JP5177350B2

JP5177350B2 - 抗酸化剤及び抗酸化剤組成物

Info

Publication number: JP5177350B2
Application number: JP2007080026A
Authority: JP
Inventors: 友則高橋; 久仁子加藤; 則行鈴木; 倫明村越
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 2007-03-26
Filing date: 2007-03-26
Publication date: 2013-04-03
Anticipated expiration: 2027-03-26
Also published as: JP2008239714A

Description

本発明は、優れた過酸化脂質生成抑制効果を有する抗酸化剤、及びこの抗酸化剤を配合してなる抗酸化剤組成物に関するものである。

カロテノイド類、ビタミンＥ様物質等は、食品、化粧品、飼料等の抗酸化物質として利用することが提案されている（例えば、特許文献１：特開平６−１８９７１１号公報、特許文献２：特開平６−２６３６４７号公報、特許文献３：特開平９−９９３９号公報、特許文献４：特開平８−１７６００５号公報参照。）。しかしながら、さらに優れた抗酸化効果、特に過酸化脂質生成抑制効果を有する抗酸化剤が望まれていた。

特開平６−１８９７１１号公報特開平６−２６３６４７号公報特開平９−９９３９号公報特開平８−１７６００５号公報

本発明は上記事情に鑑みなされたもので、優れた過酸化脂質生成抑制効果を有する抗酸化剤、及びこの抗酸化剤を配合してなる抗酸化剤組成物を提供することを目的とする。

本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討した結果、（Ａ）パーム油カロテン、リコピン及びルテインから選ばれる１種又は２種以上と、（Ｂ）トコフェロール及びトコトリエノールから選ばれる１種又は２種以上と、（Ｃ）コエンザイムＱ１０とを組み合わせて用いることで、それぞれ単独では得られない顕著な過酸化脂質生成抑制効果を有し、優れた抗酸化剤を得られることを知見し、本発明をなすに至ったものである。

従って、本発明は
［１］．（Ａ）パーム油カロテン及びリコピンから選ばれる１種又は２種以上と、（Ｂ）トコフェロール及びトコトリエノールから選ばれる１種又は２種以上と、（Ｃ）コエンザイムＱ１０とを有効成分とする抗酸化剤、
［２］．上記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分のモル比が、（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）＝２５〜５０：３０〜７０：０．１〜３５である［１］記載の抗酸化剤、
［３］．［１］又は［２］記載の抗酸化剤を配合してなる抗酸化剤組成物を提供する。

本発明によれば、顕著な過酸化脂質生成抑制効果を有する抗酸化剤、及びこの抗酸化剤を配合してなる抗酸化剤組成物を提供することができる。

本発明の抗酸化剤は、（Ａ）パーム油カロテン、リコピン及びルテインから選ばれる１種又は２種以上と、（Ｂ）トコフェロール及びトコトリエノールから選ばれる１種又は２種以上と、（Ｃ）コエンザイムＱ１０とを有効成分とする抗酸化剤であり、抗酸化剤製造のために上記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分からなる混合物を使用することができる。

本発明の（Ａ）成分は、パーム油カロテン、リコピン及びルテインから選ばれる１種又は２種以上である。パーム油カロテンはβ−カロテン、α−カロテン、γ−カロテン等が挙げられる。リコピンはトマトやパーム油等に含まれるカロテノイドである。ルテインは緑色の葉の中や卵黄に含まれるカロテノイドである。これらは天然物由来のものでも、合成品でもよい。

（Ａ）成分としては、β−カロテン及びα−カロテンを含有するパーム油由来のカロテンであるパーム油カロテンが好適に用いられる。例えばパーム油カロテンの組成は、β−カロテン５５〜７０質量％、α−カロテン４０〜２０質量％、β−カロテン及びα−カロテンの合計量８５〜９７質量％、γ−カロテン及びリコピン３〜１５質量である。パーム油カロテンの調製方法は公知の方法が採用できる。例えば、パーム油を低級モノアルコールでアルコリシスし、得られた脂肪酸低級アルキルエステルを親水性溶媒、具体的にはメタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトンを用いて希釈し、次いで水を添加することにより析出物を得、次いで本析出物を減圧蒸留、ケイ酸カラムを用いて精製する方法等を用いることができる。

（Ａ）成分としては、パーム油カロテン、リコピン及びルテインを併用することがより好ましい。

（Ｂ）成分はトコフェロール及びトコトリエノールから選ばれる１種又は２種以上である。トコフェロールは植物油等に含まれる脂溶性ビタミンで、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールの４種が挙げられる。トコトリエノールは、トコフェロールの関連化合物でα−トコトリエノール、β−トコトリエノール、γ−トコトリエノール、δ−トコトリエノールの４種が挙げられる。これらは天然物由来のものでも、合成品でもよい。

（Ｃ）成分はコエンザイムＱ１０であり、ユビキノン類の１種である。人の細胞中のミトコンドリアに存在する補酵素で、細胞を活性化させ人体のエネルギー産生に不可欠な成分である。

本発明の抗酸化剤は、（Ａ）パーム油カロテン、リコピン及びルテインから選ばれる１種又は２種以上と、（Ｂ）トコフェロール及びトコトリエノールから選ばれる１種又は２種以上と、（Ｃ）コエンザイムＱ１０とを有効成分とする抗酸化剤であるが、上記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分のモル比が、（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）＝２５〜５０：３０〜７０：０．１〜３５の範囲とすることで、過酸化脂質生成抑制効果を特に発揮することができる。

本発明の（Ａ）パーム油カロテン、リコピン及びルテインから選ばれる１種又は２種以上と、（Ｂ）トコフェロール及びトコトリエノールから選ばれる１種又は２種以上と、（Ｃ）コエンザイムＱ１０とからなる抗酸化剤の摂取量は、各々の成分で異なっており、（Ａ）に含まれるカロテノイドでビタミンＡ活性を有するα−カロテンやβ−カロテン等についてはビタミンＡとして上限量が「日本人の食事摂取基準（２００５年版）」に記載されている。また、栄養機能食品と称して販売する場合、ビタミンＡとして１３５〜６００μｇと定められている。（Ｂ）に含まれる成分としては、α−トコフェロールについて「日本人の食事摂取基準（２００５年版）」に上限量が記載されている。また、栄養機能食品として販売する場合は、α−トコフェロールとして２．４ｍｇ〜１５０ｍｇと定められている。（Ｃ）については、厚生労働省から医薬品として用いられる量（１日３０ｍｇ）を超えないようにとの通知が出されている。（Ａ）〜（Ｃ）いずれも、その範囲内が望ましい。また、その摂取方法は特に限定されず、食事等に左右されることなく、１日の有効量を摂取すればよい。

本発明の抗酸化剤は、例えば適宜油に溶解したり、分散させたりして用いることができ、飲食品、健康食品、保健機能食品等の飲食品、医薬部外品及び医薬品等の医薬品として用いることができる。剤型は限定されず、他の成分を添加して、ソフトカプセル、顆粒、顆粒又は粉末を打錠したタブレット、飲料等の経口剤、注射剤、点滴剤等の非経口剤等の剤型にし、公知の方法で得ることができる。この場合の（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分からなる抗酸化剤の配合量は有効量であれば特に限定されないが、抗酸化剤組成物中２〜５０質量％の範囲が好ましい。

本発明の抗酸化剤は、優れた過酸化脂質生成抑制効果を有するため、過酸化脂質生成抑制剤、老化防止剤、しみ、しわの予防剤や改善剤、過酸化脂質生成抑制用食品、老化防止用食品、しみ・しわ予防・改善用食品としても好適である。

以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。なお、下記の例において、特に明記がない場合は、組成の「％」は質量％、表１中の各成分の量は純分換算した量である。

［実施例１〜７、比較例１〜３］
表１に示す組成の混合物のクロロホルム溶液を調製し、Ｉｎｖｉｔｒｏ系での脂質過酸化に対する抗酸化効果を評価した。結果を表中に併記する。

評価方法
試験方法
ラジカル発生剤（ＡＭＶＮ（２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）））を用いたリノール酸均一溶液系での抗酸化測定法で、リノール酸の過酸化で生成される脂質ペルオキシラジカルの共役ジエン増加量を吸光度計にて検出した。
（１）溶液の調製
（ａ）１５８ｍＭのリノール酸ヘキサン溶液２０ｍＬを調製した。
（ｂ）２０ｍＭの検体のクロロホルム溶液を調製した（２０ｍＭは検体中の（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分合計量である。）
（ｃ）７５ｍＭのＡＭＶＮ（２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル））ヘキサン溶液（ラジカル発生剤）を調製した。
（２）（ａ）で調製した溶液２ｍＬを試験管に入れ、（ｂ）で調製した溶液を１００μＬ加えた。（ｂ）で調製した溶液を加えないものをコントロールとした。
（３）（ｃ）で調製したラジカル発生剤を４００μＬ添加し、５０℃にてインキュベーションした。反応溶液合計２．５ｍＬにおける終濃度は以下の通りとなる。
（ａ）リノール酸終濃度：１３０ｍｍｏｌ／Ｌ、（ｂ）検体の終濃度：０．８ｍｍｏｌ／Ｌ、（ｃ）ＡＭＶＮの終濃度：１２ｍＭ）
（４）経時的に反応溶液をヘキサンで希釈（１０００倍希釈）し、吸光度（２３４ｎｍ：共役ジエン増加量）を測定した。
共役ジエン量測定法：検体のヘキサン溶液の２３４ｎｍの吸光度を測定し、下記式（１）に基づいて共役ジエン濃度を算出した。
共役ジエン濃度（ｍｏｌ／Ｌ）＝Ａ２３４／（Ｅ×ｌ）（１）
（Ａ２３４：２３４ｎｍの吸光値、Ｅ：吸光係数＝２．８×１０⁴（Ｍ^-1ｃｍ^-1）、ｌ：：セル幅（１ｃｍ））
（５）（ｃ）で調製したラジカル発生剤添加し、５０℃，４ｈｒ後の共役ジエン濃度から、下記式（２）に基づいて、過酸化脂質抑制率を算出した。
過酸化脂質抑制率（％）＝（コントロールの吸光度−検体の吸光度）／コントロールの吸光度×１００（２）

［実施例８］
表２に示す組成物を植物油脂に懸濁し、常法により、ゼラチン等を用いてソフトカプセルを作製した。

Claims

（Ａ）パーム油カロテン及びリコピンから選ばれる１種又は２種以上と、（Ｂ）トコフェロール及びトコトリエノールから選ばれる１種又は２種以上と、（Ｃ）コエンザイムＱ１０とを有効成分とする抗酸化剤。
上記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分のモル比が、（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）＝２５〜５０：３０〜７０：０．１〜３５である請求項１記載の抗酸化剤。
請求項１又は２記載の抗酸化剤を配合してなる抗酸化剤組成物。