JP5433933B2 - Antistatic agent and its use - Google Patents
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Description
本発明は、帯電防止剤及びその用途に関するものである。 The present invention relates to an antistatic agent and its use.
加工性の高さ、軽量、素材の多様性といった観点から、樹脂は、現代において欠かすことのできない素材の一つとなっている。その一般的な性質として、絶縁性の高さが挙げられる。この特性を利用して、樹脂は、数多くの電子製品、電子部品の絶縁部位として利用されてきた。一方、その絶縁性の高さゆえ、摩擦・剥離などにより容易に帯電するといった問題を抱えている。 From the viewpoint of high processability, light weight, and variety of materials, resin has become one of the materials that are indispensable in modern times. The general property is high insulation. Utilizing this characteristic, resins have been used as insulating sites for many electronic products and electronic parts. On the other hand, because of its high insulating property, it has a problem that it is easily charged by friction and peeling.
帯電した樹脂成形物には、ほこりやゴミが付着するだけでなく、電子製品や電子部品に応用した場合、内装された回路、トランジスタ、IC、CPUなどに悪影響を与え、それらを破損する恐れもある。他にも、人体に電撃を与えたり、可燃性気体や粉塵を扱う場所においては、爆発事故を起こす可能性もある。また、クリーンルームや医療機関などでは、チリやホコリが嫌われるため、帯電防止性能を持った内装材が求められている。 Not only dust and debris adhere to the charged resin molding, but when applied to electronic products and electronic components, it may adversely affect the internal circuits, transistors, ICs, CPUs, etc., and may damage them. is there. In addition, there is a possibility of causing an explosion in places where electric shock is given to the human body or where flammable gas or dust is handled. Also, in clean rooms and medical institutions, dust and dust are disliked, so an interior material with antistatic performance is required.
電子製品や電子部品に用いられる電子材料の分野では、ナトリウムイオンやカリウムイオン等のアルカリ金属イオンやアルカリ土類金属イオンによる汚染が問題視されている。これらイオンが、電子材料に混入することにより、電子製品や電子部品の機能を低下、もしくは破壊するのみでなく、これらに起因した発熱や発火、さらには爆発の危険も含むこととなる。このような観点から、電子製品や電子部品に応用される材料は、金属イオンを含有しないことが望ましいとされている。 In the field of electronic materials used for electronic products and electronic parts, contamination by alkali metal ions such as sodium ions and potassium ions and alkaline earth metal ions is regarded as a problem. When these ions are mixed in the electronic material, not only the function of the electronic product or the electronic component is deteriorated or destroyed, but also there is a risk of heat generation, ignition, and explosion due to these. From such a point of view, it is desirable that materials applied to electronic products and electronic parts do not contain metal ions.
これらの諸問題を解決するために、樹脂には帯電防止剤による処理が行われていることが多い。帯電防止剤による処理は、利用のされ方によって、表面処理と内部処理に大別される。 In order to solve these problems, the resin is often treated with an antistatic agent. Treatment with an antistatic agent is roughly divided into surface treatment and internal treatment depending on how it is used.
表面処理とは、樹脂成形物の表面に対して、塗布・浸漬・吹きつけなどの手法を用いて帯電防止剤を塗布するものである。水溶性界面活性剤等がその代表であるが、時間がたつとともにその帯電防止能が低下するといった欠点を持つ。 In the surface treatment, an antistatic agent is applied to the surface of a resin molding using a technique such as application, immersion, or spraying. A typical example is a water-soluble surfactant, but it has a drawback that its antistatic ability decreases with time.
内部処理とは、樹脂成形時に高分子中に帯電防止剤を添加する手法である。この手法における代表的な帯電防止剤としては、導電性微粒子や界面活性剤が挙げられる。 The internal treatment is a technique of adding an antistatic agent to the polymer during resin molding. Representative antistatic agents in this technique include conductive fine particles and surfactants.
導電性微粒子としては、金属粉、ITOやATOといった金属酸化物微粒子さらにはカーボン等が挙げられるが、これらの材料を用いて樹脂に帯電防止能を付与するには、かなりの量を添加しなくてはいけなく、更にはこれらを均一に分散させる高度な技術が必要になる。また、その添加量の多さゆえ、本来の樹脂物性に大きな影響を与えてしまう。 Examples of the conductive fine particles include metal powder, metal oxide fine particles such as ITO and ATO, and carbon. However, in order to impart antistatic ability to the resin using these materials, a considerable amount is not added. In addition, advanced technology is required to uniformly disperse them. Further, due to the large amount of addition, the original physical properties of the resin are greatly affected.
更に、金属酸化物微粒子の中には、アンチモンやインジウムといった金属を含むものが多い。中でも、アンチモン等の重金属は、廃棄時に大きな問題を抱え、人の健康及び環境安全性も懸念されている。更に、インジウム等の貴金属は、その枯渇問題や価格の高さが問題となっている。 Furthermore, many metal oxide fine particles contain metals such as antimony and indium. Among them, heavy metals such as antimony have a big problem at the time of disposal, and there are concerns about human health and environmental safety. Furthermore, noble metals such as indium have problems of depletion and high price.
界面活性剤としては、アニオン系・カチオン系・ノニオン系などのものがあり、安価なため様々な用途で利用されている。しかし、それらが樹脂表面からブリードを起こし、周囲を汚染するといった問題も抱えている。加えて、アニオン系では、高分子に対しての相溶性に欠け、均一分散が困難であり耐熱性も低い、カチオン系では、帯電防止性は問題ないが、熱的安定性が低い、ノニオン系では、高分子への相溶性が低いなどの特徴を持つ。 Surfactants include anionic, cationic and nonionic surfactants, which are inexpensive and are used in various applications. However, they also have the problem of causing bleeding from the resin surface and contaminating the surroundings. In addition, anionic systems lack compatibility with polymers, are difficult to disperse uniformly, and have low heat resistance. Cationic systems have no problem with antistatic properties, but have low thermal stability. Has characteristics such as low compatibility with polymers.
さらに、これらの材料においては、周囲の環境による性能への影響が大きい。とりわけ、湿度の影響が大きいとされる。一般的には、湿度の高い条件下では、帯電防止効果を発揮するが、湿度が低くなるとその効果が薄れ、最終的には全く機能しなくなることもある。 Furthermore, in these materials, the influence on the performance by the surrounding environment is large. In particular, it is said that the influence of humidity is great. In general, the antistatic effect is exhibited under high humidity conditions, but when the humidity is low, the effect diminishes and eventually may not function at all.
また、透明性の高い樹脂と組み合わせた場合には、その特徴を失わないよう、帯電防止剤にも高い透明性が要求される。あまり透明性を要しない用途であったとしても、意匠上の問題等から、透明性が高いことが望まれる。 When combined with a highly transparent resin, the antistatic agent is also required to have high transparency so as not to lose its characteristics. Even if it is an application that does not require much transparency, it is desired that the transparency is high due to problems in design and the like.
帯電防止剤としての本来の機能のみならず、透明性・樹脂や溶剤への溶解性(相溶性)・耐熱性を併せ持つ帯電防止剤が求められている。
さらには、金属フィラーを活用し、帯電防止機能を付与した場合には、貴金属や重金属を使う場合がある。貴金属は、その資源の枯渇問題が懸念されており、かつ高価である。重金属に関しては、廃棄時に大きな問題を抱え、人体への安全性にも懸念をかかえる。そのため、貴金属や重金属を含まない材料が望まれている。
電子製品や電子材料の分野では、ナトリウムイオンやカリウムイオン等のアルカリ金属イオンやアルカリ土類金属イオンによる汚染が問題視されている。これらイオンが、電子材料等に混入することにより、それ自身の機能を低下、もしくは破壊するのみでなく、それに起因した発熱や発火、さらには爆発の危険も含むこととなる。このような観点から、電子製品や電子部品に応用される材料は、金属イオンを含有しないことが望ましいとされている。
There is a demand for an antistatic agent having not only the original function as an antistatic agent, but also transparency, solubility in a resin or solvent (compatibility), and heat resistance.
Furthermore, when a metal filler is used to provide an antistatic function, noble metals or heavy metals may be used. Precious metals are concerned about the problem of depletion of their resources and are expensive. As for heavy metals, there are big problems at the time of disposal, and there are concerns about safety to the human body. Therefore, a material containing no precious metal or heavy metal is desired.
In the field of electronic products and electronic materials, contamination by alkali metal ions such as sodium ions and potassium ions and alkaline earth metal ions is regarded as a problem. When these ions are mixed in an electronic material or the like, not only the functions of the ions are deteriorated or destroyed, but also there is a risk of heat generation, ignition, and explosion due to the functions. From such a point of view, it is desirable that materials applied to electronic products and electronic parts do not contain metal ions.
したがって、本発明の目的は、これらの問題を解決すること、すなわち、高い帯電防止能のみならず、透明性・樹脂や溶剤への溶解性(相溶性)・耐熱性・耐湿性を併せ持ち、金属や金属イオンを含まない帯電防止剤を提供することにある。また、本発明の他の目的は、前記帯電防止剤を用いた樹脂組成物、樹脂ワニス、重合性組成物、及び塗液、並びにこれらを用いた帯電防止能を有する樹脂造形品の製造方法を提供することにある。さらに、本発明の他の目的は、帯電防止能を有する樹脂造形品を提供することにある。 Therefore, the object of the present invention is to solve these problems, that is, not only high antistatic ability, but also transparency, solubility in resin and solvent (compatibility), heat resistance, moisture resistance, And an antistatic agent containing no metal ions. Another object of the present invention is to provide a resin composition, a resin varnish, a polymerizable composition, a coating liquid using the antistatic agent, and a method for producing a resin shaped article having antistatic ability using these. It is to provide. Furthermore, the other object of this invention is to provide the resin molded article which has antistatic ability.
本発明は、下記一般式[1]で表される化合物からなる帯電防止剤に関する。 The present invention relates to an antistatic agent comprising a compound represented by the following general formula [1].
一般式[1]
(式中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよい複素環基を表し、
R5は、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルコキシル基を表し、
R6〜R10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルコキシル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよい複素環基を表す。
また、隣接するR5〜R10は、互いに結合して環を形成してもよい。)
本発明は、一般式[1]が下記一般式[2]で表される化合物からなる帯電防止剤に関する。
(Wherein R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkenyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkynyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group It represents a Ruhoniumiru group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill heterocyclic group which may have a substituent is a group,,
R 5 is
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group It represents a Ruhoniumiru group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill may alkoxyl group optionally having a substituent is a group,,
R 6 to R 10 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxyl group, a cyano group, a nitro group, an acyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu good alkoxyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkenyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkynyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group Ruhoniumiru group, or may have a substituent is triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group represents a heterocyclic group.
Adjacent R 5 to R 10 may be bonded to each other to form a ring. )
The present invention relates to an antistatic agent comprising a compound in which the general formula [1] is represented by the following general formula [2].
一般式[2]
(式中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよい複素環基を表し、
R5は、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルコキシル基を表し、
R6〜R10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルコキシル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよい複素環基を表す。
また、R5とR6、R5とR10は、互いに結合して環を形成してもよい。)
本発明は、一般式[1]が下記一般式[3]で表される化合物からなる帯電防止剤に関する。
(Wherein R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkenyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkynyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group It represents a Ruhoniumiru group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill heterocyclic group which may have a substituent is a group,,
R 5 is
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group It represents a Ruhoniumiru group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill may alkoxyl group optionally having a substituent is a group,,
R 6 to R 10 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxyl group, a cyano group, a nitro group, an acyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu good alkoxyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkenyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkynyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group Ruhoniumiru group, or may have a substituent is triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group represents a heterocyclic group.
R 5 and R 6 , R 5 and R 10 may be bonded to each other to form a ring. )
The present invention relates to an antistatic agent comprising a compound in which the general formula [1] is represented by the following general formula [3].
一般式[3]
(式中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよい複素環基を表し、
R11は、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルコキシル基を表し、
R12〜R18は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルコキシル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよい複素環基を表す。
また、R11とR12、R11とR18は、互いに結合して環を形成してもよい。)
本発明は、一般式[1]が下記一般式[4]で表される化合物からなる帯電防止剤に関する。
(Wherein R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkenyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkynyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group It represents a Ruhoniumiru group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill heterocyclic group which may have a substituent is a group,,
R 11 is
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group It represents a Ruhoniumiru group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill may alkoxyl group optionally having a substituent is a group,,
R 12 to R 18 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxyl group, a cyano group, a nitro group, an acyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu good alkoxyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkenyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkynyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group Ruhoniumiru group, or may have a substituent is triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group represents a heterocyclic group.
R 11 and R 12 , and R 11 and R 18 may combine with each other to form a ring. )
The present invention relates to an antistatic agent in which the general formula [1] is composed of a compound represented by the following general formula [4].
一般式[4]
(式中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよい複素環基を表し、
R19は、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルコキシル基を表し、
R20〜R26は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルコキシル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよい複素環基を表す。
また、R19とR20、R19とR26は、互いに結合して環を形成してもよい。)
(Wherein R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkenyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkynyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group It represents a Ruhoniumiru group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill heterocyclic group which may have a substituent is a group,,
R 19 is
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group It represents a Ruhoniumiru group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill may alkoxyl group optionally having a substituent is a group,,
R 20 to R 26 each independently represent a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxyl group, a cyano group, a nitro group, an acyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu good alkoxyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkenyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkynyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group Ruhoniumiru group, or may have a substituent is triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group represents a heterocyclic group.
R 19 and R 20 , and R 19 and R 26 may be bonded to each other to form a ring. )
本発明は、R1〜R4が、それぞれ独立に、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基
である帯電防止剤に関する。
In the present invention, R 1 to R 4 are each independently
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group Ruhoniumiru group, or relates antistatic agent is a aryl group which may have a substituent is triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group.
本発明は、R1〜R4が、それぞれ独立に、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基
である帯電防止剤に関する。
In the present invention, R 1 to R 4 are each independently
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group, or relates antistatic agent is a aryl group which may have a substituent is triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group.
本発明は、R5、R11、R19が、それぞれ独立に、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基
である帯電防止剤に関する。
In the present invention, R 5 , R 11 and R 19 are each independently
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group, or relates antistatic agent is triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkyl group which may have a substituent is a mill group.
本発明は、下記一般式[1]で表される化合物からなる帯電防止剤であることを特徴とする。 The present invention is characterized by being an antistatic agent comprising a compound represented by the following general formula [1].
一般式[1]
(式中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよい複素環基を表し、
R5は、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルコキシル基を表し、
R6〜R10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルコキシル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよい複素環基を表す。
また、隣接するR5〜R10は、互いに結合して環を形成してもよい。)
(Wherein R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkenyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkynyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group It represents a Ruhoniumiru group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill heterocyclic group which may have a substituent is a group,,
R 5 is
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group It represents a Ruhoniumiru group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill may alkoxyl group optionally having a substituent is a group,,
R 6 to R 10 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxyl group, a cyano group, a nitro group, an acyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu good alkoxyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkenyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkynyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group Ruhoniumiru group, or may have a substituent is triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group represents a heterocyclic group.
Adjacent R 5 to R 10 may be bonded to each other to form a ring. )
本発明における一般式[1]で示される化合物のR1からR4は、それぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、トリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよい複素環基を表す。
R 1 to R 4 of the compound represented by the general formula [1] in the present invention are each independently a hydrogen atom,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkenyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkynyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group, triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill aryl group which may have a substituent group is a group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group Ruhoniumiru group, or may have a substituent is triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group represents a heterocyclic group.
R5は、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルコキシル基を表す。
R 5 is
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group Have a Ruhoniumiru group or substituent is triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group, it represents an alkoxy group.
R6〜R10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルコキシル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよい複素環基を表す。
R 6 to R 10 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxyl group, a cyano group, a nitro group, an acyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu good alkoxyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkenyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkynyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group Ruhoniumiru group, or may have a substituent is triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group represents a heterocyclic group.
置換基を有してもよいアルキル基としては、炭素数1〜30のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクダデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、1−エチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、2−エチルヘキシル基、フェナシル基、1−ナフトイルメチル基、2−ナフトイルメチル基、4−メチルスルファニルフェナシル基、4−フェニルスルファニルフェナシル基、4−ジメチルアミノフェナシル基、4−シアノフェナシル基、4−メチルフェナシル基、2−メチルフェナシル基、3−フルオロフェナシル基、3−トリフルオロメチルフェナシル基、3−ニトロフェナシル基等が挙げられる。 As the alkyl group which may have a substituent, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is preferable, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, hexyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group, Okudadecyl group, isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, 1-ethylpentyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, trifluoromethyl group, 2-ethylhexyl group, phenacyl group, 1-naphthoylmethyl group 2-naphthoylmethyl group, 4-methylsulfanylphenacyl group, 4-phenylsulfanylphenacyl group, 4-dimethylaminophenacyl group, 4-cyanophenacyl group, 4-methylphenacyl group, 2-methylphenacyl group 3-fluorophenacyl group, 3-trifluoromethylphenacyl group, 3- Torofenashiru group, and the like.
置換基を有してもよいアルケニル基としては、炭素数2〜10のアルケニル基が好ましく、例えば、ビニル基、アリル基、スチリル基等が挙げられる。 As an alkenyl group which may have a substituent, a C2-C10 alkenyl group is preferable, for example, a vinyl group, an allyl group, a styryl group etc. are mentioned.
置換基を有してもよいアルキニル基としては、炭素数2〜10のアルキニル基が好ましく、例えば、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基等が挙げられる。 The alkynyl group which may have a substituent is preferably an alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include an ethynyl group, a propynyl group, and a propargyl group.
置換基を有してもよいアリール基としては、炭素数6〜60のアリール基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−アンスリル基、9−フェナントリル基、1−ピレニル基、5−ナフタセニル基、1−インデニル基、2−アズレニル基、9−フルオレニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、o−、m−、およびp−トリル基、キシリル基、o−、m−、およびp−クメニル基、メシチル基、ペンタレニル基、ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、クオーターナフタレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、アセアントリレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、ターアントラセニル基、クオーターアントラセニル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基等が挙げられる。より好ましくは、炭素数6〜30のアリール基である。 As the aryl group which may have a substituent, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms is preferable, and a phenyl group, a biphenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 9-anthryl group, a 9-phenanthryl group, 1-pyrenyl group, 5-naphthacenyl group, 1-indenyl group, 2-azurenyl group, 9-fluorenyl group, terphenyl group, quarterphenyl group, o-, m-, and p-tolyl group, xylyl group, o- , M-, and p-cumenyl group, mesityl group, pentarenyl group, binaphthalenyl group, turnaphthalenyl group, quarternaphthalenyl group, heptaenyl group, biphenylenyl group, indacenyl group, fluoranthenyl group, acenaphthylenyl group, aceanthrylenyl group, Phenalenyl group, fluorenyl group, anthryl group, bianthracenyl group, teranthra Nyl group, quarter anthracenyl group, anthraquinolyl group, phenanthryl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, preadenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, pentacenyl group, tetraphenylenyl group, Examples include a hexaphenyl group, a hexacenyl group, a rubicenyl group, a coronenyl group, a trinaphthylenyl group, a heptaphenyl group, a heptacenyl group, a pyranthrenyl group, and an ovalenyl group. More preferably, it is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
置換基を有してもよい複素環基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、芳香族あるいは脂肪族の複素環が好ましい。例えば、チエニル基、ベンゾ[b]チエニル基、ナフト[2,3−b]チエニル基、チアントレニル基、フリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、2H−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、3H−インドリル基、インドリル基、1H−インダゾリル基、プリニル基、4H−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサニリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、4aH−カルバゾリル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、チオキサントリル基等が挙げられる。 The heterocyclic group that may have a substituent is preferably an aromatic or aliphatic heterocyclic ring containing a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, or a phosphorus atom. For example, thienyl group, benzo [b] thienyl group, naphtho [2,3-b] thienyl group, thiantenyl group, furyl group, pyranyl group, isobenzofuranyl group, chromenyl group, xanthenyl group, phenoxathinyl group, 2H-pyrrolyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, indolizinyl group, isoindolyl group, 3H-indolyl group, indolyl group, 1H-indazolyl group, purinyl group, 4H- Quinolidinyl group, isoquinolyl group, quinolyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxanilyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, pteridinyl group, 4aH-carbazolyl group, carbazolyl group, β-carbolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, perimidinyl group Group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, phenalsadinyl group, isothiazolyl group, phenothiazinyl group, isoxazolyl group, furazanyl group, phenoxazinyl group, isochromanyl group, chromanyl group, pyrrolidinyl group, pyrrolinyl group, imidazolidinyl group, imidazolinyl group, pyrazolidinyl group Group, pyrazolinyl group, piperidyl group, piperazinyl group, indolinyl group, isoindolinyl group, quinuclidinyl group, morpholinyl group, thioxanthryl group and the like.
置換基を有してもよいアルコキシル基としては、炭素数1〜30の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルコキシル基が好ましく、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、イソペンチルオキシ基、sec−ブトキシ基、t−ブトキシ基、sec−ペンチルオキシ基、t−ペンチルオキシ基、t−オクチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、アダマンチルオキシ基、ノルボルニルオキシ基、ボロニルオキシ基、4−デシルシクロヘキシルオキシ基、2−テトラヒドロフラニルオキシ基、2−テトラヒドロピラニルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、エトキシカルボニルメチル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニルメチルオキシ基、アミノカルボニルメチルオキシ基、N,N−ジブチルアミノカルボニルメチルオキシ基、N−メチルアミノカルボニルメチルオキシ基、N−エチルアミノカルボニルメチルオキシ基、N−オクチルアミノカルボニルメチルオキシ基、N−メチル−N−ベンジルアミノカルボニルメチルオキシ基、ベンジルオキシ基、シアノメチルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 The alkoxyl group which may have a substituent is preferably a linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkoxyl group having 1 to 30 carbon atoms, such as a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group. , Pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, dodecyloxy group, octadecyloxy group, isopropoxy group, isobutoxy group, isopentyloxy group, sec-butoxy group, t- Butoxy group, sec-pentyloxy group, t-pentyloxy group, t-octyloxy group, neopentyloxy group, cyclopropyloxy group, cyclobutyloxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, adamantyloxy group, norbol Nyloxy group, boronyloxy group, -Decylcyclohexyloxy group, 2-tetrahydrofuranyloxy group, 2-tetrahydropyranyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, ethoxycarbonylmethyl group, 2-ethylhexyloxycarbonylmethyloxy group, aminocarbonylmethyloxy group, N, N -Dibutylaminocarbonylmethyloxy group, N-methylaminocarbonylmethyloxy group, N-ethylaminocarbonylmethyloxy group, N-octylaminocarbonylmethyloxy group, N-methyl-N-benzylaminocarbonylmethyloxy group, benzyloxy Group, cyanomethyloxy group and the like, but are not limited thereto.
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。 Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
アシル基としては、水素原子または炭素数1から30の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状の脂肪族が結合したカルボニル基、あるいは、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数4から30の単環状あるいは縮合多環状芳香族が結合したカルボニル基が挙げられ、それらは構造中に不飽和結合を有していてもよく、具体例としては、ホルミル基、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、イソブタノイル基、ステアロイル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、クロトノイル基、イソクロトノイル基、オレオイル基、ベンゾイル基、2−メチルベンゾイル基、4−メトキシベンゾイル基、1−ナフトイル基、2−ナフトイル基、3−フロイル基、2−テノイル基、9−アンスロイル基、5−ナフタセノイル基等が挙げられる。 As the acyl group, a hydrogen atom, a carbonyl group to which a linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic aliphatic group having 1 to 30 carbon atoms is bonded, or a carbon atom which may contain a hetero atom is 4 carbon atoms. To 30 monocyclic or condensed polycyclic aromatic bonded carbonyl groups, which may have an unsaturated bond in the structure. Specific examples include formyl group, acetyl group, propanoyl group, Butanoyl group, isobutanoyl group, stearoyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, acryloyl group, methacryloyl group, crotonoyl group, isocrotonoyl group, oleoyl group, benzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 4-methoxybenzoyl group, 1- Naphthoyl group, 2-naphthoyl group, 3-furoyl group, 2-thenoyl group, 9 Ansuroiru group, 5-Nafutasenoiru group and the like.
さらに、前述した置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよい複素環基および置換基を有してもよいアルコキシル基の水素原子はさらに他の置換基で置換されていても良い。 Furthermore, the alkyl group which may have a substituent mentioned above, the alkenyl group which may have a substituent, the alkynyl group which may have a substituent, the aryl group which may have a substituent, the substituent The hydrogen atom of the optionally substituted heterocyclic group and the optionally substituted alkoxyl group may be further substituted with another substituent.
そのような置換基としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン基、メトキシ基、エトキシ基、tert−ブトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、p−トリルオキシ基等のアリールオキシ基、メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基、ビニルオキシカルボニル基等のアルケニルオキシカルボニル基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基、アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メトキサリル基等のアシル基、メチルスルファニル基、tert−ブチルスルファニル基等のアルキルスルファニル基、フェニルスルファニル基、p−トリルスルファニル基等のアリールスルファニル基、メチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基等のアルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジノ基等のジアルキルアミノ基、フェニルアミノ基、p−トリルアミノ基等のアリールアミノ基、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基等のアルキル基、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基等のアリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、トリフェニルフェナシルホスホニウミル基等が挙げられる。これらの置換基は、さらにハロゲン基によって置換されていてもよい。 Examples of such substituents include halogen groups such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom, alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group and tert-butoxy group, aryl groups such as phenoxy group and p-tolyloxy group. Acyloxy such as alkoxycarbonyl groups such as oxy, methoxycarbonyl, butoxycarbonyl, aryloxycarbonyl such as phenoxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl such as vinyloxycarbonyl, acetoxy, propionyloxy, benzoyloxy Group, acetyl group, benzoyl group, isobutyryl group, acryloyl group, methacryloyl group, metoxalyl group and other acyl groups, methylsulfanyl group, tert-butylsulfanyl group and other alkylsulfanyl groups, phenylsulfanyl Arylsulfanyl groups such as p-tolylsulfanyl group, alkylamino groups such as methylamino group and cyclohexylamino group, dialkylamino groups such as dimethylamino group, diethylamino group, morpholino group and piperidino group, phenylamino group, p-tolylamino Aryl groups such as alkyl groups, alkyl groups such as methyl groups, ethyl groups, tert-butyl groups, dodecyl groups, aryl groups such as phenyl groups, p-tolyl groups, xylyl groups, cumenyl groups, naphthyl groups, anthryl groups, phenanthryl groups Group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, nitroso group, cyano group, trifluoro group Methyl group, trichloromethyl group, Trimethylsilyl group, a phosphinico group, a phosphono group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfoxide Niu mill group, triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group, and the like. These substituents may be further substituted with a halogen group.
このような置換基のうち、好ましい置換基として電子求引性の置換基が挙げられる。電子求引性の置換基により置換されることにより、一般的にイオン性化合物は解離しやすくなり、帯電防止能は高くなる。 Among such substituents, a preferred substituent is an electron-withdrawing substituent. By substitution with an electron-attracting substituent, the ionic compound is generally easily dissociated and the antistatic ability is enhanced.
このような、電子求引性の置換基とは、共鳴効果や誘起効果によって相手から電子をひきつける置換基の総称であり、その多くは、ハメット則において、置換基定数σが正の値で示される。これらの置換基としては、特に制限はないが、具体的には、Chemical Review Vol.91、第165−195項 1991年発行に記載のσpが0より大きなものが挙げられる。より具体的には、ハロゲン基、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ニトロソ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、アミド基、ペルフルオロアルキル基、ペルフルオロアルキルチオ基、ペルフルオロアルキルカルボニル基、スルホンアミド基、4−シアノフェニル基等が挙げられる。 Such electron-attracting substituents are generic names for substituents that attract electrons from the other party by resonance effects and induced effects, and many of them have a positive value for the substituent constant σ in Hammett's rule. It is. These substituents are not particularly limited, and specific examples thereof include Chemical Review Vol. 91, Nos. 165 to 195. σp described in 1991 is greater than 0. More specifically, halogen group, cyano group, carboxyl group, nitro group, nitroso group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, amide group, perfluoro Examples thereof include an alkyl group, a perfluoroalkylthio group, a perfluoroalkylcarbonyl group, a sulfonamide group, and a 4-cyanophenyl group.
一般式[1]は、化合物の耐熱性等の熱安定性を考慮すると、R8とR9が結合して環を形成した一般式[3]、またはR6とR7が結合して環を形成した一般式[4]のいずれかの構造をとることが好ましい。 In consideration of thermal stability such as heat resistance of the compound, the general formula [1] is a general formula [3] in which R 8 and R 9 are bonded to form a ring, or R 6 and R 7 are bonded to form a ring. It is preferable to adopt any structure of the general formula [4] in which is formed.
一方で、化合物の合成の容易さや、分子量が小さいことによる添加量が減少できることなどからは一般式[2]が好ましい。 On the other hand, the general formula [2] is preferable from the viewpoint of ease of synthesis of the compound and reduction of the addition amount due to the small molecular weight.
よって、一般式[1]の好ましい構造としては、一般式[2]、一般式[3]、一般式[4]のいずれかの構造が挙げられる。 Therefore, a preferable structure of the general formula [1] includes any structure of the general formula [2], the general formula [3], and the general formula [4].
一般式[2]
(式中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよい複素環基を表し、
R5は、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルコキシル基を表し、
R6〜R10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルコキシル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよい複素環基を表す。
また、R5とR6、R5とR10は、互いに結合して環を形成してもよい。)
(Wherein R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkenyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkynyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group It represents a Ruhoniumiru group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill heterocyclic group which may have a substituent is a group,,
R 5 is
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group It represents a Ruhoniumiru group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill may alkoxyl group optionally having a substituent is a group,,
R 6 to R 10 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxyl group, a cyano group, a nitro group, an acyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu good alkoxyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkenyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkynyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group Ruhoniumiru group, or may have a substituent is triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group represents a heterocyclic group.
R 5 and R 6 , R 5 and R 10 may be bonded to each other to form a ring. )
一般式[3]
(式中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよい複素環基を表し、
R11は、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルコキシル基を表し、
R12〜R18は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルコキシル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよい複素環基を表す。
また、R11とR12、R11とR18は、互いに結合して環を形成してもよい。)
(Wherein R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkenyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkynyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group It represents a Ruhoniumiru group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill heterocyclic group which may have a substituent is a group,,
R 11 is
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group It represents a Ruhoniumiru group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill may alkoxyl group optionally having a substituent is a group,,
R 12 to R 18 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxyl group, a cyano group, a nitro group, an acyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu good alkoxyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkenyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkynyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group Ruhoniumiru group, or may have a substituent is triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group represents a heterocyclic group.
R 11 and R 12 , and R 11 and R 18 may combine with each other to form a ring. )
一般式[4]
(式中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよい複素環基を表し、
R19は、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルコキシル基を表し、
R20〜R26は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルコキシル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよい複素環基を表す。
また、R19とR20、R19とR26は、互いに結合して環を形成してもよい。)
(Wherein R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkenyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkynyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group It represents a Ruhoniumiru group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill heterocyclic group which may have a substituent is a group,,
R 19 is
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group It represents a Ruhoniumiru group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill may alkoxyl group optionally having a substituent is a group,,
R 20 to R 26 each independently represent a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxyl group, a cyano group, a nitro group, an acyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu good alkoxyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkenyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkynyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group Ruhoniumiru group, or may have a substituent is triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group represents a heterocyclic group.
R 19 and R 20 , and R 19 and R 26 may be bonded to each other to form a ring. )
R1からR4は、化合物の安定性面から考慮して、好ましくは置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基であり、より好ましくは、置換基を有してもよいアリール基である。帯電防止能の観点から、置換基としてはハロゲン基が好ましい。 R 1 to R 4 are preferably an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent, more preferably a substituent, in view of the stability of the compound. It is an aryl group that may have. From the viewpoint of antistatic ability, the substituent is preferably a halogen group.
R5、R11、R19が、化合物の安定性面から考慮して、置換基を有してもよいアルキル基であることが好ましい。 R 5 , R 11 and R 19 are preferably an alkyl group which may have a substituent in consideration of the stability of the compound.
本発明の一般式[1]で表される化合物の代表例を例示化合物(1)〜(80)として以下に具体的に例示するが、これらに限られるものではない。なお、例示化合物中のMeはメチル基、Etはエチル基、Prはノルマルプロピル基、Buはノルマルブチル基、Hexはノルマルヘキシル基を示す。 Although the representative example of a compound represented by General formula [1] of this invention is specifically illustrated below as exemplary compound (1)-(80), it is not restricted to these. In the exemplified compounds, Me represents a methyl group, Et represents an ethyl group, Pr represents a normal propyl group, Bu represents a normal butyl group, and Hex represents a normal hexyl group.
本発明の帯電防止剤は、単独で、または2種類以上を組み合わせて用いることができる。 The antistatic agent of this invention can be used individually or in combination of 2 or more types.
本発明の帯電防止剤を樹脂造形品へと応用する手法として、帯電防止剤を直接配合(混練)した樹脂を造形する方法と、造形した樹脂の表面に帯電防止剤の塗膜(皮膜)を形成する方法の大きく2種類が挙げられる。 As a method of applying the antistatic agent of the present invention to a resin molded article, a method of modeling a resin in which an antistatic agent is directly blended (kneaded), and a coating film (film) of the antistatic agent on the surface of the molded resin There are mainly two types of forming methods.
まず、帯電防止剤を直接配合(混練)した樹脂を造形する方法について説明する。造形には、帯電防止剤および樹脂を含有する樹脂組成物や、樹脂組成物(帯電防止剤および樹脂)および溶剤を含有する樹脂ワニスなどを用いることができる。 First, a method for modeling a resin in which an antistatic agent is directly blended (kneaded) will be described. For modeling, a resin composition containing an antistatic agent and a resin, a resin varnish containing a resin composition (an antistatic agent and a resin) and a solvent, or the like can be used.
本発明の帯電防止剤を配合(混練)することができる樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、フッ素樹脂、高分子ゴム等が挙げられる。 Examples of resins that can be blended (kneaded) with the antistatic agent of the present invention include thermoplastic resins, thermosetting resins, fluororesins, and polymer rubbers.
熱可塑性樹脂としては、ポリオレフィン、ポリハロオレフィン、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリヘキサメチレンテレフタレート、ポリアミド樹脂、ポリビニルアルコール、ポリエーテルイミド樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリサルホン樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリビニルブチラール、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ノルボルネン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエーテルエーテルケトン、ケトン樹脂、ポリカーボネート、ポリビニルホルマール、ポリメチルメタクリレート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ酢酸ビニル、ポリアセタール樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂、エチレン−ビニルアルコール共重合体、アクリロニトリル−スチレン共重合体(AS)、エチレン−酢酸ビニル共重合体(EVA)、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体(ABS)等が挙げられる。 Examples of the thermoplastic resin include polyolefin, polyhaloolefin, polystyrene, polyethylene terephthalate (PET), polybutylene terephthalate (PBT), polyhexamethylene terephthalate, polyamide resin, polyvinyl alcohol, polyetherimide resin, polyarylate resin, polysulfone resin, Polyamideimide resin, polyvinyl butyral, acrylic resin, methacrylic resin, norbornene resin, polyimide resin, polyether ether ketone, ketone resin, polycarbonate, polyvinyl formal, polymethyl methacrylate, polyphenylene ether resin, polyvinyl acetate, polyacetal resin, polyphenylene sulfide resin , Ethylene-vinyl alcohol copolymer, acrylonitrile-styrene copolymer (A ), Ethylene - vinyl acetate copolymer (EVA), acrylonitrile - butadiene - styrene copolymer (ABS) and the like.
ポリオレフィンとしては、低密度ポリエチレン(LDPE)、高密度ポリエチレン(HDPE)、ポリプロピレン(PP)、エチレン−プロピレン共重合体、ポリブタジエン、ポリイソプレン等が挙げられる。 Examples of the polyolefin include low density polyethylene (LDPE), high density polyethylene (HDPE), polypropylene (PP), ethylene-propylene copolymer, polybutadiene, polyisoprene and the like.
ポリハロオレフィンとしては、ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリクロロプレン、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、エチレン−塩化ビニル共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体等が挙げられる。 Examples of the polyhaloolefin include polyvinyl chloride (PVC), polychloroprene, polyvinylidene chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, ethylene-vinyl chloride copolymer, vinyl chloride-vinylidene chloride copolymer, and the like.
熱硬化性樹脂としては、シリコーン樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、ポリウレタン樹脂、フラン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ウレア樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、エポキシ樹脂、キシレン樹脂、ポリ乳酸樹脂、グアナミン樹脂、ビニルエステル樹脂、ポリイミド樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等が挙げられる。 Thermosetting resins include silicone resin, melamine resin, phenol resin, polyurethane resin, furan resin, diallyl phthalate resin, urea resin, rosin modified maleic acid resin, rosin modified phenolic resin, epoxy resin, xylene resin, polylactic acid resin, Examples include guanamine resins, vinyl ester resins, polyimide resins, unsaturated polyester resins, and the like.
フッ素樹脂としては、テトラフルオロエチレン、ポリフッ化ビニリデン、トリフルオロエチレン等が挙げられる。 Examples of the fluororesin include tetrafluoroethylene, polyvinylidene fluoride, and trifluoroethylene.
高分子ゴムとしては、天然ゴム(NR)、スチレンブタジエンゴム(SBR)、エチレン−プロピレン−ジエンゴム(EPDM)、ポリイソプレンゴム、クロロプレンゴム、ポリブタジエンゴム、ブチルゴム、アクリロニトリル−ブタジエンゴム、シリコーンゴム等が挙げられる。 Examples of the polymer rubber include natural rubber (NR), styrene butadiene rubber (SBR), ethylene-propylene-diene rubber (EPDM), polyisoprene rubber, chloroprene rubber, polybutadiene rubber, butyl rubber, acrylonitrile-butadiene rubber, and silicone rubber. It is done.
さらには、これら樹脂を組み合わせた、いわゆるポリマーアロイでもよい。 Furthermore, what is called a polymer alloy combining these resins may be used.
また、これらを混練する方法としては、通常使用されている任意の方法を用いることができる。例えば、ロール混練り、バンパー混練り、押し出し機或いはニーダー等で混練することが可能である。 Moreover, as a method of kneading these, any commonly used method can be used. For example, it is possible to knead by roll kneading, bumper kneading, an extruder or a kneader.
混練された樹脂組成物を、任意の形状に造形することにより、帯電防止能を有する樹脂造形品を製造することができる。 By shaping the kneaded resin composition into an arbitrary shape, a resin shaped product having antistatic ability can be produced.
本発明の帯電防止剤を樹脂および溶剤に配合して樹脂ワニスとして使用することもできる。この際、樹脂としては、前出の樹脂類を用いることが可能である。好ましくは、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアクリレート系樹脂、不飽和ポリエステル系樹脂、ポリエステルアクリレート系樹脂、ポリエポキシアクリレート系樹脂、ポリウレタンアクリレート系樹脂、ポリエーテルアクリレート系樹脂、ポリオールアクリレート系樹脂、セルロースアセテート系樹脂、ニトロセルロース系樹脂、スチレン系(共)重合体、ポリビニルブチラール系樹脂、アミノアルキッド系樹脂、ポリエステル系樹脂、アミノ樹脂変性ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、アクリルポリオールウレタン系樹脂、可溶性ポリアミド系樹脂、可溶性ポリイミド系樹脂、可溶性ポリアミドイミド系樹脂、可溶性ポリエステルイミド系樹脂、ヒドロキシエチルセルロース、スチレン−マレイン酸エステル系共重合体の水溶性塩、(メタ)アクリル酸エステル系(共)重合体の水溶性塩、水溶性アミノアルキッド系樹脂、水溶性アミノポリエステル系樹脂、水溶性ポリアミド系樹脂、石油樹脂、アルキッド樹脂、大豆油、桐油、アマニ油を用いることができる。さらに、これらは任意に単独または2種類以上を組み合わせて使用することができる。 The antistatic agent of this invention can also be mix | blended with resin and a solvent, and can also be used as a resin varnish. In this case, the above-mentioned resins can be used as the resin. Preferably, acrylic resin, methacrylic resin, polyimide resin, polyamide resin, polyacrylate resin, unsaturated polyester resin, polyester acrylate resin, polyepoxy acrylate resin, polyurethane acrylate resin, polyether acrylate resin, polyol acrylate Resin, cellulose acetate resin, nitrocellulose resin, styrene (co) polymer, polyvinyl butyral resin, amino alkyd resin, polyester resin, amino resin modified polyester resin, polyurethane resin, acrylic polyol urethane Resin, soluble polyamide resin, soluble polyimide resin, soluble polyamideimide resin, soluble polyesterimide resin, hydroxyethyl cellulose, styrene Water-soluble salts of acrylate-based copolymers, water-soluble salts of (meth) acrylic acid ester-based (co) polymers, water-soluble amino alkyd resins, water-soluble amino polyester resins, water-soluble polyamide resins, petroleum Resins, alkyd resins, soybean oil, tung oil, and linseed oil can be used. Furthermore, these can be used individually or in combination of 2 or more types.
ワニス中の溶剤としては、高沸点石油系溶剤、脂肪族炭化水素溶剤、アルコール系溶剤、水系溶剤など樹脂の性質に合わせて、さまざまな溶剤を用いることができる。汎用されている溶剤としては、メチルエチルケトン(MEK)、ジメチルホルムアミド(DMF)、N−メチルピロリドン(NMP)、メトキシプロパノール、トルエン、水等が挙げられる。さらに、これらの溶剤は、単独あるいは2種類以上の組み合わせで任意に使用できる。 As the solvent in the varnish, various solvents can be used in accordance with the properties of the resin such as a high boiling point petroleum solvent, an aliphatic hydrocarbon solvent, an alcohol solvent, and an aqueous solvent. Commonly used solvents include methyl ethyl ketone (MEK), dimethylformamide (DMF), N-methylpyrrolidone (NMP), methoxypropanol, toluene, water and the like. Further, these solvents can be arbitrarily used alone or in combination of two or more.
樹脂ワニスを、例えば、適当な支持体上に塗布し、乾燥させることによっても、帯電防止能を有する樹脂造形品を製造することができる。 For example, a resin shaped article having an antistatic ability can also be produced by applying the resin varnish on an appropriate support and drying it.
塗布した樹脂ワニスの乾燥およびキュアは、組み合わせる溶剤等によって適宜選択され、常温乾燥することもできるが、通常は加熱乾燥炉を利用して行うことが多い。乾燥炉は、空気、不活性ガス(窒素、アルゴンなど)などで満たしておく、または、乾燥炉内に不活性ガスをフローさせることが好ましい。乾燥およびキュアの温度は、溶媒の沸点などに応じて適宜選択されるが、60℃〜600℃の範囲にあることが好ましい。また、段階的に温度を上昇させることが、発泡やユズ肌などの問題が発生せず、膜厚が均一で、さらに寸法安定性にも優れる樹脂造形品が得られるために好ましい。乾燥およびキュアの時間は、形成される樹脂造形品の厚み、樹脂ワニスの固形分濃度、溶媒の種類により適宜選択されるが、0.05分〜500分程度であることが望ましい。 Drying and curing of the applied resin varnish is appropriately selected depending on the solvent to be combined and can be dried at room temperature, but usually it is often performed using a heating and drying furnace. The drying furnace is preferably filled with air, an inert gas (nitrogen, argon, etc.), or the inert gas is preferably flowed into the drying furnace. The drying and curing temperatures are appropriately selected according to the boiling point of the solvent, but are preferably in the range of 60 ° C to 600 ° C. In addition, it is preferable to raise the temperature stepwise because a molded resin product having a uniform film thickness and excellent dimensional stability can be obtained without causing problems such as foaming and crushed skin. The drying and curing time is appropriately selected depending on the thickness of the resin molded product to be formed, the solid content concentration of the resin varnish, and the type of the solvent, and is preferably about 0.05 to 500 minutes.
樹脂組成物および樹脂ワニスにおいて、帯電防止剤を樹脂に配合する量は特に限定されない。しかし、多量に配合すると、樹脂の機械的強度等の物性が低下するといった本来の樹脂物性に影響を与えたり、配合量が少ないと帯電防止効果が不十分となる場合がある。したがって、好ましい配合量は樹脂に対して0.01〜30重量%、より好ましくは0.02〜25重量%、最も好ましくは0.02〜20重量%である。 In the resin composition and the resin varnish, the amount of the antistatic agent added to the resin is not particularly limited. However, if blended in a large amount, it may affect the original physical properties of the resin, such as a decrease in physical properties such as mechanical strength, and if the blended amount is small, the antistatic effect may be insufficient. Therefore, the preferable blending amount is 0.01 to 30% by weight, more preferably 0.02 to 25% by weight, and most preferably 0.02 to 20% by weight based on the resin.
次に、造形した樹脂の表面に帯電防止剤の塗膜を形成する方法について説明する。塗膜の形成には、樹脂組成物、および樹脂ワニスに加え、帯電防止剤および溶剤を含有する塗液を用いることができる。 Next, a method for forming a coating film of an antistatic agent on the surface of the shaped resin will be described. For forming the coating film, a coating liquid containing an antistatic agent and a solvent can be used in addition to the resin composition and the resin varnish.
例えば、塗液を用いる場合、造形した樹脂の表面に塗膜を形成する塗布方法としては、本発明に係る帯電防止剤を含有する溶液、分散液、乳化液を浸漬法、スピンコート法、スプレー法、ローラーコート法、グラビアコート法、ダイコート法、コンマコート法、ロールコート法、カーテンコート法、バーコート法等各種の手段を用いた方法がある。それらの方法は、塗布する厚み、粘度等に応じて適宜利用できる。 For example, in the case of using a coating liquid, as a coating method for forming a coating film on the surface of a molded resin, a solution, dispersion, or emulsion containing the antistatic agent according to the present invention is immersed, spin-coated, sprayed. There are methods using various means such as a method, a roller coating method, a gravure coating method, a die coating method, a comma coating method, a roll coating method, a curtain coating method, and a bar coating method. These methods can be appropriately used depending on the thickness, viscosity, and the like to be applied.
このとき用いられる溶剤は、帯電防止剤を溶解または分散させることができる溶媒であれば特に限定されることはないが、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸ブチル、酪酸エチル、酪酸イソプロピル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル等のエステル類、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類等を挙げることができる。 The solvent used at this time is not particularly limited as long as it can dissolve or disperse the antistatic agent, but ketones such as methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone, and 3-heptanone; ethylene glycol monomethyl (Poly) alkylene glycol monoalkyl ether acetates such as ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate; ethylene glycol monomethyl ether , Ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol mono-n-propyl ether Ter, ethylene glycol mono-n-butyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol mono-n-propyl ether, ethylene glycol mono-n-butyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol Monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol mono-n-propyl ether, propylene glycol mono-n-butyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol mono-n-propyl ether, di Propylene glycol mono-n-butyl ether, (Poly) alkylene glycol monoalkyl ethers such as propylene glycol monomethyl ether and tripropylene glycol monoethyl ether; ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, amyl formate, isoamyl acetate, butyl propionate, ethyl butyrate, isopropyl butyrate , Butyl butyrate, methyl lactate, ethyl lactate, methyl oxyacetate, ethyl oxyacetate, butyl oxyacetate, methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, 3-oxypropion Acid methyl, ethyl 3-oxypropionate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, 2-oxyp Methyl lopionate, ethyl 2-oxypropionate, propyl 2-oxypropionate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, 2-ethoxypropion Ethyl acetate, methyl 2-oxy-2-methylpropionate, ethyl 2-oxy-2-methylpropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, ethyl 2-methoxy-2-methylpropionate, methyl pyruvate , Esters such as ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, methyl 2-oxobutanoate and ethyl 2-oxobutanoate; aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, N-methylpyrrolidone, N , N-dimethylacetamide, etc. And the like.
これらの溶剤は単独あるいは2種以上を適宜混合して用いることが可能である。 These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
さらに、本発明の帯電防止剤をこれら溶剤に配合する量は特に限定されない。しかし、多量に配合すると、塗液の粘度が高くなりすぎてしまったり、塗液の白化が生じることがある。したがって、好ましい配合量は塗液全体に対して0.01〜30重量%、より好ましくは0.02〜15重量%、最も好ましくは0.02〜10重量%である。 Furthermore, the quantity which mix | blends the antistatic agent of this invention with these solvents is not specifically limited. However, when blended in a large amount, the viscosity of the coating liquid may become too high, or the coating liquid may be whitened. Therefore, a preferable blending amount is 0.01 to 30% by weight, more preferably 0.02 to 15% by weight, and most preferably 0.02 to 10% by weight with respect to the entire coating liquid.
本発明の帯電防止剤と、重合性官能基を有する化合物(モノマー、オリゴマーまたはプレポリマー)および重合開始剤とを混合して重合性組成物として利用することも可能である。重合性組成物の利用方法としては、その重合性組成物の形態に応じて、重合性組成物を重合させて樹脂造形品を製造する方法と、造形した樹脂の表面に重合性組成物を用いて帯電防止剤塗膜を形成する方法の両方の手法をとることができる。すなわち、重合性組成物を樹脂基板等に塗布し硬化させる場合は後者の手法に、重合性組成物単体で硬化させる場合は前者の手法に相当する。 The antistatic agent of the present invention, a compound having a polymerizable functional group (monomer, oligomer or prepolymer) and a polymerization initiator can be mixed and used as a polymerizable composition. As a method of using the polymerizable composition, according to the form of the polymerizable composition, a method for producing a resin shaped article by polymerizing the polymerizable composition, and using the polymerizable composition on the surface of the shaped resin Both methods of forming an antistatic agent coating film can be taken. That is, when the polymerizable composition is applied to a resin substrate or the like and cured, it corresponds to the latter method, and when it is cured with the polymerizable composition alone, it corresponds to the former method.
重合性組成物は、少なくとも、帯電防止剤と、重合性官能基を有するモノマー、オリゴマーまたはプレポリマーと、重合開始剤からなる。 The polymerizable composition comprises at least an antistatic agent, a monomer, oligomer or prepolymer having a polymerizable functional group, and a polymerization initiator.
重合性官能基を有するモノマーの例としては、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、プロポキシ化ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、2−n−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールジアクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、プロポキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ヒドロキシピバリン酸トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシ化リン酸トリアクリレート、エトキシ化トリプロピレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジアクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、テトラメチロールプロパントリアクリレート、テトラメチロールメタントリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシ化イソシアヌール酸トリアクリレート、トリ(2−ヒドロキシエチルイソシアヌレート)トリアクリレート、プロポキシレートグリセリルトリアクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタアクリレート、ネオペンチルグリコールオリゴアクリレート、1,4−ブタンジオールオリゴアクリレート、1,6−ヘキサンジオールオリゴアクリレート、トリメチロールプロパンオリゴアクリレート、ペンタエリスリトールオリゴアクリレート、2−フェノキシエチルアクリレート、アクリロイルモルホリン、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、t−ブチルアクリレート、イソオクチルアクリレート、イソボルニルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、2−メトキシエチルアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、2−エトキシエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、3−メトキシブチルアクリレート、ベンジルアクリレート、エトキシエトキシエチルアクリレート、ブトキシエチルアクリレート、エトキシジエチレングリコールアクリレート、メトキシジプロピレングリコールアクリレート、メチルフェノキシエチルアクリレート、ジプロピレングリコールアクリレート、β-カルボキシルエチルアクリレート、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、ビニルカプロラクタム、ビニルピロリドン、N-ビニルホルムアミド、エチルジグリコールアクリレート、トリメチロールプロパンフォルマルモノアクリレート、4−t−ブチルシクロヘキシルアクリレート、トリ(メタ)アリルイソシアヌレート、イミドアクリレート、イソアミルアクリレート、エトキシ化コハク酸アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリルアクリレート、トリブロモフェニルアクリレート、エトキシ化トリブロモフェニルアクリレート、トリフルオロエチルアクリレート、ω-カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート等が挙げられる。さらには、山下晋三ら編、「架橋剤ハンドブック」、(1981年、大成社)や加藤清視編、「UV・EB硬化ハンドブック(原料編)」、(1985年、高分子刊行会)、ラドテック研究会編、「UV・EB硬化技術の応用と市場」、79項、(1989年、シーエムシー)、赤松清編、「新・感光性樹脂の実際技術」、(1987年、シーエムシー)、滝山榮一郎著、「ポリエステル樹脂ハンドブック」、(1988年、日刊工業新聞社)に記載の市販品もしくは業界で公知の架橋性モノマーが挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Examples of monomers having a polymerizable functional group include ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethoxylation 1 , 6-hexanediol diacrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, ethoxylated neopentyl glycol di (meth) acrylate, propoxylated neopentyl glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol Diacrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,9-nonanediol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, 2-n-butyl-2-ethyl 1,3-propanediol diacrylate, dimethyloltricyclodecane diacrylate, neopentyl glycol diacrylate hydroxypivalate, 1,3-butylene glycol di (meth) acrylate, ethoxylated bisphenol A di (meth) acrylate, Propoxylated bisphenol A di (meth) acrylate, cyclohexanedimethanol di (meth) acrylate, dimethylol dicyclopentane diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, hydroxypivalic acid trimethylolpropane triacrylate, ethoxylated trimethylolpropane triacrylate, Propoxylated trimethylolpropane triacrylate, ethoxylated phosphate triacrylate, ethoxylated tripropylene glycol diacrylate Acrylate, neopentyl glycol modified trimethylolpropane diacrylate, stearic acid modified pentaerythritol diacrylate, pentaerythritol triacrylate, tetramethylolpropane triacrylate, tetramethylol methane triacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, caprolactone modified trimethylolpropane triacrylate, Ethoxylated isocyanuric acid triacrylate, tri (2-hydroxyethyl isocyanurate) triacrylate, propoxylate glyceryl triacrylate, tetramethylol methane tetraacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, ditrimethylolpropane tetraacrylate, ethoxylated pentaerythritol tetraacrylate Dipentaerythritol hexaacrylate, caprolactone-modified dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol hydroxypentaacrylate, neopentyl glycol oligoacrylate, 1,4-butanediol oligoacrylate, 1,6-hexanediol oligoacrylate, trimethylol Propane oligoacrylate, pentaerythritol oligoacrylate, 2-phenoxyethyl acrylate, acryloylmorpholine, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, isobutyl acrylate, t-butyl acrylate, isooctyl acrylate, isobol Nyl acrylate, cyclohexyl acrylate, 2-methyl Xylethyl acrylate, methoxytriethylene glycol acrylate, 2-ethoxyethyl acrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, 3-methoxybutyl acrylate, benzyl acrylate, ethoxyethoxyethyl acrylate, butoxyethyl acrylate, ethoxydiethylene glycol acrylate, methoxydipropylene glycol acrylate, methyl Phenoxyethyl acrylate, dipropylene glycol acrylate, β-carboxyl ethyl acrylate, phenoxy diethylene glycol acrylate, vinyl caprolactam, vinyl pyrrolidone, N-vinyl formamide, ethyl diglycol acrylate, trimethylolpropane formal monoacrylate, 4-t-butylcyclohexyla Relate, tri (meth) allyl isocyanurate, imide acrylate, isoamyl acrylate, ethoxylated succinic acid acrylate, caprolactone modified tetrahydrofurfuryl acrylate, tribromophenyl acrylate, ethoxylated tribromophenyl acrylate, trifluoroethyl acrylate, ω-carboxypoly Examples include caprolactone monoacrylate. Furthermore, edited by Shinzo Yamashita et al., "Crosslinking agent handbook" (1981, Taiseisha), Kiyoto Kato, "UV / EB curing handbook (raw material)", (1985, Polymer publication society), Radtech. Study Group, “Application and Market of UV / EB Curing Technology”, Item 79, (1989, CMC), Akamatsu Kiyoshi, “Practical Technology of New Photosensitive Resin”, (1987, CMC), Commercially available products described in Teiyama Shinichiro, “Polyester Resin Handbook” (1988, Nikkan Kogyo Shimbun) or cross-linkable monomers known in the industry can be mentioned, but the present invention is not limited thereto.
オリゴマー、プレポリマーの例としては、ダイセルUCB社製「Ebecryl230、244、245、270、280/15IB、284、285、4830、4835、4858、4883、8402、8803、8800、254、264、265、294/35HD、1259、1264、4866、9260、8210、1290、1290K、5129、2000、2001、2002、2100、KRM7222、KRM7735、4842、210、215、4827、4849、6700、6700−20T、204、205、6602、220、4450、770、IRR567、81、84、83、80、657、800、805、808、810、812、1657、1810、IRR302、450、670、830、835、870、1830、1870、2870、IRR267、813、IRR483、811、436、438、446、505、524、525、554W、584、586、745、767、1701、1755、740/40TP、600、601、604、605、607、608、609、600/25TO、616、645、648、860、1606、1608、1629、1940、2958、2959、3200、3201、3404、3411、3412、3415、3500、3502、3600、3603、3604、3605、3608、3700、3700−20H、3700−20T、3700−25R、3701、3701−20T、3703、3702、RDX63182、6040、IRR419」、サートマー社製「CN104、CN120、CN124、CN136、CN151、CN2270、CN2271E、CN435、CN454、CN970、CN971、CN972、CN9782、CN981、CN9893、CN991」、BASF社製「Laromer EA81、LR8713、LR8765、LR8986、PE56F、PE44F、LR8800、PE46T、LR8907、PO43F、PO77F、PE55F、LR8967、LR8981、LR8982、LR8992、LR9004、LR8956、LR8985、LR8987、UP35D、UA19T、LR9005、PO83F、PO33F、PO84F、PO94F、LR8863、LR8869、LR8889、LR8997、LR8996、LR9013、LR9019、PO9026V、PE9027V」、コグニス社製「フォトマー3005、3015、3016、3072、3982、3215、5010、5429、5430、5432、5662、5806、5930、6008、6010、6019、6184、6210、6217、6230、6891、6892、6893−20R、6363、6572、3660」、根上工業社製「アートレジンUN−9000HP、9000PEP、9200A、7600、5200、1003、1255、3320HA、3320HB、3320HC、3320HS、901T、1200TPK、6060PTM、6060P」、日本合成化学社製「紫光 UV−6630B、7000B、7510B、7461TE、3000B、3200B、3210EA、3310B、3500BA、3520TL、3700B、6100B、6640B、1400B、1700B、6300B、7550B、7605B、7610B、7620EA、7630B、7640B、2000B、2010B、2250EA、2750B」、日本化薬社製「カヤラッドR−280、R−146、R131、R−205、EX2320、R190、R130、R−300、C−0011、TCR−1234、ZFR−1122、UX−2201、UX−2301、UX3204、UX−3301、UX−4101、UX−6101、UX−7101、MAX−5101、MAX−5100、MAX−3510、UX−4101」等が挙げられる。本発明はこれらに限定されるものではない。 Examples of oligomers and prepolymers include “Ebecryl 230, 244, 245, 270, 280 / 15IB, 284, 285, 4830, 4835, 4858, 4883, 8402, 8803, 8800, 254, 264, 265, manufactured by Daicel UCB. 294 / 35HD, 1259, 1264, 4866, 9260, 8210, 1290, 1290K, 5129, 2000, 2001, 2002, 2100, KRM7222, KRM7735, 4842, 210, 215, 4827, 4849, 6700, 6700-20T, 204, 205, 6602, 220, 4450, 770, IRR567, 81, 84, 83, 80, 657, 800, 805, 808, 810, 812, 1657, 1810, IRR302, 450, 670, 30, 835, 870, 1830, 1870, 2870, IRR267, 813, IRR483, 811, 436, 438, 446, 505, 524, 525, 554W, 584, 586, 745, 767, 1701, 1755, 740 / 40TP, 600, 601, 604, 605, 607, 608, 609, 600 / 25TO, 616, 645, 648, 860, 1606, 1608, 1629, 1940, 2958, 2959, 3200, 3201, 3404, 3411, 3412, 3415, 3500, 3502, 3600, 3603, 3604, 3605, 3608, 3700, 3700-20H, 3700-20T, 3700-25R, 3701, 3701-20T, 3703, 3702, RDX63182, 6040, IR 419 ", manufactured by Sartomer," CN104, CN120, CN124, CN136, CN151, CN2270, CN2271E, CN435, CN454, CN970, CN971, CN972, CN9782, CN981, CN9873, CN991 "L87 , LR8986, PE56F, PE44F, LR8800, PE46T, LR8907, PO43F, PO77F, PE55F, LR8967, LR8981, LR8982, LR8992, LR9004, LR8956, LR8985, LR8987, UP35D, UA19T, F83L63 , LR8869, LR8889, LR8997, R8996, LR9013, LR9019, PO9026V, PE9027V, manufactured by Cognis, "Photomer 3005, 3015, 3016, 3072, 3982, 3215, 5010, 5429, 5430, 5432, 5662, 5806, 5930, 6008, 6010, 6019, 6184, 6210, 6217, 6230, 6891, 6892, 6893-20R, 6363, 6572, 3660, manufactured by Negami Kogyo Co., Ltd., "Art Resin UN-9000HP, 9000PEP, 9200A, 7600, 5200, 1003, 1255, 3320HA, 3320HB, 3320HC, 3320HS, 901T, 1200TPK, 6060PTM, 6060P ", manufactured by Nippon Synthetic Chemical Co., Ltd.," purple light UV-6630B, 7000B, 7510B, 746 " 1TE, 3000B, 3200B, 3210EA, 3310B, 3500BA, 3520TL, 3700B, 6100B, 6640B, 1400B, 1700B, 6300B, 7550B, 7605B, 7610B, 7620EA, 7630B, 7640B, 2000B, 2010B, 2250EA, 2750B, Nippon Kayaku “Kayarad R-280, R-146, R131, R-205, EX2320, R190, R130, R-300, C-0011, TCR-1234, ZFR-1122, UX-2201, UX-2301, UX3204, UX-3301, UX-4101, UX-6101, UX-7101, MAX-5101, MAX-5100, MAX-3510, UX-4101 "and the like. The present invention is not limited to these.
重合性官能基を有する化合物は、単独で、または2種類以上を組み合わせて用いることができる。重合性官能基を有する化合物の配合量は、重合性組成物全体に対して70〜99.5重量%、より好ましくは75〜99重量%、最も好ましくは80〜99重量%であることが好ましい。 The compounds having a polymerizable functional group can be used alone or in combination of two or more. The compounding amount of the compound having a polymerizable functional group is preferably 70 to 99.5% by weight, more preferably 75 to 99% by weight, and most preferably 80 to 99% by weight with respect to the entire polymerizable composition. .
重合開始剤としては、イルガキュアー651、イルガキュアー184、ダロキュアー1173、イルガキュアー500、イルガキュアー1000、イルガキュアー2959、イルガキュアー907、イルガキュアー369、イルガキュアー379、イルガキュアー1700、イルガキュアー149、イルガキュアー1800、イルガキュアー1850、イルガキュアー819、イルガキュアー784、イルガキュアー261、イルガキュアーOXE−01(CGI124)、CGI242(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社)、アデカオプトマーN1414、アデカオプトマーN1717(旭電化社)、Esacure1001M(Lamberti社)、ルシリンTPO(BASF社)、ダイドキュア174(大同化成社製)、特公昭59−1281号公報、特公昭61−9621号公報ならびに特開昭60−60104号公報記載のトリアジン誘導体、特開昭59−1504号公報ならびに特開昭61−243807号公報記載の有機過酸化物、特公昭43−23684号公報、特公昭44−6413号公報、特公昭47−1604号公報ならびにUSP第3567453号明細書記載のジアゾニウム化合物公報、USP第2848328号明細書、USP第2852379号明細書ならびにUSP第2940853号明細書記載の有機アジド化合物、特公昭36−22062号公報、特公昭37−13109号公報、特公昭38−18015号公報ならびに特公昭45−9610号公報記載のオルト−キノンジアジド類、特公昭55−39162号公報、特開昭59−140203号公報ならびに「マクロモレキュルス(MACROMOLECULES)」、第10巻、第1307頁(1977年)記載のヨードニウム化合物をはじめとする各種オニウム化合物、特開昭59−142205号公報記載のアゾ化合物、特開平1−54440号公報、ヨーロッパ特許第109851号明細書、ヨーロッパ特許第126712号明細書、「ジャーナル・オブ・イメージング・サイエンス(J.IMAG.SCI.)」、第30巻、第174頁(1986年)記載の金属アレン錯体、特開昭61−151197号公報記載のチタノセン類、「コーディネーション・ケミストリー・レビュー(COORDINATION CHEMISTRY REVIEW)」、第84巻、第85〜第277頁(1988年)ならびに特開平2−182701号公報記載のルテニウム等の遷移金属を含有する遷移金属錯体、特開平3−209477号公報記載のアルミナート錯体、特開平2−157760号公報記載のホウ酸塩化合物、特開昭55−127550号公報ならびに特開昭60−202437号公報記載の2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体、2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,1’−ビイミダゾール、四臭化炭素や特開昭59−107344号公報記載の有機ハロゲン化合物、特開平5−213861号公報、特開平5−255347号公報、特開平5−255421号公報、特開平6−157623号公報、特開2000−344812号公報、特開2002−265512号公報、特願2004−053009号公報、ならびに特願2004−263413号公報記載のスルホニウム錯体またはオキソスルホニウム錯体、特開2001−264530号公報、特開2001−261761号公報、特開2000−80068号公報、特開2001−233842号公報、USP3558309号明細書(1971年)、USP4202697号明細書(1980年)、特開昭61−24558号公報、特表2004−534797号公報、ならびに特開2004−359639号公報記載のオキシムエステル化合物、特表2002−530372号公報記載の二官能性光開始剤などが挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。重合開始剤は、単独で、または2種類以上を組み合わせて用いることができる。 Irgacure 651, Irgacure 184, Darocur 1173, Irgacure 500, Irgacure 1000, Irgacure 2959, Irgacure 907, Irgacure 369, Irgacure 379, Irgacure 1700, Irgacure 149, Irgacure Cure 1800, IRGACURE 1850, IRGACURE 819, IRGACURE 784, IRGACURE 261, IRGACURE OXE-01 (CGI124), CGI242 (Ciba Specialty Chemicals), Adekaoptomer N1414, Adekaoptomer N1717 (Asahi) Denka), Esacure 1001M (Lamberti), Lucillin TPO (BASF), DidoCure 174 (Daido Kasei), Special public Triazine derivatives described in Japanese Patent Publication Nos. 59-1281, 61-9621 and 60-60104, and organic peroxides described in Japanese Patent Publication Nos. 59-1504 and 61-243807. JP-A-43-23684, JP-B-44-6413, JP-B-47-1604, and US Pat. No. 3,567,453, diazonium compound gazettes, USP 2,848,328, USP 2,852,379. And organic azide compounds described in US Pat. No. 2,940,853, ortho-quinonediazides described in Japanese Patent Publication No. 36-22062, Japanese Patent Publication No. 37-13109, Japanese Patent Publication No. 38-18015, and Japanese Patent Publication No. 45-9610. JP-B-55-39162, JP-A-59- Various onium compounds including iodonium compounds described in Japanese Patent No. 40203 and “MACROMOLECULES”, Vol. 10, page 1307 (1977), azo compounds described in JP-A-59-142205, JP-A-1-54440, European Patent No. 1099851, European Patent No. 126712, “Journal of Imaging Science (J. IMAGE. SCI.)”, Volume 30, page 174 ( 1986), titanocenes described in JP-A-61-151197, “COORDINATION CHEMISTRY REVIEW”, Vol. 84, pages 85-277 (1988) and Transition metal complexes containing a transition metal such as ruthenium described in Kaihei 2-182701, aluminate complexes described in JP-A-3-209477, borate compounds described in JP-A-2-157760, and JP 2,4,5-triarylimidazole dimer, 2,2′-bis (o-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5 ′ described in JP-A No. 55-127550 and JP-A-60-202437 -Tetraphenyl-1,1'-biimidazole, carbon tetrabromide and organic halogen compounds described in JP-A-59-107344, JP-A-5-213861, JP-A-5-255347, JP-A-5 JP-A-255421, JP-A-6-157623, JP-A-2000-344812, JP-A-2002-265512, and Japanese Patent Application 2004. -053009 and the sulfonium complex or oxosulfonium complex described in Japanese Patent Application No. 2004-263413, JP-A-2001-264530, JP-A-2001-261661, JP-A-2000-80068, JP-A-2001-2001 No. 233842, USP 3558309 (1971), USP 4202697 (1980), JP-A-61-2558, JP-T 2004-534797, and JP-A 2004-359639 Examples thereof include ester compounds and bifunctional photoinitiators described in JP-T-2002-530372, but the present invention is not limited thereto. A polymerization initiator can be used individually or in combination of 2 or more types.
また、重合性組成物に、紫外から近赤外の光に対して吸収を持つ増感剤を加えることにより、紫外から近赤外領域にかけての光に対する活性を高め、極めて高感度な重合性組成物とすることが可能である。 In addition, by adding a sensitizer that absorbs ultraviolet to near-infrared light to the polymerizable composition, the activity for light from the ultraviolet to the near-infrared region is increased, and an extremely sensitive polymerizable composition. Can be a product.
そのような増感剤としては、ベンゾフェノン類、カルコン誘導体やジベンザルアセトンなどに代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノンなどに代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノール誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体などが挙げられ、その他さらに具体例には大河原信ら編、「色素ハンドブック」(1986年、講談社)、大河原信ら編、「機能性色素の化学」(1981年、シーエムシー)、池森忠三朗ら編、「特殊機能材料」(1986年、シーエムシー)に記載の色素および増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す色素や増感剤が挙げられる。これらは必要に応じて任意の比率で二種以上用いてもかまわない。上記、増感剤の中でチオキサントン誘導体としては、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントンなどを挙げることができ、ベンゾフェノン類としては、ベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4,4’−ジメチルベンゾフェノン、4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンなどを挙げることができ、クマリン類としては、クマリン1、クマリン338、クマリン102などを挙げることができ、ケトクマリン類としては、3,3’−カルボニルビス(7−ジエチルアミノクマリン)などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Examples of such sensitizers include benzophenones, unsaturated ketones typified by chalcone derivatives and dibenzalacetone, 1,2-diketone derivatives typified by benzyl and camphorquinone, benzoin derivatives, and fluorene derivatives. , Naphthoquinone derivatives, anthraquinone derivatives, xanthene derivatives, thioxanthene derivatives, xanthone derivatives, thioxanthone derivatives, coumarin derivatives, ketocoumarin derivatives, cyanine derivatives, merocyanine derivatives, oxonol derivatives and other polymethine dyes, acridine derivatives, azine derivatives, thiazine derivatives, oxazine derivatives , Indoline derivatives, azulene derivatives, azurenium derivatives, squarylium derivatives, porphyrin derivatives, tetraphenylporphyrin derivatives, triarylmethane derivatives, Trabenzoporphyrin derivative, tetrapyrazinoporphyrazine derivative, phthalocyanine derivative, tetraazaporphyrazine derivative, tetraquinoxalyloporphyrazine derivative, naphthalocyanine derivative, subphthalocyanine derivative, pyrylium derivative, thiopyrylium derivative, tetraphyrin derivative, annulene derivative, Spiropyran derivatives, spirooxazine derivatives, thiospiropyran derivatives, metal arene complexes, organoruthenium complexes and the like. Other specific examples include Okawara Nobu et al., “Dye Handbook” (1986, Kodansha), Okawara Nobu et al. Examples include, but are not limited to, the dyes and sensitizers described in “Chemicals of Functional Dyes” (1981, CMC), edited by Tadaburo Ikemori, “Special Functional Materials” (1986, CMC). Not shall. Other examples include dyes and sensitizers that absorb light in the ultraviolet to near infrared region. Two or more of these may be used in any ratio as required. Among the sensitizers, thioxanthone derivatives include 2,4-diethylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 1-chloro-4-propoxythioxanthone. Examples of benzophenones include benzophenone, 4-methylbenzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone, 4,4′-dimethylbenzophenone, 4,4′-dimethoxybenzophenone, 4,4′-bis. (Diethylamino) benzophenone and the like can be mentioned. Examples of coumarins include coumarin 1, coumarin 338 and coumarin 102. Examples of ketocoumarins include 3,3′-carbonylbis (7-diethylamino). Marine) and the like can be mentioned, but not limited thereto.
本発明で使用される重合開始剤および増感剤の配合量は特に限定されないが、これらの合計量が、好ましくは、重合性組成物全体の0〜20重量%、より好ましくは、0.1〜15重量%の範囲である。 The blending amount of the polymerization initiator and the sensitizer used in the present invention is not particularly limited, but the total amount thereof is preferably 0 to 20% by weight of the whole polymerizable composition, more preferably 0.1%. It is in the range of ˜15% by weight.
本発明の帯電防止剤を重合性組成物に配合する量は特に限定されない。しかし、多量に配合すると、硬化に時間がかかる、完全に硬化できないといった硬化特性に影響を与える場合があるので、好ましい配合量は重合性組成物全体に対して0.01〜30重量%、より好ましくは0.02〜25重量%、最も好ましくは0.02〜20重量%である。 The amount of the antistatic agent of the present invention blended in the polymerizable composition is not particularly limited. However, if blended in a large amount, it may take a long time to cure, and may affect curing properties such as being unable to cure completely. Therefore, the preferable blending amount is 0.01 to 30% by weight based on the entire polymerizable composition, more Preferably it is 0.02-25 weight%, Most preferably, it is 0.02-20 weight%.
また、本発明の重合性組成物は、保存時の重合を防止する目的で重合禁止剤を添加することが可能である。 In addition, a polymerization inhibitor can be added to the polymerizable composition of the present invention for the purpose of preventing polymerization during storage.
添加可能な重合禁止剤の具体例としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、アルキル置換ハイドロキノン、カテコール、tert−ブチルカテコール、フェノチアジン等を挙げることができる。重合禁止剤の添加量はとくに限定されるものではないが、好ましくは重合性組成物中に0.01〜5重量%の範囲で用いられる。 Specific examples of the polymerization inhibitor that can be added include hydroquinone, p-methoxyphenol, alkyl-substituted hydroquinone, catechol, tert-butylcatechol, phenothiazine, and the like. The addition amount of the polymerization inhibitor is not particularly limited, but is preferably used in the range of 0.01 to 5% by weight in the polymerizable composition.
さらに、本発明の重合性組成物には、さらに重合を促進する目的で、アミンやチオール、ジスルフィドなどに代表される重合促進剤や連鎖移動触媒を添加することが可能である。 Furthermore, in the polymerizable composition of the present invention, a polymerization accelerator represented by amine, thiol, disulfide or the like or a chain transfer catalyst can be added for the purpose of further promoting the polymerization.
本発明の重合性組成物に添加可能な重合促進剤や連鎖移動触媒の具体例としては、例えば、トリメチルアミン、メチルジメタノールアミン、N−フェニルグリシン、トリエタノールアミン、N,N−ジエチルアニリン等のアミン類、USP第4414312号明細書や特開昭64−13144号公報記載のチオール類、特開平2−291561号公報記載のジスルフィド類、USP第3558322号明細書や特開昭64−17048号公報記載のチオン類、特開平2−291560号公報記載のO−アシルチオヒドロキサメートやN−アルコキシピリジンチオン類が挙げられる。重合促進剤や連鎖移動触媒の添加量はとくに限定されるものではないが、好ましくは重合性組成物中に0.001〜5重量%の範囲で用いられる。 Specific examples of the polymerization accelerator and chain transfer catalyst that can be added to the polymerizable composition of the present invention include, for example, trimethylamine, methyldimethanolamine, N-phenylglycine, triethanolamine, N, N-diethylaniline and the like. Amines, thiols described in USP No. 4414312 and JP-A 64-13144, disulfides described in JP-A-2-291561, USP 3558322 and JP-A 64-17048 And the O-acylthiohydroxamates and N-alkoxypyridinethiones described in JP-A-2-291560. The addition amount of the polymerization accelerator and the chain transfer catalyst is not particularly limited, but is preferably used in the range of 0.001 to 5% by weight in the polymerizable composition.
本発明における重合性組成物は、紫外線や可視光線、近赤外線、電子線等によるエネルギーの付与により重合し、目的とする重合物を得ることが可能である。尚、本明細書でいう紫外線、可視光線、近赤外線等の定義は久保亮五ら編「岩波理化学辞典第4版」(1987年、岩波)によった。 The polymerizable composition in the present invention can be polymerized by applying energy by ultraviolet rays, visible rays, near infrared rays, electron beams or the like to obtain a desired polymer. The definitions of ultraviolet rays, visible rays, near-infrared rays and the like in this specification are based on “Iwanami Rikagaku Dictionary 4th Edition” (1987, Iwanami) edited by Ryogo Kubo et al.
したがって、本発明の重合性組成物は、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセノンランプ、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光灯、タングステンランプ、アルゴンイオンレーザ、ヘリウムカドミウムレーザ、ヘリウムネオンレーザ、クリプトンイオンレーザ、各種半導体レーザ、YAGレーザ、発光ダイオード、CRT光源、プラズマ光源、電子線、γ線、ArFエキシマーレーザ、KrFエキシマーレーザ、F2レーザ等の各種光源によるエネルギーの付与により目的とする重合物(硬化物)を得ることができる。 Therefore, the polymerizable composition of the present invention includes a low pressure mercury lamp, a medium pressure mercury lamp, a high pressure mercury lamp, an ultrahigh pressure mercury lamp, a xenon lamp, a carbon arc lamp, a metal halide lamp, a fluorescent lamp, a tungsten lamp, an argon ion laser, a helium cadmium laser, and helium. Neon laser, krypton ion laser, various semiconductor lasers, YAG laser, light emitting diode, CRT light source, plasma light source, electron beam, gamma ray, ArF excimer laser, KrF excimer laser, F2 laser, etc. A polymer (cured product) can be obtained.
本発明における帯電防止剤を使用する際に、必要に応じて他の帯電防止剤、顔料、着色剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、補強剤、耐候剤、滑剤、ブロッキング防止剤、可塑剤、香料、無機電解質、発泡剤、難燃剤、フィラー、表面調整剤等の添加物を同時に配合することも可能である。 When using the antistatic agent in the present invention, other antistatic agents, pigments, colorants, antioxidants, ultraviolet absorbers, reinforcing agents, weathering agents, lubricants, antiblocking agents, plasticizers, if necessary. Additives such as a fragrance, an inorganic electrolyte, a foaming agent, a flame retardant, a filler, and a surface conditioner can be blended at the same time.
他の帯電防止剤としては、グリセリンモノ脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ジエタノールアミン脂肪酸アミド、ポリアルキレングリコールアルキルエーテル、N−アルキルアンモニウムクロライド、金属微粒子、金属酸化物(ITO、FTO、ATO等)等が挙げられる。 Other antistatic agents include glycerin mono fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, diethanolamine fatty acid amide, polyalkylene glycol alkyl ether, N-alkyl ammonium chloride, metal fine particles, metal oxides (ITO, FTO, ATO, etc.), etc. Can be mentioned.
顔料としては、カーボンブラック、酸化鉄、炭酸カルシウム、酸化チタン、酸化亜鉛、カドミウムイエロー、ニッケルチタンイエロー、ストロンチウムクロマート、プルシアンブルー等の無機顔料、アゾ顔料、インジゴ顔料、フタロシアニン顔料、キノフタロン顔料、イソインドリン顔料、イソインドリノン顔料、ジケトピロロピロール顔料、キナクリドン顔料、ペリレン顔料、インダンスロン顔料、ペリノン顔料、ジオキサジン顔料等の有機顔料が挙げられる。 Examples of pigments include inorganic pigments such as carbon black, iron oxide, calcium carbonate, titanium oxide, zinc oxide, cadmium yellow, nickel titanium yellow, strontium chromate and Prussian blue, azo pigments, indigo pigments, phthalocyanine pigments, quinophthalone pigments, Examples thereof include organic pigments such as indoline pigments, isoindolinone pigments, diketopyrrolopyrrole pigments, quinacridone pigments, perylene pigments, indanthrone pigments, perinone pigments, and dioxazine pigments.
酸化防止剤としては、例えば、2,6−ジ−tert.−ブチルフェノール(以下、tert.−ブチルを「t−ブチル」と略記する。)、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、2,4−ジメチル−6−t−ブチルフェノール、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、4,4’−ビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、4,4’−ビス(2−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−イソプロピリデンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−ノニルフェノール)、2,2’−イソブチリデンビス(4,6−ジメチルフェノール)、2,6−ビス(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチルベンジル)4−メチルフェノール、3−t−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、2−t−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオン酸ステアリル、3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオン酸オレイル、3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオン酸ドデシル、3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオン酸オクチル、テトラキス{3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオニルオキシメチル}メタン、3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオン酸グリセリンモノエステル、3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオン酸とグリセリンモノオレイルエーテルとのエステル、3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオン酸ブチレングリコールエステル、3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオン酸チオジグリコールエステル、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス(2−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチル−α−ジメチルアミノ−p−クレゾール、2,6−ジ−t−ブチル−4(N,N’−ジメチルアミノメチルフェノール)、ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)サルファイド、トリス{(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニル−オキシエチル}イソシアヌルレート、トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(3’,5’−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾイル)イソシアヌレート、ビス{2−メチル−4−(3−n−アルキルチオプロピオニルオキシ)−5−t−ブチルフェニル)サルファイド、1,3,5−トリス(4−ジ−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、テトラフタロイル−ジ(2,6−ジメチル−4−t−ブチル−3−ヒドロキシベンジルサルファイド)、6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−2,4−ビス(オクチルチオ)−1,3,5−トリアジン、2,2−チオ−{ジエチル−ビス−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)}プロピオネート、N,N’−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロシナミド)、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−ベンジル−リン酸ジエステル、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルベンジル)サルファイド、3,9−ビス[1,1−ジメチル−2−{β−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}エチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、ビス{3,3’−ビス−(4’−ヒドロキシ−3’−t−ブチルフェニル)ブチリックアシッド}グリコールエステル、トリフェニルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、4,4−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェニルジイソトリデシル)ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス(ジノニルフェニル)ホスファイト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、ビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールホスファイト、2,2−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)オクチルホスファイト、1,1,3−ブチリジントリス(3−メチル−6−t−ブチルフェニルジイソトリデシル)ホスファイト、2,2−プロピリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェニルジイソトリデシル)ホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,4−ビフェニレン−ジホスホナイト、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド、10−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド、10−デシルオキシ−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン、ジオクチルチオジプロピオネート、ジデシルチオジプロピオネート、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、ラウリルステアリルチオジプロピオネート、ジステアリル−β,β’−チオジブチレート、(3−オクチルチオプロピオン酸)ペンタエリスリトールテトラエステル、(3−デシルチオプロピオン酸)ペンタエリスリトールテトラエステル、(3−ラウリルチオプロピオン酸)ペンタエリスリトールテトラエステル、(3−ステアリルチオプロピオン酸)ペンタエリスリトールテトラエステル、(3−オレイルチオプロピオン酸)ペンタエリスリトールテトラエステル、(3−ラウリルチオプロピオン酸)−4,4’−チオジ(3−メチル−5−t−ブチル−4−フェノール)エステル、2−メルカプトベンズイミダゾール、2−メルカプトメチルベンズイミダゾール、2−ベンズイミダゾールジスルフィド、ジラウリルサルファイド、アミルチオグリコール等が挙げられる。 Examples of the antioxidant include 2,6-di-tert. -Butylphenol (hereinafter, tert.-butyl is abbreviated as "t-butyl"), 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, 2,6-di-t-butyl-4-ethylphenol 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol, 4,4′-methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol), 4,4′-bis (2,6-di-tert-butylphenol), 4 , 4'-bis (2-methyl-6-t-butylphenol), 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-t-butylphenol), 2,2'-methylenebis (4-ethyl-6-t-) Butylphenol), 4,4′-butylidenebis (3-methyl-6-tert-butylphenol), 4,4′-isopropylidenebis (2,6-di-tert-butylphenol), 2,2′-methylenebis ( -Methyl-6-cyclohexylphenol), 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-nonylphenol), 2,2'-isobutylidenebis (4,6-dimethylphenol), 2,6-bis (2 '-Hydroxy-3'-t-butyl-5'-methylbenzyl) 4-methylphenol, 3-t-butyl-4-hydroxyanisole, 2-t-butyl-4-hydroxyanisole, 3- (4-hydroxy -3,5-di-t-butylphenyl) stearyl propionate, oleyl 3- (4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl) propionate, 3- (4-hydroxy-3,5-di-) -T-butylphenyl) dodecylpropionate, octyl 3- (4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl) propionate, tetrakis {3- ( -Hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl) propionyloxymethyl} methane, 3- (4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl) propionic acid glycerin monoester, 3- (4-hydroxy -3,5-di-t-butylphenyl) propionic acid and glycerol monooleyl ether, 3- (4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl) propionic acid butylene glycol ester, 3- ( 4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl) propionic acid thiodiglycol ester, 4,4'-thiobis (3-methyl-6-t-butylphenol), 4,4'-thiobis (2-methyl) -6-tert-butylphenol), 2,2'-thiobis (4-methyl-6-tert-butylphenol), 2,6-di-tert-butyl Til-α-dimethylamino-p-cresol, 2,6-di-t-butyl-4 (N, N′-dimethylaminomethylphenol), bis (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) ) Sulfide, tris {(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionyl-oxyethyl} isocyanurate, tris (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) isocyanurate, 1, 3,5-tris (3 ′, 5′-di-t-butyl-4-hydroxybenzoyl) isocyanurate, bis {2-methyl-4- (3-n-alkylthiopropionyloxy) -5-t-butylphenyl ) Sulfide, 1,3,5-tris (4-di-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl) isocyanurate, tetraph Royl-di (2,6-dimethyl-4-tert-butyl-3-hydroxybenzyl sulfide), 6- (4-hydroxy-3,5-di-tert-butylanilino) -2,4-bis (octylthio)- 1,3,5-triazine, 2,2-thio- {diethyl-bis-3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)} propionate, N, N'-hexamethylenebis (3 , 5-di-t-butyl-4-hydroxy-hydrocinnamide), 3,5-di-t-butyl-4-hydroxy-benzyl-phosphate diester, bis (3-methyl-4-hydroxy-5-t- Butylbenzyl) sulfide, 3,9-bis [1,1-dimethyl-2- {β- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propionyloxy} ethyl] -2,4,8, 1 -Tetraoxaspiro [5,5] undecane, 1,1,3-tris (2-methyl-4-hydroxy-5-t-butylphenyl) butane, 1,3,5-trimethyl-2,4,6- Tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene, bis {3,3′-bis- (4′-hydroxy-3′-tert-butylphenyl) butyric acid} glycol ester, tri Phenyl phosphite, diphenyl isodecyl phosphite, phenyl diisodecyl phosphite, 4,4-butylidenebis (3-methyl-6-t-butylphenyl diisotridecyl) phosphite, distearyl pentaerythritol diphosphite, diisodecyl pentaerythritol di Phosphite, Tris (nonylphenyl) phosphite, Tris (Dinoni Phenyl) phosphite, tris (2,4-di-t-butylphenyl) phosphite, bis (2,6-di-t-butyl-4-methylphenyl) pentaerythritol phosphite, 2,2-methylenebis (4 , 6-Di-tert-butylphenyl) octyl phosphite, 1,1,3-butyridine tris (3-methyl-6-tert-butylphenyldiisotridecyl) phosphite, 2,2-propylidenebis (3-methyl) -6-tert-butylphenyldiisotridecyl) phosphite, tetrakis (2,4-di-tert-butylphenyl) -4,4-biphenylene-diphosphonite, 9,10-dihydro-9-oxa-10-phospha Phenanthrene-10-oxide, 10- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) -9,10-dihydro -9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide, 10-decyloxy-9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene, dioctylthiodipropionate, didecylthiodipropionate, dilauryl Thiodipropionate, dimyristyl thiodipropionate, distearyl thiodipropionate, lauryl stearyl thiodipropionate, distearyl-β, β'-thiodibutyrate, (3-octylthiopropionic acid) pentaerythritol tetraester (3-decylthiopropionic acid) pentaerythritol tetraester, (3-laurylthiopropionic acid) pentaerythritol tetraester, (3-stearylthiopropionic acid) pentaerythritol tetraester, (3-o (Railthiopropionic acid) pentaerythritol tetraester, (3-laurylthiopropionic acid) -4,4′-thiodi (3-methyl-5-tert-butyl-4-phenol) ester, 2-mercaptobenzimidazole, 2- Examples include mercaptomethylbenzimidazole, 2-benzimidazole disulfide, dilauryl sulfide, amylthioglycol and the like.
紫外線吸収剤としては、例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−{2’−ヒドロキシ−3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)フェニル}ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−アミルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−{2’−ヒドロキシ−3’−(3”,4”,5”,6”−テトラヒドロフタルイミドメチル)−5’−メチルフェニル}ベンゾトリアゾール、2,2−メチレンビス{4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール}、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メタクリロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−5−スルホベンゾフェノン、ビス(5−ベンゾイル−4−ヒドロキシ−2−メトキシフェニルメタン)、フェニルサリシレート、4−t−ブチルフェニルサリシレート、4−オクチルフェニルサリシレート等のサリシレート系;エチル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート等のシアノアクリレート系;2−エトキシ−2’−エチルオキザリックアシッドビスアニリド等のオキザリックアシッド系、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(N−メチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−2−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2−n−ブチルマロネート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、(ミックスト−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル/トリデシル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、(ミックスト−1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル/トリデシル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、ミックスト−{2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル/β,β,β’,β’−テトラメチル−3,9−(2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン)ジエチル}−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、ミックスト−{1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル/β,β,β’,β’−テトラメチル−3,9−(2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン)ジエチル}−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、ポリ{6−(1,1,3,3,−テトラメチルブチル)イミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}、ジメチルサクシネート/4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジンエタノール重合体、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルメタクリレート、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルメタクリレート、エチレンビス(2,2,6,6−テトラメチル−3−オキサ−4−ピペリジン)、{2,2’−チオビス(4−t−オクチルフェノレート)}−2−エチルヘキシルアミンニッケル(II)、ニッケルジブチルジチオカルバメート、{2,2'−チオビス(4−t−オクチルフェノレート)}−2−ブチルアミンニッケル(II)、ニッケルビス(オクチルフェニル)サルファイド、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルリン酸モノエチレートニッケル錯体等のニッケル系光安定剤;2,4−ジ−t−ブチルフェニル−3,5'−ジ−t−ブチル−4'−ヒドロキシベンゾエート等が挙げられる。 Examples of the ultraviolet absorber include 2- (2′-hydroxy-5′-methylphenyl) benzotriazole, 2- (2′-hydroxy-5′-t-butylphenyl) benzotriazole, 2- (2′- Hydroxy-3 ′, 5′-di-t-butylphenyl) benzotriazole, 2- (2′-hydroxy-3′-t-butyl-5′-methylphenyl) benzotriazole, 2- {2′-hydroxy- 3 ′, 5′-bis (α, α-dimethylbenzyl) phenyl} benzotriazole, 2- (2′-hydroxy-3′-tert-butyl-5′-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (2'-hydroxy-3 ', 5'-di-t-butylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (2'-hydroxy-3', 5'-di-t-amylf Enyl) benzotriazole, 2- (2′-hydroxy-5′-t-octylphenyl) benzotriazole, 2- {2′-hydroxy-3 ′-(3 ″, 4 ″, 5 ″, 6 ″ -tetrahydrophthalimide) Methyl) -5'-methylphenyl} benzotriazole, 2,2-methylenebis {4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -6- (2H-benzotriazol-2-yl) phenol}, 2 -(2'-hydroxy-5'-methacryloxyphenyl) -2H-benzotriazole, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-octoxybenzophenone, 2-hydroxy- 4-dodecyloxybenzophenone, 2,2′-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2, '-Dihydroxy-4,4'-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-5-sulfobenzophenone, bis (5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxyphenylmethane), phenyl salicylate, 4-t-butyl Salicylates such as phenyl salicylate and 4-octylphenyl salicylate; Cyanoacrylates such as ethyl-2-cyano-3,3-diphenyl acrylate and 2-ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenyl acrylate; 2-ethoxy- Oxalic acid systems such as 2'-ethyl oxalic bisanilide, bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (N-methyl-2,2,6,6) -Tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (1,2 2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) -2- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) -2-n-butylmalonate, tetrakis (2,2,6,6- Tetramethyl-4-piperidyl) -1,2,3,4-butanetetracarboxylate, tetrakis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) -1,2,3,4-butanetetra Carboxylate, (mixed-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl / tridecyl) -1,2,3,4-butanetetracarboxylate, (mixed-1,2,2,6, 6-pentamethyl-4-piperidyl / tridecyl) -1,2,3,4-butanetetracarboxylate, mixed- {2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl / β, β, β ′, β'-te Lamethyl-3,9- (2,4,8,10-tetraoxaspiro [5,5] undecane) diethyl} -1,2,3,4-butanetetracarboxylate, mixed- {1,2,2 , 6,6-pentamethyl-4-piperidyl / β, β, β ′, β′-tetramethyl-3,9- (2,4,8,10-tetraoxaspiro [5,5] undecane) diethyl}- 1,2,3,4-butanetetracarboxylate, poly {6- (1,1,3,3, -tetramethylbutyl) imino-1,3,5-triazine-2,4-diyl} {(2 , 2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino} hexamethylene {(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino}, dimethyl succinate / 4-hydroxy-2,2, 6,6-tetramethyl-1-piperi Gin ethanol polymer, 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl methacrylate, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl methacrylate, ethylene bis (2,2,6,6-tetra Methyl-3-oxa-4-piperidine), {2,2′-thiobis (4-t-octylphenolate)}-2-ethylhexylamine nickel (II), nickel dibutyldithiocarbamate, {2,2′-thiobis (4-t-octylphenolate)}-2-butylamine nickel (II), nickel bis (octylphenyl) sulfide, 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl phosphate monoethylate nickel complex, etc. Nickel-based light stabilizer; 2,4-di-t-butylphenyl-3,5'-di-t-butyl-4'-hydroxybenzoate And so on.
可塑剤としては、フタル酸エステル、リン酸エステル、ポリエステル、トリメリット酸エステル、塩素化パラフィン、二塩基酸エステル、エポキシ化エステル等が挙げられる。 Examples of the plasticizer include phthalic acid ester, phosphoric acid ester, polyester, trimellitic acid ester, chlorinated paraffin, dibasic acid ester, and epoxidized ester.
難燃剤としては、テトラブロモビスフェノールA、ヘキサブロモベンゼン、トリス(2,3−ジブロモプロピル)イソシアヌレート、2,2−ビス(4−ヒドロキシエトキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン、デカブロモジフェニルオキサイド、ヘキサブロモシクロデカン、テトラブロモ無水フタル酸、塩素化ポリエチレン、塩素化パラフィン、パークロロシクロペンタデカン、クロレンド酸、テトラクロロ無水フタル酸、リン酸アンモニウム、トリクレジルフォスフェート、トリエチルフォスフェート、トリス(β−クロロエチル)フォスフェート、トリスクロロエチルフォスフェート、トリスジクロロプロピルフォスフェート、クレジルジフェニルフォスフェート、キシレニルジフェニルフォスフェート、赤燐、酸化スズ、三酸化アンチモン、水酸化ジルコニウム、メタホウ酸バリウム、ホウ酸亜鉛、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、窒素化グアニジン等が挙げられる。 Flame retardants include tetrabromobisphenol A, hexabromobenzene, tris (2,3-dibromopropyl) isocyanurate, 2,2-bis (4-hydroxyethoxy-3,5-dibromophenyl) propane, decabromodiphenyl oxide , Hexabromocyclodecane, tetrabromophthalic anhydride, chlorinated polyethylene, chlorinated paraffin, perchlorocyclopentadecane, chlorendic acid, tetrachlorophthalic anhydride, ammonium phosphate, tricresyl phosphate, triethyl phosphate, tris (β -Chloroethyl) phosphate, trischloroethyl phosphate, trisdichloropropyl phosphate, cresyl diphenyl phosphate, xylenyl diphenyl phosphate, red phosphorus, tin oxide, trioxide Nchimon, zirconium hydroxide, barium metaborate, zinc borate, aluminum hydroxide, magnesium hydroxide, nitrogenated guanidine, and the like.
表面調整剤としては、ビックケミー社製「BYK−300、302、306、307、310、315、320、322、323、325、330、331、333、337、340、344、370、375、377、350、352、354、355、356、358N、361N、357、390、392、UV3500、UV3510、UV3570」、テゴケミー社製「Tegorad−2100,2200、2250、2500、2700」等が挙げられる。これら表面調整剤は、一種または必要に応じて二種以上用いてもよい。 Examples of the surface conditioner include BYK-300, 302, 306, 307, 310, 315, 320, 322, 323, 325, 330, 331, 333, 337, 340, 344, 370, 375, 377, manufactured by Big Chemie. 350, 352, 354, 355, 356, 358N, 361N, 357, 390, 392, UV3500, UV3510, UV3570 ”,“ Tegorad-2100, 2200, 2250, 2500, 2700 ”manufactured by Tegochemy. These surface conditioners may be used alone or in combination of two or more as required.
本発明によれば、高い帯電防止能のみならず、透明性・樹脂や溶剤への溶解性(相溶性)・耐熱性・耐湿性を併せ持ち、金属や金属イオンを含まない帯電防止剤を提供することが可能となる。 According to the present invention, there is provided an antistatic agent that has not only high antistatic ability, but also transparency, solubility in resin or solvent (compatibility), heat resistance, and moisture resistance, and does not contain metal or metal ions. It becomes possible.
本発明において、樹脂造形品としては、FPD向け各種フィルム、導電性ゴム、帯電防止コーティング、電子部品パッケージなどがある。 In the present invention, the resin molded product includes various films for FPD, conductive rubber, antistatic coating, electronic component package, and the like.
次に、本発明について実施例を用いて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 Next, although this invention is demonstrated using an Example, this invention is not limited to these Examples.
まず、以下に本発明における化合物の合成例を示す。 First, the synthesis example of the compound in this invention is shown below.
<合成例1> 化合物(1)の合成
ナトリウムテトラフェニルボレート 342gを、イオン交換水1Lに溶解させ、ナトリウムテトラフェニルボレート水溶液を得た。この水溶液に、1−ブチルー4−メチルピリジニウムクロライド 185gをイオン交換水1Lに溶解させて得た1−ブチルー4−メチルピリジニウムクロライド水溶液を徐々に添加した。析出物をろ過することにより、化合物(1)を 461g得た。元素分析((株)柳本製作所製 MT−5、以下同様)(組成式:C34H36BN 計算値(%):C,86.98; H,7.73;N,2.98 実測値(%):C,86.94; H,7.73;N,2.97)により確認した。
<Synthesis Example 1> Synthesis of Compound (1) 342 g of sodium tetraphenylborate was dissolved in 1 L of ion-exchanged water to obtain a sodium tetraphenylborate aqueous solution. To this aqueous solution, a 1-butyl-4-methylpyridinium chloride aqueous solution obtained by dissolving 185 g of 1-butyl-4-methylpyridinium chloride in 1 L of ion-exchanged water was gradually added. By filtering the precipitate, 461 g of Compound (1) was obtained. Elemental analysis (MT-5, manufactured by Yanagimoto Seisakusho Co., Ltd., the same applies hereinafter) (composition formula: C 34 H 36 BN calculated value (%): C, 86.98; H, 7.73; N, 2.98 measured value (%): C, 86.94; H, 7.73; N, 2.97).
<合成例2> 化合物(5)の合成
ナトリウムテトラフェニルボレート の代わりに、ナトリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート を用いた以外は、合成例1と同様にして、化合物(5)を得た。元素分析(組成式:C34H16BF20N 計算値(%):C,49.24; H,1.94; N,1.69 実測値(%):C,49.25; H,1.93; N,1.68)により確認した。
<Synthesis Example 2> Synthesis of Compound (5) Compound (5) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that sodium tetrakis (pentafluorophenyl) borate was used instead of sodium tetraphenylborate. Elemental analysis (composition formula: C 34 H 16 BF 20 N calculated value (%): C, 49.24; H, 1.94; N, 1.69 actual value (%): C, 49.25; H, 1.93; N, 1.68).
<合成例3> 化合物(25)の合成
1−ブチルー4−メチルピリジニウムクロライドの代わりに、2−プロピルイソキノリニウムブロマイド を用いた以外は、合成例1と同様にして、化合物(25)を得た。元素分析(組成式:C36H34BN 計算値(%):C,87.98; H,6.97; N,2.85 実測値(%):C,87.94; H,6.95; N,2.83)により確認した。
<Synthesis Example 3> Synthesis of Compound (25) Compound (25) was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 2-propylisoquinolinium bromide was used instead of 1-butyl-4-methylpyridinium chloride. Obtained. Elemental analysis (composition formula: C 36 H 34 BN calculated value (%): C, 87.98; H, 6.97; N, 2.85 actual value (%): C, 87.94; H, 6. 95; N, 2.83).
<合成例4> 化合物(43)の合成
1−ブチルー4−メチルピリジニウムクロライドの代わりに、1−エチルー4−メチルキノリニウムアイオダイドを用いた以外は、合成例2と同様にして、化合物(43)を得た。元素分析(組成式:C36H14BF20N 計算値(%):C,50.79; H,1.66; B,1.27; N,1.65 実測値(%):C,50.80; H,1.68; B,1.26; N,1.69)により確認した。
<Synthesis Example 4> Synthesis of Compound (43) Compound (43) was prepared in the same manner as in Synthesis Example 2 except that 1-ethyl-4-methylquinolinium iodide was used instead of 1-butyl-4-methylpyridinium chloride. 43) was obtained. Elemental analysis (composition formula: C 36 H 14 BF 20 N calculated value (%): C, 50.79; H, 1.66; B, 1.27; N, 1.65 actual value (%): C, 50.80; H, 1.68; B, 1.26; N, 1.69).
<その他の合成例> 化合物(1)〜(24)、(26)〜(42)および(44)〜(80)の合成
合成例1に従い、目的とする化合物に相当するボレートのナトリウム、カリウム、リチウムまたはマグネシウムハライド塩と、目的とする化合物に相当するピリジニウム塩等のブロマイド、クロライドまたはアイオダイドとの塩交換により化合物を合成した。なお、原料はアルドリッチ社、東京化成社、ナカライテスク社、メルク社等の試薬メーカーから購入した。
<Other Synthesis Examples> Synthesis of Compounds (1) to (24), (26) to (42) and (44) to (80) According to Synthesis Example 1, borate sodium, potassium corresponding to the target compound, A compound was synthesized by salt exchange between a lithium or magnesium halide salt and a bromide, chloride or iodide such as a pyridinium salt corresponding to the target compound. The raw materials were purchased from reagent manufacturers such as Aldrich, Tokyo Kasei, Nacalai Tesque and Merck.
また、入手が困難なボレートに関しては、特開昭62−132893号公報、特開昭62−277307号公報、特開平6−247980号公報、特開平6−247981号公報、特開平8−311074号公報、特開平10−330381号公報、特開平10−310589号公報、特開平11−292883号公報、特開2000−143671号公報、特開2003−238572号公報、特開2003−335786号公報、特開2004−43435号公報、米国特許第398236号公報、米国特許第5473036号公報、Journal of Organometallic Chemistry誌 1964年 第2巻 245頁、Journal of Organometallic Chemistry誌 1967年 第8巻 411頁等を参考に合成を行った。 As for borates which are difficult to obtain, JP-A-62-213293, JP-A-62-277307, JP-A-6-247980, JP-A-6-247981, JP-A-8-311074. JP-A-10-330281, JP-A-10-310589, JP-A-11-292893, JP-A-2000-143671, JP-A-2003-238572, JP-A-2003-335786, JP 2004-43435, U.S. Pat. No. 398236, U.S. Pat. No. 5,473,036, Journal of Organometallic Chemistry, Vol. 1964, Vol. 245, Journal of Organic Chemistry, 1967. Synthesis was performed with reference to Vol.
また、入手が困難なピリジニウム塩に関しては、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・パートC・ポリマー・レターズ、第26巻、453頁(1988年)、特開平4−327574号公報、特開平9−194816号公報等を参考に合成を行った。入手が困難なキノリニウム塩に関しては、特開平6−271544号公報、特開昭57−83501号公報、ドイツ特許(DE)第4103906号公報等を参考に合成を行った。入手が困難なイソキノリニウム塩に関しては、A.Weissberger and E.C.Taylor編、C.K.Bradsher著、ザ・ケミストリー・オブ・ヘテロサイクリック・コンパウンズ、第38巻、イソキノリン パートワン、チャプター4、381〜508頁(1981年)John Wiley Sons出版あるいは、特開昭57−83501号公報、ドイツ特許(DE)第4103906号公報等を参考に合成を行った。 Further, regarding pyridinium salts that are difficult to obtain, Journal of Polymer Science Part C Polymer Letters, Vol. 26, page 453 (1988), JP-A-4-327574, JP-A-9-194816. Synthesis was carried out with reference to No. Gazette and the like. Quinolinium salts which are difficult to obtain were synthesized with reference to JP-A-6-271544, JP-A-57-83501, German Patent (DE) 4103906, and the like. Regarding isoquinolinium salts that are difficult to obtain, edited by A. Weissberger and ECTaylor, by CKBradsher, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 38, Isoquinoline Part One, Chapter 4, pages 381-508 (1981) The synthesis was carried out with reference to John Wiley Sons publication, JP-A-57-83501, German Patent (DE) No. 4103906 or the like.
表1に、合成した化合物のうち代表的なものの元素分析値を示す。 Table 1 shows elemental analysis values of typical compounds synthesized.
表1
実施例1
UV硬化性モノマーとして、紫光UV1700B(日本合成化学社製)を1.5g、重合開始剤として、ダイドキュア174(大同化成社製)を0.15g、希釈溶剤としてPGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)を3g、帯電防止剤として、化合物(1)を0.03g(樹脂比2%)秤量し、混合し、混合液が均一になるように撹拌した。
Example 1
As a UV curable monomer, 1.5 g of purple light UV1700B (manufactured by Nippon Synthetic Chemical Co., Ltd.), as a polymerization initiator, 0.15 g of DidoCure 174 (manufactured by Daido Kasei), and 3 g of PGME (propylene glycol monomethyl ether) as a diluent solvent As an antistatic agent, 0.03 g (resin ratio 2%) of the compound (1) was weighed, mixed, and stirred so that the mixed solution became uniform.
バーコーター#12を用いて、混合液をPET基板上に塗布し、塗膜を形成した後、110℃にて一分間乾燥させた。メタルハライドランプを用いて光照射し(640mW/cm2)、塗膜を硬化させた。硬化塗膜の表面抵抗値を測定(アドバンテスト社製 R8340A)することにより、帯電防止能を評価した。以降、表面抵抗値(Ω/□)は、1010台以下の値を◎、1011乗台Ω/□の値を○、1012乗台Ω/□の値を△、1013乗台Ω/□の値を▽、1013乗以上を×と示した。また、硬化塗膜の全光線透過率(スガ試験機社製 HGM−2B)についても測定した。 Using bar coater # 12, the mixture was applied onto a PET substrate to form a coating film, and then dried at 110 ° C. for 1 minute. The film was cured by light irradiation (640 mW / cm 2 ) using a metal halide lamp. The antistatic ability was evaluated by measuring the surface resistance value of the cured coating film (R8340A manufactured by Advantest Corporation). Thereafter, the surface resistance value (Ω / □) is a value of 10 10 units or less, ◎, 10 11th power level Ω / □, ◯, 10 12th power level Ω / □, △, 10 13th power level Ω The value of / □ is indicated by ▽, and the 10 13th power or more is indicated by ×. Moreover, it measured also about the total light transmittance (Huga-2B by Suga Test Instruments Co., Ltd.) of the cured coating film.
実施例2〜実施例80
化合物(1)の代わりに、化合物(2)から化合物(80)を用いた以外は、実施例1と同様にして硬化塗膜の表面抵抗値を測定した。
Examples 2 to 80
The surface resistance value of the cured coating film was measured in the same manner as in Example 1 except that the compound (2) to the compound (80) were used instead of the compound (1).
実施例81〜実施例160
化合物(1)から化合物(80)を0.075g(樹脂比5%)用いた以外は、実施例1から実施例80と同様にして硬化塗膜の表面抵抗値を測定した。
Examples 81-160
The surface resistance value of the cured coating film was measured in the same manner as in Examples 1 to 80 except that 0.075 g (resin ratio 5%) of compound (1) to compound (80) was used.
比較例1
化合物(1)の代わりに、市販の帯電防止剤ライトエステルDQ−100(共栄社化学社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして硬化塗膜の表面抵抗値を測定した。
Comparative Example 1
The surface resistance value of the cured coating film was measured in the same manner as in Example 1 except that the commercially available antistatic agent Light Ester DQ-100 (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) was used instead of the compound (1).
比較例2
化合物(1)の代わりに、市販の帯電防止剤ライトエステルDQ−100(共栄社化学社製)を用いた以外は、実施例81と同様にして硬化塗膜の表面抵抗値を測定した。
Comparative Example 2
The surface resistance value of the cured coating film was measured in the same manner as in Example 81 except that the commercially available antistatic agent light ester DQ-100 (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) was used instead of the compound (1).
比較例3
化合物(1)の代わりに、市販の帯電防止剤サンコノールA400−50R(三光化学工業社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして硬化塗膜の表面抵抗値を測定した。
Comparative Example 3
The surface resistance value of the cured coating film was measured in the same manner as in Example 1 except that the commercially available antistatic agent Sanconol A400-50R (manufactured by Sanko Chemical Co., Ltd.) was used instead of the compound (1).
比較例4
化合物(1)の代わりに、市販の帯電防止剤サンコノールA400−50R(三光化学工業社製)を用いた以外は、実施例81と同様にして硬化塗膜の表面抵抗値を測定した。
Comparative Example 4
The surface resistance value of the cured coating film was measured in the same manner as in Example 81 except that the commercially available antistatic agent Sanconol A400-50R (manufactured by Sanko Chemical Co., Ltd.) was used instead of the compound (1).
表2に、実施例1〜実施例160及び比較例1〜比較例4の結果を示す。 Table 2 shows the results of Examples 1 to 160 and Comparative Examples 1 to 4.
表2
本発明の帯電防止剤を用いた場合、その添加量にもかかわらず、十分な帯電防止効果が得られた。具体的には、2%と5%との値を比較しても大差がなく、少量でも十分に効果があった。一方、市販の帯電防止剤の場合、硬化塗膜の表面抵抗が測定範囲を超えており、帯電防止剤としては機能していなかった。 When the antistatic agent of the present invention was used, a sufficient antistatic effect was obtained regardless of the amount added. Specifically, even when the values of 2% and 5% were compared, there was no significant difference, and even a small amount was sufficiently effective. On the other hand, in the case of a commercially available antistatic agent, the surface resistance of the cured coating film exceeded the measurement range and did not function as an antistatic agent.
基板のPETフィルムの全光線透過率は、89.80%であり、本発明の帯電防止剤を用いた場合は、ほぼそれと同じ値を示していた。本発明の帯電防止剤は、非常に透明性の高い材料である。また、比較例3および比較例4では、帯電防止剤の相溶性の低さからか、塗膜にはブツが観測された。それらによる散乱成分が増加したためか、全光線透過率は低い値を示した。 The total light transmittance of the PET film of the substrate was 89.80%, and when the antistatic agent of the present invention was used, it showed almost the same value. The antistatic agent of the present invention is a highly transparent material. Moreover, in Comparative Example 3 and Comparative Example 4, the coating film was observed due to the low compatibility of the antistatic agent. The total light transmittance showed a low value because the scattering component by them increased.
実施例161
アクアブル48E(昭和ワニス株式会社製 水溶性アルキッド樹脂)100gに、化合物(1)を5g添加し均一になるように混合し、樹脂ワニスを作製した。この樹脂ワニスをバーコーター#15を用いて、ガラス基板上に塗布し、塗膜を形成し、90℃にて40分加熱乾燥した。帯電防止能の評価として、塗膜の表面抵抗値を測定した結果を表3に示す。
Example 161
5 g of the compound (1) was added to 100 g of Aqua 48E (water-soluble alkyd resin manufactured by Showa Varnish Co., Ltd.) and mixed uniformly to prepare a resin varnish. This resin varnish was applied onto a glass substrate using a bar coater # 15 to form a coating film, and dried by heating at 90 ° C. for 40 minutes. Table 3 shows the results of measuring the surface resistance value of the coating film as an evaluation of the antistatic ability.
実施例162〜実施例201
化合物(1)の代わりに、表3に記載した化合物を用いた以外は、実施例161と同様にして塗膜の表面抵抗値を測定した。結果を表3に示す。
Example 162-Example 201
The surface resistance value of the coating film was measured in the same manner as in Example 161 except that the compounds listed in Table 3 were used instead of the compound (1). The results are shown in Table 3.
比較例5
化合物(1)の代わりに、市販の帯電防止剤ライトエステルDQ−100(共栄社化学社製)を用いた以外は、実施例161と同様にして塗膜の表面抵抗値を測定した。結果を表3に示す。
Comparative Example 5
The surface resistance value of the coating film was measured in the same manner as in Example 161 except that the commercially available antistatic agent Light Ester DQ-100 (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) was used instead of the compound (1). The results are shown in Table 3.
比較例6
化合物(1)の代わりに、市販の帯電防止剤ダスパー125B(ミヨシ樹脂株式会社製)を用いた以外は、実施例161と同様にして塗膜の表面抵抗値を測定した。結果を表3に示す。
Comparative Example 6
The surface resistance value of the coating film was measured in the same manner as in Example 161 except that the commercially available antistatic agent Dasper 125B (manufactured by Miyoshi Resin Co., Ltd.) was used instead of the compound (1). The results are shown in Table 3.
比較例7
化合物(1)の代わりに、市販の帯電防止剤エマルゲン105(花王株式会社製)を用いた以外は、実施例161と同様にして塗膜の表面抵抗値を測定した。結果を表3に示す。
Comparative Example 7
The surface resistance value of the coating film was measured in the same manner as in Example 161 except that the commercially available antistatic agent Emulgen 105 (manufactured by Kao Corporation) was used instead of the compound (1). The results are shown in Table 3.
表3
実施例161〜実施例201の結果より、本発明の帯電防止剤は、水系のワニスに配合した場合でも、均一に分散され、十分な帯電防止能を示した。一方、比較例では、本発明の帯電防止剤を用いた場合よりも高い表面抵抗値を示した。特に比較例7においては、帯電防止剤を水系ワニスに均一に分散できず、塗膜は白化していた。 From the results of Examples 161 to 201, the antistatic agent of the present invention was evenly dispersed and exhibited sufficient antistatic ability even when blended in an aqueous varnish. On the other hand, in the comparative example, a higher surface resistance value was exhibited than when the antistatic agent of the present invention was used. Particularly in Comparative Example 7, the antistatic agent could not be uniformly dispersed in the aqueous varnish, and the coating film was whitened.
実施例202
高密度ポリエチレン(アルドリッチ社製)100gと化合物(1)5gを井上製作所製ニーダーを用いて150℃で5時間混練した。さらに、押出し成型機を用いて混練物を押し出し、厚さ5mmの樹脂板を形成した。帯電防止能の評価として、樹脂板の表面抵抗値を測定した結果を表4に示す。また、樹脂板の変色の有無についても評価した。
Example 202
100 g of high-density polyethylene (manufactured by Aldrich) and 5 g of compound (1) were kneaded at 150 ° C. for 5 hours using a kneader manufactured by Inoue Seisakusho. Further, the kneaded product was extruded using an extrusion molding machine to form a resin plate having a thickness of 5 mm. Table 4 shows the results of measuring the surface resistance of the resin plate as an evaluation of the antistatic ability. Moreover, the presence or absence of discoloration of the resin plate was also evaluated.
実施例203〜実施例243
化合物(1)の代わりに、表4に記載した化合物を用いた以外は、実施例202と同様にして樹脂板の表面抵抗値を測定した。結果を表4に示す。
Example 203 to Example 243
The surface resistance value of the resin plate was measured in the same manner as in Example 202 except that the compounds listed in Table 4 were used instead of the compound (1). The results are shown in Table 4.
比較例8
化合物(1)の代わりに、市販の帯電防止剤ドデシルピリジニウムクロライド(DPC:東京化成社製)を用いた以外は、実施例202と同様にして樹脂板の表面抵抗値を測定した。結果を表4に示す。
Comparative Example 8
The surface resistance value of the resin plate was measured in the same manner as in Example 202 except that the commercially available antistatic agent dodecylpyridinium chloride (DPC: manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was used instead of the compound (1). The results are shown in Table 4.
比較例9
化合物(1)の代わりに、市販の帯電防止剤ダスパー125B(ミヨシ樹脂株式会社製)を用いた以外は、実施例202と同様にして樹脂板の表面抵抗値を測定した。結果を表4に示す。
Comparative Example 9
The surface resistance value of the resin plate was measured in the same manner as in Example 202 except that the commercially available antistatic agent Dasper 125B (manufactured by Miyoshi Resin Co., Ltd.) was used instead of the compound (1). The results are shown in Table 4.
比較例10
化合物(1)の代わりに、市販の帯電防止剤エマルゲン105(花王株式会社製)を用いた以外は、実施例202と同様にして樹脂板の表面抵抗値を測定した。結果を表4に示す。
Comparative Example 10
The surface resistance value of the resin plate was measured in the same manner as in Example 202 except that the commercially available antistatic agent Emulgen 105 (manufactured by Kao Corporation) was used instead of the compound (1). The results are shown in Table 4.
表4
実施例202〜実施例243の結果より、本発明の帯電防止剤は、熱可塑性樹脂に150℃、5時間という高温長時間で混練しても、高い帯電防止効果が得られた。さらに、本発明の帯電防止剤を用いた樹脂板においては、黄変は全く認められなかった。 From the results of Examples 202 to 243, the antistatic agent of the present invention obtained a high antistatic effect even when kneaded with a thermoplastic resin at a high temperature of 150 ° C. for 5 hours. Furthermore, no yellowing was observed in the resin plate using the antistatic agent of the present invention.
一方、汎用の帯電防止剤で試験を行った比較例8〜比較例10では、帯電防止能は期待できず、さらには高温長時間の混練のためか、黄変が認められた。 On the other hand, in Comparative Examples 8 to 10 which were tested with a general-purpose antistatic agent, antistatic ability could not be expected, and yellowing was recognized due to kneading at a high temperature for a long time.
実施例244
化合物(1)0.5gをPGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)10gに溶解させ、溶液をスピンコーターを用いて100μmのPETフィルムの上に塗布し、900℃で1分間乾燥させ塗膜を形成した。帯電防止能の評価として、塗膜の表面抵抗値を測定した結果を表5に示す。
Example 244
0.5 g of compound (1) was dissolved in 10 g of PGME (propylene glycol monomethyl ether), and the solution was applied onto a 100 μm PET film using a spin coater and dried at 900 ° C. for 1 minute to form a coating film. Table 5 shows the results of measuring the surface resistance value of the coating film as an evaluation of the antistatic ability.
実施例245〜実施例290
化合物(1)の代わりに、表5に記載した化合物を用いた以外は、実施例244と同様にして塗膜の表面抵抗値を測定した。結果を表5に示す。
Example 245 to Example 290
The surface resistance value of the coating film was measured in the same manner as in Example 244 except that the compounds listed in Table 5 were used instead of the compound (1). The results are shown in Table 5.
比較例11
化合物(1)の代わりに、市販の帯電防止剤ドデシルピリジニウムクロライド(DPC:東京化成社製)を用いた以外は、実施例244と同様にして塗膜の表面抵抗値を測定した。結果を表5に示す。
Comparative Example 11
The surface resistance value of the coating film was measured in the same manner as in Example 244 except that the commercially available antistatic agent dodecylpyridinium chloride (DPC: manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was used instead of the compound (1). The results are shown in Table 5.
比較例12
化合物(1)の代わりに、市販の帯電防止剤ダスパー125B(ミヨシ樹脂株式会社製)を用いた以外は、実施例244と同様にして塗膜の表面抵抗値を測定した。結果を表5に示す。
Comparative Example 12
The surface resistance value of the coating film was measured in the same manner as in Example 244 except that the commercially available antistatic agent Dasper 125B (manufactured by Miyoshi Resin Co., Ltd.) was used instead of the compound (1). The results are shown in Table 5.
表5
表5の結果から明らかなように、本発明の帯電防止剤は、汎用の帯電防止剤に比べて、低い表面抵抗値を示した。 As is clear from the results in Table 5, the antistatic agent of the present invention exhibited a lower surface resistance value than the general-purpose antistatic agent.
実施例291〜実施例302
本発明の帯電防止剤のいくつかについて、水、有機溶剤、UV硬化性モノマーへの溶解性を表7にまとめた。
Example 291 to Example 302
Table 7 shows the solubility of some of the antistatic agents of the present invention in water, organic solvents, and UV curable monomers.
比較例13〜比較例16
表6に示す帯電防止剤の水、有機溶剤、UV硬化性モノマーへの溶解性について表7にまとめた。
Comparative Example 13 to Comparative Example 16
Table 7 summarizes the solubility of the antistatic agents shown in Table 6 in water, organic solvents, and UV curable monomers.
表6
表7
表7に示した本発明の帯電防止剤は、有機溶剤やUV硬化性モノマーへの溶解性が高かった。一方、比較例の帯電防止剤は、水に対する溶解性は高く、有機溶剤やUV硬化性モノマーへの溶解性が低く、本発明の帯電防止剤とほぼ逆の性質を示した。表7に示した帯電防止剤は、有機材料に対しての相溶性が、比較化合物よりもはるかに高い。比較化合物と有機材料との相溶性の低さは、比較化合物が、有機アニオンと金属カチオンから形成されているという点に大きく起因しているのではないかと考えることができる。 The antistatic agent of the present invention shown in Table 7 was highly soluble in organic solvents and UV curable monomers. On the other hand, the antistatic agent of the comparative example has high solubility in water, low solubility in organic solvents and UV curable monomers, and exhibited almost the opposite properties to the antistatic agent of the present invention. The antistatic agents shown in Table 7 are much more compatible with organic materials than the comparative compounds. It can be considered that the low compatibility between the comparative compound and the organic material is largely due to the fact that the comparative compound is formed from an organic anion and a metal cation.
なお、本発明の帯電防止剤は、分散性に優れているために、実施例161〜実施例202に示すとおり水系ワニスなどにも好ましく適用することができる。 In addition, since the antistatic agent of this invention is excellent in the dispersibility, as shown in Example 161-Example 202, it can apply preferably also to an aqueous varnish.
実施例303
UVモノマーとして、紫光UV1700B(日本合成化学社製)を5g、重合開始剤として、ダイドキュア174(大同化成社製)を0.5g、希釈溶剤として酢酸エチルを15g、化合物(1)を0.25g(樹脂比5%)秤量し、混合し、撹拌した。
Example 303
As a UV monomer, 5 g of purple light UV1700B (manufactured by Nippon Synthetic Chemical Co., Ltd.), as a polymerization initiator, 0.5 g of DidoCure 174 (manufactured by Daido Kasei), 15 g of ethyl acetate as a diluting solvent, 0.25 g of compound (1) (Resin ratio 5%) Weighed, mixed and stirred.
バーコーター#12を用いて、混合液をPET基板上に塗布し、塗膜を形成した後、100℃にて一分間乾燥を行った。メタルハライドランプを用いて光照射し(640mW/cm2)、塗膜を硬化させた。硬化直後の硬化塗膜のヘイズ値と、一週間放置(23℃、55%RH)した後の硬化塗膜のヘイズ値を測定した結果を表8に示す。 Using a bar coater # 12, the mixture was applied onto a PET substrate to form a coating film, and then dried at 100 ° C. for 1 minute. The film was cured by light irradiation (640 mW / cm 2 ) using a metal halide lamp. Table 8 shows the results of measuring the haze value of the cured coating film immediately after curing and the haze value of the cured coating film after standing for one week (23 ° C., 55% RH).
実施例304〜実施例314、比較例17〜比較例20
化合物(1)の代わりに、表8に示す化合物を用いたこと以外は実施例303と同様にして、硬化塗膜を作成してヘイズ値を測定した。結果を表8に示す。
Example 304 to Example 314, Comparative Example 17 to Comparative Example 20
A cured coating film was prepared and the haze value was measured in the same manner as in Example 303 except that the compound shown in Table 8 was used instead of the compound (1). The results are shown in Table 8.
表8
硬化直後は、いずれの硬化塗膜もヘイズ値が低く、透明性が高かった。しかしながら、23℃、55%RHにおいて一週間保管した硬化塗膜では、本発明の帯電防止剤を用いた場合は、硬化直後とほぼ同様な値を示したが、比較例の帯電防止剤を用いた場合には、ヘイズ値が高くなった。硬化塗膜を詳しく観察すると、比較例の硬化塗膜では、ブツが観測できた。おそらく、塗膜中の比較化合物の硬化樹脂に対しての相溶性がよくないために、結晶化したのではないかと推測される。 Immediately after curing, all the cured coating films had low haze values and high transparency. However, when the antistatic agent of the present invention was used for a cured coating film stored at 23 ° C. and 55% RH for one week, the value was almost the same as that immediately after curing, but the antistatic agent of the comparative example was used. When it was, the haze value became high. When the cured coating film was observed in detail, it was possible to observe irregularities in the cured coating film of the comparative example. It is presumed that the comparative compound in the coating film was crystallized because of its poor compatibility with the cured resin.
実施例315
UV硬化性モノマーとして、アロニックスM408(東亞合成株式会社製)を5g、重合開始剤として、ダイドキュア174(大同化成社製)を0.5g、希釈溶剤として酢酸エチルを15g、化合物(1)を0.5g(樹脂比5%)秤量し、混合し、撹拌した。
Example 315
As a UV curable monomer, 5 g of Aronix M408 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.), 0.5 g of DidoCure 174 (manufactured by Daido Kasei Co., Ltd.) as a polymerization initiator, 15 g of ethyl acetate as a diluting solvent, 0 of compound (1) 0.5 g (resin ratio 5%) was weighed, mixed and stirred.
バーコーター#12を用いて、混合液をPET基板上に塗布し、塗膜を形成した後、100℃にて一分間乾燥させた。メタルハライドランプを用いて光照射し(640mW/cm2)、塗膜を硬化させた。湿度条件を変化させ硬化塗膜の表面抵抗値を測定した。結果を表9に示す。 Using the bar coater # 12, the mixed solution was applied onto a PET substrate to form a coating film, and then dried at 100 ° C. for 1 minute. The film was cured by light irradiation (640 mW / cm 2 ) using a metal halide lamp. The surface resistance value of the cured coating film was measured by changing the humidity conditions. The results are shown in Table 9.
実施例316〜実施例326、比較例21〜比較例24
化合物(1)の代わりに、表9に示す化合物を用いたこと以外は実施例315と同様にして、表面抵抗値を測定した。結果を表9に示す。
Example 316 to Example 326, Comparative Example 21 to Comparative Example 24
Surface resistance values were measured in the same manner as in Example 315 except that the compounds shown in Table 9 were used instead of the compound (1). The results are shown in Table 9.
表9
本発明の帯電防止剤を用いた場合には、湿度変化によらず、その表面抵抗値はほとんど変化しなかった。しかし、比較例の帯電防止剤を用いた場合においては、湿度が低下するにつれ表面抵抗値が大きくなり、35%RHでは1014Ω/□以上の値となり、帯電防止効果がなくなった。 When the antistatic agent of the present invention was used, the surface resistance value hardly changed regardless of the humidity change. However, when the antistatic agent of the comparative example was used, the surface resistance value increased as the humidity decreased, and at 35% RH, the value became 10 14 Ω / □ or more, and the antistatic effect was lost.
実施例327
UVモノマーとして、アロニックスM402(東亞合成株式会社製)を10g、重合開始剤として、イルガキュア907(チバスペシャルティケミカルズ社製)を0.5g、希釈溶剤として酢酸エチルを15g秤量し、混合し、撹拌した。得られた混合液に、化合物(1)0.1g(樹脂比1%)のメタノール(5g)溶液を加え、混合液が一様になるように撹拌した。
Example 327
10 g of Aronics M402 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.) as the UV monomer, 0.5 g of Irgacure 907 (manufactured by Ciba Specialty Chemicals) as the polymerization initiator, and 15 g of ethyl acetate as the diluent solvent were weighed, mixed, and stirred. . A methanol (5 g) solution of 0.1 g of compound (1) (resin ratio 1%) was added to the obtained mixed solution, and the mixture was stirred so as to be uniform.
スピンコーターを用いて、混合液をガラス基板上に塗布し、塗膜を形成した後、100℃にて一分間乾燥させた。高圧水銀灯を用いて光照射し(730mW/cm2)、塗膜を硬化させた。湿度条件を変化させ硬化塗膜の表面抵抗値を測定した。結果を表10に示す。 Using a spin coater, the mixture was applied onto a glass substrate to form a coating film, and then dried at 100 ° C. for 1 minute. Light irradiation (730 mW / cm 2 ) was performed using a high-pressure mercury lamp, and the coating film was cured. The surface resistance value of the cured coating film was measured by changing the humidity conditions. The results are shown in Table 10.
実施例328〜実施例350、比較例25〜比較例50
化合物(1)の代わりに、表10に示す化合物を用いたこと以外は実施例327と同様にして、表面抵抗値を測定した。結果を表10に示す。
Example 328 to Example 350, Comparative Example 25 to Comparative Example 50
Surface resistance values were measured in the same manner as in Example 327 except that the compounds shown in Table 10 were used instead of the compound (1). The results are shown in Table 10.
表10
表10に示す本発明の帯電防止剤は、湿度が変化してもその表面抵抗値はほとんど変化しなかった。しかし、比較例に示す化合物においては、湿度55%RH条件下で、その表面抵抗値が一桁ほど大きくなった。さらに、湿度が低下するにつれ表面抵抗値が大きくなり、35%RHでは1014Ω/□以上の値となり、帯電防止能がなくなった。比較例に示した化合物は、水の対しての溶解性が高いものが多いため、湿度の影響が大きいものと推測できる。 The antistatic agent of the present invention shown in Table 10 hardly changed its surface resistance value even when the humidity changed. However, in the compound shown in the comparative example, the surface resistance value increased by an order of magnitude under the humidity of 55% RH. Further, as the humidity decreased, the surface resistance value increased, and at 35% RH, the value was 10 14 Ω / □ or more, and the antistatic ability was lost. Since many of the compounds shown in the comparative examples have high solubility in water, it can be assumed that the influence of humidity is large.
実施例351
錠剤成型器を用いて、化合物(1)のペレットを作成し、湿度条件を変化させ表面抵抗値を測定した。結果を表12に示す。
Example 351
Using a tablet molding machine, pellets of compound (1) were prepared, and the surface resistance value was measured by changing the humidity conditions. The results are shown in Table 12.
実施例352〜実施例384、比較例31〜比較例37
化合物(1)の代わりに表12に示す化合物および表11に示す比較化合物を用いたこと以外は実施例351と同様にして、表面抵抗値を測定した。結果を表12に示す。
Example 352 to Example 384, Comparative Example 31 to Comparative Example 37
Surface resistance values were measured in the same manner as in Example 351 except that the compounds shown in Table 12 and the comparative compounds shown in Table 11 were used instead of the compound (1). The results are shown in Table 12.
表11
表12
表12に示す本発明の帯電防止剤は、表面抵抗値は湿度による影響を全く受けず、どの湿度条件化においてもほぼ同じ値を示していた。一方、比較例の化合物は、湿度による影響が顕著に認められた。さらに、湿度が35%RHの条件においては、表面抵抗値は非常に大きくなった。 In the antistatic agent of the present invention shown in Table 12, the surface resistance value was not affected by humidity at all, and showed almost the same value under any humidity condition. On the other hand, the influence of humidity was remarkably recognized in the compound of the comparative example. Furthermore, the surface resistance value became very large under the condition where the humidity was 35% RH.
実施例291から実施例384および比較例13から比較例37の結果を総合的に考えると、比較例に挙げた化合物群は、水に対しての溶解度が高いという特徴がある。これは、比較化合物の多くが、有機物のカチオン(ピリジニウム骨格)と無機物のアニオンから構成されることに起因していると考えられる。さらに、比較例に挙げた化合物群は、湿度が低い条件では、表面抵抗値が大きくなり、帯電防止能が低下することから、その除電メカニズムには水が大きく関与していると考えられる。しかしながら、実施例に挙げた帯電防止剤は、水に対しての溶解性が低く、さらに様々な条件において、その表面抵抗値は湿度による影響を受けなかった。 Considering the results of Example 291 to Example 384 and Comparative Example 13 to Comparative Example 37 comprehensively, the compound group listed in Comparative Example is characterized by high solubility in water. This is probably because most of the comparative compounds are composed of an organic cation (pyridinium skeleton) and an inorganic anion. Furthermore, since the compound group mentioned in the comparative example has a high surface resistance value and low antistatic ability under low humidity conditions, it is considered that water is greatly involved in the static elimination mechanism. However, the antistatic agents listed in the examples have low solubility in water, and the surface resistance value was not affected by humidity under various conditions.
これら実施例から総合的に判断をすると、本発明の特定のカチオンと特定のアニオンとの組み合わせからなる帯電防止剤は、高い帯電防止能のみならず、透明性・樹脂や溶剤への溶解性(相溶性)・耐熱性・耐湿性を併せ持ち、貴金属や重金属さらには金属イオンを含まないといった特徴を兼ね備えていた。本発明の帯電防止剤は、特に湿度の低い環境下で、優れた帯電防止能を発揮する。 Judging comprehensively from these examples, the antistatic agent comprising a combination of a specific cation and a specific anion of the present invention has not only high antistatic ability, but also transparency and solubility in a resin and a solvent ( (Compatibility), heat resistance, and moisture resistance, and has the characteristics of not containing precious metals, heavy metals, and metal ions. The antistatic agent of the present invention exhibits excellent antistatic ability particularly in an environment with low humidity.
Claims (7)
一般式[1]
(式中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよい複素環基を表し、
R5は、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルコキシル基を表し、
R6〜R10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルコキシル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよい複素環基を表す。
また、隣接するR5〜R10は、互いに結合して環を形成してもよい。) An antistatic agent comprising a compound represented by the following general formula [1].
General formula [1]
(Wherein R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkenyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkynyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group It represents a Ruhoniumiru group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill heterocyclic group which may have a substituent is a group,,
R 5 is
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group It represents a Ruhoniumiru group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill may alkoxyl group optionally having a substituent is a group,,
R 6 to R 10 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxyl group, a cyano group, a nitro group, an acyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu good alkoxyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkenyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkynyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group Ruhoniumiru group, or may have a substituent is triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group represents a heterocyclic group.
Adjacent R 5 to R 10 may be bonded to each other to form a ring. )
一般式[2]
(式中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよい複素環基を表し、
R5は、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルコキシル基を表し、
R6〜R10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルコキシル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよい複素環基を表す。
また、R5とR6、R5とR10は、互いに結合して環を形成してもよい。) The antistatic agent of Claim 1 represented by following General formula [2].
General formula [2]
(Wherein R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkenyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkynyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group It represents a Ruhoniumiru group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill heterocyclic group which may have a substituent is a group,,
R 5 is
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group It represents a Ruhoniumiru group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill may alkoxyl group optionally having a substituent is a group,,
R 6 to R 10 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxyl group, a cyano group, a nitro group, an acyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu good alkoxyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkenyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkynyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group Ruhoniumiru group, or may have a substituent is triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group represents a heterocyclic group.
R 5 and R 6 , R 5 and R 10 may be bonded to each other to form a ring. )
一般式[3]
(式中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよい複素環基を表し、
R11は、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルコキシル基を表し、
R12〜R18は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルコキシル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよい複素環基を表す。
また、R11とR12、R11とR18は、互いに結合して環を形成してもよい。) The antistatic agent of Claim 1 represented by following General formula [3].
General formula [3]
(Wherein R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkenyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkynyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group It represents a Ruhoniumiru group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill heterocyclic group which may have a substituent is a group,,
R 11 is
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group It represents a Ruhoniumiru group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill may alkoxyl group optionally having a substituent is a group,,
R 12 to R 18 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxyl group, a cyano group, a nitro group, an acyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu good alkoxyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkenyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkynyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group Ruhoniumiru group, or may have a substituent is triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group represents a heterocyclic group.
R 11 and R 12 , and R 11 and R 18 may combine with each other to form a ring. )
一般式[4]
(式中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよい複素環基を表し、
R19は、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルコキシル基を表し、
R20〜R26は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルコキシル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよい複素環基を表す。
また、R19とR20、R19とR26は、互いに結合して環を形成してもよい。) The antistatic agent of Claim 1 represented by following General formula [4].
General formula [4]
(Wherein R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkenyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkynyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group It represents a Ruhoniumiru group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill heterocyclic group which may have a substituent is a group,,
R 19 is
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group It represents a Ruhoniumiru group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill may alkoxyl group optionally having a substituent is a group,,
R 20 to R 26 each independently represent a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxyl group, a cyano group, a nitro group, an acyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu good alkoxyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkenyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu alkynyl group which may have a substituent is a mill group,
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted aryl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group Ruhoniumiru group, or may have a substituent is triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group represents a heterocyclic group.
R 19 and R 20 , and R 19 and R 26 may be bonded to each other to form a ring. )
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基
である請求項1ないし4いずれか記載の帯電防止剤。 R 1 to R 4 are each independently
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group in which an optionally substituted alkyl group,
Or, halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino Group, arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group Group, nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethyl group Ruhoniumiru group or antistatic agent as claimed 4 or claims 1 an aryl group which may have a substituent is triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group.
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアリール基
である請求項1ないし5いずれか記載の帯電防止剤。 R 1 to R 4 are each independently
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or antistatic agent according to any claims 1 to 5 an aryl group which may have a substituent is triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group.
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、もしくはトリフェニルフェナシルホスホニウミル基である置換基を有してもよいアルキル基
である請求項1ないし6いずれか記載の帯電防止剤。 R 5 , R 11 and R 19 are each independently
Halogen group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, acyloxy group, acyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, alkylamino group, dimethylamino group, dialkylamino group, Arylamino group, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, carboxyl group, amide group, sulfonamido group, formyl group, mercapto group, alkylthio group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, Nitroso group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, phosphinico group, phosphono group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, trialkylammonium group, dimethylsulfone group Mill group or antistatic agent according to any one of claims 1 to 6 is an alkyl group which may have a substituent is triphenyl phenacyl phosphonium Niu mill group.
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP2007186520A JP5433933B2 (en) | 2007-07-18 | 2007-07-18 | Antistatic agent and its use |
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