JP5233028B2 - Cleaning solvent for liquid detergent composition - Google Patents
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Description
本発明は、浴室用洗剤、台所周り用洗剤、住居用洗剤などの液体洗浄剤組成物用洗浄溶剤に関し、より詳細にはプラスチック、特にアクリル系樹脂からなるプラスチックに対する損傷性が殆どない硬表面液体洗浄剤組成物用溶剤に関する。 The present invention relates to a cleaning solvent for a liquid cleaning composition such as a bathroom detergent, a kitchen detergent, and a household detergent, and more particularly, a hard surface liquid with little damage to plastics, particularly plastics made of acrylic resins. It is related with the solvent for cleaning composition.
一般に、固体表面の汚れは、浴室や台所回り、住居用などの洗浄処理対象によって異なり、それぞれの汚れ除去に適した組成の洗浄剤組成物が用いられている。例えば浴室用の洗浄剤では、脂肪酸のカルシウム塩などの金属石鹸を除去するため、界面活性剤、溶剤、金属イオン封鎖剤等を含む洗浄剤組成物が用いられている。また台所回り用液体洗浄剤組成物では、放置して空気中の酸素や熱により酸化されたり、重合したりして、除去しにくい状態に変質した汚れを除去するために、界面活性剤、洗浄溶剤、アルカリ剤を含む洗浄剤組成物が用いられている。このような洗浄剤組成物に含まれる洗浄溶剤としては、ブチルカルビトールなどの短鎖長のポリアルキレングリコールアルキルエーテルが汎用されている。
ここで、これら洗浄剤組成物に含まれる長炭素鎖長のアニオン界面活性剤やノニオン界面活性剤、両性活性剤、カチオン界面活性剤は、住居回りの家具や浴槽などの各種構造物に近年多用されているプラスチックに対して損傷を与えにくいものの、該洗浄剤組成物に含まれるブチルカルビトールなどの短鎖長のポリアルキレングリコールアルキルエーテル溶剤が、プラスチックに対して悪影響を及ぼすことが知られている（非特許文献１）。例えば、ブチルカルビトールは、プラスチックを溶解する作用が強く、誤った使用方法で液体洗浄剤組成物を用いたときになどに、プラスチックを損傷する恐れがある。プラスチック、主にＡＢＳ樹脂等のスチレン系樹脂からなる材質に対する損傷の低い洗浄剤組成物が検討されている（特許文献１〜１３）。他方、透明で高級感があり最近使用が増加しているアクリル系樹脂に対する損傷の少ない洗浄剤組成物として、洗浄溶剤を配合しないもの（特許文献１４）やショ糖エステルを配合した洗浄剤組成物（特許文献１５）が開示されているものの、洗浄溶剤を含まないため洗浄力が低かったり、洗浄剤組成物中にアクリル系樹脂を損傷する恐れのある低級アルコールが配合されていたりするなど、プラスチック用洗浄剤組成物としては十分に満足できるものがないのが現状である。
これまでに、アルキル基の炭素数８〜１６のアルキルエーテルカルボン酸アミドアルコールが増粘剤として好ましいこと（特許文献１６、非特許文献２）、染毛用組成物でのレベリング剤として好ましいこと（特許文献１７）、水溶性インキ組成物中の１成分として使用することが好ましいこと（特許文献１８）などが報告されているものの、プラスチックに対する損傷性に関する知見は全く知られていない。
In general, the stain on the solid surface differs depending on the object to be cleaned such as in the bathroom, kitchen, and residential area, and a cleaning composition having a composition suitable for removing each stain is used. For example, in a bathroom cleaner, a detergent composition containing a surfactant, a solvent, a sequestering agent, and the like is used to remove metal soap such as a calcium salt of a fatty acid. In addition, in the kitchen cleaner liquid detergent composition, a surfactant, a detergent, and a detergent are used to remove stains that have been left to oxidize or polymerize due to oxygen or heat in the air, and have changed to a state that is difficult to remove. A cleaning composition containing a solvent and an alkaline agent is used. As a cleaning solvent contained in such a cleaning composition, a polyalkylene glycol alkyl ether having a short chain length such as butyl carbitol is widely used.
Here, long-carbon chain length anionic surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants, and cationic surfactants contained in these detergent compositions have been widely used in various structures such as furniture and bathtubs around the house. Although it is difficult to damage plastics, it is known that polyalkylene glycol alkyl ether solvents having a short chain length such as butyl carbitol contained in the detergent composition have an adverse effect on plastics. (Non-Patent Document 1). For example, butyl carbitol has a strong action of dissolving the plastic, and may damage the plastic when a liquid cleaning composition is used in a wrong usage method. A detergent composition with low damage to materials made of plastic, mainly a styrene resin such as ABS resin, has been studied (Patent Documents 1 to 13). On the other hand, as a detergent composition that is transparent, high-grade, and has little damage to acrylic resins that have recently been used, a detergent composition that does not contain a cleaning solvent (Patent Document 14) or a detergent composition that contains a sucrose ester Although (Patent Document 15) is disclosed, it does not contain a cleaning solvent, so the cleaning power is low, or the cleaning agent composition contains a lower alcohol that may damage the acrylic resin. Currently, there is no satisfactory cleaning composition for use.
So far, an alkyl ether carboxylic acid amide alcohol having 8 to 16 carbon atoms in the alkyl group is preferable as a thickener (Patent Document 16, Non-Patent Document 2), and preferable as a leveling agent in a hair dyeing composition ( Although it is reported that it is preferably used as one component in a water-soluble ink composition (Patent Literature 17) (Patent Literature 18) and the like, no knowledge about damage to plastics is known at all.
本発明はこのような事情に鑑みなされたものであり、浴室用洗剤、台所周り用洗剤、住居用洗剤などの液体洗浄剤組成物用洗浄溶剤に関し、プラスチック、特にアクリル系樹脂に対して損傷を殆ど与えない液体洗浄剤組成物用溶剤を提供することを目的とする。 The present invention has been made in view of such circumstances, and relates to cleaning solvents for liquid cleaning compositions such as bathroom detergents, kitchen detergents, and residential detergents, and damages plastics, particularly acrylic resins. An object of the present invention is to provide a solvent for a liquid detergent composition that is hardly provided.
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、下記式（１）または（２）で表されるアルキルエーテルカルボン酸アミドアルコールが、液体洗浄剤組成物の洗浄溶剤として用いた場合、アクリル系樹脂のプラスチックに対する損傷が殆どないことを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、下記式（１）または（２）で表されるアルキルエーテルカルボン酸アミドアルコールを含有することを特徴とする液体洗浄剤組成物用溶剤を提供する。
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have used alkyl ether carboxylic acid amide alcohol represented by the following formula (1) or (2) as a cleaning solvent for a liquid cleaning composition. In this case, the present inventors have found that there is almost no damage to the plastic of the acrylic resin and completed the present invention.
That is, this invention provides the solvent for liquid cleaning composition characterized by containing the alkyl ether carboxylic acid amide alcohol represented by following formula (1) or (2).
［式（１）及び（２）中、
Ｒは炭素数４〜１０の炭化水素基であり、
Ａ及びＢは、水素または炭素数１〜３のアルキル基を示し、ＡとＢは同一でも異なっていても良く、
Ｘは水素または下式：
[In the formulas (1) and (2),
R is a hydrocarbon group having 4 to 10 carbon atoms,
A and B represent hydrogen or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and A and B may be the same or different;
X is hydrogen or the following formula:
で表される基（ここで、Ｂは上で定義した通りであり、ｌは１〜２０の数を示し、ｍとｌとの和は２０以下である。）を示し、
Ｙは水素、メチル基、または下式：
Wherein B is as defined above, l is a number from 1 to 20, and the sum of m and l is 20 or less,
Y is hydrogen, a methyl group, or the following formula:
で表される基（ここで、ｐは１〜４の整数、ｑ及びｒは各々０〜２０の数を示し、ｑとｒとの和は２０以下である）を示し、
Ｚは炭素数２〜５のアルキレングリコール基を示し、
ｎは０〜２０の数、ｍは１〜２０の数、ｓは１〜２の整数、ｐは１〜４の整数、ｑ及びｒは各々０〜２０の数を示し、ｑとｒとの和は２０以下である。］
本発明はまた、前記液体洗浄剤組成物用洗浄溶剤を含有する液体洗浄剤組成物を提供する。
Wherein p is an integer of 1 to 4, q and r are each a number of 0 to 20, and the sum of q and r is 20 or less,
Z represents an alkylene glycol group having 2 to 5 carbon atoms,
n is a number from 0 to 20, m is a number from 1 to 20, s is an integer from 1 to 2, p is an integer from 1 to 4, q and r each represent a number from 0 to 20, and q and r The sum is 20 or less. ]
The present invention also provides a liquid cleaning composition containing the cleaning solvent for the liquid cleaning composition.
本発明によれば、特定のアルキルエーテルカルボン酸アミドアルコールを硬表面液体洗浄剤用の洗浄溶剤に使用することにより、アクリル系樹脂のプラスチックに対する損傷が殆どない液体洗浄剤組成物用洗浄溶剤を提供することができる。本発明の洗浄溶剤は界面活性剤を可溶化する能力が高く、均一な組成の液体洗浄剤組成物を得ることができる。本発明の洗浄溶剤はまた、垂直面に対して噴霧したとき、しっかりとした泡を形成することができ、例えば浴槽などのように汚れが垂直面にある場合、液状で散布するような洗浄剤では直ぐに洗浄剤が汚れの場所から流れ落ちてしまうが、本発明の洗浄剤は流れ落ちにくい泡の形で長時間汚れと接触できることから、汚れを面から引き剥がすのに有利であり、その後の洗浄が容易になる。 According to the present invention, by using a specific alkyl ether carboxylic acid amide alcohol as a cleaning solvent for a hard surface liquid cleaning agent, a cleaning solvent for a liquid cleaning composition that hardly damages the acrylic resin plastic is provided. can do. The cleaning solvent of the present invention has a high ability to solubilize the surfactant, and a liquid cleaning composition having a uniform composition can be obtained. The cleaning solvent of the present invention can also form a firm foam when sprayed on a vertical surface. For example, when the dirt is on the vertical surface such as a bathtub, the cleaning agent is sprayed in a liquid state. Then, the cleaning agent will immediately flow down from the place of the dirt, but the cleaning agent of the present invention can be in contact with the dirt for a long time in the form of a foam that does not easily run off, which is advantageous for peeling off the dirt from the surface. It becomes easy.
式（１）または式（２）において、Ｒは炭素数４〜１０の炭化水素基である。炭化水素基としては、直鎖、分岐又は環状のアルキル基又はアルケニル基及び芳香族基があげられる。具体的にはｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基などの直鎖のアルキル基、イソブチル基やイソペンチル基、２−エチルヘキシル基などの分岐型のアルキル基、シクロペンチル基やシクロヘキシル基などの環状のアルキル基、フェニル基などの芳香族基、ヘキセニル基、オクテニル基などの不飽和の炭化水素基等が挙げられる。中でも、洗浄剤組成物中の水系での安定性向上、起泡性の点から、炭素数５〜１０の炭化水素基が好ましく、中でも炭素数５〜１０の直鎖又は分岐アルキル基、特にｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソブチル基、イソペンチル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリル基が好ましい。
Ａ及びＢは、水素または炭素数１〜３の炭化水素基であるが、反応原料の入手容易さを考えると、水素またはメチル基が好ましい。
Ｘは水素または下式：
In Formula (1) or Formula (2), R is a hydrocarbon group having 4 to 10 carbon atoms. Examples of the hydrocarbon group include linear, branched or cyclic alkyl groups, alkenyl groups, and aromatic groups. Specifically, linear alkyl groups such as n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group and n-decyl group, isobutyl group and isopentyl group Groups, branched alkyl groups such as 2-ethylhexyl group, cyclic alkyl groups such as cyclopentyl group and cyclohexyl group, aromatic groups such as phenyl group, unsaturated hydrocarbon groups such as hexenyl group and octenyl group, etc. It is done. Among these, hydrocarbon groups having 5 to 10 carbon atoms are preferable from the viewpoint of stability improvement in water system in the detergent composition and foamability, and among these, linear or branched alkyl groups having 5 to 10 carbon atoms, particularly n. -Pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, isobutyl group, isopentyl group, 2-ethylhexyl group, cyclohexyl group, phenyl group, tolyl group are preferable. .
A and B are hydrogen or a hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, but hydrogen or a methyl group is preferable in view of availability of reaction raw materials.
X is hydrogen or the following formula:
で表される基（ここで、Ｂは上で定義した通りであり、ｌは１〜２０の数を示し、ｍとｌとの和は２０以下である。）であるが、水素であるのが好ましい。
Ｙは水素、メチル基、または下式：
Wherein B is as defined above, l is a number from 1 to 20, and the sum of m and l is 20 or less, but is hydrogen. Is preferred.
Y is hydrogen, a methyl group, or the following formula:
で表される基（ここで、ｐは１〜４の整数、ｑ及びｒは各々０〜２０の数を示し、ｑとｒとの和は２０以下である）であるが、水素であるのが好ましい。
Ｚは炭素数２〜５のアルキレングリコール基を示し、好ましくは炭素数２または３である。
ｎは０〜２０の数であり、好ましくは０〜１５、より好ましくは０〜５である。ｎが２０より大きくなると、親水性が強すぎて、洗浄剤組成物の水系での安定性や起泡性が低下するため好ましくない。
ｍは１〜２０の数であり、好ましくは１〜１５、より好ましくは１〜１０である。である。ｍが２０より大きくなると、親水性が強すぎて、洗浄剤組成物の水系での安定性や起泡性が低下するため好ましくない。
ｌは１〜２０の数であり、好ましくは１〜１５、より好ましくは１〜１０である。ｌが２０より大きくなると、親水性が強すぎて、洗浄剤組成物の水系での安定性や起泡性が低下するため好ましくない。
ｍとｌとの和は２０以下、好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下である。ｍとｌとの和が２０より大きくなると、親水性が強すぎて、洗浄剤組成物の水系での安定性や起泡性が低下するため好ましくない。
ｓは１〜２の整数であるが、製造性を考えると、好ましくは１である。
ｐは１〜４の整数であるが、原料の入手容易さを考えると、好ましくは１または４である。
ｑ及びｒは各々０〜２０の数を示し、ｑとｒとの和は２０以下、好ましくは１０以下である。
式（１）の好適な化合物として、具体的には以下の化合物が例示されるが、本発明は下記化合物によって何ら限定されるものではない。
(Wherein p is an integer of 1 to 4, q and r are each a number of 0 to 20, and the sum of q and r is 20 or less), but is hydrogen. Is preferred.
Z represents an alkylene glycol group having 2 to 5 carbon atoms, preferably 2 or 3 carbon atoms.
n is a number of 0-20, preferably 0-15, more preferably 0-5. When n is larger than 20, the hydrophilicity is too strong, and the aqueous stability and foaming property of the cleaning composition is lowered, which is not preferable.
m is a number of 1-20, preferably 1-15, more preferably 1-10. It is. When m is larger than 20, the hydrophilicity is too strong, and the stability and foamability of the cleaning composition in an aqueous system are lowered, which is not preferable.
l is a number of 1-20, preferably 1-15, more preferably 1-10. When l is larger than 20, the hydrophilicity is too strong, and the stability and foaming property of the cleaning composition in an aqueous system is lowered, which is not preferable.
The sum of m and l is 20 or less, preferably 15 or less, more preferably 10 or less. When the sum of m and l exceeds 20, hydrophilicity is too strong, and the stability and foaming property of the cleaning composition in an aqueous system are lowered, which is not preferable.
s is an integer of 1 to 2, but preferably 1 in view of manufacturability.
p is an integer of 1 to 4, and is preferably 1 or 4 in view of availability of raw materials.
q and r each represent a number from 0 to 20, and the sum of q and r is 20 or less, preferably 10 or less.
Specific examples of the preferred compound of the formula (1) include the following compounds, but the present invention is not limited to the following compounds.
このうち、特に式（３）〜（１０）、（１２）〜（１８）、(２１)、(２４)〜（２７）で表される化合物が好ましい。
式（２）の好適な化合物として、具体的には以下の化合物が例示されるが、本発明は下記化合物例によって何ら限定されるものではない。
Among these, the compounds represented by formulas (3) to (10), (12) to (18), (21), and (24) to (27) are particularly preferable.
Specific examples of the preferred compound of the formula (2) include the following compounds, but the present invention is not limited to the following compound examples.
このうち、特に式（２８）〜（３１）、（３４）、（３５）で表される化合物が好ましい。
式（２）における好適なアミド基のアミン残基としては、例えば３−アミノプロパン−１，２−ジオール、メチルグルカミン、グルカミンなどが挙げられる。
Among these, the compounds represented by the formulas (28) to (31), (34), and (35) are particularly preferable.
Examples of suitable amine residues of the amide group in the formula (2) include 3-aminopropane-1,2-diol, methylglucamine, glucamine and the like.
本発明の式（１）でｓ＝１の化合物と式（２）の化合物は、特開２０００−１５４１６３号公報記載の実施例など公知の方法に準じて、例えば固体NaOHをアルカリ剤に用いてアルコールまたはポリアルキレングリコールアルキルエーテルをモノクロロ酢存在下でポリアルキレングリコールアルキルエーテルを酸素酸化する方法などでアルキルエーテルカルボン酸を得たのち、相当するアミノアルコールとアミド化反応することで容易に得られる。また、この反応物にアルカリまたは酸触媒下でアルキレンオキシドを付加反応することで、アミドアルコールの先にポリアルキレングリコールが付加した化合物を得ることが出来る。
本発明の式（１）でs＝２の化合物は、特開昭６３−３０３９６０号公報や特開２００５−４７８８５号公報記載の実施例に準じた方法で、アルコールまたはポリアルキレングリコールアルキルエーテルをアクリル酸アミドに付加反応した反応物を得たのち、アルカリまたは酸触媒下でアミド基にアルキレンオキシドを付加反応する公知の方法で容易に得られる。
In the formula (1) of the present invention, the compound of s = 1 and the compound of the formula (2) are prepared by using, for example, solid NaOH as an alkaline agent according to known methods such as Examples described in JP-A No. 2000-154163. An alkyl ether carboxylic acid is obtained by, for example, a method of oxygen-oxidizing a polyalkylene glycol alkyl ether with alcohol or polyalkylene glycol alkyl ether in the presence of monochloro vinegar, and then it is easily obtained by amidation with the corresponding amino alcohol. Moreover, the compound which polyalkylene glycol added to the tip of amide alcohol can be obtained by addition-reacting alkylene oxide to this reaction material under an alkali or an acid catalyst.
In the formula (1) of the present invention, the compound of s = 2 is prepared by reacting alcohol or polyalkylene glycol alkyl ether with acrylic acid by a method according to Examples described in JP-A-63-303960 and JP-A-2005-47885. After a reaction product obtained by addition reaction with an acid amide is obtained, it can be easily obtained by a known method in which an alkylene oxide is added to an amide group under an alkali or acid catalyst.
本発明の液体洗浄剤組成物は前記洗浄溶剤を含有する。本発明の洗浄溶剤はそれ自体で、プラスチック、特にアクリル系樹脂に対して殆ど損傷を引き起こさないため、本発明の液体洗浄剤組成物に対して任意の量を加えることができるが、該液体洗浄剤組成物の水系での安定性や起泡性の点から、該液体洗浄剤組成物中における量は、０．１〜１０質量％が好ましく、０．５〜９質量％がより好ましい。
本発明の液体洗浄剤組成物は、洗浄剤基剤として、各種界面活性剤を含有することができる。
該液体洗浄剤組成物に用いることのできる界面活性剤としては、陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、半極性界面活性剤が好ましいが、必要に応じて陽イオン性界面活性剤も使用できる。
陰イオン性界面活性剤の具体例としては、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン（ｎav＝１〜５）アルキル硫酸塩、直鎖又は分岐鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、石鹸、α−スルホ脂肪酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、アルカンスルホン酸塩、アミドエーテルカルボン酸塩、リン酸アルキル塩、リン酸アルキルポリオキシエチレン塩、ジアルキルスルホコハク酸エステル塩、スルホコハク酸アルキル塩、アルケニルコハク酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸塩、Ｎ−アシルメチルタウリン塩等である。
（なお、ｎavは、エチレンオキサイドの平均付加モル数である。）
これら陰イオン性界面活性剤の対イオン（陽イオン）は、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、アルカノールアミンイオン、アンモニウムイオンなどが挙げられる。
The liquid cleaning composition of the present invention contains the cleaning solvent. Since the cleaning solvent of the present invention itself causes little damage to plastics, particularly acrylic resins, any amount can be added to the liquid cleaning composition of the present invention. The amount in the liquid detergent composition is preferably from 0.1 to 10% by mass, more preferably from 0.5 to 9% by mass, from the viewpoint of stability in the aqueous system of the agent composition and foamability.
The liquid detergent composition of the present invention can contain various surfactants as a detergent base.
As the surfactant that can be used in the liquid detergent composition, anionic surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants, and semipolar surfactants are preferable. Ionic surfactants can also be used.
Specific examples of the anionic surfactant include alkyl sulfate, polyoxyethylene (nav = 1 to 5) alkyl sulfate, linear or branched alkylbenzene sulfonate, α-olefin sulfonate, soap, α -Sulfo fatty acid salts, alkyl ether carboxylates, alkane sulfonates, amide ether carboxylates, alkyl phosphate salts, alkyl phosphate polyoxyethylene salts, dialkyl sulfosuccinic acid ester salts, sulfosuccinic acid alkyl salts, alkenyl succinic acid salts N-acyl amino acid salt, N-acylmethyl taurine salt and the like.
(Note that nav is the average number of moles of ethylene oxide added.)
Examples of the counter ion (cation) of these anionic surfactants include alkali metal ions, alkaline earth metal ions, alkanolamine ions, and ammonium ions.
ノニオン性界面活性剤としては、ポリ（ｎav＝３〜２０）オキシアルキレン（Ｃ２〜Ｃ４）アルキルエーテル、ポリオキシエチレン（ｎav＝３〜２０）アルキルフェニルエーテル、脂肪酸ポリグリセリンエステル、脂肪酸ショ糖エステル、脂肪酸アルカノールアミドなどが挙げられる。
両性界面活性剤の具体例としては、アルキルアミノプロピオン酸、脂肪酸アミドプロピルベタイン、アルキルベタイン、アルキルヒドロキシスルホベタイン、アルキルアミドベタイン、イミダゾリニウムベタイン、Ｎ−アルキルアミノ酸などが挙げられる。これらは単一または２種以上の混合物でも良い。
さらに、半極性を有する界面活性剤の具体例としては例えば、アルキルアミンオキシド、アルキルアミドプロピルアミンオキシドなどがあげられる。
陽イオン性界面活性剤の具体例としては、アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩、ベンザルコニウム塩、ベンゼトニウム塩、ピリジニウム塩、イミダゾリニウム塩等である。これらカチオン界面活性剤の対イオン（陰イオン）は、ハロゲンイオンなどである。
これらの界面活性剤は単独で、または２種以上混合して用いることができる。本発明の液体洗浄剤組成物に用いることのできる界面活性剤の疎水基としては、炭素数８〜２２の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基が好ましく、さらに炭素数１０〜１４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基が特に好ましい。特に、陰イオン性界面活性剤及び半極性を有する界面活性剤が好ましい。
Nonionic surfactants include poly (nav = 3-20) oxyalkylene (C2-C4) alkyl ether, polyoxyethylene (nav = 3-20) alkylphenyl ether, fatty acid polyglycerin ester, fatty acid sucrose ester, And fatty acid alkanolamides.
Specific examples of the amphoteric surfactant include alkylaminopropionic acid, fatty acid amidopropyl betaine, alkylbetaine, alkylhydroxysulfobetaine, alkylamidobetaine, imidazolinium betaine, N-alkylamino acid and the like. These may be single or a mixture of two or more.
Furthermore, specific examples of the surfactant having semipolarity include alkylamine oxide, alkylamidopropylamine oxide and the like.
Specific examples of the cationic surfactant include alkyl trimethyl ammonium salt, dialkyl dimethyl ammonium salt, alkyl ammonium salt, benzalkonium salt, benzethonium salt, pyridinium salt, imidazolinium salt and the like. Counter ions (anions) of these cationic surfactants are halogen ions and the like.
These surfactants can be used alone or in admixture of two or more. The hydrophobic group of the surfactant that can be used in the liquid detergent composition of the present invention is preferably a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, and more preferably a straight chain having 10 to 14 carbon atoms. A chain or branched alkyl group or alkenyl group is particularly preferred. In particular, anionic surfactants and semipolar surfactants are preferred.
該液体洗浄剤組成物には、界面活性剤の他、キレート剤、水溶性高分子、塩基性化合物、香料、色素、ｐＨ調整剤、漂白剤（次亜塩素酸ナトリウムなど）などを使用目的に応じて配合することができる。
キレート剤の具体例としては、金属イオン封鎖剤またはその塩が使用される。金属イオン封鎖剤としては、通常使用されるものであれば特に制限されないが、例えば、有機カルボン酸類、アミノカルボン酸類、ホスホン酸類、ホスホノカルボン酸類、リン酸類などが挙げられる。
In addition to surfactants, the liquid detergent composition includes chelating agents, water-soluble polymers, basic compounds, fragrances, dyes, pH adjusters, bleaching agents (such as sodium hypochlorite) and the like. It can be blended accordingly.
As a specific example of the chelating agent, a sequestering agent or a salt thereof is used. The sequestering agent is not particularly limited as long as it is usually used, and examples thereof include organic carboxylic acids, aminocarboxylic acids, phosphonic acids, phosphonocarboxylic acids, and phosphoric acids.
有機カルボン酸類としては、酢酸、アジピン酸、モノクロル酢酸、シュウ酸、コハク酸、オキシジコハク酸、カルボキシメチルコハク酸、カルボキシメチルオキシコハク酸等、またグリコール酸、ジグリコール酸、乳酸、酒石酸、カルボキシメチル酒石酸、クエン酸、リンゴ酸、グルコン酸等のヒドロキシカルボン酸物質などを挙げることができる。
アミノカルボン酸類としては、ニトリロトリ酢酸、イミノジ酢酸、エチレンジアミンテトラ酢酸、ジエチレントリアミノペンタ酢酸、Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン酢酸、エチレンジアミンテトラプロピオン酢酸、トリエチレンテトラミンヘキサ酢酸、エチレングリコールジエーテルジアミンテトラ酢酸、ヒドロキシエチルイミノジ酢酸、シクロヘキサン−１，２−ジアミンテトラ酢酸、ジエンコル酸などを挙げることができる。
ホスホン酸類としては、エタン−１，１−ジホスホン酸、エタン−１，１，２−トリホスホン酸、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸およびその誘導体、１−ヒドロキシエタン−１，１，２−トリホスホン酸、エタン−１，２−ジカルボキシ−１，２−ジホスホン酸、メタンヒドロキシホスホン酸、アミノトリメチレンホスホン酸などを挙げることができる。
Organic carboxylic acids include acetic acid, adipic acid, monochloroacetic acid, oxalic acid, succinic acid, oxydisuccinic acid, carboxymethyl succinic acid, carboxymethyloxysuccinic acid, etc., and glycolic acid, diglycolic acid, lactic acid, tartaric acid, carboxymethyltartaric acid And hydroxycarboxylic acid substances such as citric acid, malic acid and gluconic acid.
Aminocarboxylic acids include nitrilotriacetic acid, iminodiacetic acid, ethylenediaminetetraacetic acid, diethylenetriaminopentaacetic acid, N-hydroxyethylethylenediamineacetic acid, ethylenediaminetetrapropionic acid, triethylenetetraminehexaacetic acid, ethylene glycol dietherdiaminetetraacetic acid, hydroxyethylimino Examples thereof include diacetate, cyclohexane-1,2-diaminetetraacetic acid, and dienecoric acid.
Examples of phosphonic acids include ethane-1,1-diphosphonic acid, ethane-1,1,2-triphosphonic acid, 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid and its derivatives, 1-hydroxyethane-1,1,2 -Triphosphonic acid, ethane-1,2-dicarboxy-1,2-diphosphonic acid, methanehydroxyphosphonic acid, aminotrimethylenephosphonic acid and the like.
ホスホノカルボン酸類としては、２−ホスホノブタン−１，２−ジカルボン酸、１，−ホスホノブタン−２，３，４−トリカルボン酸、α−メチルホスホノコハク酸等を挙げることができる。
リン酸類としては、オルソリン酸、ピロリン酸、トリポリリン酸、メタリン酸、ヘキサメタリン酸、フィチン酸等の縮合リン酸などを挙げることができる。
これら金属イオン封鎖剤は、酸の形でも使用可能であるし、カリウム、ナトリウム等のアルカリ金属との塩、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミンとの塩等、塩基性物質との塩の形で使用することも可能である。
水溶性高分子の具体例としては、アニオン性基含有ビニル系単量体、カチオン性基含有ビニル系単量体、ノニオン性基含有ビニル系単量体からなる共重合体が挙げられる。
具体的には、アニオン性基含有ビニル系単量体としてはビニルスルホン酸、アリルスルホン酸、メタクリルスルホン酸、スチレンスルホン酸等のスルホン酸類、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、マレイン酸等のカルボン酸類、またはその塩などが挙げられる。
Examples of phosphonocarboxylic acids include 2-phosphonobutane-1,2-dicarboxylic acid, 1, -phosphonobutane-2,3,4-tricarboxylic acid, and α-methylphosphonosuccinic acid.
Examples of phosphoric acids include orthophosphoric acid, pyrophosphoric acid, tripolyphosphoric acid, metaphosphoric acid, hexametaphosphoric acid, condensed phosphoric acid such as phytic acid, and the like.
These sequestering agents can be used in the form of acids, basic substances such as salts with alkali metals such as potassium and sodium, salts with alkanolamines such as monoethanolamine, diethanolamine and triethanolamine. It is also possible to use it in the form of a salt.
Specific examples of the water-soluble polymer include a copolymer composed of an anionic group-containing vinyl monomer, a cationic group-containing vinyl monomer, and a nonionic group-containing vinyl monomer.
Specifically, anionic group-containing vinyl monomers include sulfonic acids such as vinyl sulfonic acid, allyl sulfonic acid, methacryl sulfonic acid and styrene sulfonic acid, and carboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid and maleic acid. Examples thereof include acids and salts thereof.
カチオン性基含有単量体としては、アクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、アクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノエチル、メタクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル、メタクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノエチル等のアクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル、メタクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル及びそれらのハロゲン化アルキルによる四級化物等、また、Ｎ−［（Ｎ，Ｎ-ジメチルアミノ）プロピル］アクリルアミド、Ｎ−［（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル］アクリルアミド、Ｎ−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］メタクリルアミド、Ｎ−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］メタクリルアミド等のＮ−［（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ）アルキル］アクリルアミド、Ｎ−［（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ）アルキル］メタクリルアミド及びこれらのハロゲン化アルキルによる四級化物等が挙げられ、上記ハロゲン化アルキルとしては、例えば、塩化メチル、塩化エチル、臭化メチル、臭化エチル、ヨウ化メチル、ベンジルクロリド等が挙げられる。ノニオン性ビニル系単量体はイオン性基を持たないものであれば、特に限定されずに用いることができ、例えば、炭素数１〜３０の直鎖または分岐鎖状のアクリル酸アルキルエステル類およびメタクリル酸アルキルエステル類、スチレン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニル系化合物等が挙げられる。これらのアニオン性基含有ビニル系単量体、カチオン性基含有ビニル系単量体、ノニオン性基含有ビニル系単量体はそれぞれ１種用いても良いし、２種以上を組み合わせて用いても良い。 As cationic group-containing monomers, acrylic acid-N, N-dimethylaminoethyl, acrylic acid-N, N-dipropylaminoethyl, methacrylic acid-N, N-diethylaminoethyl, methacrylic acid-N, N- Acrylic acid-N, N-dialkylaminoalkyl such as dipropylaminoethyl, methacrylic acid-N, N-dialkylaminoalkyl and their quaternized compounds by alkyl halides, etc., and N-[(N, N-dimethyl Amino) propyl] acrylamide, N-[(N, N-diethylamino) propyl] acrylamide, N-[(N, N-dimethylamino) propyl] methacrylamide, N-[(N, N-dimethylamino) propyl] methacryl N-[(N, N-dialkylamino) alkyl] acrylamide such as amide, N-[(N, N -Dialkylamino) alkyl] methacrylamide and quaternized products of these alkyl halides and the like. Examples of the alkyl halide include methyl chloride, ethyl chloride, methyl bromide, ethyl bromide, methyl iodide, Examples thereof include benzyl chloride. The nonionic vinyl monomer can be used without particular limitation as long as it does not have an ionic group. For example, linear or branched alkyl acrylates having 1 to 30 carbon atoms and Examples include alkyl methacrylates, aromatic vinyl compounds such as styrene and α-methylstyrene. Each of these anionic group-containing vinyl monomers, cationic group-containing vinyl monomers, and nonionic group-containing vinyl monomers may be used alone or in combination of two or more. good.
さらに、天然高分子のアラビアガム、トラガントガム、キサンタンガム、グアーガム、ローカストビーンガム、ジェランガム、アルギン酸、カラギーナン、半合成高分子のメチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カチオン化セルロース、合成高分子のポリアクリル酸、ポリ−α−ヒドロキシアクリル酸、アクリル酸系共重合体、アクリル酸エステル系共重合体、メタクリル酸エステル系、ノニオン系ポリアクリルアミド、アニオン系ポリアクリルアミド、カチオン系ポリアクリルアミド、ポリアミノアルキルメタクリレート、アクリルアミド／アクリル酸共重合体、ポリビニルスルホン酸、ポリスチレンスルホン酸、スルホン化マレイン酸、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリエーテル変性シリコーンなどを挙げることができる。
塩基性化合物としては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ−エチルエタノールアミン、Ｎ−ブチルモノエタノールアミン、Ｎ−ブチルジエタノールアミンなどの有機アミンや炭酸塩等の無機塩等が挙げられる。
In addition, gum arabic gum, tragacanth gum, xanthan gum, guar gum, locust bean gum, gellan gum, alginic acid, carrageenan, semi-synthetic polymer methylcellulose, ethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, methylhydroxypropylcellulose, ethylhydroxyethylcellulose, Carboxymethylcellulose, cationized cellulose, synthetic polymer polyacrylic acid, poly-α-hydroxyacrylic acid, acrylic acid copolymer, acrylic ester copolymer, methacrylate ester, nonionic polyacrylamide, anionic Polyacrylamide, cationic polyacrylamide, polyaminoalkyl methacrylate, acrylamide / acrylic acid copolymer, poly Vinyl sulfonic acid, polystyrene sulfonic acid, sulfonated maleic acid, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyethylene glycol, polyvinyl methyl ether, and the like polyether-modified silicone.
Basic compounds include inorganic salts such as organic amines and carbonates such as monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, N-methylethanolamine, N-ethylethanolamine, N-butylmonoethanolamine, and N-butyldiethanolamine. Etc.
香料として使用される香料原料のリストは、様々な文献、例えば「Perfume and Flavor Chemicals」, Vol. I and II, Steffen Arctander, Allured Pub. Co. (1994) および「合成香料 化学と商品知識」、印藤元一著、化学工業日報社（１９９６）および「Perfume and Flavor Materials of Natural Origin」, Steffen Arctander, Allured Pub. Co. (1994) および「香りの百科」、日本香料協会編、朝倉書店（１９８９）および「Perfumery Material Performance V.3.3」, Boelens Aroma Chemical Information Service (1996) および「Floweroils and Floral Compounds In Perfumery」, Danute Lajaujis Anonis, Allured Pub. Co. (1993) 等で見られ、これらに開示されているものを使用することができる。
また、液体洗浄剤組成物に必要に応じて配合される色素としても特に制限はなく、一般に界面活性剤を含有する液体洗浄剤組成物に使用される公知のものを使用できる。
ｐＨ調整剤としても特に制限はなく、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、クエン酸、エチレンジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）等が挙げられる。本発明の液体洗浄剤組成物のｐＨは、４〜１２（２５℃）となるよう調整するのが好ましい。
また、該液体洗浄剤組成物には、界面活性剤の他、キレート剤、水溶性高分子、塩基性化合物、香料、色素、ｐＨ調整剤、漂白剤（次亜塩素酸ナトリウムなど）などを使用目的に応じて配合することができる。
A list of perfume raw materials used as perfumes can be found in various documents such as “Perfume and Flavor Chemicals”, Vol. I and II, Steffen Arctander, Allured Pub. Co. (1994) and “Synthetic Perfume Chemistry and Product Knowledge”, Motoichi Into, Chemical Industry Daily (1996) and "Perfume and Flavor Materials of Natural Origin", Steffen Arctander, Allured Pub. Co. (1994) and "Encyclopedia of Scents", Japan Fragrance Association, Asakura Shoten (1989) ) And "Perfumery Material Performance V.3.3", Boelens Aroma Chemical Information Service (1996) and "Floweroils and Floral Compounds In Perfumery", Danute Lajaujis Anonis, Allured Pub. Co. (1993), etc. You can use what you have.
Moreover, there is no restriction | limiting in particular as a pigment | dye mix | blended with a liquid cleaning composition as needed, Generally the well-known thing used for the liquid cleaning composition containing surfactant can be used.
There is no restriction | limiting in particular as a pH adjuster, Sodium hydroxide, potassium hydroxide, a citric acid, ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) etc. are mentioned. The pH of the liquid detergent composition of the present invention is preferably adjusted to be 4 to 12 (25 ° C.).
In addition to surfactants, the liquid detergent composition uses chelating agents, water-soluble polymers, basic compounds, fragrances, dyes, pH adjusters, bleaching agents (such as sodium hypochlorite), etc. It can mix | blend according to the objective.
次に、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明は下記実施例によって何ら限定されるものではない。
表１に、実施例及び比較例で用いた溶剤を示す。
EXAMPLES Next, although an Example demonstrates this invention concretely, this invention is not limited at all by the following Example.
Table 1 shows the solvents used in Examples and Comparative Examples.
［２］溶剤の合成
表１中の合成品は以下のようにして合成した。
（１）ジエチレングリコールモノオクチルエーテル（ｈ）の合成
窒素雰囲気下、ジムロートと滴下ロートとスリーワンモーターの攪拌機を取り付けた１Ｌの四ツ口フラスコに、ジエチレングリコール１２７．３４ｇ（１．２モル）、ｔ‐ブトキシカリウム３３．６６ｇ（０．３モル）、テトラヒドロフラン２００ｍＬを仕込み、室温でｔ‐ブトキシカリウムが溶解するまで攪拌を継続した。溶解した後、臭化オクチル５８ｇ（０．４５モル）のテトラヒドロフラン２００ｍL溶液を室温で１時間かけて滴下した。滴下終了後、オイルバス温６０℃に加温して４．５時間攪拌したのち、加熱を停止した。放冷後、酢酸エチル４００ｍＬで抽出した。抽出の最中にエマルジョンになった時は、飽和食塩水を小量添加すると有機層と水層は分離する。有機層を３回水洗し、最後に飽和食塩水で１回洗浄した。分液して有機層の溶媒を留去したのち、残渣を減圧蒸留で精製してジエチレングリコールn-モノオクチルエーテル（ｈ）を４２．１ｇ（ｂｐ８８．５〜９４．５℃／２０Ｐａ）得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3、２５℃） δ０．８３ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．２３ｐｐｍ（ｂｒ、１０Ｈ）、１．５４ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）、２．８１ｐｐｍ（ｂｒ、１Ｈ）、３．４１ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）、３．５２−３．６７ｐｐｍ（ｍ、８Ｈ）
[2] Synthesis of solvent The synthesized products in Table 1 were synthesized as follows.
(1) Synthesis of diethylene glycol monooctyl ether (h) Under a nitrogen atmosphere, 127.34 g (1.2 mol) of diethylene glycol and t-butoxy were added to a 1 L four-necked flask equipped with a Dim funnel, a dropping funnel and a three-one motor stirrer. 33.66 g (0.3 mol) of potassium and 200 mL of tetrahydrofuran were charged, and stirring was continued until potassium t-butoxy was dissolved at room temperature. After dissolution, a solution of 58 g (0.45 mol) of octyl bromide in 200 mL of tetrahydrofuran was added dropwise at room temperature over 1 hour. After completion of dropping, the oil bath was heated to 60 ° C. and stirred for 4.5 hours, and then the heating was stopped. After allowing to cool, the mixture was extracted with 400 mL of ethyl acetate. When it becomes an emulsion during extraction, the organic layer and the aqueous layer are separated by adding a small amount of saturated saline. The organic layer was washed three times with water and finally washed once with saturated saline. After separating the liquid and distilling off the solvent of the organic layer, the residue was purified by distillation under reduced pressure to obtain 42.1 g (bp 88.5-94.5 ° C./20 Pa) of diethylene glycol n-monooctyl ether (h).
1 H NMR (CDCL 3 , 25 ° C.) δ 0.83 ppm (t, 3H), 1.23 ppm (br, 10H), 1.54 ppm (t, 2H), 2.81 ppm (br, 1H), 3.41 ppm ( t, 2H), 3.52-3.67 ppm (m, 8H)
（２）テトラエチレングリコールモノオクチルエーテル（ｉ）の合成
仕込みでテトラエチレングリコール３５０ｇ（１．８モル）、ｔ‐ブトキシカリウム５５．６ｇ（０．４９５モル）、テトラヒドロフラン３００ｍＬを用い、滴下溶液に臭化オクチル８７ｇ（０．４５モル）のテトラヒドロフラン２００ｍL溶液を用いた以外は（１）の合成法と同様に行い、テトラエチレングリコールn-モノオクチルエーテル（ｉ）を９７．９ｇ（ｂｐ１６４．５〜１６５．５℃／８０Ｐａ）得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3、２５℃） δ０．８２ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．２２ｐｐｍ（ｂｒ、１０Ｈ）、１．５２ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）、２．９６ｐｐｍ（ｂｒ、１Ｈ）、３．３９ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）、３．５０−３．６８ｐｐｍ（ｍ、１６Ｈ）
(2) Synthesis of tetraethylene glycol monooctyl ether (i) In the preparation, 350 g (1.8 mol) of tetraethylene glycol, 55.6 g (0.495 mol) of t-butoxypotassium, and 300 mL of tetrahydrofuran were used, and an odor was added to the dropping solution. 97.9 g (bp 164.5 to 165) of tetraethylene glycol n-monooctyl ether (i) was carried out in the same manner as in the synthesis method of (1) except that a solution of 87 g (0.45 mol) of octyl fluoride in 200 mL of tetrahydrofuran was used. .5 ° C./80 Pa).
1 H NMR (CDCL 3 , 25 ° C.) δ 0.82 ppm (t, 3H), 1.22 ppm (br, 10H), 1.52 ppm (t, 2H), 2.96 ppm (br, 1H), 3.39 ppm ( t, 2H), 3.50-3.68 ppm (m, 16H)
（３）オクタエチレングリコールモノオクチルエーテル（ｊ）の合成
（i）塩化カルシウム管付きの滴下ロートを取り付けた１００ｍＬの一口ナスフラスコに、テトラエチレングリコールn-モノオクチルエーテル１１．５ｇ（０．０３７５モル）、トリエチルアミン３．８ｇ（０．０３７５モル）、テトラヒドロフラン５０ｍＬを仕込み、塩化メタンスルホニル４．３ｇ（０．０３７５モル）のテトラヒドロフラン１０ｍＬ溶液を０℃で滴下した。滴下終了後０℃で１時間攪拌した。その後、析出したアミン塩酸塩を減圧濾過で除去し、テトラエチレングリコールn-モノオクチルエーテルのメタンスルホニルエステルの溶液を得た。ろ過で析出した残渣はテトラヒドロフラン１０ｍＬで洗浄した。
（ii）窒素雰囲気下、ジムロートと滴下ロートとスリーワンモーターの攪拌機を取り付けた５００ｍＬの四ツ口フラスコに、テトラエチレングリコール３６．４４ｇ（０．１８８モル）、ｔ‐ブトキシカリウム４．６３ｇ（０．３モル）、テトラヒドロフラン１００ｍＬを仕込み、室温でｔ‐ブトキシカリウムが溶解するまで攪拌を継続した。溶解した後、（i）で調製したテトラエチレングリコールn-モノオクチルエーテルのメタンスルホニルエステルのテトラヒドロフラン溶液を室温で一気に加えて、オイルバス温６５℃に加温して４時間攪拌したのち、加熱を停止した。放冷後、酢酸エチル３００ｍＬで抽出した。抽出の最中にエマルジョンになった時は、飽和食塩水を少量添加すると有機層と水層は分離する。有機層を３回水洗し、最後に飽和食塩水で１回洗浄した。分液して有機層の溶媒を減圧下で留去したのち、真空ポンプで完全に溶媒を飛ばして粗オクタエチレングリコールモノn-オクチルエーテル（ｊ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3、２５℃） δ０．８４ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．２３ｐｐｍ（ｂｒ、１０Ｈ）、１．５４ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）、３．０２ｐｐｍ（ｂｒ、１Ｈ）、３．４１ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）、３．５３−３．７５ｐｐｍ（ｍ、３２Ｈ）
(3) Synthesis of octaethylene glycol monooctyl ether (j) (i) 11.5 g (0.0375 mol) of tetraethylene glycol n-monooctyl ether was placed in a 100 mL one-necked eggplant flask equipped with a dropping funnel with a calcium chloride tube. ), 3.8 g (0.0375 mol) of triethylamine and 50 mL of tetrahydrofuran were charged, and a solution of 4.3 g (0.0375 mol) of methanesulfonyl chloride in 10 mL of tetrahydrofuran was added dropwise at 0 ° C. After completion of dropping, the mixture was stirred at 0 ° C. for 1 hour. Thereafter, precipitated amine hydrochloride was removed by filtration under reduced pressure to obtain a solution of methanesulfonyl ester of tetraethylene glycol n-monooctyl ether. The residue deposited by filtration was washed with 10 mL of tetrahydrofuran.
(Ii) In a 500 mL four-necked flask equipped with a Dim funnel, a dropping funnel, and a three-one motor stirrer in a nitrogen atmosphere, 36.44 g (0.188 mol) of tetraethylene glycol and 4.63 g of potassium t-butoxy (0.3. 3 mol) and 100 mL of tetrahydrofuran were charged, and stirring was continued until potassium t-butoxy was dissolved at room temperature. After dissolution, add the tetrahydrofuran solution of methanesulfonyl ester of tetraethylene glycol n-monooctyl ether prepared in (i) at room temperature, heat to an oil bath temperature of 65 ° C. and stir for 4 hours. Stopped. After allowing to cool, extraction was performed with 300 mL of ethyl acetate. When it becomes an emulsion during extraction, the organic layer and the aqueous layer are separated by adding a small amount of saturated saline. The organic layer was washed three times with water and finally washed once with saturated saline. After liquid separation, the solvent of the organic layer was distilled off under reduced pressure, and then the solvent was completely removed with a vacuum pump to obtain crude octaethylene glycol mono n-octyl ether (j).
1 H NMR (CDCL 3 , 25 ° C.) δ 0.84 ppm (t, 3H), 1.23 ppm (br, 10H), 1.54 ppm (t, 2H), 3.02 ppm (br, 1H), 3.41 ppm ( t, 2H), 3.53-3.75 ppm (m, 32H)
（４）化合物（ｋ）の合成
減圧可能な留出管（ト字管とリービッヒ冷却管）を取り付けた１００ｍＬの一口ナスフラスコに、(２-ブトキシエトキシ)酢酸（東京化成（株）製）２２．９ｇ（０．１３１モル）と２‐（メチルアミノ）エタノール１０．３ｇ（０．１３６モル）を仕込み、オイルバス温１４０℃で加温し、徐々に４ｋＰａまで減圧にしながら３時間反応後、加熱を停止した。この反応液をクロロホルム２００ｍLと１N塩酸水溶液１５０ｍLで抽出して、有機層を分液し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水で１回洗浄したのち、有機層を飽和食塩水で２回洗浄した。有機層を分液して減圧下溶媒を留去したのち、真空ポンプで完全に乾燥して粗精製物の化合物（ｋ）を２１．８ｇ得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3、２５℃） δ０．８５ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．２８ｐｐｍ（ｂｒ、２Ｈ）、１．５２ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）、２．８８ｐｐｍと３．０２ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、３．３７−３．７１ｐｐｍ（ｍ、１０Ｈ）、４．２０ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ）
(4) Synthesis of Compound (k) (2-Butoxyethoxy) acetic acid (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 22 was added to a 100 mL one-necked eggplant flask equipped with a distillable tube (T-shaped tube and Liebig condenser). .9 g (0.131 mol) and 2- (methylamino) ethanol 10.3 g (0.136 mol) were charged, heated at an oil bath temperature of 140 ° C., and reacted for 3 hours while gradually reducing the pressure to 4 kPa. Heating was stopped. This reaction solution was extracted with 200 mL of chloroform and 150 mL of 1N aqueous hydrochloric acid, and the organic layer was separated. The organic layer was washed once with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, and then the organic layer was washed twice with saturated brine. The organic layer was separated, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was completely dried with a vacuum pump to obtain 21.8 g of a crude product (k).
1 H NMR (CDCL 3 , 25 ° C.) δ 0.85 ppm (t, 3H), 1.28 ppm (br, 2H), 1.52 ppm (t, 2H), 2.88 ppm and 3.02 ppm (s, 3H), 3.37-3.71 ppm (m, 10H), 4.20 ppm (s, 2H)
（５）化合物（ｎ）の合成
仕込みでメトキシ酢酸（東京化成（株）製）２０ｇ（０．２２モル）と2‐アミノエタノール２０．１ｇ（０．３３モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い、粗精製物の化合物（ｎ）を１７．２ｇ得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3、２５℃） δ３．３９（ｓ、３H）、３．３８−３．５０ｐｐｍ（ｍ、５Ｈ）、３．６４ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．８５ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ）、７．０２ｐｐｍ（ｂｒ、１H）
(5) Synthesis of Compound (n) Compound (k) except that 20 g (0.22 mol) of methoxyacetic acid (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 20.1 g (0.33 mol) of 2-aminoethanol were used. ) To obtain 17.2 g of a crude product (n).
1 H NMR (CDCL 3 , 25 ° C.) δ 3.39 (s, 3H), 3.38-3.50 ppm (m, 5H), 3.64 ppm (m, 2H), 3.85 ppm (s, 2H), 7.02 ppm (br, 1H)
（６）化合物（O）の合成
仕込みでブトキシ酢酸（東京化成（株）製）２０ｇ（０．１５モル）と2‐アミノエタノール１３．４ｇ（０．２２モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い、粗精製物の化合物（O）を２１．３ｇ得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3、２５℃） δ０．８６ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．３３ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、１．５４ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．３６−３．５１ｐｐｍ（ｍ、５Ｈ）、３．６６ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．８７ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ）、６．９８ｐｐｍ（ｂｒ、１H）
(6) Synthesis of Compound (O) Compound (k) except that 20 g (0.15 mol) of butoxyacetic acid (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 13.4 g (0.22 mol) of 2-aminoethanol were used. ) To obtain 21.3 g of a crude product (O).
1 H NMR (CDCL 3 , 25 ° C.) δ 0.86 ppm (t, 3H), 1.33 ppm (m, 2H), 1.54 ppm (m, 2H), 3.36-3.51 ppm (m, 5H), 3.66 ppm (m, 2H), 3.87 ppm (s, 2H), 6.98 ppm (br, 1H)
（７）化合物（ｐ）の合成
仕込みでisoペンチルオキシ酢酸［特開２０００−１５４１６３号公報の実施例に準じて合成］２１．９ｇ（０．１５モル）と2‐アミノエタノール１３．４ｇ（０．２２モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い、粗精製物の化合物（ｒ）を２５．３ｇ得た。
(7) Synthesis of Compound (p) 21.9 g (0.15 mol) of isopentyloxyacetic acid [synthesized according to Examples of JP 2000-154163 A] and 13.4 g of 2-aminoethanol (0 .22 mol) was used in the same manner as in the synthesis of compound (k) to obtain 25.3 g of a crude product (r).
（８）化合物（ｑ）の合成
仕込みでn−ヘキシルオキシ酢酸［特開２０００−１５４１６３号公報の実施例に準じて合成］１５ｇ（０．０９３モル）と２‐アミノエタノール６．３ｇ（０．１０３モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い粗精製物を得た後、減圧蒸留で精製して化合物（ｑ）を１４．４ｇ（ｂｐ１４８．５〜１５２．５℃／７５Ｐａ）得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3、２５℃） δ０．７５ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．０９ｐｐｍ（ｍ、６Ｈ）、１．４６ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．２７−３．３８ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）、３．５６ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．７９ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ）、４．２９（ｂｒ、１Ｈ）、７．０１ｐｐｍ（ｂｒ、１Ｈ）
(8) Synthesis of compound (q) 15 g (0.093 mol) of n-hexyloxyacetic acid [synthesized in accordance with Examples of JP 2000-154163 A] and 6.3 g of 2-aminoethanol (0. 103 mol) was used in the same manner as in the synthesis of compound (k) to obtain a crude product, which was then purified by distillation under reduced pressure to obtain 14.4 g (bp 148.5-152.5 ° C / bp) of compound (q). 75 Pa) was obtained.
1 H NMR (CDCL 3 , 25 ° C.) δ0.75 ppm (t, 3H), 1.09 ppm (m, 6H), 1.46 ppm (m, 2H), 3.27-3.38 ppm (m, 4H), 3.56 ppm (m, 2H), 3.79 ppm (s, 2H), 4.29 (br, 1H), 7.01 ppm (br, 1H)
（９）化合物（ｒ）の合成
仕込みでn−ヘキシルオキシ酢酸［特開２０００−１５４１６３号公報の実施例に準じて合成］２４ｇ（０．１５モル）とジエタノールアミン３１．５ｇ（０．３モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い、粗精製物の化合物（ｒ）を３４．１ｇ得た。
(9) Synthesis of Compound (r) n-Hexyloxyacetic acid [synthesized in accordance with Examples of JP 2000-154163 A] 24 g (0.15 mol) and diethanolamine 31.5 g (0.3 mol) The same procedure as in the synthesis of the compound (k) was performed except that 34.1 g of a crude product (r) was obtained.
（１０）化合物（ｓ）の合成
減圧可能な留出管（ト字管とリービッヒ冷却管）を取り付けた１００ｍＬの一口ナスフラスコに（２-ヘキシルエトキシ)酢酸［特開２０００−１５４１６３号公報の実施例に準じて合成］３１．２ｇ（０．１３モル）と２‐アミノエタノール８．７７ｇ（０．１４４モル）を仕込み、オイルバス温１４０℃で加温し、４ｋＰａの減圧下で６．５時間反応後、加熱を停止した。得られた反応物を減圧蒸留で精製して化合物（ｓ）を１９．３ｇ得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3、２５℃） δ０．７５ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．１０ｐｐｍ（ｍ、６Ｈ）、１．４８ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．２８−３．３８ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）、３．５６ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．６３−３．７０ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）、３．９８ｐｐｍ（ｓ、２H）、４．１４ｐｐｍ（ｂｒ、１H）、７．４３ｐｐｍ（ｂｒ、１H）
(10) Synthesis of Compound (s) (2-Hexylethoxy) acetic acid [Implementation of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2000-154163] A 100 mL single-necked eggplant flask equipped with a distillable tube (T-shaped tube and Liebig condenser) Synthesis according to example] 31.2 g (0.13 mol) and 8.77 g (0.144 mol) of 2-aminoethanol were charged, heated at an oil bath temperature of 140 ° C., and 6.5 under a reduced pressure of 4 kPa. Heating was stopped after the reaction. The obtained reaction product was purified by distillation under reduced pressure to obtain 19.3 g of compound (s).
1 H NMR (CDCL 3 , 25 ° C.) δ0.75 ppm (t, 3H), 1.10 ppm (m, 6H), 1.48 ppm (m, 2H), 3.28-3.38 ppm (m, 4H), 3.56 ppm (m, 2H), 3.63-3.70 ppm (m, 4H), 3.98 ppm (s, 2H), 4.14 ppm (br, 1H), 7.43 ppm (br, 1H)
（１１）化合物（ｔ）の合成
仕込みでn−ヘキシルオキシ酢酸［特開２０００−１５４１６３号公報の実施例に準じて合成］１５ｇ（０．０９４モル）と２−（２−アミノエトキシ）エタノール（東京化成（株）製）１０．８ｇ（０．１０３モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い組成生物を得た後、減圧蒸留で精製して化合物（ｔ）を１５．７ｇ（ｂｐ１６７〜１６９℃／７５Ｐａ）得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ3、２５℃） δ０．７６ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．１７ｐｐｍ（ｍ、６Ｈ）、１．４６ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．２８(ｂｒ、１Ｈ)、３．３３−３．３９ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）、３．４３−３．４６（ｍ、４Ｈ）、３．５９ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．７９ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ）、６．９１ｐｐｍ（ｂｒ、１Ｈ）
(11) Synthesis of Compound (t) n-Hexyloxyacetic acid [synthesized according to Examples in JP-A-2000-154163] 15 g (0.094 mol) and 2- (2-aminoethoxy) ethanol ( A compound organism was obtained in the same manner as the synthesis of compound (k) except that 10.8 g (0.103 mol) of Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. was used, and then purified by vacuum distillation to obtain compound (t) 15 0.7 g (bp 167 to 169 ° C./75 Pa) was obtained.
1 H NMR (CDCL 3 , 25 ° C.) δ 0.76 ppm (t, 3H), 1.17 ppm (m, 6H), 1.46 ppm (m, 2H), 3.28 (br, 1H), 3.33- 3.39 ppm (m, 4H), 3.43-3.46 (m, 4H), 3.59 ppm (m, 2H), 3.79 ppm (s, 2H), 6.91 ppm (br, 1H)
（１２）化合物（ｕ）の合成
仕込みでn−ヘキシルオキシ酢酸［特開２０００−１５４１６３号公報の実施例に準じて合成］２４ｇ（０．１５モル）、３−アミノ-１，２−プロパンジオール２０ｇ（０．２２モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い、粗精製物の化合物（ｕ）を３１．５ｇ得た。
(12) Synthesis of Compound (u) n-Hexyloxyacetic Acid [Synthesis According to Examples of JP 2000-154163 A] 24 g (0.15 mol), 3-amino-1,2-propanediol Except that 20 g (0.22 mol) was used, it was carried out in the same manner as the synthesis of compound (k) to obtain 31.5 g of a crude product (u).
（１３）化合物（ｖ）の合成
仕込みでn−オクチルオキシ酢酸［特開２０００−１５４１６３号公報の実施例に準じて合成］２８．２ｇ（０．１５モル）、2‐アミノエタノール１３．４ｇ（０．２２モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い、粗精製物のn−オクチルオキシ酢酸のモノエタノールアミド化合物３２．９ｇ得た。この反応物３０ｇ（０．１３モル）、カリウムメトキシド９０ｍｇを１００ｍLのオートクレーブに仕込み、回転数３５０ｒｐｍ、９０℃で真空ポンプにより１５分間減圧にして触媒のメタノールを留去した。その後減圧にして窒素で常圧に戻す操作を3回行った。９０℃でエチレンオキシド２２．８８ｇ（０．５２モル）を内圧０．２５MPa以下の条件で徐々に吹き込み反応させた。エチレンオキシドの吹き込みが終了したのち、９０℃で１時間反応することで化合物（ｖ）を得た。
(13) Synthesis of compound (v) n-octyloxyacetic acid [synthesized in accordance with Examples in JP-A No. 2000-154163] 28.2 g (0.15 mol), 2-aminoethanol 13.4 g The same procedure as in the synthesis of compound (k) was performed except that 0.22 mol) was used, and 32.9 g of a monoethanolamide compound of n-octyloxyacetic acid as a crude product was obtained. 30 g (0.13 mol) of this reaction product and 90 mg of potassium methoxide were charged in a 100 mL autoclave, and the pressure was reduced by a vacuum pump at 350 rpm and 90 ° C. for 15 minutes to distill off the catalyst methanol. Thereafter, the operation of reducing the pressure to normal pressure with nitrogen was performed three times. At 90 ° C., 22.88 g (0.52 mol) of ethylene oxide was gradually blown and reacted under conditions of an internal pressure of 0.25 MPa or less. After the end of blowing ethylene oxide, the compound (v) was obtained by reacting at 90 ° C. for 1 hour.
（１４）化合物（ｗ）の合成
特開２０００−１５４１６３号公報の実施例に準じて、テトラエチレングリコールn−オクチルエーテルとモノクロロ酢酸ナトリウムから相当するアルキルエーテルオキシ酢酸を調製し、このアルキルエーテルオキシ酢酸２７．３ｇ（０．０７５モル）、2‐アミノエタノール６．７ｇ（０．１１モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い、粗精製物の化合物（ｗ）を２９．２ｇ得た。
(14) Synthesis of compound (w) According to the examples of JP 2000-154163 A, corresponding alkyl ether oxyacetic acid is prepared from tetraethylene glycol n-octyl ether and sodium monochloroacetate, and this alkyl ether oxyacetic acid is prepared. Except that 27.3 g (0.075 mol) and 2-aminoethanol 6.7 g (0.11 mol) were used, the synthesis was carried out in the same manner as the synthesis of compound (k), and 29. 2 g was obtained.
（１５）化合物（ｘ）の合成
n−デシルオキシ酢酸［特開２０００−１５４１６３号公報の実施例に準じて合成］３２．４ｇ（０．１５モル）、2‐アミノエタノール１３．４ｇ（０．２２モル）を用いた以外は化合物（ｋ）の合成と同様に行い、粗精製物のn−デシルオキシ酢酸のモノエタノールアミド化合物を３７．３ｇ得た。この反応物３０ｇ（０．１１６モル）、ナトリウムメトキシド７０ｍｇを１００ｍLのオートクレーブに仕込み、エチレンオキシド４５．９ｇ（１．０４モル）を用いた以外は化合物（ｖ）の合成と同様にエチレンオキシド付加反応を行い、化合物（ｘ）を得た。
(15) Synthesis of compound (x)
n-decyloxyacetic acid [synthesized in accordance with Examples in JP-A No. 2000-154163] Compound except that 32.4 g (0.15 mol) and 13.4 g of 2-aminoethanol (0.22 mol) were used k) was carried out in the same manner as in the synthesis of k) to obtain 37.3 g of a crude product of n-decyloxyacetic acid monoethanolamide compound. 30 g (0.116 mol) of this reaction product and 70 mg of sodium methoxide were charged into a 100 mL autoclave, and ethylene oxide addition reaction was carried out in the same manner as in the synthesis of compound (v) except that 45.9 g (1.04 mol) of ethylene oxide was used. And compound (x) was obtained.
（１６）化合物（ｙ）の合成
特開昭６３−３０３９６０号公報の実施例１に準じて、ｎ−ヘキサノール３００ｍLとアクリルアミド１９．１７（０．２７モル）、水酸化ナトリウム０．１ｇを用いて反応を行い、ｎ−ヘキサノールとアクリルアミドの付加物を４３．２ｇ得た。この反応物３０ｇ（０．１７モル）、カリウムメトキシド１２２ｍｇを１００ｍLのオートクレーブに仕込み、エチレンオキシド２２．４ｇ（０．５１モル）を用いた以外は化合物（ｖ）の合成と同様にエチレンオキシド付加反応を行い、化合物（ｙ）を得た。
(16) Synthesis of Compound (y) According to Example 1 of JP-A 63-303960, 300 mL of n-hexanol, 19.17 (0.27 mol) of acrylamide and 0.1 g of sodium hydroxide were used. Reaction was performed to obtain 43.2 g of an adduct of n-hexanol and acrylamide. 30 g (0.17 mol) of this reaction product and 122 mg of potassium methoxide were charged into a 100 mL autoclave, and an ethylene oxide addition reaction was conducted in the same manner as in the synthesis of compound (v) except that 22.4 g (0.51 mol) of ethylene oxide was used. And compound (y) was obtained.
［３］アクリル系樹脂の溶剤損傷試験
（１）評価法
１００ｍＬのビーカーに評価する溶剤を１５ｍＬ加え、そこに５ｃｍ×２ｃｍに裁断したポリアクリル板（2mm三菱レーヨン製）を浸漬し、５０℃、２４ｈｒ放置後の損傷程度を目視で判定した。結果を表２に記載する。
（２）判定基準
○・・・・・・試験片が全く変化しなかった
ＳＬＣ・・・・わずかにクラッキングが起こった
Ｃ・・・・・・クラッキングが起こった
Ｒ・・・・・・試験片が割れた
Ｄ・・・・・・溶けて変形した
[3] Solvent damage test for acrylic resin (1) Evaluation method 15 mL of the solvent to be evaluated is added to a 100 mL beaker, and a polyacryl plate (2 mm manufactured by Mitsubishi Rayon) cut into 5 cm × 2 cm is immersed in the solution at 50 ° C. The degree of damage after leaving for 24 hours was judged visually. The results are listed in Table 2.
(2) Criteria
○ ······ No change in specimen
SLC ... ・ Slight cracking occurred
C ... Cracking happened
R ····· Test piece cracked
D ... melted and deformed
［４］界面活性剤可溶化力試験
（１）評価法
洗浄溶剤の界面活性剤可溶化力は、５０ｍＬのバイヤル瓶にＣ１２アルキルベンゼンスルホン酸Ｎａ（ＬＡＳ−Ｎａ：ライオン（株）製、分子量：３４８）の２０質量％水溶液を２．７１５ｇ、ドデシルジメチルアミンオキシド（Ｃ１２−ＡＸ：ライオンアクゾ社製、商品名：アロモックスＤＭ１２Ｄ−Ｗ（Ｃ）、分子量：２２９）の３３．１質量％水溶液を１．０８ｇ、表１記載の溶剤１．５ｇを正確に量り取り、水を全量が３０ｇとなるように加え（水の添加量は２４．７０５ｇ）、手でバイヤル瓶を３０回振とうして良く混合し、Ｃ１２アルキルベンゼンスルホン酸Ｎａ／ドデシルジメチルアミンオキシド＝１／１（モル／モル）が３質量％、表１記載の溶剤が５質量％配合された水溶液を調製した。このバイヤル瓶を２５℃の恒温水槽１時間放置したときの溶液外観を目視で確認した。
結果を表２に併記する。
（２）判定基準
完全な白濁 ： ×
半透明 ： △
透明 ： ○
[4] Surfactant Solubilization Test (1) Evaluation Method The surfactant solubilization power of the cleaning solvent was measured in a CmL alkylbenzene sulfonate Na (LAS-Na: Lion Corporation, molecular weight: 348) in a 50 mL vial. 2.715 g of a 20% by mass aqueous solution of 1.), a 33.1% by mass aqueous solution of dodecyldimethylamine oxide (C12-AX: manufactured by Lion Akzo, trade name: Aromox DM12D-W (C), molecular weight: 229). 08 g, 1.5 g of the solvent listed in Table 1 was accurately weighed, and water was added so that the total amount was 30 g (the amount of water added was 24.705 g), and the vial was shaken 30 times by hand and mixed well. An aqueous solution containing 3 mass% of C12 alkylbenzene sulfonate Na / dodecyldimethylamine oxide = 1/1 (mol / mol) and 5 mass% of the solvent shown in Table 1 was prepared. Prepared. The appearance of the solution when the vial was left for 1 hour at a constant temperature water bath at 25 ° C. was visually confirmed.
The results are also shown in Table 2.
(2) Criteria Complete cloudiness: ×
Translucent: △
Transparent: ○
［５］スプレー泡性能試験
（１）評価法
「［４］界面活性剤可溶化力試験」と同様の方法で、界面活性剤と溶剤、及び水の量を変えて、Ｃ１２アルキルベンゼンスルホン酸Ｎａ（ＬＡＳ−Ｎａ：ライオン（株）製、分子量：３４８）／ドデシルジメチルアミンオキシド（Ｃ１２−ＡＸ：ライオンアクゾ社製、商品名：アロモックスＤＭ１２Ｄ−Ｗ（Ｃ）、分子量：２２９）＝１／1（モル／モル）が３質量％、表１記載の溶剤が５質量％配合された液体洗浄剤組成物を１００ｍＬ調製した。該液体洗浄剤組成物１００ｍＬを市販の商品名「おふろのルック」スプレーボトル（ライオン（株）商品、２００５年購入）に入れて、垂直面から２０ｃｍ離れた位置に該スプレーボトルの噴射孔を設定し、該垂直面に対して液体洗浄剤組成物をスプレーしたときのスプレーパターンを観察した。なお、スプレーパターンについては、下記の評価基準で視覚評価した。結果を表２に併記する。
（２）スプレーパターンの評価基準
○ ： 垂直面に泡がしっかり形成される
△ ： 垂直面に泡が液体と混じった状態で形成される
× ： 垂直面に形成される泡の量は非常に少なく、液に近い状態で下方に流れる。
［６］結果
[5] Spray foam performance test (1) Evaluation method In the same manner as in “[4] Surfactant solubilization test”, the amount of surfactant, solvent, and water was changed, and C12 alkylbenzene sulfonate Na ( LAS-Na: manufactured by Lion Corporation, molecular weight: 348) / dodecyldimethylamine oxide (C12-AX: manufactured by Lion Akzo Co., Ltd., trade name: Aromox DM12D-W (C), molecular weight: 229) = 1/1 (mole) / Mol) was prepared in an amount of 3% by mass, and 100 mL of a liquid detergent composition containing 5% by mass of the solvent shown in Table 1 was prepared. 100 mL of the liquid detergent composition is put in a commercially available brand name “Ofuro no Look” spray bottle (Lion Corporation, purchased in 2005), and the spray hole of the spray bottle is set at a position 20 cm away from the vertical surface. The spray pattern was observed when the liquid detergent composition was sprayed on the vertical surface. The spray pattern was visually evaluated according to the following evaluation criteria. The results are also shown in Table 2.
(2) Evaluation criteria for spray pattern ○: Foam is firmly formed on the vertical surface △: Foam is formed on the vertical surface in a state of being mixed with liquid ×: The amount of foam formed on the vertical surface is very small It flows downward in a state close to the liquid.
[6] Results
＊）固体なので、AI６０％水溶液で評価した。
表２に示されるように、本発明のアルキルエーテルカルボン酸アミドアルコール類は、各比較例と比べて、アクリル系樹脂に対して損傷を与えないこと、活性剤の可溶化力を有すること、泡性能にも優れた効果を示すことが分かる。
*) Since it was solid, it was evaluated with an AI 60% aqueous solution.
As shown in Table 2, the alkyl ether carboxylic acid amide alcohols of the present invention do not damage the acrylic resin, have a solubilizing power of the active agent, and foam as compared with each comparative example. It can be seen that the performance is also excellent.
本発明の溶剤を含有する液体洗浄剤組成物の例を以下に示す。可溶化力、アクリル系樹脂の損傷試験及びスプレー泡性状の評価は、上で説明したようにして行った。
The example of the liquid detergent composition containing the solvent of this invention is shown below. The solubilizing power, the acrylic resin damage test, and the evaluation of spray foam properties were performed as described above.
Claims (6)
［式（１）及び（２）中、
Ｒは炭素数４〜１０の炭化水素基であり、
Ａ及びＢは、水素または炭素数１〜３のアルキル基を示し、ＡとＢは同一でも異なっていても良く、
Ｘは水素または下式：
Ｙは水素、メチル基、または下式：
Ｚは炭素数２〜５のアルキレングリコール基を示し、
ｎは０〜２０の数、ｍは１〜２０の数、ｓは１〜２の整数、ｐは１〜４の整数、ｑ及びｒは各々０〜２０の数を示し、ｑとｒとの和は２０以下である。］
半極性界面活性剤、又は、半極性界面活性剤と陰イオン性界面活性剤との組み合わせ、
を含有することを特徴とする浴室、台所周り又は住居の硬表面用液体洗浄剤組成物。 A solvent for a liquid detergent composition comprising an alkyl ether carboxylic acid amide alcohol represented by the following formula (1) or (2): and
[In the formulas (1) and (2),
R is a hydrocarbon group having 4 to 10 carbon atoms,
A and B represent hydrogen or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and A and B may be the same or different;
X is hydrogen or the following formula:
Y is hydrogen, a methyl group, or the following formula:
Z represents an alkylene glycol group having 2 to 5 carbon atoms,
n is a number from 0 to 20, m is a number from 1 to 20, s is an integer from 1 to 2, p is an integer from 1 to 4, q and r each represent a number from 0 to 20, and q and r The sum is 20 or less. ]
A semipolar surfactant or a combination of a semipolar surfactant and an anionic surfactant;
A liquid detergent composition for hard surfaces of a bathroom, kitchen area or dwelling, characterized by comprising
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