JP5723091B2 - Resin composition for yellow colored layer for color filter, photosensitive resin composition for yellow colored layer for color filter, and color filter - Google Patents
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Description
本発明は、色再現性、コントラストおよび輝度が高い黄色着色層を形成可能なカラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物に関するものである。 The present invention relates to a resin composition for a yellow colored layer for a color filter capable of forming a yellow colored layer having high color reproducibility, contrast, and luminance.
一般に、液晶表示装置等に用いられるカラーフィルタは、透明基板と、上記透明基板上に形成されたブラックマトリクスと、上記ブラックマトリクスの開口部に形成された着色層とを備えるものである。ここで、カラーフィルタにおける着色層は、各色の顔料を含む着色層形成用感光性樹脂組成物を用い、フォトリソグラフィー法等によりパターン状に形成されることが知られている。具体的には、各色の顔料、バインダー樹脂、多官能性モノマー、光重合開始剤、および分散剤を、溶剤に分散させた着色層形成用感光性樹脂組成物を透明基板上に塗布し、得られた塗膜を所定のパターン状に露光して硬化させ、アルカリ現像液で現像することによって、パターン状の着色層を形成する方法が用いられる。 Generally, a color filter used in a liquid crystal display device or the like includes a transparent substrate, a black matrix formed on the transparent substrate, and a colored layer formed in an opening of the black matrix. Here, it is known that the colored layer in the color filter is formed into a pattern by a photolithographic method or the like using a photosensitive resin composition for forming a colored layer containing a pigment of each color. Specifically, a colored layer forming photosensitive resin composition in which each color pigment, binder resin, polyfunctional monomer, photopolymerization initiator, and dispersant are dispersed in a solvent is applied onto a transparent substrate. A method of forming a patterned colored layer by exposing and curing the obtained coating film in a predetermined pattern and developing with an alkali developer is used.
また、カラーフィルタとしては、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の３色の着色層を有するカラーフィルタが一般的であった。このようなカラーフィルタの色特性としては、近年、特にカラーテレビの用途において、高色再現性、高コントラストおよび高輝度が要求されている。ここで、色再現性向上方法としては、着色層に含まれる顔料濃度を上げる方法があるが、顔料濃度を高くしすぎた場合には、顔料以外の成分の含有量が相対的に低下するため、形成された着色層が物性面の条件を満たすことが困難になるといった問題があった。
このような問題に対して、特許文献１〜３では、従来では赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の３色の着色層を有するカラーフィルタが一般的であったところ、赤、緑および青の３色に、上記３色の補色である黄、シアンおよびマゼンダの少なくとも１色を加えた４色以上の着色層を有するカラーフィルタが開示されている。
しかしながら、このようなカラーフィルタに用いられる黄色着色層は、色再現性の向上を目的として顔料濃度を高濃度とした場合において、コントラストおよび輝度の両者に優れたものとすることが難しく、色再現性、コントラストおよび輝度に優れた黄色着色層を形成することが困難であるといった問題があった。その結果、高輝度および高コントラストを満たすカラーフィルタとすることが困難であるといった問題があった。
Moreover, as a color filter, the color filter which has a colored layer of three colors of red (R), green (G), and blue (B) was common. As color characteristics of such a color filter, high color reproducibility, high contrast, and high luminance have been recently demanded particularly in color television applications. Here, as a method for improving color reproducibility, there is a method of increasing the concentration of the pigment contained in the colored layer. However, when the pigment concentration is excessively high, the content of components other than the pigment is relatively decreased. There is a problem that it is difficult for the formed colored layer to satisfy the physical property requirements.
With respect to such a problem, in
However, the yellow colored layer used in such a color filter is difficult to have both excellent contrast and brightness when the pigment concentration is high for the purpose of improving color reproducibility. There is a problem that it is difficult to form a yellow colored layer having excellent properties, contrast, and brightness. As a result, there is a problem that it is difficult to obtain a color filter that satisfies high luminance and high contrast.
本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、色再現性、コントラストおよび輝度が高い黄色着色層を形成可能なカラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物を提供することを主目的とするものである。 The present invention has been made in view of the above problems, and has as its main object to provide a resin composition for a yellow colored layer for a color filter capable of forming a yellow colored layer having high color reproducibility, contrast and brightness. To do.
本発明は、顔料、バインダー樹脂、分散剤および溶剤を少なくとも有するカラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物であって、上記顔料がＰＹ１３９およびＰＹ１５０を含み、かつ、ＰＹ１３９とＰＹ１５０との含有比が１０／９０〜７０／３０の範囲内であることを特徴とするカラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物を提供する。 The present invention is a yellow colored layer resin composition for a color filter having at least a pigment, a binder resin, a dispersant, and a solvent, wherein the pigment contains PY139 and PY150, and the content ratio of PY139 and PY150 is 10. A resin composition for a yellow colored layer for a color filter is provided that is within the range of / 90 to 70/30.
本発明によれば、上記顔料がＰＹ１３９およびＰＹ１５０を含み、かつ、ＰＹ１３９とＰＹ１５０との含有比が１０／９０〜７０／３０の範囲内であるため、色再現性、コントラストおよび輝度が高い黄色着色層を形成することができる。 According to the present invention, since the pigment contains PY139 and PY150, and the content ratio of PY139 and PY150 is in the range of 10/90 to 70/30, yellow coloration with high color reproducibility, contrast, and luminance is achieved. A layer can be formed.
本発明においては、上記顔料の粒子径が、１ｎｍ〜１５０ｎｍの範囲内であることが好ましい。上記顔料の粒子径が、１ｎｍ〜１５０ｎｍの範囲内であることにより、コントラストの高い黄色着色層を形成することができるからである。 In the present invention, the pigment preferably has a particle diameter in the range of 1 nm to 150 nm. This is because a yellow colored layer with high contrast can be formed when the particle diameter of the pigment is in the range of 1 nm to 150 nm.
本発明においては、上記分散剤のアミン価が、１ｍｇＫＯＨ／ｇ〜１００ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲内であることが好ましい。上記分散剤のアミン価が、１ｍｇＫＯＨ／ｇ〜１００ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲内であることにより、上記顔料を効果的に分散することができ、コントラストの高い黄色着色層を形成することができるからである。 In the present invention, the amine value of the dispersant is preferably in the range of 1 mgKOH / g to 100 mgKOH / g. This is because when the amine value of the dispersant is in the range of 1 mgKOH / g to 100 mgKOH / g, the pigment can be effectively dispersed and a high-contrast yellow colored layer can be formed. .
本発明は、上記カラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物と、多官能性モノマーと、光重合性開始剤と、を有することを特徴とするカラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物を提供する。 The present invention provides a photosensitive resin composition for a yellow colored layer for a color filter, comprising the above-mentioned resin composition for a yellow colored layer for a color filter, a polyfunctional monomer, and a photopolymerization initiator. provide.
本発明によれば、上記カラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物を含むものであるため、色再現性、コントラストおよび輝度が高い黄色着色層を形成することができる。また、現像性に優れたものとすることができ、現像残渣の少ないものとすることができる。 According to this invention, since it contains the said resin composition for yellow colored layers for color filters, a yellow colored layer with high color reproducibility, contrast, and brightness | luminance can be formed. Moreover, it can be excellent in developability and can be reduced in development residue.
本発明は、上記カラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物を用いて形成され、色度がｘ＝０．４７５〜０．４９５の範囲内であり、ｙ＝０．４９５〜０．５１０の範囲内である黄色着色層を含む着色層を有することを特徴とするカラーフィルタ提供する。 This invention is formed using the said photosensitive resin composition for yellow colored layers for color filters, and chromaticity exists in the range of x = 0.475-0.495, y = 0.495-0.510. The present invention provides a color filter having a colored layer including a yellow colored layer in the range of
本発明によれば、上記カラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物を用いて形成された黄色着色層を含む着色層を有するものであるため、色再現性、コントラストおよび輝度が高いものとすることができる。また、現像残渣の少ないものとすることができる。
また、上記黄色着色層の色度が上述した範囲内であることにより、色再現性の高いものとすることができる。
According to the present invention, since it has a colored layer including a yellow colored layer formed using the photosensitive resin composition for a yellow colored layer for a color filter, the color reproducibility, contrast, and luminance are high. can do. In addition, the development residue can be reduced.
Moreover, when the chromaticity of the yellow colored layer is within the above-described range, high color reproducibility can be achieved.
本発明は、色再現性、コントラストおよび輝度が高い黄色着色層を形成可能なカラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物を提供できるといった効果を奏する。 The present invention has an effect that a yellow colored layer resin composition for a color filter capable of forming a yellow colored layer having high color reproducibility, contrast, and luminance can be provided.
本発明は、カラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物、それを用いたカラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物、およびそれを用いたカラーフィルタに関するものである。
以下、本発明のカラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物、カラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物、およびカラーフィルタについて説明する。
The present invention relates to a yellow colored layer resin composition for a color filter, a photosensitive resin composition for a yellow colored layer for a color filter using the same, and a color filter using the same.
Hereinafter, the yellow colored layer resin composition for color filters, the photosensitive resin composition for yellow colored layers for color filters, and the color filter of the present invention will be described.
Ａ．カラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物
まず、本発明のカラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物について説明する。本発明のカラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物は、顔料、バインダー樹脂、分散剤および溶剤を少なくとも有し、上記顔料がＰＹ１３９およびＰＹ１５０を含み、かつ、ＰＹ１３９とＰＹ１５０との含有比が１０／９０〜７０／３０の範囲内であることを特徴とするものである。
A. First, the resin composition for a yellow colored layer for a color filter of the present invention will be described. The resin composition for a yellow colored layer for a color filter of the present invention has at least a pigment, a binder resin, a dispersant and a solvent, the pigment contains PY139 and PY150, and the content ratio of PY139 and PY150 is 10 / It is in the range of 90 to 70/30.
本発明によれば、上記顔料がＰＹ１３９およびＰＹ１５０を含み、かつ、ＰＹ１３９とＰＹ１５０との含有比が１０／９０〜７０／３０の範囲内であるため、色再現性、コントラストおよび輝度が高い黄色着色層を形成することができる。
ここで、上記顔料がＰＹ１３９およびＰＹ１５０を上述した比率で含むことにより、上述した効果が得られる理由については、以下のように推察される。
According to the present invention, since the pigment contains PY139 and PY150, and the content ratio of PY139 and PY150 is in the range of 10/90 to 70/30, yellow coloration with high color reproducibility, contrast, and luminance is achieved. A layer can be formed.
Here, the reason why the above-described effect is obtained when the pigment contains PY139 and PY150 in the above-described ratio is presumed as follows.
すなわち、上記顔料に含まれるＰＹ１３９は、イソインドリン系であるため、色濃度が高く色再現性を高くでき、かつ、輝度が高いものとすることができる。しかしながら、分散性が低くいことから、コントラストが低くなる傾向があった。
これに対して、上記顔料に含まれるＰＹ１５０は、ニッケルアゾ系であり、分散安定性に優れるものであるため、高コントラストとすることができる。
このため、上記顔料が上記ＰＹ１３９およびＰＹ１５０の両者を含み、かつ、ＰＹ１３９とＰＹ１５０との含有比が１０／９０〜７０／３０の範囲内であることにより、ＰＹ１３９の高色再現性および高輝度とすることができる効果、および、ＰＹ１５０の高コントラストとすることができる効果を発揮することができるものとすることができるのである。したがって、色再現性、コントラストおよび輝度が高い黄色着色層を形成することができるのである。
That is, since PY139 contained in the pigment is isoindoline-based, it can have high color density, high color reproducibility, and high luminance. However, since the dispersibility is low, the contrast tends to be low.
On the other hand, PY150 contained in the pigment is nickel azo and has excellent dispersion stability, so that high contrast can be achieved.
For this reason, when the pigment contains both PY139 and PY150 and the content ratio of PY139 and PY150 is in the range of 10/90 to 70/30, the high color reproducibility and high brightness of PY139 are achieved. The effect that can be achieved and the effect that can achieve the high contrast of PY150 can be exhibited. Therefore, a yellow colored layer having high color reproducibility, contrast, and brightness can be formed.
本発明のカラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物は、顔料、バインダー樹脂、分散剤および溶剤を少なくとも有するものである。以下、本発明のカラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物の各成分について詳細に説明する。 The resin composition for a yellow colored layer for a color filter of the present invention has at least a pigment, a binder resin, a dispersant, and a solvent. Hereinafter, each component of the resin composition for yellow colored layers for color filters of this invention is demonstrated in detail.
１．顔料
本発明のカラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物に含まれる顔料は、ＰＹ１３９およびＰＹ１５０を含むものである。また、ＰＹ１３９とＰＹ１５０との含有比が１０／９０〜７０／３０の範囲内であるものである。
1. Pigment The pigment contained in the resin composition for a yellow colored layer for a color filter of the present invention contains PY139 and PY150. Moreover, the content ratio of PY139 and PY150 is in the range of 10/90 to 70/30.
本発明においては、上記顔料がＰＹ１３９およびＰＹ１５０を含み、かつ、ＰＹ１３９とＰＹ１５０との含有比が１０／９０〜７０／３０の範囲内であるため、色再現性、コントラストおよび輝度が高い黄色着色層を形成することができる。 In the present invention, since the pigment contains PY139 and PY150, and the content ratio of PY139 and PY150 is in the range of 10/90 to 70/30, the yellow colored layer having high color reproducibility, contrast and brightness. Can be formed.
本発明における、ＰＹ１３９とＰＹ１５０との含有比（ＰＹ１３９／ＰＹ１５０）としては、１０／９０〜７０／３０の範囲内であれば良いが、なかでも、１０／９０〜５０／５０の範囲内であることが好ましく、特に、２０／８０〜４０／６０の範囲内であることが好ましい。上記範囲内であることにより、カラーフィルタの黄色着色層を形成した場合に、コントラストおよび輝度がより高いものとすることができるからである。 In the present invention, the content ratio of PY139 and PY150 (PY139 / PY150) may be in the range of 10/90 to 70/30, and in particular, in the range of 10/90 to 50/50. In particular, it is preferably in the range of 20/80 to 40/60. This is because within the above range, when the yellow colored layer of the color filter is formed, the contrast and the luminance can be made higher.
本発明における顔料に含まれるＰＹ１３９およびＰＹ１５０の合計量としては、所望の発色の黄色着色層を形成することができるものであれば良く、固形分中に１０質量％〜４０質量％の範囲内であることが好ましく、なかでも、２０質量％〜３５質量％の範囲内であることが好ましく、特に２５質量％〜３０質量％の範囲内であることが好ましい。上記範囲内であることにより、色再現性、コントラストおよび輝度の高い黄色着色層を形成することができるからである。
なお、固形分とは、溶剤以外の全ての成分を指すものである。
The total amount of PY139 and PY150 contained in the pigment in the present invention is not particularly limited as long as it can form a yellow colored layer having a desired color, and the solid content is within a range of 10% by mass to 40% by mass. It is preferable that it is within a range of 20% by mass to 35% by mass, and particularly within a range of 25% by mass to 30% by mass. It is because a yellow colored layer with high color reproducibility, contrast, and brightness can be formed by being within the above range.
In addition, solid content refers to all components other than a solvent.
本発明における顔料は、上記ＰＹ１３９およびＰＹ１５０を少なくとも含むものであるが、必要に応じて他の顔料を含むものであっても良い。
このような他の顔料としては、黄色顔料であっても良く、黄色以外の顔料であっても良い。
The pigment in the present invention contains at least the above PY139 and PY150, but may contain other pigments as necessary.
Such other pigments may be yellow pigments or non-yellow pigments.
本発明における顔料の粒子径としては、カラーフィルタの黄色着色層を形成した際に、所望の発色を有するものとすることができるものであれば良いが、１ｎｍ〜１５０ｎｍ範囲内であることが好ましく、なかでも、５ｎｍ〜１００ｎｍ範囲内であることが好ましく、特に、１０ｎｍ〜７０ｎｍ範囲内であることが好ましい。上記範囲内であることにより、コントラストの高い黄色着色層を形成することができるからである。
なお、上記粒子径は、本発明のカラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物の硬化物を、透過電子顕微鏡で観察した時の平均粒子径をいうものである。また、顔料が凝集し凝集塊を形成している場合には、その凝集塊の平均粒子径をいうものである。
The particle diameter of the pigment in the present invention is not particularly limited as long as it can have a desired color when the yellow colored layer of the color filter is formed, but is preferably in the range of 1 nm to 150 nm. In particular, it is preferably within a range of 5 nm to 100 nm, and particularly preferably within a range of 10 nm to 70 nm. It is because a yellow colored layer with high contrast can be formed by being within the above range.
In addition, the said particle diameter means an average particle diameter when the hardened | cured material of the resin composition for yellow colored layers for color filters of this invention is observed with a transmission electron microscope. Moreover, when the pigment aggregates and forms the aggregate, it means the average particle diameter of the aggregate.
２．分散剤
本発明のカラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物に含まれる分散剤としては、上記顔料を均一に分散することができるものであれば良く、カラーフィルタに一般的に用いられるものを使用することができる。
2. Dispersant The dispersant contained in the resin composition for a yellow colored layer for a color filter of the present invention may be any one that can uniformly disperse the pigment, and those commonly used for color filters are used. can do.
具体的には、変性ポリウレタン、変性ポリアクリレート、変性ポリエステル、変性ポリアミド等の高分子分散剤、リン酸エステル、アルキルアミン、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル等の界面活性剤や顔料誘導体を挙げることができる。
本発明においては、なかでも、高分子分散剤が好ましい。ここで、上記高分子分散剤としては、分子量分布が少なく顔料分散性が安定であることから、通常、リビングアニオン重合により重合されるものである。
Specific examples include polymer dispersants such as modified polyurethane, modified polyacrylate, modified polyester, and modified polyamide, and surfactants and pigment derivatives such as phosphate esters, alkylamines, and polyoxyethylene alkylphenyl ethers. .
In the present invention, a polymer dispersant is particularly preferable. Here, the polymer dispersant is usually polymerized by living anionic polymerization because it has a small molecular weight distribution and stable pigment dispersibility.
このような高分子分散剤として、具体的な商品名としては、ＥＦＫＡ−４０４６、ＥＦＫＡ−４０４７、ＥＦＫＡポリマー１００、ＥＦＫＡポリマー４００、ＥＦＫＡポリマー４０１、ＥＦＫＡポリマー４３００、ＥＦＫＡポリマー４３３０、（以上、チバスペシャリティーケミカルズ社製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１１１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１６１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１６５、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１６７、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１８２、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ２０００、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ２００１、ＢＹＫ−ＬＰ−Ｎ２１１１６，ＢＹＫ−ＬＰ−Ｎ６９１９（以上、ビックケミー社製）、ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ２４０００、ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ２７０００、ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ２８０００（以上、ルーブリゾール社製）、アジスパーＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８８０（味の素ファインテクノ（株）製）等を挙げることができる。
これらの分散剤は単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせてもよい。
Specific examples of such polymer dispersants include EFKA-4046, EFKA-4047, EFKA polymer 100, EFKA polymer 400, EFKA polymer 401, EFKA polymer 4300, EFKA polymer 4330 (and above, Ciba Specialty). (Manufactured by Tea Chemicals), Disperbyk111, Disperbyk161, Disperbyk165, Disperbyk167, Disperbyk182, Disperbyk2000, Disperbyk2001, BYK-LP-N21116, BYK-ER Product), Ajisper PB82 , Mention may be made of the PB822, PB880 (manufactured by Ajinomoto Fine-Techno Co., Ltd.), and the like.
These dispersing agents may be used independently and may combine 2 or more types.
本発明における分散剤のアミン価としては、１ｍｇＫＯＨ／ｇ〜１００ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲内であることが好ましく、なかでも、１ｍｇＫＯＨ／ｇ〜５０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲内であることが好ましく、特に１ｍｇＫＯＨ／ｇ〜３０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲内であることが好ましい。上記範囲内であることにより、上記顔料、特に、上記顔料に含まれるＰＹ１３９を効果的に分散させることができ、コントラストの高い黄色着色層を形成することができるからである。
なお、アミン価は分散剤１ｇ当りのアミン価を示し、０．１Ｎの塩酸水溶液を用い、電位差滴定法によって求めたのち、水酸化カリウムの当量に換算した値をいうものである。
また、上記アミン価の調整方法としては、上述した分散剤を複数組み合わせる方法を挙げることができる。
The amine value of the dispersant in the present invention is preferably in the range of 1 mgKOH / g to 100 mgKOH / g, and more preferably in the range of 1 mgKOH / g to 50 mgKOH / g, particularly 1 mgKOH / g. It is preferable to be within a range of ˜30 mg KOH / g. By being within the above range, the pigment, in particular, PY139 contained in the pigment can be effectively dispersed, and a yellow colored layer with high contrast can be formed.
The amine value indicates the amine value per 1 g of the dispersant, and is a value converted to an equivalent of potassium hydroxide after being obtained by potentiometric titration using a 0.1N hydrochloric acid aqueous solution.
Examples of the method for adjusting the amine value include a method of combining a plurality of the above-described dispersants.
本発明における分散剤の酸価としては、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、なかでも、０ｍｇＫＯＨ／ｇ〜４０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましく、特に、０ｍｇＫＯＨ／ｇ〜２５ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲内であることが好ましい。上記範囲内であることにより、後述するバインダー樹脂が酸性官能基を有するものである場合であっても、上記顔料を効果的に分散させることができ、コントラストの高い黄色着色層を形成することができるからである。
なお、酸価は上記分散剤の固形分１ｇあたりの酸価を示し、ＪＩＳ Ｋ ００７０に準じ、電位差滴定法によって求めた値をいう。
また、上記酸価の調整方法としては、上述した分散剤を複数組み合わせる方法を挙げることができる。
The acid value of the dispersant in the present invention is preferably 50 mgKOH / g or less, more preferably 0 mgKOH / g to 40 mgKOH / g, and particularly within the range of 0 mgKOH / g to 25 mgKOH / g. Preferably there is. By being within the above range, even if the binder resin described later has an acidic functional group, the pigment can be effectively dispersed, and a yellow colored layer having a high contrast can be formed. Because it can.
In addition, an acid value shows the acid value per 1g of solid content of the said dispersing agent, and says the value calculated | required by the potentiometric titration method according to JISK0070.
Moreover, as a method for adjusting the acid value, there can be mentioned a method of combining a plurality of the above-mentioned dispersants.
本発明における分散剤の含有量としては、上記顔料を均一に分散させることができるものであれば良いが、上記顔料１００重量部当り、５重量部〜１００重量部の範囲内であることが好ましく、なかでも、１０重量部〜６０重量部の範囲内であることが好ましい。上記範囲内であることにより、上記顔料を十分に分散させることができ、コントラストの高い黄色着色層を形成することができるからである。 The content of the dispersant in the present invention is not particularly limited as long as it can uniformly disperse the pigment, but is preferably in the range of 5 to 100 parts by weight per 100 parts by weight of the pigment. Of these, the range of 10 to 60 parts by weight is preferred. It is because the said pigment can fully be disperse | distributed by being in the said range, and a yellow colored layer with high contrast can be formed.
３．バインダー樹脂
本発明のカラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物に含まれるバインダー樹脂としては、カラーフィルタの黄色着色層を形成した際に、上記黄色着色層を所望の硬度を有するものとするものであれば良く、上記黄色着色層の形成方法によっても異なるものである。上記黄色着色層の形成方法としては、通常、フォトリソグラフィー法、インクジェット法等が用いられ、バインダー樹脂としては、上記黄色着色層がフォトリソグラフィー法により形成される場合において感光性樹脂を含むものが用いられ、インクジェット法により形成される場合において熱硬化性樹脂を含むものが一般的に用いられる。また、必要に応じて、熱硬化性および感光性等を有さない非硬化性樹脂を含むものとすることができる。
3. Binder resin As the binder resin contained in the resin composition for a yellow colored layer for a color filter of the present invention, the yellow colored layer has a desired hardness when the yellow colored layer of the color filter is formed. What is necessary is just to be different depending on the method of forming the yellow colored layer. As the method for forming the yellow colored layer, a photolithography method, an ink jet method or the like is usually used, and as the binder resin, a material containing a photosensitive resin when the yellow colored layer is formed by a photolithography method is used. In the case of being formed by an ink jet method, those containing a thermosetting resin are generally used. Moreover, the non-hardening resin which does not have thermosetting property, photosensitivity, etc. can be included as needed.
本発明において、上記感光性樹脂としては、アクリレート系、メタクリレート系、ポリ桂皮酸ビニル系、もしくは環化ゴム系等の反応性ビニル基を有する感光性樹脂を挙げることができる。 In the present invention, examples of the photosensitive resin include photosensitive resins having a reactive vinyl group such as acrylate, methacrylate, polyvinyl cinnamate, or cyclized rubber.
本発明においては、なかでも、アルカリ可溶性を有するアルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、なかでも、カルボキシル基等の酸性官能基を有するアルカリ可溶性樹脂が好ましく用いられる。
このようなカルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂としては、カルボキシル基含有不飽和単量体と、他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体との共重合体が好ましく、さらに分子内にエポキシ基と、エチレン性不飽和基とを併せ持つ化合物、例えばグリシジル（メタ）アクリレートなどを付加させ、側鎖にエチレン性不飽和基を導入したものも好ましく用いることができる。
In the present invention, an alkali-soluble resin having alkali solubility is preferable, and an alkali-soluble resin having an acidic functional group such as a carboxyl group is preferably used.
As such an alkali-soluble resin having a carboxyl group, a copolymer of a carboxyl group-containing unsaturated monomer and another copolymerizable ethylenically unsaturated monomer is preferable, and an epoxy group is further included in the molecule. And a compound having both an ethylenically unsaturated group, for example, a glycidyl (meth) acrylate etc. added thereto and an ethylenically unsaturated group introduced into the side chain can be preferably used.
上記カルボキシル基不飽和単量体としては、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、フタル酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等が好ましく、（メタ）アクリル酸が特に好ましい。なお、カルボキシル基含有不飽和単量体は、単独もしくは数種類を組み合わせることができる。 Preferred examples of the carboxyl group unsaturated monomer include (meth) acrylic acid, crotonic acid, phthalic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl], ω-carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate, and the like. (Meth) acrylic acid is particularly preferred. In addition, the carboxyl group-containing unsaturated monomer can be used alone or in combination of several kinds.
上記エチレン性不飽和単量体としては、メチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、スチレン、α−メチルスチレン、ベンジル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシル（メタ）エチルアクリレート等、および、これらのマクロモノマー類；Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−メチルフェニルマレイミド等のＮ置換マレイミド類等を挙げることができる。なお、エチレン性不飽和単量体は、単独もしくは数種類を組み合わせることができる。 Examples of the ethylenically unsaturated monomer include methyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, and allyl (meth). Acrylate, styrene, α-methylstyrene, benzyl (meth) acrylate, hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-dimethylaminoethyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, 2-hydroxyl (meth) ethyl acrylate, etc. And these macromonomers; N-substituted maleimides such as N-methylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, N-phenylmaleimide, N-methylphenylmaleimide, etc. That. In addition, an ethylenically unsaturated monomer can be individual or can combine several types.
また、上記熱硬化性樹脂としては、例えば、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルピロリドン樹脂、ヒドロキシエチルセルロース樹脂、カルボキシメチルセルロース樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹脂等が挙げられる。 Examples of the thermosetting resin include polymethyl methacrylate resin, polyacrylate resin, polycarbonate resin, polyvinyl alcohol resin, polyvinyl pyrrolidone resin, hydroxyethyl cellulose resin, carboxymethyl cellulose resin, polyvinyl chloride resin, melamine resin, and phenol resin. Alkyd resin, epoxy resin, polyurethane resin, polyester resin, maleic acid resin, polyamide resin and the like.
上記バインダー樹脂の含有量としては、黄色着色層が所望の硬度を有するものとすることができるものであれば良いが、固形分の１００重量部当り、通常、１３重量部〜３７重量部の範囲内であることが好ましく、なかでも１８重量部〜３２重量部の範囲内であることが好ましい。上記範囲内であることにより、本発明のカラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物を用いて形成された黄色着色層が十分な硬度を有するものとすることができるからである。 The content of the binder resin is not particularly limited as long as the yellow colored layer can have a desired hardness, but is usually in the range of 13 to 37 parts by weight per 100 parts by weight of the solid content. It is preferable that it is in the range of 18 to 32 parts by weight. It is because the yellow colored layer formed using the resin composition for yellow colored layers for color filters of this invention can have sufficient hardness by being in the said range.
４．溶剤
本発明に用いられる溶剤としては、本発明のカラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物の各成分とは反応せず、これらを溶解もしくは均一に分散可能な溶剤であれば良い。具体的には、シクロヘキシルアセテート；メトキシブチルアセテート（ＭＢＡ）；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル等のジエチレングリコールモノアルキルエーテル類；ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルアセテート等のジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；ジエチレングリコールジメチルエーテル等の他のエーテル類；シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等のケトン類；２−ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類；３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ぎ酸ｎ−アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸ｎ−ブチル、酪酸エチル、酪酸イソプロピル、酪酸ｎ−ブチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類；γ−ブチロラクトン、３−メトキシブタノール、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート等を挙げることができる。これらの溶剤は単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせてもよい。
4). Solvent The solvent used in the present invention may be any solvent that does not react with each component of the yellow colored layer resin composition for color filters of the present invention and can dissolve or uniformly disperse them. Specifically, cyclohexyl acetate; methoxybutyl acetate (MBA); ethylene glycol monoalkyl ether acetates such as ethylene glycol monomethyl ether acetate; diethylene glycol monoalkyl ethers such as diethylene glycol monomethyl ether and diethylene glycol monoethyl ether; diethylene glycol mono-n Diethylene glycol monoalkyl ether acetates such as butyl ether acetate; propylene glycol monoalkyl ether acetates such as propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) and propylene glycol monoethyl ether acetate; other ethers such as diethylene glycol dimethyl ether; cyclohexanone, 2- Hep Non, ketones such as 3-heptanone; Lactic acid alkyl esters such as ethyl 2-hydroxypropionate; 3-methyl-3-methoxybutylpropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, 3 -Other esters such as ethyl ethoxypropionate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, n-amyl formate, isoamyl acetate, n-butyl propionate, ethyl butyrate, isopropyl butyrate, n-butyl butyrate, ethyl pyruvate; γ-butyrolactone, 3-methoxybutanol, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate and the like can be mentioned. These solvents may be used alone or in combination of two or more.
本発明に用いられる溶剤の含有量としては、黄色着色層を精度良く形成することができるものであれば特に限定されるものではないが、通常、上記カラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物に、７０質量％〜９５質量％の範囲内であることが好ましく、なかでも７５質量％〜９０質量％の範囲内であることが好ましい。 The content of the solvent used in the present invention is not particularly limited as long as it can form a yellow colored layer with high accuracy. Usually, the above-mentioned resin composition for a yellow colored layer for a color filter is used. , Preferably in the range of 70% to 95% by weight, and more preferably in the range of 75% to 90% by weight.
５．カラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物
本発明のカラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物は、顔料、バインダー樹脂、分散剤および溶剤を少なくとも含むものであり、必要に応じて、他の添加剤を含むものであっても良い。
このような他の添加剤としては、重合停止剤、連鎖移動剤、レベリング剤、可塑剤、界面活性剤、消泡剤、シランカップリング剤等が挙げられる。
5. Resin composition for yellow colored layer for color filter The resin composition for yellow colored layer for color filter of the present invention contains at least a pigment, a binder resin, a dispersant, and a solvent, and if necessary, other additives May be included.
Examples of such other additives include a polymerization terminator, a chain transfer agent, a leveling agent, a plasticizer, a surfactant, an antifoaming agent, and a silane coupling agent.
本発明のカラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物の製造方法としては、上記顔料、バインダー樹脂、分散剤および溶剤を均一に混合することができる方法であれば特に限定されるものではなく、公知の混合手段を用いることができる。 The method for producing the resin composition for a yellow colored layer for a color filter of the present invention is not particularly limited as long as it is a method capable of uniformly mixing the pigment, binder resin, dispersant and solvent. The mixing means can be used.
Ｂ．カラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物
次に、本発明のカラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物について説明する。本発明のカラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物は、上記カラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物と、多官能性モノマーと、光重合性開始剤と、を有することを特徴とするものである。
B. Photosensitive resin composition for yellow colored layer for color filter Next, the photosensitive resin composition for yellow colored layer for color filter of the present invention will be described. The photosensitive resin composition for a yellow colored layer for a color filter of the present invention comprises the above-mentioned resin composition for a yellow colored layer for a color filter, a polyfunctional monomer, and a photopolymerization initiator. Is.
本発明によれば、上記カラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物を含むものであるため、色再現性、コントラストおよび輝度が高い黄色着色層を形成することができる。また、現像性に優れたものとすることができ、現像残渣の少ないものとすることができる。 According to this invention, since it contains the said resin composition for yellow colored layers for color filters, a yellow colored layer with high color reproducibility, contrast, and brightness | luminance can be formed. Moreover, it can be excellent in developability and can be reduced in development residue.
本発明のカラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物は、上記カラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物と、多官能性モノマーと、光重合性開始剤とを少なくとも有するものである。以下、本発明のカラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物の各成分について詳細に説明する。
なお、上記カラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物については、上記「Ａ．カラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物」の項に記載した内容と同様とすることができるため、ここでの説明は省略する。
The photosensitive resin composition for a yellow colored layer for a color filter of the present invention has at least the above resin composition for a yellow colored layer for a color filter, a polyfunctional monomer, and a photopolymerization initiator. Hereinafter, each component of the photosensitive resin composition for yellow colored layers for color filters of this invention is demonstrated in detail.
The yellow colored layer resin composition for a color filter can be the same as the content described in the section “A. Resin composition for a yellow colored layer for a color filter”. Is omitted.
１．多官能性モノマー
本発明のカラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物に含まれる多官能性モノマーとしては、上記バインダー樹脂と重合可能なものであれば特に限定されるものではないが、通常、エチレン性不飽和二重結合を２以上含むものである。
このような多官能性モノマーとしては、なかでも、アクリロイル基またはメタクリロイル基を有する多官能（メタ）アクリレートであることが好ましい。
1. Polyfunctional monomer The polyfunctional monomer contained in the photosensitive resin composition for a yellow colored layer for a color filter of the present invention is not particularly limited as long as it can be polymerized with the binder resin. And containing two or more ethylenically unsaturated double bonds.
As such a polyfunctional monomer, among them, a polyfunctional (meth) acrylate having an acryloyl group or a methacryloyl group is preferable.
上記多官能（メタ）アクリレートとしては、例えばエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、長鎖脂肪族ジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、プロピレンジ（メタ）アクリレート、グリセロールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレンジ（メタ）アクリレート、トリグリセロールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、アリル化シクロヘキシルジ（メタ）アクリレート、メトキシ化シクロヘキシルジ（メタ）アクリレート、アクリル化イソシアヌレート、ビス（アクリロキシネオペンチルグリコール）アジペート、ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、テトラブロモビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＳジ（メタ）アクリレート、ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、フタル酸ジ（メタ）アクリレート、リン酸ジ（メタ）アクリレート、亜鉛ジ（メタ）アクリレート等の二官能（メタ）アクリレートが挙げられる。 Examples of the polyfunctional (meth) acrylate include ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, hexanediol di (meth) acrylate, long chain aliphatic di (meth) acrylate, and neopentyl glycol di (meth). ) Acrylate, hydroxypivalate neopentyl glycol di (meth) acrylate, pentaerythritol di (meth) acrylate, stearic acid modified pentaerythritol di (meth) acrylate, propylene di (meth) acrylate, glycerol di (meth) acrylate, triethylene Glycol di (meth) acrylate, tetraethylene glycol di (meth) acrylate, tetramethylene glycol di (meth) acrylate, butylene glycol di (meth) acrylate Rate, dicyclopentanyl di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene di (meth) acrylate, triglycerol di (meth) acrylate, neopentyl glycol modified trimethylolpropane di (meth) acrylate, allylation Cyclohexyl di (meth) acrylate, methoxylated cyclohexyl di (meth) acrylate, acrylated isocyanurate, bis (acryloxyneopentyl glycol) adipate, bisphenol A di (meth) acrylate, tetrabromobisphenol A di (meth) acrylate, bisphenol S di (meth) acrylate, butanediol di (meth) acrylate, di (meth) acrylate phthalate, di (meth) acrylate phosphate, zinc di (meth) ) And the bifunctional (meth) acrylate acrylate.
また、多官能（メタ）アクリレートとしては、例えばトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、グリセロールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、リン酸トリ（メタ）アクリレート、トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレート、トリス（メタクリロキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ウレタントリ（メタ）アクリレート、エステルトリ（メタ）アクリレート、ウレタンヘキサ（メタ）アクリレート、エステルヘキサ（メタ）アクリレート等の三官能以上の（メタ）アクリレートが挙げられる。 Examples of the polyfunctional (meth) acrylate include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylolethane tri (meth) acrylate, glycerol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, and alkyl-modified dipentaerythritol. Tri (meth) acrylate, phosphoric acid tri (meth) acrylate, tris (acryloxyethyl) isocyanurate, tris (methacryloxyethyl) isocyanurate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol tetra (meth) acrylate, ditri Methylolpropane tetra (meth) acrylate, alkyl-modified dipentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol monohydroxypenta (Meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, alkyl-modified dipentaerythritol penta (meth) acrylate, urethane tri (meth) acrylate, ester tri (meth) acrylate, urethane hexa ( Trifunctional or higher functional (meth) acrylates such as (meth) acrylate and ester hexa (meth) acrylate may be mentioned.
これらの多官能（メタ）アクリレートは、１種のみを単独で使用してもよく、２種以上を併用して使用してもよい。 These polyfunctional (meth) acrylates may be used alone or in combination of two or more.
特に、本発明のカラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物に優れた光硬化性（高感度）が要求される場合には、多官能（メタ）アクリレートが、重合可能な二重結合を１分子中に２つ（二官能）以上有することが好ましく、さらに３つ（三官能）以上有することが好ましい。 In particular, when excellent photocurability (high sensitivity) is required for the photosensitive resin composition for a yellow colored layer for a color filter of the present invention, the polyfunctional (meth) acrylate has a polymerizable double bond. It is preferable to have two (bifunctional) or more in one molecule, and more preferably three (trifunctional) or more.
上記多官能性モノマーの含有量は、カラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物中の固形分に対して、１質量％以上であることが好ましく、より好ましくは２質量％〜３０質量％の範囲内である。上記多官能性モノマーの含有量が少なすぎると十分に光硬化が進まず、露光部分が溶出する場合がある。また、上記多官能性モノマーを有する化合物の含有量が多すぎると未露光部分でも現像できなくなる場合があるからである。 The content of the polyfunctional monomer is preferably 1% by mass or more, more preferably 2% by mass to 30% by mass with respect to the solid content in the photosensitive resin composition for a yellow colored layer for a color filter. Is within the range. If the content of the polyfunctional monomer is too small, photocuring does not proceed sufficiently and the exposed part may be eluted. Further, if the content of the compound having the polyfunctional monomer is too large, development may not be possible even in an unexposed portion.
２．光重合開始剤
本発明に用いられる光重合開始剤は、一般的にカラーフィルタの製造に用いられるものを使用することができる。
2. Photopolymerization initiator As the photopolymerization initiator used in the present invention, those generally used for the production of color filters can be used.
このような光重合開始剤としては、具体的には、紫外線のエネルギーによりフリーラジカルを発生する化合物であって、ベンゾイン、ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン誘導体またはそれらのエステルなどの誘導体；キサントン、ジエチルチオキサントンおよびイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン誘導体；イルガキュアＯＸＥ−０１、イルガキュアＯＸＥ−０２(以上チバ、スペシャルティケミカルズ社製)、ＡＤＥＫＡ ＯＰＴ−Ｎ−１９１９（旭電化製）などのオキシムエステル化合物；クロロスルフォニル、クロロメチル多核芳香族化合物、クロロメチル複素環式化合物、クロロメチルベンゾフェノン類などの含ハロゲン化合物；トリアジン類；フルオレノン類；ハロアルカン類；光還元性色素と還元剤とのレドックスカップル類；有機硫黄化合物；過酸化物などが挙げられる。 Specific examples of such photopolymerization initiators include compounds that generate free radicals by the energy of ultraviolet rays, and derivatives such as benzophenone derivatives such as benzoin and benzophenone or esters thereof; xanthone, diethylthioxanthone, and isopropyl Thioxanthone derivatives such as thioxanthone; Oxime ester compounds such as Irgacure OXE-01, Irgacure OXE-02 (above Ciba, Specialty Chemicals), ADEKA OPT-N-1919 (Asahi Denka); Chlorosulfonyl, chloromethyl polynuclear aromatic Compounds, halogen-containing compounds such as chloromethyl heterocyclic compounds and chloromethylbenzophenones; triazines; fluorenones; haloalkanes; redox bonds of photoreductive dyes and reducing agents Examples thereof include organic compounds, organic sulfur compounds, and peroxides.
また、３級アミン構造を有する光重合開始剤を用いることができる。３級アミン構造を有する光重合開始剤は、分子内に酸素クエンチャーである３級アミン構造を有するため、光重合開始剤から発生したラジカルが酸素により失活し難く、感度を向上させることができるといった利点を有する。
上記３級アミン構造を有する光重合開始剤の市販品としては、例えば、イルガキュア９０７、イルガキュア３６９（以上、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製）、ハイキュアＡＢＰ（川口薬品製）などが挙げられる。
Moreover, the photoinitiator which has a tertiary amine structure can be used. Since the photopolymerization initiator having a tertiary amine structure has a tertiary amine structure that is an oxygen quencher in the molecule, radicals generated from the photopolymerization initiator are not easily deactivated by oxygen, and sensitivity can be improved. It has the advantage that it can.
As a commercial item of the photoinitiator which has the said tertiary amine structure, Irgacure 907, Irgacure 369 (above, Ciba Specialty Chemicals make), high cure ABP (made by Kawaguchi Pharmaceutical) etc. are mentioned, for example.
本発明においては、イルガキュア９０７、イルガキュア３６９、ハイキュアＡＢＰ、およびジエチルチオキサントンを適宜組み合わせたものを好適に用いることができる。密着性、硬化性および現像性に優れたものとすることができるからである。 In the present invention, a combination of Irgacure 907, Irgacure 369, High Cure ABP, and Diethylthioxanthone can be suitably used. This is because the adhesiveness, curability and developability can be improved.
本発明に用いられる光重合開始剤の含有量としては、カラーフィルタの着色層を形成することができるものであれば良いが、本発明の着色感光性樹脂組成物の固形分１００重量部当り、３重量部〜４０重量部の範囲内であることが好ましく、なかでも、５重量部〜３５重量部の範囲内であることが好ましい。上記範囲より少ないと、ラジカル重合を十分に進行させることができず、硬化が不十分となり、硬化性が低下する恐れがあるからである。また、上記範囲より多いと副反応が起こりやすく経時安定性を損なう恐れがあるからである。 The content of the photopolymerization initiator used in the present invention is not particularly limited as long as it can form a colored layer of the color filter, but per 100 parts by weight of the solid content of the colored photosensitive resin composition of the present invention, It is preferably in the range of 3 to 40 parts by weight, and particularly preferably in the range of 5 to 35 parts by weight. If the amount is less than the above range, radical polymerization cannot proceed sufficiently, curing becomes insufficient, and curability may be lowered. Moreover, it is because there exists a possibility that side reaction may occur easily and temporal stability may be impaired when it exceeds the said range.
３．カラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物
本発明のカラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物は、上記カラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物と、上記多官能性モノマーと、上記光重合開始剤とを少なくとも含むものであれば良く、必要に応じて他の添加物を含むものであっても良い。
このような他の添加物としては、増感剤、重合停止剤、連鎖移動剤、レベリング剤、可塑剤、界面活性剤、消泡剤、シランカップリング剤等が挙げられる。
3. Photosensitive resin composition for yellow colored layer for color filter The photosensitive resin composition for yellow colored layer for color filter of the present invention comprises the above resin composition for yellow colored layer for color filter, the above polyfunctional monomer, and the above. What is necessary is just to contain a photoinitiator at least, and it may contain another additive as needed.
Examples of such other additives include sensitizers, polymerization terminators, chain transfer agents, leveling agents, plasticizers, surfactants, antifoaming agents, and silane coupling agents.
上記増感剤としては、カラーフィルタの着色層の形成に一般的に用いられるものを使用することができ、例えば脂肪族あるいは芳香族の単官能、多官能チオール化合物や芳香族アミン系化合物等を挙げることができる。このような増感剤の含有量としては、上記カラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物の固形分１００重量部当り、０．０１重量部〜２０重量部の範囲内であることが好ましく、なかでも０．５重量部〜１０重量部の範囲内であることが好ましい。 As the sensitizer, those generally used for forming a colored layer of a color filter can be used. For example, aliphatic or aromatic monofunctional, polyfunctional thiol compounds, aromatic amine compounds, etc. Can be mentioned. The content of such a sensitizer is preferably in the range of 0.01 to 20 parts by weight per 100 parts by weight of the solid content of the photosensitive resin composition for a yellow colored layer for a color filter. In particular, the content is preferably in the range of 0.5 to 10 parts by weight.
本発明のカラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物の製造方法としては、上記カラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物、多官能性モノマー、および光重合性開始剤を均一に混合することができる方法であれば特に限定されるものではなく、公知の混合手段を用いることができる。 As a method for producing the photosensitive resin composition for a yellow colored layer for a color filter of the present invention, the above-mentioned resin composition for a yellow colored layer for a color filter, a polyfunctional monomer, and a photopolymerizable initiator are uniformly mixed. The method is not particularly limited as long as it can be used, and a known mixing means can be used.
Ｃ．カラーフィルタ
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、上記カラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物を用いて形成され、色度がｘ＝０．４７５〜０．４９５の範囲内であり、ｙ＝０．４９５〜０．５１０の範囲内である黄色着色層を含む着色層を有することを特徴とするカラーフィルタ提供する。
C. Next, the color filter of the present invention will be described. The color filter of the present invention is formed using the above-described photosensitive resin composition for a yellow colored layer for a color filter, and has a chromaticity in the range of x = 0.475 to 0.495, and y = 0.495 to Provided is a color filter having a colored layer including a yellow colored layer in the range of 0.510.
このような本発明のカラーフィルタを図を参照して説明する。図１は、本発明のカラーフィルタの一例を示す概略断面図である。図１に例示するように、本発明のカラーフィルタ１０は、透明基板１と、上記透明基板１上に形成され、開口部を備えるブラックマトリクス２と、上記開口部に形成され、赤色（Ｒ），緑色（Ｇ），青色（Ｂ）、および黄色（Ｙ）の４色からなる着色層３とを有し、さらに上記ブラックマトリクス２上に形成されたスペーサ４を有するものである。
ここで、上記着色層３のうち黄色（Ｙ）着色層は、上記「Ｂ．カラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物」の項に記載したカラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物を用いて形成されたものである。
Such a color filter of the present invention will be described with reference to the drawings. FIG. 1 is a schematic sectional view showing an example of the color filter of the present invention. As illustrated in FIG. 1, the color filter 10 of the present invention includes a
Here, the yellow (Y) colored layer in the
本発明によれば、上記カラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物を用いて形成された黄色着色層を含む着色層を有するものであるため、色再現性、コントラストおよび輝度が高いものとすることができる。また、上記カラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物は、現像性に優れたものであるため、現像残渣の少ないものとすることができる。
また、上記黄色着色層の色度が上述した範囲内であることにより、色再現性の高いものとすることができる。
According to the present invention, since it has a colored layer including a yellow colored layer formed using the photosensitive resin composition for a yellow colored layer for a color filter, the color reproducibility, contrast, and luminance are high. can do. Moreover, since the said photosensitive resin composition for yellow colored layers for color filters is excellent in developability, it can be made into a thing with little development residue.
Moreover, when the chromaticity of the yellow colored layer is within the above-described range, high color reproducibility can be achieved.
本発明のカラーフィルタは、少なくとも着色層を有するものである。
以下、このような本発明のカラーフィルタの各構成について詳細に説明する。
The color filter of the present invention has at least a colored layer.
Hereinafter, each configuration of the color filter of the present invention will be described in detail.
１．着色層
本発明に用いられる着色層は、上述したカラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物を用いて形成された黄色着色層を含むものである。
1. Colored layer The colored layer used for this invention contains the yellow colored layer formed using the photosensitive resin composition for yellow colored layers for color filters mentioned above.
本発明においては、上記着色層が、上記カラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物を用いて形成された黄色着色層を有するものであるため、色再現性、コントラストおよび輝度が高いものとすることができる。また、上記カラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物は、現像性に優れたものであるため、現像残渣の少ないものとすることができる。 In the present invention, since the colored layer has a yellow colored layer formed using the photosensitive resin composition for a yellow colored layer for a color filter, the color reproducibility, contrast, and luminance are high. can do. Moreover, since the said photosensitive resin composition for yellow colored layers for color filters is excellent in developability, it can be made into a thing with little development residue.
上記黄色着色層は、上述したカラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物を用いて形成されたものであり、色度がｘ＝０．４７５〜０．４９５の範囲内であり、ｙ＝０．４９５〜０．５１０の範囲内のものである。
本発明においては、なかでも、色度がｘ＝０．４８０〜０．４９５の範囲内であり、ｙ＝０．４９７〜０．５０５の範囲内であることが好ましい。上記範囲内であることにより、色再現性の高いものとすることができるからである。
なお、色度は、厚みが１μｍ〜２μｍの範囲内の黄色着色層を、バックライトとしてＣ光源を使用し、分光光度計を用いて測定した場合の値である。また、上記分光光度計としては、例えば、オリンパス（株）製、ＯＳＰ−ＳＰ２００を用いることができる。
The yellow colored layer is formed using the above-described photosensitive resin composition for a yellow colored layer for a color filter, and the chromaticity is in the range of x = 0.475 to 0.495, and y = It is within the range of 0.495 to 0.510.
In the present invention, the chromaticity is preferably in the range of x = 0.480 to 0.495, and preferably y = 0.497 to 0.505. It is because it can be made high in color reproducibility by being in the said range.
The chromaticity is a value when a yellow colored layer having a thickness of 1 μm to 2 μm is measured using a C light source as a backlight and using a spectrophotometer. Further, as the spectrophotometer, for example, OSP-SP200 manufactured by Olympus Corporation can be used.
このような本発明に用いられる黄色着色層の配列としては、一般的なカラーフィルタの着色層が有するものとすることができ、例えば、ストライプ型、モザイク型、トライアングル型、４画素配置型等の配列とすることができる。また、黄色着色層の幅、面積等は任意に設定することができる。 As an arrangement of the yellow colored layer used in the present invention, a colored layer of a general color filter can have, for example, a stripe type, a mosaic type, a triangle type, a four pixel arrangement type, or the like. It can be an array. Moreover, the width | variety, area, etc. of a yellow colored layer can be set arbitrarily.
上記黄色着色層の厚みとしては、通常、１μｍ〜５μｍの範囲内であることが好ましい。 The thickness of the yellow colored layer is usually preferably in the range of 1 μm to 5 μm.
上記黄色着色層の形成方法としては、上記カラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物を用いたフォトリソグラフィー法により形成する方法であれば特に限定されるものではなく、カラーフィルタの一般的な製造方法を用いることができる。 The method for forming the yellow colored layer is not particularly limited as long as it is a method of forming by a photolithography method using the photosensitive resin composition for a yellow colored layer for a color filter. Manufacturing methods can be used.
なお、上記黄色着色層の形成に用いられるカラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物については、上記「Ｂ．カラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物」の項に記載した内容と同様であるので、ここでの説明は省略する。 In addition, about the photosensitive resin composition for yellow colored layers for color filters used for formation of the said yellow colored layer, with the content described in the above-mentioned "B. Photosensitive resin composition for yellow colored layers for color filters" Since it is the same, description here is abbreviate | omitted.
本発明における着色層は、上記黄色着色層を少なくとも含むものであるが、通常、赤色、緑色、青色の３色の着色層を含むものである。また、必要に応じて、シアン、マゼンダ等の着色層を含むものであっても良い。 The colored layer in the present invention includes at least the yellow colored layer, but usually includes three colored layers of red, green, and blue. Moreover, you may include colored layers, such as cyan and magenta, as needed.
２．カラーフィルタ
本発明のカラーフィルタは、上記着色層以外に、通常、透明基板と、開口部を備えるブラックマトリクスと、を少なくとも有するものである。このような透明基板、ブラックマトリクスとしては、一般的なカラーフィルタに使用されるものを用いることができる。また、必要に応じて、上記着色層上に透明保護層が形成されたものとしても良い。
2. Color filter The color filter of the present invention usually has at least a transparent substrate and a black matrix having an opening, in addition to the colored layer. As such a transparent substrate and black matrix, those used in general color filters can be used. In addition, a transparent protective layer may be formed on the colored layer as necessary.
本発明のカラーフィルタの製造方法としては、上記カラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物を用いたフォトリソグラフィー法によって、上記黄色着色層を形成するものであれば特に限定されるものではなく、一般的なカラーフィルタの製造方法を用いることができる。 The method for producing the color filter of the present invention is not particularly limited as long as the yellow colored layer is formed by a photolithography method using the photosensitive resin composition for a yellow colored layer for a color filter. A general color filter manufacturing method can be used.
なお、本発明は上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は、例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。 The present invention is not limited to the above embodiment. The above-described embodiment is an exemplification, and the present invention has substantially the same configuration as the technical idea described in the claims of the present invention, and any device that exhibits the same function and effect is the present invention. It is included in the technical scope of the invention.
以下に実施例を示し、本発明をさらに具体的に説明する。 The following examples illustrate the present invention more specifically.
［実施例１〜２および比較例１〜６］
１．カラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物の調製
顔料、バインダー樹脂、多官能性モノマー、光重合開始剤、分散剤および溶剤を下記表１に示すように配合するカラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物を調製した。なお、表１中の数値は、配合の割合を重量部で表したものである。
この際、顔料として、ＰＹ１３８、ＰＹ１３９およびＰＹ１５０を用いた。分散剤として、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−２００１（ビックケミー社製）（分散剤）を用いた。多官能性モノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（多官能性モノマー）を用いた。光重合開始剤として、イルガキュア９０７（チバスペシャリティーケミカルズ社製）（光重合開始剤１）、イルガキュア３６９（チバスペシャリティーケミカルズ社製）（光重合開始剤２）を用いた。溶剤として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（溶剤）を用いた。
また、バインダー樹脂として、メタクリル酸２１質量部と、ベンジルメタクリレート７０質量部とを共重合させ、さらにグリシジルメタクリレート９質量部をトリエタノールアミン触媒の存在下で付加させたものを用いた。なお、得られたバインダー樹脂の重量平均分子量は、ＧＰＣで測定したところ、ポリスチレン換算で１２０００であった。
[Examples 1-2 and Comparative Examples 1-6]
1. Preparation of photosensitive resin composition for yellow colored layer for color filter For yellow colored layer for color filter containing pigment, binder resin, polyfunctional monomer, photopolymerization initiator, dispersant and solvent as shown in Table 1 below A photosensitive resin composition was prepared. In addition, the numerical value of Table 1 represents the ratio of a mixing | blending in a weight part.
At this time, PY138, PY139, and PY150 were used as pigments. DISPERBYK-2001 (manufactured by Big Chemie) (dispersant) was used as the dispersant. Dipentaerythritol hexaacrylate (polyfunctional monomer) was used as the polyfunctional monomer. As the photopolymerization initiator, Irgacure 907 (manufactured by Ciba Specialty Chemicals) (photopolymerization initiator 1) and Irgacure 369 (manufactured by Ciba Specialty Chemicals) (photopolymerization initiator 2) were used. Propylene glycol monomethyl ether acetate (solvent) was used as the solvent.
Moreover, 21 mass parts of methacrylic acid and 70 mass parts of benzyl methacrylate were copolymerized as the binder resin, and further, 9 mass parts of glycidyl methacrylate was added in the presence of a triethanolamine catalyst. In addition, when the weight average molecular weight of the obtained binder resin was measured by GPC, it was 12000 in polystyrene conversion.
[評価]
実施例および比較例で得られたカラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物を用いて、黄色着色層を形成し、色度範囲、輝度、コントラスト、現像性の評価を行った。
[Evaluation]
A yellow colored layer was formed using the photosensitive resin composition for a yellow colored layer for a color filter obtained in Examples and Comparative Examples, and the chromaticity range, luminance, contrast, and developability were evaluated.
１．黄色着色層の形成
ガラス基板（１００ｍｍ×１００ｍｍ）に上記カラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物をスピンコーターを用いて塗布した後、真空度が０．２ｔｏｒｒに到達するまで真空乾燥を行なって塗膜を形成した。
その後、減圧乾燥を行い、８０℃のホットプレート上で３分間加熱しプリベイクを行った。
次いで、乾燥後の上記塗膜を、超高圧水銀灯を用いて１００ｍＪ／ｃｍ２でマスク露光し硬化させた。
次いで、スピン現像し０．０５ｗｔ％水酸化カリウム（ＫＯＨ）からなる現像液に６０秒間接液させた後に純水で洗浄することで現像処理を行い、さらにパターン形成された基板を２３０℃のオーブン内で３０分間ポストベイクした。ポストベイク後の上記カラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物を用いて形成された黄色着色層の膜厚は、２．５μｍであった。
1. Formation of yellow colored layer After applying the above-mentioned photosensitive resin composition for yellow colored layer for color filters on a glass substrate (100 mm × 100 mm) using a spin coater, vacuum drying is performed until the degree of vacuum reaches 0.2 torr. A coating film was formed.
Then, it dried under reduced pressure and heated on an 80 degreeC hotplate for 3 minutes, and prebaked.
Subsequently, the dried coating film was exposed to a mask at 100 mJ / cm 2 using an ultrahigh pressure mercury lamp and cured.
Next, spin development is performed, and the development process is performed by indirect solution in a developer solution of 0.05 wt% potassium hydroxide (KOH) for 60 seconds, followed by washing with pure water, and the patterned substrate is heated in an oven at 230 ° C. Post-baked for 30 minutes. The film thickness of the yellow colored layer formed using the above-mentioned photosensitive resin composition for yellow colored layer for color filter after post-baking was 2.5 μm.
２．評価
形成された着色層について、色再現性（色度範囲）、輝度、コントラスト、現像性の評価を行った。
2. Evaluation About the formed colored layer, color reproducibility (chromaticity range), luminance, contrast, and developability were evaluated.
（１）色再現性（色度範囲）
得られた黄色着色層を、顕微分光測光装置（オリンパス（株）製、ＯＳＰ−ＳＰ２００）を用いて、ＪＩＳ Ｚ８７０１に定める色度（ｘ、ｙ値）を測定した。結果を下記表２に示す。
測定条件は、光源がＣ光源、照明倍率２０倍、ピンホールＮＯ．７（５０μｍ）とした。
(1) Color reproducibility (chromaticity range)
The yellow colored layer thus obtained was measured for chromaticity (x, y value) defined in JIS Z8701 using a microspectrophotometer (Olympus Co., Ltd., OSP-SP200). The results are shown in Table 2 below.
The measurement conditions were as follows: the light source was a C light source, the illumination magnification was 20 times, and the pinhole NO. 7 (50 μm).
（２）輝度
得られた黄色着色層を、顕微分光測光装置（オリンパス（株）製、ＯＳＰ−ＳＰ２００）を用いて、ＪＩＳ Ｚ８７０１に定める輝度Ｙ値を測定した。結果を下記表２に示す。
測定条件は、光源がＣ光源、照明倍率２０倍、ピンホールＮＯ．７（５０μｍ）とした。
(2) Luminance The luminance Y value defined in JIS Z8701 was measured for the obtained yellow colored layer using a microspectrophotometer (OSP-SP200, manufactured by Olympus Corporation). The results are shown in Table 2 below.
Measurement conditions were as follows: the light source was a C light source, the illumination magnification was 20 times, and the pinhole NO. 7 (50 μm).
（３）コントラスト
得られた黄色着色層を、２枚の偏光板（日東電工（株）製、商品名「ＮＰＦ−Ｇ１２２０ＤＵ」）で挟み込み、バックライト（（株）東芝製、商品名「メロウ５ＤＦＬ１０ＥＸ−Ｄ−Ｈ」、色温度６５００Ｋ）を点灯し、偏光板の直交時と平行時の輝度を輝度計（ミノルタ製、商品名「ＬＳ−１００」）により測定した。コントラストは、輝度の測定値を用い、以下の式により算出した。結果を下記表２に示す。
コントラスト＝平行輝度（ＣＤ／ｍ２）／直交輝度（ＣＤ／ｍ２）
(3) Contrast The obtained yellow colored layer was sandwiched between two polarizing plates (manufactured by Nitto Denko Corporation, trade name “NPF-G1220DU”), and back light (trade name “MELLOW 5DFL10EX, manufactured by Toshiba Corporation”). -DH "and color temperature 6500K) were turned on, and the luminance when the polarizing plate was orthogonal and parallel was measured with a luminance meter (trade name" LS-100 ", manufactured by Minolta). The contrast was calculated by the following formula using the measured value of luminance. The results are shown in Table 2 below.
Contrast = parallel luminance (CD / m 2 ) / orthogonal luminance (CD / m 2 )
（４）現像性
マスク露光として９０μｍ幅のストライプパターンで露光し、現像した後、得られた黄色着色層のパターンおよび現像により上記カラーフィルタ用黄色着色層用感光性樹脂組成物が除去された領域のガラス基板を目視にて観察し下記基準にて評価を行った。結果を下記表２に示す。
・良好なパターンが形成され、かつ、ガラス基板上に残渣がない場合：○
・ガラス基板上に残渣が生じた場合：×
(4) Developability After exposure and development with a 90 μm-wide stripe pattern as mask exposure, the pattern of the yellow colored layer obtained and the region where the photosensitive resin composition for the yellow colored layer for color filter was removed by the development The glass substrate was visually observed and evaluated according to the following criteria. The results are shown in Table 2 below.
・ When a good pattern is formed and there is no residue on the glass substrate: ○
・ When residue is formed on the glass substrate: ×
表２に示すように、実施例では、色再現性、輝度、およびコントラストの高い黄色着色層とすることができた。一方、比較例では、全てを満たすものとすることはできなかった。 As shown in Table 2, in the examples, a yellow colored layer having high color reproducibility, luminance, and contrast could be obtained. On the other hand, in the comparative example, it was not possible to satisfy all.
１…透明基板
２…ブラックマトリクス
３…着色層
４…スペーサ
１０…カラーフィルタ
DESCRIPTION OF
Claims (5)
前記顔料がＰＹ１３９およびＰＹ１５０を含み、かつ、ＰＹ１３９とＰＹ１５０との含有比が１０／９０〜５０／５０の範囲内であることを特徴とするカラーフィルタ用黄色着色層用樹脂組成物。 A resin composition for a yellow colored layer for a color filter, having at least a pigment, a binder resin, a dispersant, and a solvent, and used for forming a yellow colored layer by a photolithography method ,
A resin composition for a yellow colored layer for a color filter, wherein the pigment contains PY139 and PY150, and the content ratio of PY139 and PY150 is in the range of 10/90 to 50/50.
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