JP5354586B2 - Ｎ，ｎ，ｎ’，ｎ’−テトラアルキル−３，６−ジオキサオクタン−１，８−ジアミド及びｎ，ｎ，ｎ’，ｎ’−テトラアルキル−３，６−ジオキサオクタン−１，８−ジアミドからなる高レベル放射性廃液からアクチニド元素及びランタニド元素を溶媒抽出する抽出剤 - Google Patents

Description

本発明は、新規化合物であるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアルキル−３，６−ジオキサオクタン−１，８−ジアミド及びＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアルキル−３，６−ジオキサオクタン−１，８−ジアミドを用いる高レベル放射性廃液からアクチニド元素及びランタニド元素を溶媒抽出する抽出剤に関する。

原子力分野では、使用済み燃料溶解液中のＵ、Ｐｕを分離した後に発生する高レベル放射性廃液中のＡｍ、Ｃｍなどの長半減期核種を分離して核変換する研究が進められている。このような研究は、地層処分時の環境中の長期的危険性の排除、ガラス固化体の減容化にとって重要である。この長半減期核種分離法の開発は、現在ＵＲＥＸ(Uranium Extraction：ウラン抽出)やＤＩＡＭＥＸ(Diamide Extraction：ジアミド抽出)プロセスなどで世界的に進められている。ＵＲＥＸプロセスでは抽出剤としてＣＭＰＯ(carbamoylmethyl phosphine oxide)の利用、ＤＩＡＭＥＸプロセスでは抽出剤としてマロンアミドの利用が検討されている（非特許文献１及び２）。また、日本で研究開発が進められている先進湿式分離プロセスではテトラオクチルジグリコールアミド（以下「ＴＯＤＧＡ」と略す）の利用が検討されている（非特許文献３）。ＴＯＤＧＡは、高レベル放射性廃液から微量のアクチニド（Ａｍ（ＩＩＩ）及びＣｍ（ＩＩＩ））及びＴｃ（ＶＩＩ）を回収するために有用である。ＴＯＤＧＡは容易に合成することができ、高い抽出性を示し、燃焼後に灰化するために、高レベル放射性廃液から放射性金属イオンを分離するために有用である。

しかしながら、ＣＭＰＯは、希釈剤のドデカン中でやや不安定であり、トリブチルフォスフェート(Tributyl Phosphate)（以下「ＴＢＰ」と称す）を併用しなければならない。マロンアミドは、Ａｍ、Ｃｍの分配比が低い。ＴＯＤＧＡは、反応性が高いため、Ｐｄ（ＩＩ）及びＺｒ（ＩＶ）などの共存金属イオンまでも抽出してしまい、これらの金属キレートは第三相を形成し、目的とする元素の分離が困難である。よって、これらの金属は、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸（以下「ＨＥＤＴＡ」と称す）及びシュウ酸などのマスキング剤を用いて水相中に安定化させなければならない。

さらに、高レベル放射性廃液は硝酸水溶液であり、溶媒抽出に用いる有機溶剤として毒性が低く安定なドデカンが好適であるが、これまで提案されている抽出剤はドデカン中での安定性に劣り、使用することができなかった。

したがって、ドデカン中で安定であり、アクチニド元素に対する分配比がやや高く、さらにアクチニド元素と分離する共存元素の分配比が低い抽出剤が必要とされている。

G.F. Vandegrift, M.C. Regalbuto, S.B. Aase, H.A. Arafat et. al. Lab-scale demonstration of the UREX+ process, 2004, http://www.cmt.anl.gov/Science_and_Technology/Process_Chemistry/Publications/WasteManagement04.pdf D.S. Purroy, P. Baron, B. Christiansen, J.P. Glatz, C. Madic, R. Malmbeck, G. Modolo, First demonstration of a centrifugal solvent extraction process for minor actinides from a concentrated spent fuel solution, 2005, http://www-ist.cea.fr/publicea/exl-doc/200500005464.pdf 小山智造、青瀬晋一、小泉務、再処理システムに関する要素技術開発−先進湿式再処理技術−、2004, http://jolisfukyu.tokai-sc.jaea.go.jp/fukyu/gihou/pdf2/n24b-09.pdf

本発明の目的は、ドデカン中で安定であり、アクチニド元素及びランタニド元素に対する分配比がやや高く、さらにアクチニド元素及びランタニド元素と共存する元素の分配比が低い、高レベル放射性廃液からアクチニド元素及びランタニド元素を抽出する抽出剤を提供することにある。

本発明者らは鋭意検討の結果、新規なジオキサオクタンジアミド化合物が、上記課題を解決し得ることを知見し、本発明を完成するに至った。

具体的には、一般式：（ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＯＮ（Ｒ）_２）_２（Ｒはアルキル基）で示される新規化合物：Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアルキル−３，６−ジオキサオクタン−１，８−ジアミド（以下「ＤＯＯＤＡ化合物」と略す）が、高レベル放射性廃液からのアクチニド（以下「Ａｎ」と略す）（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＶＩ）などの金属イオン及び核分裂生成物（以下「ＦＰ」と略す）の溶媒抽出に適することを知見し、本発明を完成させたものである。

すなわち、本発明によれば、一般式：（ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＯＮ（Ｒ）_２）_２（Ｒはアルキル基）で示される長いアルキル鎖を有する新規化合物：Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアルキル−３，６−ジオキサオクタン−１，８−ジアミド及び当該ＤＯＯＤＡ化合物からなる高レベル放射性廃液からアクチニド元素及びランタニド元素を溶媒抽出する抽出剤が提供される。

上記一般式中Ｒで示されるアルキル基としては、オクチル基、デシル基、ドデシル基とエチルヘシキル基を好ましく挙げることができる。よって、本発明のＤＯＯＤＡ化合物としてはＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラオクチル−３，６−ジオキサオクタン−１，８−ジアミド（以下「ＤＯＯＤＡ−オクチル」と略す）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラデシル−３，６−ジオキサオクタン−１，８−ジアミド（以下「ＤＯＯＤＡ−デシル」と略す）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラドデシル−３，６−ジオキサオクタン−１，８−ジアミド（以下「ＤＯＯＤＡ−ドデシル」と略す）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチルヘキシル−３，６−ジオキサオクタン−１，８−ジアミド（以下「ＤＯＯＤＡ−エチルヘキシル」と略す）を好ましく挙げることができる。本発明のＤＯＯＤＡ化合物のうち、代表的なＤＯＯＤＡ−オクチルは以下の構造式を有する。

本発明のＤＯＯＤＡ化合物は、長いアルキル鎖を有し、疎水性が高いためドデカンによく溶解し、空気中で安定に存在する。さらにＡｎ（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＶＩ）と強く錯形成する４座配位能力を有する中性配位子である。また、本発明のＤＯＯＤＡ化合物は、炭素、水素、酸素、窒素からなる化合物であり、二次廃棄物の発生量を低減することができる。

本発明のＤＯＯＤＡ化合物は、３，６−ジオキサオクタン二酢酸を塩化チオニルを代表とする塩素化物を利用し、塩素化反応させて酸塩化物などの中間生成物を生成させ、その後、トリエチルアミンを代表とする塩素回収剤などの存在下でジ−ｎ−オクチルアミンなどの二級アミン化合物を氷点下で冷却しながら添加して緩やかに反応させ、得られた生成物を水、水酸化ナトリウム及び塩酸溶液で洗浄し、シリカゲルカラムに繰り返し通して単離精製することによって製造することができる。ＤＯＯＤＡ化合物のアルキル基は、二級アミン化合物により変えることができる。例えば、ＤＯＯＤＡ−オクチルはジ−ｎ−オクチルアミンを用いるが、ＤＯＯＤＡ−デシルはジデシルアミンを用い、ＤＯＯＤＡ−ドデシルはジドデシルアミンを用い、ＤＯＯＤＡ−エチルヘキシルはジエチルヘキシルアミンを用いて、製造することができる。

塩素化反応は、アルゴン雰囲気で、塩化チオニルなどの試薬を攪拌しながら２〜３時間かけてゆっくり加え、酢酸エチルなどの溶媒中で行うことができる。なお、余分な塩化チオニル（沸点７９℃）は緩やかに加温することで蒸発させることが好ましい。

二級アミン化合物の使用量は、塩素化により得られた化合物１００質量部に対して、１２０質量部とすることが好ましい。上記使用量を超えると、反応液内に未反応残分が多く生じるようになり、精製が困難になり、経済性の点からも不都合である。

なお、３，６−ジオキサオクタン二酢酸は、トリエチレングリコール（ＣＨ_２ＯＣ_２Ｈ_４ＯＨ）_２）１００質量部に対して、約５倍当量の濃硝酸（市販品の１／２濃度）を用いて温度７０〜９０℃で２時間程度加熱還流を行い、再結晶化させて精製することにより得ることができる。

本発明のＤＯＯＤＡ化合物は、使用済みウラン燃料再処理後の高レベル放射性廃液など各種廃水から、ウラン、プルトニウム、ネプツニウム（３，４，６価）、アメリシウム等のアクチニド元素及びランタニド元素を溶媒抽出分離する抽出剤として用いることができ、特に、Ａｎ（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＶＩ）の抽出に好適である。中でも、ＤＯＯＤＡ−オクチル、ＤＯＯＤＡ−デシル及びＤＯＯＤＡ−ドデシルは、それぞれオクチル基、デシル基及びドデシル基を有するため、高レベル放射性廃液からの放射性元素抽出に用いられる希釈剤であるｎ−ドデカンに良く溶ける。また、本発明のＤＯＯＤＡ化合物は、使用済みウラン燃料の溶解に用いられる硝酸溶液中のＵ、Ｐｕ、Ａｍ、Ｔｃなどのアクチニド元素及びランタニド元素をｎ−ドデカンに抽出する際に比較的高い分配比を持ち、その他の元素、特にＰｄ、Ｚｒ、Ｃｓ、Ｓｒに対して高い分配比を持たないため、目的とする放射性元素の抽出分離に適する。よって、抽出後にこれら不要な元素と目的とする放射性元素とを分離するために追加の薬剤を使用する必要がない。また、追加の薬剤を使用する必要がないので、抽出後にＤＯＯＤＡ化合物を容易に再利用することができる。さらに、本発明のＤＯＯＤＡ化合物を構成する元素は、炭素、水素、酸素及び窒素だけであるため、毒性がなく、焼却処分が可能である。

本発明のＤＯＯＤＡ化合物からなる抽出剤を用いる高レベル放射性廃液からのアクチニド元素及びランタニド元素の溶媒抽出方法は、以下の通りである。

ＤＯＯＤＡ化合物をｎ−ドデカン（溶剤）に溶解し、得られた溶液を高レベル放射性廃液（１〜６Ｍ硝酸溶液）と混合し、室温ないし２５℃で１０〜２０分間振とうさせる（液−液混合法）。ＤＯＯＤＡ化合物の使用量は、例えばＡｎを回収する場合にはモル濃度で０．１〜０．２Ｍの範囲が好ましいが、放射性廃液中の高濃度のＡｎの定量的な回収についてはより高濃度とする。ＤＯＯＤＡ化合物と処理対象である高レベル放射性廃液との混合比は処理対象である金属の含有量によっても異なるが、１：２の化学反応を起こす事が把握されていることもあり、一般的には容積比で０．０１：１〜１：０．０１（＝水相：有機相容積）の範囲内とすることが好ましい。

本発明のＤＯＯＤＡ化合物からなる抽出剤は、以下の特徴を有する。
（１）安価に入手可能な物質から簡単な合成方法で得ることができる新規化合物からなる。
（２）Ｕ、Ｐｕ、Ａｍ、Ｔｃなどのアクチニド元素及びランタニド元素と強い親和性を有し、酸性溶液中のアクチニドイオン及びランタニドイオンをドデカンに抽出する際に比較的高い分配比を有するが、その他の元素、例えばＰｄ、Ｚｒなど第三相を生成しやすい元素や発熱性のＣｓ、Ｓｒに対して高い分配比を有していない。よって、抽出後にこれら不要な元素と目的とする放射性元素とを分離するために追加の薬剤を使用する必要がない。また、追加の薬剤を使用する必要がないので、抽出後にアクチニド元素及びランタニド元素と分離してＤＯＯＤＡ化合物を容易に回収し再利用することができる。
（３）高レベル放射性廃液として多用されている硝酸水溶液及び従来の溶媒抽出分離法に用いられている溶媒であるｎ−ドデカンとの親和性に優れる。
（４）有機リンやアミン系と異なり毒性が低く、また、焼却処分可能である。

本発明の新規ＤＯＯＤＡ化合物は、ｎ−ドデカン中で安定であり、アクチニド元素及びランタニド元素に対する分配比がやや高く、さらにアクチニド元素及びランタニド元素と共存する元素の分配比が低い、高レベル放射性廃液からアクチニド元素及びランタニド元素を溶媒抽出する際に用いられる抽出剤を提供することができる。

図１は、実施例２により得られた硝酸濃度に対するアクチニド元素の分配比Ｄ（Ａｎ）の依存性を示すグラフである。 図２は、実施例２により得られたＤＯＯＤＡ−オクチル濃度に対するアクチニド元素の分配比Ｄ（Ａｎ）の依存性を示すグラフである。 図３は、実施例４により得られた初期水相のＮｄ濃度と抽出後有機相のＮｄ濃度との関係を示すグラフである。

［実施例１］
以下、実施例及び比較例を用いて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
（実施例１）
３，６−ジオキサオクタン二酢酸（アルドリッチ社製）１０ｇと塩化チオニル（和光純薬社製）２０ｇとを用いて塩素化を行った。溶媒としては酢酸エチルを１００ｇ用い、反応条件は、５０〜６０℃、２〜３時間とした。

その後、この反応溶液中にジオクチルアミン（和光純薬社製）２０ｇを５℃以下に冷却しながら２〜３時間かけて添加し、添加終了後、一昼夜反応させた。反応終了後、シリカゲルカラムを用いて単離精製を行い、ＤＯＯＤＡ−オクチルを得た。得られたＤＯＯＤＡ−オクチルは、窒素分析により９８％を超える純度を有することが確認できた。また、ＤＯＯＤＡのプロトンＮＭＲ測定において、０．８〜１．７ｐｐｍに幾つかのピーク（オクチル基に帰属）、３．１〜３．４ｐｐｍにトリプレット（オクチル基の窒素最近傍のプロトンに帰属）、３．８〜４．２ｐｐｍにシングレット（エーテル酸素に結合するメチレン基のプロトンに帰属）が観測された。

ＤＯＯＤＡ−オクチルは無極性溶媒のｎ−ドデカンに高い溶解性（１．１Ｍ以上の濃度の溶液を調製可能）を示した。

ジオクチルアミンに代えて、ジドデシルアミンを用いた以外は上記と同様にして、ＤＯＯＤＡ−ドデシルを合成した。

［実施例２］
０．１Ｍ ＤＯＯＤＡ−オクチルのｎ−ドデカン溶液を有機相に、水相には０．１〜６Ｍの硝酸水溶液を用いて、Ａｍ、Ｕ、Ｐｕの溶媒抽出実験を行った。

同濃度の硝酸で予め平衡させた０．１Ｍ ＤＯＯＤＡ−オクチルのｎ−ドデカン溶液からなる有機相２ｃｍ^３と、放射性同位体元素（Ｕ−２３３、Ｐｕ−２３８及びＡｍ−２４１）及び非放射性元素を含む硝酸溶液である水相２ｃｍ^３と、を混合した。有機相と水相との混合物を２５℃±０．１℃で２時間、機械的に振とうした後、遠心分離によって相分離させた。水相及び有機相の両者から０．５０ｃｍ^３のサンプル溶液を取り出して、水相及び有機相のβ線及びα線を液体シンチレーションカウンター（Ｔｒｉ−Ｃａｒｂ １６００ ＴＲ、Ｐａｃｋａｒｄ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ Ｃｏｍｐａｎｙ製）で測定し、各金属の分配比を測定した。抽出サンプルから調製したサンプル溶液中の非放射性金属イオンをＩＣＰ−ＡＥＳ（ＳＰＳ ３１００、Ｓｅｉｋｏ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｉｎｃ製）又はＩＣＰ−ＭＳ（ＳＰＱ ９０００、Ｓｅｉｋｏ−ＥＧ＆Ｇ製）により計測した。

ＤＯＯＤＡ−オクチルによるＡｎの抽出挙動を調べた結果を図１及び図２に示し、実測の分配比を表１に示す。図１は硝酸濃度に対するＤ（Ａｎ）の依存性を示し、図２はＤＯＯＤＡ−オクチル濃度に対するアクチニド元素の分配比Ｄ（Ａｎ）の依存性を示す。図１及び図２における濃度Ｍはｍｏｌ／ｄｍ^３を意味し、分配比Ｄは水相中金属濃度に対する有機相中金属濃度の比率（[metal]_org/[metal]_aq）を意味する。

図１より、Ｕ、Ｐｕ及びＡｍの分配比は硝酸濃度増加とともに増加することがわかる。硝酸の高濃度範囲における漸増は金属、抽出剤及びＮＯ_３ ⁻分子の凝集によるものと考えられる。３Ｍ ＨＮＯ_３での０．１Ｍ ＤＯＯＤＡ／ｎ−ドデカンによる分配比Ｄは、Ｕ（ＶＩ）に対して５．２、Ｐｕ（ＩＶ）に対して２７、Ａｍ（ＩＩＩ）に対して７．８であった。これらの分配比は、多段抽出（バッチ試験と異なり、溶媒抽出を繰り返す方法、対象の実験条件で分配比５であったとしても、これを３回繰り返すことにより分配比は５×５×５＝１２５が得られる）によりＡｎ（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（ＶＩ）を定量的に抽出するために十分高い値である。

異なる酸化状態に対する抽出性の順番は、Ａｎ（ＩＶ）＞Ａｎ（ＩＩＩ）≧Ａｎ（ＶＩ）＞Ａｎ（Ｖ）であり、この傾向はＴＯＤＧＡを抽出剤とする場合と同様である。配位座を赤道面上に持つアクチノイドイオン（Ａｎ（Ｖ）及び（ＶＩ））は、骨格中央に配位原子を持ち、３座以上の多座配位性の抽出剤により比較的低い分配比Ｄを示す。

図２の直線の傾きは、抽出反応におけるＤＯＯＤＡの数を示す。分配比ＤとＤＯＯＤＡ濃度との対数関係（ｌｏｇ Ｄ−ｌｏｇ［ＤＯＯＤＡ］）は、ＤＯＯＤＡの１分子又は２分子が抽出反応に寄与する一次依存性及び二次依存性を示す。図２におけるこれらのイオンに対する傾き（Ｕ（ＶＩ）に対して１．５±０．１）は、Ｐｕ（ＩＶ）及びＡｍ（ＩＩＩ）に対する傾き（Ｐｕ（ＩＶ）に対して１．７±０．１、Ａｍ（ＩＩＩ）に対して２．０±０．１）よりも幾分低く、ＤＯＯＤＡ及びＨＮＯ_３に伴う多核錯体の存在を示唆する。濃縮された金属イオン抽出への適用を考慮すれば、分配比Ｄ及び負荷容量を高めるために、高濃度抽出剤が望ましい。ＴＯＤＧＡは１０００を超える高いアメリシウム分配比Ｄ（Ａｍ）を有するので、微量アクチニド元素抽出に高濃度ＴＯＤＧＡを用いれば、有機相からの微量アクチニド元素の回収のための逆抽出及び抽出溶剤の再利用は困難となる。一方、ＤＯＯＤＡは比較的低いが高濃度ＨＮＯ_３での定量的抽出には十分なアクチニド分配比Ｄ（Ａｎ）を有し、０．１Ｍ ＨＮＯ_３でのアクチニド分配比Ｄ（Ａｎ）は約１０^−２である。したがって、ＤＯＯＤＡを用いれば、抽出後に微量アクチニド元素を除去し、効果的にＤＯＯＤＡを回収することができる。

［実施例３］
０．１Ｍ ＤＯＯＤＡ−オクチルのｎ−ドデカン溶液を有機相に、水相には０．１Ｍ及び３Ｍの硝酸水溶液を用いて、高レベル放射性廃液に共存する元素及び核分裂生成物の溶媒抽出実験を行った。その結果を表２に示す。

表２に示すように、３Ｍ ＨＮＯ_３中のアクチニド元素（Ｕ、Ｐｕ、Ａｍ、Ｎｄ）及びランタニド元素及び０．１Ｍ ＨＮＯ_３中Ｔｃ（ＶＩＩ）を抽出することができたが、他の金属は低い分配比Ｄを示した。特に、Ｚｒ（ＩＶ）及びＰｄ（ＩＩ）は、ＴＯＤＧＡでは比較的高い分配比Ｄ（Ｚｒは上記の条件で１０００を超え、Ｐｄはおよそ３）を示すが、ＤＯＯＤＡでは低くなった。ミキサーセトラー装置の運転中に第三相の形成が抑制されることを考慮すれば、これらの金属イオンは、ＴＯＤＧＡによる抽出では適切なマスキング剤を用いて水相中で安定化しなければならないことが明かである。しかし、ＤＯＯＤＡによる抽出では、核分裂生成物の共抽出のために追加のマスキング剤を必要としない。

実施例２で説明したように、分配比５以上を示す元素は、多段抽出を行うことによって定量的に抽出可能である。表２より、Ｕ（ＶＩ）、Ｐｕ（ＩＶ）、Ａｍ（ＩＩＩ）、Ｌａ（ＩＩＩ）、Ｎｄ（ＩＩＩ）が本発明のＤＯＯＤＡ化合物によって高レベル放射性廃液から抽出可能であるといえる。一方、その他の元素の分配比は低く、高レベル放射性廃液からアクチニド元素及びランタニド元素を効率よく抽出分離できることがわかる。
［実施例４］
ＤＯＯＤＡの抽出容量の測定を行った。使用した抽出剤はＤＯＯＤＡ−オクチルとＤＯＯＤＡ−ドデシルである。

図３に、Ｎｄを含有する硝酸溶液からなる水相とＤＯＯＤＡ−オクチル又はＤＯＯＤＡ−ドデシルのドデカン溶媒からなる有機相との間で溶媒抽出を行い、初期水相のＮｄ濃度と抽出後有機相のＮｄ濃度との関係を示した。図３の横軸は抽出前の水相のＮｄ濃度を示し、縦軸は抽出後の有機相のＮｄ濃度を示す。縦軸に対し最も高い値をその条件での抽出最大値とみなし、これにより抽出容量を求めることができる。

図３より、水相のＮｄ濃度増加とともに有機相中に抽出されるＮｄ濃度も増加することがわかる。ＤＯＯＤＡ−オクチルでは、急激な減少が見られるがこれは第三相を生成するときに観測されるものである。ＤＯＯＤＡ−オクチルでの抽出容量は１８．４ｍＭと推測される。一方、ＤＯＯＤＡ−ドデシルはオクチルより長いアルキル鎖を導入しており、ドデカン中でより安定である。このため、第三相生成は認められない。抽出容量は２５ｍＭ程度である。

以上のことから、ＤＯＯＤＡ−ドデシルは第三相を生成せず、抽出容量は２５ｍＭであること、一方ＤＯＯＤＡ−オクチルは高い金属濃度条件で第三相を生成するため抽出容量はやや低く１８．４ｍＭであることが確認できた。

本発明のＤＯＯＤＡ化合物は、高レベル放射性廃液からアクチニド元素及びランタニド元素を効率的に分離回収できる抽出剤として有用である。

本発明のＤＯＯＤＡ化合物からなる抽出剤は、従来の抽出剤では分離回収が困難であったＡｍ、Ｃｍなどのアクチニド元素を高レベル放射性廃液から分離抽出できる。本発明のＤＯＯＤＡ化合物からなる抽出剤を用いて分離抽出したアクチニド元素及びランタニド元素を核変換技術に供して長期的な毒性を排除し、ガラス固化体の減容を実現できる。

Claims (9)

1. 一般式：（ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＯＮ（Ｒ）_２）_２（Ｒはアルキル基）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアルキル−３，６−ジオキサオクタン−１，８−ジアミド。
2. 前記Ｒは、オクチル基、デシル基、ドデシル基及びエチルヘキシル基から選択される、請求項１に記載のＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアルキル−３，６−ジオキサオクタン−１，８−ジアミド。
3. ３，６−ジオキサオクタン二酢酸を塩素化物を利用し、塩素化反応させて酸塩化物を生成させ、その後、塩素回収剤の存在下で二級アミン化合物を氷点下で冷却しながら添加して緩やかに反応させ、得られた生成物を水、水酸化ナトリウム及び塩酸溶液で洗浄し、シリカゲルカラムに繰り返し通して単離精製することによって製造することができる一般式：（ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＯＮ（Ｒ）_２）_２（Ｒはアルキル基）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアルキル−３，６−ジオキサオクタン−１，８−ジアミドの製造方法。
4. 前記二級アミン化合物は、ジ−ｎ−オクチルアミン、ジデシルアミン、ジドデシルアミン及びエチルヘキシルアミンからなる群より選択される、請求項３に記載の方法。
5. 前記塩素化物は塩化チオニルであり、前記塩素回収剤はトリエチルアミンである、請求項３又は４に記載の方法。
6. 一般式：（ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＯＮ（Ｒ）_２）_２（Ｒはアルキル基）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアルキル−３，６−ジオキサオクタン−１，８−ジアミドからなる、高レベル放射性廃液からアクチニド元素及びランタニド元素を溶媒抽出するための抽出剤。
7. 前記Ｒは、オクチル基、デシル基、ドデシル基及びエチルヘキシル基から選択される、請求項６に記載の抽出剤。
8. 高レベル放射性廃液中の三価、四価及び六価のアクチニドを溶媒抽出する、請求項６又は７に記載の抽出剤。
9. Ｕ、Ｐｕ、Ａｍ、Ｌａ、Ｎｄを溶媒抽出する、請求項６又は７に記載の抽出剤。

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