JP5233698B2 - Agrochemical granules - Google Patents

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Description

本発明は、農薬粒剤に関する。   The present invention relates to an agrochemical granule.

ある種のスルホニルウレア構造を有する化合物は、優れた除草活性を有することが知られており、これらのスルホニルウレア化合物を含有する農薬粒剤も数多く知られている。しかしながら、スルホニルウレア化合物は農薬粒剤中において分解する問題が存在し、その解決のため、トリポリリン酸ナトリウム、ピロリン酸ナトリウム、ピロリン酸カリウム等のリン酸塩を併せて含有する農薬粒剤も知られている（例えば、特許文献１、２及び３参照。）。   Compounds having a certain sulfonylurea structure are known to have excellent herbicidal activity, and many agrochemical granules containing these sulfonylurea compounds are also known. However, the sulfonylurea compound has a problem of decomposing in the agricultural chemical granules, and to solve the problem, agricultural chemical granules containing phosphates such as sodium tripolyphosphate, sodium pyrophosphate and potassium pyrophosphate are also known. (For example, refer to Patent Documents 1, 2, and 3.)

特開昭６２−２７７３０６号公報JP 62-277306 A 特開昭６２−８４００４号公報JP 62-84004 A 特開２００７−３１４５２０JP2007-314520A

本発明は、農薬活性成分として１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレアを含有し、かつ、１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレアの長期保存後にもその分解が抑制され、施用時に安定して該化合物の除草活性を発現できる優れた農薬粒剤を提供することを課題とする。   The present invention contains 1- (2-chloroimidazo [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea as an agrochemical active ingredient, and , 1- (2-Chloroimidazo [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea, its decomposition was suppressed even after long-term storage, It is an object of the present invention to provide an excellent agrochemical granule that can sometimes stably exhibit the herbicidal activity of the compound.

本発明者らは、農薬活性成分として１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレアを含有し、かつ、１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレアの長期保存後にもその分解が抑制され、施用時に安定して該化合物の除草活性を発現できる優れた農薬粒剤を見出すべく検討の結果、１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア及び鉱物質担体とともに、トリポリリン酸ナトリウム、アルキルナフタレンスルホン酸塩及びポリオキシエチレンアセチレンジオールを含有する農薬粒剤が、１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレアの長期保存後にもその分解が抑制され、施用時に安定して該化合物の除草活性を発現できる優れた農薬粒剤であることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の〔１〕〜〔８〕の通りである。
〔１〕 １−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア、鉱物質担体、縮合リン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩及びポリオキシエチレンアセチレングリコールエーテルを含有する農薬粒剤。
〔２〕 農薬粒剤全量に対して、
１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア ０．１〜１０重量％、
鉱物質担体 ５〜８０重量％、
縮合リン酸塩 ０．１〜１５重量％、
アルキルナフタレンスルホン酸塩０．１〜１０重量％
且つ
ポリオキシエチレンアセチレングリコールエーテル ０．１〜１０重量％
の含有量である〔１〕記載の農薬粒剤。
〔３〕 鉱物質担体が、炭酸カルシウム及びベントナイトからなる群より選ばれる１種以上を含むものである〔１〕又は〔２〕記載の農薬粒剤。
〔４〕 縮合リン酸塩が、トリポリリン酸ナトリウムである〔１〕〜〔３〕いずれか一項記載の農薬粒剤。
〔５〕 さらにジアルキルスルホコハク酸エステル塩を含有する〔１〕〜〔４〕いずれか一項記載の農薬粒剤。
〔６〕 さらにプラスチック微小中空体を含有する〔１〕〜〔５〕いずれか一項記載の農薬粒剤。
〔７〕 さらにブロモブチド及びペントキサゾンからなる群より選ばれる１種以上の農薬活性化合物を含有する〔１〕〜〔６〕いずれか一項記載の農薬粒剤。
〔８〕 〔１〕〜〔７〕いずれか一項記載の農薬粒剤が水溶性フィルムからなる袋状物に封入されてなる袋状農薬製剤。 The present inventors contain 1- (2-chloroimidazo [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea as an agrochemical active ingredient. In addition, decomposition of 1- (2-chloroimidazo [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea is suppressed even after long-term storage. As a result of investigation to find an excellent agrochemical granule that can stably express the herbicidal activity of the compound upon application, 1- (2-chloroimidazo [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) agriculture containing sodium tripolyphosphate, alkylnaphthalene sulfonate and polyoxyethylene acetylenic diol together with urea and mineral carrier Granules inhibit the degradation of 1- (2-chloroimidazo [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea after long-term storage The present invention has been found to be an excellent pesticidal granule that can stably express the herbicidal activity of the compound upon application.
That is, the present invention is as follows [1] to [8].
[1] 1- (2-Chloroimidazo [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea, mineral carrier, condensed phosphate, An agrochemical granule containing an alkyl naphthalene sulfonate and a polyoxyethylene acetylene glycol ether.
[2] For the total amount of agricultural chemical granules,
1- (2-chloroimidazo [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea 0.1-10% by weight,
5-80% by weight of mineral carrier,
Condensed phosphate 0.1-15% by weight,
Alkylnaphthalenesulfonate 0.1 to 10% by weight
And polyoxyethylene acetylene glycol ether 0.1 to 10% by weight
[1] The agrochemical granule according to [1].
[3] The agrochemical granule according to [1] or [2], wherein the mineral substance carrier contains one or more selected from the group consisting of calcium carbonate and bentonite.
[4] The agrochemical granule according to any one of [1] to [3], wherein the condensed phosphate is sodium tripolyphosphate.
[5] The agricultural chemical granule according to any one of [1] to [4], further containing a dialkylsulfosuccinate salt.
[6] The agrochemical granule according to any one of [1] to [5], further containing a plastic micro hollow body.
[7] The agrochemical granule according to any one of [1] to [6], further containing one or more agrochemical active compounds selected from the group consisting of bromobutide and pentoxazone.
[8] A pouch-shaped pesticide preparation, wherein the pesticide granule according to any one of [1] to [7] is enclosed in a pouch-shaped product made of a water-soluble film.

本発明の農薬粒剤は、長期保存後にも１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレアの分解が抑制されることから、１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレアを含有する農薬粒剤を長期間にわたり安定に保存することができる。   The agrochemical granule of the present invention contains 1- (2-chloroimidazo [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea even after long-term storage. Agrochemical grains containing 1- (2-chloroimidazo [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea because decomposition is suppressed The agent can be stored stably over a long period of time.

本発明の農薬粒剤は、１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア及び鉱物質担体とともに、縮合リン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩及びポリオキシエチレンアセチレングリコールエーテルを含有するものである。
１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア（以下、本化合物と記す場合もある。）とは、一般名：イマゾスルフロンとしてその除草活性が知られる化合物であり、また、例えば特開昭６４−３８０９１号公報に化合物Ｎｏ．１として記載される化合物であり、該公報に記載の方法により製造することができる。
本発明の農薬粒剤には、イマゾスルフロンが通常０．１〜１０重量パーセント、好ましくは０．３〜８重量パーセント程度含有される。 The agrochemical granule of the present invention comprises 1- (2-chloroimidazo [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea and a mineral carrier. , A condensed phosphate, an alkyl naphthalene sulfonate, and a polyoxyethylene acetylene glycol ether.
1- (2-chloroimidazo [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea (hereinafter sometimes referred to as the present compound); Is a compound whose herbicidal activity is known as the general name: imazosulfuron. 1 and can be produced by the method described in the publication.
In the agrochemical granule of the present invention, imazosulfuron is usually contained in an amount of 0.1 to 10 weight percent, preferably about 0.3 to 8 weight percent.

本発明の農薬粒剤に用いられる鉱物質担体としては、例えば、カオリナイト、ディッカナイト、ナクライト、ハロサイト等のカオリン鉱物、クリソタイル、リザータイト、アンチコライト、アメサイト等の蛇紋石、ベントナイト、サポナイト、ヘクトライト、ソーコナイト、ハイデライト等のスメクタイト、パイロフィライト、タルク、蝋石、白雲母、フェンジャイト、セリサイト、イライト等の雲母、クリストバライト、クォーツ等のシリカ、アタパルジャイト、セピオライト等の含水珪酸マグネシウム、ドロマイト、炭酸カルシウム微粉末等の炭酸カルシウム、ギプサム、石膏等の硫酸塩鉱物、ゼオライト、沸石、凝灰石、バーミキュライト、ラポナイト、軽石、珪藻土、酸性白土、活性白土などが挙げられ、本発明の農薬粒剤には、これらの鉱物質担体が単独で又は２種以上を混合して含有される。その中でも好ましくはベントナイト及び炭酸カルシウムが挙げられる。かかるベントナイトの具体的には、例えばクニゲルＶ１（クニミネ工業社製）、クニゲルＶ２（クニミネ工業社製）、クニボンド（クニミネ工業社製）、ベントナイト穂高（ホージュン社製）、ベントナイト妙義（ホージュン社製）、ベントナイト富士（ホージュン社製）、関西ベントナイト（カネサン工業社製）が挙げられる。本発明の農薬粒剤における鉱物質担体の含有量は、通常５〜８０重量％、好ましくは１０〜６０重量％程度である。   Examples of the mineral carrier used in the agrochemical granule of the present invention include kaolin minerals such as kaolinite, dickanite, nacrite, and halosite, chrysotile, lizarite, anticorite, serpentine such as amphite, bentonite, saponite, Smectite such as hectorite, saconite, and hydelite, pyrophyllite, talc, wax, mica such as muscovite, fengite, sericite, illite, silica such as cristobalite, quartz, hydrous magnesium silicate such as attapulgite, sepiolite, dolomite , Calcium carbonate such as calcium carbonate fine powder, sulfate minerals such as gypsum, gypsum, zeolite, zeolite, tuff, vermiculite, laponite, pumice, diatomaceous earth, acidic clay, activated clay, etc. This agent Mineral carriers et is contained alone or in admixture of two or more. Among them, bentonite and calcium carbonate are preferable. Specific examples of such bentonite include Kunigel V1 (manufactured by Kunimine Industries), Kunigel V2 (manufactured by Kunimine Industries), Kunibond (manufactured by Kunimine Industries), Bentonite Hotaka (manufactured by Hojun), Bentonite Myogi (manufactured by Hojun) , Bentonite Fuji (manufactured by Hojun Co.), and Kansai bentonite (manufactured by Kanesan Kogyo Co., Ltd.). The content of the mineral substance carrier in the agrochemical granule of the present invention is usually 5 to 80% by weight, preferably about 10 to 60% by weight.

本発明の農薬粒剤には前記した鉱物質担体以外にさらに他の固体担体を含有することもできる。かかる固体担体としては、例えば、植物質担体及び合成担体が挙げられる。   The agrochemical granule of the present invention may further contain another solid carrier in addition to the mineral carrier described above. Examples of such a solid carrier include a vegetable carrier and a synthetic carrier.

植物質担体としては、例えば、籾殻、小麦粉、木粉、澱粉、糠、ふすま、大豆粉等が挙げられる。合成担体としては、例えば、湿式法シリカ、乾式法シリカ、湿式法シリカの焼成品、表面改質シリカ、加工澱粉（松谷化学製パインフロー等）が挙げられる。   Examples of the vegetable carrier include rice husk, wheat flour, wood flour, starch, rice bran, bran, soybean flour and the like. Examples of the synthetic carrier include wet method silica, dry method silica, a fired product of wet method silica, surface-modified silica, and modified starch (such as Pine Flow manufactured by Matsutani Chemical).

これらの他の固体担体が用いられる場合の本発明の農薬粒剤における含有量は、鉱物質担体及び他の固体担体の合計量で、通常５〜８０重量％、好ましくは１０〜６０重量％程度である。   When these other solid carriers are used, the content in the agrochemical granule of the present invention is usually 5 to 80% by weight, preferably about 10 to 60% by weight, in terms of the total amount of mineral carrier and other solid carriers. It is.

本発明の農薬粒剤に含有される縮合リン酸塩とは、リン酸が酸素原子を挟んで２個以上縮合したものを表し、縮合リン酸としては、ポリリン酸、トリポリリン酸及びピロリン酸が挙げられ、その塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩やアンモニウム塩が挙げられる。縮合リン酸塩として具体的には、例えばポリリン酸ナトリウム、トリポリリン酸ナトリウム、ピロリン酸ナトリウムが挙げられ、その中でもトリポリリン酸ナトリウムが好ましく、具体的には、例えばトリポリ燐酸ソーダ（下関三井化学社製、トリポリリン酸ナトリウム）が挙げられる。本発明の農薬粒剤における縮合リン酸塩の含有量は、通常０．１〜１５重量％、好ましくは１〜１０重量％程度である。   The condensed phosphate contained in the agrochemical granule of the present invention represents a phosphoric acid condensed with two or more oxygen atoms in between, and examples of the condensed phosphoric acid include polyphosphoric acid, tripolyphosphoric acid and pyrophosphoric acid. Examples of the salt include alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt, and ammonium salts. Specific examples of the condensed phosphate include sodium polyphosphate, sodium tripolyphosphate, and sodium pyrophosphate. Among them, sodium tripolyphosphate is preferable, and specific examples include sodium tripolyphosphate (manufactured by Shimonoseki Mitsui Chemicals, Inc. Sodium tripolyphosphate). The content of the condensed phosphate in the agrochemical granule of the present invention is usually 0.1 to 15% by weight, preferably about 1 to 10% by weight.

本発明の農薬粒剤に含有されるアルキルナフタレンスルホン酸塩とは、通常イソプロピル、ブチル、イソブチル等の炭素数１から４程度のアルキル基を１〜２個含むナフタレンスルホン酸の塩（例えば、ナトリウム塩などのアルカリ金属塩）であり、具体的には、モルウェット EFW パウダー（Morwet EFW Powder（商品名）、ライオン・アクゾ社：アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩）、モルウェット D-425（Morwet D-425（商品名）、ライオン・アクゾ社：アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩）が挙げられる。本発明の農薬粒剤におけるアルキルナフタレンスルホン酸塩の含有量は、通常０．１〜１０重量％、好ましくは１〜５重量％程度である。   The alkyl naphthalene sulfonate contained in the agrochemical granule of the present invention is usually a salt of naphthalene sulfonic acid (for example, sodium) containing 1-2 alkyl groups having about 1 to 4 carbon atoms such as isopropyl, butyl, isobutyl and the like. Alkali metal salts such as salts). Specifically, Morwet EFW powder (Morwet EFW Powder (trade name), Lion Akzo: sodium alkylnaphthalene sulfonate), Morwet D-425 (Morwet D- 425 (trade name), Lion Akzo: sodium alkylnaphthalene sulfonate). The content of the alkyl naphthalene sulfonate in the agrochemical granule of the present invention is usually 0.1 to 10% by weight, preferably about 1 to 5% by weight.

ポリオキシエチレンアセチレングリコールエーテルとは、アセチレングリコールにエチレンオキサイドが付加重合してなる物質であり、そのエチレンオキサイド付加モル数は通常４〜１０モル程度であり、具体的にはオルフィンＥ１０１０（日信化学工業社製、エチレンオキサイド付加モル数：１０モル）、オルフィンＥ１００４（日信化学工業社製、エチレンオキサイド付加モル数：４モル）などが挙げられる。本発明の農薬粒剤におけるポリオキシエチレンアセチレングリコールエーテルの含有量は、通常０．１〜１０重量％、好ましくは１〜５重量％程度である。   Polyoxyethylene acetylene glycol ether is a substance obtained by addition polymerization of ethylene oxide to acetylene glycol, and the number of moles of ethylene oxide added is usually about 4 to 10 moles. Specifically, Olphine E1010 (Nisshin Chemical) Industrial company make, ethylene oxide addition mole number: 10 mol), orphine E1004 (Nisshin Chemical Industry make, ethylene oxide addition mole number: 4 mole) etc. are mentioned. The content of polyoxyethylene acetylene glycol ether in the agrochemical granule of the present invention is usually 0.1 to 10% by weight, preferably about 1 to 5% by weight.

かかる他の農薬活性成分としては、特に限定されるものではないが、各種の除草剤、植物成長調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤等が挙げられ、これらの農薬活性成分は、単独で又は２種以上を組み合わせて本発明の農薬粒剤に任意に含有させることができる。かかる他の農薬活性成分の含有量は、特に限定されるものではないが、本化合物と他の農薬活性成分の合計含有量として、通常０．１〜８０重量パーセント、好ましくは１〜５０重量パーセント程度である。   Such other agrochemical active ingredients include, but are not limited to, various herbicides, plant growth regulators, fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, and the like. An active ingredient can be arbitrarily contained in the agrochemical granule of the present invention alone or in combination of two or more. The content of such other pesticidal active ingredients is not particularly limited, but is generally 0.1 to 80 weight percent, preferably 1 to 50 weight percent as the total content of the present compound and other pesticidal active ingredients. Degree.

除草剤（除草活性成分）としては、例えば、（ａ）スルホニル尿素系除草剤、（ｂ）カーバメート系除草剤、（ｃ）クロロアセトアニリド系除草剤、（ｄ）トリアジン系除草剤、（ｅ）酸アミド系又は尿素系除草剤、（ｆ）その他の系統の除草剤が挙げられ、詳しくは、以下のものが挙げられる。   Examples of the herbicide (herbicidal active ingredient) include (a) sulfonylurea herbicide, (b) carbamate herbicide, (c) chloroacetanilide herbicide, (d) triazine herbicide, (e) acid Examples include amide-based or urea-based herbicides, and (f) other types of herbicides.

スルホニル尿素系除草剤（ａ）としては、具体的には例えば、ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、スルホスルフロン、プロピリスルフロンなどが挙げられる。   Specific examples of the sulfonylurea herbicide (a) include bensulfuron methyl, pyrazosulfuron ethyl, azimusulfuron, sulfosulfuron, and propyrisulfuron.

カーバメート系除草剤（ｂ）としては、例えば、ジアレート、ブチレート、トリアレート、フェンメディファム、クロロプロファム、アシュラム、フェニソファム、ベンチオカーブ、モリネート、エスプロカルブ、ピリブチカルブ、ジメピレート、スエップなどが挙げられる。   Examples of the carbamate type herbicide (b) include dialate, butyrate, trialate, fenmedifam, chloroprofam, ashram, phenicofam, beniocarb, molinate, esprocarb, pyributycarb, dimepilate, and swep.

クロロアセトアニリド系除草剤（ｃ）としては、例えば、プロパクロール、メタザクロール、アラクロール、アセトクロール、メトラクロール、ブタクロール、プレチラクロール、テニルクロールなどが挙げられる。   Examples of the chloroacetanilide herbicide (c) include propachlor, metazachlor, alachlor, acetochlor, metolachlor, butachlor, pretilachlor, tenyl chlor and the like.

トリアジン系除草剤（ｄ）としては、例えば、シマジン、アトラジン、プロパジン、シアナジン、アメトリン、シメトリン、ジメタメトリン、プロメトリンなどが挙げられる。   Examples of the triazine herbicide (d) include simazine, atrazine, propazine, cyanazine, amethrin, cimethrin, dimetamethrin, promethrin and the like.

酸アミド系又は尿素系除草剤（ｅ）としては、例えば、イソキサベン、ジフルフェニカン、ジウロン、リニュロン、フルオメツロン、ジフェノクスロン、メチルダイムロン、イソプロツロン、イソウロン、テブチウロン、メタベンゾチアズウロン、プロパニル、メフェナセット、クロメプロップ、ナプロアニリド、ブロモブチド、ダイムロン、クミルロン、エトベンザニドなどが挙げられる。   Examples of the acid amide-based or urea-based herbicide (e) include isoxaben, diflufenican, diuron, linuron, fluometuron, diphenoxuron, methyldaimron, isoproturon, isouron, tebuthiuron, metabenzothiazuron, propanil, mefenacet, chromeprop, naproanilide , Bromobutide, diimron, cumylron, ettobenzanide and the like.

また、その他の系統の除草剤（ｆ）としては、例えば、ベンタゾン、トリジファン、インダノファン、アミトロール、カルフェントラゾンエチル、スルフェントラゾン、フェンクロラゾールエチル、フェントラザミド、イソキサフルトール、クロマゾン、マレイン酸ヒドラジド、ピリデート、クロリダゾン、ノルフルラゾン、ピリチオバック、ブロマシル、ターバシル、メトリブジン、オキサジクロメホン、シンメチリン、フルミクロラックペンチル、シニドンエチル、フルミオキサジン、フルチアセットメチル、アザフェニジン、ベンフレセート、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ペントキサゾン、シハロホップブチル、カフェンストロール、ピリミノバックメチル、ビスビリバックナトリウム、ピリミスルファン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、インダノファン、ＡＣＮ、ベンゾビシクロン、ジチオピル、ダラポン、クロルチアミド、ペノキススラムなどが挙げられる。   Other herbicides (f) include, for example, bentazone, tridiphan, indanophan, amitrole, carfentrazone ethyl, sulfentrazone, fenchlorazole ethyl, fentrazamide, isoxaflutol, clomazone, malein Acid hydrazide, pyridate, chloridazone, norflurazon, pyrithiobac, bromacil, tarbacil, metribudine, oxadiclomephone, cinmethyline, flumicrolacpentyl, sinidoneethyl, flumioxazin, fluthiasetmethyl, azaphenidine, benfrate, oxadiazon, oxadialgyl, pentbutylazone Caffeantrol, pyriminobac-methyl, sodium bisbilivac, pyrimisulphan, pyribenzoxime Pyriftalid, indanofan, ACN, benzobicyclon, dithiopyr, dalapon, chlorthiamid, and the like penoxsulam.

植物成長調節剤（植物成長調節活性成分）としては、例えば、ヒメキサゾール、パクロブトラゾール、ウニコナゾール−Ｐ、イナベンフィド、プロヘキサジオンカルシウムなどが挙げられる。   Examples of the plant growth regulator (plant growth regulation active ingredient) include hymexazole, paclobutrazol, uniconazole-P, inabenfide, prohexadione calcium and the like.

殺菌剤（殺菌活性成分）としては、例えば、ポリハロアルキルチオ系殺菌剤（キャプタンなど）、有機リン系殺菌剤（ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロフォスメチルなど）、ベンズイミダゾール系殺菌剤（ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチルなど）、カルボキシアミド系殺菌剤（メプロニル、フルトラニル、チフルザミド、フラメトピル、テクロフタラム、ペンシクロン、カルプロパミド、ジクロシメットなど）、アシルアラニン系殺菌剤（メタラキシルなど）、アゾール系殺菌剤（トリフルミゾール、イプコナジール、ペフラゾエート、プログロラズなど）、メトキシアクリル酸系殺菌剤（アゾキシストロビン、メトミノストロビンなど）、抗生物質系殺菌剤（バリダマイシンＡ、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ポリオキシンなど）、その他の殺菌剤（フサライド、プロベナゾール、イソプロチオラン、トリジクラゾール、ピロキロン、フェリムゾン、アシベンゾラルＳメチル、ジクロメジン、オキソリニック酸、フェナジンオキシド、ＴＰＮ、イプロジオンなど）などが挙げられる。   As the bactericides (bactericidal active ingredients), for example, polyhaloalkylthio fungicides (captan, etc.), organophosphorus fungicides (IBP, EDDP, torquelophosmethyl, etc.), benzimidazole fungicides (benomyl, carbendazim, Thiophanate methyl, etc.), carboxamide fungicides (mepronil, flutolanil, tifluzamide, furametopyr, teclophthalam, pencyclon, carpropamide, diclocimet, etc.), acylalanine fungicides (metalaxyl, etc.), azole fungicides (triflumizole, ipconadir, pefazoate) , Progloraz, etc.), methoxyacrylic acid fungicides (azoxystrobin, metminostrobin, etc.), antibiotics fungicides (validamycin A, blasticidin S, kasugamycin, polio Shin, etc.), other fungicides (fthalide, probenazole, isoprothiolane, tri Jikura tetrazole, pyroquilon, ferimzone, acibenzolar S-methyl, Jikuromejin, oxolinic acid, phenazine oxide, TPN, etc. iprodione), and the like.

殺虫剤（殺虫活性成分）としては、例えば、有機リン系殺虫剤（フェンチオン、フェニトロチオン、ピリミホスメチル、ダイアジオン、キナルホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、クロルピリホスメチル、バミドチオン、マラチオン、フェントエート、ジメトエート、ジスルオトン、モノクロトホス、テトラクロルビンホス、クロルフェンビンホス、プロパホス、アセフェート、トリクロルホン、ＥＰＮ、ピラクロホスなど）、カルバメート系殺虫剤（カルバリル、メトルカルブ、イソプロカルブ、ＢＰＭＣ、プロポキスル、ＸＭＣ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、メソミル、チオジカルブなど）、合成ピレスロイド系殺虫剤（シクロプロトリン、エトフェンプロックスなど）、ネライストキシン系殺虫剤（カルタップ、ベンスルタップ、チオシクラムなど）、ネオニコチノイド系殺虫剤（イミダクロプリド、ニテンピラム、アセタミプリド、チアメトキサム、チアクロプリド、ジノテフラン、クロチアニジンなど）、その他の殺虫剤（ブプロフェジン、テブフェノジド、フィプロニル、エチプロールなど）などが挙げられる。   Insecticides (insecticidal active ingredients) include, for example, organophosphorus insecticides (fenthion, fenitrothion, pyrimifosmethyl, diazione, quinalphos, isoxathion, pyridafenthione, chlorpyrifosmethyl, bamidione, malathion, phentoate, dimethoate, disulfotone, monocrotophos, tetra Chlorvinphos, chlorfenvinphos, propaphos, acephate, trichlorfone, EPN, pyracrofos, etc.), carbamate insecticides (carbaryl, metorcarb, isoprocarb, BPMC, propoxyl, XMC, carbofuran, carbosulfan, benfuracarb, furthiocarb, mesomil, Thiodicarb, etc.), synthetic pyrethroid insecticides (cycloproton, etofenprox, etc.), neraistochi Insecticides (cartap, bensultap, thiocyclam, etc.), neonicotinoid insecticides (imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, thiamethoxam, thiacloprid, dinotefuran, clothianidin, etc.) and other insecticides (buprofezin, tebufenozide, fipronil, etiprol) Etc.

殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えば、ヘキシチアゾクス、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、クロルフェナピル、エトキサゾール、ピリミジフェンなどが挙げられる。   Examples of the acaricide (acaricide active ingredient) include hexothiazox, pyridaben, fenpyroximate, tebufenpyrad, chlorfenapyr, etoxazole, pyrimidifen and the like.

殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、フォスチアゼートなどが挙げられる。   Examples of the nematicide (nematicidal active ingredient) include phosphatiates.

本発明の農薬粒剤に含有される他の農薬活性成分としては、除草剤（除草活性成分）が好適であり、効力の点からは、ペントキサゾン及びブロモブチドからなる群より選ばれる１種以上を含有することが好適である。   As other pesticidal active ingredients contained in the pesticidal granules of the present invention, herbicides (herbicidal active ingredients) are suitable, and in terms of efficacy, one or more selected from the group consisting of pentoxazone and bromobutide are contained. It is preferable to do.

本発明の農薬粒剤には、水面での施用時の水面での浮遊性を向上させるために、公知の浮遊助剤を含有することができる。かかる浮遊助剤は通常は比重が１未満であり、農薬粒剤の比重を低くするために用いられるものであり、無機質浮遊助剤及び有機質浮遊助剤が存在する。詳しくは、無機質浮遊助剤としては、例えば、中空ガラス、発泡シラス、発泡軽石、発泡パーライトなどが例示される。また、有機質浮遊助剤としては、例えば、発泡合成樹脂（プラスチック微小中空体を含む）、ポリエチレン粉末やポリプロピレン粉末等の合成樹脂粉末、パラフィンワックス、動植物由来のろう状物質、コルク、木粉などが挙げられる。これらのなかでも、プラスチック微小中空体、発泡シラス、中空ガラスが好ましく、特にプラスチック微小中空体が好ましい。プラスチック微小中空体の殻の材質として、塩化ビニリデン−アクリロニトリル樹脂、アクリロニトリル樹脂、アクリル樹脂などが挙げられる。本発明に用いられる浮遊助剤は、通常は平均粒子径が０．１〜１０００μｍ、好適には１〜５００μｍ程度のものであり、具体的には例えば、マツモトマイクロスフェア−Ｆ−３０Ｅ（商品名、平均粒子径：３０〜６０μｍの塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合微小中空体 １０重量％と水９０重量％との混合物、松本油脂製薬社製）、マツモトマイクロスフェア−Ｆ−８０Ｅ（商品名、平均粒子径：９０〜１１０μｍの塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合微小中空体 １５重量％と水８５重量％との混合物、松本油脂製薬社製）などが挙げられる。本発明の農薬粒剤にかかる浮遊助剤を含有させる場合、その含有量は通常１〜５０重量パーセント、好ましくは５〜４０重量パーセント程度であり、浮遊助剤は単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。   The agrochemical granule of the present invention may contain a known flotation aid in order to improve the floatability on the water surface during application on the water surface. Such a floating aid usually has a specific gravity of less than 1 and is used to lower the specific gravity of the agrochemical granule, and there are inorganic floating aids and organic floating aids. Specifically, examples of the inorganic floating aid include hollow glass, foamed shirasu, foamed pumice, and foamed perlite. Examples of the organic floating aid include foamed synthetic resins (including plastic micro hollow bodies), synthetic resin powders such as polyethylene powder and polypropylene powder, paraffin wax, waxy substances derived from animals and plants, cork, and wood powder. Can be mentioned. Among these, a plastic micro hollow body, foamed shirasu, and hollow glass are preferable, and a plastic micro hollow body is particularly preferable. Examples of the material for the shell of the plastic micro hollow body include vinylidene chloride-acrylonitrile resin, acrylonitrile resin, and acrylic resin. The floating aid used in the present invention usually has an average particle size of 0.1 to 1000 μm, preferably about 1 to 500 μm. Specifically, for example, Matsumoto Microsphere-F-30E (trade name) , Average particle size: 30-60 μm vinylidene chloride-acrylonitrile copolymer micro hollow body 10% by weight and water 90% by weight, Matsumoto Yushi Seiyaku Co., Ltd., Matsumoto Microsphere-F-80E (trade name, average particle And a mixture of 15% by weight of vinylidene chloride-acrylonitrile copolymer micro hollow body having a diameter of 90 to 110 μm and 85% by weight of water (manufactured by Matsumoto Yushi Seiyaku Co., Ltd.). When the floating aid according to the agrochemical granule of the present invention is contained, the content is usually 1 to 50 percent by weight, preferably about 5 to 40 percent by weight, and the floating aid is used alone or in combination of two or more. Can be used.

本発明の農薬粒剤には、さらに種々の界面活性剤を含有させることにより、本発明の農薬粒剤の製造性の向上、並びに、例えば施用時の崩壊性及び拡展性の向上等の本発明の農薬粒剤への種々の性能付与を図ることができる。
かかる界面活性剤としては、例えば、ポリカルボン酸系界面活性剤、ジアルキルスルホコハク酸エステル塩が挙げられる。 By adding various surfactants to the agrochemical granule of the present invention, it is possible to improve the manufacturability of the agrochemical granule of the present invention and to improve the disintegration and spreadability during application, for example. Various performances can be imparted to the agrochemical granule of the invention.
Examples of such surfactants include polycarboxylic acid surfactants and dialkylsulfosuccinic acid ester salts.

ポリカルボン酸系界面活性剤としては、例えば、マレイン酸とスチレンスルホン酸との共重合物の塩、イソブチレン若しくはジイソブチレンとマレイン酸との共重合物又はその塩、マレイン酸とアクリル酸との共重合物又はその塩、アクリル酸の重合物又はその塩が挙げられ、塩としては例えば、ナトリウム塩、カリウム塩のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩；アンモニウム塩などが挙げられる。ポリカルボン酸系界面活性剤の具体例としては、ポリアクリル酸ナトリウム、マレイン酸−アクリル酸共重合体のナトリウム塩が挙げられ、具体的には、例えばトキサノンＧＲ−３１Ａ（三洋化成工業社製、ポリカルボン酸ナトリウム塩）、トキサノンＧＲ−３０（三洋化成工業社製、ポリカルボン酸ナトリウム塩）、ニューカルゲンＷＧ−５（竹本油脂社製、ポリカルボン酸ナトリウム塩）が挙げられる。かかるポリカルボン酸系界面活性剤が本発明の農薬粒剤に含有される場合、その本発明の農薬粒剤における含有量は、通常０．１〜１０重量％程度である。   Examples of the polycarboxylic acid surfactant include a salt of a copolymer of maleic acid and styrene sulfonic acid, a copolymer of isobutylene or diisobutylene and maleic acid, or a salt thereof, and a copolymer of maleic acid and acrylic acid. Polymers or salts thereof, polymers of acrylic acid or salts thereof can be mentioned. Examples of salts include sodium salts, alkali metal salts of potassium salts; alkaline earth metal salts such as calcium salts and magnesium salts; ammonium salts and the like. Can be mentioned. Specific examples of the polycarboxylic acid surfactant include sodium polyacrylate and sodium salt of maleic acid-acrylic acid copolymer. Specifically, for example, Toxanone GR-31A (manufactured by Sanyo Chemical Industries, Polycarboxylic acid sodium salt), Toxanone GR-30 (manufactured by Sanyo Chemical Industries, polycarboxylic acid sodium salt), Newkargen WG-5 (manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd., polycarboxylic acid sodium salt). When such a polycarboxylic acid surfactant is contained in the agrochemical granule of the present invention, the content in the agrochemical granule of the present invention is usually about 0.1 to 10% by weight.

ジアルキルスルホコハク酸エステル塩としては、例えば、各々が直鎖状若しくは分枝状のＣ６−Ｃ１０アルキル鎖にエステル化されたものが挙げられる。またその塩としては、ナトリウム塩が挙げられる。ジアルキルスルホコハク酸エステル塩として具体的には、ジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸エステルナトリウム塩であるネオコールＳＷ−Ｃ（商品名）、ネオコールＹＳＫ（商品名）〔以上、第一工業製薬社製〕、ニューカルゲンＥＰ−６０Ｐ（商品名）、ニューカルゲンＥＰ−７０Ｇ（商品名）、ニューカルゲンＥＸ−７０（商品名）〔以上、竹本油脂社製〕、エアロールＣＴ−１（商品名）〔東邦化学社製〕、サンモリンＯＴ−７０（商品名）〔三洋化成工業社製〕、ＤＯＳ−７５Ｐ(商品名)〔日本油脂（株）製〕などの市販の界面活性剤などが挙げられる。かかるジアルキルスルホコハク酸エステル塩が本発明の農薬粒剤に含有される場合、その本発明の農薬粒剤における含有量は、通常０．１〜１０重量％程度である。   Examples of the dialkylsulfosuccinic acid ester salts include those esterified into a linear or branched C6-C10 alkyl chain. Moreover, sodium salt is mentioned as the salt. Specific examples of the dialkylsulfosuccinic acid ester salt include neocol SW-C (trade name) and neocoll YSK (trade name) [above, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.], which are sodium salts of di-2-ethylhexyl sulfosuccinate. Calgen EP-60P (trade name), New Calgen EP-70G (trade name), New Calgen EX-70 (trade name) [manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.], Airroll CT-1 (trade name) [manufactured by Toho Chemical Co., Ltd. , Sanmoline OT-70 (trade name) [manufactured by Sanyo Kasei Kogyo Co., Ltd.], DOS-75P (trade name) [manufactured by Nippon Oil & Fats Co., Ltd.], and the like. When such a dialkylsulfosuccinic acid ester salt is contained in the agrochemical granule of the present invention, the content in the agrochemical granule of the present invention is usually about 0.1 to 10% by weight.

本発明の農薬粒剤に任意に用いられる結合剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム塩のセルロース類縁体、アルギン酸ナトリウム、キサンタンガム、アラビアガム等の水溶性高分子が挙げられる。かかる結合剤が本発明の農薬粒剤に含有される場合、その本発明の農薬粒剤における含有量は、通常０．１〜１０重量％程度である。   Examples of the binder optionally used in the agrochemical granule of the present invention include water-soluble polymers such as cellulose analogues of sodium carboxymethylcellulose, sodium alginate, xanthan gum, gum arabic and the like. When such a binder is contained in the agrochemical granule of the present invention, the content in the agrochemical granule of the present invention is usually about 0.1 to 10% by weight.

本発明の農薬粒剤は、前記した各成分に加えて、必要に応じて例えば防腐剤、造粒性向上剤、崩壊剤、溶剤、安定化剤及び着色料の添加剤を含有することもできる。   The agrochemical granule of the present invention may contain, for example, preservatives, granulation improvers, disintegrants, solvents, stabilizers, and color additives as necessary, in addition to the above-described components. .

本発明の農薬粒剤は、例えば、本化合物、鉱物質担体、縮合リン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩及びポリオキシエチレンアセチレングリコールエーテル並びに任意の成分を混合し、該混合物に水を加えて練合した混練物を造粒し、得られた造粒物を乾燥し、必要により解砕、篩分、整粒等を行い、製造することができる。混練の際に用いられる水の量は、該混合物に対して、通常３〜５０重量％程度である。   The agrochemical granule of the present invention comprises, for example, the present compound, mineral carrier, condensed phosphate, alkylnaphthalene sulfonate, polyoxyethylene acetylene glycol ether, and optional ingredients, and water is added to the mixture to knead. The combined kneaded product can be granulated, and the resulting granulated product can be dried and subjected to crushing, sieving, sizing, etc., if necessary. The amount of water used for kneading is usually about 3 to 50% by weight with respect to the mixture.

混練物を押出造粒する際は、通常０．５〜５．０ｍｍφ、好ましくは０．７〜２．０ｍｍφ程度のスクリーンを用いて行われる。押出造粒された後は、通常３０〜９０℃、好ましくは３０〜８０℃で乾燥する。押出造粒により得られる本発明の農薬粒剤の粒長は、通常０．５〜１０．０ｍｍ、好ましくは０．７〜７．０ｍｍ程度である。なお粒長とは、粒が取り得る最大長さを意味する。   When extruding and granulating the kneaded product, it is usually performed using a screen of about 0.5 to 5.0 mmφ, preferably about 0.7 to 2.0 mmφ. After extrusion granulation, it is usually dried at 30 to 90 ° C, preferably 30 to 80 ° C. The grain length of the agrochemical granule of the present invention obtained by extrusion granulation is usually about 0.5 to 10.0 mm, preferably about 0.7 to 7.0 mm. The grain length means the maximum length that the grain can take.

本発明粒剤を製造する際に用いられる練合機としては、例えば、バーチカルグラニュレーター、ハイスピードミキサー、ニーダー、ナウターミキサー及びレディゲミキサーが挙げられる。押出造粒機としては、例えばスクリュー型押出造粒機、ロール型押出造粒機、ディスクペレッター型押出造粒機、ペレットミル型押出造粒機、バスケット型押出造粒機、プレード型押出造粒機、オシレーティング型押出造粒機、ギア式押出造粒機及びリングダイス式押出造粒機が挙げられ、具体的には不二パウダル社製のツイン・ドームグラン及びシングル・ドームグランが挙げられる。   Examples of the kneader used when producing the granule of the present invention include a vertical granulator, a high speed mixer, a kneader, a Nauter mixer, and a Redige mixer. Examples of the extrusion granulator include a screw-type extrusion granulator, a roll-type extrusion granulator, a disk pelleter-type extrusion granulator, a pellet mill-type extrusion granulator, a basket-type extrusion granulator, and a plate-type extrusion granulator. Examples include granulators, oscillating extrusion granulators, gear-type extrusion granulators, and ring die-type extrusion granulators, and specific examples include the Twin Dome Gran and Single Dome Gran manufactured by Fuji Paudal. It is done.

本発明の農薬粒剤は、通常の農薬粒剤と同様に手撒き散布、機械散布により、水田、畑地等の施用場所に適用することもできるが、本発明の農薬粒剤は、これを水溶性のフィルムからなる袋状物に封入することにより、袋状農薬製剤とすることもできる。かかる袋状農薬製剤は、例えば水田において畦畔から水面に投入すると、速やかにその水溶性フィルムが溶解し、内包される本発明の農薬粒剤が水田に拡散することができる。本発明の農薬粒剤が浮遊助剤を含有する等により、その見掛け比重が０．２〜０．６ｇ／ｃｍ3程度である場合には、本発明の農薬粒剤が崩壊するとともに水面付近に長期間浮遊することにより、充分に拡散して水田全体に、本化合物及び他の農薬活性成分を偏りなく作用させることができる。 The agrochemical granule of the present invention can be applied to application sites such as paddy fields and upland fields by hand-spraying and mechanical spraying in the same manner as ordinary agrochemical granule. By encapsulating in a bag-like product made of a conductive film, a pouch-shaped agricultural chemical formulation can be obtained. For example, when such a pesticide preparation is introduced into the water surface from the shore of a paddy field, the water-soluble film dissolves quickly, and the pesticidal granules of the present invention contained therein can diffuse into the paddy field. When the apparent specific gravity is about 0.2 to 0.6 g / cm 3 due to the fact that the agrochemical granule of the present invention contains a floating aid, the agrochemical granule of the present invention disintegrates and is near the water surface. By floating for a long time, the compound and other pesticidal active ingredients can be applied to the whole paddy field without any bias.

前記水溶性フィルムは、水中で溶解するフィルムであれば特に限定されるものではないが、その具体例としては、例えばポリビニルアルコール若しくはその誘導体、プルラン、カルボキシメチルセルロースナトリウム塩などの水溶性のセルロース誘導体、ポリオキシエチレンオキサイド若しくはその塩から成形されたフィルムが挙げられる。かかる水溶性フィルムのなかでもポリビニルアルコール若しくはその誘導体から成形されたフィルムが好ましい。水溶性フィルムへの本発明の農薬粒剤の封入方法としては、例えば、ヒートシール及び接着剤による封入といった公知の方法を用いることができる。   The water-soluble film is not particularly limited as long as it is a film that dissolves in water, and specific examples thereof include water-soluble cellulose derivatives such as polyvinyl alcohol or derivatives thereof, pullulan, carboxymethyl cellulose sodium salt, The film shape | molded from the polyoxyethylene oxide or its salt is mentioned. Among such water-soluble films, a film formed from polyvinyl alcohol or a derivative thereof is preferable. As a method for encapsulating the agrochemical granule of the present invention in a water-soluble film, for example, known methods such as heat sealing and encapsulation with an adhesive can be used.

かかる水溶性フィルムからなる袋状物に封入される本発明の農薬粒剤の封入量は適宜設定されるものであるが、１包あたり通常１０〜２００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇ程度である。   The amount of the pesticidal granule of the present invention enclosed in a bag-like material comprising such a water-soluble film is appropriately set, but is usually about 10 to 200 g, preferably about 10 to 100 g per package.

本発明の農薬粒剤の施用量は、本発明の農薬粒剤に含有される本化合物及び他の農薬活性成分の含有量等により適宜設定されるものであり、特に限定されるものではないが、例えば水田への施用の場合には、水田１ヘクタールあたりに通常１〜８０００グラム、好ましくは１０〜５０００グラム程度である。
















The application amount of the agrochemical granule of the present invention is appropriately set depending on the content of the present compound and other agrochemical active ingredients contained in the agrochemical granule of the present invention, and is not particularly limited. For example, in the case of application to paddy fields, it is usually 1 to 8000 grams per hectare of paddy fields, preferably about 10 to 5000 grams.
















以下、製造例及び試験例等の実施例により本発明をより詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。   EXAMPLES Hereinafter, although an Example, such as a manufacture example and a test example, demonstrates this invention in more detail, this invention is not limited only to these examples.

まず、製造例及び参考製造例を示す。なお、部とは重量部を表す。   First, a manufacture example and a reference manufacture example are shown. In addition, a part represents a weight part.

製造例１
本化合物 ２．２５部、スミハーブ原末（ブロモブチドとベントナイト妙義（ベントナイト、ホージュン社製）との７５：２５（重量比）の混合粉末） ３０部、ペントキサゾン濃粉（ペントキサゾンと東北タンカル＃２５０（炭酸カルシウム）との５０：５０（重量比）の混合粉末） １９．５部、カルボキシメチルセルロースナトリウム（セロゲン７Ａ、第一工業製薬社製） ３部、トリポリリン酸ナトリウム（下関三井化学社製）５部、プラスチック微小中空体（マツモトマイクロスフェアーＦ−３０Ｅ（平均粒子径：３０〜６０μｍの塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合微小中空体 １０重量％と水９０重量％との混合物、松本油脂製薬社製））１８部、ベントナイト（クニゲルＶ１、クニミネ工業社製）２．５部、及び、炭酸カルシウム（東北タンカル＃２５０、東和石灰工業社製）２５．４５部をバーチカルグラニュレーター（ＦＭ−ＶＧ−０５型、パウレック社製）で混合した。次いで、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム（ＭＯＲＷＥＴ ＥＦＷ ＰＯＷＤＥＲ、ライオン・アグゾ社製） ３部を水 ４部に溶解させた水溶液中に、ポリカルボン酸ナトリウム（トキサノンＧＲ−３１Ａ、三洋化成工業社製） ２部、ポリオキシエチレンアセチレンジオール（オルフィンＥ１０１０、日信化学工業社製）３部、ジアルキルスルホコハク酸エステルナトリウム（ネオコールＳＷ−ＣＰ、第一工業製薬社製）２．５部、及び、水１．５部を順次添加した混合液をバーチカルグラニュレーターに添加し練合した後、該練合物を１．５ｍｍのスクリーンを装着させたバスケット造粒機（ＲＧ−５Ｍ型、菊水製作所社製）で押し出し造粒及び整粒し、乾燥機（ＭＩＤＧＥＴ−ＤＲＹＥＲ ＭＤ−Ｂ−４００型、不二電機工業社製）に６０℃の熱風を吹き込んで乾燥させて粒剤（以下、本発明粒剤１と記す。）を得た。 Production Example 1
2.25 parts of this compound, Sumiherb bulk powder (75:25 (weight ratio) mixed powder of bromobutide and bentonite Myogi (Bentonite, Hojun Co.)) 19.5 parts, sodium carboxymethylcellulose (Serogen 7A, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), 5 parts sodium tripolyphosphate (manufactured by Shimonoseki Mitsui Chemicals), Plastic micro hollow body (Matsumoto Microsphere F-30E (mixture of 10% by weight of vinylidene chloride-acrylonitrile copolymer micro hollow body having an average particle size of 30 to 60 μm and 90% by weight of water, manufactured by Matsumoto Yushi Seiyaku Co., Ltd.)) 18 Parts, bentonite (Kunigel V1, Kunimine Kogyo Co., Ltd.) 2.5 parts, and calcium carbonate 25.45 parts of Um (Tohoku Tankar # 250, manufactured by Towa Lime Industry Co., Ltd.) was mixed with a vertical granulator (FM-VG-05 type, manufactured by POWREC). Next, sodium polycarboxylate (Toxanone GR-31A, manufactured by Sanyo Chemical Industries Co., Ltd.) in an aqueous solution in which 3 parts of sodium alkylnaphthalene sulfonate (MORWET EFW POWDER, manufactured by Lion Aguso) was dissolved in 4 parts of water 2 parts , 3 parts of polyoxyethylene acetylenic diol (Orphine E1010, manufactured by Nissin Chemical Industry Co., Ltd.), 2.5 parts of sodium dialkylsulfosuccinate (Neocol SW-CP, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), and 1.5 parts of water After adding the kneaded mixture to the vertical granulator and kneading, the kneaded product is extruded by a basket granulator (RG-5M type, manufactured by Kikusui Seisakusho) equipped with a 1.5 mm screen. Grain and sized, dryer (MIDGET-DRYER MD-B-400, manufactured by Fuji Electric Industry Co., Ltd.) Dried by blowing hot air at 60 ° C. with granules (hereinafter referred to as the present granule 1.) Was obtained.

製造例２
本化合物 ２．２５部、スミハーブ原末（ブロモブチドとベントナイト妙義（ベントナイト、ホージュン社製）との７５：２５（重量比）の混合粉末） ３０部、ペントキサゾン濃粉（ペントキサゾンと東北タンカル＃２５０（炭酸カルシウム）との５０：５０（重量比）の混合粉末） １９．５部、カルボキシメチルセルロースナトリウム（セロゲン７Ａ、第一工業製薬社製） ３部、トリポリリン酸ナトリウム（下関三井化学社製）５部、プラスチック微小中空体（マツモトマイクロスフェアーＦ−３０Ｅ（平均粒子径：３０〜６０μｍの塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合微小中空体 １０重量％と水９０重量％との混合物、松本油脂製薬社製））１８部、ベントナイト（クニゲルＶ１、クニミネ工業社製）２．５部、及び、炭酸カルシウム（東北タンカル＃２５０、東和石灰工業社製）２７．９５部をバーチカルグラニュレーター（ＦＭ−ＶＧ−０５型、パウレック社製）で混合した。次いで、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム（ＭＯＲＷＥＴ ＥＦＷ ＰＯＷＤＥＲ、ライオン・アグゾ社製） ３部を水 ４部に溶解させた水溶液中に、ポリカルボン酸ナトリウム（トキサノンＧＲ−３１Ａ、三洋化成工業社製） ２部、ポリオキシエチレンアセチレンジオール（オルフィンＥ１０１０、日信化学工業社製）３部、及び、水５．５部を順次添加した混合液をバーチカルグラニュレーターに添加し練合した後、該練合物を１．５ｍｍのスクリーンを装着させたバスケット造粒機（ＲＧ−５Ｍ型、菊水製作所社製）で押し出し造粒及び整粒し、乾燥機（ＭＩＤＧＥＴ−ＤＲＹＥＲ ＭＤ−Ｂ−４００型、不二電機工業社製）に６０℃の熱風を吹き込んで乾燥させて粒剤（以下、本発明粒剤２と記す。）を得た。 Production Example 2
2.25 parts of this compound, Sumiherb bulk powder (75:25 (weight ratio) mixed powder of bromobutide and bentonite Myogi (Bentonite, Hojun Co.)) 19.5 parts, sodium carboxymethylcellulose (Serogen 7A, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), 5 parts sodium tripolyphosphate (manufactured by Shimonoseki Mitsui Chemicals), Plastic micro hollow body (Matsumoto Microsphere F-30E (mixture of 10% by weight of vinylidene chloride-acrylonitrile copolymer micro hollow body having an average particle size of 30 to 60 μm and 90% by weight of water, manufactured by Matsumoto Yushi Seiyaku Co., Ltd.)) 18 Parts, bentonite (Kunigel V1, Kunimine Kogyo Co., Ltd.) 2.5 parts, and calcium carbonate 27.95 parts of Um (Tohoku Tankar # 250, manufactured by Towa Lime Industry Co., Ltd.) was mixed with a vertical granulator (FM-VG-05 type, manufactured by POWREC). Next, sodium polycarboxylate (Toxanone GR-31A, manufactured by Sanyo Chemical Industries Co., Ltd.) in an aqueous solution in which 3 parts of sodium alkylnaphthalene sulfonate (MORWET EFW POWDER, manufactured by Lion Aguso) was dissolved in 4 parts of water 2 parts Then, 3 parts of polyoxyethylene acetylenic diol (Olfin E1010, manufactured by Nissin Chemical Industry Co., Ltd.) and 5.5 parts of water were sequentially added to the vertical granulator and kneaded. Extrusion granulation and sizing with a basket granulator (RG-5M type, manufactured by Kikusui Seisakusho Co., Ltd.) equipped with a 1.5 mm screen, and dryer (MIDGET-DRYER MD-B-400 type, Fuji Electric Industry Co., Ltd.) A granule (hereinafter referred to as the present invention granule 2) was obtained by blowing hot air at 60 ° C. into the product and drying it.

参考製造例１
本化合物 ２．２５部、スミハーブ原末（ブロモブチドとベントナイト妙義（ベントナイト、ホージュン社製）との７５：２５（重量比）の混合粉末） ３０部、ペントキサゾン濃粉（ペントキサゾンと東北タンカル＃２５０（炭酸カルシウム）との５０：５０（重量比）の混合粉末） １９．５部、カルボキシメチルセルロースナトリウム（セロゲン７Ａ、第一工業製薬社製） ３部、トリポリリン酸ナトリウム（下関三井化学社製）５部、プラスチック微小中空体（マツモトマイクロスフェアーＦ−３０Ｅ（平均粒子径：３０〜６０μｍの塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合微小中空体 １０重量％と水９０重量％との混合物、松本油脂製薬社製））１８部、ベントナイト（クニゲルＶ１、クニミネ工業社製）２．５部、及び、炭酸カルシウム（東北タンカル＃２５０、東和石灰工業社製）２８．４５部をバーチカルグラニュレーター（ＦＭ−ＶＧ−０５型、パウレック社製）で混合した。次いで、ポリカルボン酸ナトリウム（トキサノンＧＲ−３１Ａ、三洋化成工業社製） ２部、ポリオキシエチレンアセチレンジオール（オルフィンＥ１０１０、日信化学工業社製）３部、ジアルキルスルホコハク酸エステルナトリウム（ネオコールＳＷ−ＣＰ、第一工業製薬社製）２．５部、及び、水５．５部をバーチカルグラニュレーターに順次添加し練合した後、該練合物を１．５ｍｍのスクリーンを装着させたバスケット造粒機（ＲＧ−５Ｍ型、菊水製作所社製）で押し出し造粒及び整粒し、乾燥機（ＭＩＤＧＥＴ−ＤＲＹＥＲ ＭＤ−Ｂ−４００型、不二電機工業社製）に６０℃の熱風を吹き込んで乾燥させて粒剤（以下、対照粒剤１と記す。）を得た。 Reference production example 1
2.25 parts of this compound, Sumiherb bulk powder (75:25 (weight ratio) mixed powder of bromobutide and bentonite Myogi (Bentonite, Hojun Co.)) 19.5 parts, sodium carboxymethylcellulose (Serogen 7A, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), 5 parts sodium tripolyphosphate (manufactured by Shimonoseki Mitsui Chemicals), Plastic micro hollow body (Matsumoto Microsphere F-30E (mixture of 10% by weight of vinylidene chloride-acrylonitrile copolymer micro hollow body having an average particle size of 30 to 60 μm and 90% by weight of water, manufactured by Matsumoto Yushi Seiyaku Co., Ltd.)) 18 Parts, bentonite (Kunigel V1, Kunimine Kogyo Co., Ltd.) 2.5 parts, and calcium carbonate 28.45 parts of um (Tohoku Tankar # 250, manufactured by Towa Lime Industry Co., Ltd.) was mixed with a vertical granulator (FM-VG-05 type, manufactured by Paulek). Next, sodium polycarboxylate (Toxanone GR-31A, Sanyo Chemical Industries, Ltd.) 2 parts, polyoxyethylene acetylenic diol (Orphine E1010, Nissin Chemical Industry Co., Ltd.) 3 parts, sodium dialkylsulfosuccinate (Neocol SW-CP) (Manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 2.5 parts of water and 5.5 parts of water were sequentially added to a vertical granulator and kneaded, and then the kneaded product was basket granulated with a 1.5 mm screen. Extrusion granulation and sizing with a machine (RG-5M type, manufactured by Kikusui Seisakusho), and drying by blowing hot air of 60 ° C. into a dryer (MIDGET-DRYER MD-B-400 type, manufactured by Fuji Electric Industry Co., Ltd.) To obtain a granule (hereinafter referred to as control granule 1).

参考製造例２
本化合物 ２．２５部、スミハーブ原末（ブロモブチドとベントナイト妙義（ベントナイト、ホージュン社製）との７５：２５（重量比）の混合粉末） ３０部、ペントキサゾン濃粉（ペントキサゾンと東北タンカル＃２５０（炭酸カルシウム）との５０：５０（重量比）の混合粉末） １９．５部、カルボキシメチルセルロースナトリウム（セロゲン７Ａ、第一工業製薬社製） ３部、トリポリリン酸ナトリウム（下関三井化学社製）５部、プラスチック微小中空体（マツモトマイクロスフェアーＦ−３０Ｅ（平均粒子径：３０〜６０μｍの塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合微小中空体 １０重量％と水９０重量％との混合物、松本油脂製薬社製））１８部、ベントナイト（クニゲルＶ１、クニミネ工業社製）２．５部、及び、炭酸カルシウム（東北タンカル＃２５０、東和石灰工業社製）２５．４５部をバーチカルグラニュレーター（ＦＭ−ＶＧ−０５型、パウレック社製）で混合した。ポリカルボン酸ナトリウム（トキサノンＧＲ−３１Ａ、三洋化成工業社製） ２部、ポリオキシエチレンアセチレンジオール（オルフィンＥ１０１０、日信化学工業社製）３部、ジアルキルスルホコハク酸エステルナトリウム（ネオコールＳＷ−ＣＰ、第一工業製薬社製）２．５部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（ニューカルゲンＡ−４１−Ｂ、竹本油脂社製）３部、及び、水５．５部をバーチカルグラニュレーターに順次添加し練合した後、該練合物を１．５ｍｍのスクリーンを装着させたバスケット造粒機（ＲＧ−５Ｍ型、菊水製作所社製）で押し出し造粒及び整粒し、乾燥機（ＭＩＤＧＥＴ−ＤＲＹＥＲ ＭＤ−Ｂ−４００型、不二電機工業社製）に６０℃の熱風を吹き込んで乾燥させて粒剤（以下、対照粒剤２と記す。）を得た。 Reference production example 2
2.25 parts of this compound, Sumiherb bulk powder (75:25 (weight ratio) mixed powder of bromobutide and bentonite Myogi (Bentonite, Hojun Co.)) 19.5 parts, sodium carboxymethylcellulose (Serogen 7A, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), 5 parts sodium tripolyphosphate (manufactured by Shimonoseki Mitsui Chemicals), Plastic micro hollow body (Matsumoto Microsphere F-30E (mixture of 10% by weight of vinylidene chloride-acrylonitrile copolymer micro hollow body having an average particle size of 30 to 60 μm and 90% by weight of water, manufactured by Matsumoto Yushi Seiyaku Co., Ltd.)) 18 Parts, bentonite (Kunigel V1, Kunimine Kogyo Co., Ltd.) 2.5 parts, and calcium carbonate 25.45 parts of Um (Tohoku Tankar # 250, manufactured by Towa Lime Industry Co., Ltd.) was mixed with a vertical granulator (FM-VG-05 type, manufactured by POWREC). Sodium polycarboxylate (Toxanone GR-31A, manufactured by Sanyo Chemical Industries) 2 parts, Polyoxyethylene acetylenic diol (Orphine E1010, manufactured by Nissin Chemical Industry) 3 parts, Sodium dialkylsulfosuccinate (Neocol SW-CP, No. 1) 2.5 parts of Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), 3 parts of sodium alkylbenzene sulfonate (New Calgen A-41-B, manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.), and 5.5 parts of water were sequentially added to the vertical granulator and kneaded. Thereafter, the kneaded product was extruded and granulated with a basket granulator (RG-5M type, manufactured by Kikusui Seisakusho Co., Ltd.) equipped with a 1.5 mm screen, and dried (MIDGET-DRYER MD-B-). 400 type, manufactured by Fuji Electric Industry Co., Ltd.) was blown with hot air at 60 ° C. and dried to give granules (hereinafter referred to as control granules 2). It was.

次に試験例を示す。   Next, test examples are shown.

試験例１
本発明粒剤1 約４０ｇを水溶性フィルム（ＶＦ−ＨＰ＃４０００、クラレ社製、ポリビニルアルコールフィルム）に封入し、袋状農薬製剤を得た。次に、本発明農薬粒剤１が封入された袋状農薬製剤をアルミラミネート袋に封入して、これを４０℃の恒温機で4ヶ月間保存した。その後、アルミラミネート袋及び水溶性フィルム袋を開封して、保存後の本発明農薬粒剤１に含有される本化合物の含有量を測定し、下記式（１）により本化合物の保存後残存率を求めた。
本発明粒剤１の代わりに対照粒剤１及び対照粒剤２をそれぞれ用いて、前記と同様の操作を行い、各々の本化合物の保存後残存率を求めた。

Figure 0005233698
その結果を〔表１〕に示す。 Test example 1
About 40 g of the present granule 1 was enclosed in a water-soluble film (VF-HP # 4000, manufactured by Kuraray Co., Ltd., polyvinyl alcohol film) to obtain a pouched agricultural chemical formulation. Next, the pouched agricultural chemical formulation in which the present agricultural chemical granule 1 was encapsulated was enclosed in an aluminum laminated bag and stored for 4 months in a thermostatic device at 40 ° C. Thereafter, the aluminum laminate bag and the water-soluble film bag are opened, and the content of the compound contained in the agrochemical granule 1 of the present invention after storage is measured. The residual ratio of the compound after storage according to the following formula (1) Asked.
Using the control granule 1 and the control granule 2 in place of the granule 1 of the present invention, the same operation as described above was performed, and the residual ratio after storage of each of the present compounds was determined.
Figure 0005233698
The results are shown in [Table 1].

Figure 0005233698
Figure 0005233698

試験例２
１Lの３度硬水（１２℃）の入った容量１Lのビーカー（内径：１０．５ｃｍ）の水面に、粒長が約３ｍｍの供試粒剤１０粒を静かに投入した。３０分後に供試粒剤の水面での状態を目視により観察し、以下の〔水面崩壊性の評価〕の基準で供試粒剤を判定した。

〔水面崩壊性の評価〕
＋＋＋ ： 凝集した浮遊物が全く残存しない
＋＋ ： 凝集した浮遊物が僅かに残存する
＋ ： 凝集した浮遊物が多く残存する
− ： 崩壊せず供試粒剤が残存する

その結果を〔表２〕に示す。 Test example 2
Ten test granules having a grain length of about 3 mm were gently put into the water surface of a 1 L beaker (inner diameter: 10.5 cm) containing 1 L of 3 degree hard water (12 ° C.). After 30 minutes, the state of the test granule on the water surface was visually observed, and the test granule was determined according to the following criteria of [Evaluation of water surface disintegration].

[Evaluation of water surface disintegration]
++: No agglomerated suspended matter remains ++: Agglomerated suspended matter remains slightly +: Many agglomerated suspended matter remains −: The test granule remains without collapsing

The results are shown in [Table 2].

Figure 0005233698
Figure 0005233698

Claims (8)

１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア、鉱物質担体、縮合リン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩及びポリオキシエチレンアセチレングリコールエーテルを含有する農薬粒剤。   1- (2-Chloroimidazo [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea, mineral carrier, condensed phosphate, alkylnaphthalene sulfone Agrochemical granule containing acid salt and polyoxyethylene acetylene glycol ether. 農薬粒剤全量に対して、
１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア ０．１〜１０重量％、
鉱物質担体 ５〜８０重量％、
縮合リン酸塩 ０．１〜１５重量％、
アルキルナフタレンスルホン酸塩０．１〜１０重量％
且つ
ポリオキシエチレンアセチレングリコールエーテル ０．１〜１０重量％
の含有量である請求項１記載の農薬粒剤。 For the total amount of pesticide granules,
1- (2-chloroimidazo [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea 0.1-10% by weight,
5-80% by weight of mineral carrier,
Condensed phosphate 0.1-15% by weight,
Alkylnaphthalenesulfonate 0.1 to 10% by weight
And polyoxyethylene acetylene glycol ether 0.1 to 10% by weight
The agrochemical granule according to claim 1, which has a content of 鉱物質担体が、炭酸カルシウム及びベントナイトからなる群より選ばれる１種以上を含むものである請求項１又は２記載の農薬粒剤。   The agrochemical granule according to claim 1 or 2, wherein the mineral substance carrier contains one or more selected from the group consisting of calcium carbonate and bentonite. 縮合リン酸塩が、トリポリリン酸ナトリウムである請求項１〜３いずれか一項記載の農薬粒剤。   The agrochemical granule according to any one of claims 1 to 3, wherein the condensed phosphate is sodium tripolyphosphate. さらにジアルキルスルホコハク酸エステル塩を含有する請求項１〜４いずれか一項記載の農薬粒剤。   The agrochemical granule according to any one of claims 1 to 4, further comprising a dialkylsulfosuccinic acid ester salt. さらにプラスチック微小中空体を含有する請求項１〜５いずれか一項記載の農薬粒剤。   Furthermore, the agrochemical granule as described in any one of Claims 1-5 containing a plastic micro hollow body. さらにブロモブチド及びペントキサゾンからなる群より選ばれる１種以上の農薬活性化合物を含有する請求項１〜６いずれか一項記載の農薬粒剤。   The agrochemical granule according to any one of claims 1 to 6, further comprising one or more agrochemical active compounds selected from the group consisting of bromobutide and pentoxazone. 請求項１〜７いずれか一項記載の農薬粒剤が水溶性フィルムからなる袋状物に封入されてなる袋状農薬製剤。   A pouch-shaped pesticide preparation, wherein the pesticide granule according to any one of claims 1 to 7 is encapsulated in a pouch-shaped product made of a water-soluble film.
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