JP5361821B2 - Novel compound and organic electroluminescent element, display device and lighting device using the same - Google Patents
Novel compound and organic electroluminescent element, display device and lighting device using the same Download PDFInfo
- Publication number
- JP5361821B2 JP5361821B2 JP2010165284A JP2010165284A JP5361821B2 JP 5361821 B2 JP5361821 B2 JP 5361821B2 JP 2010165284 A JP2010165284 A JP 2010165284A JP 2010165284 A JP2010165284 A JP 2010165284A JP 5361821 B2 JP5361821 B2 JP 5361821B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light emitting
- organic electroluminescent
- organic
- layer
- cathode
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 *c1cc(*)nc(*)c1 Chemical compound *c1cc(*)nc(*)c1 0.000 description 2
Images
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
本発明の実施形態は、新規化合物ならびにそれを使用した有機電界発光素子、表示装置および照明装置に関する。 Embodiments described herein relate generally to a novel compound and an organic electroluminescent element, a display device, and a lighting device using the same.
近年、次世代ディスプレイや照明のための発光技術として有機電界発光素子(以下、有機EL素子とも称する)が注目されている。有機EL素子の研究初期は、有機層の発光機構として主に蛍光が用いられてきた。しかし、近年では、より内部量子効率の高いリン光を用いた有機EL素子に注目が集まっている。 In recent years, organic electroluminescent elements (hereinafter also referred to as organic EL elements) have attracted attention as light-emitting technologies for next-generation displays and illumination. In the early days of research on organic EL elements, fluorescence has been mainly used as the light emission mechanism of the organic layer. However, in recent years, attention has been focused on organic EL elements using phosphorescence with higher internal quantum efficiency.
近年におけるリン光を用いた有機EL素子の発光層の主流は、有機材料からなるホスト材料中に、イリジウムや白金などを中心金属とする発光性金属錯体をドープしたものである。しかしながら、イリジウム錯体や白金錯体は希少金属で高価であるため、それらを用いた有機EL素子はコストが高くなるという問題がある。一方、銅錯体も同じようにリン光発光を示し、安価であるため、発光材料として使用すればコストを抑えることが期待できる。 In recent years, the mainstream of a light emitting layer of an organic EL element using phosphorescence is a host material made of an organic material doped with a light emitting metal complex having iridium or platinum as a central metal. However, since iridium complexes and platinum complexes are rare metals and expensive, there is a problem that the organic EL element using them is expensive. On the other hand, since the copper complex similarly exhibits phosphorescence emission and is inexpensive, it can be expected that the cost can be suppressed if it is used as a light emitting material.
これまでに、発光材料として銅錯体を使用した有機EL素子が開示されているが、使用する銅錯体の合成方法が複雑であるという問題を有する。また、白色発光する照明やRGBフルカラーディスプレイに応用するためには、高効率で青色発光する材料が必要とされる。 So far, an organic EL device using a copper complex as a light emitting material has been disclosed, but it has a problem that a method for synthesizing the copper complex to be used is complicated. Further, in order to apply to illumination that emits white light or RGB full-color display, a material that emits blue light with high efficiency is required.
安価であり、合成が容易であり、且つ短波長の発光波長を示す銅錯体、ならびにこれを発光ドーパントとして用いた有機電界発光素子、表示装置および照明装置を提供する。 A copper complex that is inexpensive, easy to synthesize, and exhibits a short emission wavelength, and an organic electroluminescence element, a display device, and an illumination device using the copper complex as a light emission dopant are provided.
実施形態によれば、下記一般式(1)で表される化合物が提供される:
(式中、Cu+は銅イオンである。PR1R2R3は、Cu+に配位するホスフィン化合物であり、R1、R2およびR3は、それぞれ同じまたは異なってよく、炭素数6以下の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基であるか、または置換基を有してもよい芳香環基である。R4、R5およびR6の少なくとも1つはFであり、残りはHである。X−は対イオンであり、Xは、F、Cl、Br、I、BF4、PF6、CH3CO2、CF3CO2、CF3SO3またはClO4である。)。 (In the formula, Cu + is a copper ion. PR 1 R 2 R 3 is a phosphine compound coordinated to Cu + , and R 1 , R 2, and R 3 may be the same or different, and A linear, branched or cyclic alkyl group of 6 or less, or an optionally substituted aromatic ring group, wherein at least one of R 4 , R 5 and R 6 is F; The rest is H. X − is a counter ion, and X is F, Cl, Br, I, BF 4 , PF 6 , CH 3 CO 2 , CF 3 CO 2 , CF 3 SO 3 or ClO 4 . .)
以下、実施の形態について、図面を参照しながら説明する。 Hereinafter, embodiments will be described with reference to the drawings.
図1は、実施形態に係る有機電界発光素子を示す断面図である。 FIG. 1 is a cross-sectional view illustrating an organic electroluminescent device according to an embodiment.
有機電界発光素子10は、基板11上に、陽極12、正孔輸送層13、発光層14、電子輸送層15、電子注入層16および陰極17を順次形成した構造を有する。正孔輸送層13、電子輸送層15および電子注入層16は、必要に応じて形成される。
The organic
以下、実施形態に係る有機電界発光素子の各部材について詳細に説明する。 Hereinafter, each member of the organic electroluminescent element according to the embodiment will be described in detail.
発光層14は、陽極側から正孔を、陰極側から電子をそれぞれ受け取り、正孔と電子との再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。この結合によるエネルギーで、発光層中のホスト材料が励起される。励起状態のホスト材料から発光ドーパントへエネルギーが移動することにより、発光ドーパントが励起状態となり、発光ドーパントが再び基底状態に戻る際に発光する。
The
発光層14は、有機材料からなるホスト材料中に、発光性金属錯体(以下、発光ドーパントと称する)をドープした構成をとる。本実施形態においては、発光ドーパントとして、以下の一般式(1)で表される銅錯体を使用する。
式中、Cu+は銅イオンである。PR1R2R3は、Cu+に配位するホスフィン化合物であり、R1、R2およびR3は、それぞれ同じまたは異なってよく、炭素数6以下の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基であるか、または置換基を有してもよい芳香環基である。前記アルキル基の具体例としては、メチル基、イソプロピル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。前記芳香環基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、フェノキシ基等が挙げられる。R4、R5およびR6の少なくとも1つはFであり、残りはHである。X−は対イオンであり、Xは、F、Cl、Br、I、BF4、PF6、CH3CO2、CF3CO2、CF3SO3またはClO4である。 In the formula, Cu + is a copper ion. PR 1 R 2 R 3 is a phosphine compound coordinated to Cu + , and R 1 , R 2, and R 3 may be the same or different, and are linear, branched, or cyclic having 6 or less carbon atoms. It is an alkyl group or an aromatic ring group which may have a substituent. Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an isopropyl group, and a cyclohexyl group. Specific examples of the aromatic ring group include a phenyl group, a naphthyl group, and a phenoxy group. At least one of R 4 , R 5 and R 6 is F and the rest are H. X − is a counter ion, and X is F, Cl, Br, I, BF 4 , PF 6 , CH 3 CO 2 , CF 3 CO 2 , CF 3 SO 3 or ClO 4 .
発光ドーパントとして銅錯体を使用することにより、イリジウム錯体や白金錯体を使用した場合よりコストを抑えて有機EL素子を作製することができる。また、上記一般式(1)で示した銅錯体は、発光ドーパントとしての用途が既知である他の銅錯体に比べて、容易に合成することができる。 By using a copper complex as a luminescent dopant, an organic EL element can be produced at a lower cost than when an iridium complex or a platinum complex is used. Moreover, the copper complex shown by the said General formula (1) is easily compoundable compared with the other copper complex whose use as a light emission dopant is known.
さらに、上記一般式(1)で表される銅錯体は、発光ドーパントとしての用途が既知である他の銅錯体に比べて、発光波長が短波長側にシフトしている。従って、上記一般式(1)の銅錯体を発光ドーパントとして使用すると、青色の発光を得ることができる。 Furthermore, as for the copper complex represented by the said General formula (1), the light emission wavelength has shifted to the short wavelength side compared with the other copper complex whose use as a light emission dopant is known. Therefore, when the copper complex of the general formula (1) is used as a light emitting dopant, blue light emission can be obtained.
また、上記一般式(1)で表される銅錯体を発光ドーパントとして使用した場合であっても、従来の有機EL素子と比較して同等かそれ以上の発光効率および輝度を有する有機EL素子を提供することができる。 In addition, even when the copper complex represented by the general formula (1) is used as a light emitting dopant, an organic EL element having luminous efficiency and luminance equal to or higher than those of conventional organic EL elements is obtained. Can be provided.
以下に、上記一般式(1)で表される銅錯体の合成スキームを示す。反応式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびXは、上記で定義した通りである。
上記一般式(1)で表される銅錯体の具体例としては、2位にフッ素を導入したピリジン(2F−py)と、PR1R2R3にトリフェニルホスフィン(PPh3)を用いた銅錯体[Cu(2F−py)(PPh3)2]BF4が挙げられる。[Cu(2F−py)(PPh3)2]BF4の構造を以下に示す。
ホスト材料としては、発光ドーパントへのエネルギー移動効率の高い材料を使用することが好ましい。発光ドーパントとしてリン光発光ドーパントを用いる場合に使用されるホスト材料は、低分子系と高分子系とに大別される。低分子系ホスト材料を含む発光層は、主に低分子系ホスト材料および発光ドーパントを真空共蒸着することによって成膜される。高分子系ホスト材料を含む発光層は、主に高分子系ホスト材料および発光ドーパントを混合した溶液を塗布することによって成膜される。低分子系ホスト材料の代表例は、1,3−ビス(カルバゾール−9−イル)ベンゼン(mCP)等である。高分子系ホスト材料の代表例は、ポリビニルカルバゾール(PVK)等である。本実施形態では、ホスト材料として、他に、4,4’−ビス(9−ジカルバゾリル)−2,2’−ビフェニル(CBP)、p−ビス(トリフェニルシリル)ベンゼン(UGH2)等を使用することができる。 As the host material, it is preferable to use a material with high energy transfer efficiency to the luminescent dopant. Host materials used in the case of using a phosphorescent dopant as the luminescent dopant are roughly classified into a low molecular system and a high molecular system. The light emitting layer containing the low molecular weight host material is formed mainly by vacuum co-evaporation of the low molecular weight host material and the light emitting dopant. The light emitting layer containing the polymer host material is formed mainly by applying a solution in which the polymer host material and the light emitting dopant are mixed. A typical example of the low molecular weight host material is 1,3-bis (carbazol-9-yl) benzene (mCP). A typical example of the polymer host material is polyvinyl carbazole (PVK). In this embodiment, 4,4′-bis (9-dicarbazolyl) -2,2′-biphenyl (CBP), p-bis (triphenylsilyl) benzene (UGH2), etc. are used as the host material. be able to.
正孔輸送性の強いホスト材料を使用する場合、発光層内の正孔と電子とのキャリアバランスがとれず、発光効率が低下するという問題が生じ得る。そこで、発光層中にさらに電子注入・輸送材料を含有させてもよい。逆に、電子輸送性の強いホスト材料を使用する場合には、発光層中にさらに正孔注入・輸送材料を含有させてもよい。このような構成とすることで、発光層内の正孔と電子とのキャリアバランスがとれ、発光効率が向上する。 When a host material having a strong hole transporting property is used, there is a problem that the carrier balance between the holes and electrons in the light emitting layer cannot be achieved and the light emission efficiency is lowered. Therefore, an electron injecting / transporting material may be further contained in the light emitting layer. Conversely, when a host material having a strong electron transporting property is used, a hole injection / transport material may be further contained in the light emitting layer. With such a configuration, the carrier balance between holes and electrons in the light emitting layer can be achieved, and the light emission efficiency can be improved.
発光層14の成膜方法は、薄膜を形成できる方法であれば特に限定されないが、例えばスピンコート法を使用することが可能である。発光ドーパントおよびホスト材料を含む溶液を所望の膜厚に塗布した後、ホットプレート等で加熱乾燥する。塗布する溶液は、予めフィルターでろ過したものを使用してもよい。
A method for forming the
発光層14の厚さは、10〜100nmであることが好ましい。発光層14におけるホスト材料と発光ドーパントの割合は、本発明の効果を損なわない限り任意である。
The thickness of the
基板11は、他の部材を支持するためのものである。この基板11は、熱や有機溶剤によって変質しないものが好ましい。基板11の材料としては、例えば、無アルカリガラス、石英ガラス等の無機材料、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリイミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、液晶ポリマー、シクロオレフィンポリマー等のプラスチック、高分子フィルム、およびステンレス鋼(SUS)、シリコン等の金属基板が挙げられる。発光を取り出すため、ガラス、合成樹脂等からなる透明な基板を用いることが好ましい。基板11の形状、構造、大きさ等について特に制限はなく、用途、目的等に応じて適宜選択することができる。基板11の厚さは、その他の部材を支持するために十分な強度があれば、特に限定されない。
The
陽極12は、基板11の上に積層される。陽極12は、正孔輸送層13または発光層14に正孔を注入する。陽極12の材料としては、導電性を有するものであれば特に限定されない。通常は、透明または半透明の導電性を有する材料を、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法、塗布法等で成膜する。例えば、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等を陽極12として使用することができる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、およびそれらの複合体であるインジウム錫酸化物(ITO)、フッ素ドープ酸化スズ(FTO)、インジウム亜鉛酸化物等からなる導電性ガラスを用いて作製された膜(NESA等)や、金、白金、銀、銅等が用いられる。特に、ITOからなる透明電極であることが好ましい。また、電極材料として、有機系の導電性ポリマーであるポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体等を用いてもよい。陽極12の膜厚は、ITOの場合、30〜300nmであることが好ましい。30nmより薄くすると、導電性が低下して抵抗が高くなり、発光効率低下の原因となる。300nmよりも厚くすると、ITOに可撓性がなくなり、応力が作用するとひび割れが生じる。陽極12は、単層であってもよく、異なる仕事関数の材料からなる層を積層したものであってもよい。
The
正孔輸送層13は、陽極12と発光層14との間に任意に配置される。正孔輸送層13は、陽極12から正孔を受け取り、発光層側へ輸送する機能を有する層である。正孔輸送層13の材料としては、例えば、導電性インクであるポリ(エチレンジオキシチオフェン):ポリ(スチレン・スルホン酸)[以下、PEDOT:PSSと記す]のようなポリチオフェン系ポリマーを使用することができるが、これに限定されない。正孔輸送層13の成膜方法は、薄膜を形成できる方法であれば特に限定されないが、例えばスピンコート法を使用することが可能である。正孔輸送層13の溶液を所望の膜厚に塗布した後、ホットプレート等で加熱乾燥する。塗布する溶液は、予めフィルターでろ過したものを使用してもよい。
The
電子輸送層15は、任意に、発光層14の上に積層される。電子輸送層13は、電子注入層16から電子を受け取り、発光層14へ輸送する機能を有する層である。電子輸送層15の材料としては、例えば、トリス[3−(3−ピリジル)−メシチル]ボラン[以下、3TPYMBと記す]、トリス(8−ヒドロキシキノリノラト)アルミニウム錯体(Alq3)、バソフェナントロリン(BPhen)等を使用することができるが、これらに限定されない。電子輸送層15は、真空蒸着法、塗布法等で成膜する。
The
電子注入層16は、任意に、電子輸送層15の上に積層される。電子注入層16は、陰極17から電子を受け取り、電子輸送層15または発光層14へ注入する機能を有する層である。電子注入層16の材料としては、例えば、CsF、LiF等を使用することができるが、これらに限定されない。電子注入層16は、真空蒸着法、塗布法等で成膜する。
The
陰極17は、発光層14(または電子輸送層15もしくは電子注入層16)の上に積層される。陰極17は、発光層14(または電子輸送層15もしくは電子注入層16)に電子を注入する。通常、透明または半透明の導電性を有する材料を真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法、塗布法等で成膜する。電極材料としては、導電性の金属酸化物膜、金属薄膜等が挙げられる。陽極12を仕事関数の高い材料を用いて形成した場合、陰極17には仕事関数の低い材料を用いることが好ましい。仕事関数の低い材料としては、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属等が挙げられる。具体的には、Li、In、Al、Ca、Mg、Li、Na、K、Yb、Cs等を挙げることができる。
The
陰極17は、単層であってもよく、異なる仕事関数の材料で構成される層を積層したものであってもよい。また、2種以上の金属の合金を使用してもよい。合金の例としては、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、カルシウム−アルミニウム合金等が挙げられる。
The
陰極17の膜厚は、10〜150nmであることが好ましい。膜厚が上記範囲より薄い場合は、抵抗が大きくなりすぎる。膜厚が厚い場合には、陰極17の成膜に長時間を要し、隣接する層にダメージを与えて性能が劣化する。
The film thickness of the
以上、基板の上に陽極を積層し、基板と反対側に陰極を配置した構成の有機電界発光素子について説明したが、陰極側に基板を配置してもよい。 As described above, the organic electroluminescence device having the structure in which the anode is stacked on the substrate and the cathode is disposed on the side opposite to the substrate has been described, but the substrate may be disposed on the cathode side.
図2は、実施形態に係る表示装置を示す概念図である。
図2に示す表示装置20は、横方向の制御線(CL)と縦方向の信号線(DL)がマトリックス状に配置された回路の中に、それぞれ画素21を配置した構成をとる。画素21には、発光素子25および発光素子25に接続された薄膜トランジスタ(TFT)26が含まれる。TFT26の一方の端子は制御線に接続され、他方の端子は信号線に接続される。信号線は、信号線駆動回路22に接続されている。また、制御線は、制御線駆動回路23に接続されている。信号線駆動回路22および制御線駆動回路23は、コントローラ24により制御される。
FIG. 2 is a conceptual diagram illustrating the display device according to the embodiment.
The
図3は、実施形態に係る照明装置を示す断面図である。
照明装置100は、ガラス基板101上に、陽極107、有機EL層106、および陰極105を順次積層した構成をとる。封止ガラス102は、陰極105を覆うように配置され、UV接着剤104を用いて固定される。封止ガラス102の陰極105側の面には、乾燥剤103が設置される。
FIG. 3 is a cross-sectional view illustrating the lighting device according to the embodiment.
The
<[Cu(2F−py)(PPh3)2]BF4の合成>
(反応I)
100mL三つ口フラスコに、テトラキスアセトニトリル銅(I)テトラフルオロボレイト(0.51g, 1.62mmol)、トリフェニルホスフィン(0.85g, 3.24mmol)を入れ、真空乾燥を行った。三つ口フラスコ内を窒素で置換し、窒素置換したシリンジを用いて、窒素バブリングしたクロロホルムを25mL加えた。室温下、6時間撹拌後、反応溶液をろ過し、不溶物を取り除いた。ろ液にヘキサンを加えると、白色固体が析出した。ろ過して析出物を単離し、目的物質である[Cu(CH3CN)2(PPh3)2]BF4を得た(収率97%)。
<Synthesis of [Cu (2F-py) (PPh 3 ) 2 ] BF 4 >
(Reaction I)
Tetrakis acetonitrile copper (I) tetrafluoroborate (0.51 g, 1.62 mmol) and triphenylphosphine (0.85 g, 3.24 mmol) were put into a 100 mL three-necked flask and vacuum-dried. The inside of the three-necked flask was replaced with nitrogen, and 25 mL of nitrogen bubbled chloroform was added using a nitrogen-substituted syringe. After stirring at room temperature for 6 hours, the reaction solution was filtered to remove insolubles. When hexane was added to the filtrate, a white solid precipitated. The precipitate was isolated by filtration to obtain [Cu (CH 3 CN) 2 (PPh 3 ) 2 ] BF 4 as a target substance (yield 97%).
上記反応Iの反応スキームを以下に示す。
(反応II)
50mL三つ口フラスコに、[Cu(CH3CN)2(PPh3)2]BF4(0.10g, 0.16mmol)を入れ、真空乾燥を行った。三つ口フラスコ内を窒素で置換し、窒素置換したシリンジを用いて、窒素バブリングしたクロロホルムを1mL加えた。完全に溶解したことを確認後、2−フルオロピリジン(2F−py)を1mL加えた。室温下、5時間撹拌後、反応溶液をろ過して不溶物を取り除いた。ろ液の溶媒を留去した後、真空乾燥を行った。得られた白色固体を、クロロホルム/ジエチルエーテルで再結晶を行うことで、目的物質である[Cu(2F−py)(PPh3)2]BF4を得た。
(Reaction II)
[Cu (CH 3 CN) 2 (PPh 3 ) 2 ] BF 4 (0.10 g, 0.16 mmol) was placed in a 50 mL three-necked flask and vacuum-dried. The inside of the three-necked flask was replaced with nitrogen, and 1 mL of nitrogen bubbled chloroform was added using a nitrogen-substituted syringe. After confirming complete dissolution, 1 mL of 2-fluoropyridine (2F-py) was added. After stirring at room temperature for 5 hours, the reaction solution was filtered to remove insolubles. After the solvent of the filtrate was distilled off, vacuum drying was performed. The obtained white solid was recrystallized from chloroform / diethyl ether to obtain [Cu (2F-py) (PPh 3 ) 2 ] BF 4 as a target substance.
上記反応IIの反応スキームを以下に示す。
上記の方法で合成した[Cu(2F−py)(PPh3)2]BF4の1H−NMRスペクトル(CDCl3,270MHz)を図4に示す。 FIG. 4 shows the 1 H-NMR spectrum (CDCl 3 , 270 MHz) of [Cu (2F-py) (PPh 3 ) 2 ] BF 4 synthesized by the above method.
<PLスペクトルの測定>
上記の合成法によって得られた[Cu(2F−py)(PPh3)2]BF4について、フォトルミネッセンス(PL)スペクトルを測定した。測定は、室温、固体状態において行った。その結果を図5に示す。励起波長365nmの紫外光で励起させたところ、発光ピーク488nmの青白色発光を示した。この発光波長は、フッ素原子を導入していない[Cu(py)2(PPh3)2]BF4の発光波長(501nm、青緑色リン光)と比較して、13nm短波長シフトしていた。
<Measurement of PL spectrum>
A photoluminescence (PL) spectrum was measured for [Cu (2F-py) (PPh 3 ) 2 ] BF 4 obtained by the above synthesis method. The measurement was performed at room temperature and in a solid state. The result is shown in FIG. When excited with ultraviolet light having an excitation wavelength of 365 nm, blue-white light emission with an emission peak of 488 nm was exhibited. This emission wavelength was shifted by 13 nm shorter than the emission wavelength (501 nm, blue-green phosphorescence) of [Cu (py) 2 (PPh 3 ) 2 ] BF 4 into which no fluorine atom was introduced.
<有機EL素子の作製>
合成した[Cu(2F−py)(PPh3)2]BF4を発光ドーパントとして使用して、有機EL素子を作製した。この素子の層構成は、以下の通りである。
<Production of organic EL element>
The synthesized [Cu (2F-py) (PPh 3 ) 2 ] BF 4 was used as a light emitting dopant to produce an organic EL device. The layer structure of this element is as follows.
ITO 100nm/PEDOT:PSS 55nm/PVK:OXD−7:[Cu(2F−py)(PPh3)2]BF4 72nm/3TPYMB 10nm/CsF 1nm/Al 150nm。
陰極は、厚さ100nmのITO(インジウムスズ酸化物)からなる透明電極である。 The cathode is a transparent electrode made of ITO (indium tin oxide) having a thickness of 100 nm.
正孔輸送層の材料には、導電性インクであるポリ(エチレンジオキシチオフェン):ポリ(スチレン・スルホン酸)[PEDOT:PSS]の水溶液を用いた。PEDOT:PSSの水溶液をスピンコートによって塗布し、加熱して乾燥させることにより正孔輸送層を55nmの厚さに形成した。 As the material for the hole transport layer, an aqueous solution of poly (ethylenedioxythiophene): poly (styrene sulfonic acid) [PEDOT: PSS], which is a conductive ink, was used. A hole transport layer was formed to a thickness of 55 nm by applying an aqueous solution of PEDOT: PSS by spin coating and heating and drying.
発光層の材料には、ホスト材料としてポリビニルカルバゾール[PVK]、電子輸送材料として1,3−ビス(2−(4−ターシャリーブチルフェニル)−1,3,4−オキシジアゾル−5−イル)ベンゼン[OXD−7]、発光ドーパントとして[Cu(2F−py)(PPh3)2]BF4を用いた。PVKは正孔輸送性ホスト材料であり、OXD−7は電子輸送性材料である。従って、これらを混合したものをホスト材料として用いることにより、電圧印加時に電子と正孔を効率良く発光層に注入することが出来る。重量比でPVK:OXD−7: [Cu(2F−py)(PPh3)2]BF4=60:30:10となるよう秤量し、これらをクロロベンゼンに溶解した溶液をスピンコートによって塗布し、加熱して乾燥させることにより発光層を72nmの厚さに形成した。 As the material of the light emitting layer, polyvinyl carbazole [PVK] as a host material and 1,3-bis (2- (4-tertiarybutylphenyl) -1,3,4-oxydiazol-5-yl) benzene as an electron transport material [OXD-7] and [Cu (2F-py) (PPh 3 ) 2 ] BF 4 were used as the luminescent dopant. PVK is a hole transporting host material and OXD-7 is an electron transporting material. Therefore, by using a mixture of these as the host material, electrons and holes can be efficiently injected into the light emitting layer when a voltage is applied. Weighed PVK: OXD-7: [Cu (2F-py) (PPh 3 ) 2 ] BF 4 = 60: 30: 10 by weight ratio, and applied a solution obtained by dissolving them in chlorobenzene by spin coating. The light emitting layer was formed to a thickness of 72 nm by heating and drying.
電子輸送層は、トリス[3−(3−ピリジル)−メシチル]ボラン[3TPYMB]を真空蒸着することにより10nmの厚さに形成した。電子注入層は厚さ1nmのCsFで形成し、陰極は厚さ150nmのAlで形成した。 The electron transport layer was formed to a thickness of 10 nm by vacuum deposition of tris [3- (3-pyridyl) -mesityl] borane [3TPYMB]. The electron injection layer was formed of CsF having a thickness of 1 nm, and the cathode was formed of Al having a thickness of 150 nm.
<有機EL素子の発光特性>
上記のように作製した有機EL素子について、発光特性を調べた。図6(a)は、素子の電圧と電流密度との関係を示す図である。図6(b)は、素子の電圧と輝度との関係を示す図である。図5(c)は、素子の電圧と発光効率との関係を示す図である。発光効率は、輝度測定と電流および電圧の測定を同時に行うことによって求めた。輝度は、浜松フォトニクス社製視感度フィルタ付きSiフォトダイオードS7610を用いて測定した。また、電流および電圧の測定は、HEWLETT PACKARD社製半導体パラメータアナライザ4156bを用いて行った。
<Light emission characteristics of organic EL element>
The organic EL element produced as described above was examined for light emission characteristics. FIG. 6A is a diagram showing the relationship between the voltage of the element and the current density. FIG. 6B is a diagram illustrating the relationship between the voltage of the element and the luminance. FIG. 5C is a diagram showing the relationship between the voltage of the element and the light emission efficiency. Luminous efficiency was determined by simultaneously performing luminance measurement and current and voltage measurement. The luminance was measured using a Si photodiode S7610 with a visibility filter manufactured by Hamamatsu Photonics. The current and voltage were measured using a semiconductor parameter analyzer 4156b manufactured by HEWLETT PACKARD.
電圧の印加と共に電流密度は上昇し、8.2Vで発光が開始された。輝度は、10Vで
3.7cd/cm2、最大発光効率は1.4cd/Aであった。
The current density increased with the application of voltage, and light emission was started at 8.2V. The luminance was 3.7 cd / cm 2 at 10 V, and the maximum luminous efficiency was 1.4 cd / A.
以上の結果から、実施形態に係る銅錯体は、有機EL素子の発光ドーパントとして有用であることが分かった。 From the above result, it turned out that the copper complex which concerns on embodiment is useful as a light emission dopant of an organic EL element.
上記実施形態または実施例によれば、安価であり、合成が容易であり、且つ短波長の発光波長を示す銅錯体、ならびにこれを発光ドーパントとして用いた有機電界発光素子、表示装置および照明装置を提供することができる。 According to the above-described embodiment or example, a copper complex that is inexpensive, easy to synthesize, and exhibits a short emission wavelength, and an organic electroluminescence element, a display device, and an illumination device that use the copper complex as a light-emitting dopant are provided. Can be provided.
本発明のいくつかの実施形態を説明したが、これらの実施形態は、例として提示したものであり、発明の範囲を限定することは意図していない。これら新規な実施形態は、その他の様々な形態で実施されることが可能であり、発明の要旨を逸脱しない範囲で、種々の省略、置き換え、変更を行うことができる。これら実施形態やその変形は、発明の範囲や要旨に含まれるとともに、特許請求の範囲に記載された発明とその均等の範囲に含まれる。 Although several embodiments of the present invention have been described, these embodiments are presented by way of example and are not intended to limit the scope of the invention. These novel embodiments can be implemented in various other forms, and various omissions, replacements, and changes can be made without departing from the scope of the invention. These embodiments and modifications thereof are included in the scope and gist of the invention, and are included in the invention described in the claims and the equivalents thereof.
10…有機電界発光素子、11…基板、12…陽極、13…正孔輸送層、14…発光層、15…電子輸送層、16…電子注入層、17…陰極、20…表示装置、21…画素、22…信号線駆動回路、23…制御線駆動回路、24…コントローラ、25…発光素子、26…TFT、100…照明装置、101…ガラス基板、102…封止ガラス、103…乾燥剤、104…UV接着剤、105…陰極、106…有機EL層、107…陽極。
DESCRIPTION OF
Claims (5)
前記陽極と前記陰極との間に配置され、ホスト材料および発光ドーパントを含む発光層と
を具備する有機電界発光素子であって、
前記発光ドーパントとして、請求項1に記載の化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。 An anode and a cathode spaced apart from each other;
An organic electroluminescent device comprising a light emitting layer disposed between the anode and the cathode and comprising a host material and a light emitting dopant,
An organic electroluminescent device comprising the compound according to claim 1 as the light-emitting dopant.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010165284A JP5361821B2 (en) | 2010-07-22 | 2010-07-22 | Novel compound and organic electroluminescent element, display device and lighting device using the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010165284A JP5361821B2 (en) | 2010-07-22 | 2010-07-22 | Novel compound and organic electroluminescent element, display device and lighting device using the same |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012025690A JP2012025690A (en) | 2012-02-09 |
JP5361821B2 true JP5361821B2 (en) | 2013-12-04 |
Family
ID=45779067
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010165284A Expired - Fee Related JP5361821B2 (en) | 2010-07-22 | 2010-07-22 | Novel compound and organic electroluminescent element, display device and lighting device using the same |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5361821B2 (en) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102876320B (en) * | 2012-10-10 | 2014-01-08 | 中国计量学院 | Cuprous complex luminescent material and preparation method thereof |
CN103588794B (en) * | 2013-11-22 | 2016-06-01 | 中国计量学院 | A kind of univalent copper complex luminescent material and its preparation method |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3945038B2 (en) * | 1998-09-21 | 2007-07-18 | 松下電器産業株式会社 | Dye-sensitized solar cell |
JP4764047B2 (en) * | 2005-03-31 | 2011-08-31 | キヤノン株式会社 | Light emitting element |
JP2008063399A (en) * | 2006-09-06 | 2008-03-21 | Canon Inc | Light-emitting element |
CN101747375B (en) * | 2008-12-08 | 2013-08-14 | 中国科学院福建物质结构研究所 | Cooper (I) phosphorescent complexes using 8-phosphinoquinoline derivative as ligand and application thereof |
JP4886870B2 (en) * | 2010-03-08 | 2012-02-29 | 株式会社東芝 | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
-
2010
- 2010-07-22 JP JP2010165284A patent/JP5361821B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2012025690A (en) | 2012-02-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5242648B2 (en) | Novel compound and organic electroluminescent element, display device and lighting device using the same | |
JP4886870B2 (en) | Organic electroluminescent element, display device and lighting device | |
TWI438260B (en) | Light-emitting element material and light-emitting element | |
Jiang et al. | Alcohol-soluble electron-transport small molecule for fully solution-processed multilayer white electrophosphorescent devices | |
TW201035285A (en) | Luminescent element material and luminescent element | |
JP5380471B2 (en) | Organic electroluminescent element, display device and lighting device | |
JP5178795B2 (en) | Novel compound and organic electroluminescent element, display device and lighting device using the same | |
JP5330429B2 (en) | Organic electroluminescent element, display device and lighting device | |
JP5361821B2 (en) | Novel compound and organic electroluminescent element, display device and lighting device using the same | |
JP2012151271A (en) | Organic electroluminescent element, display device and lighting system | |
JP5178793B2 (en) | Novel compound and organic electroluminescent element, display device and lighting device using the same | |
JP5178794B2 (en) | Novel compound and organic electroluminescent element, display device and lighting device using the same | |
KR101601394B1 (en) | Phosphorescent iridium compound containing carboranes and oled devices using the same | |
JP2011225498A (en) | Organic platinum complex and organic electroluminescent device | |
KR100786471B1 (en) | Organic metal compounds, organic electroluminescence display devices using the compounds and method for preparation of the devices | |
JP2014204011A (en) | Material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, lighting device, and display device | |
KR20060055113A (en) | Blue luminescent organometallic compounds and application for oled |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130806 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130903 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |