JP5337696B2 - マイコバクテリア感染治療用医薬の製造におけるシクリポスチンの使用 - Google Patents
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Description
R1は、
1.直鎖又は分枝鎖、飽和又は不飽和、炭素環式又はヘテロ環式であり得る、2〜30個の炭素原子を有する炭素鎖であって、該炭素鎖が、以下より選択される基によって任意で一又は二置換されている、炭素鎖:
1.1 OH、
1.2 =O、
1.3 O−(C1−C6)アルキル、ここでアルキルは直鎖又は分枝鎖である、
1.4 O−(C2−C6)アルケニル、ここでアルケニルは直鎖又は分枝鎖である、
1.5 (C1−C6)アルキル、ここでアルキルは直鎖又は分枝鎖である、
1.6 アリール、
1.7 (C1−C6)アルキレン−ベンゼン、
1.8 ジフェニル、
1.9 NH−(C1−C6)アルキル、ここでアルキルは直鎖又は分枝鎖である、
1.10 NH−(C2−C6)アルケニル、ここでアルケニルは直鎖又は分枝鎖である、
1.11 NH2、
1.12 =S、
1.13 S−(C1−C6)アルキル、ここでアルキルは直鎖又は分枝鎖である、
1.14 S−(C2−C6)アルケニル、ここでアルケニルは直鎖又は分枝鎖である、及び
1.15 ハロゲン、
又は、
2.[アリール−(CH2)n]m、ここで、[アリール−(CH2)n]mは非置換であるか又は1.1〜1.15に記載の基によって一若しくは二置換されており、n及びmは、互いに独立して、0、1、2、又は3より選択される整数である、
であり;
R2は、
1.(C1−C6)アルキル、ここでアルキルは、非置換であるか又は1.1〜1.15に記載の基によって一若しくは二置換されている、
2.(C2−C6)アルケニル、ここでアルケニルは、非置換であるか又は1.1〜1.15に記載の基によって一若しくは二置換されている、又は
3.(C2−C6)アルキニル、ここでアルキニルは、非置換であるか又は1.1〜1.15に記載の基によって一若しくは二置換されている、
であり;
Eは、リン(P)又は硫黄(S)原子であり;かつ
X1、X2、及びX3は、各々、独立して、O、NH、−N=、S、CH2、及びCHRより選択される。
実施例1:抗菌活性についての試験システム
抗菌活性を2つの標準的な方法で試験した:
MICについての連続希釈法:最小阻止濃度(MIC)としての抗菌活性を、96ウエルマイクロタイタープレートにおいてMueller−Hintonブロスを使用し、連続希釈試験において試験した。試験化合物を試験媒体に溶解し、そして2の倍数での等比級数で希釈した。ウエルに、それぞれの試験生物約10Ex6 CFU/mlを接種し、そして37℃で48時間インキュベートした。最小阻止濃度は、目に見える増殖が検出できない最も低い濃度であった。
4種のシクリポスチンの抗菌活性を、マイコバクテリア株及び無関係なコントロール株に対して試験した。マイコバクテリア株を用いて、4種全てのシクリポスチンについて抗菌活性を実証することができた。それぞれの最小阻止濃度(MIC)を表1に示す。試験によって、マイコバクテリア及び関連微生物によって惹き起こされる細菌感染、特に、結核、らい、肺マイコバクテリア感染、皮膚マイコバクテリア感染、非定型マイコバクテリア感染及びマイコバクテリア症の治療についてのシクリポスチン誘導体の活性が実証された。
マイコバクテリア及び関連微生物に対する抗菌活性を実証するために、シクリポスチンP(Cycopostin P)、シクリポスチンT及びシクリポスチンT2を使用した。表2における結果から理解され得るように、前記化合物は、臨床で使用されている比較化合物と同じか又はそれよりも低い濃度で試験微生物の増殖を阻害した。従って、試験によって、マイコバクテリア及び関連微生物によって引き起こされる細菌感染、特に、(A)結核、らい、肺マイコバクテリア感染、皮膚マイコバクテリア感染、非定型マイコバクテリア感染及びマイコバクテリア症(B)ノカルジア症並びに(C)ジフテリアの治療についてのシクリポスチン誘導体の活性が実証された。
Claims (7)
- マイコバクテリア、ノカルディア及びコリネバクテリアによって引き起こされる細菌感染の治療のための医薬の製造における任意の立体化学形態、又は任意の比率の任意の立体化学形態の混合物の、式(I)
式中、
R1は、
1.直鎖又は分枝鎖、飽和又は不飽和、炭素環式又はヘテロ環式であり得る、2〜30個の炭素原子を有する炭素鎖であって、該炭素鎖が、以下:
1.1 OH、
1.2 =O、
1.3 O−(C1−C6)アルキル、ここでアルキルは直鎖又は分枝鎖である、
1.4 O−(C2−C6)アルケニル、ここでアルケニルは直鎖又は分枝鎖である、
1.5 (C1−C6)アルキル、ここでアルキルは直鎖又は分枝鎖である、
1.6 アリール、
1.7 (C1−C6)アルキレン−ベンゼン、
1.8 ジフェニル、
1.9 NH−(C1−C6)アルキル、ここでアルキルは直鎖又は分枝鎖である、
1.10 NH−(C2−C6)アルケニル、ここでアルケニルは直鎖又は分枝鎖である、
1.11 NH2、
1.12 =S、
1.13 S−(C1−C6)アルキル、ここでアルキルは直鎖又は分枝鎖である、
1.14 S−(C2−C6)アルケニル、ここでアルケニルは直鎖又は分枝鎖である、及び
1.15 ハロゲン、
より選択される基によって任意で一又は二置換されている炭素鎖、又は、
2.[アリール−(CH2)n]m、ここで、[アリール−(CH2)n]mは非置換であるか又は1.1〜1.15に記載の基によって一若しくは二置換されており、n及びmは、互いに独立して、0、1、2、又は3より選択される整数である、
であり;
R2は、
1.(C1−C6)アルキル、ここでアルキルは、非置換であるか又は1.1〜1.15に記載の基によって一若しくは二置換されている、
2.(C2−C6)アルケニル、ここでアルケニルは、非置換であるか又は1.1〜1.15に記載の基によって一若しくは二置換されている、又は
3.(C2−C6)アルキニル、ここでアルキニルは、非置換であるか又は1.1〜1.15に記載の基によって一若しくは二置換されている、
であり;
Eは、リン(P)又は硫黄(S)原子であり;かつ
X1、X2、及びX3は、各々、独立して、O、NH、−N=、S、及びCH2より選択される。 - 式(I)の化合物が、任意の立体化学形態、又は任意の比率の任意の立体化学形態の混合物の、以下の群:
式(II)のシクリポスチンA
式(XV−A)のシクリポスチンT2
- 式(I)の化合物が、シクリポスチンP、シクリポスチンR、シクリポスチンT及びシクリポスチンT2の群より選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物の使用。
- 結核、らい、ノカルジア症、ジフテリア、肺マイコバクテリア感染、皮膚マイコバクテリア感染、非定型マイコバクテリア感染及びマイコバクテリア症の治療用の、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物を含む医薬。
- マイコバクテリウム・スメグマチス、マイコバクテリウム・フレイ、ノカルジア・ブラシリエンシス、ノカルジア・アブセッサス及びコリネバクテリウム・ジフテリエの群より選択されるマイコバクテリア、ノカルディア及びコリネバクテリアによって引き起こされる細菌感染の治療用の医薬の製造のための、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物の使用。
- 結核、らい、ノカルジア症、ジフテリア、肺マイコバクテリア感染、皮膚マイコバクテリア感染、非定型マイコバクテリア感染及びマイコバクテリア症の感染症の治療用の医薬の製造のための、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物の使用。
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