JP2004189749A - Cosmetic composition - Google Patents

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a cosmetic composition containing an extremely safe surfactant having high emulsifying power and used in a cosmetic. <P>SOLUTION: The cosmetic composition is a mixture of polyglycerine condensed ricinoleic ester and polyglycerine lauric ester and containing 15-60wt.% of polyglycerine condensed ricinoleic ester in the composition. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO&NCIPI

Description

本発明は、強力な乳化力を有し、化粧料として使用される極めて安全な界面活性剤に関する。   The present invention relates to an extremely safe surfactant having strong emulsifying power and used as a cosmetic.

従来、高級脂肪酸石鹸、アルキルスルホン酸塩等のアニオン界面活性剤、及びポリエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が、洗浄剤、乳化剤、分散剤等として広く利用されてきた。しかしながら、上記界面活性剤は安全性の面で問題があった。一方安全性の高い乳化剤として知られる蔗糖脂肪酸エステル及びポリグリセリン脂肪酸エステルは前述の界面活性剤、特に非イオン界面活性剤等と比べ、乳化力が著しく劣る欠点があった。こうして安全性に優れる一方で、乳化力において満足できる界面活性剤が求められていた。     Conventionally, anionic surfactants such as higher fatty acid soaps and alkyl sulfonates, and nonionic surfactants such as polyethylene glycol alkyl ethers, polyoxyethylene fatty acid esters, and sorbitan fatty acid esters have been used as detergents, emulsifiers, dispersants, and the like. It has been widely used. However, the surfactant has a problem in safety. On the other hand, sucrose fatty acid esters and polyglycerin fatty acid esters, which are known as highly safe emulsifiers, have the disadvantage that the emulsifying power is remarkably inferior to those of the above-mentioned surfactants, especially nonionic surfactants. Thus, there has been a demand for a surfactant which is excellent in safety and which can satisfy emulsifying power.

風呂の湯の中に少量添加し、入浴感の向上、美容効果及び薬用効果を期待する浴用剤において、特にかさつく肌にうるおいを与える成分としてハーブや生薬の親油成分やオリーブ油、スクワラン等の油状成分が広く用いられている。しかしながら、そのまま風呂湯中へ添加したのでは、風呂湯に溶解せず、風呂湯表面にギラギラと浮遊したり、風呂上がり後も肌にベタベタと残り、使用感に問題があった。そのため、油状成分の浮遊を防止する方法として、オリーブ油等油状の有効成分と界面活性剤をあらかじめ混合物としておき、風呂湯中へ添加した時に、風呂湯中へ自然に乳化する様工夫をしていた。   A small amount of water added to bath water to improve bathing sensation, beauty effects and medicinal effects.For lipophilic components of herbs and crude drugs, olive oil, squalane, etc. Oily components are widely used. However, when added directly to the bath water, it does not dissolve in the bath water, floats on the surface of the bath water, or remains sticky on the skin even after the bath, leaving a problem in the feeling of use. Therefore, as a method of preventing the floating of oily components, an oily active ingredient such as olive oil and a surfactant were previously prepared as a mixture, and when added to bath water, a natural emulsification into bath water was devised. .

しかし、これらの目的で使用される界面活性剤には、安全性の面から問題点が多かった。即ち、比較的安全性の高いソルビタン脂肪酸エステル等の多価アルコール脂肪酸エステルは、いずれもHLBの低い親油性の乳化剤で本目的に合致した水分散性の良好なエマルジョンを作ることはできない。そのため、HLBの高いポリオキシエチレンを付価した非イオン界面活性剤が、主に本目的に使用されていた。しかし、非イオン界面活性剤は、溶血性、皮膚刺激性など、安全性に問題があり、本目的には不向きであった。一方安全性の高い乳化剤として知られる、ショ糖脂肪酸エステル及びポリグリセリン脂肪酸エステルは非イオン界面活性剤と比べ、その乳化力は数段低く、乳化力をあまり必要としない系、特に食品の乳化系に多く使用されている。また、その低い乳化力では大容量の風呂湯中へオリーブ湯等を乳化させることは殆ど不可能であると一般的には考えられていた。したがって、これまでポリグリセリン脂肪酸エステルを浴用剤の乳化剤として単独で使用した例は無かった。こうした浴用剤の乳化剤として用いることのできる、安全でかつ乳化作用の優れた界面活性剤の開発が求められ、新しい種類の浴用剤の開発が求められている。   However, surfactants used for these purposes have many problems in terms of safety. That is, any polyhydric alcohol fatty acid ester such as a sorbitan fatty acid ester having relatively high safety cannot be used as a lipophilic emulsifier having a low HLB to produce an emulsion having good water dispersibility that meets the purpose. For this reason, nonionic surfactants having a polyoxyethylene having a high HLB are mainly used for this purpose. However, nonionic surfactants have problems in safety such as hemolysis and skin irritation, and are not suitable for this purpose. On the other hand, sucrose fatty acid esters and polyglycerin fatty acid esters, which are known as highly safe emulsifiers, have a much lower emulsifying power compared to nonionic surfactants, and do not require much emulsifying power, especially food emulsifying systems. Used in many. Also, it was generally considered that it is almost impossible to emulsify olive water or the like in a large-capacity bath water with its low emulsifying power. Therefore, there has been no example of using polyglycerin fatty acid ester alone as an emulsifier for a bath agent. There is a need for the development of a safe and excellent emulsifying surfactant that can be used as an emulsifier for such bath agents, and a new type of bath agent is required.

安全でかつ優れた乳化作用をもつ界面活性剤の開発が求められている分野に、家庭や業務用において使用された食用油などの廃油処理剤が挙げられる。廃油は流動性があるため、そのままではゴミとして廃棄し難く、また直接下水道に流したりすると、排水パイプを詰まらせるとか、さらには河川を汚染する等の問題がある。こうした廃油を最近では界面活性剤で乳化して、有益な洗剤等に転化してその有効利用を図ろうとする考えも出されてきている。しかしこのためには安全でかつ乳化作用の優れた界面活性剤の開発が求められている。また食品や医薬品、さらには化粧品といった直接摂取したり、人などの皮膚に接触する製品などにおいても、安全でかつ優れた乳化作用をもつ界面活性剤の開発が求められている。   A field in which the development of a surfactant having a safe and excellent emulsifying action is required is a waste oil treating agent such as an edible oil used in home and business use. Since waste oil has fluidity, it is difficult to dispose it as garbage as it is, and if it is poured directly into the sewer, there are problems such as clogging of drain pipes and polluting rivers. It has recently been proposed to emulsify such waste oil with a surfactant and convert it to a useful detergent or the like for effective use. However, for this purpose, there is a demand for the development of a surfactant which is safe and has an excellent emulsifying action. There is also a need for the development of a surfactant that has a safe and excellent emulsifying action for products that are directly ingested, such as foods and pharmaceuticals, and cosmetics, and that comes into contact with the skin of humans and the like.

このうち、特に食品及び医薬品などの薬剤が脂溶性のものであるものをカプセルなどにする場合にも、安全でかつ優れた乳化作用をもつ界面活性剤の開発が求められている。ところで、服用しやすくする目的で脂溶性健康食品及び脂溶性薬剤をカプセルに充填する場合、体内での吸収率、吸収速度を改善するため、当該食品、薬剤をポリグリセリン脂肪酸エステルでもって油状液体となし、自己乳化型カプセルとする試みは知られている。例えば、特公昭62─30965号公報では、ポリグリセリン不飽和脂肪酸エステルでもって分散せしめ、特公平4─74339号公報では、ポリグリセリン飽和脂肪酸エステルでもって分散せしめ、それぞれ自己乳化型カプセルとする技術が開示されている。また特開昭61─12632号公報では、HLBが11.5以上のポリグリセリン脂肪酸エステルとHLBが1.5以下のポリグリセリン脂肪酸エステルとの混合物でもって分散せしめ、自己乳化型カプセルとする技術が開示されている。   Of these, the development of a surfactant that is safe and has an excellent emulsifying action is also required especially when capsules are made of fat-soluble drugs such as foods and pharmaceuticals. By the way, when filling a fat-soluble health food and a fat-soluble drug into capsules for the purpose of easy taking, the food and drug are converted into an oily liquid with polyglycerin fatty acid ester in order to improve the absorption rate and absorption rate in the body. None, attempts to make self-emulsifying capsules are known. For example, Japanese Patent Publication No. Sho 62-30965 discloses a technique of dispersing with a polyglycerin unsaturated fatty acid ester, and Japanese Patent Publication No. 474339 discloses a technique of dispersing with a polyglycerin saturated fatty acid ester to form self-emulsifying capsules. It has been disclosed. JP-A-61-12632 discloses a technique of dispersing a mixture of a polyglycerin fatty acid ester having an HLB of 11.5 or more and a polyglycerin fatty acid ester having an HLB of 1.5 or less to form a self-emulsifying capsule. It has been disclosed.

しかしながら、これらの技術は依然としていくつかの問題点を有している。すなわち、ポリグリセリン脂肪酸エステルによる乳化が不十分で、薬物の体内での吸収率を向上させるに十分良好な乳化が得られない。また結果的に粘度の高い高HLBのポリグリセリン脂肪酸エステルを多量に用いることとなり、カプセル充填時の粘度が著しく高いこととなり製造上問題である。充填物の粘度が高いと、オリフィス径の小さな二重ノズルや三重ノズルから吐出して製造するシームレス・ミニカプセルにすることはできない。   However, these techniques still have some problems. That is, the emulsification by the polyglycerin fatty acid ester is insufficient, and a sufficiently good emulsification for improving the absorption rate of the drug in the body cannot be obtained. In addition, as a result, a large amount of a high-glycidyl fatty acid ester having a high HLB and a high viscosity is used, and the viscosity at the time of filling the capsule becomes extremely high, which is a problem in production. If the viscosity of the filling is high, it is not possible to make a seamless minicapsule manufactured by discharging from a double nozzle or a triple nozzle with a small orifice diameter.

さらに、ソフトゼラチンカプセルでも、高粘度充填物は、充填不可能か、あるいは充填されても充填量のコントロールができないという問題がある。また充填液を加温して粘度を下げることも行われるが、40℃以上では被膜のゼラチンが固まらずに充填できない。40℃を僅かに下回る温度に保温しても、粘度は十分に下がらず変形カプセルとなりシール不良を起こし、液漏れしたり、経時安定性の悪いカプセルとなる。   Furthermore, even with soft gelatin capsules, there is a problem that high-viscosity fillers cannot be filled, or even if filled, the filling amount cannot be controlled. In addition, the viscosity is lowered by heating the filling liquid, but at 40 ° C. or higher, the gelatin of the coating film cannot be solidified and cannot be filled. Even if the temperature is kept slightly lower than 40 ° C., the viscosity does not sufficiently decrease, resulting in a deformed capsule, resulting in poor sealing, liquid leakage, and poor stability over time.

これまではこうした問題の対策としては、例えばグリセリンや粘度が低くて比較的乳化の容易な、サフラワー油やオクチルデシルトリグリセリド等をカプセル充填用乳化組成物の一部として添加し、粘度を調製することがなされている。しかし、このような対策では、目的物以外の添加量が増加し、良好な乳化が得にくくなる。また1つのカプセルで済むところを、2カプセルとか3カプセルというようにその服用量を増加しなければならなず、服用を容易にすることが困難であるという問題がある。このようにこれまでの技術は、体内での吸収率を改善させるための乳化と、カプセル充填するための粘度との、それぞれの妥協により得られた、いわば未完成なカプセル剤であったといえる。   Heretofore, as a countermeasure for such a problem, for example, glycerin or low-viscosity relatively easy to emulsify, such as safflower oil or octyldecyl triglyceride, is added as a part of the emulsified composition for capsule filling, and the viscosity is adjusted. That has been done. However, in such a measure, the amount of addition other than the target substance increases, and it becomes difficult to obtain good emulsification. In addition, there is a problem that it is necessary to increase the dose of two capsules or three capsules instead of one capsule, which makes it difficult to take the capsule easily. Thus, the conventional techniques can be said to be, as it were, unfinished capsules obtained by compromise between the emulsification for improving the absorption rate in the body and the viscosity for filling the capsules.

そこで本発明者は、安全性と乳化力の両立を求めて鋭意研究の結果、安全性が高くかつ特異的に乳化力が強く、多くの親油成分に対応することのできる界面活性剤組成物、そしてその界面活性剤組成物を用いた乳化剤組成物を製造することに成功した。したがって、本発明の目的は、医薬品や健康食品の乳化に使用でき、化粧品の乳化ベースとしても使い易く、また家庭用洗剤にも容易に使用できるなど、乳化対応力を格段に広げた、安全性の高い界面活性剤組成物を提供し、その界面活性剤組成物を用いた乳化剤組成物を提供することにある。本発明の他の目的は、安全かつ乳化力の強い、O/W型界面活性剤を提供すると同時に、その乳化力を利用した、たとえ誤食しても安全無害で皮膚にやさしく、かつ生分解性も高い(下水道、河川に直接廃棄できる)安全性の高い、浴用剤及び廃油処理剤などを提供することにある。   Accordingly, the present inventors have conducted intensive studies in pursuit of compatibility between safety and emulsifying power, and as a result, a surfactant composition which is highly safe and has a specifically strong emulsifying power and can cope with many lipophilic components. And succeeded in producing an emulsifier composition using the surfactant composition. Therefore, the object of the present invention is to use it for emulsification of medicines and health foods, to be easily used as an emulsification base for cosmetics, and to be easily used for household detergents. And to provide an emulsifier composition using the surfactant composition. Another object of the present invention is to provide an O / W type surfactant which is safe and strong in emulsifying power, and at the same time, utilizes its emulsifying power, is safe and harmless even if ingested, is gentle on skin, and is biodegradable. Another object of the present invention is to provide a highly safe bathing agent and waste oil treatment agent (which can be disposed directly in sewers and rivers).

本発明のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルとポリグリセリンラウリン酸エステルとの混合物であり、かつ該混合物中のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの含有率が15〜60重量%であることを特徴とする界面活性剤組成物は、その乳化力が非常に優良であり、安全で毒性が無い。 本発明の浴用剤は、優良な乳化力により浴槽中へ添加撹拌すると、容易に湯全体に均一に分散し、風呂の湯の表面には油の浮遊が全く生じなく、安全無害で、たとえ誤食しても安全無害で、皮膚にも優しく、かつ生分解性も高く、安全性に優れている。また、本発明の廃油処理組成物は、使用済み天ぷら油などの食塩類等を含む廃油とも容易に混じり合い、非流動性のグリース状態とすることができ、処理し易いものとなり得る。そして本発明の化粧料組成物は、安全無害で、皮膚にも優しく、室温中にかなりの間放置しても乳液状態に変化がなく安定である。さらに本発明の界面活性剤組成物は、脂溶性健康食品や脂溶性薬物を含む、均一で、透明性が高く、乳化が良好で、さらに経時安定性も非常に良好なカプセルを製造するのに非常に優れている。     A surface activity, which is a mixture of the polyglycerin condensed ricinoleate and the polyglycerin laurate of the present invention, and wherein the content of the polyglycerin condensed ricinoleate in the mixture is 15 to 60% by weight. The agent composition has excellent emulsifying power, is safe and has no toxicity. When the bath agent of the present invention is added and stirred into a bath tub with excellent emulsifying power, it is easily and uniformly dispersed throughout the hot water, no oil floats on the surface of the bath water, and is safe and harmless. It is safe and harmless when eaten, is gentle on the skin, has high biodegradability, and is excellent in safety. Further, the waste oil treatment composition of the present invention can be easily mixed with waste oil containing salt and the like such as used tempura oil, and can be made into a non-fluid grease state, and can be easily treated. The cosmetic composition of the present invention is safe and harmless, is gentle on the skin, and is stable without any change in the emulsion state even when left at room temperature for a considerable time. Furthermore, the surfactant composition of the present invention is useful for producing capsules containing fat-soluble health foods and fat-soluble drugs, which are uniform, highly transparent, have good emulsification, and have very good stability over time. Very good.

本発明者は、安全性の優れたポリグリセリン脂肪酸エステルを利用すべく、鋭意研究の結果、ポリグリセリン脂肪酸エステルも組み合わせしだいでは驚くべき乳化力を発揮することを知見し、本発明を完成した。すなわち、本発明者はポリグリセリン脂肪酸エステルの脂肪酸がラウリン酸及び縮合リシノレイン酸であるポリグリセリンエステルを含有してなる界面活性剤組成物、特にはポリグリセリン脂肪酸エステルの脂肪酸がラウリン酸であるものと、縮合リシノレイン酸のポリグリセリンエステルとを特定の割合で含有するものは、乳化力などが非常に優れ、安全性も高いものであることを見出し、さらにそうした界面活性剤組成物は、浴用剤用乳化剤としても非常に優れていることを見出した。   The present inventors have conducted intensive studies in order to utilize polyglycerol fatty acid esters having excellent safety, and as a result, have found that the combination of polyglycerin fatty acid esters exhibits surprising emulsifying power and completed the present invention. That is, the present inventor has set forth a surfactant composition containing a polyglycerol ester in which the fatty acid of the polyglycerin fatty acid ester is lauric acid and a condensed ricinoleic acid, and particularly a surfactant composition in which the fatty acid of the polyglycerin fatty acid ester is lauric acid. Those containing polyglycerol ester of condensed ricinoleic acid at a specific ratio have very excellent emulsifying power and high safety, and furthermore, such surfactant compositions are used for bath agents. It has been found that it is very excellent as an emulsifier.

こうした特性の界面活性剤組成物は、安心してその強い乳化作用を利用して、天ぷら油などの廃油処理剤、化粧品配合剤、食品配合剤、医薬品配合剤などとして用いられて有用である。また本発明者は、この安全性の極めて優れたポリグリセリン脂肪酸エステルを利用して、最小量で最大限の脂溶性健康食品及び脂溶性薬剤を乳化すべく種々検討を重ね、その結果ポリグリセリン不飽和脂肪酸エステルであるポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルとポリグリセリン飽和脂肪酸エステルであるポリグリセリンラウリン酸エステルとを組合わせると、少量で優れた乳化力を有し、カプセル充填に最適な低粘度を保持できることを見出した。   The surfactant composition having such properties is useful as a waste oil treatment agent such as tempura oil, a cosmetic compounding agent, a food compounding agent, a pharmaceutical compounding agent, etc. by utilizing its strong emulsifying action with ease. In addition, the present inventor has made various studies to emulsify the maximum amount of fat-soluble health food and fat-soluble drug by using the extremely safe polyglycerin fatty acid ester in a minimum amount. The combination of polyglycerol condensed ricinoleate, a saturated fatty acid ester, and polyglycerin laurate, a polyglycerin saturated fatty acid ester, has excellent emulsifying power in a small amount and can maintain a low viscosity optimal for capsule filling. Was found.

こうして本発明の目的は、また脂溶性健康食品又は/及び脂溶性薬剤を、少量の乳化組成物でもって、良好な自己乳化特性を有するカプセルを容易に生産する手段を提供するにある。本発明は、(1)ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルとポリグリセリンラウリン酸エステルとの混合物であり、かつ該混合物中のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの含有率が15〜60重量%である界面活性剤組成物を含有してなることを特徴とする化粧料組成物である。   Thus, an object of the present invention is to provide a means for easily producing a capsule having good self-emulsifying properties from a fat-soluble health food or / and a fat-soluble drug with a small amount of an emulsified composition. The present invention relates to (1) a surfactant comprising a mixture of polyglycerin condensed ricinoleate and polyglycerin laurate, wherein the content of the polyglycerin condensed ricinoleate in the mixture is 15 to 60% by weight. A cosmetic composition comprising the composition.

上記本発明の(1)化粧料組成物における界面活性剤においては、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの含有率は15〜60重量%の範囲がその乳化作用も十分に発揮されて好ましいものであるが、その含有率が15重量%未満あるいは60重量%を越えると、乳化作用が不十分なものとなることが実験の結果確認された。また、本発明の上記界面活性剤組成物の乳化作用は、温度変化、塩分濃度変化、pH変化等に対して、安定で良好な成績を保持するものであり、その事実はいくつかの実験により確認されている。本発明の上記界面活性剤組成物は、その安全性、高い乳化作用を利用して様々な分野で利用できる。   In the surfactant (1) of the cosmetic composition of the present invention, the content of the polyglycerol condensed ricinoleate is preferably in the range of 15 to 60% by weight, since the emulsifying effect is sufficiently exhibited, but it is preferable. Experiments have confirmed that when the content is less than 15% by weight or more than 60% by weight, the emulsifying action becomes insufficient. Further, the emulsifying action of the surfactant composition of the present invention is to maintain stable and good results against temperature change, salt concentration change, pH change, etc., and the fact is confirmed by some experiments. Has been confirmed. The surfactant composition of the present invention can be used in various fields by utilizing its safety and high emulsifying action.

本発明の上記界面活性剤組成物は、グルテンなどの安定化剤、脂肪などの乳化剤や安定化剤、湿潤剤、粘性低下剤、分散剤、泡沫の安定化剤としても用いることができる。こうして製品を、乳化したり、その味、きめ、舌触りを優れたものにしたり、乾燥を防止したり、粘度低下を改善したり、結晶化を阻止したり、エマルジョンを安定化したり、脂肪の分離を防いだり、糖分の析出を防いだり、水分の損失を防いだり、芳香をより保持したり、水への溶解を速めるなど製品の再構成を助けたり、製品の老化を防いだり、分散の安定化を図ったり、各種色素の分散性を高めたり、発色性能を向上させたり、柔軟性を改善したりするのに有用である。   The surfactant composition of the present invention can also be used as a stabilizer such as gluten, an emulsifier or stabilizer such as fat, a wetting agent, a viscosity reducing agent, a dispersant, and a foam stabilizer. The product thus emulsifies, enhances its taste, texture and texture, prevents drying, improves viscosity loss, inhibits crystallization, stabilizes emulsions, separates fat, To prevent product precipitation, prevent sugar precipitation, prevent water loss, preserve fragrance, accelerate dissolution in water, assist in product reconstitution, prevent product aging, and stabilize dispersion. It is useful for improving the coloration, improving the dispersibility of various dyes, improving the coloring performance, and improving the flexibility.

さらに本発明者は、この安全性の優れたポリグリセリン脂肪酸エステルを利用すべく、鋭意研究の結果、ポリグリセリン脂肪酸エステルも組み合わせしだいでは驚くべき乳化力を発揮することを知見し、ポリグリセリン脂肪酸エステルがラウリン酸及び縮合リシノレイン酸のポリグリセリンエステルを含有してなる浴用剤を提供するに至った。   Furthermore, the present inventors have conducted intensive studies in order to utilize this highly safe polyglycerin fatty acid ester, and have found that the combination of the polyglycerin fatty acid ester and the polyglycerin fatty acid ester exerts a surprising emulsifying power. Has provided a bath agent comprising lauric acid and a polyglycerol ester of condensed ricinoleic acid.

本発明においてその浴用剤においては、通常浴用剤の有効成分として知られた成分の中から適宜選択されたものを用いることができる。このような浴用剤の有効成分としては、オリーブ油、サフラワー油、ホホバ油、スクラレン、スクラワン、馬油、ビタミンA、ビタミンD、ビタミンE、コラーゲンなどが挙げられる。またハーブの精油成分、生薬の親油成分等が挙げられる。これらの成分は、そのまま、あるいはオリーブ油等に溶解した油状の成分と、ポリグリセリン脂肪酸エステルとを、前者と後者の混合比で、1:0.05〜200重量分を混合することにより得られる。   In the present invention, as the bath agent, those appropriately selected from components usually known as active ingredients of bath agents can be used. Active ingredients of such bath preparations include olive oil, safflower oil, jojoba oil, sclaren, skrawan, horse oil, vitamin A, vitamin D, vitamin E, collagen and the like. In addition, essential oil components of herbs, lipophilic components of crude drugs and the like can be mentioned. These components can be obtained as they are or by mixing an oily component dissolved in olive oil or the like with a polyglycerin fatty acid ester in a mixing ratio of the former and the latter, from 1: 0.05 to 200 parts by weight.

薬用の植物としては、ウイキョウ、オウゴン、オオバク、カミツレ、コウボク、米発酵エキス、シャクヤク、ジュウヤク、ショウブ、ショウキョウ、センキュウ、チンピ、トウガラシ、トウキ、ニンジン、ユズ、ヨモギ、アロエ、ボウフウ、ハッカなどが挙げられる。植物精油としては、バラ油、ジャスミン油、ラベンダー油、チュベローズ油、オレンジ油、シナモン油、ペパーミント油、パッチュリー油、ベルガモット油などが挙げられる。その際、浴用剤の粘度や相溶性を考慮して、少量の水やエタノール、また少量の他の有効成分、さらには香料、色素などを添加することができる。こうして得られた浴用剤用混合物は、そのまま化粧容器に入れて用いる他、ソフトカプセルに充填するとか、水を加えてクリーム状にするとか、あるいは軽質ケイ酸等に吸着して粉体として使用できる。   Examples of medicinal plants include fennel, giant gourd, oak, chamomile, kouboku, fermented rice extract, peonies, jujuk, shobu, shokyo, senkyu, chimpanzee, capsicum, touki, carrot, yuzu, mugwort, aloe, alba, mint, etc. No. Plant essential oils include rose oil, jasmine oil, lavender oil, tuberose oil, orange oil, cinnamon oil, peppermint oil, patchouli oil, bergamot oil and the like. At that time, in consideration of the viscosity and compatibility of the bath agent, a small amount of water or ethanol, a small amount of other active ingredients, a fragrance, a dye, and the like can be added. The bath agent mixture thus obtained can be used as it is in a cosmetic container, filled in a soft capsule, made into a cream by adding water, or adsorbed on light silicic acid or the like and used as a powder.

本発明でいうポリグリセリン脂肪酸エステルとは、2つ以上のグリセリンの重合物に種々の脂肪酸をエステル化して得たものであり、HLBは当該物質におけるグリセリンの重合度、脂肪酸の分子量、エステル化度により異なり、テトラグリセリン、ヘキサグリセリン及びデカグリセリン等に、ステアリン酸、オレイン酸、ラウリン酸、リノール酸及び縮合リシノレイン酸等の脂肪酸をモノ、トリ、ペンタ及びデカエステル等とした種々のHLBの製品を使用でき、それらは市販されており容易に入手できる。   The polyglycerin fatty acid ester referred to in the present invention is obtained by esterifying various fatty acids to a polymer of two or more glycerins, and HLB is the degree of polymerization of glycerin, the molecular weight of fatty acids, the degree of esterification in the substance. Various HLB products in which fatty acids such as stearic acid, oleic acid, lauric acid, linoleic acid and condensed ricinoleic acid are mono-, tri-, penta- and deca-esters, etc. are added to tetraglycerin, hexaglycerin and decaglycerin. They can be used and they are commercially available and readily available.

本発明の浴用剤組成物の一つの典型的な具体例では、例えばスクワラン5g、オリーブ油52g、ポリグリセリンポリ縮合リシノレート(坂本薬品工業株式会社製 商品名:CRS−75)16g、デカグリセリンモノラウレート(坂本薬品工業株式会社製 商品名:ML−750)16g、及びテトラグリセリンモノラウレート(坂本薬品工業株式会社製 商品名:ML−310)8gを均一に撹拌混合し、最後に香料(小川香料(株)社製)3gを加えて均一に混合して油状の浴用剤100gを得た。本浴用剤製品5gを約200リットルのお湯を満たした浴槽中へ添加したところ、すみやかに湯中に乳化し、軽く撹拌することにより、容易に湯全体に均一に分散した。また風呂湯表面には油の浮遊が全く無かった。一方、残り95gの浴用剤を一ヶ月室温に放置したが、層分離を起こすこと無く均一な状態を保持し乳化特性も全く変化なかった。   In one typical specific example of the bath agent composition of the present invention, for example, 5 g of squalane, 52 g of olive oil, 16 g of polyglycerin polycondensed ricinoleate (trade name: CRS-75, manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.), decaglycerin monolaurate 16 g of (trade name: ML-750, manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) and 8 g of tetraglycerin monolaurate (trade name: ML-310, manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) are uniformly stirred and mixed, and finally a fragrance (Ogawa fragrance) (Manufactured by K.K.) and uniformly mixed to obtain 100 g of an oily bath agent. When 5 g of the present bath agent product was added to a bath filled with about 200 liters of hot water, it was promptly emulsified in the hot water and easily dispersed uniformly by gentle stirring. There was no oil floating on the bath water surface. On the other hand, the remaining 95 g of the bath agent was allowed to stand at room temperature for one month. However, a uniform state was maintained without causing layer separation, and the emulsifying properties were not changed at all.

さらに本発明者は、この安全性の優れたポリグリセリン脂肪酸エステルの脂肪酸がラウリン酸であるものと、縮合リシノレイン酸のポリグリセリンエステルとを含有してなる界面活性剤組成物、特にはそれら成分を、特定の割合で含有する界面活性剤組成物を利用すべく、鋭意研究の結果、驚くべき乳化力を利用して、廃油処理剤組成物、化粧品組成物、食品組成物、医薬品組成物を提供するに至った。本発明の廃油処理剤組成物は、その他の成分、例えば香料、着色料、増量剤、緩衝剤、防腐剤などを必要に応じ加えることもできる。廃油としての食用油としては、植物性油脂及び動物性油脂、それらの任意の混合物が考えられる。植物性油脂としては、オリーブ油、からし油、小麦胚芽油、米ぬか油、ごま油、サフラワー油、大豆油、コーン油、菜種油、パーム油、ひまわり油、綿実油、ヤシ油、落花生油、ツバキ油、カカオ油などが挙げられる。動物性油脂としては、牛脂、鶏脂、豚脂、羊脂、まいわし油、さば油、たら油、鯨油などが挙げられる。   Furthermore, the present inventor has proposed a surfactant composition containing a glycerin ester of condensed ricinoleic acid, in which the fatty acid of the highly safe polyglycerin fatty acid ester is lauric acid, Providing a waste oil treating agent composition, cosmetic composition, food composition, and pharmaceutical composition by utilizing surprising emulsifying power as a result of intensive research to utilize a surfactant composition containing a specific ratio. I came to. The waste oil treating agent composition of the present invention may further contain other components such as a fragrance, a coloring agent, a bulking agent, a buffer, and a preservative, if necessary. As the edible oil as waste oil, vegetable oils and fats, animal oils and fats, and arbitrary mixtures thereof can be considered. As vegetable oils, olive oil, mustard oil, wheat germ oil, rice bran oil, sesame oil, safflower oil, soybean oil, corn oil, rapeseed oil, palm oil, sunflower oil, cottonseed oil, coconut oil, peanut oil, camellia oil, Cocoa oil and the like. Animal fats and oils include beef tallow, chicken fat, lard, sheep tallow, sardine oil, mackerel oil, taro oil, whale oil and the like.

本発明の化粧品組成物としては、シャンプー、洗顔剤、歯磨き、ボディシャンプーなどの洗浄を目的とするもの、例えばコールドクリーム、バニシングクリームなどのクリーム状化粧品、乳液、化粧水などの基礎化粧品、仕上げ化粧品、例えばパーマネントウエーブ、整髪料、ヘアーリッキド、ヘアーリンスなどの頭髪用化粧品であることができる。本発明の食品組成物としては、油脂類と親水性物質とを十分に均一に混合させ、製品の外観、風味、舌触り、保存性などを改善し、また製造時の作業性を改善・向上のために使用されるものが含まれる。例えば、食品原料を乳化したり、分散させたり、乳化食品を安定化したり、消泡したり、製品の切断性能を向上させたり、型離れを良くしたり、蔗糖の結晶化を防いだりするのに用いられる。パン、ケーキ、ビスケット、キャラメル、チューインガム、チョコレート、キャンディー、アイスクリーム、マーガリン、チーズ、乳飲料、マヨネーズ、サラダドレッシング、ポテト製品、魚肉ねり製品、醤油、豆腐製品などにも使用できる。この他、清涼飲料水の濁化剤、香料、ビタミンなどの可溶化とか、缶詰め用果実の処理においても用いることができる。また発酵工業において、みそ、醤油、清酒、ビール醸造その他においても使用できる。本発明の医薬品組成物としては、軟膏、例えば乳化型基剤など、脂溶性医薬品の可溶化あるいは乳化製品、難溶性医薬品の可溶化などに使用できる。   The cosmetic compositions of the present invention include those intended for cleaning shampoos, facial cleansers, toothpastes, body shampoos, etc., for example, creamy cosmetics such as cold creams and burnishing creams, basic cosmetics such as milky lotions and lotions, and finished cosmetics. For example, cosmetics for hair such as permanent wave, hair styling, hair liquid, and hair rinse can be used. As the food composition of the present invention, fats and oils and a hydrophilic substance are sufficiently and uniformly mixed to improve the appearance, flavor, tongue, and preservability of the product, and to improve and improve workability during production. Includes those used for For example, emulsifying or dispersing food ingredients, stabilizing emulsified food, defoaming, improving product cutting performance, improving mold release, and preventing sucrose crystallization. Used for It can be used for bread, cake, biscuit, caramel, chewing gum, chocolate, candy, ice cream, margarine, cheese, milk drink, mayonnaise, salad dressing, potato products, fish paste products, soy sauce, tofu products and the like. In addition, it can be used for solubilizing soft drink beverage turbidizers, fragrances, vitamins, and the like, and in the treatment of canned fruits. In the fermentation industry, it can also be used in miso, soy sauce, sake, beer brewing and others. The pharmaceutical composition of the present invention can be used for solubilization of fat-soluble drugs such as ointments, for example, emulsifying bases, emulsified products, and solubilization of poorly soluble drugs.

本発明の界面活性剤組成物は、優れた乳化力を持ち、その安全性も高く、食品、医薬品などを乳化するに適しているが、さらに研究を進めた結果、それら食品医薬品のうち脂溶性健康食品や脂溶性医薬品をカプセル化する場合にも、非常に優れた性状を示すことを見出した。本発明では、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルとポリグリセリンラウリン酸エステルとの組成物で、かつ組成物中のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの含有率が15〜60重量%である界面活性剤組成物と脂溶性健康食品との混合物であって、後者の混合比が50重量%以上であり、かつ該混合物をカプセルに充填してなる健康食品組成物又はポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルとポリグリセリンラウリン酸エステルとの組成物で、かつ組成物中のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの含有率が15〜60%である界面活性剤組成物と脂溶性薬物との混合物であって、かつ該混合物をカプセルに充填してなる医薬用組成物が提供される。   The surfactant composition of the present invention has excellent emulsifying power, high safety, and is suitable for emulsifying foods, pharmaceuticals, and the like. It has been found that even when encapsulating a health food or a fat-soluble drug, it shows very excellent properties. In the present invention, there is provided a surfactant composition comprising a polyglycerin condensed ricinoleate and a polyglycerin laurate, wherein the content of the polyglycerin condensed ricinoleate in the composition is 15 to 60% by weight. A mixture with a fat-soluble health food, wherein the mixture ratio of the latter is 50% by weight or more and the mixture is filled in a capsule, or a health food composition or polyglycerin-condensed ricinoleate and polyglycerin laurate And a mixture of a surfactant composition having a polyglycerol condensed ricinoleate content of 15 to 60% and a fat-soluble drug, and filling the mixture into a capsule. A pharmaceutical composition comprising:

本発明において脂溶性健康食品としては、脂溶性の健康指向型の食品を意味し、例えばビタミンE、α−カロチン、β−カロチン、リコペン、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、スクワレン、γ−リノレン酸、さらにこれらの成分を有効成分として含有する天然油、例えば大豆油、小麦胚芽油、ドナリエラ分散油、リコペン含有油、マグロ油、サバ油、月見草油、シソ油等の植物油、動物油、魚油等からなる群から選ばれたものを挙げることができる。   In the present invention, the fat-soluble health food means a fat-soluble health-oriented food, such as vitamin E, α-carotene, β-carotene, lycopene, eicosapentaenoic acid, docosahexaenoic acid, squalene, γ-linolenic acid, Furthermore, natural oils containing these components as active ingredients, for example, vegetable oils such as soybean oil, wheat germ oil, Donariella disperse oil, lycopene-containing oil, tuna oil, mackerel oil, evening primrose oil, perilla oil, animal oil, fish oil, etc. There may be mentioned those selected from the group.

本発明において脂溶性薬物としては、脂溶性の医薬活性を有する薬物や脂溶性の医薬用原料を意味し、例えばビタミンA、ビタミンD、ビタミンE、ビタミンK、あるいはこれらビタミン類の酢酸、酪酸、ニコチン酸、パルミチン酸などのエステル、CoQ7 、CoQ9 、CoQ10(ユビデカレノン)、リボフラビン・テトラニコチネート、アスコルビン酸パルミテート等の水溶性ビタミンの脂溶性の誘導体、エリスロマイシン、キサンタマイシン等の抗生物質、γ−オリザノール等の実質上水に溶解しがたい薬剤が挙げられる。   In the present invention, the fat-soluble drug means a drug having a fat-soluble pharmaceutical activity or a fat-soluble pharmaceutical raw material, such as vitamin A, vitamin D, vitamin E, vitamin K, or acetic acid, butyric acid, Esters such as nicotinic acid and palmitic acid, fat-soluble derivatives of water-soluble vitamins such as CoQ7, CoQ9, CoQ10 (ubidecarenone), riboflavin tetranicotinate and ascorbic acid palmitate; antibiotics such as erythromycin and xanthamycin; Drugs that are substantially insoluble in water, such as oryzanol.

本発明において上記カプセル製造に適した界面活性剤組成物に使用されるポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルとしては、リシノレイン酸分子中の水酸基とカルボキシル基をあらかじめリシノレイン酸同志で一部分縮合し、その縮合物を更にポリグリセリンと縮合したものを意味する。こうしたポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルとしては、市販されたものの中から選ぶことができ、例えばSYグリスターCR−ED、CR−310、CR−500、CRS−75(いずれも坂本薬品工業株式会社製)等が挙げられる。これらのもののHLBは、Griffinの計算式によればいずれも、2〜3である。   In the present invention, the polyglycerin condensed ricinoleate used in the surfactant composition suitable for producing the capsule, the hydroxyl group and the carboxyl group in the ricinoleic acid molecule are partially condensed in advance with ricinoleic acid, and the condensate is obtained. Further, it means a product condensed with polyglycerin. Such polyglycerin condensed ricinoleate can be selected from commercially available ones, for example, SY Glister CR-ED, CR-310, CR-500, CRS-75 (all manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.) and the like. Is mentioned. According to Griffin's formula, the HLB of each of these is 2-3.

こうしたものは、明らかに特開昭61−12632号公報に開示された、テトラグリセリンポリリシノレート(HLB 0.5)とは、そのHLB値及びリシノレイン酸自身の縮合の有無の点で異なるものである。本発明において上記カプセル製造に適した界面活性剤組成物に使用されるポリグリセリンラウリン酸エステルとしては、ポリグリセリンとラウリン酸との縮合物で、本発明の目的のためには、エステル化度の低い高HLB値を持つものが挙げられ、例えばデカグリセリンモノラウレート、ヘキサグリセリンモノラウレート、テトラグリセリンモノラウレートなどが好ましいものとして挙げられる。   These are obviously different from tetraglycerin polyricinoleate (HLB 0.5) disclosed in JP-A-61-12632 in terms of their HLB value and the presence or absence of condensation of ricinoleic acid itself. is there. In the present invention, the polyglycerin laurate used in the surfactant composition suitable for producing the capsule is a condensate of polyglycerin and lauric acid. Those having a low high HLB value, such as decaglycerin monolaurate, hexaglycerin monolaurate, and tetraglycerin monolaurate, are preferred.

本発明において界面活性剤組成物に使用されるポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル及びポリグリセリンラウリン酸エステルは、低級脂肪酸とのエステルとは異なり、苦味等、味覚に影響を与えないという優れた特性が認められる。本発明の組成物には、必要に応じ、水やエタノールを添加してもよい。本発明のカプセル化に適した組成物は、特にカプセルへの充填に適しているが、もちろんカプセル充填用のみに限定されことなく、例えば水に分散して懸濁水溶液、乳液、分散液、ゼリーにしたり、デキストリンやデンプンなどの担体に吸着したりあるいはスプレードライして粉体などとして使用することもできる。   Polyglycerin-condensed ricinoleate and polyglycerol laurate used in the surfactant composition in the present invention, unlike esters with lower fatty acids, have excellent properties such as bitterness and do not affect taste. Can be Water or ethanol may be added to the composition of the present invention, if necessary. The compositions suitable for encapsulation according to the invention are particularly suitable for filling capsules, but are of course not limited to capsule filling only, for example by dispersing in water to give aqueous suspensions, emulsions, dispersions, jellies. Or adsorbed on a carrier such as dextrin or starch, or spray-dried and used as a powder.

次に実施例を示して、本発明を更に具体的に説明する。
実施例1
本例は乳化剤としての使用に好適な界面活性剤の発明に係わる例である。表1に示すごとく、各種のポリグリセリン脂肪酸エステルの混合物とオリーブ油等の乳化対象物との混合液を試験液として、乳化力を比較・実験した。前者の各種ポリグリセリン脂肪酸エステルと後者のオリーブ油等の乳化対象物との混合比は、前者とオリーブ油又はビタミンEとは50:50重量部にスクワラン30部を混合し試験液とした。乳化対象物としてのユビデカレノンは、ユビデカレノン100mgをビーカーに計り取り60℃のウオーターバス中で溶解した後、ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物1gを添加混合して試験液とした。この様にして得た各々の試験液を、約20mlの水を入れたネジ口試験管中へ2〜3滴加えた後、密栓をしてから数度上下に軽く震盪し、30分後の乳化状態を観察した。その結果を表1及び表2に示す。
Next, the present invention will be described more specifically with reference to examples.
Example 1
This example relates to the invention of a surfactant suitable for use as an emulsifier. As shown in Table 1, the emulsifying power was compared / experimented using a mixture of various kinds of polyglycerin fatty acid esters and an object to be emulsified such as olive oil as a test liquid. The mixing ratio of the former various polyglycerol fatty acid esters to the latter, such as olive oil, was 50:50 parts by weight of the former and olive oil or vitamin E, and 30 parts of squalane were mixed to prepare a test solution. Ubidecarenone as an object to be emulsified was prepared by weighing 100 mg of ubidecarenone in a beaker, dissolving it in a water bath at 60 ° C., and adding and mixing 1 g of a polyglycerin fatty acid ester mixture to prepare a test solution. After adding 2 to 3 drops of each of the test liquids thus obtained into a screw-mouth test tube containing about 20 ml of water, close the stopper, lightly shake up and down several times, and after 30 minutes, The emulsified state was observed. The results are shown in Tables 1 and 2.

Figure 2004189749
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この時の評価は。◎、○、△及び×の4段階表示とした。◎は、「良好」なもので、表面に油は浮遊せずに、乳化液の透明度が高く、白濁してもわずかなもの、○は、「比較的良好」なもので、白濁が強いが表面にはほとんど油の浮遊しないもの、△は、「良くない」もので、乳化液が層をなす、又は白濁が表面に浮遊するなど乳化の良くないもの、×は、「不良」なもので、ほとんど又は全く乳化しないもの、を夫々意味する。   Evaluation at this time.段 階, ○, Δ and × were displayed in four stages. ◎ is `` good '', the oil does not float on the surface, the transparency of the emulsion is high, and even if it is cloudy, it is slight, and ○ is `` relatively good '' and it is strongly cloudy. The one with little oil floating on the surface, the one with な い is `` not good '', the one with poor emulsification such as an emulsion forming a layer or the cloudiness floating on the surface, and the one with `` bad '' , Little or no emulsification, respectively.

なお、表1中の記号とHLB値(親油性と親水性の均合程度の値)は下記の通りである。
[記号] [HLB] [成分名]
CRS−75 3 ポリグリセリンポリ縮合リシノレート
ML−750 15 デカグリセリンモノラウレート
ML−500 13 ヘキサグリセリンモノラウレート
ML−310 10 テトラグリセリンモノラウレート
MCA−750 16 デカグリセリンモノカプレート
FRL−1 13 デカグリセリンモノリノレート
MO−500 11 ヘキサグリセリンモノオレエート
MO−310 8 テトラグリセリンモノオレエート
PO−500 4 ヘキサグリセリンペンタオレエート
PO−310 2 テトラグリセリンペンタオレエート
The symbols in Table 1 and the HLB values (values of the balance between lipophilicity and hydrophilicity) are as follows.
[Symbol] [HLB] [Component name]
CRS-75 3 polyglycerin polycondensed ricinoleate ML-750 15 decaglycerin monolaurate ML-500 13 hexaglycerin monolaurate ML-310 10 tetraglycerin monolaurate MCA-750 16 decaglycerin monocaprate FRL-1 13 decaglycerin Monolinoleate MO-500 11 Hexaglycerin monooleate MO-310 8 Tetraglycerin monooleate PO-500 4 Hexaglycerin pentaoleate PO-310 2 Tetraglycerin pentaoleate

表1及び表2に示した結果からみて、乳化剤としては、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルと他のポリグリセリン脂肪酸エステルとの組み合わせが良好であることが判った。なかでも、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルとポリグリセリンラウリン酸エステルとの組み合わせは乳化力が特異的に良好であって、同時に多くの乳化対象物に巾広く対応できることが判った。   From the results shown in Tables 1 and 2, it was found that the combination of polyglycerin-condensed ricinoleate and another polyglycerin fatty acid ester was favorable as an emulsifier. Among them, it was found that the combination of the polyglycerin condensed ricinoleate and the polyglycerol laurate has a particularly good emulsifying power, and at the same time can be widely used for many emulsified objects.

表1及び表2に示した結果からみると、本発明以外の組み合わせでは、類似したHLBとしたものでも、十分な乳化力は発揮されない。一方本発明のものでは、HLBが低く、O/W型の乳化には一般的に使用されないポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを用いることにより、親油性の乳化対象物に対する一種の改質溶剤となり、HLBの高いポリグリセリンラウリン酸エステルとの組み合わせで、意外な乳化力を示したものと考えられる。   As can be seen from the results shown in Tables 1 and 2, in a combination other than the present invention, a sufficient emulsifying power is not exhibited even if a similar HLB is used. On the other hand, according to the present invention, by using a polyglycerin condensed ricinoleate which is low in HLB and is not generally used for O / W type emulsification, it becomes a kind of modifying solvent for lipophilic emulsified substances, In combination with polyglycerol laurate having high emulsification, it is considered that unexpected emulsifying power was exhibited.

実施例4
本例は、CoQ10+天然ビタミンE含有ソフトカプセルの製造に係わる例である。ユビデカレノン(CoQ10)100g、ビタミンE(商品名ビタミンE5−67、イーストマン社製)1kg、乳化剤としてポリグリセリンポリ縮合リシノレート(商品名SYグリスターCRS−75、坂本薬品工業株式会社製)1kg、デカグリセリンモノラウレート(坂本薬品工業株式会社製 商品名:ML−750)1kgを30℃に保温しながら良く混合し、この混合液を1カプセル当たり300mg充填したオーバル型ソフトゼラチンカプセルを製造した。得られたカプセルは37℃の人工胃液中で容易に乳化分散した。また経時安定性も非常に良好であった。
Example 4
This example relates to the production of a soft capsule containing CoQ10 + natural vitamin E. 100 g of ubidecarenone (CoQ10), 1 kg of vitamin E (trade name: vitamin E5-67, manufactured by Eastman), 1 kg of polyglycerin polycondensed ricinoleate (trade name: SY Glister CRS-75, manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.), decaglycerin 1 kg of monolaurate (trade name: ML-750, manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.) was mixed well while keeping the temperature at 30 ° C., and an oval soft gelatin capsule filled with 300 mg of this mixed solution per capsule was produced. The obtained capsule was easily emulsified and dispersed in an artificial gastric juice at 37 ° C. The stability over time was also very good.

実施例5
本例は、水溶性粉末香料の製造に係わる例である。スペアミントオイル10gに乳化剤としてポリグリセリンポリ縮合リシノレート(商品名SYグリスターCRS−75、坂本薬品工業株式会社製)10g、デカグリセリンモノラウレート(坂本薬品工業株式会社製 商品名:ML−750)10g及び賦形薬としてデキストリン70gを水200ml中へ加えホモジュナイザー(キネマチカ社製 ポリトロンRT3000)で充分乳化分散した後、噴霧乾燥して、水分散性の大変良好な微粉末を得た。本品は乳化剤として添加するアラビアガムを用いた水溶性粉末香料の代替品となるものであった。
Example 5
This example relates to the production of a water-soluble powdered fragrance. 10 g of spearmint oil, 10 g of polyglycerin polycondensed ricinoleate (trade name: SY Glister CRS-75, manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.), 10 g of decaglycerin monolaurate (trade name: ML-750, manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.) as an emulsifier and Dextrin (70 g) was added as an excipient to 200 ml of water, sufficiently emulsified and dispersed by a homogenizer (Polytron RT3000, manufactured by Kinematica), and then spray-dried to obtain a fine powder having very good water dispersibility. This product was a substitute for a water-soluble powdered flavor using gum arabic added as an emulsifier.

実施例6
本例は、化粧品乳液の製造に係わる例である。界面活性剤として、ポリグリセリンポリ縮合リシノレート(商品名SYグリスターCRS−75、坂本薬品工業株式会社製)2g、デカグリセリンモノラウレート(坂本薬品工業株式会社製 商品名:ML−750)2.5g、テトラグリセリンモノラウレート(坂本薬品工業株式会社製 商品名:ML−310)5.5g及び化粧用基剤としてスクワラン20gを30℃に保温しながら混合し、次いでこの混合液中に精製水400mlを加えて激しく攪拌してスクワラン乳液を製造した。得られた乳液は、サッパリとして使用感が良く、2週間室温に放置したが、乳液状態に変化は認められず、乳化安定性も非常に良好であった。
Example 6
This example is an example relating to production of a cosmetic emulsion. As a surfactant, 2 g of polyglycerin polycondensed ricinoleate (trade name: SY Glister CRS-75, manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.), 2.5 g of decaglycerin monolaurate (trade name: ML-750, manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.) , 5.5 g of tetraglycerin monolaurate (trade name: ML-310, manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.) and 20 g of squalane as a cosmetic base were mixed while keeping the temperature at 30 ° C., and then 400 ml of purified water was added to the mixture. Was added and stirred vigorously to produce a squalane emulsion. The obtained emulsion had a good feeling of use as a refreshment, and was allowed to stand at room temperature for 2 weeks. However, no change was observed in the emulsion state, and the emulsion stability was very good.

実施例7
ビタミンE(商品名ビタミンE5−67、イーストマン社製)2重量部と月見草油8重量部の混合油を乳化対象物として用意した。この混合油と表3に示す各種のポリグリセリン脂肪酸エステルを表3の添加量加え良く混合して、試験液(試料)No.6〜8、26〜35を試作した。各試験液は、約35℃に保温した水20mlを入れた50mlのビーカーの中に2〜3滴加え、ミクロスパーテルで数度攪拌したときの乳化状態を観察した。また試験液は粘度約10,000cpsのテトラグリセリンモノオレエート(商品名SY−グリスタ−MO−310 阪本薬品工業社製)と比較して、粘度の高いものはロータリー式のカプセル充填機での充填に適さないと判断して評価した。
Example 7
A mixed oil of 2 parts by weight of vitamin E (trade name: vitamin E5-67, manufactured by Eastman Co.) and 8 parts by weight of evening primrose oil was prepared as an emulsification target. This mixed oil and various polyglycerin fatty acid esters shown in Table 3 were added in the amounts shown in Table 3 and mixed well. 6 to 8, 26 to 35 were prototyped. Each test solution was added to a 50 ml beaker containing 20 ml of water kept at about 35 ° C. in a 50 ml beaker, and an emulsified state was observed when the mixture was stirred several times with a microspatula. The test liquid having a viscosity higher than that of tetraglycerin monooleate having a viscosity of about 10,000 cps (trade name: SY-Glister-MO-310 manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo) is filled with a rotary capsule filling machine. It was judged to be unsuitable for evaluation.

Figure 2004189749
Figure 2004189749

結果は表3に示した。同表からも明らかなように、試料No.26〜29はHLB13以上の高HLBのポリグリセリン脂肪酸エステルを用いた例であるが、いずれも乳化がやや不十分で、特に粘度が極端に高くなる欠点があった。試料No.30〜33のHLB3以下の低HLBのポリグリセリン脂肪酸エステルを併用した例では、粘度は低下したが乳化が不十分であった。また、試料No.34においては、乳化対象物と界面活性剤との混合比で、界面活性剤が50%を越えると、粘度が高くなり問題が生じることが判る。また、試料No.35では、乳化剤組成物中のポリグリセリンポリ縮合リシノレイン酸の混合比が20%から10%に低下すると、乳化が不良になることが判る。
なお、表3中「MO−750」は、デカグリセリンモノオレエートを意味する。また、評価記号としての○,×,△は、乳化状態の欄においては、○は、乳化の大変良好なもの。×は、ほとんど乳化しないもの。△は、粘度が高く固まりとなり、なかなか乳化しない。又は分散するが乳化は不十分で、暫くすると表面に油の浮遊するもの。粘度の欄においては、○は、対照のテトラグリセリンモノオレエートの粘度より低く、充填適性の良好なもの。×は、対照のテトラグリセリンモノオレエートの粘度より高く、充填適性の不良なもの。総合判定の良否の欄においては、○は、乳化、粘度のどちらも大変良好なもの。△は、乳化または粘度のどちら化に改良の余地のあるもの。×は、乳化、粘度のどちらも不良なもの。を、各々意味する。
The results are shown in Table 3. As is clear from the table, the sample No. Nos. 26 to 29 are examples using a polyglycerol fatty acid ester having a high HLB of 13 or more, but all of them had a disadvantage that emulsification was slightly insufficient and the viscosity became extremely high. Sample No. In an example in which a low-LBB polyglycerin fatty acid ester having an HLB of 30 to 33 or less was used in combination, the viscosity was reduced but the emulsification was insufficient. Further, the sample No. In No. 34, when the mixing ratio of the emulsified object and the surfactant exceeds 50%, it is found that the viscosity increases and a problem occurs. Further, the sample No. In the case of No. 35, when the mixing ratio of the polyglycerin polycondensed ricinoleic acid in the emulsifier composition is reduced from 20% to 10%, the emulsification becomes poor.
In addition, "MO-750" in Table 3 means decaglycerin monooleate. In addition, in the column of emulsified state, ○ indicates that emulsification was very good. X: Hardly emulsified. [Delta] indicates that the viscosity is high and the material is hardened and hardly emulsified. Or, it disperses, but the emulsification is insufficient, and the oil floats on the surface after a while. In the column of viscosity, ○ means that the viscosity is lower than that of the control tetraglycerin monooleate, and the filling suitability is good. X is higher than the viscosity of the control tetraglycerin monooleate and poor in filling suitability. In the column of pass / fail of the comprehensive judgment, ○ means that both emulsification and viscosity are very good. △ indicates that there is room for improvement in either emulsification or viscosity. × indicates that both emulsification and viscosity are poor. , Respectively.

実施例8
27%DHA含有魚油を乳化対象物として、色々なポリグリセリン脂肪酸エステルを用い乳化の検討を行った。その結果O/W型の乳化に適した高HLBのデカグリセリンのオレイン酸、ラウリン酸、リノール酸、ステアリン酸の各モノエステルの単独、あるいは低HLBのテトラグリセリンペンタオレエートとの併用においては、放置するとどの系の混合物も、すべて一昼夜以内に二層に分離してしまった。一方本発明の処方である、テトラグリセリンモノラウレート26g、ポリグリセリンポリ縮合リシノレート(商品名SYグリスターCRS−75、坂本薬品工業株式会社製)14g(界面活性剤中の含有率35%)、魚油60g(カプセル充填用混合物中の含有率60%)の混合物は、均一な透明の液で、層分離は無く、乳化状態、粘度ともに非常に良好であった。
Example 8
Using fish oil containing 27% DHA as an emulsifying target, emulsification was studied using various polyglycerin fatty acid esters. As a result, high HLB decaglycerin oleic acid, lauric acid, linoleic acid, and stearic acid monoesters suitable for O / W emulsification alone or in combination with low HLB tetraglycerin pentaoleate are: On standing, all mixtures of any system separated into two layers within one day and night. On the other hand, 26 g of tetraglycerin monolaurate, 14 g of polyglycerin polycondensed ricinoleate (trade name: SY Glister CRS-75, manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) (content of 35% in surfactant), which is a formulation of the present invention, fish oil The mixture of 60 g (60% of the content in the mixture for filling capsules) was a uniform transparent liquid, had no layer separation, and was very good in both emulsified state and viscosity.

実施例9
スクワレン80kg(カプセル充填用混合物中の含有率80%)、デカグリセリンモノラウレート6kg、テトラグリセリンモノラウレート8kg、ポリグリセリンポリ縮合リシノレート6kg(界面活性剤中の含有率30%)を良く混合し、この混合物をロータリー式自動カプセル充填機で、1カプセル当たり250mg充填したオーバル型ソフトゼラチンカプセルを製造した。製造は大変スムーズに行うことができ、得られたカプセルの重量にバラツキがなく均一で、透明性が高く、乳化が良好で、さらに経時安定性も非常に良好であった。
Example 9
80 kg of squalene (content 80% in the mixture for filling capsules), 6 kg of decaglycerin monolaurate, 8 kg of tetraglycerin monolaurate, 6 kg of polyglycerin polycondensed ricinoleate (content 30% in surfactant) were mixed well. An oval soft gelatin capsule was prepared by filling this mixture with a rotary automatic capsule filling machine at 250 mg per capsule. The production could be carried out very smoothly, the weight of the obtained capsules was uniform without variation, the transparency was high, the emulsification was good, and the stability over time was also very good.

実施例10
dl−αトコフェノールアセテート(ロッシュ社製)70kg、デカグリセリンモノラウレート15kg、ポリグリセリンポリ縮合リシノレート15kgを良く混合し、実施例9と同様にロータリー式自動カプセル充填機で、1カプセル600mg充填したオブロング型ソフトゼラチンカプセルを製造した。製造は大変スムーズに行うことができ、得られたカプセルの重量にばらつきはなく、乳化状態は良好で、さらに経時安定性も非常に良好であった。
Example 10
70 kg of dl-α-tocophenol acetate (manufactured by Roche), 15 kg of decaglycerin monolaurate, and 15 kg of polyglycerin polycondensed ricinoleate were mixed well, and 600 mg per capsule was filled with a rotary automatic capsule filling machine in the same manner as in Example 9. Oblong soft gelatin capsules were manufactured. The production was carried out very smoothly, there was no variation in the weight of the obtained capsules, the emulsified state was good, and the stability over time was also very good.

Claims (1)

ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルとポリグリセリンラウリン酸エステルとの混合物であり、かつ該混合物中のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの含有率が15〜60重量%である界面活性剤組成物を含有してなることを特徴とする化粧料組成物。
It is a mixture of a polyglycerin condensed ricinoleate and a polyglycerin laurate, and contains a surfactant composition in which the content of the polyglycerin condensed ricinoleate is 15 to 60% by weight. A cosmetic composition comprising:
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