JP3669783B2 - Organic electroluminescence device - Google Patents

Description

（式中、Ｒ₁ およびＲ₂ はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表し、Ａｒは４価の芳香族基を表す）
尚、本発明に係る化合物Ａ、例えば、一般式（１）で表される化合物においては、置換基Ｒ₁ およびＲ₂ の種類によっては、トランス体、シス体が存在するが、本発明の有機電界発光素子においては、トランス体、シス体の化合物が使用でき、さらには、トランス体とシス体の混合物が使用できる。
【０００７】
一般式（１）において、Ｒ₁ およびＲ₂ はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表し、好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい鎖状アルキル基、置換基を有していてもよい環状アルキル基、置換基を有していてもよい鎖状アルケニル基、置換基を有していてもよい環状アルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、より好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数５〜３０のアラルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数４〜３０のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数５〜２０のアラルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数４〜２０のアリール基である。なお、本発明において、アラルキル基およびアリール基中のアリール基は複素芳香環も含む。
また、Ｒ₁ とＲ₂ の組合わせにおいて、少なくとも一方は、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数５〜２０のアラルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数４〜２０のアリール基であることがより好ましく、Ｒ₁ およびＲ₂ がともに置換基を有していてもよい総炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数５〜２０のアラルキル基または置換基を有していてもよい総炭素数４〜２０のアリール基であることが特に好ましい。
【０００８】
Ｒ₁ およびＲ₂ で表されるアルキル基およびアルケニル基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルコキシ基、炭素数９〜２０のアラルキルアルケニル基、炭素数８〜２０のアリールアルケニル基、
炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルチオアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアリールチオアルキルチオ基、
炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、
炭素数２〜２０のアルキルオキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、
炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、
炭素数１〜２０のアルキルスルフォニル基、炭素数２〜２０のアルケニルスルフォニル基、炭素数７〜２０のアリールスルフォニル基、炭素数８〜２０のアラルキルスルフォニル基、
炭素数４〜２０のヘテロ原子含有の環状アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−置換アミノ基、炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
さらに、これらの置換基に含まれるアリール基は、さらに炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜１０のアルキルチオ基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されていてもよい。
【０００９】
また、Ｒ₁ およびＲ₂ で表されるアラルキル基およびアリール基中のアリール基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、
炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルオキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１４〜２０のアラルキルオキシアラルキル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、
炭素数４〜２０のヘテロ原子含有の環状アルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−置換アミノ基、炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
さらに、これらの置換基に含まれるアリール基は、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜１０のアルキルチオ基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されていてもよい。
【００１０】
Ｒ₁ およびＲ₂ の具体例としては、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、１−エチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、１−ヘプチルオクチル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、１−ノニルデシル基、１−デシルウンデシル基、エイコシル基、シクロヘキシルメチル基、（１−イソプロピルシクロヘキシル）メチル基、２−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボルネル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルナンメチル基、１−ビシクロ〔２．２．２〕オクチル基、１−アダマンチル基、３−ノルアダマンチル基、１−アダマンチルメチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル基、２，６−ジイソプロピルシクロヘキシル基、４−tert−ブチルシクロヘキシル基、３−tert−ブチルシクロヘキシル基、４−フェニルシクロヘキシル基、２−フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基、
ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、１−ビニルヘキシル基、３−ノネニル基、６−ノネニル基、９−デセニル基、１０−ウンデセニル基、１−シクロヘキセニル基、
【００１１】
メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、（２−エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ−オクチルオキシメチル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−ｎ−テトラデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、３−（ｎ−ブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチルブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−オクチルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−デシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ドデシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−テトラデシルオキシ）プロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、４−イソプロポキシブチル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−メトキシペンチル基、５−エトキシペンチル基、５−ｎ−プロポキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、１０−メトキシデシル基、１０−ｎ−ブトキシデシル基、１２−イソプロポキシドデシル基、テトラヒドロフルフリル基、
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、２−アリルオキシエチル基、２−（４’−ペンテニルオキシ）エチル基、３−アリルオキシプロピル基、３−（２’−ヘキセニルオキシ）プロピル基、３−（２’−ヘプテニルオキシ）プロピル基、３−（１’−シクロヘキセニルオキシ）プロピル基、４−アリルオキシブチル基、
【００１２】
ベンジルオキシメチル基、２−ベンジルオキシエチル基、２−フェネチルオキシエチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（２’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−フルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロベンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル基、３−（４’−メトキシベンジルオキシ）プロピル基、４−ベンジルオキシブチル基、２−（ベンジルオキシメトキシ）エチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシメトキシ）エチル基、
フェニルオキシメチル基、４−メチルフェニルオキシメチル基、３−メチルフェニルオキシメチル基、２−メチルフェニルオキシメチル基、４−メトキシフェニルオキシメチル基、４−フルオロフェニルオキシメチル基、４−クロロフェニルオキシメチル基、２−クロロフェニルオキシメチル基、２−フェニルオキシエチル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（１’−ナフチルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチル基、３−フェニルオキシプロピル基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、４−フェニルオキシブチル基、４−（２’−エチルフェニルオキシ）ブチル基、５−（４’−tert−ブチルフェニルオキシ）ペンチル基、６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、８−フェニルオキシオクチル基、１０−フェニルオキシデシル基、１０−（３’−クロロフェニルオキシ）デシル基、２−（２’−フェニルオキシエトキシ）エチル基、３−（２’−フェニルオキシエトキシ）プロピル基、４−（２’−フェニルオキシエトキシ）ブチル基、
シンナミルメチル基、２−シンナミルエチル基、
【００１３】
ｎ−ブチルチオメチル基、ｎ−ヘキシルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキシルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エチルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、８−メチルチオオクチル基、２−（２’−メトキシエチルチオ）エチル基、４−（３’−エトキシプロピルチオ）ブチル基、２−（２’−エチルチオエチルチオ）エチル基、２−アリルチオエチル基、２−ベンジルチオエチル基、３−（４’−メチルベンジルチオ）プロピル基、４−ベンジルチオブチル基、２−（２’−ベンジルオキシエチルチオ）エチル基、３−（３’−ベンジルチオプロピルチオ）プロピル基、
２−フェニルチオエチル基、２−（４’−メトキシフェニルチオ）エチル基、２−（２’−フェニルオキシエチルチオ）エチル基、３−（２’−フェニルチオエチルチオ）プロピル基、
【００１４】
２−メチルカルボニルエチル基、２−ｎ−プロピルカルボニルエチル基、２−ｎ−ヘプチルカルボニルエチル基、３−ｎ−ブチルカルボニルプロピル基、３−（１’−エチルペンチル）カルボニルプロピル基、４−メチルカルボニルブチル基、６−エチルカルボニルヘキシル基、８−ｎ−プロピルカルボニルオクチル基、２−アリルカルボニルエチル基、３−ビニルカルボニルプロピル基、２−ベンジルカルボニルエチル基、３−（４’−メチルベンジル）カルボニルプロピル基、２−フェニルカルボニルエチル基、３−（４’−クロロフェニル）カルボニルプロピル基、３−（２’−ナフチル）カルボニルプロピル基、４−（３’−メチルフェニル）カルボニルブチル基、６−（４’−メトキシフェニル）カルボニルヘキシル基、８−フェニルカルボニルオクチル基、
４−（メチルオキシカルボニル）ブチル基、３−（アリルオキシカルボニル）プロピル基、３−（ベンジルオキシカルボニル）プロピル基、４−（フェニルオキシカルボニル）ブチル基、４−（４’−メチルフェニルオキシカルボニル）ブチル基、６−（４’−tert−ブチルフェニルオキシカルボニル）ヘキシル基、
２−（ｎ−ブチルカルボニルオキシ）エチル基、２−（ｎ−オクチルカルボニルオキシ）エチル基、３−（ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ）プロピル基、４−（エチルカルボニルオキシ）ブチル基、３−アクリロイルオキシプロピル基、４−アクリロイルオキシブチル基、６−アクリロイルオキシヘキシル基、３−（ベンジルカルボニルオキシ）プロピル基、４−（フェニルカルボニルオキシ）ブチル基、４−（４’−メチルフェニルカルボニルオキシ）ブチル基、６−（４’−tert−ブチルフェニルカルボニルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−メチルフェニルカルボニルオキシ）オクチル基、
【００１５】
３−（ｎ−ブチルスルフォニル）プロピル基、３−（アリルスルフォニル）プロピル基、２−（ベンジルスルフォニル）エチル基、３−（フェニルスルフォニル）プロピル基、３−（４’−メチルフェニルスルフォニル）プロピル基、４−（４’−クロロフェニルスルフォニル）ブチル基、
４−ピロリジノ−Ｎ−ブチル基、６−ピペリジノ−Ｎ−ヘキシル基、８−（Ｎ−エチルピペラジノ）−Ｎ−オクチル基、４−モルフォリノ−Ｎ−ブチル基、
３−フルオロプロピル基、６−フルオロヘキシル基、８−フルオロオクチル基、トリフルオロメチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、ジクロロメチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、７−クロロヘプチル基、８−クロロオクチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、
２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、５−ヒドロキシヘプチル基、８−ヒドロキシオクチル基、１０−ヒドロキシデシル基、１２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基、２−アミノエチル基、３−アミノプロピル基、４−アミノブチル基、６−アミノヘキシル基、８−アミノオクチル基、１０−アミノデシル基、１４−アミノテトラデシル基、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノメチル基、２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ−エチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ−sec −ブチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ−シクロヘキシルアミノ）エチル基、３−（Ｎ−メチルアミノ）プロピル基、３−（Ｎ−エチルアミノ）プロピル基、３−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）プロピル基、４−（Ｎ−エチルアミノ）ブチル基、６−（Ｎ−イソプロピルアミノ）ヘキシル基、８−（Ｎ−エチルアミノ）オクチル基、３−（Ｎ−ベンジルアミノ）プロピル基、２−（Ｎ−フェニルアミノ）エチル基、３−（Ｎ−４’−メチルフェニルアミノ）プロピル基、４−（Ｎ−４’−メトキシフェニルアミノ）ブチル基、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ）プロピル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ）プロピル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）プロピル基、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）プロピル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ブチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）ブチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ペンチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ヘキシル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）オクチル基、１０−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）デシル基、１４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）テトラデシル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ）プロピル基、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）エチル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）プロピル基、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−４’−メチルフェニルアミノ）プロピル基、
４−ニトロブチル基、６−ニトロヘキシル基、３−シアノプロピル基、５−シアノペンチル基、８−シアノオクチル基、１０−シアノデシル基、
【００１６】
ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、β−メチルフェネチル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４−メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、２−エチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、２−tert−ブチルベンジル基、４−tert−ペンチルベンジル基、４−シクロヘキシルベンジル基、４−ｎ−オクチルベンジル基、４−tert−オクチルベンジル基、４−アリルベンジル基、４−ベンジルベンジル基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−メトキシベンジル基、２−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジル基、４−イソブトキシメチルベンジル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシメチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４−フェネチルオキシベンジル基、４−フェニルオキシベンジル基、３−フェニルオキシベンジル基、
４−ヒドロキシベンジル基、３−ヒドロキシベンジル基、２−ヒドロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、２−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、２−フルフリル基、ジフェニルメチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、
【００１７】
フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−アントリル基、９−アントリル基、４−キノリル基、４−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、３−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec −ブチルフェニル基、２−sec −ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、２−イソペンチルフェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、２−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−tert−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−（tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、２−（２’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、３，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，４−ジネオペンチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ペンチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、
４−アリルフェニル基、２−アリルフェニル基、２−イソプロペニルフェニル基、４−ベンジルフェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）フェニル基、４−クミルフェニル基、４−（４’−メトキシクミル）フェニル基、
４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、２−メトキシ−５−フェニルフェニル基、
【００１８】
４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、２−イソブトキシフェニル基、２−sec −ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、４−メトキシ−２−メチルフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、
４−メトキシメチルフェニル基、４−エトキシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシメチルフェニル基、３−メトキシメチルフェニル基、４−（２’−メトキシエチル）フェニル基、４−（２’−エトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−ブトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシプロピルオキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフェニル基、４−アリルオキシフェニル基、３−アリルオキシフェニル基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−アリルオキシ−１−ナフチル基、
４−アリルオキシメチルフェニル基、４−（２’−アリルオキシエチルオキシ）フェニル基、
【００１９】
４−ベンジルオキシフェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、４−フェネチルオキシフェニル基、４−（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシ−１−ナフチル基、５−（４’−メチルベンジルオキシ）−１−ナフチル基、６−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、６−（４’−メチルベンジルオキシ）−２−ナフチル基、７−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、４−（ベンジルオキシメチル）フェニル基、４−（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニル基、
４−フェニルオキシフェニル基、３−フェニルオキシフェニル基、２−フェニルオキシフェニル基、４−（４’−メチルフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルオキシ）フェニル基、４−フェニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルオキシ−２−ナフチル基、４−フェニルオキシメチルフェニル基、４−（２’−フェニルオキシエチルオキシ）フェニル基、４−〔２’−（４’−メチルフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−クロロフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、
４−アセチルフェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルフェニル基、４−エチルカルボニルフェニル基、２−エチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、４−アセチル−１−ナフチル基、６−アセチル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルフェニル基、４−ベンジルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニル−１−ナフチル基、
【００２０】
４−メトキシカルボニルフェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニル−１−ナフチル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルオキシカルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニルフェニル基、６−ベンジルオキシカルボニル−２−ナフチル基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキシカルボニルフェニル基、６−フェニルオキシカルボニル−２−ナフチル基、
【００２１】
４−アセチルオキシフェニル基、３−アセチルオキシフェニル基、２−アセチルオキシフェニル基、４−エチルカルボニルオキシフェニル基、２−エチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、３−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、４−アセチルオキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、５−アセチルオキシ−１−ナフチル基、６−エチルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−アセチルオキシ−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベンジルカルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカルボニルオキシフェニル基、６−ベンジルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、
４−フェニルカルボニルオキシフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−フェニルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、
４−メチルチオフェニル基、２−メチルチオフェニル基、２−エチルチオフェニル基、３−エチルチオフェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、２−イソプロピルチオフェニル基、４−ｎ−ブチルチオフェニル基、２−イソブチルチオフェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフェニル基、４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シクロヘキシルチオフェニル基、
４−ベンジルチオフェニル基、３−ベンジルチオフェニル基、２−ベンジルチオフェニル基、４−（４’−クロロベンジルチオ）フェニル基、４−フェニルチオフェニル基、３−フェニルチオフェニル基、２−フェニルチオフェニル基、４−（４’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルチオ）フェニル基、２−エチルチオ−１−ナフチル基、４−メチルチオ−１−ナフチル基、６−エチルチオ−２−ナフチル基、６−フェニルチオ−２−ナフチル基、
【００２２】
４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、２−ニトロフェニル基、３，５−ジニトロフェニル基、４−ニトロ−１−ナフチル基、４−ホルミルフェニル基、３−ホルミルフェニル基、２−ホルミルフェニル基、４−ホルミル−１−ナフチル基、１−ホルミル−２−ナフチル基、
４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３，６−トリブロモフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、
２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、５−フルオロ−２−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、５−クロロ−２−メトキシフェニル基、６−クロロ−３−メトキシフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基、２−クロロ−４−ニトロフェニル基、４−クロロ−２−ニトロフェニル基、
【００２３】
４−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、
４−ピロリジノフェニル基、４−ピペリジノフェニル基、４−モルフォリノフェニル基、４−（Ｎ−エチルピペラジノ）フェニル基、４−ピロリジノ−１−ナフチル基、
４−アミノフェニル基、３−アミノフェニル基、２−アミノフェニル基、
４−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−エチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−イソプロピルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ）フェニル基、４−Ｎ−ベンジルアミノフェニル基、４−Ｎ−フェニルアミノフェニル基、２−Ｎ−フェニルアミノフェニル基、
４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１−ナフチル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（３’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル基、
４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−メチル−３−ヒドロキシフェニル基、６−メチル−３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−１−ナフチル基、８−ヒドロキシ−１−ナフチル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、１−ヒドロキシ−２−ナフチル基、６−ヒドロキシ−２−ナフチル基、４−シアノフェニル基、２−シアノフェニル基、４−シアノ−１−ナフチル基、６−シアノ−２−ナフチル基などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００２４】
一般式（１）において、Ａｒは４価の芳香族基を表し、例えば、４価のペリレン基、４価のナフタレン基または４価のビフェニル基を表し、好ましくは、例えば、一般式（ａ）〜（ｄ）（化３）で表される基を挙げることができる。
【００２５】
【化３】

（式中、Ｘ₁₁〜Ｘ₁₈、Ｘ₂₁〜Ｘ₂₄、Ｘ₃₁〜Ｘ₃₄およびＸ₄₁〜Ｘ₄₆はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表す）
【００２６】
一般式（ａ）〜（ｄ）において、Ｘ₁₁〜Ｘ₁₈、Ｘ₂₁〜Ｘ₂₄、Ｘ₃₁〜Ｘ₃₄およびＸ₄₁〜Ｘ₄₆はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、２−エチルヘキシル基など）、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基など）、または炭素数６〜１０の置換または未置換のアリールオキシ基（例えば、フェニルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、４−エチルフェニルオキシ基、４−ｎ−プロピルフェニルオキシ基、４−tert−ブチルフェニルオキシ基、２−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、３−エトキシフェニルオキシ基、３−フルオロフェニルオキシ基、４−フルオロフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基など）であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基または炭素数６〜１０のアリールオキシ基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数６〜１０のアリールオキシ基であり、特に好ましくは、水素原子である。
【００２７】
本発明に係る化合物Ａとしては、特に好ましくは、一般式（１−ａ）または一般式（１−ｂ）（化４）で表される化合物である。
【００２８】
【化４】

〔式中、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は一般式（１）のＲ₁ と同じ意味を表し、Ｒ₂₁およびＲ₂₂は一般式（１）のＲ₂ と同じ意味を表し、Ｘ₁₁〜Ｘ₁₈およびＸ₂₁〜Ｘ₂₄は前記と同じ意味を表す〕
【００２９】
本発明に係る化合物Ａの代表的な具体例として、例えば、一般式（１−ａ）および一般式（１−ｂ）で表される化合物の代表的な具体例を、それぞれ、第１表（表１〜表６８）および第２表（表６９〜表１３３）に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、本発明に係る化合物Ａ、例えば、前記一般式（１）で表される化合物は、例えば、メタノールおよびジメチルスルフォキサイドの存在下、一般式（２）（化５）で表される分子内にイミド環を２個有する化合物と水酸化カリウムを作用させた後、塩酸を作用させて製造することができる。
【００３０】
【化５】

〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＡｒは一般式（１）に同じ意味を表す〕
【００３１】
【表１】

【００３２】
【表２】

【００３３】
【表３】

【００３４】
【表４】

【００３５】
【表５】

【００３６】
【表６】

【００３７】
【表７】

【００３８】
【表８】

【００３９】
【表９】

【００４０】
【表１０】

【００４１】
【表１１】

【００４２】
【表１２】

【００４３】
【表１３】

【００４４】
【表１４】

【００４５】
【表１５】

【００４６】
【表１６】

【００４７】
【表１７】

【００４８】
【表１８】

【００４９】
【表１９】

【００５０】
【表２０】

【００５１】
【表２１】

【００５２】
【表２２】

【００５３】
【表２３】

【００５４】
【表２４】

【００５５】
【表２５】

【００５６】
【表２６】

【００５７】
【表２７】

【００５８】
【表２８】

【００５９】
【表２９】

【００６０】
【表３０】

【００６１】
【表３１】

【００６２】
【表３２】

【００６３】
【表３３】

【００６４】
【表３４】

【００６５】
【表３５】

【００６６】
【表３６】

【００６７】
【表３７】

【００６８】
【表３８】

【００６９】
【表３９】

【００７０】
【表４０】

【００７１】
【表４１】

【００７２】
【表４２】

【００７３】
【表４３】

【００７４】
【表４４】

【００７５】
【表４５】

【００７６】
【表４６】

【００７７】
【表４７】

【００７８】
【表４８】

【００７９】
【表４９】

【００８０】
【表５０】

【００８１】
【表５１】

【００８２】
【表５２】

【００８３】
【表５３】

【００８４】
【表５４】

【００８５】
【表５５】

【００８６】
【表５６】

【００８７】
【表５７】

【００８８】
【表５８】

【００８９】
【表５９】

【００９０】
【表６０】

【００９１】
【表６１】

【００９２】
【表６２】

【００９３】
【表６３】

【００９４】
【表６４】

【００９５】
【表６５】

【００９６】
【表６６】

【００９７】
【表６７】

【００９８】
【表６８】

【００９９】
【表６９】

【０１００】
【表７０】

【０１０１】
【表７１】

【０１０２】
【表７２】

【０１０３】
【表７３】

【０１０４】
【表７４】

【０１０５】
【表７５】

【０１０６】
【表７６】

【０１０７】
【表７７】

【０１０８】
【表７８】

【０１０９】
【表７９】

【０１１０】
【表８０】

【０１１１】
【表８１】

【０１１２】
【表８２】

【０１１３】
【表８３】

【０１１４】
【表８４】

【０１１５】
【表８５】

【０１１６】
【表８６】

【０１１７】
【表８７】

【０１１８】
【表８８】

【０１１９】
【表８９】

【０１２０】
【表９０】

【０１２１】
【表９１】

【０１２２】
【表９２】

【０１２３】
【表９３】

【０１２４】
【表９４】

【０１２５】
【表９５】

【０１２６】
【表９６】

【０１２７】
【表９７】

【０１２８】
【表９８】

【０１２９】
【表９９】

【０１３０】
【表１００】

【０１３１】
【表１０１】

【０１３２】
【表１０２】

【０１３３】
【表１０３】

【０１３４】
【表１０４】

【０１３５】
【表１０５】

【０１３６】
【表１０６】

【０１３７】
【表１０７】

【０１３８】
【表１０８】

【０１３９】
【表１０９】

【０１４０】
【表１１０】

【０１４１】
【表１１１】

【０１４２】
【表１１２】

【０１４３】
【表１１３】

【０１４４】
【表１１４】

【０１４５】
【表１１５】

【０１４６】
【表１１６】

【０１４７】
【表１１７】

【０１４８】
【表１１８】

【０１４９】
【表１１９】

【０１５０】
【表１２０】

【０１５１】
【表１２１】

【０１５２】
【表１２２】

【０１５３】
【表１２３】

【０１５４】
【表１２４】

【０１５５】
【表１２５】

【０１５６】
【表１２６】

【０１５７】
【表１２７】

【０１５８】
【表１２８】

【０１５９】
【表１２９】

【０１６０】
【表１３０】

【０１６１】
【表１３１】

【０１６２】
【表１３２】

【０１６３】
【表１３３】

【０１６４】
有機電界発光素子は、通常、一対の電極間に、発光層、正孔注入輸送層、電子注入輸送層を有するものであり、これらの層は、それぞれ発光成分、正孔注入輸送成分、電子注入輸送成分を含有している。
尚、正孔注入輸送層、電子注入輸送層は、発光層に使用する化合物の正孔注入、正孔輸送、電子注入、電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて省くこともできる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とすることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子の構成とすることもできる。また、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。
【０１６５】
本発明の有機電界発光素子において、化合物Ａは、発光成分または／および電子注入輸送成分として用いることが好ましい。
本発明の有機電界発光素子においては、化合物Ａは、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１６６】
本発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素子（図４）などを挙げることができる。また、（Ｅ）正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子とすることもできる。より好ましい有機電界発光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子または（Ｃ）型素子である。
【０１６７】
本発明の有機電界発光素子として、例えば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。
本発明の有機電界発光素子は、基板１に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定するものではないが、透明ないし半透明であることが好ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルフォン、ポリメチルメタアクリレートなどのシート）、半透明プラスチックシート、石英、あるいはこれらを組み合わせた複合シートからなるものを挙げることができる。
さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールしたものを使用できる。
【０１６８】
陽極２としては、比較的仕事関数の大きい金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。
陽極に使用する電極物質としては、例えば、金、白金、ニッケル、パラジウム、酸化錫、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
陽極は、これらの電極物質を、例えば、蒸着、スパッタリング等の方法により、基板の上に形成することができる。
陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好ましくは、１０〜５０Ω／□程度に設定する。
陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
【０１６９】
正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、そして注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
正孔注入輸送層に使用する正孔注入輸送機能を有する化合物としては、例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリシラン誘導体などを挙げることができる。尚、正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１７０】
発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
発光層は、化合物Ａおよび／または他の発光機能を有する蛍光性化合物（例えば、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル〕、クマリン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することができる。本発明の有機電界発光素子においては、発光層に化合物Ａを含有していることが好ましい。化合物Ａと他の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占める化合物Ａの割合は、好ましくは、３０重量％以上、より好ましくは、５０重量％以上に調製するのが望ましい。 電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
電子注入輸送層は、化合物Ａおよび／または他の電子注入輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−ヒドロキシキノリノ）アルミニウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ[h] キノリノ）ベリリウム〕、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することができる。本発明の有機電界発光素子においては、電子注入輸送層に、化合物Ａを含有していることが好ましい。化合物Ａと他の電子注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中に占める化合物Ａの割合は、好ましくは、３０重量％以上、より好ましくは、５０重量％以上に調製するのが望ましい。
【０１７１】
陰極６としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。
陰極に使用する電極物質としては、例えば、リチウム、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、インジウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、グラファイト薄膜などを挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。陰極は、これらの電極物質を、例えば、蒸着、スパッタリング等の方法により、電子注入輸送層の上に形成することができる。
尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定するのが好ましい。
陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極の材料、厚みを設定することがより好ましい。
【０１７２】
また、本発明の有機電界発光素子においては、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーが含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げられ、特に好ましくは、ルブレンである。
一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定するものではないが、好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させてもよい。
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体量の０．１〜５０重量％、好ましくは、０．１〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％である。
【０１７３】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例えば、真空蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼット法など）により薄膜を形成することにより作製することができる。
真空蒸着法により、薄膜を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、１０^-5Torr程度以下の真空下で、０．００５〜５０ｎｍ／sec 程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電界発光素子を製造することができる。
真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
【０１７４】
溶液塗布法により、薄膜を形成する場合、各構成層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイド等の極性溶媒）に溶解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成することができる。
溶液の濃度に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、一般には、１〜５０重量％程度、好ましくは、３〜３０重量％程度の溶液濃度である。
【０１７５】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリスチレン、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタアクリレート、ポリエーテル、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等の高分子化合物が挙げられる。
【０１７６】
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けることができる。
保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、シリコンオイル）、無機材料（例えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ）、さらには光硬化性樹脂などを挙げることができる。
また、電極に保護膜として、例えば、金属酸化膜（例えば、酸化アルミニウム）、金属フッ化膜を設けることもできる。
また、例えば、陽極の表面に、例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）を設けることもできる。
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
【０１７７】
本発明の有機電界発光素子は、一般に、直流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型または交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。
本発明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。
【０１７８】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
まず、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、例示化合物番号Ｐ−１０の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。
次に、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、陰極として、マグネシウム−銀合金（１０：１重量比）を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに蒸着して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm² の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．５Ｖ、輝度４２０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。輝度の半減期は６００時間であった。
【０１７９】
実施例２〜３８
実施例１において、発光層として、例示化合物番号Ｐ−１０の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ｐ−１８の化合物（実施例２）、例示化合物番号Ｐ−２２の化合物（実施例３）、例示化合物番号Ｐ−２８の化合物（実施例４）、例示化合物番号Ｐ−３５の化合物（実施例５）、例示化合物番号Ｐ−３９の化合物（実施例６）、例示化合物番号Ｐ−４８の化合物（実施例７）、例示化合物番号Ｐ−１２５の化合物（実施例８）、例示化合物番号Ｐ−１４９の化合物（実施例９）、例示化合物番号Ｐ−１７７の化合物（実施例１０）、例示化合物番号Ｐ−１８６の化合物（実施例１１）、例示化合物番号Ｐ−１９５の化合物（実施例１２）、例示化合物番号Ｐ−２０１の化合物（実施例１３）、例示化合物番号Ｐ−２０９の化合物（実施例１４）、例示化合物番号Ｐ−２１４の化合物（実施例１５）、例示化合物番号Ｐ−２１５の化合物（実施例１６）、例示化合物番号Ｐ−２１７の化合物（実施例１７）、例示化合物番号Ｐ−２２０の化合物（実施例１８）、例示化合物番号Ｐ−２２２の化合物（実施例１９）、例示化合物番号Ｐ−２２４の化合物（実施例２０）、例示化合物番号Ｐ−２３３の化合物（実施例２１）、例示化合物番号Ｐ−２３８の化合物（実施例２２）、例示化合物番号Ｐ−２４１の化合物（実施例２３）、例示化合物番号Ｐ−２５５の化合物（実施例２４）、例示化合物番号Ｐ−２５８の化合物（実施例２５）、例示化合物番号Ｐ−２７５の化合物（実施例２６）、例示化合物番号Ｐ−２８７の化合物（実施例２７）、例示化合物番号Ｐ−２９０の化合物（実施例２８）、例示化合物番号Ｐ−２９８の化合物（実施例２９）、例示化合物番号Ｐ−３０５の化合物（実施例３０）、例示化合物番号Ｐ−３０８の化合物（実施例３１）、例示化合物番号Ｐ−３３１の化合物（実施例３２）、例示化合物番号Ｐ−３３５の化合物（実施例３３）、例示化合物番号Ｐ−３３７の化合物（実施例３４）、例示化合物番号Ｐ−３４２の化合物（実施例３５）、例示化合物番号Ｐ−３５８の化合物（実施例３６）、例示化合物番号Ｐ−３６２の化合物（実施例３７）、例示化合物番号Ｐ−３７８の化合物（実施例３８）を使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第３表（表１３４〜表１３５）に示した。
【０１８０】
比較例
実施例１において、発光層として、例示化合物番号Ｐ−１０の化合物を使用する代わりに、赤色の代表的な発光剤である式（Ａ）（化６）で表される化合物を使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。さらにその特性を調べ、結果を第３表に示した。
【０１８１】
【化６】

【０１８２】
【表１３４】

【０１８３】
【表１３５】

【０１８４】
実施例３９
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
まず、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、例示化合物番号Ｎ−８の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。
次に、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、陰極として、マグネシウム−銀合金（１０：１重量比）を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに蒸着して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm² の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．５Ｖ、輝度４２０ｃｄ／ｍ² の黄緑色の発光が確認された。輝度の半減期は６００時間であった。
【０１８５】
実施例４０〜５７
実施例３９において、発光層として、例示化合物番号Ｎ−８の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ｎ−２６の化合物（実施例４０）、例示化合物番号Ｎ−４１の化合物（実施例４１）、例示化合物番号Ｎ−４９の化合物（実施例４２）、例示化合物番号Ｎ−５１の化合物（実施例４３）、例示化合物番号Ｎ−１７７の化合物（実施例４４）、例示化合物番号Ｎ−１９７の化合物（実施例４５）、例示化合物番号Ｎ−２０５の化合物（実施例４６）、例示化合物番号Ｎ−２１２の化合物（実施例４７）、例示化合物番号Ｎ−２１６の化合物（実施例４８）、例示化合物番号Ｎ−２２０の化合物（実施例４９）、例示化合物番号Ｎ−２２２の化合物（実施例５０）、例示化合物番号Ｎ−２３２の化合物（実施例５１）、例示化合物番号Ｎ−２４０の化合物（実施例５２）、例示化合物番号Ｎ−２４２の化合物（実施例５３）、例示化合物番号Ｎ−３０９の化合物（実施例５４）、例示化合物番号Ｎ−３３６の化合物（実施例５５）、例示化合物番号Ｎ−３４３の化合物（実施例５６）、例示化合物番号Ｎ−３６５の化合物（実施例５７）を使用した以外は、実施例３９に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子からは黄緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第４表（表１３６）に示した。
【０１８６】
【表１３６】

【０１８７】
実施例５８
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
まず、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、例示化合物番号Ｐ−２１２の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。
次に、例示化合物番号Ｎ−７６の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、陰極として、マグネシウム−銀合金（１０：１重量比）を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに蒸着して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm² の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．５Ｖ、輝度４３０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。輝度の半減期は６００時間であった。
【０１８８】
実施例５９
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
まず、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルとルブレンを、それぞれ０．２ｎｍ／sec 、０．０２ｎｍ／sec の蒸着速度でトータル７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、例示化合物番号Ｎ−２２０の化合物を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層兼電子注入輸送層とした。
さらにその上に、陰極として、マグネシウム−銀合金（１０：１重量比）を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに蒸着して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm² の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．４Ｖ、輝度４８０ｃｄ／ｍ² の黄緑色の発光が確認された。輝度の半減期は１０００時間であった。
【０１８９】
実施例６０
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
まず、例示化合物番号Ｐ−２１９の化合物を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で、７０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。
次いで、例示化合物番号Ｎ−８１５の化合物を、０．１ｎｍ／sec の蒸着速度で５５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、陰極として、マグネシウム−銀合金（１０：１重量比）を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに蒸着して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm² の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．５Ｖ、輝度４４０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。輝度の半減期は６００時間であった。
【０１９０】
実施例６１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
まず、例示化合物番号Ｐ−２１４の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。
次いで、その上に、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、陰極として、マグネシウム−銀合金（１０：１重量比）を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに蒸着して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm² の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．２Ｖ、輝度４２０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。輝度の半減期は６２０時間であった。
【０１９１】
【発明の効果】
本発明により、発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発光素子を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図２】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図３】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図４】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【符号の説明】
１：基板
２：陽極
３：正孔注入輸送層
４：発光層
５：電子注入輸送層
６：陰極
７：電源[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an organic electroluminescent device.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, an inorganic electroluminescent element has been used as a panel-type light source such as a backlight. However, in order to drive the light emitting element, an alternating high voltage is required. Recently, an organic electroluminescence device (organic electroluminescence device: organic EL device) using an organic material as a light emitting material has been developed [Appl. Phy. Lett., 51 913 (1987)]. An organic electroluminescence device has a structure in which a thin film containing a fluorescent organic compound is sandwiched between an anode and a cathode, and excitons are injected by injecting electrons and holes into the thin film and recombining them. It is an element that emits light by using light emitted when this exciton is deactivated by generating (exciton). The organic electroluminescent device has a direct current low voltage of about several volts to several tens of volts and is 100 to 10,000 cd / m. ² Light emission with a degree of high brightness is possible, and light emission of various colors (for example, red, blue, green) is possible by selecting the type of the fluorescent organic compound. The organic electroluminescent element having such characteristics is expected to be applied to various light emitting elements, display elements and the like. However, in general, organic electroluminescent devices have drawbacks such as a short emission lifetime and poor durability.
At present, a further improved organic electroluminescent device is desired.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device having an improved emission lifetime.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies on the organic electroluminescent device, the present inventors have completed the present invention. That is, the present invention relates to an organic electroluminescence device comprising at least one layer containing at least one compound having a lactam ring and an imide ring in the molecule between a pair of electrodes.
[0005]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The organic electroluminescent element of the present invention is formed by sandwiching at least one layer containing at least one compound having a lactam ring and an imide ring in the molecule between a pair of electrodes.
The compound having a lactam ring and an imide ring in the molecule according to the present invention (hereinafter abbreviated as compound A) is not particularly limited, but preferably an aromatic having a lactam ring and an imide ring in the molecule. A compound, more preferably an aromatic compound in which a lactam ring and an imide ring are condensed, and a compound represented by the general formula (1) (chemical formula 2) is particularly preferable.
[0006]
[Chemical formula 2]

(Wherein R ₁ And R ₂ Each represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aralkyl group or an aryl group, and Ar represents a tetravalent aromatic group)
In the compound A according to the present invention, for example, the compound represented by the general formula (1), the substituent R ₁ And R ₂ Depending on the type, there are trans isomers and cis isomers. However, in the organic electroluminescence device of the present invention, compounds of trans isomers and cis isomers can be used, and furthermore, mixtures of trans isomers and cis isomers can be used.
[0007]
In the general formula (1), R ₁ And R ₂ Each represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aralkyl group or an aryl group, preferably a hydrogen atom, a chain alkyl group which may have a substituent, or a cyclic alkyl which may have a substituent A group, a chain alkenyl group which may have a substituent, a cyclic alkenyl group which may have a substituent, an aralkyl group which may have a substituent, or a substituent. Represents an aryl group, and more preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms which may have a substituent, An aralkyl group having 5 to 30 carbon atoms which may have a substituent or an aryl group having 4 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and more preferably a hydrogen atom or a substituent. Total carbon that may have An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an aralkyl group having 5 to 20 carbon atoms which may have a substituent or a substituent; And an aryl group having 4 to 20 carbon atoms in total. In the present invention, the aryl group in the aralkyl group and the aryl group includes a heteroaromatic ring.
R ₁ And R ₂ In at least one of the combinations, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent group. More preferably, it is an aralkyl group having 5 to 20 carbon atoms which may have or an aryl group having 4 to 20 carbon atoms which may have a substituent, R ₁ And R ₂ All having an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, and an optionally substituted substituent. Particularly preferred is an aryl group having 5 to 20 carbon atoms or an aryl group having 4 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
[0008]
R ₁ And R ₂ The alkyl group and alkenyl group represented by formula (1) may have a substituent, for example, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxyalkyloxy group having 2 to 20 carbon atoms, or an alkenyloxy having 2 to 20 carbon atoms. Group, aralkyloxy group having 7 to 20 carbon atoms, aralkyloxyalkoxy group having 8 to 20 carbon atoms, aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, aryloxyalkoxy group having 7 to 20 carbon atoms, and 9 to 20 carbon atoms An aralkyl alkenyl group, an aryl alkenyl group having 8 to 20 carbon atoms,
C1-C20 alkylthio group, C2-C20 alkoxyalkylthio group, C2-C20 alkylthioalkylthio group, C2-C20 alkenylthio group, C7-C20 aralkylthio group, carbon An aralkyloxyalkylthio group having 8 to 20 carbon atoms, an aralkylthioalkylthio group having 8 to 20 carbon atoms, an arylthio group having 6 to 20 carbon atoms, an aryloxyalkylthio group having 7 to 20 carbon atoms, and an arylthioalkylthio group having 7 to 20 carbon atoms Group,
An alkylcarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkenylcarbonyl group having 3 to 20 carbon atoms, an aralkylcarbonyl group having 8 to 20 carbon atoms, an arylcarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms,
An alkyloxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkenyloxycarbonyl group having 3 to 20 carbon atoms, an aralkyloxycarbonyl group having 8 to 20 carbon atoms, an aryloxycarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms,
An alkylcarbonyloxy group having 2 to 20 carbon atoms, an alkenylcarbonyloxy group having 3 to 20 carbon atoms, an aralkylcarbonyloxy group having 8 to 20 carbon atoms, an arylcarbonyloxy group having 7 to 20 carbon atoms,
An alkylsulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenylsulfonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an arylsulfonyl group having 7 to 20 carbon atoms, an aralkylsulfonyl group having 8 to 20 carbon atoms,
C4-C20 heteroatom-containing cyclic alkyl group, halogen atom, hydroxyl group, amino group, C1-C20 N-substituted amino group, C2-C40 N, N-disubstituted amino group, nitro It may be monosubstituted or polysubstituted by a substituent such as a group or a cyano group.
Furthermore, the aryl group contained in these substituents is further an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms, It may be substituted with an aralkyloxy group having 7 to 10 carbon atoms, a hydroxyl group, a halogen atom, or the like.
[0009]
R ₁ And R ₂ The aryl group in the aralkyl group and aryl group represented by the formula (1) may have a substituent, for example, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, or 7 to 20 carbon atoms. Aralkyl group, C6-C20 aryl group, C1-C20 alkoxy group, C2-C20 alkoxyalkyl group, C2-C20 alkoxyalkyloxy group, C2-C20 alkenyloxy Group, C 3-20 alkenyloxyalkyl group, C 3-20 alkenyloxyalkyloxy group, C 7-20 aralkyloxy group, C 8-20 aralkyloxyalkyl group, C 8-20 20 aralkyloxyalkyloxy groups, aryloxy groups having 6 to 20 carbon atoms, aryloxyalkyl groups having 7 to 20 carbon atoms, 7 to 20 carbon atoms Aryloxyalkyl group,
C2-C20 alkylcarbonyl group, C3-C20 alkenylcarbonyl group, C8-C20 aralkylcarbonyl group, C7-C20 arylcarbonyl group, C2-C20 alkyloxycarbonyl group , An alkenyloxycarbonyl group having 3 to 20 carbon atoms, an aralkyloxycarbonyl group having 8 to 20 carbon atoms, an aryloxycarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms, an alkylcarbonyloxy group having 2 to 20 carbon atoms, and 3 to 20 carbon atoms Alkenylcarbonyloxy group, carbon number 8-20 aralkylcarbonyloxy group, carbon number 7-20 arylcarbonyloxy group, carbon number 14-20 aralkyloxyaralkyl group, carbon number 1-20 alkylthio group, carbon number An aralkylthio group having 7 to 20 carbon atoms, an arylthio group having 6 to 20 carbon atoms,
C4-C20 hetero atom-containing cyclic alkyl group, halogen atom, trifluoromethyl group, hydroxyl group, amino group, N-substituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, N, N-di having 2 to 40 carbon atoms It may be monosubstituted or polysubstituted with a substituent such as a substituted amino group, a nitro group, a cyano group, or a formyl group.
Furthermore, the aryl group contained in these substituents is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms, carbon It may be substituted with an aralkyloxy group, a hydroxyl group, a halogen atom or the like of several 7 to 10.
[0010]
R ₁ And R ₂ Specific examples of are, for example, hydrogen atom, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group. , Neopentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 2-ethylbutyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, n-octyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group, 2,6-dimethyl-4-heptyl group, 3,5,5-trimethylhexyl group N-decyl group, 1-ethyloctyl group, n-undecyl group, 1-methyldecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, 1-hexylheptyl group, n-teto Decyl group, n-pentadecyl group, 1-heptyloctyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, 1-nonyldecyl group, 1-decylundecyl group, eicosyl group, cyclohexylmethyl group, (1-isopropyl (Cyclohexyl) methyl group, 2-cyclohexylethyl group, bornel group, isobornel group, 1-norbornyl group, 2-norbornanemethyl group, 1-bicyclo [2.2.2] octyl group, 1-adamantyl group, 3-noradamantyl group Group, 1-adamantylmethyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, 1-methylcyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 2-methylcyclohexyl group, 2,3-dimethylcyclohexyl group, 2 , 5-Dimethyl Cyclohexyl group, 2,6-dimethylcyclohexyl group, 3,4-dimethylcyclohexyl group, 3,5-dimethylcyclohexyl group, 2,4,6-trimethylcyclohexyl group, 3,3,5-trimethylcyclohexyl group, 2,6 -Diisopropylcyclohexyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group, 3-tert-butylcyclohexyl group, 4-phenylcyclohexyl group, 2-phenylcyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclodecyl group, cyclododecyl group, cyclotetradecyl group Decyl group,
Vinyl group, allyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-4-pentenyl group, 2-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-hexenyl group, 3 -Hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, 2-heptenyl group, 1-vinylhexyl group, 3-nonenyl group, 6-nonenyl group, 9-decenyl group, 10-undecenyl group, 1-cyclohexenyl group ,
[0011]
Methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-butoxymethyl group, n-hexyloxymethyl group, (2-ethylbutyloxy) methyl group, n-octyloxymethyl group, n-decyloxymethyl group, 2-methoxyethyl group 2-ethoxyethyl group, 2-isopropoxyethyl group, 2-n-butoxyethyl group, 2-n-pentyloxyethyl group, 2-n-hexyloxyethyl group, 2- (2′-ethylbutyloxy) Ethyl group, 2-n-heptyloxyethyl group, 2-n-octyloxyethyl group, 2- (2'-ethylhexyloxy) ethyl group, 2-n-decyloxyethyl group, 2-n-dodecyloxyethyl group 2-n-tetradecyloxyethyl group, 2-cyclohexyloxyethyl group, 2-methoxypropyl group, 3-methoxypropyl group, -Ethoxypropyl group, 3-n-propoxypropyl group, 3-isopropoxypropyl group, 3- (n-butoxy) propyl group, 3- (n-pentyloxy) propyl group, 3- (n-hexyloxy) propyl Group, 3- (2′-ethylbutoxy) propyl group, 3- (n-octyloxy) propyl group, 3- (2′-ethylhexyloxy) propyl group, 3- (n-decyloxy) propyl group, 3- ( n-dodecyloxy) propyl group, 3- (n-tetradecyloxy) propyl group, 3-cyclohexyloxypropyl group, 4-methoxybutyl group, 4-ethoxybutyl group, 4-n-propoxybutyl group, 4-iso Propoxybutyl group, 4-n-butoxybutyl group, 4-n-hexyloxybutyl group, 4-n-octyloxybutyl group, 4-n-decyl Oxybutyl group, 5-methoxypentyl group, 5-ethoxypentyl group, 5-n-propoxypentyl group, 6-ethoxyhexyl group, 6-n-butoxyhexyl group, 6-n-hexyloxyhexyl group, 7-ethoxyheptyl group Group, 7-isopropoxyheptyl group, 8-methoxyoctyl group, 10-methoxydecyl group, 10-n-butoxydecyl group, 12-isopropoxidedecyl group, tetrahydrofurfuryl group,
2- (2′-methoxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-ethoxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-butoxyethoxy) ethyl group, 3- (2′-ethoxyethoxy) propyl group, 2-allyloxyethyl group, 2- (4′-pentenyloxy) ethyl group, 3-allyloxypropyl group, 3- (2′-hexenyloxy) propyl group, 3- (2′-heptenyloxy) propyl group, 3 -(1'-cyclohexenyloxy) propyl group, 4-allyloxybutyl group,
[0012]
Benzyloxymethyl group, 2-benzyloxyethyl group, 2-phenethyloxyethyl group, 2- (4′-methylbenzyloxy) ethyl group, 2- (2′-methylbenzyloxy) ethyl group, 2- (4 ′) -Fluorobenzyloxy) ethyl group, 2- (4'-chlorobenzyloxy) ethyl group, 3-benzyloxypropyl group, 3- (4'-methoxybenzyloxy) propyl group, 4-benzyloxybutyl group, 2- (Benzyloxymethoxy) ethyl group, 2- (4′-methylbenzyloxymethoxy) ethyl group,
Phenyloxymethyl group, 4-methylphenyloxymethyl group, 3-methylphenyloxymethyl group, 2-methylphenyloxymethyl group, 4-methoxyphenyloxymethyl group, 4-fluorophenyloxymethyl group, 4-chlorophenyloxymethyl group Group, 2-chlorophenyloxymethyl group, 2-phenyloxyethyl group, 2- (4′-methylphenyloxy) ethyl group, 2- (4′-ethylphenyloxy) ethyl group, 2- (4′-methoxyphenyl) Oxy) ethyl group, 2- (4′-chlorophenyloxy) ethyl group, 2- (4′-bromophenyloxy) ethyl group, 2- (1′-naphthyloxy) ethyl group, 2- (2′-naphthyloxy) ) Ethyl group, 3-phenyloxypropyl group, 3- (2′-naphthyloxy) propyl group, 4-phenyloxy Sibutyl group, 4- (2′-ethylphenyloxy) butyl group, 5- (4′-tert-butylphenyloxy) pentyl group, 6- (2′-chlorophenyloxy) hexyl group, 8-phenyloxyoctyl group, 10-phenyloxydecyl group, 10- (3′-chlorophenyloxy) decyl group, 2- (2′-phenyloxyethoxy) ethyl group, 3- (2′-phenyloxyethoxy) propyl group, 4- (2 ′ -Phenyloxyethoxy) butyl group,
Cinnamylmethyl group, 2-cinnamylethyl group,
[0013]
n-butylthiomethyl group, n-hexylthiomethyl group, 2-methylthioethyl group, 2-ethylthioethyl group, 2-n-butylthioethyl group, 2-n-hexylthioethyl group, 2-n-octyl Thioethyl group, 2-n-decylthioethyl group, 3-methylthiopropyl group, 3-ethylthiopropyl group, 3-n-butylthiopropyl group, 4-ethylthiobutyl group, 4-n-propylthiobutyl group 4-n-butylthiobutyl group, 5-ethylthiopentyl group, 6-methylthiohexyl group, 6-ethylthiohexyl group, 6-n-butylthiohexyl group, 8-methylthiooctyl group, 2- (2 ′ -Methoxyethylthio) ethyl group, 4- (3'-ethoxypropylthio) butyl group, 2- (2'-ethylthioethylthio) ethyl group, 2-allylthioethyl group, 2- N-dithioethyl group, 3- (4′-methylbenzylthio) propyl group, 4-benzylthiobutyl group, 2- (2′-benzyloxyethylthio) ethyl group, 3- (3′-benzylthiopropylthio) propyl group ,
2-phenylthioethyl group, 2- (4′-methoxyphenylthio) ethyl group, 2- (2′-phenyloxyethylthio) ethyl group, 3- (2′-phenylthioethylthio) propyl group,
[0014]
2-methylcarbonylethyl group, 2-n-propylcarbonylethyl group, 2-n-heptylcarbonylethyl group, 3-n-butylcarbonylpropyl group, 3- (1′-ethylpentyl) carbonylpropyl group, 4-methyl Carbonylbutyl group, 6-ethylcarbonylhexyl group, 8-n-propylcarbonyloctyl group, 2-allylcarbonylethyl group, 3-vinylcarbonylpropyl group, 2-benzylcarbonylethyl group, 3- (4′-methylbenzyl) Carbonylpropyl group, 2-phenylcarbonylethyl group, 3- (4′-chlorophenyl) carbonylpropyl group, 3- (2′-naphthyl) carbonylpropyl group, 4- (3′-methylphenyl) carbonylbutyl group, 6- (4′-methoxyphenyl) carbonylhexyl group, 8-phenylcal Niruokuchiru group,
4- (methyloxycarbonyl) butyl group, 3- (allyloxycarbonyl) propyl group, 3- (benzyloxycarbonyl) propyl group, 4- (phenyloxycarbonyl) butyl group, 4- (4′-methylphenyloxycarbonyl) ) Butyl group, 6- (4′-tert-butylphenyloxycarbonyl) hexyl group,
2- (n-butylcarbonyloxy) ethyl group, 2- (n-octylcarbonyloxy) ethyl group, 3- (n-hexylcarbonyloxy) propyl group, 4- (ethylcarbonyloxy) butyl group, 3-acryloyloxy Propyl group, 4-acryloyloxybutyl group, 6-acryloyloxyhexyl group, 3- (benzylcarbonyloxy) propyl group, 4- (phenylcarbonyloxy) butyl group, 4- (4′-methylphenylcarbonyloxy) butyl group 6- (4′-tert-butylphenylcarbonyloxy) hexyl group, 8- (4′-methylphenylcarbonyloxy) octyl group,
[0015]
3- (n-butylsulfonyl) propyl group, 3- (allylsulfonyl) propyl group, 2- (benzylsulfonyl) ethyl group, 3- (phenylsulfonyl) propyl group, 3- (4′-methylphenylsulfonyl) propyl group 4- (4′-chlorophenylsulfonyl) butyl group,
4-pyrrolidino-N-butyl group, 6-piperidino-N-hexyl group, 8- (N-ethylpiperazino) -N-octyl group, 4-morpholino-N-butyl group,
3-fluoropropyl group, 6-fluorohexyl group, 8-fluorooctyl group, trifluoromethyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-propyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-butyl group 1,1-dihydro-perfluoro-n-hexyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-octyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-decyl group, 1,1-dihydro-per Fluoro-n-dodecyl group, perfluoro-n-hexyl group, dichloromethyl group, 2-chloroethyl group, 3-chloropropyl group, 7-chloroheptyl group, 8-chlorooctyl group, 2,2,2-trichloroethyl Group,
2-hydroxyethyl group, 2-hydroxypropyl group, 3-hydroxypropyl group, 3-hydroxybutyl group, 4-hydroxybutyl group, 6-hydroxyhexyl group, 5-hydroxyheptyl group, 8-hydroxyoctyl group, 10- Hydroxydecyl group, 12-hydroxydodecyl group, 2-hydroxycyclohexyl group, 2-aminoethyl group, 3-aminopropyl group, 4-aminobutyl group, 6-aminohexyl group, 8-aminooctyl group, 10-aminodecyl group , 14-aminotetradecyl group, N-methylaminomethyl group, Nn-butylaminomethyl group, Nn-hexylaminomethyl group, 2- (N-methylamino) ethyl group, 2- (N-ethyl) Amino) ethyl group, 2- (Nn-butylamino) ethyl group, 2- (N-sec-butylamino) Ethyl group, 2- (N-cyclohexylamino) ethyl group, 3- (N-methylamino) propyl group, 3- (N-ethylamino) propyl group, 3- (Nn-butylamino) propyl group, 4 -(N-ethylamino) butyl group, 6- (N-isopropylamino) hexyl group, 8- (N-ethylamino) octyl group, 3- (N-benzylamino) propyl group, 2- (N-phenylamino) ) Ethyl group, 3- (N-4′-methylphenylamino) propyl group, 4- (N-4′-methoxyphenylamino) butyl group,
N, N-dimethylaminomethyl group, N, N-diethylaminomethyl group, 2- (N, N-dimethylamino) ethyl group, 3- (N, N-dimethylamino) propyl group, 3- (N, N- Diethylamino) propyl group, 3- (N, N-di-n-propylamino) propyl group, 3- (N, N-diisopropylamino) propyl group, 3- (N, N-di-n-butylamino) propyl Group, 3- (N-methyl-Nn-butylamino) propyl group, 4- (N, N-dimethylamino) butyl group, 4- (N, N-diethylamino) butyl group, 4- (N, N -Di-n-butylamino) butyl group, 5- (N, N-dimethylamino) pentyl group, 6- (N, N-diethylamino) hexyl group, 8- (N, N-dimethylamino) octyl group, 10 -(N, N-diethylami ) Decyl group, 14- (N, N-diethylamino) tetradecyl group, 3- (N, N-dibenzylamino) propyl group, 2- (N-methyl-N-phenylamino) ethyl group, 2- (N, N-diphenylamino) ethyl group, 3- (N, N-diphenylamino) propyl group, 3- (N-ethyl-N-4′-methylphenylamino) propyl group,
4-nitrobutyl group, 6-nitrohexyl group, 3-cyanopropyl group, 5-cyanopentyl group, 8-cyanooctyl group, 10-cyanodecyl group,
[0016]
Benzyl group, α-methylbenzyl group, α-ethylbenzyl group, phenethyl group, α-methylphenethyl group, β-methylphenethyl group, α, α-dimethylphenethyl group, 4-methylphenethyl group, 4-methylbenzyl group, 3-methylbenzyl group, 2-methylbenzyl group, 4-ethylbenzyl group, 2-ethylbenzyl group, 4-isopropylbenzyl group, 4-tert-butylbenzyl group, 2-tert-butylbenzyl group, 4-tert- Pentylbenzyl group, 4-cyclohexylbenzyl group, 4-n-octylbenzyl group, 4-tert-octylbenzyl group, 4-allylbenzyl group, 4-benzylbenzyl group, 4-phenethylbenzyl group, 4-phenylbenzyl group, 4- (4′-methylphenyl) benzyl group, 4-methoxybenzyl group, 2-methoxybenzyl group, 2-eth Sibenzyl group, 4-n-butoxybenzyl group, 4-n-heptyloxybenzyl group, 3,4-dimethoxybenzyl group, 4-methoxymethylbenzyl group, 4-isobutoxymethylbenzyl group, 4-allyloxybenzyl group, 4-vinyloxymethylbenzyl group, 4-benzyloxybenzyl group, 4-phenethyloxybenzyl group, 4-phenyloxybenzyl group, 3-phenyloxybenzyl group,
4-hydroxybenzyl group, 3-hydroxybenzyl group, 2-hydroxybenzyl group, 4-hydroxy-3-methoxybenzyl group, 4-fluorobenzyl group, 2-fluorobenzyl group, 4-chlorobenzyl group, 3-chlorobenzyl Group, 2-chlorobenzyl group, 3,4-dichlorobenzyl group, 2-furfuryl group, diphenylmethyl group, 1-naphthylmethyl group, 2-naphthylmethyl group,
[0017]
Phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 4-quinolyl group, 4-pyridyl group, 3-pyridyl group, 2-pyridyl group, 3-furyl group, 3- Thienyl group, 2-thienyl group, 2-oxazolyl group, 2-thiazolyl group, 2-benzoxazolyl group, 2-benzothiazolyl group, 2-benzimidazolyl group, 4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 2- Methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 2-ethylphenyl group, 4-n-propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 2-isopropylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-sec-butylphenyl group, 2-sec-butylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 3-tert-butyl Phenyl group, 2-tert-butylphenyl group, 4-n-pentylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 2-isopentylphenyl group, 2-neopentylphenyl group, 4-tert-pentylphenyl group, 2- tert-pentylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group, 4-n-heptylphenyl group, 4-n-octylphenyl group, 4- (2'-ethylhexyl) phenyl group, 4-tert-octylphenyl group, 4 -N-decylphenyl group, 4-n-dodecylphenyl group, 4-n-tetradecylphenyl group, 4-cyclopentylphenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 4- (tert-butylcyclohexyl) phenyl group, 3-cyclohexyl Phenyl group, 2-cyclohexylphenyl group, 2- (2′-methylcyclohexyl) phenyl group, 4-ethyl- 1-naphthyl group, 6-n-butyl-2-naphthyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 2, 6-dimethylphenyl group, 2,4-diethylphenyl group, 2,3,5-trimethylphenyl group, 2,3,6-trimethylphenyl group, 2,4,6-trimethylphenyl group, 2,6-diethylphenyl Group, 2,6-diisopropylphenyl group, 2,6-diisobutylphenyl group, 2,4-di-tert-butylphenyl group, 2,5-di-tert-butylphenyl group, 3,5-di-tert- Butylphenyl group, 2,4-dineopentylphenyl group, 2,5-di-tert-pentylphenyl group, 4,6-di-tert-butyl-2-methylphenyl group, 5-tert-butyl-2- Methylpheny Group, 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl group,
4-allylphenyl group, 2-allylphenyl group, 2-isopropenylphenyl group, 4-benzylphenyl group, 2-benzylphenyl group, 4- (4′-methylbenzyl) phenyl group, 4-cumylphenyl group, 4- (4′-methoxycumyl) phenyl group,
4-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 2-phenylphenyl group, 4- (4'-methoxyphenyl) phenyl group, 4- (4'-n-butoxyphenyl) phenyl group, 2- (2'- Methoxyphenyl) phenyl group, 4- (4′-chlorophenyl) phenyl group, 2-methoxy-5-phenylphenyl group,
[0018]
4-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, 3-n-propoxyphenyl group, 4-isopropoxyphenyl group, 2-isopropoxyphenyl Group, 4-n-butoxyphenyl group, 4-isobutoxyphenyl group, 2-isobutoxyphenyl group, 2-sec-butoxyphenyl group, 4-n-pentyloxyphenyl group, 4-isopentyloxyphenyl group, 2 -Isopentyloxyphenyl group, 2-neopentyloxyphenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl group, 2- (2'-ethylbutyl) oxyphenyl group, 4-n-octyloxyphenyl group, 4-n-decyl Oxyphenyl group, 4-n-dodecyloxyphenyl group, 4-cyclohexyloxypheny Group, 2-cyclohexyloxyphenyl group, 2-methoxy-1-naphthyl group, 4-methoxy-1-naphthyl group, 4-n-butoxy-1-naphthyl group, 5-ethoxy-1-naphthyl group, 6-ethoxy 2-naphthyl group, 6-n-butoxy-2-naphthyl group, 6-n-hexyloxy-2-naphthyl group, 7-methoxy-2-naphthyl group, 7-n-butoxy-2-naphthyl group, 4 -Methoxy-2-methylphenyl group, 2-methoxy-4-methylphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 2,6-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group 3,5-dimethoxyphenyl group, 3,5-diethoxyphenyl group, 3,5-di-n-butoxyphenyl group, 2-methoxy-4-ethoxyphenyl group, 2-metho Xyl-6-ethoxyphenyl group, 3,4,5-trimethoxyphenyl group,
4-methoxymethylphenyl group, 4-ethoxymethylphenyl group, 4-n-butoxymethylphenyl group, 3-methoxymethylphenyl group, 4- (2′-methoxyethyl) phenyl group, 4- (2′-ethoxyethyl) Oxy) phenyl group, 4- (2′-n-butoxyethyloxy) phenyl group, 4- (3′-ethoxypropyloxy) phenyl group, 4-vinyloxyphenyl group, 4-allyloxyphenyl group, 3-allyl Oxyphenyl group, 4- (4′-pentenyloxy) phenyl group, 4-allyloxy-1-naphthyl group,
4-allyloxymethylphenyl group, 4- (2′-allyloxyethyloxy) phenyl group,
[0019]
4-benzyloxyphenyl group, 2-benzyloxyphenyl group, 4-phenethyloxyphenyl group, 4- (4′-chlorobenzyloxy) phenyl group, 4- (4′-methylbenzyloxy) phenyl group, 4- ( 4′-methoxybenzyloxy) phenyl group, 4- (3′-ethoxybenzyloxy) phenyl group, 4-benzyloxy-1-naphthyl group, 5- (4′-methylbenzyloxy) -1-naphthyl group, 6 -Benzyloxy-2-naphthyl group, 6- (4'-methylbenzyloxy) -2-naphthyl group, 7-benzyloxy-2-naphthyl group, 4- (benzyloxymethyl) phenyl group, 4- (2 ' -Benzyloxyethyloxy) phenyl group,
4-phenyloxyphenyl group, 3-phenyloxyphenyl group, 2-phenyloxyphenyl group, 4- (4′-methylphenyloxy) phenyl group, 4- (4′-methoxyphenyloxy) phenyl group, 4- ( 4′-chlorophenyloxy) phenyl group, 4-phenyloxy-1-naphthyl group, 6-phenyloxy-2-naphthyl group, 7-phenyloxy-2-naphthyl group, 4-phenyloxymethylphenyl group, 4- ( 2′-phenyloxyethyloxy) phenyl group, 4- [2 ′-(4′-methylphenyloxy) ethyloxy] phenyl group, 4- [2 ′-(4′-methoxyphenyloxy) ethyloxy] phenyl group, 4 -[2 '-(4'-chlorophenyloxy) ethyloxy] phenyl group,
4-acetylphenyl group, 3-acetylphenyl group, 2-acetylphenyl group, 4-ethylcarbonylphenyl group, 2-ethylcarbonylphenyl group, 4-n-butylcarbonylphenyl group, 4-n-hexylcarbonylphenyl group, 4-n-octylcarbonylphenyl group, 4-cyclohexylcarbonylphenyl group, 4-acetyl-1-naphthyl group, 6-acetyl-2-naphthyl group, 6-n-butylcarbonyl-2-naphthyl group, 4-allylcarbonyl Phenyl group, 4-benzylcarbonylphenyl group, 4- (4′-methylbenzyl) carbonylphenyl group, 4-phenylcarbonylphenyl group, 4- (4′-methylphenyl) carbonylphenyl group, 4- (4′-chlorophenyl) ) Carbonylphenyl group, 4-phenylcarbonyl-1-na Methyl group,
[0020]
4-methoxycarbonylphenyl group, 2-methoxycarbonylphenyl group, 4-ethoxycarbonylphenyl group, 3-ethoxycarbonylphenyl group, 4-n-propoxycarbonylphenyl group, 4-n-butoxycarbonylphenyl group, 4-n- Hexyloxycarbonylphenyl group, 4-n-decyloxycarbonylphenyl group, 4-cyclohexyloxycarbonylphenyl group, 4-ethoxycarbonyl-1-naphthyl group, 6-methoxycarbonyl-2-naphthyl group, 6-n-butoxycarbonyl 2-naphthyl group, 4-allyloxycarbonylphenyl group, 4-benzyloxycarbonylphenyl group, 4- (4′-chlorobenzyl) oxycarbonylphenyl group, 4-phenethyloxycarbonylphenyl group, 6-benzyloxycal Bonyl-2-naphthyl group, 4-phenyloxycarbonylphenyl group, 4- (4′-ethylphenyl) oxycarbonylphenyl group, 4- (4′-chlorophenyl) oxycarbonylphenyl group, 4- (4′-ethoxyphenyl) ) Oxycarbonylphenyl group, 6-phenyloxycarbonyl-2-naphthyl group,
[0021]
4-acetyloxyphenyl group, 3-acetyloxyphenyl group, 2-acetyloxyphenyl group, 4-ethylcarbonyloxyphenyl group, 2-ethylcarbonyloxyphenyl group, 4-n-propylcarbonyloxyphenyl group, 4-n -Pentylcarbonyloxyphenyl group, 4-n-octylcarbonyloxyphenyl group, 4-cyclohexylcarbonyloxyphenyl group, 3-cyclohexylcarbonyloxyphenyl group, 4-acetyloxy-1-naphthyl group, 4-n-butylcarbonyloxy -1-naphthyl group, 5-acetyloxy-1-naphthyl group, 6-ethylcarbonyloxy-2-naphthyl group, 7-acetyloxy-2-naphthyl group, 4-allylcarbonyloxyphenyl group, 4-benzylcarbonyloxy Phenyl group 4- phenethyl carbonyloxy phenyl group, 6-benzyloxy carbonyloxy-2-naphthyl group,
4-phenylcarbonyloxyphenyl group, 4- (4′-methylphenyl) carbonyloxyphenyl group, 4- (2′-methylphenyl) carbonyloxyphenyl group, 4- (4′-chlorophenyl) carbonyloxyphenyl group, 4 -(2'-chlorophenyl) carbonyloxyphenyl group, 4-phenylcarbonyloxy-1-naphthyl group, 6-phenylcarbonyloxy-2-naphthyl group, 7-phenylcarbonyloxy-2-naphthyl group,
4-methylthiophenyl group, 2-methylthiophenyl group, 2-ethylthiophenyl group, 3-ethylthiophenyl group, 4-n-propylthiophenyl group, 2-isopropylthiophenyl group, 4-n-butylthiophenyl group 2-isobutylthiophenyl group, 2-neopentylphenyl group, 4-n-hexylthiophenyl group, 4-n-octylthiophenyl group, 4-cyclohexylthiophenyl group,
4-benzylthiophenyl group, 3-benzylthiophenyl group, 2-benzylthiophenyl group, 4- (4′-chlorobenzylthio) phenyl group, 4-phenylthiophenyl group, 3-phenylthiophenyl group, 2- Phenylthiophenyl group, 4- (4′-methylphenylthio) phenyl group, 4- (4′-methoxyphenylthio) phenyl group, 4- (4′-chlorophenylthio) phenyl group, 2-ethylthio-1-naphthyl Group, 4-methylthio-1-naphthyl group, 6-ethylthio-2-naphthyl group, 6-phenylthio-2-naphthyl group,
[0022]
4-nitrophenyl group, 3-nitrophenyl group, 2-nitrophenyl group, 3,5-dinitrophenyl group, 4-nitro-1-naphthyl group, 4-formylphenyl group, 3-formylphenyl group, 2-formyl Phenyl group, 4-formyl-1-naphthyl group, 1-formyl-2-naphthyl group,
4-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 2-fluorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-bromophenyl group, 4-chloro-1 -Naphthyl group, 4-chloro-2-naphthyl group, 6-bromo-2-naphthyl group, 2,3-difluorophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 2,5-difluorophenyl group, 2,6- Difluorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 2,3-dichlorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, 2,6-dichlorophenyl group, 3, 4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 2,5-dibromophenyl group, 2,4,6-trichloroph Group, 2,3,6-bromophenyl group, 2,4-dichloro-1-naphthyl group, 1,6-dichloro-2-naphthyl group,
2-fluoro-4-methylphenyl group, 2-fluoro-5-methylphenyl group, 3-fluoro-2-methylphenyl group, 3-fluoro-4-methylphenyl group, 4-fluoro-2-methylphenyl group, 5-fluoro-2-methylphenyl group, 2-chloro-4-methylphenyl group, 2-chloro-5-methylphenyl group, 2-chloro-6-methylphenyl group, 3-chloro-2-methylphenyl group, 4-chloro-2-methylphenyl group, 4-chloro-3-methylphenyl group, 2-chloro-4,6-dimethylphenyl group, 2-fluoro-4-methoxyphenyl group, 2-fluoro-6-methoxyphenyl Group, 3-fluoro-4-ethoxyphenyl group, 5-chloro-2-methoxyphenyl group, 6-chloro-3-methoxyphenyl group, 5-chloro-2,4- Methoxyphenyl group, 2-chloro-4-nitrophenyl group, 4-chloro-2-nitrophenyl group,
[0023]
4-trifluoromethylphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 2-trifluoromethylphenyl group, 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl group,
4-pyrrolidinophenyl group, 4-piperidinophenyl group, 4-morpholinophenyl group, 4- (N-ethylpiperazino) phenyl group, 4-pyrrolidino-1-naphthyl group,
4-aminophenyl group, 3-aminophenyl group, 2-aminophenyl group,
4- (N-methylamino) phenyl group, 3- (N-methylamino) phenyl group, 4- (N-ethylamino) phenyl group, 2- (N-isopropylamino) phenyl group, 4- (Nn) -Butylamino) phenyl group, 2- (Nn-butylamino) phenyl group, 4- (Nn-octylamino) phenyl group, 4- (Nn-dodecylamino) phenyl group, 4-N- Benzylaminophenyl group, 4-N-phenylaminophenyl group, 2-N-phenylaminophenyl group,
4- (N, N-dimethylamino) phenyl group, 3- (N, N-dimethylamino) phenyl group, 4- (N, N-diethylamino) phenyl group, 2- (N, N-dimethylamino) phenyl group 2- (N, N-diethylamino) phenyl group, 4- (N, N-di-n-butylamino) phenyl group, 4- (N, N-di-n-hexylamino) phenyl group, 4- (N N-cyclohexyl-N-methylamino) phenyl group, 4- (N, N-diethylamino) -1-naphthyl group, 4- (N-benzyl-N-phenylamino) phenyl group, 4- (N, N-diphenyl) Amino) phenyl group, 4- [N, N-di (3′-methylphenyl) amino] phenyl group, 2- (N, N-diphenylamino) phenyl group,
4-hydroxyphenyl group, 3-hydroxyphenyl group, 2-hydroxyphenyl group, 4-methyl-3-hydroxyphenyl group, 6-methyl-3-hydroxyphenyl group, 2-hydroxy-1-naphthyl group, 8-hydroxy -1-naphthyl group, 4-hydroxy-1-naphthyl group, 1-hydroxy-2-naphthyl group, 6-hydroxy-2-naphthyl group, 4-cyanophenyl group, 2-cyanophenyl group, 4-cyano-1 -A naphthyl group, a 6-cyano-2-naphthyl group, etc. can be mentioned, However, It is not limited to these.
[0024]
In the general formula (1), Ar represents a tetravalent aromatic group, for example, a tetravalent perylene group, a tetravalent naphthalene group, or a tetravalent biphenyl group, preferably, for example, the general formula (a) The group represented by-(d) (chemical formula 3) can be mentioned.
[0025]
[Chemical 3]

(Where X ₁₁ ~ X ₁₈ , X _{twenty one} ~ X _{twenty four} , X ₃₁ ~ X ₃₄ And X ₄₁ ~ X ₄₆ Each represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or an aryloxy group)
[0026]
In the general formulas (a) to (d), X ₁₁ ~ X ₁₈ , X _{twenty one} ~ X _{twenty four} , X ₃₁ ~ X ₃₄ And X ₄₁ ~ X ₄₆ Each represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or an aryloxy group, preferably a hydrogen atom, a halogen atom (for example, a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom), a straight chain having 1 to 8 carbon atoms, Branched or cyclic alkyl group (for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group) Group, n-hexyl group, cyclohexyl group, n-heptyl group, cyclohexylmethyl group, n-octyl group, tert-octyl group, 2-ethylhexyl group, etc.), linear, branched or cyclic alkoxy having 1 to 8 carbon atoms Group (for example, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, s ec-butoxy group, n-pentyloxy group, neopentyloxy group, n-hexyloxy group, cyclohexyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, etc.), or carbon number 6 To 10 substituted or unsubstituted aryloxy groups (for example, phenyloxy group, 2-methylphenyloxy group, 3-methylphenyloxy group, 4-methylphenyloxy group, 4-ethylphenyloxy group, 4-n- Propylphenyloxy group, 4-tert-butylphenyloxy group, 2-methoxyphenyloxy group, 4-methoxyphenyloxy group, 3-ethoxyphenyloxy group, 3-fluorophenyloxy group, 4-fluorophenyloxy group, 1 -Naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, etc.), more preferably , A hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or an aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms, and particularly preferably a hydrogen atom.
[0027]
The compound A according to the present invention is particularly preferably a compound represented by the general formula (1-a) or the general formula (1-b) (Formula 4).
[0028]
[Formula 4]

[In the formula, R ₁₁ And R ₁₂ Is R in the general formula (1) ₁ Means the same as R _{twenty one} And R _{twenty two} Is R in the general formula (1) ₂ Means the same as X ₁₁ ~ X ₁₈ And X _{twenty one} ~ X _{twenty four} Represents the same meaning as above.
[0029]
As typical specific examples of the compound A according to the present invention, for example, typical specific examples of the compounds represented by the general formula (1-a) and the general formula (1-b) Although shown in Table 1 to Table 68) and Table 2 (Table 69 to Table 133), the present invention is not limited to these.
The compound A according to the present invention, for example, the compound represented by the general formula (1) is represented by the general formula (2) (chemical formula 5) in the presence of methanol and dimethyl sulfoxide, for example. It can be produced by reacting a compound having two imide rings in the molecule with potassium hydroxide and then reacting with hydrochloric acid.
[0030]
[Chemical formula 5]

[In the formula, R ₁ , R ₂ And Ar have the same meaning as in general formula (1)]
[0031]
[Table 1]

[0032]
[Table 2]

[0033]
[Table 3]

[0034]
[Table 4]

[0035]
[Table 5]

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[Table 6]

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[0041]
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[0152]
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[0161]
[Table 131]

[0162]
[Table 132]

[0163]
[Table 133]

[0164]
An organic electroluminescent element usually has a light emitting layer, a hole injection transport layer, and an electron injection transport layer between a pair of electrodes. These layers are a light emitting component, a hole injection transport component, and an electron injection, respectively. Contains transport components.
The hole injecting and transporting layer and the electron injecting and transporting layer can be omitted as desired in consideration of the hole injection, hole transport, electron injection and electron transport functional levels of the compound used in the light emitting layer. . For example, when the hole injection function, the hole transport function or the electron injection function, and the electron transport function of the compound used in the light emitting layer are good, the light emitting layer serves as the hole injection transport layer or the electron injection transport layer. It can be set as the structure of this element. Of course, depending on the case, it is also possible to adopt a structure of a type in which both the hole injection transport layer and the electron injection transport layer are not provided. In addition, the hole injecting and transporting layer and the electron injecting and transporting layer can be configured by separately providing a layer having an injection function and a layer having a transport function in each layer.
[0165]
In the organic electroluminescence device of the present invention, the compound A is preferably used as a light emitting component and / or an electron injecting and transporting component.
In the organic electroluminescent element of the present invention, the compound A may be used alone or in combination.
[0166]
The configuration of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited. For example, (A) anode / hole injection transport layer / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device (FIG. 1), (B ) Anode / hole injection transport layer / light emitting layer / cathode type device (FIG. 2), (C) Anode / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device (FIG. 3), (D) Anode / light emitting layer / cathode A mold element (FIG. 4) can be mentioned. Further, (E) a device of a type sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form in which a hole injecting and transporting component, a light emitting component and an electron injecting and transporting component are mixed can also be used. A more preferable configuration of the organic electroluminescent element is the (A) type element, the (B) type element, or the (C) type element.
[0167]
As the organic electroluminescent device of the present invention, for example, (A) anode / hole injection transport layer / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device shown in FIG. 1 will be described.
In FIG. 1, 1 is a substrate, 2 is an anode, 3 is a hole injecting and transporting layer, 4 is a light emitting layer, 5 is an electron injecting and transporting layer, 6 is a cathode, and 7 is a power source.
The organic electroluminescent element of the present invention is preferably supported by the substrate 1, and the substrate is not particularly limited, but is preferably transparent or translucent, such as a glass plate or a transparent plastic sheet. (For example, a sheet of polyester, polycarbonate, polysulfone, polymethyl methacrylate, etc.), a translucent plastic sheet, quartz, or a composite sheet in which these are combined.
Further, for example, a substrate in which a color filter film, a color conversion film, and a dielectric reflection film are combined to control the emission color can be used.
[0168]
As the anode 2, it is preferable to use a metal, an alloy or an electrically conductive compound having a relatively large work function as an electrode material.
Examples of the electrode material used for the anode include gold, platinum, nickel, palladium, tin oxide, zinc oxide, ITO (indium tin oxide), polythiophene, and polypyrrole. These electrode materials may be used alone or in combination.
For the anode, these electrode materials can be formed on the substrate by a method such as vapor deposition or sputtering.
The sheet electrical resistance of the anode is preferably set to several hundred Ω / □ or less, more preferably about 10 to 50 Ω / □.
The thickness of the anode is generally set to about 5 to 1000 nm, more preferably about 10 to 500 nm, although it depends on the material of the electrode substance used.
[0169]
The hole injection transport layer 3 is a layer containing a compound having a function of facilitating the injection of holes from the anode and a function of transporting the injected holes.
Examples of the compound having a hole injecting and transporting function used for the hole injecting and transporting layer include phthalocyanine derivatives, triarylmethane derivatives, triarylamine derivatives, oxazole derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, pyrazoline derivatives, polyphenylene vinylene and the like. Derivatives, polythiophene and its derivatives, polysilane derivatives and the like can be mentioned. In addition, the compound which has a hole injection transport function may be used individually, or may be used together.
[0170]
The light emitting layer 4 is a layer containing a compound having a function of injecting holes and electrons, a function of transporting them, and a function of generating excitons by recombination of holes and electrons.
The light-emitting layer is composed of Compound A and / or other fluorescent compounds having a light-emitting function (for example, quinacridone derivatives, polycyclic aromatic compounds [for example, rubrene, anthracene, tetracene, pyrene, perylene, chrysene, coronene, tetraphenylcyclopentadiene , Pentaphenylcyclopentadiene], organometallic complexes [for example, tris (8-quinolinolato) aluminum, bis (10-benzo [h] quinolinolato) beryllium, zinc salt of 2- (2′-hydroxyphenyl) benzoxazole, 2- (2′-hydroxyphenyl) benzothiazole zinc salt], stilbene derivatives [eg 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene, 4,4 ′-(2,2-diphenylvinyl) biphenyl ], Coumarin derivatives, benzothiazole derivatives, ben Zooxazole derivatives, benzimidazole derivatives, etc.) can be used. In the organic electroluminescent element of the present invention, the light emitting layer preferably contains compound A. When compound A and another compound having a light emitting function are used in combination, the proportion of compound A in the light emitting layer is preferably adjusted to 30% by weight or more, more preferably 50% by weight or more. The electron injection / transport layer 5 is a layer containing a compound having a function of facilitating injection of electrons from the cathode and a function of transporting injected electrons.
The electron injecting and transporting layer is composed of Compound A and / or other compounds having an electron injecting and transporting function (for example, organometallic complexes [for example, tris (8-hydroxyquinolino) aluminum, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolino)). Beryllium], oxadiazole derivatives, triazole derivatives, triazine derivatives, perylene derivatives, quinoline derivatives, quinoxaline derivatives, diphenylquinone derivatives, nitro-substituted fluorenone derivatives, etc.). In the organic electroluminescent element of the present invention, the electron injecting and transporting layer preferably contains compound A. When the compound A and another compound having an electron injecting and transporting function are used in combination, the proportion of the compound A in the electron injecting and transporting layer is preferably adjusted to 30% by weight or more, more preferably 50% by weight or more. Is desirable.
[0171]
As the cathode 6, it is preferable to use a metal, an alloy or an electrically conductive compound having a relatively small work function as an electrode material.
Examples of the electrode material used for the cathode include lithium, sodium, sodium-potassium alloy, calcium, magnesium, magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, indium, aluminum, aluminum-lithium alloy, aluminum-calcium alloy, and graphite thin film. And so on. These electrode materials may be used alone or in combination. For the cathode, these electrode materials can be formed on the electron injecting and transporting layer by a method such as vapor deposition or sputtering.
The sheet electrical resistance of the cathode is preferably set to several hundred Ω / □ or less.
The thickness of the cathode is generally about 5 to 1000 nm, more preferably about 10 to 500 nm, although it depends on the material of the electrode substance used.
In order to efficiently extract light emitted from the organic electroluminescent device, it is preferable that at least one of the anode and the cathode is transparent or translucent, and generally the transmittance of emitted light is 70% or more. It is more preferable to set the material and thickness of the anode.
[0172]
Moreover, in the organic electroluminescent element of this invention, the singlet oxygen quencher may contain in at least one layer. The singlet oxygen quencher is not particularly limited, and examples thereof include rubrene, nickel complex, diphenylisobenzofuran and the like, and rubrene is particularly preferable.
The layer containing the singlet oxygen quencher is not particularly limited, but is preferably a hole injection transport layer. When a singlet oxygen quencher is contained in the hole injecting and transporting layer, it may be uniformly contained in the hole injecting and transporting layer, and a layer adjacent to the hole injecting and transporting layer (for example, a light emitting layer, a light emitting function). May be contained in the vicinity of the electron injecting and transporting layer).
The content of the singlet oxygen quencher is 0.1 to 50% by weight, preferably 0.1 to 30% by weight, based on the total amount constituting the layer to be contained (for example, hole injection / transport layer). Preferably, it is 0.1 to 20% by weight.
[0173]
The formation method of the hole injection transport layer, the light emitting layer, and the electron injection transport layer is not particularly limited. For example, a vacuum deposition method, a solution coating method (for example, spin coating method, casting method, dip coating method, bar coating method) It can be produced by forming a thin film by a coating method, a roll coating method, a Langmuir-brozzet method, or the like.
When forming a thin film by a vacuum deposition method, the conditions for vacuum deposition are not particularly limited. ^-Five It is preferably carried out at a deposition rate of about 0.005 to 50 nm / sec under a vacuum of about Torr or less. In this case, an organic electroluminescent device having more excellent characteristics can be produced by continuously forming each layer such as a hole injecting and transporting layer, a light emitting layer, and an electron injecting and transporting layer under a vacuum.
When each layer such as a hole injection transport layer, a light emitting layer, an electron injection transport layer, etc. is formed using a plurality of compounds by vacuum deposition, the temperature of each boat containing the compounds is individually controlled and co-deposited. It is preferable.
[0174]
When a thin film is formed by a solution coating method, the components forming each constituent layer or the components and binder resin are mixed with an appropriate organic solvent (for example, hexane, octane, decane, toluene, xylene, ethylbenzene, 1-methylnaphthalene). Hydrocarbon solvents such as, for example, ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, for example, halogenated hydrocarbon solvents such as chloroform, dichloroethane, trichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, dichlorobenzene and chlorotoluene Ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, amyl acetate, for example, methanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, cyclohexanol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve Alcohol solvents such as ethylene glycol, for example, ether solvents such as dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, anisole, such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1-methyl-2-pyrrolidone, 1, A thin film can be formed by various coating methods by dissolving or dispersing in a polar solvent such as 3-dimethyl-2-imidazolidinone and dimethyl sulfoxide to form a coating solution.
The concentration of the solution is not particularly limited, and can be set to a concentration range suitable for producing a desired thickness by a coating method to be carried out, generally about 1 to 50% by weight, preferably, The solution concentration is about 3 to 30% by weight.
[0175]
Examples of the binder resin that can be used for each of the hole injection transport layer, the light emitting layer, and the electron injection transport layer include poly-N-vinylcarbazole, polycarbonate, polyarylate, polyester, polystyrene, polysiloxane, polymethylacrylate, poly Examples thereof include high molecular compounds such as methyl methacrylate, polyether, polyether sulfone, polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof, and polythienylene vinylene and derivatives thereof.
[0176]
Note that a protective layer (sealing layer) can be provided for the manufactured element in order to prevent contact with oxygen, moisture, or the like.
Examples of the material used for the protective layer include organic polymer materials (for example, fluorinated resin, polyester, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene, polyphenylene oxide, silicon oil), inorganic materials (for example, , Diamond thin film, amorphous silica), and photo-curing resin.
Further, for example, a metal oxide film (for example, aluminum oxide) or a metal fluoride film can be provided on the electrode as a protective film.
In addition, for example, an interface layer (intermediate layer) made of, for example, an organic phosphorus compound, polysilane, an aromatic amine derivative, or a phthalocyanine derivative can be provided on the surface of the anode.
Furthermore, the surface of an electrode, for example, an anode, can be used by treating the surface with, for example, an acid, ammonia / hydrogen peroxide, or plasma.
[0177]
The organic electroluminescent element of the present invention is generally used as a direct current drive type element, but can also be used as a pulse drive type or alternating current drive type element.
The applied voltage is generally about 2 to 30V.
The organic electroluminescent element of the present invention can be used for, for example, a panel type light source, various light emitting elements, various display elements, various labels, various sensors, and the like.
[0178]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, of course, this invention is not limited to these.
Example 1
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a hole injection transport layer. Then, the compound of Exemplified Compound No. P-10 was deposited thereon to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to obtain a light emitting layer.
Next, 1,3-bis [5 ′-(p-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2′-yl] benzene was deposited to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. Then, an electron injecting and transporting layer was formed.
Further thereon, a magnesium-silver alloy (10: 1 weight ratio) was deposited as a cathode to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescent device, and 10 mA / cm in a dry atmosphere. ² Was continuously driven at a constant current density of. Initially, 6.5V, brightness 420 cd / m ² A red light emission was confirmed. The half life of luminance was 600 hours.
[0179]
Examples 2-38
In Example 1, instead of using the compound of exemplary compound number P-10 as the light emitting layer, the compound of exemplary compound number P-18 (Example 2) and the compound of exemplary compound number P-22 (Example 3) Example Compound No. P-28 (Example 4), Example Compound No. P-35 (Example 5), Example Compound No. P-39 (Example 6), Example Compound No. P-48 Compound (Example 7), Compound of Example Compound No. P-125 (Example 8), Compound of Example Compound No. P-149 (Example 9), Compound of Example Compound No. P-177 (Example 10), Example Compound of Compound No. P-186 (Example 11), Compound of Example Compound No. P-195 (Example 12), Compound of Example Compound No. P-201 (Example 13), Compound of Example Compound No. P-209 ( Fruit Example 14), Compound of Example Compound No. P-214 (Example 15), Compound of Example Compound No. P-215 (Example 16), Compound of Example Compound No. P-217 (Example 17), Example Compound No. P -220 compound (Example 18), Example compound number P-222 (Example 19), Example compound number P-224 (Example 20), Example compound number P-233 (Example 21) ), Compound of exemplary compound number P-238 (Example 22), compound of exemplary compound number P-241 (Example 23), compound of exemplary compound number P-255 (Example 24), exemplary compound number P-258 Compound of Example Compound No. P-275 (Example 26), Compound of Example Compound No. P-287 (Example 27), Compound of Example Compound No. P-290 Example 28, Compound of Example Compound No. P-298 (Example 29), Compound of Example Compound No. P-305 (Example 30), Compound of Example Compound No. P-308 (Example 31), Example Compound Compound of Example No. P-331 (Example 32), Compound of Example Compound No. P-335 (Example 33), Compound of Example Compound No. P-337 (Example 34), Compound of Example Compound No. P-342 (Implementation) Example 35), except that the compound of Example Compound No. P-358 (Example 36), the compound of Example Compound No. P-362 (Example 37), and the compound of Example Compound No. P-378 (Example 38) were used. Then, an organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 1. Red light emission was confirmed from each element. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 3 (Tables 134 to 135).
[0180]
Comparative example
In Example 1, instead of using the compound of Exemplified Compound No. P-10 as the light emitting layer, a compound represented by Formula (A) (Chemical Formula 6), which is a typical red light emitting agent, was used. Then, an organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 1. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 3.
[0181]
[Chemical 6]

[0182]
[Table 134]

[0183]
[Table 135]

[0184]
Example 39
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a hole injection transport layer. Then, the compound of Exemplified Compound No. N-8 was deposited thereon to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to obtain a light emitting layer.
Next, 1,3-bis [5 ′-(p-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2′-yl] benzene was deposited to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. Then, an electron injecting and transporting layer was formed.
Further thereon, a magnesium-silver alloy (10: 1 weight ratio) was deposited as a cathode to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescent device, and 10 mA / cm in a dry atmosphere. ² Was continuously driven at a constant current density of. Initially, 6.5V, brightness 420 cd / m ² Yellow-green light emission was confirmed. The half life of luminance was 600 hours.
[0185]
Examples 40-57
In Example 39, instead of using the compound of exemplary compound number N-8 as the light emitting layer, the compound of exemplary compound number N-26 (Example 40) and the compound of exemplary compound number N-41 (Example 41) Example Compound No. N-49 (Example 42), Example Compound No. N-51 (Example 43), Example Compound No. N-177 (Example 44), Example Compound No. N-197 Compound (Example 45), Compound of Example Compound No. N-205 (Example 46), Compound of Example Compound No. N-212 (Example 47), Compound of Example Compound No. N-216 (Example 48), Example Compound No. N-220 (Example 49), Example No. N-222 (Example 50), Example No. N-232 (Example 51), Example No. N Compound No. 240 (Example 52), Compound No. N-242 (Example 53), No. Compound No. N-309 (Example 54), No. Compound No. N-336 (Example 55) An organic electroluminescent device was produced by the method described in Example 39 except that the compound of Example Compound No. N-343 (Example 56) and the compound of Example Compound No. N-365 (Example 57) were used. Each element was confirmed to emit yellowish green light. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 4 (Table 136).
[0186]
[Table 136]

[0187]
Example 58
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a hole injection transport layer. Then, the compound of exemplary compound number P-212 was vapor-deposited thereon to a thickness of 50 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to obtain a light emitting layer.
Next, the compound of exemplary compound number N-76 was deposited to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer. Further thereon, a magnesium-silver alloy (10: 1 weight ratio) was deposited as a cathode to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescent device, and 10 mA / cm in a dry atmosphere. ² Was continuously driven at a constant current density of. Initially, 6.5V, brightness 430cd / m ² A red light emission was confirmed. The half life of luminance was 600 hours.
[0188]
Example 59
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl and rubrene were deposited to a total thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec and 0.02 nm / sec, respectively. The hole injection transport layer was formed by vapor deposition.
Next, a compound of exemplary compound number N-220 was deposited thereon to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a light emitting layer / electron injecting and transporting layer.
Further thereon, a magnesium-silver alloy (10: 1 weight ratio) was deposited as a cathode to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescent device, and 10 mA / cm in a dry atmosphere. ² Was continuously driven at a constant current density of. Initially, 6.4V, brightness 480cd / m ² Yellow-green light emission was confirmed. The half life of the brightness was 1000 hours.
[0189]
Example 60
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr.
First, the compound of exemplary compound number P-219 was vapor-deposited to a thickness of 70 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to obtain a light emitting layer.
Subsequently, the compound of exemplary compound number N-815 was vapor-deposited in the thickness of 55 nm with the vapor deposition rate of 0.1 nm / sec, and it was set as the electron injection transport layer.
Further thereon, a magnesium-silver alloy (10: 1 weight ratio) was deposited as a cathode to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescent device, and 10 mA / cm in a dry atmosphere. ² Was continuously driven at a constant current density of. Initially, 6.5V, brightness 440cd / m ² A red light emission was confirmed. The half life of luminance was 600 hours.
[0190]
Example 61
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr.
First, the compound of exemplary compound number P-214 was vapor-deposited to a thickness of 55 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to obtain a light emitting layer.
Subsequently, 1,3-bis [5 ′-(p-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2′-yl] benzene was deposited thereon at a deposition rate of 0.2 nm / sec. It vapor-deposited in thickness of 75 nm and was set as the electron injection transport layer.
Further thereon, a magnesium-silver alloy (10: 1 weight ratio) was deposited as a cathode to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescent device, and 10 mA / cm in a dry atmosphere. ² Was continuously driven at a constant current density of. Initially, 6.2V, brightness 420 cd / m ² A red light emission was confirmed. The half life of luminance was 620 hours.
[0191]
【The invention's effect】
According to the present invention, it is possible to provide an organic electroluminescence device having a long emission life and excellent durability.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 2 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 3 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 4 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
[Explanation of symbols]
1: Substrate
2: Anode
3: Hole injection transport layer
4: Light emitting layer
5: Electron injection transport layer
6: Cathode
7: Power supply

Claims (6)

An organic electroluminescent element comprising at least one layer containing at least one compound having a lactam ring and an imide ring in a molecule, which is represented by the following general formula (1), between a pair of electrodes.

Wherein R ₁ and R ₂ each represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aralkyl group or an aryl group, and Ar represents a group represented by the general formulas (a), (c) and (d) )

(Wherein X _{11 to} X ₁₈ , X _{31 to} X ₃₄ and X _{41 to} X ₄₆ each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or an aryl group)   The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the layer containing a compound having a lactam ring and an imide ring in the molecule represented by the general formula (1) is a light emitting layer.   Furthermore, the organic electroluminescent element of Claim 1 or 2 which has an electron injection transport layer.   Furthermore, the organic electroluminescent element in any one of Claims 1-3 which has a positive hole injection transport layer. An organic electroluminescent device comprising at least one layer sandwiched between a pair of electrodes as an electron injecting and transporting layer, containing at least one compound having a lactam ring and an imide ring in the molecule.   Furthermore, the organic electroluminescent element of Claim 5 which has a positive hole injection transport layer.

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