JP5024702B2 - Wettable silicone hydrogel contact lenses and related compositions and methods - Google Patents

Wettable silicone hydrogel contact lenses and related compositions and methods Download PDF

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〔関連出願のクロスレファレンス〕 CROSS REFERENCE TO RELATED APPLICATIONS]
この出願は、2006年6月15日提出の米国特許出願第60/804,911号;2007年1月31日提出の米国特許出願第60/887,513号;及び2007年3月13日提出の米国特許出願第60/894,609号の優先権の利益を主張する。 This application is June 15, 2006 U.S. Patent Application No. 60 / 804,911, filed; U.S. patent application and March 13, 2007 filed; January 31, 2007 filed U.S. Patent Application No. 60 / 887,513 It claims the benefit of priority of the No. 60 / 894,609. これら出願の全内容が参考として本明細書に組み込まれる。 The entire contents of these applications are incorporated herein by reference.
〔分野〕 [Field]
本発明は、シリコーンヒドロゲルの眼科用デバイス及び関連組成物と方法等に関する。 The present invention relates to ophthalmic devices and related compositions silicone hydrogel and method and the like. さらに詳しくは、本発明は、湿潤性の成形シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ、並びに関連組成物及び方法に関する。 More particularly, the present invention is wettable molded silicone hydrogel contact lenses, and related compositions and methods.

シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、非シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズに比べて装用者が長時間装用できるため、人気が出てきた。 Silicone hydrogel contact lenses, because the wearer can wear a long time as compared to non-silicone hydrogel contact lenses, have become popular. 個々のレンズによるが、例えば、1日、1週間、2週間、又は1カ月シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを装用することができ、或いは1日装用、1週間装用、2週間装用、又は1カ月装用のためにシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを処方することができる。 Depending on the individual lenses, for example, 1 day, 1 week, 2 weeks, or 1 month silicone hydrogel contact lenses can be worn or daily wear, wear 1 week, 2 weeks wear, or 1 month wear for it is possible to formulate silicone hydrogel contact lenses. シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズに付随するレンズ装用者にとっての利点は、少なくとも部分的に、コンタクトレンズのケイ素含有ポリマー材料の親水性成分と疎水特性の組合せに起因し得る。 Benefits to lens wearers associated with silicone hydrogel contact lenses, at least in part, be due to a combination of hydrophilic components and hydrophobic properties of silicon-containing polymeric materials of the contact lenses.
2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)ベースのヒドロゲルコンタクトレンズのような非シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、無極性樹脂のコンタクトレンズ型、例えばポリオレフィンベースの樹脂製のコンタクトレンズ型内で製造されることが多い。 Non-silicone hydrogel contact lenses, such as 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA) based hydrogel contact lenses, a non-polar resin contact lens mold, are often manufactured in such as polyolefins based resin contact lens mold. 換言すれば、非シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用のレンズ先駆組成物は、無極性樹脂のコンタクトレンズ型内で重合されてHEMAベースポリマーのレンズ生成物又は重合したレンズ生成物が生成される。 In other words, lens precursor compositions for non-silicone hydrogel contact lenses, lens products of HEMA-based polymers are polymerized in non-polar resin contact lens molds or polymerized lens product is produced. HEMAベースのコンタクトレンズのポリマー成分の親水特性のため、HEMAベースのコンタクトレンズは眼に適合性であり、かつ無極性樹脂の型を用いて生成されているにもかかわらず、眼に許容し得る表面湿潤性を有する。 Because of the hydrophilic properties of the polymeric components of HEMA-based contact lenses, HEMA-based contact lenses are ophthalmically compatible, and despite being produced using non-polar resin molds, ophthalmically acceptable having a surface wettability.
対照的に、無極性樹脂の型から得られる現存のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは疎水性のレンズ表面を有する。 In contrast, silicone hydrogel contact lenses of existing obtained from non-polar resin molds have hydrophobic lens surfaces. 換言すれば、このようなシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの表面は低い湿潤性を有するので、眼に適合性でなく、又は眼に許容し得ない。 In other words, since the surface of such silicone hydrogel contact lenses have low wettability, not ophthalmically compatible or unacceptable to the eye. 例えば、このようなシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、脂肪沈着、タンパク質沈着、眼の表面へのレンズの結合、及びレンズ装用者に対する一般的な刺激の増加を伴い得る。 For example, such silicone hydrogel contact lenses, fat deposition, protein deposition, may involve an increase in the binding of the lens to the ocular surface, and general irritation to a lens wearer.

これらの問題を克服するための努力では、このようなシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ又はレンズ生成物の表面処理又は表面改変を利用して、レンズ表面の親水性と湿潤性を高めることを試みている。 In an effort to overcome these problems, trying to utilize the surface treatment or surface modification of such silicone hydrogel contact lenses or lens products to increase the hydrophilicity and wettability of the lens surface. シリコーンヒドロゲルレンズの表面処理の例として、レンズの表面のコーティング、レンズの表面上への化学種の吸着、及びレンズの表面上の化学基の化学的性質又は静電気的な電荷の変更が挙げられる。 Examples of the surface treatment of silicone hydrogel lenses, the coating of the surface of the lens, the chemical species adsorbed onto the surface of the lens, and chemical properties or change of electrostatic charge of chemical groups on the surface of the lens and the like. 重合したレンズの表面をプラズマガスを用いてコーティングするか、又はコンタクトレンズ型の表面上にプラズマガスを用いて、重合レンズを形成する前に該型を処理することを含む表面処理が開示されている。 Or the surface of the polymerized lens is coated with a plasma gas, or using a plasma gas on the surface of the contact lens mold, the surface treatment comprising treating the mold prior to forming a polymerized lens is disclosed there. 不運なことに、このアプローチにはいくつかの欠点が付随する。 Unfortunately, this approach is accompanied by several drawbacks. コンタクトレンズの表面処理は、表面の処理又は改変を使用しない製造方法に比し、コンタクトレンズを製造するために多くの機械類と時間を必要とする。 Surface treatment of contact lenses, compared with the manufacturing method that does not use the processing or modification of the surface requires more machinery and time to produce contact lenses. さらに、表面処理したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、レンズを装用しているとき、及び/又はレンズ装用者が取り扱うとき、低い表面湿潤性を示し得る。 Moreover, surface treated silicone hydrogel contact lenses, while wearing a lens, and / or when the lens wearer handled, may exhibit low surface wettability. 例えば、表面処理したレンズの取扱いが増えると、その親水性表面が分解し、或いは摩耗してしまいかねない。 For example, the handling of the surface-treated lens is increased, the hydrophilic surface is decomposed, or could cause worn.

シリコーンヒドロゲルレンズの湿潤性及び眼科的適合性を高めることへの代替アプローチは、ポリビニルピロリドン(PVP)のようなポリマー湿潤剤を含む第2の組成物の存在下でシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物を重合させることである。 Alternative approaches to increasing the wettability and ophthalmic compatibility of silicone hydrogel lenses, a silicone hydrogel contact lens precursor composition in the presence of a second composition comprising a polymeric wetting agent such as polyvinylpyrrolidone (PVP) and it is to be polymerized. 本明細書では、このタイプのレンズを“ポリマー内部湿潤剤のあるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ”と称し、典型的に、PVPなどの高分子量のポリマーを含む“入れ子型ポリマーネットワーク(interpenetrating polymer network)(IPN)”を構成している。 In this specification, this type of lens is referred to as a "a polymeric internal wetting agents silicone hydrogel contact lenses", typically includes a high molecular weight polymer such as PVP "nested polymer network (interpenetrating polymer network) (IPN ) constitutes a ". 当業者には理解されるように、IPNは、ネットワーク形態の2種以上の異なるポリマーの組合せを表し、その少なくとも1種のポリマーが他方のポリマーの存在下で、該ポリマー間に如何なる共有結合もなく、合成及び/又は架橋されている。 As will be appreciated by those skilled in the art, IPN denotes a combination of two or more different polymers of network topology, at least one polymer in the presence of the other polymer, any covalent bonds between the polymer without being synthesized and / or crosslinked. IPNは、2つの別個であるが、近位又は入れ子型でネットワークを形成する2種類の鎖で構成され得る。 IPN is a two separate, may be composed of two kinds of chains forming a network with proximal or nested. IPNの例として、逐次IPN、同時IPN、セミ-IPN及びホモ-IPNが挙げられる。 Examples of IPN, sequential IPN, simultaneous IPN, semi -IPN and homo -IPN the like. ポリマー湿潤剤のIPNを含むシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは表面処理に付随する問題を回避するが、これらのレンズは、長期間の表面湿潤性といった、その眼科的適合性を保持し得ない。 Although silicone hydrogel contact lens comprising an IPN of a polymeric wetting agent avoid the problems associated with surface treatment, these lenses, such as long-term surface wettability, not retain their ophthalmic compatibility. 例えば、内部湿潤剤は他の重合しているレンズ形成成分に共有結合していないので、レンズ装用者が装用している間にレンズから内部湿潤剤が浸出し、それによって経時的に表面湿潤性が減少し、レンズ装用者の不快感が増すこととなり得る。 For example, the internal wetting agent is not covalently bound to the lens forming components are other polymerization, the internal wetting agent is leached from the lens while the lens wearer is wearing, thereby over time surface wettability There decreased discomfort lens wearer may be increasing.

上述したような、表面処理又はポリマー湿潤剤IPNの使用に対する代替として、無極性樹脂の型に代えて極性樹脂の型を用いて、眼に許容し得る表面湿潤性のあるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造できることが分かっている。 As described above, as an alternative to the use of a surface treatment or a polymeric wetting agent IPN, with the type of the polar resin in place of the non-polar resin molds, making silicone hydrogel contact lenses with acceptable surface wettability eye it has been found that it is possible. 例えば、エチレン-ビニルアルコール又はポリビニルアルコールベースの型内で形成されたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは望ましい表面湿潤性を有する。 For example, ethylene - vinyl alcohol or polyvinyl alcohol-based mold silicone hydrogel contact lenses formed in a desirable surface wettability. ポリマー湿潤剤のIPNのない非表面処理シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ製造用のコンタクトレンズ型の製造に使用される有用な極性樹脂の一例は、商標名SOARLITE TMの下、日本合成株式会社によって販売されているエチレン-ビニルアルコールコポリマー樹脂などのエチレン-ビニルアルコールコポリマーの樹脂である。 One example of a useful polar resin used in the manufacture of contact lens molds for non-surface treated silicone hydrogel contact lenses produced without IPN of a polymeric wetting agent, under the trade name Soarlite TM, sold by Nippon Gosei ethylene - ethylene vinyl alcohol copolymer resin - a resin of the vinyl alcohol copolymer. SOARLITE TMは、その極性に加え、以下の特性を有すると記載されている:極端に高い機械的強度、帯電防止特性、成形プロセスで使用時の低い収縮性、優れた耐油性と耐溶剤性、小さい熱膨張率、及び良い耐摩擦性。 Soarlite TM in addition to its polarity, is described as having the following characteristics: extremely high mechanical strength, antistatic properties, low contractility when used in molding processes, excellent oil resistance and solvent resistance, low thermal expansion, and good abrasion resistance.
SOARLITE TMベースの型は、表面処理又はポリマー湿潤剤IPNを使用せずに眼に適合し得るシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造するための望ましい代替物を提供するが、SOARLITE TMの型は、ポリプロピレンの型などの無極性樹脂の型より変形しにくく又はフレキシブルでなく、かつ無極性樹脂の型に比べて相対的に加工しにくい。 Soarlite TM-based type, provides a desired alternative for making silicone hydrogel contact lenses that can fit into the eye without the use of a surface treatment or a polymeric wetting agent IPN, the type of Soarlite TM, polypropylene type rather apolar type than hardly or flexible deformation of the resin, such as, and relatively intractable compared to non-polar resin molds.
上記したことに鑑み、SOARLITE TMコンタクトレンズ型から得られるシリコーンヒドロゲルレンズに比べて容易に製造でき、かつ眼科的適合性を達成するために表面処理又はPVP IPNといったポリマー湿潤剤IPNの使用を必要としない、眼に適合性のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが要望されていることが分かる。 In view of the above, it can easily be manufactured as compared to silicone hydrogel lenses obtained from Soarlite TM contact lens mold, and require the use of a polymeric wetting agent IPN, such surface treatment or PVP IPN to achieve ophthalmic compatibility not, it is understood that compatible silicone hydrogel contact lenses has been desired in the eye. さらに、現存アプローチの欠点を克服する、無極性樹脂又はポリオレフィンベースコンタクトレンズ型部材から、眼に適合性の表面湿潤性を有するシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズのような眼に適合性のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの製造方法を提供することが大いに望ましいだろう。 Furthermore, to overcome the shortcomings of existing approaches, the non-polar resin or polyolefin-based contact lens mold members, the ophthalmically compatible, such as silicone hydrogel contact lenses having a surface wettability of ophthalmically compatible silicone hydrogel contact lens manufacturing it would be highly desirable to provide a method. すなわち、結果として生じるコンタクトレンズ製品の表面処理も、重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物の一部としてポリマー湿潤剤IPNを使用することも必要としない、眼に適合性のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造するための改良された方法が要望されている。 That is, even surface treatment of the contact lens products resulting not require the use of polymeric wetting agent IPN as part of a polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition, a compatible silicone hydrogel contact lenses on the eye improved methods for manufacturing is desired. 本発明は、これらの要望を満たす。 The present invention satisfies these needs.

〔概要〕 〔Overview〕
本発明のコンタクトレンズ、レンズ生成物、組成物、及び方法は、現存するシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ及びその現在の製造方法に付随する要求及び問題を重点的に取り扱う。 Contact lenses, lens products, compositions, and methods, focus on handling the request and issues associated with silicone hydrogel contact lenses and their current manufacturing methods existing. 驚くべきことに、抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物に相対的に大量の除去可能材料を供給してから、抽出して該除去可能材料を除去し、かつ水和させてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズとすることによって、眼に適合性のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが得られることを発見した。 Surprisingly, after supplying a relatively large amount of removable material prior to polymerized silicone hydrogel contact lens product to be extracted, extraction to remove the removable material, and by hydrated silicone by a hydrogel contact lenses, it found that compatible silicone hydrogel contact lenses can be obtained in the eye. 除去可能成分、すなわち抽出可能材料などといった1以上の除去可能材料を有する、抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルレンズ生成物は、典型的に少なくとも約10質量%の除去可能成分を含有する。 Removable component, i.e., having one or more removable materials, such as extractable material, polymerized silicone hydrogel lens product prior to extraction typically contain removable components of at least about 10 wt%. そして、該抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルレンズ生成物を抽出(それによって抽出可能成分を除去)し、かつ水和させて、本明細書で述べるような、眼に許容し得る表面湿潤性を有するシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを形成する。 The extracted polymerized silicone hydrogel lens product prior issued extract was (remove extractable components by), and allowed to hydrate, as described herein, acceptable surface wettability eye to form a silicone hydrogel contact lens having a. 本発明のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、長期間、例えば少なくとも1日、少なくとも1週間、少なくとも2週間、又は約1カ月間、目からレンズを除去することを要せずに患者の目に快適に装用できるようにする酸素透過性、表面湿潤性、モジュラス、含水量、イオノフラックス(ionoflux)、及びデザインを有する。 Silicone hydrogel contact lenses of the present invention, a long period of time, such as at least 1 day, at least 1 week, at least 2 weeks, or about one month, comfortably worn on the eye of a patient without requiring the removal of the lens from the eye oxygen permeability to be so, surface wettability, modulus, water content, ionoflux (ionoflux), and a design.

一局面では、本発明は、重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物に関する。 In one aspect, the present invention relates to polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition. このような先駆組成物はシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを形成するために有効である。 Such precursor compositions are effective to form the silicone hydrogel contact lenses. 重合すると、該先駆組成物が抽出可能な水和性コンタクトレンズプレ生成物の形成となる。 When polymerized, the formation of tip ejection composition extractable hydratable contact lens pre-product. 先駆組成物は以下の成分を含む:(i)少なくとも約20質量%の反応性フルオロ含有アクリロイルシリコーンマクロマー、(ii)親水性のビニル含有モノマー、アクリルモノマー、及びアクリレート官能化エチレンオキシドオリゴマーを含む少なくとも45質量%の非ケイ素含有モノマー組成物、及び(iii)ポリアルキレンオキシドシリコーン抽出可能成分。 Precursor composition comprises following components: (i) at least 45 comprising at least about 20% by weight of a reactive fluoro-containing acryloyl silicone macromer, (ii) a hydrophilic vinyl-containing monomer, acrylic monomer, and an acrylate-functionalized ethylene oxide oligomer non-silicon containing monomer composition in mass%, and (iii) a polyalkylene oxide silicone extractable component.

一実施態様では、重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物は、少なくとも25質量%、好ましくは約25質量%〜約35質量%の反応性フルオロ含有ジメチルアクリロイルシリコーンマクロマーを含む。 In one embodiment, a polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition comprises at least 25 wt%, preferably a reactive fluoro-containing dimethyl acryloyl silicone macromer of about 25% to about 35% by weight. 本発明の典型的な反応性フルオロ含有ジメチルアクリロイルシリコーンマクロマーは、α-ω-ビス(メタクリロイルオキシエチルイミノカルボキシエチルオキシプロピル)-ポリ(ジメチルシロキサン)-ポリ(トリフルオロプロピルメチルシロキサン)-ポリ(ω-メトキシ-ポリ(エチレングリコール)プロピルメチルシロキサン)(本明細書ではM3Uとも呼び、CAS登録番号697234-74-5を有する)。 Typical reactive fluoro-containing dimethyl acryloyl silicone macromer of the invention, alpha-.omega.-bis (methacryloyloxyethyl iminocarboxy ethyl propyl) - poly (dimethyl siloxane) - poly (trifluoropropyl methyl siloxane) - poly (omega - methoxy - known as M3U the poly (ethylene glycol) propyl methyl siloxane) (herein, having a CAS registry number 697234-74-5).
さらに別の実施態様では、本発明の重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物は、約45〜55質量%の非ケイ素含有モノマー組成物を含む。 In yet another embodiment, a polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition of the present invention comprises a non-silicon containing monomer composition of about 45 to 55 wt%. 特に好ましくは、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、メチルメタクリレート、及びトリエチレングリコールジメタクリレーを含む非ケイ素含有親水性成分である。 Particularly preferably, N- vinyl -N- methylacetamide, a non-silicon containing hydrophilic component comprising methyl methacrylate and triethylene glycol dimethacrylate relay.
さらに別の実施態様では、重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物は約10質量%〜約30質量%のポリアルキレンオキシドシリコーン抽出可能成分を含む。 In yet another embodiment, a polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition comprises a polyalkylene oxide silicone extractable component from about 10% to about 30% by weight. なおさらに特に好ましい実施態様では、ポリアルキレンオキシドシリコーン抽出可能成分は任意に約0.1〜6部の連鎖移動剤と約99.9〜94部のポリアルキレンオキシドシリコーンを含む。 In yet a particularly preferred embodiment, the polyalkylene oxide silicone extractable component comprises a polyalkylene oxide silicone chain transfer agent and from about 99.9 to 94 parts of optionally from about 0.1 to 6 parts. 例示的なポリアルキレンオキシドシリコーン抽出可能成分として、ジメチルシロキサン-エチレンオキシドブロックコポリマー、例えば約75質量%のエチレンオキシドを含有するジメチルシロキサン-エチレンオキシドブロックコポリマーが挙げられる。 Exemplary polyalkylene oxide silicone extractable component, dimethylsiloxane - ethylene oxide block copolymers, such as dimethyl siloxane which contain ethylene oxide about 75 wt% - ethylene oxide block copolymers and the like. 該ジメチルシロキサン-エチレンオキシドブロックコポリマーの1つがDBE 712(Gelest, Morrisville, PA)である。 The dimethylsiloxane - one ethylene oxide block copolymer is DBE 712 (Gelest, Morrisville, PA).
本明細書で述べる組成物、レンズ及び方法で使う連鎖移動剤として、チオール、ジスルフィド、有機ハロゲン化物、アリルオキシエーテル、及びアリルオキシアルコールが挙げられる。 Compositions described herein, as a chain transfer agent used in the lens and method, thiols, disulfides, organic halides, allyloxy ethers, and allyl oxy alcohol. 特に好ましい実施態様では、連鎖移動剤がアリルオキシエタノールである。 In a particularly preferred embodiment, the chain transfer agent is allyloxy ethanol.
本発明のなおさらなる実施態様では、重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物は、1以上の以下の成分をも有し得る:紫外線吸収剤、着色剤、又は開始剤など。 In yet a further embodiment of the present invention, polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition may also have one or more of the following components: an ultraviolet absorber, a coloring agent, or an initiator. 紫外線吸収剤は、例えば、2-ヒドロキシ-4-アクリルオキシエトキシベンゾフェノン等の光重合可能なヒドロキシベンゾフェノンでよい。 UV absorbers, for example, be a photopolymerizable hydroxybenzophenone such as 2-hydroxy-4-acryloxyethoxybenzophenone. 本発明で使う着色剤は、例えば、フタロシアニンブルー等のフタロシアニン顔料でよい。 Colorant used in the present invention may be, for example, a phthalocyanine pigment such as phthalocyanine blue. さらに、重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆製剤に含まれる開始剤は、例えば、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルペンタンニトリル)(VAZO-52)等の熱開始剤でよい。 Further, initiator contained in the polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor formulation may, for example, 2,2'-azobis (2,4-dimethylpentanenitrile) (VAZO-52) may be a thermal initiator such as.
なおさらに特有の実施態様では、本発明の重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物は、α-ω-ビス(メタクリロイルオキシエチルイミノカルボキシエチルオキシプロピル)-ポリ(ジメチルシロキサン)-ポリ(トリフルオロプロピルメチルシロキサン)-ポリ(ω-メトキシ-ポリ(エチレングリコール)プロピルメチルシロキサン)、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、メチルメタクリレート、及びトリエチレングリコールジメタクリレートを含む。 In still yet specific embodiment, a polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition of the present invention, alpha-.omega.-bis (methacryloyloxyethyl iminocarboxy ethyl propyl) - poly (dimethyl siloxane) - poly (trifluoropropyl methylsiloxane) - containing - (poly (ethylene glycol ω- methoxy) propyl methyl siloxane), N- vinyl -N- methylacetamide, methyl methacrylate, and triethylene glycol dimethacrylate poly.
好ましい実施態様では、本発明の先駆組成物は、α-ω-ビス(メタクリロイルオキシエチルイミノカルボキシエチルオキシプロピル)-ポリ(ジメチルシロキサン)-ポリ(トリフルオロプロピルメチルシロキサン)-ポリ(ω-メトキシ-ポリ(エチレングリコール)プロピルメチルシロキサン)、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、メチルメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、及びジメチルシロキサン-エチレンオキシドブロックコポリマー抽出可能成分を含む。 In a preferred embodiment, precursor composition of the present invention, alpha-.omega.-bis (methacryloyloxyethyl iminocarboxy ethyl propyl) - poly (dimethyl siloxane) - poly (trifluoropropyl methyl siloxane) - poly (.omega.-methoxy - It contains ethylene oxide block copolymer extractable component - the poly (ethylene glycol) propyl methyl siloxane), N- vinyl -N- methylacetamide, methyl methacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, and a dimethylsiloxane.
なおさらなる実施態様では、該抽出可能成分は、任意にアリルオキシエタノールを含有してよいDBE 712を含む。 In yet a further embodiment, extractable component comprises DBE 712 that may optionally contain allyloxyethanol.
重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物のなおさらに特有の実施態様では、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、メチルメタクリレート、及びトリエチレングリコールジメタクリレートの組合せに対するα-ω-ビス(メタクリロイルオキシエチルイミノカルボキシエチルオキシプロピル)-ポリ(ジメチルシロキサン)-ポリ(トリフルオロプロピルメチルシロキサン)-ポリ(ω-メトキシ-ポリ(エチレングリコール)プロピルメチルシロキサン)の質量-質量ベースの比率が約0.50〜約0.65の範囲である。 In even more specific embodiments of the polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition, N- vinyl -N- methylacetamide, methyl methacrylate, and alpha-.omega.-bis for the combination of triethylene glycol dimethacrylate (methacryloyloxyethyl imino carboxyethyl oxy propyl) - poly (dimethyl siloxane) - poly (trifluoropropyl methyl siloxane) - poly (.omega.-methoxy - poly (ethylene glycol) propyl weight of methyl siloxane) - mass-based ratio of about 0.50 to about 0.65 it is in the range.
好ましい実施態様では、重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物はα-ω-ビス(メタクリロイルオキシエチルイミノカルボキシエチルオキシプロピル)-ポリ(ジメチルシロキサン)-ポリ(トリフルオロプロピルメチルシロキサン)-ポリ(ω-メトキシ-ポリ(エチレングリコール)プロピルメチルシロキサン)、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、メチルメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、2-ヒドロキシ-4-アクリルオキシエトキシベンゾフェノン、フタロシアニンブルー、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルペンタンニトリル)、及び任意にアリルオキシエタノールと併用してよいDBE 712を含む。 In a preferred embodiment, a polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition alpha-.omega.-bis (methacryloyloxyethyl iminocarboxy ethyl propyl) - poly (dimethyl siloxane) - poly (trifluoropropyl methyl siloxane) - poly (omega - methoxy - poly (ethylene glycol) propyl methyl siloxane), N- vinyl -N- methylacetamide, methyl methacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, 2-hydroxy-4-acryloxyethoxybenzophenone, phthalocyanine blue, 2,2' azobis (2,4-dimethyl pentane nitrile), and optionally may be combined with allyloxy ethanol DBE 712.
典型的な重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物中の上記成分の特に好ましい質量/質量%は、約28%(w/w)のα-ω-ビス(メタクリロイルオキシエチルイミノカルボキシエチルオキシプロピル)-ポリ(ジメチルシロキサン)-ポリ(トリフルオロプロピルメチルシロキサン)-ポリ(ω-メトキシ-ポリ(エチレングリコール)プロピルメチルシロキサン)、約37%(w/w)のN-ビニル-N-メチルアセトアミド、約13.5%(w/w)のメチルメタクリレート、約0.16%(w/w)のトリエチレングリコールジメタクリレート、約0.7%(w/w)の2-ヒドロキシ-4-アクリルオキシエトキシベンゾフェノン、約0.1%(w/w)のフタロシアニンブルー、約0.4%(w/w)の2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルペンタンニトリル)、及び任意にアリルオキシエタノールと併用してよい約20%のDBE 712である。 Particularly preferred weight / weight% of an exemplary polymerizable above components of the silicone hydrogel contact lens precursor composition may be about 28% (w / w) of alpha-.omega.-bis (methacryloyloxyethyl iminocarboxy ethyl propyl) - poly (dimethylsiloxane) - poly (trifluoropropyl methyl siloxane) - poly (.omega.-methoxy - poly (ethylene glycol) propyl methyl siloxane), about 37% (w / w) N-vinyl -N- methylacetamide, methyl methacrylate about 13.5% (w / w), triethylene glycol dimethacrylate about 0.16% (w / w), 2- hydroxy-4-acryloxyethoxybenzophenone about 0.7% (w / w), about 0.1% (w / w) phthalocyanine blue, about 0.4% (w / w) of 2,2'-azobis (2,4-dimethyl pentane nitrile), and optionally of about 20% may be used in combination with allyloxyethanol DBE is 712.

さらに別の局面により、本発明は、上述した重合可能なレンズ先駆組成物のいずれか1つで製造されたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを提供する。 Furthermore, by another aspect, the present invention provides a silicone hydrogel contact lens produced by any one of a polymerizable lens precursor composition as described above.
さらに別の局面では、本発明は、本明細書に記載される通りの重合可能なレンズ先駆組成物の反応の結果として生じる、抽出可能成分のないシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを提供する。 In yet another aspect, the present invention occurs as a result of a reaction of a polymerizable lens precursor composition as described herein, provides extractable component without silicone hydrogel contact lenses.
別の局面により、本発明は、本明細書に記載される通りの重合可能な先駆組成物を重合させて、抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを形成し、この抽出される前のコンタクトレンズから抽出可能成分を抽出して、抽出された重合したレンズ生成物を形成し、かつこの抽出された重合したレンズ生成物を水和させてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを生成することによって製造されるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズに関する。 According to another aspect, the present invention is, by polymerizing a polymerizable precursor composition as described herein, before being extracted polymerized silicone hydrogel contact lens is formed, prior to the extracted extracting extractable components from the contact lens is manufactured by forming the extracted polymerized lens product, and the extracted polymerized lens product to hydrate to form a silicone hydrogel contact lens about silicone hydrogel contact lenses. 結果として生じる抽出された水和したコンタクトレンズ生成物は、典型的に約40質量%〜約48質量%の範囲の平衡含水量と、約7.5005〜8.625575×10 -16 m 2 ・s -1 ・Pa -1 100〜115バレルの範囲の酸素透過率(D k ×10 -11 )を有する。 The resulting extracted contact lens product that is hydrated, typically with equilibrium water content in the range of from about 40% to about 48 wt%, -1-about 7.5005~8.625575 × 10 -16 m 2 · s Pa -1 (100 to 115 barrels) oxygen permeability in the range of having a (D k × 10 -11).
本発明のこの局面の一実施態様では、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、上記方法に従って製造され、前記重合可能なレンズ先駆組成物は、熱開始剤を含み、前記重合工程はさらに該重合可能な先駆組成物を約50℃より高い温度に加熱する工程を含む。 In one embodiment of this aspect of the present invention, a silicone hydrogel contact lens is prepared according to the above method, the polymerizable lens precursor composition comprises a thermal initiator, wherein the polymerization step is further the polymerizable precursor composition comprising the step of heating the object to a temperature above about 50 ° C..
別の実施態様では、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、上述した通りの重合可能なレンズ先駆組成物(このとき、DBEはアリルオキシエタノールと併用される)を重合させて、抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物を形成し、この抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物からポリアルキレンオキシドシリコーン抽出可能成分を抽出して、抽出された重合したレンズ生成物を形成し、かつこの抽出された重合したレンズ生成物を水和させて、以下の1以上のいずれかの特徴の可変性が低いシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズのバッチを形成することによって製造される:平衡含水量、酸素透過率、静的接触角、動的接触角、ヒステリシス、屈折率、イオノフラックス、 Silicone In another embodiment, the silicone hydrogel contact lenses, a polymerizable lens precursor composition as described above (at this time, DBE is combined with allyloxy ethanol) polymerized before by polymerizing, extracted hydrogel contact lens product to form, by extracting the polyalkylene oxide silicone extractable component from the previous polymerized silicone hydrogel contact lens products this is extracted to form the extracted polymerized lens product, and this the extracted polymerized lens product to hydrate is produced by variability of one or more of the following any feature forms a batch of low silicone hydrogel contact lenses: equilibrium water content, oxygen permeability , static contact angle, dynamic contact angle, hysteresis, refractive index, ionoflux, ジュラス、及び引張り強さ。 Jurasu, and tensile strength. 例えば、前記レンズの特性のいずれか1以上の可変性は、レンズ製品の個々の特徴に左右されるが、典型的に約20%未満、好ましくは約10%未満である。 For example, any one or more variable properties of the lens is dependent on the individual characteristics of the lens product is typically less than about 20%, preferably less than about 10%. 1以上の実施態様では、レンズの直径、平衡含水量、及び/又はイオノフラックスのいずれか1以上の可変性が約5%以下、さらに好ましくは約3%以下、なおさらに好ましくは約2%以下である。 In one or more embodiments, the lens diameter, equilibrium water content, and / or ionophore any one or more variability of about 5% of the flux less, more preferably about 3% or less, still more preferably about 2% or less it is.
なお別の局面では、本発明は、少なくとも40%の含水量、約6.75045〜9.0006×10 -16 m 2 ・s -1 ・Pa -1 90〜120バレルの酸素透過率(D k ×10 -11 )を有するシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを提供する。 In yet another aspect, the present invention is at least 40% of the water content, oxygen permeability of about 6.75045~9.0006 × 10 -16 m 2 · s -1 · Pa -1 (90~120 barrel) (D k × 10 providing a silicone hydrogel contact lens having -11).
上記実施態様では、レンズ表面の約70〜75度の前進接触角、約0.7MPa未満の引張りモジュラス、及び約1.5〜約5(×10 -3 mm 2 /分)のイオノフラックスから成る群より選択される1以上の特徴をさらに含むシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが提供される。 In the above embodiment, from about 70-75 degrees advancing contact angle of the lens surface, selected from the group consisting of ionoflux of tensile modulus less than about 0.7 MPa, and from about 1.5 to about 5 (× 10 -3 mm 2 / min) further comprising a silicone hydrogel contact lens of one or more features to be is provided.
ある実施態様では、本発明のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは丸みのある周縁をも有し、或いは以下のいずれか1つでよい:球面レンズ、非球面レンズ、単焦点レンズ、多焦点レンズ、又は回転的に安定化された(rotationally stabilized)トーリックコンタクトレンズ。 In some embodiments, the silicone hydrogel contact lenses of the present invention also has a peripheral rounded, or following any one Good: spherical lenses, aspherical lenses, single focus lens, multifocal lens, or rotational It stabilized to (rotationally stabilized) toric contact lenses.
なお別の実施態様では、本発明は、シールパッケージ内の本明細書で述べる通りのシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを提供する。 In yet another embodiment, the present invention provides a silicone hydrogel contact lens as described herein in the sealed package.
なおさらなる実施態様では、本発明のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは表面処理されない。 In yet a further embodiment, the silicone hydrogel contact lenses of the present invention is not surface treated.
なお別の局面では、本発明は、重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物の製造方法を提供する。 In yet another aspect, the present invention provides a method for producing a polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition. この方法は、(i)少なくとも約25質量%の反応性フルオロ含有ジメタクリロイルシリコーンマクロマーと、(ii)少なくとも約45質量%の非ケイ素含有マクロマー組成物と、(iii)ポリアルキレンオキシドシリコーン抽出可能成分とを配合することによって、重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクト先駆組成物を生成する工程を含む。 This method, (i) at least about 25% by weight of a reactive fluoro-containing dimethacryloyl silicone macromer, (ii) at least a non-silicon containing macromer composition of about 45 wt%, (iii) a polyalkylene oxide silicone extractable component by blending the door, thereby producing a polymerizable silicone hydrogel contact precursor composition. ここで、前記非ケイ素含有マクロマー組成物は、親水性のビニル-含有モノマー、アクリルモノマー、及びアクリレート官能化エチレンオキシドオリゴマーを含む。 Here, the non-silicon containing macromer composition, hydrophilic vinyl - containing containing monomers, acrylic monomers, and an acrylate-functionalized ethylene oxide oligomer.
本発明のこの局面の一実施態様では、上記方法は、さらに前記マクロマー、非ケイ素含有モノマー組成物及び抽出可能成分を紫外線吸収剤及び着色剤と配合する工程を含む。 In one embodiment of this aspect of the invention, the method further comprises the macromer, the step of the non-silicon containing monomer composition and the extractable component is blended with ultraviolet absorber and a coloring agent. 典型的な着色剤として、フフタロシアニンブルー等のタロシアニン顔料が挙げられる。 Typical colorants include Taroshianin pigments such as full phthalocyanine blue. 好ましい紫外線吸収剤は、2-ヒドロキシ-4-アクリルオキシエトキシベンゾフェノン等の光重合可能なヒドロキシベンゾフェノンである。 Preferred ultraviolet absorbers are photopolymerizable hydroxybenzophenone such as 2-hydroxy-4-acryloxyethoxybenzophenone.
本方法の特定の一実施態様では、前記反応性フルオロ含有ジメタクリロイルシリコーンマクロマーの量が約25質量%〜約35質量%の範囲である。 In one particular embodiment of the method, the amount of said reactive fluoro-containing dimethacryloyl silicone macromer ranges from about 25% to about 35% by weight.
本方法のさらに別の実施態様では、前記非ケイ素含有モノマー組成物の量が約45〜約55質量%の範囲である。 In yet another embodiment of the method, the amount of the non-silicon containing monomer composition ranges from about 45 to about 55 wt%.
本方法のさらに別の実施態様では、前記ポリアルキレンオキシドシリコーン抽出可能成分の量が約10質量%〜約30質量%の範囲である。 In yet another embodiment of the method, the amount of the polyalkylene oxide silicone extractable component ranges from about 10% to about 30% by weight.
本方法の好ましい実施態様では、反応性フルオロ含有ジメタクリロイルシリコーンマクロマーは、α-ω-ビス(メタクリロイルオキシエチルイミノカルボキシエチルオキシプロピル)-ポリ(ジメチルシロキサン)-ポリ(トリフルオロプロピルメチルシロキサン)-ポリ(ω-メトキシ-ポリ(エチレングリコール)プロピルメチルシロキサン)(M3U)である。 The reactive fluoro-containing dimethacryloyl silicone macromer preferred embodiment of the method, alpha-.omega.-bis (methacryloyloxyethyl iminocarboxy ethyl propyl) - poly (dimethyl siloxane) - poly (trifluoropropyl methyl siloxane) - poly is - (.omega.-methoxy poly (ethylene glycol) propyl methyl siloxane) (M3U).
本方法のさらに別の実施態様では、非ケイ素含有モノマー成分は、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、メチルメタクリレート、及びトリエチレングリコールジメタクリレートを含む。 In yet another embodiment of the method, non-silicon containing monomer component comprises N- vinyl -N- methylacetamide, methyl methacrylate, and triethylene glycol dimethacrylate.
本方法の別の実施態様では、ポリアルキレンオキシドシリコーン抽出可能成分は、さらに連鎖移動剤、例えばチオール、ジスルフィド、有機ハロゲン化物、又はアリルオキシ アルコールを含む。 In another embodiment of the method, the polyalkylene oxide silicone extractable component further comprises a chain transfer agent, for example a thiol, disulfide, organohalide, or allyloxy alcohols. 特に好ましい実施態様では、連鎖移動剤はアリルオキシエタノールである。 In a particularly preferred embodiment, the chain transfer agent is allyloxy ethanol.
本方法の好ましい実施態様では、ポリアルキレンオキシドシリコーン抽出可能成分は、約0.05質量%〜約7質量%のアリルオキシエタノールを含む。 In a preferred embodiment of the method, the polyalkylene oxide silicone extractable component comprises from about 0.05% to about 7% by weight allyloxyethanol. ポリアルキレンオキシドシリコーン抽出可能成分の一例は、ジメチルシロキサン-エチレンオキシドブロックコポリマー、例えば75質量%のエチレンオキシドを含有するジメチルシロキサン-エチレンオキシドブロックコポリマーである。 An example of a polyalkylene oxide silicone extractable component is a dimethylsiloxane - ethylene oxide block copolymers such as dimethylsiloxane containing 75 wt% ethylene oxide - ethylene oxide block copolymer. ポリアルキレンオキシドシリコーン抽出可能成分として使うのに特に好ましくはDBE 712である。 In particular for use as the polyalkylene oxide silicone extractable component is preferably a DBE 712.
本方法のさらに別の実施態様では、前記配合工程は、さらに開始剤を他の成分と配合する工程を含む。 In yet another embodiment of the method, the combining step includes the further initiator is blended with the other ingredients process. 好ましくは2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルペンタンニトリル)(VAZO-52)のような熱開始剤である。 Preferably a thermal initiator such as 2,2'-azobis (2,4-dimethylpentanenitrile) (VAZO-52).

さらに別の局面では、本明細書では、重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物の製造方法が提供される。 In yet another aspect, provided herein, the production method of the polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition. この方法は、α-ω-ビス(メタクリロイルオキシエチルイミノカルボキシエチルオキシプロピル)-ポリ(ジメチルシロキサン)-ポリ(トリフルオロプロピルメチルシロキサン)-ポリ(ω-メトキシ-ポリ(エチレングリコール)プロピルメチルシロキサン)、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、メチルメタクリレート、及びトリエチレングリコールジメタクリレートを配合することによって、重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクト先駆組成物を生成する工程を含む。 This method, alpha-.omega.-bis (methacryloyloxyethyl iminocarboxy ethyl propyl) - poly (dimethyl siloxane) - poly (trifluoropropyl methyl siloxane) - poly (.omega.-methoxy - poly (ethylene glycol) propyl methyl siloxane) , N- vinyl -N- methylacetamide, comprising the step of generating the methyl methacrylate, and by blending triethylene glycol dimethacrylate, polymerizable silicone hydrogel contact precursor composition.
上記方法の一実施態様では、前記配合工程は、さらにジメチルシロキサン-エチレンオキシドブロックコポリマー抽出可能成分、例えばDBE 712を前記他の成分と配合する工程を含む。 In one embodiment of the above method, the combining step further dimethylsiloxane - containing oxide block copolymer extractable component, e.g., the step of blending DBE 712 with the other components.
前記方法の一実施態様では、アリルオキシエタノールのDBE712に対する相対量は約0.1部〜約5部のアリルオキシエタノール対約99.9部〜約95部のDBE712である。 In one embodiment of the method, a DBE712 relative amounts of about 0.1 parts to about about 99.9 parts allyloxyethanol pairs of 5 parts to about 95 parts relative to DBE712 allyloxy ethanol.
前記方法のさらに別の実施態様では、前記配合工程は、さらにフタロシアニンブルーを前記他の成分と配合する工程を含む。 In yet another embodiment of the method, the combining step further comprises the step of blending phthalocyanine blue and the other components.
さらに代替実施態様では、前記配合工程は、さらに2-ヒドロキシ-4-アクリルオキシエトキシベンゾフェノンを他の成分と配合する工程を含む。 In a further alternative embodiment, the combining step further comprises a step of blending 2-hydroxy-4-acryloxyethoxybenzophenone with other components.
本方法のなお別の実施態様では、配合工程は、さらに前記配合物に2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルペンタンニトリル)を添加する工程を含む。 In yet another embodiment of the method, the blending step, further comprising the step of adding to said formulation 2,2'-azobis (2,4-dimethylpentanenitrile).
前記方法の好ましい実施態様では、α-ω-ビス(メタクリロイルオキシエチルイミノカルボキシエチルオキシプロピル)-ポリ(ジメチルシロキサン)-ポリ(トリフルオロプロピルメチルシロキサン)-ポリ(ω-メトキシ-ポリ(エチレングリコール)プロピルメチルシロキサン)の、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、メチルメタクリレート、及びトリエチレングリコールジメタクリレートの組合せに対する質量-質量ベースの比率が約0.50〜約0.65の範囲である。 In the preferred embodiment of the method, alpha-.omega.-bis (methacryloyloxyethyl iminocarboxy ethyl propyl) - poly (dimethyl siloxane) - poly (trifluoropropyl methyl siloxane) - poly (.omega.-methoxy - poly (ethylene glycol) propyl methyl siloxane), N- vinyl -N- methylacetamide, methyl methacrylate and triethylene glycol by weight for the combination of dimethacrylate, - in the range of mass-based ratio of about 0.50 to about 0.65.

なお別の局面では、本明細書では、重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物の製造方法であって、α-ω-ビス(メタクリロイルオキシエチルイミノカルボキシエチルオキシプロピル)-ポリ(ジメチルシロキサン)-ポリ(トリフルオロプロピルメチルシロキサン)-ポリ(ω-メトキシ-ポリ(エチレングリコール)プロピルメチルシロキサン)、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、メチルメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、2-ヒドロキシ-4-アクリルオキシエトキシベンゾフェノン、フタロシアニンブルー、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルペンタンニトリル)、及び任意にアリルオキシエタノールを含んでよいDBE 712を配合することによって、重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクト先駆組成物を生成する工程を含む方法が In yet another aspect, herein is a method for producing a polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition, alpha-.omega.-bis (methacryloyloxyethyl iminocarboxy ethyl propyl) - poly (dimethylsiloxane) - poly (trifluoropropyl methyl siloxane) - poly (.omega.-methoxy - poly (ethylene glycol) propyl methyl siloxane), N- vinyl -N- methylacetamide, methyl methacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, 2-hydroxy-4-acrylic oxy ethoxy benzophenone, phthalocyanine blue, 2,2'-azobis (2,4-dimethyl pentane nitrile), and by blending may DBE 712 that contains allyloxyethanol optionally, polymerizable silicone hydrogel contact precursor composition which comprises the step of generating the 供される。 It is subjected.
一実施態様では、前記方法は、以下の相対量の成分を含む:約28%(w/w)のα-ω-ビス(メタクリロイルオキシエチルイミノカルボキシエチルオキシプロピル)-ポリ(ジメチルシロキサン)-ポリ(トリフルオロプロピルメチルシロキサン)-ポリ(ω-メトキシ-ポリ(エチレングリコール)プロピルメチルシロキサン)、約37%(w/w)のN-ビニル-N-メチルアセトアミド、約13.5%(w/w)のメチルメタクリレート、約0.16%(w/w)のトリエチレングリコールジメタクリレート、約0.7%(w/w)の2-ヒドロキシ-4-アクリルオキシエトキシベンゾフェノン、約0.1%(w/w)のフタロシアニンブルー、約0.4%(w/w)の2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルペンタンニトリル)、及び任意にアリルオキシエタノールを含んでよい約20%のDBE 712。 In one embodiment, the method includes the following relative amounts of the components: about 28% (w / w) of alpha-.omega.-bis (methacryloyloxyethyl iminocarboxy ethyl propyl) - poly (dimethyl siloxane) - poly (trifluoropropyl methyl siloxane) - poly (.omega.-methoxy - poly (ethylene glycol) propyl methyl siloxane), about 37% (w / w) N-vinyl -N- methylacetamide, about 13.5% (w / w) methyl methacrylate, triethylene glycol dimethacrylate about 0.16% (w / w), 2- hydroxy-4-acryloxyethoxybenzophenone about 0.7% (w / w), phthalocyanine blue about 0.1% (w / w) , about 0.4% (w / w) of 2,2'-azobis (2,4-dimethyl pentane nitrile), optionally about 20% may include allyloxy ethanol and DBE 712.
前記方法のさらに別の実施態様では、配合工程の結果、成分の組合せの形成となり、本発明はさらにこの組合せを混合して混合物を形成する工程を含む。 In yet another embodiment of the method, the results of the combining step, it is formed of a combination of ingredients, the present invention includes the step of forming the mixture is further mixed with this combination.
なおさらなる実施態様では、本方法はさらに前記混合物をろ過する工程を含む。 In yet a further embodiment, the method includes further filtering the mixture.
さらなる実施態様では、本方法は、重合可能なレンズ先駆組成物を重合させて、抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを形成する工程を含む。 In a further embodiment, the method comprises the polymerizable lens precursor composition is polymerized to form a polymerized silicone hydrogel contact lens prior to being extracted.
さらに別の実施態様では、本方法は、前記重合工程の前に、さらに前記重合可能なレンズ先駆組成物を無極性樹脂のコンタクトレンズ型内に置く工程を含む。 In yet another embodiment, the method includes the prior to the polymerization step includes a step of further placing the polymerizable lens precursor composition in a non-polar resin contact lens mold.
なおさらなる実施態様では、前記方法は、前記抽出される前の重合したコンタクトレンズを抽出して、抽出可能成分のない、抽出された重合したレンズ生成物を形成し、この抽出された重合したレンズ生成物をシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズに形成する工程を含む。 In yet a further embodiment, the method extracts the polymerized contact lens prior to said extraction, extractable no component, the extracted polymerized lens product to form, the extracted polymerized lens the product comprising the step of forming the silicone hydrogel contact lenses.

別の局面では、本発明は、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ調製で使うジメチルシロキサン-エチレンオキシドブロックコポリマーの効力の改善方法を提供する。 In another aspect, the present invention is a dimethylsiloxane use in silicone hydrogel contact lenses prepared - to provide an improved method of the efficacy of ethylene oxide block copolymer. この方法は、約0.1質量%〜約10質量%のアリルオキシエタノールをジメチルシロキサン-エチレンオキシドブロックコポリマーに添加して、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物の調製で使うアリルオキシエタノール-ジメチルシロキサンエチレンオキシドブロックコポリマーを供給する工程を含む。 The method of allyloxyethanol to about 0.1 wt% to about 10 wt% dimethylsiloxane - was added to the ethylene oxide block copolymer, allyloxyethanol used in the preparation of silicone hydrogel contact lens product - supplying dimethylsiloxane ethylene oxide block copolymer comprising the step of.
好ましくは、添加工程で使用するアリルオキシエタノールの量は、約0.90〜約1.10、例えば約0.95〜約1.05の範囲の膨張係数を有する抽出された水和したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物をもたらすために有効な量である。 Preferably, the amount of allyloxyethanol used in addition step, about 0.90 to about 1.10, to provide a silicone hydrogel contact lens product that the extracted hydrated having a coefficient of expansion of, for example, about 0.95 to about 1.05 range is a valid amount. 少なくとも1つの実施態様では、膨張係数が約0.98〜約1.02である。 In at least one embodiment, the expansion coefficient of about 0.98 to about 1.02.
以下の説明、図面、実施例及び特許請求の範囲から、本レンズ、レンズ生成物、組成物及び方法のさらなる実施態様が明白だろう。 The following description, drawings, the examples, and claims, the present lenses, lens products, a further embodiment of the compositions and methods will be apparent. 前記説明及び以下の説明から明かなように、本明細書で開示される各特徴及びあらゆる特徴、並びに該特徴の各組合せ及びあらゆる組合せは、該組合せに包含される特徴が相互に矛盾しないことを条件として、本発明の範囲に含まれる。 The description and as apparent from the following description, each feature and all the features disclosed herein, as well as the combination and any combination of the features, that the features included in the combination are not mutually inconsistent as a condition, within the scope of the present invention. さらに、いずれの特徴又は組合せも本発明のいずれの実施態様からも特に除外され得る。 Furthermore, it can be specifically excluded from any embodiment of any feature or combination also present invention. 特に添付の実施例及び図面と共に考慮して、以下の説明及び特許請求の範囲で本発明のさらなる局面及び利点が示される。 Especially considering in conjunction with the accompanying examples and drawings, further aspects and advantages of the present invention is illustrated in the following description and claims.

〔詳細な説明〕 DETAILED DESCRIPTION
以下、本発明をさらに完全に説明する。 Hereinafter, more fully illustrate the present invention. しかし、多くの異なる形態でこの発明を具体化し得るので、本明細書で述べる実施態様に限定するものと解釈すべきでない。 However, since it can embody the present invention in many different forms and should not be construed as limited to the embodiments set forth herein. むしろ、これら実施態様を提供することで、この開示が徹底的かつ完全になり、かつ当業者に本発明の範囲を十分に伝えることになるであろう。 Rather, by providing these embodiments so that this disclosure will be thorough and complete, and will become fully convey that the scope of the invention to those skilled in the art.

〔定義〕 [Definition]
この明細書で使用する場合、単数形の表現は、その文脈が明白に別の意味を指示していない限り、複数の対象を包含する。 As used herein, the singular forms of expression, unless the context indicates a different meaning clearly include plural referents. 従って、例えば“コンタクトレンズ”と称して単一レンズのみならず2以上の同一又は異なるレンズをも包含し、“先駆組成物”と称して単一組成物のみならず2以上の同一又は異なる組成物を意味する等である。 Thus, for example, referred to as a "contact lens" also encompasses two or more identical or different lenses not a single lens only, "precursor composition" and two or more identical or different composition not only single composition referred and the like, which means things.
本発明を開示かつクレームする際、以下の技術用語は、以下に述べる定義に従って用いられる。 When disclosing and claiming the present invention, the following terminology will be used in accordance with the definitions described below.
本明細書では、用語“ヒドロゲル”は、水中で膨潤し、又は水で膨潤するようになり得るポリマー材料、典型的にポリマー鎖のネットワーク又はマトリックスを表す。 As used herein, the term "hydrogel" is to swell in water, or polymeric materials that can be adapted to swell in water, typically represents a network or matrix of polymer chains. ネットワーク又はマトリックスは架橋していてもいなくてもよい。 Network or matrix may or may not be crosslinked. ヒドロゲルは、水膨潤可能又は水膨潤される、コンタクトレンズといったポリマー材料を表す。 Hydrogels are water-swellable or water-swellable, represents a polymeric material such contact lenses. 従って、ヒドロゲルは、(i)水和していなくて水膨潤可能、又は(ii)部分的に水和し、かつ水で膨潤している、又は、(iii)完全に水和し、かつ水で膨潤していてよい。 Therefore, hydrogel, (i) the hydrated water-swellable not be, or (ii) partially hydrated and are swollen with water, or fully hydrated (iii), and water in may have swollen.
例えば、“置換アルキル”におけるような用語“置換”は、1以上の非干渉置換基で置換されている成分(例えば、アルキル基)を表し、前記置換基として、限定するものではないが、C 3 -C 8シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル等;ハロ、例えばフルオロ、クロロ、ブロモ及びヨード;シアノ;アルコキシ、低級フェニル;置換フェニル等が挙げられる。 For example, a term such as in "substituted alkyl", "substituted" one or more components are substituted with non-interfering substituents (e.g., alkyl group) represents, as the substituent, but are not limited to, C 3 -C 8 cycloalkyl, such as cyclopropyl, cyclobutyl and the like; halo, such as fluoro, chloro, bromo and iodo; cyano; alkoxy, lower phenyl; and substituted phenyl and the like. フェニル環上の置換基では、置換基はいずれの配向(すなわち、オルト、メタ、又はパラ)でもよい。 The substituents on the phenyl ring, the orientation of any substituent (i.e., ortho, meta, or para) may be used.
用語“シリコーンヒドロゲル”又は“シリコーンヒドロゲル材料”は、ケイ素(Si)成分又はシリコーン成分を含む特定のヒドロゲルを表す。 The term "silicone hydrogel" or "silicone hydrogel material" refers to a particular hydrogel that includes a silicon (Si) component or a silicone component. 例えば、シリコーンヒドロゲルは、典型的に、ケイ素含有材料を通常の親水性ヒドロゲル先駆体と配合することによって調製される。 For example, silicone hydrogel is typically prepared by blending a silicon-containing material with conventional hydrophilic hydrogel precursors. シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、シリコーンヒドロゲル材料を含む、視力補正コンタクトレンズといったコンタクトレンズである。 Silicone hydrogel contact lens comprises a silicone hydrogel material, a contact lens such as vision correction contact lens. シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの特性は、通常のヒドロゲルベースのレンズとは異なる。 Properties of the silicone hydrogel contact lenses is different from the conventional hydrogel-based lenses.
“シリコーン含有成分”は、モノマー、マクロマー又はプレポリマー中に少なくとも1つの[-Si-O-Si]連鎖を含む成分であり、各ケイ素原子は任意に1以上の同一若しくは異なってよい有機遊離置換基(R 1 、R 2 )又は置換有機遊離置換基、例えば-SiR 1 R 2 O-を有し得る。 "Silicone-containing component" is a monomer, a component comprising at least one [-Si-O-Si] linkage macromer or prepolymer, each silicon atom may organic free substitution by one or more identical or different optionally group (R 1, R 2), or may have substituted organic free substituents, e.g. -SiR 1 R 2 O- a.
本明細書では、用語“リンカー”を用いて、相互に連結する成分、例えばポリマー末端及び繰返し単位のブロック等を連結するために用いられる原子又は原子集団を表す。 In this specification, by using the term "linker" refers to an atom or atoms populations used to connect components, for example, block or the like of the polymer terminal and repeating units linked to each other. リンカー成分は加水分解に安定でもよく、或いは生理学的に加水分解性の連鎖又は酵素的に分解性の連鎖を含んでもよい。 Linker moiety may be hydrolytically stable or may include a physiologically hydrolyzable linkage or enzymatically degradable linkage. 好ましいリンカーは加水分解に安定である。 Preferred linkers are hydrolytically stable.
“任意の”又は“任意に”は、その後に記載される状況が起こっても起こらなくてもよいことを意味するので、その記載は、該状況が起こる場合と起こらない場合を包含する。 "Any" or "optionally", it means that may or may not occur a situation where the subsequently described, is that the description includes the case in which it does not and if the situation occurs.
例えば特定の原子の長さ、例えば2〜50個の範囲の原子の長さを有するリンカー等における原子集団に関する用語“長さ”は、置換基に関係なく、該原子集団の最長鎖中の原子の数に基づく。 For example, the length of a particular atom, the term "length" relates atom populations in the linker or the like having a length of for example 2 to 50 in the range of atoms, regardless of substituents, atoms in the longest chain of the atoms populations based on the number of. 例えば、- C H 2 C H 2 -は、各メチレン基自体は全部で3個の原子を含むとしても、水素原子は炭素上の置換基であり、かつ該鎖の全長を概算するときには考慮されないので、2個の炭素原子の長さを有するものとみなされる。 For example, - C H 2 C H 2 - , even each methylene group itself contains a total of three atoms, hydrogen atom is a substituent on carbon and is not considered when estimating the total length of the chain because are considered to have a length of 2 carbon atoms. リンカー、- O - C (O)- C H 2 C H 2 C (O) N H-は、同様に、下線を付して示している6個の原子の鎖長を有するものとみなされる。 Linker, - O - C (O) - C H 2 C H 2 C (O) N H- , likewise are considered to have a chain length of which 6 atoms which shows underlined.
本発明のポリマーの文脈における“分子量”は、ポリマーの名目上の平均分子量を表し、典型的にサイズ排除クロマトグラフィー、光散乱技術、又は1,2,4-トリクロロベンゼン中の固有速度決定法によって決定される。 "Molecular weight" in the context of a polymer of the present invention represents a nominal average molecular weight of the polymer, typically size exclusion chromatography, light scattering techniques, or 1,2,4 by tri-specific speed determining method in chlorobenzene It is determined. ポリマーの文脈における分子量は数平均分子量又は量平均分子量として表現され、ベンダー供給材料の場合、供給元に依るだろう。 Molecular weight in the context of a polymer is expressed as the number average molecular weight or weight average molecular weight, in the case of vendor feed will depend on the source. 典型的に、パッケージング材料に提供されていなくても、いずれの該分子量決定の基礎も供給元によって容易に提供される。 Typically, even if they are not provided in the packaging material, the basis of any of the molecular weight determination are also readily provided by the supplier. 典型的に、本明細書でマクロマー又はポリマーの分子量に対する言及は量平均分子量を表す。 Typically, reference to the molecular weight of the macromer or polymer herein represents the weight average molecular weight. ゲル浸透クロマトグラフィー又は他の液体クロマトグラフィー技術を用いて数平均分子量と量平均分子量の両分子量を測定できる。 Gel permeation chromatography or other liquid chromatography techniques can measure both molecular weight number average molecular weight and weight average molecular weights using. 末端基分析又は束一的特性(例えば、凝固点降下、沸点上昇、又は浸透圧)の測定の使用などの分子量値を測定するための他の方法を用いて数平均分子量を決定することもでき、或いは光散乱技術、超遠心分離又はビスコメトリー(viscometry)を用いて量平均分子量を決定することもできる。 End-group analysis or colligative properties (e.g., freezing point depression, boiling point rise, or osmotic pressure) can also determine the number average molecular weight using other methods for measuring molecular weight values, such as the use of measurements, or light scattering techniques, it is also possible to determine the weight average molecular weight using ultracentrifugation or viscometry (viscometry).

親水性ポリマーの“ネットワーク”又は“マトリックス”は、典型的に、該ポリマー鎖間に共有結合又は物理的結合、例えば水素結合によって架橋が形成されていることを意味する。 Hydrophilic polymer "network" or "matrix" is typically meant that the covalent bonds or physical bonds between the polymer chains, such as cross-linked by hydrogen bonds are formed.
“非干渉置換基”は、分子中に存在する場合、同一分子内に含まれる他の官能基と典型的に非反応性である当該基である。 "Non-interfering substituents" are, when present in a molecule, a said group is other functional groups and typically non-reactive contained in the same molecule.
“親水性”物質は、水を好む物質である。 "Hydrophilic" substance is a substance that prefer the water. このような成分は、水に対する親和性を有し、通常荷電され、又は水を攻撃する極性の側基を有する。 Such components have an affinity for water, they are usually charged or have a side group of polar attacking water.
本明細書の“親水性ポリマー”は、水中で膨潤できるポリマーとして定義されるが、必ずしも水に可溶性でない。 "Hydrophilic polymers" herein is defined as a polymer capable of swelling in water, not necessarily soluble in water.
本明細書の“親水性成分”は、ポリマー又はポリマーでなくてよい親水性物質である。 "Hydrophilic component" herein are may hydrophilic material without polymer or polymers. 親水性成分として、残りの反応性成分と合わせたとき、結果として生じる水和したレンズに少なくとも約20%、例えば、少なくとも約25%の含水量を与えることのできる当該成分が挙げられる。 As hydrophilic component, when combined with the remaining reactive components, at least about 20% hydrated lens resulting, for example, the component capable of providing at least about 25% of the water content and the like.
本明細書では、“眼に適合性のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ”は、人の目に、その人が眼の刺激などの実質的な不快感を経験又は報告することなく装用できるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを表す。 As used herein, "eye compatible silicone hydrogel contact lenses" is the human eye, the silicone hydrogel contact lenses that can wear without the person experiencing or reporting substantial discomfort, such as eye irritation represent. 眼に適合性のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、眼に許容し得る表面湿潤性を有し、典型的に、有意な角膜の膨潤、角膜の脱水(“ドライアイ”)、上皮弓状病変(superior-epithelial arcuate lesion)(“SEAL”)、又は他の有意な不快感を引き起こさず、又は前記不快感を伴わない。 Compatible silicone hydrogel contact lenses on the eye, has a surface wettability ophthalmically acceptable, typically, significant corneal swelling, dehydration of the cornea ( "dry eye"), epidermal arcuate lesions (Superior- epithelial arcuate lesion) ( "SEAL"), or other not cause significant discomfort or without the discomfort.

“実質的に”又は“本質的に”又は“約”は、ほぼ全体的又は完全に、例えば、ある与えられた量の95%以上を意味する。 "Substantially" or "essentially" or "about", nearly totally or completely, for instance, means more than 95% of the amount given in.
“アルキル”は、典型的に約1〜20個の範囲の原子の長さの炭化水素鎖を表す。 "Alkyl" typically represents about 1-20 range of the length of the hydrocarbon chain of atoms. このような炭化水素鎖は、好ましくは、必ずではないが飽和しており、また分岐又は直鎖でよいが、典型的には直鎖が好ましい。 Such hydrocarbon chains are preferably always though not is saturated, also may be branched or straight-chain, typically a straight chain. 典型的なアルキル基として、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、1-メチルブチル、1-エチルプロピル、3-メチルペンチル等が挙げられる。 Typical alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, 1-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 3-methylpentyl, and the like. 本明細書では、3個以上の炭素原子が言及される場合、“アルキル”はシクロアルキルを包含する。 In this specification, when three or more carbon atoms are referenced, "alkyl" includes cycloalkyl.
“オリゴマー”は、有限数のモノマーサブユニットから成る分子であり、典型的に、約2〜約8個のモノマーサブユニットから成る。 "Oligomer" is a molecule consisting of a finite number of monomer subunits, typically composed of about 2 to about 8 monomer subunits.
“低級アルキル”は、1〜6個の炭素原子を含むアルキル基を表し、直鎖又は分岐していてよく、メチル、エチル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチルが挙げられる。 "Lower alkyl" represents an alkyl group containing from 1 to 6 carbon atoms, may be straight-chain or branched, methyl, ethyl, n- butyl, i- butyl, t- butyl.
本明細書では、特定バッチのポリアルキレンオキシドシリコーン、例えば、シリコーン油の“効力”は、所定濃度で(及びすべての他の因子が等しい)、利用したコンタクトレンズ型の直径の0.98〜1.02倍の範囲の直径を有する、最終的な抽出された水和したレンズ生成物を与えるその能力とみなされる。 In this specification, the polyalkylene oxide silicone of the specific batch, for example, "efficacy" in a silicone oil, at a predetermined concentration (the and all other factors equal), the contact lens type using a 0.98 to 1.02 times the diameter having a range diameter of, giving a final extracted hydrated lens product is considered that capability. 最終的なレンズ生成物のレンズ径の減少が増すにつれて、ポリアルキレンオキシドシリコーンの“効力”が大きい。 With decreasing the lens diameter of the final lens product increases, greater "potency" of the polyalkylene oxide silicone.
本明細書では、用語“膨張係数”は、水和したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの外径の、コンタクトレンズ型のレンズ形成面を形成するために使用されるコンタクトレンズ型のインサート部分の外径に対する比を指す。 As used herein, the term "expansion factor", the ratio outer diameter of the insert portion of the contact lens mold used to form the outer diameter of the hydrated silicone hydrogel contact lens, the lens forming surface of a contact lens mold the point. 従って、コンタクトレンズのインサートが14.2mmの外径を有し、かつ水和したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが14.2mmの外径を有する場合、コンタクトレンズの膨張係数は1.00である。 Thus, the insert of the contact lens has an outer diameter of 14.2 mm, and if the hydrated silicone hydrogel contact lens has an outer diameter of 14.2 mm, the expansion coefficient of the contact lens is 1.00.
以下のセクションでもさらなる定義が見つかるだろう。 Also in the following sections we will find a further definition.

〔発明の概要〕 SUMMARY OF THE INVENTION
既に述べたように、本明細書で提供される発明は、少なくとも部分的に、極性樹脂の型に付随する問題を回避し、精巧かつ高価な重合後手順の必要を回避し、かつポリマー湿潤剤のIPNに付随する問題を回避する方法を用いて調製できる眼に適合性のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの発見に基づく。 As already mentioned, the invention provided herein is based, at least in part, to avoid the problems associated with the type of the polar resin, to avoid the need for elaborate and expensive post-polymerization procedures, and polymeric wetting agent the eye can be prepared using the methods avoid the problems associated in the IPN based on the discovery of compatible silicone hydrogel contact lenses. 驚くべきことに、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを作るために使用される製剤中に特定成分を組み入れてから、結果として生じる型成形されたコンタクトレンズ生成物から当該同一成分(他の未反応成分と一緒に)を除去することによって、眼に適合性のコンタクトレンズ製品を製造できることを発見した。 Surprisingly, from incorporating a specific component in the formulation used to make the silicone hydrogel contact lenses, from molded contact lens product resulting with the same ingredients (other unreacted components ) by removing the found to be able to produce contact lens products ophthalmically compatible.
詳細には、発明者らは、重合可能なシリコーンコンタクトレンズ先駆組成物中に、相対的に大量の1以上の除去可能な材料を組み入れることによって、眼に適合性のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを提供する方法を発見した。 In particular, the inventors found that, polymerizable silicone contact lens precursor composition, by incorporating a relatively large amount of one or more removable materials, provides a compatible silicone hydrogel contact lenses on the eye the method was discovered. これら材料は、結果として生じる最終的なコンタクトレンズ生成物に望ましい特徴を与えるが、実際には、該生成物から例えば抽出によって除去され、抽出されたコンタクトレンズ生成物を与え、これが水和して、眼に許容し得る表面湿潤性のみならず本明細書で述べるような他の有益な特徴を有する最終的なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ製品をもたらす。 These materials, gives a final contact lens desirable feature in the resulting product, in fact, it is removed by, for example, extracted from the product, giving the extracted contact lens product, which is then hydrated , resulting in a final silicone hydrogel contact lens product having other beneficial features as described herein not only acceptable surface wettability eye.
関連局面では、本明細書で、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ調製で使うジメチルシロキサン-エチレンオキシドブロックコポリマーの効力の改善方法が提供され、この方法は、約0.1質量%〜約10質量%のアリルオキシエタノールをジメチルシロキサン-エチレンオキシドブロックコポリマーに添加して、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物の調製で使うアリルオキシエタノール-ジメチルシロキサンエチレンオキシドブロックコポリマーを供給する工程を含む。 In a related aspect, herein, dimethylsiloxane use in silicone hydrogel contact lenses prepared - a method for improving the efficacy of the oxide block copolymers is provided, the method, dimethyl about 0.1 wt% to about 10 wt% allyloxyethanol siloxane - was added to the ethylene oxide block copolymer, allyloxyethanol used in the preparation of silicone hydrogel contact lens product - comprising providing a dimethylsiloxane ethylene oxide block copolymer. 有利には、例えば、重合可能なコンタクトレンズ先駆組成物の他の成分と混合する前にジメチルシロキサン-エチレンオキシドブロックコポリマーにアリルオキシエタノールを添加すると、ジメチルシロキサン-エチレンオキシドブロックコポリマー等の個々のバッチ又はロット等の使用の結果生じる如何なる考えられる望ましくない影響も“正常化する”ことによって、レンズの寸法又は種々の物理的特性の1以上の変化が許容範囲である最終的なレンズ製品を提供するために有効であることを発見した。 Advantageously, for example, dimethyl siloxane prior to mixing with the other components of the polymerizable contact lens precursor composition - The addition of allyloxyethanol to ethylene oxide block copolymer, dimethylsiloxane - individual batches or lots, such as ethylene oxide block copolymer by "normalize" any possible also undesirable effects resulting from the use of equal, to 1 or more changes in the size or various physical properties of the lens to provide a final lens product is acceptable It was found to be effective.
本発明のこれら及び他の注目に値する局面は、以下のセクションで詳細に述べ、かつ例証される。 Aspects deserve these and other interest of the present invention is described in detail in the following sections, and are illustrated.

〔重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物の成分〕 [Components of the polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition]
本発明のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、典型的に、本明細書で“重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物”又は“先駆組成物”と呼ぶものから製造される。 Silicone hydrogel contact lenses of the present invention are typically prepared from those referred to as "polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition" or "precursor composition" herein. 先駆組成物は、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを作るために用いる種々の試薬の混合物、すなわち反応(この場合は重合)前の反応混合物である。 Precursor composition is a mixture of various reagents used to make the silicone hydrogel contact lenses, i.e. reaction (in this case, polymerization) is before the reaction mixture.
本明細書の先駆組成物は、典型的に、少なくとも以下の成分を含む:少なくとも約25質量%の反応性フルオロ含有ジメタクリロイルシリコーンマクロマー、好ましくは約25質量%〜約35質量%の該反応性フルオロ含有ジメタクリロイルシリコーンマクロマー、(ii)少なくとも約45質量%の非ケイ素含有モノマー組成物、及び(iii)ポリアルキレンオキシドシリコーン抽出可能成分。 Precursor compositions herein, typically comprises at least the following components: at least about 25% by weight of a reactive fluoro-containing dimethacryloyl silicone macromer, and preferably the reactive about 25 wt% to about 35 wt% fluoro-containing dimethacryloyl silicone macromer, (ii) at least a non-silicon containing monomer composition of about 45 wt%, and (iii) a polyalkylene oxide silicone extractable component. 前記非ケイ素含有モノマー組成物は、親水性のビニル含有モノマー、アクリルモノマー、及びアクリレート官能化エチレンオキシドオリゴマーを含む。 The non-silicon containing monomer composition comprises a hydrophilic vinyl-containing monomer, acrylic monomer, and an acrylate-functionalized ethylene oxide oligomer.
〔反応性フルオロ含有アクリロイルシリコーンマクロマー〕 [Reactive fluoro-containing acryloyl silicone macromer]
上述したように、本発明のシリコーンコンタクトレンズは、反応性フルオロ含有アクリロイルシリコーンマクロマーを含む先駆組成物から調製される。 As described above, the silicone contact lenses of the present invention are prepared from the precursor composition comprising a reactive fluoro-containing acryloyl silicone macromer. マクロマーは、典型的に、必ずではないが、シロキサンブロック-コポリマー又はトリブロックポリマー、すなわち、2又は3個の異なるシロキサンポリマー“ブロック”又はセグメントで構成され、かつ少なくとも1個の反応性アクリロイル基を一端に有するマクロマーとして特徴づけられ、好ましくは該線形マクロマーの両端に反応性アクリロイル基を有する。 Macromer is typically, although not necessarily, the siloxane block - copolymer or triblock polymer, i.e., is composed of two or three different siloxane polymer "blocks" or segments, and at least one reactive acryloyl group It characterized as macromers having at one end, preferably having a reactive acryloyl group at both ends of the linear macromer.
本発明で使うフルオロ含有シリコーンマクロマーは、典型的に少なくとも1個のフルオロ置換基を有する。 Fluoro-containing silicone macromer for use with the present invention typically have at least one fluoro substituent. 好ましくは、フルオロ置換基は、マクロマー全体で1個より多いフッ素原子を有するように、ブロックポリマーの繰返し単位の1つに存在する。 Preferably, the fluoro substituent, as having more than one fluorine atom in the entire macromer is present in one of the repeating units of the block polymer. 好ましいフルオロ含有マクロマーは、約1質量%〜約10質量%のフッ素、好ましくは約1質量%〜約5質量%のフッ素を有する当該マクロマーである。 Preferred fluoro-containing macromers are about 1% to about 10 wt% fluorine, preferably the macromer having about 1 wt% to about 5 wt% fluorine.
一般的に、コポリマー又はトリブロックポリマーの少なくとも1つのブロックは繰返し単位、-[Si(CH 3 ) 2 O]-を有し、少なくとも1つの他のブロックは、フッ素含有置換基、好ましくはフルオロアルキル置換基、最も好ましくは該アルキルが低級アルキルであるフルオロアルキル置換基を有するケイ素原子を含む。 Generally, the copolymer or at least one block repeating units of the triblock polymer, - [Si (CH 3) 2 O] - has at least one other block is a fluorine-containing substituents, preferably fluoroalkyl substituents, most preferably silicon atom having a fluoroalkyl substituent the alkyl is lower alkyl. 該マクロマーがトリブロックポリマーの場合、好ましくは1つのブロックが繰返し単位、-[Si(CH 3 ) 2 O]-を有し、第2のブロックは、該ケイ素原子がフルオロアルキル置換基、最も好ましくは該アルキルが低級アルキルであるフルオロアルキル置換基を有するブロックであり、かつ第3のブロックは、親水性成分、例えば短いポリエチレングリコール(PEG)鎖、(CH 2 CH 2 O) pを含むアルキル基で置換されているケイ素原子を有する。 Where the macromer is a triblock polymer, preferably one block repeating unit, - [Si (CH 3) 2 O] - has a second block, said silicon atom fluoroalkyl substituent, most preferably is a block having a fluoroalkyl substituent the alkyl is lower alkyl, and the third block is an alkyl group containing hydrophilic component, e.g., a short polyethylene glycol (PEG) chain, a (CH 2 CH 2 O) p in having a silicon atom substituted. 好ましくは、上記第3のブロックは、ポリエチレングリコールに共有結合しているアルキレンリンカーで置換されているケイ素原子を含み、ここで、前記PEGは、任意に、低級アルキル又はベンジル等のエンドキャッピング基でエンドキャップされていてもよく、前記アルキレンリンカー部分は前記ケイ素原子の近位にある。 Preferably, the third block includes a silicon atom substituted with an alkylene linker covalently attached to polyethylene glycol, wherein the PEG is optionally end-capping group such as lower alkyl or benzyl may be endcapped, the alkylene linker portion is proximal to the silicon atom. ポリエチレングリコールセグメントは、典型的に約1〜約25個のサブユニット、さらに好ましくは約2〜約12個のサブユニットを有する。 Polyethylene glycol segment is typically from about 1 to about 25 subunits, and more preferably about 2 to about 12 subunits. 最も好ましくは、PEGセグメントは約4〜約10個のサブユニットを有する。 Most preferably, PEG segments having about 4 to about 10 subunits. 上記3個のシロキサンブロックは、いずれの順序でもよい。 The three siloxane blocks may be in any order.
上記典型的なシリコーンマクロマーは米国特許第6,867,245号及び国際特許公開番号WO 2006/026474(これらの両内容は、参照によって本明細書に取り込まれる)に記載されている。 The typical silicone macromer U.S. Patent 6,867,245 No. and International Patent Publication No. WO 2006/026474 (both the contents of these are incorporated by herein by reference) have been described in. 本明細書で記載されるいずれの1以上のシリコーンマクロマーも本発明の組成物及びコンタクトレンズで使うために適しており、特に、(-SiO-)ブロックを含有する当該シリコーンマクロマー(ここで、該ケイ素原子は、1以上のフッ素原子で置換されているアルキレン又は他の炭化水素鎖である置換基を有する)が適している。 Any one or more silicone macromers described herein are also suitable for use in the compositions and contact lenses of the present invention, in particular, (- SiO-) the silicone macromer containing block (here, the silicon atom, having an alkylene or other hydrocarbon chain is a substituted group is substituted with one or more fluorine atoms) are suitable.
例えば、代表的なシリコーンマクロマーは、以下の3つの繰返し単位を含む。 For example, a typical silicone macromer comprises the following three repeating units.

(式中、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5及びR 6は、-H、低級アルキル、フルオロアルキル、及び(-CH 2 ) o (OCH 2 CH 2 ) p OY(式中、oは1〜10の範囲であり、p(エチレンオキシド繰返し単位の数)は約1〜約25の範囲であり、かつYはH、低級アルキル、又はベンジルである)からそれぞれ独立に選択される。)変数n、m、及びhは、各ブロックの繰返し単位数に相当し、それぞれ独立に約3〜約200の範囲である。 (Wherein, R 1, R 2, R 3, R 4, R 5 and R 6, -H, lower alkyl, fluoroalkyl, and (-CH 2) o (OCH 2 CH 2) p OY ( wherein , o is in the range of 1 to 10, p (the number of ethylene oxide repeat units) ranges from about 1 to about 25, and Y is selected from H, lower alkyl, or independently from benzyl and is) .) variables n, m, and h correspond to the number of repeating units each block is from about 3 to about 200 range independently. 好ましくは、各ブロックn、m、及びhのSi-Oに共有結合している少なくとも1個のR基は低級アルキル基、なおさらに好ましくはメチル基である。 Preferably, at least one R group covalently attached to the Si-O of each block n, m, and h is a lower alkyl group, even more preferably a methyl group. すなわち、好ましくは、ブロックn中、R 1又はR 2の少なくとも一方がメチルであり;ブロックm中、R 3又はR 4の少なくとも一方がメチルであり、かつブロックh中、R 5又はR 6の少なくとも一方がメチルである。 That is, preferably, in block n, at least one of R 1 or R 2 is methyl; in block m, at least one of R 3 or R 4 is methyl, and in block h, the R 5 or R 6 at least one is methyl. 好ましくは、ブロックn、m、及びhの少なくとも1つが、繰返し単位-Si(CH 3 ) 2 O-(式中、ケイ素に共有結合している両R基がメチルである)を有する。 Preferably, at least one of the blocks n, m, and h, having the repeating unit -Si (CH 3) 2 O- (wherein the two R groups covalently attached to the silicon are methyl). 例示として、好ましいマクロマーは、以下のポリマー3ブロックを含む。 As illustrated, the preferred macromer comprises the following polymer three blocks.




(式中、R 1 、R 3 、及びR 5は、-H、低級アルキル、フルオロアルキル(ジフルオロアルキル及びトリフルオロアルキルを包含する)、及び(-CH 2 ) o (OCH 2 CH 2 ) p OY(式中、oは1〜10の範囲であり、p(エチレンオキシド繰返し単位の数)は約2〜約12の範囲であり、かつYはH、低級アルキル、又はベンジルである)からそれぞれ独立に選択される。但し、(i)R 1 、R 3 、及びR 5の少なくとも1つが-H又は低級アルキルであり、(ii)R 1 、R 3 、及びR 5の少なくとも1つがフルオロアルキルであり、かつ(iii)R 1 、R 3 、及びR 5の少なくとも1つが(-CH 2 ) o (OCH 2 CH 2 ) p OY(式中、個々の変数の値は上述される)であることを条件とする。)本発明で使う1つの特に好ましいマクロマーは、上記トリブロックポリマー構造(このとき、R 1はメチル、R 3はフルオロアルキル、かつR 5 (Wherein, R 1, R 3, and R 5 are, -H, lower alkyl, fluoroalkyl (including difluoroalkyl and trifluoroalkyl), and (-CH 2) o (OCH 2 CH 2) p OY (wherein, o is in the range of 1 to 10, p (the number of ethylene oxide repeat units) ranges from about 2 to about 12, and Y is H, lower alkyl, or benzyl and is) independently from is selected. However, (i) R 1, R 3, and at least one of -H or a lower alkyl of R 5, be a (ii) R 1, R 3 , and at least one fluoroalkyl of R 5 and (iii) R 1, R 3 , and at least one of R 5 (-CH 2) o ( OCH 2 CH 2) ( wherein, the values for the individual variables described above are) p OY that the a condition.) one particularly preferred macromer for use in the present invention are the triblock polymer structure (in this case, R 1 is methyl, R 3 is fluoroalkyl and R 5, (-CH 2 ) o (OCH 2 CH 2 ) p OYであり、かつnは50〜200の範囲、mは2〜50の範囲、hは1〜15の範囲である)を含むマクロマーである。 (-CH 2) o (OCH 2 CH 2) a p OY, and n is the range of 50 to 200, m is in the range of 2 to 50, h is a macromer comprising at which) the range of 1-15.
フルオロ含有アクリロイルシリコーンマクロマーに関しては、該マクロマーのSi-O-Si部分は、典型的に、該シリコーンマクロマー成分の総分子量の約20質量%超え、例えば30質量%超えに達する。 For the fluoro-containing acryloyl silicone macromer, Si-O-Si portion of the macromer typically greater than about 20 weight percent of the total molecular weight of the silicone macromer component, for example, reaches more than 30% by weight. 本発明のシリコーンマクロマーは、アクリロイル基を含み、好ましくは各末端の1つに2個のアクリロイル基を有し、該アクリロイル成分の1以上のオレフィン性炭素は、任意に、アルキル基などの有機基で置換されていてもよい。 Silicone macromer of the invention comprises an acryloyl group, preferably having two acryloyl groups in one of each end, one or more olefinic carbons of the acryloyl component, optionally, an organic group such as an alkyl group in may be substituted.
アクリロイル成分は、例えば下記式のアクリル酸から誘導される成分である。 Acryloyl component is, for example, a component derived from an acrylate of the formula.

ここで、アクリル酸では、R 7 、R 8 、及びR 9はそれぞれHである。 Here, the acrylic acid, R 7, R 8, and R 9 are each H. しかし、本発明によれば、アクリロイルは、上記構造中、R 9がH又はアルキル基、好ましくは低級アルキル基であり、かつR 7及びR 8がそれぞれ独立にH、アルキル、又はカルボキシルである(但し、R 7又はR 8の1つだけがカルボキシルであり得る)。 However, according to the present invention, acryloyl, the above structures, R 9 is H or an alkyl group, preferably a lower alkyl group, and R 7 and R 8 are each independently H, alkyl, or carboxyl ( However, only one of R 7 or R 8 can be a carboxyl). Wは水素又は窒素である。 W is hydrogen or nitrogen. Wが窒素の場合、対応するアクリロイル成分をアクリルアミドと呼ぶ。 If W is nitrogen, it referred to as the corresponding acryloyl component acrylamide. 好ましい実施態様では、R 7及びR 8がそれぞれ水素であり、かつR 9が低級アルキル、例えば、メチル、エチル、又はプロピルである。 In a preferred embodiment, R 7 and R 8 are each hydrogen, and R 9 is lower alkyl, e.g., methyl, ethyl, or propyl. 好ましくは、R 9がメチルであり、かつ上記アクリロイル成分が線形マクロマーの両末端に存在する。 Preferably, R 9 is methyl, and the acryloyl component is present at both ends of the linear macromer. R 7 、R 8 、及びR 9の値は、該マクロマーに含まれる各アクリロイル基の中で他に依存しない。 R 7, R 8, and the value of R 9 is independent of the other in each acryloyl group contained in the macromer. すなわち、1より多くのアクリロイル基を有するマクロマーでは、各アクリロイル成分のR 7 、R 8 、及びR 9の値は、独立に選択される。 That is, in the macromer having a number of acryloyl groups than 1, R 7, R 8 each acryloyl component, and the values of R 9 is independently selected. しかし、好ましい実施態様では、該マクロマーがホモニ官能性(末端の反応性基が同一であることを意味する)とみなされるように、各R 7 、R 8 、及びR 9の値は各アクリロイル基で同一である。 However, in a preferred embodiment, so that the macromers are considered Homoni functional (reactive group at the end is meant to be identical), each R 7, R 8, and the value of R 9 each acryloyl group in the same. 末端の反応性基が同一でない場合、該マクロマーはヘテロ二官能性とみなされる。 When the reactive group at the end is not the same, the macromer is considered heterobifunctional. シリコーンマクロマーの末端に存在し得るアクリロイル重合可能官能基として、メタクリレート、アクリルアミド、及びメタクリルアミドが挙げられる。 As acryloyl polymerizable functional groups that may be present in the end of a silicone macromer, methacrylate, acrylamide, and methacrylamide and the like.
適切なシリコーン含有モノマーのさらなる例は、ポリシロキサニルアルキル(メタ)アクリルモノマーであり、限定するものではないが、フルオロ-置換メタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、ペンタメチルジシロキサニルメチルメタクリレート、及びメチルジ(トリメチルシロキシ)メタクリルオキシメチルシランが挙げられる。 Further examples of suitable silicone-containing monomers are polysiloxanylalkyl (meth) acrylic monomers include, but are not limited to, fluoro - substituted methacryloxypropyl tris (trimethylsiloxy) silane, pentamethyl disiloxanyl methyl methacrylate, and methyl di (trimethylsiloxy) include methacryloxy-silane.
シリコーン含有成分の有用な一分類は、ポリ(オルガノシロキサン)プレポリマー、例えば、フルオロ-置換されているα,ω-ビスメタクリルオキシ-プロピルポリジメチルシロキサンである。 One useful classification of silicone-containing components is a poly (organosiloxane) prepolymer such as fluoro - alpha is substituted, .omega.-bis methacryloxy - propyl polydimethylsiloxane. 別の例は、フルオロ-置換されているmPDMS(モノメタクリルオキシプロピル-末端化モノ-n-ブチル末端化ポリジメチルシロキサン)である。 Another example is fluoro - a - (terminated mono -n- butyl terminated polydimethylsiloxane mono-methacryloxypropyl) mPDMS substituted.
典型的に、マクロマーのシロキサンポリマー部分、すなわち1以上のシロキサンポリマーブロックは、リンカーを介在してアクリロイル末端に連結されている。 Typically, the siloxane polymer portion of the macromer, i.e. one or more siloxane polymer block, are linked to the acryloyl termini by intervening linkers. 各リンカーは、典型的に約4原子〜約20原子の長さを有し、リンカーの例として、以下の1以上が挙げられる:-OC(O)-、-C(O)-O-、-C(O)-NH-、 -OC(O)-NH-、-C(O)-O-(CH 2 ) a 、-C(O)-O-(CH 2 ) a NH-C(O)(O)-(CH 2 ) b -O-(CH 2 ) c -、-OC(O)-O-(CH 2 ) a -、-OC(O)-O-(CH 2 ) a NH-C(O)(O)-(CH 2 ) b等(式中、a、b、及びcはそれぞれ独立に1〜約10の範囲である)。 Each linker typically has a length of about 4 atoms to about 20 atoms, examples of linkers, one or more of the following can be mentioned: -OC (O) -, - C (O) -O-, -C (O) -NH-, -OC ( O) -NH -, - C (O) -O- (CH 2) a, -C (O) -O- (CH 2) a NH-C (O ) (O) - (CH 2 ) b -O- (CH 2) c -, - OC (O) -O- (CH 2) a -, - OC (O) -O- (CH 2) a NH- C (O) (O) - (CH 2) b , etc. (wherein, a, b, and c is in the range of independently 1 to about 10). すなわち、各a、b、及びcは、1、2、3、4、5、6、7、8、9、及び10から独立に選択される。 That is, each a, b, and c are independently selected from 6, 7, 8, 9, and 10. 好ましくは、リンカーは分岐ではなく直鎖であり、任意に、O又はNのどちらかである1以上のヘテロ原子を含んでよい。 Preferably, the linker is a linear rather than branched, optionally, it may comprise one or more heteroatoms that are either O or N. 従って、さらに1以上のアルキレン鎖セグメントを含む場合、リンカーは、任意に、例えば、カルボキシル、アミド、カルバメート、及びカーボネートから選択される1以上の官能基を含み得る。 Therefore, if further comprising one or more alkylene chain segments, the linker may optionally can include, for example, carboxyl, amide, carbamate, and one or more functional groups selected from carbonate.
シリコーンマクロマー成分の分子量は、典型的に約8,000ダルトン〜約25,000ダルトンの範囲、好ましくは約10,000ダルトン〜約20,000ダルトンの範囲である。 The molecular weight of the silicone macromer component is typically from about 8,000 daltons to about 25,000 daltons range, preferably in the range of from about 10,000 daltons to about 20,000 daltons. 本発明で使う1つの特に好ましいシロキサンマクロマーは、約16,000ダルトンの分子量を有する。 One particularly preferred siloxane macromer used in the present invention has a molecular weight of about 16,000 daltons.
1つの特に好ましい分類のシロキサンマクロマーは、下記一般式を有するトリブロックポリマーである。 One particularly preferred class of siloxane macromers are triblock polymers having the following general formula.

式中、n、m、h、及びpの値は上述した通りである。 Wherein, n, m, the values ​​of h, and p are as described above. 上記マクロマーは、α-ω-ビス(メタクリロイルオキシエチルイミノカルボキシエチルオキシプロピル)-ポリ(ジメチルシロキサン)-ポリ(トリフルオロプロピルメチルシロキサン)-ポリ(ω-メトキシ-ポリ(エチレングリコール)プロピルメチルシロキサン)又はM3Uと呼ばれる。 The macromer is, alpha-.omega.-bis (methacryloyloxyethyl iminocarboxy ethyl propyl) - poly (dimethyl siloxane) - poly (trifluoropropyl methyl siloxane) - poly (.omega.-methoxy - poly (ethylene glycol) propyl methyl siloxane) or it called the M3U. 特に好ましい実施態様では、nが約121、mが約7.6、hが約4.4、かつpが約7.4である。 In a particularly preferred embodiment, n is about 121, m is about 7.6, h is about 4.4, and p is about 7.4. M3Uは、国際特許公開番号WO 2006/026474の実施例1に示されている手順に従って容易に合成される。 M3U can be readily synthesized according to the procedure outlined in Example 1 of International Patent Publication No. WO 2006/026474.
本明細書で提供される重合可能なシリコーンヒドロゲル先駆組成物は、典型的に、少なくとも約20質量%のフルオロ含有アクリロイルシリコーンマクロマーを含み、好ましくは少なくとも約25質量%のフルオロ含有アクリロイルシリコーンマクロマーを含む。 The polymerizable silicone hydrogel precursor compositions provided herein typically contain at least about 20% by weight of the fluoro-containing acryloyl silicone macromer, preferably at least about 25% by weight fluoro-containing acryloyl silicone macromer . 好ましくは、本発明の組成物は、約25質量%〜約40質量%のフルオロ含有アクリロイルシリコーンマクロマーを含み、さらに好ましくは約25質量%〜約35質量%の該マクロマーを含む。 Preferably, the compositions of the present invention comprises a fluoro-containing acryloyl silicone macromer of about 25% to about 40 wt%, even more preferably the macromer about 25% to about 35% by weight.

〔ケイ素フリーモノマー組成物〕 [Silicon free monomer composition]
シリコーンマクロマーに加え、本レンズ、レンズ生成物、及び組成物は、いくつかの添加剤で構成されるケイ素フリーモノマー成分又は組成物さらに含む。 In addition to the silicone macromer, the present lenses, lens products, and compositions further comprise a number of silicon-free monomer component composed of additive or composition. この非ケイ素含有モノマー組成物は、典型的に、1より多くの親水性化合物を含む。 The non-silicon containing monomer composition typically includes many hydrophilic compounds than 1. 親水性成分として、他の先駆製剤成分と配合すると、結果として生じる水和したレンズに少なくとも約20%、なおさらに少なくとも約25%の含水量を与えることのできる当該成分が挙げられる。 As the hydrophilic component is blended with the other precursor formulation components, at least about 20% hydrated lens resulting include the components that can provide even more at least about 25% water content. ケイ素フリーモノマー組成物(モノマー組成物を構成している各化合物を意味する)は、各先駆組成物成分の分子量に基づいて、一般的に少なくとも約45質量%のレンズ先駆組成物を構成している。 The silicon free monomer composition (meaning each of the compounds making up the monomer composition), based on the molecular weight of each precursor composition components, generally constitutes at least about 45% by weight of the lens precursor composition there. 好ましくは、前記組成物の約45質量%〜55質量%をケイ素フリーモノマー組成物が占める。 Preferably, about 45 wt% to 55 wt% of the composition occupied by the silicon free monomer composition. 本発明のケイ素フリーモノマー組成物は、1以上のケイ素原子を含む親水性化合物を除外する。 The silicon free monomer composition of the present invention excludes hydrophilic compounds that contain one or more silicon atoms. 従って、本発明の前記モノマー組成物を“非ケイ素含有組成物”と称する。 Accordingly, the monomer composition of the present invention referred to as "non-silicon containing composition".
ケイ素フリーモノマー組成物に含まれ得るモノマーは、少なくとも1つの重合可能な二重結合と、少なくとも1つの親水性官能基を有する。 Monomers that may be included in the silicon free monomer composition comprises at least one polymerizable double bond capable, at least one hydrophilic functional group. 重合可能な二重結合の例として、アクリル、メタクリル、ビニル、O-ビニルアセチル及びN-ビニルラクタム、N-ビニルアミド二重結合などが挙げられる。 Examples of polymerizable double bonds include acrylic, methacrylic, vinyl, O- vinylacetyl and N- vinyllactam, like N- vinylamide double bond. このような親水性モノマーは、必ずではないが、架橋剤でよい。 Such hydrophilic monomers, although not necessarily, be a crosslinking agent. 上述した通りのアクリロイル成分のサブセットとして考えられ“アクリルタイプ”又は“アクリル含有”又はアクリレート含有モノマーは、アクリル基(CR'H=CRCOW)(式中、RはH又はCH 3であり、R'はH、アルキル、又はカルボニルであr、かつWはO又はNである)を含有するモノマーである。 "Acrylic-type" or "acrylic-containing" or acrylate-containing monomer is considered as a subset of acryloyl components as described above, an acryl group (CR'H = CRCOW) (wherein, R is H or CH 3, R ' is H, alkyl, or carbonyl der r and W, is a monomer containing an O or N).
本発明の親水性成分は、一般的に、以下の各非ケイ素含有成分(その1以上が親水性である)を含む:親水性ビニル含有(CH 2 =CH-)モノマー、アクリルモノマー、及びアクリレート官能化エチレンオキシド-(OCH 2 CH 2 ) nオリゴマー。 Hydrophilic component of the present invention generally comprises each of the following non-silicon containing component (s that is hydrophilic): hydrophilic vinyl-containing (CH 2 = CH-) monomer, an acrylic monomer, and an acrylate functionalized ethylene - (OCH 2 CH 2) n oligomer.
アクリルモノマーの例として、N,N-ジメチルアクリルアミド(DMA)、2-ヒドロキシエチルアクリレート、グリセロールメタクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリルアミド、メタクリル酸、アクリル酸、メチルメタクリレート(MMA)、及びその混合物。 Examples of acrylic monomers, N, N-dimethylacrylamide (DMA), 2-hydroxyethyl acrylate, glycerol methacrylate, 2-hydroxyethyl methacrylamide, methacrylic acid, acrylic acid, methyl methacrylate (MMA), and mixtures thereof.
上述したように、前記モノマー組成物は、その個々の親水性成分及び非親水性成分を含め、該先駆組成物の少なくとも約45質量%を構成する。 As described above, the monomer composition, including its individual hydrophilic component and non-hydrophilic component, comprises at least about 45 wt% of the tip ejection composition. 従って、モノマー組成物を構成している各成分の質量パーセンテージはこの範囲内で変化する。 Therefore, the mass percentages of the respective components constituting the monomer composition will vary within this range. 好ましくは、モノマー組成物は、先駆組成物の約45質量%〜約55質量%を構成し、従って、その各成分の質量パーセントは、先駆組成物の約0.05質量%〜約40質量%、又は約0.05質量%〜約50質量%で変化して、先駆組成物の所望の全質量パーセントに達する。 Preferably, the monomer composition comprises from about 45% to about 55% by weight of the precursor composition, therefore, weight percent of each component is about 0.05 wt% to about 40% by weight of the precursor composition, or vary from about 0.05 wt% to about 50 wt%, reach the desired total weight percent of the precursor composition. 好ましくは、アクリルモノマー成分は、シリコーンレンズ生成物を調製するために用いられる先駆組成物の約7質量%〜約20質量%の範囲の量で存在し、なおさらに好ましくは先駆組成物の約10質量%〜約18質量%の量で存在する。 Preferably, the acrylic monomer component, about 10 to present in an amount ranging from about 7% to about 20% by weight of the precursor composition used to prepare the silicone lens product, and even more preferably precursor composition present in an amount of weight% to about 18 wt%. アクリルモノマーの質量パーセンテージの例として、全先駆製剤に基づいて以下のものが挙げられる:約10%、11%、12%、13%、14%、15%、16%、17%、又は18%。 Examples of the mass percentage of the acrylic monomer include the following, based on the total precursor formulation: about 10%, 11%, 12%, 13%, 14%, 15%, 16%, 17%, or 18% .
上述したように、モノマー組成物は、親水性ビニル含有モノマーをも含む。 As described above, the monomer composition also comprises a hydrophilic vinyl-containing monomer. 本レンズの材料に組み入れ得る親水性ビニル含有モノマーとして以下のものが挙げられる:N-ビニルラクタム(例えば、N-ビニルピロリドン(NVP))、N-ビニル-N-メチルアセトアミド(VMA)、N-ビニル-N-エチルアセトアミド、N-ビニル-N-エチルホルムアミド、N-ビニルホルムアミド、N-2-ヒドロキシエチルビニルカルバメート、N-カルボキシ-β-アラニンN-ビニルエステル。 Hydrophilic vinyl-containing monomers which may incorporate the material of the lens include the following: N- vinyl lactams (e.g., N- vinylpyrrolidone (NVP)), N- vinyl -N- methylacetamide (VMA), N- vinyl -N- ethylacetamide, N- vinyl -N- ethyl formamide, N- vinyl formamide, N-2-hydroxyethyl vinyl carbamate, N- carboxy -β- alanine N- vinyl esters. 1つの特に好ましいビニル含有モノマーはN-ビニル-N-メチルアセトアミド(VMA)である。 One particularly preferred vinyl-containing monomer is N- vinyl -N- methylacetamide (VMA). VMAの構造はCH 3 C(O)N(CH 3 )-CH=CH 2に相当する。 Structure of VMA corresponds to CH 3 C (O) N ( CH 3) -CH = CH 2.
好ましくは、モノマー組成物のビニル含有モノマー成分は、シリコーンレンズ生成物を調製するために用いられる先駆組成物の約20質量%〜約50質量%の量で存在し、なおさらに好ましくは先駆組成物の約25質量%〜約42質量%の量で存在する。 Preferably, the vinyl-containing monomer component of the monomer composition is present in an amount from about 20% to about 50% by weight of the precursor composition used to prepare the silicone lens product, and even more preferably precursor composition present in an amount from about 25% to about 42% by weight of. 該ビニル含有モノマーの代表的な量は、先駆組成物の質量の約25%、26%、27%、28%、29%、30%、31%、32%、33%、34%、35%、36%、37%、38%、39%、40%、41%、又は42%である。 Typical amounts of the vinyl-containing monomer is about 25% of the mass of the precursor composition, 26%, 27%, 28%, 29%, 30%, 31%, 32%, 33%, 34%, 35% , 36%, 37%, 38%, 39%, 40%, 41%, or 42%.
モノマー組成物は、さらにアクリレート官能化エチレンオキシドオリゴマー、すなわち、約2〜約8個の隣接するエチレンオキシド(CH 2 CH 2 O-)モノマーサブユニットを有し、かつアクリレート等の反応性基で末端官能化されているエチレンオキシドオリゴマーをも含む。 Monomer composition further acrylate-functionalized ethylene oxide oligomer, i.e., having from about 2 to about 8 contiguous ethylene oxide (CH 2 CH 2 O-) monomer subunits, and end-functionalized with reactive groups of acrylate also contain ethylene oxide oligomers are. 該オリゴマーの一端又は両端がアクリレート基で官能化され得る。 One or both ends of the oligomer can be functionalized with acrylate groups. 例として、一端又は両端にアクリル基を有するエチレンオキシドオリゴマーを生成するため、オリゴマーの一端又は両端に1以上の反応性アクリレート基を導入できる1以上の等モル量の試薬、例えば、イソシアナトエチルメタクリレート(“IEM”)、無水メタクリル酸、塩化メタクリロイル等と反応させたエチレンオキシドオリゴマーが挙げられる。 As an example, to produce ethylene oxide oligomer having an acrylic group at one or both ends, one or more equimolar amount of a reagent capable of introducing one or more reactive acrylate groups at one or both ends of the oligomer, e.g., isocyanatoethyl methacrylate ( "IEM"), methacrylic anhydride, and ethylene oxide oligomer reacted with methacryloyl chloride and the like. 代表的なオリゴマーは、下記一般式で表される。 Typical oligomers are represented by the following formula.

式中、sは2〜約8、好ましくは2〜約4の範囲であり、R 9はH又はアルキル基、好ましくは低級アルキル基であり、R 7及びR 8はそれぞれ独立にH、アルキル、又はカルボキシル(但し、R 7又はR 8の1つだけがカルボキシルであり得る)である。 Wherein, s is from 2 to about 8, preferably from 2 to about 4 in the range, R 9 is H or an alkyl group, preferably a lower alkyl group, R 7 and R 8 are each independently H, alkyl, or carboxyl (provided that only one of R 7 or R 8 is possible with carboxyl) a. 好ましくは、R 9は低級アルキル基、例えばメチルであり、R 7及びR 8はそれぞれHである。 Preferably, R 9 is a lower alkyl group, such as methyl, R 7 and R 8 are each H. 変量Fは、-OH、アルコキシ等のエンドキャッピング基から選択され、或いは以下に示すようなアクリレートである。 Variable F is, -OH, selected from end-capping groups alkoxy and the like, or an acrylate as shown below. 下記構造は、各末端に同一のアクリレート基を有するホモ二官能性エチレンオキシドオリゴマーを示す。 The following structure shows a homobifunctional ethylene oxide oligomer having the same acrylate groups at each end. しかし、理論上、各末端のアクリレート成分は同一でも異なってもよい。 However, theoretically, the acrylate component of each end may be the same or different.

本発明で使う好ましいアクリレート官能化エチレンオキシドオリゴマーとして、オリゴ-エチレンオキシドモノメタクリレート及びオリゴ-エチレンオキシドジメタクリレートが挙げられる。 Preferred acrylate-functionalized ethylene oxide oligomer used in the present invention, oligo - ethylene oxide monomethacrylate and oligo - ethylene dimethacrylate. 本発明で使う好ましいアクリレート官能化エチレンオキシドオリゴマーは、トリメチレングリコールジメタクリレートである。 Preferred acrylate-functionalized ethylene oxide oligomer used in the present invention are trimethylene glycol dimethacrylate.
典型的に、アクリレート官能化エチレンオキシドオリゴマーは、先駆組成物中に相対的に小量で存在する。 Typically, acrylate-functionalized ethylene oxide oligomer is present in relatively small amounts in the precursor composition. 例えば、該オリゴマーは先駆組成物中、約0.05質量%〜約10質量%、好ましくは約0.075質量%〜約5質量%の範囲の量で存在する。 For example, the oligomer in the precursor composition, from about 0.05% to about 10 wt%, preferably in an amount ranging from about 0.075% to about 5 wt%. オリゴマー成分の代表的な量として、先駆組成物の質量に対して以下の量が挙げられる:約0.1%、0.2%、0.3%、0.4%、0.5%、0.8%、0.9%、1%、2%、3%、4%、又は5%。 Typical amounts of oligomer components include the following amounts relative to the weight of the precursor composition: about 0.1%, 0.2%, 0.3%, 0.4%, 0.5%, 0.8%, 0.9%, 1%, 2 %, 3%, 4%, or 5%.

〔ポリアルキレンオキシドシリコーン抽出可能成分〕 [Polyalkylene oxide silicone extractable component]
既に述べたように、本発明の先駆組成物は、特にポリアルキレンオキシドシリコーン(PAOS)除去可能又は抽出可能成分を含む(この2つの用語“除去可能”及び“抽出可能”は、本明細書では相互交換可能に使用され、レンズ先駆組成物の重合後に除去される成分を指す)。 As already mentioned, the precursor composition of the present invention include, in particular, polyalkylene oxide silicone (PAOS) ​​removable or extractable component (the two terms "removable" and "extractable" are used herein are used interchangeably, refer to a component that is removed after polymerization of the lens precursor composition). 本発明のPAOS抽出可能成分は、ポリアルキレンオキシドシリコーン(該ポリアルキレンオキシドが、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、エチレングリコールとプロピレングリコールのコポリマー、ポリエチレングリコールとポリプロピレングリコールのターポリマー(ブロックコポリマー及びトリ-ブロックポリマーを含む)でよい)として特徴づけられる。 PAOS extractable component of the present invention, polyalkylene oxide silicone (said polyalkylene oxide is polyethylene glycol, polypropylene glycol, copolymers of ethylene glycol and propylene glycol, terpolymer of polyethylene glycol and polypropylene glycol (block copolymers and tri - block polymers characterized as a can) to contain). 本明細書では、該ポリアルキレンオキシドシリコーンをシリコーン油と呼ぶこともあり;この用語“シリコーン油”は、本明細書ではいずれのこのようなポリアルキレンオキシドシリコーンをも包含する意である。 In this specification, the polyalkylene oxide silicone is sometimes called silicone oil; the term "silicone oil" is used herein is intended to include also such polyalkylene oxide silicone of any.
一般的に、ポリアルキレンオキシドシリコーンは、ポリジメチルシロキサン(PDMS)骨格を有するとして特徴づけられ、該メチル基の一定のパーセンテージは上述した通りのポリアルキレンオキシ基と置き換わっている。 Generally, the polyalkylene oxide silicone is characterized as having a polydimethylsiloxane (PDMS) backbone, a percentage of the methyl groups is replaced by a polyalkyleneoxy group as described above. 好ましい実施態様では、ポリアルキレンオキシ基はスペーサーを介してシロキサン骨格に共有結合している。 In a preferred embodiment, the polyalkyleneoxy groups are covalently attached to the siloxane backbone via a spacer. 該スペーサーは、一般的に約2〜約12個の原子の長さであり、典型的に、シロキサン骨格へのポリアルキレンオキシド鎖の結合を容易にするために利用される。 The spacer is a length of generally about 2 to about 12 atoms, typically utilized to facilitate coupling of the polyalkylene oxide chains to the siloxane backbone. 典型的なスペーサーとして、アルキレン鎖、置換アルキレン鎖、アミノ酸などが挙げられる。 Typical spacer, alkylene chain, substituted alkylene chain, such as amino acids. 好ましいスペーサーは低級アルキル基、例えばエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル等である。 Preferred spacers are lower alkyl groups such as ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl and the like. 或いは、本明細書で使うポリアルキレンオキシドシリコーンはジメチルシロキサンエチレンオキシドブロックコポリマー、例えばGelest(Morrisville、PA)から入手可能なものでよい。 Alternatively, the polyalkylene oxide silicone used herein dimethylsiloxane ethylene oxide block copolymer, or those available for example Gelest (Morrisville, PA) from. 一般的に、本発明のポリアルキレンオキシドシリコーンは、少なくとも約25質量%のポリアルキレンオキシド、さらに好ましくは約30質量%〜約90質量%のポリアルキレンオキシドを含むだろう。 Generally, a polyalkylene oxide silicone of the invention will comprise at least about 25 weight percent of polyalkylene oxide, more preferably from about 30% to about 90% by weight of the polyalkylene oxide. 好ましいポリアルキレンオキシドシリコーンは、約50%以上のポリアルキレンオキシドを含む。 Preferred polyalkylene oxide silicones contain about 50% or more polyalkylene oxide. 例示的なポリアルキレンオキシドシリコーンは、約25%(wt)のポリアルキレンオキシド、40%、50%、60%、70%、75%、80%、又は85%(wt)のポリアルキレンオキシドを含む。 Exemplary polyalkylene oxide silicones contain about polyalkylene oxide 25% (wt), 40%, 50%, 60%, 70%, 75%, polyalkylene oxide 80%, or 85% (wt) . 一般的に、約55質量%以上のエチレンオキシドを有する材料は水溶性である。 In general, materials having ethylene oxide of greater than or equal to about 55% by weight is water-soluble. 本発明で使うために特に好ましくはポリアルキレンオキシドシリコーン(該ポリアルキレンオキシドはポリエチレングリコール又はプロピレンオキシド-エチレンオキシドブロックコポリマー)である。 Particularly preferred polyalkylene oxide silicone for use in the present invention (the polyalkylene oxide is polyethylene glycol or propylene oxide - ethylene oxide block copolymer) is.
典型的なポリアルキレンオキシドシリコーンはGelest(PA、USA)から入手可能である。 Typical polyalkylene oxide silicone is available from Gelest (PA, USA). 代表的なポリアルキレンオキシドシリコーンとして、ジメチルシロキサン(75% エチレンオキシド)ブロックコポリマー(PDMS-co-PEG);ジメチルシロキサン[(65-70% (60% プロピレンオキシド/40% エチレンオキシド)]ブロックコポリマー(PDMS-co-PPO-PEG);ジメチルシロキサン(25-30% エチレンオキシド)ブロックコポリマー(PDMS-co-PEG);ジメチルシロキサン[(50-55% (60% プロピレンオキシド/40% エチレンオキシド)]ブロックコポリマー(PDMS-co-PPO-PEG);ジメチルシロキサン(50-55% エチレンオキシド)ブロックコポリマー(PDMS-co-PEG);ジメチルシロキサン(80-85% エチレンオキシド)ブロックコポリマー(PDMS-co-PPO-PEG);及びジメチルシロキサン(80% エチレンオキシド)ブロックコポリマー(PDMS-co-PEG)が挙げられる。前記ポリアルキレンオキシドシリコーンはそれぞれ以下のアクリオニム(ac Representative polyalkylene oxide silicones, polydimethylsiloxane (75% ethylene oxide) block copolymer (PDMS-co-PEG); dimethylsiloxane [(65-70% (60% propylene oxide / 40% ethylene oxide)] block copolymer (PDMS- co-PPO-PEG); dimethylsiloxane (25-30% ethylene oxide) block copolymer (PDMS-co-PEG); dimethylsiloxane [(50-55% (60% propylene oxide / 40% ethylene oxide)] block copolymer (PDMS- co-PPO-PEG); dimethylsiloxane (50-55% ethylene oxide) block copolymer (PDMS-co-PEG); dimethylsiloxane (80-85% ethylene oxide) block copolymer (PDMS-co-PPO-PEG); and dimethylsiloxane (80% ethylene oxide) block copolymer (PDMS-co-PEG) and the like. the polyalkylene oxide silicone each following Akurionimu (ac ryonyms)(Gelest)DBE-712、DBP-732、DBE-224、DBP-534、DBE-621、DBE-821、及びDBE-814に対応する。好ましいポリアルキレンオキシドシリコーンはジメチルシロキサン(75% エチレンオキシド)ブロックコポリマー(DBE-712)である。 ryonyms) (Gelest) DBE-712, DBP-732, DBE-224, DBP-534, DBE-621, DBE-821, and corresponds to DBE-814. Preferred polyalkylene oxide silicones dimethylsiloxane (75% ethylene oxide) a block copolymer (DBE-712).
PAOS抽出可能成分は先駆組成物中にいずれの量でも存在し得るが、好ましくは該抽出可能成分は、約2質量%〜約30質量%、好ましくは約10質量%〜約30質量%の範囲の量で存在する。 PAOS extractable component may be present in any amount in the precursor composition, but is preferably possible extraction-component, about 2% to about 30 wt%, preferably from about 10% to about 30 wt% is present in an amount of. さらに好ましくは、抽出可能成分は、約10質量%〜約28%の範囲の量で存在する。 More preferably, the extractable component is present in an amount ranging from about 10% to about 28%. 先駆組成物中の抽出可能成分の典型的な量として、以下の質量パーセンテージが挙げられる:約10%、約12%、約15%、約20%、約25%、約29%、又は約30%。 Typical amounts of extractable components in the precursor composition include mass percentage of the following: about 10%, about 12%, about 15%, about 20%, about 25%, about 29%, or about 30 %.
特定例では、PAOS除去可能成分は、ポリアルキレンオキシドシリコーンに加え、連鎖移動試薬を含む。 In the specific example, PAOS removable component includes, in addition to the polyalkylene oxide silicone, including a chain transfer reagent. 連鎖移動試薬はラジカル種と非ラジカル種との間の反応を促進する試薬である。 Chain transfer reagents are reagents that promote the reaction between the radical species and the non-radical species. 本発明で使う典型的な連鎖移動試薬として、チオール、ジスルフィド、有機ハロゲン化物、及びアリルオキシ化合物が挙げられる。 Typical chain transfer agents used in the present invention, thiol, disulfide, organohalide, and allyloxy compounds. 連鎖移動試薬のいくつかの例として、チオール、例えばブチルメルカプタン、ラウリルメルカプタン、オクチルチオグリコレート、エチレングリコールビス(チオグリコレート)、1,4-ブタンジオールビス(チオプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(チオグリコレート)、トリメチロールプロパントリス(β-チオプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(β-チオプロピオネート)等、ジスルフィド、例えばジフェニルジスルフィド、ハロゲン化物、例えば四塩化炭素、四臭化炭素、クロロホルム、ジクロロベンゼン等、及びアリルオキシ化合物、例えばアリルオキシアルコール等が挙げられる。 Some examples of chain transfer agents, thiol, such as butyl mercaptan, lauryl mercaptan, octyl thioglycolate, ethylene glycol bis (thioglycolate), 1,4-butanediol bis (thiopropionate), trimethylolpropane tris (thioglycolate), trimethylolpropane tris (beta-thiopropionate), pentaerythritol tetrakis (beta-thiopropionate) and the like, disulfides, such as diphenyl disulfide, halides such as carbon tetrachloride, tetrabromide carbon, chloroform, dichlorobenzene and the like, and allyloxy compounds, such as allyloxy alcohols and the like. これら連鎖移動剤を個々に使用してよく、或いは前記いずれかの混合物として使用してもよい。 It may be used and these chain transfer agents individually, or may be used as mixtures of any of the foregoing thereof. 本発明で使うには、好ましくはアリルオキシ化合物、すなわち1以上のアリルオキシ成分を含む化合物である。 To use the present invention is preferably allyloxy compounds, i.e. compounds containing one or more allyloxy components.
少なくとも1つのアリルオキシ成分を含む化合物は下記一般式を有する。 Compounds comprising at least one allyloxy moiety has the following general formula.

式中、四角で囲った部分がアリルオキシ成分に相当し、Qは親分子の残部又は残基、例えばアルコール、又はアリルオキシ成分とひとまとめにして考えた場合に連鎖移動剤として作用し得るいずれの有機小分子をも表す。 Wherein the portion surrounded by a rectangle corresponds to the allyloxy component, Q is the remainder or residue of the parent molecule, such as an alcohol, or allyloxy any organic small which may act as a chain transfer agent when component and considered collectively also it represents the molecule. 好ましくは、Qはエタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール、又はその置換された変形から誘導される。 Preferably, Q is derived ethanol, propanol, butanol, etc., or from the substituted deformed. 好ましくは、該連鎖移動試薬が2-アリルオキシエタノールに相当するように、Qがエタノールの残基で、構造(-CH 2 CH 2 OH)を有する。 Preferably, as the chain transfer reagent corresponds to 2-allyloxyethanol, Q is a residue of ethanol, having the structure (-CH 2 CH 2 OH).
発明者らは、本明細書で記載される通りの抽出可能成分への任意的な連鎖移動試薬の添加は、寸法と物理的性質の両方の可変性が低い、抽出された水和したシリコーンコンタクトレンズ本体を提供するために有効であることを発見した。 We, silicone contact addition of any chain transfer agent is less variability in both dimensional and physical properties, which was extracted hydrated to extractable components as described herein found to be effective to provide the lens body. 従って、連鎖移動剤の添加は、先駆レンズ組成物を“正常化”又は“微調整”するために機能するので、結果として生じる抽出された水和したコンタクトレンズの集団が、典型的に以下の特性のいずれか1以上の可変性が20%未満と成り得る:平衡含水量、酸素透過性、静的接触角、動的接触角(前進接触角又は後退接触角)、ヒステリシス、屈折率、イオノフラックス、モジュラス、引張り強さ等。 Thus, the addition of the chain transfer agent, since the function to precursor lens compositions "normalization" or "fine tune" the population of the extracted hydrated contact lenses the resulting, typically following any one or more variable characteristics can become less than 20%: equilibrium water content, oxygen permeability, static contact angle, dynamic contact angle (advancing contact angle or receding contact angle), hysteresis, refractive index, Iono flux, modulus, tensile strength and the like. 例えば、前述したレンズ特性のいずれか1以上の可変性は、レンズ製品の個々の特徴によって左右されるが、典型的に約20%未満、好ましくは約10%未満である。 For example, any one or more of the variability of the lens characteristics described above is dependent on the individual characteristics of the lens product is typically less than about 20%, preferably less than about 10%. 1以上の実施態様では、レンズ径、平衡含水量、及び/又はイオノフラックスのいずれか1以上の可変性が約5%以下、さらに好ましくは約3%以下、なおさらに好ましくは約2%以下である。 In one or more embodiments, the lens diameter, equilibrium water content, and / or ionophore any one or more variability of about 5% of the flux less, more preferably about 3% or less, still more preferably about 2% is there. 好ましくは、レンズの集団のレンズ径は約1.5%未満の可変性を有する。 Preferably, the lens diameter of a population of lens has a variability of less than about 1.5%.
本明細書では、バッチ又は集団は、複数のコンタクトレンズを表す。 In this specification, the batch or population represents a plurality of contact lenses. コンタクトレンズのバッチ又は集団中のコンタクトレンズの数が、意味のある標準エラーを与えるのに十分な場合、改良された統計値が達成されることが分かる。 The number of batch or in a population contact lenses contact lenses, be sufficient to provide the standard error meaningful, it can be seen that improved statistical values ​​are achieved. 特定条件で、コンタクトレンズのバッチは、少なくとも10枚のコンタクトレンズ、少なくとも100枚のコンタクトレンズ、少なくとも1000枚のコンタクトレンズ、又はそれ以上のコンタクトレンズを指す。 In certain conditions, a batch of contact lenses refers to at least ten contact lenses, at least 100 pieces of contact lenses, at least 1000 contact lenses, or more contact lenses.
従って、ある局面では、本発明は、ポリアルキレンオキシドシリコーンに約0.1質量%〜約10質量%の連鎖移動剤、好ましくはアリルオキシ化合物、さらに好ましくはアリルオキシアルコールを添加して、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物の調製で使う連鎖移動試薬ポリアルキレンオキシドシリコーンを提供することによって、ポリアルキレンオキシドシリコーンの効力の改良する方法を提供する。 Accordingly, in one aspect, the present invention is a polyalkylene oxide of about 0.1 wt% silicone and about 10 wt% of the chain transfer agent, preferably allyloxy compound, and more preferably by adding an allyloxy alcohol, silicone hydrogel contact lens product by providing a chain transfer reagent polyalkylene oxide silicone for use in the preparation of the object, it provides a method for improving the efficacy of the polyalkylene oxide silicone. 好ましくは、連鎖移動剤は、約0.1質量%〜約6質量%の量で添加される。 Preferably, the chain transfer agent is added in an amount of from about 0.1% to about 6% by weight. 本明細書では、特定バッチのポリアルキレンオキシドシリコーン、例えば、シリコーン油の“効力”は、所定濃度(かつすべての他の因子は同一)における、コンタクトレンズ型のレンズ形成面、又はコンタクトレンズ型インサートの型形成面の外径の約0.90〜約1.10、例えば約0.95〜約1.05倍の範囲の外径を有する、最終的な抽出された水和したレンズ生成物を提供するその能力とみなされる。 In this specification, the polyalkylene oxide silicone of the specific batch, for example, silicone oils "efficacy" in a given concentration (and all other factors are the same) in the lens forming surface of a contact lens mold, or a contact lens mold insert about 0.90 to about 1.10 of the outer diameter of the mold forming surface, are regarded as its ability to provide, for example, has an outer diameter of about 0.95 to about 1.05 times the final extracted hydrated lens product. 少なくとも1つの実施態様では、水和したレンズ生成物は、使用したコンタクトレンズ型、又は該コンタクトレンズ型を形成するために用いた型インサートの外径の約0.98〜1.02倍の範囲の外径を有する。 In at least one embodiment, a lens product was hydrated contact lens mold used, or an outer diameter in the range of about 0.98 to 1.02 times the outer diameter of the mold insert used to form the contact lens mold a. 最終的なレンズ製品のレンズ径の減少が増すほど、ポリアルキレンオキシドシリコーンの“効力”が大きい。 Higher reduction in lens diameter of the final lens product increases, greater "potency" of the polyalkylene oxide silicone. 最終的なレンズ径は、上述したように、臨床的に許容し得る範囲内の望ましい特性を有するシリコーンコンタクトレンズ製品を提供するための連鎖移動剤の能力の1つの尺度であるが、先駆組成物の他の成分と混合する前にポリアルキレンオキシドシリコーンに連鎖移動剤を添加すると、最終的なコンタクトレンズ製品の測定可能な特性のいくつかでより大きな安定(すなわち、可変性の低減)を与えるためにさらに有効である。 The final lens diameter, as described above, but a measure of the ability of a chain transfer agent to provide silicone contact lens products having desirable properties within the range that can be clinically acceptable, precursor composition When adding a chain transfer agent to a polyalkylene oxide silicone prior to mixing with the other ingredients of greater stability in the final contact lens product some measurable property (i.e., variable reduction in) for providing it is more effective in.
好ましくは、結果として生じる連鎖移動剤とポリアルキレンオキシドシリコーンの混合物は、約0.1〜約5部の連鎖移動剤と約99.9〜95部のポリアルキレンオキシドシリコーンを含むだろう。 Preferably, the mixture of a chain transfer agent and polyalkylene oxide silicone resulting will include a polyalkylene oxide silicone chain transfer agent and from about 99.9 to 95 parts of about 0.1 to about 5 parts. すなわち、連鎖移動剤-ポリアルキレンオキシドシリコーン混合物は、以下の連鎖移動試薬の典型的な量のいずれか1つを含み:0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1、1.5、2、2.5、3、3.5、4、4.5、又は5部(それぞれポリアルキレンオキシドシリコーン、例えば、99.9、99.8、99.7、99.6、99.5、99.4、99.3、99.2、99.1、99、98.5、98、97.5、97、96.5、96、95.5、又は95部に対応する)等。 In other words, chain transfer agent - polyalkylene oxide silicone mixture, including any one of the typical amounts of the following chain transfer reagent: 0.1,0.2,0.3,0.4,0.5,0.6,0.7,0.8,0.9,1 , 1.5,2,2.5,3,3.5,4,4.5, or 5 parts (each polyalkylene oxide silicone, e.g., 99.9,99.8,99.7,99.6,99.5,99.4,99.3,99.2,99.1,99,98.5,98 , 97.5,97,96.5,96,95.5, or corresponds to 95 parts) and the like.

〔シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物の追加成分〕 [Additional components of the silicone hydrogel contact lens precursor composition]
本発明のレンズ先駆組成物は、追加成分、例えば紫外線(UV)吸収剤、つまりUV放射線若しくはエネルギー吸収剤、及び/又は着色剤を含んでもよい。 Lens precursor composition of the present invention, additional components, such as ultraviolet (UV) absorbers, that may include UV radiation or energy absorber, and / or coloring agent. UV吸収剤は、例えば約320〜380nmのUV-A範囲で相対的に高い吸収値を示すが、約380nm以上で相対的に透明である、強力なUV吸収剤でよい。 UV absorbers, for example, exhibits a relatively high absorption values ​​in UV-A range of about 320 to 380 nm, which is relatively transparent at about 380nm or more, or a strong UV absorber. 例として、光重合可能なヒドロキシベンゾフェノン及び光重合可能なベンゾトリアゾール、例えば2-ヒドロキシ-4-アクリロイルオキシエトキシベンゾフェノン(Cytec IndustriesからCYASORB(登録商標)UV416として商業的に入手可能)、2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-メタクリルイルオキシ)プロポキシベンゾフェノン及びNoramcoからNORBLOC(登録商標)7966として商業的に入手可能な光重合可能なベンゾトリアゾールが挙げられる。 As an example, the photopolymerizable hydroxybenzophenone and photopolymerizable benzotriazoles, (commercially available from Cytec Industries as CYASORB (TM) UV416) such as 2-hydroxy-4-acryloyloxy ethoxy-benzophenone, 2-hydroxy - 4- (2-hydroxy-3-methacryl-yl oxy) propoxy benzophenone and NORBLOC from Noramco (TM) 7966, commercially available photopolymerizable benzotriazole as. 本発明で使うのに好適な他の光重合可能なUV吸収剤として、重合可能なエチレン性不飽和トリアジン、サリチレート、アリール置換アクリレート、及びその混合物が挙げられる。 Other photopolymerizable UV absorbers suitable for use in the present invention, polymerizable ethylenically unsaturated triazines, salicylates, aryl-substituted acrylates, and mixtures thereof. 一般的に、UV吸収剤が存在する場合、UV吸収剤は、先駆組成物の約0.5質量%〜約1.5質量%に相当する量で存在する。 In general, when a UV absorber is present, UV absorber is present in an amount corresponding to about 0.5 wt% to about 1.5% by weight of the precursor composition. 特に好ましくは約0.6質量%〜約1.0質量%のUV吸収剤を含む先駆組成物である。 Particularly preferably precursor composition comprising about 0.6% to about 1.0 wt% UV absorber.
本発明の先駆組成物は着色剤を含んでもよいが、着色レンズ製品と透明レンズ製品が考慮される。 Precursor compositions of the present invention may contain a colorant, but colored lens products and the transparent lens products are contemplated. 好ましくは、着色剤は、結果として生じるレンズ製品に色を与えるのに有効な反応性染料又は顔料である。 Preferably, the colorant is an effective reactive dye or pigment to impart a color to the lens resulting product. 反応性染料は、シリコーンヒドロゲルレンズ材料に結合し、かつブリードしない当該染料である。 Reactive dye binds to the silicone hydrogel lens material and is the dye does not bleed. 典型的な着色剤として以下のものが挙げられる:ベンゼンスルホン酸, 4-(4,5-ジヒドロ-4-((2-メトキシ-5-メチル-4-((2-(スルホオキシ)エチル)スルホニル)フェニル)アゾ-3-メチル-5-オキソ-1H-ピラゾリル-1-イル);[2-ナフタレンスルホン酸, 7-(アセチルアミノ)-4-ヒドロキシル-3-((4-((スルホオキシエチル)スルホニル)フェニル)アゾ)-];[5-((4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)アミノ-4-ヒドロキシ-3-((1-スルホ-2-ナフタレニル)アゾ-2,7-ナフタレン-ジスルホン酸, 三ナトリウム塩];[銅, 29H, 31H-フタロシアニナト(2-)-N 29 , N 30 , N 31 , N 32 )-,スルホ((4((2-スルホオキシ)エチル)スルホニル)フェニル)アミノ)スルホニル誘導体];及び[2,7-ナフタレンスルホン酸, 4-アミノ-5-ヒドロキシ-3,6-ビス((4-((2-(スルホオキシ)エチル)スルホニル)フェニル)アゾ)-四ナトリウム塩]。 Typical include the followings as a colorant: benzenesulfonic acid, 4- (4,5-dihydro-4 - ((2-methoxy-5-methyl-4 - ((2- (sulfooxy) ethyl) sulfonyl ) phenyl) azo-3-methyl-5-oxo -1H- pyrazolyl-1-yl); [2-naphthalenesulfonic acid, 7- (acetylamino) -4-hydroxy-3 - ((4 - ((sulfooxy ethyl) sulfonyl) phenyl) azo) -]; [5 - ((4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl) amino-4-hydroxy-3 - ((1-sulfo-2 naphthalenyl) azo-2,7-naphthalene - disulfonic acid, trisodium salt]; [copper, 29H, 31H-phthalocyaninato (2 -) - N 29, N 30, N 31, N 32) -, sulfo (( 4 ((2-sulfooxy) ethyl) sulfonyl) phenyl) amino) sulfonyl derivative]; and [2,7-naphthalenesulfonic acid, 4-amino-5-hydroxy-3,6-bis ((4 - ((2- (sulfooxy) ethyl) sulfonyl) phenyl) azo) - tetrasodium salt.
本発明で使う特に好ましい着色剤は、フタロシアニン顔料、例えばフタロシアニンブルー及びフタロシアニングリーン、クロム-アルミナ-コバルト(II)オキシド、酸化クロム、並びに赤色、黄色、茶色及び黒色用の種々の酸化鉄である。 Particularly preferred colorants for use in the present invention are phthalocyanine pigments such as phthalocyanine blue and phthalocyanine green, chrome - alumina - cobalt (II) oxide, chromium oxide, as well as red, yellow, and various iron oxides for brown and black. オペーキング(opaquing)剤、例えば二酸化チタンを組み入れてもよい。 Opekingu (opaquing) agent, for example may incorporate titanium dioxide. 特定用途では、自然の虹彩外観のより良いシミュレーションのため色の混合を利用し得る。 In certain applications may utilize color mixing for better simulation of natural iris appearance.
さらに、本先駆組成物は、1以上の開始化合物、すなわち、先駆組成物の重合を惹起可能な化合物を含んでよい。 Furthermore, the precursor composition, one or more initiator compounds, i.e., the polymerization of the precursor composition may include eliciting compound. 好ましくは、熱開始剤、すなわち“キックオフ”温度を有する開始剤である。 Preferably, a thermal initiator, i.e. an initiator having a "kick-off" temperature. 高いキックオフ温度の熱開始剤を選択し、かつ相対的に低量の開始剤を使用することによって、本レンズのイオノフラックスを低減することによって、抽出工程で除去又は抽出される除去可能な材料の量に影響を与えることができる。 Select thermal initiator higher kick-off temperature, and relatively by using a low amount of initiator, by reducing the ionoflux of the present lenses, the removable material that is removed or extracted in the extraction step it is possible to affect the amount. 例えば、本発明の先駆組成物で利用される1つの熱開始剤は、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルペンタンニトリル)(VAZO(登録商標)-52)である。 For example, one thermal initiator used in precursor compositions of the present invention is 2,2'-azobis (2,4-dimethylpentanenitrile) (VAZO (TM) -52). VAZO(登録商標)-52は、約50℃のキックオフ温度、すなわち先駆組成物中の反応性成分が重合し始める温度を有する。 VAZO (R) -52 has kick-off temperature of about 50 ° C., i.e. the temperature at which the reactive components begin to polymerize in the precursor composition. 本発明の先駆組成物で使うのに好適な別の熱開始剤はアゾ-ビス-イソブチロニトリル(VAZO(登録商標)-88)であり、約90℃のキックオフ温度を有する。 Another thermal initiator suitable for use in precursor compositions of the present invention is azo - bis - a isobutyronitrile (VAZO (TM) -88), with a kick-off temperature of about 90 ° C.. また好適な開始剤は、VAZO(登録商標)-64、2,2'-アゾビスイソブチロニトリルである。 Further suitable initiators include, VAZO (TM) -64,2,2'- azobisisobutyronitrile. 本明細書で開示するすべてのVASO熱開始剤はDuPont(Wilmington, DE)から入手可能である。 All VASO thermal initiators disclosed herein are available from DuPont (Wilmington, DE). さらなる熱開始剤として、1,1'-アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)及び2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオニトリル)等のニトリル、並びに他のタイプの開始剤、例えばSigmaAldrichから入手可能な開始剤が挙げられる。 As further thermal initiators, available 1,1'-azobis (cyclohexane-carbonitrile) and 2,2'-azobis (2-methylpropionitrile) nitriles, such as, as well as other types of initiators, for example, from SigmaAldrich initiators, and the like. 眼に適合性のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、約0.2〜0.7部のVAZO-52(又は約0.1〜約0.8質量%)、又は約0.1部〜約0.6部のVAZO-88(約0.05〜約0.5質量%)を含む先駆組成物から得られる。 Compatible silicone hydrogel contact lenses in the eye, about 0.2 to 0.7 parts VAZO-52 (or about 0.1 to about 0.8 wt%), or from about 0.1 part to about 0.6 parts of VAZO-88 (about 0.05 to about 0.5 weight %) obtained from precursor compositions comprising a.
本発明の先駆組成物は、離型助剤、すなわち、硬化したコンタクトレンズのその型からの取り外しを容易にするのに有効な1以上の成分をも含み得る。 Precursor compositions of the present invention, release aids, i.e., may also contain an effective one or more components to facilitate removal from the mold of the cured contact lenses. 典型的な離型助剤として、親水性シリコーン、ポリアルキレンオキシド、及びその組合せ挙げられる。 Typical release aids, hydrophilic silicones, polyalkylene oxides, and the like combinations thereof.
先駆組成物は、さらに、ヘキサノール、エトキシエタノール、イソプロパノール(IPA)、プロパノール、デカノール及びその組合せから成る群より選択される希釈剤を含んでよい。 Precursor composition further hexanol, ethoxyethanol, isopropanol (IPA), propanol, may include a diluent selected from decanol and combinations thereof. 利用する場合、希釈剤は、典型的に約10%〜約30%(w/w)の範囲の量で存在する。 When using, diluent is present in an amount typically in the range of from about 10% to about 30% (w / w). 相対的に高濃度の希釈剤を有する組成物は、必ずではないが、低いイオノフラックス値、低いモジュラス、及び高いエロンゲーション、並びに20秒を超える水のBUTを有する傾向がある。 Compositions having a relatively high concentration of diluent, but not necessarily, lower ionoflux values, low modulus, and high elongation, and tend to have a BUT of water in excess of 20 seconds.
シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの製造で使うのに適したさらなる材料は、米国特許第6,867,245号に記載されている。 Additional materials suitable for use in the manufacture of silicone hydrogel contact lenses are described in U.S. Patent No. 6,867,245.
本出願の文脈中の用語“添加剤”は、本重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物又は抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物で供給されるが、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの製造に必要なわわけではない、化合物又は何らかの化学薬剤を意味する。 The term "additive" in the context of the present application, are supplied with polymerized silicone hydrogel contact lens product prior to the polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition or extract, the production of silicone hydrogel contact lenses Although not I necessary, the compound or means any chemical agent. シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを調製するためにはおそらく必須ではないが、このことは、本発明の先駆組成物に1以上の添加剤を含めることの結果として、先駆組成物又はその結果のレンズ生成物に1以上の利益を与えないことを決して意味するものではない。 Probably not essential for preparing a silicone hydrogel contact lens, this is as a result of the inclusion of one or more additives to precursor compositions of the present invention, the precursor composition or lens products resulting no way means that provide more than one benefit. 例えば、除去可能な添加剤を含めると、該添加剤又はその組合せのない同一の先駆組成物から得られたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズに比し、例えば、コンタクトレンズの製造中、コンタクトレンズの加工を容易にし、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの1以上の特性を向上させ得る。 For example, the inclusion of additives removable, relative to the resulting silicone hydrogel contact lenses from the additive or without the same precursor composition combinations thereof, for example, in the production of contact lenses, the processing of the contact lens easily to may improve one or more properties of the silicone hydrogel contact lenses. 本明細書で使用する場合、添加剤は、抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物から除去できる添加剤である。 As used herein, the additive is an additive that can be removed from the front of the polymerized silicone hydrogel contact lens product to be extracted. 例えば、添加剤は、該重合可能なシリコーンヒドロゲルトレンズ先駆組成物の他の成分と実質的に非反応性であり、又は反応しないので、該添加剤は、実質的に、結果として生じる重合したレンズ生成物の共有結合した欠くことのできない部分にはならない。 For example, the additive, with the other ingredients and substantially unreactive of the polymerizable silicone hydrogel Gerd lens precursor composition, or does not react, the additive is substantially polymerized lens resulting not a covalently bonded portion that can not be essential for product. その分子量と形状によって、すべてではないがほとんどの添加剤は、重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物から抽出可能である。 By their molecular weight and shape, most of the additive, but not all can be extracted from the polymerized silicone hydrogel contact lens product. 従って、本組成物中の添加剤は、抽出手順の際に、重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物から抽出される。 Thus, the additive in the composition, during the extraction procedure, is extracted from the polymerized silicone hydrogel contact lens product. 従って、除去可能又は抽出可能成分として既に述べたポリアルキレンオキシドシリコーンも本明細書では“添加剤”とみなされる。 Accordingly, the polyalkylene oxide silicone already mentioned as removable or extractable component also are herein considered "additive".
前記PAOS抽出可能成分に加え、添加剤の例として、エチレングリコールステアレート、ジエチレングリコールモノラウレート、C 2 -C 24アルコール及び/又はC 2 -C 24アミンが挙げられるが、これらに限定されない。 The addition to the PAOS extractable component, examples of the additive, ethylene glycol stearate, diethylene glycol monolaurate, C 2 -C 24 alcohols and / or C 2 -C 24 an amine include, but are not limited to. 添加剤は、1以上の極性又は親水性の末端基、例えば、限定するものではないが、ヒドロキシル、アミノ、スルフヒドリル、ホスフェート及びカルボキシル基を含んで、該組成物中に存在する他の材料と該添加剤との混和性を促進することもできる。 Additives, one or more polar or hydrophilic end groups such as, but not limited to, hydroxyl, amino, sulfhydryl, include phosphate and carboxyl groups, other materials and the present in the composition it is also possible to promote miscibility with additive.
添加剤は液体又は固体形態でよく、疎水性又は両親媒性の成分又は薬剤を包含し得る。 Additives may be a liquid or solid form and may include hydrophobic or amphiphilic ingredients or agents.
特定の実施態様では、添加剤は、希釈剤、実質的に反応しない薬剤、又は抽出可能物と呼ばれることもある。 In certain embodiments, additives may also be referred to as diluents, drug does not substantially react, or extractables. 前述したPAOS抽出可能成分に加え、本発明の先駆組成物は、アルコール性又は非アルコール性の希釈剤をも含み得る。 In addition to the PAOS extractable component described above, the precursor composition of the present invention may also include an alcoholic or non-alcoholic diluents. このような他の希釈剤を利用する場合、該希釈剤は、典型的に約10%(w/w)未満の量で存在する。 When utilizing such other diluents, the diluent is typically present in an amount of less than about 10% (w / w). 本組成物で供給される添加剤は、以下の機能、例えば、それらは(i)例えば均質な組成物又は相分離しない組成物の形成を促すことによって、重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物の形成を助け;(ii)例えばコンタクトレンズ生成物を含有する該コンタクトレンズ型の離型を促すことによって、及び/又はコンタクトレンズ型からのコンタクトレンズ生成物の脱レンズ(delensing)を促すことによって、抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物の加工性を向上させ;(iii)例えばコンタクトレンズの集団の中、例えばコンタクトレンズの異なるバッチの中でコンタクトレンズの物理的パラメーターの可変性を低減することによって、コンタクトレンズの物理的パラメーターの調節を改善し;(iv)例えば Additives supplied in the composition, the following functions, for example, they can (i) for example, by prompting the formation of a homogeneous composition or phase separation does not composition, polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition It helps the formation; by prompting the release of the contact lens mold containing (ii) e.g. contact lens product, and / or of the contact lens product from a contact lens mold by prompting de lens (delensing) , to improve the processability of the pre-polymerized silicone hydrogel contact lens product that is extracted; (iii) for example in a population of contact lenses, for example, variability in physical parameters of the contact lens in the different batches of contact lenses by reducing, to improve the regulation of the physical parameters of the contact lens; (iv) e.g. コンタクトレンズの表面の湿潤性を向上させることによって、コンタクトレンズの湿潤性を向上させ;(v)例えば所望によりモジュラスを減少させ、又はモジュラスを増加させることによって、コンタクトレンズのモジュラスにポジティブな影響を与え;及び(vi)例えば添加剤を含まないレンズ生成物から得られるコンタクトレンズに比べてコンタクトレンズのイオノフラックスを低減することによって、コンタクトレンズのイオノフラックスにポジティブな影響を与え得るという機能のいずれか1以上を提供できる。 By improving the wettability of the surface of a contact lens, to improve the wettability of contact lenses; (v) for example optionally reducing the modulus, or by increasing the modulus, a positive effect on the modulus of the contact lenses given; and by reducing the ionoflux of contact lenses compared to (vi) such as contact lenses obtained from lens products which do not contain additives, any function of can have a positive impact on the ionoflux of contact lenses It can provide one or more. 従って、本組成物で供給される添加剤は、相溶化剤(compatibilizer)、離型助剤、脱レンズ助剤、物理的パラメーター調節剤、湿潤性増強剤、モジュラス影響剤(influencing agent)、イオノフラックス低減剤、又はこれらのいずれか1以上の組合せとして作用し得る。 Thus, additives provided in the composition, the compatibilizer (compatibilizers), release aids, delensing aids, physical parameter adjusting agents, wetting enhancers, modulus influencing agents (influencing agent), Iono flux reduction agents, or may act as any one or more combinations thereof.
相溶化剤は、本先駆組成物の成分の混和性を改善又は増強し得る。 Compatibilizer may improve or enhance the miscibility of the components of the precursor composition. 例えば、相溶化剤は、相溶化剤なしの製剤に比し、ケイ素含有ポリマーと他のレンズ形成成分に付随する相分離を減少させることができる。 For example, the compatibilizing agent, compared to formulations without compatibilizers can reduce phase separation associated with the silicon-containing polymer and the other lens forming components.
好ましくは、添加剤は重合組成物全体に均質に分配され、かつ抽出手順の際、重合した生成物から完全ではなくても、実質的に除去される。 Preferably, the additive is homogeneously distributed throughout the polymer composition and the extraction procedure, if not entirely from polymerized product are substantially removed. その結果、本コンタクトレンズは、好ましくはバッチ間にほとんど物理的又は寸法的な可変性なしで生成され、結果として、臨床的に許容し得る、眼に適合性のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの収率を向上させる。 As a result, the contact lenses are preferably produced with little physical or dimensional variability between batches, as a result, may clinically acceptable, the yield of compatible silicone hydrogel contact lenses on the eye Improve.
実施例1、3、及び4で本発明の典型的な先駆組成物を提供する。 It provides exemplary precursor compositions of the present invention in Examples 1, 3, and 4.
本先駆組成物の特定の実施態様として、無極性樹脂のコンタクトレンズ型内で供給される重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物が挙げられる。 As a specific embodiment of the present precursor compositions, polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor compositions provided in the non-polar resin contact lens molds and the like. 他の実施態様として、ビン等の貯蔵容器、又は手動若しくは自動ピペット操作(pipetting)デバイス等の分配デバイス内の前記組成物が挙げられる。 In another embodiment, the reservoir of the bottle or the like, or manually or automatically pipetting (pipetting) the composition in the dispensing device of the devices, and the like.

〔シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの形成方法〕 [Method of forming silicone hydrogel contact lenses]
一般的に、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの製造では、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物の成分をそれぞれ秤量してから配合する。 Generally, in the manufacture of silicone hydrogel contact lenses, blending the components of the silicone hydrogel contact lens precursor composition from each weighed. 次に、結果の先駆組成物を例えば磁気的又は機械的なミキシングによって混合し、任意にろ過して粒子を除去する。 Then, mixed results of precursor composition by magnetic or mechanical mixing for example, to remove the particles by filtration arbitrarily.
例えば図1に示されるように、本発明のレンズを製造することができる。 For example, as shown in FIG. 1, it is possible to manufacture the lens of the present invention. 図1は、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの製造方法を示すブロック図である。 Figure 1 is a block diagram showing a method of manufacturing silicone hydrogel contact lenses. 特に、図1は、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズのキャスト成形(cast molding)方法を示す。 In particular, Figure 1 shows a cast molding of silicone hydrogel contact lenses (cast molding) process. キャスト成形されたコンタクトレンズは、さらにレンズを機械加工して改変して目の上で使うためにレンズを適合させる必要がなく、それ自体が人の目の上に直接置くのに適した形態で製造される。 Cast molded contact lenses, it is not necessary to further lenses adapting the lens for use on the eye was modified by machining, in the form itself suitable for placing directly on the human eye It is produced. 図1に示されるようなキャスト成形手順を用いて製造された本発明のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、本明細書では“キャスト成形されたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ”とみなされる。 Silicone hydrogel contact lenses of the present invention produced using the cast molding procedure such as shown in FIG. 1, herein it is considered "cast molded silicone hydrogel contact lenses". 本レンズは、型部材からレンズ生成物を脱レンズ後に機械加工を用いてレンズを変えることがない場合、“完全に成形されたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ”であると解釈される。 This lens, when there is no changing the lens with a machined from a mold member of the lens product after delensing, be construed as "fully molded silicone hydrogel contact lenses".
シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ等のコンタクトレンズの実例となる製造方法は以下の文献に記載されている:米国特許第4,121,896号;第4,495,313号;第4,565,348号;第4,640,489号;第4,889,664号;第4,985,186号;第5,039,459号;第5,080,839号;第5,094,609号;第5,260,000号;第5,607,518号;第5,760,100号;第5,850,107号;第5,935,492号;第6,099,852号;第6,367,929号;第6,822,016号;第6,867,245号;第6,869,549号;第6,939,487;並びに米国特許公開第20030125498号;第20050154080号;及び第20050191335号。 Production process illustrative of contact lenses, such as silicone hydrogel contact lenses are described in the following references: U.S. Pat. No. 4,121,896; No. 4,495,313; No. 4,565,348; No. 4,640,489; No. 4,889,664; No. 4,985,186; 5,039,459 Patent; 5,080,839 Patent; No. 5,094,609 Patent; No. 5,260,000 Patent; No. 5,607,518; No. 5,760,100; No. 5,850,107; No. 5,935,492; No. 6,099,852; No. 6,367,929; No. 6,867,245; No. 6,822,016 No. 6,869,549 No.; No. 6,939,487; and U.S. Patent Publication No. 20030125498; No. 20050154080; and No. 20050191335.
図1に戻って、ブロック図に概要が示される方法について簡単に説明する。 Returning to FIG. 1, it will be briefly described how outlined in the block diagram. 図示した方法は、重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物(図2に示される202)をコンタクトレンズ型部材の上又は中に置く工程102を含む。 The illustrated method includes a step 102 of placing a polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition (202 shown in FIG. 2) on or in the contact lens mold member. 重合可能なシリコーンヒドロゲルレンズ先駆組成物は、重合に適した、重合前又は硬化前の組成物を指す。 The polymerizable silicone hydrogel lens precursor composition, suitable for the polymerization refers to a polymerization before or uncured composition. 本明細書では、本重合可能な組成物は、“モノマーミックス”又は“反応混合物”を指すこともある。 In this specification, the present polymerizable composition may also refer to the "monomer mix" or "reaction mixture". 好ましくは、重合可能な組成物又はレンズ先駆組成物は、該組成物の硬化又は重合前には、如何なる有意な程度にも重合しない。 Preferably, the polymerizable composition or lens precursor composition, prior to curing or polymerization of the composition does not polymerize to any significant extent. しかし、特定例では、硬化を受ける前に、重合可能な組成物又はレンズ先駆組成物が部分的に重合し得る。 However, in certain example, before undergoing curing, polymerizable compositions or lens precursor composition may be partially polymerized.
本レンズ先駆組成物は、硬化又は重合手順前に容器、分配デバイス、又はコンタクトレンズ型に供給される。 The present lens precursor compositions, curing or polymerization procedure container before being fed to the distribution device, or contact lens mold.
図1に戻って工程102では、雌型のコンタクトレンズ型部材のレンズ形成面上にレンズ先駆組成物を置く。 In step 102 back to Figure 1, placing the lens precursor composition on the lens forming surface of a female contact lens mold member. 雌型のコンタクトレンズ型部材は、一般的に第1コンタクトレンズ型部材又は前側コンタクトレンズ型部材を指す。 Female contact lens mold member generally refers to a first contact lens mold member or front contact lens mold member. 例えば、雌型のコンタクトレンズ型部材は、コンタクトレンズ型から製造されるコンタクトレンズの前側又は前面を画定するレンズ形成面を有する。 For example, the female contact lens mold member has a lens forming surface defining a front or anterior surface of a contact lens produced from the contact lens mold.
第1コンタクトレンズ型部材を第2コンタクトレンズ型部材と接触させて置いて、コンタクトレンズ形状のキャビティを有するコンタクトレンズ型を形成する。 The first contact lens mold member placed in contact with the second contact lens mold member to form a contact lens mold having a contact lens shaped cavity. 従って、図1に示される方法は、2つのコンタクトレンズ型部材を相接して置いてコンタクトレンズ形状のキャビティを形成することによって、コンタクトレンズ型を閉じる工程104を含む。 Therefore, the method shown in Figure 1, by forming a cavity of contact lens shape at two contact lens mold members in contact phase, comprising the step 104 of closing a contact lens mold. 重合可能なシリコーンヒドロゲルレンズ先駆組成物202は前記コンタクトレンズ形状のキャビティ内にある。 The polymerizable silicone hydrogel lens precursor composition 202 is within the cavity of the contact lens shape. 第2コンタクトレンズ型部材は、雄型のコンタクトレンズ型部材又は後側のコンタクトレンズ型部材であることを意味する。 The second contact lens mold member, means that a contact lens mold member of the contact lens mold member or the rear side of the male. 例えば、第2コンタクトレンズ型部材は、コンタクトレンズ型内で製造されるコンタクトレンズの後面を画定するレンズ形成面を含む。 For example, the second contact lens mold member includes a lens forming surface that defines the posterior surface of a contact lens to be produced in a contact lens mold.
本明細書では、“無極性樹脂のコンタクトレンズ型”又は“疎水性樹脂のコンタクトレンズ型”は、無極性樹脂又は疎水性樹脂から形成又は製造されるコンタクトレンズ型を表す。 As used herein, "non-polar resin contact lens mold" or "contact lens molds of the hydrophobic resin" refers to a contact lens mold that is formed or produced from a non-polar resin or hydrophobic resin. 従って、無極性樹脂ベースのコンタクトレンズ型は、無極性又は疎水性の樹脂を含み得る。 Accordingly, non-polar resin based contact lens mold can comprise a non-polar or hydrophobic resin. 例えば、このようなコンタクトレンズ型は、1以上のポリオレフィンを含み、或いはポリオレフィン樹脂材料から形成され得る。 For example, such contact lens molds can comprise one or more polyolefins, or can be formed from a polyolefin resin material. 本出願の文脈で使われる無極性樹脂のコンタクトレンズ型の例として、ポリエチレンのコンタクトレンズ型、ポリプロピレンのコンタクトレンズ型、及びポリスチレンのコンタクトレンズ型が挙げられる。 Examples of non-polar resin contact lens mold used in the context of this application, contact lens molds of polyethylene, polypropylene contact lens molds, and include a contact lens mold polystyrene. 無極性樹脂ベースのコンタクトレンズ型は、典型的に、疎水性の表面を有する。 Nonpolar resin based contact lens molds typically have hydrophobic surfaces. 例えば、無極性樹脂の型又は疎水性樹脂の型は、キャプティブバブル(captive bubble)法で決定した場合、約90度以上の静的接触角を有し得る。 For example, the type of mold or a hydrophobic resin nonpolar resin, as determined by the captive bubble (captive bubble) method, may have about 90 degrees or more static contact angle. このような接触角であれば、該型から製造される通常のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは臨床的に許容し得ない表面湿潤性を有する。 With such contact angles, conventional silicone hydrogel contact lenses made from this mold has a surface wettability which can not clinically acceptable. 本方法は、さらに重合可能なシリコーンヒドロゲルレンズ先駆組成物を硬化させて、図2に示されるような、抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物204を形成する工程106を含む。 The method further comprises polymerizable with the silicone hydrogel lens precursor composition is cured, as shown in FIG. 2, the step 106 of forming a silicone hydrogel contact lens product 204 polymerized pre-extracted. 硬化の間、重合可能なシリコーンヒドロゲルレンズ先駆組成物のレンズ形成成分が重合して、重合したレンズ生成物を形成する。 During curing, the lens forming components of the polymerizable silicone hydrogel lens precursor composition polymerize to form a polymerized lens product. 従って、硬化工程は重合工程であると解釈することもできる。 Accordingly, the curing step can also be interpreted as a polymerization process. 硬化工程106は、重合可能なレンズ先駆組成物を熱などの放射、又はレンズ先駆組成物の成分を重合させるために有効な他のいずれかの手段にさらす工程を含んでよい。 Curing step 106, a polymerizable lens precursor composition radiation such as heat, or the components of the lens precursor composition may comprise the step of exposing the effective any other means in order to polymerize. 例えば、硬化工程106は、重合可能なレンズ先駆組成物を、例えば重合量の熱又は紫外(UV)線などにさらす工程を含み得る。 For example, the curing step 106, a polymerizable lens precursor composition can include a step of exposing the like for example the polymerization amount of heat or ultraviolet (UV) rays. 任意に、酸素フリーの環境内で硬化工程を行ってもよい。 Optionally, oxygen-free environment may be performed curing process. 例えば、不活性雰囲気、例えば、窒素、アルゴン、又は他の不活性ガス下で硬化工程を行うことができる。 For example, an inert atmosphere, for example, can be carried out nitrogen, argon, or other curing step in an inert gas.

抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物204は、重合した生成物から実質的にすべての除去可能/抽出可能成分を除去する抽出手順を受ける前の重合した生成物を指す。 Silicone hydrogel contact lens product 204 polymerized pre-extracted refers to polymerized product prior to undergoing substantial extraction procedure to remove all of the removable / extractable component from the polymerized product. 抽出組成物と接触させる前に、コンタクトレンズ型、抽出トレイ、又は他のデバイスの上又は中に、抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物を供給することができる。 Prior to contact with the extraction composition, the contact lens molds, extraction trays, or on or in other devices, the polymerized silicone hydrogel contact lens product prior to being extracted can be supplied. 例えば、硬化手順後にコンタクトレンズ型のレンズ形キャビティの中に、或いはコンタクトレンズ型の離型後に一方のコンタクトレンズ型部材の上又は中に、或いは脱レンズ手順後かつ抽出手順前に抽出トレイ又は他のデバイスの上又は中に、抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物を供給することができる。 For example, in a lens shaped cavity of a contact lens mold after curing procedure, or a contact lens mold release after the on or in one contact lens mold member, or extraction tray or other and before the extraction procedure after delensing procedure the on or in the device, the polymerized silicone hydrogel contact lens product prior to being extracted can be supplied. 抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物は、レンズ形状のケイ素含有ポリマーネットワーク又はマトリックス等のレンズ形成成分と、該レンズ形成成分から除去され得る除去可能な成分とを包含する。 Polymerized silicone hydrogel contact lens product prior to extraction includes a lens forming component, such as a silicon-containing polymer network or matrix of the lens shape, and a removable component that can be removed from the lens forming component. 除去可能成分には、PAOS抽出可能成分に加え、未反応モノマー、オリゴマー、部分的に反応したモノマー、或いは前記レンズ形成成分に関して共有結合しなくなり、又はそうでなくても固定されなくなった他の物質が含まれる。 The removable component, in addition to the PAOS extractable component, unreacted monomers, oligomers, partially reacted monomers, or the lens formed will not covalently bond with respect to components, or other that is no longer secured or may not substance It is included. 除去可能な成分は、前述したように、抽出手順の際に、重合したレンズ生成物から抽出され得る、希釈剤をはじめとする有機添加剤などの1以上の添加剤をも包含し得る。 Removable component, as described above, during the extraction procedure, may be extracted from the polymerized lens product may also include one or more additives, such as organic additives, including diluents. 従って、除去可能成分を構成し得る物質は、ポリアルキレンオキシドシリコーン抽出可能成分のみならず、レンズ本体のポリマー骨格、ネットワーク、又はマトリックスに架橋されず、又はそれらに関して固定されていない抽出可能材料の線形の架橋していない、架橋している、及び/又は分岐しているポリマーをも包含し得る。 Thus, materials that may comprise the removable component, not only a polyalkylene oxide silicone extractable component, the lens body of the polymer backbone, network, or not cross-linked to the matrix, or linear extractable material which is not fixed with respect to their not crosslinked, they are crosslinked, and / or may also include a branch to which the polymer.
さらに、除去可能成分は、抽出前に、抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物から受動的又は能動的に除去され得る揮発性材料などの他の材料を含み得る。 Further, the removable component, prior to extraction, can include other materials such as prior to polymerization passively or actively volatile material that can be removed from the silicone hydrogel contact lens product to be extracted. 例えば、除去可能成分の一部は、脱レンズ工程と抽出工程の間に蒸発し得る。 For example, a portion of the removable component may evaporate between the delensing step and extraction step.
重合可能なレンズ先駆組成物を硬化後、該コンタクトレンズ型の離型工程108を行う。 After curing the polymerizable lens precursor composition, performing a release process 108 of the contact lens mold. 離型工程は、抽出される前の重合したコンタクトレンズ生成物又は重合したデバイスを含有する型の2つの型部材、例えば雄型と雌型の型部材を分離するプロセスを指す。 Releasing step refers polymerized contact lens product or polymerized containing the device type of the two mold members of pre-extracted, for example, the process of separating the mold members of the male and female. 抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物は、離型された型部材の一方の上にある。 Polymerized silicone hydrogel contact lens product prior to being extracted, is on one of the demolded mold members. 例えば、重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物は、雄型の型部材上又は雌型の型部材上にあり得る。 For example, silicone hydrogel contact lens product polymerized may be the male mold member or on the female mold member.
次に、図1に示されるように、脱レンズ工程110の間に、コンタクトレンズ型部材上にある、抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物204が該コンタクトレンズ型部材から分離される。 Next, as shown in FIG. 1, during the delensing step 110, in the contact lens mold member on a silicone hydrogel contact lens product 204 polymerized before being extracted is separated from the contact lens mold member that. コンタクトレンズ型の離型の際にどちらの型部材に、重合したコンタクトレンズ生成物が付着したままであるかによって、雄型の型部材又は雌型の型部材から、抽出される前の重合したコンタクトレンズ生成物が脱レンズされる。 To either type member upon release of the contact lens mold, depending on whether the contact lens product polymerized remains attached from the mold member or the female mold member of the male was polymerized pre-extracted contact lens product is delensed.
抽出される前のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物の脱レンズ後、本方法は、該抽出される前のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物から抽出可能物質を抽出する工程112を含む。 After delensing the pre-silicone hydrogel contact lens product that is extracted, the method includes the step 112 of extracting extractable materials from the silicone hydrogel contact lens product prior issued extract. 抽出工程112は、図2に示されるように、抽出されたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物206をもたらす。 Extraction step 112, as shown in FIG. 2, resulting in the extracted silicone hydrogel contact lens product 206. 抽出工程112は、抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物を1以上の抽出組成物と接触させる手順を指し、単一抽出工程又は数回の逐次抽出を含み得る。 Extraction step 112, the polymerized silicone hydrogel contact lens product prior to extraction refers to the procedure to be contacted with one or more extraction compositions, may comprise a sequential extraction of a single extraction step or several times. 例えば、重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物又は重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物のバッチを1以上の体積の液体抽出媒体と接触させる。 For example, contacting the polymerized silicone hydrogel contact lens product or polymerized silicone hydrogel contact lens product of one or more of the volume of the liquid extraction medium batches. 抽出媒体は、典型的に1以上の溶媒を含む。 Extraction media typically includes one or more solvents. 例えば、抽出媒体としてエタノール、メタノール、プロパノール、及び他のアルコールが挙げられる。 For example, ethanol as the extraction medium, methanol, propanol, and other alcohols. 抽出媒体として、アルコールと水の混合物、例えば50%のエタノールと50%の脱イオン水の混合物、又は70%のエタノールと30%の脱イオン水の混合物、又は90%のエタノールと10%の脱イオン水の混合物も挙げられる。 As the extraction medium, a mixture of alcohol and water, for example a mixture of 50% ethanol and 50% deionized water, or a mixture of 70% ethanol and 30% deionized water, or 90% ethanol and 10% de mixtures of ionized water may be mentioned. 或いは、抽出媒体は、実質的に又は完全にアルコールフリーでもよく、また、重合したシリコーンヒドロゲルレンズ生成物からの疎水性の未反応成分の除去を促進する1以上の薬剤を包含し得る。 Alternatively, the extraction media can be substantially or entirely alcohol free, also can include one or more agents that promote the removal of hydrophobic unreacted components from the polymerized silicone hydrogel lens product. 例えば、抽出媒体は水、緩衝液などを含み、又は本質的にこれらから成り、又は完全にこれらから成り得る。 For example, the extraction medium water, and the like buffers, or consist essentially of these, or may entirely consist thereof. 室温を含め、種々の温度で抽出112を行うことができる。 Including room temperature, it is possible to extract 112 at various temperatures. 例えば、抽出は室温(例えば、約20℃)で起こり、或いは高温(例えば、約25℃〜約100℃)で抽出が起こり得る。 For example, extraction at room temperature (e.g., about 20 ° C.) occurs at, or high temperature (e.g., about 25 ° C. ~ about 100 ° C.) can occur extracted with. さらに、特定の実施態様では、抽出工程112は、レンズ生成物をアルコールと水の混合物に接触させる工程を含み、特定例では、この工程が多工程の抽出手順の最後の工程を構成し得る。 Furthermore, in certain embodiments, the extraction step 112, the lens product comprises the step of contacting a mixture of alcohol and water, in the particular example, this step may constitute a final step of the extraction procedure multi-step.
抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物を抽出して、抽出された重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物を与えた後、本方法は、前記抽出された重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物を水和させる工程114を含む。 Extracts previous polymerized silicone hydrogel contact lens product that is extracted, after giving the extracted polymerized silicone hydrogel contact lens product, the method, the silicone hydrogel contact lens product was that the extracted polymerized the comprises the step 114 to hydrate. 水和工程114は、例えば、図2に示されるように、抽出された重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物又は該生成物の1以上のバッチを水又は水溶液と接触させて、水和したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ208を形成する工程を含み得る。 Hydration step 114 may, for example, as shown in FIG. 2, one or more batches of the extracted polymerized silicone hydrogel contact lens product or the product is contacted with water or aqueous solutions, hydrated silicone hydrogel It may include the step of forming a contact lens 208. 一例として、2以上の別々の体積の水、又は脱イオン水中に置くことによって、抽出された重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物を水和させることができる。 As an example, by placing two or more separate volumes of water, or deionized water, the extracted polymerized silicone hydrogel contact lens product can be hydrated. 特定の実施態様では、水和工程114を抽出工程112と一緒にして、両工程が、コンタクトレンズ製造ラインの単一のステーションで遂行されるようにする。 In certain embodiments, is combined with the extraction step 112 the hydration step 114, both steps are to be performed at a single station in a contact lens production line. 水和工程114は、容器内で室温にて行われ、或いは高温で行われ、また、所望により、高圧で行ってもよい。 Hydration step 114 is performed at room temperature in a vessel, or take place at high temperatures, also, if desired, may be carried out at high pressure. 例えば、水和は水中、約120℃(例えば、121℃)の温度と103kPa(15psi)の圧力で起こり得る。 For example, hydration in water, can occur at a pressure of from about 120 ° C. (e.g., 121 ° C.) temperature and 103 kPa (15 psi).
従って、上記から明かなように、抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物及び抽出された重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物は水膨潤可能な生成物又は要素であると考えられ、かつ水和したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、水で膨潤している生成物又は要素であると考えられる。 Accordingly, as apparent from the above, polymerized silicone hydrogel contact lens products and the extracted silicone hydrogel contact lens product polymerized with a pre-extracted believed to be water-swellable products or elements, and hydrated silicone hydrogel contact lens is considered to be a product or element are swollen with water. 本明細書では、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、水和工程を受けたシリコーンヒドロゲル要素を指す。 As used herein, a silicone hydrogel contact lens refers to a silicone hydrogel element that has undergone a hydration step. 従って、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、完全に水和したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ、部分的に水和したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ、又は脱水したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズでよい。 Thus, a silicone hydrogel contact lens may be fully hydrated silicone hydrogel contact lenses, partially hydrated silicone hydrogel contact lenses, or dehydrated silicone hydrogel contact lenses. 脱水したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、水和手順を受け、かつ引き続き脱水してレンズから水が除去されたコンタクトレンズを指す。 Dehydrated silicone hydrogel contact lens is subjected to hydration procedure, and subsequently refers to contact lenses the water has been removed from the lens to dehydrate.
抽出されたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物を水和させてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造後、本方法はシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ208を包装する工程116を含む。 After the extracted silicone hydrogel contact lens product was hydrated silicone hydrogel contact lenses, the method comprising the step 116 of packaging the silicone hydrogel contact lens 208. 例えば、ある体積の液体、例えば緩衝食塩水といった食塩水などを含むブリスターパック又は他の適切な容器内にシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ208を置くことができる。 For example, it is possible to put a silicone hydrogel contact lens 208 in a blister pack or other in suitable container containing liquid of a certain volume, for example, saline, such as buffered saline and the like. 本レンズに好適な液体の例として、リン酸緩衝食塩水及びホウ酸緩衝食塩水が挙げられる。 Examples of suitable liquid to the lens, and phosphate-buffered saline and borate buffered saline. 次に、工程118に示されるように、ブリスターパック又は容器を封止し、引き続き滅菌する。 Next, as shown in step 118, sealing the blister pack or container, subsequently sterilized. 例えば、オートクレーブ処理、γ線、e-ビーム線、又は紫外線などによって、滅菌量の放射線又は熱に、包装したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズをさらすことができる。 For example, autoclaving, gamma ray, e- beam radiation, or by ultraviolet rays, in sterile amount of radiation or heat, may be exposed packaged silicone hydrogel contact lenses.

〔シリコーンヒドロゲルレンズの特性〕 [Characteristics of silicone hydrogel lenses]
上述したように、本明細書で提供される組成物及び方法は、眼に適合性のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを提供する。 As mentioned above, the compositions and methods provided herein provide compatible silicone hydrogel contact lenses on the eye. 本明細書で述べるような除去可能成分を有する抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルレンズ生成物を抽出し、かつ水和させて、眼に許容し得る表面湿潤性を有するシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを形成する。 Extracting the polymerized silicone hydrogel lens product prior to extraction with a removable component as described herein, and allowed to hydrate, forming a silicone hydrogel contact lens having an acceptable surface wettability eye to. 本レンズは、本レンズを、長期間、例えば少なくとも1日、少なくとも1週間、少なくとも2週間、又は約1カ月間、目から該レンズを除去する必要なく、人の目に快適に装用できるようにする酸素透過性、表面湿潤性、モジュラス、含水量、イオノフラックス、デザイン、及びその組合せを有する。 This lens, this lens, a long period of time, such as at least 1 day, at least 1 week, at least 2 weeks, or about one month, without the need to remove the lens from the eye, so that it can be comfortably worn on the human eye oxygen permeability to a surface wettability, a modulus, a water content, ionoflux, a design, and combinations thereof.
本明細書では、“眼に適合性のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ”は、眼の刺激などといった実質的な不快感を人が経験又は報告することなく、人の目に装用できるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを表す。 As used herein, "eye compatible silicone hydrogel contact lenses", without human experience or report substantial discomfort such as ocular irritation, indicating a silicone hydrogel contact lens that can be worn on the human eye . 眼に適合性のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、眼に許容し得る表面湿潤性を有し、典型的に、有意な角膜の膨潤、角膜の脱水(“ドライアイ”)、上皮弓状病変(“SEAL”)、又は他の有意な不快感を引き起こさず、又は前記不快感を伴わない。 Compatible silicone hydrogel contact lenses on the eye, has a surface wettability ophthalmically acceptable, typically, significant corneal swelling, dehydration of the cornea ( "dry eye"), epidermal arcuate lesions ( "SEAL "), or other not cause significant discomfort or without the discomfort. 眼に許容し得る表面湿潤性を有するシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズとは、レンズ装用者が該シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを目に置き又は装用することに付随する不快感を経験又は報告することとなる程度に、レンズ装用者の目の涙液膜に有害な作用を及ぼさないシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを意味する。 The silicone hydrogel contact lens having an acceptable surface wettability eye, to the extent that the lens wearer is to experience or report discomfort attendant to place or worn on the eye of the silicone hydrogel contact lenses, eye tear film of a lens wearer means silicone hydrogel contact lenses that do not adversely effect. 眼に適合性のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、毎日装用又は長期装用のコンタクトレンズの臨床的な受容要件を満たす。 Silicone hydrogel contact lenses ophthalmically compatible satisfies clinical acceptance requirements of contact lens wear or extended wear each day.
本シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは眼に許容し得る表面湿潤性(ophthalmically acceptable surface wettabilities)(OASW)の表面、例えば前面と後面を有するレンズ本体を含む。 The present silicone hydrogel contact lenses include acceptable surface wettability eye (ophthalmically acceptable surface wettabilities) surface (OASW), for example, a lens body having front and rear faces. 湿潤性はコンタクトレンズの1以上の表面の親水性を表す。 Wettability represents a hydrophilic one or more surfaces of a contact lens. ある尺度では、以下のように行う湿潤性アッセイで3以上のスコアをレンズが受ける場合、レンズの表面は湿潤性であるとみなされ、或いは眼に許容し得る湿潤性を有するとみなされる。 In some measure, if the lens receives a score of greater than or equal to 3 in wet assays performed as follows, the surface of the lens is considered to be wettable, or are considered to have a wettability ophthalmically acceptable. コンタクトレンズを蒸留水に浸し、水から取り出して、水膜がレンズ表面から後退するのにかかる時間の長さを決定する(例えば水のブレイクアップ時間(water break up time)(水のBUT、又はWBUT))。 Immersing the contact lens in distilled water, removed from the water, the water film to determine the length of time it takes to retract from the lens surface (e.g., water break up time (water break up time) (water BUT, or WBUT)). このアッセイは、1〜10の線形スコアによってレンズのグレードを与え、スコア10は、液滴が20秒以上かけてレンズから後退するレンズを指す。 This assay gives a grade of lens by 1-10 linear score, score 10 refers to a lens which retracts from the lens over the droplet 20 seconds or more. 少なくとも10秒、さらに望ましくは少なくとも15秒のような5秒より多い水のBUTを有するシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、眼に許容し得る表面湿潤性を有するとみなされるが、WBUTというin vitro評価はOASWの1つの尺度又は指標でしかない。 At least 10 seconds, more preferably a silicone hydrogel contact lens having a BUT of 5 seconds more than water, such as at least 15 seconds, but is considered to have an acceptable surface wettability to the eye, in vitro evaluation of WBUT is OASW there is only one measure or indicator of. 代わりに、in vivoでOASWを評価することができる。 Instead, it is possible to evaluate the OASW in in vivo. 患者が不快感又は刺激を少なくとも6時間報告せずに患者の目にレンズを装用できる場合、レンズがOASWを有するとみなされる。 If the patient can wear a lens to the eye of a patient without reporting at least 6 hours discomfort or irritation, the lens is considered to have OASW.
レンズの片面又は両面の接触角を測定することによって湿潤性を決定することもできる。 It is also possible to determine the wettability by measuring one or both sides of the contact angle of the lens. 接触角は動的接触各と静的接触角でよい。 The contact angle may be a dynamic contact each preparative static contact angle. より小さい接触角は、一般にコンタクトレンズの表面の湿潤性が高いことを意味する。 Smaller contact angle, generally means the high wettability of the surface of the contact lens. 例えば、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの湿潤性の表面は、約120度未満の接触角を有し得る。 For example, wetting of the surface of the silicone hydrogel contact lens may have a contact angle of less than about 120 degrees. しかし、本レンズの特定の実施態様では、レンズは、90度を超えない接触角を有し、さらなる実施態様では、本シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、約80度未満、なおさらに好ましくは約75度未満の前進接触角を有する。 However, in certain embodiments of the present lenses, lens has a contact angle not exceeding 90 degrees, in a further embodiment, the present silicone hydrogel contact lenses, less than about 80 degrees, still more preferably less than about 75 degrees It has an advancing contact angle of.
本シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、眼に許容し得る表面湿潤性を有するレンズ本体を含む。 The present silicone hydrogel contact lenses comprise lens bodies having acceptable surface wettability eye. 例えば、本シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズのレンズ本体は、典型的に前面と後面を有し、各面が眼に許容し得る表面湿潤性を有する。 For example, the lens body of the present silicone hydrogel contact lenses typically have a front and rear surfaces, having a surface wettability each surface ophthalmically acceptable.
一実施態様では、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズのレンズ本体は、シリコーンヒドロゲル材料を含む。 In one embodiment, the lens body of the silicone hydrogel contact lens comprises a silicone hydrogel material. レンズ本体は、抽出前のレンズ本体の乾燥質量の90%を超えない乾燥質量を有する。 Lens body has a dry weight no greater than 90% of the dry weight of the lens body prior to extraction. 例えば、抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物のレンズ本体がXという乾燥質量を有する。 For example, the lens body prior polymerized silicone hydrogel contact lens product to be extracted has a dry mass of X. 抽出手順後、該抽出された重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物のレンズ本体は、0.9X以下の乾燥質量を有する。 Lens body extraction procedure after, silicone hydrogel contact lens product polymerized issued extract has the following dry weight 0.9X. 上述したように、抽出工程中、抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物を数体積の複数の有機溶媒と接触させた後、水和工程によってシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを生成することができる。 As described above, during the extraction process, after contacting the front of the polymerized silicone hydrogel contact lens product number volumes of multiple organic solvents to be extracted, it is possible to form a silicone hydrogel contact lens by hydration process . 次に、水和したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを脱水かつ秤量して該シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズのレンズ本体の乾燥質量を決定する。 Next, the hydrated silicone hydrogel contact lenses were dried and weighed to determine the dry weight of the lens body of the silicone hydrogel contact lenses.
例えば、ある方法では、抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物をコンタクトレンズ型部材から脱レンズし、秤量して、該抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物の乾燥質量を与える。 For example, in one method, a polymerized silicone hydrogel contact lens product prior to being extracted delensed from a contact lens mold member, and weighed to extract dry mass of the previous polymerized silicone hydrogel contact lens products issued give. 次に、該抽出される前のレンズ生成物を約6時間アルコールと接触させてから水で水和させる。 Next, the hydrated with water from the in contact with about 6 hours alcohol prior to lens products issued extract. そして、水和したレンズを約80℃で約1時間乾燥させてから真空下で約80℃にて約2時間乾燥させる。 Then, at about 80 ° C. to dry for about 2 hours under vacuum from about 1 hour to dry the hydrated lens at about 80 ° C.. 乾燥したレンズを秤量してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズのレンズ本体の乾燥質量を決定する。 The dried lens was weighed to determine the dry weight of the lens body of the silicone hydrogel contact lens. 次に、乾燥質量を比較して、抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物中に存在する抽出可能な材料の量を決定する。 Then, by comparing the dry weight to determine the amount of extractable material present in the silicone hydrogel contact lens product that polymerized pre-extracted. 約40%の抽出可能成分含量を有する、抽出される前の重合したレンズ生成物は、該抽出される前のレンズ生成物の約60%である乾燥質量を有するシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズのレンズ本体を生成する。 With about 40% of the extractable component content, polymerized lens product prior to being extracted, the lens body of the silicone hydrogel contact lens having a dry weight is about 60% of the front of the lens product issued extract generated. 約70%の抽出可能成分含量を有する、抽出される前の重合したレンズ生成物は、該抽出される前のレンズ生成物の約30%である乾燥質量を有するシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズのレンズ本体を生成する等である。 With about 70% of the extractable component content, polymerized lens product prior to being extracted, the lens body of the silicone hydrogel contact lens having a dry weight is about 30% of the front of the lens product issued extract and the like to produce.
以下の方程式を用いて、抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物中に存在する抽出可能物の量、つまり抽出可能成分含量を決定できる。 Using the following equation, the amount of extractables present in the silicone hydrogel contact lens product that polymerized pre-extracted, i.e. the extractable component content can be determined.
E=((抽出される前のレンズ生成物の乾燥質量−抽出されかつ水和したコンタクトレンズの乾燥質量)/抽出される前のレンズ生成物の乾燥質量)×100。 E = ((Dry weight of the lens product prior to extraction - dry weight dry weight) / extract lens product prior to being of extracted and hydrated contact lens) × 100.
Eは、抽出される前のレンズ生成物中に存在する抽出可能物のパーセンテージである。 E is the percentage of extractables present in the pre-extracted lens product.
例えば、抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物は約20mgの乾燥質量を有し得る。 For example, polymerized silicone hydrogel contact lens product prior to being extracted may have a dry weight of about 20 mg. 当該生成物から得られたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが約17mgの乾燥質量を有する場合、当該シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、抽出される前のレンズ生成物の乾燥質量の85%である乾燥質量を有するレンズ本体を含む。 When the resulting silicone hydrogel contact lenses from the product has a dry weight of about 17 mg, the lens body having the silicone hydrogel contact lenses, dry mass is 85% of the dry weight of the pre-extracted lens product including. 該抽出される前のレンズ生成物は約15%(w/w)の抽出可能成分含量を有すると解釈できる。 Extract lens product prior issued can be interpreted as having extractable component content of about 15% (w / w). 別の例として、抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物が約18mgの乾燥質量を有し、かつ該レンズ生成物から得られた脱水したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが約13mgの乾燥質量を有する場合、該シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、抽出される前のレンズ生成物の約72%である乾燥質量を有するレンズ本体を含む。 As another example, the silicone hydrogel contact lens product polymerized pre-extracted has a dry weight of about 18 mg, and the lens dehydrated silicone hydrogel contact lenses obtained from the product is a dry weight of about 13mg If a, the silicone hydrogel contact lens comprises a lens body having a dry weight is about 72% of the front-extracted lens product. 該抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物は、約28%(w/w)の抽出可能成分含量を有する。 Extract polymerized silicone hydrogel contact lens product prior issued has extractable component content of about 28% (w / w).
ある実施態様では、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ(すなわち、抽出及び水和手順を受けたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ)の乾燥質量は、抽出前のレンズ本体の乾燥質量の40%より多い。 In some embodiments, the silicone hydrogel contact lenses (i.e., extraction and hydration procedures undergone silicone hydrogel contact lenses) dry mass of greater than 40% of the dry weight of the lens body prior to extraction. 例えば、抽出後のレンズ本体の乾燥質量は、抽出される前のレンズ本体の乾燥質量の約40%〜約90%であり得る。 For example, the dry weight of the lens body after extraction can be from about 40% to about 90% of the dry weight of the lens body of pre-extracted. いくつかの実施態様の本レンズは、抽出される前のレンズ本体の乾燥質量の約50%〜約80%の乾燥質量を有するレンズ本体を含む。 This lens Some embodiments comprise a lens body having about 50% to about 80% of the dry weight of the dry weight of the front of the lens body to be extracted.
本明細書で論じられるように、ポリアルキレンオキシドシリコーン抽出可能成分のないレンズ先駆組成物又は抽出される前のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物(例えば、“バルク製剤(bulk formulations)”から得られたレンズ生成物)から得られたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、該抽出される前のレンズ生成物中の抽出可能成分含量(例えば、レンズ本体のポリマー骨格、ネットワーク、又はマトリックスに架橋せず、或いはそうでなくてもそれらに関して固定されていない、抽出可能材料の線形の架橋していない、架橋している、又は分岐しているポリマー等の未反応試薬)が10%より多く、例えば、少なくとも15%、少なくとも20%、少なくとも25%又はそれ以上である場合、眼に許容し得る表面湿潤性を有し得る。 As discussed herein, the polyalkylene oxide silicone extractable component without lens precursor composition or extract silicone hydrogel contact lens product prior to (e.g., "bulk drug (bulk Formulations)" lenses obtained from silicone hydrogel contact lenses obtained from the product) is extractable component content (e.g. in front of the lens product issued extract, without cross-linking the lens body of the polymer backbone, network, or matrix, or rather so not fixed with respect to their even, extractable material not linear crosslinking, are crosslinked, or unreacted reagents such as branched and has polymer) is more than 10%, such as at least 15%, at least 20%, if at least 25% or more, may have a surface wettability ophthalmically acceptable. 出願人は、先駆組成物又は重合した抽出される前のレンズ生成物に1以上の除去可能/抽出可能な添加剤を含めると、バルク製剤のレンズ生成物に比べて抽出可能成分含量を増やし、かつ結果として眼に許容し得る表面湿潤性を有するシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズをもたらすことを発見した。 Applicants Including one or more removable / extractable additives to the front of the lens product to be extracted and precursor composition or polymerization, increasing the extractable component content compared to the lens product of the bulk formulation, and I found to result in a silicone hydrogel contact lens having an acceptable surface wettability eye as a result.
本発明の抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物は相対的に大量の抽出可能材料を有するが、本シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの抽出された形態は、その結果のレンズ本体中にほとんど抽出可能材料がない。 Polymerized silicone hydrogel contact lens product prior to extraction of the present invention has a relatively large amount of extractable material, extracted forms of the present silicone hydrogel contact lenses, most extracted into the lens body of the results material is not. ある実施態様では、抽出されたレンズ中に残存している抽出可能材料の量が約0.1%〜約4%、例えば約0.4%〜約2%(w/w)である。 In some embodiments, the amount of extractable materials remaining in the extracted lenses from about 0.1% to about 4%, for example about 0.4% to about 2% (w / w). 抽出されたコンタクトレンズを追加量の強力な溶媒、例えばクロロホルムと接触させることによって、これらのさらなる抽出可能材料を決定できる。 Powerful solvent added amount extracted contact lens by contacting with such as chloroform, can determine these additional extractable materials.
さらに、抽出可能成分は、重合可能なシリコーンヒドロゲルレンズ先駆組成物及び抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物中に存在し、かつそれらの全体に分布しているので、表面処理したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズから、本レンズ生成物及びコンタクトレンズを区別することができる。 Furthermore, extractable component is present in the silicone hydrogel contact lens product that polymerized before being polymerizable silicone hydrogel lens precursor composition and the extraction, and so are distributed in their entirety, surface treated silicone from hydrogel contact lenses, it is possible to distinguish the lens products and contact lenses. 抽出可能成分はレンズ生成物から抽出可能であり、かつ水和したコンタクトレンズには実質的に存在しないので、ポリマー湿潤剤IPNを有するシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズから、本レンズ生成物及びコンタクトレンズを区別することができる。 Extractable component is extractable from the lens products, and since the hydrated contact lens substantially no distinguishes from silicone hydrogel contact lenses, the lens products and contact lenses having a polymeric wetting agent IPN be able to.
本シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、無極性樹脂のコンタクトレンズ型から得られるレンズ本体を含み得る。 The present silicone hydrogel contact lenses may comprise lens bodies obtained from non-polar resin contact lens mold. このレンズ本体は、水和及び脱水状態で調べた場合、実質的に同一の表面モルフォロジーを有する。 The lens body, when examined in hydrated and dehydrated state, substantially the same surface morphology. さらに、このような水和したレンズ本体は、脱水したレンズ本体の表面粗さよりわずかに低い表面粗さを有し得る。 In addition, such hydrated lens bodies may have a surface roughness slightly below the surface roughness of the lens body dehydrated. 例えば、本レンズのレンズ本体は、レンズ表面の二乗平均の平方根(RMS)粗さデータを分析すると明白なナノメーターサイズのピークを含む表面を有し得る。 For example, the lens body of the present lenses may have surfaces comprising peaks obvious nanometric Analysis of the root-mean-square (RMS) roughness data of the lens surface. 本レンズ本体は、低減した粗さを与えるが、実質的に同様の表面モルフォロジーを与えるためのピークに比し、差次的に膨潤するようなピーク間の領域を含み得る。 This lens body, gives a reduced roughness, compared with the peak for providing a substantially similar surface morphology may comprise a region between the peaks such that differentially swell. 例えば、レンズ本体が水和するとき、ピークの高さは減少し得るが、ピークの形状は実質的に同じままである。 For example, when the lens body is hydrated, the height of the peaks may be reduced, the shape of the peak remains substantially the same.
さらに、又はこれとは別に、本発明の無極性樹脂の型から成形されるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの実施態様は、走査型電子顕微鏡、透過型電子顕微鏡、又は走査型透過電子顕徴鏡などの電子顕微鏡で調べた場合、視覚的に同一視できるケイ素リッチドメインとケイ素プアドメインを有するレンズ本体を含み得る。 Additionally, or Separately, embodiments of silicone hydrogel contact lenses molded from non-polar resin molds of the present invention, a scanning electron microscope, an electron such as a transmission electron microscope, or a scanning transmission electron microscope symptoms mirror when examined microscopically, it may include a lens body having a silicon-rich domains and silicon-poor domains can be visually identified. ケイ素プアドメインは、化学分析に基づいて実質的又は完全にケイ素がない、レンズ内の領域であると解釈される。 The silicon-poor domains, substantially no or completely silicon based on chemical analysis, is interpreted as an area in the lens. ケイ素プアドメインは、表面処理したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ又はポリマー湿潤剤のIPNを含むシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ中の該ドメインより大きいかもしれない。 The silicon-poor domains may be larger than the domains in the silicone hydrogel contact lens comprising an IPN of surface treated silicone hydrogel contact lenses or a polymeric wetting agent. 通常の画像解析ソフトウェア及びデバイス、例えばBioquant(Tennessee)から入手可能な画像解析システムを用いて、ケイ素リッチドメイン、ケイ素プアドメイン、又は両ドメインの大きさを決定できる。 Normal image analysis software and devices, for example, using an image analysis system available from Bioquant (Tennessee), silicon-rich domains, silicon-poor domains, or both domains size can be determined. 画像解析ソフトウェアシステムを用いて、ケイ素リッチドメインとケイ素プアドメインの境界をはっきりさせ、かつ該ドメインの断面積、直径、体積などを決定することができる。 Using an image analysis software system, to clarify the boundaries of the silicon-rich domains and silicon-poor domains, and can be determined cross-sectional area of ​​the domain, diameter, volume, and the like. ある実施態様では、ケイ素プアドメインは、他のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズのケイ素プアドメインより、少なくとも50%、少なくとも60%、少なくとも70%、少なくとも80%、又は少なくとも90%大きい断面積を有する。 In some embodiments, a silicon-poor domains, of silicon-poor domains of other silicone hydrogel contact lenses, at least 50%, at least 60%, at least 70%, at least 80%, or at least 90% greater cross-sectional area.
典型的に、本レンズ本体は、眼に許容し得る表面湿潤性を与える表面処理がない。 Typically, the lens body has no surface treatment to provide a surface wettability ophthalmically acceptable. 換言すれば、ある態様では、本シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズのレンズ本体は、非表面処理レンズ本体である。 In other words, in some embodiments, the lens body of the silicone hydrogel contact lens is a non-surface treated lens body. すなわち、本レンズ本体は、眼に許容し得る表面湿潤性を与えるためにレンズ本体を表面処理することなく製造される。 That is, the present lens body is produced without surface treating the lens body to provide acceptable surface wettability eye. 例えば、図解のレンズ本体は、レンズ本体の表面をより眼に許容性にするために与えられるプラズマ処理又は追加のコーティングを含まない。 For example, the lens body of the illustration does not include a plasma treatment or an additional coating provided to the acceptability of the surface of the lens body more eyes. しかし、本レンズは、抽出される前の重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物中に存在する除去可能材料の量によって、眼に許容し得る表面湿潤性を有するので、所望により、表面処理を含む実施態様もあり得る。 However, the implementation of this lens, the amount of pre-polymerized removable materials present in the silicone hydrogel contact lens product to be extracted, because it has a surface wettability ophthalmically acceptable, comprising optionally, a surface treatment embodiments may also be available.
本レンズの特定の実施態様は、無極性樹脂のコンタクトレンズ型から得られるキャスト成形された要素であるレンズ本体を含む。 Certain embodiments of the present lenses comprise lens bodies are cast molded elements obtained from a non-polar resin contact lens mold. 重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物は、無極性樹脂のコンタクトレンズ型内で重合又は硬化した生成物を意味する。 Silicone hydrogel contact lens product polymerized means the polymerized or cured product was in a non-polar resin contact lens mold. 或いは、別の言い方では、重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物は、無極性樹脂のコンタクトレンズ型内で製造される。 Alternatively, in another way, a silicone hydrogel contact lens product polymerized is produced in a non-polar resin contact lens mold. 本明細書で論じられるように、このようなコンタクトレンズ型は、無極性若しくは疎水性樹脂材料を用いて、又は該材料をベースとして製造される型である。 As discussed herein, such contact lens molds, using a non-polar or hydrophobic resin material, or a type that is manufactured the material as a base. このような材料は、典型的に、そのレンズ形成表面上で相対的に大きい接触角を有する。 Such materials typically have relatively large contact angles on their lens forming surfaces.
本シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、レンズ装用者又はレンズ装用者群によって知覚されるコンタクトレンズの快適さを増強する1以上の快適増強剤(該増強剤のないシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズに比べて快適さを増強する)をも含み得る。 Enhance comfort present silicone hydrogel contact lenses, as compared to one or more comfort enhancing agents (no silicone hydrogel contact lenses bulking strong agents that enhance the comfort of the contact lens perceived by a lens wearer or lens wearer group to) it may also include. 快適増強剤の例として、脱水低減剤、涙液膜安定剤、又は脱水を低減し、かつコンタクトレンズを置いた目の涙液膜を安定化する薬剤が挙げられる。 Examples of comfort enhancing agents, dehydrating reducing agents, tear film stabilizers, or to reduce dehydration and agents like to stabilize the tear film of the eyes at a contact lens. このような快適増強剤は、水に対する親和性を有するポリマー材料を含む。 Such comfort enhancing agents include polymeric materials that have an affinity for water. 特定の実施態様では、ポリマー材料が1以上の両親媒性基を含む。 In certain embodiments, the polymeric material comprises one or more amphiphilic groups. 快適増強剤として使うのに適した材料の例として、重合可能なリン脂質、例えばホスホリルコリン成分を含む材料が挙げられる。 Examples of materials suitable for use as comfort enhancing agents, polymerizable phospholipids include, for example, materials containing phosphorylcholine component. ある実施態様では、先駆組成物はメタクリレートホスホリルコリンモノマーを含み、この場合、両親媒性材料であるホスホリルコリンは、結果として生じる架橋ネットワークに含まれる。 In certain embodiments, precursor composition comprises a methacrylate phosphorylcholine monomer where phosphorylcholine amphiphilic materials include the cross-linked network results.
本明細書で論じられるように、レンズ先駆組成物及び抽出される前のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物に1以上の除去可能な快適増強剤を含めることによって、本シリコーンヒドロゲルレンズの快適さを増強することもできる。 As discussed herein, by including one or more comfort enhancing agents that can be removed prior to the silicone hydrogel contact lens product that is lens precursor composition and extraction, to enhance the comfort of the present silicone hydrogel lenses it is also possible. 例えば、本明細書で述べた除去可能材料のいくつかは、該除去可能材料のない同一組成物から得られるレンズに比べて本レンズのイオノフラックスを低減する薬剤を含む。 For example, some of the removable materials described herein include agents that reduce the ionoflux of the present lenses compared to lenses obtained from non-identity compositions of the removable material. レンズのイオノフラックスを低減すると、レンズ装用者の角膜の脱水を低減し、またレンズ装用が原因となる角膜の染色を低減するのに役立ち得る。 Reducing the ionoflux of the lens, to reduce the dehydration of the cornea lens wearer, and may also help to reduce the staining of corneal lens wear causes.
本明細書で論じられるように、本レンズは、装用者がレンズを長時間装用できるような特徴と特性を有する。 As discussed herein, the present lenses have features and properties as the wearer can wear long lenses. 例えば、1日装用レンズ、1週間装用レンズ、2週間装用レンズ、又は1カ月装用レンズとして本レンズを装用することができる。 For example, it is possible to wear the present lenses daily wear lenses, weekly wear lenses, as 2 weeks wear lenses, or 1 month wear lenses. 本レンズは、レンズの快適さ及び有用性に寄与する表面湿潤性、モジュラス、イオノフラックス、酸素透過性、及び含水量を有する水和したレンズ本体を含む。 This lens includes contributes surface wettability comfort and utility of the lens, modulus, ionoflux, oxygen permeability, and the lens body hydrated having a water content. 特定の実施態様では、本レンズは、約95度未満の前進接触角、約1.6MPa未満の引張りモジュラス、約7×10 -3 mm 2 /分未満のイオノフラックス、少なくとも約5.25035×10 -16 m 2 ・s -1 ・Pa -1 70バレルの酸素透過性(Dk)、少なくとも約30質量%の含水量、及びその組合せから成る群より選択される特徴を有する水和したレンズ本体を含む。 In certain embodiments, the present lenses, the advancing contact angle of less than about 95 degrees, the tensile modulus less than about 1.6 MPa, about 7 × 10 -3 mm 2 / min of less than ionoflux, at least about 5.25035 × 10 -16 m 2 · s -1 · Pa -1 oxygen permeability (70 barrels) (Dk), includes a lens body hydrated having characteristics selected from at least moisture content of about 30 wt%, and combinations thereof . しかし、他の実施態様では、イオノフラックスは7×10 -3 mm 2 /分より大きくてよく、それでも角膜の脱水染色又は他の臨床的な問題を起こさない。 However, in other embodiments, the ionoflux may be greater than 7 × 10 -3 mm 2 / min and still not cause dehydration staining or other clinical problems of the cornea.
本レンズは、120度未満の、前面、後面、又は前面と後面の前進接触角を有する水和したレンズ本体を含み得る。 This lens may comprise less than 120 degrees, the front, rear, or the lens body and hydrate having an advancing contact angle of the front and rear faces. 特定の実施態様では、レンズ本体は、90度未満のレンズ表面の前進接触角を有し、例えば、レンズ本体は、約85度、約80度、約75度、約70度、約65度、約60度、約55度、又は約50度のレンズ表面の前進接触角を有する。 In certain embodiments, the lens body has an advancing contact angle of the lens surface of less than 90 degrees, for example, the lens body is about 85 degrees, about 80 degrees, about 75 degrees, about 70 degrees, about 65 degrees, about 60 degrees, with an advancing contact angle of about 55 degrees, or about 50 degrees of the lens surface. レンズ本体は、80度未満のレンズ表面の後退接触角を有してもよく、例えば、レンズ本体は約75度、約70度、約65度、約60度、約55度、約50度、又は約45度のレンズ表面の後退接触角を有し得る。 Lens body may have a receding contact angle of the lens surface of less than 80 degrees, for example, the lens body about 75 degrees, about 70 degrees, about 65 degrees, about 60 degrees, about 55 degrees, about 50 degrees, or it may have a receding contact angle of about 45 degrees of the lens surface. ヒステリシス、すなわち、前進接触角と後退接触角の差は、約5度〜約35度でよい。 Hysteresis, i.e., the difference between the advancing and receding contact angles may be about 5 degrees to about 35 degrees. しかし、特定の実施態様では、ヒステリシスは25度より大きく、それでもなお臨床的に許容性であり得る。 However, in certain embodiments, the hysteresis may be greater than 25 degrees, still clinically tolerated.
当業者に公知の日常的な方法で前進接触角を決定できる。 The advancing contact angle can be determined by routine methods known to those skilled in the art. 例えば、通常の液滴形状法、例えば静滴法(sessile drop method)又はキャプティブバブル法を用いてコンタクトレンズの前進接触角と後退接触角を測定できる。 For example, it conventional drop shape method, such sessile drop method (sessile drop method) or advancing and receding contact angles of the contact lenses using the captive bubble method measurement. Kruss DSA 100機器(Kruss GmbH, Hamburg)を用いて、また、以下の文献に記載されているように、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの前進接触角と後退接触角を決定できる(DA Brandreth: "Dynamic contact angles and contact angle hysteresis", Journal of Colloid and Interface Science, vol. 62, 1977, pp. 205-212 and R. Knapikowski, M. Kudra: Kontaktwinkelmessungen nach dem Wilhelmy-Prinzip-Ein statistischer Ansatz zur Fehierbeurteilung", Chem. Technik, vol. 45, 1993, pp. 179-185, 及び米国特許第6,436,481号)。 Kruss DSA 100 instrument (Kruss GmbH, Hamburg) using a hand, as described in the following documents, can be determined advancing contact angle and the receding contact angle of silicone hydrogel contact lenses (DA Brandreth: "Dynamic contact angles and contact angle hysteresis. ".., Journal of Colloid and Interface Science, vol 62, 1977, pp 205-212 and R. Knapikowski, M. Kudra: Kontaktwinkelmessungen nach dem Wilhelmy-Prinzip-Ein statistischer Ansatz zur Fehierbeurteilung", Chem Technik , vol. 45, 1993, pp. 179-185, and U.S. Pat. No. 6,436,481).
例として、リン酸緩衝食塩水(PBS; pH=7.2)を用いるキャプティブバブル法で前進接触角と後退接触角を決定することができる。 As an example, phosphate buffered saline; it can determine the advancing contact angle and receding contact angle by the captive bubble method using (PBS pH = 7.2). 試験前に、石英面上でレンズを平板化し、10分間PBSで再び水和させる。 Before testing, the lens on the quartz surface is flattened, it is rehydrated for 10 min PBS. 自動注入システムを用いて空気泡をレンズの表面上に置く。 Placing the air bubbles on the surface of the lens with an automatic injection system. 空気泡サイズを増減して後退角(泡サイズを増やすと得られるプラトー)及び前進角(泡サイズを減らすと得られるプラトー)を得ることができる。 It can be obtained receding angle by increasing or decreasing the air foam size and the forward angle (the plateau obtained with increasing foam size) (plateau obtained with reducing the bubble size).
本レンズは、さらに又はこれとは別に、5秒より長い水のブレイクアップ時間(BUT)を示すレンズ本体を含み得る。 This lens further or Separately may include lens bodies indicating the long water break up time than 5 seconds (BUT). 例えば、少なくとも15秒、例えば20秒以上の水のBUTを有するレンズ本体を含む本レンズの実施態様は、眼に許容し得る表面湿潤性を有し得る。 For example, embodiments of the present lenses comprise lens bodies having a BUT of at least 15 seconds, for example 20 seconds or more of water, may have a surface wettability ophthalmically acceptable.
本レンズは、1.6MPa未満のモジュラスを有するレンズ本体を含み得る。 Present lenses may comprise lens bodies having moduli less than 1.6 MPa. 特定の実施態様では、レンズ本体のモジュラスは1.0MPa未満である。 In certain embodiments, the modulus of the lens body is less than 1.0 MPa. 例えば、本レンズ本体は、約0.9MPa、約0.8MPa、約0.7MPa、約0.6MPa、約0.5MPa、約0.4MPa、又は約0.3MPaのモジュラスを有し得る。 For example, the lens body is about 0.9 MPa, about 0.8 MPa, may have about 0.7 MPa, about 0.6 MPa, about 0.5 MPa, a modulus of about 0.4 MPa, or about 0.3 MPa. 好ましくは、本発明のレンズ本体のモジュラスは約0.4〜約0.8MPa、なおさらに好ましくは約0.4〜約0.6MPaの範囲である。 Preferably, the modulus of the lens body of the present invention is from about 0.4 to about 0.8 MPa, even more preferably from about 0.4 to about 0.6 MPa. 一実施態様では、レンズ本体は約0.4〜0.5MPaのモジュラスを有する。 In one embodiment, the lens body has a modulus of about 0.4~0.5MPa. 本レンズ本体のモジュラスを選択して、目に置いたときに快適なレンズを与え、かつレンズ装用者によるレンズの取扱いに適応させる。 Select the modulus of the lens body, giving a comfortable lens when placed on the eye, and to accommodate handling of the lens by the lens wearer.
当業者に公知の日常的な方法を用いて、レンズ本体のモジュラスを決定できる。 Using routine methods known to those skilled in the art can determine the modulus of the lens body. 例えば、レンズの中心部から約4mm幅のコンタクトレンズ片を切り抜き、Instron 3342 (Instron Corporation)を用いて、25℃で少なくとも75%の湿度の空気中で10mm/分の速度にて引張り試験によって得られる応力-歪み曲線の初期勾配から引張りモジュラス(単位;MPa)を決定することができる。 For example, cut out a contact lens pieces of about 4mm width from the center of the lens, using Instron 3342 (Instron Corporation), obtained by at least 75% humidity in the air tension at 10 mm / min test at 25 ° C. it is a stress - tension from the initial slope of the strain curve the modulus (unit; MPa) can be determined.

本レンズのレンズ本体のイオノフラックスは、典型的に約5×10 -3 mm 2 /分未満である。 Ionoflux of the lens bodies of the present lenses is typically less than about 5 × 10 -3 mm 2 / min. 本レンズのいくつかのレンズ本体は約7×10 -3 mm 2 /分までのイオノフラックスを有し得るが、イオノフラックスが約5×10 -3 mm 2 /分未満で、かつ該コンタクトレンズがMPCを含まないとき、角膜の脱水染色が低減し得ると考えられる。 Some of the lens bodies of the present lenses may have an ionoflux up to about 7 × 10 -3 mm 2 / min, but ionoflux is less than about 5 × 10 -3 mm 2 / min, and the contact lenses when containing no MPC, it believed to dehydration staining of the cornea can be reduced. ある実施態様では、レンズ本体のイオノフラックスは約4.5×10 -3 mm 2 /分、約4×10 -3 mm 2 /分、約3.5×10 -3 mm 2 /分、約3×10 -3 mm 2 /分、又はそれ未満である。 In certain embodiments, the ionoflux of the lens body is about 4.5 × 10 -3 mm 2 / min, about 4 × 10 -3 mm 2 / min, about 3.5 × 10 -3 mm 2 / min, about 3 × 10 -3 mm 2 / min, or less. しかし、本明細書で述べるように、イオノフラックスが7×10 -3 mm 2 /分より大きくてもよく、それでもなお角膜の脱水染色又は他の臨床的問題は起こらない。 However, as described herein, it may be ionoflux is greater than 7 × 10 -3 mm 2 / min, still corneal dehydration staining or other clinical problems will not occur.
当業者に公知の日常的方法を用いて、本レンズのレンズ本体のイオノフラックスを決定できる。 Using routine methods known to those skilled in the art can determine the ionoflux of the lens bodies of the present lenses. 例えば、米国特許第5,849,811号に記載されている“イオノフラックス技術”と実質的に同様の技術を用いてコンタクトレンズ又はレンズ本体のイオノフラックスを測定できる。 For example, it lonoflux contact lens or lens body use are described in U.S. Pat. No. 5,849,811 "lonoflux technology" and substantially similar techniques. 例えば、測定すべきレンズを、雄型部分と雌型部分の間のレンズ保持デバイス内に置くことができる。 For example, the lens to be measured can be placed in the lens-retaining device between the male and female portions. 雄型部分と雌型部分は、レンズとそれぞれの雄型部分と雌型部分の間に位置づけられるフレキシブルな封止リングを含む。 Male and female portions include flexible sealing rings which are positioned between the lens and the respective male and female portions. レンズ保持デバイス内でレンズを位置づけした後、レンズ保持デバイスをネジ付き蓋内に置く。 After positioning the lens in the lens holding device, placing the lens holding device within the threaded cap. 蓋をガラス管上にネジで締めてドナーチャンバーを画定する。 A lid defining a donor chamber screwed onto the glass tube. ドナーチャンバーを16mlの0.1モル濃度のNaCl溶液で満たすことができる。 It can satisfy the donor chamber with a NaCl solution of 0.1 molar concentration of 16 ml. 受けチャンバーを80mlの脱イオン水で満たすことができる。 The receiving chamber can be filled with deionized water 80 ml. 伝導率測定器の導線を受けチャンバーの脱イオン水に浸し、撹拌棒を受けチャンバーに加える。 Immersed in deionized water chamber receiving a conductive wire of the conductivity measuring device is added to the chamber receiving a stir bar. 受けチャンバーをサーモスタット内に置いて温度を約35℃で保持する。 Receiving at a chamber within a thermostat to maintain the temperature at about 35 ° C.. 最後に、ドナーチャンバーを受けチャンバー内に浸す。 Finally, immersed into the chamber undergoing donor chamber. ドナーチャンバーの受けチャンバーへの浸漬10分後に開始し、2分毎に約20分間伝導率の測定を行うことができる。 Start After immersion 10 minutes to receiving chamber of the donor chamber, it is possible to measure about 20 minutes conductivity every 2 minutes. 伝導率対時間のデータは実質的に線形であろう。 Data conductivity versus time would be substantially linear.
本レンズのレンズ本体は、典型的に高い酸素透過性を有する。 Lens body of the present lenses typically have a high oxygen permeability. 例えば、レンズ本体は、 4.5003×10 -16 m 2 ・s -1 ・Pa -1 60バレルに劣らないDkの酸素透過性を有する。 For example, the lens body has a Dk oxygen permeability of no less than 4.5003 × 10 -16 m 2 · s -1 · Pa -1 (60 barrels). 本レンズの実施態様は、約6.0004×10 -16 m 2 ・s -1 ・Pa -1 80バレル 、約6.75045×10 -16 m 2 ・s -1 ・Pa -1 90バレル 、約7.5005×10 -16 m 2 ・s -1 ・Pa -1 100バレル 、約8.25055×10 -16 m 2 ・s -1 ・Pa -1 110バレル 、約9.0006×10 -16 m 2 ・s -1 ・Pa -1 120バレル 、約9.75065×10 -16 m 2 ・s -1 ・Pa -1 130バレル 、約1.05007×10 -15 m 2 ・s -1 ・Pa -1 140バレル 、又はそれ以上のDkを有するレンズ本体を含む。 Embodiments of the present lenses, about 6.0004 × 10 -16 m 2 · s -1 · Pa -1 (80 barrels), about 6.75045 × 10 -16 m 2 · s -1 · Pa -1 (90 barrels) of about 7.5005 × 10 -16 m 2 · s -1 · Pa -1 (100 barrels), about 8.25055 × 10 -16 m 2 · s -1 · Pa -1 (110 barrels), about 9.0006 × 10 -16 m 2 · s -1 · Pa -1 (120 barrels), about 9.75065 × 10 -16 m 2 · s -1 · Pa -1 (130 barrels), about 1.05007 × 10 -15 m 2 · s -1 · Pa -1 ( 140 barrels), or a lens body having a more Dk.
当業者に公知の日常的な方法を用いて本レンズのDkを決定できる。 Routine methods known to those skilled in the art can determine the Dk of the present lenses used. 例えば、米国特許第5,817,924号に記載されているようなMocon法を用いてDk値を決定できる。 For example, it can be determined Dk value using the Mocon Method, as described in U.S. Patent No. 5,817,924. Mocon Ox-Tran Systemのモデル選定下で市販機器を用いてDk値を決定することができる。 In the model selection of a Mocon Ox-Tran System can determine the Dk values ​​using a commercially available instrument.
本レンズは、眼に許容し得る含水量を有するレンズ本体をも含む。 This lens also includes a lens body having a water content ophthalmically acceptable. 例えば、本レンズの実施態様は、30%に劣らない含水量を有するレンズ本体を含む。 For example, embodiments of the present lenses comprise lens bodies having a water content not inferior to 30%. ある実施態様では、レンズ本体は約35%、約40%、約45%、約50%、約55%、約60%、又は約65%の含水量を有する。 In some embodiments having the lens body about 35%, about 40%, about 45%, about 50%, about 55%, about 60%, or a water content of about 65%.
当業者に公知の日常的な方法を用いて本レンズの含水量を決定できる。 The water content of the lens can be determined using routine methods known to those skilled in the art. 例えば、水和したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを水性液から取り出し、拭いて表面の過剰な水を除去して秤量することができる。 For example, a hydrated silicone hydrogel contact lens was taken out from the aqueous solution, it can be weighed to remove excess surface water wiped. 秤量したレンズを真空下80℃の乾燥器内で乾燥させてから乾燥レンズを秤量することができる。 Weighed lens was dried in a dryer below 80 ° C. vacuum can weighing the dry lenses from. 水和レンズの重量から乾燥レンズの重量を引いて重量差を決定することができる。 It is possible to determine the difference in weight from the weight of the hydrated lens by subtracting the weight of the dry lens. 含水量(%)は(重量差/水和重量)×100である。 Water content (%) is the (weight difference / hydrated weight) × 100.

上で同定した特有の値に加え、本レンズは、上記同定した特有の値のいずれかの組合せ間の範囲の値を有し得る。 In addition to the specific values ​​identified above, the lens may have a value ranging between any combination of specific values ​​identified above. 例えば、本コンタクトレンズは約45%〜約55%の含水量、約3〜約4のイオノフラックス値、約35度〜約45度の静的接触角、約55度〜約80度の前進接触角、約47〜約55度の後退接触角、約11度〜約25度のヒステリシス、約0.47MPa〜約0.51MPaのヤングモジュラス、約140%〜約245%の伸び率、及びその組合せを有し得る。 For example, the present contact lens water content of about 45% to about 55%, about 3 to about 4 ionoflux values, static contact angle of about 35 degrees to about 45 degrees, advancing contact about 55 degrees to about 80 degrees angled, receding contact angle of about 47 to about 55 degrees, about 11 degrees to about 25 degrees of the hysteresis, the Young's modulus of about 0.47MPa~ about 0.51 MPa, elongation from about 140% to about 245%, and combinations thereof It can be.
本シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズのいくつかの特有の実施態様では、レンズ本体は0.5MPa未満のモジュラス、4未満のイオノフラックス、及び約42〜46%の含水量を有する。 In some specific embodiments of the present silicone hydrogel contact lenses, the lens body has a modulus of less than 0.5 MPa, less than 4 ionoflux, and a water content of about 42-46%.
本シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、視力補正又は視力強化コンタクトレンズである。 The present silicone hydrogel contact lenses are vision correcting or vision enhanced contact lenses. レンズは球面レンズ又は非球面レンズでよい。 Lens may be a spherical lens or aspherical lens. レンズは単焦点レンズ又は二焦点レンズといった多焦点レンズでよい。 Lens may be a multifocal lens such as single-focus lens or a bifocal lens. ある実施態様では、本レンズは回転的に安定化されたレンズ、例えば回転的に安定化されたトーリックコンタクトレンズである。 In certain embodiments, the present lenses are rotationally stabilized lenses, for example rotationally stabilized toric contact lens. 回転的に安定化されたコンタクトレンズは、バラストを含むレンズ本体を含むコンタクトレンズでよい。 Rotationally stabilized contact lens may be a contact lens comprising a lens body comprising a ballast. 例えば、レンズ本体はプリズムバラスト、ペリバラスト、及び/又は1以上の薄化した上領域及び下領域を有し得る。 For example, the lens body is a prism ballast may have Peribarasuto, and / or one or more thinned and the upper region and a lower region.
本レンズは、周縁領域を含むレンズ本体をも含む。 This lens also includes a lens body comprising a peripheral region. 周縁領域は丸みのある部分を含み得る。 Peripheral region may comprise a rounded portion. 例えば、周縁領域は、丸みのある後縁面、丸みのある前縁面、又はその組合せを含み得る。 For example, the peripheral region, trailing surface with a rounded edge surface before a rounded, or may comprise a combination thereof. 特定の実施態様では、周縁は、前面から後面へ完全に丸くなっている。 In certain embodiments, the peripheral has become completely rounded to the rear from the front. 従って、本レンズのレンズ本体は丸みのある周縁を含み得ると解釈できる。 Therefore, the lens body of the present lenses can be interpreted as may include a peripheral rounded.

本レンズは、現存のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズに付随する問題を処理するが、それでもレンズ装用者に快適な厚さプロフィールを有するレンズ本体を含み得る。 This lens is to handle the problems associated with silicone hydrogel contact lenses of the existing, but still may include a lens body having a comfortable thickness profile to the lens wearer. レンズ本体の厚さとレンズ本体のモジュラスを変えることによって、レンズ本体の剛性を調節することができる。 By varying the thickness and the lens modulus of the body of the lens body, it is possible to adjust the stiffness of the lens body. 例えば、コンタクトレンズの一領域の剛性は、レンズのヤングモジュラスと、指定領域におけるレンズの厚さの二乗の積として定義される。 For example, the stiffness of a region of contact lenses, and the Young's modulus of the lens and is defined as the product of the square of the thickness of the lens in the designated region. 従って、本レンズの特定の実施態様は、約0.007MPa-mm 2未満の中心剛性(例えば、レンズの中心又は視覚ゾーンの中心における剛性)、約0.03MPa-mm 2未満のレンズ核接合点の剛性、又はその組合せを含み得る。 Thus, certain embodiments of the present lenses, the center stiffness of less than about 0.007 MPa-mm 2 (e.g., stiffness at the center of the center or the optic zone of the lens), the stiffness of about 0.03 MPa-mm 2 below the lenticular junction , or it may comprise a combination thereof. レンズ核接合点は、レンズ核ゾーンとベベルの接合点として、或いはベベルのないレンズでは、レンズ縁から約1.2mmの点として定義される(米国特許第6,849,671号参照)。 Lenticular junction as the junction of the lenticular zone with a bevel or bevel without lens is defined as the point from the lens edge to about 1.2 mm (see U.S. Pat. No. 6,849,671). 他の実施態様では、本レンズは、0.007MPa-mm 2より高い中心剛性、約0.03MPa-mm 2より高いレンズ核接合点の剛性、又はその組合せを含み得る。 In other embodiments, the present lenses may comprise higher center rigidity than 0.007 MPa-mm 2, the rigidity of about 0.03 MPa-mm 2 higher lenticular junction, or a combination thereof.

理想的に、本シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、レンズ間又はレンズのバッチ間で物理的寸法などの物理的パラメーターの可変性がほとんどない。 Ideally, the present silicone hydrogel contact lenses have little variability in physical parameters, such as physical dimensions between batches of lenses or between lenses. 例えば、ある実施態様では、連鎖移動剤などの添加剤を重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物に添加して、レンズの物理的属性の可変性を減らす。 For example, in some embodiments, by adding the additive capable of polymerizing silicone hydrogel contact lens precursor composition, such as a chain transfer agent, reducing the variability in physical attributes of the lenses. このような物理的パラメーター調節添加剤を用いると、レンズのいずれの2バッチ間の可変性も好ましくは2%未満である。 The use of such physical parameters adjusting additives, the variability between any two batches of lenses is preferably less than 2%. 例えば、本レンズの1以上のバッチの可変性は、約0.5%〜約1.9%でよい。 For example, the variability of one or more batches of the present lenses can be from about 0.5% to about 1.9%. 例えば、本レンズの直径及びベースカーブを所定値の1.6%以内に調節することができる。 For example, it is possible to adjust the diameter and base curve of the lens within 1.6% of the predetermined value. さらに詳しくは、目標のコンタクトレンズ径が14.0mmの場合、かつコンタクトレンズのバッチ内のコンタクトレンズの実際の直径が約13.6mm〜約14.4mmで変化する場合、コンタクトレンズの製造の際に1以上の添加剤を用いて、可変性を減らして、約13.8mm〜約14.2mmの範囲の直径を有するコンタクトレンズを製造することができる。 More specifically, if the target contact lens diameter is 14.0 mm, and if the actual diameter of contact lenses in a batch of contact lenses varies from about 13.6mm~ about 14.4 mm, 1 or more in the production of contact lenses with additives, to reduce the variability, it is possible to produce a contact lens having a diameter in the range of about 13.8mm~ about 14.2 mm. 同様の調節を施して、レンズ厚、矢状深さ、基本曲率などの変化を低減することができる。 And subjected to the same regulatory, lens thickness, sagittal depth, it is possible to reduce the variation of such basic curvature.
シールパッケージ内で本シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを提供し得る。 It may provide the silicone hydrogel contact lens in a sealed package. 例えば、シールブリスターパック又はレンズ装用者への送達に好適な他の同様の容器で本シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを提供し得る。 For example, it may provide the silicone hydrogel contact lenses with a suitable other similar container for delivery to seal the blister pack or lens wearer. パッケージ内で、食塩水などの水溶液中にレンズを貯蔵し得る。 In the package, the lens may be stored into an aqueous solution such as saline. いくつかの好適な溶液として、リン酸緩衝食塩水及びホウ酸緩衝液が挙げられる。 Some suitable solutions include phosphate buffered saline and borate buffers. 溶液は、所望により殺菌剤を含んでよく、或いは殺菌剤又は保存剤がなくてよい。 The solution, optionally may comprise a fungicide, or may not have fungicides or preservatives. 溶液は、所望によりポロキサマー等の界面活性剤を含んでもよい。 The solution, optionally may contain a surfactant, such as poloxamer.
シールパッケージ内のレンズは、好ましくは無菌である。 Lens of the seal in the package is preferably sterile. 例えば、パッケージをシールする前にレンズを滅菌してよく、或いはシールパッケージ状態で滅菌することができる。 For example, well-sterilized lenses before sealing the package or can be sterilized in a sealed package state. 滅菌レンズは、滅菌量の放射線にさらしたレンズでよい。 Sterilization lens may be a lens exposed to radiation sterilization amount. 例えば、レンズは、オートクレーブ処理したレンズ、γ照射したレンズ、紫外線にさらしたレンズ等でよい。 For example, the lens is autoclaved lenses, lenses γ irradiation may be a lens or the like exposed to ultraviolet light.

〔実施例〕 〔Example〕
以下の実施例は、本発明の特定の局面及び利点を説明するが、本発明は、決して後述する特定の実施態様に限定されるものとみなされない。 The following examples illustrate certain aspects and advantages of the present invention, the present invention is not in any way considered as limited to the particular embodiments described below.
本発明の実施は、特に断らない限り、ポリマーの合成、ヒドロゲルの形成など、当業者のスキル内である通常の技術を利用する。 Practice of the present invention, unless otherwise indicated, synthetic polymers, such as the formation of a hydrogel, utilizing conventional techniques is within the skill of the art. このような技術は、文献で完全に説明されている。 Such techniques are explained fully in the literature. 逆に明確に述べていない限り、試薬及び材料は商業的に入手可能である。 Unless explicitly stated conversely, the reagents and materials are commercially available.
コンタクトレンズ、例えば、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの製造方法は、以下の文献に記載されている:米国特許第4,121,896号;第4,495,313号;第4,565,348号;第4,640,489号;第4,889,664号;第4,985,186号;第5,039,459号;第5,080,839号;第5,094,609号;第5,260,000号;第5,607,518号;第5,760,100号;第5,850,107号;第5,935,492号;第6,099,852号;第6,367,929号;第6,822,016号;第6,867,245号;第6,869,549号;第6,939,487号;並びに米国特許公開第20030125498号;第20050154080号;及び第20050191335号。 Contact lenses, for example, a manufacturing method of the silicone hydrogel contact lenses are described in the following references: U.S. Pat. No. 4,121,896; No. 4,495,313; No. 4,565,348; No. 4,640,489; No. 4,889,664; No. 4,985,186; No. No. 5,039,459; No. 5,080,839; No. 6,869,549; No. 5,094,609 Patent; No. 5,260,000; No. 5,607,518; No. 5,760,100; No. 5,850,107; No. 5,935,492; No. 6,099,852; No. 6,367,929; No. 6,867,245; No. 6,822,016 ; No. 6,939,487; and U.S. Patent Publication No. 20030125498; No. 20050154080; and No. 20050191335.
以下の実施例では、使用する数(例えば、量、温度など)について精度を保証するため努力したが、何らかの実験の誤差及び偏差を考慮すべきである。 In the following examples, the numbers used (e.g., amounts, temperature, etc.) have been efforts to ensure accuracy for, consideration should be given to the error and deviation of some experiments. 特に断らない限り、温度は摂氏(℃)で、圧力は海水面における大気圧又は大気圧の近傍である。 Unless otherwise indicated, temperatures are in degrees Celsius (° C.), the pressure is near the atmospheric pressure or pressure in the sea level.
実施例では以下の周知の化学薬品について言及するが、時には、以下に示すその略語で表すこともある。 In the embodiment refer to the well-known chemicals below, sometimes also be represented by the abbreviations indicated below.

〔材料と方法〕 [Materials and Methods]
略語 Abbreviation
AE:アリルオキシエタノール AE: allyloxy ethanol
DI:脱イオン DI: deionized
HEMA:2-ヒドロキシエチルメタクリレート HEMA: 2- hydroxyethyl methacrylate
IPA:イソプロピルアルコール IPA: isopropyl alcohol
MMA:メチルメタクリレート MMA: methyl methacrylate
M3U:M3-U;α-ω-ビス(メタクリロイルオキシエチルイミノカルボキシエチルオキシプロピル)-ポリ(ジメチルシロキサン)-ポリ(トリフルオロプロピルメチルシロキサン)-ポリ(ω-メトキシ-ポリ(エチレングリコール)プロピルメチルシロキサン);ジメタクリロイル シリコーン含有マクロマー 以下の実施例で使うM3Uは下記式で表され、式中、nは121、mは7.6、hは4.4、pは7.4、Mn=12,800、かつMw=16,200である(Asahikasei Aime Co., Ltd., Japan)。 M3U: M3U; α-ω- bis (methacryloyloxyethyl iminocarboxy ethyl propyl) - poly (dimethyl siloxane) - poly (trifluoropropyl methyl siloxane) - poly (.omega.-methoxy - poly (ethylene glycol) propyl methyl siloxane); Jimetakuriroiru silicone-containing M3U used in the following examples macromer is represented by the following formula, wherein, n 121, m is 7.6, h is 4.4, p is 7.4, Mn = 12,800, and with Mw = 16,200 there (Asahikasei Aime Co., Ltd., Japan).

M3U Tint:M3U(%w/w)中のβCu-フタロシアニンの分散系。 M3U Tint: M3U (% w / w) dispersion of βCu- phthalocyanine in. Cu-フタロシアニンは、BASFからHeliogen Blue K7090として入手可能である。 Cu- phthalocyanine is available from BASF as Heliogen Blue K7090.
N,N-DMF:DMF;N,N-ジメチルホルムアミド N, N-DMF: DMF; N, N- dimethylformamide
NVP:1-ビニル-2-ピロリドン(真空下で新たに蒸留した) NVP: 1-vinyl-2-pyrrolidone (freshly distilled under vacuum)
PDMS:ポリジメチルシロキサン PDMS: polydimethylsiloxane
PDMS-co-PEG:ポリジメチルシロキサンと75%のPEGを含有するPEGとのブロックコポリマーで、600のMW(GelestのDBE712) PDMS-co-PEG: block copolymer of PEG containing polydimethyl siloxane and 75% PEG, 600 of the MW (DBE712 of Gelest)
PEG:ポリエチレングリコール PEG: polyethylene glycol
PP:プロピルプロピレン PP: propylpropylene
Pr:プロパノール Pr: propanol
TEGDMA:トリエチレングリコールジメタクリレート TEGDMA: Triethylene glycol dimethacrylate
TEGDVE:トリエチレングリコールジビニルエーテル TEGDVE: triethylene glycol divinyl ether
TPO:ビフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド TPO: biphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide
TPTMA:トリメチロールプロパントリメタクリレート TPTMA: trimethylol propane trimethacrylate
UV416:2-(4-ベンゾイル-3-ヒドロキシフェノキシ)エチルアクリレート UV416: 2- (4- benzoyl-3-hydroxyphenoxy) ethyl acrylate
VAZO-52:2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルペンタンニトリル)(V-52;熱開始剤) VAZO-52: 2,2'-azobis (2,4-dimethylpentanenitrile) (V-52; thermal initiator)
VAZO-64:アゾ-ビス-イソブチロニトリル(V-64;熱開始剤) VAZO-64: azo - bis - isobutyronitrile (V-64; thermal initiator)
VMA:N-ビニル-N-メチルアセトアミド(真空下で新たに蒸留した) VMA: N-vinyl -N- methylacetamide (freshly distilled under vacuum)
VM:ビニルメタクリレート VM: vinyl methacrylate

〔レンズ生成物の特徴づけ方法〕 [Characterization methods lens product]
前進接触角/後退接触角:当業者に公知の日常的な方法を用いて前進接触角を決定できる。 Advancing contact angle / receding contact angle: can determine an advancing contact angle using routine methods known to those skilled in the art. 例えば、静滴法及びキャプティブバブル法等の通常の液滴形状法を用いて、本明細書で提供されるコンタクトレンズの前進接触角と後退接触角を測定できる。 For example, using a conventional drop shape method, such as the sessile drop method and the captive bubble method, capable of measuring the advancing contact angle and the receding contact angle of the contact lens provided herein. Kruss DSA 100機器(Kruss GmbH, Hamburg)を用いて、また以下の文献に記載されているようにシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの前進接触角と後退接触角を決定できる(DA Brandreth: "Dynamic contact angles and contact angle hysteresis", Journal of Colloid and Interface Science, vol. 62, 1977, pp. 205-212 and R. Knapikowski, M. Kudra: Kontaktwinkelmessungen nach dem Wilhelmy-Prinzip-Ein statistischer Ansatz zur Fehierbeurteilung", Chem. Technik, vol. 45, 1993, pp. 179-185, 及び米国特許第6,436,481号)。 Kruss DSA 100 instrument (Kruss GmbH, Hamburg) using, and can determine the advancing contact angle and the receding contact angle of silicone hydrogel contact lenses, as described in the following literature (DA Brandreth: "Dynamic contact angles and contact angle hysteresis. ".., Journal of Colloid and Interface Science, vol 62, 1977, pp 205-212 and R. Knapikowski, M. Kudra: Kontaktwinkelmessungen nach dem Wilhelmy-Prinzip-Ein statistischer Ansatz zur Fehierbeurteilung", Chem Technik, vol . 45, 1993, pp. 179-185, and U.S. Pat. No. 6,436,481).
例として、リン酸緩衝食塩水(PBS; pH=7.2)を用いるキャプティブバブル法で前進接触角と後退接触角を決定することができる。 As an example, phosphate buffered saline; it can determine the advancing contact angle and receding contact angle by the captive bubble method using (PBS pH = 7.2). 試験前に、石英面上でレンズを平板化し、10分間PBSで再び水和させる。 Before testing, the lens on the quartz surface is flattened, it is rehydrated for 10 min PBS. 自動注入システムを用いて空気泡をレンズの表面上に置く。 Placing the air bubbles on the surface of the lens with an automatic injection system. 空気泡サイズを増減して後退角(泡サイズを増やすと得られるプラトー)及び前進角(泡サイズを減らすと得られるプラトー)を得ることができる。 It can be obtained receding angle by increasing or decreasing the air foam size and the forward angle (the plateau obtained with increasing foam size) (plateau obtained with reducing the bubble size).
モジュラス:当業者に公知の日常的方法を用いてレンズ本体のモジュラスを決定できる。 Modulus: it determines the modulus of the lens body by using routine methods known to those skilled in the art. 例えば、レンズの中心部から約4mm幅のコンタクトレンズ片を切り抜き、Instron 3342 (Instron Corporation)を用いて、25℃で少なくとも75%の湿度の空気中で10mm/分の速度にて引張り試験によって得られる応力-歪み曲線の初期勾配から引張りモジュラス(単位;MPa)を決定することができる。 For example, cut out a contact lens pieces of about 4mm width from the center of the lens, using Instron 3342 (Instron Corporation), obtained by at least 75% humidity in the air tension at 10 mm / min test at 25 ° C. it is a stress - tension from the initial slope of the strain curve the modulus (unit; MPa) can be determined.
イオノフラックス:当業者に公知の日常的方法を用いて、本レンズのレンズ本体のイオノフラックスを決定できる。 Lonoflux: using routine methods known to those skilled in the art can determine the ionoflux of the lens bodies of the present lenses. 例えば、米国特許第5,849,811号に記載されている“イオノフラックス技術”と実質的に同様の技術を用いてコンタクトレンズ又はレンズ本体のイオノフラックスを測定できる。 For example, it lonoflux contact lens or lens body use are described in U.S. Pat. No. 5,849,811 "lonoflux technology" and substantially similar techniques. 例えば、測定すべきレンズを、雄型部分と雌型部分の間のレンズ保持デバイス内に置くことができる。 For example, the lens to be measured can be placed in the lens-retaining device between the male and female portions. 雄型部分と雌型部分は、レンズとそれぞれの雄型部分と雌型部分の間に位置づけられるフレキシブルな封止リングを含む。 Male and female portions include flexible sealing rings which are positioned between the lens and the respective male and female portions. レンズ保持デバイス内でレンズを位置づけした後、レンズ保持デバイスをネジ付き蓋内に置く。 After positioning the lens in the lens holding device, placing the lens holding device within the threaded cap. 蓋をガラス管上にネジで締めてドナーチャンバーを画定する。 A lid defining a donor chamber screwed onto the glass tube. ドナーチャンバーを16mlの0.1モル濃度のNaCl溶液で満たすことができる。 It can satisfy the donor chamber with a NaCl solution of 0.1 molar concentration of 16 ml. 受けチャンバーを80mlの脱イオン水で満たすことができる。 The receiving chamber can be filled with deionized water 80 ml. 伝導率測定器の導線を受けチャンバーの脱イオン水に浸し、撹拌棒を受けチャンバーに加える。 Immersed in deionized water chamber receiving a conductive wire of the conductivity measuring device is added to the chamber receiving a stir bar. 受けチャンバーをサーモスタット内に置いて温度を約35℃で保持する。 Receiving at a chamber within a thermostat to maintain the temperature at about 35 ° C.. 最後に、ドナーチャンバーを受けチャンバー内に浸す。 Finally, immersed into the chamber undergoing donor chamber. ドナーチャンバーの受けチャンバーへの浸漬10分後に開始し、2分毎に約20分間伝導率の測定を行うことができる。 Start After immersion 10 minutes to receiving chamber of the donor chamber, it is possible to measure about 20 minutes conductivity every 2 minutes. 伝導率対時間のデータは実質的に線形であろう。 Data conductivity versus time would be substantially linear.
酸素透過性:当業者に公知の日常的な方法を用いて本レンズのDkを決定できる。 Oxygen permeability: The Dk of the present lenses can be determined using routine methods known to those skilled in the art. 例えば、米国特許第5,817,924号に記載されているようなMocon法を用いてDk値を決定できる。 For example, it can be determined Dk value using the Mocon Method, as described in U.S. Patent No. 5,817,924.
Mocon Ox-Tran Systemのモデル選定下で市販機器を用いてDk値を決定することができる。 In the model selection of a Mocon Ox-Tran System can determine the Dk values ​​using a commercially available instrument.
平衡含水量:当業者に公知の日常的な方法を用いて本レンズの含水量を決定できる。 The equilibrium water content: can determine the water content of the lens by using routine methods known to those skilled in the art. 例えば、水和したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを水性液から取り出し、拭いて表面の過剰な水を除去して秤量することができる。 For example, a hydrated silicone hydrogel contact lens was taken out from the aqueous solution, it can be weighed to remove excess surface water wiped. 秤量したレンズを真空下80℃の乾燥器内で乾燥させてから乾燥レンズを秤量することができる。 Weighed lens was dried in a dryer below 80 ° C. vacuum can weighing the dry lenses from. 水和レンズの重量から乾燥レンズの重量を引いて重量差を決定することができる。 It is possible to determine the difference in weight from the weight of the hydrated lens by subtracting the weight of the dry lens. 含水量(%)は(重量差/水和重量)×100である。 Water content (%) is the (weight difference / hydrated weight) × 100.

〔実施例1〕 Example 1
低モジュラスの重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物の調製: Preparation of polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition having a low modulus:
以下で指定する試薬と相対量を用いて、重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物を調製した。 Using reagents and relative amounts specified below, and the polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition was prepared. この製剤は、結果として生じる水和したコンタクトレンズ製品が低モジュラスのため、本明細書では“低モジュラス製剤”又は“LMF”と呼ばれる。 This formulation, because hydrated contact lens product the resulting low modulus, herein referred to as "low modulus formulation" or "LMF".

表1中の成分を秤量し、混合して混合物を形成した。 The ingredients in Table 1 were weighed and the mixture was formed by mixing. 混合物を0.2〜20.0ミクロンのシリンジフィルターでろ過してビンに入れ、約2週間まで貯蔵した。 The mixture was filtered binned a syringe filter of 0.2 - 20.0 microns, and stored up to about 2 weeks. (本明細書では、この混合物を重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物と呼ぶ)。 (Referred to herein as the mixture with the polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition). 表1では、各化合物のそれぞれの質量パーセント(質量ベースで質量について表される;w/w)に加え、単位量を与えた。 In Table 1, each weight percent (expressed on mass on a mass basis; w / w) of each compound was added to give a unit amount.
最終的なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズでは、各化学成分の重量パーセントは、対応する質量パーセントよりむしろ先駆組成物中に存在する単位量に密接に関係する。 In the final silicone hydrogel contact lens, the weight percent of each chemical component is closely related to the unit quantity present in the precursor composition rather than the corresponding weight percent.

〔実施例2〕 Example 2
シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの製作: Manufacture of silicone hydrogel contact lenses:
実施例1の一定体積の先駆組成物を、吸引/窒素フラッシュ手順を繰り返して脱気した。 The precursor composition of a volume of Example 1, were degassed by repeated aspiration / nitrogen flush procedure. 脱気した先駆組成物を雌型の無極性樹脂の型部材に入れた。 Was placed degassed precursor composition into a mold member of a female non-polar resin. この充填された雌型の型部材を、タイトフィットを達成するために望ましい圧力で無極性樹脂の雄型の型部材と接触させて置くことによって閉じた。 The mold members of the filled female, closed by placing in contact with the mold member of the male non-polar resin at the desired pressure to achieve a tight fit. 次に、窒素バッチオーブン内で以下のサイクルにて硬化を行った:室温で30分のN 2パージ、55℃で30分及び80℃で60分。 Next, it cured under the following cycle in a nitrogen batch oven: room temperature for 30 min N 2 purging, 60 minutes 30 minutes and 80 ° C. at 55 ° C.. コンタクトレンズ型の雌型の型部材を打ち抜くことで離型を行ったので、雄型の型部材に重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが付着した状態でコンタクトレンズ型から雄型の型部材が剥離された。 Has performed a release by punching a female mold member of the contact lens mold, the mold members of the male from the contact lens mold is peeled in the state where a silicone hydrogel contact lens polymerized in a mold member of the male is attached . フロートオフ(float off)法により、又は機械的な脱レンズ装置を用いて脱レンズを行った。 By the float off (float off) method, or was delensed using mechanical delensing equipment. フロートオフ法は、乾燥レンズを含有する雄型の型部材をバケットの水に浸漬する工程を含む。 The float off method involves a step of dipping the mold members of the male containing dry lens water bucket. 典型的に、約10分でレンズが型からはずれる。 Typically, the lens deviates from the mold in about 10 minutes. 機械的な脱レンズは、重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物が付着している雄型の型部材を圧縮かつ回転させ、コンタクトレンズ生成物と回転している雄型の型部材との間にガスを向け、コンタクトレンズ生成物の露出面を吸引することによって行った。 Mechanical de-lenses polymerized by compressing and rotating the mold members of the male-type silicone hydrogel contact lens product is adhered, the gas between the mold members of the male mold is rotating the contact lens product the directed, was carried out by sucking the exposed surface of the contact lens product. 分離したレンズを抽出及び水和用のプラスチックトレイ上に装填した。 He was charged with separate lens extraction and on a plastic tray for hydration.
重合したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物を含有するレンズトレイを溶媒液、例えば95%のエチルアルコールと5%のメタノールを含有する工業用メチル化アルコール類(indsutrial methylated spirit)(IMS)に室温で45分間浸した。 Lens tray solvent solution containing the polymerized silicone hydrogel contact lens product, for example industrial methylated alcohol containing 95% of ethyl alcohol and 5% methanol (indsutrial methylated spirit) (IMS) for 45 minutes at room temperature soaked. 次に、溶媒を排出して新鮮なIMSと交換し、IMS(3×)、1:1のアルコール/水(3×)、及びDI水(3×)でプロセスを繰り返した。 The solvent was then drained and replaced with fresh IMS, IMS (3 ×), 1: 1 alcohol / water (3 ×), and the process was repeated with DI water (3 ×).
水和したレンズを、DI水又はpHが7.1〜7.5のリン酸緩衝食塩水を含有するガラスバイアル又はブリスターパッケージ内に貯蔵した。 The hydrated lenses were stored in glass vials or blister package DI water or pH contains phosphate buffered saline 7.1-7.5. 封止した容器を120℃で30分間オートクレーブ処理した。 The sealed containers were autoclaved for 30 minutes at 120 ° C.. オートクレーブ処理の24時間後にレンズを測定した。 It was measured lens after 24 hours of autoclaving.
結果の水和したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを秤量してから乾燥器内で脱水させて再び秤量し、脱水したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの乾燥質量を決定した。 After weighing the results of the hydrated silicone hydrogel contact lenses was dehydrated in a dryer and weighed again to determine the dry weight of the dehydrated silicone hydrogel contact lenses.
動的接触角と静的接触角といった接触角、酸素透過性、イオノフラックス、モジュラス、伸び率、引張り強さ、含水量等のレンズの特性を本明細書で述べる通りに決定した。 Dynamic contact angles and static contact angles, such as contact angle, oxygen permeability, ionoflux, modulus, elongation, tensile strength, was determined as described the characteristics of the lens water content such herein. レンズに対する水のブレイクアップ時間を測定することによって、水和したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの湿潤性も調べた。 By measuring the break-up time of the water with respect to the lens, it was also examined wettability of the hydrated silicone hydrogel contact lens.
コンタクトレンズを人の目に1時間、3時間、又は6時間以上置いてから臨床的な評価を行う予製(dispensing)研究の際に、眼の適合性についてさらに調べた。 1 hour a contact lens to the human eye, 3 hours, or when the place 6 hours or more clinical evaluation is carried out preformed (dispensing) study, were further investigated for suitability of the eye.
本製剤から得られたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、眼に許容し得る表面湿潤性を有した。 Silicone hydrogel contact lenses obtained from this formulation had acceptable surface wettability to the eye. これらシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは44±2%の平衡含水量(EWC)を有し、48.9±0.7%の抽出可能含量を有することが分かった。 These silicone hydrogel contact lens has a 44 ± 2% of the equilibrium water content (EWC), was found to have an extractable content of 48.9 ± 0.7%.
結果の水和したコンタクトレンズは以下の特性を有した。 Results contact lenses hydrated had the following characteristics.

最終的なレンズでは、抽出手順後、すべてではないがほとんどのシリコーン油が未反応モノマー又は線形ポリマー成分と一緒に抽出された。 In the final lens, after extraction procedure, most if not all of the silicone oil is extracted with unreacted monomers or linear polymer components. 本実施例では、抽出後にシリコーン油は検出されなかった。 In this embodiment, the silicone oil after extraction was detected.
臨床評価のため、レンズの一連のバッチを調製した。 For clinical evaluation, a series of batches of lenses were prepared. 実施例1で述べた通りの先駆組成物からレンズを調製した。 The lens was prepared from precursor composition as described in Example 1. レンズのバッチを特徴づけすると、以下の特性を有していた。 When characterizing a batch of lenses, it had the following properties.




上表中、GPC値は、抽出及び水和後の残存除去可能成分含量の相対示度である。 During the above table, GPC value is extracted and the relative indication of the remaining removable component content after hydration. 抽出及び水和後の残存/抽出可能成分の総含量は、抽出されたコンタクトレンズを前に接触させるために用いた最終抽出溶媒としてクロロホルムを用いて約0.4〜約2%の範囲だった。 The total content of residual / extractable component after extraction and hydration, was finally extracted from about 0.4 to about 2% of the range using chloroform as a solvent was used to contact before the extracted contact lenses. 各セットのレンズについて、3〜5回の反復実験サンプルを測定した。 Lens of each set was measured 3-5 replicates samples.
〔実施例3〕 Example 3
微調整された低モジュラスの重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物の調製: Preparation of fine-tuned low modulus polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition of:
以下に指定した試薬と量を用いて、重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物を調製した。 Using the specified reagents and amounts below and a polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition was prepared. この製剤は、結果として生じる水和したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ製品のモジュラスが低く、かつバッチ間の変化が低いため、本明細書では“微調整された低モジュラスの製剤(microtuned low modulus formulation)”又は“MLMF”と呼ばれる。 This formulation, hydrated silicone hydrogel contact lenses modulus of product is low resulting and for variations between batches is low, "low modulus formulation as fine adjustment (microtuned low modulus formulation)" herein or It called the "MLMF".






*AE対シリコーン油の比率は0.1〜5部のAE対99.9〜95部のシリコーン油の範囲である。 * Ratio of AE to silicone oil ranges from silicone oils AE vs. 99.9 to 95 parts of 0.1 to 5 parts.
計:125.17部 Total: 125.17 parts

上表4中の成分を秤量かつ混合して混合物を形成する。 The ingredients in the above table 4 were weighed and mixed to form a mixture. 混合物を0.2〜5.0ミクロンのシリンジフィルターを介してろ過してビンに入れ、約2週間まで貯蔵する。 The mixture was placed in a bottle and filtered through a syringe filter of 0.2 to 5.0 micron, and stored up to about 2 weeks.
この先駆組成物は、シリコーン油成分にAEを含めた点で実施例1に記載の先駆組成物と異なる。 The precursor composition differs from precursor composition described in Example 1 in that, including the AE to the silicone oil component. AEは、本先駆製剤に含まれる他の化学試薬と混合する前にシリコーン油に添加され、有利には、結果として生じる水和したコンタクトレンズ製品の寸法及び物理的特性の可変性を減らすために働く。 AE, prior to mixing with the other chemical reagents contained in the precursor formulation is added to the silicone oil, advantageously, to reduce the variability of the dimensions and physical characteristics of the hydrated contact lens product resulting work.
コンタクトレンズの製剤は、本質的に上記実施例2の通りに行う。 Formulations of the contact lens is essentially performed as described above in Example 2. 結果として生じる水和したコンタクトレンズは、以下の利点、すなわち、レンズ径、EWC、及びイオノフラックスのいずれか1以上の可変性が、AEなしで調製した製剤におけるより典型的に低いことを除き、実施例2で述べたレンズの物理的特性と同様の物理的特性を有する。 Hydrated contact lenses resulting, the following advantages, namely, the lens diameter, EWC, and ionophore any one or more of the variability of the flux, except that typically lower than in formulations prepared without AE, It has similar physical properties and physical properties of the lens as described in example 2.

〔実施例4〕 Example 4
可変量のアリルオキシエタノールを含有する、微調整された低モジュラスの重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物の調製及び結果として生じるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物の特徴: Containing variable amounts of allyloxyethanol, silicone hydrogel contact lens product produced as a preparation and the results of the fine-tuned low modulus polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition of the features:
以下の実験を行って、シリコーン油に可変量のアリルオキシエタノールを添加することによって、最終的な抽出された水和したコンタクトレンズ生成物の寸法と物理的特性のバッチ変化を減らす効果についてさらに調査した。 Perform the following experiments, by the addition of allyloxyethanol variable amount in the silicone oil, further investigate the effect of reducing the batch dimensional changes of the final extracted hydrated contact lens product and the physical properties did.
実施例1及び3で述べた通りにモノマー混合物(重合可能なシリコーンヒドロゲル先駆組成物)を調製した。 Monomer mixture (polymerizable silicone hydrogel precursor compositions) were prepared as described in Example 1 and 3. この製剤の成分は、抽出可能なシリコーン油成分が、任意に、シリコーン油中に種々の量、すなわち0、2、4、及び6%のアリルオキシエタノールを含有することを除き、上記実施例1と同じだった。 Component of the formulation, extractable silicone oil component optionally, except varying amounts in the silicone oil, i.e. 0, 2, 4, and 6% by comprising allyloxyethanol, Example 1 it was the same as. 製剤の詳細を下表4及び5に提供する。 Providing details of the formulation in Table 4 below and 5. シリコーン油(Gelest)の3種の異なる各ロットに種々の量のアリルオキシアルコールを加えた。 It was added allyloxy alcohol various amounts 3 different each lot of silicone oil (Gelest).
モノマー混合物をろ過かつ脱気し、雌型のポリプロピレンコンタクトレンズの型部材のレンズ形成面上に施し、雄型の型部材を雌型の型部材とかみ合わせて、コンタクトレンズ形状のキャビティ内にモノマー混合物を含有するコンタクトレンズ型を形成した。 The monomer mixture was filtered and degassed, subjected on the lens forming surface of the mold member of a female polypropylene contact lens mold member of the male-type meshed with the female mold member, the monomer mixture in a contact lens shaped cavity to form a contact lens mold containing. この工具(tooling)のEF(膨張係数)は約1.1%であり、又はスチール製のコンタクトレンズ型インサートの外径は約14.3mmだった。 EF (expansion coefficient) of the tool (tooling) is about 1.1%, or the outer diameter of the steel contact lens mold inserts was around 14.3 mm. バッチオーブン内、N 2下で硬化を行った。 Batch oven was cured under N 2. 典型的に、充填された型をN 2バッチオーブン内に置き、N 2で30分間パージして酸素レベルを1000ppm未満に下げた後、まず55℃に30分間加熱後、80℃に60分間加熱した。 Typically, place the filled mold in N 2 batch oven, after lowering the oxygen level to less than 1000ppm purged with N 2 for 30 minutes, after first heated 55 ° C. for 30 minutes, heated for 60 minutes to 80 ° C. did.

表5. Table 5.
種々のAE濃度の25℃の製剤 25 ° C. of the formulation of various AE concentrations
*アリルオキシエタノールのパーセンテージ(%AE)は、シリコーン油に含まれるアリルオキシエタノールの質量パーセンテージを表す。 * Percentage of allyloxyethanol (% AE) represents the mass percentage of allyloxyethanol contained in the silicone oil.

表6 Table 6
種々濃度のアリルオキシエタノールを有する25Cの製剤 25C of formulations with various concentrations of allyloxyethanol

硬化後、ベンチトップ(bench-top)離型機で離型及び脱レンズを行った。 After curing, it was releasing and delensing a benchtop (bench-top) releasing machine. すべての製剤のレンズが良い離型/脱レンズ特性を示した。 Lenses of all formulations showed good release / de lens characteristics.
乾燥レンズをポリプロピレントレイに装填し、それぞれ約30分の逐次的なエタノール、エタノール-水、及び水の洗浄サイクルを用いて抽出及び水和し、熱水と接触させた。 The dried lens was loaded into a polypropylene tray, sequential ethanol each about 30 minutes, ethanol - water, and extracted and hydrated using a wash cycle of the water, were contacted with hot water. 抽出され、かつ水和したレンズを、界面活性剤を含むpH 7.2のPBS緩衝液を含有するバイアルに入れてオートクレーブ処理した。 It is extracted, and the hydrated lenses were autoclaved vial containing PBS buffer pH 7.2 containing a surfactant.
オートクレーブ処理の1日後にレンズを測定かつ検査した。 The lens one day after autoclaving was measured and inspected. 直径、ベースカーブ、平衡含水量、静的及び動的接触角、引張り特性(モジュラス、引張り強さ及び伸び率)、並びにイオノフラックスといった、寸法及び物理的特性について、ゆがんでいないレンズだけ測定した。 Diameter, base curve, equilibrium water content, static and dynamic contact angles, tensile properties (modulus, tensile strength and elongation), as well as such ionoflux, the dimensions and physical properties were measured by the lens that is not distorted.
〔結果〕 〔result〕
(i)結果として生じる抽出された/水和したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ生成物のバッチ間の変化を減少させるため、及び(ii)所望の寸法及び物理的特性を有するコンタクトレンズを提供するための手段として、種々の量のアリルオキシエタノールをシリコーン油の添加を調査した。 (I) to reduce the variation between batches of the resulting extracted / hydrated silicone hydrogel contact lens product, and (ii) means for providing a contact lens having the desired dimensions and physical properties as the allyloxyethanol various amounts was investigated addition of silicone oil.
抽出された水和したコンタクトレンズのオートクレーブ処理後の直径と物理的特性を表7に示す。 The diameter and the physical properties after autoclaving extracted hydrated contact lenses are shown in Table 7. 直径、平衡含水量、及びイオノフラックスとアリルオキシエタノール含量との関係をそれぞれ図4、5及び6に示す。 Diameter, equilibrium water content, and illustrated ionoflux and the relationship between allyloxyethanol content in FIGS. 4, 5 and 6.






































図3に示されるように、25部のシリコーン油/AE混合物を3種のすべての製剤(系列A1、B1、及びC1)で用い;混合物中のAEの含量が増えるとレンズ径が減少した。 As shown in FIG. 3, a silicone oil / AE mixture 25 parts of the three all formulations (series A1, B1, and C1); the lens diameter decreased when increasing the content of AE in the mixture. 各系列は、所定ロットのシリコーン油(各系列A1、B1、及びC1で使用するシリコーン油は異なる)から調製されたコンタクトレンズに対応する。 Each series, silicone oils predetermined lot (silicone oil used in each series A1, B1, and C1 are different) corresponding to the contact lenses prepared from.
A系列は系列B又はCより大きいレンズを生成した。 A series produced a series B or C is larger than the lens. AEを添加しない系列Aのシリコーン油を用いた25Cレンズの初期臨床試験は、相対的に高い脱水染色率を有するレンズをもたらしたが、系列Cのシリコーン油製のレンズは、より満足できる(より低い)脱水染色率を有した。 Initial clinical trials of 25C lenses using silicone oils of series A without addition of AE resulted in a lens having a relatively high dehydration staining rate, silicone oil made lens series C may be more satisfactory (more low) had a dehydration staining rate. 従って、理想的に、レンズのさらに望ましい臨床特性を達成するため、系列Aのシリコーン油のロットの効力を高めなければならないことを決定した(ポリアルキレンオキシドシリコーン、例えばシリコーン油の特定バッチの効力は、与えられた濃度において、使用したコンタクトレンズ型の直径より減少した直径を有する最終的な抽出された水和したレンズ製品をもたらすその能力とみなされる。最終的なレンズ製品のレンズ径の減少が大きいほど、ポリアルキレンオキシドシリコーンの効力が高い。特に好ましくは、使用したコンタクトレンズ型の直径の0.98〜1.02の範囲の直径を有する最終的なレンズ製品をもたらすシリコーン油である)。 Therefore, ideally, to achieve the clinical characteristics more desirable lens was determined that they must enhance the efficacy of the silicone oils of the lot of series A (polyalkylene oxide silicone, e.g., potency of the particular batch of silicone oil , at a given concentration, the final extracted bring hydrated lens product decrease the lens diameter of. the final lens products that are considered their ability having a contact lens mold of reduced diameter than that used large enough, the potency of the polyalkylene oxide silicone is high. particularly preferred is a silicone oil to provide a final lens product having a diameter in the range of 0.98 to 1.02 of the diameter of the contact lens mold used). 例えば、図3を参照すると、4%のAEを系列Aのシリコーン油に添加すると、アリルオキシエタノールの添加前の系列Cのシリコーン油のロットの結果として生じるレンズ径と本質的に同じレンズ径となる。 For example, referring to FIG. 3, the addition of 4% AE to the silicone oil-series A, the lens diameter essentially the same lens diameter resulting from the previous series C silicone oil lots addition of allyloxyethanol Become.
表6と、それぞれ図4及び図5のグラフで示されるように、EWC%及びイオノフラックス等の特性について同様の傾向が観察された。 And Table 6, as shown in the graph, respectively, in FIG. 4 and FIG. 5, the same tendency for the properties such as EWC% and ionoflux was observed.
従って、本実施例で用いた典型的なアリルオキシエタノール等の連鎖移動試薬をポリアルキレンオキシドシリコーン抽出可能成分に添加すると、先駆組成物の能力を細かく調整、つまり“微調整”して、同様の有利な物理的特性を有する最終的なシリコーンコンタクトレンズ製品を提供するために有効である。 Thus, a typical chain transfer reagent such as allyloxyethanol used in the present example when added to the polyalkylene oxide silicone extractable component, the ability to finely adjust the precursor composition, and or "fine tune", a similar it is effective to provide a final silicone contact lens product having advantageous physical properties. 特に好ましくは、約40〜50%の範囲の平衡含水量、約2〜約5の範囲のイオノフラックス、及び約1.2Mpaのモジュラスを有する、抽出された水和したコンタクトレンズである。 Particularly preferably, the equilibrium water content in the range of about 40-50%, about 2 to about 5 in the range of ionoflux, and has a modulus of about 1.2 MPa, extracted hydrated contact lenses.
前述したように、4%のAEを添加することによって、SOの5Lバッチを調整することができる。 As described above, by the addition of 4% of AE, it is possible to adjust the 5L batch of SO. SOバッチ10627及び11038に関しては、既に効力が高いので、微調整のため0.1%だけAEを添加する。 With respect to SO batches 10627 and 11038, previously because of the high potency, adding AE only 0.1% for fine adjustment. この微調整の概念をさらに例証するため、SO 5Lバッチには4%のAEを添加し、SO 10627バッチには0.1%のAEを添加した。 To further illustrate the concept of this fine adjustment, the addition of SO 5L batch of 4% AE to, the SO 10627 batch was added 0.1% AE. 表5に示されるように、M3Uの2バッチを用いて、20、23、26、及び29部の微調整されたSO(又はSO/AE混合物)を有する25Cレンズを作製した。 As shown in Table 5, using two batches of M3U, 20, 23, 26, and fine-tuned SO (or SO / AE mixture) of 29 parts was prepared 25C lens having. レンズの特性を下表8に列挙する。 It lists the characteristics of the lens in the following table 8.





















表8. AE-SOの種々の装填によるレンズの特性 Table 8. Characteristics of a lens in accordance with various loading of AE-SO

レンズ径とSOレベルの関係を図6及び7に示す。 The relationship between the lens diameter and SO level are shown in Figures 6 and 7. レンズ径は、主にSOの希釈効果のため、SO装填の増加によって減少する。 Lens diameter is mainly due to the dilution effect of SO, it is reduced by an increase in SO loading. 希釈剤装填が高くなるほど、抽出時に除去される物質の量が増えるので、最終的なレンズの直径が小さくなる。 More diluent loading increases, the amount of material removed during extraction is increased, the diameter of the final lens is reduced. 20%と29%のシリコーン油の装填レベルについての直径のデータに基づき、この2つの微調整されたシリコーン油の効力がほとんど同一であることが分かる。 Based on the diameter data for loading levels of 20% and 29% silicone oil, it can be seen the two potency of fine adjustment silicone oil is almost identical. これらの結果は、4%のAEのシリコーン油抽出可能成分への添加は、典型的な抽出可能成分、SO 5Lを“微調整”又は細かく調整し、0.1%のAEしか含まないSO 10627の効力と調和させるのに有効であることを実証している。 These results, 4% added to the silicone oil extractable component of AE are typical extractable components, the SO 5L adjusted "fine tune" or finely, the potency of SO 10627 containing only 0.1% AE It has demonstrated that it is effective in harmony with.
ここで、典型的なフルオロ含有ジメタクリロイルシリコーンマクロマー、M3Uに注意を向けると、我々のデータは、M3Uの種々のバッチでは約0.2mm以内でレンズ径が変化することを示している。 Here, typical fluoro-containing dimethacryloyl silicone macromer, the attention to M3U, our data, in the various batches of M3U shows that the lens diameter varies within about 0.2 mm. 図6及び7で分かるように、D対%SOの勾配は、ほぼ-0.06mm/%SOである。 As seen in FIGS. 6 and 7, the slope of the D versus% SO, is approximately -0.06mm /% SO. 同様の直径を有するレンズを提供するため、このデータを外挿して、約25%±4%のSO(調整前)含量を選択するだろう。 To provide a lens having the same diameter, by extrapolating this data, it would select about 25% ± 4% of SO (unadjusted) content.
表6に列挙したすべての25C製剤について平衡含水量に対する直径とイオノフラックスの一般的な関係を図8に示す。 For all 25C formulations listed in Table 6 general relationship diameter and ionoflux against equilibrium water content shown in FIG. 図8を見ると、直径と含水量の間、またイオノフラックスと含水量の間にも強い関係が存在することが分かる。 Looking at Figure 8, between the diameter and water content, also it can be seen that there a strong relationship also is between ionoflux and water content. 従って、この図に基づき、一般的に平衡含水量に基づいてイオノフラックスを予測できると考えられる。 Therefore, based on this Figure, it is considered to be predictive of ionoflux generally based on equilibrium water content.

この発明に関係する当業者には、上記説明で提供した教示の利益を有する本発明の多くの変形及び他の実施態様が思い浮かぶだろう。 The person skilled in the art related to the invention will come to mind many modifications and other embodiments of the present invention having the benefit of the teachings provided in the above description. 従って、本発明は、それ自体例として提供された、本明細書で開示される特定の実施態様に限定されないものと解釈すべきである。 Accordingly, the present invention has been provided as such examples should be construed as being without limitation to the specific embodiments disclosed herein. 典型的な実施態様について議論しているが、上記詳細な説明の意図は、さらなる開示によって定義される通りの本発明の精神及び範囲内である限り、前記実施態様のすべての変形、代替物、及び均等物を包含するものと解釈すべきである。 While discussing exemplary embodiments, intent of the foregoing detailed description, as long as it is within the spirit and scope of the invention as defined by the additional disclosure, all modifications of the embodiments, alternatives, and it should be construed to encompass equivalents. 本明細書では、特有の用語を使用しているが、それらは一般的かつ説明的意味で使用しただけであり、限定目的のためではない。 In this specification, the use of the specific terminology, they are only used in a generic and descriptive sense and not for purposes of limitation.
本明細書では、多くの刊行物及び特許を引用している。 In this specification, it cites numerous publications and patents. 引用した各刊行物及び特許は、参考としてその全体が本明細書に組み込まれる。 It cited the publications and patents are incorporated in their entirety herein by reference.

シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの典型的な製造方法を示すブロック図である。 It is a block diagram illustrating an exemplary method of manufacturing a silicone hydrogel contact lens. 本発明の組成物、レンズ生成物及びコンタクトレンズを示すブロック図である。 The composition of the present invention, is a block diagram showing a lens products and contact lenses. 実施例4で述べるように、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを形成するための抽出可能成分として使用するポリアルキレンオキシドシリコーン中のアリルオキシエタノール含量を増やす効果対、その結果として生じる抽出された水和したオートクレーブ処理後のコンタクトレンズ生成物の直径を示すグラフである。 As described in Example 4, the effect increasing allyloxyethanol content of the polyalkylene oxide silicone used as an extractable component for forming a silicone hydrogel contact lens pair, the resulting extracted hydrated autoclaved is a graph showing the diameter of the contact lens product after. 実施例4で述べるように、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを形成するための抽出可能成分として使用するポリアルキレンオキシドシリコーン中のアリルオキシエタノール含量を増やす効果対、その結果として生じる抽出された水和したオートクレーブ処理後のコンタクトレンズ生成物の平衡含水量を示すグラフである。 As described in Example 4, the effect increasing allyloxyethanol content of the polyalkylene oxide silicone used as an extractable component for forming a silicone hydrogel contact lens pair, the resulting extracted hydrated autoclaved is a graph showing the equilibrium water content of the contact lens product after. 実施例4で述べるように、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを形成するための抽出可能成分として使用するポリアルキレンオキシドシリコーン中のアリルオキシエタノール含量を増やす効果対、その結果として生じる抽出された水和したオートクレーブ処理後のコンタクトレンズ生成物のイオノフラックスを示すグラフである。 As described in Example 4, the effect increasing allyloxyethanol content of the polyalkylene oxide silicone used as an extractable component for forming a silicone hydrogel contact lens pair, the resulting extracted hydrated autoclaved is a graph showing the ionoflux of the contact lens product after. 実施例4で述べるように、特定のフルオロ含有ジメタクリロイルシリコーンマクロマー(貯蔵寿命3MU)を使用したときの抽出された水和したコンタクトレンズの直径(mm)対、重合可能な先駆組成物中の典型的なポリアルキレンオキシドシリコーン/アリルオキシエタノール抽出可能成分のパーセントの関係を示すグラフである。 As described in Example 4, typical contact lens diameter (mm) versus a polymerizable precursor composition was the extracted hydrated when using certain fluoro-containing dimethacryloyl silicone macromer (shelf-life 3MU) it is a graph showing the percentage relationship of specific polyalkylene oxide silicone / allyloxyethanol extractable component. 実施例4で述べるように、特定のフルオロ含有ジメタクリロイルシリコーンマクロマー(黄色3MU)を使用したときの抽出された水和したコンタクトレンズの直径(mm)対、重合可能な先駆組成物中の典型的なポリアルキレンオキシドシリコーン/アリルオキシエタノール抽出可能成分のパーセントの関係を示すグラフである。 As described in Example 4, typical contact lens diameter (mm) versus a polymerizable precursor composition was the extracted hydrated when using certain fluoro-containing dimethacryloyl silicone macromer (yellow 3MU) such a percentage graph showing the relationship of the polyalkylene oxide silicone / allyloxyethanol extractable component. ポリアルキレンオキシドシリコーン/アリルオキシエタノール抽出可能成分のパーセントを変えたときの種々系列の重合可能な先駆組成物から製造された最終的な抽出された水和したコンタクトレンズ生成物中の平衡含水量と、直径及びイオノフラックスのそれぞれとの一般的関係を示すグラフである。 And equilibrium water content of the contact lens product that is the final extracted hydrated prepared from polymerizable precursor composition of the various sequences when changing the percentage of polyalkylene oxide silicone / allyloxyethanol extractable component is a graph showing the general relationship between the respective diameters and ionoflux.

Claims (15)

  1. 重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物であって、以下の成分、 A polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition, the following ingredients,
    (i)25〜35質量%の反応性フルオロ含有ジメタクリロイルシリコーンマクロマー、 (I) 25 to 35 wt% of a reactive fluoro-containing dimethacryloyl silicone macromer,
    (ii)少なくとも45質量%の非ケイ素含有モノマー組成物、及び (Ii) non-silicon containing monomer composition at least 45 wt%, and
    (iii)ポリアルキレンオキシドシリコーン抽出可能成分、 (Iii) a polyalkylene oxide silicone extractable component,
    を含み、 It includes,
    前記反応性フルオロ含有ジメタクリロイルシリコーンマクロマーが、α-ω-ビス(メタクリロイルオキシエチルイミノカルボキシエチルオキシプロピル)-ポリ(ジメチルシロキサン)-ポリ(トリフルオロプロピルメチルシロキサン)-ポリ(ω-メトキシ-ポリ(エチレングリコール)プロピルメチルシロキサン)であり、 The reactive fluoro-containing dimethacryloyl silicone macromer, alpha-.omega.-bis (methacryloyloxyethyl iminocarboxy ethyl propyl) - poly (dimethyl siloxane) - poly (trifluoropropyl methyl siloxane) - poly (.omega.-methoxy - poly ( an ethylene glycol) propyl methyl siloxane),
    前記非ケイ素含有モノマー組成物が、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、メチルメタクリレート、及びトリエチレングリコールジメタクリレートを含み及び Wherein comprising non-silicon containing monomer composition, N- vinyl -N- methylacetamide, methyl methacrylate, and triethylene glycol dimethacrylate, and
    前記ポリアルキレンオキシドシリコーン抽出可能成分が、ジメチルシロキサン-エチレンオキシドブロックコポリマーを含む、 Wherein the polyalkylene oxide silicone extractable component, dimethylsiloxane - containing oxide block copolymers,
    重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物。 Polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition.
  2. 前記重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物が、さらに紫外線吸収剤と着色剤を含む、請求項1に記載の重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物。 The polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition further comprises a coloring agent and an ultraviolet absorbing agent, polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition of claim 1.
  3. 10〜30質量%の前記ポリアルキレンオキシドシリコーン抽出可能成分を含む、請求項1に記載の重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物。 10 to 30 wt%, including the polyalkylene oxide silicone extractable component, polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition of claim 1.
  4. 前記ポリアルキレンオキシドシリコーン抽出可能成分がさらに連鎖移動剤を含む、請求項1に記載の重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物。 Wherein the polyalkylene oxide silicone extractable component further comprises a chain transfer agent, polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition of claim 1.
  5. 前記連鎖移動剤がアリルオキシエタノールである、請求項に記載の重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物。 The chain transfer agent is allyloxy ethanol, polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition of claim 4.
  6. 前記ポリアルキレンオキシドシリコーン抽出可能成分が0.1〜6部のアリルオキシエタノールと、99.9〜94部のポリアルキレンオキシドシリコーンを含む、請求項に記載の重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物。 Wherein the polyalkylene oxide allyloxyethanol silicone extractable component 0.1-6 parts, including polyalkylene oxide silicone of from 99.9 to 94 parts, polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition of claim 5.
  7. 前記ポリアルキレンオキシドシリコーン抽出可能成分が、 75質量%のエチレンオキシドを含有するジメチルシロキサン-エチレンオキシドブロックコポリマーを含有する、請求項1に記載の重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物。 Wherein the polyalkylene oxide silicone extractable component, dimethylsiloxane containing 75 wt% ethylene oxide - containing oxide block copolymers, polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition of claim 1.
  8. α-ω-ビス(メタクリロイルオキシエチルイミノカルボキシエチルオキシプロピル)-ポリ(ジメチルシロキサン)-ポリ(トリフルオロプロピルメチルシロキサン)-ポリ(ω-メトキシ-ポリ(エチレングリコール)プロピルメチルシロキサン)、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、メチルメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート及びジメチルシロキサン-エチレンオキシドブロックコポリマー抽出可能成分を含む、重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物。 alpha-.omega.-bis (methacryloyloxyethyl iminocarboxy ethyl propyl) - poly (dimethyl siloxane) - poly (trifluoropropyl methyl siloxane) - poly (.omega.-methoxy - poly (ethylene glycol) propyl methyl siloxane), N- vinyl -N- methylacetamide, methyl methacrylate, triethylene glycol dimethacrylate and dimethylsiloxane - contain ethylene oxide block copolymer extractable component, polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition.
  9. N-ビニル-N-メチルアセトアミド、メチルメタクリレート、及びトリエチレングリコールジメタクリレートの組合せに対するα-ω-ビス(メタクリロイルオキシエチルイミノカルボキシエチルオキシプロピル)-ポリ(ジメチルシロキサン)-ポリ(トリフルオロプロピルメチルシロキサン)-ポリ(ω-メトキシ-ポリ(エチレングリコール)プロピルメチルシロキサン)の質量-質量ベースの比率が0.55〜0.65の範囲である、請求項に記載の重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物。 N- vinyl -N- methylacetamide, methyl methacrylate, and alpha-.omega.-bis for the combination of triethylene glycol dimethacrylate (methacryloyloxyethyl iminocarboxy ethyl propyl) - poly (dimethyl siloxane) - poly (trifluoropropylmethylsiloxane ) - poly (.omega.-methoxy - poly (ethylene glycol) weight of methyl siloxane) - mass-based ratio is in the range of 0.55 to 0.65, polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition of claim 8.
  10. α-ω-ビス(メタクリロイルオキシエチルイミノカルボキシエチルオキシプロピル)-ポリ(ジメチルシロキサン)-ポリ(トリフルオロプロピルメチルシロキサン)-ポリ(ω-メトキシ-ポリ(エチレングリコール)プロピルメチルシロキサン)、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、メチルメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、2-ヒドロキシ-4-アクリルオキシエトキシベンゾフェノン、フタロシアニンブルー、熱開始剤、及び75質量%のエチレンオキシドを含有するジメチルシロキサン-エチレンオキシドブロックコポリマーを含む、請求項に記載の重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物。 alpha-.omega.-bis (methacryloyloxyethyl iminocarboxy ethyl propyl) - poly (dimethyl siloxane) - poly (trifluoropropyl methyl siloxane) - poly (.omega.-methoxy - poly (ethylene glycol) propyl methyl siloxane), N- vinyl contain ethylene oxide block copolymer --N-methylacetamide, methyl methacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, 2-hydroxy-4-acryloxyethoxybenzophenone, phthalocyanine blue, a thermal initiator, and dimethylsiloxane containing 75 wt% ethylene oxide the polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition of claim 9.
  11. 前記連鎖移動剤が、アリルオキシエタノールである、請求項に記載の重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物。 The chain transfer agent, Ru allyloxyethanol der, polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition of claim 4.
  12. 重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物の製造方法であって、以下の工程、 A method of manufacturing a polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition, the following steps,
    (i)少なくとも25質量%の反応性フルオロ含有アクリロイルシリコーンマクロマーと、 (I) at least 25% by weight of a reactive fluoro-containing acryloyl silicone macromer,
    (ii)少なくとも45質量%の非ケイ素含有親水性成分と、 (Ii) a non-silicon containing hydrophilic component of at least 45% by weight,
    (iii)ポリアルキレンオキシドシリコーン抽出可能成分とを配合することによって重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物を生成する工程を含み (iii) includes the step of generating a polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition by blending a polyalkylene oxide silicone extractable component,
    ここで、前記反応性フルオロ含有ジメタクリロイルシリコーンマクロマーが、α-ω-ビス(メタクリロイルオキシエチルイミノカルボキシエチルオキシプロピル)-ポリ(ジメチルシロキサン)-ポリ(トリフルオロプロピルメチルシロキサン)-ポリ(ω-メトキシ-ポリ(エチレングリコール)プロピルメチルシロキサン)であり、 Here, the reactive fluoro-containing dimethacryloyl silicone macromer, alpha-.omega.-bis (methacryloyloxyethyl iminocarboxy ethyl propyl) - poly (dimethyl siloxane) - poly (trifluoropropyl methyl siloxane) - poly (.omega.-methoxy - a poly (ethylene glycol) propyl methyl siloxane),
    前記非ケイ素含有親水性成分は、 N-ビニル-N-メチルアセトアミド、メチルメタクリレート、及びトリエチレングリコールジメタクリレートを含み及び The non-silicon containing hydrophilic component comprises N- vinyl -N- methylacetamide, methyl methacrylate, and triethylene glycol dimethacrylate, and
    前記ポリアルキレンオキシドシリコーン抽出可能成分が、ジメチルシロキサン-エチレンオキシドブロックコポリマーを含む、 Wherein the polyalkylene oxide silicone extractable component, dimethylsiloxane - containing oxide block copolymers,
    前記方法。 Said method.
  13. 重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物の製造方法であって、以下の工程、 A method of manufacturing a polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition, the following steps,
    α-ω-ビス(メタクリロイルオキシエチルイミノカルボキシエチルオキシプロピル)-ポリ(ジメチルシロキサン)-ポリ(トリフルオロプロピルメチルシロキサン)-ポリ(ω-メトキシ-ポリ(エチレングリコール)プロピルメチルシロキサン)、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、メチルメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、2-ヒドロキシ-4-アクリルオキシエトキシベンゾフェノン、フタロシアニンブルー、熱開始剤、及び75質量%のエチレンオキシドを含有するジメチルシロキサン-エチレンオキシドブロックコポリマーを配合することによって、 alpha-.omega.-bis (methacryloyloxyethyl iminocarboxy ethyl propyl) - poly (dimethyl siloxane) - poly (trifluoropropyl methyl siloxane) - poly (.omega.-methoxy - poly (ethylene glycol) propyl methyl siloxane), N- vinyl -N- methylacetamide, methyl methacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, 2-hydroxy-4-acryloxyethoxybenzophenone, phthalocyanine blue, a thermal initiator, and dimethylsiloxane containing 75 wt% ethylene - blending the ethylene oxide block copolymer By,
    重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物を生成する工程、 To produce a polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition,
    を含む前記方法。 It said method comprising.
  14. 前記75質量%のエチレンオキシドを含有するジメチルシロキサン-エチレンオキシドブロックコポリマーが、アリルオキシエタノールを含む、請求項13に記載の方法。 Dimethylsiloxane containing the 75 wt% ethylene - ethylene block copolymer comprises a allyloxyethanol The method of claim 13.
  15. 0.1質量%〜10質量%のアリルオキシエタノールを前記ジメチルシロキサン-エチレンオキシドブロックコポリマーに添加して、前記重合可能なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ先駆組成物製造で使うアリルオキシエタノール-ジメチルシロキサンエチレンオキシドブロックコポリマーを供給する工程、 Wherein from 0.1% to 10% by weight allyloxyethanol dimethylsiloxane - it was added to the ethylene oxide block copolymer, the allyloxyethanol used in the manufacture of a polymerizable silicone hydrogel contact lens precursor composition - supplying dimethylsiloxane ethylene oxide block copolymer the step of,
    さらに含む、請求項12に記載の方法。 Further comprising the method of claim 12.
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