JP5317914B2 - Colored resin composition, photosensitive colored resin composition for color filter, and color filter - Google Patents
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Description
本発明は、顔料の分散安定性に優れた着色樹脂組成物、及び該着色樹脂組成物を含むカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物、並びにカラーフィルターに関する。 The present invention relates to a colored resin composition excellent in pigment dispersion stability, a photosensitive colored resin composition for a color filter containing the colored resin composition, and a color filter.
液晶表示装置に用いられるカラーフィルターは、一般的に、透明基板と、透明基板上に形成され、赤、緑、青の三原色の着色パターンからなる着色層と、各着色パターンを区画するように透明基板上に形成された遮光部とを有している。
このような着色層の形成方法としては、顔料分散法、染色法、電着法、印刷法などが知られている。中でも、分光特性、耐久性、パターン形状及び精度等の観点から、平均的に優れた特性を有する顔料分散法が最も広範に採用されている。顔料分散法では、例えば、顔料を含有する着色層用感光性樹脂組成物を透明基板上に設け、所望のパターン形状に露光した後現像して、各色の着色層をパターン状に形成する。
A color filter used in a liquid crystal display device is generally transparent so as to partition each colored pattern with a transparent substrate, a colored layer formed on the transparent substrate and composed of colored patterns of three primary colors of red, green, and blue. And a light shielding portion formed on the substrate.
As a method for forming such a colored layer, a pigment dispersion method, a dyeing method, an electrodeposition method, a printing method, and the like are known. Among these, from the viewpoint of spectral characteristics, durability, pattern shape, accuracy, etc., a pigment dispersion method having excellent characteristics on average is most widely adopted. In the pigment dispersion method, for example, a photosensitive resin composition for a colored layer containing a pigment is provided on a transparent substrate, exposed to a desired pattern shape, and developed to form a colored layer of each color in a pattern shape.
近年、カラーフィルターの色再現性向上のため、着色層に対しては、より高透過、且つ高濃度であることが要求されている。高濃度の着色層を形成するためには、使用する着色層用感光性樹脂組成物中の顔料濃度を上げる必要があるが、顔料の濃度を高くすることによって顔料の分散安定性が得られ難いという問題が発生している。 In recent years, in order to improve the color reproducibility of a color filter, the colored layer is required to have higher transmission and higher density. In order to form a high-concentration colored layer, it is necessary to increase the pigment concentration in the photosensitive resin composition for the colored layer to be used, but it is difficult to obtain pigment dispersion stability by increasing the pigment concentration. The problem has occurred.
また近年、更なるカラーフィルターの高精細化、高輝度化、及び高コントラスト化が求められており、これに対してより微細な顔料の使用が検討されている。しかしながら、より微細な顔料は不安定であるため、分散安定性が得られ難いという問題が生じている。この問題を解決するために、例えば、着色層用感光性樹脂組成物中に、ある特定の構造を有する顔料誘導体を添加することや、極性を高くした顔料分散剤（高極性分散剤）の使用（例えば、特許文献１）が提案されている。しかしながら、前者の顔料誘導体の添加では、輝度の低下や電気特性などの諸物性の低下が起こることがあり、用いる顔料誘導体の種類及び使用量が制限される。また、後者の高極性分散剤を使用する場合、該顔料分散剤の極性が高いことにより使用可能な溶剤の制約を受け、該溶剤の使用範囲が限定される。
また、市販の顔料分散剤は、より微細な顔料の分散安定性を得るためには、必要量が多くなる傾向があり、現像性や製膜後の密着性等に不具合を生じやすく、顔料分散安定性と層形成性とのトレードオフ関係に陥って性能向上が困難であった。
In recent years, there has been a demand for further high-definition, high-brightness, and high-contrast color filters, and the use of finer pigments has been studied. However, since finer pigments are unstable, there is a problem that it is difficult to obtain dispersion stability. In order to solve this problem, for example, a pigment derivative having a specific structure is added to the photosensitive resin composition for the colored layer, or a pigment dispersant (high polarity dispersant) having high polarity is used. (For example, patent document 1) is proposed. However, the addition of the former pigment derivative may cause reduction in various physical properties such as luminance and electrical characteristics, and the kind and amount of pigment derivative used are limited. Further, when the latter highly polar dispersant is used, the range of use of the solvent is limited due to restrictions on the solvent that can be used due to the high polarity of the pigment dispersant.
In addition, commercially available pigment dispersants tend to require a large amount in order to obtain finer pigment dispersion stability, and are liable to cause defects in developability and adhesion after film formation. It was difficult to improve performance due to the trade-off relationship between stability and layer formation.
また、ある特定の溶剤を分散助剤として添加することにより、顔料分散安定化を図る方法が提案されている（特許文献２）。しかしながら、特定の溶剤による分散補助効果には限界があった。 In addition, a method for stabilizing pigment dispersion by adding a specific solvent as a dispersion aid has been proposed (Patent Document 2). However, there is a limit to the dispersion assist effect of a specific solvent.
本発明は、上記問題に鑑みてなされたものであって、微細な顔料を用いた場合や顔料濃度が高い場合においても顔料分散安定性に優れた着色樹脂組成物、該着色樹脂組成物を含むカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物、及び該感光性着色樹脂組成物を用いることによりコントラストに優れる着色層を形成したカラーフィルターを提供することを目的とする。 The present invention has been made in view of the above problems, and includes a colored resin composition having excellent pigment dispersion stability even when a fine pigment is used or when the pigment concentration is high, and the colored resin composition. It is an object of the present invention to provide a photosensitive colored resin composition for a color filter and a color filter in which a colored layer having excellent contrast is formed by using the photosensitive colored resin composition.
本発明者らは、鋭意検討の結果、特定の含有量で特定の繰り返し単位を有する共重合体を用いることにより、上記課題が解決されるという知見を見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明に係る着色樹脂組成物は、少なくとも顔料（Ａ）と、スチレン由来の繰り返し単位（ｂ１）、酸基を有するモノマー由来の繰り返し単位（ｂ２）、アミン又はアミド結合を有するモノマー由来の繰り返し単位（ｂ３）並びに前記（ｂ１）、（ｂ２）及び（ｂ３）以外のアクリレート及び／又はメタクリレート由来の繰り返し単位（ｂ４）からなる共重合体である樹脂（Ｂ）と、分散剤（Ｃ）と、溶剤（Ｄ）とを含有し、
前記樹脂（Ｂ）１００重量部に対して、少なくとも前記（ｂ１）の含有量が４０〜６０重量部、前記（ｂ２）の含有量が１０〜２０重量部、前記（ｂ３）の含有量が５〜１５重量部であることを特徴とする。
As a result of intensive studies, the present inventors have found that the above problems can be solved by using a copolymer having a specific repeating unit with a specific content, and have completed the present invention.
That is, the colored resin composition according to the present invention is derived from at least a pigment (A), a repeating unit derived from styrene (b1), a repeating unit derived from a monomer having an acid group (b2), and a monomer having an amine or amide bond. Resin (B) which is a copolymer composed of the repeating unit (b3) and the repeating unit (b4) derived from acrylate and / or methacrylate other than the above (b1), (b2) and (b3), and the dispersant (C) And a solvent (D),
With respect to 100 parts by weight of the resin (B), at least the content of (b1) is 40 to 60 parts by weight, the content of (b2) is 10 to 20 parts by weight, and the content of (b3) is 5 It is -15 weight part, It is characterized by the above-mentioned.
本発明によれば、少なくとも上記特定の含有量で上記特定の繰り返し単位を有する共重合体である樹脂（Ｂ）と、分散剤（Ｃ）と、溶剤（Ｄ）とを用いて顔料（Ａ）を分散した着色樹脂組成物を用いることにより、顔料分散安定性に優れた感光性着色樹脂組成物を得ることができる。更に、この感光性着色樹脂組成物を用いて形成した着色層はコントラストに優れる。 According to the present invention, the pigment (A) is prepared by using the resin (B), which is a copolymer having the specific repeating unit at least with the specific content, the dispersant (C), and the solvent (D). By using a colored resin composition in which is dispersed, a photosensitive colored resin composition having excellent pigment dispersion stability can be obtained. Furthermore, the colored layer formed using this photosensitive colored resin composition is excellent in contrast.
本発明に係る着色樹脂組成物においては、前記アミン又はアミド結合を有するモノマーが、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン及びペンタメチルピペリジルメタクリレートからなる群から選択される少なくとも１種であることが、顔料分散安定性、及び該着色樹脂組成物を含有した感光性着色樹脂組成物を用いて形成した着色層のコントラストを向上させる観点から好ましい。 In the colored resin composition according to the present invention, the monomer having an amine or amide bond is at least one selected from the group consisting of dimethylaminoethyl methacrylate, diethylaminoethyl methacrylate, N-vinylpyrrolidone, and pentamethylpiperidyl methacrylate. It is preferable from the viewpoint of improving the pigment dispersion stability and the contrast of the colored layer formed using the photosensitive colored resin composition containing the colored resin composition.
本発明に係る着色樹脂組成物においては、前記樹脂（Ｂ）の重量平均分子量が、５,０００〜３０,０００であることが現像性、密着性の点から好ましい。 In the colored resin composition according to the present invention, the weight average molecular weight of the resin (B) is preferably 5,000 to 30,000 from the viewpoint of developability and adhesion.
本発明に係る着色樹脂組成物においては、前記顔料（Ａ）が青色顔料の場合において特に顔料分散安定性を優れたものとすることができ、更に該着色樹脂組成物を含有した感光性着色樹脂組成物を用いて形成した着色層のコントラストを優れたものとすることができる。 In the colored resin composition according to the present invention, when the pigment (A) is a blue pigment, the pigment dispersion stability can be particularly improved, and the photosensitive colored resin containing the colored resin composition. The contrast of the colored layer formed using the composition can be made excellent.
本発明に係るカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物は、前記本発明に係る着色樹脂組成物と、多官能性モノマー（Ｅ）、光重合開始剤（Ｆ）を含有することを特徴とする。
本発明に係るカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物は、前記本発明に係る着色樹脂組成物を含むことにより、コントラストに優れた着色層を形成することができる。
The photosensitive colored resin composition for a color filter according to the present invention contains the colored resin composition according to the present invention, a polyfunctional monomer (E), and a photopolymerization initiator (F).
The photosensitive colored resin composition for a color filter according to the present invention can form a colored layer having excellent contrast by including the colored resin composition according to the present invention.
本発明に係るカラーフィルターは、前記本発明に係るカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物を用いて形成された着色層を有することを特徴とする。
本発明によれば、着色層が上記カラーフィルター用感光性着色樹脂組成物を用いて形成されたものであるため、コントラストに優れた着色層を備えた高品質なカラーフィルターとすることができる。
The color filter which concerns on this invention has a colored layer formed using the photosensitive coloring resin composition for color filters which concerns on the said invention.
According to the present invention, since the colored layer is formed using the photosensitive colored resin composition for a color filter, a high-quality color filter including a colored layer having excellent contrast can be obtained.
本発明の着色樹脂組成物は、上記特定の含有量で特定の繰り返し単位を有する共重合体である樹脂（Ｂ）を含有することにより、微細な顔料を用いた場合や顔料濃度が高い場合においても顔料分散安定性を優れたものとすることができる。また、本発明のカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物は、上記着色樹脂組成物を含有することにより、コントラストに優れた着色層を形成することができる。
更に、本発明は、着色層が上記カラーフィルター用感光性着色樹脂組成物を用いて形成されたものであるため、コントラストに優れた着色層を備えた高品質なカラーフィルターとすることができる。
The colored resin composition of the present invention contains a resin (B) that is a copolymer having a specific repeating unit with the above specific content, so that when a fine pigment is used or when the pigment concentration is high Also, the pigment dispersion stability can be improved. Moreover, the photosensitive colored resin composition for color filters of this invention can form the colored layer excellent in contrast by containing the said colored resin composition.
Furthermore, since the colored layer is formed using the said photosensitive colored resin composition for color filters, this invention can be set as the high quality color filter provided with the colored layer excellent in contrast.
以下、本発明の着色樹脂組成物、カラーフィルター用感光性着色樹脂組成物、及びカラーフィルターについて順に説明する。 Hereinafter, the colored resin composition, the photosensitive colored resin composition for a color filter, and the color filter of the present invention will be described in order.
Ｉ．着色樹脂組成物
本発明に係る着色樹脂組成物は、少なくとも顔料（Ａ）と、スチレン由来の繰り返し単位（ｂ１）、酸基を有するモノマー由来の繰り返し単位（ｂ２）、アミン又はアミド結合を有するモノマー由来の繰り返し単位（ｂ３）並びに前記（ｂ１）、（ｂ２）及び（ｂ３）以外のアクリレート及び／又はメタクリレート由来の繰り返し単位（ｂ４）からなる共重合体である樹脂（Ｂ）と、分散剤（Ｃ）と、溶剤（Ｄ）とを含有し、
前記樹脂（Ｂ）１００重量部に対して、少なくとも前記（ｂ１）の含有量が４０〜６０重量部、前記（ｂ２）の含有量が１０〜２０重量部、前記（ｂ３）の含有量が５〜１５重量部であることを特徴とする。
I. Colored resin composition The colored resin composition according to the present invention includes at least a pigment (A), a repeating unit derived from styrene (b1), a repeating unit derived from a monomer having an acid group (b2), and a monomer having an amine or amide bond. A resin (B) which is a copolymer composed of the repeating unit (b3) derived from and the repeating unit (b4) derived from an acrylate and / or methacrylate other than (b1), (b2) and (b3), and a dispersant ( C) and solvent (D),
With respect to 100 parts by weight of the resin (B), at least the content of (b1) is 40 to 60 parts by weight, the content of (b2) is 10 to 20 parts by weight, and the content of (b3) is 5 It is -15 weight part, It is characterized by the above-mentioned.
本発明によれば、少なくとも上記特定の含有量で上記特定の繰り返し単位を有する共重合体である樹脂（Ｂ）と、分散剤（Ｃ）と、溶剤（Ｄ）とを用いて顔料（Ａ）を分散した着色樹脂組成物を用いることにより、顔料分散安定性に優れた感光性着色樹脂組成物を得ることができる。更に、この感光性着色樹脂組成物を用いて形成した着色層はコントラストに優れる。 According to the present invention, the pigment (A) is prepared by using the resin (B), which is a copolymer having the specific repeating unit at least with the specific content, the dispersant (C), and the solvent (D). By using a colored resin composition in which is dispersed, a photosensitive colored resin composition having excellent pigment dispersion stability can be obtained. Furthermore, the colored layer formed using this photosensitive colored resin composition is excellent in contrast.
以下、このような本発明の着色樹脂組成物に用いられる各成分を説明する。
＜樹脂（Ｂ）＞
本発明の樹脂（Ｂ）は、少なくともスチレン由来の繰り返し単位（ｂ１）、酸基を有するモノマー由来の繰り返し単位（ｂ２）、アミン又はアミド結合を有するモノマー由来の繰り返し単位（ｂ３）並びに前記（ｂ１）、（ｂ２）及び（ｂ３）以外のアクリレート及び／又はメタクリレート由来の繰り返し単位（ｂ４）からなる共重合体である。
Hereinafter, each component used for such a colored resin composition of the present invention will be described.
<Resin (B)>
The resin (B) of the present invention comprises at least a repeating unit derived from styrene (b1), a repeating unit derived from a monomer having an acid group (b2), a repeating unit derived from a monomer having an amine or amide bond (b3), and the (b1 ), (B2) and (b3) other than acrylate and / or methacrylate-derived repeating units (b4).
上記酸基を有するモノマーは、エチレン性不飽和結合を有し、スチレン、アミン又はアミド結合を有するモノマー並びに前記繰り返し単位（ｂ４）の前駆体であるアクリレート及び／又はメタクリレート（以下、単に特定のアクリレート及び／又はメタクリレートともいう。）と重合することができ、且つ酸基を有するものである。
本発明においては、上記樹脂（Ｂ）が上記酸基を有するモノマーを構成単位として有することにより、分散安定性に優れ、現像性も付与することができる。
The monomer having an acid group includes an ethylenically unsaturated bond, a monomer having a styrene, amine or amide bond, and an acrylate and / or methacrylate (hereinafter simply referred to as a specific acrylate) which is a precursor of the repeating unit (b4). And / or methacrylate) and have an acid group.
In the present invention, when the resin (B) has the monomer having the acid group as a constituent unit, it is excellent in dispersion stability and developability can also be imparted.
上記酸基を有するモノマーに含まれる酸基としては、水中において酸性を示す官能基であれば特に限定されるものではないが、通常、カルボキシル基が用いられる。
このような酸基を有するモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸等が好ましく、本発明においては、（メタ）アクリル酸が特に好ましい。
なお、酸基を有するモノマーとしては、単独もしくは数種類を組み合わせることができる。
The acid group contained in the monomer having an acid group is not particularly limited as long as it is a functional group that exhibits acidity in water, but a carboxyl group is usually used.
As the monomer having such an acid group, for example, (meth) acrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, maleic acid, fumaric acid and the like are preferable, and (meth) acrylic acid is particularly preferable in the present invention.
In addition, as a monomer which has an acid group, it can be individual or can combine several types.
上記アミン又はアミド結合を有するモノマーは、分子中にアミン又はアミド結合を有し、且つエチレン性不飽和結合を有するものである。
本発明においては、上記樹脂（Ｂ）が上記アミン又はアミド結合を有するモノマーを構成単位として有することにより、分散安定性に優れた着色樹脂組成物を得ることができる。
The monomer having an amine or amide bond is one having an amine or amide bond in the molecule and an ethylenically unsaturated bond.
In the present invention, when the resin (B) has the monomer having the amine or amide bond as a constituent unit, a colored resin composition having excellent dispersion stability can be obtained.
上記アミンの構造は特に限定されないが、好適なものとしては、例えば、−ＮＨＲ、−ＮＲ’Ｒ”があり、Ｒ、Ｒ’Ｒ”は置換基を有してもよいアルキル基が挙げられる。また、アミンが環上に含まれる構造を有していてもよい。好適なものとしては、例えば、−ＮＲ’Ｒ”であって、Ｒ’Ｒ”がアルキル基、具体的には例えばメチル基、エチル基（Ｒ’及びＲ”は同一であっても異なっていても良い）などが挙げられる。
また、本発明において、アミド結合とは、−ＮＨＣ（Ｏ）−や＞ＮＣ（Ｏ）−を結合単位に含むものを意味する。
The structure of the amine is not particularly limited, but suitable examples include —NHR and —NR′R ″, and R and R′R ″ include an alkyl group which may have a substituent. Moreover, you may have the structure where an amine is contained on a ring. Preferable examples include —NR′R ″, where R′R ″ is an alkyl group, specifically, for example, methyl group, ethyl group (R ′ and R ″ are the same or different. Is also good).
In the present invention, the amide bond means a bond unit containing —NHC (O) — or> NC (O) —.
このようなアミン又はアミド結合を有するモノマーとしては、例えば、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、テトラメチルピペリジルメタクリレート、ペンタメチルピペリジルメタクリレート等の（メタ）アクリル酸エステルモノマー、Ｎ−ビニルカプロラクタム、Ｎ−ビニルピロリドン等のビニルモノマー、ジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、ヒドロキシエチルアクリルアミド等のアクリルアミドモノマーなどを挙げることができる。
中でも、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレート、ペンタメチルピペリジルメタクリレート、及びＮ−ビニルピロリドンが、顔料分散安定性の点から特に好ましい。
なお、本発明においては、上記の１種類以上を用いることができる。
Examples of the monomer having an amine or amide bond include (meth) acrylic acid ester monomers such as dimethylaminoethyl (meth) acrylate, diethylaminoethyl (meth) acrylate, tetramethylpiperidyl methacrylate, pentamethylpiperidyl methacrylate, N -Vinyl monomers such as vinyl caprolactam and N-vinyl pyrrolidone, and acrylamide monomers such as dimethylacrylamide, diethylacrylamide, and hydroxyethylacrylamide.
Among these, dimethylaminoethyl methacrylate, diethylaminoethyl methacrylate, pentamethylpiperidyl methacrylate, and N-vinylpyrrolidone are particularly preferable from the viewpoint of pigment dispersion stability.
In the present invention, one or more of the above can be used.
上記特定のアクリレート及び／又はメタクリレートとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート等を挙げることができる。中でも、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレートが分散安定性の点から特に好ましい。
なお、本発明においては、上記の１種類以上を用いることができる。
Examples of the specific acrylate and / or methacrylate include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, and isobutyl (meth) ) Acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, n-octyl (meth) acrylate, n-decyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, 2 -Hydroxyethyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate Phenoxyethyl (meth) acrylate, and the like. Among these, cyclohexyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, and phenoxyethyl (meth) acrylate are particularly preferable from the viewpoint of dispersion stability.
In the present invention, one or more of the above can be used.
本発明の樹脂（Ｂ）は、該樹脂（Ｂ）１００重量部に対して、上記スチレンを４０〜６０重量部、上記酸基を有するモノマーを１０〜２０重量部、上記アミン又はアミド結合を有するモノマーを５〜１５重量部、上記特定のアクリレート及び／又はメタクリレートを５〜４５重量部含む。
また、上記スチレンの含有量は、好ましくは４０〜５５重量部の範囲内であり、更に好ましくは４５〜５５重量部の範囲内である。上記樹脂（Ｂ）全量に対するスチレンの含有量が、４０重量部未満の場合でも６０重量部超過の場合においても、分散安定性が低下する恐れがある。
また、上記酸基を有するモノマーの含有量は、好ましくは１０〜１８重量部の範囲内であり、更に好ましくは１１〜１６重量部の範囲内である。上記樹脂（Ｂ）全量に対する酸基を有するモノマーの含有量が、１０重量部未満の場合、分散安定性及び現像性が低下する恐れがあり、２０重量部超過の場合、分散安定性が低下する恐れがある。
また、上記アミン又はアミド結合を有するモノマーの含有量は、好ましくは５〜１３重量部の範囲内であり、更に好ましくは６〜１０重量部の範囲内である。上記樹脂（Ｂ）全量に対するアミン又はアミド結合を有するモノマーの含有量が、５重量部未満の場合でも１５重量部超過の場合においても分散安定性が低下する恐れがある。
また、上記特定のアクリレート及び／又はメタクリレートの含有量は、好ましくは、５〜３５重量部であり、更に好ましくは１０〜３０重量部の範囲内である。上記樹脂（Ｂ）全量に対する上記特定のアクリレート及び／又はメタクリレートの含有量を上記範囲内とすることで、現像性を向上させることができる。
The resin (B) of the present invention has 40 to 60 parts by weight of the styrene, 10 to 20 parts by weight of the monomer having an acid group, and the amine or amide bond with respect to 100 parts by weight of the resin (B). 5 to 15 parts by weight of monomer and 5 to 45 parts by weight of the specific acrylate and / or methacrylate are included.
The styrene content is preferably in the range of 40 to 55 parts by weight, and more preferably in the range of 45 to 55 parts by weight. Even when the styrene content relative to the total amount of the resin (B) is less than 40 parts by weight or more than 60 parts by weight, the dispersion stability may be lowered.
Further, the content of the monomer having an acid group is preferably in the range of 10 to 18 parts by weight, and more preferably in the range of 11 to 16 parts by weight. When the content of the monomer having an acid group with respect to the total amount of the resin (B) is less than 10 parts by weight, the dispersion stability and developability may be lowered. When the content is more than 20 parts by weight, the dispersion stability is lowered. There is a fear.
The content of the monomer having an amine or amide bond is preferably in the range of 5 to 13 parts by weight, more preferably in the range of 6 to 10 parts by weight. Even when the content of the monomer having an amine or amide bond with respect to the total amount of the resin (B) is less than 5 parts by weight or more than 15 parts by weight, the dispersion stability may be lowered.
Further, the content of the specific acrylate and / or methacrylate is preferably 5 to 35 parts by weight, more preferably 10 to 30 parts by weight. The developability can be improved by setting the content of the specific acrylate and / or methacrylate in the above range relative to the total amount of the resin (B).
上記樹脂（Ｂ）の重量平均分子量は、５，０００〜３０，０００であることが好ましく、更に７，０００〜２０，０００であることが好ましく、特に９，０００〜１８，０００であることが好ましい。上記樹脂（Ｂ）の重量平均分子量が５，０００未満の場合には、顔料分散安定性や密着性が低下する恐れがある。一方、上記樹脂（Ｂ）の重量平均分子量が３０，０００を超える場合には、現像性が低下する恐れがある。ここで、重量平均分子量とは、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により、標準ポリスチレン換算値として求めたものである。 The weight average molecular weight of the resin (B) is preferably from 5,000 to 30,000, more preferably from 7,000 to 20,000, and particularly from 9,000 to 18,000. preferable. When the weight average molecular weight of the resin (B) is less than 5,000, pigment dispersion stability and adhesion may be lowered. On the other hand, when the weight average molecular weight of the resin (B) exceeds 30,000, the developability may be lowered. Here, the weight average molecular weight is obtained as a standard polystyrene equivalent value by gel permeation chromatography (GPC).
また、上記樹脂（Ｂ）は、スチレン、酸基を有するモノマー、アミン又はアミド結合を有するモノマー並びに上記特定のアクリレート及び／又はメタクリレートが、ランダムに配置されたランダム共重合体であっても良く、上記スチレン、酸基を有するモノマー、アミン又はアミド結合を有するモノマー並びに上記特定のアクリレート及び／又はメタクリレートが、それぞれ連続して重合した領域を有するブロック共重合体であっても良い。 In addition, the resin (B) may be a random copolymer in which styrene, a monomer having an acid group, a monomer having an amine or amide bond, and the specific acrylate and / or methacrylate are arranged randomly, The block copolymer which has the area | region which each of the said styrene, the monomer which has an acid group, the monomer which has an amine or an amide bond, and the said specific acrylate and / or methacrylate polymerized continuously may be sufficient.
上記樹脂（Ｂ）として用いられる共重合体の製造方法としては、上述したスチレン、酸基を有するモノマー、アミン又はアミド結合を有するモノマー並びに上記特定のアクリレート及び／又はメタクリレートを構成単位として有する共重合体を製造することができる方法であれば特に限定されるものではなく、公知の重合方法を用いることができ、例えばビニル基を有する化合物の重合に一般的に用いられる方法であるラジカル重合、アニオン重合、リビングラジカル重合等を用いることができる。 Examples of the method for producing the copolymer used as the resin (B) include styrene, a monomer having an acid group, a monomer having an amine or amide bond, and a copolymer having the specific acrylate and / or methacrylate as a constituent unit. The method is not particularly limited as long as it is a method capable of producing a coalescence, and a known polymerization method can be used. For example, radical polymerization, anion that is a method generally used for polymerization of a compound having a vinyl group Polymerization, living radical polymerization, or the like can be used.
本発明の着色樹脂組成物に用いられる樹脂（Ｂ）の含有量は、該着色樹脂組成物の固形分全量に対して、１０〜４０重量％の範囲内であることが好ましく、なかでも１５〜３０重量％の範囲内であることが好ましい。上記含有量が、１０重量％未満の場合、顔料分散安定性が低下する恐れがあり、４０重量％超過の場合、現像性が低下する恐れがある。また、本発明において固形分とは、溶剤を除く全ての成分が含まれ、液状の化合物等も固形分に含まれる。 The content of the resin (B) used in the colored resin composition of the present invention is preferably in the range of 10 to 40% by weight with respect to the total solid content of the colored resin composition, and in particular, 15 to It is preferably within the range of 30% by weight. When the content is less than 10% by weight, the pigment dispersion stability may be lowered, and when it exceeds 40% by weight, the developability may be lowered. Moreover, in this invention, solid content includes all the components except a solvent, and a liquid compound etc. are contained in solid content.
＜顔料（Ａ）＞
本発明に用いられる顔料としては、公知の顔料を用いることができる。本発明において使用可能な有機顔料の具体例を下記表１および表２に示す。
<Pigment (A)>
As the pigment used in the present invention, a known pigment can be used. Specific examples of organic pigments that can be used in the present invention are shown in Tables 1 and 2 below.
また、用いることができる無機顔料としては、酸化チタン、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、ベンガラ、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボンブラック等を挙げることができる。
なお、これらの顔料は単独で用いてもよく２種以上を混合して用いても良い。
Examples of inorganic pigments that can be used include titanium oxide, zinc white, lead sulfate, yellow lead, zinc yellow, bengara, cadmium red, ultramarine, bitumen, chromium oxide green, cobalt green, amber, titanium black, and synthetic iron black. And carbon black.
In addition, these pigments may be used independently and may mix and use 2 or more types.
また、本発明に用いられる顔料の分散平均粒径としては、後に製造される感光性着色樹脂組成物を用いてカラーフィルターの着色層を形成した場合に、所望の発色が可能なものであれば特に限定されるものではなく、通常、０．０１μｍ〜０．３０μｍの範囲内であることが好ましく、なかでも０．０１μｍ〜０．１０μｍの範囲内であることが好ましい。本発明の着色樹脂組成物を用いた感光性着色樹脂組成物を用いてカラーフィルターの着色層を形成した場合に、輝度、コントラストに優れた着色層とすることができるからである。なお、上記顔料の分散平均粒径は、光散乱方式の粒度分布測定装置により測定することができる。 In addition, the dispersion average particle diameter of the pigment used in the present invention may be any pigment that can produce a desired color when a colored layer of a color filter is formed using a photosensitive colored resin composition produced later. It is not specifically limited, Usually, it is preferable to be in the range of 0.01 μm to 0.30 μm, and it is particularly preferable to be in the range of 0.01 μm to 0.10 μm. This is because when a colored layer of a color filter is formed using the photosensitive colored resin composition using the colored resin composition of the present invention, a colored layer having excellent luminance and contrast can be obtained. The dispersion average particle diameter of the pigment can be measured by a light scattering type particle size distribution measuring apparatus.
本発明の着色樹脂組成物に用いられる顔料の含有量としては、後に製造される感光性着色樹脂組成物を用いてカラーフィルターの着色層を形成した場合に、所望の発色が可能なものであれば特に限定されるものではなく、用いる顔料の種類によっても異なり特に限定されない。着色樹脂組成物の固形分全量に対して、１〜８０重量％の範囲内であることが好ましく、なかでも１０〜７０重量％の範囲内であることが好ましい。上記顔料の含有量が、上記範囲より多くても少なくても、着色樹脂組成物の粘度の安定性を欠いたり、また分散粒径が適切な範囲でないものになる可能性があるからである。 The content of the pigment used in the colored resin composition of the present invention is such that a desired color can be formed when a colored layer of a color filter is formed using a photosensitive colored resin composition produced later. If it is not specifically limited, it changes with kinds of pigment to be used and is not specifically limited. It is preferably in the range of 1 to 80% by weight, and more preferably in the range of 10 to 70% by weight, based on the total solid content of the colored resin composition. This is because even if the content of the pigment is larger or smaller than the above range, the viscosity of the colored resin composition may be insufficient, or the dispersed particle size may not be in an appropriate range.
＜分散剤（Ｃ）＞
本発明に用いられる顔料分散剤としては、公知の顔料分散剤を使用することができる。具体的には、変性ポリウレタン、変性ポリアクリレート、変性ポリエステル、変性ポリアミド等の高分子分散剤、リン酸エステル、アルキルアミン、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル等の界面活性剤や顔料誘導体を挙げることができる。本発明においては、これらの中でも、高分子分散剤が好ましく、具体的な商品名としては、Ｃｉｂａ ＥＦＫＡ−４０４６、Ｃｉｂａ ＥＦＫＡ−４０４７、Ｃｉｂａ ＥＦＫＡ−４３００、Ｃｉｂａ ＥＦＫＡ−４３３０（以上、チバスペシャリティーケミカルズ社製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１１１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１６１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１６８、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ２００１（以上、ビックケミー社製）、ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ２４０００、ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ２７０００、ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ２８０００（以上、ルーブリゾール社製）、アジスパーＰＢ８２１、アジスパーＰＢ８２２（味の素ファインテクノ（株）製）等を挙げることができる。
<Dispersant (C)>
As the pigment dispersant used in the present invention, a known pigment dispersant can be used. Specific examples include polymer dispersants such as modified polyurethane, modified polyacrylate, modified polyester, and modified polyamide, and surfactants and pigment derivatives such as phosphate esters, alkylamines, and polyoxyethylene alkylphenyl ethers. . Among these, polymer dispersants are preferred in the present invention, and specific product names include Ciba EFKA-4046, Ciba EFKA-4047, Ciba EFKA-4300, Ciba EFKA-4330 (above, Ciba Specialty Chemicals). ), Disperbyk111, Disperbyk161, Disperbyk168, Disperbyk2001 (above, manufactured by BYK Chemie), SOLPERSE24000, SOLPERSE27000 (above, made by Lubrizol), Abyssor PB821, Abyssor PB821, Ajisper PB821, be able to.
本発明に用いられる顔料分散剤の含有量としては、上記顔料を均一に分散することができるものであれば特に限定されるものではないが、本発明の着色樹脂組成物の固形分全量に対して、１〜３０重量％の範囲内であることが好ましく、更に５〜２５重量％の範囲内であることが好ましい。上記範囲より少ないと、上記顔料を均一に分散することが困難になり、上記範囲より多いと現像性が低下する恐れがある。 The content of the pigment dispersant used in the present invention is not particularly limited as long as it can uniformly disperse the pigment, but it is based on the total solid content of the colored resin composition of the present invention. The content is preferably in the range of 1 to 30% by weight, and more preferably in the range of 5 to 25% by weight. When the amount is less than the above range, it is difficult to uniformly disperse the pigment. When the amount is more than the above range, developability may be deteriorated.
＜溶剤（Ｄ）＞
本発明に係る着色樹脂組成物には、顔料を分散させるために溶剤が含まれる。
本発明に用いられる溶剤としては、本発明に用いられる各成分とは反応せず、これらを溶解もしくは均一に分散可能な溶剤であれば良い。具体的には、シクロヘキシルアセテート；メトキシブチルアセテート（ＭＢＡ）；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル等のジエチレングリコールモノアルキルエーテル類；ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルアセテート等のジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；ジエチレングリコールジメチルエーテル等の他のエーテル類；シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等のケトン類；２−ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類；３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ぎ酸ｎ−アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸ｎ−ブチル、酪酸エチル、酪酸イソプロピル、酪酸ｎ−ブチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類；γ−ブチロラクトン、３−メトキシブタノール、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート等を挙げることができる。これらの溶剤は単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせてもよい。
<Solvent (D)>
The colored resin composition according to the present invention contains a solvent for dispersing the pigment.
The solvent used in the present invention may be any solvent that does not react with each component used in the present invention and can dissolve or uniformly disperse them. Specifically, cyclohexyl acetate; methoxybutyl acetate (MBA); ethylene glycol monoalkyl ether acetates such as ethylene glycol monomethyl ether acetate; diethylene glycol monoalkyl ethers such as diethylene glycol monomethyl ether and diethylene glycol monoethyl ether; diethylene glycol mono-n Diethylene glycol monoalkyl ether acetates such as butyl ether acetate; propylene glycol monoalkyl ether acetates such as propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) and propylene glycol monoethyl ether acetate; other ethers such as diethylene glycol dimethyl ether; cyclohexanone, 2- Hep Non, ketones such as 3-heptanone; Lactic acid alkyl esters such as ethyl 2-hydroxypropionate; 3-methyl-3-methoxybutylpropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, 3 -Other esters such as ethyl ethoxypropionate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, n-amyl formate, isoamyl acetate, n-butyl propionate, ethyl butyrate, isopropyl butyrate, n-butyl butyrate, ethyl pyruvate; γ-butyrolactone, 3-methoxybutanol, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate and the like can be mentioned. These solvents may be used alone or in combination of two or more.
本発明に係る着色樹脂組成物は、以上のような溶剤を、該溶剤を含む着色樹脂組成物の全量に対して、通常は６０〜８５重量％の割合で用いて調製する。溶剤が少なすぎると、粘度が上昇し、顔料分散性が低下しやすい。また、溶剤が多すぎると、顔料濃度が低下し、後に製造される感光性着色樹脂組成物を調製後、目標とする色度座標に達成することが困難な場合がある。 The colored resin composition according to the present invention is prepared by using the solvent as described above usually at a ratio of 60 to 85% by weight with respect to the total amount of the colored resin composition containing the solvent. When the amount of the solvent is too small, the viscosity increases and the pigment dispersibility tends to decrease. Moreover, when there are too many solvents, a pigment density | concentration will fall and it may be difficult to achieve the target chromaticity coordinate after preparing the photosensitive coloring resin composition manufactured later.
＜その他の成分＞
本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて本発明の目的を妨げない範囲において、その他の成分を含んでいても良い。たとえば、濡れ性向上のための界面活性剤、密着性向上のためのシランカップリング剤、消泡剤、ハジキ防止剤、酸化防止剤、凝集防止剤、紫外線吸収剤などを添加することができる。
<Other ingredients>
The colored resin composition of the present invention may contain other components as long as it does not interfere with the object of the present invention. For example, a surfactant for improving wettability, a silane coupling agent for improving adhesion, an antifoaming agent, a repellency inhibitor, an antioxidant, an anti-aggregation agent, an ultraviolet absorber, and the like can be added.
＜着色樹脂組成物の製造方法＞
本発明に係る着色樹脂組成物は、顔料（Ａ）と樹脂（Ｂ）と分散剤（Ｃ）を、溶剤（Ｄ）に混合し、公知の分散機を用いて分散させることによって着色樹脂組成物を調製する。分散処理を行うための分散機としては、２本ロール、３本ロール等のロールミル、ボールミル、振動ボールミル等のボールミル、ペイントコンディショナー、連続ディスク型ビーズミル、連続アニュラー型ビーズミル等のビーズミルが挙げられる。ビーズミルの好ましい分散条件として、使用するビーズ径は０．０３〜３．００ｍｍが好ましく、より好ましくは０．０５〜２．０ｍｍである。
このようにして、顔料粒子の分散性に優れた着色樹脂組成物が得られる。この着色樹脂組成物は、顔料分散性に優れたカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物を調製するための予備調製物として用いられる。
<Method for producing colored resin composition>
The colored resin composition according to the present invention is obtained by mixing the pigment (A), the resin (B), and the dispersant (C) in the solvent (D) and dispersing the mixture using a known disperser. To prepare. Examples of the dispersing machine for performing the dispersion treatment include roll mills such as two rolls and three rolls, ball mills such as a ball mill and a vibrating ball mill, bead mills such as a paint conditioner, a continuous disk type bead mill, and a continuous annular type bead mill. As a preferable dispersion condition of the bead mill, the bead diameter to be used is preferably 0.03 to 3.00 mm, more preferably 0.05 to 2.0 mm.
In this way, a colored resin composition having excellent dispersibility of pigment particles is obtained. This colored resin composition is used as a preliminary preparation for preparing a photosensitive colored resin composition for a color filter having excellent pigment dispersibility.
ＩＩ．カラーフィルター用感光性着色樹脂組成物
本発明に係るカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物は、上記本発明に係る着色樹脂組成物と、多官能性モノマー（Ｅ）、光重合開始剤（Ｆ）を含有することを特徴とする。
本発明に係るカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物は、上記本発明に係る着色樹脂組成物を含むことにより、コントラストに優れた着色層を形成することができる。
II. Photosensitive colored resin composition for color filter The photosensitive colored resin composition for a color filter according to the present invention comprises the colored resin composition according to the present invention, a polyfunctional monomer (E), and a photopolymerization initiator (F). It is characterized by containing.
The photosensitive colored resin composition for a color filter according to the present invention can form a colored layer having excellent contrast by including the colored resin composition according to the present invention.
以下、このような本発明のカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物に用いられる成分を説明する。
尚、上記本発明に係る着色樹脂組成物に含まれ得る成分については、上記着色樹脂組成物の箇所において説明したものと同様のものを用いることができるので、ここでの説明は省略する。
Hereinafter, components used in such a photosensitive colored resin composition for a color filter of the present invention will be described.
In addition, about the component which can be contained in the colored resin composition concerning the said invention, since the thing similar to what was demonstrated in the location of the said colored resin composition can be used, description here is abbreviate | omitted.
＜多官能性モノマー（Ｅ）＞
本発明のカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物に含まれる多官能性モノマーとしては、重合可能なものであれば特に限定されるものではないが、通常、エチレン性不飽和結合を２つ以上含むものである。
このような多官能性モノマーとしては、なかでも、アクリロイル基またはメタクリロイル基を有する多官能（メタ）アクリレートであることが好ましい。
<Multifunctional monomer (E)>
The polyfunctional monomer contained in the photosensitive colored resin composition for a color filter of the present invention is not particularly limited as long as it is polymerizable, but usually contains two or more ethylenically unsaturated bonds. It is a waste.
As such a polyfunctional monomer, among them, a polyfunctional (meth) acrylate having an acryloyl group or a methacryloyl group is preferable.
上記多官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、長鎖脂肪族ジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、プロピレンジ（メタ）アクリレート、グリセロールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレンジ（メタ）アクリレート、トリグリセロールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、アリル化シクロヘキシルジ（メタ）アクリレート、メトキシ化シクロヘキシルジ（メタ）アクリレート、アクリル化イソシアヌレート、ビス（アクリロキシネオペンチルグリコール）アジペート、ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、テトラブロモビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＳジ（メタ）アクリレート、ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、フタル酸ジ（メタ）アクリレート、リン酸ジ（メタ）アクリレート、亜鉛ジ（メタ）アクリレート等の二官能（メタ）アクリレートが挙げられる。 Examples of the polyfunctional (meth) acrylate include ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, hexanediol di (meth) acrylate, long chain aliphatic di (meth) acrylate, neopentyl glycol di ( (Meth) acrylate, hydroxypivalate neopentyl glycol di (meth) acrylate, pentaerythritol di (meth) acrylate, stearic acid modified pentaerythritol di (meth) acrylate, propylene di (meth) acrylate, glycerol di (meth) acrylate, tri Ethylene glycol di (meth) acrylate, tetraethylene glycol di (meth) acrylate, tetramethylene glycol di (meth) acrylate, butylene glycol di (meth) a Relate, dicyclopentanyl di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene di (meth) acrylate, triglycerol di (meth) acrylate, neopentyl glycol modified trimethylolpropane di (meth) acrylate, allylation Cyclohexyl di (meth) acrylate, methoxylated cyclohexyl di (meth) acrylate, acrylated isocyanurate, bis (acryloxyneopentyl glycol) adipate, bisphenol A di (meth) acrylate, tetrabromobisphenol A di (meth) acrylate, bisphenol S di (meth) acrylate, butanediol di (meth) acrylate, phthalic acid di (meth) acrylate, phosphoric acid di (meth) acrylate, zinc di ( Difunctional (meth) acrylate of data) acrylate.
また、多官能（メタ）アクリレートとしては、例えばトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、グリセロールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、リン酸トリ（メタ）アクリレート、トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレート、トリス（メタクリロキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ウレタントリ（メタ）アクリレート、エステルトリ（メタ）アクリレート、ウレタンヘキサ（メタ）アクリレート、エステルヘキサ（メタ）アクリレート、コハク酸変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等の三官能以上の（メタ）アクリレートが挙げられる。
これらの多官能（メタ）アクリレートは、１種のみを単独で使用してもよく、２種以上を併用して使用してもよい。
Examples of the polyfunctional (meth) acrylate include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylolethane tri (meth) acrylate, glycerol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, and alkyl-modified dipentaerythritol. Tri (meth) acrylate, phosphoric acid tri (meth) acrylate, tris (acryloxyethyl) isocyanurate, tris (methacryloxyethyl) isocyanurate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol tetra (meth) acrylate, ditri Methylolpropane tetra (meth) acrylate, alkyl-modified dipentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol monohydroxypenta (Meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, alkyl-modified dipentaerythritol penta (meth) acrylate, urethane tri (meth) acrylate, ester tri (meth) acrylate, urethane hexa ( Trifunctional or higher functional (meth) acrylates such as (meth) acrylate, ester hexa (meth) acrylate, and succinic acid-modified dipentaerythritol penta (meth) acrylate may be mentioned.
These polyfunctional (meth) acrylates may be used alone or in combination of two or more.
特に、本発明の感光性着色樹脂組成物に優れた光硬化性（高感度）が要求される場合には、多官能（メタ）アクリレートが、重合可能な二重結合を１分子中に２つ（二官能）以上有することが好ましく、さらに３つ（三官能）以上有することが好ましい。 In particular, when the photosensitive colored resin composition of the present invention requires excellent photocurability (high sensitivity), the polyfunctional (meth) acrylate has two polymerizable double bonds in one molecule. It is preferable to have (bifunctional) or more, and more preferably three (trifunctional) or more.
上記多官能性モノマーの含有量は、感光性着色樹脂組成物中の固形分全量に対して、５〜６０重量％の範囲内であることが好ましく、より好ましくは９〜５０重量％の範囲内である。上記多官能性モノマーの含有量が少なすぎると十分に硬化が進まず、露光箇所が溶出する場合があるからである。また、上記多官能性モノマーを有する化合物の含有量が多すぎると未露光箇所でも現像できなくなる場合があるからである。 The content of the polyfunctional monomer is preferably in the range of 5 to 60% by weight, more preferably in the range of 9 to 50% by weight, based on the total solid content in the photosensitive colored resin composition. It is. This is because if the content of the polyfunctional monomer is too small, curing does not proceed sufficiently and the exposed portion may be eluted. Further, if the content of the compound having the polyfunctional monomer is too large, it may be impossible to develop even at an unexposed portion.
＜光重合開始剤（Ｆ）＞
本発明に用いられる光重合開始剤は、一般的にカラーフィルターの製造に用いられるものを使用することができる。１種に限定されず、２種類以上を組み合わせて用いても良い。
<Photopolymerization initiator (F)>
As the photopolymerization initiator used in the present invention, those generally used for producing color filters can be used. It is not limited to 1 type, You may use combining 2 or more types.
このような光重合開始剤としては、具体的には、紫外線のエネルギーによりフリーラジカルを発生する化合物であって、ベンゾイン、ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン誘導体またはそれらのエステルなどの誘導体；キサントン、ジエチルチオキサントンおよびイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン誘導体；イルガキュアＯＸＥ−０１、イルガキュアＯＸＥ−０２(以上チバ、スペシャルティケミカルズ社製)、ＡＤＥＫＡ ＯＰＴ−Ｎ−１９１９（旭電化製）などのオキシムエステル化合物、クロロスルフォニル、クロロメチル多核芳香族化合物、クロロメチル複素環式化合物、クロロメチルベンゾフェノン類などの含ハロゲン化合物；トリアジン類；フルオレノン類；ハロアルカン類；光還元性色素と還元剤とのレドックスカップル類；有機硫黄化合物；過酸化物などが挙げられる。 Specific examples of such photopolymerization initiators include compounds that generate free radicals by the energy of ultraviolet rays, and derivatives such as benzophenone derivatives such as benzoin and benzophenone or esters thereof; xanthone, diethylthioxanthone, and isopropyl Thioxanthone derivatives such as thioxanthone; oxime ester compounds such as Irgacure OXE-01, Irgacure OXE-02 (above Ciba, Specialty Chemicals), ADEKA OPT-N-1919 (Asahi Denka), chlorosulfonyl, chloromethyl polynuclear aromatic Compounds, halogen-containing compounds such as chloromethyl heterocyclic compounds and chloromethylbenzophenones; triazines; fluorenones; haloalkanes; redox bonds of photoreductive dyes and reducing agents Examples thereof include organic compounds, organic sulfur compounds, and peroxides.
更に、光重合開始剤としては、具体的には、ミヒラーケトン、４，４’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、４−メトキシ−４’−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−エチルアントラキノン、フェナントレン等の芳香族ケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル類、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン、２−(ｏ−クロロフェニル）−４，５−フェニルイミダゾール２量体、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジ（ｍ−メトキシフェニル）イミダゾール２量体、２−（ｏ−フルオロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体、２−（ｏ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体、２，４，５−トリアリールイミダゾール２量体、２−(ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジ（ｍ−メチルフェニル）イミダゾール２量体、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−1−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン、２−トリクロロメチル−５−スチリル−１，３，４−オキサジアゾール、２−トリクロロメチル−５−(ｐ−シアノスチリル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−トリクロロメチル−５−（ｐ−メトキシスチリル）−１，３，４−オキサジアゾール等のハロメチルチアゾール化合物、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル−Ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（1−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１，３−ブタジエニル）−Ｓ−トリアジン、２−トリクロロメチル−４−アミノ−６−ｐ−メトキシスチリル−Ｓ−トリアジン、２−（ナフト−1−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−Ｓ−トリアジン、２−（４−エトキシ−ナフト−1−イル）−４，６−ビス-トリクロロメチル−Ｓ−トリアジン、２−（４−ブトキシ−ナフト−1−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−Ｓ−トリアジン等のハロメチル−Ｓ−トリアジン系化合物、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパノン、１，２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−1−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１，１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、ベンゾイル安息香酸メチル、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、ベンジルメチルケタール、ジメチルアミノベンゾエート、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、２−ｎ−ブトキシエチル−４−ジメチルアミノベンゾエート、２−クロロチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、エタノン、１−[９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−１−（ｏ−アセチルオキシム）、４−ベンゾイル−メチルジフェニルサルファイド、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−［４−（４−モルフォリルニル）フェニル］−１−ブタノン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン、α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン、フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フォスフィンオキサイド、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−（４−モルフォリニル）−１−プロパノン、１，２−オクタジオン等が挙げられる。 Specific examples of the photopolymerization initiator include Michler's ketone, 4,4′-bisdiethylaminobenzophenone, 4-methoxy-4′-dimethylaminobenzophenone, 2-ethylanthraquinone, phenanthrene and other aromatic ketones, benzoin methyl Benzoin ethers such as ether, benzoin ethyl ether and benzoin phenyl ether, benzoin such as methyl benzoin and ethyl benzoin, 2- (o-chlorophenyl) -4,5-phenylimidazole dimer, 2- (o-chlorophenyl)- 4,5-di (m-methoxyphenyl) imidazole dimer, 2- (o-fluorophenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer, 2- (o-methoxyphenyl) -4,5-diphenylimidazole Dimer, 2,4,5-triaryl Imidazole dimer, 2- (o-chlorophenyl) -4,5-di (m-methylphenyl) imidazole dimer, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone, 2-trichloromethyl-5-styryl-1,3,4-oxadiazole, 2-trichloromethyl-5- (p-cyanostyryl) -1,3,4-oxadiazole, 2-trichloromethyl-5- Halomethylthiazole compounds such as (p-methoxystyryl) -1,3,4-oxadiazole, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-p-methoxystyryl-S-triazine, 2,4-bis ( Trichloromethyl) -6- (1-p-dimethylaminophenyl-1,3-butadienyl) -S-triazine, 2-trichloromethyl-4-amino-6-p-methoxy Cystyl-S-triazine, 2- (naphth-1-yl) -4,6-bis-trichloromethyl-S-triazine, 2- (4-ethoxy-naphth-1-yl) -4,6-bis-trichloro Halomethyl-S-triazine compounds such as methyl-S-triazine, 2- (4-butoxy-naphth-1-yl) -4,6-bis-trichloromethyl-S-triazine, 2,2-dimethoxy-1, 2-diphenylethane-1-one, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropanone, 1,2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -Butanone-1,1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl ketone, methyl benzoylbenzoate, 4-benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide, benzylmethyl Ketal, dimethylaminobenzoate, isoamyl p-dimethylaminobenzoate, 2-n-butoxyethyl-4-dimethylaminobenzoate, 2-chlorothioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone, isopropylthioxanthone, ethanone 1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -1- (o-acetyloxime), 4-benzoyl-methyldiphenyl sulfide, 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl Ketone, 2-benzyl-2- (dimethylamino) -1- [4- (4-morpholinyl) phenyl] -1-butanone, 2- (dimethylamino) -2-[(4-methylphenyl) methyl] -1- [4- (4-morpholinyl) phenyl]- -Butanone, α-dimethoxy-α-phenylacetophenone, phenylbis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2- (4-morpholinyl) Examples include -1-propanone and 1,2-octadione.
また、３級アミン構造を有する光重合開始剤を用いることができる。３級アミン構造を有する光重合開始剤は、分子内に酸素クエンチャーである３級アミン構造を有するため、光重合開始剤から発生したラジカルが酸素により失活し難く、感度を向上させることができるといった利点を有する。
上記３級アミン構造を有する光重合開始剤の市販品としては、例えば、イルガキュア９０７、イルガキュア３６９（以上、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製）、ハイキュアＡＢＰ（川口薬品製）などが挙げられる。
Moreover, the photoinitiator which has a tertiary amine structure can be used. Since the photopolymerization initiator having a tertiary amine structure has a tertiary amine structure that is an oxygen quencher in the molecule, radicals generated from the photopolymerization initiator are not easily deactivated by oxygen, and sensitivity can be improved. It has the advantage that it can.
As a commercial item of the photoinitiator which has the said tertiary amine structure, Irgacure 907, Irgacure 369 (above, Ciba Specialty Chemicals make), high cure ABP (made by Kawaguchi Pharmaceutical) etc. are mentioned, for example.
本発明に用いられる光重合開始剤の含有量としては、カラーフィルターの着色層を形成することができるものであれば良いが、本発明の感光性着色樹脂組成物の固形分全量に対して、０．１〜３０重量％の範囲内であることが好ましく、なかでも、０．７〜２０重量％の範囲内であることが好ましい。上記光重合開始剤の含有量が、上記範囲より少ないと、ラジカル重合を十分に進行させることができず、硬化が不十分となり、硬化性が低下する恐れがあるからである。また、上記範囲より多いと副反応が起こりやすく経時安定性を損なう恐れがあるからである。 The content of the photopolymerization initiator used in the present invention is not limited as long as it can form a colored layer of the color filter, but with respect to the total solid content of the photosensitive colored resin composition of the present invention. It is preferably in the range of 0.1 to 30% by weight, and more preferably in the range of 0.7 to 20% by weight. This is because if the content of the photopolymerization initiator is less than the above range, radical polymerization cannot sufficiently proceed, curing becomes insufficient, and curability may be lowered. Moreover, it is because there exists a possibility that side reaction may occur easily and temporal stability may be impaired when it exceeds the said range.
＜バインダー樹脂＞
本発明のカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物は、塗膜に充分な強度、耐久性、密着性を付与する点から、基板上に塗工又は転写などによりパターンを形成後、該塗膜を重合反応により硬化させることができる、バインダー樹脂を含むことが好ましい。
本発明に用いられるバインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カラーフィルターの製造に用いられることから、耐熱性および、製造工程において使用される有機溶剤への耐性を有する樹脂であることが好ましい。具体的には、エポキシ系樹脂、（メタ）アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリオレフィン系樹脂などの感光性または非感光性の樹脂を挙げることができる。
<Binder resin>
The photosensitive colored resin composition for a color filter of the present invention is formed from a pattern by coating or transferring on a substrate from the viewpoint of imparting sufficient strength, durability and adhesion to the coating film. It preferably contains a binder resin that can be cured by a polymerization reaction.
Although it does not specifically limit as binder resin used for this invention, Since it is used for manufacture of a color filter, it is resin which has heat resistance and the tolerance to the organic solvent used in a manufacturing process. Is preferred. Specific examples include photosensitive or non-photosensitive resins such as epoxy resins, (meth) acrylic resins, urethane resins, polyester resins, polyimide resins, and polyolefin resins.
上述したなかでも、特に好ましい樹脂としては、カルボキシル基等の酸性官能基を有するアルカリ可溶性樹脂を挙げることができる。カルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂としては、カルボキシル基含有不飽和単量体と、他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体との共重合体が好ましく、さらに分子内にエポキシ基と、エチレン性不飽和基とを併せ持つ化合物、例えばグリシジル（メタ）アクリレートなどを付加させ、側鎖にエチレン性不飽和基を導入したものも好ましい。 Among the above-described resins, particularly preferable resins include alkali-soluble resins having an acidic functional group such as a carboxyl group. As the alkali-soluble resin having a carboxyl group, a copolymer of a carboxyl group-containing unsaturated monomer and another copolymerizable ethylenically unsaturated monomer is preferable, and an epoxy group and ethylene in the molecule are further preferable. A compound having an ethylenically unsaturated group, for example, a glycidyl (meth) acrylate etc. added thereto and an ethylenically unsaturated group introduced into the side chain is also preferred.
カルボキシル基不飽和単量体としては、例えば、（メタ）アクリル酸、マレイン酸、クロトン酸、フタル酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等が好ましく、（メタ）アクリル酸が特に好ましい。なお、カルボキシル基含有不飽和単量体は、単独もしくは数種類を組み合わせることができる。 Examples of the carboxyl group unsaturated monomer include (meth) acrylic acid, maleic acid, crotonic acid, phthalic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl], ω-carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate, and the like. Are preferred, and (meth) acrylic acid is particularly preferred. In addition, the carboxyl group-containing unsaturated monomer can be used alone or in combination of several kinds.
エチレン性不飽和単量体としては、メチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、スチレン、α−メチルスチレン、ベンジル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシル（メタ）エチルアクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート等、および、これらのマクロモノマー類；Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−メチルフェニルマレイミド等のＮ置換マレイミド類等、を挙げることができる。なお、エチレン性不飽和単量体は、単独もしくは数種類を組み合わせることができる。 Examples of ethylenically unsaturated monomers include methyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, and allyl (meth) acrylate. , Styrene, α-methylstyrene, benzyl (meth) acrylate, hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, 2-hydroxyl (meth) ethyl acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, and the like Macromonomers; N-substituted maleimides such as N-methylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, N-phenylmaleimide, N-methylphenylmaleimide, and the like. In addition, an ethylenically unsaturated monomer can be individual or can combine several types.
バインダー樹脂の重量平均分子量は、特に限定されないが、３，０００〜３０，０００であることが好ましく、更に５，０００〜２５，０００であることが、現像性、及び密着性の点から好ましい。 The weight average molecular weight of the binder resin is not particularly limited, but is preferably 3,000 to 30,000, and more preferably 5,000 to 25,000 from the viewpoint of developability and adhesion.
上記バインダー樹脂を用いる場合の含有量は、本発明の感光性着色樹脂組成物の固形分全量に対して、通常、５〜７０重量％の範囲内であることが好ましく、中でも１０〜５０重量％の範囲内であることが好ましい。上記範囲より少ないと、後述の感光性着色樹脂組成物とした時に硬化性が不十分となり、良好なパターンを形成できない恐れがあるからである。また、上記範囲より多いと、後述の感光性着色樹脂組成物とした時に現像性が悪化する恐れがあるからである。 The content in the case of using the binder resin is usually preferably in the range of 5 to 70% by weight, particularly 10 to 50% by weight, based on the total solid content of the photosensitive colored resin composition of the present invention. It is preferable to be within the range. If the amount is less than the above range, curability becomes insufficient when a photosensitive colored resin composition described later is used, and a good pattern may not be formed. Moreover, it is because there exists a possibility that developability may deteriorate when it is more than the said range when it is set as the below-mentioned photosensitive colored resin composition.
＜その他の成分＞
また、本発明のカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物には、必要に応じて、その他の成分を含有することができる。その他の成分としては、例えば、増感剤、重合停止剤、連鎖移動剤、レベリング剤、可塑剤、界面活性剤、消泡剤、シランカップリング剤等の添加剤を挙げることができる。
<Other ingredients>
Moreover, the photosensitive coloring resin composition for color filters of this invention can contain another component as needed. Examples of other components include additives such as a sensitizer, a polymerization terminator, a chain transfer agent, a leveling agent, a plasticizer, a surfactant, an antifoaming agent, and a silane coupling agent.
＜感光性着色樹脂組成物における各成分の配合割合＞
本発明の感光性着色樹脂組成物における樹脂（Ｂ）の含有量は、上記感光性着色樹脂組成物の固形分全量に対して、５〜６０重量％の範囲内であることが好ましく、なかでも１０〜５０重量％の範囲内であることが顔料の分散安定性及び硬化膜の高コントラスト化の点から好ましい。
<Combination ratio of each component in the photosensitive colored resin composition>
The content of the resin (B) in the photosensitive colored resin composition of the present invention is preferably in the range of 5 to 60% by weight with respect to the total solid content of the photosensitive colored resin composition. The content within the range of 10 to 50% by weight is preferable from the viewpoint of dispersion stability of the pigment and high contrast of the cured film.
本発明の感光性着色樹脂組成物における顔料（Ａ）の含有量としては、上記感光性着色樹脂組成物を用いてカラーフィルターの着色層を形成した場合に、所望の発色が可能なものであれば特に限定されるものではなく、用いる顔料の種類によっても異なるが、上記感光性着色樹脂組成物の固形分全量に対して、１〜７０重量％の範囲内であることが好ましく、なかでも１０〜６０重量％の範囲内であることが好ましい。上記顔料の含有量が、上記範囲より多いと、本発明の感光性着色樹脂組成物を用いてカラーフィルターの着色層を形成した場合に、現像性が低下する可能性がある。また、上記範囲より少ないと、本発明の感光性着色樹脂組成物を用いてカラーフィルターの着色層を形成した場合に、着色層を発色が十分なものとすることができない可能性がある。 The content of the pigment (A) in the photosensitive colored resin composition of the present invention is such that when the colored layer of the color filter is formed using the photosensitive colored resin composition, a desired color development is possible. There is no particular limitation, and although it varies depending on the type of pigment used, it is preferably in the range of 1 to 70% by weight relative to the total solid content of the photosensitive colored resin composition. It is preferable to be within the range of ˜60% by weight. When the content of the pigment is more than the above range, developability may be lowered when the colored layer of the color filter is formed using the photosensitive colored resin composition of the present invention. Moreover, when less than the said range, when forming the colored layer of a color filter using the photosensitive colored resin composition of this invention, there exists a possibility that coloring of a colored layer cannot be made enough.
本発明の感光性着色樹脂組成物における顔料分散剤（Ｃ）の含有量は、感光性樹脂組成物の固形分全量に対して、０．１〜３０重量％の範囲内であることが好ましく、なかでも１〜２０重量％の範囲内であることが好ましい。上記含有量が、感光性樹脂組成物の固形分全量に対して、０．１重量％未満の場合には、顔料を均一に分散することが困難になる恐れがあり、３０重量％を超える場合には、硬化性の低下を招く恐れがある。 The content of the pigment dispersant (C) in the photosensitive colored resin composition of the present invention is preferably in the range of 0.1 to 30% by weight with respect to the total solid content of the photosensitive resin composition, In particular, it is preferably in the range of 1 to 20% by weight. When the content is less than 0.1% by weight based on the total solid content of the photosensitive resin composition, it may be difficult to uniformly disperse the pigment, and when the content exceeds 30% by weight In some cases, the curability may be lowered.
本発明の感光性着色樹脂組成物に用いられる溶剤（Ｄ）の含有量としては、着色層を精度良く形成することができるものであれば特に限定されるものではない。該溶剤を含む上記感光性着色樹脂組成物の全量に対して、通常、６０〜９５重量％の範囲内であることが好ましく、なかでも７０〜９０重量％の範囲内であることが好ましい。上記溶剤の含有量が、上記範囲内であることにより、塗布性に優れたものとすることができる。 The content of the solvent (D) used in the photosensitive colored resin composition of the present invention is not particularly limited as long as the colored layer can be accurately formed. Usually, it is preferably in the range of 60 to 95% by weight, more preferably in the range of 70 to 90% by weight, based on the total amount of the photosensitive colored resin composition containing the solvent. When the content of the solvent is within the above range, the coating property can be excellent.
＜感光性着色樹脂組成物の製造方法＞
本発明のカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物の製造方法は、予め、上記本発明に係る着色樹脂組成物を準備し、該着色樹脂組成物を用いて調製すれば、特に限定されない。該着色樹脂組成物に、多官能性モノマー（Ｅ）、光重合開始剤（Ｆ）、及びその他の成分を添加して、均一に混合乃至分散させても良い。或いは、多官能性モノマー（Ｅ）、光重合開始剤（Ｆ）、及びその他の成分を溶剤と混合、溶解した感光性成分溶液を調製して、準備した着色樹脂組成物と感光性成分溶液とを混合し、必要に応じて分散処理を行うことによって、カラーフィルター用感光性着色樹脂組成物を製造しても良い。
<Method for producing photosensitive colored resin composition>
The method for producing the photosensitive colored resin composition for a color filter of the present invention is not particularly limited as long as the colored resin composition according to the present invention is prepared in advance and prepared using the colored resin composition. A polyfunctional monomer (E), a photopolymerization initiator (F), and other components may be added to the colored resin composition and mixed or dispersed uniformly. Alternatively, a photosensitive component solution prepared by mixing and dissolving the polyfunctional monomer (E), the photopolymerization initiator (F), and other components with a solvent is prepared, and the prepared colored resin composition and the photosensitive component solution The photosensitive coloring resin composition for a color filter may be produced by mixing and performing a dispersion treatment as necessary.
ＩＩＩ．カラーフィルター
次に、本発明のカラーフィルターについて説明する。本発明のカラーフィルターは、上記カラーフィルター用感光性着色樹脂組成物を用いて形成された着色層を有するものである。
III. Next, the color filter of the present invention will be described. The color filter of this invention has a colored layer formed using the said photosensitive colored resin composition for color filters.
このような本発明のカラーフィルターについて、図を参照して説明する。図１は、本発明のカラーフィルターの一例を示す概略断面図である。図１に例示するように、カラーフィルター１０は、透明基板１と、上記透明基板１上にパターン状に形成され、開口部を有する遮光部２と、上記遮光部２の開口部上に形成された着色層３とを有するものである。
ここで、上記着色層は、上記「ＩＩ．カラーフィルター用感光性着色樹脂組成物」の項に記載のカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物を用いて形成されたものである。
Such a color filter of the present invention will be described with reference to the drawings. FIG. 1 is a schematic sectional view showing an example of the color filter of the present invention. As illustrated in FIG. 1, the color filter 10 is formed in a pattern on the
Here, the colored layer is formed using the photosensitive colored resin composition for a color filter described in the above section “II. Photosensitive colored resin composition for a color filter”.
本発明によれば、着色層が上記本発明に係るカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物を用いて形成されたものであるため、コントラストに優れた着色層を備えた高品質なカラーフィルターとすることができる。
以下、本発明のカラーフィルターの各構成について説明する。
According to the present invention, since the colored layer is formed using the photosensitive colored resin composition for a color filter according to the present invention, a high-quality color filter having a colored layer with excellent contrast is provided. be able to.
Hereinafter, each configuration of the color filter of the present invention will be described.
＜着色層＞
本発明に用いられる着色層は、上記カラーフィルター用感光性着色樹脂組成物を用いて形成されたものである。
このような本発明に用いられる着色層の配列としては、一般的なカラーフィルターの着色層が有するものとすることができ、例えば、ストライプ型、モザイク型、トライアングル型、４画素配置型等の配列とすることができる。また、着色層の幅、面積等は任意に設定することができる。
上記着色層の厚みとしては、通常、１μｍ〜５μｍの範囲内であることが好ましい。
<Colored layer>
The colored layer used in the present invention is formed using the above-described photosensitive colored resin composition for color filters.
As an arrangement of the colored layers used in the present invention, a colored layer of a general color filter may have, for example, an arrangement of a stripe type, a mosaic type, a triangle type, a four pixel arrangement type, etc. It can be. Moreover, the width | variety, area, etc. of a colored layer can be set arbitrarily.
The thickness of the colored layer is usually preferably in the range of 1 μm to 5 μm.
本発明に用いられる着色層の形成方法は、上記カラーフィルター用感光性着色樹脂組成物を、透明基板上に塗布し、乾燥させ、露光および現像を行うフォトリソグラフィー法により形成することができる。
なお、上記カラーフィルター用感光性着色樹脂組成物については、上記「ＩＩ．カラーフィルター用感光性着色樹脂組成物」の項に記載した内容と同様であるので、ここでの説明は省略する。
The colored layer used in the present invention can be formed by a photolithography method in which the photosensitive colored resin composition for a color filter is applied on a transparent substrate, dried, exposed and developed.
The photosensitive color resin composition for color filters is the same as the content described in the above section “II. Photosensitive color resin composition for color filters”, and the description thereof is omitted here.
本発明のカラーフィルターは、上記着色層以外に、通常、透明基板と、遮光部とを少なくとも有するものである。このような透明基板および遮光部としては、一般的なカラーフィルターに使用されるものを用いることができる。 The color filter of the present invention usually has at least a transparent substrate and a light shielding part in addition to the colored layer. As such a transparent substrate and a light shielding part, those used for general color filters can be used.
本発明のカラーフィルターの製造方法としては、上記カラーフィルター用感光性着色樹脂組成物を用いたフォトリソグラフィー法によって、上記着色層を形成するものであれば特に限定されるものではなく、一般的なカラーフィルターの製造方法を用いることができる。 The method for producing the color filter of the present invention is not particularly limited as long as the colored layer is formed by a photolithography method using the above-described photosensitive colored resin composition for a color filter. A method for producing a color filter can be used.
なお、本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。 The present invention is not limited to the above embodiment. The above-described embodiment is an exemplification, and the present invention has any configuration that has substantially the same configuration as the technical idea described in the claims of the present invention and that exhibits the same effects. Are included in the technical scope.
以下、実施例を挙げて、本発明を更に具体的に説明する。これらの記載により本発明を制限するものではない。 Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. These descriptions do not limit the present invention.
（実施例１〜６、比較例１〜８：着色樹脂組成物の製造）
重合槽に、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）を１５０重量部仕込み、窒素雰囲気下に１００℃に昇温した後、下記表３に示す組成で含む混合物をそれぞれ１．５時間かけて連続的に滴下した。その後、１００℃を保持して反応を続け、上記混合物の滴下終了から４時間熟成反応を行った後、該混合物を冷却して樹脂溶液を得た。表３中の略号は、Ｓｔ（スチレン）、ＭＡＡ（メタクリル酸）、ＤＭＭＡ（ジメチルアミノエチルメタクリレート）、ＶＰ（Ｎ−ビニルピロリドン）、ＢｚＭＡ（ベンジルメタクリレート）、ＰｈＥＭＡ（フェノキシエチルメタクリレート）、ＨＥＭＡ（２−ヒドロキシエチルメタクリレート）及びＡＩＢＮ（アゾビスイソブチロニトリル）を示す。
(Examples 1-6, Comparative Examples 1-8: Production of colored resin composition)
A polymerization tank was charged with 150 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) as a solvent, heated to 100 ° C. in a nitrogen atmosphere, and then continuously mixed with a mixture containing the compositions shown in Table 3 below for 1.5 hours. Dripped. Thereafter, the reaction was continued while maintaining 100 ° C., and after performing the aging reaction for 4 hours from the end of the dropwise addition of the mixture, the mixture was cooled to obtain a resin solution. Abbreviations in Table 3 are St (styrene), MAA (methacrylic acid), DMMA (dimethylaminoethyl methacrylate), VP (N-vinylpyrrolidone), BzMA (benzyl methacrylate), PhEMA (phenoxyethyl methacrylate), HEMA (2 -Hydroxyethyl methacrylate) and AIBN (azobisisobutyronitrile).
上記で得られた樹脂溶液をそれぞれ用い、下記に示す組成をディゾルバーで攪拌混合して均一溶解させた。この溶液に、顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６）を２０重量部加え、ビーズミルを用いて分散し、実施例１〜６及び比較例１〜８の着色樹脂組成物を製造した。
＜樹脂組成物の組成＞
・各樹脂溶液：２０重量部
・分散剤（商品名：ｂｙｋ１６１、ビックケミー社製）：９重量部（固形分換算）
・溶剤（ＰＧＭＥＡ）：１３０重量部
Using the resin solutions obtained above, the compositions shown below were stirred and mixed with a dissolver to be uniformly dissolved. To this solution, 20 parts by weight of a pigment (CI Pigment Blue 15: 6) was added and dispersed using a bead mill to produce colored resin compositions of Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 8.
<Composition of resin composition>
Each resin solution: 20 parts by weightDispersant (trade name: byk161, manufactured by Big Chemie): 9 parts by weight (in terms of solid content)
・ Solvent (PGMEA): 130 parts by weight
［評価］
（１）着色樹脂組成物の分散安定性
実施例及び比較例で得られた各着色樹脂組成物について、２５℃で７日間保存前後の粘度を測定し、保存前後の粘度の変化率を比較した。粘度については、回転振動型粘度計を用いて、２５．０±１．０℃における粘度を測定した。分散安定性について下記基準で評価を行った。結果を表４に示す。
○：保存前後の粘度の変化率が５％未満。
△：保存前後の粘度の変化率が５％以上１０％未満。
×：保存前後の粘度の変化率が１０％以上。
[Evaluation]
(1) Dispersion stability of colored resin composition For each colored resin composition obtained in Examples and Comparative Examples, the viscosity before and after storage for 7 days at 25 ° C was measured, and the rate of change in viscosity before and after storage was compared. . About viscosity, the viscosity in 25.0 +/- 1.0 degreeC was measured using the rotational vibration type viscometer. The dispersion stability was evaluated according to the following criteria. The results are shown in Table 4.
○: Change rate of viscosity before and after storage is less than 5%.
Δ: Viscosity change rate before and after storage is 5% or more and less than 10%.
X: The rate of change in viscosity before and after storage is 10% or more.
（実施例７〜１２及び比較例９〜１６：感光性着色樹脂組成物）
実施例１〜５及び比較例１〜７の着色樹脂組成物をそれぞれ用い、下記に示す組成を、ディゾルバーを使用して均一に混合して、実施例６〜１０及び比較例８〜１４の感光性着色樹脂組成物を調製した。
＜感光性着色樹脂組成物の組成＞
溶剤を除きそれぞれ固形分換算値で示す。
・各着色樹脂組成物：１６．０重量部
・バインダー樹脂（ＢｚＭＡ／ＭＡＡ／ＧＭＡ＝３０／４０／３０重量％、重量平均分子 １２，０００、ＰＧＭＥＡ溶液、固形分４０重量％）：７．７重量部
・多官能性モノマー（ジペンタエリストールヘキサアクリレート（ＤＰＨＡ））：３．３重量部
・光重合開始剤（ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９、チバスペシャリティーケミカルズ社製）：１重量部
・光重合開始剤（ＩＲＧＡＣＵＲＥ９０７、チバスペシャリティーケミカルズ社製）：１重量部
・溶剤（ＰＧＭＥＡ）：６０．８重量部
(Examples 7 to 12 and Comparative Examples 9 to 16: photosensitive colored resin composition)
Using the colored resin compositions of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 7, respectively, the compositions shown below were uniformly mixed using a dissolver, and Examples 6 to 10 and Comparative Examples 8 to 14 were exposed to light. The coloring resin composition was prepared.
<Composition of photosensitive coloring resin composition>
Each is shown in terms of solid content, excluding the solvent.
Each colored resin composition: 16.0 parts by weightBinder resin (BzMA / MAA / GMA = 30/40/30% by weight, weight average molecule 12,000, PGMEA solution, solid content 40% by weight): 7.7 Parts by weight / polyfunctional monomer (dipentaerystol hexaacrylate (DPHA)): 3.3 parts by weight / photopolymerization initiator (IRGACURE369, manufactured by Ciba Specialty Chemicals): 1 part by weight / photopolymerization initiator (IRGACURE907) , Manufactured by Ciba Specialty Chemicals): 1 part by weight / solvent (PGMEA): 60.8 parts by weight
［評価］
（２）着色層の形成
アルカリ洗浄済みのガラス基板上に、上記感光性着色樹脂組成物をスピンコーティングし、上記感光性着色樹脂組成物からなる着色層形成用層を形成した後、室温３分間、８０℃のホットプレート上で３分間加熱することによりプリベイクさせ、乾燥させた。
次いで、乾燥後の上記着色層形成用層を、超高圧水銀灯を用いて１００ｍＪ／ｃｍ２でマスク露光し硬化させた。
次いで、０．０５ｗｔ％水酸化カリウム（ＫＯＨ）を現像液として用いてスピン現像し、現像液に６０秒間接液させた後に純水で洗浄することで現像処理を行った。その後、パターン形成された基板を２３０℃のオーブン内で３０分間ポストベイクした。ポストベイク後の着色層形成用層からなる着色層の膜厚は、２．０μｍとなるように調整した。
（３）コントラスト
上記で得られた各着色層を試料とした。バックライト（明拓システム）上に試料をおき、色彩輝度計（トプコンＢＭ−５Ａ）にて２度視野で試料の透過光の平行ニコルでの輝度と直交ニコルでの輝度を測定し、平行ニコルでの輝度と直交ニコルでの輝度との比をコントラストとした。尚、樹脂Ａを含む感光性着色樹脂組成物を用いて形成した着色層のコントラスト値を１００とし、各着色層のコントラスト値から相対値を求め、下記基準で評価を行った。結果を表５に示す。
○：コントラスト相対値が９５以上。
△：コントラスト相対値が８０以上９５未満。
×：コントラスト相対値が８０未満。
[Evaluation]
(2) Formation of colored layer After the alkali colored glass substrate is spin-coated with the photosensitive colored resin composition to form a colored layer forming layer composed of the photosensitive colored resin composition, room temperature is 3 minutes. And prebaked by heating on a hot plate at 80 ° C. for 3 minutes and dried.
Subsequently, the colored layer forming layer after drying was cured by mask exposure at 100 mJ / cm 2 using an ultrahigh pressure mercury lamp.
Next, spin development was performed using 0.05 wt% potassium hydroxide (KOH) as a developing solution, and the developing treatment was performed by allowing the developing solution to indirectly liquid for 60 seconds and then washing with pure water. Thereafter, the patterned substrate was post-baked in an oven at 230 ° C. for 30 minutes. The thickness of the colored layer composed of the colored layer forming layer after post-baking was adjusted to 2.0 μm.
(3) Contrast Each colored layer obtained above was used as a sample. The sample is placed on the backlight (Meijiku System), and the luminance of the transmitted light of the sample in parallel Nicol and the orthogonal Nicol are measured with a color luminance meter (Topcon BM-5A) in the 2 degree field of view. The ratio of the luminance at the angle to the luminance at orthogonal Nicols was taken as the contrast. In addition, the contrast value of the colored layer formed using the photosensitive colored resin composition containing the resin A was set to 100, the relative value was calculated | required from the contrast value of each colored layer, and the following reference | standard evaluated. The results are shown in Table 5.
○: Contrast relative value is 95 or more.
(Triangle | delta): The contrast relative value is 80-95.
X: Contrast relative value is less than 80.
（結果のまとめ）
表４及び表５の結果から、以下のことが明らかになった。
スチレン由来の繰り返し単位（ｂ１）、酸基を有するモノマー由来の繰り返し単位（ｂ２）、アミン又はアミド結合を有するモノマー由来の繰り返し単位（ｂ３）並びに前記（ｂ１）、（ｂ２）及び（ｂ３）以外のアクリレート及び／又はメタクリレート由来の繰り返し単位（ｂ４）からなり、各繰り返し単位を特定の含有量で有する樹脂（Ｂ）を用いた実施例１〜６は、いずれも保存前後の粘度の変化率が５％未満であり、顔料の分散安定性は良好であった。また、該樹脂（Ｂ）を用いた実施例７〜１２は、コントラストも概ね良好であった。
これに対して、本発明で特定したいずれかの繰り返し単位を含まない樹脂、或いは繰り返し単位の含有量が本発明で特定した範囲外の樹脂を用いた比較例では、いずれも保存前後の粘度の変化率が５％以上であり、実施例に比べて顔料の分散安定性が低く（比較例１〜８）、また、実施例に比べてコントラストが同等か低い傾向を示した（比較例９〜１６）。
(Summary of results)
From the results of Tables 4 and 5, the following became clear.
Other than the repeating unit derived from styrene (b1), the repeating unit derived from the monomer having an acid group (b2), the repeating unit derived from a monomer having an amine or amide bond (b3) and the above (b1), (b2) and (b3) Examples 1 to 6 using the resin (B) having a specific content of each repeating unit, each of which has a rate of change in viscosity before and after storage. It was less than 5%, and the dispersion stability of the pigment was good. In addition, Examples 7 to 12 using the resin (B) had generally good contrast.
On the other hand, in any of the comparative examples using a resin that does not contain any of the repeating units specified in the present invention, or a resin whose content of repeating units is outside the range specified in the present invention, the viscosity before and after storage is all. The change rate was 5% or more, the dispersion stability of the pigment was low compared to the examples (Comparative Examples 1 to 8), and the contrast tended to be the same or low compared to the examples (Comparative Examples 9 to 9). 16).
１ 透明基板
２ 遮光部
３ 着色層
１０ カラーフィルター
DESCRIPTION OF
Claims (6)
前記樹脂（Ｂ）１００重量部に対して、少なくとも前記（ｂ１）の含有量が４０〜６０重量部、前記（ｂ２）の含有量が１０〜２０重量部、前記（ｂ３）の含有量が５〜１５重量部であることを特徴とする、着色樹脂組成物。 At least the pigment (A), a repeating unit derived from styrene (b1), a repeating unit derived from a monomer having an acid group (b2), a repeating unit derived from a monomer having an amine or amide bond (b3), and the (b1), ( a resin (B) that is a copolymer composed of repeating units (b4) derived from acrylates and / or methacrylates other than (b2) and (b3), a dispersant (C), and a solvent (D),
With respect to 100 parts by weight of the resin (B), at least the content of (b1) is 40 to 60 parts by weight, the content of (b2) is 10 to 20 parts by weight, and the content of (b3) is 5 A colored resin composition, characterized in that it is -15 parts by weight.
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