JP5150490B2 - Squalene-containing oily composition and squalene-containing oil-in-water emulsion - Google Patents

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Description

本発明は、スクワレン含有油性組成物、スクワレン含有水中油型乳化物、及びこれらを原料として使用した飲食物、並びにスクワレン含有水中油型乳化物の製造方法に関するものである。
本願は、２００６年７月３日に、日本に出願された特願２００６−１８３３３３号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。The present invention relates to a squalene-containing oil-based composition, a squalene-containing oil-in-water emulsion, foods and drinks using these as raw materials, and a method for producing a squalene-containing oil-in-water emulsion.
This application claims priority on July 3, 2006 based on Japanese Patent Application No. 2006-183333 for which it applied to Japan, and uses the content for it here.

一般に、飲料の製造には、好ましい香気、フレーバー、混濁又は色調を付与する目的で、油性香料、油溶性色素類、及び動植物油脂類等の油溶性原料が使用されている。ところが、飲料は水溶性であるため、これら油溶性原料を水中へ混濁する前に、油溶性原料にあらかじめショ糖酢酸イソ酪酸エステル（Sucrose acetate isobutyrate、以下、ＳＡＩＢと略記する）を添加して、油溶性原料の比重を調整した後、乳化する必要がある。また、多くの場合、乳化剤として植物性天然ガム質であるアラビアガムを使用した乳化香料が使われている。
しかし、アラビアガムのみを乳化剤として使用した乳化香料は、長期間放置すると、分離してしまったり、クリーミングが生じてしまうことがあった。そのため、かかる乳化香料を、そのまま飲料の原料として流通させる場合は、他の飲料原料と比較し、品質を保持することが難しく、長期間保存できない等の問題が生じることがあった。また、一般に油脂は、比重調整剤であるＳＡＩＢとの相溶性が悪いため、乳化香料の保存時に、ＳＡＩＢ自体が沈澱してしまうという問題も生じていた。In general, in the production of beverages, oil-soluble raw materials such as oil-based fragrances, oil-soluble pigments, and animal and vegetable oils and fats are used for the purpose of imparting a preferable aroma, flavor, turbidity or color tone. However, since beverages are water-soluble, before these oil-soluble raw materials are turbid in water, sucrose acetate isobutyrate (hereinafter abbreviated as SAIB) is added to the oil-soluble raw materials in advance. It is necessary to emulsify after adjusting the specific gravity of the oil-soluble raw material. In many cases, emulsified fragrances using gum arabic, which is a vegetable natural gum, are used as emulsifiers.
However, emulsified fragrances using only gum arabic as an emulsifier sometimes separated or creamed when left for a long period of time. For this reason, when such emulsified fragrance is circulated as it is as a raw material for beverages, it is difficult to maintain quality compared to other beverage raw materials, and problems such as inability to store for a long time may occur. Moreover, since fats and oils generally have poor compatibility with SAIB, which is a specific gravity adjusting agent, there has also been a problem that SAIB itself precipitates during storage of emulsified fragrances.

最近では、分離やオイルリングを防ぐ手段として、比重調整剤であるＳＡＩＢと香料を組み合わせた乳化香料が、飲料に使用されている。例えば、ＳＡＩＢと柑橘系香料と中鎖トリグリセライドとをある比率にて配合した組成物を、アラビアガム水溶液で乳化した柑橘系飲料用乳化物が開発されている（特許文献１参照）。
特開平１１−１７８５５１号公報 Recently, as means for preventing separation and oil ring, emulsified fragrances that combine SAIB, which is a specific gravity adjusting agent, and fragrances are used in beverages. For example, an emulsion for citrus beverages in which a composition in which SAIB, a citrus fragrance, and a medium chain triglyceride are blended at a certain ratio is emulsified with an aqueous gum arabic solution has been developed (see Patent Document 1).
JP 11-178551 A

しかし、特許文献１に記載の乳化物は、香料として柑橘系香料のみを対象としたものであって、柑橘系香料以外の香料を使用した安定な飲料用乳化物については、何ら記載されていない。
また、ＳＡＩＢは、室温で約２万Ｐａ・ｓという非常に高い粘度を有するため、そのままでは取り扱いが難しく、計量時の作業性を低下させるという問題点があった。さらに、ＳＡＩＢは油脂との相溶性が悪いため、使用できる油脂やＳＡＩＢの量も制限されてくるという問題点もあった。
このような理由から、ＳＡＩＢの配合の有無に関わらず、長期間保存後も分離せず、沈殿物やクリーミングが発生しない乳化物、及びそのような乳化物を簡単に調製することができ、かつ、長期保存安定性の高い組成物が望まれていた。However, the emulsion described in Patent Document 1 is intended only for citrus fragrance as a fragrance, and there is no description of a stable beverage emulsion using a fragrance other than citrus fragrance. .
Further, since SAIB has a very high viscosity of about 20,000 Pa · s at room temperature, it is difficult to handle as it is, and there is a problem that workability during measurement is lowered. Furthermore, since SAIB has poor compatibility with fats and oils, there is a problem that the amount of usable fats and oils and SAIB is limited.
For these reasons, it is possible to easily prepare an emulsion that does not separate after storage for a long period of time, does not cause precipitation or creaming, and such an emulsion, regardless of the presence or absence of SAIB. Therefore, a composition having high long-term storage stability has been desired.

上記従来技術の問題点に鑑み、本発明の課題は、ＳＡＩＢの配合の有無に関わらず、長期保存安定性を有し、水又は水溶液に安定的に均一分散することができる組成物、及び該組成物を配合した長期保存安定性を有する乳化物、並びにこれらの製造方法を提供することにある。   In view of the above-mentioned problems of the prior art, the object of the present invention is to provide a composition that has long-term storage stability and can be stably and uniformly dispersed in water or an aqueous solution regardless of the presence or absence of SAIB. An object of the present invention is to provide an emulsion having a long-term storage stability blended with a composition, and a method for producing them.

本発明者らは、鋭意検討した結果、スクワレンと特定のポリグリセリン脂肪酸エステルとを特定量含有させることにより、スクワレン含有油性組成物及びスクワレン含有水中油型乳化物を開発した。そして、これら組成物及び乳化物を使用することで前記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。   As a result of intensive studies, the present inventors have developed a squalene-containing oily composition and a squalene-containing oil-in-water emulsion by containing a specific amount of squalene and a specific polyglycerin fatty acid ester. And it discovered that the said subject could be solved by using these compositions and emulsions, and came to complete this invention.

すなわち、前記課題を解決するため、
本発明の第１の発明は、スクワレンを３８〜６０質量％、乳化剤としてポリグリセリン脂肪酸エステルを４０〜６０質量％含有するスクワレン含有油性組成物であって、該ポリグリセリン脂肪酸エステルが、デカグリセリンモノオレイン酸エステル及びジグリセリンモノオレイン酸エステルを含有し、該スクワレン含有油性組成物中の乳化剤のＨＬＢ値が１１〜１４であることを特徴とするスクワレン含有油性組成物である。 That is, in order to solve the problem,
The first aspect of the present invention, squalene and 38-60 wt%, a squalene-containing oil-based compositions containing Po Li glycerin fatty acid ester 40-60% by mass and an emulsifier, the polyglycerin fatty acid ester, deca A squalene-containing oily composition containing glycerin monooleate and diglycerin monooleate, wherein the emulsifier in the squalene-containing oily composition has an HLB value of 11 to 14 .

本発明の第２の発明は、スクワレン及び油性成分を３８〜６０質量％、乳化剤としてポリグリセリン脂肪酸エステルを４０〜６０質量％含有するスクワレン含有油性組成物であって、該スクワレンと該油性成分の質量比が６０：４０〜９９：１であり、該ポリグリセリン脂肪酸エステルが、デカグリセリンモノオレイン酸エステル及びジグリセリンモノオレイン酸エステルを含有し、該スクワレン含有油性組成物中の乳化剤のＨＬＢ値が１１〜１４であることを特徴とするスクワレン含有油性組成物である。 The second aspect of the present invention, squalene and oily ingredient 38-60 mass%, a squalene-containing oil-based compositions containing Po Li glycerin fatty acid ester 40-60% by mass and an emulsifier, the squalene and the oily the weight ratio of component 60: 40-99: 1 der is, the polyglycerol fatty acid ester is contained decaglycerol monooleate and diglycerin monooleate, emulsifiers of the squalene-containing oily composition a squalene-containing oil composition, wherein the HLB value of 11-14.

本発明の第３の発明は、前記油性成分が、大豆油、綿実油、ヒマワリ油、オリーブ油、カポック油、サフラワー油、米油、コーン油、ナタネ油、パーム油、シソ油、エゴマ油、ケシ油、硬化油、米胚芽油、玄米胚芽油、小麦胚芽油、ツバキ油、パーム核油、ハトムギ油、マカデミアンナッツ油、ガーリックオイル油、アボガド油、アマニ油、ユーカリ油、卵油、卵黄油、カカオ脂、落花生油、ヤシ油、月見草油、ボラージ油、ホホバ油、アスタキサンチン油、豚脂、牛脂、鶏油、鯨油、マグロ油、イワシ油、サバ油、サンマ油、カツオ油、ニシン油、ＤＨＡ、ＤＨＡを構成脂肪酸として含有するトリグリセリド、ＥＰＡ、ＥＰＡを構成脂肪酸として含有するトリグリセリド、中鎖脂肪酸トリグリセリド、ジグリセリド、ビタミンＡ、ビタミンＡの脂肪酸エステル、ビタミンＤ、ビタミンＤの脂肪酸エステル、ビタミンＥ、ビタミンＥの脂肪酸エステル、ビタミンＫ、ビタミンＫの脂肪酸エステル、ビタミンＱ、ビタミンＱの脂肪酸エステル、アスコルビン酸の脂肪酸エステル、及び油性の香料から選ばれる１種又は２種以上であることを特徴とする第２の発明に記載のスクワレン含有油性組成物である。 According to a third aspect of the present invention, the oil component is soybean oil, cottonseed oil, sunflower oil, olive oil, kapok oil, safflower oil, rice oil, corn oil, rapeseed oil, palm oil, perilla oil, sesame oil, poppy Oil, hydrogenated oil, rice germ oil, brown rice germ oil, wheat germ oil, camellia oil, palm kernel oil, pearl barley oil, macadamian nut oil, garlic oil, avocado oil, linseed oil, eucalyptus oil, egg oil, egg yolk oil , Cocoa butter, peanut oil, palm oil, evening primrose oil, borage oil, jojoba oil, astaxanthin oil, pork fat, beef tallow, chicken oil, whale oil, tuna oil, sardine oil, mackerel oil, saury oil, bonito oil, herring oil, DHA, triglyceride containing DHA as constituent fatty acid, EPA, triglyceride containing EPA as constituent fatty acid, medium chain fatty acid triglyceride, diglyceride, vitamin A, vitamin Fatty acid ester, vitamin D, vitamin D fatty acid ester, vitamin E, vitamin E fatty acid ester, vitamin K, vitamin K fatty acid ester, vitamin Q, vitamin Q fatty acid ester, ascorbic acid fatty acid ester, and oily fragrance The squalene-containing oily composition according to the second invention , wherein the squalene-containing oily composition is one or more selected from the group consisting of:

本発明の第４の発明は、第１〜第３の発明のいずれか一つに記載のスクワレン含有油性組成物と、水又は水溶液とが配合されてなることを特徴とするスクワレン含有水中油型乳化物である。 A fourth invention of the present invention is a squalene-containing oil-in-water type comprising the squalene-containing oily composition according to any one of the first to third inventions and water or an aqueous solution. It is an emulsion.

本発明の第５の発明は、第４の発明に記載のスクワレン含有水中油型乳化物を含有することを特徴とする飲食料である。 5th invention of this invention is the food / beverage characterized by containing the squalene containing oil-in-water emulsion as described in 4th invention .

本発明の第６の発明は、第１〜第３の発明のいずれか一つに記載のスクワレン含有油性組成物と、水又は水溶液とを混合することを特徴とするスクワレン含有水中油型乳化物の製造方法である。 A sixth invention of the present invention is a squalene-containing oil-in-water emulsion characterized by mixing the squalene-containing oily composition according to any one of the first to third inventions with water or an aqueous solution. It is a manufacturing method.

本発明によれば、スクワレン含有油性組成物を水又は水溶液に添加することで、長期保存安定性を有し、均一かつ安定に分散したスクワレン含有水中油型乳化物を得ることができる。さらに、本発明のスクワレン含有油性組成物は、ＳＡＩＢの配合の有無に関わらず、長期保存安定性を有し、耐塩性及び耐酸性に優れているため、各種塩が含まれていたり、酸性である各種飲食料に対しても使用することができ、優れた品質の飲食料を得ることができる。   According to the present invention, by adding the squalene-containing oily composition to water or an aqueous solution, a squalene-containing oil-in-water emulsion having long-term storage stability and uniformly and stably dispersed can be obtained. Further, the squalene-containing oily composition of the present invention has long-term storage stability regardless of the presence or absence of SAIB, and is excellent in salt resistance and acid resistance. It can also be used for certain types of foods and drinks, and an excellent quality food and drink can be obtained.

また、本発明のスクワレン含有油性組成物には、油性成分を含有させることができる。したがって、水へ不溶な物質をより安定に水又は水溶液に均一分散させてスクワレン含有水中油型乳化物を得ることができる。このようにして得られた、油性成分を含有したスクワレン含有水中油型乳化物は、耐塩性及び耐酸性により優れるため、各種飲食料に使用することで、栄養成分やフレーバー等の油性成分を含有し、優れた品質の飲食料を得ることができる。
さらに、本発明のスクワレン含有油性組成物は、油性であるため、衛生性に優れ、長期の保存が可能である。したがって、流通・保管時の品質維持の点において優れたものであることから、食品や化粧品の中間原料として広く使用することができる。Moreover, the squalene containing oily composition of this invention can be made to contain an oily component. Therefore, a squalene-containing oil-in-water emulsion can be obtained by more uniformly dispersing a water-insoluble substance in water or an aqueous solution more stably. The squalene-containing oil-in-water emulsion containing the oily component thus obtained is superior in salt resistance and acid resistance, and therefore contains oily components such as nutritional components and flavors when used in various foods and drinks. In addition, excellent quality food and drink can be obtained.
Further, since the squalene-containing oily composition of the present invention is oily, it is excellent in hygiene and can be stored for a long time. Therefore, since it is excellent in terms of quality maintenance during distribution and storage, it can be widely used as an intermediate material for foods and cosmetics.

以下、本発明について詳しく説明する。
まず、本発明のスクワレン含有油性組成物について説明する。
スクワレンは、サメの肝油、特にアイザメ肝油、クロコザメ肝油に多く含まれており、また、オリーブ油、コメヌカ油、小麦胚芽油、ゴマ油、大豆油等の植物油にも含まれている。本発明においては、これらの油、又はこれらの油の脱臭留出物からスクワレンを濃縮処理することにより得られた濃縮物を使用することができる。濃縮処理の方法としては、溶剤抽出や蒸留等が挙げられる。得られた濃縮物を、さらにカラム等で精製処理し、スクワレン含量を高めたものも使用することができる。
例えば、スクワレン含量を高めたコメヌカ抽出物は、コメヌカ油の脱臭留出物に水酸化ナトリウムを添加し、加水分解してケン化物を除去した後、減圧蒸留で濃縮処理することにより得ることができる。
また、市販品も使用することができ、例えば、株式会社岸本特殊肝油工業所製の商品：スクワレン（スクワレン含量９９質量％）等が挙げられる。The present invention will be described in detail below.
First, the squalene-containing oily composition of the present invention will be described.
Squalene is abundant in shark liver oil, particularly shark shark liver oil and black shark liver oil, and also in vegetable oils such as olive oil, rice bran oil, wheat germ oil, sesame oil, and soybean oil. In this invention, the concentrate obtained by concentrating squalene from these oils or the deodorized distillate of these oils can be used. Examples of the concentration treatment include solvent extraction and distillation. The obtained concentrate can be further purified by a column or the like to increase the squalene content.
For example, a rice bran extract with an increased squalene content can be obtained by adding sodium hydroxide to a deodorized distillate of rice bran oil, hydrolyzing it to remove saponified products, and then concentrating by vacuum distillation. .
Moreover, a commercial item can also be used, for example, the product made from Kishimoto special liver oil industry company: Squalene (squalene content 99 mass%) etc. are mentioned.

本発明のスクワレン含有油性組成物を使用して製造したスクワレン含有水中油型乳化物の乳化安定性をより向上させるために、スクワレン原料として、スクワレン含量が５０質量％以上、好ましくは７５質量％以上、より好ましくは９０質量％以上、特に好ましくは９５質量％以上のものを使用する。   In order to further improve the emulsion stability of the squalene-containing oil-in-water emulsion produced using the squalene-containing oily composition of the present invention, the squalene raw material has a squalene content of 50% by mass or more, preferably 75% by mass or more. More preferably, 90% by mass or more, particularly preferably 95% by mass or more is used.

本発明のスクワレン含有油性組成物中のスクワレン含量は１〜６０質量％、好ましくは１８〜６０質量％、より好ましくは３０〜６０質量％、より一層好ましくは３２〜６０質量％、最も好ましくは３８〜６０質量％である。   The squalene content in the squalene-containing oily composition of the present invention is 1 to 60% by mass, preferably 18 to 60% by mass, more preferably 30 to 60% by mass, still more preferably 32 to 60% by mass, and most preferably 38. -60 mass%.

また、本発明のスクワレン含有油性組成物には、後に説明する油性成分を含有させることができる。油性成分を含有させる場合、スクワレン含有油性組成物中のスクワレン及び油性成分の含量は、好ましくは５〜６０質量％、より好ましくは１８〜６０質量％、より一層好ましくは３０〜６０質量％、最も好ましくは３８〜６０質量％である。   Moreover, the squalene containing oil-based composition of this invention can be made to contain the oil-based component demonstrated later. When the oil component is contained, the content of squalene and the oil component in the squalene-containing oil composition is preferably 5 to 60% by mass, more preferably 18 to 60% by mass, still more preferably 30 to 60% by mass, most preferably Preferably it is 38-60 mass%.

この場合、スクワレンと油性成分の質量比は、２０：８０〜９９：１であることが好ましく、５０：５０〜９９：１であることがより好ましく、６０：４０〜９９：１であることがより一層好ましく、８０：２０〜９９：１であることが最も好ましい。
スクワレン含量を上記範囲にすることで、スクワレン含有油性組成物を水又は水溶液に添加して得られるスクワレン含有水中油型乳化物の粒子径を小さくすることができ、乳化安定性を向上させることができる。In this case, the mass ratio of squalene to the oil component is preferably 20:80 to 99: 1, more preferably 50:50 to 99: 1, and 60:40 to 99: 1. Even more preferred is 80:20 to 99: 1.
By making the squalene content in the above range, the particle size of the squalene-containing oil-in-water emulsion obtained by adding the squalene-containing oily composition to water or an aqueous solution can be reduced, and the emulsion stability can be improved. it can.

本発明で使用する油性成分としては、例えば、動物、植物及び微生物を原料として抽出精製した油脂又は合成油等が挙げられる。具体的には、大豆油、綿実油、ヒマワリ油、オリーブ油、カポック油、サフラワー油、米油、コーン油、ナタネ油、パーム油、シソ油、エゴマ油、ケシ油、硬化油、米胚芽油、玄米胚芽油、小麦胚芽油、ツバキ油、パーム核油、ハトムギ油、マカデミアンナッツ油、ガーリックオイル油、アボガド油、アマニ油、ユーカリ油、卵油、卵黄油、カカオ脂、落花生油、ヤシ油、月見草油、ボラージ油、ホホバ油、アスタキサンチン油、豚脂、牛脂、鶏油、鯨油、マグロ油、イワシ油、サバ油、サンマ油、カツオ油、ニシン油、ＤＨＡ、ＥＰＡ等の油脂、ＤＨＡを構成脂肪酸として含有するトリグリセリド、ＥＰＡを構成脂肪酸として含有するトリグリセリド、中鎖脂肪酸トリグリセリド等の合成トリグリセリド、及びジグリセリド等が挙げられる。これら油性成分は単独で、又は適宜二種以上を組み合わせて用いることができる。   Examples of the oil component used in the present invention include fats and oils or synthetic oils extracted and purified from animals, plants and microorganisms. Specifically, soybean oil, cottonseed oil, sunflower oil, olive oil, kapok oil, safflower oil, rice oil, corn oil, rapeseed oil, palm oil, perilla oil, sesame oil, poppy oil, hydrogenated oil, rice germ oil, Brown rice germ oil, wheat germ oil, camellia oil, palm kernel oil, pearl barley oil, macadamian nut oil, garlic oil oil, avocado oil, flaxseed oil, eucalyptus oil, egg oil, egg yolk oil, cocoa butter, peanut oil, palm oil , Evening primrose oil, borage oil, jojoba oil, astaxanthin oil, lard, beef tallow, chicken oil, whale oil, tuna oil, sardine oil, mackerel oil, saury oil, bonito oil, herring oil, DHA, EPA, etc., DHA Examples include triglycerides containing as constituent fatty acids, triglycerides containing EPA as constituent fatty acids, synthetic triglycerides such as medium chain fatty acid triglycerides, and diglycerides.These oily components can be used alone or in combination of two or more.

また、油性の強化剤を油性成分として使用することができ、例えば、油溶性ビタミン及びビタミン誘導体等が挙げられる。具体的には、ビタミンＡ、ビタミンＡの脂肪酸エステル、ビタミンＤ、ビタミンＤの脂肪酸エステル、ビタミンＥ、ビタミンＥの脂肪酸エステル、ビタミンＫ、ビタミンＫの脂肪酸エステル、ビタミンＱ、ビタミンＱの脂肪酸エステル及びアスコルビン酸の脂肪酸エステル等が挙げられる。   Moreover, an oil-based reinforcement | strengthening agent can be used as an oil-based component, For example, an oil-soluble vitamin, a vitamin derivative, etc. are mentioned. Specifically, vitamin A, fatty acid ester of vitamin A, vitamin D, fatty acid ester of vitamin D, vitamin E, fatty acid ester of vitamin E, vitamin K, fatty acid ester of vitamin K, vitamin Q, fatty acid ester of vitamin Q, and Examples include fatty acid esters of ascorbic acid.

また、油性の香料を油性成分として使用することができ、例えば、天然香料又は合成香料が挙げられる。具体的には、天然香料として、バラ油、ジャスミン油、ネロリ油、ラベンダー油、イランイラン油、チュベローズ油、クラリセージ油、クローブ油、ペパーミント油、ゼラニウム油、パッチュリー油、サンダルウッド油、シンナモン油、コリアンダー油、ナツメグ油、ペパー油、レモン油、オレンジ油、ベルガモット油、オポポナックス油、ベチバー油、オリス油、オークモス油、ムスク油、シベット油、カストリウム油及びアンバーグリス油等が挙げられる。   Moreover, an oily fragrance | flavor can be used as an oil-based component, for example, a natural fragrance | flavor or a synthetic | combination fragrance | flavor is mentioned. Specifically, as natural fragrance, rose oil, jasmine oil, neroli oil, lavender oil, ylang ylang oil, tuberose oil, clari sage oil, clove oil, peppermint oil, geranium oil, patchouli oil, sandalwood oil, cinnamon oil, Examples include coriander oil, nutmeg oil, pepper oil, lemon oil, orange oil, bergamot oil, oponax oil, vetiver oil, oris oil, oak moss oil, musk oil, civet oil, castrium oil and ambergris oil.

また、合成香料としては、リモネン、β−カリオフィレン、シス−３−ヘキセノール、リナロール、ファルネソール、β−フェニルエチルアルコール、２，６−ナノジエナール、シトラール、α−ヘキシルシンナミックアルデヒド、β−イオノン、ｌ−カルボン、シクロペンタデカノン、リナリルアセテート、ベンルベンゾエート、γ−ウンデカラクトン、オイゲノール、ローズオキサイド、インドール、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、オーランチオール、ゲラニオール、シトロネロール、ターピネオール、メントール、サンタロール、バクダノール、ブラマノール、リラール、リリアール、ダマスコン、メチルイオノン、イロン、イソイースーパー、アセチルセドレイン、ムスコン、ベンジルアセテート、メチルジヒドロジャスモネート、ジャスミンラクトン、シクロペンタデカノリッド、エチレンブラシレート、ガラクソリッド及びアンブロキサン等が挙げられる。   Synthetic fragrances include limonene, β-caryophyllene, cis-3-hexenol, linalool, farnesol, β-phenylethyl alcohol, 2,6-nanodienal, citral, α-hexylcinnamic aldehyde, β-ionone, l- Carvone, cyclopentadecanone, linalyl acetate, benulbenzoate, γ-undecalactone, eugenol, rose oxide, indole, phenylacetaldehyde dimethyl acetal, auranthiol, geraniol, citronellol, terpineol, menthol, santalol, bacdanol, bramanol , Lilal, Lilianar, Damascon, Methylionone, Iron, IsoEsuper, Acetyl Cedrain, Muscon, Benzyl Acetate, Methyl Dihydroja Examples include summonate, jasmine lactone, cyclopentadecanolide, ethylene brushate, galac solid, and ambroxan.

本発明において、ポリグリセリン脂肪酸エステルは、合成品及び市販品のいずれも使用することができる。なかでも特に、平均重合度２以上のポリグリセリンと、炭素数８〜１８の脂肪酸とのエステルが好ましい。   In the present invention, as the polyglycerol fatty acid ester, either a synthetic product or a commercially available product can be used. Of these, esters of polyglycerin having an average degree of polymerization of 2 or more and fatty acids having 8 to 18 carbon atoms are particularly preferred.

平均重合度２以上のポリグリセリンとしては、例えば、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン、ペンタグリセリン、ヘキサグリセリン、デカグリセリン等が挙げられる。
炭素数８〜１８の脂肪酸としては、例えば、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、及びリノール酸等が挙げられる。
エステルの種類としては、モノエステル、ジエステル、トリエステル、ペンタエステル、及びヘキサエステル等が挙げられる。
モノエステル以外のエステルである場合には、ポリグリセリン脂肪酸エステル一分子中の脂肪酸残基の組み合わせは特に限定されず、例えば、すべて同じ脂肪酸残基でも良いし、すべて異なる脂肪酸残基でも良い。
本発明のスクワレン含有油性組成物には、１種又は２種以上のポリグリセリン脂肪酸エステルを使用することができる。Examples of the polyglycerin having an average polymerization degree of 2 or more include diglycerin, triglycerin, tetraglycerin, pentaglycerin, hexaglycerin, decaglycerin and the like.
Examples of the fatty acid having 8 to 18 carbon atoms include octanoic acid, decanoic acid, dodecanoic acid, tetradecanoic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, and linoleic acid.
Examples of the ester include monoester, diester, triester, pentaester, and hexaester.
In the case of an ester other than a monoester, the combination of fatty acid residues in one molecule of polyglycerin fatty acid ester is not particularly limited. For example, all may be the same fatty acid residue or all different fatty acid residues.
1 type (s) or 2 or more types of polyglycerol fatty acid ester can be used for the squalene containing oily composition of this invention.

本発明のスクワレン含有油性組成物中のポリグリセリン脂肪酸エステル含有量は４０〜９９質量％、好ましくは４０〜９５質量％、より好ましくは４０〜８０質量％、より一層好ましくは４０〜７０質量％、最も好ましくは４０〜６０質量％である。ポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量が４０質量％未満であると水溶液に分散させた乳化物の粒子径が大きくなり、クリーミング、沈殿等が発生して安定性が損なわれてしまうからである。   The polyglycerol fatty acid ester content in the squalene-containing oily composition of the present invention is 40 to 99% by mass, preferably 40 to 95% by mass, more preferably 40 to 80% by mass, still more preferably 40 to 70% by mass, Most preferably, it is 40-60 mass%. This is because if the content of the polyglycerin fatty acid ester is less than 40% by mass, the particle size of the emulsion dispersed in the aqueous solution becomes large, and creaming, precipitation, etc. occur and stability is impaired.

本発明のスクワレン含有油性組成物中の乳化剤のＨＬＢ値は、６〜１５の範囲であることが必須であり、好ましくは９〜１５、より好ましくは１０〜１４、最も好ましくは１１〜１４である。
スクワレン含有油性組成物中の乳化剤のＨＬＢ値が６〜１５の範囲であると、スクワレン含有油性組成物を水又は水溶液に添加した際に、スクワレン含有水中油型乳化物を水又は水溶液に安定に均一分散させることができる。さらに、塩や酸性条件下でも耐塩性、耐酸性に優れ、スクワレン含有水中油型乳化物を安定に均一分散させることができる。The HLB value of the emulsifier in the squalene-containing oily composition of the present invention is essential to be in the range of 6 to 15, preferably 9 to 15, more preferably 10 to 14, and most preferably 11 to 14. .
When the HLB value of the emulsifier in the squalene-containing oily composition is in the range of 6 to 15, when the squalene-containing oily composition is added to water or an aqueous solution, the squalene-containing oil-in-water emulsion is stable to water or an aqueous solution. It can be uniformly dispersed. Furthermore, it is excellent in salt resistance and acid resistance even under salt and acid conditions, and can stably and uniformly disperse a squalene-containing oil-in-water emulsion.

なお、本発明においてＨＬＢ値とは、通常界面活性剤の分野で使用される親水性−疎水性のバランスのことをいい、Ｇｒｉｆｆｉｎによって提唱され、改良された下記式（アトラス法）により算出された値のことをいう。   In the present invention, the HLB value means a balance between hydrophilicity and hydrophobicity usually used in the field of surfactants, and was calculated by the following formula (Atlas method) proposed and improved by Griffin. The value.

［数１］
ＨＬＢ値＝２０（１−Ｓ／Ａ）
（式中、Ｓはエステルのケン化価、Ａは脂肪酸の中和価を表す。）[Equation 1]
HLB value = 20 (1-S / A)
(In the formula, S represents a saponification value of an ester, and A represents a neutralization value of a fatty acid.)

本発明に使用するポリグリセリン脂肪酸エステルは、ＨＬＢ値が６〜１５を外れるものであっても、他の乳化剤と併用することでスクワレン含有油性組成物中の乳化剤のＨＬＢ値が上記範囲内になるのであれば、使用することができる。具体的には、ＨＬＢ値が３〜１７のポリグリセリン脂肪酸エステルを使用することができる。   Even if the polyglycerin fatty acid ester used in the present invention has an HLB value outside of 6 to 15, the HLB value of the emulsifier in the squalene-containing oily composition falls within the above range when used in combination with another emulsifier. Can be used. Specifically, a polyglycerin fatty acid ester having an HLB value of 3 to 17 can be used.

ＨＬＢ値が６〜１５を外れるポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、例えば、デカグリセリンデカオレイン酸エステル（ＨＬＢ値：３．５）、ヘキサグリセリンペンタオレイン酸エステル（ＨＬＢ値：４．９）、テトラグリセリントリステアリン酸エステル（ＨＬＢ値：４．５）、デカグリセリンモノカプリル酸エステル（ＨＬＢ値：１６）、デカグリセリンモノラウリン酸エステル（ＨＬＢ値：１６．０）等が挙げられる。これらのポリグリセリン脂肪酸エステルを使用する場合は、他の乳化剤と併用して、最終的にスクワレン含有油性組成物中の乳化剤のＨＬＢ値が６〜１５の範囲内となるようにする必要がある。   Examples of the polyglycerin fatty acid ester having an HLB value outside of 6 to 15 include decaglycerin dekaoleate (HLB value: 3.5), hexaglycerin pentaoleate (HLB value: 4.9), tetraglycerin tri Examples include stearic acid ester (HLB value: 4.5), decaglycerin monocaprylic acid ester (HLB value: 16), decaglycerin monolauric acid ester (HLB value: 16.0), and the like. When using these polyglycerin fatty acid esters, it is necessary to use in combination with other emulsifiers so that the HLB value of the emulsifiers in the squalene-containing oily composition is finally within the range of 6-15.

また、ＨＬＢ値が６〜１５のポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、例えば、ジグリセリンモノオレイン酸エステル（ＨＬＢ値：７．４）、デカグリセリントリステアリン酸エステル（ＨＬＢ値：９．８）、ヘキサグリセリンモノステアリン酸エステル（ＨＬＢ値：１１．６）、ペンタグリセリンミリスチン酸エステル（ＨＬＢ値：１３．０）等が挙げられる。   Examples of polyglycerol fatty acid esters having an HLB value of 6 to 15 include diglycerol monooleate (HLB value: 7.4), decaglycerol tristearate (HLB value: 9.8), and hexaglycerol. And monostearic acid ester (HLB value: 11.6), pentaglycerin myristic acid ester (HLB value: 13.0), and the like.

また、２種類以上のポリグリセリン脂肪酸エステルを使用する場合、少なくとも１種は、ＨＬＢ値が６〜１０のポリグリセリン脂肪酸エステル（以下、成分Ａと略記する）であって、他の少なくとも１種は、ＨＬＢ値が１１〜１６のポリグリセリン脂肪酸エステル（以下、成分Ｂと略記する）であることが好ましい。
さらに、成分ＡのＨＬＢ値は、６〜９であるのが好ましく、６〜８であるのが最も好ましい。また、成分ＢのＨＬＢ値は、１１〜１５であるのが好ましく、１２〜１５であるのが最も好ましい。When two or more types of polyglycerol fatty acid esters are used, at least one type is a polyglycerol fatty acid ester having an HLB value of 6 to 10 (hereinafter abbreviated as component A), and at least one other type is The polyglycerol fatty acid ester having an HLB value of 11 to 16 (hereinafter abbreviated as component B) is preferable.
Furthermore, the HLB value of component A is preferably 6-9, and most preferably 6-8. Moreover, it is preferable that the HLB value of the component B is 11-15, and it is most preferable that it is 12-15.

成分Ａとしては、例えば、デカグリセリントリステアリン酸エステル(ＨＬＢ値：９．８)、ヘキサグリセリントリステアリン酸エステル(ＨＬＢ値：７．０)、テトラグリセリンモノステアリン酸エステル(ＨＬＢ値：８．４)、テトラグリセリンモノオレイン酸エステル(ＨＬＢ値：８．８)、ジグリセリンモノステアリン酸エステル(ＨＬＢ値：７．４)、ジグリセリンモノオレイン酸エステル(ＨＬＢ値：７．４)、ジグリセリンモノミリスチン酸エステル(ＨＬＢ値：８．８)等が挙げられる。   Examples of component A include decaglycerol tristearate (HLB value: 9.8), hexaglycerol tristearate (HLB value: 7.0), tetraglycerol monostearate (HLB value: 8.4). ), Tetraglycerol monooleate (HLB value: 8.8), diglycerol monostearate (HLB value: 7.4), diglycerol monooleate (HLB value: 7.4), diglycerol mono And myristic acid ester (HLB value: 8.8).

また、成分Ｂとしては、例えば、デカグリセリンモノラウリン酸エステル(ＨＬＢ値：１４．８)、ヘキサグリセリンモノラウリン酸エステル(ＨＬＢ値：１３．５)、デカグリセリンモノステアリン酸エステル（ＨＬＢ値：１４．０）、デカグリセリンモノオレイン酸エステル(ＨＬＢ値：１４．０)、ヘキサグリセリンモノステアリン酸エステル（ＨＬＢ値：１１．６）、ヘキサグリセリンモノオレイン酸エステル(ＨＬＢ値：１１．６) 、ペンタグリセリンミリスチン酸エステル（ＨＬＢ値：１３．０）、デカグリセリンモノカプリン酸エステル（ＨＬＢ値：１５）等が挙げられる。   Examples of component B include decaglycerol monolaurate (HLB value: 14.8), hexaglycerol monolaurate (HLB value: 13.5), decaglycerol monostearate (HLB value: 14.0). ), Decaglycerin monooleate (HLB value: 14.0), hexaglycerin monostearate (HLB value: 11.6), hexaglycerin monooleate (HLB value: 11.6), pentaglycerin myristin Acid ester (HLB value: 13.0), decaglycerin monocapric acid ester (HLB value: 15) and the like can be mentioned.

成分Ａと成分Ｂを組み合わせ、スクワレン含有油性組成物中の乳化剤のＨＬＢ値を６〜１５の範囲内とすることで、スクワレン含有油性組成物を水又は水溶液に添加して得られるスクワレン含有水中油型乳化物の安定性をさらに高めることができる。   Squalene-containing oil-in-water obtained by combining component A and component B and adding the squalene-containing oily composition to water or an aqueous solution by setting the HLB value of the emulsifier in the squalene-containing oily composition within the range of 6 to 15 The stability of the mold emulsion can be further enhanced.

特に、成分Ａは、モノエステルを７０質量％以上含有するのが好ましく、８０〜１００質量％含有するのがより好ましく、８５〜１００質量％含有するのが最も好ましい。成分Ａとして、モノエステルを７０質量％以上含有するものを使用すると、スクワレン含有油性組成物を水又は水溶液に添加して得られるスクワレン含有水中油型乳化物の安定性をさらに高めることができる。   In particular, Component A preferably contains 70% by mass or more of monoester, more preferably 80 to 100% by mass, and most preferably 85 to 100% by mass. When component A containing 70% by mass or more of monoester is used, the stability of the squalene-containing oil-in-water emulsion obtained by adding the squalene-containing oily composition to water or an aqueous solution can be further enhanced.

このような、モノエステルを７０質量％以上含有する成分Ａとして、例えば、ジグリセリンとオレイン酸を脱水縮合によりエステル化したものを、さらに分子蒸留して得られるジグリセリンモノオレイン酸エステル（ＨＬＢ値：７．４、モノエステル含有量８７質量％）、ジグリセリンとミリスチン酸とから同様にして得られるジグリセリンモノミリスチン酸エステル（ＨＬＢ値：８．８、モノエステル含有量８０質量％）等が挙げられる。なかでもジグリセリンモノオレイン酸エステルがより好適である。
一般に流通しているグリセリン脂肪酸エステルは、エステル組成が広く分布しているものが多いが、分子蒸留やカラム分画処理等を行うことにより、モノエステル〜ヘキサエステルのいずれかの含有量を高くした商品が市販されている。本発明においては、成分Ａとして、モノエステル含有量を高めた市販品を使用することができる。As such component A containing 70% by mass or more of monoester, for example, diglycerin monooleate (HLB value) obtained by further molecular distillation of diglycerin and oleic acid esterified by dehydration condensation : 7.4, monoester content 87% by mass), diglycerin monomyristic acid ester obtained in the same manner from diglycerin and myristic acid (HLB value: 8.8, monoester content 80% by mass), etc. Can be mentioned. Of these, diglycerin monooleate is more preferred.
In general, glycerin fatty acid esters that are widely distributed have a wide distribution of ester composition, but by performing molecular distillation or column fractionation treatment, the content of any of monoester to hexaester is increased. The product is commercially available. In the present invention, as the component A, a commercial product having an increased monoester content can be used.

本発明のスクワレン含有油性組成物は、水を含有することができるが、より衛生性を高めるために、水の含有量が５質量％以下であるのが好ましく、０〜１質量％であるのがより好ましい。このように、スクワレン含有油性組成物中の水の量を著しく少なくすることで、スクワレン含有油性組成物を水又は水溶液に添加して得られるスクワレン含有水中油型乳化物の安定性をより高めることができる。   The squalene-containing oily composition of the present invention can contain water, but in order to further improve hygiene, the water content is preferably 5% by mass or less, and is 0 to 1% by mass. Is more preferable. In this way, by significantly reducing the amount of water in the squalene-containing oily composition, the stability of the squalene-containing oil-in-water emulsion obtained by adding the squalene-containing oily composition to water or an aqueous solution is further increased. Can do.

また、本発明のスクワレン含有油性組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、通常知られている食品添加物を加えてもよい。このような食品添加物としては、安定剤、調味料、酸、及び塩等が挙げられる。さらに、必要に応じて、比重調整剤であるＳＡＩＢを使用することもできる。   Moreover, you may add the food additive generally known to the squalene containing oil-based composition of this invention in the range which does not impair the effect of this invention. Examples of such food additives include stabilizers, seasonings, acids, and salts. Furthermore, SAIB which is a specific gravity adjusting agent can also be used as needed.

また、先に説明したポリグリセリン脂肪酸エステル以外の他の乳化剤を、１種又は２種以上使用することもできる。このような乳化剤としては、例えば、レシチン、サポニン、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、及びグリセリン脂肪酸モノエステル等が挙げられる。この場合、すでに説明したように、スクワレン含有油性組成物中の乳化剤のＨＬＢ値を６〜１５の範囲とすることが必須であり、好ましくは９〜１５、より好ましくは１０〜１４、最も好ましくは１１〜１４である。スクワレン含有油性組成物中の乳化剤のＨＬＢ値を上記範囲内にすることにより、前述したように、スクワレン含有油性組成物を水又は水溶液に添加して得られるスクワレン含有水中油型乳化物の安定性をより高めることができる。また、スクワレン含有油性組成物は、耐塩性、耐酸性に優れているため、塩の存在する状態、又は酸性状態であっても、安定性の高いスクワレン含有水中油型乳化物を得ることができる。   Moreover, 1 type, or 2 or more types of emulsifiers other than the polyglycerol fatty acid ester demonstrated previously can also be used. Examples of such an emulsifier include lecithin, saponin, sucrose fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, and glycerin fatty acid monoester. In this case, as already explained, it is essential that the HLB value of the emulsifier in the squalene-containing oily composition is in the range of 6-15, preferably 9-15, more preferably 10-14, most preferably 11-14. Stability of the squalene-containing oil-in-water emulsion obtained by adding the squalene-containing oily composition to water or an aqueous solution as described above by setting the HLB value of the emulsifier in the squalene-containing oily composition within the above range. Can be further enhanced. Further, since the squalene-containing oily composition is excellent in salt resistance and acid resistance, a highly stable squalene-containing oil-in-water emulsion can be obtained even in the presence of salt or in an acidic state. .

次に、本発明のスクワレン含有油性組成物の製造方法について説明する。
本発明のスクワレン含有油性組成物は、例えば、スクワレン、及び１種または２種以上のポリグリセリン脂肪酸エステルをステンレスビーカーに入れ、７５〜８５℃で加温した後、撹拌速度１０００〜５０００ｒｐｍで撹拌することで製造できる。油性成分や食品添加物を含有させる場合には、スクワレン及びポリグリセリンと一緒にステンレスビーカーに入れ、製造することができる。
撹拌には、ホモミキサー、プロペラ攪拌機等を使用することができる。撹拌時間に特に限定はなく、また、使用する製造装置にもよるが、小スケールでの製造では１０〜３０分撹拌するのが好ましく、１０リットル以上の大スケールで製造を行う場合には、３０分〜２時間撹拌するのが好ましい。Next, the manufacturing method of the squalene containing oil-based composition of this invention is demonstrated.
In the squalene-containing oily composition of the present invention, for example, squalene and one or more polyglycerol fatty acid esters are put in a stainless beaker and heated at 75 to 85 ° C., and then stirred at a stirring speed of 1000 to 5000 rpm. Can be manufactured. When an oil component or a food additive is contained, it can be produced by putting it in a stainless beaker together with squalene and polyglycerin.
A homomixer, a propeller stirrer, etc. can be used for stirring. There is no particular limitation on the stirring time, and depending on the production apparatus to be used, it is preferable to stir for 10 to 30 minutes in the production on a small scale, and in the case of producing on a large scale of 10 liters or more, 30 It is preferable to stir for minutes to 2 hours.

次に、スクワレン含有水中油型乳化物について説明する。
スクワレン含有水中油型乳化物は、本発明のスクワレン含有油性組成物を、水又は水溶液に添加して製造することができる。このスクワレン含有水中油型乳化物の原料として使用するスクワレン含有油性組成物の量は、好ましくは０．０１〜３０質量％であり、より好ましくは０．１〜２０質量％であり、最も好ましくは０．１〜１０質量％である。スクワレン含有油性組成物の使用量を０．０１〜３０質量％とすることで、スクワレン含有水中油型乳化物の安定性を、さらに良好にすることができるからである。Next, the squalene-containing oil-in-water emulsion will be described.
The squalene-containing oil-in-water emulsion can be produced by adding the squalene-containing oily composition of the present invention to water or an aqueous solution. The amount of the squalene-containing oily composition used as a raw material for the squalene-containing oil-in-water emulsion is preferably 0.01 to 30% by mass, more preferably 0.1 to 20% by mass, and most preferably It is 0.1-10 mass%. It is because the stability of the squalene-containing oil-in-water emulsion can be further improved by setting the usage amount of the squalene-containing oily composition to 0.01 to 30% by mass.

このスクワレン含有水中油型乳化物の原料に使用する水は、特に限定されず、例えば、通常の飲料水や精製水、イオン交換水等が挙げられる。
また、水溶液中に含有される水溶性成分としては、例えば、砂糖、食塩、異性化液糖、ブドウ糖、果糖、Ｄ−ソルビトール、アスパルテーム、アスコルビン酸、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸等を挙げることができるが、これらに限定されない。The water used for the raw material of this squalene-containing oil-in-water emulsion is not particularly limited, and examples thereof include ordinary drinking water, purified water, and ion exchange water.
Examples of the water-soluble component contained in the aqueous solution include sugar, salt, isomerized liquid sugar, glucose, fructose, D-sorbitol, aspartame, ascorbic acid, citric acid, tartaric acid, malic acid, and the like. Although it can, it is not limited to these.

また、本発明のスクワレン含有水中油型乳化物は、乳化粒子の平均粒子径が１００ｎｍ以下あることが好ましく、６０ｎｍ以下であることがより好ましく、２０〜６０ｎｍであることが最も好ましい。平均粒子径を１００ｎｍ以下とすることで、乳化物をさらに安定に分散させることができる。なお、本発明において平均粒子径とは、動的光散乱法による粒径測定器を用いて測定したものをいう。測定機器としては、例えば、ベックマンコールター社製COULTER N4Plus等が挙げられる。   In the squalene-containing oil-in-water emulsion of the present invention, the average particle size of the emulsified particles is preferably 100 nm or less, more preferably 60 nm or less, and most preferably 20 to 60 nm. By setting the average particle diameter to 100 nm or less, the emulsion can be more stably dispersed. In addition, in this invention, an average particle diameter means what was measured using the particle size measuring device by a dynamic light scattering method. Examples of the measuring device include COULTER N4Plus manufactured by Beckman Coulter.

本発明のスクワレン含有油性組成物、及びスクワレン含有水中油型乳化物は、その物性にあわせて適宜選択して飲食料の原料として使用することにより、スクワレン含有飲食料、すなわち、スクワレンを含有する食品あるいは飲料を得ることができる。
食品としては、例えば、パン、ビスケット、キャンディー、ゼリー等のパン・菓子類；ヨーグルト、ハム等の乳肉加工食品；味噌、ソース、タレ、ドレッシング等の調味料；豆腐、めん類等の加工食品；マーガリン、ファットスプレッド、ショートニング等の油脂加工食品；粉末飲料、粉末スープ等の粉末食品；カプセル状、タブレット状、粉末状、顆粒状等にした健康食品等を挙げることができる。The squalene-containing oily composition of the present invention and the squalene-containing oil-in-water emulsion are appropriately selected according to their physical properties and used as a raw material for food and drink, so that squalene-containing food and drink, that is, food containing squalene. Or a drink can be obtained.
Examples of foods include bread and confectionery such as bread, biscuits, candy and jelly; processed milk products such as yogurt and ham; seasonings such as miso, sauce, sauce and dressing; processed foods such as tofu and noodles; margarine And fat processed foods such as fat spreads and shortenings; powdered foods such as powdered drinks and powdered soups; health foods such as capsules, tablets, powders and granules.

また、飲料としては、例えば、食塩等のミネラル、酸味料、甘味料、アルコール、ビタミン、フレーバー、及び果汁の中から選ばれる少なくとも１種以上を含む飲料が挙げられ、具体的にはスポーツ飲料、炭酸飲料、果汁飲料、乳酸菌飲料、アルコール飲料、ビタミン・ミネラル飲料等のほか、加工乳、豆乳、及び体質改善のための飲料等を挙げることができる。   Examples of the beverage include beverages containing at least one selected from minerals such as salt, acidulants, sweeteners, alcohol, vitamins, flavors, and fruit juices, specifically sports beverages, Examples include carbonated beverages, fruit juice beverages, lactic acid bacteria beverages, alcoholic beverages, vitamin / mineral beverages, processed milk, soy milk, and beverages for improving the constitution.

スクワレン含有飲食料の原料として使用するスクワレン含有油性組成物の含有量は、好ましくは０．０１〜３０質量％であり、より好ましくは０．１〜２０質量％であり、最も好ましくは０．１〜１０質量％である。スクワレン含有油性組成物の使用量が０．０１〜３０質量％の範囲内であると、飲食料中のスクワレン含有水中油型乳化物の分散安定性をさらに高めることができるからである。   The content of the squalene-containing oily composition used as a raw material for the squalene-containing food and drink is preferably 0.01 to 30% by mass, more preferably 0.1 to 20% by mass, and most preferably 0.1. -10 mass%. It is because the dispersion stability of the squalene-containing oil-in-water emulsion in food and drink can be further enhanced when the amount of the squalene-containing oily composition is in the range of 0.01 to 30% by mass.

このスクワレン含有水中油型乳化物を配合した飲食料は、本発明のスクワレン含有油性組成物を、飲食物の原材料にそのまま添加混合し、その後、公知の製造方法により製造することができる。その場合、飲食料の原料として使用する水又は水溶液に、本発明のスクワレン含有油性組成物を添加分散させて製造することがより好ましい。   The food / beverage which mix | blended this squalene containing oil-in-water emulsion can add the squalene containing oil-based composition of this invention as it is to the raw material of food / beverage products, and can manufacture it with a well-known manufacturing method after that. In that case, it is more preferable that the squalene-containing oily composition of the present invention is added and dispersed in water or an aqueous solution used as a raw material for food and drink.

本発明のスクワレン含有油性組成物を使用したスクワレン含有水中油型乳化物を配合した飲料の製造方法の一例を、以下、具体的に説明する。
水に、砂糖、食塩、異性化液糖、ブドウ糖、果糖、Ｄ−ソルビトール、アスパルテーム、アスコルビン酸、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸等の水溶性成分を添加し、７５〜８５℃で攪拌溶解させて水溶液とした後、本発明のスクワレン含有油性組成物を添加し、１０００〜５０００ｒｐｍで攪拌することにより製造することができる。
また、スクワレン含有油性組成物を水又は水溶液に添加して製造したスクワレン含有水中油型乳化物を使用して製造することもできる。すなわち、スクワレン含有水中油型乳化物を、別途水溶液と混合し、７５〜８５℃で１０００〜５０００ｒｐｍ攪拌することにより製造することもできる。Hereinafter, an example of the manufacturing method of the drink which mix | blended the squalene containing oil-in-water emulsion using the squalene containing oil-based composition of this invention is demonstrated concretely.
Add water-soluble ingredients such as sugar, salt, isomerized liquid sugar, glucose, fructose, D-sorbitol, aspartame, ascorbic acid, citric acid, tartaric acid, malic acid to water, and stir and dissolve at 75-85 ° C. After making into aqueous solution, it can manufacture by adding the squalene containing oil-based composition of this invention, and stirring at 1000-5000 rpm.
Moreover, it can also manufacture using the squalene containing oil-in-water emulsion manufactured by adding a squalene containing oil-based composition to water or aqueous solution. That is, the squalene-containing oil-in-water emulsion can be produced by separately mixing with an aqueous solution and stirring at 1000 to 5000 rpm at 75 to 85 ° C.

撹拌には、ホモミキサー、プロペラ攪拌機等の装置を使用することができる。また、撹拌は、各成分が均一になるのに必要な時間だけ行えば良く、特に限定されないが、例えば、小スケールでの製造では１０〜３０分撹拌することが好ましく、１０リットル以上のスケールでの製造では３０分〜２時間撹拌するのが好ましい。
なお、製造方法はここに挙げたものに限定されるものではなく、適宜最適な条件を設定して製造すれば良い。For the stirring, devices such as a homomixer and a propeller stirrer can be used. Further, the stirring may be performed only for the time necessary for each component to be uniform, and is not particularly limited. For example, in the production on a small scale, it is preferable to stir for 10 to 30 minutes, and on a scale of 10 liters or more. It is preferable to stir for 30 minutes to 2 hours.
Note that the manufacturing method is not limited to those described here, and it may be manufactured by appropriately setting optimum conditions.

以下、具体的実施例を挙げて、本発明についてさらに詳しく説明する。なお、本発明は以下の実施例に何ら限定されるものではない。
＜スクワレン含有油性組成物の製造＞
（実施例１〜１１）（実施例１、３〜６、８、１０、１１は参考例である。）
実施例１〜１１のスクワレン含有油性組成物５００ｇを、以下のように製造した。
まず、各原料を表１及び２に示す配合量でステンレスビーカーに入れ、８０℃で３０分間、ホモミキサー（３０００ｒｐｍ）で撹拌し、混合溶解させた。各成分が均一に溶解した後、室温まで冷却し、実施例１〜１１のスクワレン含有油性組成物を得た。なお、原料はすべて市販品を使用した。
具体的には、スクワレンは、株式会社岸本特殊肝油工業所製の商品：スクワレン（スクワレン含量９９質量％）、又はコメヌカ抽出物（スクワレン含量７５質量％）を使用した。このコメヌカ抽出物は、コメヌカ油脱臭留出物に水酸化ナトリウムを添加し、加水分解してケン化物を除去した後、減圧蒸留で濃縮処理することにより得られたものである。
また、油性成分として、大豆油は日清オイリオグループ株式会社製の商品：ユニエースＳ、中鎖脂肪酸トリグリセリドは日清オイリオグループ株式会社製の商品：ＯＤＯ、アスタキサンチン油は富士化学工業株式会社製の商品：アスタリーオイル５０Ｆ、ビタミンＱは日清ファルマ株式会社製の商品：コエンザイムＱ１０、アスコルビン酸パルミテートは三共ライフテック株式会社製の商品：ビタミンＣパルミテートを使用した。なお、ＨＬＢ値７．４のジグリセリンモノオレイン酸エステルは、モノエステル含量が８７質量％のものを使用した。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to specific examples. The present invention is not limited to the following examples.
<Production of squalene-containing oil-based composition>
Examples 1 to 11 (Examples 1, 3 to 6, 8, 10, and 11 are reference examples.)
500 g of the squalene-containing oily compositions of Examples 1 to 11 were produced as follows.
First, each raw material was put in a stainless beaker with the blending amounts shown in Tables 1 and 2, and stirred and mixed with a homomixer (3000 rpm) at 80 ° C. for 30 minutes. After each component was uniformly dissolved, it was cooled to room temperature, and the squalene-containing oily compositions of Examples 1 to 11 were obtained. In addition, all the raw materials used the commercial item.
Specifically, as for squalene, a product manufactured by Kishimoto Special Liver Oil Industry Co., Ltd .: squalene (squalene content 99 mass%) or rice bran extract (squalene content 75 mass%) was used. This rice bran extract is obtained by adding sodium hydroxide to a rice bran oil deodorized distillate, hydrolyzing it to remove saponified products, and then concentrating by vacuum distillation.
As oil components, soybean oil is a product manufactured by Nisshin Oillio Group, Inc .: UNIACE S, medium chain fatty acid triglyceride is a product manufactured by Nisshin Oillio Group, Ltd .: ODO, and astaxanthin oil is a product manufactured by Fuji Chemical Industry Co., Ltd. Astary oil 50F, vitamin Q is a product manufactured by Nisshin Pharma Co., Ltd .: Coenzyme Q10, and ascorbic acid palmitate is a product manufactured by Sankyo Lifetech Co., Ltd .: Vitamin C palmitate. The diglycerin monooleate having an HLB value of 7.4 was 87% by mass.

（比較例１〜５）
比較例１〜４のスクワレン含有油性組成物及び比較例５のスクワレンを含有しない油性組成物を、表３に示す配合量で実施例１〜１１と同様の方法で製造した。(Comparative Examples 1-5)
The squalene-containing oily compositions of Comparative Examples 1 to 4 and the oily composition not containing squalene of Comparative Example 5 were produced in the same manner as in Examples 1 to 11 with the compounding amounts shown in Table 3.

＜各スクワレン含有油性組成物の保存安定性試験＞
得られた実施例１〜１１のスクワレン含有油性組成物、比較例１〜４のスクワレン含有油性組成物、及び比較例５のスクワレンを含有しない油性組成物の保存安定試験を、以下の方法で行った。
製造した各油性組成物を、５０℃、４０℃、２５℃、５℃で１ヶ月間及び２ヶ月間保存し、保存後の状態を目視により観察し、表４に示す評価基準を用いて評価した。<Storage stability test of each squalene-containing oily composition>
The storage stability test of the obtained squalene-containing oily compositions of Examples 1 to 11, the squalene-containing oily compositions of Comparative Examples 1 to 4, and the oily composition not containing squalene of Comparative Example 5 was conducted by the following method. It was.
Each produced oily composition was stored at 50 ° C., 40 ° C., 25 ° C., 5 ° C. for 1 month and 2 months, the state after storage was visually observed, and evaluated using the evaluation criteria shown in Table 4 did.

実施例１〜１１のスクワレン含有油性組成物の評価結果を表５及び６に、比較例１〜４のスクワレン含有油性組成物及び比較例５のスクワレンを含有しない油性組成物の評価結果を表７に示す。   The evaluation results of the squalene-containing oil compositions of Examples 1 to 11 are shown in Tables 5 and 6, and the evaluation results of the squalene-containing oil compositions of Comparative Examples 1 to 4 and the oil composition not containing squalene of Comparative Example 5 are shown in Table 7. Shown in

表５〜７に示した各油性組成物の組成物の保存安定性試験の結果から、実施例１〜１１のスクワレン含有油性組成物は、比較例１〜４のスクワレン含有油性組成物及び比較例５のスクワレンを含有しない油性組成物に比べて、保存安定性に優れていることがわかった。   From the result of the storage stability test of the composition of each oily composition shown in Tables 5 to 7, the squalene-containing oily compositions of Examples 1 to 11 were the squalene-containing oily compositions of Comparative Examples 1 to 4 and Comparative Examples. It was found that the storage stability was superior to the oily composition containing no squalene.

＜スクワレン含有水中油型乳化物（精製水使用）の製造＞
（実施例１−ａ〜１１−ａ）（実施例１−ａ、３−ａ〜６−ａ、８−ａ、１０−ａ、１１−ａは参考例である。）
実施例１〜１１のスクワレン含有油性組成物を、それぞれ１ｇ、８０℃の精製水９９ｇへ添加した後、１０分間プロペラ撹拌することにより、実施例１−ａ〜１１−ａのスクワレン含有水中油型乳化物（精製水使用）各１００ｇを製造した。 <Manufacture of squalene-containing oil-in-water emulsion (use of purified water)>
(Examples 1-a to 11-a) (Examples 1-a, 3-a to 6-a, 8-a, 10-a, and 11-a are reference examples.)
The squalene-containing oil-in-water compositions of Examples 1-a to 11-a were added to 1 g of each squalene-containing oily composition of Examples 1 to 11 and 99 g of purified water at 80 ° C. and then stirred for 10 minutes. 100 g of each emulsion (using purified water) was produced.

（比較例１−ａ〜５−ａ）
比較例１〜４のスクワレン含有油性組成物及び比較例５のスクワレンを含有しない油性組成物を用いて、実施例１−ａ〜１１−ａと同様の方法で比較例１−ａ〜４−ａのスクワレン含有水中油型乳化物（精製水使用）及び比較例５−ａのスクワレンを含有しない水中油型乳化物（精製水使用）を製造した。(Comparative Examples 1-a to 5-a)
By using the squalene-containing oily composition of Comparative Examples 1 to 4 and the oily composition not containing squalene of Comparative Example 5 in the same manner as in Examples 1-a to 11-a, Comparative Examples 1-a to 4-a Of squalene-containing oil-in-water emulsion (using purified water) and Comparative Example 5-a oil-in-water emulsion containing no squalene (using purified water) were produced.

＜各スクワレン含有水中油型乳化物（精製水使用）の平均粒子径測定及び保存安定性試験＞
実施例１−ａ〜１１−ａ及び比較例１−ａ〜４−ａのスクワレン含有水中油型乳化物（精製水使用）及び比較例５−ａのスクワレンを含有しない水中油型乳化物（精製水使用）の平均粒子径を、粒度分布測定装置（ベックマンコールター社製COULTER N4Plus）を用いて測定した。
また、各水中油型乳化物（精製水使用）を５０℃、４０℃、２５℃、５℃で１ヶ月間及び２ヶ月間保存し、保存後の状態を目視により観察し、表８に示す評価基準を用いて評価した。<Average particle size measurement and storage stability test of each squalene-containing oil-in-water emulsion (use of purified water)>
The oil-in-water emulsions containing squalene of Examples 1-a to 11-a and Comparative Examples 1-a to 4-a (using purified water) and the oil-in-water emulsions containing no squalene of Comparative Example 5-a (purification) The average particle size of water use was measured using a particle size distribution analyzer (COULTER N4Plus manufactured by Beckman Coulter, Inc.).
In addition, each oil-in-water emulsion (using purified water) was stored at 50 ° C., 40 ° C., 25 ° C., 5 ° C. for 1 month and 2 months, and the state after storage was visually observed and shown in Table 8. The evaluation criteria were used for evaluation.

実施例１−ａ〜１１−ａのスクワレン含有水中油型乳化物（精製水使用）の平均粒子径測定及び保存安定性試験結果を表９及び１０に、比較例１−ａ〜４−ａのスクワレン含有水中油型乳化物（精製水使用）及び比較例５−ａのスクワレンを含有しない水中油型乳化物（精製水使用）の平均粒子径測定及び保存安定性試験結果を表１１に示す。   The average particle diameter measurement and storage stability test results of the squalene-containing oil-in-water emulsions (using purified water) of Examples 1-a to 11-a are shown in Tables 9 and 10, and Comparative Examples 1-a to 4-a Table 11 shows the average particle size measurement and storage stability test results of the squalene-containing oil-in-water emulsion (use of purified water) and the oil-in-water emulsion not containing squalene of Comparative Example 5-a (use of purified water).

表９〜１１に示した水中油型乳化物（精製水使用）の平均粒子径及び保存安定性試験の結果から、実施例１−ａ〜１１−ａのスクワレン含有水中油型乳化物（精製水使用）は、比較例１−ａ〜５−ａと比べて、平均粒子径が６０ｎｍ以下と小さく、また、保存安定性に優れていることがわかった。   From the results of the average particle size and storage stability test of the oil-in-water emulsions (use of purified water) shown in Tables 9 to 11, the squalene-containing oil-in-water emulsions (purified water) of Examples 1-a to 11-a Use) was found to have an average particle size as small as 60 nm or less, as compared with Comparative Examples 1-a to 5-a, and excellent storage stability.

＜スクワレン含有水中油型乳化物（クエン酸水溶液使用）の製造＞
（実施例１−ｂ〜１１−ｂ）（実施例１−ｂ、３−ｂ〜６−ｂ、８−ｂ、１０−ｂ、１１−ｂは参考例である。）
実施例１〜１１のスクワレン含有油性組成物を、それぞれ１ｇ、ｐＨ３に調整した８０℃クエン酸水溶液９９ｇへ添加した後、１０分間プロペラ撹拌することにより、実施例１−ｂ〜１１−ｂのスクワレン含有水中油型乳化物（クエン酸水溶液使用）各１００ｇを製造した。 <Production of squalene-containing oil-in-water emulsion (using citric acid aqueous solution)>
(Examples 1-b to 11-b) (Examples 1-b, 3-b to 6-b, 8-b, 10-b, and 11-b are reference examples.)
The squalene-containing oil compositions of Examples 1 to 11 were added to 99 g of an 80 ° C. aqueous citric acid solution adjusted to 1 g and pH 3, respectively, and then stirred with a propeller for 10 minutes, whereby the squalene of Examples 1-b to 11-b. 100 g of each containing oil-in-water emulsion (using citric acid aqueous solution) was produced.

（比較例１−ｂ〜５−ｂ）
比較例１〜５のスクワレン含有油性組成物を用いて、実施例１−ｂ〜１１−ｂと同様の方法で、比較例１−ｂ〜４−ｂのスクワレン含有水中油型乳化物（クエン酸水溶液使用）及び比較例５−ｂのスクワレンを含有しない水中油型乳化物（クエン酸水溶液使用）を製造した。(Comparative Examples 1-b to 5-b)
Using the squalene-containing oily compositions of Comparative Examples 1 to 5, the squalene-containing oil-in-water emulsion (citric acid) of Comparative Examples 1-b to 4-b was prepared in the same manner as in Examples 1-b to 11-b. An oil-in-water emulsion (using citric acid aqueous solution) containing no squalene of Comparative Example 5-b was prepared.

＜各スクワレン含有水中油型乳化物（クエン酸水溶液使用）の平均粒子径測定及び保存安定性試験＞
実施例１−ｂ〜１１−ｂ及び比較例１−ｂ〜４−ｂのスクワレン含有水中油型乳化物（クエン酸水溶液使用）及び比較例５−ｂのスクワレンを含有しない水中油型乳化物（クエン酸水溶液使用）の平均粒子径を、実施例１−ａ〜１１−ａと同様の方法で測定した。
また、実施例１−ｂ〜１１−ｂ及び比較例１−ｂ〜４−ｂのスクワレン含有水中油型乳化物（クエン酸水溶液使用）及び比較例５−ｂのスクワレンを含有しない水中油型乳化物（クエン酸水溶液使用）について、実施例１−ａ〜１１−ａと同様の方法で保存安定性試験を行い評価した。
実施例１−ｂ〜１１−ｂのスクワレン含有水中油型乳化物（クエン酸水溶液使用）の平均粒子径測定及び保存安定性試験結果を表１２及び１３に、比較例１−ｂ〜４−ｂのスクワレン含有水中油型乳化物（クエン酸水溶液使用）及び比較例５−ｂのスクワレンを含有しない水中油型乳化物（クエン酸水溶液使用）の平均粒子径測定及び保存安定性試験結果を表１４にそれぞれ示す。<Average particle size measurement and storage stability test of each squalene-containing oil-in-water emulsion (using citric acid aqueous solution)>
The squalene-containing oil-in-water emulsions of Examples 1-b to 11-b and Comparative Examples 1-b to 4-b (using citric acid aqueous solution) and the oil-in-water emulsions of Comparative Example 5-b not containing squalene ( The average particle size of the citric acid aqueous solution was measured in the same manner as in Examples 1-a to 11-a.
Further, the squalene-containing oil-in-water emulsions (using citric acid aqueous solution) of Examples 1-b to 11-b and Comparative Examples 1-b to 4-b and the oil-in-water emulsification not containing squalene of Comparative Example 5-b The product (using citric acid aqueous solution) was evaluated by performing a storage stability test in the same manner as in Examples 1-a to 11-a.
The average particle size measurement and storage stability test results of the squalene-containing oil-in-water emulsions (using citric acid aqueous solution) of Examples 1-b to 11-b are shown in Tables 12 and 13, and Comparative Examples 1-b to 4-b. Table 14 shows the average particle size measurement and storage stability test results of the oil-in-water emulsion containing squalene (using citric acid aqueous solution) and the oil-in-water emulsion containing no squalene of Comparative Example 5-b (using citric acid aqueous solution). Respectively.

表１２〜１４に示した水中油型乳化物（クエン酸水溶液使用）の平均粒子径及び保存安定性試験の結果から、実施例１−ｂ〜１１−ｂのスクワレン含有水中油型乳化物（クエン酸水溶液使用）は、比較例１−ｂ〜５−ｂと比べて、平均粒子径が６０ｎｍ以下と小さく、また、保存安定性と耐酸性に優れていることがわかった。   From the results of the average particle size and the storage stability test of the oil-in-water emulsion (using citric acid aqueous solution) shown in Tables 12 to 14, the squalene-containing oil-in-water emulsion of Example 1-b to 11-b The acid aqueous solution use) was found to have an average particle size as small as 60 nm or less as compared with Comparative Examples 1-b to 5-b, and was excellent in storage stability and acid resistance.

＜スクワレン含有水中油型乳化物（食塩水使用）の製造＞
（実施例１−ｃ〜１１−ｃ）（実施例１−ｃ、３−ｃ〜６−ｃ、８−ｃ、１０−ｃ、１１−ｃは参考例である。）
実施例１〜１１のスクワレン含有油性組成物を、それぞれ１ｇ、８０℃の１質量％食塩水に９９ｇへ添加した後、１０分間プロペラ撹拌することにより、実施例１−ｃ〜１１−ｃのスクワレン含有水中油型乳化物（食塩水使用）各１００ｇを製造した。 <Manufacture of squalene-containing oil-in-water emulsion (use of saline)>
(Examples 1-c to 11-c) (Examples 1-c, 3-c to 6-c, 8-c, 10-c, and 11-c are reference examples.)
The squalene-containing oily compositions of Examples 1 to 11 were each added to 99 g of 1 g and 1% by mass saline at 80 ° C., and then stirred with a propeller for 10 minutes, whereby squalene of Examples 1-c to 11-c. 100 g of each containing oil-in-water emulsion (use of salt solution) was manufactured.

（比較例１−ｃ〜５−ｃ）
比較例１〜４のスクワレン含有油性組成物及び比較例５のスクワレンを含有しない油性組成物を用いて、実施例１−ｃ〜１１−ｃと同様の方法で、比較例１−ｃ〜４−ｃのスクワレン含有水中油型乳化物（食塩水使用）及び比較例５−ｃのスクワレンを含有しない水中油型乳化物（食塩水使用）を製造した。(Comparative Examples 1-c to 5-c)
Using the squalene-containing oily composition of Comparative Examples 1 to 4 and the oily composition not containing squalene of Comparative Example 5 in the same manner as in Examples 1-c to 11-c, Comparative Examples 1-c to 4- The squalene-containing oil-in-water emulsion (use of saline) of c and the oil-in-water emulsion (use of saline) containing no squalene of Comparative Example 5-c were prepared.

＜各スクワレン含有水中油型乳化物（食塩水使用）の平均粒子径及び保存安定性試験＞
実施例１−ｃ〜１１−ｃ及び比較例１−ｃ〜４−ｃのスクワレン含有水中油型乳化物（食塩水使用）及び比較例５−ｃのスクワレンを含有しない水中油型乳化物（食塩水使用）の平均粒子径を、実施例１−ａ〜１１−ａと同様の方法で測定した。
また、実施例１−ｃ〜１１−ｃ及び比較例１−ｃ〜４−ｃのスクワレン含有水中油型乳化物（食塩水使用）及び比較例５−ｃのスクワレンを含有しない水中油型乳化物（食塩水使用）について、実施例１−a〜１１−aと同様の方法で保存安定性試験を行い評価した。
実施例１−ｃ〜１１−ｃのスクワレン含有水中油型乳化物（食塩水使用）の平均粒子径測定及び保存安定性試験結果を表１５及び１６に、比較例１−ｃ〜４−ｃのスクワレン含有水中油型乳化物（食塩水使用）及び比較例５−ｃのスクワレンを含有しない水中油型乳化物（食塩水使用）の平均粒子径測定及び保存安定性試験結果を表１７にそれぞれ示す。<Average particle size and storage stability test of each squalene-containing oil-in-water emulsion (use of saline)>
The squalene-containing oil-in-water emulsions of Examples 1-c to 11-c and Comparative Examples 1-c to 4-c (using saline) and the oil-in-water emulsions of Comparative Example 5-c that do not contain squalene (salt) The average particle diameter of water use was measured by the same method as in Examples 1-a to 11-a.
Also, the squalene-containing oil-in-water emulsions (using saline) of Examples 1-c to 11-c and Comparative Examples 1-c to 4-c and the oil-in-water emulsions containing no squalene of Comparative Example 5-c (Saline use) was evaluated by conducting a storage stability test in the same manner as in Examples 1-a to 11-a.
The average particle size measurement and storage stability test results of the squalene-containing oil-in-water emulsions (use of saline solution) of Examples 1-c to 11-c are shown in Tables 15 and 16, and Comparative Examples 1-c to 4-c. Table 17 shows the average particle size measurement and storage stability test results of the squalene-containing oil-in-water emulsion (use of saline solution) and the oil-in-water emulsion containing no squalene of Comparative Example 5-c (use of saline solution). .

表１５〜１７に示した水中油型乳化物（食塩水使用）の平均粒子径及び保存安定性試験の結果から、実施例１−ｃ〜１１−ｃのスクワレン含有水中油型乳化物（食塩水使用）は、比較例１−ｃ〜５−ｃと比べて、平均粒子径が６０ｎｍ以下と小さく、また、保存安定性と耐塩性に優れていることがわかった。   From the results of the average particle diameter and the storage stability test of the oil-in-water emulsion (use of saline) shown in Tables 15 to 17, the squalene-containing oil-in-water emulsion (saline) of Examples 1-c to 11-c Use) was found to have an average particle size as small as 60 nm or less as compared with Comparative Examples 1-c to 5-c, and was excellent in storage stability and salt resistance.

＜スクワレン含有水中油型乳化物を配合した飲食物製造＞
（実施例１２及び１３、比較例６）
実施例２、７、及び比較例１のスクワレン含有油性組成物を用い、各原料を表１８に示す配合量で配合し、スクワレン含有水中油型乳化物を含有する飲料を製造した。
具体的には、表１８に示すスクワレン含有油性組成物を除く各原料を、８０℃で加温溶解させた後、スクワレン含有油性組成物を添加して、１０分間プロペラで攪拌することで、スクワレン含有水中油型乳化物を含有する飲料を得た。<Food and beverage production with squalene-containing oil-in-water emulsion>
(Examples 12 and 13, Comparative Example 6)
Using the squalene-containing oily compositions of Examples 2 and 7, and Comparative Example 1, each raw material was blended in the blending amounts shown in Table 18 to produce a beverage containing the squalene-containing oil-in-water emulsion.
Specifically, each raw material excluding the squalene-containing oily composition shown in Table 18 was heated and dissolved at 80 ° C., and then the squalene-containing oily composition was added and stirred with a propeller for 10 minutes. A beverage containing the contained oil-in-water emulsion was obtained.

＜各スクワレン含有水中油型乳化物を配合した飲料の保存安定性試験＞
実施例１２、１３、及び比較例６のスクワレン含有水中油型乳化物を配合した飲料を、実施例１〜１１と同様の方法で保存安定性試験を行い評価した。その結果を表１９に示す。
表１９に示した各飲料の保存安定性試験の結果から、実施例１２、及び１３のスクワレン含有水中油型乳化物を配合した飲料は、比較例６の飲料と比べて、オイルリングの発生がなく、各温度（５０、４０、２５、５℃）での保存安定性に優れていることがわかった。<Storage stability test of beverage blended with each squalene-containing oil-in-water emulsion>
Beverages containing the squalene-containing oil-in-water emulsions of Examples 12 and 13 and Comparative Example 6 were subjected to a storage stability test in the same manner as in Examples 1 to 11 and evaluated. The results are shown in Table 19.
From the results of the storage stability test of each beverage shown in Table 19, the beverages containing the squalene-containing oil-in-water emulsions of Examples 12 and 13 produced oil rings compared to the beverage of Comparative Example 6. It was also found that the storage stability at each temperature (50, 40, 25, 5 ° C.) was excellent.

以上の各試験結果から、本発明のスクワレン含有油性組成物及びスクワレン含有水中油型乳化物は、保存安定性、耐酸性、耐塩性に優れており、本発明のスクワレン含有水中油型乳化物を含有する飲料も、保存安定性に優れていることが確認された。   From the above test results, the squalene-containing oil-based composition and the squalene-containing oil-in-water emulsion of the present invention are excellent in storage stability, acid resistance, and salt resistance. It was confirmed that the contained beverage was also excellent in storage stability.

本発明は、食品、化粧品及び医薬品の各分野に広く利用することができる。   The present invention can be widely used in food, cosmetics and pharmaceutical fields.

Claims (6)

スクワレンを３８〜６０質量％、乳化剤としてポリグリセリン脂肪酸エステルを４０〜６０質量％含有するスクワレン含有油性組成物であって、
該ポリグリセリン脂肪酸エステルが、デカグリセリンモノオレイン酸エステル及びジグリセリンモノオレイン酸エステルを含有し、
該スクワレン含有油性組成物中の乳化剤のＨＬＢ値が１１〜１４であることを特徴とするスクワレン含有油性組成物。Squalene and 38-60 wt%, a squalene-containing oil-based compositions containing Po Li glycerin fatty acid ester 40-60% by mass and an emulsifier,
The polyglycerol fatty acid ester contains decaglycerol monooleate and diglycerol monooleate,
The squalene-containing oily composition, wherein the emulsifier in the squalene-containing oily composition has an HLB value of 11 to 14 . スクワレン及び油性成分を３８〜６０質量％、乳化剤としてポリグリセリン脂肪酸エステルを４０〜６０質量％含有するスクワレン含有油性組成物であって、
該スクワレンと該油性成分の質量比が６０：４０〜９９：１であり、
該ポリグリセリン脂肪酸エステルが、デカグリセリンモノオレイン酸エステル及びジグリセリンモノオレイン酸エステルを含有し、
該スクワレン含有油性組成物中の乳化剤のＨＬＢ値が１１〜１４であることを特徴とするスクワレン含有油性組成物。Squalene and an oil component from 38 to 60 wt%, a squalene-containing oil-based compositions containing Po Li glycerin fatty acid ester 40-60% by mass and an emulsifier,
The mass ratio of the squalene and the oil component is 60: 40-99: Ri 1 der,
The polyglycerol fatty acid ester contains decaglycerol monooleate and diglycerol monooleate,
The squalene-containing oily composition, wherein the emulsifier in the squalene-containing oily composition has an HLB value of 11 to 14 . 前記油性成分が、大豆油、綿実油、ヒマワリ油、オリーブ油、カポック油、サフラワー油、米油、コーン油、ナタネ油、パーム油、シソ油、エゴマ油、ケシ油、硬化油、米胚芽油、玄米胚芽油、小麦胚芽油、ツバキ油、パーム核油、ハトムギ油、マカデミアンナッツ油、ガーリックオイル油、アボガド油、アマニ油、ユーカリ油、卵油、卵黄油、カカオ脂、落花生油、ヤシ油、月見草油、ボラージ油、ホホバ油、アスタキサンチン油、豚脂、牛脂、鶏油、鯨油、マグロ油、イワシ油、サバ油、サンマ油、カツオ油、ニシン油、ＤＨＡ、ＤＨＡを構成脂肪酸として含有するトリグリセリド、ＥＰＡ、ＥＰＡを構成脂肪酸として含有するトリグリセリド、中鎖脂肪酸トリグリセリド、ジグリセリド、ビタミンＡ、ビタミンＡの脂肪酸エステル、ビタミンＤ、ビタミンＤの脂肪酸エステル、ビタミンＥ、ビタミンＥの脂肪酸エステル、ビタミンＫ、ビタミンＫの脂肪酸エステル、ビタミンＱ、ビタミンＱの脂肪酸エステル、アスコルビン酸の脂肪酸エステル、及び油性の香料から選ばれる１種又は２種以上であることを特徴とする請求項２に記載のスクワレン含有油性組成物。The oil component is soybean oil, cottonseed oil, sunflower oil, olive oil, kapok oil, safflower oil, rice oil, corn oil, rapeseed oil, palm oil, perilla oil, sesame oil, poppy oil, hydrogenated oil, rice germ oil, Brown rice germ oil, wheat germ oil, camellia oil, palm kernel oil, pearl barley oil, macadamian nut oil, garlic oil oil, avocado oil, flaxseed oil, eucalyptus oil, egg oil, egg yolk oil, cocoa butter, peanut oil, palm oil , Evening primrose oil, borage oil, jojoba oil, astaxanthin oil, lard, beef tallow, chicken oil, whale oil, tuna oil, sardine oil, mackerel oil, saury oil, bonito oil, herring oil, DHA, DHA as constituent fatty acids Triglycerides, EPA, triglycerides containing EPA as constituent fatty acids, medium chain fatty acid triglycerides, diglycerides, vitamin A, fatty acid esters of vitamin A, 1 selected from Min D, fatty acid ester of vitamin D, vitamin E, fatty acid ester of vitamin E, vitamin K, fatty acid ester of vitamin K, vitamin Q, fatty acid ester of vitamin Q, fatty acid ester of ascorbic acid, and oily fragrance It is a seed | species or 2 or more types, The squalene containing oil-based composition of Claim 2 characterized by the above-mentioned. 請求項１〜３のいずれか一項に記載のスクワレン含有油性組成物と、水又は水溶液とが配合されてなることを特徴とするスクワレン含有水中油型乳化物。A squalene-containing oil-in-water emulsion comprising the squalene-containing oil-based composition according to any one of claims 1 to 3 and water or an aqueous solution. 請求項４に記載のスクワレン含有水中油型乳化物を含有することを特徴とする飲食料。A food or drink comprising the squalene-containing oil-in-water emulsion according to claim 4 . 請求項１〜３のいずれか一項に記載のスクワレン含有油性組成物と、水又は水溶液とを混合することを特徴とするスクワレン含有水中油型乳化物の製造方法。A method for producing a squalene-containing oil-in-water emulsion, comprising mixing the squalene-containing oily composition according to any one of claims 1 to 3 with water or an aqueous solution.
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