JP5442487B2 - 浸液の調製法および浸液 - Google Patents
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Description
式中、Xはそれぞれ互いに独立して、SまたはOを示し、Rは、水素または炭化水素を示す。言い換えるならば、この浸液は、カルバマート類、S−カルバモチオアート類、O−カルバモチオアート類、およびカルバモジチオアート類より選ばれる構造要素を、1つ以上備えた有機化合物を少なくとも1つ含んでいる。本件において、この浸液は、顕微鏡、特に近視野顕微鏡用の、高NAの液浸対物レンズに特に適しており、多くの有益な特性を備えている。つまり、一般構造式Iで示される有機化合物は高い屈折率nを持ち、この化合物の化学構造を変えることができるため、例えば、使用するカバーガラス材料に合わせて、簡単に屈折率を適合させることができる。これにより、浸液の光学特性を、様々な操作温度、特に約23℃から約37℃の温度に、最も良く適合させることができる。一般構造式Iで示される構造要素を少なくとも1つ含むため、この浸液は沸点が高く、前述の操作温度では蒸発せず、あるいは感知できるほどには蒸発しない。これにより、一方では、顕微鏡で使用している間に屈折率の変化が起こらず、もう一方で、操作範囲中の不対処(immission)値も著しく小さくすることができる。その他の長所は、ガラス表面(カバーガラスなど)を十分に濡らし、更に、この浸液は、カバーガラスを用いない操作において、調製物の褪色を起こさないため、通常の顕微鏡染料の色安定性が高いことである。このように、本浸液は、その様々な長所によって、様々な顕微鏡技術、特に、蛍光顕微鏡法に非常に適している。最も簡単な形態では、本浸液は、一般構造式Iで示される構造要素を少なくとも1つ備えた有機化合物を1つだけ含むものである。しかし、基本的に、浸液に、それぞれ一般構造式Iで示される構造要素を少なくとも1つ備えた有機化合物を2つ以上加えることで、浸液の光学的および機械的特性を、様々な要求の形に合わせて、特に簡単かつ的確に適合させることができる。
・屈折率ne≧1.70(546.1nm、20℃において)
・アッベ数(分散)Ve≧20
・380nmから1500nmの範囲で十分に透過性
・小さい内部蛍光F(405nm/485nm)<硫酸キニーネ20mg/l当量
・操作温度での粘度>50mm2/s、特に、>80mm2/s
・通常の操作温度で揮発しない
・ガラス表面(カバーガラスなど)を十分に濡らす
・顕微鏡染料の色が安定(カバーガラスを用いない操作で調製物が褪色しない)
・長期に亘って入手可能
・様々な操作温度、特に、約23℃から約37℃の温度に合わせて調節可能な光学特性
・±0.0005の屈折率nの再現性
・使用するカバーガラス材料に屈折率を適合させることができる
一般反応式に従い、第1化合物として、ベンジルイソチオシアナート(20℃において、nD=1.6036)と、第2化合物として、4−メルカプトメチル−3,6−ジチア−1,8−オクタンジチオール(20℃において、nD=1.6313)とを反応させて、顕微鏡分析に有用な浸液のための有機化合物(I)を得る。
(式中、XはS、Rは水素)、この他に、反応制御に応じて、一般構造式Iで示される構造要素をそれぞれ1つまたは2つ備えた、3種の一付加物と、3種の二付加物も、様々な割合で生成する。更に、反応制御によっては、生成したカルバモジチオアート基とベンジルイソチオシアナートとの反応から、より高次の付加物が少量生じることもある。
屈折率(20℃):
ng(435.8nm)=1.7430
nF’(480.0nm)=1.7252
ne(546.1nm)=1.7085
nD(589.3nm)=1.7008
nC’(643.8nm)=1.6933
アッベ数(分散):Ve=22.2
一般反応式に従い、第1化合物として、2モルのフェニルイソチオシアナート(20℃において、nD=1.6506)と、第2化合物として、1モルの4−メルカプトメチル−3,6−ジチア−1,8―オクタンジチオール(20℃において、nD=1.6313)とを反応させて、顕微鏡分析に有用な浸液のための有機化合物(II)を得る。
屈折率(20℃):
ng(435.8nm)=1.7802
nF’(480.0nm)=1.7569
ne(546.1nm)=1.7355
nD(589.3nm)=1.7262
nC’(643.8nm)=1.7178
アッベ数(分散):Ve=18.8
顕微鏡、特に、近視野顕微鏡用の浸液を調製するため、50体積%の有機化合物(I)と、50体積%の1−フェニルナフタレンとを混合する。この浸液は、次のような特性を備えている。
屈折率(20℃):
ng(435.8nm)=1.7251
nF’(480.0nm)=1.7059
ne(546.1nm)=1.6880
nD(589.3nm)=1.6801
nC’(643.8nm)=1.6725
アッベ数(分散):Ve=20.6
表1及び表2に掲げた遊離体の混合物を反応させて、更にその他の有機化合物または浸液を得ることができる。これには、その化合物の全ての光学異性体、ラセミ混合物、および位置異性体が、それぞれ共に挙げられているものとする。
Claims (19)
- 一般構造式Iで示される構造要素を少なくとも1つ備えた有機化合物を少なくとも1つ含む浸液であって、
式中、Xはそれぞれ互いに独立して、SまたはOを示し、Rは、水素または炭化水素を示すことを特徴とする浸液。 - 請求項1に記載の浸液であって、前記有機化合物は、前記一般構造式Iで示される構造要素を少なくとも2つおよび/または最大で5つ備えていることを特徴とする浸液。
- 請求項1または請求項2のいずれかに記載の浸液であって、前記浸液は、20℃、430nmから650nmの波長範囲で、少なくとも1.60の屈折率nを持つことを特徴とする浸液。
- 請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の浸液であって、前記浸液は、少なくとも18のアッベ数を持つことを特徴とする浸液。
- 請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の浸液であって、前記浸液は少なくとも1つの添加剤を含み、これにより、前記浸液の粘度νおよび/または屈折率nを、所定のパラメータ値に調節することを特徴とする浸液。
- 請求項5に記載の浸液であって、前記の少なくとも1つの添加剤は、アルキルナフタレン、クロロナフタレン、ブロモナフタレン、ヨードナフタレン、フェニルナフタレン、ベンジルナフタレン、および/またはナフチル酢酸エステルを含むことを特徴とする浸液。
- 請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の浸液であって、前記一般構造式Iで示される構造要素を少なくとも1つ備えた前記有機化合物は、少なくとも1つの芳香族および/または環式構造を含むことを特徴とする浸液。
- 請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の浸液であって、前記一般構造式Iで示される構造要素を少なくとも1つ備えた前記有機化合物は、カルボン酸類、チオカルボン酸類、カルボン酸エステル類、チオカルボン酸エステル類、エーテル類、チオエーテル類、ハロゲン化物類、ケトン類、チオケトン類、アルデヒド類、チオアルデヒド類、アルコール類、チオール類、アミン類、および/またはアミド類より選ばれる構造要素を更に1つ以上含むことを特徴とする浸液。
- 請求項1から請求項8のいずれか1項に記載の浸液であって、前記浸液は、20℃から40℃の温度範囲において、少なくとも50mm2/sの粘度νを持つことを特徴とする浸液。
- 少なくとも1つのイソシアナートおよび/またはイソチオシアナート基を含む第1の化合物と、アルコール類および/またはチオール類より選ばれる第2の化合物との反応より得られる有機化合物を少なくとも1つ含むことを特徴とする浸液。
- 請求項10に記載の浸液であって、前記浸液は、前記第2化合物を溶媒として含むことを特徴とする浸液。
- 浸液の調製法であって、前記浸液に含まれる有機化合物は、少なくとも1つのイソシアナートおよび/またはイソチオシアナート基を含む第1の化合物と、アルコール類および/またはチオール類より選ばれる第2の化合物との反応によって調製され、前記有機化合物は、一般構造式Iで示される構造要素を少なくとも1つ備え、
式中、Xはそれぞれ互いに独立して、SまたはOを示し、Rは、水素または炭化水素を示すことを特徴とする浸液の調製法。 - 請求項12に記載の調製法であって、前記反応は、前記第1化合物と前記第2化合物との付加工程を含むことを特徴とする調製法。
- 請求項12または請求項13のいずれかに記載の調製法であって、まず、所定量の前記第2化合物を反応容器に加え、次に、所定量の前記第1化合物を、所定の時間内に滴下して加えることを特徴とする調製法。
- 請求項14に記載の調製法であって、前記第2化合物は、前記第1化合物に対してモル過剰であることを特徴とする調製法。
- 請求項14または請求項15のいずれかに記載の調製法であって、前記反応の少なくとも1つの反応工程は、触媒の存在下で行われることを特徴とする調製法。
- 請求項14から請求項16のいずれか1項に記載の調製法であって、前記第1化合物として、単官能イソシアナートおよび/またはイソチオシアナートを用い、前記第2化合物として、少なくとも2つのアルコールおよび/またはチオール基を持つ化合物を使用することを特徴とする調製法。
- 顕微鏡用の浸液油としての、請求項1から請求項11のいずれか1項に記載の浸液の使用。
- 顕微鏡用の浸液油としての、請求項12から請求項17のいずれか1項に記載の調製法で調製した浸液の使用。
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