JP4948714B2 - Color conversion material, composition containing the material, color conversion optical component using the composition, and light-emitting device using the color conversion optical component - Google Patents

Description

〔式中、Ｒ_１およびＲ_２は水素または、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_４は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアラルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ_３ 基（基中、Ｒ_３ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよいアリール基を表す）、−ＣＯＲ_４ 基（基中、Ｒ_４は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ_５（基中、Ｒ_５は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよいアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_４から選ばれる隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換基を有していてもよい炭素環式脂肪族環、置換基を有していてもよい炭素環式芳香族環、置換基を有していてもよい複素環式脂肪族環、または、置換基を有していてもよい複素環式芳香族環を形成していてもよい〕
【００１０】
【化４】

〔式中、Ｒ_１およびＲ_２は水素または、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_５〜Ｙ_１０は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアラルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ_３ 基（基中、Ｒ_３ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよいアリール基を表す）、−ＣＯＲ_４ 基（基中、Ｒ_４は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ_５（基中、Ｒ_５は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよいアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_５〜Ｙ_１０から選ばれる隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換基を有していてもよい炭素環式脂肪族環、置換基を有していてもよい炭素環式芳香族環、置換基を有していてもよい複素環式脂肪族環、または、置換基を有していてもよい複素環式芳香族環を形成していてもよい〕
▲３▼ピリジン−フタルイミド縮合誘導体および少なくとも一種の高分子化合物を含んでなる組成物、
▲４▼▲３▼記載の組成物を成形して得られる色変換光学部品
▲５▼光源および▲４▼記載の色変換光学部品を使用してなる発光素子、
▲６▼光源として発光ダイオードを使用してなる▲５▼記載の発光素子、
に関するものである。
【００１１】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明の色変換材料はピリジン−フタルイミド縮合誘導体を使用してなるものである。
本発明の色変換材料に使用するピリジン−フタルイミド縮合誘導体として、古くは、Liedigs Ann.Chem.,vol.315,p303(1901)およびChem.Ber.,vol.100,p.2261〜2273(1967)に下記式（３）（化５）で表されるキノリン誘導体とフタルイミドの縮合化合物が記載されている。また、特開平１１−１５２４６７号公報にはピリジン誘導体とナフタルイミドの縮合化合物が開示されている。
【００１２】
【化５】

本発明に係るピリジン−フタルイミド縮合誘導体は、好ましくは、一般式（１）（化６）または一般式（２）（化７）で表される化合物、それらの互変異性体、または、亜鉛錯体である。
【００１３】
【化６】

〔式中、Ｒ_１およびＲ_２は水素または、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｘ₁〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_４は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアラルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ_３ 基（基中、Ｒ_３ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよいアリール基を表す）、−ＣＯＲ_４ 基（基中、Ｒ_４は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ_５（基中、Ｒ_５は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよいアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_４から選ばれる隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換基を有していてもよい炭素環式脂肪族環、置換基を有していてもよい炭素環式芳香族環、置換基を有していてもよい複素環式脂肪族環、または、置換基を有していてもよい複素環式芳香族環を形成していてもよい〕
【００１４】
【化７】

〔式中、Ｒ_１およびＲ_２は水素または、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_５〜Ｙ_１０は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアラルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ_３ 基（基中、Ｒ_３ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよいアリール基を表す）、−ＣＯＲ_４ 基（基中、Ｒ_４は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ_５（基中、Ｒ_５は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよいアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_５〜Ｙ_１０から選ばれる隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換基を有していてもよい炭素環式脂肪族環、置換基を有していてもよい炭素環式芳香族環、置換基を有していてもよい複素環式脂肪族環、または、置換基を有していてもよい複素環式芳香族環を形成していてもよい〕
【００１５】
一般式（１）および一般式（２）で表される化合物において、Ｒ_１およびＲ_２は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_１０は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアラルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ_３ 基（基中、Ｒ_３ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよいアリール基を表す）、−ＣＯＲ_４基（基中、Ｒ_４ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ_５ （基中、Ｒ_５ は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよいアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ_４、Ｙ_１〜Ｙ_４およびＹ_５〜Ｙ_１０から選ばれる隣接する基は、置換している炭素原子と共に、置換基を有していてもよい炭素環式脂肪族環、置換基を有していてもよい炭素環式芳香族環、置換基を有していてもよい複素環式脂肪族環、または、置換基を有していてもよい複素環式芳香族環を形成していてもよい。
尚、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
【００１６】
一般式（１）および一般式（２）において、Ｒ_１およびＲ_２は、好ましくは、水素原子、炭素数１〜１０の置換基を有していてもよいアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基を表し、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜６の地喚起を有していてもよいアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基を表す。尚、Ｒ_１およびＲ_２の置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基の具体例としては、後述するＸ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_１０の具体例として述べる置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基を挙げることができる。
【００１７】
また、一般式（１）および一般式（２）において、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、直鎖、分岐または環状のアルケニル基、直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、および直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基は置換基を有していてもよく、例えば、ハロゲン原子、炭素数４〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルコキシ基、炭素数３〜２０のアリールオキシ基、炭素数４〜２０のアリールオキシアルコキシ基、炭素数５〜２０のアリールアルケニル基、炭素数６〜２０のアラルキルアルケニル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、炭素数４〜２０のアラルキルチオ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルチオ基、炭素数５〜２０のアラルキルチオアルキルチオ基、炭素数３〜２０のアリールチオ基、炭素数４〜２０のアリールオキシアルキルチオ基、炭素数４〜２０のアリールチオアルキルチオ基、炭素数４〜２０のヘテロ原子含有の環状アルキル基、あるいは水酸基、シアノ基、ハロゲン原子などで単置換または多置換されていてもよい。
さらに、これらの置換基に含まれるアリール基は、さらにハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数３〜１０のアリール基、炭素数４〜１０のアラルキル基などで置換されていてもよい。
【００１８】
一般式（１）および一般式（２）において、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_１０のアラルキル基、アラルキルオキシ基、アラルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、およびアリールチオ基中のアリール基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数４〜２０のアラルキル基、炭素数３〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数３〜２０のアリールオキシ基、炭素数４〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数４〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数４〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数４〜２０のアリ−ルオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数４〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数４〜２０のアラルキルチオ基、炭素数３〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
さらに、これらの置換基に含まれるアリール基は、さらにハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基などで置換されていてもよい。
【００１９】
一般式（１）および一般式（２）において、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_１０のアミノ基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数４〜２０のアラルキル基、あるいは炭素数３〜２０のアリール基で単置換またはジ置換されていてもよい。
一般式（１）および一般式（２）において、Ｒ_３、Ｒ_４ およびＲ_５のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基およびアリール基は置換基を有していてもよく、例えば、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_１０で挙げた置換基で単置換または多置換されていてもよい。
【００２０】
Ｒ_３ は、好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基であり、より好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基である。
【００２１】
Ｒ_４は、好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基、あるいはアミノ基であり、
より好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基、あるいはアミノ基である。
【００２２】
Ｒ_５は、好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基であり、
より好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基である。
【００２３】
Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_１０は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキルオキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキルチオ基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリールチオ基、未置換のアミノ基、総炭素数１〜２４の置換アミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ_３ 、−ＣＯＲ_４ 、あるいは−ＯＣＯＲ_５（但し、基中、Ｒ_３ 〜Ｒ_５ は前記に同じ意味を表す）であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１２の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１２の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜１２の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜１６のアラルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜１２のアリール基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜１２のアリールチオ基、未置換のアミノ基、総炭素数１〜１２の置換アミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ_３ 、−ＣＯＲ_４ 、あるいは−ＯＣＯＲ_５（但し、基中、Ｒ_３ 〜Ｒ_５ は前記に同じ意味を表す）である。
【００２４】
さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ_４、Ｙ_１〜Ｙ_４およびＹ_５〜Ｙ_１０から選ばれる隣接する基は、置換している炭素原子と共に、置換基を有していてもよい炭素環式脂肪族環、置換基を有していてもよい炭素環式芳香族環、置換基を有していてもよい複素環式脂肪族環、または、置換基を有していてもよい複素環式芳香族環を形成していてもよく、好ましくは、総炭素数４〜２０の置換基を有していてもよい炭素環式脂肪族環、総炭素数４〜２０の炭素環式芳香族環、総炭素数４〜２０の置換基を有していてもよい複素環式脂肪族環環、総炭素数４〜２０の複素環式芳香族環を形成していてもよい。
【００２５】
Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_１０の具体例としては、水素原子、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、
例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、１−エチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、１−ヘプチルオクチル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、１−オクチルノニル基、ｎ−オクタデシル基、１−ノニルデシル基、１−デシルウンデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−テトラコシル基、シクロヘキシルメチル基、（１−イソプロピルシクロヘキシル）メチル基、２−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボルネル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルナンメチル基、１−ビシクロ〔２．２．２〕オクチル基、１−アダマンチル基、３−ノルアダマンチル基、１−アダマンチルメチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル基、２，６−ジイソプロピルシクロヘキシル基、４−tert−ブチルシクロヘキシル基、３−tert−ブチルシクロヘキシル基、４−フェニルシクロヘキシル基、２−フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基、
【００２６】
メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、（２−エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ−オクチルオキシメチル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−ｎ−テトラデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、３−（ｎ−ブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチルブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−オクチルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−デシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ドデシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−テトラデシルオキシ）プロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、４−イソプロポキシブチル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、５−メトキシペンチル基、５−エトキシペンチル基、５−ｎ−プロポキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、６−イソプロポキシヘキシル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、１０−メトキシデシル基、１０−ｎ−ブトキシデシル基、１２−エトキシドデシル基、１２−イソプロポキシドデシル基、テトラヒドロフルフリル基、
【００２７】
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、２−アリルオキシエチル基、２−（４’−ペンテニルオキシ）エチル基、３−アリルオキシプロピル基、３−（２’−ヘキセニルオキシ）プロピル基、３−（２’−ヘプテニルオキシ）プロピル基、３−（１’−シクロヘキセニルオキシ）プロピル基、４−アリルオキシブチル基、
【００２８】
ベンジルオキシメチル基、２−ベンジルオキシエチル基、２−フェネチルオキシエチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（２’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−フルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロベンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル基、３−（４’−メトキシベンジルオキシ）プロピル基、４−ベンジルオキシブチル基、２−（ベンジルオキシメトキシ）エチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシメトキシ）エチル基、
【００２９】
フェニルオキシメチル基、４−メチルフェニルオキシメチル基、３−メチルフェニルオキシメチル基、２−メチルフェニルオキシメチル基、４−メトキシフェニルオキシメチル基、４−フルオロフェニルオキシメチル基、４−クロロフェニルオキシメチル基、２−クロロフェニルオキシメチル基、２−フェニルオキシエチル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（１’−ナフチルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチル基、３−フェニルオキシプロピル基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、４−フェニルオキシブチル基、４−（２’−エチルフェニルオキシ）ブチル基、５−（４’−tert−ブチルフェニルオキシ）ペンチル基、６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、８−フェニルオキシオクチル基、１０−フェニルオキシデシル基、１０−（３’−クロロフェニルオキシ）デシル基、２−（２’−フェニルオキシエトキシ）エチル基、３−（２’−フェニルオキシエトキシ）プロピル基、４−（２’−フェニルオキシエトキシ）ブチル基、
【００３０】
ｎ−ブチルチオメチル基、ｎ−ヘキシルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキシルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エチルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、８−メチルチオオクチル基、２−（２’−メトキシエチルチオ）エチル基、４−（３’−エトキシプロピルチオ）ブチル基、２−（２’−エチルチオエチルチオ）エチル基、２−アリルチオエチル基、２−ベンジルチオエチル基、３−（４’−メチルベンジルチオ）プロピル基、４−ベンジルチオブチル基、２−（２’−ベンジルオキシエチルチオ）エチル基、３−（３’−ベンジルチオプロピルチオ）プロピル基、２−フェニルチオエチル基、２−（４’−メトキシフェニルチオ）エチル基、２−（２’−フェニルオキシエチルチオ）エチル基、３−（２’−フェニルチオエチルチオ）プロピル基、
【００３１】
フルオロメチル基、３−フルオロプロピル基、６−フルオロヘキシル基、８−フルオロオクチル基、トリフルオロメチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロエチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１，３−トリヒドロ−パーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロヘキシル基、４−フルオロシクロヘキシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、ジクロロメチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、４−クロロシクロヘキシル基、７−クロロヘプチル基、８−クロロオクチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、
【００３２】
２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、５−ヒドロキシヘプチル基、８−ヒドロキシオクチル基、１０−ヒドロキシデシル基、１２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基、
例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、２−エチルブトキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基、ｎ−ドコシルオキシ基、ｎ−テトラコシルオキシ基、
【００３３】
フルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロエトキシ基、パーフルオロエトキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロポキシ基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロポキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブトキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシルオキシ基、４−クロロシクロヘキシルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシルオキシ基、
【００３４】
エトキシメトキシ基、１−メトキシエトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ｎ−プロポキシエトキシ基、２−イソプロポキシエトキシ基、２−ｎ−ブトキシエトキシ基、２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ基、２−ｎ−オクチルオキシエトキシ基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エトキシ基、２−ｎ−デシルオキシエトキシ基、２−メトキシプロポキシ基、３−メトキシプロポキシ基、３−エトキシプロポキシ基、３−イソプロポキシプロポキシ基、３−ｎ−ブトキシプロポキシ基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロポキシ基、３−ｎ−オクチルオキシプロポキシ基、２−メトキシブトキシ基、３−メトキシブトキシ基、４−メトキシブトキシ基、４−エトキシブトキシ基、４−イソプロポキシブトキシ基、４−ｎ−ブトキシブトキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシブトキシ基、４−ｎ−デシルオキシブトキシ基、４−ｎ−ドデシルオキシブトキシ基、５−エトキシペンチルオキシ基、６−メトキシヘキシルオキシ基、６−エトキシヘキシルオキシ基、６−イソプロポキシヘキシルオキシ基、４−メトキシシクロヘキシルオキシ基、７−メトキシヘプチルオキシ基、８−エトキシオクチルオキシ基、１０−メトキシデシルオキシ基、１２−エトキシドデシルオキシ基、２−（２’−メトキシエチルオキシ）エトキシ基、３−（２’−エトキシエチルオキシ）プロポキシ基、
【００３５】
２−ベンジルオキシエトキシ基、２−（４−メチルベンジルオキシ）エトキシ基、２−（４−メトキシベンジルオキシ）エトキシ基、３−（４−エチルベンジルオキシ）プロポキシ基、４−（３−フルオロベンジルオキシ）ブトキシ基、４−（４−クロロベンジルオキシ）ブトキシ基、６−（３−メチルベンジルオキシ）ヘキシルオキシ基、フェニルオキシメトキシ基、２−フェニルオキシエトキシ基、２−（１’−ナフチルオキシ）エトキシ基、２−（２’−ナフチルオキシ）エトキシ基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エトキシ基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エトキシ基、２−（３’−エトキシフェニルオキシ）エトキシ基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エトキシ基、３−フェニルオキシプロポキシ基、３−（４’−エチルフェニルオキシ）プロポキシ基、３−（４’−クロロフェニルオキシ）プロポキシ基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロポキシ基、４−フェニルオキシブトキシ基、６−フェニルオキシヘキシルオキシ基、８−フェニルオキシオクチルオキシ基、１０−フェニルオキシデシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、
【００３６】
例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec −ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、シクロペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、２−エチルブチルチオ基、３，３−ジメチルブチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ｎ−ノニルチオ基、ｎ−デシルチオ基、ｎ−ドデシルチオ基、ｎ−テトラデシルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基、ｎ−オクタデシルチオ基、ｎ−エイコシルチオ基、ｎ−ドコシルチオ基、ｎ−テトラコシルチオ基、
【００３７】
フルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロエチルチオ基、パーフルオロエチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシルチオ基、４−クロロシクロヘキシルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシルチオ基、
【００３８】
エトキシメチルチオ基、１−メトキシエチルチオ基、２−メトキシエチルチオ基、２−エトキシエチルチオ基、２−ｎ−プロポキシエチルチオ基、２−イソプロポキシエチルチオ基、２−ｎ−ブトキシエチルチオ基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチルチオ基、２−ｎ−オクチルオキシエチルチオ基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチルチオ基、２−ｎ−デシルオキシエチルチオ基、２−メトキシプロピルチオ基、３−メトキシプロピルチオ基、３−エトキシプロピルチオ基、３−イソプロポキシプロピルチオ基、３−ｎ−ブトキシプロピルチオ基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルチオ基、３−ｎ−オクチルオキシプロピルチオ基、２−メトキシブチルチオ基、３−メトキシブチルチオ基、４−メトキシブチルチオ基、４−エトキシブチルチオ基、４−イソプロポキシブチルチオ基、４−ｎ−ブトキシブチルチオ基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチルチオ基、４−ｎ−デシルオキシブチルチオ基、４−ｎ−ドデシルオキシブチルチオ基、５−エトキシペンチルチオ基、６−メトキシヘキシルチオ基、６−エトキシヘキシルチオ基、６−イソプロポキシヘキシルチオ基、４−メトキシシクロヘキシルチオ基、７−メトキシヘプチルチオ基、８−エトキシオクチルチオ基、１０−メトキシデシルチオ基、１２−エトキシドデシルチオ基、２−〔（２’−メトキシエチル）オキシ〕エチルチオ基、３−〔（２’−エトキシエチル）オキシ〕プロピルチオ基、
【００３９】
２−ベンジルオキシエチルチオ基、２−（４−メチルベンジルオキシ）エチルチオ基、２−（４−メトキシベンジルオキシ）エチルチオ基、３−（４−エチルベンジルオキシ）プロピルチオ基、４−（３−フルオロベンジルオキシ）ブチルチオ基、４−（４−クロロベンジルオキシ）ブチルチオ基、６−（３−メチルベンジルオキシ）ヘキシルチオ基、フェニルオキシメチルチオ基、２−フェニルオキシエチルチオ基、２−（１’−ナフチルオキシ）エチルチオ基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチルチオ基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチルチオ基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチルチオ基、２−（３’−エトキシフェニルオキシ）エチルチオ基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチルチオ基、３−フェニルオキシプロピルチオ基、３−（４’−エチルフェニルオキシ）プロピルチオ基、３−（４’−クロロフェニルオキシ）プロピルチオ基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピルチオ基、４−フェニルオキシブチルチオ基、６−フェニルオキシヘキシルチオ基、８−フェニルオキシオクチルチオ基、１０−フェニルオキシデシルチオ基などの直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、
【００４０】
例えば、ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、１−ビニルヘキシル基、３−ノネニル基、６−ノネニル基、９−デセニル基、１０−ウンデセニル基、１３−テトラデセニル基、１５−ヘキサデセニル基、１７−オクタデセニル基、２３−ｎ−テトラコセニル基、１−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、エトキシビニル基、ｎ−ブトキシビニル基、ベンジルビニル基、スチリル基、スチリルメチル基、２−スチリルエチル基、２，２−ジフェニルビニル基、２−（４’−メチルフェニル）ビニル基、２−（３’−メチルフェニル）ビニル基、２−（４’−メトキシフェニル）ビニル基、２−（４’−クロロフェニル）ビニル基、フェニルオキシビニル基などの直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
【００４１】
例えば、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−メチル−４−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、２−ヘプテニルオキシ基、１−ビニルヘキシルオキシ基、３−ノネニルオキシ基、６−ノネニルオキシ基、９−デセニルオキシ基、１０−ウンデセニルオキシ基、１３−テトラデセニルオキシ基、１５−ヘキサデセニルオキシ基、１７−オクタデセニルオキシ基、２３−テトラコセニルオキシ基、１−シクロペンテニルオキシ基、１−シクロヘキセニルオキシ基、エトキシビニルオキシ基、ｎ−ブトキシビニルオキシ基、ベンジルビニルオキシ基、スチリルオキシ基、フェニルオキシビニルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、
【００４２】
例えば、ビニルチオ基、アリルチオ基、２−ブテニルチオ基、３−ブテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基、５−ヘキセニルチオ基、９−デセニルチオ基、１３−テトラデセニルチオ基、１５−ヘキサデセニルチオ基、１７−オクタデセニルチオ基、２３−テトラコセニルチオ基、１−シクロヘキセニルチオ基、ｎ−ブトキシビニルチオ基などの直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、
例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、β−メチルフェネチル基、α，α−ジメチルベンジル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４−メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、２−エチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、２−tert−ブチルベンジル基、４−tert−ペンチルベンジル基、４−シクロヘキシルベンジル基、４−ｎ−オクチルベンジル基、４−tert−オクチルベンジル基、４−アリルベンジル基、４−ベンジルベンジル基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−メトキシベンジル基、２−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジル基、４−ｎ−デシルオキシベンジル基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジル基、４−イソブトキシメチルベンジル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシメチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４−フェネチルオキシベンジル基、４−フェニルオキシベンジル基、３−フェニルオキシベンジル基、４−ヒドロキシベンジル基、３−ヒドロキシベンジル基、２−ヒドロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、２−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、２−フルフリル基、ジフェニルメチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基などの置換基を有していてもよいアラルキル基、
【００４３】
例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、β−メチルフェネチルオキシ基、４−メチルフェネチルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、３−メチルベンジルオキシ基、２−メチルベンジルオキシ基、４−エチルベンジルオキシ基、４−イソプロピルベンジルオキシ基、４−tert−ブチルベンジルオキシ基、４−シクロヘキシルベンジルオキシ基、４−ｎ−オクチルベンジルオキシ基、４−アリルベンジルオキシ基、４−ベンジルベンジルオキシ基、４−フェニルベンジルオキシ基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジルオキシ基、４−メトキシベンジルオキシ基、２−メトキシベンジルオキシ基、２−エトキシベンジルオキシ基、４−ｎ−ブトキシベンジルオキシ基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジルオキシ基、４−ｎ−デシルオキシベンジルオキシ基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジルオキシ基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジルオキシ基、３，４−ジメトキシベンジルオキシ基、４−メトキシメチルベンジルオキシ基、４−イソブトキシメチルベンジルオキシ基、４−アリルオキシベンジルオキシ基、４−ビニルオキシメチルベンジルオキシ基、４−ベンジルオキシベンジルオキシ基、４−フェネチルオキシベンジルオキシ基、４−フェニルオキシベンジルオキシ基、３−フェニルオキシベンジルオキシ基、４−ヒドロキシベンジルオキシ基、４−フルオロベンジルオキシ基、４−クロロベンジルオキシ基、３−クロロベンジルオキシ基、３，４−ジクロロベンジルオキシ基、１−ナフチルメチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基などの置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基、
【００４４】
例えば、ベンジルチオ基、フェネチルチオ基、β−メチルフェネチルオキシ基、４−メチルフェネチルチオ基、４−メチルベンジルチオ基、３−メチルベンジルチオ基、４−エチルベンジルチオ基、４−イソプロピルベンジルチオ基、４−tert−ブチルベンジルチオ基、４−シクロヘキシルベンジルチオ基、４−ｎ−オクチルベンジルチオ基、４−アリルベンジルチオ基、４−ベンジルベンジルチオ基、４−フェニルベンジルチオ基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジルチオ基、４−メトキシベンジルチオ基、２−メトキシベンジルチオ基、２−エトキシベンジルチオ基、４−ｎ−ブトキシベンジルチオ基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジルチオ基、４−ｎ−デシルオキシベンジルチオ基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジルチオ基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジルチオ基、３，４−ジメトキシベンジルチオ基、４−メトキシメチルベンジルチオ基、４−アリルオキシベンジルチオ基、４−ベンジルオキシベンジルチオ基、４−フェネチルオキシベンジルチオ基、４−フェニルオキシベンジルチオ基、３−フェニルオキシベンジルチオ基、４−ヒドロキシベンジルチオ基、４−フルオロベンジルチオ基、４−クロロベンジルチオ基、１−ナフチルメチルチオ基、２−ナフチルメチルチオ基などの置換基を有していてもよいアラルキルチオ基、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、フルオレニル基、４−キノリル基、４−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、３−フリル基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、
【００４５】
４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec −ブチルフェニル基、２−sec −ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−tert−オクチルフェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルフェニル基、４−ｎ−オクタデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、３，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，４−ジネオペンチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ペンチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、
【００４６】
５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、２−イソブトキシフェニル基、２−sec −ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクタデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、
【００４７】
２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、
【００４８】
２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３，６−トリブロモフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、
【００４９】
２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、５−フルオロ−２−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、５−クロロ−２−メトキシフェニル基、６−クロロ−３−メトキシフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基、２−クロロ−４−ニトロフェニル基、４−クロロ−２−ニトロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、４−トリフルオロメチルオキシフェニル基、４−アリルフェニル基、２−アリルフェニル基、２−イソプロペニルフェニル基、４−ベンジルフェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）フェニル基、４−クミルフェニル基、４−（４’−メトキシクミル）フェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−イソプロピルフェニル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキシルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−フルオロフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニル基、２−メトキシ−５−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、４−メトキシメチルフェニル基、４−エトキシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシメチルフェニル基、３−メトキシメチルフェニル基、４−（２’−メトキシエチル）フェニル基、４−（２’−エトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−ブトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシプロピルオキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフェニル基、４−アリルオキシフェニル基、３−アリルオキシフェニル基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−アリルオキシ−１−ナフチル基、４−アリルオキシメチルフェニル基、４−（２’−アリルオキシエチルオキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシフェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、４−フェネチルオキシフェニル基、４−（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシ−１−ナフチル基、５−（４’−メチルベンジルオキシ）−１−ナフチル基、６−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、６−（４’−メチルベンジルオキシ）−２−ナフチル基、７−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、４−（ベンジルオキシメチル）フェニル基、４−（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニル基、４−フェニルオキシフェニル基、３−フェニルオキシフェニル基、２−フェニルオキシフェニル基、４−（４’−メチルフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルオキシ）フェニル基、４−フェニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルオキシ−２−ナフチル基、４−フェニルオキシメチルフェニル基、４−（２’−フェニルオキシエチルオキシ）フェニル基、４−〔２’−（４’−メチルフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−クロロフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−アセチルフェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルフェニル基、４−エチルカルボニルフェニル基、２−エチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、４−アセチル−１−ナフチル基、６−アセチル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルフェニル基、
【００５０】
４−ベンジルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニル−１−ナフチル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニル−１−ナフチル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルオキシカルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニルフェニル基、６−ベンジルオキシカルボニル−２−ナフチル基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキシカルボニルフェニル基、６−フェニルオキシカルボニル−２−ナフチル基、
【００５１】
４−アセチルオキシフェニル基、３−アセチルオキシフェニル基、２−アセチルオキシフェニル基、４−エチルカルボニルオキシフェニル基、２−エチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、３−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、４−アセチルオキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、５−アセチルオキシ−１−ナフチル基、６−エチルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−アセチルオキシ−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベンジルカルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカルボニルオキシフェニル基、６−ベンジルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、４−フェニルカルボニルオキシフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−フェニルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、
【００５２】
４−メチルチオフェニル基、２−メチルチオフェニル基、２−エチルチオフェニル基、３−エチルチオフェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、２−イソプロピルチオフェニル基、４−ｎ−ブチルチオフェニル基、２−イソブチルチオフェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフェニル基、４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シクロヘキシルチオフェニル基、４−ベンジルチオフェニル基、３−ベンジルチオフェニル基、２−ベンジルチオフェニル基、４−（４’−クロロベンジルチオ）フェニル基、４−フェニルチオフェニル基、３−フェニルチオフェニル基、２−フェニルチオフェニル基、４−（４’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（３’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルチオ）フェニル基、２−エチルチオ−１−ナフチル基、４−メチルチオ−１−ナフチル基、６−エチルチオ−２−ナフチル基、６−フェニルチオ−２−ナフチル基、
【００５３】
４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、２−ニトロフェニル基、３，５−ジニトロフェニル基、４−ニトロ−１−ナフチル基、４−ホルミルフェニル基、３−ホルミルフェニル基、２−ホルミルフェニル基、４−ホルミル−１−ナフチル基、１−ホルミル−２−ナフチル基、４−ピロリジノフェニル基、４−ピペリジノフェニル基、４−モルフォリノフェニル基、４−（Ｎ−エチルピペラジノ）フェニル基、４−ピロリジノ−１−ナフチル基、
【００５４】
４−アミノフェニル基、３−アミノフェニル基、２−アミノフェニル基、４−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−エチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−イソプロピルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ベンジルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１−ナフチル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル基、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（３’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メトキシフェニル）アミノ〕フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル基、
【００５５】
４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−メチル−３−ヒドロキシフェニル基、６−メチル−３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−１−ナフチル基、８−ヒドロキシ−１−ナフチル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、１−ヒドロキシ−２−ナフチル基、６−ヒドロキシ−２−ナフチル基、４−シアノフェニル基、２−シアノフェニル基、４−シアノ−１−ナフチル基、６−シアノ−２−ナフチル基などの置換基を有していてもよいアリール基、
【００５６】
例えば、フェニルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、４−エチルフェニルオキシ基、４−ｎ−プロピルフェニルオキシ基、４−イソプロピルフェニルオキシ基、４−ｎ−ブチルフェニルオキシ基、４−tert−ブチルフェニルオキシ基、４−イソペンチルフェニルオキシ基、４−tert−ペンチルフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルフェニルオキシ基、４−シクロヘキシルフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチルフェニルオキシ基、４−ｎ−デシルフェニルオキシ基、４−ｎ−オクタデシルフェニルオキシ基、２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、５−インダニルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチルオキシ基、２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、３−エトキシフェニルオキシ基、４−エトキシフェニルオキシ基、４−ｎ−プロポキシフェニルオキシ基、４−イソプロポキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ブトキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルオキシ基、４−シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−デシルオキシフェニルオキシ基、２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメトキシフェニルオキシ基、３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、２−メトキシ−５−メチルフェニルオキシ基、３−メチル−４−メトキシフェニルオキシ基、２−フルオロフェニルオキシ基、３−フルオロフェニルオキシ基、
【００５７】
４−フルオロフェニルオキシ基、２−クロロフェニルオキシ基、３−クロロフェニルオキシ基、４−クロロフェニルオキシ基、４−ブロモフェニルオキシ基、４−トリフルオロメチルフェニルオキシ基、３，４−ジクロロフェニルオキシ基、２−メチル−４−クロロフェニルオキシ基、２−クロロ−４−メチルフェニルオキシ基、３−クロロ−４−メチルフェニルオキシ基、２−クロロ−４−メトキシフェニルオキシ基、４−フェニルフェニルオキシ基、３−フェニルフェニルオキシ基、４−（４’−メチルフェニル）フェニルオキシ基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−エトキシ−１−ナフチルオキシ基、６−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、７−エトキシ−２−ナフチルオキシ基、２−フリルオキシ基、２−チエニルオキシ基、３−チエニルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基などの置換基を有していてもよいアリールオキシ基、
【００５８】
例えば、フェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、４−エチルフェニルチオ基、４−ｎ−プロピルフェニルチオ基、４−ｎ−ブチルフェニルチオ基、４−tert−ブチルフェニルチオ基、４−ｎ−ヘキシルフェニルチオ基、４−シクロヘキシルフェニルチオ基、４−ｎ−オクチルフェニルチオ基、４−ｎ−ドデシルフェニルチオ基、４−ｎ−オクタデシルフェニルチオ基、２，３−ジメチルフェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、３−エトキシフェニルチオ基、４−エトキシフェニルチオ基、４−ｎ−プロポキシフェニルチオ基、４−ｎ−ブトキシフェニルチオ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルチオ基、４−ｎ−オクチルオキシフェニルチオ基、４−ｎ−デシルオキシフェニルチオ基、３，４−ジメトキシフェニルチオ基、３−メチル−４−メトキシフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２−メチル−４−クロロフェニルチオ基、２−クロロ−４−メトキシフェニルチオ基、４−フェニルフェニルチオ基、４−（４’−メチルフェニル）フェニルチオ基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基などの置換基を有していてもよいアリールチオ基、
【００５９】
例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−ｎ−テトラデシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルアミノ基などの置換アミノ基、アミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、
【００６０】
例えば、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−デシルオキシカルボニル基、ｎ−ドデシルオキシカルボニル基、ｎ−テトラデシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基、（４−メチルベンジルオキシ）カルボニル基、（３−メチルベンジルオキシ）カルボニル基、（４−tert−ブチルベンジルオキシ）カルボニル基、（４−メトキシベンジルオキシ）カルボニル基、（４−クロロベンジルオキシ）カルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、（４−メチルフェニルオキシ）カルボニル基、（３−メチルフェニルオキシ）カルボニル基、（４−エチルフェニルオキシ）カルボニル基、（４−tert−ブチルフェニルオキシ）カルボニル基、（４−メトキシフェニルオキシ）カルボニル基、（２−メトキシフェニルオキシ）カルボニル基、（４−エトキシフェニルオキシ）カルボニル基、（４−フルオロフェニルオキシ）カルボニル基などの−ＣＯＯＲ_３ 基（基中、Ｒ_３ は前記に同じ意味を表す）、
【００６１】
例えば、ホルミル基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｎ−ヘキシルカルボニル基、ｎ−オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ｎ−デシルカルボニル基、ｎ−ドデシルカルボニル基、ｎ−テトラデシルカルボニル基、ｎ−ヘキサデシルカルボニル基、ｎ−オクタデシルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンジルカルボニル基、フェネチルカルボニル基、（４−メチルベンジル）カルボニル基、（４−tert−ブチルベンジル）カルボニル基、（４−メトキシベンジル）カルボニル基、（４−クロロベンジル）カルボニル基、フェニルカルボニル基、（４−メチルフェニル）カルボニル基、（３−メチルフェニル）カルボニル基、（４−エチルフェニル）カルボニル基、（４−tert−ブチルフェニル）カルボニル基、（４−メトキシフェニル）カルボニル基、（２−メトキシフェニル）カルボニル基、（４−エトキシフェニル）カルボニル基、（４−フルオロフェニル）カルボニル基、アミド、置換アミドなどの−ＣＯＲ_４ 基（基中、Ｒ_４ は前記に同じ意味を表す）、
【００６２】
例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ基、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基、２−エチルヘキシルカルボニルオキシ基、ｎ−デシルカルボニルオキシ基、ｎ−ドデシルカルボニルオキシ基、ｎ−テトラデシルカルボニルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルカルボニルオキシ基、ｎ−オクタデシルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、ベンジルカルボニルオキシ基、フェネチルカルボニルオキシ基、（４’−メチルベンジルカルボニル）オキシ基、（４’−tert−ブチルベンジルカルボニル）オキシ基、（４’−メトキシベンジルカルボニル）オキシ基、（４’−クロロベンジルカルボニル）オキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、（４’−メチルフェニルカルボニル）オキシ基、（３’−メチルフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−エチルフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−tert−ブチルフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−メトキシフェニルカルボニル）オキシ基、（２’−メトキシフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−エトキシフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−フルオロフェニルカルボニル）オキシ基などの−ＯＣＯＲ_５基（基中、Ｒ_５ は前記に同じ意味を表す）を挙げることができる。
一般式（１）および一般式（２）において、Ｘ_１〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_１０はそれぞれ同種の基であってもよく、また、それぞれ異なっていても良い。
【００６３】
本発明に係るピリジン−フタルイミド縮合誘導体の互変異性体とは、一般式（１）および（２）で表される化合物において、下記の一般式（１’）（化８）、および、一般式（２’）（化９）で表される構造の化合物を示す。また、本発明の色変換材料として使用するピリジン−フタルイミド縮合誘導体としては、これらの互変異性体の単体であってもよく、また、その混合物であってもよい。
【００６４】
【化８】

〔式中、Ｒ_１およびＲ_２、Ｘ_１〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_４は一般式（１）と同じ意味を表す〕
【００６５】
【化９】

〔式中、Ｒ_１およびＲ_２、Ｘ_１〜Ｘ_４およびＹ_５〜Ｙ_１０は一般式（２）と同じ意味を表す〕
本発明に係るピリジン−フタルイミド縮合誘導体の亜鉛錯体とは、下記の一般式（１-Comp１）および（１-Comp２）（化１０）、一般式（２-Comp１）および（２-comp２）（化１１）で表される構造の錯体を示す。また、本発明の色変換材料としてしようするピリジン−フタルイミド縮合誘導体としては、これらの亜鉛錯体の単品であってもよく、また、混合物であってもよい。
【００６６】
【化１０】

〔式中、Ｒ_２、Ｘ_１〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_４は一般式（１）と同じ意味を表し、Ｘ’_１およびＸ’_２はハロゲン原子を表す〕
【００６７】
【化１１】

〔式中、Ｒ_２、Ｘ_１〜Ｘ_４およびＹ_５〜Ｙ_１０は一般式（２）と同じ意味を表表し、Ｘ’_１およびＸ’_２はハロゲン原子を表す〕
なお、一般式（１-Comp２）および（２-comp２）において、Ｘ’_１およびＸ’_２はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、より好ましくは、塩素原子または臭素原子を表す。
さらには、ピリジン−フタルイミド縮合誘導体は、一般式（１）および（２）で表される化合物と、それらの亜鉛錯体との混合物であってもよく、また、一般式（１）および（２）で表される化合物の互変異性体と、亜鉛錯体との混合物であってもよい。
【００６８】
本発明の色変換材料においては、ピリジン−フタルイミド縮合誘導体を使用することが特徴である。前述の種々のＸ_１〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_１０を有するピリジン−フタルイミド縮合誘導体は一種のみ使用してもよく、また複数併用してもよい。
本発明においての「色変換材料」とは、特定波長の光を吸収し、特定波長の光を放出（発光）することにより、吸収波長の光の波長（色）を発光波長の光の波長（色）に変換できる能力を有する材料を表す。
ピリジン−フタルイミド縮合誘導体を使用した色変換材料は、紫外光〜可視光の光を照射することにより、橙色〜赤色で高輝度に発光することが可能である。また、従来にはなく、耐久性に優れた色変換材料を実現することが可能になる。
さらに他の発光性の材料と組み合わせて使用することにより高輝度で耐久性に優れた白色発光素子を提供することも可能になる
【００６９】
本発明に係るピリジン−フタルイミド縮合誘導体の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。また、具体例としては、一般式（１）および一般式（２）の骨格で表示してあるが、本発明にはもちろんここに例示した化合物の互変異性体〔一般式（１’）および一般式（２’）〕、亜鉛錯体〔（１-Comp１）、（１-Comp２）、（２-Comp１）および（２-comp２）〕も包含されるものである。
【００７０】
【化１２】

【００７１】
【化１３】

【００７２】
【化１４】

【００７３】
【化１５】

【００７４】
【化１６】

【００７５】
【化１７】

【００７６】
【化１８】

【００７７】
【化１９】

【００７８】
【化２０】

【００７９】
【化２１】

【００８０】
【化２２】

【００８１】
【化２３】

【００８２】
【化２４】

【００８３】
【化２５】

【００８４】
【化２６】

【００８５】
【化２７】

【００８６】
【化２８】

【００８７】
本発明のピリジン−フタルイミド縮合誘導体は、例えば、特開昭５６−１４７７８４号公報、特開平１０−２２６６９１号公報、特開平１１―１１６５６８号公報、特開平１１−１１６５６９号公報、特開平１１−１５８１８５号公報に記載の操作に従い製造することができる。
すなわち、下記一般式（４）(化３０)または一般式（５）（化３１）で表されるフタルイミド誘導体と一般式（６）（化１４）で表されるピリジン誘導体を、有機塩基性溶媒（例えば、ピリジン、キノリン）の存在下、ハロゲン化亜鉛（例えば、塩化亜鉛、臭化亜鉛）と反応させ、その後、無機酸（例えば、塩酸、硫酸、硝酸）で処理することにより、一般式（１）または（２）で表されるピリジン化合物およびその互変異性体を製造することができる。
【００８８】
【化２９】

〔式中、Ｒ_２およびＹ_１〜Ｙ_４は一般式（１）と同じ意味を表す〕
【００８９】
【化３０】

〔式中、Ｒ_２およびＹ_５〜Ｙ_１０は一般式（２）と同じ意味を表す〕
【００９０】
【化３１】

〔式中、Ｒ_１およびＸ_１〜Ｘ_４は一般式（１）または一般式（２）と同じ意味を表す〕
【００９１】
尚、本発明に係るピリジン−フタルイミド縮合誘導体は、場合により使用した溶媒（例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶媒）との溶媒和物を形成した型で製造されることがあるが、本発明においては、このような溶媒和物を包含するものである。勿論、溶媒を含有しない無溶媒和物をも包含するものである。
本発明の色変換材料には、本発明に係るピリジン−フタルイミド縮合誘導体の無溶媒和物は勿論、このような溶媒和物をも使用することができる。
本発明に係るピリジン−フタルイミド縮合誘導体を、色変換材料に使用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、昇華精製法などの精製方法、あるいはこれらの方法を併用して、純度を高めた化合物を使用することは好ましいことである。
【００９２】
次ぎに本発明の組成物に関して詳細に説明する。
本発明の組成物は、少なくとも一種のピリジン−フタルイミド縮合誘導体と少なくとも一種の高分子化合物とからなる組成物である。ピリジン−フタルイミド縮合誘導体は単独で使用しても、複数併用してもよい。また、本発明の組成物で使用する高分子化合物としては、熱可塑性高分子化合物であってもよく、熱または光硬化性高分子化合物であってもよく、それらの混合物であってもよい。また、本発明の組成物において、「高分子化合物」とは、高分子化合物が熱または光硬化性高分子化合物の場合には該高分子化合物の単量体（モノマー）または重合前駆体も含むことを表す。
【００９３】
また、本発明で用いる高分子化合物は、透明（可視光線の透過率が５０％以上）または半透明であることが好ましい。高分子化合物の具体例としては、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリ桂皮酸ビニル等の反応性ビニル基を有する硬化性高分子化合物、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリスルホン、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリビニルアルコール、フッ素化樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、フェノール樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、マレイン酸樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、芳香族スルホンアミド、ベンゾグアナミン樹脂、シリコーン系エラストマー等を挙げることができる。これらの樹脂は単独で使用してもよく、また、二種以上を組み合せて使用してもよい。
これらの高分子化合物の分子量は、通常、重量平均分子量として１０００〜１０００００程度のものが使用可能であるが、もちろんこの範囲外の分子量の高分子化合物も使用可能である。
【００９４】
本発明の組成物において、高分子化合物に対するピリジン−フタルイミド縮合誘導体の使用量は、特に限定されるものではないが、通常、高分子化合物の重量に対して０．０１〜２０重量％含有することが好ましく、０．０１〜１０重量％含有することがより好ましい。
また、本発明の組成物は、ピリジン−フタルイミド縮合誘導体と高分子化合物の他に、例えば、色調補正用の色素、酸化防止剤、燐系加工安定剤等の加工・酸化および熱安定化剤、紫外線吸収剤等の耐光性安定化剤およびシランカップリング剤を添加することができる。
【００９５】
色素の具体例としては、例えば、ペリレン系顔料（例えば、ジベンゾ｛[f,f']−４，４’，７，７’−テトラフェニル｝ジインデノ［1,2,3-cd：1',2',3'-lm］ペリレン）、アントラキノン系顔料、レーキ系顔料、アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、アントラセン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、フタロシアニン系顔料、トリフェニルメタン系塩基性染料、インダンスロン系顔料、インドフェノール系顔料、シアニン系顔料、ジオキサジン系顔料の単品、およびそれらの二種以上の混合物を挙げることができる。
【００９６】
加工・酸化および熱安定化剤の具体例としては、例えば、トリブチルホスファイト、トリス（２−エチルヘキシル）ホスファイト、トリデシルホスファイト、トリステアリルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリクレジルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ホスファイト、デシル−ジフェニルホスファイト、フェニル−ジ−２−エチルヘキシルホスファイト、フェニル−ジデシルホスファイト、トリシクロヘキシルホスファイト、ジステアリル−ペンタエリスリチル−ジホスファイト、トリス（混合モノ−、ジ−フェニル）ホスファイト、ジノニルフェニル−ビス（ノニルフェニル）ホスファイト、オクチル−〔２，２’−ジ（４，６−ジ−tert−ブチルフェニル）メチレン〕ホスファイト等の亜燐酸エステル類、
【００９７】
トリエチルホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、アリルジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィン、トリス（２，４−ジメチルフェニル）ホスフィン、トリス（２，４、６−トリメチルフェニル）ホスフィン、トリス（ｏ−トリル）ホスフィン、トリス（ｏ−アニシル）ホスフィン、ジフェニルブチルホスフィン、ジフェニルオクタデシルホスフィン、トリス（ｐ−ノニルフェニル）ホスフィン、トリス（ナフチル）ホスフィン、ジフェニル−（ヒドロキシメチル）ホスフィン、ジフェニルベンジルホスフィン、ジフェニル−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ホスフィン、ジフェニル−（２，５−ジヒドロキシフェニル）ホスフィン、フェニルナフチルベンジルホスフィン等のホスフィン類、
【００９８】
トリフェニルホスフォナイト、ジノニルフェニルホスフォナイト、ジイソオクチルフェニルホスフォナイト、フェニル（２，４，６−トリメチルフェニル）フェニルホスフォナイト、テトラキス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）−４’，４”−ビフェニレンジホスフォナイト等のホスフォナイト類、２，６−ジ−tert−ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジ−tert−ブチル−ｐ−エチルフェノール、２，２’−メチレンビス（６−tert−ブチル−ｐ−クレゾール）、４，４’−メチレンビス（６−tert−ブチル−ｏ−クレゾール）、４，４’−メチレンビス（６−tert−ブチル−ｍ−クレゾール）、テトラキス−〔メチレン−３−（３’，５’−ジ−tert−ブチル−４’ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン、４，４’−チオビス（６−tert−ブチル−ｍ−クレゾール）、ステアリル−β−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、オクデシル−３−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、３，５−ジ−tertブチル−４−ヒドロキシベンジルホスフォネート−ジエチルエステル等のフェノール系酸化防止剤を挙げることができる。こららの加工・酸化および熱安定化剤は単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
【００９９】
また、耐光性安定化剤としては、例えば、２−（５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α、α−ジメチルベンジル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、３’、３’−ビス〔２−（５’−オクチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾジル〕メタン等のベンゾトリアゾール類を挙げることができる。これらの耐光性安定化剤は単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
【０１００】
また、シランカップリング剤としては、エポキシ基またはアミノ基を有する化合物が好ましく、具体例としては、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−β−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、ｎ−β−アミノエチル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等を挙げることができる。
これらの色素、加工・酸化および熱安定化剤、耐光性安定化剤の添加量は、色調補正効果および安定化効果を示す量を添加することが好ましく、高分子化合物の重量に対して通常０．１ｐｐｍ〜１０重量％程度使用する。
【０１０１】
本発明に係る組成物には、さらに充填剤（例えば、シリカ、ガラス繊維、ガラスビーズ）、可塑剤、滑剤、難燃剤（例えば、有機ハロゲン系化合物）、難燃助剤、帯電防止剤、帯電性付与剤、耐衝撃性改良剤、変色防止剤、離型剤（例えば、一価または多価アルコールの高級脂肪酸エステル類など）、流動性改良剤、反応性ないし非反応性の希釈剤等の従来公知の添加剤を適宜配合することができる。
【０１０２】
本発明の組成物を製造するための方法としては、少なくとも一種のピリジン−フタルイミド縮合誘導体と少なくとも一種の高分子化合物を、高分子化合物が熱可塑性高分子化合物の場合は、高分子化合物にピリジン−フタルイミド縮合誘導体を分散させてもよく、また高分子化合物の有機溶媒溶液にピリジン−フタルイミド縮合誘導体を溶解または懸濁させた後有機溶媒を除去す方法により混合しても良い。また、高分子化合物が熱または光硬化性高分子化合物である場合、熱または光硬化性高分子の単量体（モノマー）または重合体前駆体にピリジン−フタルイミド縮合誘導体を分散させた後、該単量体または重合前駆体を重合させてもよく、また単量体または重合体前駆体の溶液にピリジン−フタルイミド縮合誘導体を溶解または懸濁させた後に、有機溶媒を除去して該単量体または重合前駆体を重合させてもよい。
【０１０３】
高分子化合物にピリジン−フタルイミド縮合誘導体を分散させる方法としては、溶融ブレンド、高分子化合物の粉体との混合等を用いることが可能である。溶融ブレンドを実施する場合には、通常のゴムまたはプラスチック類を溶融ブレンドするのに使用される装置、例えば、熱ロール、タンブラーミキサー、Ｖ型ブレンダー、ナウターミキサー、ヘンシャルミキサー、リボンブレンダー、スーパーミキサー、バンバリーミキサー、ブラベンダー、押出機などを使用することができる。溶融温度は、高分子化合物が溶融可能な温度で、且つ高分子化合物が熱分解し始める温度以下に設定することが好ましく、その温度は、通常２００〜４５０℃、好ましくは、２５０℃〜４００℃である。
【０１０４】
また、単量体または重合体前駆体にピリジン−フタルイミド縮合誘導体を分散させる場合には、単量体または重合前駆体が液体の場合には単量体の液中にピリジン−フタルイミド縮合誘導体を、例えば、ペイントシェーカー、ミキサー、ホモジナイザーを使用して分散させる方法、単量体が固体の場合には単量体の粉体にピリジン−フタルイミド縮合誘導体を、例えば、ボールミル、サンドミル等を使用して分散させる方法を使用することができる。
【０１０５】
また、有機溶媒を媒体としてピリジン−フタルイミド縮合誘導体を分散させる場合に使用する有機溶媒としては、例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレン等の炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロエタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール、ジエチレングリコール等のアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイド等の極性溶媒および水を使用することができる。また、これらの有機溶媒は単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
【０１０６】
有機溶媒の除去方法としては、混合有機溶媒溶液を有機溶媒の沸点以上且つ、高分子化合物または単量体およびピリジン−フタルイミド縮合誘導体の分解温度以下の温度に加熱して、有機溶媒を蒸発除去する方法でもよく、また、減圧下（大気圧以下）の圧力で、有機溶媒を蒸発除去させる方法でもよい。
【０１０７】
次ぎに、本発明の組成物を成形する方法としては、高分子化合物が熱可塑性高分子化合物である場合には、射出成形、圧縮成形、トランスファー成形、押し出し成形等の成形方法により成形することができる。また、高分子化合物が熱または光硬化性高分子化合物である場合には、その重合方法は、通常の熱重合で行ってもよく、また、光重合で行っても良い。
熱重合の場合、通常、本発明の組成物に必要に応じて触媒を加え、加熱することにより行うことができる。加熱温度は、通常、室温から目的とする高分子化合物のＴｇ点または融点以上の範囲で行われるが、重合の進行に合わせて室温付近から徐々に昇温していってもよい。触媒としては、例えば、ラジカル重合用触媒、アニオン重合用触媒、カチオン重合用触媒が挙げられる。ラジカル重合用触媒としては、例えば、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル、ジ−３−メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシカーボネート、α−クミルパーオキシネオデカノエート、tert−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ジクミルパーオキサイド、１，１−ジ−tert−ブチルパーオキシ−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、tert−ブチルクミルパーオキサイドを挙げることができる。
【０１０８】
アニオン重合用触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピロリドン、ピペリラジン、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４，４’−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−ジメチルアミノエチル安息香酸、ジメチルアミノ安息香酸エチル、ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ジメチルアミノ安息香酸（ｎ−ブトキシ）エチル、２−ジメチルアミノエチル安息香酸イソアミル、２−ジメチルアミノエチル安息香酸−２−エチルヘキシルを挙げることができる。
【０１０９】
カチオン重合用触媒としては、例えば、硫酸、塩酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、燐酸、酢酸、プロピオン酸、ジブチル錫ジオキサイド、ジメチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジラウリレート、テトラブチル錫、三弗化ホウ素、テトラエトキシチタン、チタンオキサイドを挙げることができる。これらの重合用触媒の添加量は単量体および／または重合前駆体、および、それを含む組成物の種類により大きく異なるために特に限定できないが、通常、単量体および／または重合前駆体の重量に対して０．０００１〜１０重量％の範囲である。
【０１１０】
光重合の場合は、通常、本発明の組成物に、必要に応じて光重合開始剤を加えて、次いで光を照射することによって行われる。また、上記のラジカル重合用触媒、アニオン重合用触媒、カチオン重合用触媒等を併用してもよい。
光重合開始剤としては、光ラジカル発生剤、光アニオン発生剤、光カチオン発生剤等が挙げられるが、光ラジカル発生剤、光カチオン発生剤が好ましい。
光ラジカル発生剤としては、例えば、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−tertブチルジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４’−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−（４’−ドデシルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−〔４’−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノプロパン−１−オン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインジメチルケタール、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルスルフィド、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、チオキサンソン、２−クロロチオキサンソン、２−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、２，４−ジクロロチオキサンソン、２，４−ジメチルチオキサンソン、２，４−ジエチルチオキサンソン、２，４−ジイソプロピルチオキサンソン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ジベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、ジベンゾスベロン、２−エチルアントラキノン、４’，４”−ジエチルイソフタロキノン、３，３’，４，４’−テトラ（tert−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノンを挙げることができる。これらの添加量は、単量体および／または重合前駆体、および、それを含む組成物の種類により大きくことなるために、特に限定できないが、通常、単量体および／または重合前駆体の重量に対して０．０００１〜１０重量％の範囲である。
【０１１１】
光カチオン発生剤としては、例えば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、ブレンステッド酸のオニウム塩または鉄芳香族化合物塩等が挙げられるが、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、ブレンステッド酸の鉄芳香族化合物塩が好ましく用いられる。
芳香族スルホニウム塩としては、例えば、トフェニルスルホニウム四弗化ホウ素塩、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフォニウム塩、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモニウム塩を挙げることができる。また、フリーラジカルも発生する芳香族スルホニウム塩の改良型として市販されている商品名Cyracure UVI-6974(UCC製)、Cyracure UVI-6990(UCC製)、オプトマー SP150（旭電化工業製）、オプトマー SP170（旭電化工業製）等も挙げることができる。ブロンステッド酸の鉄芳香族化合物塩としては、商品名CG24-061（Ciba Geigy製）を挙げることができる。これらの添加量は単量体および／または重合前駆体、および、それを含む組成物の種類により大きく異なるため、特に限定できないが、通常、単量体および／または重合前駆体の重量に対して０．０００１〜１０重量％の範囲である。
【０１１２】
照射される光は、約１００〜８００ｎｍの紫外光または可視光が好ましく用いられる。４００ｎｍ以下の紫外線を用いる場合、例えば、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、パルスキセノンランプ、無電極放電ランプ等の光源が好ましく用いられる。
【０１１３】
次ぎに本発明の色変換用光学部品について説明する。本発明の色変換光学部品は、本発明の組成物を成形して得られる光学部品を表す。成形方法は、本発明の組成物が含有する高分子化合物が熱可塑性高分子化合物である場合、射出成形等の熱溶融状態での成形、または高分子化合物を溶解可能な有機溶媒により溶液を調整した後、スピンコート法、ロールコート法、バーコート法、ラングミュア・ブロジェット法、キャスト法、ディップ法、スクリーン印刷法、バブルジェット法、インクジェット法による製膜で実施することができる。また、本発明の組成物が含有する高分子化合物が熱または光硬化性高分子化合物である場合、該高分子化合物の単量体（モノマー）および／または重合前駆体とピリジン−フタルイミド縮合誘導体を混合した組成物を適宜型に充填し、光または熱で重合することにより実施することができる。
色変換光学部品の形状は特に限定されるものではなく、膜状、板状（例えば、シート状、フィルター状、ディスク状）、レンズ状、ファイバー状、光導波路状等の種々の形状を示す。
【０１１４】
本発明の色変換光学部品を膜状として使用する場合には、必要に応じてガラス基板やポリマー基板のような基材を使用してもよい。これらの基材としては、ソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウム・ホウケイ酸ガラス、石英等のガラス基板、ポリカーボネート、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルスルフィド、ポリスルフォン等のポリマー基板を挙げることができる。また、膜を製膜する場合には、キャスト法、スピンコート法、塗布法、蒸着法、電界法、印刷法等の様々な方法を利用して製膜することが可能である。
【０１１５】
次に本発明の発光素子について説明する。本発明の発光素子は光源および本発明の色変換光学部品より構成される。光源としては特に限定されるものではないが、白熱電球、メタルハライドランプ、ＨＩＤランプ、キセノンランプ、ナトリウムランプ、水銀ランプ、蛍光ランプ、冷陰極管、カソードルイミネッセンス、低速電子線管、発光ダイオード〔例えば、ＧａＰ（赤色、緑色）、ＧａＰ_ｘＡｓ_１−ｘ（赤色、橙色、黄色：０＜ｘ＜１）、Ａｌ_ｘＧａ_１−ｘＡｓ（赤色：０＜ｘ＜１）、ＧａＡｓ（赤色）、ＳｉＣ（青色）、ＧａＮ（青色）、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ〕、エレクトロルミネッセンス（例えば、ＺｎＳ母体と発光中心を使用する無機ＥＬ、有機ＥＬ）、レーザー（例えば、Ｈｅ−Ｎｅレーザー、ＣＯ_２レーザー、Ａｒ，Ｋｒ，Ｈｅ−Ｃｄレーザー、エキシマレーザー、窒素レーザー等の気体レーザー、ルビーレーザー、ＹＡＧレーザー、ガラスレーザー等の固体レーザー、色素レーザー、半導体レーザー）、太陽光等を挙げることができる。
【０１１６】
本発明の発光素子において、好ましい光源は、発光ダイオード、エレクトロルミネッセンスまたは半導体レーザーである。
本発明の発光素子に好ましく使用できる発光ダイオードとは、蛍光物質を励起可能な発光波長を発光できる発光層を有する半導体発光素子である。このような半導体発光素子としてＺｎＳｅやＧａＮなど種々の半導体を挙げることができるが、蛍光物質を効率よく励起できる短波長が発光可能な窒化物半導体（Ｉｎ_ｘＡｌ_ｙＧａ_{１−ｘ−ｙ}、０≦Ｘ、０≦Ｙ、Ｘ＋Ｙ≦１）が好ましい。半導体の構造としては、ＭＩＳ接合、ＰＩＮ接合やｐｎ接合などを有するホモ構造、ヘテロ構造あるいはダブルヘテロ構造のものが挙げられる。半導体層の材料やその混晶度によって発光波長を種々選択することができる。また、半導体活性層を量子効果が生ずる薄膜に形成させた単一量子井戸構造や多重量子井戸構造とすることもできる。
【０１１７】
窒化物半導体を使用した場合、半導体用基板にはサファイヤ、スピネル、ＳｉＣ、Ｓｉ、ＺｎＯ等の材料が好ましく使用される。結晶性のよい窒化物半導体を形成させるためにはサファイヤ基板を用いることが好ましい。このサファイヤ基板上にＭＯＣＶＤ法などを用いて窒化物半導体を形成することができる。サファイヤ基板上にＧａＮ、ＡｌＮ、ＧａＡｌＮ等のバッファー層を形成し、その上にｐｎ接合を有する窒化物半導体を形成させる。
【０１１８】
ｐｎ接合を有する発光ダイオードの例として、バッファ層上にｎ型窒化ガリウムで形成した第１のコンタクト層、ｎ型窒化アルミニウム・ガリウムで形成させた活性層、ｐ型窒化アルミニウム・ガリウムで形成した第２のクラッド層、ｐ型窒化ガリウムで形成した第２のコンタクト層を順次積層させたダブルヘテロ構造などが挙げられる。
窒化物半導体は、不純物をドープしない状態でｎ型導電性を示す。発光効率を向上させるなど所望のｎ型窒化物半導体を形成させる場合は、ｎ型ドーパントとしてＳｉ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅ，Ｃ等を適宜導入することが好ましい。一方、ｐ型窒化物半導体を形成させる場合は、ｐ型ドーパントであるＺｎ、Ｍｇ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ等をドープさせる。窒化物半導体は、ｐ型ドーパントをドープしただけではｐ型化しにくいためｐ型ドーパント導入後に、炉による加熱やプラズマ照射等により低抵抗化させることが好ましい。電極形成後、半導体ウエハーからチップ上にカットさせることで窒化物半導体からなる発光ダイオードを形成させることができる。
【０１１９】
本発明の発光素子において、白色系を発光させる場合は、蛍光物質からの発光波長との補色関係や、透明性高分子化合物の劣化を考慮して光源の発光波長は２００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下が好ましく、光源と蛍光物質との励起、発光効率をそれぞれより向上させるには３００ｎｍ以上５００ｎｍ以下がより好ましい。
また、本発明の発光素子の光源として使用される発光ダイオードは通常、銅箔等のパターニングされた金属を有する基板上に配置される。ここで基板材料としては絶縁性の有機化合物または無機化合物を挙げることができ、各種高分子材料（例えば、エポキシ樹脂、アクリル樹脂）、無機材料（例えばガラス、セラミックス）などを使用することができる。また、基板の形状は特に限定されるものではなく、板状（例えば、シート上、フィルター状、ディスク状）、カップ状、多孔板状等の様々な形状を選択することができる。
【０１２０】
また、本発明の発光素子において使用可能なエレクトロルミネッセセンスの光源としては無機エレクトロルミネッセンスであってもよく有機エレクトロルミネッセンスであってもよい。無機エレクトロルミネッセンスとしては、衝突励起型エレクトロルミネッセンスと、注入型エレクトロルミネッセンスのどちらも好ましく使用することができる。ここで衝突励起型エレクトロルミネッセンスとしては高電場が加わっている半導体中で加速された電子が、マンガン（Ｍｎ）等の発光中心を衝突励起し、発光させるものを表す。また、注入型エレクトロルミネッセンスとは発光ダイオードの例に見られるように、半導体中に注入された電荷（電子と正孔）が再結合して発光させるものを表す。また、無機エレクトロルミネッセンスとしては粉末型無機エレクトロルミネッセンスであってもよく、薄膜型エレクトロルミネッセンスであってもよい。薄膜型エレクトロルミネッセンスとしては発光層を上下の絶縁層で挟み込んだ二重絶縁膜構造のものが好ましく使用できる。無機エレクトロルミネッセンス光源の発光材料としては、硫化亜鉛（ＺｎＳ）、硫化カルシウム（ＣａＳ）、硫化ストロンチウム（ＳｒＳ）、硫化バリウム（ＢａＳ）等を発光物質として使用し、さらに、ヨウ素、アルミニウム、塩素、臭素、ガリウム、インジイウム、セシウム、銅、セレン、テルル、弗化テルビウム（ＴｂＦ_３）、弗化サマリウム（ＳｍＦ_３）、ユーロピウム（Ｅｕ）、弗化ツリウム（ＴｍＦ_３）等のドーピング剤を併用して発光させたものを光源として使用することが可能である。
【０１２１】
また、有機エレクトロルミネッセンスとしては、正孔注入輸送材料、発光材料、電子注入輸送材料等を陽極および陰極に挟みこんだ構造のものを光源として使用することができる。有機エレクトロルミネッセンスの構成としては、
陽極／発光層／陰極
陽極／正孔注入輸送層／発光層陰極
陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極
陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極
陽極／有機半導体層／発光層／陰極
陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ここで、有機エレクトロルミネッセンスの構成材料としては特に限定されるものではないが、
好ましくは、基材に支持された形状のものを上げることができる。基板としては、特に限定されるものではないが、透明ないし半透明である基板が好ましく、材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリエステル、ポリカーボネート、、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレン等の透明性高分子が挙げられる。また、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなる基板を使用することもできる。
さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
【０１２２】
陽極としては、仕事関数の比較的大きい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陽極に使用する電極材料としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム（Ｉｎ２Ｏ３）、酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
陽極は、これらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。陽極の厚みは使用する電極材料の材質にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
本発明の発光素子の光源として使用できる有機エレクトロルミネッセンスにおいて正孔注入輸送層は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
【０１２３】
正孔注入輸送層は、一般式（１）で表される化合物および／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールなど）を少なくとも1種使用して形成することができる。
正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
【０１２４】
正孔注入輸送層の具体例としては、トリアリールアミン誘導体（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”、４”’−ビス［Ｎ’，Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）アミノ］ビフェニル−４−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス［４−メチルフェニル］アミノ〕フェニル−２，２’：５’，２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４”’−tert−ブチルビフェニル−４””−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノ〕ベンゼンなど、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体を挙げることができる。
これらの正孔注入輸送材料は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。
【０１２５】
本発明の発光素子において、使用可能な有機エレクトロルミネッセンス光源において、発光層は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
発光層は、発光機能を有する化合物を少なくとも１種使用して形成することができる。
発光機能を有する化合物としては、例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカサイクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニル、ジベンゾ［f,f］ジインデノ［1,2,3-cd：1',2',3'-lm］ペリレン誘導体〕、トリアリールアミン誘導体（例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる）、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，４’−ビス［（１，１，２−トリフェニル）エテニル］ビフェニル〕、クマリン誘導体（例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５００）、ピラン誘導体（例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２）、オキサゾン誘導体（例えば、ナイルレッド）、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等を挙げることができる。発光機能を有する化合物としては、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましい。
【０１２６】
これらの化合物は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。
また、例えば、J.Appl.Phys.,65,3610(1989)、特開平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層をホスト化合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成することもできる。
電子注入輸送層は、陰極からの電子の注入を容易にする機能および／または注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
電子注入輸送層に使用される電子注入機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙げることができる。また、有機金属錯体としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩等を挙げることができる。好ましくは、有機アルミニウム錯体であり、より好ましくは、置換基を有していてもよい８−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。
電子注入機能を有する化合物は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
【０１２７】
陰極としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陰極に使用する電極材料としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄を挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
【０１２８】
陰極はこれらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法により電子注入輸送層の上に形成することができる。
また、陰極は一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω／□以下とするのが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常５〜１０００ｎｍ、好ましくは、１０〜５００ｎｍとする。本発明の有機電界発光素子の発光を高率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極または陰極の材料、厚みを設定することが好ましい。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定されるものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、デイップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロジェット法、インクジェット法）を使用することができる。真空蒸着法により正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着の条件は。、特に限定されるものではないが、通常、１０^−５Ｔｏｒｒ程度以下の真空下で、５０〜５００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することが好ましい。
【０１２９】
連続で形成することにより諸特性に優れた有機電界発光素子を製造することが可能となる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
溶液塗布法により各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等とを、溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒としては、例えば、前述の高分子化合物とピリジン−フタルイミド縮合誘導体を分散させる際に使用可能な有機溶媒を挙げることができる。正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させる場合には、分散方法として、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を使用して微粒子状に分散する方法を使用することができる。
【０１３０】
また、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物を挙げることができる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。塗布液の濃度は、特に限定されるものではないが、実施する塗布法により所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、通常、０．１〜５０重量％、好ましくは、１〜３０重量％に設定する。バインダー樹脂を使用する場合、その使用量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分とバインダー樹脂の総量に対してバインダー樹脂の含有率が（一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％、好ましくは、１０〜９９重量％となるように使用する。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層の膜圧は、特に限定されるものではないが、通常、５ｎｍ〜５μｍとする。
【０１３１】
また、上記の条件で作製した有機エレクトロルミネッセンスは、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層（封止層）（例えば、エポキシ樹脂等の熱または光硬化性高分子化合物による保護層、アルミニウム、ガラス等の無機材料による保護層）を設けたり、また、素子を不活性物質中（例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油）に封入して保護することができる。
【０１３２】
また、本発明の発光素子の光源として使用できる有機エレクトロルミネッセンスは、電極に保護膜として金属酸化物膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。
また、陽極の表面に界面層（中間層）を設けることもできる。界面層の材質としては、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体等を挙げることができる。
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
【０１３３】
本発明の発光素子の光源として使用できる有機エレクトロルミネッセンスは、通常、直流駆動型の素子として使用することができるが、交流駆動型の素子としても使用することができる。また、セグメント型、単純マトリック駆動型等のパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−インシュレーター−メタル）型等のアクティブ駆動型であってもよい。
【０１３４】
次ぎに本発明の発光素子の光源として使用可能な半導体レーザーに関して説明する。
本発明の発光素子の光源として使用可能な半導体レーザーとしては、半導体をｐｎ接合し、ここに順方向バイアスを印加し、高いエネルギー準位にある少数キャリアーの注入を行い、ｐ形領域に流れ込んだ電子を正孔と、ｎ形領域に流れ込んだ正孔を電子と再結合させ、電子を高いエネルギー準位から低いエネルギー準位に遷移させ、そのエネルギー差に相当する光子を放出させる機構によるものを表す。半導体レーザーの材料としては、ゲルマニウムやシリコン等のIV族元素、ＧａＡｓ、ＩｎＰなどの格子振動を伴わない直接遷移型のIII−V族、II−VI族化合物等を挙げることができる。また、その元素数は、２元系のみならず、３元系、４元系、５元系等の多元系であってもよい。
【０１３５】
また、その積層構造はクラッド層を設けたダブルヘテロ構造であってもよく、また、下部クラッド、活性層、上部クラッドよりなる構成であってもよい。さらには多重量子井戸構造を摘要したものであってもよい。
発光効率を向上させるためのストライプ構造は利得導波型であってもよく、屈折率分布導波型であってもよい。利得導波型としては、挟電極型、プレーナストライプ型、溝拡散型、プロトン照射型、ＩＳＰ型、空乏層制御型、メサストライプ型などを上げることができる。また、屈折率分布導波型としては、ＣＳＰ型、ＰＣＷ型、ＴＳ型、ＶＳＩＳ型、ＴＲＳ型、溝形成型、ＢＨ型、ＤＣ−ＰＢＨ型、Ｖ溝型、Ｕ溝型、メサ型、ＴＪＳ型、ＤＤＳ型、形状分布型などを挙げることができる。また、共振器構造としては、分布帰還型（ＤＦＢ）であってもよく、ブラッグ反射型（ＤＢＲ）であってもよい。
【０１３６】
発光ダイオード、エレクトロルミネッセンスまたは半導体レーザーを使用して本発明の色変換光学部品を使用して光源の光を波長変換する場合、場合によっては、カラーフィルターを併設し、色純度を調整してもよい。このようなカラーフィルターとしては、ペリレン系顔料、レーキ系顔料、アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、アントラキノン系顔料、アントラセン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、フタロシアニン系顔料、トリフェニルメタン系塩基性染料、インダンスロン系顔料、インドフェノール系顔料、シアニン系顔料、ジオキサジン系顔料等の単品、および二種以上の混合物からなる色素のみのもの、または色素をバインダー樹脂（高分子化合物）中に溶解または分散させた固体状態のものを挙げることができる。
【０１３７】
本発明の発光素子の構成としては、次の例を挙げることができる。
光源／色変換光学部品
光源／透光性基板／色変換光学部品
光源／色変換光学部品／透光性基板
光源／透光性基板／色変換光学部品／透光性基板
光源／色変換光学部品／カラーフィルター
光源／透光性基板／色変換光学部品／カラーフィルター
光源／色変換光学部品／透光性基板／カラーフィルター
光源／透光性基板／色変換光学部品／透光性基板／カラーフィルター
光源／透光性基板／色変換光学部品／カラーフィルター／透光性基板
光源／色変換光学部品／カラーフィルター／透光性基板
ここで透光性基板とは、可視光を５０％以上透過することができる基板を表し、具体的にはガラス基板（例えば、ソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウム・ホウケイ酸ガラス、石英）またはポリマー基板（例えば、ポリカーボネート、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルスルフィド、ポリスルフォン）を挙げることができる。
また、透光性基板の形状は、特に限定されるものではなく、板状であってもよく、またレンズ状の形状であってもよい。
【０１３８】
上記の構成の発光素子を作成する場合、各構成要素を順次積層してもよく、貼り合わせても良い。また、発光素子を作成する場合、その順序については特に制限はなく、上記（１）〜（１０）の構成において、左から右に作成してもよく、右から左に作成してもよい。
素子の構成を表す概略断面図を図１（図１）から図６（図６）として示した。もちろん、本発明の発光素子は図１から図６に示した構成および形状に限定されるものではない。
本発明の発光素子の用途は特に限定されるものではなく、表示用、ディスプレイ用、交通信号用、交通表示用、液晶バックライト用、液晶フロントライト用、フィールドシーケンシャル液晶表示用、一般照明器具用、局所照明用、インテリア照明用等の種々の用途に使用することが可能であり、もちろんここに記載した用途に限定されるものではない。
【０１３９】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
実施例１：（色変換材料）
例示化合物Ａ−２をジクロロメタンに２×１０^−５ｍｏｌ／リットルの濃度になるように溶解し溶液を調製した。この溶液に３７５ｎｍの紫外光を照射したところ、緑色（５２０ｎｍ）の発光が観察された。このことは、紫外光が緑色の可視光に変換されたことを表す。
【０１４０】
実施例２：（色変換材料）
実施例１と同様に、例示化合物Ａ−１０の化合物をジクロロメタンに２×１０^−５ｍｏｌ／リットルの濃度になるように溶解し溶液を調製した。この溶液に２５６ｎｍの紫外光を照射したところ緑色（５３０ｎｍ）の発光が観察された。
【０１４１】
実施例３：（組成物の調整）
ポリカーボネート（光学ディスクグレード：重量平均分子量３万）１００重量部、例示化合物Ａ−２の化合物１重量部、トリス（２，４−ジ−tert−ブチル）ホスファイト０．１重量部をヘンシェルミキサーにて混合した後、単軸押出機にて、シリンダー温度２４０℃で脱気しながら溶融混練して、押出しペレット化して、ペレット状の組成物を得た。
【０１４２】
実施例４：（組成物の調整）
粉末状ポリメチルメタクリレート（一般光学グレード）１０重量部、例示化合物Ｂ−５の化合物０．１重量部およびジクロロメタン５００重量部を、攪拌槽を用いて混合し、組成物のジクロロメタン溶液を調整した。
【０１４３】
実施例５：（組成物の調製）
エポキシ等量１８５のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂(軟化点９５℃)を１００重量部、テトラヒドロ無水フタル酸１９．０重量部、１−ベンジル−２−フェニルイミザドール２．３重量部、例示化合物Ｂ−１６の化合物１．０重量部、ジベンゾ｛[f,f']−４，４’，７，７’−テトラフェニル｝ジインデノ［1,2,3-cd:1',2',3'-lm］ペリレン１．０重量部よりなる混合物を配合し、ニーダー（バレル温度９０℃）にて混練後、冷却粉砕し粉末状のエポキシ樹脂組成物を調製した。
【０１４４】
実施例６：（色変換光学部品の作成）
実施例３で得られた組成物を射出成形により板状の成形品を製造した。すなわち、該組成物のペレットを１００℃で２４時間減圧乾燥した後、３０ｔ直圧式成形機にて、成形温度２５０℃、金型温度８０℃で射出成形して色変換光学部品（ディスク状：直径３０ｍｍ、厚み３ｍｍ）を作成した。
【０１４５】
実施例７：（色変換光学部品の作成）
実施例４で製造した組成物のトルエン溶液をスピンコート法により２３００回転で、厚さ０．７ｍｍのガラス板に塗布した。その後、オーブン中で、１１０℃にてスピンコート塗布を行ったガラス板を焼成し、フィルター状の色変換光学部品を作成した。
【０１４６】
実施例８：（色変換光学部品の作成）
実施例５で得られた組成物を試験用金型を用いて、成形温度１５０℃でトランスファ成形（圧力４０ｋｇｆ／ｃｍ^２、時間２分）し、さらに、１５０℃で４時間アフタキュアし、色変換光学部品を得た。
【０１４７】
実施例９：（発光素子の作成）
表面に銅箔でパターニングされた基板にＬＥＤチップ（単体で単色性ピークの青色可視光を発生する発光ダイオードチップ）を搭載した。ＬＥＤチップの電極は金により基板上の銅箔パターンにワイヤボンド結合させ素子を作成した。次ぎに該素子にＬＥＤチップが内部に配置されるように貫通穴があいたマスクを被服させ、続いて、実施例５で得られた組成物を脱気しつつ金型に挿入し、ここに該素子を含浸させ、成形温度１５０℃でトランスファー成形（圧力４０ｋｇｆ／ｃｍ^２、時間２分）し、さらに１５０℃で４時間アフタキュアした。この素子に２０ｍｍＡの直流電流を通電したところ、白色の発光が観察された。また、該素子を１０００時間連続点灯させたが、色調の変化は観察されなかった。
【０１４８】
実施例１０：（発光素子の作成）
実施例６で作成したディスク状色変換光学部品を発光波長４５０ｎｍの青色ランプの前面に固定して発光素子を作成した。この素子のランプに電流を通電したところ、白色に近い青緑色の発光が観察された。該素子を１０００時間連続点灯させたが色調の変化は観察されなかった。
【０１４９】
実施例１１：（発光素子の作製）
ＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を洗浄し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。この素子に１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で電流を通電したところ緑色の発光が観察された。このように作成した緑色発光の有機ＥＬ素子に、実施例７で作成した色変換光学部材を発光面が色変換光学部材側となるように貼り合わせ、発光素子を作成した。有機ＥＬ素子を１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で駆動させたところ白色の発光が観察された。
【０１５０】
【発明の効果】
本発明により、寿命が長く、耐久性に優れた色変換材料、該材料を含有する組成物、該組成物を成形してなる色変換光学部品、該色変換光学部品を使用した発光素子を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の色変換光学部品を用いた発光素子を模式的に表す概略断面図である。
図１は光源として発光ダイオードを使用し、光源／色変換光学部品／透光性基板の構成であり、透光性基板としてレンズ形状の透光性基板を用いた発光素子の例である。
【図２】本発明の色変換光学部品を用いた発光素子を模式的に表す概略断面図である。
図２は光源として発光ダイオードを使用し、光源／色変換光学部品の構成であり、色変換光学部品としてレンズ形状の色変換光学部品を用いた発光素子の例である。
【図３】本発明の色変換光学部品を用いた発光素子を模式的に表す概略断面図である。
図３は光源として発光ダイオードを使用し、光源／透光性基板／色変換光学部品の構成であり、色変換光学部品としてレンズ形状の色変換光学部品を用いた発光素子の例である。
【図４】本発明の色変換光学部品を用いた発光素子を模式的に表す概略断面図である。
図４は光源として発光ダイオードを使用し、光源／透光性基板／色変換光学部品／透光性基板の構成であり、色変換光学部品として板状の色変換光学部品を用いた素子の例である。
【図５】本発明の色変換光学部品を用いた発光素子を模式的に表す概略断面図である。
図５は光源として有機エレクトロルミネッセンス素子を用い、光源／透光性基板／色変換光学部品の構成であり、色変換光学部品として板形状の色変換光学部品を用いた素子の例である。
【図６】本発明の色変換光学部品を用いた発光素子を模式的に表す概略断面図である。
図６は光源として有機エレクトロルミネッセンス素子を用い、光源／透光性基板／色変換光学部品／透光性基板の構成であり、色変換光学部品として板形状の色変換光学部品を用いた素子である。
【符号の説明】
１：発光ダイオード（光源）
２：基板
２’：カップ状基板
３：マスク
４：色変換光学部品
５：透光性基板
５’：第２の透光性基板
５”：陽極（透明電極）付き透光性基板
６：発光素子からの発光光
７：リード
８：リード
９：正孔注入輸送層
１０：電子注入輸送層
１１：陰極
１２：発光層[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a color conversion material, a composition containing the material, a color conversion optical component using the composition, and a light emitting device using the color conversion optical component. More specifically, a color conversion material for converting short-wavelength light into long-wavelength light with high conversion efficiency using a light source such as a light-emitting diode, a composition containing the material, and color conversion optics using the composition The present invention relates to a component and a light emitting device using the color conversion optical component.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, incandescent bulbs, fluorescent lamps, light emitting diodes (LEDs), electroluminescence, and the like are used as light emitting elements. The light generated from incandescent bulbs and fluorescent lamps is light due to heat and discharge, which has a fundamental problem that the life of the heat source and the discharge source is short, and the life as a light emitting element is limited. On the other hand, the light emission of a light emitting diode (LED) emits light due to the inherent properties of semiconductors, and is expected to have a relatively long life.
As described above, various methods are used as the light emitting method, and the characteristics are continuously improved. The characteristics of the light emitting element include characteristics such as color tone, luminous flux, and efficiency, and the light source for illumination is particularly required to have a characteristic of how to resemble natural light such as color rendering.
[0003]
Conventionally, various ideas have been made to improve the color rendering of the light source. For example, in a fluorescent lamp, the energy of a strong line spectrum of 253.7 nm generated by low-pressure mercury discharge is received by a fluorescent film and converted into visible light for color correction to improve color rendering. That is, the color rendering can be improved by appropriately selecting the phosphor used for the fluorescent film and the structure of the fluorescent film. In the technique disclosed in Japanese Patent Laid-Open No. 5-86364, the color rendering is enhanced by using a plurality of phosphors while keeping the total luminous flux high.
In fluorescent high-pressure mercury lamps (for example, JP-A-4-234482) and metal halide lamps (for example, JP-A-6-76798), color rendering properties are improved by developing phosphors. Japanese Patent Application Laid-Open No. 6-243841 discloses a technique for obtaining a mixed color illumination with high color rendering properties by accommodating a high-pressure sodium lamp and a high-pressure mercury lamp together in an outer tube coated with a phosphor. In each of the above examples, an inorganic phosphor containing a rare earth element is applied to the tube surface.
[0004]
On the other hand, in recent years, many light-emitting elements using light-emitting diodes (LEDs) have been studied. Visible light emitting diodes using semiconductors are characterized by direct current drive, low power consumption, and relatively long lifetime. Since red light emitting diodes were developed and commercialized in 1962, orange, green and blue light emitting products have been sequentially developed and commercialized. However, since there are only a limited number of emission colors, various color mixing methods and color conversion methods have been proposed. For example, there is an element (three-chip type) that can be mounted in one package using three light emitting diodes of blue, green, and red using InGaN and AlInGaP as light emitting materials to obtain white light and full color light emission.
However, in order to obtain white light using the element, there is a problem that electric power is required three times that of a normal light emitting diode.
[0005]
On the other hand, a light emitting diode (one-chip type) that emits white light by irradiating a YAG phosphor with blue light emitted from InGaN and mixing blue light and yellow light generated from the YAG phosphor has been put into practical use. However, even when such an inorganic phosphor is used, the fluorescent color is limited, and there is a limit in obtaining white light with improved color rendering and obtaining light emitting diodes of various intermediate colors. On the other hand, for example, JP-A-5-152609 proposes a method for obtaining light of various wavelengths by irradiating a fluorescent dye or fluorescent pigment with light emitted from a GaAlN-based compound semiconductor. Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-39917 also proposes that light emitted from a light emitting element is dimmed by a wavelength conversion member (color conversion) containing an organic dye to improve the color rendering properties of the light.
[0006]
Also in the field of organic EL, multicolorization using a color conversion material has been proposed as disclosed in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 2000-44824 and 2000-119645.
As described above, various dimming methods using color conversion technology have been studied at present, and various color conversion materials suitable for various light sources are demanded. However, with existing fluorescent dyes and fluorescent pigments, organic dyes are used. There is a problem that the light-resistant life of is short.
[0007]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a color conversion material having excellent durability and high conversion efficiency, a composition using the material, and a light emitting device using the composition. More specifically, a color conversion material excellent in high conversion efficiency and durability, a composition for using the material as a color conversion optical component, a color conversion optical component formed by molding the composition, a light source, and the It is to provide a light emitting device comprising a color conversion optical component.
[0008]
[Means for Solving the Problems]
In order to solve the above-described problems, the present inventors have intensively studied various fluorescent dyes, and as a result, have completed the present invention.
That is, the present invention provides (1) a color conversion material comprising using a pyridine-phthalimide condensed derivative,
(2) The pyridine-phthalimide condensed derivative is a compound represented by the general formula (1) (Chemical Formula 3) or the general formula (2) (Chemical Formula 4), a tautomer thereof, or a zinc complex thereof. Described color conversion material,
[0009]
[Chemical Formula 3]

[In the formula, R₁And R₂Represents hydrogen, an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group, and X₁ ~ X₄And Y₁~ Y₄Has a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkoxy group which may have a substituent, and a substituent. Linear, branched or cyclic alkylthio group which may be substituted, linear, branched or cyclic alkenyl group which may be substituted, linear, branched or cyclic alkenyl which may be substituted An oxy group, a linear, branched or cyclic alkenylthio group which may have a substituent, an aralkyl group which may have a substituent, an aralkyloxy group which may have a substituent, a substituent An aralkylthio group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an aryloxy group which may have a substituent, an arylthio group which may have a substituent, a substituent Ami which may have Group, a cyano group, a hydroxyl group, a nitro group, -COOR₃ Group (in the group, R₃ May have a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl group which may have a substituent, or a substituent. Represents a good aralkyl group or an aryl group which may have a substituent), -COR₄ Group (in the group, R₄May have a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl group which may have a substituent, or a substituent. A good aralkyl group, an aryl group which may have a substituent, or an amino group), or -OCOR₅(In the group, R₅Is a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl group which may have a substituent, and an aralkyl group which may have a substituent Or an aryl group which may have a substituent), and X₁~ X₄And Y₁~ Y₄Adjacent groups selected from are bonded to each other, and together with a substituted carbon atom, an optionally substituted carbocyclic aliphatic ring, an optionally substituted carbocyclic aromatic group A ring, a heterocyclic aliphatic ring optionally having substituent (s), or a heterocyclic aromatic ring optionally having substituent (s)].
[0010]
[Formula 4]

[In the formula, R₁And R₂Represents hydrogen, an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group, and X₁ ~ X₄And Y₅~ Y₁₀Has a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkoxy group which may have a substituent, and a substituent. Linear, branched or cyclic alkylthio group which may be substituted, linear, branched or cyclic alkenyl group which may be substituted, linear, branched or cyclic alkenyl which may be substituted An oxy group, a linear, branched or cyclic alkenylthio group which may have a substituent, an aralkyl group which may have a substituent, an aralkyloxy group which may have a substituent, a substituent An aralkylthio group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an aryloxy group which may have a substituent, an arylthio group which may have a substituent, a substituent Ami which may have Group, a cyano group, a hydroxyl group, a nitro group, -COOR₃ Group (in the group, R₃ May have a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl group which may have a substituent, or a substituent. Represents a good aralkyl group or an aryl group which may have a substituent), -COR₄ Group (in the group, R₄May have a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl group which may have a substituent, or a substituent. A good aralkyl group, an aryl group which may have a substituent, or an amino group), or -OCOR₅(In the group, R₅Is a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl group which may have a substituent, and an aralkyl group which may have a substituent Or an aryl group which may have a substituent), and X₁~ X₄And Y₅~ Y₁₀Adjacent groups selected from are bonded to each other, and together with a substituted carbon atom, an optionally substituted carbocyclic aliphatic ring, an optionally substituted carbocyclic aromatic group A ring, a heterocyclic aliphatic ring optionally having substituent (s), or a heterocyclic aromatic ring optionally having substituent (s)].
(3) A composition comprising a pyridine-phthalimide condensed derivative and at least one polymer compound,
(4) Color conversion optical parts obtained by molding the composition according to (3)
(5) A light emitting device using the light source and the color conversion optical component according to (4),
(6) The light emitting device according to (5), wherein a light emitting diode is used as a light source,
It is about.
[0011]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The color conversion material of the present invention is formed using a pyridine-phthalimide condensed derivative.
As pyridine-phthalimide condensed derivatives used in the color conversion material of the present invention, Liedigs Ann.Chem., Vol. 315, p303 (1901) and Chem. Ber., Vol. 100, p. ) Describes a condensed compound of a quinoline derivative represented by the following formula (3) (chemical formula 5) and phthalimide. JP-A-11-152467 discloses a condensed compound of a pyridine derivative and naphthalimide.
[0012]
[Chemical formula 5]

The pyridine-phthalimide condensed derivative according to the present invention is preferably a compound represented by general formula (1) (chemical formula 6) or general formula (2) (chemical formula 7), a tautomer thereof, or a zinc complex. It is.
[0013]
[Chemical 6]

[In the formula, R₁And R₂Represents hydrogen, an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group, and X₁~ X₄And Y₁~ Y₄Has a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkoxy group which may have a substituent, and a substituent. Linear, branched or cyclic alkylthio group which may be substituted, linear, branched or cyclic alkenyl group which may be substituted, linear, branched or cyclic alkenyl which may be substituted An oxy group, a linear, branched or cyclic alkenylthio group which may have a substituent, an aralkyl group which may have a substituent, an aralkyloxy group which may have a substituent, a substituent An aralkylthio group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an aryloxy group which may have a substituent, an arylthio group which may have a substituent, a substituent Ami which may have Group, a cyano group, a hydroxyl group, a nitro group, -COOR₃ Group (in the group, R₃ May have a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl group which may have a substituent, or a substituent. Represents a good aralkyl group or an aryl group which may have a substituent), -COR₄ Group (in the group, R₄May have a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl group which may have a substituent, or a substituent. A good aralkyl group, an aryl group which may have a substituent, or an amino group), or -OCOR₅(In the group, R₅Is a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl group which may have a substituent, and an aralkyl group which may have a substituent Or an aryl group which may have a substituent), and X₁~ X₄And Y₁~ Y₄Adjacent groups selected from are bonded to each other, and together with a substituted carbon atom, an optionally substituted carbocyclic aliphatic ring, an optionally substituted carbocyclic aromatic group A ring, a heterocyclic aliphatic ring optionally having substituent (s), or a heterocyclic aromatic ring optionally having substituent (s)].
[0014]
[Chemical 7]

[In the formula, R₁And R₂Represents hydrogen, an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group, and X₁ ~ X₄And Y₅~ Y₁₀Has a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkoxy group which may have a substituent, and a substituent. Linear, branched or cyclic alkylthio group which may be substituted, linear, branched or cyclic alkenyl group which may be substituted, linear, branched or cyclic alkenyl which may be substituted An oxy group, a linear, branched or cyclic alkenylthio group which may have a substituent, an aralkyl group which may have a substituent, an aralkyloxy group which may have a substituent, a substituent An aralkylthio group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an aryloxy group which may have a substituent, an arylthio group which may have a substituent, a substituent Ami which may have Group, a cyano group, a hydroxyl group, a nitro group, -COOR₃ Group (in the group, R₃ May have a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl group which may have a substituent, or a substituent. Represents a good aralkyl group or an aryl group which may have a substituent), -COR₄ Group (in the group, R₄May have a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl group which may have a substituent, or a substituent. A good aralkyl group, an aryl group which may have a substituent, or an amino group), or -OCOR₅(In the group, R₅Is a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl group which may have a substituent, and an aralkyl group which may have a substituent Or an aryl group which may have a substituent), and X₁~ X₄And Y₅~ Y₁₀Adjacent groups selected from are bonded to each other, and together with a substituted carbon atom, an optionally substituted carbocyclic aliphatic ring, an optionally substituted carbocyclic aromatic group A ring, a heterocyclic aliphatic ring optionally having substituent (s), or a heterocyclic aromatic ring optionally having substituent (s)].
[0015]
In the compounds represented by the general formula (1) and the general formula (2), R₁And R₂Represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group, X₁ ~ X₄And Y₁~ Y₁₀Has a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkoxy group which may have a substituent, and a substituent. Linear, branched or cyclic alkylthio group which may be substituted, linear, branched or cyclic alkenyl group which may be substituted, linear, branched or cyclic alkenyl which may be substituted An oxy group, a linear, branched or cyclic alkenylthio group which may have a substituent, an aralkyl group which may have a substituent, an aralkyloxy group which may have a substituent, a substituent An aralkylthio group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an aryloxy group which may have a substituent, an arylthio group which may have a substituent, a substituent Ami which may have Group, a cyano group, a hydroxyl group, a nitro group, -COOR₃ Group (in the group, R₃ May have a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl group which may have a substituent, or a substituent. Represents a good aralkyl group or an aryl group which may have a substituent), -COR₄Group (in the group, R₄ May have a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl group which may have a substituent, or a substituent. A good aralkyl group, an aryl group which may have a substituent, or an amino group), or -OCOR₅ (In the group, R₅ Is a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl group which may have a substituent, and an aralkyl group which may have a substituent Or an aryl group which may have a substituent), and X₁ ~ X₄, Y₁~ Y₄And Y₅~ Y₁₀The adjacent group selected from is a carbon atom that is substituted, a carbocyclic aliphatic ring that may have a substituent, a carbocyclic aromatic ring that may have a substituent, and a substituent. A heterocyclic aliphatic ring which may have a heterocyclic ring or a heterocyclic aromatic ring which may have a substituent may be formed.
The aryl group represents a carbocyclic aromatic group such as a phenyl group or a naphthyl group, for example, a heterocyclic aromatic group such as a furyl group, a thienyl group or a pyridyl group.
[0016]
In the general formulas (1) and (2), R₁And R₂Preferably represents a hydrogen atom, an alkyl group optionally having a substituent having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. The alkyl group which may have a ground awakening, and a C6-C10 aryl group are represented. R₁And R₂Specific examples of the optionally substituted alkyl group and the optionally substituted aryl group include X described below.₁ ~ X₄And Y₁~ Y₁₀Specific examples of the alkyl group may include an alkyl group which may have a substituent and an aryl group which may have a substituent.
[0017]
In the general formulas (1) and (2), X₁ ~ X₄And Y₁~ Y₁₀Linear, branched or cyclic alkyl group, linear, branched or cyclic alkoxy group, linear, branched or cyclic alkylthio group, linear, branched or cyclic alkenyl group, linear, branched or cyclic alkenyloxy Group, linear, branched or cyclic alkenylthio group may have a substituent, for example, a halogen atom, an aryl group having 4 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or 2 carbon atoms. -20 alkoxyalkoxy group, alkenyloxy group having 2-20 carbon atoms, aralkyloxy group having 4-20 carbon atoms, aralkyloxyalkoxy group having 5-20 carbon atoms, aryloxy group having 3-20 carbon atoms, carbon number An aryloxyalkoxy group having 4 to 20 carbon atoms, an arylalkenyl group having 5 to 20 carbon atoms, an aralkylalkenyl group having 6 to 20 carbon atoms, and 1 to 2 carbon atoms An alkylthio group having 2 to 20 carbon atoms, an alkylthioalkylthio group having 2 to 20 carbon atoms, an alkenylthio group having 2 to 20 carbon atoms, an aralkylthio group having 4 to 20 carbon atoms, and 5 to 20 carbon atoms. Aralkyloxyalkylthio group, C5-20 aralkylthioalkylthio group, C3-20 arylthio group, C4-20 aryloxyalkylthio group, C4-20 arylthioalkylthio group, C4 It may be monosubstituted or polysubstituted with ˜20 heteroatom-containing cyclic alkyl groups, hydroxyl groups, cyano groups, halogen atoms and the like.
Furthermore, the aryl group contained in these substituents further includes a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 3 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 4 to 10 carbon atoms. It may be substituted with an aralkyl group.
[0018]
In general formula (1) and general formula (2), X₁ ~ X₄And Y₁~ Y₁₀The aralkyl group, the aralkyloxy group, the aralkylthio group, the aryl group, the aryloxy group, and the aryl group in the arylthio group may have a substituent, for example, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a carbon number C2-C20 alkenyl group, C4-C20 aralkyl group, C3-C20 aryl group, C1-C20 alkoxy group, C2-C20 alkoxyalkyl group, C2-C20 Alkoxyalkyloxy group, alkenyloxy group having 2 to 20 carbon atoms, alkenyloxyalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, alkenyloxyalkyloxy group having 3 to 20 carbon atoms, aralkyloxy group having 4 to 20 carbon atoms, carbon number 5 to 20 aralkyloxyalkyl groups, 5 to 20 aralkyloxyalkyloxy groups, and 3 to 20 aryls A xy group, an aryloxyalkyl group having 4 to 20 carbon atoms, an aryloxyalkyloxy group having 4 to 20 carbon atoms, an alkylcarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkenylcarbonyl group having 3 to 20 carbon atoms, and 5 to 5 carbon atoms 20 aralkylcarbonyl groups, C4-20 arylcarbonyl groups, C2-20 alkoxycarbonyl groups, C3-20 alkenyloxycarbonyl groups, C5-20 aralkyloxycarbonyl groups, carbon numbers 4-20 aryloxycarbonyl group, C2-C20 alkylcarbonyloxy group, C3-C20 alkenylcarbonyloxy group, C5-C20 aralkylcarbonyloxy group, C4-C20 Arylcarbonyloxy group, alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, and arral group having 4 to 20 carbon atoms Ruthio group, C3-C20 arylthio group, nitro group, cyano group, formyl group, halogen atom, halogenated alkyl group, hydroxyl group, amino group, C1-C20 N-monosubstituted amino group, carbon number 2 It may be mono- or poly-substituted with substituents such as ˜40 N, N-disubstituted amino groups.
Furthermore, the aryl group contained in these substituents further includes a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 7 to 10 carbon atoms. It may be substituted with an aralkyl group.
[0019]
In general formula (1) and general formula (2), X₁ ~ X₄And Y₁~ Y₁₀The amino group may be substituted, for example, monosubstituted or disubstituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms, or an aryl group having 3 to 20 carbon atoms. It may be.
In the general formulas (1) and (2), R₃, R₄ And R₅The alkyl group, alkenyl group, aralkyl group and aryl group of R may have a substituent, for example, X₁~ X₄And Y₁~ Y₁₀It may be mono-substituted or poly-substituted with the substituents mentioned above.
[0020]
R₃ Is preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 24 carbon atoms which may have a substituent, and a carbon atom having 2 to 24 carbon atoms which may have a substituent. A linear, branched or cyclic alkenyl group, an aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms which may have a substituent, or an aryl group having 6 to 24 carbon atoms which may have a substituent. More preferably, a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 24 carbon atoms which may have a substituent, or a carbon atom having 7 to 24 carbon atoms which may have a substituent. It is an aralkyl group or an aryl group having 6 to 24 carbon atoms which may have a substituent.
[0021]
R₄Is preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 24 carbon atoms which may have a substituent, and a carbon atom having 2 to 24 carbon atoms which may have a substituent. A linear, branched or cyclic alkenyl group, an optionally substituted aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, an aryl group having 6 to 24 carbon atoms which may have a substituent, or amino Group,
More preferably, a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 24 carbon atoms which may have a substituent, and an aralkyl having 7 to 24 carbon atoms which may have a substituent. Group, an aryl group having 6 to 24 carbon atoms which may have a substituent, or an amino group.
[0022]
R₅Is preferably a straight chain having 1 to 24 carbon atoms which may have a substituent, a branched or cyclic alkyl group, a straight chain having 2 to 24 carbon atoms which may have a substituent, A branched or cyclic alkenyl group, an optionally substituted aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 24 carbon atoms that may have a substituent,
More preferably, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 24 carbon atoms which may have a substituent, an aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms which may have a substituent, or It is a C6-C24 aryl group which may have a substituent.
[0023]
X₁ ~ X₄And Y₁~ Y₁₀Is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 24 carbon atoms which may have a substituent, and a total carbon number of 1 which may have a substituent. To 24 linear, branched or cyclic alkoxy groups, and optionally substituted linear, branched or cyclic alkylthio groups and optionally substituted carbons. A linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 24 carbon atoms, which may have a substituent A linear, branched or cyclic alkenyloxy group having a total carbon number of 2 to 24 may have a substituent A straight chain, branched or cyclic alkenylthio group having 2 to 24 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms which may have a substituent, and a total carbon number which may have a substituent 7 to 24 aralkyloxy groups, total carbons optionally having substituents An aralkylthio group having 7 to 24, an aryl group having 6 to 24 carbon atoms which may have a substituent, an aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent; Optionally having an arylthio group having 6 to 24 carbon atoms, an unsubstituted amino group, a substituted amino group having 1 to 24 carbon atoms, a cyano group, a hydroxyl group, a nitro group, -COOR₃ , -COR₄ Or -OCOR₅(However, in the group, R₃ ~ R₅ Represents the same meaning as described above, and more preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent. A linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms which may have a linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms which may have a substituent Aralkyl group having 7 to 16 carbon atoms which may have a group, aryl group having 6 to 12 carbon atoms which may have a substituent, and 6 carbon atoms which may have a substituent To 24 aryloxy groups, optionally substituted arylthio groups having 6 to 12 carbon atoms, unsubstituted amino groups, substituted amino groups having 1 to 12 carbon atoms, cyano groups, hydroxyl groups, nitro groups , -COOR₃ , -COR₄ Or -OCOR₅(However, in the group, R₃ ~ R₅ Represents the same meaning as described above.
[0024]
In addition, X₁ ~ X₄, Y₁~ Y₄And Y₅~ Y₁₀The adjacent group selected from is a carbon atom that is substituted, a carbocyclic aliphatic ring that may have a substituent, a carbocyclic aromatic ring that may have a substituent, and a substituent. A heterocyclic aliphatic ring which may have a substituent, or a heterocyclic aromatic ring which may have a substituent, preferably a substituent having a total carbon number of 4 to 20 A carbocyclic aliphatic ring optionally having a group, a carbocyclic aromatic ring having a total carbon number of 4 to 20, and a heterocyclic aliphatic optionally having a substituent having a total carbon number of 4 to 20 A ring ring and a heterocyclic aromatic ring having a total carbon number of 4 to 20 may be formed.
[0025]
X₁ ~ X₄And Y₁~ Y₁₀Specific examples of the hydrogen atom, for example, a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom,
For example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 2-ethylbutyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, n-octyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl Group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group, 2,6-dimethyl-4-heptyl group, 3,5,5-trimethylhexyl group, n-decyl group, 1-ethyl Octyl group, n-undecyl group, 1-methyldecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, 1-hexylheptyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl 1-heptyloctyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, 1-octylnonyl group, n-octadecyl group, 1-nonyldecyl group, 1-decylundecyl group, n-eicosyl group, n-docosyl group, n- Tetracosyl group, cyclohexylmethyl group, (1-isopropylcyclohexyl) methyl group, 2-cyclohexylethyl group, bornel group, isobornel group, 1-norbornyl group, 2-norbornanemethyl group, 1-bicyclo [2.2.2] octyl Group, 1-adamantyl group, 3-noradamantyl group, 1-adamantylmethyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, 1-methylcyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 2-methylcyclohexyl The group 2,3-dimethyl Cyclohexyl group, 2,5-dimethylcyclohexyl group, 2,6-dimethylcyclohexyl group, 3,4-dimethylcyclohexyl group, 3,5-dimethylcyclohexyl group, 2,4,6-trimethylcyclohexyl group, 3,3,5 -Trimethylcyclohexyl group, 2,6-diisopropylcyclohexyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group, 3-tert-butylcyclohexyl group, 4-phenylcyclohexyl group, 2-phenylcyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclodecyl Group, cyclododecyl group, cyclotetradecyl group,
[0026]
Methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-butoxymethyl group, n-hexyloxymethyl group, (2-ethylbutyloxy) methyl group, n-octyloxymethyl group, n-decyloxymethyl group, 2-methoxyethyl group 2-ethoxyethyl group, 2-n-propoxyethyl group, 2-isopropoxyethyl group, 2-n-butoxyethyl group, 2-n-pentyloxyethyl group, 2-n-hexyloxyethyl group, 2- (2′-ethylbutyloxy) ethyl group, 2-n-heptyloxyethyl group, 2-n-octyloxyethyl group, 2- (2′-ethylhexyloxy) ethyl group, 2-n-decyloxyethyl group, 2-n-dodecyloxyethyl group, 2-n-tetradecyloxyethyl group, 2-cyclohexyloxyethyl group, 2-methoxypropoxy Group, 3-methoxypropyl group, 3-ethoxypropyl group, 3-n-propoxypropyl group, 3-isopropoxypropyl group, 3- (n-butoxy) propyl group, 3- (n-pentyloxy) propyl group, 3- (n-hexyloxy) propyl group, 3- (2′-ethylbutoxy) propyl group, 3- (n-octyloxy) propyl group, 3- (2′-ethylhexyloxy) propyl group, 3- (n -Decyloxy) propyl group, 3- (n-dodecyloxy) propyl group, 3- (n-tetradecyloxy) propyl group, 3-cyclohexyloxypropyl group, 4-methoxybutyl group, 4-ethoxybutyl group, 4- n-propoxybutyl group, 4-isopropoxybutyl group, 4-n-butoxybutyl group, 4-n-hexyloxybutyl group, 4-n-o Tyloxybutyl group, 4-n-decyloxybutyl group, 4-n-dodecyloxybutyl group, 5-methoxypentyl group, 5-ethoxypentyl group, 5-n-propoxypentyl group, 6-ethoxyhexyl group, 6 -Isopropoxyhexyl group, 6-n-butoxyhexyl group, 6-n-hexyloxyhexyl group, 6-n-decyloxyhexyl group, 4-methoxycyclohexyl group, 7-ethoxyheptyl group, 7-isopropoxyheptyl group 8-methoxyoctyl group, 10-methoxydecyl group, 10-n-butoxydecyl group, 12-ethoxydodecyl group, 12-isopropoxide decyl group, tetrahydrofurfuryl group,
[0027]
2- (2′-methoxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-ethoxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-butoxyethoxy) ethyl group, 3- (2′-ethoxyethoxy) propyl group, 2-allyloxyethyl group, 2- (4′-pentenyloxy) ethyl group, 3-allyloxypropyl group, 3- (2′-hexenyloxy) propyl group, 3- (2′-heptenyloxy) propyl group, 3 -(1'-cyclohexenyloxy) propyl group, 4-allyloxybutyl group,
[0028]
Benzyloxymethyl group, 2-benzyloxyethyl group, 2-phenethyloxyethyl group, 2- (4′-methylbenzyloxy) ethyl group, 2- (2′-methylbenzyloxy) ethyl group, 2- (4 ′) -Fluorobenzyloxy) ethyl group, 2- (4'-chlorobenzyloxy) ethyl group, 3-benzyloxypropyl group, 3- (4'-methoxybenzyloxy) propyl group, 4-benzyloxybutyl group, 2- (Benzyloxymethoxy) ethyl group, 2- (4′-methylbenzyloxymethoxy) ethyl group,
[0029]
Phenyloxymethyl group, 4-methylphenyloxymethyl group, 3-methylphenyloxymethyl group, 2-methylphenyloxymethyl group, 4-methoxyphenyloxymethyl group, 4-fluorophenyloxymethyl group, 4-chlorophenyloxymethyl group Group, 2-chlorophenyloxymethyl group, 2-phenyloxyethyl group, 2- (4′-methylphenyloxy) ethyl group, 2- (4′-ethylphenyloxy) ethyl group, 2- (4′-methoxyphenyl) Oxy) ethyl group, 2- (4′-chlorophenyloxy) ethyl group, 2- (4′-bromophenyloxy) ethyl group, 2- (1′-naphthyloxy) ethyl group, 2- (2′-naphthyloxy) ) Ethyl group, 3-phenyloxypropyl group, 3- (2′-naphthyloxy) propyl group, 4- Enyloxybutyl group, 4- (2′-ethylphenyloxy) butyl group, 5- (4′-tert-butylphenyloxy) pentyl group, 6- (2′-chlorophenyloxy) hexyl group, 8-phenyloxyoctyl Group, 10-phenyloxydecyl group, 10- (3′-chlorophenyloxy) decyl group, 2- (2′-phenyloxyethoxy) ethyl group, 3- (2′-phenyloxyethoxy) propyl group, 4- ( 2'-phenyloxyethoxy) butyl group,
[0030]
n-butylthiomethyl group, n-hexylthiomethyl group, 2-methylthioethyl group, 2-ethylthioethyl group, 2-n-butylthioethyl group, 2-n-hexylthioethyl group, 2-n-octyl Thioethyl group, 2-n-decylthioethyl group, 3-methylthiopropyl group, 3-ethylthiopropyl group, 3-n-butylthiopropyl group, 4-ethylthiobutyl group, 4-n-propylthiobutyl group 4-n-butylthiobutyl group, 5-ethylthiopentyl group, 6-methylthiohexyl group, 6-ethylthiohexyl group, 6-n-butylthiohexyl group, 8-methylthiooctyl group, 2- (2 ′ -Methoxyethylthio) ethyl group, 4- (3'-ethoxypropylthio) butyl group, 2- (2'-ethylthioethylthio) ethyl group, 2-allylthioethyl group, -Benzylthioethyl group, 3- (4'-methylbenzylthio) propyl group, 4-benzylthiobutyl group, 2- (2'-benzyloxyethylthio) ethyl group, 3- (3'-benzylthiopropylthio) ) Propyl group, 2-phenylthioethyl group, 2- (4′-methoxyphenylthio) ethyl group, 2- (2′-phenyloxyethylthio) ethyl group, 3- (2′-phenylthioethylthio) propyl Group,
[0031]
Fluoromethyl group, 3-fluoropropyl group, 6-fluorohexyl group, 8-fluorooctyl group, trifluoromethyl group, 1,1-dihydro-perfluoroethyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-propyl 1,1,3-trihydro-perfluoro-n-propyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-butyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-pentyl group, 1,1- Dihydro-perfluoro-n-hexyl group, 6-fluorohexyl group, 4-fluorocyclohexyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-octyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-decyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-dodecyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-tetradecyl group, 1,1-dihydro-per Fluoro-n-hexadecyl group, perfluoro-n-hexyl group, dichloromethyl group, 2-chloroethyl group, 3-chloropropyl group, 4-chlorocyclohexyl group, 7-chloroheptyl group, 8-chlorooctyl group, 2, 2,2-trichloroethyl group,
[0032]
2-hydroxyethyl group, 2-hydroxypropyl group, 3-hydroxypropyl group, 3-hydroxybutyl group, 4-hydroxybutyl group, 6-hydroxyhexyl group, 5-hydroxyheptyl group, 8-hydroxyoctyl group, 10- Linear, branched or cyclic alkyl groups such as hydroxydecyl group, 12-hydroxydodecyl group, 2-hydroxycyclohexyl group,
For example, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, n-pentyloxy group, neopentyloxy group, isopentyloxy group, cyclopentyloxy group, n-hexyloxy group, 2-ethylbutoxy group, 3,3-dimethylbutoxy group, cyclohexyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, n-nonyloxy group, n-decyloxy Group, n-dodecyloxy group, n-tetradecyloxy group, n-hexadecyloxy group, n-octadecyloxy group, n-eicosyloxy group, n-docosyloxy group, n-tetracosyloxy group,
[0033]
Fluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 1,1-dihydroperfluoroethoxy group, perfluoroethoxy group, 1,1-dihydroperfluoro-n-propoxy group, 1,1,3-trihydroperfluoro-n- Propoxy group, 1,1-dihydroperfluoro-n-butoxy group, 1,1-dihydroperfluoro-n-pentyloxy group, 1,1-dihydroperfluoro-n-hexyloxy group, 4-chlorocyclohexyloxy group 1,1-dihydroperfluoro-n-octyloxy group, 1,1-dihydroperfluoro-n-decyloxy group, 1,1-dihydroperfluoro-n-dodecyloxy group, 1,1-dihydroperfluoro- n-hexadecyloxy group,
[0034]
Ethoxymethoxy group, 1-methoxyethoxy group, 2-methoxyethoxy group, 2-ethoxyethoxy group, 2-n-propoxyethoxy group, 2-isopropoxyethoxy group, 2-n-butoxyethoxy group, 2-n-hexyl Oxyethoxy group, 2-n-octyloxyethoxy group, 2- (2′-ethylhexyloxy) ethoxy group, 2-n-decyloxyethoxy group, 2-methoxypropoxy group, 3-methoxypropoxy group, 3-ethoxypropoxy group Group, 3-isopropoxypropoxy group, 3-n-butoxypropoxy group, 3-n-hexyloxypropoxy group, 3-n-octyloxypropoxy group, 2-methoxybutoxy group, 3-methoxybutoxy group, 4-methoxy Butoxy group, 4-ethoxybutoxy group, 4-isopropoxybutoxy group, 4 n-butoxybutoxy group, 4-n-hexyloxybutoxy group, 4-n-decyloxybutoxy group, 4-n-dodecyloxybutoxy group, 5-ethoxypentyloxy group, 6-methoxyhexyloxy group, 6-ethoxy Hexyloxy group, 6-isopropoxyhexyloxy group, 4-methoxycyclohexyloxy group, 7-methoxyheptyloxy group, 8-ethoxyoctyloxy group, 10-methoxydecyloxy group, 12-ethoxydodecyloxy group, 2- ( 2′-methoxyethyloxy) ethoxy group, 3- (2′-ethoxyethyloxy) propoxy group,
[0035]
2-benzyloxyethoxy group, 2- (4-methylbenzyloxy) ethoxy group, 2- (4-methoxybenzyloxy) ethoxy group, 3- (4-ethylbenzyloxy) propoxy group, 4- (3-fluorobenzyl Oxy) butoxy group, 4- (4-chlorobenzyloxy) butoxy group, 6- (3-methylbenzyloxy) hexyloxy group, phenyloxymethoxy group, 2-phenyloxyethoxy group, 2- (1′-naphthyloxy) ) Ethoxy group, 2- (2′-naphthyloxy) ethoxy group, 2- (4′-methylphenyloxy) ethoxy group, 2- (4′-methoxyphenyloxy) ethoxy group, 2- (3′-ethoxyphenyl) Oxy) ethoxy group, 2- (4′-chlorophenyloxy) ethoxy group, 3-phenyloxypropoxy group, 3- 4′-ethylphenyloxy) propoxy group, 3- (4′-chlorophenyloxy) propoxy group, 3- (2′-naphthyloxy) propoxy group, 4-phenyloxybutoxy group, 6-phenyloxyhexyloxy group, 8 -Linear, branched or cyclic alkoxy groups such as phenyloxyoctyloxy group, 10-phenyloxydecyloxy group,
[0036]
For example, methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, isopropylthio group, n-butylthio group, isobutylthio group, sec-butylthio group, n-pentylthio group, neopentylthio group, isopentylthio group, cyclopentylthio group, n-hexylthio group, 2-ethylbutylthio group, 3,3-dimethylbutylthio group, cyclohexylthio group, n-heptylthio group, n-octylthio group, 2-ethylhexylthio group, n-nonylthio group, n-decylthio group N-dodecylthio group, n-tetradecylthio group, n-hexadecylthio group, n-octadecylthio group, n-eicosylthio group, n-docosylthio group, n-tetracosylthio group,
[0037]
Fluoromethylthio group, trifluoromethylthio group, 1,1-dihydroperfluoroethylthio group, perfluoroethylthio group, 1,1-dihydroperfluoro-n-propylthio group, 1,1,3-trihydroperfluoro- n-propylthio group, 1,1-dihydroperfluoro-n-butylthio group, 1,1-dihydroperfluoro-n-pentylthio group, 1,1-dihydroperfluoro-n-hexylthio group, 4-chlorocyclohexylthio group 1,1-dihydroperfluoro-n-octylthio group, 1,1-dihydroperfluoro-n-decylthio group, 1,1-dihydroperfluoro-n-dodecylthio group, 1,1-dihydroperfluoro-n- Hexadecylthio group,
[0038]
Ethoxymethylthio group, 1-methoxyethylthio group, 2-methoxyethylthio group, 2-ethoxyethylthio group, 2-n-propoxyethylthio group, 2-isopropoxyethylthio group, 2-n-butoxyethylthio group 2-n-hexyloxyethylthio group, 2-n-octyloxyethylthio group, 2- (2′-ethylhexyloxy) ethylthio group, 2-n-decyloxyethylthio group, 2-methoxypropylthio group, 3-methoxypropylthio group, 3-ethoxypropylthio group, 3-isopropoxypropylthio group, 3-n-butoxypropylthio group, 3-n-hexyloxypropylthio group, 3-n-octyloxypropylthio group 2-methoxybutylthio group, 3-methoxybutylthio group, 4-methoxybutylthio group, 4-ethoxybutyl Ruthio group, 4-isopropoxybutylthio group, 4-n-butoxybutylthio group, 4-n-hexyloxybutylthio group, 4-n-decyloxybutylthio group, 4-n-dodecyloxybutylthio group, 5-ethoxypentylthio group, 6-methoxyhexylthio group, 6-ethoxyhexylthio group, 6-isopropoxyhexylthio group, 4-methoxycyclohexylthio group, 7-methoxyheptylthio group, 8-ethoxyoctylthio group, 10-methoxydecylthio group, 12-ethoxydodecylthio group, 2-[(2′-methoxyethyl) oxy] ethylthio group, 3-[(2′-ethoxyethyl) oxy] propylthio group,
[0039]
2-benzyloxyethylthio group, 2- (4-methylbenzyloxy) ethylthio group, 2- (4-methoxybenzyloxy) ethylthio group, 3- (4-ethylbenzyloxy) propylthio group, 4- (3-fluoro Benzyloxy) butylthio group, 4- (4-chlorobenzyloxy) butylthio group, 6- (3-methylbenzyloxy) hexylthio group, phenyloxymethylthio group, 2-phenyloxyethylthio group, 2- (1′-naphthyl) Oxy) ethylthio group, 2- (2′-naphthyloxy) ethylthio group, 2- (4′-methylphenyloxy) ethylthio group, 2- (4′-methoxyphenyloxy) ethylthio group, 2- (3′-ethoxy) Phenyloxy) ethylthio group, 2- (4′-chlorophenyloxy) ethylthio group, 3-pheni Oxypropylthio group, 3- (4′-ethylphenyloxy) propylthio group, 3- (4′-chlorophenyloxy) propylthio group, 3- (2′-naphthyloxy) propylthio group, 4-phenyloxybutylthio group, Linear, branched or cyclic alkylthio groups such as 6-phenyloxyhexylthio group, 8-phenyloxyoctylthio group, 10-phenyloxydecylthio group,
[0040]
For example, vinyl group, allyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-4-pentenyl group, 2-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-hexenyl group 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, 2-heptenyl group, 1-vinylhexyl group, 3-nonenyl group, 6-nonenyl group, 9-decenyl group, 10-undecenyl group, 13-tetradecenyl group Group, 15-hexadecenyl group, 17-octadecenyl group, 23-n-tetracocenyl group, 1-cyclopentenyl group, 1-cyclohexenyl group, ethoxyvinyl group, n-butoxyvinyl group, benzylvinyl group, styryl group, styrylmethyl Group, 2-styrylethyl group, 2,2-diphenylvinyl group, 2- (4′-methylphenyl) vinyl group, 2- ( '- methylphenyl) vinyl group, 2- (4'-methoxyphenyl) vinyl group, 2- (4'-chlorophenyl) vinyl group, a linear, branched or cyclic alkenyl groups such as phenyloxy vinyl group,
[0041]
For example, vinyloxy group, allyloxy group, 2-butenyloxy group, 3-butenyloxy group, 1-methyl-4-pentenyloxy group, 2-pentenyloxy group, 4-pentenyloxy group, 1-methyl-2-butenyloxy group, 2 -Hexenyloxy group, 3-hexenyloxy group, 4-hexenyloxy group, 5-hexenyloxy group, 2-heptenyloxy group, 1-vinylhexyloxy group, 3-nonenyloxy group, 6-nonenyloxy group, 9-decenyloxy group, 10-undecenyloxy group, 13-tetradecenyloxy group, 15-hexadecenyloxy group, 17-octadecenyloxy group, 23-tetracocenyloxy group, 1-cyclopentenyloxy group, 1-cyclohexenyloxy group, ethoxyvinyloxy group, n-butoxyvinyl Alkoxy group, a benzyl vinyl group, styryloxy group, a linear, branched or cyclic alkenyloxy group such as phenyloxy vinyl group,
[0042]
For example, vinylthio group, allylthio group, 2-butenylthio group, 3-butenylthio group, 4-pentenylthio group, 5-hexenylthio group, 9-decenylthio group, 13-tetradecenylthio group, 15-hexadecenylthio group , 17-octadecenylthio group, 23-tetracocenylthio group, 1-cyclohexenylthio group, n-butoxyvinylthio group or the like, straight chain, branched or cyclic alkenylthio group,
For example, benzyl group, α-methylbenzyl group, α-ethylbenzyl group, phenethyl group, α-methylphenethyl group, β-methylphenethyl group, α, α-dimethylbenzyl group, α, α-dimethylphenethyl group, 4- Methylphenethyl group, 4-methylbenzyl group, 3-methylbenzyl group, 2-methylbenzyl group, 4-ethylbenzyl group, 2-ethylbenzyl group, 4-isopropylbenzyl group, 4-tert-butylbenzyl group, 2- tert-butylbenzyl group, 4-tert-pentylbenzyl group, 4-cyclohexylbenzyl group, 4-n-octylbenzyl group, 4-tert-octylbenzyl group, 4-allylbenzyl group, 4-benzylbenzyl group, 4- Phenethylbenzyl group, 4-phenylbenzyl group, 4- (4′-methylphenyl) benzyl group, 4-methoxybenzyl 2-methoxybenzyl group, 2-ethoxybenzyl group, 4-n-butoxybenzyl group, 4-n-heptyloxybenzyl group, 4-n-decyloxybenzyl group, 4-n-tetradecyloxybenzyl group, 4 -N-heptadecyloxybenzyl group, 3,4-dimethoxybenzyl group, 4-methoxymethylbenzyl group, 4-isobutoxymethylbenzyl group, 4-allyloxybenzyl group, 4-vinyloxymethylbenzyl group, 4-benzyl Oxybenzyl group, 4-phenethyloxybenzyl group, 4-phenyloxybenzyl group, 3-phenyloxybenzyl group, 4-hydroxybenzyl group, 3-hydroxybenzyl group, 2-hydroxybenzyl group, 4-hydroxy-3-methoxy Benzyl group, 4-fluorobenzyl group, 2-fluorobenzyl group, 4 Substituents such as -chlorobenzyl group, 3-chlorobenzyl group, 2-chlorobenzyl group, 3,4-dichlorobenzyl group, 2-furfuryl group, diphenylmethyl group, 1-naphthylmethyl group, 2-naphthylmethyl group An aralkyl group which may have,
[0043]
For example, benzyloxy group, phenethyloxy group, β-methylphenethyloxy group, 4-methylphenethyloxy group, 4-methylbenzyloxy group, 3-methylbenzyloxy group, 2-methylbenzyloxy group, 4-ethylbenzyloxy group Group, 4-isopropylbenzyloxy group, 4-tert-butylbenzyloxy group, 4-cyclohexylbenzyloxy group, 4-n-octylbenzyloxy group, 4-allylbenzyloxy group, 4-benzylbenzyloxy group, 4- Phenylbenzyloxy group, 4- (4′-methylphenyl) benzyloxy group, 4-methoxybenzyloxy group, 2-methoxybenzyloxy group, 2-ethoxybenzyloxy group, 4-n-butoxybenzyloxy group, 4- n-heptyloxybenzyloxy group, 4-n-decyl Xibenzyloxy group, 4-n-tetradecyloxybenzyloxy group, 4-n-heptadecyloxybenzyloxy group, 3,4-dimethoxybenzyloxy group, 4-methoxymethylbenzyloxy group, 4-isobutoxymethylbenzyl Oxy group, 4-allyloxybenzyloxy group, 4-vinyloxymethylbenzyloxy group, 4-benzyloxybenzyloxy group, 4-phenethyloxybenzyloxy group, 4-phenyloxybenzyloxy group, 3-phenyloxybenzyloxy group Group, 4-hydroxybenzyloxy group, 4-fluorobenzyloxy group, 4-chlorobenzyloxy group, 3-chlorobenzyloxy group, 3,4-dichlorobenzyloxy group, 1-naphthylmethyloxy group, 2-naphthylmethyl Has a substituent such as an oxy group Which may be aralkyloxy group,
[0044]
For example, benzylthio group, phenethylthio group, β-methylphenethyloxy group, 4-methylphenethylthio group, 4-methylbenzylthio group, 3-methylbenzylthio group, 4-ethylbenzylthio group, 4-isopropylbenzylthio group 4-tert-butylbenzylthio group, 4-cyclohexylbenzylthio group, 4-n-octylbenzylthio group, 4-allylbenzylthio group, 4-benzylbenzylthio group, 4-phenylbenzylthio group, 4- ( 4′-methylphenyl) benzylthio group, 4-methoxybenzylthio group, 2-methoxybenzylthio group, 2-ethoxybenzylthio group, 4-n-butoxybenzylthio group, 4-n-heptyloxybenzylthio group, 4 -N-decyloxybenzylthio group, 4-n-tetradecyloxybenzylthio group, 4 n-heptadecyloxybenzylthio group, 3,4-dimethoxybenzylthio group, 4-methoxymethylbenzylthio group, 4-allyloxybenzylthio group, 4-benzyloxybenzylthio group, 4-phenethyloxybenzylthio group, 4-phenyloxybenzylthio group, 3-phenyloxybenzylthio group, 4-hydroxybenzylthio group, 4-fluorobenzylthio group, 4-chlorobenzylthio group, 1-naphthylmethylthio group, 2-naphthylmethylthio group, etc. Aralkylthio group which may have a substituent, for example, phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 2-anthracenyl group, 9-anthracenyl group, fluorenyl group, 4-quinolyl group, 4-pyridyl group 3-pyridyl group, 2-pyridyl group, 3-furyl group, 2-furyl group, 3 Thienyl, 2-thienyl, 2-oxazolyl group, 2-thiazolyl, 2-benzoxazolyl group, 2-benzothiazolyl group, 2-benzimidazolyl group,
[0045]
4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 2-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 2-ethylphenyl group, 4-n-propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 2-isopropylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-sec-butylphenyl group, 2-sec-butylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 3-tert-butylphenyl Group, 2-tert-butylphenyl group, 4-n-pentylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 4-tert-pentylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group, 4-n-heptylphenyl group, 4 -N-octylphenyl group, 4- (2'-ethylhexyl) phenyl group, 4-tert-octylphenyl group, 4-n-nonylphenyl group, 4 -N-decylphenyl group, 4-n-dodecylphenyl group, 4-n-tetradecylphenyl group, 4-n-hexadecylphenyl group, 4-n-octadecylphenyl group, 4-cyclopentylphenyl group, 4-cyclohexyl Phenyl group, 4- (4′-tert-butylcyclohexyl) phenyl group, 4- (4′-methylcyclohexyl) phenyl group, 3-cyclohexylphenyl group, 2-cyclohexylphenyl group, 4-ethyl-1-naphthyl group, 6-n-butyl-2-naphthyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group 2,6-dimethylphenyl group, 2,3,5-trimethylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 2,4 -Diethylphenyl group, 2,3,6-trimethylphenyl group, 2,4,6-trimethylphenyl group, 2,6-diethylphenyl group, 2,6-diisopropylphenyl group, 2,6-diisobutylphenyl group, 2 , 4-Di-tert-butylphenyl group, 2,5-di-tert-butylphenyl group, 3,5-di-tert-butylphenyl group, 2,4-dineopentylphenyl group, 2,5-di -Tert-pentylphenyl group, 4,6-di-tert-butyl-2-methylphenyl group, 5-tert-butyl-2-methylphenyl group, 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl group, 2 , 3,5,6-tetramethylphenyl group,
[0046]
5-indanyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-5-naphthyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl group, 4-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 2-methoxy Phenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, 3-n-propoxyphenyl group, 4-isopropoxyphenyl group, 2-isopropoxyphenyl group, 4-n-butoxyphenyl group, 4-isobutoxyphenyl Group, 2-isobutoxyphenyl group, 2-sec-butoxyphenyl group, 4-n-pentyloxyphenyl group, 4-isopentyloxyphenyl group, 2-isopentyloxyphenyl group, 2-neopentyloxyphenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl group, 2- (2′-ethylbutyl) oxyphenyl group, 4-n-octyloxy Siphenyl group, 4-n-decyloxyphenyl group, 4-n-dodecyloxyphenyl group, 4-n-tetradecyloxyphenyl group, 4-n-hexadecyloxyphenyl group, 4-n-octadecyloxyphenyl group, 4-cyclohexyloxyphenyl group, 2-cyclohexyloxyphenyl group,
[0047]
2-methoxy-1-naphthyl group, 4-methoxy-1-naphthyl group, 4-n-butoxy-1-naphthyl group, 5-ethoxy-1-naphthyl group, 6-ethoxy-2-naphthyl group, 6-n -Butoxy-2-naphthyl group, 6-n-hexyloxy-2-naphthyl group, 7-methoxy-2-naphthyl group, 7-n-butoxy-2-naphthyl group,
[0048]
2,3-dimethoxyphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 2,6-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 3,5-dimethoxyphenyl group, 3, 5-diethoxyphenyl group, 3,5-di-n-butoxyphenyl group, 2-methoxy-4-methylphenyl group, 2-methoxy-5-methylphenyl group, 2-methyl-4-methoxyphenyl group, 3 -Methyl-4-methoxyphenyl group, 3-methyl-5-methoxyphenyl group, 3-ethyl-5-methoxyphenyl group, 2-methoxy-4-ethoxyphenyl group, 2-methoxy-6-ethoxyphenyl group, 3 , 4,5-trimethoxyphenyl group, 4-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 2-fluorophenyl group, 4-chlorophenyl group 3-chlorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-bromophenyl group, 4-chloro-1-naphthyl group, 4-chloro-2-naphthyl group, 6-bromo-2-naphthyl group, 2 , 3-difluorophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 2,5-difluorophenyl group, 2,6-difluorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 2,3 -Dichlorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, 2,6-dichlorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 2,5-dibromophenyl group, 2,4 , 6-trichlorophenyl group, 2,3,6-tribromophenyl group, 3,4,5-trifluorophenyl group,
[0049]
2,4-dichloro-1-naphthyl group, 1,6-dichloro-2-naphthyl group, 2-fluoro-4-methylphenyl group, 2-fluoro-5-methylphenyl group, 3-fluoro-2-methylphenyl Group, 3-fluoro-4-methylphenyl group, 4-fluoro-2-methylphenyl group, 5-fluoro-2-methylphenyl group, 2-chloro-4-methylphenyl group, 2-chloro-5-methylphenyl group Group, 2-chloro-6-methylphenyl group, 3-chloro-2-methylphenyl group, 4-chloro-2-methylphenyl group, 4-chloro-3-methylphenyl group, 2-chloro-4,6- Dimethylphenyl group, 2-fluoro-4-methoxyphenyl group, 2-fluoro-6-methoxyphenyl group, 3-fluoro-4-ethoxyphenyl group, 5-chloro-2-methoxy Phenyl group, 6-chloro-3-methoxyphenyl group, 5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl group, 2-chloro-4-nitrophenyl group, 4-chloro-2-nitrophenyl group, 4-trifluoromethyl Phenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 2-trifluoromethylphenyl group, 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl group, 4-trifluoromethyloxyphenyl group, 4-allylphenyl group, 2-allyl Phenyl group, 2-isopropenylphenyl group, 4-benzylphenyl group, 2-benzylphenyl group, 4- (4′-methylbenzyl) phenyl group, 4-cumylphenyl group, 4- (4′-methoxycumyl) phenyl group, 4-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 2-phenylphenyl group, 4- (4′-methylphenyl) ) Phenyl group, 4- (4′-ethylphenyl) phenyl group, 4- (4′-isopropylphenyl) phenyl group, 4- (4′-tert-butylphenyl) phenyl group, 4- (4′-n-) (Hexylphenyl) phenyl group, 4- (4′-n-octylphenyl) phenyl group, 4- (4′-methoxyphenyl) phenyl group, 4- (4′-ethoxyphenyl) phenyl group, 4- (4′- n-butoxyphenyl) phenyl group, 2- (2′-methoxyphenyl) phenyl group, 4- (4′-fluorophenyl) phenyl group, 4- (4′-chlorophenyl) phenyl group, 3-methyl-4-phenyl Group, 2-methoxy-5-phenylphenyl group, 3-methoxy-4-phenylphenyl group, 4-methoxymethylphenyl group, 4-ethoxymethylphenyl group, 4-n-butyl group Xymethylphenyl group, 3-methoxymethylphenyl group, 4- (2′-methoxyethyl) phenyl group, 4- (2′-ethoxyethyloxy) phenyl group, 4- (2′-n-butoxyethyloxy) phenyl Group, 4- (3′-ethoxypropyloxy) phenyl group, 4-vinyloxyphenyl group, 4-allyloxyphenyl group, 3-allyloxyphenyl group, 4- (4′-pentenyloxy) phenyl group, 4- Allyloxy-1-naphthyl group, 4-allyloxymethylphenyl group, 4- (2′-allyloxyethyloxy) phenyl group, 4-benzyloxyphenyl group, 2-benzyloxyphenyl group, 4-phenethyloxyphenyl group, 4- (4′-chlorobenzyloxy) phenyl group, 4- (4′-methylbenzyloxy) phenyl group, 4 -(4'-methoxybenzyloxy) phenyl group, 4- (3'-ethoxybenzyloxy) phenyl group, 4-benzyloxy-1-naphthyl group, 5- (4'-methylbenzyloxy) -1-naphthyl group , 6-benzyloxy-2-naphthyl group, 6- (4′-methylbenzyloxy) -2-naphthyl group, 7-benzyloxy-2-naphthyl group, 4- (benzyloxymethyl) phenyl group, 4- ( 2′-benzyloxyethyloxy) phenyl group, 4-phenyloxyphenyl group, 3-phenyloxyphenyl group, 2-phenyloxyphenyl group, 4- (4′-methylphenyloxy) phenyl group, 4- (4 ′ -Methoxyphenyloxy) phenyl group, 4- (4'-chlorophenyloxy) phenyl group, 4-phenyloxy-1-naphthyl group, 6 Phenyloxy-2-naphthyl group, 7-phenyloxy-2-naphthyl group, 4-phenyloxymethylphenyl group, 4- (2'-phenyloxyethyloxy) phenyl group, 4- [2 '-(4'- Methylphenyloxy) ethyloxy] phenyl group, 4- [2 ′-(4′-methoxyphenyloxy) ethyloxy] phenyl group, 4- [2 ′-(4′-chlorophenyloxy) ethyloxy] phenyl group, 4-acetylphenyl Group, 3-acetylphenyl group, 2-acetylphenyl group, 4-ethylcarbonylphenyl group, 2-ethylcarbonylphenyl group, 4-n-butylcarbonylphenyl group, 4-n-hexylcarbonylphenyl group, 4-n- Octylcarbonylphenyl group, 4-cyclohexylcarbonylphenyl group, 4-acetyl- - naphthyl group, 6-acetyl-2-naphthyl group, 6-n-butyl-2- naphthyl group, 4-allyl carbonyl phenyl group,
[0050]
4-benzylcarbonylphenyl group, 4- (4′-methylbenzyl) carbonylphenyl group, 4-phenylcarbonylphenyl group, 4- (4′-methylphenyl) carbonylphenyl group, 4- (4′-chlorophenyl) carbonylphenyl Group, 4-phenylcarbonyl-1-naphthyl group, 4-methoxycarbonylphenyl group, 2-methoxycarbonylphenyl group, 4-ethoxycarbonylphenyl group, 3-ethoxycarbonylphenyl group, 4-n-propoxycarbonylphenyl group, 4 -N-butoxycarbonylphenyl group, 4-n-hexyloxycarbonylphenyl group, 4-n-decyloxycarbonylphenyl group, 4-cyclohexyloxycarbonylphenyl group, 4-ethoxycarbonyl-1-naphthyl group, 6-methoxycarbonyl 2-naphthyl group, 6-n-butoxycarbonyl-2-naphthyl group, 4-allyloxycarbonylphenyl group, 4-benzyloxycarbonylphenyl group, 4- (4′-chlorobenzyl) oxycarbonylphenyl group, 4-phenethyl Oxycarbonylphenyl group, 6-benzyloxycarbonyl-2-naphthyl group, 4-phenyloxycarbonylphenyl group, 4- (4′-ethylphenyl) oxycarbonylphenyl group, 4- (4′-chlorophenyl) oxycarbonylphenyl group 4- (4′-ethoxyphenyl) oxycarbonylphenyl group, 6-phenyloxycarbonyl-2-naphthyl group,
[0051]
4-acetyloxyphenyl group, 3-acetyloxyphenyl group, 2-acetyloxyphenyl group, 4-ethylcarbonyloxyphenyl group, 2-ethylcarbonyloxyphenyl group, 4-n-propylcarbonyloxyphenyl group, 4-n -Pentylcarbonyloxyphenyl group, 4-n-octylcarbonyloxyphenyl group, 4-cyclohexylcarbonyloxyphenyl group, 3-cyclohexylcarbonyloxyphenyl group, 4-acetyloxy-1-naphthyl group, 4-n-butylcarbonyloxy -1-naphthyl group, 5-acetyloxy-1-naphthyl group, 6-ethylcarbonyloxy-2-naphthyl group, 7-acetyloxy-2-naphthyl group, 4-allylcarbonyloxyphenyl group, 4-benzylcarbonyloxy Phenyl group 4-phenethylcarbonyloxyphenyl group, 6-benzylcarbonyloxy-2-naphthyl group, 4-phenylcarbonyloxyphenyl group, 4- (4′-methylphenyl) carbonyloxyphenyl group, 4- (2′-methylphenyl) Carbonyloxyphenyl group, 4- (4′-chlorophenyl) carbonyloxyphenyl group, 4- (2′-chlorophenyl) carbonyloxyphenyl group, 4-phenylcarbonyloxy-1-naphthyl group, 6-phenylcarbonyloxy-2- A naphthyl group, a 7-phenylcarbonyloxy-2-naphthyl group,
[0052]
4-methylthiophenyl group, 2-methylthiophenyl group, 2-ethylthiophenyl group, 3-ethylthiophenyl group, 4-n-propylthiophenyl group, 2-isopropylthiophenyl group, 4-n-butylthiophenyl group 2-isobutylthiophenyl group, 2-neopentylphenyl group, 4-n-hexylthiophenyl group, 4-n-octylthiophenyl group, 4-cyclohexylthiophenyl group, 4-benzylthiophenyl group, 3-benzyl Thiophenyl group, 2-benzylthiophenyl group, 4- (4′-chlorobenzylthio) phenyl group, 4-phenylthiophenyl group, 3-phenylthiophenyl group, 2-phenylthiophenyl group, 4- (4 ′ -Methylphenylthio) phenyl group, 4- (3'-methylphenylthio) phenyl group, 4- (4'- Toxiphenylthio) phenyl group, 4- (4′-chlorophenylthio) phenyl group, 2-ethylthio-1-naphthyl group, 4-methylthio-1-naphthyl group, 6-ethylthio-2-naphthyl group, 6-phenylthio- 2-naphthyl group,
[0053]
4-nitrophenyl group, 3-nitrophenyl group, 2-nitrophenyl group, 3,5-dinitrophenyl group, 4-nitro-1-naphthyl group, 4-formylphenyl group, 3-formylphenyl group, 2-formyl Phenyl group, 4-formyl-1-naphthyl group, 1-formyl-2-naphthyl group, 4-pyrrolidinophenyl group, 4-piperidinophenyl group, 4-morpholinophenyl group, 4- (N-ethylpiperazino) Phenyl group, 4-pyrrolidino-1-naphthyl group,
[0054]
4-aminophenyl group, 3-aminophenyl group, 2-aminophenyl group, 4- (N-methylamino) phenyl group, 3- (N-methylamino) phenyl group, 4- (N-ethylamino) phenyl group 2- (N-isopropylamino) phenyl group, 4- (Nn-butylamino) phenyl group, 2- (Nn-butylamino) phenyl group, 4- (Nn-octylamino) phenyl group 4- (Nn-dodecylamino) phenyl group, 4- (N-benzylamino) phenyl group, 4- (N-phenylamino) phenyl group, 2- (N-phenylamino) phenyl group, 4- (N N, N-dimethylamino) phenyl group, 3- (N, N-dimethylamino) phenyl group, 4- (N, N-diethylamino) phenyl group, 2- (N, N-dimethylamino) phenyl group, 2- N, N-diethylamino) phenyl group, 4- (N, N-di-n-butylamino) phenyl group, 4- (N, N-di-n-hexylamino) phenyl group, 4- (N-cyclohexyl-) N-methylamino) phenyl group, 4- (N, N-diethylamino) -1-naphthyl group, 4- (N-benzyl-N-phenylamino) phenyl group, 4- (N, N-diphenylamino) phenyl group 4- [N-phenyl-N- (4-methylphenyl) amino] phenyl group, 4- [N, N-di (3′-methylphenyl) amino] phenyl group, 4- [N, N-di ( 4′-methylphenyl) amino] phenyl group, 4- [N, N-di (4′-methoxyphenyl) amino] phenyl group, 2- (N, N-diphenylamino) phenyl group,
[0055]
4-hydroxyphenyl group, 3-hydroxyphenyl group, 2-hydroxyphenyl group, 4-methyl-3-hydroxyphenyl group, 6-methyl-3-hydroxyphenyl group, 2-hydroxy-1-naphthyl group, 8-hydroxy -1-naphthyl group, 4-hydroxy-1-naphthyl group, 1-hydroxy-2-naphthyl group, 6-hydroxy-2-naphthyl group, 4-cyanophenyl group, 2-cyanophenyl group, 4-cyano-1 An aryl group optionally having a substituent such as a naphthyl group and a 6-cyano-2-naphthyl group,
[0056]
For example, phenyloxy group, 2-methylphenyloxy group, 3-methylphenyloxy group, 4-methylphenyloxy group, 4-ethylphenyloxy group, 4-n-propylphenyloxy group, 4-isopropylphenyloxy group, 4-n-butylphenyloxy group, 4-tert-butylphenyloxy group, 4-isopentylphenyloxy group, 4-tert-pentylphenyloxy group, 4-n-hexylphenyloxy group, 4-cyclohexylphenyloxy group 4-n-octylphenyloxy group, 4-n-decylphenyloxy group, 4-n-octadecylphenyloxy group, 2,3-dimethylphenyloxy group, 2,4-dimethylphenyloxy group, 2,5- Dimethylphenyloxy group, 3,4-dimethylphenyloxy group, 5-indanylo Si group, 1,2,3,4-tetrahydro-5-naphthyloxy group, 1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyloxy group, 2-methoxyphenyloxy group, 3-methoxyphenyloxy group, 4 -Methoxyphenyloxy group, 3-ethoxyphenyloxy group, 4-ethoxyphenyloxy group, 4-n-propoxyphenyloxy group, 4-isopropoxyphenyloxy group, 4-n-butoxyphenyloxy group, 4-n- Pentyloxyphenyloxy group, 4-n-hexyloxyphenyloxy group, 4-cyclohexyloxyphenyloxy group, 4-n-heptyloxyphenyloxy group, 4-n-octyloxyphenyloxy group, 4-n-decyloxy Phenyloxy group, 2,3-dimethoxyphenyloxy group, 2,5-dimethoxypheny Ruoxy group, 3,4-dimethoxyphenyloxy group, 2-methoxy-5-methylphenyloxy group, 3-methyl-4-methoxyphenyloxy group, 2-fluorophenyloxy group, 3-fluorophenyloxy group,
[0057]
4-fluorophenyloxy group, 2-chlorophenyloxy group, 3-chlorophenyloxy group, 4-chlorophenyloxy group, 4-bromophenyloxy group, 4-trifluoromethylphenyloxy group, 3,4-dichlorophenyloxy group, 2 -Methyl-4-chlorophenyloxy group, 2-chloro-4-methylphenyloxy group, 3-chloro-4-methylphenyloxy group, 2-chloro-4-methoxyphenyloxy group, 4-phenylphenyloxy group, 3 -Phenylphenyloxy group, 4- (4'-methylphenyl) phenyloxy group, 4- (4'-methoxyphenyl) phenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-ethoxy-1- Naphtyloxy group, 6-methoxy-2-naphthyloxy group, 7-ethoxy-2- Aryl optionally having substituents such as butyloxy group, 2-furyloxy group, 2-thienyloxy group, 3-thienyloxy group, 2-pyridyloxy group, 3-pyridyloxy group, 4-pyridyloxy group An oxy group,
[0058]
For example, phenylthio group, 3-methylphenylthio group, 4-methylphenylthio group, 4-ethylphenylthio group, 4-n-propylphenylthio group, 4-n-butylphenylthio group, 4-tert-butylphenyl Thio group, 4-n-hexylphenylthio group, 4-cyclohexylphenylthio group, 4-n-octylphenylthio group, 4-n-dodecylphenylthio group, 4-n-octadecylphenylthio group, 2,3- Dimethylphenylthio group, 3,4-dimethylphenylthio group, 3-methoxyphenylthio group, 4-methoxyphenylthio group, 3-ethoxyphenylthio group, 4-ethoxyphenylthio group, 4-n-propoxyphenylthio group 4-n-butoxyphenylthio group, 4-n-hexyloxyphenylthio group, 4-n-octyloxyphene Nylthio group, 4-n-decyloxyphenylthio group, 3,4-dimethoxyphenylthio group, 3-methyl-4-methoxyphenylthio group, 3-fluorophenylthio group, 4-fluorophenylthio group, 4-chlorophenyl Thio group, 2-methyl-4-chlorophenylthio group, 2-chloro-4-methoxyphenylthio group, 4-phenylphenylthio group, 4- (4′-methylphenyl) phenylthio group, 4- (4′-methoxy) Phenyl) phenylthio group, 1-naphthylthio group, arylthio group optionally having substituents such as 2-naphthylthio group,
[0059]
For example, N-methylamino group, N-ethylamino group, N-isopropylamino group, Nn-butylamino group, Nn-hexylamino group, Nn-decylamino group, Nn-tetradecylamino group Group, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group, N, N-di-n-butylamino group, N, N-di-n-hexylamino group, N, N-di-n-octyl Amino group, N, N-di-n-decylamino group, N, N-di-n-dodecylamino group, N-phenylamino group, N- (4-methylphenyl) amino group, N-phenyl-N-methyl Amino group, N-phenyl-N-ethylamino group, N, N-diphenylamino group, N, N-di (4-methylphenyl) amino group, N, N-di (4-ethylphenyl) amino group, N , N-di (4-methoxyphenyl) Substituted amino group such as an amino group, N- phenyl -N- naphthylamino group, an amino group, a cyano group, a hydroxyl group, a nitro group,
[0060]
For example, carboxyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, isobutoxycarbonyl group, n-pentyloxycarbonyl group, n-hexyloxycarbonyl group, n-octyloxycarbonyl group 2-ethylhexyloxycarbonyl group, n-decyloxycarbonyl group, n-dodecyloxycarbonyl group, n-tetradecyloxycarbonyl group, n-hexadecyloxycarbonyl group, n-octadecyloxycarbonyl group, cyclohexyloxycarbonyl group, Benzyloxycarbonyl group, phenethyloxycarbonyl group, (4-methylbenzyloxy) carbonyl group, (3-methylbenzyloxy) carbonyl group, (4-tert-butylbenzyloxy) carbo Nyl group, (4-methoxybenzyloxy) carbonyl group, (4-chlorobenzyloxy) carbonyl group, phenyloxycarbonyl group, (4-methylphenyloxy) carbonyl group, (3-methylphenyloxy) carbonyl group, (4 -Ethylphenyloxy) carbonyl group, (4-tert-butylphenyloxy) carbonyl group, (4-methoxyphenyloxy) carbonyl group, (2-methoxyphenyloxy) carbonyl group, (4-ethoxyphenyloxy) carbonyl group, -COOR such as (4-fluorophenyloxy) carbonyl group₃ Group (in the group, R₃ Represents the same meaning as above),
[0061]
For example, formyl group, methylcarbonyl group, ethylcarbonyl group, n-propylcarbonyl group, n-butylcarbonyl group, n-hexylcarbonyl group, n-octylcarbonyl group, 2-ethylhexylcarbonyl group, n-decylcarbonyl group, n -Dodecylcarbonyl group, n-tetradecylcarbonyl group, n-hexadecylcarbonyl group, n-octadecylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, benzylcarbonyl group, phenethylcarbonyl group, (4-methylbenzyl) carbonyl group, (4-tert -Butylbenzyl) carbonyl group, (4-methoxybenzyl) carbonyl group, (4-chlorobenzyl) carbonyl group, phenylcarbonyl group, (4-methylphenyl) carbonyl group, (3-methylphenyl) carbonyl group, (4- Ethylf Enyl) carbonyl group, (4-tert-butylphenyl) carbonyl group, (4-methoxyphenyl) carbonyl group, (2-methoxyphenyl) carbonyl group, (4-ethoxyphenyl) carbonyl group, (4-fluorophenyl) carbonyl -COR of groups, amides, substituted amides, etc.₄ Group (in the group, R₄ Represents the same meaning as above),
[0062]
For example, methylcarbonyloxy group, ethylcarbonyloxy group, n-propylcarbonyloxy group, n-butylcarbonyloxy group, n-pentylcarbonyloxy group, n-hexylcarbonyloxy group, n-octylcarbonyloxy group, 2-ethylhexyl Carbonyloxy group, n-decylcarbonyloxy group, n-dodecylcarbonyloxy group, n-tetradecylcarbonyloxy group, n-hexadecylcarbonyloxy group, n-octadecylcarbonyloxy group, cyclohexylcarbonyloxy group, benzylcarbonyloxy group , Phenethylcarbonyloxy group, (4′-methylbenzylcarbonyl) oxy group, (4′-tert-butylbenzylcarbonyl) oxy group, (4′-methoxybenzylcarbonyl) oxy group, (4′-alkyl) (Rorobenzylcarbonyl) oxy group, phenylcarbonyloxy group, (4′-methylphenylcarbonyl) oxy group, (3′-methylphenylcarbonyl) oxy group, (4′-ethylphenylcarbonyl) oxy group, (4′-tert) -Butylphenylcarbonyl) oxy group, (4'-methoxyphenylcarbonyl) oxy group, (2'-methoxyphenylcarbonyl) oxy group, (4'-ethoxyphenylcarbonyl) oxy group, (4'-fluorophenylcarbonyl) oxy -OCOR such as group₅Group (in the group, R₅ Represents the same meaning as described above.
In general formula (1) and general formula (2), X₁~ X₄And Y₁~ Y₁₀May be the same kind of groups, or may be different from each other.
[0063]
The tautomer of the pyridine-phthalimide condensed derivative according to the present invention is a compound represented by the general formulas (1) and (2), represented by the following general formula (1 ′) (chemical formula 8) (2 ′) A compound having a structure represented by (Chemical Formula 9) is shown. Further, the pyridine-phthalimide condensed derivative used as the color conversion material of the present invention may be a simple substance of these tautomers or a mixture thereof.
[0064]
[Chemical 8]

[In the formula, R₁And R₂, X₁~ X₄And Y₁~ Y₄Represents the same meaning as in general formula (1)]
[0065]
[Chemical 9]

[In the formula, R₁And R₂, X₁~ X₄And Y₅~ Y₁₀Represents the same meaning as in general formula (2)]
The zinc complex of the pyridine-phthalimide condensed derivative according to the present invention includes the following general formulas (1-Comp1) and (1-Comp2) (Chemical formula 10), general formulas (2-Comp1) and (2-comp2) (Chemical formulas) 11) A complex having a structure represented by 11) is shown. The pyridine-phthalimide condensed derivative used as the color conversion material of the present invention may be a single product of these zinc complexes or a mixture thereof.
[0066]
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[In the formula, R₂, X₁~ X₄And Y₁~ Y₄Represents the same meaning as in general formula (1), and X ′₁And X '₂Represents a halogen atom.
[0067]
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[In the formula, R₂, X₁~ X₄And Y₅~ Y₁₀Represents the same meaning as in the general formula (2), and X ′₁And X '₂Represents a halogen atom.
In the general formulas (1-Comp2) and (2-comp2), X ′₁And X '₂Represents a halogen atom, preferably a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, more preferably a chlorine atom or a bromine atom.
Furthermore, the pyridine-phthalimide condensed derivative may be a mixture of the compounds represented by the general formulas (1) and (2) and zinc complexes thereof, and the general formulas (1) and (2). The mixture of the tautomer of the compound represented by these, and a zinc complex may be sufficient.
[0068]
The color conversion material of the present invention is characterized by using a pyridine-phthalimide condensed derivative. Various X mentioned above₁~ X₄And Y₁~ Y₁₀One kind of pyridine-phthalimide condensed derivative having a thiophene may be used, or a plurality thereof may be used in combination.
In the present invention, the “color conversion material” means that the light having the specific wavelength is absorbed and the light having the specific wavelength is emitted (emitted), thereby changing the wavelength (color) of the light having the absorption wavelength to the wavelength of the light having the emission wavelength ( Represents a material that has the ability to be converted to (color).
A color conversion material using a pyridine-phthalimide condensed derivative can emit light with high brightness from orange to red by irradiating ultraviolet light to visible light. In addition, it is possible to realize a color conversion material having a durability superior to that of the prior art.
Furthermore, by using in combination with other light emitting materials, it becomes possible to provide a white light emitting element with high luminance and excellent durability.
[0069]
Specific examples of the pyridine-phthalimide condensation derivative according to the present invention include, for example, the following compounds, but the present invention is not limited thereto. Further, specific examples are represented by the skeletons of the general formula (1) and the general formula (2). Of course, the present invention includes tautomers [general formula (1 ′) and General formula (2 ′)] and zinc complexes [(1-Comp1), (1-Comp2), (2-Comp1) and (2-comp2)] are also included.
[0070]
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[0087]
Examples of the pyridine-phthalimide condensed derivatives of the present invention include, for example, JP-A-56-147784, JP-A-10-226691, JP-A-11-116568, JP-A-11-116569, and JP-A-11-158185. It can be produced according to the operation described in the publication.
That is, a phthalimide derivative represented by the following general formula (4) (chemical formula 30) or general formula (5) (chemical formula 31) and a pyridine derivative represented by the general formula (6) (chemical formula 14) are converted into an organic basic solvent. (Eg, pyridine, quinoline) in the presence of zinc halide (eg, zinc chloride, zinc bromide), and then treated with an inorganic acid (eg, hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid) to give a general formula ( A pyridine compound represented by 1) or (2) and a tautomer thereof can be produced.
[0088]
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[In the formula, R₂And Y₁~ Y₄Represents the same meaning as in general formula (1)]
[0089]
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[In the formula, R₂And Y₅~ Y₁₀Represents the same meaning as in general formula (2)]
[0090]
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[In the formula, R₁And X₁~ X₄Represents the same meaning as in general formula (1) or general formula (2)]
[0091]
The pyridine-phthalimide condensation derivative according to the present invention may be produced in a form that forms a solvate with a solvent used in some cases (for example, an aromatic hydrocarbon solvent such as toluene). In the invention, such a solvate is included. Of course, the solvate which does not contain a solvent is also included.
Such a solvate can be used for the color conversion material of the present invention as well as a solvate of the pyridine-phthalimide condensed derivative according to the present invention.
When the pyridine-phthalimide condensation derivative according to the present invention is used for a color conversion material, a purification method such as a recrystallization method, a column chromatography method, a sublimation purification method, or a compound having increased purity by using these methods together It is preferred to use
[0092]
Next, the composition of the present invention will be described in detail.
The composition of the present invention is a composition comprising at least one pyridine-phthalimide condensed derivative and at least one polymer compound. The pyridine-phthalimide condensed derivatives may be used alone or in combination. The polymer compound used in the composition of the present invention may be a thermoplastic polymer compound, a heat or photocurable polymer compound, or a mixture thereof. In the composition of the present invention, the “polymer compound” includes a monomer (monomer) or a polymerization precursor of the polymer compound when the polymer compound is a heat or photocurable polymer compound. Represents that.
[0093]
The polymer compound used in the present invention is preferably transparent (visible light transmittance is 50% or more) or translucent. Specific examples of the polymer compound include curable polymer compounds having a reactive vinyl group such as acrylic resin, methacrylic resin, and poly (vinyl cinnamate), polycarbonate, polyimide, polyamide imide, polyester imide, polyether imide, and polyether ketone. , Polyether ether ketone, polyether sulfone, polysulfone, polyparaxylene, polyester, polyvinyl acetal, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, polyamide, polystyrene, polyurethane, polyvinyl alcohol, fluorinated resin, silicone resin, epoxy silicone resin, phenol Resins, alkyd resins, epoxy resins, maleic resins, melamine resins, urea resins, aromatic sulfonamides, benzoguanamine resins, silicone elastomers, etc. Kill. These resins may be used alone or in combination of two or more.
The molecular weight of these polymer compounds is usually about 1000 to 100,000 as the weight average molecular weight, but of course, polymer compounds having molecular weights outside this range can also be used.
[0094]
In the composition of the present invention, the amount of the pyridine-phthalimide condensed derivative used with respect to the polymer compound is not particularly limited, but is usually 0.01 to 20% by weight based on the weight of the polymer compound. Is preferable, and it is more preferable to contain 0.01 to 10 weight%.
In addition to the pyridine-phthalimide condensation derivative and the polymer compound, the composition of the present invention includes, for example, color correction dyes, antioxidants, processing / oxidation and phosphorus stabilizers such as phosphorus processing stabilizers, Light resistance stabilizers such as ultraviolet absorbers and silane coupling agents can be added.
[0095]
Specific examples of the dye include perylene pigments (for example, dibenzo {[f, f ′]-4,4 ′, 7,7′-tetraphenyl} diindeno [1,2,3-cd: 1 ′, 2 ', 3'-lm] perylene), anthraquinone pigment, lake pigment, azo pigment, quinacridone pigment, anthracene pigment, isoindoline pigment, isoindolinone pigment, phthalocyanine pigment, triphenylmethane Mention may be made of basic dyes, indanthrone pigments, indophenol pigments, cyanine pigments, dioxazine pigments alone, and mixtures of two or more thereof.
[0096]
Specific examples of the processing / oxidation and heat stabilizer include, for example, tributyl phosphite, tris (2-ethylhexyl) phosphite, tridecyl phosphite, tristearyl phosphite, triphenyl phosphite, tricresyl phosphite, Tris (nonylphenyl) phosphite, tris (2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite, decyl-diphenyl phosphite, phenyl-di-2-ethylhexyl phosphite, phenyl-didecyl phosphite, tricyclohexyl phosphite Phyto, distearyl-pentaerythrityl-diphosphite, tris (mixed mono-, di-phenyl) phosphite, dinonylphenyl-bis (nonylphenyl) phosphite, octyl- [2,2′-di (4,6- Di-tert-butylphenyl Phosphite esters such as methylene] phosphite,
[0097]
Triethylphosphine, triisopropylphosphine, tri-n-butylphosphine, tricyclohexylphosphine, allyldiphenylphosphine, triphenylphosphine, diphenylphosphine, tris (2,4-dimethylphenyl) phosphine, tris (2,4,6-trimethylphenyl) ) Phosphine, tris (o-tolyl) phosphine, tris (o-anisyl) phosphine, diphenylbutylphosphine, diphenyloctadecylphosphine, tris (p-nonylphenyl) phosphine, tris (naphthyl) phosphine, diphenyl- (hydroxymethyl) phosphine, Diphenylbenzylphosphine, diphenyl- (p-hydroxyphenyl) phosphine, diphenyl- (2,5-dihydroxyphenyl) phosphine, phenyl Phosphines such as borderless Le benzyl phosphines,
[0098]
Triphenyl phosphonite, dinonylphenyl phosphonite, diisooctylphenyl phosphonite, phenyl (2,4,6-trimethylphenyl) phenyl phosphonite, tetrakis (2,4-di-tert-butylphenyl) -4 ', 4 "-biphenylenediphosphonite and other phosphonites, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol, 2,6-di-tert-butyl-p-ethylphenol, 2,2' -Methylenebis (6-tert-butyl-p-cresol), 4,4'-methylenebis (6-tert-butyl-o-cresol), 4,4'-methylenebis (6-tert-butyl-m-cresol), Tetrakis- [methylene-3- (3 ′, 5′-di-tert-butyl-4′hydroxyphenyl) propionate] methane, 4,4′-thiobis (6- tert-butyl-m-cresol), stearyl-β- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate, 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5 -Di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene, ocdecyl-3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate, 3,5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzylphos Mention may be made of phenolic antioxidants such as phonate-diethyl ester, etc. These processing / oxidation and thermal stabilizers may be used alone or in combination.
[0099]
Examples of the light resistance stabilizer include 2- (5-methyl-2-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- [2-hydroxy-3,5-bis (α, α-dimethylbenzyl) phenyl]- Examples include benzotriazoles such as 2H-benzotriazole, 3 ', 3'-bis [2- (5'-octyl-2'-hydroxyphenyl) benzotriazodyl] methane. These light resistance stabilizers may be used alone or in combination.
[0100]
Moreover, as a silane coupling agent, the compound which has an epoxy group or an amino group is preferable, As a specific example, (beta)-(3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, (gamma) -glycidoxypropyl trimethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, N-β-aminoethyl-γ-aminopropyltrimethoxysilane, n-β-aminoethyl-γ-aminopropylmethyldimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, N -Phenyl-γ-aminopropyltrimethoxysilane and the like can be mentioned.
These dyes, processing / oxidation and heat stabilizers, and light-resistant stabilizers are preferably added in amounts showing a color tone correcting effect and a stabilizing effect, and are usually 0 with respect to the weight of the polymer compound. About 1 ppm to 10 wt% is used.
[0101]
The composition according to the present invention further includes a filler (for example, silica, glass fiber, glass beads), a plasticizer, a lubricant, a flame retardant (for example, an organic halogen compound), a flame retardant aid, an antistatic agent, a charge. Properties imparting agents, impact resistance improvers, anti-discoloring agents, mold release agents (for example, higher fatty acid esters of mono- or polyhydric alcohols), fluidity improvers, reactive or non-reactive diluents, etc. A conventionally well-known additive can be mix | blended suitably.
[0102]
As a method for producing the composition of the present invention, at least one pyridine-phthalimide condensation derivative and at least one polymer compound are used. When the polymer compound is a thermoplastic polymer compound, pyridine- The phthalimide condensation derivative may be dispersed, or the pyridine-phthalimide condensation derivative may be dissolved or suspended in an organic solvent solution of the polymer compound and then mixed by a method of removing the organic solvent. Further, when the polymer compound is a heat or photocurable polymer compound, the pyridine-phthalimide condensation derivative is dispersed in the monomer or polymer precursor of the heat or photocurable polymer, The monomer or polymerization precursor may be polymerized, and after dissolving or suspending the pyridine-phthalimide condensation derivative in the monomer or polymer precursor solution, the organic solvent is removed to remove the monomer. Alternatively, the polymerization precursor may be polymerized.
[0103]
As a method for dispersing the pyridine-phthalimide condensed derivative in the polymer compound, melt blending, mixing with a polymer compound powder, or the like can be used. When carrying out melt blending, the equipment used to melt blend ordinary rubber or plastics, such as hot rolls, tumbler mixers, V-type blenders, nauter mixers, hencial mixers, ribbon blenders, supermarkets. A mixer, a Banbury mixer, a Brabender, an extruder, or the like can be used. The melting temperature is preferably set to a temperature at which the polymer compound can be melted and below the temperature at which the polymer compound begins to thermally decompose, and the temperature is usually 200 to 450 ° C., preferably 250 to 400 ° C. It is.
[0104]
Further, when the pyridine-phthalimide condensation derivative is dispersed in the monomer or polymer precursor, when the monomer or polymerization precursor is liquid, the pyridine-phthalimide condensation derivative is added to the monomer liquid, For example, a dispersion method using a paint shaker, a mixer or a homogenizer. When the monomer is solid, a pyridine-phthalimide condensation derivative is dispersed in the monomer powder, for example, using a ball mill, a sand mill or the like. Can be used.
[0105]
Examples of the organic solvent used when the pyridine-phthalimide condensed derivative is dispersed using an organic solvent as a medium include hydrocarbons such as hexane, octane, decane, toluene, xylene, ethylbenzene, 1-methylnaphthalene, acetone, and methyl ethyl ketone. , Ketone solvents such as methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, dichloromethane, chloroform, tetrachloroethane, dichloroethane, trichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, dichlorobenzene, chlorotoluene and other halogenated hydrocarbon solvents, ethyl acetate, butyl acetate, amyl acetate, etc. Ester solvents, methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, cyclohexanol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, Alcohol solvents such as lenglycol and diethylene glycol, ether solvents such as dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane and anisole, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1-methyl-2-pyrrolidone, 1,3- Polar solvents such as dimethyl imidazolidinone and dimethyl sulfoxide and water can be used. Moreover, these organic solvents may be used alone or in combination.
[0106]
The organic solvent is removed by evaporating and removing the organic solvent by heating the mixed organic solvent solution to a temperature not lower than the boiling point of the organic solvent and not higher than the decomposition temperature of the polymer compound or monomer and the pyridine-phthalimide condensation derivative. Alternatively, the organic solvent may be removed by evaporation under reduced pressure (atmospheric pressure or lower).
[0107]
Next, as a method for molding the composition of the present invention, when the polymer compound is a thermoplastic polymer compound, it may be molded by a molding method such as injection molding, compression molding, transfer molding, extrusion molding, or the like. it can. Further, when the polymer compound is a heat or photocurable polymer compound, the polymerization method may be performed by ordinary thermal polymerization or may be performed by photopolymerization.
In the case of thermal polymerization, it can usually be carried out by adding a catalyst to the composition of the present invention as necessary and heating. The heating temperature is usually in the range from room temperature to the Tg point or melting point of the target polymer compound, but it may be gradually raised from around room temperature as the polymerization proceeds. Examples of the catalyst include a radical polymerization catalyst, an anionic polymerization catalyst, and a cationic polymerization catalyst. Examples of the radical polymerization catalyst include azobisisobutyronitrile, benzoyl peroxide, di-3-methoxybutyl peroxydicarbonate, diisopropyl peroxycarbonate, α-cumylperoxyneodecanoate, and tert-butylperoxide. Examples thereof include oxy-2-ethylhexanoate, dicumyl peroxide, 1,1-di-tert-butylperoxy-3,3,5-trimethylcyclohexane, and tert-butylcumyl peroxide.
[0108]
Examples of the anionic polymerization catalyst include tetrabutylammonium chloride, tetrabutylammonium hydroxide, triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpyrrolidone, piperazine, triphenylphosphine, tributylphosphine, triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanol. Amine, 4,4′-dimethylaminobenzophenone, 2-dimethylaminoethylbenzoic acid, ethyl dimethylaminobenzoate, isoamyl dimethylaminobenzoate, (n-butoxy) ethyl dimethylaminobenzoate, isoamyl 2-dimethylaminoethylbenzoate And 2-dimethylaminoethylbenzoic acid-2-ethylhexyl.
[0109]
Examples of the catalyst for cationic polymerization include sulfuric acid, hydrochloric acid, p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, phosphoric acid, acetic acid, propionic acid, dibutyltin dioxide, dimethyltin dichloride, dibutyltin dichloride, dibutyltin dilaurate, tetrabutyltin, Examples thereof include boron trifluoride, tetraethoxytitanium, and titanium oxide. The addition amount of the polymerization catalyst is not particularly limited because it varies greatly depending on the type of the monomer and / or polymerization precursor and the composition containing the monomer, but is usually not limited to the monomer and / or polymerization precursor. It is in the range of 0.0001 to 10% by weight with respect to the weight.
[0110]
In the case of photopolymerization, it is usually carried out by adding a photopolymerization initiator to the composition of the present invention as necessary and then irradiating with light. Further, the above radical polymerization catalyst, anion polymerization catalyst, cationic polymerization catalyst and the like may be used in combination.
Examples of the photopolymerization initiator include a photo radical generator, a photo anion generator, and a photo cation generator, and a photo radical generator and a photo cation generator are preferred.
Examples of the photo radical generator include 4-phenoxydichloroacetophenone, 4-tertbutyldichloroacetophenone, diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1- (4′-isopropyl). Phenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1- (4′-dodecylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-methyl- 1- [4 ′-(methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isobutyl ether, benzoin dimethyl ketal, benzophenone, benzoylbenzoic acid, methyl benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, allylated benzophenone, 4-benzoyl-4′-methyldiphenyl sulfide, 3,3′-dimethyl-4-methoxybenzophenone, thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2-methylthioxanthone, Isopropylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenyl Phosphine oxide, methylphenylglyoxylate, dibenzyl, 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, dibenzosuberone, 2-ethylanthraquinone, 4 ', 4 "-diethylisophthaloquinone, 3,3', 4 4'- Tora (tert-butylperoxycarbonyl) benzophenone can be mentioned, and the amount of these added is particularly limited because it varies depending on the type of monomer and / or polymerization precursor and the composition containing it. Usually, it is in the range of 0.0001 to 10% by weight based on the weight of the monomer and / or polymerization precursor.
[0111]
Examples of the photo cation generator include aromatic diazonium salts, aromatic sulfonium salts, aromatic iodonium salts, onium salts of Bronsted acids, iron aromatic compound salts, and the like, but aromatic sulfonium salts, aromatic iodonium salts, etc. Salts and Bronsted acid iron aromatic compound salts are preferably used.
Examples of aromatic sulfonium salts include tophenylsulfonium boron tetrafluoride salts, triphenylsulfonium hexafluorophosphonium salts, and triphenylsulfonium hexafluoroantimonium salts. In addition, commercial names Cyracure UVI-6974 (manufactured by UCC), Cyracure UVI-6990 (manufactured by UCC), Optomer SP150 (manufactured by Asahi Denka Kogyo), Optomer SP170 (Asahi Denka Kogyo Co., Ltd.) can also be mentioned. Examples of the iron aromatic compound salt of Bronsted acid include trade name CG24-061 (manufactured by Ciba Geigy). These addition amounts vary greatly depending on the type of the monomer and / or polymerization precursor and the composition containing the monomer and / or the polymerization precursor, and are not particularly limited, but are usually based on the weight of the monomer and / or polymerization precursor. The range is 0.0001 to 10% by weight.
[0112]
As the irradiated light, ultraviolet light or visible light of about 100 to 800 nm is preferably used. When ultraviolet rays of 400 nm or less are used, for example, a light source such as a low pressure mercury lamp, a high pressure mercury lamp, an ultrahigh pressure mercury lamp, a metal halide lamp, a pulse xenon lamp, or an electrodeless discharge lamp is preferably used.
[0113]
Next, the color conversion optical component of the present invention will be described. The color conversion optical component of the present invention represents an optical component obtained by molding the composition of the present invention. In the molding method, when the polymer compound contained in the composition of the present invention is a thermoplastic polymer compound, the solution is prepared by molding in a hot-melt state such as injection molding or an organic solvent capable of dissolving the polymer compound. After that, the film can be formed by spin coating, roll coating, bar coating, Langmuir-Blodgetting, casting, dipping, screen printing, bubble jet, or ink jet film formation. When the polymer compound contained in the composition of the present invention is a heat or photocurable polymer compound, the monomer (monomer) and / or polymerization precursor of the polymer compound and a pyridine-phthalimide condensation derivative are used. The mixed composition can be appropriately filled in a mold and polymerized by light or heat.
The shape of the color conversion optical component is not particularly limited, and shows various shapes such as a film shape, a plate shape (for example, a sheet shape, a filter shape, a disk shape), a lens shape, a fiber shape, and an optical waveguide shape.
[0114]
When the color conversion optical component of the present invention is used as a film, a substrate such as a glass substrate or a polymer substrate may be used as necessary. These base materials include soda lime glass, glass containing barium / strontium, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium / borosilicate glass, quartz glass substrate, polycarbonate, acrylic resin, polyethylene terephthalate, polyether, etc. Examples thereof include polymer substrates such as sulfide and polysulfone. Further, when forming a film, it is possible to form the film using various methods such as a casting method, a spin coating method, a coating method, a vapor deposition method, an electric field method, and a printing method.
[0115]
Next, the light emitting device of the present invention will be described. The light emitting device of the present invention is composed of a light source and the color conversion optical component of the present invention. Although it does not specifically limit as a light source, An incandescent lamp, a metal halide lamp, an HID lamp, a xenon lamp, a sodium lamp, a mercury lamp, a fluorescent lamp, a cold cathode tube, a cathode ray luminescence, a low-speed electron beam tube, a light emitting diode [For example, GaP (red, green), GaP_xAs_1-x(Red, orange, yellow: 0 <x <1), Al_xGa_1-xAs (red: 0 <x <1), GaAs (red), SiC (blue), GaN (blue), ZnS, ZnSe], electroluminescence (for example, inorganic EL and organic EL using a ZnS matrix and a luminescent center) , Laser (eg, He-Ne laser, CO₂Laser, Ar, Kr, He—Cd laser, gas laser such as excimer laser, nitrogen laser, solid laser such as ruby laser, YAG laser, glass laser, dye laser, semiconductor laser), sunlight, and the like.
[0116]
In the light emitting device of the present invention, a preferred light source is a light emitting diode, electroluminescence or semiconductor laser.
The light-emitting diode that can be preferably used in the light-emitting element of the present invention is a semiconductor light-emitting element having a light-emitting layer capable of emitting a light emission wavelength capable of exciting a fluorescent substance. Examples of such semiconductor light emitting devices include various semiconductors such as ZnSe and GaN, but nitride semiconductors (In that can emit short wavelengths that can excite phosphors efficiently)._xAl_yGa_1-xy, 0 ≦ X, 0 ≦ Y, X + Y ≦ 1) are preferable. Examples of the semiconductor structure include a homostructure, a heterostructure, or a double heterostructure having a MIS junction, a PIN junction, a pn junction, or the like. Various emission wavelengths can be selected depending on the material of the semiconductor layer and the degree of mixed crystal. In addition, a single quantum well structure or a multiple quantum well structure in which the semiconductor active layer is formed in a thin film in which a quantum effect is generated can be used.
[0117]
When a nitride semiconductor is used, a material such as sapphire, spinel, SiC, Si, ZnO or the like is preferably used for the semiconductor substrate. In order to form a nitride semiconductor with good crystallinity, it is preferable to use a sapphire substrate. A nitride semiconductor can be formed on the sapphire substrate by MOCVD or the like. A buffer layer of GaN, AlN, GaAlN or the like is formed on the sapphire substrate, and a nitride semiconductor having a pn junction is formed thereon.
[0118]
As an example of a light-emitting diode having a pn junction, a first contact layer formed of n-type gallium nitride on a buffer layer, an active layer formed of n-type aluminum nitride / gallium, and a first contact layer formed of p-type aluminum nitride / gallium And a double heterostructure in which a second contact layer formed of p-type gallium nitride and a second contact layer are sequentially stacked.
Nitride semiconductors exhibit n-type conductivity without being doped with impurities. When forming a desired n-type nitride semiconductor, for example, to improve luminous efficiency, Si, Ge, Se, Te, C, etc. are preferably introduced as appropriate as n-type dopants. On the other hand, when forming a p-type nitride semiconductor, the p-type dopants such as Zn, Mg, Be, Ca, Sr, and Ba are doped. Since nitride semiconductors are not easily converted to p-type by simply doping with a p-type dopant, it is preferable to reduce resistance by heating in a furnace or plasma irradiation after introducing the p-type dopant. After the electrodes are formed, a light emitting diode made of a nitride semiconductor can be formed by cutting the semiconductor wafer onto a chip.
[0119]
In the light emitting device of the present invention, when white light is emitted, the emission wavelength of the light source is preferably 200 nm or more and 550 nm or less in consideration of the complementary color relationship with the emission wavelength from the fluorescent material and the deterioration of the transparent polymer compound. In order to improve the excitation and emission efficiency of the light source and the fluorescent material, respectively, 300 nm to 500 nm is more preferable.
Moreover, the light emitting diode used as the light source of the light emitting element of this invention is normally arrange | positioned on the board | substrate which has patterned metals, such as copper foil. Examples of the substrate material include insulating organic compounds and inorganic compounds, and various polymer materials (for example, epoxy resins and acrylic resins) and inorganic materials (for example, glass and ceramics) can be used. Further, the shape of the substrate is not particularly limited, and various shapes such as a plate shape (for example, on a sheet, a filter shape, a disk shape), a cup shape, and a porous plate shape can be selected.
[0120]
The electroluminescence light source usable in the light emitting device of the present invention may be inorganic electroluminescence or organic electroluminescence. As inorganic electroluminescence, both collision excitation type electroluminescence and injection type electroluminescence can be preferably used. Here, the collision-excited electroluminescence means that electrons accelerated in a semiconductor to which a high electric field is applied collide and excite a light emission center such as manganese (Mn) to emit light. In addition, injection-type electroluminescence represents light emitted by recombination of electric charges (electrons and holes) injected into a semiconductor as seen in an example of a light-emitting diode. Moreover, as inorganic electroluminescence, powder type inorganic electroluminescence may be sufficient and thin film type electroluminescence may be sufficient. As the thin film type electroluminescence, a double insulating film structure in which a light emitting layer is sandwiched between upper and lower insulating layers can be preferably used. As the light emitting material of the inorganic electroluminescence light source, zinc sulfide (ZnS), calcium sulfide (CaS), strontium sulfide (SrS), barium sulfide (BaS), etc. are used as the light emitting substance, and iodine, aluminum, chlorine, bromine , Gallium, indium, cesium, copper, selenium, tellurium, terbium fluoride (TbF₃), Samarium fluoride (SmF)₃), Europium (Eu), thulium fluoride (TmF)₃It is possible to use as a light source what was light-emitted together with doping agents, such as.
[0121]
As organic electroluminescence, a light source having a structure in which a hole injecting and transporting material, a light emitting material, an electron injecting and transporting material, etc. are sandwiched between an anode and a cathode can be used. As a configuration of organic electroluminescence,
Anode / light emitting layer / cathode
Anode / hole injection transport layer / light emitting layer cathode
Anode / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode
Anode / hole injection / transport layer / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode
Anode / organic semiconductor layer / light emitting layer / cathode
Anode / organic semiconductor layer / electron barrier layer / light emitting layer / cathode
Anode / organic semiconductor layer / light emitting layer / adhesion improving layer / cathode
Examples thereof include, but are not limited to, anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode.
Here, the organic electroluminescence constituent material is not particularly limited,
Preferably, the shape supported by the substrate can be raised. The substrate is not particularly limited, but is preferably a transparent or translucent substrate, and the material is glass such as soda lime glass or borosilicate glass, and polyester, polycarbonate, polysulfone, polyethersulfone, poly Examples thereof include transparent polymers such as acrylate, polymethyl methacrylate, polypropylene, and polyethylene. Further, a substrate made of a translucent plastic sheet, quartz, transparent ceramics, or a composite sheet in which these are combined can also be used.
Furthermore, for example, a color filter film, a color conversion film, and a dielectric reflection film can be combined with the substrate to control the emission color.
[0122]
As the anode, it is preferable to use a metal, alloy or conductive compound having a relatively high work function as the electrode material. Examples of the electrode material used for the anode include gold, platinum, silver, copper, cobalt, nickel, palladium, vanadium, tungsten, indium oxide (In 2 O 3), tin oxide (SnO 2), zinc oxide, and ITO (indium / tin / tin). Examples thereof include oxide (Indium Tin Oxide), polythiophene, and polypyrrole. These electrode materials may be used alone or in combination.
For the anode, these electrode materials can be formed on the substrate by a method such as vapor deposition or sputtering.
Further, the anode may have a single layer structure or a multilayer structure. The thickness of the anode is generally about 5 to 1000 nm, more preferably about 10 to 500 nm, although it depends on the material of the electrode material used.
In the organic electroluminescence that can be used as the light source of the light emitting device of the present invention, the hole injection transport layer has a function of facilitating the injection of holes from the anode and a function of transporting the injected holes. It is a layer containing.
[0123]
The hole injecting and transporting layer is composed of a compound represented by the general formula (1) and / or other compounds having a hole injecting and transporting function (for example, phthalocyanine derivatives, triarylamine derivatives, triarylmethane derivatives, oxazole derivatives, hydrazones). Derivatives, stilbene derivatives, pyrazoline derivatives, polysilane derivatives, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, poly-N-vinylcarbazole, and the like).
The compounds having a hole injecting and transporting function may be used alone or in combination.
[0124]
Specific examples of the hole injecting and transporting layer include triarylamine derivatives (for example, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (4 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl, 4,4′-bis [N -Phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methoxyphenyl) amino] biphenyl, 4,4′-bis [N-phenyl] -N- (1 "-naphthyl) amino] biphenyl, 3,3'-dimethyl-4,4'-bis [N-phenyl-N- (3" -methylphenyl) amino] biphenyl, 1,1-bis [ 4 ′-[N, N-di (4 ″ -methylphenyl) amino] phenyl] cyclohexane, 9,10-bis [N- (4′-methylphenyl) -N- (4 ″ -n-butylphenyl) amino ] Phenanthrene, 3 8-bis (N, N-diphenylamino) -6-phenylphenanthridine, 4-methyl-N, N-bis [4 ", 4" '-bis [N', N'-di (4-methylphenyl) ) Amino] biphenyl-4-yl] aniline, N, N′-bis [4- (diphenylamino) phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene, N, N′-bis [4- (Diphenylamino) phenyl] -N, N′-diphenyl-1,4-diaminobenzene, 5,5 ″ -bis [4- (bis [4-methylphenyl] amino] phenyl-2,2 ′: 5 ′, 2 "-terthiophene, 1,3,5-tris (diphenylamino) benzene, 4,4 ', 4" -tris (N-carbazolyl) triphenylamine, 4,4', 4 "-tris [N, N -Bis (4 "'-tert-butylbi And phenyl-4 ""-yl) amino] triphenylamine, 1,3,5-tris [N- (4'-diphenylamino] benzene ", polythiophene and its derivatives, and poly-N-vinylcarbazole and its derivatives. be able to.
These hole injecting and transporting materials may be used alone or in combination.
[0125]
In the light emitting device of the present invention, in the usable organic electroluminescence light source, the light emitting layer is a compound having a hole and electron injection function, a transport function thereof, and a function of generating excitons by recombination of holes and electrons. It is a layer containing.
The light emitting layer can be formed using at least one compound having a light emitting function.
Examples of the compound having a light emitting function include an acridone derivative, a quinacridone derivative, a diketopyrrolopyrrole derivative, a polycyclic aromatic compound [for example, rubrene, anthracene, tetracene, pyrene, perylene, chrysene, decacyclene, coronene, tetraphenylcyclopentadiene , Pentaphenylcyclopentadiene, 9,10-diphenylanthracene, 9,10-bis (phenylethynyl) anthracene, 1,4-bis (9′-ethynylanthcenyl) benzene, 4,4′-bis (9 ″- Ethynylanthracenyl) biphenyl, dibenzo [f, f] diindeno [1,2,3-cd: 1 ', 2', 3'-lm] perylene derivatives], triarylamine derivatives (eg hole injection and transport function) The compounds described above can be mentioned as the compound having a For example, tris (8-quinolinolato) aluminum, bis (10-benzo [h] quinolinolato) beryllium, zinc salt of 2- (2′-hydroxyphenyl) benzothiazole, zinc salt of 4-hydroxyacridine, 3-hydroxyflavone Zinc salt, beryllium salt of 5-hydroxyflavone, aluminum salt of 5-hydroxyflavone], stilbene derivative [for example, 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene, 4,4′-bis (2 , 2-diphenylvinyl) biphenyl, 4,4′-bis [(1,1,2-triphenyl) ethenyl] biphenyl], coumarin derivatives (eg, coumarin 1, coumarin 6, coumarin 7, coumarin 30, coumarin 106, Coumarin 138, Coumarin 151, Coumarin 152, Coumarin 153, Coumarin 07, Coumarin 311, Coumarin 314, Coumarin 334, Coumarin 338, Coumarin 343, Coumarin 500), pyran derivatives (for example, DCM1, DCM2), oxazone derivatives (for example, Nile Red), benzothiazole derivatives, benzoxazole derivatives, benzimidazole Derivatives, pyrazine derivatives, cinnamic acid ester derivatives, poly-N-vinylcarbazole and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polyphenylene and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polybiphenylene vinylene and derivatives thereof, Examples include polyterphenylene vinylene and its derivatives, polynaphthylene vinylene and its derivatives, polythienylene vinylene and its derivatives, etc. Can. As the compound having a light emitting function, an acridone derivative, a quinacridone derivative, a polycyclic aromatic compound, a triarylamine derivative, an organometallic complex, and a stilbene derivative are preferable, and a polycyclic aromatic compound and an organometallic complex are more preferable.
[0126]
These compounds may be used alone or in combination.
Also, for example, J.Appl.Phys.,653610 (1989), and Japanese Patent Laid-Open No. 5-214332, the light emitting layer can be composed of a host compound and a guest compound (dopant).
The electron injection / transport layer is a layer containing a compound having a function of facilitating injection of electrons from the cathode and / or a function of transporting injected electrons.
Examples of the compound having an electron injecting function used in the electron injecting and transporting layer include organometallic complexes, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, triazine derivatives, perylene derivatives, quinoline derivatives, quinoxaline derivatives, diphenylquinone derivatives, nitro-substituted fluorenones. Derivatives, thiopyrandioxide derivatives and the like. Examples of the organometallic complex include an organoaluminum complex such as tris (8-quinolinolato) aluminum, an organic beryllium complex such as bis (10-benzo [h] quinolinolato) beryllium, a beryllium salt of 5-hydroxyflavone, 5- Examples thereof include an aluminum salt of hydroxyflavone. An organoaluminum complex is preferable, and an organoaluminum complex having an 8-quinolinolate ligand which may have a substituent is more preferable.
A compound having an electron injection function may be used alone or in combination.
[0127]
As the cathode, it is preferable to use a metal, alloy or conductive compound having a relatively small work function as the electrode material. Examples of the electrode material used for the cathode include lithium, lithium-indium alloy, sodium, sodium-potassium alloy, calcium, magnesium, magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, indium, ruthenium, titanium, manganese, yttrium, and aluminum. , Aluminum-lithium alloys, aluminum-calcium alloys, aluminum-magnesium alloys, and graphite thin films. These electrode materials may be used alone or in combination.
[0128]
For the cathode, these electrode materials can be formed on the electron injecting and transporting layer by, for example, vapor deposition, sputtering, ion vapor deposition, ion plating, or cluster ion beam.
The cathode may have a single layer structure or a multilayer structure. The sheet electrical resistance of the cathode is preferably several hundred Ω / □ or less. The thickness of the cathode is usually 5 to 1000 nm, preferably 10 to 500 nm, although it depends on the electrode material used. In order to take out light emitted from the organic electroluminescence device of the present invention with high efficiency, at least one of the anode and the cathode is preferably transparent or translucent, and generally has a transmittance of emitted light of 70% or more. Thus, it is preferable to set the material and thickness of the anode or cathode.
The formation method of the hole injection transport layer, the light emitting layer, and the electron injection transport layer is not particularly limited. For example, a vacuum deposition method, an ionization deposition method, a solution coating method (for example, a spin coating method, a casting method, A dip coat method, a bar coat method, a roll coat method, a Langmuir-Blodget method, an ink jet method) can be used. When forming each layer such as a hole injecting and transporting layer, a light emitting layer, and an electron injecting and transporting layer by vacuum deposition, the conditions for vacuum deposition are as follows. Although not particularly limited, usually 10^-5It is preferable to carry out at a deposition rate of about 0.005 to 50 nm / sec at a boat temperature (deposition source temperature) of about 50 to 500 ° C. and a substrate temperature of about −50 to 300 ° C. under a vacuum of about Torr or less. . In this case, each layer such as a hole injecting and transporting layer, a light emitting layer, and an electron injecting and transporting layer is preferably formed continuously under vacuum.
[0129]
It becomes possible to manufacture an organic electroluminescent element excellent in various characteristics by forming continuously. When each layer such as hole injection transport layer, light emitting layer, electron injection transport layer, etc. is formed using a plurality of compounds by vacuum deposition, the temperature of each boat containing the compounds is individually controlled and co-evaporated. It is preferable to do.
When each layer is formed by a solution coating method, the component forming each layer or the component and a binder resin are dissolved or dispersed in a solvent to obtain a coating solution. Examples of the solvent include organic solvents that can be used when dispersing the above-described polymer compound and a pyridine-phthalimide condensed derivative. When the components of the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer are dispersed in a solvent, for example, a ball mill, a sand mill, a paint shaker, an attritor, a homogenizer or the like is used as a dispersion method. Can be used.
[0130]
Examples of binder resins that can be used in each layer such as a hole injecting and transporting layer, a light emitting layer, and an electron injecting and transporting layer include poly-N-vinylcarbazole, polyarylate, polystyrene, polyester, polysiloxane, polymethyl methacrylate, poly Methyl acrylate, polyether, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene, polyphenylene oxide, polyethersulfone, polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof, Examples thereof include polymer compounds such as polythienylene vinylene and its derivatives. Binder resins may be used alone or in combination. The concentration of the coating solution is not particularly limited, but can be set to a concentration range suitable for producing a desired thickness by the coating method to be carried out, usually 0.1 to 50% by weight, preferably 1 to 30% by weight. When a binder resin is used, the amount used is not particularly limited, but it is usually based on the total amount of components and binder resin that form each layer such as a hole injection transport layer, a light emitting layer, and an electron injection transport layer. It is used such that the content of the binder resin is 5 to 99.9% by weight, preferably 10 to 99% by weight (relative to the total amount of each component in the case of forming a single-layer element).
The film pressure of each layer such as the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer is not particularly limited, but is usually 5 nm to 5 μm.
[0131]
Moreover, the organic electroluminescence produced on said conditions is a protective layer (sealing layer) (for example, protection by heat | fever or photocurable high molecular compounds, such as an epoxy resin, in order to prevent a contact with oxygen, a water | moisture content, etc. Layer, a protective layer made of an inorganic material such as aluminum or glass), and the element is protected by enclosing it in an inert substance (for example, paraffin, liquid paraffin, silicon oil, fluorocarbon oil, zeolite-containing fluorocarbon oil). be able to.
[0132]
Moreover, the organic electroluminescence which can be used as the light source of the light emitting element of this invention can also provide a metal oxide film (for example, aluminum oxide film) and a metal fluoride film as a protective film in an electrode.
An interface layer (intermediate layer) can also be provided on the surface of the anode. Examples of the material for the interface layer include organic phosphorus compounds, polysilanes, aromatic amine derivatives, and phthalocyanine derivatives.
Furthermore, the surface of an electrode, for example, an anode, can be used by treating the surface with acid, ammonia / hydrogen peroxide, or plasma.
[0133]
The organic electroluminescence that can be used as the light source of the light emitting device of the present invention can be usually used as a direct current drive type device, but can also be used as an alternating current drive type device. Further, it may be a passive drive type such as a segment type or a simple matrix drive type, or an active drive type such as a TFT (Thin Film Transistor) type or an MIM (Metal-Insulator-Metal) type.
[0134]
Next, a semiconductor laser that can be used as a light source of the light emitting device of the present invention will be described.
As a semiconductor laser that can be used as the light source of the light emitting device of the present invention, a semiconductor is pn-junctioned, a forward bias is applied thereto, minority carriers at a high energy level are injected, and the semiconductor laser flows into the p-type region. A mechanism that recombines electrons with holes and holes that have flowed into the n-type region with electrons, transitions electrons from a high energy level to a low energy level, and emits photons corresponding to the energy difference. To express. Examples of semiconductor laser materials include group IV elements such as germanium and silicon, and direct transition type III-V and II-VI group compounds such as GaAs and InP that do not involve lattice vibration. The number of elements may be not only a binary system but also a multi-element system such as a ternary system, a quaternary system, and a quinary system.
[0135]
Further, the laminated structure may be a double hetero structure provided with a clad layer, or may be composed of a lower clad, an active layer, and an upper clad. Further, it may be a multi quantum well structure.
The stripe structure for improving the light emission efficiency may be a gain waveguide type or a gradient index waveguide type. Examples of the gain waveguide type include a sandwich electrode type, a planar stripe type, a groove diffusion type, a proton irradiation type, an ISP type, a depletion layer control type, and a mesa stripe type. Also, as the gradient index waveguide type, CSP type, PCW type, TS type, VSIS type, TRS type, groove forming type, BH type, DC-PBH type, V groove type, U groove type, mesa type, TJS Examples include a mold, a DDS type, and a shape distribution type. The resonator structure may be a distributed feedback type (DFB) or a Bragg reflection type (DBR).
[0136]
When the light source light is wavelength-converted using the color conversion optical component of the present invention using a light emitting diode, electroluminescence or semiconductor laser, a color filter may be provided in some cases to adjust the color purity. . Such color filters include perylene pigments, lake pigments, azo pigments, quinacridone pigments, anthraquinone pigments, anthracene pigments, isoindoline pigments, isoindolinone pigments, phthalocyanine pigments, triphenylmethane. Basic dyes, indanthrone pigments, indophenol pigments, cyanine pigments, dioxazine pigments, and other dyes consisting of a mixture of two or more, or dyes as binder resins (polymer compounds) Examples thereof include a solid state dissolved or dispersed therein.
[0137]
The following examples can be given as the configuration of the light emitting device of the present invention.
Light source / color conversion optics
Light source / Translucent substrate / Color conversion optical component
Light source / color conversion optical component / translucent substrate
Light source / Translucent substrate / Color conversion optical component / Translucent substrate
Light source / color conversion optics / color filter
Light source / Translucent substrate / Color conversion optical component / Color filter
Light source / color conversion optical component / translucent substrate / color filter
Light source / Translucent substrate / Color conversion optical component / Translucent substrate / Color filter
Light source / Translucent substrate / Color conversion optical component / Color filter / Translucent substrate
Light source / color conversion optical component / color filter / translucent substrate
Here, the translucent substrate represents a substrate capable of transmitting 50% or more of visible light. Specifically, a glass substrate (for example, soda-lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, Examples thereof include borosilicate glass, barium / borosilicate glass, quartz) and polymer substrates (for example, polycarbonate, acrylic resin, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, polysulfone).
Further, the shape of the translucent substrate is not particularly limited, and may be a plate shape or a lens shape.
[0138]
When a light-emitting element having the above structure is formed, the respective constituent elements may be sequentially stacked or bonded together. Moreover, when producing a light emitting element, there is no restriction | limiting in particular about the order, In the structure of said (1)-(10), it may create from left to right and may create from right to left.
A schematic cross-sectional view showing the structure of the element is shown in FIG. 1 (FIG. 1) to FIG. 6 (FIG. 6). Of course, the light emitting device of the present invention is not limited to the configuration and shape shown in FIGS.
The use of the light emitting device of the present invention is not particularly limited, and is for display, display, traffic signal, traffic display, liquid crystal backlight, liquid crystal front light, field sequential liquid crystal display, and general lighting equipment. It can be used for various uses such as for local lighting and interior lighting, and of course is not limited to the uses described here.
[0139]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated further in detail, this invention is not limited to a following example.
Example 1: (Color conversion material)
Exemplified Compound A-2 in dichloromethane 2 × 10^-5A solution was prepared by dissolving to a concentration of mol / liter. When this solution was irradiated with 375 nm ultraviolet light, green (520 nm) emission was observed. This represents that the ultraviolet light has been converted into green visible light.
[0140]
Example 2: (Color conversion material)
In the same manner as in Example 1, the compound of Exemplified Compound A-10 was dissolved in dichloromethane at 2 × 10^-5A solution was prepared by dissolving to a concentration of mol / liter. When this solution was irradiated with 256 nm ultraviolet light, green (530 nm) emission was observed.
[0141]
Example 3: (Preparation of composition)
100 parts by weight of polycarbonate (optical disk grade: weight average molecular weight 30,000), 1 part by weight of the compound of Exemplified Compound A-2 and 0.1 part by weight of tris (2,4-di-tert-butyl) phosphite are added to a Henschel mixer. After mixing, the mixture was melt-kneaded while degassing at a cylinder temperature of 240 ° C. in a single screw extruder, and extruded into pellets to obtain a pellet-shaped composition.
[0142]
Example 4: (Preparation of composition)
10 parts by weight of powdered polymethyl methacrylate (general optical grade), 0.1 part by weight of the compound of Exemplified Compound B-5 and 500 parts by weight of dichloromethane were mixed using a stirring vessel to prepare a dichloromethane solution of the composition.
[0143]
Example 5: (Preparation of composition)
100 parts by weight of an epoxy equivalent of 185 bisphenol A type epoxy resin (softening point 95 ° C.), 19.0 parts by weight of tetrahydrophthalic anhydride, 2.3 parts by weight of 1-benzyl-2-phenylimizadol, Exemplified Compound B 1.0 part by weight of a compound of -16, dibenzo {[f, f ']-4,4', 7,7'-tetraphenyl} diindeno [1,2,3-cd: 1 ', 2', 3 ' -lm] A mixture of 1.0 part by weight of perylene was blended, kneaded in a kneader (barrel temperature 90 ° C.), cooled and pulverized to prepare a powdery epoxy resin composition.
[0144]
Example 6: (Creation of color conversion optical component)
A plate-like molded product was produced from the composition obtained in Example 3 by injection molding. That is, pellets of the composition were dried under reduced pressure at 100 ° C. for 24 hours, and then injection-molded at a molding temperature of 250 ° C. and a mold temperature of 80 ° C. with a 30-t direct pressure molding machine, and a color conversion optical component (disk shape: diameter). 30 mm, thickness 3 mm).
[0145]
Example 7: (Creation of color conversion optical component)
The toluene solution of the composition produced in Example 4 was applied to a glass plate having a thickness of 0.7 mm at 2300 revolutions by spin coating. Then, the glass plate which spin-coated with 110 degreeC was baked in oven, and the filter-like color conversion optical component was created.
[0146]
Example 8: (Creation of color conversion optical component)
The composition obtained in Example 5 was subjected to transfer molding (pressure 40 kgf / cm) at a molding temperature of 150 ° C. using a test mold.²2 hours), and after-curing at 150 ° C. for 4 hours to obtain a color conversion optical component.
[0147]
Example 9: (Preparation of light emitting element)
An LED chip (a light emitting diode chip that generates blue visible light having a monochromatic peak alone) was mounted on a substrate patterned with copper foil on the surface. The electrode of the LED chip was wire-bonded to the copper foil pattern on the substrate with gold to produce an element. Next, the device was covered with a mask having a through hole so that the LED chip was placed inside, and then the composition obtained in Example 5 was inserted into a mold while degassing, Impregnating the element, transfer molding at a molding temperature of 150 ° C. (pressure 40 kgf / cm²2 hours) and after-curing at 150 ° C. for 4 hours. When this device was supplied with a direct current of 20 mmA, white light emission was observed. The device was continuously lit for 1000 hours, but no change in color tone was observed.
[0148]
Example 10: (Preparation of light emitting element)
The disc-shaped color conversion optical component prepared in Example 6 was fixed to the front surface of a blue lamp having an emission wavelength of 450 nm to prepare a light emitting device. When a current was passed through the lamp of this device, blue-green light emission close to white was observed. The device was continuously lit for 1000 hours, but no change in color tone was observed.
[0149]
Example 11: (Production of light-emitting element)
The glass substrate having the ITO transparent electrode (anode) is cleaned, and further UV / ozone cleaned, and then fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus.^-6The pressure was reduced to Torr. First, 4,4 ′, 4 ″ -tris [N- (3 ″ ′-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine is deposited on an ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. And a hole injection transport layer was formed. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited on the hole injecting and transporting layer at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 50 nm to form a light emitting layer that also served as an electron injecting and transporting layer. Further, magnesium and silver were co-deposited as a cathode at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form a cathode, and an organic electroluminescence device was produced. 10 mA / cm for this element²When a current was applied at a constant current density of, green light emission was observed. The green light emitting organic EL element thus produced was bonded to the color conversion optical member produced in Example 7 so that the light emitting surface was on the color conversion optical member side, thereby producing a light emitting element. Organic EL element 10mA / cm²When driven at a constant current density of 1, white light emission was observed.
[0150]
【The invention's effect】
According to the present invention, a color conversion material having a long lifetime and excellent durability, a composition containing the material, a color conversion optical component formed by molding the composition, and a light emitting device using the color conversion optical component are provided. It became possible to do.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic sectional view schematically showing a light emitting device using a color conversion optical component of the present invention.
FIG. 1 shows an example of a light-emitting element using a light-emitting diode as a light source and having a light source / color conversion optical component / translucent substrate, and using a lens-shaped translucent substrate as the translucent substrate.
FIG. 2 is a schematic cross-sectional view schematically showing a light emitting element using the color conversion optical component of the present invention.
FIG. 2 shows a configuration of a light source / color conversion optical component using a light emitting diode as a light source, and an example of a light emitting element using a lens-shaped color conversion optical component as a color conversion optical component.
FIG. 3 is a schematic cross-sectional view schematically showing a light emitting element using the color conversion optical component of the present invention.
FIG. 3 shows a configuration of a light source / translucent substrate / color conversion optical component using a light emitting diode as a light source, and an example of a light emitting element using a lens-shaped color conversion optical component as a color conversion optical component.
FIG. 4 is a schematic cross-sectional view schematically showing a light-emitting element using the color conversion optical component of the present invention.
FIG. 4 shows an example of an element using a light-emitting diode as a light source and having a light source / translucent substrate / color conversion optical component / translucent substrate and using a plate-like color conversion optical component as the color conversion optical component. It is.
FIG. 5 is a schematic cross-sectional view schematically showing a light emitting element using the color conversion optical component of the present invention.
FIG. 5 shows a configuration of a light source / translucent substrate / color conversion optical component using an organic electroluminescence element as a light source, and an example of an element using a plate-shaped color conversion optical component as a color conversion optical component.
FIG. 6 is a schematic cross-sectional view schematically showing a light emitting element using the color conversion optical component of the present invention.
FIG. 6 shows the configuration of a light source / translucent substrate / color conversion optical component / translucent substrate using an organic electroluminescence element as a light source, and an element using a plate-shaped color conversion optical component as a color conversion optical component. is there.
[Explanation of symbols]
1: Light-emitting diode (light source)
2: Substrate
2 ': Cup-shaped substrate
3: Mask
4: Color conversion optical components
5: Translucent substrate
5 ': 2nd translucent board | substrate
5 ": Translucent substrate with anode (transparent electrode)
6: Light emitted from the light emitting element
7: Lead
8: Lead
9: Hole injection transport layer
10: Electron injection transport layer
11: Cathode
12: Light emitting layer

Claims (5)

A color comprising using a compound represented by the general formula (1) (Chemical formula 1) or the general formula (2) (Chemical formula 2), a tautomer thereof, or a pyridine-phthalimide condensed derivative which is a zinc complex thereof. Conversion material.

Wherein, R ₁ and R ₂ represents hydrogen or, it may have an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group, X ₁ to X ₄ and Y ₁ to Y ₄ Has a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkoxy group which may have a substituent, and a substituent. Linear, branched or cyclic alkylthio group which may be substituted, linear, branched or cyclic alkenyl group which may be substituted, linear, branched or cyclic alkenyl which may be substituted An oxy group, a linear, branched or cyclic alkenylthio group which may have a substituent, an aralkyl group which may have a substituent, an aralkyloxy group which may have a substituent, a substituent Aralkylthio group optionally substituted An aryl group which may have a substituent, an aryloxy group which may have a substituent, an arylthio group which may have a substituent, an amino group which may have a substituent, a cyano group, Hydroxyl group, nitro group, —COOR ₃ group ( wherein R ₃ is a hydrogen atom, a linear chain optionally having substituents, a branched or cyclic alkyl group, a linear chain optionally having substituents, A branched or cyclic alkenyl group, an aralkyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent, a —COR ₄ group ( wherein R ₄ is a hydrogen atom, a substituent) Linear, branched or cyclic alkyl group which may have a group, linear, branched or cyclic alkenyl group which may have a substituent, aralkyl group which may have a substituent, substituted Represents an aryl group or an amino group which may have a group. ), Or -OCOR ₅ (in group, R ₅ represents a linear which may have a substituent, branched or cyclic alkyl group, a linear optionally substituted, branched or cyclic alkenyl group , aralkyl group which may have a substituent or have a substituent represents also represent an aryl group), further, the adjacent groups selected from X ₁ to X ₄ and Y ₁ to Y _4, Are bonded to each other and have a substituted carbon atom, an optionally substituted carbocyclic aliphatic ring, an optionally substituted carbocyclic aromatic ring, and a substituted group. An optionally substituted heterocyclic aliphatic ring, or an optionally substituted heterocyclic aromatic ring]

Wherein, R ₁ and R ₂ represents hydrogen or, it may have an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group, X ₁ to X ₄ and Y ₅ to Y ₁₀ Has a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkoxy group which may have a substituent, and a substituent. Linear, branched or cyclic alkylthio group which may be substituted, linear, branched or cyclic alkenyl group which may be substituted, linear, branched or cyclic alkenyl which may be substituted An oxy group, a linear, branched or cyclic alkenylthio group which may have a substituent, an aralkyl group which may have a substituent, an aralkyloxy group which may have a substituent, a substituent Aralkylthio group optionally substituted An aryl group which may have a substituent, an aryloxy group which may have a substituent, an arylthio group which may have a substituent, an amino group which may have a substituent, a cyano group, Hydroxyl group, nitro group, —COOR ₃ group ( wherein R ₃ is a hydrogen atom, a linear chain optionally having substituents, a branched or cyclic alkyl group, a linear chain optionally having substituents, A branched or cyclic alkenyl group, an aralkyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent, a —COR ₄ group ( wherein R ₄ is a hydrogen atom, a substituent) Linear, branched or cyclic alkyl group which may have a group, linear, branched or cyclic alkenyl group which may have a substituent, aralkyl group which may have a substituent, substituted Represents an aryl group or an amino group which may have a group. Or —OCOR ₅ (wherein R ₅ is a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl which may have a substituent) group, an optionally substituted aralkyl group, or substituted represents an even aryl group) represents a further, adjacent selected from X ₁ to X ₄ and Y ₅ to Y ₁₀ The groups are bonded to each other, together with the substituted carbon atom, an optionally substituted carbocyclic aliphatic ring, an optionally substituted carbocyclic aromatic ring, and a substituent. It may form a heterocyclic aliphatic ring that may have or a heterocyclic aromatic ring that may have a substituent. The compound represented by the general formula (1) (Chemical formula 1) or the general formula (2) (Chemical formula 2) according to claim 1, a tautomer thereof, or at least one pyridine- which is a zinc complex thereof A color conversion material comprising a composition comprising a phthalimide condensation derivative and at least one polymer compound. A color conversion optical component obtained by molding the composition according to claim 2 . A light emitting device comprising a light source and the color conversion optical component according to claim 3 . The light emitting device according to claim 4 , wherein the light source is a light emitting diode.

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