JP5379412B2 - ニトロ置換ジアリールアミンとジアリールアミンとの混合物を含む相乗効果を示す潤滑油組成物 - Google Patents
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Description
本発明の組成物は、自動車用潤滑剤およびトラッククランクケース用潤滑剤、並びに変速機用潤滑剤、ギヤ用潤滑剤、油圧作動液、圧縮機油、ディーゼル及び舶用潤滑剤など様々な用途を有する。
a)0.1乃至10質量%の下記I式に従う第一の酸化防止剤:
および
b)0.1乃至5質量%の下記式から選ばれる第二の酸化防止剤:
a)成分は、単独では酸化防止剤としても、オゾン劣化防止剤としてもあるいは熱安定剤としても充分な用途を持たない、油溶性のニトロ置換ジアリールアミン化合物である。油溶性とは、本明細書で使用するとき、必ずしも化合物または添加剤が油にあらゆる比率で溶ける、溶解できる、混和できる、もしくはけん濁できることを示すものではない。だが、これらの用語は、例えば油が用いられる環境でそれらの意図した効果を及ぼせるほど充分な程度には、油に溶解または安定して分散できることを意味する。また、所望により他の添加剤の追加混合によっても、特定の添加剤の高レベルの混合が可能になりうる。
出発物質によって、4−アミノジフェニルアミンの今日の製造法としては次のものが挙げられる:(1)アニリン法:原料としてp−ニトロ−クロロベンゼンとアニリンとを触媒の存在下で反応させて4−ニトロジフェニルアミンを生成させ、次いで4−ニトロジフェニルアミンを硫化ナトリウムで還元して4−アミノジフェニルアミンにする;(2)ホルムアニリド法:出発物質としてギ酸とアニリンとを用いてホルムアニリドを合成し、そしてそれを炭酸カリウムなどの酸結合剤の存在下でp−ニトロ−クロロベンゼンと反応させて4−ニトロジフェニルアミンを生成させ、次いで4−ニトロジフェニルアミンを硫化ナトリウムで還元して4−アミノジフェニルアミンにする;(3)ジフェニルアミン法:原料としてジフェニルアミンを有機溶媒中で亜硝酸塩でニトロ化してN−ニトロジフェニルアミンを生成させ、それを無水塩化水素の作用下で転位させて4−ニトロジフェニルアミン塩酸塩にし、次いで4−ニトロジフェニルアミン塩酸塩を塩基で中和して4−ニトロジフェニルアミンとし、そして最後に該4−ニトロジフェニルアミンを硫化ナトリウムで還元して4−アミノジフェニルアミンにする。
上記の方法では異なった出発物質を用いるが、還元剤としては従来の硫化ナトリウムを用いて4−アミノジフェニルアミンを製造する。これらの反応には、厳しい反応条件、煩雑な操作、高いエネルギー消費、低い収量、高い原価、および付随する廃水や廃ガス、廃棄残さが引き起こす環境汚染の問題がある。
第二級ジアリールアミン類はよく知られた酸化防止剤である。これらは、高温で、ラジカル生成触媒の存在下で、厳しい酸化抑制課題を呈する酸素の豊富な雰囲気中で機能するエンジン油の寿命を延ばすのに特に適している。ジフェニルアミンは、潤滑油の炭素ラジカルと酸素との迅速な反応により生成したペルオキシラジカルを掃去する。酸化したジフェニルアミンは、高温でのN−O結合開裂により自分自身を再生することができる。電子供与基はジフェニルアミンの効力を高めるが、電子求引基はその性能を害することが当該分野では知られている。
本発明の潤滑油組成物は、主要量の潤滑粘度の基油を含有している。
基油は、本明細書で使用するとき、単一の製造者により同一の仕様に(供給源や製造者の所在地とは無関係に)製造され、同じ製造者の仕様を満たし、そして独特の処方、製造物確認番号またはその両方によって識別される潤滑油成分である、基材油または基材油のブレンド物と定義される。蒸留、溶剤精製、水素処理、オリゴマー化、エステル化および再精製を含むが、それらに限定されない各種の異なる方法を使用して基材油を製造することができる。再精製基材油には、製造、汚染もしくは以前の使用によって混入した物質は実質的に含まれない。本発明の基油は、任意の天然または合成の潤滑基油留分であってよく、特には、動粘度が摂氏100度(℃)で約5センチストークス(cSt)乃至約20cSt、好ましくは約7cSt乃至約16cSt、より好ましくは約9cSt乃至約15cStのものである。炭化水素合成油としては例えば、エチレンの重合から製造された油、すなわちポリアルファオレフィン又はPAO、あるいはフィッシャー・トロプシュ法におけるような一酸化炭素ガスと水素ガスを用いた炭化水素合成手段により製造された油を挙げることができる。好ましい基油は、重質留分を含む場合でもその量が僅かである、例えば約100℃粘度が20cSt又はそれ以上の潤滑油留分を殆ど含むことのない油である。
I、II及びIII種基材油の飽和度、硫黄分及び粘度指数
─────────────────────────────────────
種類 飽和度(ASTM 粘度指数(ASTM D4294、
D2007で決定) ASTM D4297又は
硫黄分(ASTM ASTM D3120で決定)
D2270で決定)
─────────────────────────────────────
I 飽和度90%未満及び/又は 80以上、120未満
硫黄分0.03%より上
II 飽和度90%以上及び 80以上、120未満
硫黄分0.03%以下
III 飽和度90%以上及び 120以上
硫黄分0.03%以下
─────────────────────────────────────
油溶性モリブデン化合物およびモリブデン/硫黄錯体は、当該分野で知られていて、例えば米国特許第4263152号(キング、外)及び第6962896号(ルーエ)の各明細書に記載され、その開示内容も参照内容として本明細書の記載とするが、特に好ましいものである。本発明に使用することができるモリブデン化合物のその他の代表的なものとしては、次のものが挙げられる:米国特許第3285942号(プライス、外)明細書に記載されているモリブデン酸グリコール錯体;米国特許第4832857号(ハント、外)明細書に開示され特許請求されているもののような、モリブデンを含む過塩基性アルカリ金属及びアルカリ土類金属スルホネート、フェネート及びサリシレート組成物;米国特許第4889647号(ローワン、外)明細書に記載されているように、脂肪油、ジエタノールアミンおよびモリブデン源を反応させることにより製造されたモリブデン錯体;米国特許第5137647号(カロル)明細書に記載されているように、脂肪酸と2−(2−アミノエチル)アミノエタノールから製造されたモリブデン含有化合物などの、有機アミドの無硫黄無リン有機モリブデン錯体、および脂肪油または脂肪酸から誘導された脂肪残渣が置換した1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダゾリンから製造されたモリブデン含有化合物;米国特許第5143633号(ガロ、外)明細書に記載されているように、アミン、ジアミン、アルコキシル化アミン、グリコールおよびポリオールから製造された過塩基性モリブデン錯体;米国特許第5412130号(カロル)明細書に記載されている2,4−ヘテロ原子置換−モリブデナ−3,3−ジオキサシクロアルカン;およびそれらの混合物。上記のうち代表的なモリブデン化合物は市販されていて、これらに限定されるものではないが、次のものが挙げられる:サクラ−ルーベ(Sakura-Lube、商品名)700、旭電化工業(株)(Asahi Denka Kogyo K.K.、日本国東京) 製、モリブデンアミン錯体;モリブデンHEX−CEM(商品名)、OMグループ(OM Group, Inc.、オハイオ州クリーブランド)製、2−エチルヘキサン酸モリブデン;オクタン酸モリブデン、シェファード・ケミカル・カンパニー(Shepherd Chemical Company、オハイオ州シンシナティ)製、2−エチルヘキサン酸モリブデン;モリヴァン(Molyvan、商品名)855、R.T.ヴァンダービルト・カンパニー(コネチカット州ノーウォーク)製、有機アミドの無硫黄無リン有機モリブデン錯体;モリヴァン856−B(商品名)、同じくR.T.ヴァンダービルト製、有機モリブデン錯体。
1)フェノール型フェノール系酸化防止剤:4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ビス(2−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−イソプロピリデンビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−ノニルフェノール)、2,2’−イソブチリデンビス(4,6−ジメチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,4−ジメチル−6−tert−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−α−ジメチルアミノ−p−クレゾール、2,6−ジ−tert−4−(N,N’−ジメチルアミノメチルフェノール)、4,4’−チオビス(2−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルベンジル)−スルフィド、およびビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)。
2)ジフェニルアミン型酸化防止剤:アルキル化ジフェニルアミン、フェニル−α−ナフチルアミン、およびアルキル化α−ナフチルアミン。
3)その他の型:金属ジチオカルバメート(例えば、亜鉛ジチオカルバメート)、およびメチレンビス(ジブチルジチオカルバメート)。以下に、特に好ましいヒンダードフェノール系について詳しく述べる。
1)非イオン性ポリオキシエチレン界面活性剤:ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンソルビトールモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビトールモノオレエート、およびポリエチレングリコールモノオレエート。
選択した実施例の生成物の酸化研究を、E.S.ヤマグチ(E.S.Yamaguchi)、外著、トライボロジー・トランスアクションズ(Tribology Transactions)、第42(4)巻、p.895−901、1999年に記載されているように、バルク油酸化台上試験にて行った。この試験では、一定質量の油による定圧での酸素消費の速度をモニタした。試料25グラム当りの急速酸素消費に要した時間(誘導時間)を、171℃、酸素圧1.0気圧で測定した。試料を毎分1000回転で撹拌した。だが、結果は、試料100グラム当りの急速酸素消費に要した時間で報告する。油は、油溶性ナフテネートとして加えた触媒を含み、鉄26ppm、銅45ppm、鉛512ppm、マンガン2.3ppmおよびスズ24ppmであった。
a)成分のAI乃至A5式のニトロジフェニルアミンと、b)成分のB1、B2及びB3式のジアリールアミンとの混合物の性能を酸化台上試験で評価するために、基準配合物を製造した。基準配合物−配合物Aは、2+種基油中に、ジアルキルジチオリン酸亜鉛12.5ミリモル/kg、ポリイソブテニルコハク酸イミド5.0%、過塩基性カルシウムスルホネート清浄剤35.0ミリモル/kg、カルシウムフェネート清浄剤15.0ミリモル/kg、米国特許第6962896号(ルーエ)明細書に記載のようにして製造したモリブデン含有ポリイソブテニルコハク酸イミド(このポリイソブテニルコハク酸イミドはモリブデン5.5質量%を含む)0.25質量%、およびVI向上剤0.3%を含有した。基準配合物Aを上記のバルク油酸化台上試験で試験して、その結果、急速O2消費に対して10時間の値を得た。
──────────────────────────────────
性能 配合物Aに仕上げ処理した混合物 結果
実施例 A1成分 B2成分 (急速O2
濃度(質量%) 濃度(質量%) 消費時間)
──────────────────────────────────
a 0 0 10.0
b 1.0 0.0 10.0
c 0 0.5 23.5
d 0.50 0.5 27.0
e 0.75 0.5 27.5
f 1.00 0.5 51.5
──────────────────────────────────
──────────────────────────────────
性能 配合物Aに仕上げ処理した混合物 結果
実施例 A1成分 B1成分 (急速O2
濃度(質量%) 濃度(質量%) 消費時間)
──────────────────────────────────
a 0 0 10.0
b 1.0 0.0 10.0
c 0 0.5 36.0
d 0.16 0.5 39.0
e 0.33 0.5 50.0
f 0.50 0.5 54.0
g 0.75 0.5 75.0
h 1.00 0.5 106.0
──────────────────────────────────
──────────────────────────────────
性能 配合物Aに仕上げ処理した混合物 結果
実施例 A1成分 B3成分 (急速O2
濃度(質量%) 濃度(質量%) 消費時間)
──────────────────────────────────
a 0 0 10.0
b 1.0 0.0 10.0
c 0 0.5 32.5
d 0.75 0.5 44.0
e 1.00 0.5 53.0
f 1.50 0.5 95.5
──────────────────────────────────
──────────────────────────────────
性能 配合物Aに仕上げ処理した混合物 結果
実施例 A3成分 B3成分 (急速O2
濃度(質量%) 濃度(質量%) 消費時間)
──────────────────────────────────
a 0 0 10.0
b 1.0 0.0 10.0
c 0 0.5 33.5
d 0.75 0.5 58.0
e 1.00 0.5 57.5
f 1.50 0.5 78.0
──────────────────────────────────
──────────────────────────────────
性能 配合物Aに仕上げ処理した混合物 結果
実施例 A3成分 B3成分 C成分 (急速O2
濃度(質量%) 濃度(質量%) 濃度(質量%) 消費時間)
──────────────────────────────────
5.1 0 0 − 10.0
5.2 0.75 0.5 − 58.0
5.3 0.75 0.5 0.375 62
5.4 1.0 0.5 0.50 69.5
5.5 1.5 0.5 0.75 86.5
──────────────────────────────────
──────────────────────────────────
性能 配合物Aに仕上げ処理した混合物 結果
実施例 A4成分 B3成分 (急速O2
濃度(質量%) 濃度(質量%) 消費時間)
──────────────────────────────────
a 0 0 10.0
b 1.0 0.0 10.0
c 0 0.5 33.5
d 0.75 0.5 32.0
e 1.00 0.5 33.0
f 1.50 0.5 19.5
──────────────────────────────────
──────────────────────────────────
性能 配合物Aに仕上げ処理した混合物 結果
実施例 A5成分 B3成分 (急速O2
濃度(質量%) 濃度(質量%) 消費時間)
──────────────────────────────────
a 0 0 10.0
b 1.0 0.0 10.0
c 0 0.5 33.5
d 0.75 0.5 33.0
e 1.00 0.5 35.5
f 1.50 0.5 38.5
──────────────────────────────────
Claims (26)
- 潤滑油、および下記の成分を含む油溶性の相乗効果を示す酸化防止剤の混合物を含有する組成物:
a)0.1乃至10質量%の下記I式に従う第一の酸化防止剤:
ただし、R1は、炭素原子数3〜24のアルキル、−NHR、及び−NRR、ただし、Rは独立に選ばれる炭素原子数1〜18のアルキルである、からなる群より選ばれ、R2は、水素、または炭素原子数1〜20のアルキルである、
および
b)0.1乃至5質量%の下記II式から選ばれる第二の酸化防止剤:
ただし、式中、R3およびR4は各々独立に、水素、または炭素原子数1〜20のアルキルであり;nは、1〜3の整数であり;R5は、アルキル、アルコキシ、アラルキルまたはアルカリールから選ばれた炭素原子数3〜24の分枝鎖及び直鎖の炭化水素基、もしくは−NHR6、−NR6R7、ただし、R6およびR7は独立に選ばれる炭素原子数1〜18のアルキルであるが、R4がR5に隣接して位置する場合には、R6はR4と共に五又は六員複素環を形成することができる、からなる群より選ばれる。 - a)成分とb)成分との比が1.25:1乃至5:1である請求項1に記載の組成物。
- 組成物中の酸化防止剤の混合物の全質量%が5質量%未満である請求項2に記載の組成物。
- 組成物中の酸化防止剤の混合物の全質量%が2質量%未満である請求項3に記載の組成物。
- a)成分において、R2が水素である請求項1に記載の組成物。
- R1が炭素原子数4〜18のアルキルである請求項5に記載の組成物。
- R1が、−NHRまたは−NRR、ただし、Rは独立に選ばれる炭素原子数3〜12のアルキル基である、である請求項5に記載の組成物。
- b)成分において、R5が、炭素原子数3〜24のアルキル、または−NHR6、−NR6R7、ただし、R6およびR7は独立に選ばれる炭素原子数1〜18のアルキルである、から選ばれる請求項1に記載の組成物。
- b)成分において、R5が炭素原子数4〜18のアルキルから選ばれる請求項8に記載の組成物。
- b)成分が、モノアルキル化ジフェニルアミン、ジアルキル化ジフェニルアミン、トリアルキル化ジフェニルアミンおよびそれらの混合物からなる群より選ばれる請求項1に記載の組成物。
- b)成分が、ブチルジフェニルアミン、ジ−ブチルジフェニルアミン、オクチルジフェニルアミン、ジ−オクチルジフェニルアミン、ノニルジフェニルアミン、ジ−ノニルジフェニルアミン、t−ブチル−t−オクチルジフェニルアミンおよびそれらの混合物からなる群より選ばれる請求項10に記載の組成物。
- b)成分において、R5が、−NHR6、−NR6R7、ただし、R6およびR7は独立に選ばれる炭素原子数1〜18のアルキルである、から選ばれる請求項1に記載の組成物。
- b)成分において、R6およびR7が独立に選ばれる炭素原子数6〜12のアルキルである請求項12に記載の組成物。
- b)成分において、R5が、−NHR6、−NR6R7、ただし、R6およびR7は独立に選ばれる炭素原子数1〜18のアルキルであるか、あるいはR4がR5に隣接して位置する場合には、R6はR4と共に五又は六員複素環を形成することができる、から選ばれる請求項1に記載の組成物。
- R4がR5に隣接して位置し、そしてR6がR4と共に五又は六員複素環を形成している請求項14に記載の組成物。
- R4がR5に隣接して位置し、そしてR6がR4と共に六員複素環を形成している請求項15に記載の組成物。
- さらに、c)成分として油溶性モリブデン化合物を含有する請求項1に記載の組成物。
- c)成分が、(i)酸性モリブデン化合物と、コハク酸イミド、カルボン酸アミド、炭化水素モノアミン、リンアミド、チオリンアミド、マンニッヒ塩基、分散型粘度指数向上剤またはそれらの混合物からなる分散剤群から選ばれる塩基性窒素化合物とを、極性の促進剤の存在下で反応させてオキシモリブデン錯体にすることにより製造された、未硫化又は硫化のオキシモリブデン含有組成物である請求項17に記載の組成物。
- 塩基性窒素化合物がコハク酸イミドである請求項18に記載の組成物。
- さらに、ジチオリン酸金属塩、リン酸エステル、アミンホスフェートおよびアミンホスフィネート、硫黄含有リン酸エステル、リンアミドおよびホスホンアミドからなる群より選ばれる油溶性のリン含有耐摩耗性化合物を含有する請求項1に記載の組成物。
- 該リンエステルが、リン酸エステル、ホスホン酸エステル、ホスフィン酸エステル、ホスフィン・オキシド、亜リン酸エステル、亜ホスホン酸エステル、亜ホスフィン酸エステルおよびホスフィンからなる群より選ばれる請求項20に記載の組成物。
- 油溶性のリン含有耐摩耗性化合物がジチオリン酸金属塩である請求項20に記載の組成物。
- ジチオリン酸金属塩がジアルキルジチオリン酸亜鉛である請求項22に記載の組成物。
- さらに、ヒンダードフェノール、ヒンダードビスフェノール、硫化フェノール、硫化オレフィン、アルキルスルフィド、ポリスルフィド、ジアルキルジチオカルバメートおよびフェノチアジンからなる群より選ばれる補助酸化防止剤を含有する請求項1に記載の組成物。
- 潤滑油および第二級ジアリールアミン酸化防止剤を含有する潤滑油組成物において酸化の開始を遅らせる方法であって、前記第二級ジアリールアミン酸化防止剤は下記II式から選ばれ:
ただし、式中、R 3 およびR 4 は各々独立に、水素、または炭素原子数1〜20のアルキルであり;nは、1〜3の整数であり;R 5 は、アルキル、アルコキシ、アラルキルまたはアルカリールから選ばれた炭素原子数3〜24の分枝鎖及び直鎖の炭化水素基、もしくは−NHR 6 、−NR 6 R 7 、ただし、R 6 およびR 7 は独立に選ばれる炭素原子数1〜18のアルキルであるが、R 4 がR 5 に隣接して位置する場合には、R 6 はR 4 と共に五又は六員複素環を形成することができる、からなる群より選ばれ、
該潤滑油組成物に有効量の下記I式のニトロ含有化合物を添加し、そしてそののち潤滑油組成物を酸化条件にさらすことを含む方法:
ただし、R1は、炭素原子数3〜24のアルキル、−NHR、−NRR、ただし、Rは独立に選ばれた炭素原子数1〜18のアルキルである、からなる群より選ばれ、R2は、水素、または炭素原子数1〜20のアルキルである。 - ニトロ含有化合物を添加した後の潤滑油組成物が、該ニトロ含有化合物を潤滑油組成物の0.1乃至10質量%含有し、第二級ジアリールアミン酸化防止剤を潤滑油組成物の0.1乃至5質量%含有する、請求項25に記載の方法。
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