JP5426607B2 - 原油回収増進法のための中和不完全なアルキルキシレンスルホン酸組成物 - Google Patents
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Description
成物が開示されている。そのような組成物は、パラ−キシレンまたは実質的にパラ−キシレンからなる異性体混合物から誘導される。これらのアルキルキシレンスルホネートは、界面活性剤として、特に原油回収増進技術で有用である。
はこれら非イオン界面活性剤の硫酸塩又はカルボン酸塩を含んでいる。陰イオン界面活性剤は、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、アルキルトルエンまたはアルキルキシレンから誘導されたスルホネートである。アルキル基は約C4から約C24の間にある。
を用いて加水分解と脱水を繰り返すことを含んでいる。次いで、この強酸を用いて芳香族化合物をアルキル化する。最終生成物を有用な収率で得るには追加の強酸触媒が有益である。
ことが好ましい。
2位より高位の位置にある。好ましくは、アルキル基のキシレン部への結合は、全体として中和不完全なアルキルキシレンスルホン酸組成物のうちの少なくとも60%であり、アルキル鎖に沿って2位より高位の位置にある。キシレン部に対するアルキル基の炭素鎖の種々の結合位置に関する構造を以下に記す。
(a)下記一般式を有する化合物の混合物である中和不完全なアルキルキシレンスルホン酸組成物を原油の回収に有効な量で含む水溶液を、地下層に圧入する工程:
(b)原油を地下層に圧入した水溶液と置換し、それにより生産井から炭化水素を回収する工程。
物)、アルコールエーテル、ポリアルキレングリコール、ポリ(オキシアルキレン)グリコール、ポリ(オキシアルキレン)グリコールエーテル、またはそれらの混合物であってよい。ポリ(オキシアルキレン)グリコールエーテルは、任意のC1−C8モノアルキルエーテルであってよく、例えばエチレン又はプロピレングリコールモノアルキル又はモノフェニルエーテル、ジエチレン又はジプロピレングリコールモノアルキル又はモノフェニルエーテル、トリエチレン又はトリプロピレングリコールモノアルキル又はモノフェニルエーテル、ポリエチレングリコールモノフェニルエーテル、ポリプロピレングリコールモノフェニルエーテル、またはそれらの混合物がある。
以下の用語は、本明細書で使用するとき、特に断わらない限りは以下の意味を有する:
する許容度が若干高く、水溶性であり、そしてアルカリ性塩水と原油間の界面張力が広範囲にわたって低く安定している。また、界面活性剤の粘度も減少している。
ルスルホネートを使用するのに、完全に中和した又は炭酸塩化した過塩基性アルキルアリールスルホン酸が用いられるので、この結果は予測し得ないものであった。この結果が驚異的であった別の理由は、原油回収増進法において先行技術でよく知られているアルカリ攻法の使用にある。水酸化ナトリウムなどのアルカリ剤を水攻法過程で添加すると、これらの薬剤が原油に自然に生じた有機酸と反応して界面活性剤が生成し、それらが油層内で(通常の界面活性剤と同じように)油と水間の界面張力を減少させる。
O3H)、および三塩化アルミニウム(AlCl3)を使用した。アルキル化触媒の性質が、キシレン環のアルキル化位置を決めるのに重要な役割を果たしている。13C−NMR分析は、三塩化アルミニウムが一般に、4−アルキル−1,2−ジメチルベンゼン(4−アルキル−オルト−キシレン)を、生成するアルキルキシレンの全量に基づき90%より多い収率で与えることを示した。一方、アルキル化触媒としてトリフルオロメタンスルホン酸を用いると、4−アルキル−1,2−ジメチルベンゼン(4−アルキル−オルト−キシレン)と3−アルキル−1,2−ジメチルベンゼン(3−アルキル−オルト−キシレン)の混合物が得られる。一般に、3−アルキル−1,2−ジメチルベンゼン(3−アルキル−オルト−キシレン)の収率は、生成するアルキルキシレンの全量に基づき約30%である。
本発明の中和不完全なアルキルキシレンスルホン酸の製造に使用されるアルキルキシレンは、ノルマルアルファオレフィンおよび異性化オレフィンを用いて、当該分野の熟練者には知られている任意の方法で製造することができる。
ノルマルアルファオレフィンの異性化は、少なくとも二種類の固体又は液体の酸性触媒を使用して遂行される。固体触媒は、少なくとも一種類の金属酸化物を有し、平均孔径が5.5オングストローム未満であることが好ましい。より好ましくは、固体触媒は一次元の細孔系を持つ分子篩、例えばSM−3、MAPO−11、SPO−11、SSZ−32、ZSM−23、MAPO−39、SAPO−39、ZSM−22またはSSZ−20である。異性化に使用できる他の可能な固体酸性触媒としては、ZSM−35、SUZ4、NU−23、NU−87および天然又は合成フェリエライトを挙げることができる。これらの分子篩は、当該分野ではよく知られ、そしてローズマリー・ゾスタク(Rosemarie Szostak)著、「分子篩便覧(Handbook of Molecular Sieves」(ニューヨーク、ヴァン・ノストランド・ラインホルド(Van Nostrand Reinhold)、1992年)、および米国特許第5
282858号明細書に記述されていて、その内容も如何なる目的であれ参照として本明細書の記載とする。使用することができる液体タイプの異性化触媒としては、ペンタカルボニル鉄(Fe(CO)5)がある。
アルキルキシレンのスルホン化は、当該分野の熟練者に知られている任意の方法で実施
することができる。
アルキルキシレンスルホン酸の中和は、当該分野の熟練者に知られている任意の方法で連続法でもバッチ法でも実施することができ、アルキルキシレンスルホネートが生成する。
(実施例1A):C10−C58ノルマルアルファオレフィンによるオルト−キシレンのアルキル化
トリフルオロメタンスルホン酸アルキル化触媒を用いて、アルキルキシレンを製造した。3リットルガラス反応器に窒素中で、オルト−キシレン904.09グラム、およびC10−C58ノルマルアルファオレフィン595.91グラムを充填して混ぜ合わせた。混合物を60℃に加熱した。次に、トリフルオロメタンスルホン酸41.71グラムを撹拌しながら反応混合物に加えた。強い発熱が観察されて温度が122℃に上昇した。反応混合物を4時間30分かけて室温まで放冷した。この冷却時間の後に冷たい蒸留水で反応を失活させ、次いで三回の逐次水洗を行って有機相から酸触媒を取り除いた。アルキルキシレン生成物を含む有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、そしてロトバプ蒸発器を使用して減圧下で余分なオルト−キシレンを留出させて、アルキルキシレン生成物を回収した。
トリフルオロメタンスルホン酸アルキル化触媒を用いて、アルキルキシレンを製造した。3リットルガラス反応器に窒素中で、オルト−キシレン852グラム、およびC10−C58異性化オレフィン(ノルマルアルファオレフィン含量は全オレフィンの約75%)600グラムを充填して混ぜ合わせた。反応混合物を40℃に加熱した。次に、トリフルオロメタンスルホン酸42グラムを撹拌しながら反応混合物に加えた。強い発熱が観察されて温度が90℃に上昇した。反応混合物を60℃まで放冷し、この温度で2時間保持した。この冷却時間の後に、上記実施例1Aに記載したようにして反応を失活させ、そしてアルキルキシレンを回収した。
トリフルオロメタンスルホン酸アルキル化触媒を用いて、アルキルキシレンを製造した。3リットルガラス反応器に窒素中で、オルト−キシレン852グラム、およびC10−C58異性化オレフィン(ノルマルアルファオレフィン含量は全オレフィンの約40%)600グラムを充填して混ぜ合わせた。反応混合物を40℃に加熱した。次に、トリフルオロメタンスルホン酸42グラムを撹拌しながら反応混合物に加えた。強い発熱が観察されて温度が90℃に上昇した。反応混合物を60℃まで放冷し、この温度で2時間保持した。この冷却時間の後に、上記実施例1Aに記載したようにして反応を失活させ、そしてアルキルキシレンを回収した。
C10−C58ノルマルアルファオレフィンによるオルト−キシレンのアルキル化
三塩化アルミニウムアルキル化触媒を用いて、契約製造業者の元でオルト−キシレンとC10−C58ノルマルアルファオレフィンを用いた連続法で、アルキルキシレンを製造した。
上記実施例1及び2で製造したアルキルキシレンを用いて、アルキルキシレンスルホン酸を製造した。
。下記第1表に、その結果をまとめて示す。実施例1A、1B及び1Cで製造したアルキルキシレンを二試料ずつ、上記のようにしてスルホン化した。これらアルキルキシレンスルホン酸の控えの方の試料は、1A’、1B’及び1C’として下記第1表に示す。
────────────────────────────────────
実施例 触媒 RSO3H* H2SO4 酸価
(質量%) (質量%) (mgKOH/g)
────────────────────────────────────
実施例1A CF3SO3H 86.8 0.77 128
実施例1A’ CF3SO3H 88.9 0.82 128
実施例1B CF3SO3H 83.9 0.92 124
実施例1B’ CF3SO3H 84.4 0.91 124
実施例1C CF3SO3H 83.7 0.96 124
実施例1C’ CF3SO3H 83.9 0.93 120
実施例2 AlCl3 86.4 0.93 118
────────────────────────────────────
*:スルホン酸は全て平均分子量が453グラム/モルと推定される。
上記実施例3で製造したアルキルキシレンスルホン酸を用いて、中和が不完全なアルキルキシレンスルホン酸、および比較のための中和が完全なアルキルキシレンスルホン酸を製造した。
W%RSO3H: シクロヘキシルアミン滴定で求めたアルキルキシレンスルホン酸の質量
%
MwRSO3Na: アルキルキシレンナトリウムスルホネートの分子量(グラム/モル)
MwRSO3H: アルキルキシレンスルホン酸の分子量(グラム/モル)
WNaOHsol: 低IFTの中和界面活性剤に用いたNaOH溶液(50質量%)の質量
ガスクロマトグラフィ(GC)および定量13C核磁気共鳴分光法(13C−NMR)により、キシレン部へのアルキル炭素鎖の結合位置を決定した。
上記実施例4で製造した中和不完全なアルキルキシレンスルホン酸および完全体として中和アルキルキシレンスルホン酸の性能を、界面張力を測定することにより求めた。流動点がおよそ35℃のミナス原油(含ろう原油)と、中和不完全なアルキルキシレンスルホン酸の水溶液および完全体として中和アルキルキシレンスルホン酸の水溶液とを使用して、界面張力を求めた。スピニング・ドロップ張力計を使用して、以下に記載する方法を利用して界面張力を93℃で測定した。
アルキルキシレンスルホン酸溶液、水、補助界面活性剤および塩化ナトリウムからなる5ミリリットルの試料を、ガラス管内の同体積の原油に加えた。試験管をしっかりと密閉して振とうした。試験管を93℃で1ヶ月間平衡させた。平衡期間の最後に、水性相のアリコートをスピニング張力計のガラス管に入れた。次に、上部油相の小滴をガラス管に注入した。管を回転し、そして水溶液と油間の界面張力を、B.ボンネグート(B.Vonnegut)著、「レビュー・サイエンティフィック・インスツルメンツ(Review Scientific Instruments)」、第13号(1942年)、p.6に記されている伸びた小滴についてのB.ボ
ンネグート式を用いて求めた:
IFT = ω2R3Δρ/4
= [1−(IFT(90%中和SA)/IFT(100%中和SA))]×100
SA=スルホン酸
Claims (16)
- 組み合わせ化合物(a)及び(b)のアルキルキシレン部が、全体として中和不完全なアルキルキシレンスルホン酸組成物のうちの少なくとも95質量%においてアルキル−オルト−キシレンである請求項1に記載の中和不完全なアルキルキシレンスルホン酸組成物。
- 化合物(a)が、全体として中和不完全なアルキルキシレンスルホン酸組成物に基づき
85質量%乃至95質量%の範囲にて存在する請求項1に記載の中和不完全なアルキルキシレンスルホン酸組成物。 - 化合物(a)が、全体として中和不完全なアルキルキシレンスルホン酸組成物に基づき
87質量%乃至92質量%の範囲にて存在する請求項3に記載の中和不完全なアルキルキシレンスルホン酸組成物。 - 一価の陽イオンがアルカリ金属である請求項1に記載の中和不完全なアルキルキシレン
スルホン酸組成物。 - アルカリ金属がナトリウムである請求項5に記載の中和不完全なアルキルキシレンスル
ホン酸組成物。 - 一価の陽イオンがアンモニウムイオンまたは有機アンモニウムイオンである請求項1に
記載の中和不完全なアルキルキシレンスルホン酸組成物。 - アルキル基が、炭素原子10〜58個を含む線状アルファオレフィン又は異性化オレフ
ィンから誘導されたものである請求項1に記載の中和不完全なアルキルキシレンスルホン
酸組成物。 - アルキル基が、炭素原子10〜40個を含む線状アルファオレフィンまたは異性化オレ
フィンから誘導されたものである請求項8に記載の中和不完全なアルキルキシレンスルホ
ン酸組成物。 - アルキル基が、炭素原子12〜30個を含む線状アルファオレフィン又は異性化オレフ
ィンから誘導されたものである請求項9に記載の中和不完全なアルキルキシレンスルホン
酸組成物。 - 組み合わせる化合物(a)及び(b)のアルキルキシレン部が、4−アルキル−1,2−ジメチルベンゼン異性体を70質量%より多く含む請求項1に記載の中和不完全なアルキルキシレンスルホン酸組成物。
- 組み合わせる化合物(a)及び(b)のアルキルキシレン部が、4−アルキル−1,2−ジメチルベンゼン異性体を80質量%より多く含む請求項11に記載の中和不完全なアルキルキシレンスルホン酸組成物。
- 組み合わせる化合物(a)及び(b)のアルキルキシレン部が、4−アルキル−1,2−ジメチルベンゼン異性体を少なくとも90質量%含む請求項12に記載の中和不完全なアルキルキシレンスルホン酸組成物。
- アルキル基が、アルキル鎖長部が40質量%乃至80質量%のC12−C20および5質量%乃至15質量%のC32−C58を含んでなるアルキル鎖長分布を有する請求項1に記載の中和不完全なアルキルキシレンスルホン酸組成物。
- アルキル鎖長分布が、50質量%乃至70質量%のC12−C20および5質量%乃至15質量%のC32−C58を含む請求項14に記載の組成物。
- アルキル鎖長分布が8質量%乃至12質量%のC32−C58を含む請求項15に記載の組成物。
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