JP5504609B2 - バイオディーゼル燃料油用流動性向上剤 - Google Patents
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Description
ガソリン車に使用される代替燃料としては、サトウキビやトウモロコシなどの穀物を発酵して得られるエタノールや、エタノールとイソブテンとを反応して得られるエチル-ターシャリーブチルエーテルなどの植物系バイオマス燃料が検討されている。
一方、軽油やA重油などの中間留出油に使用されている、中間留出油用流動性向上剤は、脂肪酸エステルには、このままではほとんど効果を示さないことが知られている。このような事情から、脂肪酸エステルの低温での安定性を改良するために、中間留出油用流動性向上剤をバイオディーゼル燃料油用として改良した、いくつかの低温流動性向上剤が開示されている。例えば、特許文献1には、炭素数1〜22のアルコールと(メタ)アクリル酸とのエステルのポリマーが、流動点が−5℃以下の脂肪酸メチルエステルの低温安定性を改良できることが開示されている。また、特許文献2には、バイオディーゼル燃料油用添加剤として、アルキル基の炭素数が8〜30のアルキルメタクリレート、アルキル基の炭素数が1〜20のポリオキシアルキレンアルキルメタクリレート、アルキル基の炭素数が1〜4のアルキルメタクリレートとの共重合体が開示されている。さらに、特許文献3には、動植物由来のメチルエステルの流動性向上剤として、ビニルエステル単位が17モル%以上、主鎖のメチレン100個に対しアルキル分布を5個以上有する、エチレン-ビニルエステル共重合体が開示されている。
すなわち、本発明は、
(1)脂肪酸エステルからなるバイオディーゼル燃料油に対して用いられる流動性向上剤であって、炭素数8のαオレフィン(A)と、炭素数14〜18のαオレフィン(B)とのモル比(A)/(B)が10/90〜60/40であるαオレフィン混合物(C)を重合して得られる重量平均分子量が5万〜50万のαオレフィン重合体からなるバイオディーゼル燃料油用流動性向上剤、
である。
(2)前記αオレフィン混合物(C)のモル平均炭素数が12.0〜14.0である、(1)に記載のバイオディーゼル燃料油用流動性向上剤、
である。
本発明は、また、上記(1)または(2)記載のバイオディーゼル燃料油用流動性向上剤を10〜10000ppm含有するバイオディーゼル燃料油組成物、
である。
本発明におけるαオレフィン重合体は、炭素数8のαオレフィン(A)と、炭素数14〜18のαオレフィン(B)とのαオレフィン混合物(C)を重合することにより得られる。
本発明に用いる(A)成分の炭素数8のαオレフィンとしては、具体的には、1−オクテンが挙げられる。
本発明に用いる(B)成分の炭素数14〜18のαオレフィンとしては、具体的には、1−テトラデセン、1−ペンタデセン、1−ヘキサデセン、1−ヘプタデセン、1−オクタデセンが挙げられる。これらは、単独でも混合して用いてもよい。
上記脂肪酸エステルは、常法により得られる。例えば、動植物油脂とアルコール(好適にはメタノールまたはエタノール)とをエステル交換反応して得られる脂肪酸エステル(好適には脂肪酸メチルエステルまたは脂肪酸エチルエステル)、または、動植物油脂を、脂肪酸とグリセリンとに加水分解した後、さらにグリセリンを除去し、得られる脂肪酸とアルコール(好適にはメタノールまたはエタノール)とを直接、脱水反応して得られる脂肪酸エステル(好適には脂肪酸メチルエステルまたは脂肪酸エチルエステル)が挙げられる。脂肪酸エステルを得る際に使用する動植物油脂は特に限定されないが、例えば、ヤシ油、パーム油、パーム核油、菜種油、キャノーラ油、とうもろこし油、オリーブ油、大豆油、ゴマ油、ひまわり油、ひまし油、あまに油、トール油、ジャトロファ油、回収食料油(廃食油)、牛脂、硬化牛脂、魚油、硬化魚油等が挙げられる。これらの動植物油脂は、2種以上を混合して用いても良い。
(1)αオレフィン重合体の製造例
(重合体1)
窒素で完全に置換し、酸素濃度が0.01%以下となったグローブボックス内において、以下の操作を行った。
攪拌機、窒素導入管、温度計、滴下ロートを取り付けた200mL四つ口フラスコに、三塩化チタン(ソルベー触媒:東ソーファインケム製)0.15gを投入した。次いで、1mol/Lのジエチルアルミニウムクロリド/n−ヘプタン溶液7.5mlをシリンジで吸い取り投入した。
窒素雰囲気下、四ツ口フラスコをオイルバス中において、90℃まで昇温した。昇温後、予め脱水、窒素置換しておいた、1−オクテン:1.0g(0.0089mol)と、1−テトラデセン:9.0g(0.046mol)の混合物10.0gを滴下ロートから投入した。投入後、90℃において、1.5時間重合反応を行った。1.5時間経過後、2−メチル−1−プロパノール15mLを徐々に滴下し、触媒を失活させ、重合を停止した。
残存する触媒を洗浄する目的で、重合物が溶解したn-ヘプタン溶液に温水を150mL投入し、温水洗浄(温水を入れて攪拌)を行った。下部に沈降した温水を取り除いたのち、再び温水を150mL投入し温水洗浄をさらに3回行った。最後に得られた重合物が溶解したn-ヘプタン溶液のn-ヘプタンを減圧して留去し、重合体1を5.0g得た。
表1に記載したαオレフィンを表1に記載の重量で仕込み、重合体1の製造方法と同様の手順で重合を行い、αオレフィン重合体である重合体2〜10を得た。表1にαオレフィン混合物のモル平均炭素数、重合体1〜10の重量平均分子量を示す。
(廃食油メチルエステルの合成)
窒素導入管、温度計、ジムロートを取り付けた5Lの四ツ口フラスコに、廃食油を3000g、メタノールを1370g、水酸化カリウムを7g加え、60℃にて3時間、エステル交換反応を行った。反応後、温水で3回洗浄し、下層のグリセリン水溶液を分離した。上層の粗廃食油メチルエステルを再度、四ツ口フラスコに投入し、メタノールを1370g、水酸化カリウムを5g加え、再度エステル交換反応を行った。反応終了後、温水で3回洗浄した後、水酸化カリウム溶液を加え、遊離脂肪酸を中和水洗した。さらに温水で3回洗浄し、洗液が中性であることを確認した後、水洗を終了した。洗浄後のエステルを70℃、10torrまで減圧し、1時間脱水し、廃食油メチルエステルを得た。
アルコールを、メタノールからエタノールに変更した以外は全て、上記廃食油メチルエステルと同様の手順で合成を行い、廃食油エチルエステルを得た。
廃食油を、パーム油に変更した以外は全て、上記廃食油メチルエステルと同様の手順で合成を行い、パーム油メチルエステルを得た。
上記で得られた廃食油メチルエステル、廃食油エチルエステル、パーム油メチルエステルの脂肪酸組成をそれぞれガスクロマトグラフィーにおいて分析した。分析結果を以下の表2に示す。
以下の表3に、廃食油メチルエステルにαオレフィン重合体を添加した際の流動点測定結果を示す。流動点はJIS K−2269に準じ、1℃刻みで行った。尚、流動性向上剤としては、表1に記載の重合体1〜10、エチレン−酢酸ビニル共重合体、および、アルキルメタクリレート共重合体を用いた。
以下の表4に、廃食油メチルエステルにαオレフィン重合体を添加した際の目詰まり点測定結果を示す。目詰まり点はJIS K−2288に準じて行った。尚、流動性向上剤としては、表1に記載の重合体1および重合体5、エチレン−酢酸ビニル共重合体、および、アルキルメタクリレート共重合体を用いた。
以下の表5に、廃食油エチルエステルにαオレフィン重合体を添加した際の流動点測定結果を示す。流動点はJIS K−2269に準じ、1℃刻みで行った。尚、流動性向上剤としては、表1に記載の重合体2および重合体5、エチレン−酢酸ビニル共重合体、および、アルキルメタクリレート共重合体を用いた。
以下の表6に、パーム油メチルエステルにαオレフィン重合体を添加した際の流動点測定結果を示す。流動点はJIS K−2269に準じ、1℃刻みで行った。尚、流動性向上剤としては、表1に記載の重合体4および重合体5、エチレン−酢酸ビニル共重合体、および、アルキルメタクリレート共重合体を用いた。
パーム油メチルエステルと、表7に示す性状の中間流出油を重量比で20:80に混合した混合燃料の流動点測定結果を表8に示す。流動点はJIS K−2269に準じ、1℃刻みで行った。尚、流動性向上剤としては、表1に記載の重合体5を用いた。
Claims (3)
- 脂肪酸エステルからなるバイオディーゼル燃料油に対して用いられる流動性向上剤であって、炭素数8のαオレフィン(A)と、炭素数14〜18のαオレフィン(B)とのモル比(A)/(B)が10/90〜60/40であるαオレフィン混合物(C)を重合して得られる重量平均分子量が5万〜50万のαオレフィン重合体からなるバイオディーゼル燃料油用流動性向上剤。
- αオレフィン混合物(C)のモル平均炭素数が12.0〜14.0である、請求項1記載のバイオディーゼル燃料油用流動性向上剤。
- 請求項1または請求項2記載のバイオディーゼル燃料油用流動性向上剤を10〜10000ppm含有するバイオディーゼル燃料油組成物。
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