JP5459454B1 - 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、R11a及びR21aはそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子によって置換されていてもよく、X11a、X12a、X13a、X14a及びX21aはそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、A21a、A22a及びA23aはそれぞれ独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基又は水素原子がフッ素原子若しくは塩素原子によって置換されていてもよい1,4−フェニレン基を表す。)
[3]前記一般式(i)におけるX13aがフッ素原子である前記[1]又は[2]に記載の液晶組成物。
[4]前記一般式(i)におけるX14aがフッ素原子である前記[1]〜[3]のいずれか1項に記載の液晶組成物。
[5]前記一般式(ii)におけるA23aが1,4−フェニレン基であり、前記フェニレン基に結合する2つの水素原子がフッ素原子によって置換されている前記[1]〜[4]のいずれか1項に記載の液晶組成物。
[6]前記一般式(ii)におけるX21aが水素原子である前記[1]〜[5]のいずれか1項に記載の液晶組成物。
[7]前記一般式(ii)で表される化合物が下記式(39.2)で表される化合物である前記[1]〜[6]のいずれか1項に記載の液晶組成物。
(式中、RL1及びRL2はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
OLは0、1、2又は3を表し、
BL1、BL2及びBL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)中の1個及び/又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
LL1及びLL2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
OLが2又は3であってLL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、OLが2又は3であってBL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
(式中、RM1は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
PMは、0、1、2、3又は4を表し、
CM1及びCM2はそれぞれ独立して、
(d) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(e) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)中の1個及び/又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
KM1及びKM2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
PMが2、3又は4であってKM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、PMが2、3又は4であってCM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XM1及びXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
XM2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。ただし、一般式(i)で表される化合物及び一般式(ii)で表される化合物を除く。)
[11]前記[1]〜[9]のいずれか1項に記載の液晶組成物を使用したことを特徴とするIPSモード用液晶表示素子。
[12]前記[1]〜[9]のいずれか1項に記載の液晶組成物を使用したことを特徴とするFFSモード用液晶表示素子。
[13]前記[1]〜[9]のいずれか一項に記載の液晶組成物を使用したOCBモード用液晶表示素子。
[14]前記[1]〜[9]のいずれか一項に記載の液晶組成物を使用したECBモード用液晶表示素子。
[15]前記[1]〜[9]のいずれか一項に記載の液晶組成物を使用したVAモード用液晶表示素子。
[16]前記[1]〜[9]のいずれか一項に記載の液晶組成物を使用したVA−IPSモード用液晶表示素子。
[17]前記[10]〜[16]のいずれか一項に記載の液晶表示素子を使用した液晶ディスプレイ。
前記一般式(i)中、R11aは炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子又は塩素原子によって置換されていてもよい。
前記アルキル基の炭素原子数は、1〜6が好ましく、1〜4がより好ましく、2又は3が更に好ましい。
X11a及びX12aのうち少なくとも一方が水素原子であることが好ましく、X11a及びX12aの両方が水素原子であることがより好ましい。
X13aはフッ素原子であることが好ましく、X14aはフッ素原子であることが好ましく、X13a及びX14aがフッ素原子であることがより好ましい。
本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量の下限値としては1%が好ましく、3%が好ましく、6%が好ましく、前記化合物の含有量の上限値としては30%が好ましく、25%が好ましく、22%が好ましく、20%が好ましく、18%が好ましい。
例えば、本発明の一つの実施形態では本発明の液晶組成物の総質量に対して前記化合物の含有量は、2〜15質量%、別の実施形態では2〜12質量%、更に別の実施形態では2〜10質量%、また更に別の実施形態では4〜15質量%、また更に別の実施形態では4〜12質量%、また更に別の実施形態では4〜10質量%、また更に別の実施形態では6〜15質量%、また更に別の実施形態では6〜12質量%、また更に別の実施形態では6〜10質量%である。
(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
前記一般式(ii)中、R21aは炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、該アルキル基中の1個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子によって置換されていてもよい。
前記アルキル基の炭素原子数は、1〜6が好ましく、2〜5がより好ましく、2又は3がより好ましく、3が更に好ましい。前記アルキル基は直鎖状であることが好ましい。
前記一般式(ii)中、A21aはトランス−1,4−シクロヘキシレン基であることが好ましい。
前記一般式(ii)中、A22aは1,4−フェニレン基であることが好ましく、前記フェニレン基に4つの水素原子が結合していること(前記フェニレン基の水素原子が置換されていないこと)がより好ましい。
前記一般式(ii)中、A23aは1,4−フェニレン基であることが好ましく、前記フェニレン基に結合する1つ又は2つの水素原子がフッ素原子によって置換されていることがより好ましく、2つの水素原子がフッ素原子によって置換されていることがさらに好ましい。
前記一般式(ii)中、A21aはトランス−1,4−シクロヘキシレン基であり、且つ、A22aは4つの水素原子が結合した(非置換の)1,4−フェニレン基であり、且つ、A23aはその1つ又は2つの水素原子がフッ素原子によって置換された1,4−フェニレン基であることが好ましい。
本発明の液晶組成物の総質量に対して、前記化合物の含有量の下限値としては1%が好ましく、2%が好ましく、4%が好ましく、前記化合物の含有量の上限値としては25%が好ましく、20%が好ましく、15%が好ましく、12%が好ましく、10%が好ましく、8%が好ましい。
(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
前記総質量に対する前記式(39.1)で表される化合物の含有量は、一つの実施形態では2〜15質量%、別の実施形態では2〜12質量%、更に別の実施形態では2〜10質量%、また更に別の実施形態では2〜8質量%、また更に別の実施形態では4〜15質量%、また更に別の実施形態では4〜12質量%、また更に別の実施形態では4〜10質量%、また更に別の実施形態では4〜8質量%である。
(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
一般式(X−2−2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、本発明の液晶組成物の総質量に対して1質量%以上20質量%以下であることが好ましく、2質量%以上10質量%以下が好ましく、3質量%以上6質量%以下が好ましい。
好ましい範囲のうち、前記含有量は、3〜5質量%であってもよいし、3〜4質量%であってもよいし、4〜6質量%であってもよいし、5〜6質量%であってもよい。
これらの下限値と上限値の組み合わせとして、8〜50質量%の範囲が好ましい。この好ましい範囲のうち、前記含有量としては、一つの実施形態では8〜20質量%、8〜18質量%、8〜16質量%、10〜20質量%、10〜18質量%、10〜16質量%、12〜20質量%、12〜18質量%、12〜16質量%の範囲が挙げられる。
また、別の実施形態では、12〜30質量%、12〜27質量%、12〜25質量%、12〜23質量%、16〜30質量%、16〜27質量%、16〜25質量%、16〜23質量%の範囲が挙げられる。
これらの下限値と上限値の組み合わせとして、8〜50質量%の範囲が好ましい。この好ましい範囲のうち、前記含有量としては、一つの実施形態では8〜20質量%、8〜18質量%、8〜16質量%、10〜20質量%、10〜18質量%、10〜16質量%、12〜20質量%、12〜18質量%、12〜16質量%の範囲が挙げられる。
また、別の実施形態では、12〜30質量%、12〜27質量%、12〜25質量%、12〜23質量%、16〜30質量%、16〜27質量%、16〜25質量%、16〜23質量%の範囲が挙げられる。
(式中、RL1及びRL2はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
OLは0、1、2又は3を表し、
BL1、BL2及びBL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)中の1個及び/又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
LL1及びLL2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
OLが2又は3であってLL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、OLが2又は3であってBL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
一般式(L)で表される化合物は、例えば、一般式(I)で表される化合物群から選ばれる化合物が好ましい。
(式中、R11およびR12はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜5のアルコキシ基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し、A11およびA12はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基、2−フルオロ−1,4-フェニレン基または3−フルオロ−1,4-フェニレン基を表す。)
(式中、R11およびR12はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基を表す。)
(式中R12はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜5のアルコキシ基を表す。)
最も好ましい範囲の含有量のうち、例えば、10質量%以上16質量%以下、10質量%以上15質量%以下、10質量%以上12質量%以下、12質量%以上17質量%以下、15質量%以上17質量%以下、16質量%以上17質量%以下の含有量が挙げられる。
(式中R12はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基を表す。)
これらの範囲の中でも、38質量%以上44質量%以下が特に好ましい。特に好ましい範囲のうち、前記含有量としては、例えば、38質量%以上42質量%以下、38質量%以上40質量%以下、38質量%以上39質量%以下、39質量%以上44質量%以下、40質量%以上44質量%以下、42質量%以上44質量%以下、の含有量が挙げられる。
特に好ましい範囲のうち、例えば15質量%以上22質量%以下、15質量%以上20質量%以下、15質量%以上17質量%以下、17質量%以上25質量%以下、20質量%以上25質量%以下、22質量%以上25質量%以下、の含有量が挙げられる。
最も好ましい範囲のうち、前記含有量は、5質量%以上6質量%以下であってもよいし、6質量%以上7質量%以下であってもよい。
(式中、R13およびR14はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて前記一般式(I−2)で表される複数の化合物を組み合わせることができる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。また、本発明の別の実施形態では3種類である。
(式中、R13は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、R15は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R11およびR12はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R11は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、R12は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R11およびR12はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、X11およびX12はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、X11またはX12のどちらか一方はフッ素原子である。)
(式中、R11およびR12はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、X12はそれぞれ独立してフッ素原子または塩素原子を表す。)
(式中、R16およびR17はそれぞれ独立して炭素原子数2〜5のアルケニル基を表す。)
さらに、一般式(L)で表される化合物は、例えば一般式(II)で表される化合物から選ばれる化合物であることが好ましい。
(R21およびR22はそれぞれ独立して炭素原子数2〜5のアルケニル基、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、A2は1,4−シクロヘキシレン基または1,4−フェニレン基を表し、Q2は単結合、−COO−、−CH2−CH2−または−CF2O−を表す。)
(R21およびR22はそれぞれ独立して炭素原子数2〜5のアルケニル基をまたは炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(R23は炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し、R24は炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
特に好ましい範囲のうち、例えば、3質量%以上8質量%以下、3質量%以上5質量%以下、3質量%以上4質量%以下、4質量%以上10質量%以下、5質量%以上10質量%以下、8質量%以上10質量%以下、9質量%以上10質量%以下、が挙げられる。
(R25は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、R24は炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(R25は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、R26は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(R21およびR22はそれぞれ独立して炭素原子数2〜5のアルケニル基、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(R31およびR32はそれぞれ独立して炭素原子数2〜5のアルケニル基をまたは炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(R33は炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し。R32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(R31は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、R34は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R41及びR42はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し、X41及びX42はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表す。)
(式中、R43、R44はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基を表す。)
(式中、R45及びR46はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基を表すが、少なくとも1つは炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し、X41及びX42はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表す。)
(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、A51およびA52はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基または1,4-フェニレン基を表し、Q5は単結合または−COO−を表し、X51およびX52はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表す。)
(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシを表し、X51およびX52はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表す。)
(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、X51およびX52はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表す。)
(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
特に好ましい範囲のうち、前記含有量は、3質量%以上4質量%以下であってもよいし、4質量%以上5質量%以下であってもよい。
(式中、R61及びR62はそれぞれ独立して炭素原子数1から10の直鎖アルキル基、炭素原子数1から10の直鎖アルコキシ基又は炭素原子数2から10の直鎖アルケニル基を表す。)
(式中、R71およびR72はそれぞれ独立して炭素原子数1から10の直鎖アルキル基、炭素原子数1から10の直鎖アルコキシ基又は炭素原子数4から10の直鎖アルケニル基を表す。)
(式中、RM1は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
PMは、0、1、2、3又は4を表し、
CM1及びCM2はそれぞれ独立して、
(d) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(e) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
KM1及びKM2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
PMが2、3又は4であってKM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、PMが2、3又は4であってCM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XM1及びXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
XM2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。ただし、一般式(i)で表される化合物及び一般式(ii)で表される化合物を除く。)
(式中、R8は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、X81からX85はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、Y8はフッ素原子または−OCF3を表す。)
(式中、R8は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
特に好ましい範囲のうち、例えば、5質量%以上12質量%以下、5質量%以上10質量%以下、5質量%以上8質量%以下、5質量%以上7質量%以下、5質量%以上6質量%以下、6質量%以上15質量%以下、7質量%以上15質量%以下、8質量%以上15質量%以下、10質量%以上15質量%以下、12質量%以上15質量%以下、の含有量が挙げられる。
(式中、R8は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R8は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R9は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、X91及びX92はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、Y9はフッ素原子、塩素原子または−OCF3を表し、U9は単結合、−COO−または−CF2O−を表す。)
(式中、R9は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、X92は水素原子またはフッ素原子を表し、Y9はフッ素原子または−OCF3を表す。)
(式中、R9は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
前記総質量に対する前記化合物の含有量は、一つの実施形態では1〜40質量%、別の実施形態では1〜35質量%、更に別の実施形態では1〜30質量%、また更に別の実施形態では1〜25質量%、また更に別の実施形態では1〜10質量%、また更に別の実施形態では1〜7質量%、また更に別の実施形態では1〜5質量%である。
最も好ましい範囲のうち、例えば、2質量%以上5質量%以下、2質量%以上4質量%以下、2質量%以上3質量%以下、3質量%以上7質量%以下、4質量%以上7質量%以下、5質量%以上7質量%以下、6質量%以上7質量%以下、の含有量が挙げられる。
最も好ましい範囲のうち、例えば、例えば、5質量%以上7質量%以下、5質量%以上6質量%以下、6質量%以上8質量%以下、7質量%以上8質量%以下、の含有量が挙げられる。
更に好ましい範囲のうち、例えば、10質量%以上14質量%以下、10質量%以上12質量%以下、12質量%以上15質量%以下、14質量%以上15質量%以下、の含有量が挙げられる。
(式中、R9は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R9は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、X91およびX92はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、Y9はフッ素原子、塩素原子または−OCF3を表す。)
(式中、R9は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R9は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
また、例えば、前記総質量に対して、本発明の一つの実施形態では前記化合物の含有量は1〜40質量%、別の実施形態では前記化合物の含有量は1〜35質量%、更に別の実施形態では前記化合物の含有量は1〜30質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は1〜25質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は1〜22質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は1〜15質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は1〜12質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は1〜8質量%、また更に別の実施形態では前記化合物の含有量は1〜4質量%である。
(式中、R9は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R9は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R9は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R9は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、X91およびX92はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、Y9はフッ素原子、塩素原子または−OCF3を表す。)
(式中、R9は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、X101からX104はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Y10はフッ素原子、塩素原子、−OCF3を表し、Q10は単結合または−CF2O−を表し、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、A101およびA102はそれぞれ独立して、1,4−シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基または
、若しくは、
を表すが、1,4-フェニレン基上の水素原子はフッ素原子によって置換されていてもよい。)
(式中、X101からX103はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
より具体的な好ましい実施形態として、前記含有量が、1〜10質量%、2〜8質量%、2〜7質量%、2〜5質量%、4〜8質量%、及び5〜8質量%、である実施形態が例示できる。
(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
より具体的な好ましい実施形態として、前記含有量が、1〜10質量%、3〜8質量%、2〜6質量%、2〜5質量%、2〜4質量%、3〜6質量%、4〜6質量%、及び5〜6質量%である実施形態が例示できる。
(式中、X102からX103はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Y10はフッ素原子、塩素原子、−OCF3を表し、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、X102からX103はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、X102はフッ素原子または水素原子を表し、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、X102はフッ素原子または水素原子を表し、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、X111からX117はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、X111からX117の少なくとも一つはフッ素原子を表し、R110は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、Y11はフッ素原子または−OCF3を表す。)
(式中、R110は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
さらに好ましい範囲のうち、前記含有量として、例えば、3質量%以上7質量%以下、3質量%以上6質量%以下、3質量%以上5質量%以下、3質量%以上4質量%以下、4質量%以上10質量%以下、5質量%以上10質量%以下、6質量%以上10質量%以下、7質量%以上10質量%以下、8質量%以上10質量%以下、が挙げられる。
(式中、R110は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、X121からX126はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、R120は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、Y12はフッ素原子または−OCF3を表す。)
(式中、R120は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R120は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、X131からX135はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、R130は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、Y13はフッ素原子または−OCF3を表す。)
(式中、R130は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R130は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R130は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R140は炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数2〜7のアルケニル基または炭素原子数1〜7のアルコキシ基を表し、し、X141からX144はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Y14はフッ素原子、塩素原子または−OCF3を表し、Q14は単結合、−COO−または−CF2O−を表し、m14は0または1である。)
(式中、R140は炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数2〜7のアルケニル基または炭素原子数1〜7のアルコキシ基を表し、Y14はフッ素原子、塩素原子または−OCF3を表す。)
(式中、R140は炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数2〜7のアルケニル基または炭素原子数1〜7のアルコキシ基を表す。)
(式中、R140は炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数2〜7のアルケニル基または炭素原子数1〜7のアルコキシ基を表す。)
(式中、R140は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、X141からX144はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Y14はフッ素原子、塩素原子または−OCF3を表す。)
(式中、R140は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R140は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R140は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R140は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R140は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、R140は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、X201及びX202はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、
Sp201及びSp202はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH2)s−(式中、sは2から7の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。)を表し、
Z201は−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CY1=CY2−(式中、Y1及びY2はそれぞれ独立して、フッ素原子又は水素原子を表す。)、−C≡C−又は単結合を表し、
M201は1,4−フェニレン基、トランス−1,4−シクロヘキシレン基又は単結合を表し、式中の全ての1,4−フェニレン基は、任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い。)で表される二官能モノマーが好ましい。
(式中、両端はSp201又はSp202に結合するものとする。)
(式中、Sp20は炭素原子数2から5のアルキレン基を表す。)
(式中、RQは炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH2基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、−CF2O−、−OCF2−で置換されてよく、MQはトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基又は単結合を表す。)
本発明の重合性化合物を含有した液晶組成物は、これに含まれる重合性化合物が紫外線照射により重合することで液晶配向能が付与され、液晶組成物の複屈折を利用して光の透過光量を制御する液晶表示素子に使用される。液晶表示素子として、ECB−LCD、VA−LCD、FFS−LCD、AM−LCD(アクティブマトリックス液晶表示素子)、TN(ネマチック液晶表示素子)、STN−LCD(超ねじれネマチック液晶表示素子)、OCB−LCD及びIPS−LCD(インプレーンスイッチング液晶表示素子)に有用であるが、AM−LCDに特に有用であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。
なお後述の実施例においては、第1基板100又は第2基板200の材質として基板を使用している。
Tni :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
Δn :298Kにおける屈折率異方性(別名:複屈折率)
Δε :298Kおける誘電率異方性
η :293Kにおける粘度(mPa・s)
γ1 :298Kにおける回転粘性(mPa・s)
初期電圧保持率(初期VHR):周波数60Hz,印加電圧4Vの条件下で323Kにおける電圧保持率(%)
加熱後電圧保持率(加熱後のVHR):423Kの雰囲気下に1時間保持した後、初期VHRと同一条件で測定した電圧保持率(%)
液晶表示素子の焼き付き評価は、表示エリア内に所定の固定パターンを1176時間表示させた後に、全画面均一な表示を行ったときの固定パターンの残像のレベルを目視にて以下の4段階評価で行った。
○:残像ごく僅かに有るも、許容できるレベルであった。
△:残像有り、許容できないレベルであった。
×:残像有り、かなり劣悪であった。
液晶材料の揮発性評価は、真空攪拌脱泡ミキサーの運転状態をストロボスコープで照らしながら観察し、液晶材料の発泡を目視により観察することによって行った。具体的には、容量2.0Lの真空攪拌脱泡ミキサーの専用容器に液晶組成物を0.8kg入れ、4kPaの脱気下、公転速度15S−1、自転速度7.5S−1で真空攪拌脱泡ミキサーを運転し、発泡が始まるまでの時間によって、以下の4段階評価で行った。
○:発泡するまで1分以上かつ2分未満であった。揮発による軽微な装置汚染の懸念あり。
△:発泡するまで30秒以上かつ1分未満であった。揮発による装置汚染が起きる。
×:発泡するまで30秒以内であった。揮発による重大な装置汚染の懸念がある。
プロセス適合性は、ODFプロセスにおいて、定積計量ポンプを用いて1回に50pLずつ液晶を滴下することを100000回行い、次の「0〜100回、101〜200回、201〜300回、・・・・99901〜100000回」の各100回ずつ滴下された液晶量の変化を以下の4段階で評価した。
○:変化が僅かに有るも許容できるレベル
△:変化が有り許容できないレベル(斑発生により歩留まりが悪化)
×:変化が有りかなり劣悪(液晶漏れや真空気泡が発生)
低温での溶解性評価は、液晶組成物を調製後、1mLのサンプル瓶に液晶組成物を0.5g秤量し、これに温度制御式試験槽の中で、次を1サイクル「−25℃(1時間保持)→昇温(0.2℃/毎分)→0℃(1時間保持)→昇温(0.2℃/毎分)→25℃(1時間保持)→降温(−0.2℃/毎分)→0℃(1時間保持)→降温(−0.2℃/毎分)→−25℃」として温度変化を与え続け、目視にて液晶組成物からの析出物の発生を観察し、以下の4段階評価を行った。
○:300時間以上析出物が観察されなかった。
△:100時間以内に析出物が観察された。
×:50時間以内に析出物が観察された。
以下に示す化学式で表される化合物を用いた組成物を調製し、その物性を測定した。その結果を表1に示す。
実施例1と比較例1の物性値を比較すると、同等のTniを有するものの、一般式(ii)で表される化合物を除くと、粘度ηが上昇する。したがって、実施例1の方が粘度ηが低く、液晶素子に用いた場合に高速応答性が得られる。
実施例1と比較例2の物性値を比較すると、同等のTniを有するものの、一般式(i)で表される化合物を除くと、粘度ηが上昇する。したがって、実施例1の方が粘度ηが低く、液晶素子に用いた場合に高速応答性が得られる。
以下に示す化学式で表される化合物を用いた組成物を調製し、その物性を測定した。その結果を表2に示す。
以下に示す化学式で表される化合物を用いた組成物を調製し、その物性を測定した。その結果を表4に示す。
Claims (12)
- 下記一般式(i)で表される化合物のうち、いずれか1種又は2種以上と、
下記一般式(ii)で表される化合物のうち、いずれか1種又は2種以上と、
下記一般式(M’)で表される化合物のうち、いずれか1種又は2種以上と、
を含有する液晶組成物。
PMは、1を表し、
C M1 は、1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH 2 −又は隣接していない2個以上の−CH 2 −は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)であり、
C M2 は、(d)1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH 2 −又は隣接していない2個以上の−CH 2 −は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(e)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
K M1 及びK M2 は単結合を表し、
X M1 及びX M3 はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
X M2 は、トリフルオロメトキシ基を表す。) - 前記一般式(i)におけるX11a及びX12aが水素原子である請求項1に記載の液晶組成物。
- 前記一般式(i)におけるX13aがフッ素原子である請求項1に記載の液晶組成物。
- 前記一般式(i)におけるX14aがフッ素原子である請求項1に記載の液晶組成物。
- 前記一般式(ii)におけるA23aが1,4−フェニレン基であり、前記フェニレン基に結合する2つの水素原子がフッ素原子によって置換されている請求項1に記載の液晶組成物。
- 前記一般式(ii)におけるX21aが水素原子である請求項1に記載の液晶組成物。
- 前記一般式(ii)で表される化合物が下記式(39.2)で表される化合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 下記一般式(L)で表される化合物を含有する請求項1に記載の液晶組成物。
OLは0、1、2又は3を表し、
BL1、BL2及びBL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)中の1個及び/又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
LL1及びLL2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
OLが2又は3であってLL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、OLが2又は3であってBL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。) - 下記一般式(M)で表される化合物をさらに含有する請求項1に記載の液晶組成物。
PMは、0、1、2、3又は4を表し、
CM1及びCM2はそれぞれ独立して、
(d) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(e) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)中の1個及び/又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
KM1及びKM2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
PMが2、3又は4であってKM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、PMが2、3又は4であってCM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XM1及びXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
XM2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。ただし、前記一般式(M’)で表される化合物、一般式(i)で表される化合物及び一般式(ii)で表される化合物を除く。) - 下記式(1.3)で表される化合物
- 請求項1に記載の液晶組成物を使用した液晶表示素子。
- 請求項1に記載の液晶組成物を使用したIPSモード、OCBモード、ECBモード、VAモード、VA−IPSモード又はFFSモード用液晶表示素子。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2015159656A1 (ja) * | 2014-04-15 | 2017-04-13 | Jnc株式会社 | 液晶表示素子 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009185285A (ja) * | 2008-02-01 | 2009-08-20 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
US20120141694A1 (en) * | 2010-12-06 | 2012-06-07 | Toshihiro Matsumoto | Liquid crystal display panel |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU5191798A (en) * | 1996-11-28 | 1998-06-22 | Chisso Corporation | Fluorine-substituted benzene derivatives, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element |
DE102004058002B4 (de) * | 2003-12-17 | 2014-01-09 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
JP5098247B2 (ja) | 2006-08-02 | 2012-12-12 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5098249B2 (ja) | 2006-08-07 | 2012-12-12 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
ATE486918T1 (de) * | 2006-12-20 | 2010-11-15 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige |
JP5546771B2 (ja) * | 2008-02-12 | 2014-07-09 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
JP5359053B2 (ja) * | 2008-06-24 | 2013-12-04 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5564833B2 (ja) | 2009-05-27 | 2014-08-06 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5471189B2 (ja) | 2009-09-02 | 2014-04-16 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
EP2457975B1 (en) * | 2010-11-29 | 2014-06-25 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline mixtures |
EP2508588B1 (en) * | 2011-04-07 | 2015-02-11 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display |
EP3130651B1 (en) * | 2011-08-09 | 2019-10-16 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium |
-
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US20120141694A1 (en) * | 2010-12-06 | 2012-06-07 | Toshihiro Matsumoto | Liquid crystal display panel |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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