JP5145773B2 - Method for producing silylcyanides - Google Patents
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Description
本発明は、シリルシアニド類を製造する方法に関する。シリルシアニド類は医農薬等の原料として有用である。 The present invention relates to a method for producing silylcyanides. Silyl cyanides are useful as raw materials for medical and agricultural chemicals.
シリルシアニド類を製造する方法として、例えば、特開平６−３１６５８２号公報（特許文献１）には、ジシラザン類及びシリルクロリド類の混合物に、シアン化水素を供給して反応させる方法が記載されている。 As a method for producing silylcyanides, for example, JP-A-6-316582 (Patent Document 1) describes a method in which hydrogen cyanide is supplied to a mixture of disilazanes and silyl chlorides and reacted.
しかしながら、上記文献に記載の方法では、反応後に、未反応のジシラザン類が残存しやすく、シリルシアニド類の品質面において、必ずしも十分ではないことがあった。 However, in the method described in the above document, unreacted disilazanes are likely to remain after the reaction, and the quality of silylcyanides is not always sufficient.
そこで、本発明の目的は、良好な品質で、シリルシアニド類を製造しうる方法を提供することにある。 Accordingly, an object of the present invention is to provide a method capable of producing silylcyanides with good quality.
本発明者は鋭意研究を行った結果、ジシラザン類、シリルクロリド類及びシアン化水素を反応させる際、まず、ジシラザン類及びシリルクロリド類の混合物を、シアン化水素と混合し、次いで、該反応混合物を、シリルクロリド類及びシアン化水素と混合することにより、上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of diligent research, the present inventor, when reacting disilazanes, silyl chlorides and hydrogen cyanide, first, a mixture of disilazanes and silyl chlorides is mixed with hydrogen cyanide, and then the reaction mixture is mixed with silyl chloride. It was found that the above-mentioned object can be achieved by mixing with hydrazine and hydrogen cyanide, and the present invention has been completed.
すなわち、本発明は、ジシラザン類、シリルクロリド類及びシアン化水素を反応させるシリルシアニド類の製造方法であって、下記の工程（Ａ）及び工程（Ｂ）を含むことを特徴とするシリルシアニド類の製造方法を提供するものである。 That is, the present invention provides a method for producing a silylcyanide comprising reacting disilazanes, silyl chlorides and hydrogen cyanide, the method comprising the following steps (A) and (B): It is to provide.
工程（Ａ）：ジシラザン類及びシリルクロリド類の混合物を、シアン化水素と混合する工程、 Step (A): mixing a mixture of disilazanes and silyl chlorides with hydrogen cyanide,
工程（Ｂ）：工程（Ａ）で得られた反応混合物を、シリルクロリド類及びシアン化水素と混合する工程 Step (B): Step of mixing the reaction mixture obtained in step (A) with silyl chlorides and hydrogen cyanide
本発明によれば、良好な品質で、シリルシアニド類を製造することができる。 According to the present invention, silylcyanides can be produced with good quality.
以下、本発明を詳細に説明する。本発明で用いるジシラザン類は、ケイ素原子にアルキル基やアリール基等が結合しているものであることができ、その典型的な例は、次の式（１）で示すことができる。 Hereinafter, the present invention will be described in detail. The disilazane used in the present invention can be one in which an alkyl group or an aryl group is bonded to a silicon atom, and a typical example thereof can be represented by the following formula (1).
（式中、Ｒ1〜Ｒ3は、それぞれアルキル基又はアリール基を表す。） (In the formula, R 1 to R 3 each represents an alkyl group or an aryl group.)
ここで、アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等が挙げられ、その炭素数は、通常１〜６程度である。また、アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、その炭素数は、通常６〜１０程度である。 Here, examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, and n-hexyl. Group etc. are mentioned, The carbon number is about 1-6 normally. Moreover, as an example of an aryl group, a phenyl group, a naphthyl group, etc. are mentioned, The carbon number is about 6-10 normally.
ジシラザン類の具体例としては、１，１，１，３，３，３−ヘキサメチルジシラザン、１，１，１，３，３，３−ヘキサエチルジシラザン、１，１，１，３，３，３−ヘキサイソプロピルジシラザン、１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジ（t−ブチル）ジシラザン、１，３−ジイソプロピル−１，１，３，３−テトラメチルジシラザン、１，３−ジエチル−１，１，３，３−テトラメチルジシラザンの如きヘキサアルキルジシラザンや、１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジフェニルジシラザンの如きテトラアルキルジアリールジシラザン等が挙げられ、中でも、ヘキサアルキルジシラザンが好ましく、１，１，１，３，３，３−ヘキサメチルジシラザンがより好ましい。 Specific examples of the disilazane include 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane, 1,1,1,3,3,3-hexaethyldisilazane, 1,1,1,3, 3,3-hexaisopropyldisilazane, 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-di (t-butyl) disilazane, 1,3-diisopropyl-1,1,3,3-tetramethyldisilazane , Hexaalkyldisilazane such as 1,3-diethyl-1,1,3,3-tetramethyldisilazane, and tetraalkyldiaryl such as 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-diphenyldisilazane Disilazane and the like can be mentioned, among which hexaalkyldisilazane is preferable, and 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane is more preferable.
本発明で用いるシリルクロリド類は、上記ジシラザン類と同様、ケイ素原子にアルキル基やアリール基等が結合しているものであることができ、その典型的な例は、次の式（２）で示すことができる。 The silyl chlorides used in the present invention can be those in which an alkyl group, an aryl group, or the like is bonded to a silicon atom, like the above-mentioned disilazanes. Can show.
（式中、Ｒ1〜Ｒ3は、それぞれ前記と同じ意味を表す。） (In the formula, R 1 to R 3 each have the same meaning as described above.)
シリルクロリド類の具体例としては、トリメチルシリルクロリド、トリエチルシリルクロリド、トリイソプロピルクロリド、ジメチル（t−ブチル）シリルクロリド、イソプロピルジメチルシリルクロリド、エチルジメチルシリルクロリドの如きトリアルキルシリルクロリドや、ジメチルフェニルシリルクロリドの如きジアルキルアリールシリルクロリド等が挙げられ、中でも、トリアルキルシリルクロリドが好ましく、トリメチルシリルクロリドがより好ましい。 Specific examples of silyl chlorides include trialkylsilyl chlorides such as trimethylsilyl chloride, triethylsilyl chloride, triisopropyl chloride, dimethyl (t-butyl) silyl chloride, isopropyldimethylsilyl chloride, ethyldimethylsilyl chloride, and dimethylphenylsilyl chloride. And the like. Among them, trialkylsilyl chloride is preferable, and trimethylsilyl chloride is more preferable.
シアン化水素は、ガス状であってもよく、液状であってもよいが、液状であるのが好ましい。 Hydrogen cyanide may be gaseous or liquid, but is preferably liquid.
本発明では、ジシラザン類、シリルクロリド類及びシアン化水素を反応させる際、まず、ジシラザン類及びシリルクロリド類の混合物を、シアン化水素と混合し〔工程（Ａ）〕、次いで、該反応混合物をシリルクロリド類及びシアン化水素と混合する〔工程（Ｂ）〕。このように、上記反応を二段階で行うことにより、未反応のジシラザン類を減らすことができ、良好な品質のシリルシアニド類を製造することができる。 In the present invention, when reacting disilazanes, silyl chlorides and hydrogen cyanide, first, a mixture of disilazanes and silyl chlorides is mixed with hydrogen cyanide [step (A)], and then the reaction mixture is converted to silyl chlorides and Mix with hydrogen cyanide [step (B)]. Thus, by performing the said reaction in two steps, unreacted disilazanes can be reduced and silyl cyanides of good quality can be produced.
工程（Ａ）の混合方法としては、例えば、ジシラザン類及びシリルクロリド類の混合物に、シアン化水素を供給する方法や、ジシラザン類及びシリルクロリド類の混合物を、シアン化水素に供給する方法等が挙げられ、中でも、ジシラザン類及びシリルクロリド類の混合物に、シアン化水素を供給する方法が好ましい。 Examples of the mixing method in step (A) include a method of supplying hydrogen cyanide to a mixture of disilazanes and silyl chlorides, a method of supplying a mixture of disilazanes and silyl chlorides to hydrogen cyanide, and the like. A method of supplying hydrogen cyanide to a mixture of disilazanes and silyl chlorides is preferred.
工程（Ｂ）の混合方法としては、例えば、工程（Ａ）で得られた反応混合物に、シリルクロリド類とシアン化水素とをそれぞれ供給する方法等や、工程（Ａ）で得られた反応混合物に、シリルクロリド類及びシアン化水素の混合物を供給する方法等が挙げられ、中でも、工程（Ａ）で得られた反応混合物に、シリルクロリド類とシアン化水素とをそれぞれ供給する方法が好ましい。尚、工程（Ａ）を行った後、すぐに工程（Ｂ）を行ってもよいし、工程（Ａ）を行った後、反応混合物をしばらく保持し、次いで、工程（Ｂ）を行ってもよい。 Examples of the mixing method in step (B) include a method of supplying silyl chlorides and hydrogen cyanide to the reaction mixture obtained in step (A), and the reaction mixture obtained in step (A). Examples thereof include a method of supplying a mixture of silyl chlorides and hydrogen cyanide, and among them, a method of supplying silyl chlorides and hydrogen cyanide to the reaction mixture obtained in step (A) is preferable. In addition, after performing a process (A), you may perform a process (B) immediately, after performing a process (A), hold | maintaining a reaction mixture for a while, and then perform a process (B). Good.
シリルクロリド類の使用量は、ジシラザン類１モルに対し、工程（Ａ）では、通常０．８〜１．１モル、好ましくは１．０〜１．０５モルであり、工程（Ｂ）では、通常０．０５〜０．３モル、好ましくは０．０５〜０．２モルである。 The amount of silyl chloride used is usually 0.8 to 1.1 mol, preferably 1.0 to 1.05 mol in the step (A) with respect to 1 mol of the disilazane, and in the step (B), Usually, it is 0.05 to 0.3 mol, preferably 0.05 to 0.2 mol.
シアン化水素の使用量は、ジシラザン類１モルに対し、工程（Ａ）では、通常２．７〜３．１モル、好ましくは３．０〜３．１モルであり、工程（Ｂ）では、通常０．０５〜０．４モル、好ましくは０．０５〜０．３モルである。 The amount of hydrogen cyanide to be used is usually 2.7 to 3.1 mol, preferably 3.0 to 3.1 mol in the step (A) with respect to 1 mol of the disilazane, and is usually 0 in the step (B). 0.05 to 0.4 mol, preferably 0.05 to 0.3 mol.
本発明では、ポリエーテルの存在下に、上記反応を行うこともできる。上記反応では、副産物として塩化アンモニウム（固体）が生じるため、反応混合物はスラリーとなるが、ポリエーテルの存在下で上記反応を行うことにより、かかるスラリーのマス性状をより良好に保つことができる。 In the present invention, the above reaction can also be carried out in the presence of a polyether. In the above reaction, ammonium chloride (solid) is generated as a by-product, so that the reaction mixture becomes a slurry. By performing the above reaction in the presence of a polyether, the mass properties of the slurry can be kept better.
ここでいうポリエーテルは、エーテル結合を２つ以上有するエーテルであることができ、例えば、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、１，３−ジメトキシプロパン、１，３−ジエトキシプロパンの如きジアルコキシアルカン；ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルの如きジエチレングリコールジアルキルエーテル；トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテルの如きトリエチレングリコールジアルキルエーテル；ポリエチレングリコール；ポリエチレングリコールジメチルエーテル、ポリエチレングリコールジエチルエーテルの如きポリエチレングリコールジアルキルエーテル；１，４−ジオキサンの如き環状エーテル等が挙げられる。また、必要に応じてこれらの２種以上を用いることもできる。中でも、ポリエチレングリコールが好ましく、平均分子量が２００〜１０００のポリエチレングリコールがより好ましい。 The polyether here may be an ether having two or more ether bonds, and for example, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane, 1,3-dimethoxypropane, 1,3-dioxy Dialkoxyalkanes such as ethoxypropane; diethylene glycol dialkyl ethers such as diethylene glycol dimethyl ether and diethylene glycol diethyl ether; triethylene glycol dialkyl ethers such as triethylene glycol dimethyl ether and triethylene glycol diethyl ether; polyethylene glycol; polyethylene glycol dimethyl ether and polyethylene glycol diethyl ether Polyethylene glycol dialkyl ethers such as: cyclic ethers such as 1,4-dioxane . Moreover, these 2 or more types can also be used as needed. Among these, polyethylene glycol is preferable, and polyethylene glycol having an average molecular weight of 200 to 1000 is more preferable.
ポリエーテルを使用する場合、かかる使用量は、ジシラザン類に対して、通常０．００１〜０．５重量倍、好ましくは０．００５〜０．２重量倍である。また、ポリエーテルを使用する場合、工程（Ａ）の混合物に添加してもよく、工程（Ｂ）の反応混合物に添加してもよいが、工程（Ａ）の混合物に添加するのが好ましい。 When using polyether, this usage-amount is 0.001-0.5 weight times normally with respect to disilazane, Preferably it is 0.005-0.2 weight times. Moreover, when using polyether, you may add to the mixture of a process (A), and you may add to the reaction mixture of a process (B), but adding to the mixture of a process (A) is preferable.
反応には、溶媒を用いてもよいし、用いなくてもよいが、溶媒を用いないほうが好ましい。尚、溶媒を用いる場合は、反応に影響を及ぼすものでなければ特に制限はなく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランの如きエーテル、ヘキサン、ヘプタンの如き脂肪族炭化水素、ジクロロメタン、クロロホルムの如き塩素化脂肪族炭化水素、トルエン、キシレンの如き芳香族炭化水素、モノクロロベンゼンの如き塩素化芳香族炭化水素等が挙げられる。 In the reaction, a solvent may or may not be used, but it is preferable not to use a solvent. The solvent is not particularly limited as long as it does not affect the reaction. For example, ethers such as diethyl ether and tetrahydrofuran, aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane, chlorinated fatty acids such as dichloromethane and chloroform. Aromatic hydrocarbons such as aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, chlorinated aromatic hydrocarbons such as monochlorobenzene, and the like.
反応は、常圧、減圧又は加圧条件下で行うことができる。また、反応温度は、通常０〜１００℃、好ましくは１０〜５０℃である。 The reaction can be carried out under normal pressure, reduced pressure or pressurized conditions. Moreover, reaction temperature is 0-100 degreeC normally, Preferably it is 10-50 degreeC.
反応の経過はガスクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、核磁気共鳴スペクトル等で追跡することができる。 The progress of the reaction can be traced by gas chromatography, high performance liquid chromatography, thin layer chromatography, nuclear magnetic resonance spectrum or the like.
反応後の後処理操作は適宜選択されるが、例えば、反応終了後の反応混合物をろ過して得られる液体を、蒸留や洗浄等の既知の方法で精製することができる。尚、ろ過残渣がシリルシアニド類を含む場合、適当な溶媒で洗浄することで、シリルシアニド類を回収することもできる。 The post-treatment operation after the reaction is appropriately selected. For example, a liquid obtained by filtering the reaction mixture after completion of the reaction can be purified by a known method such as distillation or washing. When the filtration residue contains silylcyanides, the silylcyanides can be recovered by washing with an appropriate solvent.
かくして、未反応のジシラザン類の残存量も少なく、良好な品質のシリルシアニド類を製造することができる。かかるシリルシアニド類は、上記ジシラザン類やシリルクロリド類と同様、ケイ素原子にアルキル基やアリール基等が結合しているものであることができ、その典型的な例は、次の式（３）で示すことができる。 Thus, the remaining amount of unreacted disilazanes is small, and silyl cyanides of good quality can be produced. Such silylcyanides, like the above-mentioned disilazanes and silyl chlorides, can be those in which an alkyl group, an aryl group, or the like is bonded to a silicon atom. Can show.
（式中、Ｒ1〜Ｒ3は、それぞれ前記と同じ意味を表す。） (In the formula, R 1 to R 3 each have the same meaning as described above.)
シリルシアニド類の具体例としては、トリメチルシリルシアニド、トリエチルシリルシアニド、トリイソプロピルシリルシアニド、エチルジメチルシリルシアニドの如きトリアルキルシリルシアニドや、ジメチルフェニルシリルシアニドの如きジアルキルアリールシリルシアニド等が挙げられ、中でも、本発明は、トリアルキルシリルシアニドを得るのに有利に採用され、トリメチルシリルシアニドを得るのにより有利に採用される。 Specific examples of silyl cyanides include trialkylsilyl cyanides such as trimethylsilyl cyanide, triethylsilyl cyanide, triisopropylsilyl cyanide, ethyldimethylsilyl cyanide, dialkylarylsilyl cyanides such as dimethylphenylsilyl cyanide, and the like. Among them, the present invention is advantageously employed to obtain trialkylsilyl cyanide and more advantageously employed to obtain trimethylsilyl cyanide.
以下、本発明の実施例を示すが、本発明はこれによって限定されるものではない。 Examples of the present invention will be described below, but the present invention is not limited thereto.
実施例１
冷却管を備えた３００ｍＬ４つ口フラスコに、１，１，１，３，３，３−ヘキサメチルジシラザン（以下、ヘキサメチルジシラザンという）１８１ｇ（１．１モル）、トリメチルシリルクロリド１２８ｇ（１．１６モル）及びポリエチレングリコール（平均分子量３００）１６ｇを入れ、５０℃に加熱した。その中に、シアン化水素９０ｇ（３．３モル）を３時間かけて滴下した後、５０℃で１時間、保温攪拌した。得られた反応混合物にトリメチルシリルクロリド６．０ｇ（０．０５５モル）とシアン化水素２．７ｇ（０．０９９モル）とを加え、５０℃で１時間、保温撹拌した後、さらにトリメチルシリルクロリド６．０ｇ（０．０５５モル）とシアン化水素１．８ｇ（０．０６７モル）とを加え、５０℃で１時間、保温撹拌した。得られた反応混合物をろ過し、ろ過残渣をメシチレン１６０ｇで２回洗浄した。ろ液と洗液を混合し、ガスクロマトグラフィーで分析したところ、この混合液に２９９ｇのトリメチルシリルシアニドが含まれていた。ヘキサメチルジシラザンに対する収率は９２％であった。また、該混合液に含まれるヘキサメチルジシラザンは、トリメチルシリルシアニドに対して０．２％であった。
Example 1
In a 300 mL four-necked flask equipped with a condenser tube, 181 g (1.1 mol) of 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (hereinafter referred to as hexamethyldisilazane) and 128 g of trimethylsilyl chloride (1. 16 mol) and 16 g of polyethylene glycol (average molecular weight 300) were added and heated to 50 ° C. Into this, 90 g (3.3 mol) of hydrogen cyanide was dropped over 3 hours, and the mixture was stirred while keeping at 50 ° C. for 1 hour. To the resulting reaction mixture, 6.0 g (0.055 mol) of trimethylsilyl chloride and 2.7 g (0.099 mol) of hydrogen cyanide were added, and the mixture was stirred while keeping at 50 ° C. for 1 hour, and then 6.0 g of trimethylsilyl chloride ( 0.055 mol) and 1.8 g (0.067 mol) of hydrogen cyanide were added, and the mixture was stirred while keeping at 50 ° C. for 1 hour. The obtained reaction mixture was filtered, and the filtration residue was washed twice with 160 g of mesitylene. The filtrate and the washing solution were mixed and analyzed by gas chromatography. As a result, 299 g of trimethylsilylcyanide was contained in the mixed solution. The yield based on hexamethyldisilazane was 92%. Further, hexamethyldisilazane contained in the mixed solution was 0.2% with respect to trimethylsilylcyanide.
比較例１
冷却管を備えた３００ｍＬ４つ口フラスコに、ヘキサメチルジシラザン１６１ｇ（１．０モル）、トリメチルシリルクロリド１２５ｇ（１．１５モル）及びポリエチレングリコール（平均分子量３００）１５ｇを入れ、５０℃に加熱した。その中に、シアン化水素８６ｇ（３．１５モル）を２時間かけて滴下した後、５０℃で１時間、保温攪拌した。得られた反応混合物をろ過し、ろ過残渣をメシチレン１５０ｇで２回洗浄した。ろ液と洗液を混合し、ガスクロマトグラフィーで分析したところ、この混合液に２６２ｇのトリメチルシリルシアニドが含まれていた。ヘキサメチルジシラザンに対する収率は８８％であった。また、該混合液に含まれる残存ヘキサメチルジシラザンは、トリメチルシリルシアニドに対して１．８％であった。
Comparative Example 1
In a 300 mL four-necked flask equipped with a cooling tube, 161 g (1.0 mol) of hexamethyldisilazane, 125 g (1.15 mol) of trimethylsilyl chloride and 15 g of polyethylene glycol (average molecular weight 300) were placed and heated to 50 ° C. Into this, 86 g (3.15 mol) of hydrogen cyanide was added dropwise over 2 hours, and the mixture was stirred while keeping at 50 ° C. for 1 hour. The obtained reaction mixture was filtered, and the filtration residue was washed twice with 150 g of mesitylene. The filtrate and the washing liquid were mixed and analyzed by gas chromatography. As a result, 262 g of trimethylsilylcyanide was contained in the mixed liquid. The yield based on hexamethyldisilazane was 88%. Further, the residual hexamethyldisilazane contained in the mixed solution was 1.8% with respect to trimethylsilylcyanide.
Claims (6)
工程（Ａ）：ジシラザン類及びシリルクロリド類の混合物を、シアン化水素と混合する工程、
工程（Ｂ）：工程（Ａ）で得られた反応混合物を、シリルクロリド類及びシアン化水素と混合する工程 Disilazanes, a manufacturing method of Shirirushianido compound reacting silyl chloride acids and hydrogen cyanide, viewed including the following steps (A) and step (B), the amount of the silyl chloride such that, with respect disilazanes 1 mol, In step (A), 1.0 to 1.05 mol, in step (B) 0.05 to 0.2 mol, and the amount of hydrogen cyanide used in step (A) is 1 mol of disilazane. The method for producing silylcyanides, characterized in that the amount is 3.0 to 3.1 mol and 0.05 to 0.3 mol in step (B) .
Step (A): mixing a mixture of disilazanes and silyl chlorides with hydrogen cyanide,
Step (B): Step of mixing the reaction mixture obtained in step (A) with silyl chlorides and hydrogen cyanide
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