JP5213373B2 - Process for preparing pigments - Google Patents
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Description
本発明は、メラミンのホストとして働く顔料、それらの水和物を調製するための方法、およびこれらの方法の製品の使用に関する。 The present invention relates to pigments that act as melamine hosts, methods for preparing their hydrates, and the use of products of these methods.
ゲストとしてメラミンを含むアゾバルビツル酸ニッケル錯体、およびそれらの水和物の調製において、製品物性に重大な変動があることが知られている。特に工業的規模での製造条件下で、特にバッチ法において、BET比表面積などの、得られる材料のある一定のパラメーターは多かれ少なかれ重大な変動を受けている。当然、これは欠点であり、これら製品の消費者が求めるのは一定した製品品質である。 It is known that there are significant variations in product properties in the preparation of nickel azobarbiturate complexes containing melamine as a guest and their hydrates. Certain parameters of the resulting material, such as the BET specific surface area, are subject to more or less significant fluctuations, especially under manufacturing conditions on an industrial scale, especially in batch processes. Of course, this is a drawback, and consumers of these products require a constant product quality.
例えば、(特許文献1)または(特許文献2)に記載されたように、熱処理工程によって製品品質のある種の標準化(再現性)は可能である。当然、特に工業的規模において、これは、追加的な、時間のかかる工程およびそれゆえに製造コストの増加を意味する。 For example, as described in (Patent Document 1) or (Patent Document 2), a certain standardization (reproducibility) of product quality is possible by the heat treatment process. Of course, especially on an industrial scale, this means additional, time-consuming processes and therefore increased production costs.
(特許文献3)には同様に、従来技術によるNi錯体のバッチ製造における大きな品質変動について記載されており、合成段階での特殊な添加によってこの欠点を回避することを提案している。これは、当然、追加的な物流戦略的努力および費用を必要とし、これらの添加のいくらかまたはすべてがメラミンの代わりにNi錯体にゲストとして取り込まれるので製品の組成に影響を及ぼす。
意外なことに今や、ゲストとしてメラミンを含むアゾバルビツル酸ニッケル錯体の品質および再現性が、アゾバルビツル酸のモノ−カチオン錯体およびジ−カチオン錯体、特にモノ−カリウム錯体およびジ−カリウム錯体の混合物を、ニッケル化合物およびメラミンと反応させることによって著しく改善されることを見いだした。本発明の方法によって、工業的でさえも、メラミンをゲストとして含む式(I)の化合物を、管理可能な(directable)表面積と、鮮明な色濃度と、非常に狭い粒度分布とを有して、再現性よく調製することができる。これは特に、低粘度の安定した分散液の製造に有利である。 Surprisingly now, the quality and reproducibility of azobarbituric acid nickel complexes containing melamine as a guest are It has been found that it is significantly improved by reacting with the compound and melamine. By the method of the invention, even industrially, compounds of formula (I) containing melamine as a guest have a manageable surface area, vivid color density and a very narrow particle size distribution. Can be prepared with good reproducibility. This is particularly advantageous for the production of stable dispersions with low viscosity.
従って、本発明は、ゲストとしてメラミンを含む、式(I) Accordingly, the present invention comprises a compound of formula (I) comprising melamine as a guest
の混合物、をニッケル化合物およびメラミンと反応させることを特徴とする方法を提供する。
And a melamine compound is reacted with a nickel compound and melamine.
化合物(I)は、メラミンだけでなく、適切な場合には、例えばEP 0994162(その5ページ、40行から7ページ、58行)に記載されている種類のさらなるゲスト化合物も含み得る。化合物(I)は、2つのゲストメラミン単位を有することが好ましい。 Compound (I) may comprise not only melamine but, where appropriate, further guest compounds of the type described, for example, in EP 0994162 (part 5, page 40 to page 7, line 58). Compound (I) preferably has two guest melamine units.
式(II)のモノ−塩としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アルミニウム塩もしくはアンモニウム塩、特にアゾバルビツル酸モノ−カリウム塩を使用することが好ましく、式(III)のジ−塩としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アルミニウム塩もしくはアンモニウム塩、または適切な場合にはこれらの混合塩、特にアゾバルビツル酸ジ−カリウム塩を使用することが好ましい。 As mono-salts of the formula (II) it is preferred to use lithium salts, sodium salts, potassium salts, magnesium salts, calcium salts, aluminum salts or ammonium salts, in particular azobarbituric acid mono-potassium salts, of the formula (III) As the di-salt, lithium salt, sodium salt, potassium salt, magnesium salt, calcium salt, aluminum salt or ammonium salt or, where appropriate, mixed salts thereof, in particular azobarbituric acid di-potassium salt should be used. Is preferred.
カチオン1がK+を表す、式(II)のアゾバルビツル酸モノ−カリウム塩、およびカチオン2およびカチオン3がそれぞれK+を表す、式(III)のアゾバルビツル酸ジ−カリウム塩は、EP−A 1086992により知られている。EP−A 1086992ではまた、化合物(I)を調製するための方法が記載されているが、ニッケル化合物およびメラミンとの反応によるモノ−塩またはジ−塩からのものである。EP1086992に開示されている方法によって調製される式(I)の顔料は、既に有用な顔料である。 The azobarbituric acid mono-potassium salt of formula (II) in which cation 1 represents K + and the azobarbituric acid di-potassium salt of formula (III) in which cation 2 and cation 3 each represent K + are EP-A 1086992 Is known by. EP-A 1086992 also describes a process for preparing compound (I), but from mono- or di-salts by reaction with nickel compounds and melamine. The pigments of formula (I) prepared by the method disclosed in EP 1086992 are already useful pigments.
特に好ましくは、式IIおよび式IIIにおけるカチオン1、カチオン2およびカチオン3は、互いに独立して、アルカリ金属カチオン、特にリチウムカチオン、ナトリウムカチオンもしくはカリウムカチオン、1/2アルカリ土類金属カチオン、特に1/2マグネシウムカチオン、1/2カルシウムカチオン、1/3アルミニウムカチオン、または非置換の、もしくは任意の所望のラジカルによって置換されているアンモニウムカチオン、特に非置換のアンモニウムカチオンである。 Particularly preferably, cation 1, cation 2 and cation 3 in formulas II and III are, independently of one another, alkali metal cations, in particular lithium cation, sodium cation or potassium cation, 1/2 alkaline earth metal cation, in particular 1 / 2 magnesium cation, 1/2 calcium cation, 1/3 aluminum cation, or an ammonium cation, in particular an unsubstituted ammonium cation, which is unsubstituted or substituted by any desired radical.
好ましくは、この混合物は、式IIおよび式IIIのモノ−塩およびジ−塩の総量を基準として、式IIのジ−塩5〜80mol%、特に10〜60mol%、特に好ましくは10〜40mol%を含む。 Preferably, this mixture is 5 to 80 mol%, in particular 10 to 60 mol%, particularly preferably 10 to 40 mol% of the di-salt of formula II, based on the total amount of mono-salts and di-salts of formula II and formula III. including.
特に好ましくは、カチオン1、カチオン2およびカチオン3は、それぞれK+である。 Particularly preferably, cation 1, cation 2 and cation 3 are each K + .
モノ−塩IIおよびジ−塩IIIの混合物は、好ましくはモノ−塩IIから出発して、アゾバルビツル酸モノカチオン錯体から直接に、例えば溶液の形態で、または固体として、カチオン化合物、例えばオキシド(酸化物)、ヒドロキシド(水酸化物)、カーボネート(炭酸塩)、ホスフェート(リン酸塩)、ハイドロジェンホスフェート(リン酸水素塩)、酢酸塩を添加することによって、特にアルカリ金属ヒドロキシド、トリアルカリ金属ホスフェートもしくはジアルカリ金属ハイドロジェンホスフェートを添加することによって製造される。特に好ましくは、例えば溶液の形態で、または他に固体として、塩基性カリウム化合物、特に水酸化カリウム、リン酸トリカリウムもしくはリン酸水素ジカリウムの添加によって生じる。 The mixture of mono-salt II and di-salt III preferably starts from mono-salt II, directly from an azobarbituric acid monocation complex, for example in the form of a solution or as a solid, such as a cation compound such as an oxide (oxidation). Product), hydroxide (hydroxide), carbonate (carbonate), phosphate (phosphate), hydrogen phosphate (hydrogen phosphate), acetate, especially alkali metal hydroxide, trialkal Produced by adding metal phosphate or dialkali metal hydrogen phosphate. Particular preference is given to the addition of basic potassium compounds, in particular potassium hydroxide, tripotassium phosphate or dipotassium hydrogen phosphate, for example in the form of solutions or else as solids.
好ましくは、モノ−塩IIおよびジ−塩IIIの混合物を、水系において温度70〜100℃で、ニッケル塩と、およびメラミンと反応させて化合物(I)とする。 Preferably, the mixture of mono-salt II and di-salt III is reacted in a water system at a temperature of 70-100 ° C. with a nickel salt and melamine to give compound (I).
ニッケル塩との反応において、pHは、好ましくはpH3よりも低下し、特にpH1〜pH2のレベルまで低下する。 In the reaction with the nickel salt, the pH is preferably lower than pH 3, in particular to the level of pH 1 to pH 2.
好ましくは、化合物(I)への反応は、1〜3時間、特に90℃および100℃の間の温度で、引き続いて攪拌することによって完了する。 Preferably, the reaction to compound (I) is completed by subsequent stirring for 1-3 hours, in particular at a temperature between 90 ° C. and 100 ° C.
特に好ましくは、カチオン1、カチオン2およびカチオン3がそれぞれの場合にカリウムであるモノ−塩IIおよびジ−塩IIIの混合物を、最初にニッケル塩と、次いでメラミンと反応させる。 Particularly preferably, a mixture of mono-salt II and di-salt III, in which cation 1, cation 2 and cation 3 are in each case potassium, is reacted first with a nickel salt and then with melamine.
本発明の方法により得られる顔料は、当然、例えばEP A1−0994162またはDE 10328999A1に記載された種類の熱処理工程によって後処理することができる。しかし、有利には、この後処理をまた完全に省き得る。 The pigments obtained by the process of the invention can of course be post-treated by a heat treatment step of the kind described, for example, in EP A1-0994162 or DE 10328999A1. However, advantageously, this aftertreatment can also be omitted completely.
この調製において得られる懸濁液は、好ましくはろ過し、そしてその結果生じるプレスケーキを、適切な場合には水で洗浄後に、乾燥することができる。 The suspension obtained in this preparation is preferably filtered and the resulting press cake can be dried, if appropriate after washing with water.
他方この文脈において、パドル乾燥などの通常の乾燥方法が好適である。この種の乾燥方法および引き続いての顔料の従来の粉砕方法を用いて、粉体顔料が得られる。 On the other hand, in this context, ordinary drying methods such as paddle drying are preferred. Powder pigments are obtained using this type of drying method and subsequent conventional grinding methods for pigments.
このプレスケーキは、好ましくは水性スラリーとしてスプレー乾燥される。スプレープロセス用のスラリーは、固形分を好ましくは10重量%〜40重量%、特に15重量%〜30重量%有する。 The press cake is preferably spray dried as an aqueous slurry. The slurry for the spray process preferably has a solid content of 10% to 40% by weight, in particular 15% to 30% by weight.
本発明の方法によって調製される好ましい顔料は、100m2/gより大きい、好ましくは110m2/gより大きい、特に115〜150m2/gの、DIN66131に従って測定される、BET表面積を有する。 Preferred pigments prepared by the process of the present invention is greater than 100 m 2 / g, preferably greater than 110m 2 / g, in particular of 115~150m 2 / g, as measured in accordance with DIN 66131, it has a BET surface area.
さらに、本発明は、少なくとも1種の、本発明によって調製される顔料および少なくとも1種の分散剤を混合する、顔料調製物を製造するための方法を提供する。このような顔料調製物はまた、進歩性を有するものである。これらの顔料調製物は、好ましくは水系への取り込みに役立つ働きをする。 Furthermore, the present invention provides a method for producing a pigment preparation, wherein at least one pigment prepared according to the present invention and at least one dispersant are mixed. Such pigment preparations are also inventive. These pigment preparations preferably serve to aid in aqueous incorporation.
好適な分散剤については、従来技術、特に、開示内容が本出願の一部であるEP−A1−0994164、8ページ、56行〜11ページ、23行、に対して参照がされ得る。 For suitable dispersants, reference may be made to the prior art, in particular EP-A1-0994164, page 8, line 56 to page 11, line 23, whose disclosure is part of the present application.
本発明はさらに、少なくとも1種の光硬化性モノマーと、少なくとも1種の光開始剤と、少なくとも1種の本発明の方法によって調製される顔料とを含むフォトレジストを提供する。本発明はさらに、本発明の方法によって調製される少なくとも1種の顔料を含む、これらから製造されるカラーフィルターおよび液晶ディスプレイを提供する。 The present invention further provides a photoresist comprising at least one photocurable monomer, at least one photoinitiator, and at least one pigment prepared by the method of the present invention. The present invention further provides color filters and liquid crystal displays produced therefrom comprising at least one pigment prepared by the method of the present invention.
液晶ディスプレイ用のカラーフィルターの製造の場合において、好ましくは有機溶媒中で、適切な場合にはバインダー樹脂および/または分散剤の添加を伴って、本発明によって調製される顔料を粉砕し、次いで光硬化性モノマーと、光反応開始剤と、適切な場合には、さらにバインダーおよび/または溶剤とを添加してフォトレジストに加工する。次いで、このフォトレジストを、例えば、ローラーコーティング、スプレーコーティング、スピンコーティング、浸漬コーティングまたはエアナイフコーティングなどの好適なコーティング技術によって、好適な基板、一般にはガラスプレートに塗布する。そして、このコートしたプレートをフォトマスクを使用して露光し、次いでキュアおよび現像して完成したカラーフィルターを得る。 In the case of the production of color filters for liquid crystal displays, the pigments prepared according to the invention are ground, preferably in an organic solvent, if appropriate with the addition of binder resins and / or dispersants, and then light A curable monomer, a photoinitiator, and, if appropriate, further binders and / or solvents are added to process the photoresist. The photoresist is then applied to a suitable substrate, typically a glass plate, by a suitable coating technique such as, for example, roller coating, spray coating, spin coating, dip coating or air knife coating. The coated plate is then exposed using a photomask, then cured and developed to obtain a finished color filter.
本発明はさらに、好ましくは、液晶ディスプレイのカラーフィルター用の顔料として、本発明によって調製される顔料の使用を提供する。 The present invention further preferably provides the use of a pigment prepared according to the present invention as a pigment for a color filter of a liquid crystal display.
ゲストとしてメラミンを含む本発明によって調製される化合物(I)またはその顔料調製物は、さらに、すべての顔料用途に顕著に好適である。 The compounds (I) or pigment preparations prepared according to the invention containing melamine as a guest are furthermore significantly suitable for all pigment applications.
これらは、例えば、すべての種類の顔料ワニス用、印刷着色剤、ディステンパー着色剤もしくはバインダー着色剤の製造用、合成、半合成または天然高分子化合物、例えばポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリアミド、ポリエチレンもしくはポリプロピレンなどの原料着色(mass coloration)用に好適である。これらはまた、天然、再生もしくは合成繊維、例えばセルロース、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアクリロニトリルもしくはポリアミド繊維などの原糸染色(spin-dyeing)用、およびまた、織物および紙の印刷用に使用し得る。これらの顔料は、エマルジョンの微細化された、安定した水性色素沈着、および非イオン性、アニオン性もしくはカチオン性界面活性剤の存在下で粉砕または混練によって、紙の着色用、織物の顔料捺染用、ラミネート印刷用またはビスコースの原糸染色用に有用な塗料着色剤を提供する。本発明の方法によって調製される顔料は、インクジェット用途および液晶ディスプレイ用カラーフィルターに極めて好適である。 These are, for example, for all types of pigment varnishes, for the production of printing colorants, distemper colorants or binder colorants, synthetic, semi-synthetic or natural polymer compounds such as polyvinyl chloride, polystyrene, polyamide, polyethylene or Suitable for raw material coloring such as polypropylene. They can also be used for spin-dyeing of natural, regenerated or synthetic fibers such as cellulose, polyester, polycarbonate, polyacrylonitrile or polyamide fibers, and also for printing textiles and paper. These pigments can be used for coloring paper, textile printing by grinding or kneading in the presence of finely divided, stable aqueous pigmentation of emulsions and nonionic, anionic or cationic surfactants. The present invention provides a paint colorant useful for laminate printing or dyeing viscose raw yarn. The pigments prepared by the method of the present invention are very suitable for inkjet applications and color filters for liquid crystal displays.
[実施例]
〔モノカリウム塩〕
本発明の方法の出発原料は、EP−A 1086992の実施例1、即ちα−形アゾバルビツル酸モノカリウム塩・1H2Oであり、以下に述べる。
[Example]
[Mono potassium salt]
The starting material for the process of the present invention is Example 1 of EP-A 1086992, ie α-form azobarbituric acid monopotassium salt · 1H 2 O, which is described below.
炭酸水素アミノグアニジン136gを蒸留水810gの中に入れ、その中に塩酸(濃度30%)280gとともに溶解する。次いで、この溶液を氷780gで約−10℃まで冷却し、引き続き濃度37%の亜硝酸カリウム水溶液232gと混合して約15℃とする。これに続いて約15℃で15分間攪拌し、その後アミド硫酸2.0gを添加する。次いで、バルビツル酸269gを入れ、この混合物を引き続き55℃に加熱し、2時間攪拌する。次いで、この混合物を水酸化カリウム水溶液を用いてpH2.5に調整し、30分間攪拌する。その後、水酸化カリウム水溶液を用いてpHを4.8に調整し、次いで、30分間攪拌を継続する。引き続いて、このバッチを80℃に加熱し、pH4.8で3時間攪拌する。その後、生成物を吸引ろ過器で単離し、電解質がなくなるまで洗浄する。 136 g of aminoguanidine hydrogen carbonate is placed in 810 g of distilled water and dissolved therein with 280 g of hydrochloric acid (concentration 30%). The solution is then cooled to about −10 ° C. with 780 g of ice and subsequently mixed with 232 g of a 37% strength aqueous potassium nitrite solution to about 15 ° C. This is followed by stirring at about 15 ° C. for 15 minutes, after which 2.0 g amidosulfuric acid is added. Then 269 g of barbituric acid are added and the mixture is subsequently heated to 55 ° C. and stirred for 2 hours. The mixture is then adjusted to pH 2.5 with aqueous potassium hydroxide and stirred for 30 minutes. Thereafter, the pH is adjusted to 4.8 using an aqueous potassium hydroxide solution, and then stirring is continued for 30 minutes. Subsequently, the batch is heated to 80 ° C. and stirred at pH 4.8 for 3 hours. The product is then isolated with a suction filter and washed until no electrolyte is present.
〔本発明によらない比較例〕
EP−A 1086992の実施例1に従って調製され、固形分含量40%を有するα−形のアゾバルビツル酸モノカリウム塩・1H2Oの水で湿ったペースト425g、乾燥で170g(0.5mol)に相当、を蒸留水5000ml中で、実験室用攪拌機を用いて攪拌し、95℃まで加熱する。6.5%濃度の塩化ニッケル水溶液1,060gを30分間かけて添加する。その後、メラミン126g(1mol)を添加し、95℃で1.5時間攪拌を続ける。次いで、水酸化カリウム溶液を用いてpHを5.5に調整する。次いで、生成物を吸引ろ過器で単離し、電解質がなくなるまで洗浄し、真空乾燥キャビネット内において80℃で乾燥し、粉砕する。
[Comparative example not according to the present invention]
EP-A 1086992 prepared according to Example 1 and corresponding to 425 g of α-form azobarbituric acid monopotassium salt 1H 2 O moistened with water and having a solids content of 40%, 170 g (0.5 mol) dry Is stirred in 5000 ml of distilled water using a laboratory stirrer and heated to 95 ° C. Add 1,060 g of a 6.5% strength aqueous nickel chloride solution over 30 minutes. Thereafter, 126 g (1 mol) of melamine is added and stirring is continued at 95 ° C. for 1.5 hours. The pH is then adjusted to 5.5 using potassium hydroxide solution. The product is then isolated with a suction filter, washed until free of electrolyte, dried at 80 ° C. in a vacuum drying cabinet and ground.
比表面積を、DIN66131:ブルナウアー(Brunauer)、エメット(Emmett)およびテラー(Teller)(B.E.T.)の方法によるガス吸着による固体の比表面積の測定、に従って測定する。 The specific surface area is determined according to DIN 66131: Determination of the specific surface area of a solid by gas adsorption by the method of Brunauer, Emmett and Teller (BET).
この生成物は、BET表面積83m2/gを有する。 This product has a BET surface area of 83 m 2 / g.
繰り返し合成では、かなりの変動(57m2/g〜92m2/g)がみられる。 In repeated synthesis, considerable variation (57m 2 / g~92m 2 / g ) can be seen.
〔本発明による実施例1〕
EP1086992の実施例1に従って調製され、固形分含量40%のα−形のアゾバルビツル酸モノカリウム塩・1H2Oの水で湿ったペースト425g、乾燥で170g(0.5mol)に相当、を蒸留水5000ml中で実験室用攪拌機を用いて攪拌し、95℃に加熱する。
[Example 1 according to the present invention]
Distilled water prepared according to Example 1 of EP 1086992, 425 g of α-form azobarbituric acid monopotassium salt 1H 2 O moistened with water of 40% solid content, equivalent to 170 g (0.5 mol) when dried Stir with a laboratory stirrer in 5000 ml and heat to 95 ° C.
10%濃度の水酸化カリウム溶液42gを滴下し(0.075mol;使用されるアゾバルビツル酸モノカリウム塩を基準にして15%)、この混合物を30分間攪拌する。これにより、モノカリウム塩85部およびジカリウム塩15部のモル比率の混合物を得る。6.5%濃度の塩化ニッケル水溶液1060gを30分間かけて添加する。その後、メラミン126g(1mol)を添加し、95℃で1.5時間攪拌を続ける。次いで、水酸化カリウム溶液を用いてpHを5.5に調整する。続いて、生成物を吸引ろ過器で単離し、電解質がなくなるまで洗浄し、真空乾燥キャビネット内において80℃で乾燥し、粉砕する。 42 g of 10% strength potassium hydroxide solution are added dropwise (0.075 mol; 15% based on the azobarbituric acid monopotassium salt used) and the mixture is stirred for 30 minutes. This gives a mixture in a molar ratio of 85 parts monopotassium salt and 15 parts dipotassium salt. Add 1060 g of a 6.5% strength aqueous nickel chloride solution over 30 minutes. Thereafter, 126 g (1 mol) of melamine is added and stirring is continued at 95 ° C. for 1.5 hours. The pH is then adjusted to 5.5 using potassium hydroxide solution. Subsequently, the product is isolated with a suction filter, washed until free of electrolyte, dried at 80 ° C. in a vacuum drying cabinet and ground.
比表面積は、DIN66131:ブルナウアー(Brunauer)、エメット(Emmett)およびテラー(Teller)(B.E.T.)の方法によるガス吸着による固体の比表面積の測定、に従って測定する。 The specific surface area is determined according to DIN 66131: Determination of the specific surface area of a solid by gas adsorption according to the method of Brunauer, Emmet and Teller (BET).
この生成物は、BET表面積129m2/gを有する。 This product has a BET surface area of 129 m 2 / g.
繰り返し合成では、わずかな変動(121m2/g〜134m2/g)しかみられない。 The repetitive synthesis, a slight variation (121m 2 / g~134m 2 / g ) not Shikami be.
〔本発明による実施例2〕
10%濃度の水酸化カリウム溶液28gを滴下する(0.05mol;使用されるアゾバルビツル酸モノカリウム塩を基準として10%)こと以外は、実施例1と同様に反応を行う。これにより、モノカリウム塩90部およびジカリウム塩10部のモル比率の混合物を得る。
[Example 2 according to the present invention]
The reaction is carried out in the same manner as in Example 1 except that 28 g of 10% strength potassium hydroxide solution is added dropwise (0.05 mol; 10% based on the monopotassium azobarbituric acid used). This gives a mixture in a molar ratio of 90 parts monopotassium salt and 10 parts dipotassium salt.
この生成物は、BET表面積126m2/gを有する。 This product has a BET surface area of 126 m 2 / g.
繰り返し合成では、わずかな変動(120m2/g〜135m2/g)しかみられない。 Repeat the synthesis, a slight variation (120m 2 / g~135m 2 / g ) not Shikami be.
〔本発明による実施例3〕
10%濃度の水酸化カリウム溶液56gを滴下する(0.1mol;使用されるアゾバルビツル酸モノカリウム塩を基準として20%)こと以外は、実施例1と同様に反応を行う。これにより、モノカリウム塩80部およびジカリウム塩20部のモル比率の混合物を得る。
[Example 3 according to the present invention]
The reaction is carried out in the same manner as in Example 1 except that 56 g of 10% strength potassium hydroxide solution is added dropwise (0.1 mol; 20% based on the monopotassium azobarbituric acid used). This gives a mixture with a molar ratio of 80 parts monopotassium salt and 20 parts dipotassium salt.
この生成物は、BET表面積131m2/gを有する。 This product has a BET surface area of 131 m 2 / g.
繰り返し合成では、わずかな変動(126m2/g〜135m2/g)しかみられない。 The repetitive synthesis, a slight variation (126m 2 / g~135m 2 / g ) not Shikami be.
〔本発明による実施例4〕
10%濃度の水酸化カリウム溶液84gを滴下する(0.15mol;使用されるアゾバルビツル酸モノカリウム塩を基準として30%)こと以外は、実施例1と同様に反応を行う。これにより、モノカリウム塩70部およびジカリウム塩30部のモル比率の混合物を得る。
[Embodiment 4 of the present invention]
The reaction is carried out in the same manner as in Example 1 except that 84 g of a 10% strength potassium hydroxide solution is added dropwise (0.15 mol; 30% based on the monopotassium azobarbituric acid used). This gives a mixture in a molar ratio of 70 parts monopotassium salt and 30 parts dipotassium salt.
この生成物は、BET表面積131m2/gを有する。 This product has a BET surface area of 131 m 2 / g.
繰り返し合成では、わずかな変動(131m2/g〜144m2/g)しかみられない。 The repetitive synthesis, a slight variation (131m 2 / g~144m 2 / g ) not Shikami be.
〔本発明による実施例5〕
リン酸トリカリウム21.2gを添加する(0.10mol;使用されるアゾバルビツル酸モノカリウム塩を基準として20%)こと以外は、実施例1と同様に反応を行う。リン酸トリカリウム塩は2単位のアゾバルビツル酸モノカリウム塩をアゾバルビツル酸ジカリウム塩に変換し、そしてその過程でリン酸二水素塩になる。
[Example 5 according to the present invention]
The reaction is carried out as in Example 1, except that 21.2 g of tripotassium phosphate are added (0.10 mol; 20% based on the azobarbituric acid monopotassium salt used). Tripotassium phosphate converts 2 units of azobarbituric acid monopotassium salt to azobarbituric acid dipotassium salt and in the process becomes dihydrogen phosphate.
これによりモノカリウム塩60部およびジカリウム塩40部のモル比率の混合物を得る。 This gives a mixture in a molar ratio of 60 parts monopotassium salt and 40 parts dipotassium salt.
この生成物は、BET表面積143m2/gを有する。 This product has a BET surface area of 143 m 2 / g.
〔本発明による実施例6〕
リン酸水素ジカリウム17.4gを添加する(0.10mol;使用されるアゾバルビツル酸モノカリウム塩を基準として20%)こと以外は、実施例1と同様に反応を行う。リン酸水素ジカリウムは1単位のアゾバルビツル酸モノカリウム塩をアゾバルビツル酸ジカリウム塩に転換し、そしてその過程でリン酸二水素塩になった。
[Example 6 of the present invention]
The reaction is carried out in the same manner as in Example 1 except that 17.4 g of dipotassium hydrogen phosphate is added (0.10 mol; 20% based on the azobarbituric acid monopotassium salt used). Dipotassium hydrogen phosphate converted 1 unit of azobarbituric acid monopotassium salt to azobarbituric acid dipotassium salt and in the process became dihydrogen phosphate.
これによりモノカリウム塩80部およびジカリウム塩20部のモル比率の混合物を得る。 This gives a mixture with a molar ratio of 80 parts monopotassium salt and 20 parts dipotassium salt.
この生成物は、BET表面積124m2/gを有する。 This product has a BET surface area of 124 m 2 / g.
Claims (5)
アゾバルビツル酸モノ−カチオン塩(II)およびアゾバルビツル酸ジ−カチオン塩(III)
の混合物をニッケル化合物およびメラミンと反応させることを特徴とする製造方法。 Formula (I) with melamine as guest
Azobarbituric acid mono-cationic salt (II) and azobarbituric acid di-cationic salt (III)
Production method of a mixture of which comprises reacting a nickel compound and melamine.
請求項4に記載の方法に従ってフォトレジストを製造する工程、
前記フォトレジストを基板に塗布して、コートされたプレートを製造する工程、及び
前記のコートされたプレートを、フォトマスクを使用して露光し、次いでキュア及び現像する工程、
を含む、カラーフィルターの製造方法。 The following steps:
Producing a photoresist according to the method of claim 4;
Applying the photoresist to a substrate to produce a coated plate; and
Exposing the coated plate using a photomask and then curing and developing;
A method for producing a color filter , comprising:
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JP2005272688A (en) * | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | Organometallic complex, method for producing the same and pigment |
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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WO2019077913A1 (en) * | 2017-10-20 | 2019-04-25 | 富士フイルム株式会社 | Colored composition, film, color filter, solid imaging element, and image display device |
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