JP5159089B2 - Synthetic lubricant - Google Patents
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Description
本発明は、有機カチオンとビス(フルオロスルホニル)イミドアニオンからなるイオン液体を含有してなる合成潤滑油に関する。 The present invention relates to a synthetic lubricating oil containing an ionic liquid composed of an organic cation and a bis (fluorosulfonyl) imide anion.
従来、機械装置、動力伝達装置、金属加工油、グリースなどに用いられる潤滑油としては、ポリα−オレフィン、ジエステル、ポリオールエステル、シリコン等の基油の中から最も目的物性に近い種類の基油を選択し、必要に応じて組合せて、さらに適切な添加剤などを加えて用いられていた。しかし、これらの潤滑油は、高温や真空度が高いといった特殊な環境下において引火または蒸発の危険性があり、より好適な潤滑油が望まれていた。また、装置の高性能化、高効率化に伴い、より優れた耐酸化性、耐蒸発性や、長期間にわたって優れた潤滑性能を有する潤滑油が求められている。 Conventionally, as a lubricating oil used for mechanical devices, power transmission devices, metalworking oils, greases, etc., base oils of the types closest to the target physical properties among base oils such as poly α-olefins, diesters, polyol esters, silicones, etc. Were selected, combined as necessary, and further added with appropriate additives and the like. However, these lubricating oils have a risk of ignition or evaporation under special circumstances such as high temperature and high degree of vacuum, and more suitable lubricating oils have been desired. In addition, with higher performance and higher efficiency of the apparatus, there is a demand for a lubricating oil having better oxidation resistance and evaporation resistance and excellent lubricating performance over a long period of time.
これらの問題を解決する手段として、例えば、非特許文献1には、有機カチオンと無機アニオンの組合せからなる化合物(イオン液体、常温溶融塩)が潤滑油として適用できることが報告されており、現在では、イオン液体は、不揮発性、広い温度範囲における安定性および難燃性に優れるだけでなく、粘度指数が高く、潤滑剤に求められる摩擦係数、磨耗痕径についても満足する物性を有するものもあるため、潤滑油の材料として可能性があることが知られている。 As means for solving these problems, for example, Non-Patent Document 1 reports that a compound composed of a combination of an organic cation and an inorganic anion (ionic liquid, room temperature molten salt) can be applied as a lubricating oil. In addition, the ionic liquid is not only non-volatile, excellent in stability over a wide temperature range and flame retardancy, but also has a high viscosity index and also has physical properties that satisfy the friction coefficient and wear scar diameter required of the lubricant. Therefore, it is known that there is a possibility as a lubricating oil material.
一方、イオン液体全般に共通する性質としては、粘度、比重の高いことが多く、実用性の点から、粘度の低いイオン液体が望まれている。 On the other hand, properties common to all ionic liquids are often high in viscosity and specific gravity, and ionic liquids with low viscosity are desired from the viewpoint of practicality.
しかしながら、一般的に、イオン液体は高粘度であるものが多く、潤滑油として実用化するためには、粘度の低いイオン液体を見出す必要があり、さらなる開発が進められてきた。 However, in general, many ionic liquids have a high viscosity, and in order to put them into practical use as a lubricating oil, it is necessary to find an ionic liquid having a low viscosity, and further development has been advanced.
そして、特許文献1においては、粘度の低いイオン液体として、アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイオン液体があげられているが、このアニオンとの組合せによるイオン液体では、粘度の低減率が充分とは言えなかった。 And in patent document 1, although the ionic liquid which has a bis (trifluoromethanesulfonyl) imide anion as an anion is mention | raise | lifted as an ionic liquid with low viscosity, In the ionic liquid by a combination with this anion, the reduction rate of a viscosity is mentioned. Was not enough.
そこで、本発明では、このような背景下において、広い温度範囲で安定した潤滑性能を有する合成潤滑油を提供することを目的とするものである。 Therefore, an object of the present invention is to provide a synthetic lubricating oil having a stable lubricating performance in a wide temperature range under such a background.
しかるに、本発明者は、上記事情に鑑み鋭意検討を重ねた結果、イミダゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン、第四級アンモニウムカチオンおよび第四級ホスホニウムカチオンからなる群より選択される有機カチオン、特にイミダゾリウムカチオンを用いたイオン液体において、そのアニオン種として、ビス(フルオロスルホニル)イミドアニオンを用いることにより、驚くべきことに非常に低粘度でかつ粘度安定性にも優れたイオン液体が得られ、合成潤滑油に好適であることを見出した。 However, as a result of intensive studies in view of the above circumstances, the present inventor has found that an organic cation selected from the group consisting of an imidazolium cation, a pyridinium cation, a quaternary ammonium cation, and a quaternary phosphonium cation , particularly an imidazolium cation. By using a bis (fluorosulfonyl) imide anion as an anionic species in an ionic liquid using a succinic acid, surprisingly, an ionic liquid having a very low viscosity and excellent viscosity stability can be obtained. It was found to be suitable for.
すなわち、本発明は、イミダゾリウムカチオンとビス(フルオロスルホニル)イミドアニオンからなるイオン液体を含有する合成潤滑油に関するものである。 That is, the present invention relates to a synthetic lubricating oil containing an ionic liquid composed of an imidazolium cation and a bis (fluorosulfonyl) imide anion.
本発明によれば、特定構造を有する有機カチオンとビス(フルオロスルホニル)イミドアニオンからなるイオン液体を用いるので、耐摩耗性に優れ、さらに安定した流動性を示し、潤滑油に必要とされる粘度特性を有し、かつ広い温度範囲、使用条件で安定した潤滑性能を有する合成潤滑油を提供することができる。 According to the present invention, since an ionic liquid comprising an organic cation having a specific structure and a bis (fluorosulfonyl) imide anion is used, it has excellent wear resistance, more stable fluidity, and viscosity required for lubricating oil It is possible to provide a synthetic lubricating oil having characteristics and having a stable lubricating performance over a wide temperature range and use conditions.
以下に本発明を詳細に説明する。 The present invention is described in detail below.
なお、本発明におけるイオン液体とは、常温(25℃)において溶融状態にあるイオン性物質のことを示す。 In addition, the ionic liquid in this invention shows the ionic substance which is in a molten state at normal temperature (25 degreeC).
本発明は、イミダゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン、第四級アンモニウムカチオンおよび第四級ホスホニウムカチオンからなる群より選択される有機カチオン、特にイミダゾリウムカチオンとビス(フルオロスルホニル)イミドアニオンからなるイオン液体を含有する合成潤滑油に関する。 The present invention contains an organic cation selected from the group consisting of an imidazolium cation, a pyridinium cation, a quaternary ammonium cation, and a quaternary phosphonium cation , particularly an ionic liquid consisting of an imidazolium cation and a bis (fluorosulfonyl) imide anion. It relates to synthetic lubricating oil.
本発明における有機カチオンは、イミダゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン、第四級アンモニウムカチオン、第四級ホスホニウムカチオンがあげられる。これらの有機カチオンをビス(フルオロスルホニル)イミドアニオンと組合せることにより、合成潤滑油としてのイオン液体の粘度を大きく低減することができる。 Examples of the organic cation in the present invention include imidazolium cation, pyridinium cation, quaternary ammonium cation and quaternary phosphonium cation. By combining these organic cations with bis (fluorosulfonyl) imide anions, the viscosity of the ionic liquid as a synthetic lubricating oil can be greatly reduced.
イミダゾリウムカチオンとしては、特に限定されるものではないが、たとえば、下記一般式(1)の構造を有するものをあげることができる。 Although it does not specifically limit as an imidazolium cation, For example, what has the structure of following General formula (1) can be mention | raise | lifted.
(式(1)中、置換基R1〜R5はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜16の直鎖または分岐のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基、アシル基、アミド基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基であって、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基、アシル基の中にN、S、Oより選択されるヘテロ原子を含んでいてもよく、共役または独立した二重結合または三重結合を含んでいてもよい。) (In the formula (1), each of the substituents R 1 to R 5 is independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyl group, an acyl group. A group, an amide group, a cyano group, a nitro group, an amino group, and an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyl group, or an acyl group containing a heteroatom selected from N, S, and O And may contain conjugated or independent double or triple bonds.)
置換基R1〜R5がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基、アシル基の場合、炭素数は1〜16であることが好ましく、1〜12であることがより好ましく、1〜6であることがさらに好ましい。これらの置換基は直鎖でも分岐構造を有していてもどちらでもよいが、炭素数が多すぎると、側鎖の分子間相互作用が働くため粘度が増加する傾向がある。 When the substituents R 1 to R 5 are an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyl group, or an acyl group, the carbon number is preferably 1 to 16, more preferably 1 to 12, and 1 to 6 More preferably. These substituents may be either a straight chain or a branched structure, but if the number of carbons is too large, there is a tendency for the viscosity to increase because of the intermolecular interaction of the side chain.
上記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基、アシル基は、N、S、およびOより選択されるヘテロ原子を含んでいてもよく、含有するヘテロ原子の数は特に限定されるものではない。また、共役、または独立した二重結合または三重結合を含んでいてもよく、これらの不飽和結合数も特に限定されるものではない。 The alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxyl group and acyl group may contain a heteroatom selected from N, S and O, and the number of heteroatoms contained is not particularly limited. . Further, it may contain a conjugated or independent double bond or triple bond, and the number of these unsaturated bonds is not particularly limited.
このようなアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第二級ブチル基、第三級ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげられる。また、アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、2−ブテニル基、1,3−ブタジエニル基、2−ペンテニル基、2−ヘキセニル基等があげられる。さらに、アルキニル基としては、例えば、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基等があげられ、アルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基等、アシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基等、また、アミノ基としては、例えば、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基等があげられる。産業上の有用性を考慮すると、酵素による分解を受け易くして生分解性を高めることは有効であり、かかる点からアルコキシル基、アシル基、アミド基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基等があげられる。 Specific examples of such an alkyl group include, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a secondary butyl group, a tertiary butyl group, a pentyl group, and a hexyl group. , Cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and the like. Examples of the alkenyl group include vinyl group, allyl group, 1-propenyl group, isopropenyl group, 2-butenyl group, 1,3-butadienyl group, 2-pentenyl group, and 2-hexenyl group. Furthermore, examples of the alkynyl group include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group and the like, and examples of the alkoxyl group include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, t- Examples of the acyl group such as butoxy group include acetyl group, propionyl group, butyryl group, and benzoyl group. Examples of amino group include N, N-dimethylamino group and N, N-diethylamino group. It is done. Considering industrial utility, it is effective to increase the biodegradability by making it easily susceptible to degradation by enzymes. From this point, alkoxyl groups, acyl groups, amide groups, cyano groups, nitro groups, amino groups, etc. can give.
上記式(1)で示されるイミダゾリウムカチオンとしては、合成の容易さの点から、1,3−置換イミダゾリウムカチオン、1,2,3−置換イミダゾリウムカチオンが好ましく用いられる。これらの誘導体における置換基は、同一でも異なっていてもよく、多重結合または分岐があってもよい置換基であることが好ましい。 As the imidazolium cation represented by the above formula (1), a 1,3-substituted imidazolium cation and a 1,2,3-substituted imidazolium cation are preferably used from the viewpoint of ease of synthesis. The substituents in these derivatives may be the same or different, and are preferably substituents that may have multiple bonds or branches.
前記置換基としては、上記一般式(1)における置換基と同様であり、かかる中から適宜選択して用いられる。 The substituent is the same as the substituent in the general formula (1), and is appropriately selected from these.
また、本発明では、上記イミダゾリウムカチオンの他にも、ピリジニウムカチオン、第四級アンモニウムカチオン、第四級ホスホニウムカチオンがあげられ、ピリジニウムカチオンとしては、例えば、N−メチルピリジニウム、N−エチルピリジニウム、N−ブチルピリジニウム、N−プロピルピリジニウムなどの炭素数1〜16のアルキル基により置換されたピリジニウムカチオンなどがあげられる。 In the present invention, in addition to the imidazolium cation, a pyridinium cation, a quaternary ammonium cation, and a quaternary phosphonium cation can be mentioned. Examples of the pyridinium cation include N-methylpyridinium, N-ethylpyridinium, Examples thereof include a pyridinium cation substituted with an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms such as N-butylpyridinium and N-propylpyridinium.
第四級アンモニウムカチオンとしては、例えば、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウムなどの炭素数1〜16のアルキル基により置換されたアンモニウムカチオンなどがあげられる。 Examples of the quaternary ammonium cation include an ammonium cation substituted with an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms such as tetramethylammonium, tetraethylammonium, and tetrabutylammonium.
第四級ホスホニウムカチオンとしては、例えば、テトラメチルホスホニウム、テトラエチルホスホニウム、テトラブチルホスホニウムなどの炭素数1〜16のアルキル基により置換された第四級ホスホニウムカチオンなどがあげられる。 Examples of the quaternary phosphonium cation include a quaternary phosphonium cation substituted with an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms such as tetramethylphosphonium, tetraethylphosphonium, and tetrabutylphosphonium.
そして、本発明において、イオン液体を構成するアニオン部として、上記有機カチオンと共に用いられるアニオンは、ビス(フルオロスルホニル)イミドアニオンであり、該アニオンを用いることで、非常に低粘度でかつ粘度安定性にも優れたイオン液体が得られるものである。 In the present invention, the anion used together with the organic cation as the anion part constituting the ionic liquid is a bis (fluorosulfonyl) imide anion. By using the anion, the viscosity is very low and the viscosity is stable. In addition, an excellent ionic liquid can be obtained.
本発明におけるイオン液体の製造方法としては、特に限定されるものではなく、イオン交換法またはメタセシス反応などの公知の方法を適用することができる。例えば、用いる有機カチオンのハロゲン化塩とビス(フルオロスルホニル)イミドアニオンのアルカリ金属塩とを用いてアニオン交換反応により得ることができる。ハロゲン化塩のハロゲンとしては、塩素または臭素があげられる。アルカリ金属塩のアルカリ金属としては、ナトリウム、カリウムなどがあげられる。 The production method of the ionic liquid in the present invention is not particularly limited, and a known method such as an ion exchange method or a metathesis reaction can be applied. For example, it can be obtained by an anion exchange reaction using a halogenated salt of an organic cation to be used and an alkali metal salt of a bis (fluorosulfonyl) imide anion. The halogen of the halogenated salt includes chlorine or bromine. Examples of the alkali metal of the alkali metal salt include sodium and potassium.
前記反応で用いる有機カチオンのハロゲン化塩とビス(フルオロスルホニル)イミドアニオンのアルカリ金属塩の配合量としては、特に限定されるものではないが、有機カチオンのハロゲン化塩に対して、ビス(フルオロスルホニル)イミドアニオンのアルカリ金属塩が0.5〜2当量であることが好ましく、0.8〜1.2当量であることがより好ましい。ビス(フルオロスルホニル)イミドアニオンのアルカリ金属塩の配合量が多すぎても、反応収率には影響しないため、経済性が悪くなる傾向があり、少なすぎると未反応の原料が多く残存してしまい、反応収率が低下する傾向がある。 The blending amount of the organic cation halide salt and the alkali metal salt of the bis (fluorosulfonyl) imide anion used in the above reaction is not particularly limited. The alkali metal salt of the (sulfonyl) imide anion is preferably 0.5 to 2 equivalents, and more preferably 0.8 to 1.2 equivalents. Even if the amount of the alkali metal salt of the bis (fluorosulfonyl) imide anion is too large, it does not affect the reaction yield, so the economy tends to deteriorate. If it is too small, a large amount of unreacted raw material remains. Therefore, the reaction yield tends to decrease.
上記有機カチオンおよびビス(フルオロスルホニル)イミドアニオンからなるイオン液体を含有する合成潤滑油は、上記イオン液体のほかに、通常用いられる潤滑油基油を含んでいてもよく、また、必要に応じて防錆剤、流動点降下剤などの添加剤を使用することもできる。これらの添加剤の使用量は、本発明の効果を妨げない程度であれば特に限定されるものではないが、イオン液体自身が持つ特性を活かすために、上記イオン液体に対して0.001〜50重量%であることが好ましい。 The synthetic lubricating oil containing an ionic liquid composed of the organic cation and the bis (fluorosulfonyl) imide anion may contain a commonly used lubricating base oil in addition to the ionic liquid, and if necessary Additives such as rust inhibitors and pour point depressants can also be used. The amount of these additives used is not particularly limited as long as it does not interfere with the effects of the present invention, but in order to take advantage of the characteristics of the ionic liquid itself, 0.001 to 0.001 with respect to the ionic liquid. It is preferably 50% by weight.
本発明の合成潤滑油の25℃での粘度は、通常30mPa・s以下であることが好ましく、さらに好ましくは20mPa・s以下である。かかる粘度が高すぎると、潤滑油自体の粘度に起因するエネルギーロスを生じる傾向がある。また、かかる粘度の下限値としては通常2mPa・sであり、低すぎると低粘度のため飛散しやすくなる傾向がある。 The viscosity at 25 ° C. of the synthetic lubricating oil of the present invention is usually preferably 30 mPa · s or less, more preferably 20 mPa · s or less. When the viscosity is too high, energy loss due to the viscosity of the lubricating oil itself tends to occur. Further, the lower limit of the viscosity is usually 2 mPa · s. If it is too low, the viscosity tends to be scattered due to low viscosity.
また、本発明の合成潤滑油の動粘度が、40℃で2〜20mm2/secであることが好ましく、さらに好ましくは4〜10mm2/secである。また、前記動粘度は、100℃においては1〜13mm2/secであることが好ましく、より好ましくは2〜7mm2/secである。それぞれの温度において、動粘度が高すぎると、潤滑油自体の粘度に起因するエネルギーロスを生じる傾向があり、低すぎると、低粘度のため飛散しやすくなる傾向がある。 The kinematic viscosity of the synthetic lubricating oil of the present invention is preferably 2 to 20 mm 2 / sec at 40 ° C., more preferably 4 to 10 mm 2 / sec. Further, the kinematic viscosity is preferably 1~13mm 2 / sec in 100 ° C., more preferably from 2 to 7 mm 2 / sec. If the kinematic viscosity is too high at each temperature, energy loss due to the viscosity of the lubricating oil itself tends to occur. If it is too low, it tends to be scattered due to low viscosity.
合成潤滑油の粘度指数は、180以上であることが好ましく、さらに好ましくは200以上、特に好ましくは220以上である。なお、粘度指数の上限としては通常700である。ここで、粘度指数とは、温度と粘度の関係を表わす指数であり、粘度指数の計算方法は,日本工業規格(JIS)K2283(原油および石油製品の動粘度試験方法ならびに石油製品粘度指数算出方法)に規定されている。 The viscosity index of the synthetic lubricating oil is preferably 180 or more, more preferably 200 or more, and particularly preferably 220 or more. The upper limit of the viscosity index is usually 700. Here, the viscosity index is an index representing the relationship between temperature and viscosity, and the calculation method of the viscosity index is Japan Industrial Standard (JIS) K2283 (kinematic viscosity test method for crude oil and petroleum products and petroleum product viscosity index calculation method). ).
なお、粘度指数が高いほど温度による粘度変化が小さく、潤滑油として優れていることを意味するものである。 In addition, the higher the viscosity index, the smaller the change in viscosity due to temperature, which means that it is excellent as a lubricating oil.
潤滑油は用途により絶対粘度の高さが重要な場合や、絶対粘度より金属との接触角などの他の物性が重視される用途も考えられる。その際、必要な物性に応じて有機カチオンをイミダゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン、第四級アンモニウムカチオン、第四級ホスホニウムカチオンから選択し、さらに必要なら置換基を変えて物性を調節する。この場合も上記粘度指数は重要視される物性である。粘度指数が低すぎると、温度による粘度の変化率が高すぎる傾向がある。 Lubricating oils can be used in cases where the absolute viscosity is important depending on the application, or where other physical properties such as the contact angle with the metal are more important than the absolute viscosity. In this case, the organic cation is selected from imidazolium cation, pyridinium cation, quaternary ammonium cation and quaternary phosphonium cation according to the required physical properties, and further, if necessary, the physical properties are adjusted by changing the substituent. Also in this case, the viscosity index is a physical property regarded as important. If the viscosity index is too low, the rate of change in viscosity with temperature tends to be too high.
本発明の合成潤滑油は、低粘度、高温における優れた粘度特性を示すことに加え、不揮発性、熱安定性等の諸物性も優れているため、自動車、電気製品等の機械装置、動力伝達装置、精密機械のための潤滑油、金属加工油、特殊環境下での潤滑油として幅広く利用可能である。 The synthetic lubricating oil of the present invention exhibits excellent viscosity characteristics at low viscosity and high temperature, and also has excellent physical properties such as non-volatility and thermal stability. It can be widely used as lubricating oil for equipment, precision machinery, metalworking oil and lubricating oil under special environment.
以下、実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. However, the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist.
なお、例中「部」「%」となるのは、断りのない限り重量基準を意味する。 In the examples, “parts” and “%” mean weight basis unless otherwise specified.
また、粘度については下記方法により求めた。 The viscosity was determined by the following method.
(粘度の測定条件)
使用機器:AR−1000型回転レオメーター(TA Instruments製)
測定方法:装置を25℃に設定し、サンプル0.6mlを試料台上に載せ、コーンを設置し、かかるコーンを一定の力(20Pa)で回転させた時の粘度値を読みとった。
(Viscosity measurement conditions)
Equipment used: AR-1000 type rotational rheometer (TA Instruments)
Measurement method: The apparatus was set at 25 ° C., a sample of 0.6 ml was placed on the sample stage, a cone was placed, and the viscosity value when the cone was rotated with a constant force (20 Pa) was read.
(40℃および100℃における動粘度)
また、40℃および100℃における動粘度は、上記機器、測定方法を用いて各温度における粘度値を測定した後、その値から計算することにより求めた。また、これら動粘度の値を用いて、粘度指数を計算により求めた。
(Kinematic viscosity at 40 ° C and 100 ° C)
The kinematic viscosities at 40 ° C. and 100 ° C. were obtained by measuring the viscosity values at each temperature using the above-described apparatus and measurement method, and calculating from the values. Moreover, the viscosity index was calculated | required by calculation using the value of these kinematic viscosities.
実施例1
還流管をつけたフラスコに、1−メチルイミダゾール6.28g(76.5mmol)を入れ、エチルブロミド33.0g(302.9mmol)とアセトニトリル8.20gを添加して、40℃、8時間反応させて、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムブロミド13.4g(70.2mmol、収率91.8%)を得た。得られた1−エチル−3−メチルイミダゾリウムブロミド11.0g(57.8mmol)とビス(フルオロスルホニル)イミドのカリウム塩13.3g(60.6mmol)を20gの水中で40℃、5時間撹拌した。反応終了後、塩化メチレンを80ml加えて充分撹拌し、塩化メチレン層を分液した。塩化メチレン層をさらに水40mlで5回水洗後、塩化メチレン層を減圧濃縮し、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(フルオロスルホニル)イミド15.9g(54.4mmol、収率94.2%)を得た。
Example 1
Into a flask equipped with a reflux tube, 6.28 g (76.5 mmol) of 1-methylimidazole was added, 33.0 g (302.9 mmol) of ethyl bromide and 8.20 g of acetonitrile were added, and the mixture was reacted at 40 ° C. for 8 hours. As a result, 13.4 g (70.2 mmol, yield 91.8%) of 1-ethyl-3-methylimidazolium bromide was obtained. 11.0 g (57.8 mmol) of the obtained 1-ethyl-3-methylimidazolium bromide and 13.3 g (60.6 mmol) of a potassium salt of bis (fluorosulfonyl) imide were stirred in 20 g of water at 40 ° C. for 5 hours. did. After completion of the reaction, 80 ml of methylene chloride was added and sufficiently stirred, and the methylene chloride layer was separated. The methylene chloride layer was further washed with 40 ml of water 5 times, and then the methylene chloride layer was concentrated under reduced pressure to give 15.9 g (54.4 mmol, yield 94.2%) of 1-ethyl-3-methylimidazolium bis (fluorosulfonyl) imide. )
得られた1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス( フルオロスルホニル) イミドについて各種物性を測定した結果を表1に示す。 Table 1 shows the results obtained by measuring various physical properties of the obtained 1-ethyl-3-methylimidazolium bis (fluorosulfonyl) imide .
比較例1
実施例1と同様の方法で得られた1−エチル−3−メチルイミダゾリウムブロミド11.0g(60.6mmol)とビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンのカリウム塩20.3g(63.7mmol)を20gの水−塩化メチレン中で40℃、4時間反応させた後、水層を分液漏斗により分液除去後有機層を水洗し、減圧濃縮することにより、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド22.5g(57.6mmol、収率95.0%)を得た。
Comparative Example 1
11.0 g (60.6 mmol) of 1-ethyl-3-methylimidazolium bromide obtained in the same manner as in Example 1 and 20.3 g (63.7 mmol) of the potassium salt of bis (trifluoromethanesulfonyl) imide anion were used. After reacting in 20 g of water-methylene chloride at 40 ° C. for 4 hours, the aqueous layer was removed by a separatory funnel, the organic layer was washed with water, and concentrated under reduced pressure to give 1-ethyl-3-methylimidazolium. 22.5 g (57.6 mmol, yield 95.0%) of bis (trifluoromethanesulfonyl) imide was obtained.
得られた1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに関して、実施例1と同様にして物性の測定を行った。その結果を表1に示す。 The physical properties of the obtained 1-ethyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
比較例2(ポリα−オレフィン)
ポリα−オレフィン(シンフルード801(シェブロンフィリップス(株)製))を用いて、実施例1と同様にして物性の測定を行った。その結果を表1に示す。
Comparative Example 2 (Poly α-olefin)
Physical properties were measured in the same manner as in Example 1 using poly α-olefin (Sinfluid 801 (manufactured by Chevron Phillips)). The results are shown in Table 1.
比較例3(ジエステル)
ジエステル(ジオクチル・アジペート:Plasthall DOA (The C.P. Hall製))を用いて、実施例1と同様にして物性の測定を行った。その結果を表1に示す。
Comparative Example 3 (Diester)
Physical properties were measured in the same manner as in Example 1 using a diester (dioctyl adipate: Plashall DOA (manufactured by The CP Hall)). The results are shown in Table 1.
比較例4(ポリオールエステル)
ポリオールエステル(ポリオールエステル(3価):カオールーブ190(花王(株)製))を用いて、実施例1と同様にして物性の測定を行った。その結果を表1に示す。
Comparative Example 4 (polyol ester)
Physical properties were measured in the same manner as in Example 1 using a polyol ester (polyol ester (trivalent): Caorb 190 (manufactured by Kao Corporation)). The results are shown in Table 1.
比較例5(流動体パラフィン)
流動体パラフィン(コスモニュートラル150:(コスモ石油ルブリカンツ(株)製))を用いて、実施例1と同様にして物性の測定を行った。その結果を表1に示す。
Comparative Example 5 (fluid paraffin)
Physical properties were measured in the same manner as in Example 1 using liquid paraffin (Cosmo Neutral 150: (manufactured by Cosmo Oil Lubricants Co., Ltd.)). The results are shown in Table 1.
表1の結果から分かるように、本発明の特定の有機カチオンとビス(フルオロスルホニル)イミドアニオンからなるイオン液体を含有してなる合成潤滑油は、粘度の低いことで知られるビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンからなるイオン液体やその他の従来の基油の場合に比べて、低い粘度と高い粘度指数を示すものであり、合成潤滑油としての特性に非常に優れることがわかる。 As can be seen from the results in Table 1, synthetic lubricating oils comprising a specific organic cations and bis (fluorosulfonyl) ionic liquid consisting of imide anion of the present invention, bis known for low viscosity (trifluoromethane Compared to the case of an ionic liquid composed of (sulfonyl) imide anion and other conventional base oils, it shows a low viscosity and a high viscosity index, and it can be seen that the properties as a synthetic lubricating oil are very excellent.
また、生分解性を高めるための置換基を導入することでカチオンを易分解性とすれば、残るアニオンは無機化合物となるため、アニオンの生分解性を考慮する必要が無く、環境面においても適したものとなる。 In addition, if the cation is made easily degradable by introducing a substituent for enhancing biodegradability, the remaining anion becomes an inorganic compound, so there is no need to consider the biodegradability of the anion, and in terms of the environment. It will be suitable.
本発明の合成潤滑油は、不揮発性であるうえに、低粘度でかつ高温での粘度特性に優れ、熱安定性にも優れることより、広い温度範囲で安定した潤滑性能を有することとなり、自動車、船舶、電気製品等の機械装置、動力伝達装置、精密機械のための潤滑油、金属加工油、特殊環境下での潤滑油として有用である。 The synthetic lubricating oil of the present invention is non-volatile, has low viscosity, is excellent in viscosity characteristics at high temperature, and is excellent in thermal stability, so that it has a stable lubricating performance in a wide temperature range. It is useful as mechanical equipment for ships, electrical products, etc., power transmission equipment, lubricating oil for precision machinery, metalworking oil, and lubricating oil in special environments.
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