JP5126745B2 - Antiviral agent and antiviral sheet - Google Patents

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Description

本発明は、抗ウイルス剤、及びそれを担持する抗ウイルス性製品、特にはエアフィルタ(ビル、車両、工場、病院、飛行機等で使用される)、マスク、衣類など、人体に悪影響を及ぼす恐れのあるインフルエンザウイルスが付着するシート状物品などに好適に用いられる、ウイルスの活性抑制効果に優れたシートに関する。   The present invention relates to an antiviral agent and an antiviral product carrying the antiviral agent, particularly an air filter (used in buildings, vehicles, factories, hospitals, airplanes, etc.), masks, clothing, etc. It is related with the sheet | seat excellent in the activity suppression effect of the virus used suitably for the sheet-like article | item etc. to which a certain influenza virus adheres.

現在、鳥インフルエンザによる脅威は地球規模で猛威をふるい、日本本土にも既に上陸している。一方、人間環境を取り巻く生活空間は空気質改善のため人口の集中する一般ビルから病院、学校などの大型建造物や家庭の住居に至るまで多くの種類のエアフィルタが使用されている。しかし通常のエアフィルタは粉じんや有害ガスとともに菌、黴、ウイルスなどの微生物も捕集するが使用中やフィルタ交換時に塵埃とともに微生物の飛散が考えられ安全性が充分とはいえないのが現状である。
そこで、微生物の活性を抑制するため、銀、銅、カテキン等の植物抽出物、天然鉱物、酵素などを担持したフィルタが利用されている。しかしそれらは特殊な原料と製法が必要であるため高価で、まだ広く普及しているとはいえない。
また、SARS等の一般消毒薬としてはアルコール系、ヨウ素系、塩素系消毒剤等が推奨されているが、エアフィルタなどへの応用には安全性に懸念があった。
At present, the threat of bird flu is on a global scale and has already landed on mainland Japan. On the other hand, in the living space surrounding the human environment, many types of air filters are used from general buildings where the population is concentrated to large buildings such as hospitals and schools, and homes in the home to improve air quality. However, normal air filters collect microbes such as bacteria, sputum, and viruses as well as dust and harmful gases, but the current situation is that the microbes are scattered along with dust during use or when replacing the filter, and the safety is not sufficient. is there.
Therefore, in order to suppress the activity of microorganisms, filters carrying plant extracts such as silver, copper and catechin, natural minerals, enzymes and the like are used. However, they are expensive because they require special raw materials and manufacturing methods, and are not yet widely used.
In addition, alcohol-based, iodine-based, chlorine-based disinfectants and the like are recommended as general disinfectants such as SARS, but there are concerns about safety when applied to air filters and the like.

特許文献1に開示されるように、菌や黴に対して特定の殺菌効果を有する物質に、殺菌効果増進剤として界面活性剤が使用されることが知られているが、特許文献1には界面活性剤それ自体がウイルスに対して不活性作用があることは記載されておらず、エアフィルタ(ビル、車両、工場、病院、飛行機等で使用される)、マスク、衣類などに適用することについても記載されていない。   As disclosed in Patent Document 1, it is known that a surfactant is used as a bactericidal effect enhancer for a substance having a specific bactericidal effect against bacteria and sputum. It is not described that the surfactant itself has an inactive action against viruses, and is applied to air filters (used in buildings, vehicles, factories, hospitals, airplanes, etc.), masks, clothing, etc. Is not described.

また、特許文献2には「架橋構造を有し、且つ分子中にカルボキシル基を有する繊維中に、ウイルスに対して不活化効果を有し、且つ水に難溶性の金属および/または金属化合物の微粒子が分散していることを特徴とする抗ウイルス性繊維。」が記載されている。しかし、この繊維は繊維を構成する樹脂中に金属又は金属化合物の微粒子を混入させる必要があり、繊維の種類や繊維の紡糸性に制約があり、細繊維の紡糸が困難であったり、多種類の繊維を小ロットで紡糸するとコストが嵩んだりするという問題があった。また、繊維の表面のみがウイルスに対して不活化効果を発揮するため、表面以外の繊維中の金属微粒子が無駄になり、金属粒子の利用効率が悪いという問題や、金属粒子による繊維物性が低下するという問題があった。   Patent Document 2 states that “a fiber having a cross-linked structure and having a carboxyl group in the molecule has an inactivating effect against viruses and is hardly soluble in water and / or a metal compound. "Antiviral fiber characterized in that fine particles are dispersed." However, it is necessary to mix fine particles of metal or metal compound in the resin that constitutes the fiber, and there are restrictions on the fiber type and fiber spinnability, making it difficult to spin fine fibers, There is a problem that the cost increases when the fibers are spun in a small lot. In addition, since only the fiber surface exerts an inactivation effect against viruses, metal fine particles in fibers other than the surface are wasted, and the metal particle utilization efficiency is poor, and fiber physical properties due to metal particles are reduced. There was a problem to do.

更に、界面活性剤を有効成分とする種々の抗ウイルス剤が公知である。例えば、特許文献3には、非イオン性界面活性剤(例えば、Tween)を用いる脂質エンベロープウイルスの不活化方法が、特許文献4には、タンパク質変性剤である界面活性剤(例えば、ドデシル硫酸ナトリウム)を有効成分とするウイルス不活化剤が、それぞれ開示されている。   Furthermore, various antiviral agents containing a surfactant as an active ingredient are known. For example, Patent Document 3 discloses a method for inactivating lipid enveloped virus using a nonionic surfactant (for example, Tween), and Patent Document 4 discloses a surfactant that is a protein denaturant (for example, sodium dodecyl sulfate). ) Have been disclosed, respectively.

特表2007−520432号公報Special table 2007-520432 gazette 国際公開第2005/083171号パンフレットInternational Publication No. 2005/083171 Pamphlet 特開平10−234362号公報JP-A-10-234362 特開2005−095112号公報Japanese Patent Laying-Open No. 2005-095112

このような状況下、本発明者は、安全性に優れており、且つ、それを利用する製品の製造に容易に適用可能な抗ウイルス剤を鋭意探索したところ、特定の陰イオン界面活性剤が抗ウイルス作用を有することを新たに見出し、更には、非常に簡単な処理により繊維シートに担持可能であることも見出した。
従って、本発明の課題は、安全性に優れており、且つ、それを利用する製品の製造に容易に適用可能な抗ウイルス剤を提供することにある。
Under such circumstances, the present inventor has eagerly searched for an antiviral agent that is excellent in safety and can be easily applied to the production of a product using the same. As a result, a specific anionic surfactant is found. It has been newly found that it has an antiviral action, and further has been found that it can be supported on a fiber sheet by a very simple treatment.
Therefore, the subject of this invention is providing the antiviral agent which is excellent in safety | security and can be applied easily to manufacture of the product using the same.

前記課題は、本発明による、
(a)一般式RCHCOOH(式中、Rは、炭素数7〜20の飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基である)で表される高級脂肪酸、そのスルホン酸又は硫酸エステルの金属塩、
(b)一般式:

Figure 0005126745
(式中、R及びRは、それぞれ、水素原子が水酸基で置換されることのある飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基であり、少なくとも一方が不飽和の脂肪族炭化水素基であり、Rの炭素数とRの炭素数の合計炭素数は8〜21であり、Mは、金属塩を形成することのできる金属である)で表される高級脂肪酸エステルの硫酸エステルの金属塩、
(c)一般式:
Figure 0005126745
(式中、Rは、炭素数8〜21の飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基であり、Mは前記と同じ意味である)で表される多価アルコール脂肪酸の部分エステルの硫酸エステルのアルカリ金属塩、又は一般式:
Figure 0005126745
(式中、R及びMは、前記と同じ意味である)で表される多価アルコール脂肪酸の部分エステルの燐酸エステルのアルカリ金属塩、
(d)一般式RC(=O)OCHSOM(式中、Rは、炭素数8〜21の飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基であり、Mは、前記と同じ意味である)で表される高級脂肪酸エステルのスルホン酸の金属塩、及び
(e)一般式:
Figure 0005126745
(式中、R及びRは、それぞれ、飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基であり、Rの炭素数とRの炭素数の合計炭素数は8〜21であり、Mは、前記と同じ意味である)で表される化合物の金属塩、又は一般式:
Figure 0005126745
(式中、R、R、及びR10は、それぞれ、飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基であり、Rの炭素数とRの炭素数とR10の炭素数の合計炭素数は12〜32であり、Mは、前記と同じ意味である)で表される化合物の金属塩
からなる群から選んだ陰イオン界面活性剤を有効成分として含有することを特徴とする、抗ウイルス剤により解決することができる。 Said subject is according to the invention,
(A) A higher fatty acid represented by the general formula R 1 CH 2 COOH (wherein R 1 is a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group having 7 to 20 carbon atoms), a sulfonic acid or a sulfate thereof Metal salt,
(B) General formula:
Figure 0005126745
(In the formula, each of R 2 and R 3 is a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group in which a hydrogen atom may be substituted with a hydroxyl group, and at least one of them is an unsaturated aliphatic hydrocarbon group. The total number of carbon atoms of R 2 and R 3 is 8 to 21, and M is a metal capable of forming a metal salt. salt,
(C) General formula:
Figure 0005126745
(Wherein R 4 is a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group having 8 to 21 carbon atoms, and M has the same meaning as described above) sulfate ester of partial ester of polyhydric alcohol fatty acid represented by Alkali metal salts of the general formula:
Figure 0005126745
(Wherein R 4 and M have the same meaning as described above), an alkali metal salt of a phosphate ester of a partial ester of a polyhydric alcohol fatty acid,
(D) General formula R 5 C (═O) OCH 2 SO 3 M (wherein R 5 is a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group having 8 to 21 carbon atoms, and M is the same as above) A metal salt of a sulfonic acid of a higher fatty acid ester represented by:
Figure 0005126745
(In the formula, R 6 and R 7 are each a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group, the total number of carbon atoms of R 6 and R 7 is 8 to 21, and M is , Which has the same meaning as described above), or a general formula:
Figure 0005126745
(Wherein, R 8, R 9, and R 10 each is an aliphatic saturated or unsaturated hydrocarbon group, the total carbon number of carbon atoms in the carbon number of the R 10 carbon atoms and R 9 in R 8 An anionic surfactant selected from the group consisting of a metal salt of a compound represented by the formula: It can be solved with a virus agent.

本発明の抗ウイルス剤の好ましい態様によれば、陰イオン界面活性剤が、オレイン酸アルカリ金属塩又はジオクチルスルホコハク酸アルカリ金属塩である。
また、本発明の抗ウイルス剤の別の好ましい態様によれば、ウイルスがインフルエンザウイルスである。
According to a preferred embodiment of the antiviral agent of the present invention, the anionic surfactant is an alkali metal oleate or an alkali metal dioctylsulfosuccinate.
According to another preferred embodiment of the antiviral agent of the present invention, the virus is an influenza virus.

また、本発明は、通気性シートに、前記陰イオン界面活性剤を0.1〜10質量%担持させたことを特徴とする、抗ウイルス性シートに関する。
本発明の抗ウイルス性シートの好ましい態様によれば、通気性シートが、エアフィルタ用濾材、マスク基材、又は医療用基材である。
The present invention also relates to an antiviral sheet characterized in that 0.1 to 10% by mass of the anionic surfactant is supported on a breathable sheet.
According to a preferred embodiment of the antiviral sheet of the present invention, the breathable sheet is an air filter medium, a mask substrate, or a medical substrate.

本発明の有効成分である陰イオン界面活性剤は、安全性に優れており、且つ、それを利用する製品の製造に容易に適用可能である。本発明によれば、エアフィルタ(ビル、車両、工場、病院、飛行機等で使用される)、マスク、衣類など、人体に悪影響を及ぼす恐れのあるインフルエンザウイルスが付着するシート状物品などに好適に用いられる、ウイルスの活性抑制効果に優れたシートを提供することができる。また、通気性のシートの種類や繊維の太さにも制約を受けず、多種類のシートや繊維を適用可能でありコストを低く抑えることが可能である。   The anionic surfactant which is an active ingredient of the present invention is excellent in safety and can be easily applied to the production of products using the anionic surfactant. According to the present invention, air filter (used in buildings, vehicles, factories, hospitals, airplanes, etc.), masks, clothing, etc., suitable for sheet-like articles to which influenza viruses that may adversely affect the human body adhere The sheet | seat excellent in the activity suppression effect of the virus used can be provided. In addition, there are no restrictions on the type of breathable sheet and the thickness of the fiber, and various types of sheets and fibers can be applied, and the cost can be kept low.

1.本発明の抗ウイルス剤
本発明の抗ウイルス剤では、有効成分として、
(a)一般式RCHCOOH(式中、Rは、炭素数7〜20の飽和又は不飽和の分枝状又は直鎖状の脂肪族炭化水素基である)で表される高級脂肪酸、そのスルホン酸又は硫酸エステルの金属塩、
(b)一般式:

Figure 0005126745
(式中、R及びRは、それぞれ、水素原子が水酸基で置換されることのある飽和又は不飽和の分枝状又は直鎖状の脂肪族炭化水素基であり、少なくとも一方が不飽和の分枝状又は直鎖状の脂肪族炭化水素基であり、Rの炭素数とRの炭素数の合計炭素数は8〜21であり、Mは、金属塩を形成することのできる金属である)で表される高級脂肪酸エステルの硫酸エステルの金属塩、
(c)一般式:
Figure 0005126745
(式中、Rは、炭素数8〜21の飽和又は不飽和の分枝状又は直鎖状の脂肪族炭化水素基であり、Mは前記と同じ意味である)で表される多価アルコール脂肪酸の部分エステルの硫酸エステルのアルカリ金属塩、又は一般式:
Figure 0005126745
(式中、R及びMは、前記と同じ意味である)で表される多価アルコール脂肪酸の部分エステルの燐酸エステルのアルカリ金属塩、
(d)一般式RC(=O)OCHSOM(式中、Rは、炭素数8〜21の飽和又は不飽和の分枝状又は直鎖状の脂肪族炭化水素基であり、Mは前記と同じ意味である)で表される高級脂肪酸エステルのスルホン酸の金属塩、及び
(e)一般式:
Figure 0005126745
(式中、R及びRは、それぞれ、飽和又は不飽和の分枝状又は直鎖状の脂肪族炭化水素基であり、Rの炭素数とRの炭素数の合計炭素数は8〜21であり、Mは、前記と同じ意味である)で表される化合物の金属塩、又は一般式:
Figure 0005126745
(式中、R、R、及びR10は、それぞれ、飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基であり、Rの炭素数とRの炭素数とR10の炭素数の合計炭素数は12〜32であり、Mは、前記と同じ意味である)で表される化合物の金属塩
からなる群から選んだ陰イオン界面活性剤を使用する。 1. Antiviral agent of the present invention In the antiviral agent of the present invention, as an active ingredient,
(A) a higher class represented by the general formula R 1 CH 2 COOH (wherein R 1 is a saturated or unsaturated branched or linear aliphatic hydrocarbon group having 7 to 20 carbon atoms) Fatty acid, its sulfonic acid or sulfate metal salt,
(B) General formula:
Figure 0005126745
(In the formula, each of R 2 and R 3 is a saturated or unsaturated branched or linear aliphatic hydrocarbon group in which a hydrogen atom may be substituted with a hydroxyl group, at least one of which is unsaturated. A branched or straight-chain aliphatic hydrocarbon group, the total number of carbon atoms of R 2 and R 3 is 8 to 21, and M can form a metal salt. A metal salt of a sulfate of a higher fatty acid ester represented by
(C) General formula:
Figure 0005126745
(Wherein R 4 is a saturated or unsaturated branched or linear aliphatic hydrocarbon group having 8 to 21 carbon atoms, and M has the same meaning as described above). Alkali metal salt of sulfate ester of partial ester of alcohol fatty acid, or general formula:
Figure 0005126745
(Wherein R 4 and M have the same meaning as described above), an alkali metal salt of a phosphate ester of a partial ester of a polyhydric alcohol fatty acid,
(D) General formula R 5 C (═O) OCH 2 SO 3 M (wherein R 5 is a saturated or unsaturated branched or linear aliphatic hydrocarbon group having 8 to 21 carbon atoms) And M is the same meaning as described above) and a metal salt of a sulfonic acid of a higher fatty acid ester represented by: (e) a general formula:
Figure 0005126745
(In the formula, each of R 6 and R 7 is a saturated or unsaturated branched or linear aliphatic hydrocarbon group, and the total number of carbon atoms of R 6 and R 7 is Or a metal salt of a compound represented by the general formula:
Figure 0005126745
(Wherein, R 8, R 9, and R 10 each is an aliphatic saturated or unsaturated hydrocarbon group, the total carbon number of carbon atoms in the carbon number of the R 10 carbon atoms and R 9 in R 8 The number is 12 to 32, and M is the same meaning as described above). An anionic surfactant selected from the group consisting of metal salts of compounds represented by

本明細書において、飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基には、分枝状又は直鎖状の脂肪族炭化水素基が含まれる。また、金属塩としては、陰イオン界面活性剤の抗ウイルス活性を有する限り、特に限定されるものではなく、例えば、アルカリ金属塩(例えば、ナトリウム塩、カリウム塩)を挙げることができる。本明細書において、金属塩を表す各一般式中で使用する記号Mは、特に断らない限り、前記金属塩を形成することのできる金属を意味する。Mとしては、例えば、アルカリ金属、例えば、ナトリウム、カリウムを挙げることができる。   In the present specification, the saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group includes a branched or linear aliphatic hydrocarbon group. The metal salt is not particularly limited as long as it has the antiviral activity of the anionic surfactant, and examples thereof include alkali metal salts (for example, sodium salts and potassium salts). In the present specification, the symbol M used in each general formula representing a metal salt means a metal capable of forming the metal salt unless otherwise specified. Examples of M include alkali metals such as sodium and potassium.

前記陰イオン界面活性剤(a)には、一般式RCHCOOMで表される高級脂肪酸の金属塩、一般式:

Figure 0005126745
で表される高級脂肪酸のスルホン酸の金属塩、一般式:
Figure 0005126745
[式中、R11及びR12は、それぞれ、飽和又は不飽和の分枝状又は直鎖状の脂肪族炭化水素基であり、R11の炭素数とR12の炭素数の合計炭素数は7〜20(好ましくは11〜17)である]で表される高級脂肪酸の硫酸エステルの金属塩が含まれる。 The anionic surfactant (a) includes a metal salt of a higher fatty acid represented by the general formula R 1 CH 2 COOM, a general formula:
Figure 0005126745
Metal salts of sulfonic acids of higher fatty acids represented by the general formula:
Figure 0005126745
[Wherein R 11 and R 12 are each a saturated or unsaturated branched or linear aliphatic hydrocarbon group, and the total number of carbon atoms of R 11 and R 12 is 7 to 20 (preferably 11 to 17)].

陰イオン界面活性剤(a)における基Rは、炭素数7〜20(好ましくは11〜17)の飽和又は不飽和の分枝状又は直鎖状の脂肪族炭化水素基であり、具体的に飽和又は不飽和の高級脂肪酸のアルカリ金属塩として表すと、例えば、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、パルミトレン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレイン酸のアルカリ金属塩を挙げることができ、より好ましくは、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸のアルカリ金属塩を挙げることができ、オレイン酸アルカリ金属塩が更に好ましく、オレイン酸カリウム塩が特に好ましい。 The group R 1 in the anionic surfactant (a) is a saturated or unsaturated branched or linear aliphatic hydrocarbon group having 7 to 20 carbon atoms (preferably 11 to 17 carbon atoms). When expressed as an alkali metal salt of a saturated or unsaturated higher fatty acid, for example, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachidic acid, palmitoleic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid alkali metal Salts, more preferably, alkali metal salts of myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, and linoleic acid, more preferably alkali metal oleate, particularly potassium oleate preferable.

前記陰イオン界面活性剤(b)における基R及びRは、それぞれ、非置換の飽和又は不飽和の分枝状又は直鎖状の脂肪族炭化水素基、又は、水素原子1又は複数個(好ましくは1個)が水酸基で置換された飽和又は不飽和の分枝状又は直鎖状の脂肪族炭化水素基であり、少なくとも一方が非置換又は置換された不飽和の分枝状又は直鎖状の脂肪族炭化水素基であり、Rの炭素数とRの炭素数の合計炭素数は8〜21(好ましくは18〜21)である。Rの炭素数は好ましくは7〜17(より好ましくは15〜17)であり、Rの炭素数は好ましくは1〜4である。陰イオン界面活性剤(b)を具体的に不飽和の高級脂肪酸エステルの硫酸エステルのアルカリ金属塩として表すと、例えば、オレイン酸メチル、オレイン酸ブチル、リシノレイン酸メチル、リシノレイン酸ブチルの硫酸エステルのアルカリ金属塩を挙げることができ、硫酸エステルナトリウム塩が更に好ましい。 The groups R 2 and R 3 in the anionic surfactant (b) are each an unsubstituted saturated or unsaturated branched or linear aliphatic hydrocarbon group, or one or more hydrogen atoms. (Preferably one) is a saturated or unsaturated branched or linear aliphatic hydrocarbon group substituted with a hydroxyl group, and at least one is unsubstituted or substituted unsaturated branched or straight chain It is a chain-like aliphatic hydrocarbon group, and the total number of carbon atoms of R 2 and R 3 is 8 to 21 (preferably 18 to 21). The carbon number of R 2 is preferably 7 to 17 (more preferably 15 to 17), and the carbon number of R 3 is preferably 1 to 4. When the anionic surfactant (b) is specifically expressed as an alkali metal salt of an unsaturated higher fatty acid ester sulfate, for example, methyl oleate, butyl oleate, methyl ricinoleate or butyl ricinoleate An alkali metal salt can be mentioned, and a sodium sulfate ester salt is more preferable.

前記陰イオン界面活性剤(c)における基Rは、炭素数8〜21(好ましくは12〜18)の飽和又は不飽和の分枝状又は直鎖状の脂肪族炭化水素基であり、具体的に多価アルコール脂肪酸の部分エステルの硫酸又は燐酸エステルのアルカリ金属塩として表すと、例えば、ラウリン酸モノグリセリル硫酸エステル、パルミチン酸モノグリセリル硫酸エステル、マルガリン酸モノグリセリル硫酸エステルのアルカリ金属塩を挙げることができ、硫酸エステルナトリウム塩が更に好ましい。 The group R 4 in the anionic surfactant (c) is a saturated or unsaturated branched or linear aliphatic hydrocarbon group having 8 to 21 carbon atoms (preferably 12 to 18 carbon atoms). Examples of alkali metal salts of polyhydric alcohol fatty acid partial esters such as sulfuric acid or phosphoric acid esters include alkali metal salts of lauric acid monoglyceryl sulfate, palmitic acid monoglyceryl sulfate, and margaric acid monoglyceryl sulfate. Sulfuric acid ester sodium salt is more preferable.

前記陰イオン界面活性剤(d)における基Rは、炭素数8〜21(好ましくは12〜18)の飽和又は不飽和の分枝状又は直鎖状の脂肪族炭化水素基であり、具体的に飽和又は不飽和の高級脂肪酸エステルのスルホン酸のアルカリ金属塩として表すと、例えば、カプリン酸エステル、ラウリン酸エステル、ミリスチン酸エステル、パルミチン酸エステル、ステアリン酸エステル、アラキン酸エステル、パルミトレン酸エステル、オレイン酸エステル、リノール酸エステル、リノレイン酸エステル等の高級脂肪酸エステルのスルホン酸のアルカリ金属塩を挙げることができ、より好ましくは、ミリスチン酸エステル、パルミチン酸エステル、ステアリン酸エステル、オレイン酸エステル、リノール酸エステル等の高級脂肪酸エステルのスルホン酸のアルカリ金属塩を挙げることができ、スルホン酸ナトリウム塩が更に好ましい。 The group R 5 in the anionic surfactant (d) is a saturated or unsaturated branched or linear aliphatic hydrocarbon group having 8 to 21 carbon atoms (preferably 12 to 18 carbon atoms). When expressed as an alkali metal salt of a sulfonic acid of a saturated or unsaturated higher fatty acid ester, for example, capric acid ester, lauric acid ester, myristic acid ester, palmitic acid ester, stearic acid ester, arachidic acid ester, palmitoleic acid ester , Sulfonic acid alkali metal salts of higher fatty acid esters such as oleic acid ester, linoleic acid ester, and linolenic acid ester, and more preferably, myristic acid ester, palmitic acid ester, stearic acid ester, oleic acid ester, Sulfo of higher fatty acid esters such as linoleic acid esters Examples thereof include alkali metal salts of acid, and sodium sulfonate is more preferable.

前記陰イオン界面活性剤(e)における基R及びRは、それぞれ、飽和又は不飽和の分枝状又は直鎖状の脂肪族炭化水素基であり、Rの炭素数とRの炭素数の合計炭素数は8〜21(好ましくは10〜20)である。Rの炭素数は、好ましくは5〜8、Rの炭素数は、好ましくは5〜8である。陰イオン界面活性剤(e)を具体的にスルホコハク酸のアルカリ金属塩として表すと、例えば、ジブチルスルホコハク酸、ジアミルスルホコハク酸、ジヘキシルスルホコハク酸、ジオクチルスルホコハク酸のアルカリ金属塩を挙げることができ、ジオクチルスルホコハク酸のアルカリ金属塩がより好ましく、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩が特に好ましい。
また、スルホコハク酸のアルカリ金属塩に類似の構造を有する、一般式:

Figure 0005126745
で表されるスルホトリカルバリル酸トリヘキシルエステルのナトリウム塩も適用可能である。式中、R、R、及びR10は、それぞれ、飽和又は不飽和の分枝状又は直鎖状の脂肪族炭化水素基であり、Rの炭素数とRの炭素数とR10の炭素数の合計炭素数は12〜32(好ましくは15〜30)である。R、R、R10の各炭素数は、好ましくは5〜8である。 The groups R 6 and R 7 in the anionic surfactant (e) are each a saturated or unsaturated branched or linear aliphatic hydrocarbon group, and the number of carbons of R 6 and the number of R 7 The total number of carbon atoms is 8 to 21 (preferably 10 to 20). R 6 preferably has 5 to 8 carbon atoms, and R 7 has preferably 5 to 8 carbon atoms. When the anionic surfactant (e) is specifically expressed as an alkali metal salt of sulfosuccinic acid, for example, an alkali metal salt of dibutyl sulfosuccinic acid, diamyl sulfosuccinic acid, dihexyl sulfosuccinic acid, dioctyl sulfosuccinic acid can be mentioned, The alkali metal salt of dioctylsulfosuccinic acid is more preferable, and the sodium salt of dioctylsulfosuccinic acid is particularly preferable.
In addition, a general formula having a structure similar to an alkali metal salt of sulfosuccinic acid:
Figure 0005126745
A sodium salt of sulfotricarballylic acid trihexyl ester represented by the formula is also applicable. In the formula, each of R 8 , R 9 , and R 10 is a saturated or unsaturated branched or linear aliphatic hydrocarbon group, and the carbon number of R 8 , the carbon number of R 9 , and R The total number of carbon atoms of 10 is 12 to 32 (preferably 15 to 30). Each carbon number of R 8 , R 9 , R 10 is preferably 5-8.

本発明の抗ウイルス剤は、有効成分として、前記陰イオン界面活性剤(a)〜(e)の少なくとも1つを、単独で、あるいは、組み合わせて使用することができる。
前記有効成分の含有量は、ウイルスの種類や適用方法などにより変動するが、例えば、後述する実施例に記載の接触試験方法に基づいて予備試験を行うことにより、適宜、好適量を決定することができる。
In the antiviral agent of the present invention, at least one of the anionic surfactants (a) to (e) can be used alone or in combination as an active ingredient.
The content of the active ingredient varies depending on the type and application method of the virus. For example, a suitable amount is appropriately determined by conducting a preliminary test based on the contact test method described in Examples described later. Can do.

本発明の抗ウイルス剤は、種々の形態により利用することができ、例えば、ウイルスと接触する可能性のある製品に担持させることにより、利用することができる。本発明の抗ウイルス剤を担持させることのできる製品としては、例えば、通気性シート、医療用器具、壁材等の内装材、あるいは、衣服等を挙げることができる。   The antiviral agent of the present invention can be used in various forms. For example, the antiviral agent can be used by supporting it on a product that may come into contact with a virus. Examples of products that can carry the antiviral agent of the present invention include breathable sheets, medical instruments, interior materials such as wall materials, and clothes.

本発明の抗ウイルス剤を適用可能なウイルスとしては、ウイルス粒子にエンベロープを有するウイルス、例えば、トリ、ヒト、ブタ、ウマなどの宿主に由来するインフルエンザウイルス、SARSコロナウイルス、日本脳炎ウイルス、エボラウイルス、狂犬病ウイルス、麻疹ウイルス、ヒト免疫不全ウイルスなどを挙げることができる。   Viruses to which the antiviral agent of the present invention can be applied include viruses having envelopes in virus particles, such as influenza viruses derived from hosts such as birds, humans, pigs, horses, SARS coronaviruses, Japanese encephalitis viruses, Ebola viruses , Rabies virus, measles virus, human immunodeficiency virus and the like.

2.本発明の抗ウイルス性シート
本発明で用いる通気性シートとしては、通気性を有する限り、特に限定されず、例えば、不織布、織編み物、多孔膜などが適用可能である。
2. Antiviral sheet of the present invention The breathable sheet used in the present invention is not particularly limited as long as it has air permeability.

前記不織布としては、例えば、バインダ接着不織布、水流絡合不織布、ニードルパンチ不織布、繊維融着不織布、スパンボンド不織布、あるいは紙などを単独で、又は適宜組み合わせた不織布を適用することができる。また、前記メルトブロー不織布の繊維径は10μm以下であることが好ましい。
また、不織布の材質は特に限定されず、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレートなどのポリエステル系繊維、ナイロン6、ナイロン66などのポリアミド系繊維、ポリプロピレン、ポリエチレンなどのポリオレフィン系繊維、ポリアクリロニトリルなどのアクリル系繊維、ポリビニルアルコール繊維及び合成パルプなどの合成繊維に限らず、レーヨンなどの半合成繊維、綿及びパルプ繊維などの天然繊維、あるいはガラス繊維、セラミックス繊維、金属繊維などを単独で、又は適宜組み合わせて適用することができる。
As the non-woven fabric, for example, a binder-bonded non-woven fabric, a hydroentangled non-woven fabric, a needle punched non-woven fabric, a fiber-bonded non-woven fabric, a spunbonded non-woven fabric, or a non-woven fabric in which paper is appropriately combined can be applied. Moreover, it is preferable that the fiber diameter of the said melt blown nonwoven fabric is 10 micrometers or less.
The material of the nonwoven fabric is not particularly limited, and polyester fibers such as polyethylene terephthalate and polybutylene terephthalate, polyamide fibers such as nylon 6 and nylon 66, polyolefin fibers such as polypropylene and polyethylene, and acrylic fibers such as polyacrylonitrile. , Not only synthetic fibers such as polyvinyl alcohol fiber and synthetic pulp, but also semi-synthetic fibers such as rayon, natural fibers such as cotton and pulp fibers, or glass fibers, ceramic fibers, metal fibers, etc. can do.

本発明の抗ウイルス性シートは、前記陰イオン界面活性剤(a)〜(e)を、通気性シート質量に対して、0.1〜10質量%、好ましくは0.3〜10質量%、より好ましくは0.5〜7質量%、更に好ましくは0.7〜3質量%の量で、担持させる。これらの範囲よりも少ない場合は、陰イオン界面活性剤が通気性シートに均一に付着しない場合があり、これらの範囲よりも多い場合は、通気性が低下したり、湿潤性が過大となり、べとつきが生じる場合がある。
通気性シート方法への担持方法は、特に限定されるものではないが、例えば、陰イオン界面活性剤の水溶液を調製し、通気性シートに対して、前記水溶液を塗布、噴霧するか、あるいは、前記水溶液に浸漬した後、乾燥させることにより、本発明の抗ウイルス性シートを製造することができる。
The antiviral sheet of the present invention comprises the anionic surfactants (a) to (e) in an amount of 0.1 to 10% by mass, preferably 0.3 to 10% by mass, based on the mass of the breathable sheet. More preferably, it is carried in an amount of 0.5 to 7 mass%, more preferably 0.7 to 3 mass%. If the amount is less than these ranges, the anionic surfactant may not uniformly adhere to the breathable sheet.If the amount is more than these ranges, the breathability may be reduced or the wettability may be excessive, causing stickiness. May occur.
The method for supporting the breathable sheet method is not particularly limited, but for example, an aqueous solution of an anionic surfactant is prepared, and the aqueous solution is applied and sprayed to the breathable sheet, or After being immersed in the aqueous solution, the antiviral sheet of the present invention can be produced by drying.

以下、実施例によって本発明を具体的に説明するが、これらは本発明の範囲を限定するものではない。   EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be specifically described by way of examples, but these do not limit the scope of the present invention.

《実施例1:抗ウイルスエアフィルタの調製》
本実施例では、メルトブロー法により形成された平均繊維径が3μmのポリプロピレン繊維15質量%と、熱接着性繊維として平均繊維径が30μmの芯鞘型の複合繊維(芯の樹脂成分はポリプロピレン樹脂、鞘の樹脂成分はポリエチレン樹脂)85質量%とが混合しており、且つ前記熱接着性繊維で構成繊維が結合している中高性能エアフィルタ濾材を用いて、本発明のエアフィルタ濾材を調製した。薬剤処理前の前記エアフィルタ濾材は、質量130g/m、厚さ1.2mm、圧力損失120Pa(通過風速10cm/sの時)であった。
Example 1: Preparation of antiviral air filter
In this example, 15% by mass of polypropylene fiber having an average fiber diameter of 3 μm formed by a melt blow method and a core-sheath type composite fiber having an average fiber diameter of 30 μm as a heat-adhesive fiber (the core resin component is polypropylene resin, The air filter medium of the present invention was prepared using a medium-high performance air filter medium in which 85% by mass of the resin component of the sheath (polyethylene resin) is mixed and the constituent fibers are bonded with the heat-adhesive fibers. . The air filter medium before chemical treatment had a mass of 130 g / m 2 , a thickness of 1.2 mm, and a pressure loss of 120 Pa (when the passing wind speed was 10 cm / s).

本発明のエアフィルタ濾材用の薬剤としては、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム[ROCOCH(ROCOCH)SONa;Rの炭素数は7]及びオレイン酸カリウム(RCOOK;Rの炭素数は17)を使用した。また、比較用のエアフィルタ濾材用の薬剤としては、アルカンスルホン酸ナトリウム[RSONa;Rの炭素数は14〜18]を使用した。
エアフィルタ濾材を、各薬剤を含有する水溶液(薬剤濃度=0.3%)に1分間浸漬した後、マングルロールで絞り、熱風加熱(120℃)により乾燥した。薬剤付着量は、濾材に対して1質量%とした。
As the agent for the air filter medium of the present invention, sodium dioctylsulfosuccinate [ROCOCH (ROCOCH 2 ) SO 3 Na; R has 7 carbon atoms] and potassium oleate (RCOOK; R has 17 carbon atoms) were used. . As the drug for an air filter medium for comparison, sodium alkanesulfonate [RSO 3 Na; number of carbon atoms in R is 14 to 18] were used.
The air filter medium was immersed in an aqueous solution containing each drug (drug concentration = 0.3%) for 1 minute, then squeezed with a mangle roll, and dried by hot air heating (120 ° C.). The amount of drug attached was 1% by mass with respect to the filter medium.

《実施例2:ウイルス接触試験》
試験ウイルスとしては、鳥インフルエンザ[A/whistling swan/Shimane/499/83(H5N3)
]を使用した。
ウイルスを、滅菌したリン酸緩衝化生理食塩水(PBS)で2.0×10EID50/0.1mLに希釈してウイルス液を調製した。プラスチックシャーレ内の試験濾材(5cm×5cm)に、前記ウイルス液0.5mLを載せ、その上をストマッカー用ポリ袋(4cm×4cm)で覆った。室温暗所で10分間静置し、試験濾材にウイルスを接触させた。抗生物質添加PBS10mLを用いて試験濾材からウイルスを洗い出した。得られたウイルス洗い出し液を、抗生物質添加PBSで10倍段階希釈した後、10日齢発育鶏卵の漿尿膜腔内に0.1mLずつ接種した。発育鶏卵を37℃で2日間培養した後、赤血球凝集(HA)試験により漿尿膜腔でのウイルス増殖の有無を確認し、ウイルス洗い出し液中の、すなわち、試験濾材に接触しても不活性化されなかったウイルス感染価(ウイルス力価)をReed−Muenchの方法により算出した。
<< Example 2: Virus contact test >>
The test virus is avian influenza [A / whistling swan / Shimane / 499/83 (H5N3)
]It was used.
The virus was diluted to 2.0 × 10 7 EID 50 /0.1 mL with sterile phosphate buffered saline (PBS) to prepare a virus solution. 0.5 mL of the virus solution was placed on a test filter medium (5 cm × 5 cm) in a plastic petri dish and covered with a plastic bag for stomacher (4 cm × 4 cm). It was left to stand at room temperature in a dark place for 10 minutes, and the virus was brought into contact with the test filter medium. Virus was washed out of the test filter medium using 10 mL of PBS supplemented with antibiotics. The obtained virus washing solution was serially diluted 10-fold with antibiotics-added PBS, and then 0.1 mL was inoculated into the chorioallantoic cavity of 10-day-old chicken eggs. After the embryonated chicken eggs are cultured at 37 ° C. for 2 days, the presence or absence of virus growth in the chorioallantoic cavity is confirmed by the hemagglutination (HA) test, and it is inactive even in contact with the test filter medium in the virus washing solution. The virus infection titer (virus titer) that was not converted was calculated by the Reed-Muench method.

本発明のジオクチルスルホコハク酸ナトリウム(以下、薬剤Aと称する)担持濾材、オレイン酸カリウム(薬剤B)担持濾材の結果を、それぞれ、表1及び表2に、比較用のアルカンスルホン酸ナトリウム(薬剤C)担持濾材の結果を表3に、陰性対照の非処理濾材の結果を表4に、それぞれ示す。表1〜表4において、希釈倍率欄の各数値は、希釈倍率のべき乗数値を示し、例えば、「−3」は、ウイルス洗い出し液を10希釈したことを示す。また、記号a〜cは、異なる3個の鶏卵の結果を示し、「+」はウイルスが増殖したこと(陽性)を、「−」はウイルスが増殖しなかったこと(陰性)を示す。 The results of the sodium dioctyl sulfosuccinate (hereinafter referred to as “drug A”)-carrying filter medium and the potassium oleate (drug B) -carrying filter medium of the present invention are shown in Table 1 and Table 2, respectively. ) The results of the supported filter media are shown in Table 3, and the results of the negative control untreated filter media are shown in Table 4, respectively. In Table 1 to Table 4, each numerical value of the dilution ratio column indicates the power value of the dilution factor, for example, "- 3" indicates that the virus washout was 10 3 dilution. Symbols a to c indicate the results of three different eggs, “+” indicates that the virus has grown (positive), and “−” indicates that the virus has not grown (negative).

Figure 0005126745
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Figure 0005126745
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Figure 0005126745
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Figure 0005126745
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表1〜表4の試験結果から、各試験濾材の感染価(log10EID50/0.1mL)を下記式(1):
[感染価]=−A−{(B−50)/(B−C)} (1)
[式中、Aは、累積陽性率が50%を上回る希釈倍率であり、Bは、Aにおける累積陽性率であり、Cは、累積陽性率が50%を下回る希釈倍率における初正規陽性率である]
により算出し、その結果を表5に示す。
From the test results in Tables 1 to 4, the infectivity value (log 10 EID 50 /0.1 mL) of each test filter medium is expressed by the following formula (1):
[Infectious titer] =-A-{(B-50) / (B-C)} (1)
[In the formula, A is the dilution rate at which the cumulative positive rate exceeds 50%, B is the cumulative positive rate at A, and C is the initial normal positive rate at the dilution rate at which the cumulative positive rate is below 50%. is there]
The results are shown in Table 5.

Figure 0005126745
Figure 0005126745

表5に示すように、薬剤A(ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム)又は薬剤B(オレイン酸カリウム)を担持した本発明の濾材では、ウイルス抑制効果が認められたが、比較用の薬剤C(アルカンスルホン酸ナトリウム)を担持した濾材では、ウイルス抑制効果は認められなかった。   As shown in Table 5, in the filter medium of the present invention carrying the drug A (sodium dioctylsulfosuccinate) or the drug B (potassium oleate), a virus suppressing effect was observed, but the drug C (alkanesulfonic acid) for comparison was used. In the filter medium carrying sodium), no virus suppression effect was observed.

《実施例3:粉じん負荷濾材のウイルス接触試験》
本実施例では、エアフィルタが使用中に粉じんを捕集することによって、ウイルス抑制効果に与える影響を調べることを目的として、上記薬剤Aを担持した平板の試験濾材を室内空気を連続通風(風速50cm/s)し、空気中の浮遊粉じんを捕集した。2箇月又は4箇月で通風を終了し、実施例2と同様のウイルス接触試験を行った。
結果を表6に示す。
<< Example 3: Virus contact test of dust-loaded filter medium >>
In this example, for the purpose of investigating the influence of the air filter on the virus suppression effect by collecting the dust during use, the room air was continuously passed through the test air filter medium carrying the medicine A (wind speed). 50 cm / s), and airborne dust was collected. Ventilation was completed in 2 months or 4 months, and the same virus contact test as in Example 2 was performed.
The results are shown in Table 6.

Figure 0005126745
Figure 0005126745

本発明の抗ウイルスシートは、例えば、エアフィルタ用濾材、マスク基材、又は医療用基材として利用することができる。エアフィルタ用濾材としては、例えば、プレフィルタ用濾材、中高性能フィルタ用濾材、HEPA/ULPAフィルタ用濾材、ガス吸着フィルタ用濾材、抗菌抗黴フィルタ用濾材などを挙げることができる。また、エアフィルタ用濾材とエレクトレットフィルタとを複合した濾材も可能である。   The antiviral sheet of the present invention can be used, for example, as an air filter medium, a mask substrate, or a medical substrate. Examples of the air filter medium include a prefilter medium, a medium / high performance filter medium, a HEPA / ULPA filter medium, a gas adsorption filter medium, and an antibacterial antifungal filter medium. A filter medium in which an air filter medium and an electret filter are combined is also possible.

Claims (4)

オレイン酸アルカリ金属塩及びジオクチルスルホコハク酸アルカリ金属塩からなる群から選んだ陰イオン界面活性剤を有効成分として含有することを特徴とする、抗ウイルス剤。 An antiviral agent comprising, as an active ingredient, an anionic surfactant selected from the group consisting of alkali metal oleate and alkali metal dioctylsulfosuccinate . ウイルスがインフルエンザウイルスである、請求項に記載の抗ウイルス剤。 The antiviral agent according to claim 1 , wherein the virus is an influenza virus. 通気性シートに、請求項1又は2に記載の陰イオン界面活性剤を0.1〜10質量%担持させたことを特徴とする、抗ウイルス性シート。 An antiviral sheet comprising 0.1 to 10% by mass of the anionic surfactant according to claim 1 or 2 supported on a breathable sheet. 通気性シートが、エアフィルタ用濾材、マスク基材、又は医療用基材である、請求項に記載の抗ウイルス性シート。 The antiviral sheet according to claim 3 , wherein the breathable sheet is an air filter medium, a mask substrate, or a medical substrate.
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