（３Ｒ）−メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミン
（３Ｒ）−メチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン
（３Ｒ）−［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
（３Ｓ）−［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン

本発明による化合物又はその薬学的に許容される塩は、うつ病、不安神経症及び疼痛性障害などのＣＮＳ疾患を治療するために使用され得る。

うつ病、不安神経症及び疼痛性障害などの様々なＣＮＳ疾患に対する薬剤としての治療的な使用において、本発明の化合物は、単独で又は、薬学的に許容される担体との組み合わせで、１日当たり０．７乃至７，０００ｍｇの用量で患者に投与される。約７０ｋｇ程度の体重を有する平均的成人において、投与量は体重ｋｇ当たり０．０１乃至１００ｍｇの１日用量に換算される。ただし、使用される個別の用量は、患者の必要量、患者の様態の重篤性及び化合物活性に応じて様々である。特定の状況に対する最適服用量の決定は臨床的になさねばならず、これは当技術分野の範囲に属する。

中枢神経系に対して本発明の化合物を使用するにあたって、一般構造式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）で表される化合物は、前記化合物の有効量にて、経口、直腸、経皮、皮下、静脈、筋肉内又は鼻腔内経路などの生物学的に利用可能にする任意の形態又は方法で投与することができる。しかし、前記化合物を経口で投与することが好ましい。前記化合物は経口で容易に吸収されるため、通常、非経口投与に頼る必要性がない。経口投与において、前記一般構造式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）を有する化合物は、好ましくは薬学的担体と混合される。構造式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）で表される化合物に対する担体の比率は、中枢神経系における薬効を表すには重要ではなく、組成物をカプセル内に充填するか又は錠剤（タブレット）形態に形成するかに応じて非常に様々である。錠剤において、様々な食用の薬学的担体又はそれらの混合物が使用され得る。適切な担体は、例えば、ラクトース、リン酸水素カルシウム（ｄｉａｂａｓｉｃ
ｃａｌｃｉｕｍｐｈｏｓｐｈａｔｅ）及び／又はトウモロコシ澱粉の混合物である。ステアリン酸マグネシウムといった潤滑油などの他の薬学的に許容される成分がさらに添加され得る。

本発明は、構造式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）で表される化合物の組成物を治療が必要な哺乳類に投与することを含む、哺乳類のうつ病、不安神経症及び疼痛性障害の治療方法を含むものである。

詳述され、ただし本発明を限定すると理解されるものではない、下記実施例をふまえることで、本発明のより良い理解を得ることができる。

実施例１
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

３，４−ジクロロアセトフェノン（２ｍｍｏｌ）のエタノール溶液に、ジメチルアミン（５当量）、パラホルムアルデヒド（５当量）及びＨＣｌ水溶液を添加した。１２時間後に溶媒を除去し、酢酸エチル及び１ＮＮａＯＨを添加し、有機層を三回抽出した。

ＭｇＳＯ₄で乾燥させ、ろ過し、蒸発させ、ろ液を減圧下で濃縮した。残留物を酢酸エチ
ル及びヘキサンで溶離させるカラムクロマトグラフィーで精製した。生成物をメタノールに溶解し、ＮａＢＨ₄（２当量）を添加した。２時間後に、飽和ＮａＨＣＯ₃と酢酸エチルを添加し、有機層を酢酸エチルで三回抽出した。ＭｇＳＯ₄で乾燥させ、ろ過し、蒸発さ
せ、ろ液を減圧下で濃縮した。残留物を酢酸エチル及びメタノールで溶離させるカラムクロマトグラフィーで精製した。得られた残留物をＴＨＦに溶解し、１Ｈ−テトラゾール（１．５当量）、トリフェニルホスフィン（１．５当量）及びジイソプロピルアゾジカルボキシレート（１．５当量）を０℃で滴下して加え、常温まで昇温させた。２時間後に、溶媒を除去し、残留物を酢酸エチル及びメタノールで溶離させるカラムクロマトグラフィーで精製した。：収率３５％

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．２（ｄｄ，１Ｈ），７．４（ｄｄ，１Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例２
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン

［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン（２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液に、クロロギ酸エチル（＞１０当量）及びＮａＨＣＯ₃（＞２０当量）を添加し、そして、この溶液を３時間環流した。その後
、クロロホルムを蒸発させ、酢酸エチルを添加した後、この有機層を水で三回洗浄した。
ＭｇＳＯ₄で乾燥させ、ろ過し、蒸発させ、ろ液を減圧下で濃縮した。この残留物をエタ
ノールに溶解し、水に溶解した水酸化カリウム（＞２０当量）を添加して、３日間環流した。その後、酢酸エチルと飽和ＮａＨＣＯ₃を添加し、有機層を抽出した。ＭｇＳＯ₄で乾燥させ、ろ過し、蒸留させ、ろ液を減圧下で濃縮した。その残留物を酢酸エチル及びメタノールで溶離するカラムクロマトグラフィーで精製した。：収率８０％

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例３
Ｓ−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン

Ｐｒｅｐ−ＬＣカラムとしてＣＨＩＲＡＬＰＡＣＫＯＤ−Ｈカラム（ダイセル化学工業（株）製）を用い、カラム温度２５℃、溶離液としてｎ−ヘキサン／０．１％トリエチルアミンを含むイソプロピルアルコール（９０：１０）を用いて［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンから、Ｓ−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。

実施例４
［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物としてテトラゾールの代わりにベンゾトリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ），７．６（ｔ，１Ｈ），７．９（ｍ，２Ｈ）

実施例５
ジメチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに２−アセトナフトン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．６（ｄ，２Ｈ），７．８（ｍ，５Ｈ）

実施例６
ジメチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに２−アセトナフトンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例７
（３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−ナフタレン−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに２−アセトナフトン及びベンゾトリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、（３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−ナフタレン−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，５Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ），７．８（ｍ，６Ｈ）

実施例８
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに２−アセトナフトン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．１（ｍ，４Ｈ），７．５（ｄ，３Ｈ），７．８（ｄ，４Ｈ）

実施例９
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに６−クロロ−２−アセトナフトンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．７（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），７．８（ｄｄ，２Ｈ），８．１（ｓ，１Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ）

実施例１０
ジメチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに４−フェノキシアセトフェノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），６．９（ｍ，４Ｈ），７．１（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１１
ジメチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに４−フェノキシアセトフェノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），５．８（ｍ，１Ｈ），６．９（ｍ，４Ｈ），７．１（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１２
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに６−クロロ−２−アセトナフトン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．７（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．４（ｓ，１Ｈ）

実施例１３
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに６−クロロ−２−アセトナフトン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．７（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．２（ｓ，１Ｈ）

実施例１４
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに６−クロロ−２−アセトナフトンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．７（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），７．８（ｄｄ，２Ｈ），８．３（ｓ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１５
［３−（４−メトキシ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに４−メトキシアセトフェノン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−メトキシ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），５．７（ｍ，１Ｈ），６．８（ｄｄ，２Ｈ），７．３（ｄｄ，２Ｈ），７．６（ｓ，２Ｈ）

実施例１６
（３−ビフェニル−３−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに３−フェニルアセトフェノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、（３−ビフェニル−３−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，９Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１７
［３−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに４−ベンジルオキシアセトフェノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），５．０（ｓ，２Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，７Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１８
（３−ビフェニル−４−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに４−フェニルアセトフェノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、（３−ビフェニル−４−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，９Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１９
ジメチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに２−アセトナフトン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，５Ｈ），７．６（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，３Ｈ），８．０（ｓ，１Ｈ），８．２（ｍ，２Ｈ）

実施例２０
ジメチル−［３−（６−メチル−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに６−メチルアセトナフトンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（６−メチル−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），７．３（ｄｄ，１Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），７．７（ｄｄ，２Ｈ），７．９（ｓ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例２１
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに６−メトキシアセトナフトンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），７．３（ｄｄ，１Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），７．７（ｄｄ，２Ｈ），７．９（ｓ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例２２
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに６−メトキシアセトナフトン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），７．３（ｄｄ，１Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），７．７（ｄｄ，２Ｈ），７．９（ｓ，１Ｈ），８．５（ｓ，２Ｈ）

実施例２３
［３−ベンゾトリアゾール−１−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として１Ｈ−テトラゾールの代わりにベンゾトリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−ベンゾトリアゾール−１−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．０（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，６Ｈ），８．０（ｔ，１Ｈ）

実施例２４
２−［１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−ピロリジン−１−イル−プロピル］−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール

反応物としてジメチルアミン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりにピロリジン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、２−［１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−ピロリジン−１−イル−プロピル］−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾールを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ１．８４（ｍ，４Ｈ），２．２（ｍ，７Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，３Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ）

実施例２５
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジエチル−アミン

反応物としてジメチルアミン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりにジエチルアミン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジエチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ１．０（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，７Ｈ），２．６（ｍ，１Ｈ），６．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，３Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ）

実施例２６
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジエチル−アミン

反応物としてジメチルアミンの代わりにジエチルアミンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジエチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ１．０（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，７Ｈ），２．６（ｍ，１Ｈ），６．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｄｄ，１Ｈ），７．４（ｄｄ，１Ｈ），７．６（ｔ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例２７
２−［１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−ピロリジン−１−イル−プロピル］−２Ｈ−テトラゾール

反応物としてジメチルアミンの代わりにピロリジンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、２−［１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−ピロリジン−１−イル−プロピル］−２Ｈ−テトラゾールを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ１．８（ｍ，４Ｈ），２．４（ｍ，７Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），７．２（ｄｄ，１Ｈ），７．４（ｄｄ，１Ｈ），７．６（ｔ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例２８
ジメチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−アセトナフトンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，８Ｈ），２．６（ｍ，１Ｈ），２．９（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，４Ｈ），７．９（ｔ，２Ｈ），８．３（ｄ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例２９
ジメチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−アセトナフトン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，８Ｈ），２．６（ｍ，１Ｈ），２．９（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，４Ｈ），７．９（ｔ，２Ｈ），８．３（ｄ，１Ｈ）

実施例３０
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として１Ｈ−テトラゾールの代わりに５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．６（ｍ，３Ｈ），２．９（ｍ，３Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．２（ｄｄ，１Ｈ），７．４（ｄｄ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ）

実施例３１
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として１Ｈ−テトラゾールの代わりに５−フェニル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．６（ｍ，３Ｈ），２．９（ｍ，３Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．４（ｍ，５Ｈ），８．１（ｍ，２Ｈ）

実施例３２
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに３，４−ジフルオロアセトフェノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，８Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），２．９（ｍ，１Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ），８．７（ｓ，１Ｈ）

実施例３３
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに３，４−ジフルオロアセトフェノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，８Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），２．９（ｍ，１Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ），８．４（ｓ，１Ｈ）

実施例３４
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに３，４−ジフルオロアセトフェノン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，８Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），２．９（ｍ，１Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），７．７（ｓ，１Ｈ）

実施例３５
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに３，４−ジフルオロアセトフェノン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，８Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），２．９（ｍ，１Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．６（ｓ，２Ｈ）

実施例３６
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに３，４−ジメチルアセトフェノン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１４Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），２．９（ｍ，２Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），７．７（ｓ，１Ｈ）

実施例３７
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに３，４−ジメチルアセトフェノン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１４Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），２．９（ｍ，２Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．５（ｔ，２Ｈ）

実施例３８
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに３，４−ジメチルアセトフェノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１４Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），２．９（ｍ，２Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例３９
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに３，４−ジメチルアセトフェノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１４Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），２．９（ｍ，２Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），８．３（ｓ，１Ｈ）

実施例４０
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに４−クロロアセトフェノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），２．９（ｍ，２Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ），８．７（ｓ，１Ｈ）

実施例４１
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに４−クロロアセトフェノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

実施例４２
ジメチル−（３−フェニル−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル）−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりにアセトフェノン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−（３−フェニル−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル）−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），２．９（ｍ，２Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．２（ｍ，５Ｈ），７．４（ｓ，１Ｈ），７．６（ｓ，１Ｈ）

実施例４３
ジメチル−（３−フェニル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりにアセトフェノン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−（３−フェニル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．２（ｍ，５Ｈ），７．４（ｓ，２Ｈ）

実施例４４
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに４−クロロアセトフェノン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−クロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．２（ｍ，４Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），７．７（ｓ，１Ｈ）

実施例４５
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに４−クロロアセトフェノン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−クロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．２（ｍ，４Ｈ），７．６（ｓ，２Ｈ）

実施例４６
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として１Ｈ−テトラゾールの代わりに１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．４（ｍ，２Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．２（ｄｄ，１Ｈ），７．４（ｄｄ，２Ｈ），７．６（ｓ，２Ｈ）

実施例４７
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−イミダゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として１Ｈ−テトラゾールの代わりにイミダゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−イミダゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｂｒ、１０Ｈ），５．３（ｔ，１Ｈ），７．２（ｄｄ，１Ｈ），７．４（ｄｄ，２Ｈ），７．６（ｓ，２Ｈ）

実施例４８
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１３Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例４９
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，９Ｈ），２．５（ｍ，５Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），６．６（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ）

実施例５０
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１２Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，３Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例５１
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，９Ｈ），２．５（ｍ，４Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｔ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，３Ｈ）

実施例５２
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１２Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｄ，６Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例５３
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１２Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｄ，６Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），６．９（ｓ，１Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），８．０（ｓ，１Ｈ），８．２（ｄ，１Ｈ）

実施例５４
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１２Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｍ，６Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），７．３（ｓ，６Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例５５
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，９Ｈ），２．５（ｍ，４Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｍ，６Ｈ），６．６（ｍ，１Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），７．２（ｓ，３Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），７．７（ｓ，１Ｈ）

実施例５６
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１２Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｍ，６Ｈ），６．６（ｍ，１Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），７．２（ｓ，３Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），７．７（ｓ，１Ｈ），８．７（ｓ，１Ｈ）

実施例５７
ジメチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１０Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，４Ｈ），３．０（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例５８
ジメチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．４（ｍ，３Ｈ），２．８（ｍ，３Ｈ），３．０（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ）

実施例５９
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１２Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例６０
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．４（ｍ，４Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），８．１（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ）

実施例６１
（３−イソキノリン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−イソキノリン−１−イル−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、（３−イソキノリン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．４（ｍ，１Ｈ），８．５（ｍ，１Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）

実施例６２
［３−イソキノリン−１−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−イソキノリン−１−イル−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−イソキノリン−１−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．８（ｍ，３Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．４（ｍ，１Ｈ），８．５（ｍ，１Ｈ）

実施例６３
（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．０（ｓ，２Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），６．８（ｄ，１Ｈ），７．０（ｄ，２Ｈ），８．５（ｍ，１Ｈ）

実施例６４
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１５Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．０（ｓ，２Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），６．８（ｄ，１Ｈ），７．０（ｄ，２Ｈ），８．５（ｍ，１Ｈ）

実施例６５
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），５．５（ｔ，２Ｈ），６．１（ｓ，２Ｈ），６．８（ｍ，３Ｈ）

実施例６６
［３−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，１２Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，６Ｈ），６．１（ｓ，２Ｈ），６．８（ｄ，１Ｈ），７．０（ｄ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例６７
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，１２Ｈ），２．４（ｍ，３Ｈ），３．８（ｍ，１Ｈ），４．６（ｍ，１Ｈ），５．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｓ，５Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例６８
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，１０Ｈ），２．４（ｍ，３Ｈ），２．８（ｍ，４Ｈ），３．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｍ，１Ｈ），４．８（ｍ，１Ｈ），５．３（ｍ，１Ｈ），７．０（ｓ，４Ｈ）

実施例６９
ジメチル−（３−キノリン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−キノリン−２−イル−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−（３−キノリン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，１０Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），６．５（ｔ，１Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．０（ｔ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例７０
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−キノリン−２−イル−プロピル］−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−キノリン−２−イル−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−キノリン−２−イル−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，１０Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），６．５（ｔ，１Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．０（ｔ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例７１
ジメチル−［３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミンを得た。

実施例７２
ジメチル−［３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），３．８（ｓ，２Ｈ），６．５（ｔ，１Ｈ），６．８（ｓ，１Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ）

実施例７３
ジメチル−［３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，１１Ｈ），２．８（ｍ，８Ｈ），５．０（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，４Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例７４
［３−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１０Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例７５
（３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、（３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１０Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例７６
［３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．８（ｍ，５Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ）

実施例７７
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−ベンゾフラン−２−イル−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１０Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例７８
［３−ベンゾフラン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−ベンゾフラン−２−イル−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−ベンゾフラン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１０Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ）

実施例７９
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−１−イル−プロピル）−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−ベンゾフラン−２−イル−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−１−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１０Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ）

実施例８０
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−ベンゾフラン−２−イル−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１０Ｈ），２．８（ｍ，４Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ）

実施例８１
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１２Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ）

実施例８２
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１２Ｈ），２．８（ｍ，４Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ）

実施例８３
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１０Ｈ），２．４（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例８４
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１０Ｈ），２．４（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ）

実施例８５
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１１Ｈ），２．４（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），６．３（ｍ，１Ｈ），７．１（ｍ，３Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ）

実施例８６
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−フェノキシ−フ
ェニル）−プロピル］−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（４−フェノキシ−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−フェノキシ−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，８Ｈ），２．４（ｍ，６Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．１（ｍ，４Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ）

実施例８７
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（４−ブロモ−フェニル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１０Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例８８
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（４−ブロモ−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．０（ｍ，１Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ）

実施例８９
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例９０
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．０（ｍ，１Ｈ），７．６（ｍ，４Ｈ）

実施例９１
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．３（ｍ，３Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例９２
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ）

実施例９３
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１０Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），６．９（ｄ，１Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例９４
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１０Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），６．９（ｄ，１Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ）

実施例９５
［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ１．２（ｓ，９Ｈ），２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，６Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ）

実施例９６
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１０Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ）

実施例９７
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

実施例９８
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（３−クロロ−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１０Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ）

実施例９９
［３−（２−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（２−クロロ−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（２−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

実施例１００
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（２−５−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１０Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１０１
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

実施例１０２
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（３−クロロ−フェニル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１０Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１０３
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピル］−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１０Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ）

実施例１０４
［３−（３−ブロモ−４−メチル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（３−ブロモ−４−メチル−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３−ブロモ−４−メチル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

実施例１０５
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピル］−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１０Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１０６
［３−（４−ブロモ−３−メチル−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（３−ブロモ−４−メチル−フェニル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−ブロモ−３−メチル−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

実施例１０７
［３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（４−メタンスルホニル−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１０Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），３．０（ｍ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ）

実施例１０８
［３−（４−イソプロピル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（４−イソプロピル−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−イソプロピル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ１．０（ｓ，６Ｈ），２．４（ｍ，１０Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），３．０（ｍ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ）

実施例１０９
［３−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン

反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１０Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），４．０（ｍ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ）

実施例１１０
メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，６Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，３Ｈ），７．６（ｄ，２Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ）

実施例１１１
［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，４Ｈ），７．６（ｓ，１Ｈ），７．９（ｍ，２Ｈ）

実施例１１２
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−
プロピル］−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｓ，１Ｈ），２．６（ｍ，６Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ）

実施例１１３
（３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−ナフタレン−２−イル−プロピル）−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに（３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−ナフタレン−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、（３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−ナフタレン−２−イル−プロピル）−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｓ，１Ｈ），２．６（ｍ，６Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ），７．６（ｄ，１Ｈ），７．９（ｍ，６Ｈ）

実施例１１４
（３−ビフェニル−４−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミ
ン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに（３−ビフェニル−４−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、（３−ビフェニル−４−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｓ，１Ｈ），２．６（ｍ，６Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，９Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１１５
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，６Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１１６
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，６Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．３（ｍ，４Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１１７
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），７．６（ｄ，２Ｈ）

実施例１１８
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。

実施例１１９
メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１２０
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．３（ｓ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１２１
メチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，４Ｈ），７．９（ｔ，２Ｈ），８．３（ｄ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１２２
メチル−［３−（６−メチル−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−［３−（６−メチル−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−（６−メチル−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｓ，３Ｈ），２．５（ｍ，６Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．３（ｍ，１Ｈ），７．３（ｄｄ，１Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），７．７（ｄｄ，２Ｈ），７．８（ｓ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１２３
メチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．３（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，５Ｈ），７．６（ｄｄ，１Ｈ），７．８（ｍ，３Ｈ），７．９（ｓ，１Ｈ），８．２（ｍ，２Ｈ）

実施例１２４
（３Ｓ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン

［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりに［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、（３Ｓ）−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。

実施例１２５
（３Ｒ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン

［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりに［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、３Ｒ−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。

実施例１２６
（３Ｓ）−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルプロパン−１−アミン

［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりに［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−メチル−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、Ｓ−［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

実施例１２７
（３Ｒ）−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルプロパン−１−アミン

［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりに［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−メチル−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、Ｒ−［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

実施例１２８
（３Ｓ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）プロパン−１−アミン

［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりに［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、Ｓ−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。

実施例１２９
（３Ｓ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン

［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりに［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（４−メチル−［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、Ｓ−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（４−メチル−［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

実施例１３０
（３Ｒ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン

［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりに［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（４−メチル−［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、Ｒ−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（４−メチル−［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

実施例１３１
（３Ｒ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）プロパン−１−アミン

［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりに［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、Ｒ−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。

実施例１３２
（３Ｒ）−Ｎ−メチル−３−（２−ナフチル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）
プロパン−１−アミン

［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりにメチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、Ｒ−メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミンを得た。

実施例１３３
（３Ｓ）−Ｎ−メチル−３−（２−ナフチル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン

［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりにメチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、Ｓ−メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミンを得た。

実施例１３４
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１０），６．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１３５
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

実施例１３６
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，９Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，３Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１３７
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，６Ｈ），２．５（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｔ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，３Ｈ）

実施例１３８
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，９Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｄ，６Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１３９
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，９Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｄ，６Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），６．９（ｓ，１Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），８．０（ｓ，１Ｈ），８．２（ｄ，１Ｈ）

実施例１４０
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，９Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｍ，６Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），７．３（ｓ，６Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１４１
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．０（ｓ，６Ｈ），２．４（ｍ，６Ｈ），２．５（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｍ，６Ｈ），６．６（ｍ，１Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），７．２（ｓ，３Ｈ），７．７（ｄ，２Ｈ）

実施例１４２
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，９Ｈ），２．５（ｍ，４Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｍ，６Ｈ），６．６（ｍ，１Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），７．２（ｓ，３Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），７．７（ｓ，１Ｈ），８．７（ｓ，１Ｈ）

実施例１４３
メチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，４Ｈ），３．０（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１４４
メチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．４（ｍ，３Ｈ），２．８（ｍ，３Ｈ），３．０（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ）

実施例１４５
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ）
，２．８（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１４６
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，４Ｈ），２．４（ｍ，６Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），８．１（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ）

実施例１４７
（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．０（ｓ，２Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），６．８（ｄ，１Ｈ），７．０（ｄ，２Ｈ），８．５（ｍ，１Ｈ）

実施例１４８
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１２Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．０（ｓ，２Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），６．８（ｄ，１Ｈ），７．０（ｄ，２Ｈ），８．５（ｍ，１Ｈ）

実施例１４９
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル
−３−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），５．５（ｔ，２Ｈ），６．１（ｓ，２Ｈ），６．８（ｍ，３Ｈ）

実施例１５０
［３−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，９Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，６Ｈ），６．１（ｓ，２Ｈ），６．８（ｄ，１Ｈ），７．０（ｄ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１５１
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４
］ジオキシン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，９Ｈ），２．４（ｍ，３Ｈ），３．８（ｍ，１Ｈ），４．６（ｍ，１Ｈ），５．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｓ，５Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１５２
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，７Ｈ），２．４（ｍ，３Ｈ），２．８（ｍ，４Ｈ），３．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｍ，１Ｈ），４．８（ｍ，１Ｈ），５．３（ｍ，１Ｈ），７．０（ｓ，４Ｈ）

実施例１５３
メチル−［３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−［３−（１，２，３，４−テトラヒド
ロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．８（ｍ，８Ｈ），５．０（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，４Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１５４
［３−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１５５
（３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに（３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、（３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル
−プロピル）−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１５６
［３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．８（ｍ，５Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ）

実施例１５７
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１５８
［３−ベンゾフラン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−ベンゾフラン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−ベンゾフラン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ）

実施例１５９
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−１−イル−プロピル）−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−１−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−１−イル−プロピル）−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ）

実施例１６０
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１２Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１６１
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．８（ｍ，４Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ）

実施例１６２
メチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ）

実施例１６３
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１２Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ
），７．０（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ）

実施例１６４
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．４（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１６５
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．４（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ）

実施例１６６
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，５Ｈ），２．４（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），６．３（ｍ，１Ｈ），７．１（ｍ，３Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１６７
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，８Ｈ），２．４（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），６．３（ｍ，１Ｈ），７．１（ｍ，３Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ）

実施例１６８
メチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．１（ｍ，３Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．６（ｍ，４Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１６９
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−フェノキシ−フェニル）−プロピル］−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−フェノキシ−フェニル）−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−フェノキシ−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，５Ｈ），２．４（ｍ，６Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．１（ｍ，４Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ）

実施例１７０
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１７１
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．０（ｍ，１Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ）

実施例１７２
メチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−
プロピル］−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１７３
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．０（ｍ，１Ｈ），７．６（ｍ，４Ｈ）

実施例１７４
メチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１７５
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ）

実施例１７６
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），６．９（ｄ，１Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１７７
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），６．９（ｄ，１Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ）

実施例１７８
［３−（２−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（２−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（２−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ）

実施例１７９
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

実施例１８０
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，３Ｈ）

実施例１８１
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

実施例１８２
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ）

実施例１８３
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。

実施例１８４
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（２−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。

実施例１８５
［３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），３．０（ｓ，３Ｈ），７．２（ｍ，３Ｈ）

実施例１８６
［３−（４−イソプロピル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（４−イソプロピル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（４−イソプロピル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，６Ｈ），７．２（ｍ，３Ｈ）

実施例１８７
［３−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン

反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．２（ｓ，２Ｈ），７．２（ｍ，３Ｈ）

実施例１８８
（３Ｓ）−メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミン

［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりにメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、（３Ｓ）−メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．３（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．２（ｓ，２Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ）

実施例１８９
（３Ｓ）−メチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン

［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりにメチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、（３Ｓ）−メチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．３（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．２（ｓ，２Ｈ），７．４（ｍ，１０Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ）

実施例１９０
（３Ｒ）−メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミン

［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりにメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、（３Ｒ）−メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミンを得た。

実施例１９１
（３Ｒ）−メチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン

［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりにメチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、（３Ｒ）−メチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミンを得た。

実施例１９２
（３Ｒ）−［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン

［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりに［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、（３Ｒ）−［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

実施例１９３
（３Ｓ）−［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン

［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりに［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、（３Ｓ）−［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．３（ｍ，３Ｈ）
，２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．２（ｓ，２Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ）

セロトニントランスポーター再取り込み阻害試験（Ｓｅｒｏｔｏｎｉｎｔｒａｎｓｐｏｒｔｅｒｒｅｕｐｔａｋｅｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎａｓｓａｙ）

この化合物のセロトニンの再取り込みからトランスポーターを抑制する能力に対する試験方法は、ＧｕＨ．らのＪＢｉｏｌＣｈｅｍ．，１９９４，２６９，ｐ．７２１４〜７１３０に記載された方法によって行われた。

ヒトのセロトニントランスポーターを有する組換え型ＨＥＫ−２９３細胞を培養した。表１記載の試験化合物を、修飾Ｔｒｉｓ−ＨＥＰＥＳバッファｐＨ７．１中で、細胞（２×１０⁵／ｍｌ）と共に、２０分間２５℃で予め培養し、その後、６５ｎＭの［³Ｈ］セロトニンを添加した後、さらに１０分間培養した。接着したセルを濾過し、カウントして［³
Ｈ］セロトニン取り込みを測定した。

１０μＭフルオキセチンに比べて５０％以上（５０％≧）の［³Ｈ］セロトニン取り込み
の減少は、かなり高い阻害活性を示すものである。ＩＣ５０（５０％阻害濃度）に関して、化合物を１０、１、０．１、０．０１及び０．００１μＭでスクリーニングした。

ノルエピネフリントランスポーター再取り込み阻害試験（Ｎｏｒｅｐｉｎｅｐｈｒｉｎｅ
ｔｒａｎｓｐｏｒｔｅｒｒｅｕｐｔａｋｅｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎａｓｓａｙ）

ノルエピネフリントランスポーター再取り込み阻害試験は、ＧａｌｌｉＡ．らのＪＥｘｐＢｉｏｌ．，１９９５，１９８，ｐ．２１９７〜２２１２に記載された方法を使用した。

安定発現ヒト組換え型ノルエピネフリントランスポーターを有するＭＤＣＫ細胞を、一日間培養した。試験化合物を、修飾Ｔｒｉｓ−ＨＥＰＥＳバッファｐＨ７．１中で、細胞（２×１０⁵／ｍｌ）と共に、２０分間２５℃で予め培養し、その後、２５ｎＭの［³Ｈ］ノルエピネフリンを添加した後、さらに１０分間培養した。可溶化した細胞から溶菌液（ｌｙｓａｔｅ）を得、濾過した溶菌液をカウントして［³Ｈ］ノルエピネフリン取り込みを
測定した。

１０μＭデシプラミンに比べて５０％以上（５０％≧）の［³Ｈ］ノルエピネフリン取り
込みの減少は、かなり高い阻害活性を示すものである。化合物を１０、１、０．１、０．０１及び０．００１μＭでスクリーニングし、ＩＣ５０を測定した。

ドーパミントランスポーター再取り込み阻害試験（Ｄｏｐａｍｉｎｅｔｒａｎｓｐｏｒｔｅｒｒｅｕｐｔａｋｅｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎａｓｓａｙ）

本試験はＰｒｉｓｔｕｐａＺ．Ｂ．らのＭｏｌＰｈａｒｍａｃｏｌ．，１９９４、ｐ１２５〜１３５を修正した方法によって行われた。

ヒト組換え型ドーパミントランスポーターを有するＣＨＯ−Ｋ１細胞を培養した。試験化合物を、修飾Ｔｒｉｓ−ＨＥＰＥＳバッファｐＨ７．１中で、細胞（４×１０⁵／ｍｌ）
と共に、２０分間２５℃で予め培養し、その後、５０ｎＭの［³Ｈ］ドーパミンを添加し
た後、さらに１０分間培養した。可溶化した細胞から溶菌液（ｌｙｓａｔｅ）を得、カウントして［³Ｈ］ドーパミン取り込みを測定した。

１０μＭノミフェンシン（ｎｏｍｉｆｅｎｓｉｎｅ）に比べて５０％以上（５０％≧）の［³Ｈ］ドーパミン取り込みの減少は、かなり高い阻害活性を示すものである。ＩＣ５０
に関して、化合物を１０、１、０．１、０．０１及び０．００１μＭで試験した。

本発明の化合物の試験により得られた結果を下記表１に示す。

表１のデータは、本発明の化合物であるラセミ型又はエナンチオマー豊富型３−置換プロパンアミン誘導体が、セロトニン、ノルエピネフリン、ドーパミントランスポーター再取り込みについて非常に高い阻害効力を有することを示す。このようなセロトニン、ノルエピネフリン、ドーパミントランスポーター再取り込み阻害は、うつ病、不安神経症及び疼痛性障害などの一つ以上のＣＮＳ疾患の治療に関係があるとされている。

マウスの強制水泳試験（Ｆｏｒｃｅｄｓｗｉｍｍｉｎｇｔｅｓｔｉｎｍｉｃｅ；ＦＳＴ）

強制水泳試験は、潜在的な抗うつ活性を有する薬剤をスクリーニングするためのげっ歯類の行動レパートリー（ｒｏｄｅｎｔ'ｓｂｅｈａｖｉｏｒａｌｒｅｐｅｒｔｏｉｒｅ
）に基づく動物モデルである。この目的に使用されるいくつかの他のモデルと同様に、抑制できないストレス刺激は抗うつ治療に敏感な行動変化を引き起こす。

マウスを１０ｍｇ／ｋｇの注入量の試験化合物で腹腔内処置した。３０％ＰＥＧ４００で処置したグループを対照群とした。注入後３０分経過後、マウスをそれぞれ２５℃の１０ｃｍの水で満たされた透明なガラス器（高さ１４ｃｍ、直径１１．５ｃｍ）中で強制的に泳がせた。６分間の単一試験時間の最後の４分間の不動合計時間（秒）を測定した。水上に頭を維持するために必要な動きを除き、脱出するためのさらなる試みをしない場合に、マウスが不動性であるとみなした。化合物の効力を、対照群に対する不動時間の減少パーセント値として測定した。

本発明の化合物の試験により得られた結果を下記表２に示す。

特に、表２に示すように、強制水泳試験（ＦＳＴ）の結果は、本発明の化合物がうつ病の治療に関係があることを示す。

ガラス玉覆い隠し試験（Ｍａｒｂｌｅｂｕｒｙｉｎｇｔｅｓｔ）

ガラス玉覆い隠し試験は、推定抗不安薬に対するスクリーニング手段である。この試験で、対照群のマウスは本能的に床敷き中にガラス玉を覆い隠し、ジアゼパムなどの抗不安化合物の投入が覆い隠す玉の数を減少させる。選択的セロトニン再取り込み阻害剤などの、ガラス玉覆い隠し試験における陽性化合物は強迫神経症に特に有益である。

あるマウスのグループを３０％ＰＥＧ４００に溶解させた試験化合物で、１０ｍｌ／ｋｇの注入量にて、腹腔内処置した。３０％ＰＥＧ４００のみで処置したグループを対照群とした。処置後３０分経過後、動物を、上部開放部を有する動物ハウスとして用いられたものと同じものである、静かな部屋に位置させたポリカーボネートケージ内にそれぞれ置いた。それぞれのケージは５ｃｍの深さで１／８インチのトウモロコシの床敷きからなる。
２４の清潔なガラス玉（直径１５ｍｍ）を前記床敷きの上に６つずつ４列に均等に置いた。それぞれのマウスらをケージ内に３０分間放置後、（１／２又は２／３より多く）覆い隠された玉の個数をカウントした。化合物の効力を、対照群と比較する覆い隠された玉の個数の減少パーセント値として測定した。

本発明の試験化合物の試験結果から得られた結果を下記表３に示す。

特に、表３に示すマウスのガラス玉覆い隠し試験（ＭＢ）の結果は、本発明の化合物が不安神経症の治療に関係があることを示す。

酢酸誘導性ライジング試験（Ａｃｅｔｉｃａｃｉｄｉｎｄｕｃｅｄｗｒｉｔｈｉｎｇｔｅｓｔ；ＡＡｗｒｉｔｈｉｎｇｔｅｓｔ）

酢酸誘導性ライジング試験は、化学的刺激を利用した既知の侵害受容試験（ｎｏｃｉｃｅｐｔｉｖｅｔｅｓｔ）である。侵害受容試験のいくつかの動物モデルは、異なる薬剤の抗侵害受容作用を調べ比較するために発展してきたが、抗うつ剤の抗侵害需要作用は試験依存性があると思われる。実際、酢酸誘導性ライジング試験は、熱的、機械的又は電気的刺激を使用する他の試験よりも、抗うつ剤に対してより敏感である。

動物を試験化合物で、１０ｍｌ／ｋｇの注入量にて、皮下処置した。３０％ＰＥＧ４００又は生理食塩水を処置したグループを対照群とした。３０分経過後、マウスを０．８％（ｖ／ｖ）酢酸で腹腔内処置した。その後、それぞれのマウスを個別観察するためにケージに置いた。１０分間のライジング回数をカウントした。腹部の収縮後に続く後肢の伸展をライジング（ｗｒｉｔｈｅ）と定義する。本発明の化合物の効力を、対照群に対するライジング回数の減少パーセント値として測定した。

本発明の化合物を試験して得られた結果を下記表４に示す。

特に表４に示すマウスの酢酸誘導性ライジング試験（ＡＡｗｒｉｔｈｉｎｇｔｅｓｔ）の結果は、本発明の化合物が痛みの治療に関係があることを示す。

Claims

下記式（Ｉ）で表されるラセミ型又はエナンチオマー豊富型３−置換プロパンアミン化合物又はその薬学的に許容される塩。

〔式中、Ａはフェニル、ナフチル、ベンゾチエニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキシニル、インドリル、フルオレニル及びベンゾフラニルからなる群より選択され、これらは水素原子、ハロゲン原子、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数１乃至４のアルキル、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数１乃至３のアルコキシ、フェニル、フェニルオキシ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メタンスルホニル及びチエニルからなる群より選ばれる一つ以上の同一又は異なる置換基に置換され得；
Ｒ_１及びＲ_２は同一又は異なるものであって、独立して水素原子、炭素原子数１乃至４の低級アルキル及び置換又は非置換フェニル−炭素原子数１乃至４のアルキルからなる群より選択され；
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５及びＲ_６は同一又は異なるものであって、独立して水素原子、炭素原子数１乃至４のアルキル及び置換又は非置換フェニルからなる群より選択され；
Ｂは下記構造式（ＩＩ）で表されるように窒素原子によって結合しているトリアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラゾール、５−メチルテトラゾール及び５−フェニルテトラゾールからなる群より選ばれるアゾール基である。〕
前記式中、Ａ、Ｂ、Ｒ_１及びＲ_２は請求項１に定義された通りであり、Ｒ_３乃至Ｒ_６はそれぞれ水素原子である化合物であって、下記構造式（ＩＩＩ）で表される化合物である、請求項１に記載のラセミ型又はエナンチオマー豊富型３−置換プロパンアミン化合物。
前記式中、Ａ、Ｂは請求項１に定義された通りであり、Ｒ_３乃至Ｒ_６はそれぞれ水素原子である化合物であり、Ｒ_１及びＲ_２のうち一方は水素原子であり、他方はメチルである化合物であって、下記構造式（ＸＩ）で表される化合物である、請求項１に記載のラセミ型又はエナンチオマー豊富型３−置換プロパンアミン化合物。
前記化合物が、
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
Ｓ−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
ジメチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ア
ミン；
（３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−ナフタレン−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン；
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミン；
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−アミン；
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（４−メトキシ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
（３−ビフェニル−３−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン；
［３−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
（３−ビフェニル−４−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン；
ジメチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−（６−メチル−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン；
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−ベンゾトリアゾール−１−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
２−［１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−ピロリジン−１−イル−プロピル］−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジエチル−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジエチル−アミン；
２−［１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−ピロリジン−１−イル−プロピル］−２Ｈ−テトラゾール；
ジメチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
ジメチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル
）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−（３−フェニル−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル）−アミン；
ジメチル−（３−フェニル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル
−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン；
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
（３−イソキノリン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン；
［３−イソキノリン−１−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン；
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−（３−キノリン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−キノリン−２−イル−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン；
［３−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
（３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン；
［３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン；
［３−ベンゾフラン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−１−イル−プロピル）−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，４，５−トリフ
ルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン；
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−フェノキシ−フェニル）−プロピル］−アミン；
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン；
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（２−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピル］−アミン；
［３−（３−ブロモ−４−メチル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピル］−アミン；
［３−（４−ブロモ−３−メチル−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イ
ル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（４−イソプロピル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−メチル−アミン；
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミン；
（３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−ナフタレン−２−イル−プロピル）−メチル−アミン；
（３−ビフェニル−４−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
メチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
メチル−［３−（６−メチル−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン；
メチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン；
（３Ｓ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン；
（３Ｒ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン；
（３Ｓ）−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルプロパン−１−アミン；
（３Ｒ）−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルプロパン−１−アミン；
（３Ｓ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）プロパン−１−アミン；
（３Ｓ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン；
（３Ｒ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン；
（３Ｒ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）プロパン−１−アミン；
（３Ｒ）−Ｎ−メチル−３−（２−ナフチル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）
プロパン−１−アミン；
（３Ｓ）−Ｎ−メチル−３−（２−ナフチル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン；
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−メチル−アミン；
メチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン；
メチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン；
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミン；
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
メチル−［３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン；
［３−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
（３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミン；
［３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−ア
ミン；
［３−ベンゾフラン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−１−イル−プロピル）−メチル−アミン；
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
メチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン；
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン；
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
メチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン；
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−フェノキシ−フェニル）−プロピル］−アミン；
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
メチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミン；
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミン；
メチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン；
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン；
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（２−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−
アミン；
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（４−イソプロピル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
（３Ｓ）−メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミン；
（３Ｓ）−メチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン；
（３Ｒ）−メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミン；
（３Ｒ）−メチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン；
（３Ｒ）−［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン及び
（３Ｓ）−［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンからなる群より選択される、請求項２に記載の３−置換プロパンアミン化合物。
前記化合物が
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
（Ｒ）−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
（Ｓ）−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
（Ｒ）−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
（Ｓ）−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
（Ｒ）−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
（Ｓ）−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
（Ｒ）−メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン及び
（Ｓ）−メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミンからなる群より選択される、請求項３に記載の化合物。
うつ病、不安神経症及び疼痛性障害の治療に有効な請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるラセミ型又はエナンチオマー豊富型化合物の量を含む薬学的組成物。
うつ病、不安神経症及び疼痛性障害の治療に有効な請求項２に記載の式（ＩＩＩ）で表されるラセミ型又はエナンチオマー豊富型化合物の量を含む薬学的組成物。
うつ病、不安神経症及び疼痛性障害の治療に有効な請求項３に記載の式（ＸＩ）で表されるラセミ型又はエナンチオマー豊富型化合物の量を含む薬学的組成物。