JP5223682B2 - Method for producing 12-hydroxydodecanoic acid ester and method for producing trialkylamine - Google Patents
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Description
本発明は、有機合成の中間原料として有用な１２−ヒドロキシドデカン酸エステルの製造方法、並びに医薬品、界面活性剤及び電子産業分野の化学薬品などの中間原料として有用なトリアルキルアミンの製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing 12-hydroxydodecanoic acid ester useful as an intermediate raw material for organic synthesis, and a method for producing a trialkylamine useful as an intermediate raw material for pharmaceuticals, surfactants and chemicals in the electronic industry.
近年、廃棄物の低減、資源の有効利用や環境保全などが重要視されていることから、ナイロン６などのポリアミドのリサイクルが行なわれている。 In recent years, polyamides such as nylon 6 have been recycled because reduction of waste, effective use of resources, environmental protection, and the like have been emphasized.
例えば特許文献１には、ナイロン６のリサイクルとして、２８０〜４５０℃、１００〜５００ｋｇ／ｃｍ２で、高温高圧水を接触させることにより、ε−カプロラクタムオリゴマーをε−カプロラクタムに解重合する方法が記載されている。 For example, Patent Document 1 describes a method of depolymerizing ε-caprolactam oligomer to ε-caprolactam by contacting high temperature and high pressure water at 280 to 450 ° C. and 100 to 500 kg / cm 2 as recycling of nylon 6. ing.
ところで、ナイロン１２のリサイクルは、行なわれていないのが現状である。ナイロン１２の解重合によって得られるω−ラウロラクタムは、ナイロン１２のモノマーとして利用する以外の用途はほとんどない。そのため、ケミカルリサイクルの観点から、ナイロン１２の廃棄物を様々な用途に再利用する場合、水素、一酸化炭素、メタンなどに分解する必要があるが、それには多大なエネルギーを消費するという問題がある。 By the way, the present condition is that recycling of nylon 12 is not performed. The ω-laurolactam obtained by depolymerization of nylon 12 has almost no use other than that used as a monomer of nylon 12. Therefore, from the viewpoint of chemical recycling, when the waste of nylon 12 is reused for various purposes, it must be decomposed into hydrogen, carbon monoxide, methane, etc., but this involves the problem of consuming a great deal of energy. is there.
一方、１２−ヒドロキシドデカン酸エステルは、一般的な有機合成の中間原料として有用であり、特にカチオン系凝集剤や医農薬中間体、合成繊維用の柔軟剤、防錆剤、分散剤など様々な用途に利用されている。また、トリアルキルアミンは、医薬品、界面活性剤及び電子産業分野の化学薬品などの中間原料として有用である。 On the other hand, 12-hydroxydodecanoic acid ester is useful as an intermediate raw material for general organic synthesis, and in particular, various materials such as cationic flocculants, intermediates for medicines and agricultural chemicals, softeners for synthetic fibers, rust preventives, and dispersants. It is used for purposes. Trialkylamines are useful as intermediate raw materials for pharmaceuticals, surfactants and chemicals in the electronics industry.
そこで、本発明は、ナイロン１２の廃棄物を多大なエネルギーを消費することなく、様々な用途に再利用すべく、ナイロン１２やそのモノマーであるω−ラウロラクタムなどを原料とする１２−ヒドロキシドデカン酸エステルの製造方法及びトリアルキルアミンの製造方法を提供することを目的とする。 Therefore, the present invention uses 12-hydroxydodecane made from nylon 12 or its monomer, ω-laurolactam, etc. as a raw material so that the waste of nylon 12 can be reused for various applications without consuming a great deal of energy. It aims at providing the manufacturing method of an acid ester, and the manufacturing method of a trialkylamine.
本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、ナイロン１２及びω−ラウロラクタムなどω−ラウロラクタムを基本とするアミド化合物を超臨界状態のアルコールと反応させることによって、１２−ヒドロキシドデカン酸エステル及びトリアルキルアミンを高収率で製造することができることを見出した。すなわち、本発明は、ω−ラウロラクタムを基本とするアミド化合物を超臨界状態のアルコールと反応させて１２−ヒドロキシドデカン酸エステルを得ることを特徴とする１２−ヒドロキシドデカン酸エステルの製造方法である。また、本発明は、ω−ラウロラクタムを基本とするアミド化合物を超臨界状態のアルコールと反応させてトリアルキルアミンを得ることを特徴とするトリアルキルアミンの製造方法である。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have reacted amide compounds based on ω-laurolactam such as nylon 12 and ω-laurolactam with alcohol in a supercritical state. It has been found that hydroxydodecanoic acid esters and trialkylamines can be produced in high yields. That is, the present invention is a process for producing 12-hydroxydodecanoic acid ester, which comprises reacting an amide compound based on ω-laurolactam with a supercritical alcohol to obtain 12-hydroxydodecanoic acid ester. . The present invention is also a method for producing a trialkylamine, characterized in that a trialkylamine is obtained by reacting an amide compound based on ω-laurolactam with a supercritical alcohol.
以上のように、本発明によれば、ω−ラウロラクタムを基本とするアミド化合物を超臨界状態のアルコールと反応させることによって、ナイロン１２やω−ラウロラクタムなどを原料とする１２−ヒドロキシドデカン酸エステルの製造方法及びトリアルキルアミンの製造方法を提供することができる。従来のケミカルサイクルにおいては、多大なエネルギーを消費してナイロン１２などの廃棄物を水素、一酸化炭素及びメタンなどまで分解しているが、本発明によれば、加工度が進んだ化学原料である１２−ヒドロキシドデカン酸エステルやトリアルキルアミンを廃棄物であるナイロン１２などから得ることができ、より少ないエネルギーでナイロン１２などのω−ラウロラクタムを基本とするアミド化合物のケミカルリサイクルを実現することができる。 As described above, according to the present invention, by reacting an amide compound based on ω-laurolactam with an alcohol in a supercritical state, 12-hydroxydodecanoic acid using nylon 12 or ω-laurolactam as a raw material is used. An ester production method and a trialkylamine production method can be provided. In the conventional chemical cycle, waste such as nylon 12 is decomposed to hydrogen, carbon monoxide, methane, and the like by consuming a great deal of energy. Achieving chemical recycling of amide compounds based on ω-laurolactam such as nylon 12 with less energy by obtaining certain 12-hydroxydodecanoic acid esters and trialkylamines from waste nylon 12 etc. Can do.
ナイロン１２などω−ラウロラクタムを基本とするアミド化合物に超臨界アルコールを作用させて１２−ヒドロキシドデカン酸エステルを得る過程において、１２−ヒドロキシドデカン酸エステルとともに選択的にトリアルキルアミンを併産することができる。本発明に係る１２−ヒドロキシドデカン酸エステルの製造方法において、得られるエステルの種類は、使用するアルコールの種類によって決まる。例えば、アルコールがメタノールの場合、得られる１２−ヒドロキシドデカン酸エステルは、１２−ヒドロキシドデカン酸メチルであり、エタノールの場合、１２−ヒドロキシドデカン酸エチルである。また、本発明の特徴の一つは、本発明を用いて得られるトリアルキルアミンのアルキル基の供給源が、すべてアルコールのアルキル基であることである。すなわち、本発明に係るトリアルキルアミンの製造方法において、得られるトリアルキルアミンの種類は、使用するアルコールの種類によって決まる。例えば、アルコールがメタノールの場合、得られるトリアルキルアミンは、トリメチルアミンであり、エタノールの場合、トリエチルアミンである。 In the process of obtaining a 12-hydroxydodecanoic acid ester by reacting a supercritical alcohol with an amide compound based on ω-laurolactam such as nylon 12, a trialkylamine is selectively produced together with the 12-hydroxydodecanoic acid ester. Can do. In the method for producing 12-hydroxydodecanoic acid ester according to the present invention, the type of ester obtained depends on the type of alcohol used. For example, when the alcohol is methanol, the resulting 12-hydroxydodecanoic acid ester is methyl 12-hydroxydodecanoate, and when it is ethanol, it is ethyl 12-hydroxydodecanoate. One of the features of the present invention is that all the alkyl group sources of the trialkylamine obtained using the present invention are alcohol alkyl groups. That is, in the method for producing a trialkylamine according to the present invention, the type of trialkylamine obtained is determined by the type of alcohol used. For example, when the alcohol is methanol, the resulting trialkylamine is trimethylamine, and when ethanol is triethylamine.
本発明の他の特徴は、超臨界状態のアルコールを用いる点にある。本発明に係る１２−ヒドロキシドデカン酸エステルの製造方法及びトリアルキルアミンの製造方法に用いられるアルコールとしては、メタノール若しくはエタノール、又はこれらの混合物が挙げられる。 Another feature of the present invention lies in the use of supercritical alcohol. Examples of the alcohol used in the method for producing 12-hydroxydodecanoic acid ester and the method for producing trialkylamine according to the present invention include methanol or ethanol, or a mixture thereof.
これらアルコールは、例えば、加熱及び加圧することによって、又は密閉状態で加熱することによって、超臨界状態にすることができる。本発明に係る１２−ヒドロキシドデカン酸エステルの製造方法は、ω−ラウロラクタムを基本とするアミド化合物とアルコールを混合させた後に加熱などによりアルコールを超臨界状態にしても良く、またω−ラウロラクタムを基本とするアミド化合物に超臨界状態のアルコールを加えても良い。主なアルコールの臨界温度及び臨界圧力は、表１に示す通りである。 These alcohols can be brought into a supercritical state, for example, by heating and pressurizing, or by heating in a sealed state. In the method for producing 12-hydroxydodecanoic acid ester according to the present invention, an amide compound based on ω-laurolactam and an alcohol may be mixed and then the alcohol may be brought into a supercritical state by heating or the like, or ω-laurolactam. An alcohol in a supercritical state may be added to an amide compound based on the above. The critical temperature and critical pressure of main alcohols are as shown in Table 1.
本発明に係る１２−ヒドロキシドデカン酸エステルの製造方法及びトリアルキルアミンの製造方法の原料に用いられるω−ラウロラクタムを基本とするアミド化合物には、ω−ラウロラクタム、ω−ラウロラクタムのポリマーであるナイロン１２、ナイロン１２の加水分解物である１２−アミノドデカン酸、及びω−ラウロラクタムの低重合物であるオリゴマーなどが含まれる。より具体的には、ナイロン１２チューブの廃棄物やω−ラウロラクタムを重合してナイロン１２を製造する際に生成されるオリゴマーを含む規格外品などが挙げられる。 The amide compound based on ω-laurolactam used as a raw material for the method for producing 12-hydroxydodecanoic acid ester and the method for producing trialkylamine according to the present invention includes polymers of ω-laurolactam and ω-laurolactam. Some nylon 12, 12-aminododecanoic acid which is a hydrolyzate of nylon 12, and an oligomer which is a low polymer of ω-laurolactam are included. More specifically, examples include non-standard products including oligomers produced when nylon 12 is produced by polymerizing nylon 12 tube waste or ω-laurolactam.
本発明に係る１２−ヒドロキシドデカン酸エステルの製造方法及びトリアルキルアミンの製造方法において、反応温度は、２５０〜４００℃、好ましくは３３０〜３７０℃である。また、反応圧力は、１５〜４０ＭＰａＧ（Ｇはゲージ圧を表す）、好ましくは２７〜３６ＭＰａＧである。さらに、反応時間は、０．５〜６時間、好ましくは１〜３時間である。ω−ラウロラクタムを基本とするアミド化合物とアルコールの総重量に対するω−ラウロラクタムを基本とするアミド化合物の重量は、０を超え５０重量％以下、好ましくは０を超え１０重量％以下である。 In the method for producing 12-hydroxydodecanoic acid ester and the method for producing trialkylamine according to the present invention, the reaction temperature is 250 to 400 ° C, preferably 330 to 370 ° C. The reaction pressure is 15 to 40 MPaG (G represents a gauge pressure), preferably 27 to 36 MPaG. Furthermore, the reaction time is 0.5 to 6 hours, preferably 1 to 3 hours. The weight of the amide compound based on ω-laurolactam with respect to the total weight of the amide compound based on ω-laurolactam and alcohol is more than 0 and not more than 50% by weight, preferably more than 0 and not more than 10% by weight.
本発明によって得られた１２−ヒドロキシドデカン酸エステルを含む反応液は、フラッシュ蒸留などにより、トリアルキルアミンとアルコールが分離除去される。純度が高い１２−ヒドロキシドデカン酸エステルを所望する場合、トリアルキルアミンとアルコール分離除去された後の残余を減圧蒸留により精製される。アルコールとともに分離除去されたトリアルキルアミンは、常圧蒸留又は減圧蒸留により精製される。 From the reaction solution containing 12-hydroxydodecanoic acid ester obtained by the present invention, trialkylamine and alcohol are separated and removed by flash distillation or the like. When 12-hydroxydodecanoic acid ester having high purity is desired, the residue after separation and removal of trialkylamine and alcohol is purified by vacuum distillation. The trialkylamine separated and removed together with the alcohol is purified by atmospheric distillation or vacuum distillation.
次に、本発明に係る１２−ヒドロキシカプロン酸エステルの製造方法及びトリアルキルアミンの製造方法の実施例について説明する。 Next, examples of the method for producing 12-hydroxycaproic acid ester and the method for producing trialkylamine according to the present invention will be described.
実施例１乃至２７
先ず、本発明に係る１２−ヒドロキシカプロン酸エステルの製造方法及びトリアルキルアミンの製造方法の実施例１乃至２７として、容積が１０ｍＬのＳＵＳ３１６（ステンレス鋼）製の反応管内に０．３ｇのナイロン１２（宇部興産製ナイロン１２チップ３０３０ＸＡ）と４ｇのメタノール（水分量は１６００ｐｐｍ）を入れ、反応管内のデッドスペース内の空気をアルゴン置換した後に封緘した。封緘した反応管をそれぞれ表２に示す温度で加熱された電気炉内に表２に示す時間静置し、その後、反応管を電気炉から取り出し、反応管を水に浸漬することにより大気温度まで冷却した。 Examples 1 to 27
First, as Examples 1 to 27 of the method for producing 12-hydroxycaproic acid ester and the method for producing trialkylamine according to the present invention, 0.3 g of nylon 12 was placed in a reaction tube made of SUS316 (stainless steel) having a volume of 10 mL. (Nylon 12 chip 3030XA manufactured by Ube Industries) and 4 g of methanol (water content: 1600 ppm) were added, and the air in the dead space in the reaction tube was purged with argon and sealed. The sealed reaction tubes were each allowed to stand in the electric furnace heated at the temperature shown in Table 2 for the time shown in Table 2, and then the reaction tube was taken out of the electric furnace and immersed in water to the atmospheric temperature. Cooled down.
次に、実施例１乃至２７の反応混合物をオートクレーブ内から取り出して、１２−ヒドロキシドデカン酸メチル、トリメチルアミン、ω−ラウロラクタム、１２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノドデカン酸メチル、及び１１−ドデセン酸メチルの定量を行なった。１２−ヒドロキシドデカン酸メチル、トリメチルアミン、ω−ラウロラクタム、１２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノドデカン酸メチル、及び１１−ドデセン酸メチルの定量は、ガスクロマトグラフィー（島津製作所製ＧＣ−１４Ｂ）によって行ない、反応物である１２−ヒドロキシドデカン酸メチル、トリメチルアミン、ω−ラウロラクタム、１２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノドデカン酸メチル、及び１１−ドデセン酸メチルの収率は、以下の数１に基づいて算出した。これらの結果を表３に示す。 The reaction mixtures of Examples 1 to 27 were then removed from the autoclave and methyl 12-hydroxydodecanoate, trimethylamine, ω-laurolactam, methyl 12-N, N-dimethylaminododecanoate, and methyl 11-dodecenoate. Was quantified. Quantification of methyl 12-hydroxydodecanoate, trimethylamine, ω-laurolactam, methyl 12-N, N-dimethylaminododecanoate, and methyl 11-dodecenoate is carried out by gas chromatography (GC-14B manufactured by Shimadzu Corporation). The yields of methyl 12-hydroxydodecanoate, trimethylamine, ω-laurolactam, methyl 12-N, N-dimethylaminododecanoate, and methyl 11-dodecenoate as reactants were calculated based on the following formula 1. . These results are shown in Table 3.
表３に示すように、ナイロン１２を超臨界状態のアルコールと反応させることによって、１２−ヒドロキシドデカン酸メチル及びトリメチルアミンを製造することができることが確認できた。 As shown in Table 3, it was confirmed that methyl 12-hydroxydodecanoate and trimethylamine can be produced by reacting nylon 12 with supercritical alcohol.
実施例２８乃至４５
次に、発明に係る１２−ヒドロキシカプロン酸エステルの製造方法及びトリアルキルアミンの製造方法の実施例２８乃至４５として、溶媒としてエタノールを用いて、表４に示す反応温度及び反応時間で実施例１乃至２７と同様に反応処理を行った。そして、実施例１乃至２７と同様に１２−ヒドロキシドデカン酸エチル、トリエチルアミン、ω−ラウロラクタム、１２−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノドデカン酸エチル、及び１１−ドデセン酸エチルの定量を行なった。これらの結果を表５に示す。 Examples 28 to 45
Next, as Examples 28 to 45 of the method for producing 12-hydroxycaproic acid ester and the method for producing trialkylamine according to the invention, Example 1 was conducted at the reaction temperature and reaction time shown in Table 4 using ethanol as a solvent. The reaction treatment was carried out in the same manner as in 27. Then, the amounts of ethyl 12-hydroxydodecanoate, triethylamine, ω-laurolactam, ethyl 12-N, N-diethylaminododecanoate, and ethyl 11-dodecenoate were determined in the same manner as in Examples 1 to 27. These results are shown in Table 5.
表６に示すように、ナイロン１２を超臨界状態のアルコールと反応させることによって、１２−ヒドロキシドデカン酸エチル及びトリエチルアミンを製造することができることが確認できた。 As shown in Table 6, it was confirmed that ethyl 12-hydroxydodecanoate and triethylamine can be produced by reacting nylon 12 with supercritical alcohol.
実施例４６乃至６９
次に、発明に係る６−ヒドロキシカプロン酸エステルの製造方法及びトリアルキルアミンの製造方法の実施例４６乃至６９として、容積が１０ｍＬのＳＵＳ３１６（ステンレス鋼）製の反応管内に０．３ｇのω−ラウロラクタム（宇部興産（株）製）と４ｇのメタノール（水分量は１６００ｐｐｍ）を入れ、反応管内のデッドスペース内の空気をアルゴン置換した後に封緘した。封緘した反応管をそれぞれ表６に示す温度に加熱された電気炉内に表６に示す時間静置し、その後、反応管を電気炉から取り出し、反応管を水に浸漬することにより大気温度まで冷却した。そして、実施例１乃至２７と同様に１２−ヒドロキシドデカン酸メチル、トリメチルアミン、ω−ラウロラクタム、１２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノドデカン酸メチル、及び１１−ドデセン酸メチルの定量を行なった。これらの結果を表７に示す。 Examples 46-69
Next, as Examples 46 to 69 of the method for producing 6-hydroxycaproic acid ester and the method for producing trialkylamine according to the invention, 0.3 g of ω- in a reaction tube made of SUS316 (stainless steel) having a volume of 10 mL. Laurolactam (manufactured by Ube Industries Co., Ltd.) and 4 g of methanol (water content: 1600 ppm) were added, and the air in the dead space in the reaction tube was purged with argon and sealed. Each sealed reaction tube was allowed to stand in the electric furnace heated to the temperature shown in Table 6 for the time shown in Table 6, and then the reaction tube was taken out of the electric furnace and immersed in water to the atmospheric temperature. Cooled down. Then, as in Examples 1 to 27, methyl 12-hydroxydodecanoate, trimethylamine, ω-laurolactam, methyl 12-N, N-dimethylaminododecanoate, and methyl 11-dodecenoate were determined. These results are shown in Table 7.
表７に示すように、ω−ラウロラクタムを超臨界状態のアルコールと反応させることによって、１２−ヒドロキシドデカン酸メチル及びトリメチルアミンを製造することができることが確認できた。 As shown in Table 7, it was confirmed that methyl 12-hydroxydodecanoate and trimethylamine can be produced by reacting ω-laurolactam with alcohol in a supercritical state.
実施例７０乃至９１
次に、発明に係る１２−ヒドロキシカプロン酸エステルの製造方法及びトリアルキルアミンの製造方法の実施例４６乃至６９として、容積が１０ｍＬのＳＵＳ３１６（ステンレス鋼）製の反応管内に０．３ｇの１２−アミノドデカン酸（和光製）と４ｇのメタノール（水分量は１６００ｐｐｍ）を入れ、反応管内のデッドスペース内の空気をアルゴン置換した後に封緘した。封緘した反応管をそれぞれ表８に示す温度に加熱された電気炉内に表８に示す時間静置し、その後、反応管を電気炉から取り出し、反応管を水に浸漬することにより大気温度まで冷却した。そして、実施例１乃至２７と同様に１２−ヒドロキシドデカン酸メチル、トリメチルアミン、ω−ラウロラクタム、１２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノドデカン酸メチル、及び１１−ドデセン酸メチルの定量を行なった。これらの結果を表９に示す。 Examples 70-91
Next, as Examples 46 to 69 of the method for producing 12-hydroxycaproate ester and the method for producing trialkylamine according to the invention, 0.3 g of 12-hydroxycaproate ester in a reaction tube made of SUS316 (stainless steel) having a volume of 10 mL. Aminododecanoic acid (manufactured by Wako) and 4 g of methanol (water content: 1600 ppm) were added, and the air in the dead space in the reaction tube was purged with argon and sealed. Each sealed reaction tube was allowed to stand in the electric furnace heated to the temperature shown in Table 8 for the time shown in Table 8, and then the reaction tube was taken out of the electric furnace and immersed in water to the ambient temperature. Cooled down. Then, as in Examples 1 to 27, methyl 12-hydroxydodecanoate, trimethylamine, ω-laurolactam, methyl 12-N, N-dimethylaminododecanoate, and methyl 11-dodecenoate were determined. These results are shown in Table 9.
表９に示すように、１２−アミノドデカン酸を超臨界状態のアルコールと反応させることによって、１２−ヒドロキシドデカン酸メチル及びトリメチルアミンを製造することができることが確認できた。 As shown in Table 9, it was confirmed that methyl 12-hydroxydodecanoate and trimethylamine can be produced by reacting 12-aminododecanoic acid with alcohol in a supercritical state.
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