JP4994702B2 - Pest control agent - Google Patents
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Description
本発明は、害虫防除剤、詳しくは害虫防除有効成分が熱可塑性樹脂に保持されてなる害虫防除剤に関する。 The present invention relates to a pest control agent, and more particularly to a pest control agent in which a pest control active ingredient is held in a thermoplastic resin.
式（１）
Ｒ1は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ2はメチル基又は
ＣＨ＝ＣＲ21Ｒ22
（式中、Ｒ21及びＲ22は独立して、水素原子、メチル基又は塩素原子を表す。）
で示される基を表し、
Ｒ3は水素原子、メチル基又はメトキシメチル基を表す。〕
で示されるエステル化合物が有害生物防除剤の有効成分として知られている（例えば、特許文献１、特許文献２、特許文献３及び特許文献４参照）。
また、熱可塑性樹脂と可塑剤とよりなるゲルにピレスロイド化合物が含有されてなるゲル状害虫防除組成物を１００℃〜１６０℃に加熱する害虫防除方法が知られている（例えば、特許文献５参照。）。
Formula (1)
R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group,
R 2 is a methyl group or CH═CR 21 R 22
(In the formula, R 21 and R 22 independently represent a hydrogen atom, a methyl group or a chlorine atom.)
Represents a group represented by
R 3 represents a hydrogen atom, a methyl group or a methoxymethyl group. ]
Is known as an active ingredient of a pest control agent (see, for example, Patent Document 1, Patent Document 2, Patent Document 3, and Patent Document 4).
Also, a pest control method is known in which a gel pest control composition containing a pyrethroid compound in a gel composed of a thermoplastic resin and a plasticizer is heated to 100 ° C. to 160 ° C. (see, for example, Patent Document 5). .)
本発明は、式（１）で示されるエステル化合物を有効成分とし、害虫の生息場所及び／又は害虫の侵入場所に非加熱条件下で設置するだけで蚊などの害虫に対して優れた防除効果を示す害虫防除剤を提供するものである。 The present invention comprises an ester compound represented by the formula (1) as an active ingredient, and is excellent in controlling pests such as mosquitoes by simply installing the pest inhabiting place and / or pest invading place under non-heating conditions. The present invention provides a pest control agent exhibiting
本発明者等は式（１）で示されるエステル化合物を有効成分として含有する害虫防除剤について種々検討した結果、式（１）で示されるエステル化合物を熱可塑性樹脂に保持させたものを、害虫の生息場所及び／又は害虫の侵入場所に非加熱条件下で設置するだけで蚊などの害虫に対して優れた防除効果を示すことを見出し、本発明に至ったものである。
即ち、本発明は以下のものである。
〔１〕 式（１）
Ｒ1は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ2はメチル基又は
ＣＨ＝ＣＲ21Ｒ22
（式中、Ｒ21及びＲ22は独立して、水素原子、メチル基又は塩素原子を表す。）
で示される基を表し、
Ｒ3は水素原子、メチル基又はメトキシメチル基を表す。〕
で示されるエステル化合物、熱可塑性樹脂及び可塑剤を含有する害虫防除剤であって、熱可塑性樹脂がその含有成分として塩化ビニル系樹脂を熱可塑性樹脂全量に対して５０〜１００重量％含有することを特徴とする害虫防除剤。
〔２〕 可塑剤と熱可塑性樹脂との重量比が１：１００〜１２０：１００である〔１〕記載の害虫防除剤。
〔３〕 エステル化合物が、式（１）において、
Ｒ1が水素原子であり、
Ｒ2が
ＣＨ＝ＣＲ21Ｒ22
（式中、Ｒ21及びＲ22は独立して、水素原子、メチル基又は塩素原子を表す。）
で示される基であり、
Ｒ3が水素原子、メチル基又はメトキシメチル基である〔１〕又は〔２〕記載の害虫防除剤。
〔４〕 エステル化合物と熱可塑性樹脂との重量比が１：１００〜２０：１００の割合である〔１〕〜〔３〕いずれか一項記載の害虫防除剤。
〔５〕 熱可塑性樹脂の全量が塩化ビニル系樹脂である〔２〕〜〔４〕いずれか一項記載の害虫防除剤。
〔６〕 非加熱型である〔１〕〜〔５〕いずれか一項記載の害虫防除剤。
〔７〕 〔１〕〜〔６〕いずれか一項記載の害虫防除剤を害虫の生息場所又は害虫の侵入場所に設置することを特徴とする害虫防除方法。
〔８〕 設置が非加熱条件下での設置である〔７〕記載の害虫防除方法。
As a result of various studies on a pest control agent containing an ester compound represented by the formula (1) as an active ingredient, the present inventors have determined that an ester compound represented by the formula (1) is held in a thermoplastic resin. It has been found that an excellent control effect against pests such as mosquitoes can be obtained simply by installing them in a habitat and / or infestation site of pests under non-heating conditions.
That is, the present invention is as follows.
[1] Formula (1)
R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group,
R 2 is a methyl group or CH═CR 21 R 22
(In the formula, R 21 and R 22 independently represent a hydrogen atom, a methyl group or a chlorine atom.)
Represents a group represented by
R 3 represents a hydrogen atom, a methyl group or a methoxymethyl group. ]
A pest control agent containing an ester compound, a thermoplastic resin and a plasticizer, wherein the thermoplastic resin contains a vinyl chloride resin as a component of 50 to 100% by weight based on the total amount of the thermoplastic resin. A pest control agent characterized by.
[2] The pest control agent according to [1], wherein the weight ratio of the plasticizer to the thermoplastic resin is 1: 100 to 120: 100.
[3] The ester compound is represented by the formula (1):
R 1 is a hydrogen atom,
R 2 is CH = CR 21 R 22
(In the formula, R 21 and R 22 independently represent a hydrogen atom, a methyl group or a chlorine atom.)
A group represented by
The pest control agent according to [1] or [2], wherein R 3 is a hydrogen atom, a methyl group or a methoxymethyl group.
[4] The pest control agent according to any one of [1] to [3], wherein the weight ratio of the ester compound to the thermoplastic resin is a ratio of 1: 100 to 20: 100.
[5] The pest control agent according to any one of [2] to [4], wherein the total amount of the thermoplastic resin is a vinyl chloride resin.
[6] The pest control agent according to any one of [1] to [5], which is a non-heating type.
[7] A pest control method comprising installing the pest control agent according to any one of [1] to [6] in a pest habitat or a pest infestation site.
[8] The pest control method according to [7], wherein the installation is installation under non-heating conditions.
本発明の害虫防除剤は、害虫の生息場所及び／又は害虫の侵入場所に非加熱条件下で設置するだけで蚊などの害虫に対して優れた防除効果を示し、さらにその効果が長期間持続するものである。 The pest control agent of the present invention exhibits an excellent control effect against pests such as mosquitoes only by being installed in a pest habitat and / or a pest invasion site under non-heating conditions, and the effect lasts for a long time. To do.
本発明の害虫防除剤は、式（１）で示されるエステル化合物、熱可塑性樹脂及び可塑剤とを含有してなる害虫防除剤であって、熱可塑性樹脂がその含有成分として塩化ビニル系樹脂を熱可塑性樹脂全量に対して、通常５０〜１００重量％、好ましくは８０〜１００重量％程度含有することを特徴とするものである。 The pest control agent of the present invention is a pest control agent comprising an ester compound represented by the formula (1), a thermoplastic resin and a plasticizer, wherein the thermoplastic resin contains a vinyl chloride resin as a component thereof. The total amount of the thermoplastic resin is usually 50 to 100% by weight, preferably about 80 to 100% by weight.
本発明に用いられる式（１）で示されるエステル化合物は、欧州特許出願公開第６０６１７号明細書、特開２０００−６３３２９号公報、特開２００１−１１０２２号公報、特開昭６３−２０３６４９号公報、特開平７−１７９１６号公報等に記載された化合物であり、例えば該公報に記載された方法で製造することができる。
式（１）で示されるエステル化合物には不斉炭素に基づく異性体が存在し、また炭素−炭素二重結合に基づく異性体が存在する場合があるが、本発明には活性な異性体のいずれをも使用することができる。
The ester compound represented by the formula (1) used in the present invention is disclosed in European Patent Application Publication No. 60617, JP-A No. 2000-63329, JP-A No. 2001-11022, JP-A No. 63-203649. And compounds described in JP-A-7-17916 and the like, and can be produced, for example, by the method described in the publication.
The ester compound represented by the formula (1) has an isomer based on an asymmetric carbon and may have an isomer based on a carbon-carbon double bond. Either can be used.
式（１）で示されるエステル化合物としては、例えば２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル ３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル ２，２，３−トリメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル １Ｒ−トランス−２，２，３−トリメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロベンジル １Ｒ−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートが挙げられる。 Examples of the ester compound represented by the formula (1) include 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3 , 5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 3- (2 -Methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate, 2 , 3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 2,2,3-trimethylcyclopropanecarboxylate 2,3,5,6-tetrafluorobenzyl 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R- Trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2 , 3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-2,2,3,3-tetramethylcyclopro Carboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 1R-trans-2,2,3-trimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluorobenzyl 1R-trans- 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate and 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1) / 8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate.
本発明における塩化ビニル系樹脂とは、塩化ビニルを単量体の成分として含有してなる樹脂を表す。
塩化ビニル系樹脂とは、塩化ビニル単独重合体のみであってもよく、また塩化ビニル単独重合体と塩化ビニル及び塩化ビニルと共重合可能な単量体とからなる共重合体の一種以上との混合物であってもよい。
塩化ビニル及び塩化ビニルと共重合可能な単量体とからなる共重合体としては例えば、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−酢酸ビニル三元共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体への塩化ビニルグラフト共重合体、及びこれらの混合物が挙げられる。
かかる塩化ビニル系樹脂は、懸濁重合、塊状重合、乳化重合、マイクロサスペンジョン重合、溶液重合等の通常の重合法により得られるものをそのまま、あるいは必要に応じて混合して用いることができる。
本発明においては、塩化ビニル単独重合体が塩化ビニル系樹脂全量に対して通常５０〜１００重量％含有される。
The vinyl chloride resin in the present invention represents a resin containing vinyl chloride as a monomer component.
The vinyl chloride resin may be a vinyl chloride homopolymer alone or a vinyl chloride homopolymer and a copolymer of vinyl chloride and a monomer copolymerizable with vinyl chloride. It may be a mixture.
Examples of the copolymer comprising vinyl chloride and a monomer copolymerizable with vinyl chloride include, for example, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, vinyl chloride-ethylene copolymer, vinyl chloride-propylene copolymer, vinyl chloride. -Isobutylene copolymer, vinyl chloride-styrene copolymer, vinyl chloride-vinylidene chloride copolymer, vinyl chloride-butadiene copolymer, vinyl chloride-acrylic acid ester copolymer, vinyl chloride-maleic acid ester copolymer , Vinyl chloride-methacrylic acid ester copolymer, vinyl chloride-acrylonitrile copolymer, vinyl chloride-styrene-maleic anhydride terpolymer, vinyl chloride-vinylidene chloride-vinyl acetate terpolymer, vinyl chloride- Styrene-vinyl acetate terpolymer and vinyl chloride graft copolymer to ethylene-vinyl acetate copolymer Body, and mixtures thereof.
As the vinyl chloride resin, those obtained by usual polymerization methods such as suspension polymerization, bulk polymerization, emulsion polymerization, microsuspension polymerization, solution polymerization and the like can be used as they are, or mixed as necessary.
In the present invention, the vinyl chloride homopolymer is usually contained in an amount of 50 to 100% by weight based on the total amount of the vinyl chloride resin.
本発明には、塩化ビニル系樹脂のみを本発明防除剤に含有される熱可塑性樹脂として用いることができ、また熱可塑性樹脂として一般的に用いられる樹脂を塩化ビニル系樹脂とともに用いることができる。かかる塩化ビニル系樹脂以外の熱可塑性樹脂としては、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリブタジエン、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル酸エステル、ポリアクリロニトリル、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体の１種以上が挙げられる。 In the present invention, only a vinyl chloride resin can be used as a thermoplastic resin contained in the present control agent, and a resin generally used as a thermoplastic resin can be used together with a vinyl chloride resin. Examples of the thermoplastic resin other than the vinyl chloride resin include, for example, polyvinyl acetate, polyethylene, polyisobutylene, polystyrene, polyvinylidene chloride, polybutadiene, polyacrylic ester, polymethacrylic ester, polyacrylonitrile, ethylene-vinyl acetate copolymer. 1 type or more of a coalescence and an ethylene-vinyl alcohol copolymer is mentioned.
本発明においては、熱可塑性樹脂が本発明の害虫防除剤全量に対して、通常３０〜９８重量％、好ましくは４５〜９８重量％含有される。 In the present invention, the thermoplastic resin is usually contained in an amount of 30 to 98% by weight, preferably 45 to 98% by weight, based on the total amount of the pest control agent of the present invention.
本発明の害虫防除剤には、可塑剤、さらに必要に応じて軟化剤が用いられる。用いられる可塑剤及び軟化剤は特に限定されるものではないが、可塑剤としては例えば、ジオクチルフタレート、ジイソデシルフタレート、ジイソノニルフタレート、ジイソウンデシルフタレート等のフタル酸エステル、トリオクチルトリメリテート、トリ−２−エチルへキシルトリメリテート、トリデシルトリメリレート等のトリメリット酸エステル、ジオクチルアジペート、ジイソノニルアジペート、ジイソデシルアゼレート、ジオクチルセバケート等の脂肪族２塩基酸エステル、トリクレジルホスフェート、トリキシリルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート等のリン酸エステル、エポキシ系可塑剤、ポリエステル系可塑剤が挙げられ、軟化剤としては、例えば石油系のプロセスオイル（パラフィン系、ナフテン酸系、芳香族系）、パインオイル等の天然油が挙げられる。可塑剤及び／又は軟化剤の配合量は、本発明の害虫防除剤の成分、配合、用途等により適宜変更され得るものであるが、本発明の害虫防除剤に可塑剤及び軟化剤の合計使用量と、含有される熱可塑性樹脂の使用量との重量比として、通常１：１００〜１２０：１００の割合、好ましくは１：１００〜１００：１００の割合である。 For the pest control agent of the present invention, a plasticizer and, if necessary, a softener are used. The plasticizer and softener used are not particularly limited, but examples of the plasticizer include phthalic acid esters such as dioctyl phthalate, diisodecyl phthalate, diisononyl phthalate, diisoundecyl phthalate, trioctyl trimellitate, tri- 2-ethylhexyl trimellitate, trimellitic acid ester such as tridecyl trimellitate, dioctyl adipate, diisononyl adipate, diisodecyl azelate, aliphatic dibasic acid ester such as dioctyl sebacate, tricresyl phosphate, trixylyl Examples include phosphate esters such as phosphate, triethyl phosphate, and tributyl phosphate, epoxy plasticizers, and polyester plasticizers. Examples of softeners include petroleum process oils (paraffinic, Ten acid, aromatic), natural oils such as pine oil. The compounding amount of the plasticizer and / or softener can be appropriately changed depending on the component, blending, use, etc. of the pest control agent of the present invention, but the total use of the plasticizer and softener in the pest control agent of the present invention. As a weight ratio between the amount and the amount of the thermoplastic resin contained, the ratio is usually 1: 100 to 120: 100, preferably 1: 100 to 100: 100.
本発明の害虫防除剤には、種々の性能を付すために他の成分、例えば安定剤、粘度調節剤、防汚剤、顔料、染料、脱臭剤、芳香剤、香料、展着剤、防錆剤、滑剤、アンチブロッキング剤、界面活性剤、帯電防止剤、加硫剤、加硫促進剤、架橋剤、発泡剤、有機充填剤、無機充填剤等を適宜添加することもできる。 The pest control agent of the present invention has other components such as a stabilizer, a viscosity modifier, an antifouling agent, a pigment, a dye, a deodorizing agent, an aromatic, a fragrance, a spreading agent, and an anticorrosive agent to give various performances. An agent, a lubricant, an antiblocking agent, a surfactant, an antistatic agent, a vulcanizing agent, a vulcanization accelerator, a crosslinking agent, a foaming agent, an organic filler, an inorganic filler, and the like can be appropriately added.
安定剤としては、例えば金属系安定剤及び非金属系安定剤が挙げられる。
金属系安定剤としては、高級脂肪酸と金属（カドミウム、バリウム、亜鉛、マグネシウム、鉛等が挙げられる）との塩、式
Ｒ10 mＳｎＹ4-m
〔式中、Ｒ10はメチル基、ブチル基、オクチル基を表し、ｍは１又は２を表す。〕
で示される有機スズ系安定剤、塩基性亜硫酸鉛、２塩基性硫酸鉛等の鉛系安定剤、アンチモンメルカプチド等のアンチモン系安定剤、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムと酸化マグネシウム、カルシウム・マグネシウム・亜鉛の水酸化物固溶体、ハイドロタルサイト、ゼオライト、リチウム・アルミニウム複塩等の水酸化物、過塩素酸バリウム、過塩素酸ナトリウム、過塩素酸リチウム等の過塩素酸塩、パルミチン酸亜鉛、アジピン酸亜鉛等のカルボン酸亜鉛、亜鉛ラウリルメルカプチド等のアルキルメルカプチド、酸化亜鉛、リン酸亜鉛、塩化亜鉛等の無機亜鉛化合物、及びステアリルアシッドホスファイト亜鉛塩等の亜鉛アシッドホスファイト等を挙げることができる。
非金属系安定剤としては、例えば、エポキシ化動植物油、エポキシ化脂肪酸エステル、エポキシ化脂環式化合物等のエポキシ化合物、リン酸系安定剤、ジベンゾイルメタン、ステアロイルベンゾイルメタン、アセト酢酸エチル、アセト酢酸ラウリル、ベンゾイル酢酸エチル、デヒドロ酢酸等のβ−ジケトン化合物、ペンタエリスリトール等の多価アルコール、β−アミノクロトン酸エステル、１，４−ブタンビスアミノクロトン酸エステル、２−フェニルインドール、デヒドロピリミジンジカルボン酸ジラウリルエステル等のイミノ系化合物、及びチオ尿酸、チオジプロピオン酸エステル等の含硫黄化合物、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、４，４’−ブチリデンビス（３−ブチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、ｎ−オクデシル−β−（４’−ヒドロキシ−３’，５’−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、テトラキス〔メチレン−３−（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン等の立体障害の大きい置換基をオルト位に有するフェノール化合物に代表されるフェノール系酸化防止剤、ベンゾトリアゾール化合物及び２−ヒドロキシベンゾフェノン等の紫外線吸収剤、サリチル酸エステル等の紫外線遮光剤、並びにヒンダードアミン系酸化防止剤が挙げられる。
リン酸系安定剤としては、有機亜リン酸エステル、アシッドホスファイトが挙げられ、より具体的にはトリデシルホスファイト、トリイソオクチルホスファイト、トリステアリルホスファイト、トリフェニルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、ジフェニルイソオクチルホスファイト、ジフェニル（ブトキシエトキシエチル）ホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、ビス（ノニルフェニル）ホスファイト、ビス（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（ノニルフェニル）−４，４−イソプロピリデンジホスファイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフェノールホスファイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフェノールジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）−１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、ジフェニルホスファイト、フェニルデシルホスファイト、ブチルアシッドホスファイト、オクチルアシッドホスファイト、ステアリルアシッドホスファイト等が挙げられる。
Examples of the stabilizer include metallic stabilizers and nonmetallic stabilizers.
Metallic stabilizers include salts of higher fatty acids and metals (including cadmium, barium, zinc, magnesium, lead, etc.), formula R 10 m SnY 4-m
[Wherein R 10 represents a methyl group, a butyl group or an octyl group, and m represents 1 or 2. ]
Organotin stabilizers, basic lead sulfites, lead stabilizers such as basic lead sulfate, antimony stabilizers such as antimony mercaptide, calcium hydroxide, magnesium hydroxide and magnesium oxide, calcium magnesium・ Zinc hydroxide solid solution, hydrotalcite, zeolite, hydroxide such as lithium / aluminum double salt, perchlorate such as barium perchlorate, sodium perchlorate, lithium perchlorate, zinc palmitate, Examples include zinc carboxylates such as zinc adipate, alkyl mercaptides such as zinc lauryl mercaptide, inorganic zinc compounds such as zinc oxide, zinc phosphate and zinc chloride, and zinc acid phosphites such as stearyl acid phosphite zinc salts. be able to.
Non-metallic stabilizers include, for example, epoxy compounds such as epoxidized animal and vegetable oils, epoxidized fatty acid esters, and epoxidized alicyclic compounds, phosphate stabilizers, dibenzoylmethane, stearoylbenzoylmethane, ethyl acetoacetate, acetoacetate Β-diketone compounds such as lauryl acetate, ethyl benzoyl acetate, dehydroacetic acid, polyhydric alcohols such as pentaerythritol, β-aminocrotonic acid ester, 1,4-butanebisaminocrotonic acid ester, 2-phenylindole, dehydropyrimidine dicarboxylic acid Imino compounds such as acid dilauryl ester, and sulfur-containing compounds such as thiouric acid and thiodipropionic acid ester, 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, 2,2′-methylenebis (4-methyl) -6-tert-butyl-4-methylphenol, 4 4′-butylidenebis (3-butyl-6-tert-butylphenol), n-octdecyl-β- (4′-hydroxy-3 ′, 5′-tert-butylphenyl) propionate, 1,1,3-tris (2 -Methyl-4-hydroxy-5-t-butylphenyl) butane, 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di-t-butyl-hydroxybenzyl) benzene, tetrakis [methylene -3- (3 ′, 5′-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate] phenolic antioxidants represented by phenolic compounds represented by phenolic compounds having a sterically hindered substituent such as methane in the ortho position, Examples include ultraviolet absorbers such as triazole compounds and 2-hydroxybenzophenone, ultraviolet light-shielding agents such as salicylic acid esters, and hindered amine antioxidants. It is.
Examples of phosphoric acid stabilizers include organic phosphites and acid phosphites, and more specifically, tridecyl phosphite, triisooctyl phosphite, tristearyl phosphite, triphenyl phosphite, diphenylisodecyl. Phosphite, diphenylisooctyl phosphite, diphenyl (butoxyethoxyethyl) phosphite, phenyl diisodecyl phosphite, trisnonylphenyl phosphite, tris (2,4-di-t-butylphenyl) phosphite, bis (nonylphenyl) Phosphite, bis (nonylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (nonylphenyl) -4,4-isopropylidene diphosphite, tetra (tridecyl) isopropylidenediphenol phosphite, teto (Tridecyl) isopropylidene diphenol diphosphite, hexa (tridecyl) -1,1,3-tris (2-methyl-4-hydroxy-5-t-butylphenyl) butane triphosphite, diphenyl phosphite, phenyldecylphos Phyto, butyl acid phosphite, octyl acid phosphite, stearyl acid phosphite and the like can be mentioned.
本発明の害虫防除剤は通常樹脂、ゴムを成形する場合と同様の方法で製造することができる。例えば、熱可塑性樹脂、式（１）で示されるエステル化合物及び可塑剤、その他の成分を通常２０〜１４０℃に調整したヘンシェルミキサー等を用いて予め混合、分散させ均一な組成物を調製するか、あるいは、熱可塑性樹脂に式（１）で示されるエステル化合物、その他の成分を添加し、通常６０〜２２０℃の温度に調整した単軸押出機、あるいは二軸押出機等の押出機により溶融・混練することによって組成物を調製し、該組成物を通常６０〜２２０℃の範囲の適当な温度でブロー成形、射出成形等により所定の形状に成形する、或いは該組成物をTダイキャスト成形、プレス成形、カレンダー成形、ロール成形等によりフィルム状又はシート状に成形することにより製造することができる。得られたフィルム状又はシート状の成形品はさらに真空成形、圧空成形することにより任意の形態に加工することもできる。 The pest control agent of the present invention can be usually produced by the same method as that for molding a resin or rubber. For example, is a homogenous composition prepared by mixing and dispersing in advance using a Henschel mixer in which a thermoplastic resin, an ester compound represented by the formula (1), a plasticizer, and other components are usually adjusted to 20 to 140 ° C. Alternatively, the ester compound represented by the formula (1) and other components are added to the thermoplastic resin and melted by an extruder such as a single-screw extruder or a twin-screw extruder adjusted to a temperature of 60 to 220 ° C. -A composition is prepared by kneading, and the composition is molded into a predetermined shape by blow molding, injection molding or the like at an appropriate temperature usually in the range of 60 to 220 ° C, or the composition is T-die cast molded. It can be produced by molding into a film or sheet by press molding, calendar molding, roll molding or the like. The obtained film-like or sheet-like molded product can be further processed into an arbitrary form by vacuum forming or pressure forming.
本発明の害虫防除剤は、種々の形状で、種々の用途に用いることができる。かかる形状としては、例えばフィルム状、シート状、板状、繊維状、網状、格子状及び粒状が挙げられ、これらは動物用首輪、イヤータッグ、メダル、グローブ、壁紙、レザー、床材、農業用フィルム、ネット、繊維、不織布、チューブ、ホース、シート、トレー、プランター等の用途で使用される通常の方法（例えば、床に置いたり、敷く方法、天井から吊り下げる方法、壁に貼り付ける方法が挙げられる。）で用いることができる。
本発明の害虫防除剤は、例えば害虫の生息場所及び／又は害虫の侵入場所等にそのまま設置することにより用いられる。本発明の害虫防除剤の使用量は、害虫を防除しようとする空間１ｍ3あたりの式（１）で示されるエステル化合物の量で通常０．０１〜３０ｇ、好ましくは０．１〜３０ｇの割合である。
本発明の害虫防除剤の設置場所において、本発明の害虫防除剤から有効成分である式（１）で示されるエステル化合物が徐々に揮散して害虫防除効力が発揮される。したがって本発明の害虫防除剤により害虫の生息場所及び／又は害虫の侵入場所が屋内又は屋外の広い空間である場合には、風通しの良い場所に設置することにより、有効成分である式（１）で示されるエステル化合物の揮散効率が高くなり、優れた害虫防除効果が発揮される。また、本発明の害虫防除剤は害虫の生息場所及び／又は害虫の侵入場所の相対的に風上側に設置することが好ましい。式（１）で示されるエステル化合物の揮散効率の点からは、本発明の害虫防除剤は成形、穿孔等により１個以上の開孔部を有することが好ましい。本発明の害虫防除剤における開孔率は、該開孔部の合計で好ましくは５０〜９０％、より好ましくは６０〜８５％であり、製造効率の点からは前記の開孔率を有する網状又は格子状の成形体、あるいは該成形体の二次加工物であることが好ましい。
The pest control agent of the present invention can be used for various applications in various shapes. Examples of such shapes include film shapes, sheet shapes, plate shapes, fiber shapes, mesh shapes, lattice shapes, and granular shapes, and these include animal collars, ear tags, medals, gloves, wallpaper, leather, flooring, and agricultural use. Ordinary methods used for film, net, fiber, non-woven fabric, tubes, hoses, sheets, trays, planters, etc. (for example, placing or laying on the floor, hanging from the ceiling, or attaching to the wall) Can be used).
The pest control agent of the present invention is used, for example, by being installed as it is in a pest habitat and / or a pest invasion site. The amount of the pest control agent of the present invention is usually 0.01 to 30 g, preferably 0.1 to 30 g in terms of the amount of the ester compound represented by the formula (1) per 1 m 3 of space to control the pests. It is.
At the place where the pest control agent of the present invention is installed, the ester compound represented by the formula (1), which is an active ingredient, gradually evaporates from the pest control agent of the present invention to exert the pest control effect. Therefore, when the pest habitat and / or the pest intrusion site is a large indoor or outdoor space, the pest control agent of the present invention can be used as an active ingredient by installing it in a well-ventilated place. The volatilization efficiency of the ester compound represented by is increased, and an excellent pest control effect is exhibited. In addition, the pest control agent of the present invention is preferably installed on the windward side relative to the pest habitat and / or the pest intrusion site. From the viewpoint of the volatilization efficiency of the ester compound represented by the formula (1), it is preferable that the pest control agent of the present invention has one or more apertures by molding, drilling or the like. The opening ratio in the pest control agent of the present invention is preferably 50 to 90%, more preferably 60 to 85% in total of the opening portions, and from the viewpoint of production efficiency, a net-like shape having the above opening ratio. Or it is preferable that it is a lattice-shaped molded object or the secondary processed material of this molded object.
本発明の害虫防除剤はまた、温血動物（イヌ、ネコ、ウサギ等のペット、馬、牛、鶏、豚等の家畜、及びヒトが挙げられる。）の体表部に直接又は着衣等の上から装着することにより、該温血動物を害虫による加害行動、特に蚊による吸血行動から保護することができる。装着方法としては、本発明の害虫防除剤と紐などを用いて腰から吊り下げる、適当な留め具等を用いて足首、手首、腕胴体などに巻きつける、切り抜き・縫製して衣服の形態として着衣させる方法などが挙げられる。これらの場合、本発明の害虫防除剤の使用量は、対象害虫や使用期間等により適宜選択されるものであるが、害虫による加害行動から保護しようとする温血動物の体表部１ｃｍ2あたり、通常０．００１〜１０ｍｇ、好ましくは０．００５〜５ｍｇである。 The pest control agent of the present invention is also applied directly to the body surface of warm-blooded animals (including dogs, cats, rabbits and other pets, horses, cows, chickens, pigs and other domestic animals, and humans) or clothing. By wearing from above, it is possible to protect the warm-blooded animal from harming behavior by pests, particularly from blood sucking behavior by mosquitoes. As a wearing method, hang it from the waist using the pest control agent and string of the present invention, wrap it around the ankle, wrist, arm torso etc. using appropriate fasteners etc., cut out and sew as a form of clothes The method of making it wear is mentioned. In these cases, the amount of the pest control agent of the present invention is appropriately selected depending on the target pest, the period of use, etc., but per 1 cm 2 of the body surface part of the warm-blooded animal to be protected from the harmful action by the pest. Usually, 0.001 to 10 mg, preferably 0.005 to 5 mg.
本発明の害虫防除剤は、例えば以下に示される害虫の防除に用いることができる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等；
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（agrotis segetum）等のヨトウ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana）等のハマキガ類、シンクイガ類（Carposinidae）、ハモグリガ類（Lyonetiidae）、ドクガ類（Lymantriidae）、ウワバ類（Autographa）、カブラヤガ（Agrotis segetum）及びタマナヤガ（Agrotis ipsolon）等のアグロティス属（Agrotis spp.）、ヘリコベルパ属（Helicoverpa spp.）、へリオティス属（Heliothis spp.）、コナガ（Plutella xylosttella）、イチモンジセセリ（Parnara guttata）、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等；
The pest control agent of the present invention can be used, for example, for pest control shown below.
Hemiptera: Laodelphax striatellus, Japanese green planthopper (Nilaparvata lugens), Japanese planthoppers such as white planthopper (Sogatella furcifera), Nephotettix cincticeps, Japanese red leafhopper (Nephotettix vires) Whiteflies, scale insects, caterpillars, pheasants, etc .;
Lepidopterous insect pests: Common moths such as Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Plodia interpunctella, Spodoptera litura, Pseudaletia separata, tis se get White butterflies such as Pieris rapae, Adenophyes honmai, Adenophyes orana, such as Adoxophyes orana; Autographa, Agrotis segetum and Agrotis ipsolon, etc., Agrotis spp., Helicocovera spp., Heliothis spp., Plutella xylosttella, Ichimonjiseri (Parnara guttata), iga (Tinea translu) cens), Koiga (Tineola bisselliella), etc .;
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）、チカイエカ（Culex pipens molestus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、オオクロヤブカ（Armigeres subalbatus）等のアルミゲレス属、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、コガタハマダラカ（Anopheres minimus）、ガンビアハマダラカ（Anopheles gambiae）等のハマダラカ類、サシバエ類、ヌカカ類、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ（Delia platura）、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）チョウバエ類、ブユ類、アブ類等； Diptera: Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, Culex quinquefasciatus, Culex pipens molestus, etc., Aedes aegypti, tus , Genus Algegeres, such as Armigeres subalbatus, Anopheles sinensis, Anopheles gmus, Anopheles gambiae, etc. House flies such as Muscina stabulans, fruit fly, black fly, Dela platura, Fannia canicularis, Delia antiqua, etc., fruit fly, Drosophila, C albipunctata) butterflies, flyfish, fly, etc .;
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコガネムシ類、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phylltreta nemorum）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ属（Epilachna spp.）、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等；
網翅目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等；
総翅目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ハナアザミウマ（Thrips hawawiiensis）等；
膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ（Athalia rosae）等のハバチ類等；
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類等
隠翅目害虫：ヒトノミ（Pulex irritans）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）等；
シラミ目害虫：ヒトジラミ（Pediculus humanus）、ケジラミ(Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）等；
等翅目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）；
ダニ目害虫：コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）等のコナダニ類、チリニクダニ（Glycyphagidae privatus）、イエニクダニ（Glycyphagidae domesticus）、サヤアシニクダニ（Glycyphagidae destructor）等のニクダニ類、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、フトツメダニ（Cheyletus malaccesis）等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ハダニ類、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のサシダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、オウシマダニ(Boophilus microplus)等のマダニ類、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）等。
本発明の害虫防除剤は特に蚊（例えばアカイエカ、ネッタイイエカ、チカイエカ、コダカアカイエカ等のイエカ類、ヒトスジシマカ、ネッタイシマカ、オオクロヤブカ等のヤブカ類、シナハマダラカ、コガタハマダラカ、ガンビアハマダラカ等のハマダラカ類）などの吸血害虫の防除に有用である。
Coleoptera: Western corn root worm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn root worm (Diabrotica undecimpunctata howardi) ), Weevil Weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), Weevil Weevil (Anthonomus grandis), Weevil Weevil (Callosobruchuys chienensis) Weevil, Tenebrio molitor, Wei ), Potato beetles (Phylltreta nemorum), potato beetles (Aulacophora femoralis), potato beetles, Epilachna vigintioctopunctata (Epilachna spp.), Oyster beetles, moth beetles, longhorn beetles, long-horned beetle (Paederus fuscipes), etc .;
Reticulate pests: German cockroach (Blattella germanica), Black cockroach (Periplaneta fuliginosa), American cockroach (Periplaneta americana), Great cockroach (Periplaneta brunnea), Great cockroach (Blatta orientalis), etc .;
Allied pests: Thrips palmi, Frankliniella occidentalis, Thrips hawawiiensis, etc .;
Hymenoptera: bees such as ants, wasps, scallops, and Athalia rosae;
Straight-eye pests: Kela, grasshoppers, etc. Lepidoptera: Pleaks (Pulex irritans), cat fleas (Ctenocephalides felis), etc .;
Lice pests: human lice (Pediculus humanus), white lice (Phthirus pubis), bovine lice (Haematopinus eurysternus), etc .;
Isoptera: Pests (Reticulitermes speratus), Termites (Coptotermes formosanus);
Pests such as Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides ptrenyssnus, mites, cy, mites, cy Glycyphagidae destructor, etc., mites, stag mites (Cheyletus malaccensis), crayfish mites (Cheyletus malaccesis), etc. Bite spiders (Dermanyssus gallinae) and other tick mites, Haemaphysalis longicornis, Tick mite (Rhipicephalus sanguineus), Ticks (Boophilus microplus) and other ticks (Tetrany) chus urticae), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), citrus spider mite (Panonychus citri), apple spider mite (Panonychus ulmi) and the like.
The pest control agents of the present invention are particularly mosquitoes (for example, mosquitoes such as mosquitoes, mosquito mosquitoes, mosquito mosquitoes and mosquitoes), aedes such as Aedes albopictus, Aedes aegypti and euphorbia, mosquitoes such as mosquitoes such as mosquitoes such as mosquitoes such as Alaska spp. It is useful for pest control.
次に、本発明を製造例、試験例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。 Next, the present invention will be described in more detail with reference to production examples and test examples, but the present invention is not limited to these examples.
製造例１
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート １８ｇ、ジイソノニルフタレート ５０ｇ、安定剤（Ca／Zn系液状） ２ｇ及び粘度調節剤（ＢＫＹ４０４１） １０ｇをミキサートレイに秤量して撹拌しながら粒状のポリ塩化ビニル（新第一塩ビ株式会社製） １００ｇを加えて１０分間撹拌して、混合物１８０ｇを得た。該混合物をポリエチレン製カップに入れて該混合物中に発生する気泡を除いた。その後、該混合物 ６０ｇを１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×２ｍｍの型枠に入れて１５０℃で１分間放置後、５０ｋｇ／ｃｍ2で０．５分間、次いで１００ｋｇ／ｃｍ2で１分間加圧してから冷却して、１次成形シートを得た。
前記の操作で得られた１次成形シート １４ｇを切り取り、１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×０．５ｍｍの型枠に入れて１９０℃で１分間放置後、５０ｋｇ／ｃｍ2で０．５分間、次いで１００ｋｇ／ｃｍ2で１分間加圧してから冷却し、２次成形シートを得た。得られた２次成形シートを１００ｍｍ×１００ｍｍ×０．５ｍｍの大きさに切り、本発明の害虫防除剤（以下、本発明防除剤（１）と記す。）を得た。
Production Example 1
2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 18 g, diisononyl phthalate 50 g, 2 g of stabilizer (Ca / Zn liquid) and 10 g of viscosity modifier (BKY4041) are weighed in a mixer tray and stirred, and 100 g of granular polyvinyl chloride (manufactured by Shin-Daiichi PVC Co., Ltd.) is added for 10 minutes. Upon stirring, 180 g of the mixture was obtained. The mixture was put in a polyethylene cup to remove bubbles generated in the mixture. Thereafter, 60 g of the mixture was placed in a 150 mm × 150 mm × 2 mm formwork and allowed to stand at 150 ° C. for 1 minute, then pressurized at 50 kg / cm 2 for 0.5 minute, then at 100 kg / cm 2 for 1 minute, and then cooled. A primary molded sheet was obtained.
14 g of the primary molded sheet obtained by the above operation was cut out, placed in a 150 mm × 150 mm × 0.5 mm formwork, left at 190 ° C. for 1 minute, then 50 kg / cm 2 for 0.5 minute, and then 100 kg / cm. The mixture was pressurized with 2 for 1 minute and then cooled to obtain a secondary molded sheet. The obtained secondary molded sheet was cut into a size of 100 mm × 100 mm × 0.5 mm to obtain a pest control agent of the present invention (hereinafter referred to as the present invention control agent (1)).
製造例２
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート １８ｇ、ジイソノニルフタレート ５０ｇ、安定剤（Ca／Mg／Zn脂肪酸塩） ２ｇ及び粘度調節剤（ＢＫＹ４０４１） １０ｇをミキサートレイに秤量して撹拌しながら粒状のポリ塩化ビニル（新第一塩ビ株式会社製） １００ｇを加えて１０分間撹拌して、混合物１８０ｇを得た。該混合物をポリエチレン製カップに入れて該混合物中に発生する気泡を除いた。その後、該混合物 ６０ｇを１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×２ｍｍの型枠に入れて１５０℃で１分間放置後、５０ｋｇ／ｃｍ2で０．５分間、次いで１００ｋｇ／ｃｍ2で１分間加圧してから冷却して、１次成形シートを得た。
前記の操作で得られた１次成形シート １４ｇを切り取り、１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×０．５ｍｍの型枠に入れて１９０℃で１分間放置後、５０ｋｇ／ｃｍ2で０．５分間、次いで１００ｋｇ／ｃｍ2で１分間加圧してから冷却し、２次成形シートを得た。得られた２次成形シートを１００ｍｍ×１００ｍｍ×０．５ｍｍの大きさに切り、本発明の害虫防除剤（以下、本発明防除剤（２）と記す。）を得た。
Production Example 2
2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 18 g, diisononyl phthalate 50 g, 2 g of stabilizer (Ca / Mg / Zn fatty acid salt) and 10 g of viscosity modifier (BKY4041) are weighed in a mixer tray, and 100 g of granular polyvinyl chloride (manufactured by Shin-Daiichi PVC Co., Ltd.) is added while stirring. The mixture was stirred for 10 minutes to obtain 180 g of a mixture. The mixture was put in a polyethylene cup to remove bubbles generated in the mixture. Thereafter, 60 g of the mixture was placed in a 150 mm × 150 mm × 2 mm formwork and allowed to stand at 150 ° C. for 1 minute, then pressurized at 50 kg / cm 2 for 0.5 minute, then at 100 kg / cm 2 for 1 minute, and then cooled. A primary molded sheet was obtained.
14 g of the primary molded sheet obtained by the above operation was cut out, placed in a 150 mm × 150 mm × 0.5 mm formwork, left at 190 ° C. for 1 minute, then 50 kg / cm 2 for 0.5 minute, and then 100 kg / cm. The mixture was pressurized with 2 for 1 minute and then cooled to obtain a secondary molded sheet. The obtained secondary molded sheet was cut into a size of 100 mm × 100 mm × 0.5 mm to obtain a pest control agent of the present invention (hereinafter referred to as the present invention control agent (2)).
製造例３
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート １８ｇ、ジイソノニルフタレート ５０ｇ、安定剤（Ca／Zn系液状） ２ｇ及び粘度調節剤（ＢＫＹ４０４１） １０ｇをミキサートレイに秤量して撹拌しながら粒状のポリ塩化ビニル（新第一塩ビ株式会社製） １００ｇを加えて１０分間撹拌して、混合物１８０ｇを得る。該混合物をポリエチレン製カップに入れて該混合物中に発生する気泡を除く。その後、該混合物 ６０ｇを１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×２ｍｍの型枠に入れて１５０℃で１分間放置後、５０ｋｇ／ｃｍ2で０．５分間、次いで１００ｋｇ／ｃｍ2で１分間加圧してから冷却して、１次成形シートを得る。
前記の操作で得られる１次成形シート １４ｇを切り取り、１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×０．５ｍｍの型枠に入れて１９０℃で１分間放置後、５０ｋｇ／ｃｍ2で０．５分間、次いで１００ｋｇ／ｃｍ2で１分間加圧してから冷却し、２次成形シートを得る。得られる２次成形シートを１００ｍｍ×１００ｍｍ×０．５ｍｍの大きさに切り、本発明の害虫防除剤（以下、本発明防除剤（３）と記す。）を得る。
Production Example 3
2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 18 g, diisononyl phthalate 50 g , 2 g of stabilizer (Ca / Zn-based liquid) and 10 g of viscosity modifier (BKY4041) are weighed in a mixer tray and stirred, and 100 g of granular polyvinyl chloride (manufactured by Shin-Daiichi PVC Co., Ltd.) is added and stirred for 10 minutes. Thus, 180 g of the mixture is obtained. The mixture is put in a polyethylene cup to remove bubbles generated in the mixture. Thereafter, 60 g of the mixture was placed in a 150 mm × 150 mm × 2 mm formwork and allowed to stand at 150 ° C. for 1 minute, then pressurized at 50 kg / cm 2 for 0.5 minute, then at 100 kg / cm 2 for 1 minute, and then cooled. A primary molded sheet is obtained.
14 g of the primary molded sheet obtained by the above operation was cut out, put into a 150 mm × 150 mm × 0.5 mm mold, left at 190 ° C. for 1 minute, then 50 kg / cm 2 for 0.5 minute, and then 100 kg / cm 2. And pressurizing for 1 minute, and then cooling to obtain a secondary molded sheet. The obtained secondary molded sheet is cut into a size of 100 mm × 100 mm × 0.5 mm to obtain the pest control agent of the present invention (hereinafter referred to as the present invention control agent (3)).
製造例４
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート １８ｇ、ジイソノニルフタレート ５０ｇ、安定剤（Ca／Mg／Zn脂肪酸塩） ２ｇ及び粘度調節剤（ＢＫＹ４０４１） １０ｇをミキサートレイに秤量して撹拌しながら粒状のポリ塩化ビニル（新第一塩ビ株式会社製） １００ｇを加えて１０分間撹拌して、混合物１８０ｇを得る。該混合物をポリエチレン製カップに入れて該混合物中に発生する気泡を除く。その後、該混合物 ６０ｇを１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×２ｍｍの型枠に入れて１５０℃で１分間放置後、５０ｋｇ／ｃｍ2で０．５分間、次いで１００ｋｇ／ｃｍ2で１分間加圧してから冷却して、１次成形シートを得る。
前記の操作で得られる１次成形シート １４ｇを切り取り、１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×０．５ｍｍの型枠に入れて１９０℃で１分間放置後、５０ｋｇ／ｃｍ2で０．５分間、次いで１００ｋｇ／ｃｍ2で１分間加圧してから冷却し、２次成形シートを得る。得られる２次成形シートを１００ｍｍ×１００ｍｍ×０．５ｍｍの大きさに切り、本発明の害虫防除剤（以下、本発明防除剤（４）と記す。）を得る。
Production Example 4
2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 18 g, diisononyl phthalate 50 g , 2 g of stabilizer (Ca / Mg / Zn fatty acid salt) and 10 g of viscosity modifier (BKY4041) were weighed in a mixer tray and stirred, and 100 g of granular polyvinyl chloride (manufactured by Shin Daiichi PVC Co., Ltd.) was added. Stir for minutes to obtain 180 g of the mixture. The mixture is put in a polyethylene cup to remove bubbles generated in the mixture. Thereafter, 60 g of the mixture was placed in a 150 mm × 150 mm × 2 mm formwork and allowed to stand at 150 ° C. for 1 minute, then pressurized at 50 kg / cm 2 for 0.5 minute, then at 100 kg / cm 2 for 1 minute, and then cooled. A primary molded sheet is obtained.
14 g of the primary molded sheet obtained by the above operation was cut out, put into a 150 mm × 150 mm × 0.5 mm mold, left at 190 ° C. for 1 minute, then 50 kg / cm 2 for 0.5 minute, and then 100 kg / cm 2. And pressurizing for 1 minute, and then cooling to obtain a secondary molded sheet. The obtained secondary molded sheet is cut into a size of 100 mm × 100 mm × 0.5 mm to obtain the pest control agent of the present invention (hereinafter referred to as the present invention control agent (4)).
製造例５
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート １８ｇ、ジイソノニルフタレート ５０ｇ、安定剤（Ca／Zn系液状） ２ｇ及び粘度調節剤（ＢＫＹ４０４１） １０ｇをミキサートレイに秤量して撹拌しながら粒状のポリ塩化ビニル（新第一塩ビ株式会社製） １００ｇを加えて１０分間撹拌して、混合物１８０ｇを得る。該混合物をポリエチレン製カップに入れて該混合物中に発生する気泡を除く。その後、該混合物 ６０ｇを１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×２ｍｍの型枠に入れて１５０℃で１分間放置後、５０ｋｇ／ｃｍ2で０．５分間、次いで１００ｋｇ／ｃｍ2で１分間加圧してから冷却して、１次成形シートを得る。
前記の操作で得られる１次成形シート １４ｇを切り取り、１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×０．５ｍｍの型枠に入れて１９０℃で１分間放置後、５０ｋｇ／ｃｍ2で０．５分間、次いで１００ｋｇ／ｃｍ2で１分間加圧してから冷却し、２次成形シートを得る。得られる２次成形シートを１００ｍｍ×１００ｍｍ×０．５ｍｍの大きさに切り、本発明の害虫防除剤（以下、本発明防除剤（５）と記す。）を得る。
Production Example 5
2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 18 g, diisononyl phthalate 50 g, stabilizer (Ca / Zn-based liquid) 2 g and a viscosity modifier (BKY4041) 10 g in a mixer tray, 100 g of granular polyvinyl chloride (manufactured by Shin Daiichi PVC Co., Ltd.) is added with stirring, and the mixture is stirred for 10 minutes. Get. The mixture is put in a polyethylene cup to remove bubbles generated in the mixture. Thereafter, 60 g of the mixture was placed in a 150 mm × 150 mm × 2 mm formwork and allowed to stand at 150 ° C. for 1 minute, then pressurized at 50 kg / cm 2 for 0.5 minute, then at 100 kg / cm 2 for 1 minute, and then cooled. A primary molded sheet is obtained.
14 g of the primary molded sheet obtained by the above operation was cut out, put into a 150 mm × 150 mm × 0.5 mm mold, left at 190 ° C. for 1 minute, then 50 kg / cm 2 for 0.5 minute, and then 100 kg / cm 2. And pressurizing for 1 minute, and then cooling to obtain a secondary molded sheet. The obtained secondary molded sheet is cut into a size of 100 mm × 100 mm × 0.5 mm to obtain the pest control agent of the present invention (hereinafter referred to as the present invention control agent (5)).
製造例６
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート １８ｇ、ジイソノニルフタレート ５０ｇ、安定剤（Ca／Mg／Zn脂肪酸塩） ２ｇ及び粘度調節剤（ＢＫＹ４０４１） １０ｇをミキサートレイに秤量して撹拌しながら粒状のポリ塩化ビニル（新第一塩ビ株式会社製） １００ｇを加えて１０分間撹拌して、混合物１８０ｇを得る。該混合物をポリエチレン製カップに入れて該混合物中に発生する気泡を除く。その後、該混合物 ６０ｇを１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×２ｍｍの型枠に入れて１５０℃で１分間放置後、５０ｋｇ／ｃｍ2で０．５分間、次いで１００ｋｇ／ｃｍ2で１分間加圧してから冷却して、１次成形シートを得る。
前記の操作で得られる１次成形シート １４ｇを切り取り、１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×０．５ｍｍの型枠に入れて１９０℃で１分間放置後、５０ｋｇ／ｃｍ2で０．５分間、次いで１００ｋｇ／ｃｍ2で１分間加圧してから冷却し、２次成形シートを得る。得られる２次成形シートを１００ｍｍ×１００ｍｍ×０．５ｍｍの大きさに切り、本発明の害虫防除剤（以下、本発明防除剤（６）と記す。）を得る。
Production Example 6
2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 18 g, diisononyl phthalate 50 g, stabilizer (Ca / Mg / Zn fatty acid salt) 2 g and 10 g of viscosity modifier (BKY4041) are weighed in a mixer tray and stirred while adding 100 g of granular polyvinyl chloride (manufactured by Shin Daiichi PVC Co., Ltd.) and stirred for 10 minutes. 180 g of mixture are obtained. The mixture is put in a polyethylene cup to remove bubbles generated in the mixture. Thereafter, 60 g of the mixture was placed in a 150 mm × 150 mm × 2 mm formwork and allowed to stand at 150 ° C. for 1 minute, then pressurized at 50 kg / cm 2 for 0.5 minute, then at 100 kg / cm 2 for 1 minute, and then cooled. A primary molded sheet is obtained.
14 g of the primary molded sheet obtained by the above operation was cut out, put into a 150 mm × 150 mm × 0.5 mm mold, left at 190 ° C. for 1 minute, then 50 kg / cm 2 for 0.5 minute, and then 100 kg / cm 2. And pressurizing for 1 minute, and then cooling to obtain a secondary molded sheet. The obtained secondary molded sheet is cut into a size of 100 mm × 100 mm × 0.5 mm to obtain the pest control agent of the present invention (hereinafter referred to as the present invention control agent (6)).
製造例７
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート １８ｇ、ジイソノニルフタレート ５０ｇ、安定剤（Ca／Zn系液状） ２ｇ及び粘度調節剤（ＢＫＹ４０４１） １０ｇをミキサートレイに秤量して撹拌しながら粒状のポリ塩化ビニル（新第一塩ビ株式会社製） １００ｇを加えて１０分間撹拌して、混合物１８０ｇを得る。該混合物をポリエチレン製カップに入れて該混合物中に発生する気泡を除く。その後、該混合物 ６０ｇを１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×２ｍｍの型枠に入れて１５０℃で１分間放置後、５０ｋｇ／ｃｍ2で０．５分間、次いで１００ｋｇ／ｃｍ2で１分間加圧してから冷却して、１次成形シートを得る。
前記の操作で得られる１次成形シート １４ｇを切り取り、１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×０．５ｍｍの型枠に入れて１９０℃で１分間放置後、５０ｋｇ／ｃｍ2で０．５分間、次いで１００ｋｇ／ｃｍ2で１分間加圧してから冷却し、２次成形シートを得る。得られる２次成形シートを１００ｍｍ×１００ｍｍ×０．５ｍｍの大きさに切り、本発明の害虫防除剤（以下、本発明防除剤（７）と記す。）を得る。
Production Example 7
2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 18 g, diisononyl phthalate 50 g, stabilizer ( 2 g of Ca / Zn-based liquid) and 10 g of viscosity modifier (BKY4041) are weighed in a mixer tray and stirred while adding 100 g of granular polyvinyl chloride (manufactured by Shin Daiichi PVC Co., Ltd.) and stirred for 10 minutes. 180 g is obtained. The mixture is put in a polyethylene cup to remove bubbles generated in the mixture. Thereafter, 60 g of the mixture was placed in a 150 mm × 150 mm × 2 mm formwork and allowed to stand at 150 ° C. for 1 minute, then pressurized at 50 kg / cm 2 for 0.5 minute, then at 100 kg / cm 2 for 1 minute, and then cooled. A primary molded sheet is obtained.
14 g of the primary molded sheet obtained by the above operation was cut out, put into a 150 mm × 150 mm × 0.5 mm mold, left at 190 ° C. for 1 minute, then 50 kg / cm 2 for 0.5 minute, and then 100 kg / cm 2. And pressurizing for 1 minute, and then cooling to obtain a secondary molded sheet. The obtained secondary molded sheet is cut into a size of 100 mm × 100 mm × 0.5 mm to obtain the pest control agent of the present invention (hereinafter referred to as the present invention control agent (7)).
製造例８
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート １８ｇ、ジイソノニルフタレート ５０ｇ、安定剤（Ca／Mg／Zn脂肪酸塩） ２ｇ及び粘度調節剤（ＢＫＹ４０４１） １０ｇをミキサートレイに秤量して撹拌しながら粒状のポリ塩化ビニル（新第一塩ビ株式会社製） １００ｇを加えて１０分間撹拌して、混合物１８０ｇを得る。該混合物をポリエチレン製カップに入れて該混合物中に発生する気泡を除く。その後、該混合物 ６０ｇを１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×２ｍｍの型枠に入れて１５０℃で１分間放置後、５０ｋｇ／ｃｍ2で０．５分間、次いで１００ｋｇ／ｃｍ2で１分間加圧してから冷却して、１次成形シートを得る。
前記の操作で得られる１次成形シート １４ｇを切り取り、１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×０．５ｍｍの型枠に入れて１９０℃で１分間放置後、５０ｋｇ／ｃｍ2で０．５分間、次いで１００ｋｇ／ｃｍ2で１分間加圧してから冷却し、２次成形シートを得る。得られる２次成形シートを１００ｍｍ×１００ｍｍ×０．５ｍｍの大きさに切り、本発明の害虫防除剤（以下、本発明防除剤（８）と記す。）を得る。
Production Example 8
2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 18 g, diisononyl phthalate 50 g, stabilizer ( 2 g of Ca / Mg / Zn fatty acid salt) and 10 g of viscosity modifier (BKY4041) are weighed in a mixer tray and stirred while adding 100 g of granular polyvinyl chloride (manufactured by Shin Daiichi PVC Co., Ltd.) and stirred for 10 minutes. To obtain 180 g of a mixture. The mixture is put in a polyethylene cup to remove bubbles generated in the mixture. Thereafter, 60 g of the mixture was placed in a 150 mm × 150 mm × 2 mm formwork and allowed to stand at 150 ° C. for 1 minute, then pressurized at 50 kg / cm 2 for 0.5 minute, then at 100 kg / cm 2 for 1 minute, and then cooled. A primary molded sheet is obtained.
14 g of the primary molded sheet obtained by the above operation was cut out, put into a 150 mm × 150 mm × 0.5 mm mold, left at 190 ° C. for 1 minute, then 50 kg / cm 2 for 0.5 minute, and then 100 kg / cm 2. And pressurizing for 1 minute, and then cooling to obtain a secondary molded sheet. The obtained secondary molded sheet is cut into a size of 100 mm × 100 mm × 0.5 mm to obtain the pest control agent of the present invention (hereinafter referred to as the present invention control agent (8)).
参考製造例
ジイソノニルフタレート ５０ｇ、安定剤（Ca／Zn系液状） ２ｇ及び粘度調節剤（ＢＫＹ４０４１） １０ｇをミキサートレイに秤量して撹拌しながら粒状のポリ塩化ビニル（新第一塩ビ株式会社製） １００ｇを加えて１０分間撹拌して、混合物１６２ｇを得た。該混合物をポリエチレン製カップに入れて該混合物中に発生する気泡を除いた。その後、該混合物 ６０ｇを１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×２ｍｍの型枠に入れて１５０℃で１分間放置後、５０ｋｇ／ｃｍ2で０．５分間、次いで１００ｋｇ／ｃｍ2で１分間加圧してから冷却して、１次成形シートを得た。
前記の操作で得られた１次成形シート １４ｇを切り取り、１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×０．５ｍｍの型枠に入れて１９０℃で１分間放置後、５０ｋｇ／ｃｍ2で０．５分間、次いで１００ｋｇ／ｃｍ2で１分間加圧してから冷却し、２次成形シートを得た。得られた２次成形シートを１００ｍｍ×１００ｍｍ×０．５ｍｍの大きさに切り、比較用の害虫防除剤（以下、比較防除剤と記す。）を得た。
Reference Production Example 50 g of diisononyl phthalate, 2 g of a stabilizer (Ca / Zn liquid) and 10 g of a viscosity modifier (BKY4041) are weighed in a mixer tray and stirred while stirring granular polyvinyl chloride (manufactured by Shin Daiichi PVC Co., Ltd.) 100 g And stirred for 10 minutes to obtain 162 g of a mixture. The mixture was put in a polyethylene cup to remove bubbles generated in the mixture. Thereafter, 60 g of the mixture was placed in a 150 mm × 150 mm × 2 mm formwork and allowed to stand at 150 ° C. for 1 minute, then pressurized at 50 kg / cm 2 for 0.5 minute, then at 100 kg / cm 2 for 1 minute, and then cooled. A primary molded sheet was obtained.
14 g of the primary molded sheet obtained by the above operation was cut out, placed in a 150 mm × 150 mm × 0.5 mm formwork, left at 190 ° C. for 1 minute, then 50 kg / cm 2 for 0.5 minute, and then 100 kg / cm. The mixture was pressurized with 2 for 1 minute and then cooled to obtain a secondary molded sheet. The obtained secondary molded sheet was cut into a size of 100 mm × 100 mm × 0.5 mm to obtain a comparative pest control agent (hereinafter referred to as a comparative control agent).
試験例１
本発明防除剤（１）を、約０．３４ｍ3（底面：０．７ｍ×０．７ｍ、高さ０．７ｍ）の試験室内の中央部天井から吊り下げた。その直後にアカイエカ（Culex pipiens pallens）の雌成虫約２５頭を放した。2時間後に供試したアカイエカを試験室から回収して、餌として１％砂糖水を含有した脱脂綿を与え、気温２５℃、湿度５０〜６０％の条件下における約２４時間後の苦死虫数を調査し、苦死虫率を求めた（２反復）。
その結果、本発明防除剤（１）では７０．９％の苦死虫率を示した。一方、比較防除剤を用いて同様の試験を行ったところ、１７．７％の苦死虫率を示した。
Test example 1
The control agent (1) of the present invention was suspended from the center ceiling in the test chamber of about 0.34 m 3 (bottom: 0.7 m × 0.7 m, height 0.7 m). Immediately thereafter, approximately 25 adult females of Culex pipiens pallens were released. The Culex mosquitoes tested after 2 hours were collected from the laboratory and given cotton wool containing 1% sugar water as food, and the number of dead insects after about 24 hours under conditions of an air temperature of 25 ° C. and a humidity of 50-60%. Were investigated to determine the rate of mortality (2 iterations).
As a result, the control agent (1) of the present invention showed a mortality rate of 70.9%. On the other hand, when a similar test was performed using a comparative control agent, a 17.7% mortality rate was shown.
試験例２
本発明防除剤（１）を、約０．３４ｍ3（底面：０．７ｍ×０．７ｍ、高さ０．７ｍ）の試験室内の中央部天井から吊り下げた。その直後にネッタイシマカ（Aedes aegypti）の雌成虫約２５頭を放した。2時間後に供試したネッタイシマカを試験室から回収して、餌として１％砂糖水を含有した脱脂綿を与え、気温２５℃、湿度５０〜６０％の条件下における約２４時間後の苦死虫数を調査し、苦死虫率を求めた（２反復）。
その結果、本発明防除剤（１）では７５．０％の苦死虫率を示した。一方、比較防除剤を用いて同様の試験を行ったところ、苦死虫率は１５．０％であった。
Test example 2
The control agent (1) of the present invention was suspended from the center ceiling in the test chamber of about 0.34 m 3 (bottom: 0.7 m × 0.7 m, height 0.7 m). Immediately thereafter, approximately 25 adult females of Aedes aegypti were released. Two hours later, Aedes aegypti was collected from the laboratory, given cotton wool containing 1% sugar water as food, and the number of dead insects after about 24 hours under conditions of temperature 25 ° C. and humidity 50-60% Were investigated to determine the rate of mortality (2 iterations).
As a result, the control agent (1) of the present invention showed a mortality rate of 75.0%. On the other hand, when a similar test was performed using a comparative control agent, the mortality rate was 15.0%.
Claims (7)
Ｒ1は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ2はメチル基又は
ＣＨ＝ＣＲ21Ｒ22
（式中、Ｒ21及びＲ22は独立して、水素原子、メチル基又は塩素原子を表す。）
で示される基を表し、
Ｒ3は水素原子、メチル基又はメトキシメチル基を表す。〕
で示されるエステル化合物、熱可塑性樹脂及び可塑剤を含有する常温揮散性シート状害虫防除剤であって、熱可塑性樹脂がその含有成分として塩化ビニル系樹脂を熱可塑性樹脂全量に対して５０〜１００重量％含有し、かつ熱可塑性樹脂の含量が害虫防除剤全量に対して４５〜９８重量％、エステル化合物と熱可塑性樹脂との重量比が１〜２０：１００であることを特徴とする常温揮散性シート状害虫防除剤。 Formula (1)
R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group,
R 2 is a methyl group or CH═CR 21 R 22
(In the formula, R 21 and R 22 independently represent a hydrogen atom, a methyl group or a chlorine atom.)
Represents a group represented by
R 3 represents a hydrogen atom, a methyl group or a methoxymethyl group. ]
Is a room temperature volatile sheet-form pest control agent containing an ester compound, a thermoplastic resin and a plasticizer, wherein the thermoplastic resin contains vinyl chloride resin as a component of 50 to 100 with respect to the total amount of the thermoplastic resin. room temperature volatilization, which is a 100: containing by weight%, and 45-98% by weight content of thermoplastic resin with respect to pest control agents based on the total amount of the weight ratio of the ester compound and the thermoplastic resin 20 Sheet-like pest control agent.
Ｒ1が水素原子であり、
Ｒ2が
ＣＨ＝ＣＲ21Ｒ22
（式中、Ｒ21及びＲ22は独立して、水素原子、メチル基又は塩素原子を表す。）
で示される基であり、
Ｒ3が水素原子、メチル基又はメトキシメチル基である請求項１又は２記載の害虫防除剤。 In the formula (1), the ester compound is
R 1 is a hydrogen atom,
R 2 is CH = CR 21 R 22
(In the formula, R 21 and R 22 independently represent a hydrogen atom, a methyl group or a chlorine atom.)
A group represented by
The pest control agent according to claim 1 or 2, wherein R 3 is a hydrogen atom, a methyl group or a methoxymethyl group.
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