JP4901122B2

JP4901122B2 - Algae-proofing agent and method for applying the algae-proofing agent

Info

Publication number: JP4901122B2
Application number: JP2005119126A
Authority: JP
Inventors: 孝之杉山; 昭次田中
Original assignee: Shikoku Chemicals Corp; Japan Enviro Chemicals Ltd
Current assignee: Shikoku Chemicals Corp; Japan Enviro Chemicals Ltd
Priority date: 2004-04-19
Filing date: 2005-04-18
Publication date: 2012-03-21
Anticipated expiration: 2025-04-18
Also published as: JP2005330268A

Description

本発明は、アルキルイミダゾール化合物を含む防藻剤及び防藻剤の適用方法に関する。 The present invention relates to an algae-proofing agent containing an alkylimidazole compound and a method for applying the algae-proofing agent.

近年、海や湖水、水田などの自然環境下だけでなく、各種産業用水や産業製品、各種建造物などにおいて、藻類の大量発生が問題となっている。藻類が大量に発生すると、悪臭や異臭などの原因となるだけでなく、建造物などの美観を著しく損なう。特に、産業用水や産業製品などの工業的用途において、藻類発生の被害への対策が急務とされている。 In recent years, a large amount of algae has become a problem not only in natural environments such as seas, lakes, and paddy fields, but also in various industrial water, industrial products, and various buildings. When a large amount of algae is generated, it not only causes bad odors and off-flavors, but also significantly detracts from the aesthetics of buildings. In particular, in industrial applications such as industrial water and industrial products, countermeasures against damage caused by algae are urgently needed.

しかし、現在使用されている防藻剤（例えば、２−メチルチオ−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン：商品名「イルガロール１０５１」；３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチルウレア：商品名「ＤＣＭＵ」など）では、殺藻性（又は防藻性）が十分でないばかりか、コストも高い。 However, currently used anti-algae agents (for example, 2-methylthio-t-butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazine: trade name “Irgalol 1051”; 3- (3,4-dichlorophenyl) -1 , 1-dimethylurea (trade name “DCMU”, etc.) is not only sufficiently algicidal (or algicidal), but also expensive.

なお、抗菌活性を有する化合物として、アルキルイミダゾール化合物が知られている。例えば、特開昭５１−５４９２５号公報（特許文献１）には、アルキルイミダゾール化合物を通常の調整剤とともに含有する殺菌剤調製物が開示されている。この文献には、１−ドデシル−２−メチルイミダゾールなどのアルキルイミダゾール化合物が、Ｓ．アウレウス、Ｃ．アルビカンス、Ｈ．アノマーラ、Ｔ．メンタグロフイーテスなどの菌株に対して、殺菌性作用を示すことが記載されている。 An alkyl imidazole compound is known as a compound having antibacterial activity. For example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 51-54925 (Patent Document 1) discloses a bactericide preparation containing an alkylimidazole compound together with an ordinary regulator. In this document, alkyl imidazole compounds such as 1-dodecyl-2-methylimidazole are described in S.P. Aureus, C.I. Albicans, H.M. Anomala, T. It is described that it exhibits a bactericidal action against strains such as Mentagrophytes.

また、２−アルキルイミダゾール誘導体の抗菌活性について、防菌防黴、Vol. 8、p. 371-375、1984年（非特許文献１）には、１−ドデシル−２−メチルイミダゾールや２−ウンデシルイミダゾールが、スタフィロコックス・アウレウス（Staphylococcus aureus）、ミクロコックス・ルテウス（Micrococcus luteus）などのグラム陽性細菌、エシェリキア・コリ（Escherichia coli）及びサルモネラ・ティフィ（Salmonella typhi）などのグラム陰性細菌、及びカンジダ・アルビカンス（Candida albicans）などの酵母に対して、強い抗菌活性を示すことが記載されている。 In addition, regarding antibacterial activity of 2-alkylimidazole derivatives, 1-dodecyl-2-methylimidazole and 2-unone were reported in Antibacterial and Fungus, Vol. 8, p. 371-375, 1984 (Non-patent Document 1). Decylimidazole is a Gram positive bacterium such as Staphylococcus aureus, Micrococcus luteus, a Gram negative bacterium such as Escherichia coli and Salmonella typhi, and It is described that it exhibits strong antibacterial activity against yeasts such as Candida albicans.

これらの文献には、アルキルイミダゾール化合物が藻類への阻害活性（殺藻活性）を有することは示されていない。
特開昭５１−５４９２５号公報（特許請求の範囲、第３頁右上欄第５行〜第７頁左下欄）防菌防黴、Vol. 8, p. 371-375, 1984年 These documents do not show that the alkylimidazole compound has an inhibitory activity (algicidal activity) on algae.
JP-A-51-54925 (Claims, page 3, upper right column, line 5 to page 7, lower left column) Antibacterial fungus, Vol. 8, p. 371-375, 1984

従って、本発明の目的は、藻類を効果的に防除できるとともに、藻類の発生を予防できる防藻剤（又は殺藻剤）、及びこの防藻剤の適用方法を提供することにある。 Accordingly, an object of the present invention is to provide an algae-proofing agent (or algicidal agent) capable of effectively controlling algae and preventing the generation of algae, and a method for applying the algae-proofing agent.

本発明の別の目的は、低濃度であっても高い殺藻活性（藻類への阻害活性）を発現できる防藻剤、及びこの防藻剤の適用方法を提供することにある。 Another object of the present invention is to provide an algicidal agent capable of expressing a high algicidal activity (inhibitory activity on algae) even at a low concentration, and a method for applying the algal protective agent.

本発明の他の目的は、幅広い殺藻スペクトルを有する防藻剤、及びこの防藻剤の適用方法を提供することにある。 Another object of the present invention is to provide an algae-proofing agent having a broad algaecidal spectrum and a method for applying the algae-proofing agent.

本発明のさらに他の目的は、安価な防藻剤を提供することにある。 Still another object of the present invention is to provide an inexpensive algal control agent.

本発明者らは、前記課題を達成するため鋭意検討した結果、アルキルイミダゾール化合物が、意外にも、幅広い種類の藻類に対して極めて高い殺藻活性を発現すること、特に低濃度であっても、極めて高い阻害活性（又は殺藻活性）を示すことを見いだし、本発明を完成した。 As a result of intensive studies to achieve the above-mentioned problems, the present inventors have surprisingly found that the alkylimidazole compound expresses extremely high algicidal activity against a wide variety of algae, even at a low concentration. The present inventors have found that it exhibits extremely high inhibitory activity (or algicidal activity), and thus completed the present invention.

すなわち、本発明は、アルキルイミダゾール化合物を有効成分として含有する防藻剤である。アルキルイミダゾール化合物は、１−Ｃ_8-16アルキル−２−Ｃ_1-4アルキル−イミダゾール（例えば、１−ドデシル−２−メチルイミダゾールなど）であってもよい。 That is, the present invention is an algaeproofing agent containing an alkylimidazole compound as an active ingredient. The alkyl imidazole compound may be 1-C _8-16 alkyl-2-C _1-4 alkyl-imidazole (eg, 1-dodecyl-2-methylimidazole).

また、本発明は、藻類が生育可能な被処理域又は被処理体に、前記防藻剤を適用し、藻類を防除又は藻類の発生を予防する方法も包含する。 The present invention also includes a method of controlling the algae or preventing the generation of algae by applying the algae-controlling agent to a treatment area or a treatment object where algae can grow.

なお、藻類と菌類とは、光合成の能力の有無で明確に区別され、藻類は、光合成による独立栄養生活を営む。したがって、藻類と菌類とは、生物学的特性が大きく異なり、その生活史、生殖又は増殖方法が異なるだけでなく、化学物質に対する反応も全く異なる。すなわち、菌類への化学物質の作用機作と、藻類への化学物質の作用機作とは通常異なるため、殺菌性や抗菌性と殺藻性との間に普遍的な相関性は認められない。従って、抗菌剤として使用されているアルキルイミダゾール化合物が、藻類に対して高い活性を示すのは、極めて意外なことである。 In addition, algae and fungi are clearly distinguished by the presence or absence of the ability of photosynthesis, and algae operate an autotrophic life by photosynthesis. Therefore, algae and fungi differ greatly in biological characteristics, not only in their life history, reproduction or growth method, but also in their reaction to chemical substances. That is, the mechanism of action of chemicals on fungi is different from the mechanism of action of chemicals on algae, so there is no universal correlation between bactericidal, antibacterial and algicidal properties. . Therefore, it is surprising that the alkylimidazole compound used as an antibacterial agent exhibits high activity against algae.

本明細書において、藻類の防除とは、発生した藻類を殺藻又は阻害するだけでなく、未然に藻類の発生を防ぐことも包含した意味に用いられる場合がある。また、用語「アルキル」は、特に限定のない限り、直鎖状および分岐鎖状のアルキルを包含する。 In the present specification, the control of algae may be used to mean not only killing or inhibiting the generated algae but also preventing the generation of algae in advance. The term “alkyl” includes straight-chain and branched-chain alkyl unless otherwise specified.

本発明の防藻剤は、アルキルイミダゾール化合物を有効成分として含むため、藻類を効果的に防除できるとともに、藻類の発生を予防できる。特に、低濃度であっても高い殺藻活性（藻類への阻害活性）を発現できる。そのため、幅広い種類の藻類を有効に防除できる。また、アルキルイミダゾール化合物を有効成分とするため、安価である。 Since the algae preventive agent of the present invention contains an alkylimidazole compound as an active ingredient, it can effectively control algae and prevent the generation of algae. In particular, high algicidal activity (inhibitory activity on algae) can be expressed even at low concentrations. Therefore, a wide variety of algae can be effectively controlled. Moreover, since an alkylimidazole compound is used as an active ingredient, it is inexpensive.

［防藻剤］
本発明の防藻剤は、アルキルイミダゾール化合物を有効成分として含有し、藻類を防除するために用いられる。 [Algae preventive]
The algae control agent of the present invention contains an alkylimidazole compound as an active ingredient and is used for controlling algae.

アルキルイミダゾール化合物は、防藻活性（殺藻活性）を有する限り特に制限されず、例えば、アルキルイミダゾール化合物には、炭素数４〜５０程度の化合物、好ましくは炭素数６〜４０程度の化合物、さらに好ましくは炭素数１０〜３０程度の化合物が含まれる。このようなアルキルイミダゾール化合物は、例えば、下記式（１）で表される化合物であってもよい。 The alkylimidazole compound is not particularly limited as long as it has an algaecidal activity (algicidal activity). For example, the alkylimidazole compound includes a compound having about 4 to 50 carbon atoms, preferably a compound having about 6 to 40 carbon atoms, Preferably, a compound having about 10 to 30 carbon atoms is included. Such an alkylimidazole compound may be, for example, a compound represented by the following formula (1).

（式中、Ｒ¹及びＲ²は、同一又は異なって、水素原子又はアルキル基を示す。ただし、Ｒ¹及びＲ²が共に水素原子であることはない。）
Ｒ¹で表されるアルキル基は、例えば、直鎖状又は分岐鎖状Ｃ_1-20アルキル基から選択でき、通常、直鎖状又は分岐鎖状Ｃ_6-18アルキル基（例えば、Ｃ_8-16アルキル基）、好ましくはＣ_9-15アルキル基であり、Ｃ_10-14アルキル基（特に直鎖状Ｃ_11-13アルキル基）である場合が多い。 (In the formula, R ¹ and R ² are the same or different and represent a hydrogen atom or an alkyl group. However, R ¹ and R ² are not both hydrogen atoms.)
The alkyl group represented by R ¹ can be selected from, for example, a linear or branched C _1-20 alkyl group, and is usually a linear or branched C _6-18 alkyl group (for example, C _{8- 16} alkyl group), preferably a C _9-15 alkyl group, and often a C _10-14 alkyl group (especially a linear C _11-13 alkyl group).

Ｒ²で表されるアルキル基は、例えば、直鎖状又は分岐鎖状Ｃ_1-20アルキル基から選択でき、通常、直鎖状又は分岐鎖状Ｃ_1-10アルキル基、好ましくはＣ_1-6アルキル基、さらに好ましくはＣ_1-4アルキル基であり、Ｃ_1-3アルキル基である場合が多い。 The alkyl group represented by R ² can be selected, for example, from a linear or branched C _1-20 alkyl group, and is usually a linear or branched C _1-10 alkyl group, preferably C _{1- A 6} alkyl group, more preferably a C _1-4 alkyl group, and a C _1-3 alkyl group in many cases.

Ｒ¹及びＲ²で表されるアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基などが例示される。 Specific examples of the alkyl group represented by R ¹ and R ² include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, Isopentyl, neopentyl, hexyl, 2-ethylhexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, Nonadecyl group, icosyl group and the like are exemplified.

アルキルイミダゾール化合物としては、例えば、１−Ｃ_1-20アルキル−イミダゾール、２−Ｃ_1-20アルキル−イミダゾール、１−Ｃ_1-20アルキル−２−Ｃ_1-20アルキル−イミダゾール（例えば、１−Ｃ_6-18アルキル−２−Ｃ_1-10アルキル−イミダゾール、好ましくは１−Ｃ_8-16アルキル−２−Ｃ_1-6アルキル−イミダゾール、さらに好ましくは１−Ｃ_9-15アルキル−２−Ｃ_1-4アルキル−イミダゾールなど）などが例示でき、通常、１−Ｃ_8-16アルキル−２−Ｃ_1-4アルキル−イミダゾール、例えば、１−Ｃ_10-14アルキル−２−Ｃ_1-3アルキル−イミダゾールである場合が多い。 Examples of the alkylimidazole compound include 1-C _1-20 alkyl-imidazole, 2-C _1-20 alkyl-imidazole, 1-C _1-20 alkyl-2-C _1-20 alkyl-imidazole (for example, 1-C _1-20 alkyl-imidazole) C _6-18 alkyl-2-C _1-10 alkyl-imidazole, preferably 1-C _8-16 alkyl-2-C _1-6 alkyl-imidazole, more preferably 1-C _9-15 alkyl-2-C _1-4 alkyl-imidazole, etc.), typically 1-C _8-16 alkyl-2-C _1-4 alkyl-imidazole, such as 1-C _10-14 alkyl-2-C _1-3 alkyl -Often it is imidazole.

アルキルイミダゾール化合物の具体例としては、例えば、１−アルキルイミダゾール（例えば、１−メチルイミダゾール、１−エチルイミダゾール、１−ブチルイミダゾール、１−ペンチルイミダゾール、１−ヘキシルイミダゾール、１−ヘプチルイミダゾール、１−オクチルイミダゾール、１−ノニルイミダゾール、１−デシルイミダゾール、１−ドデシルイミダゾール、１−テトラデシルイミダゾール、１−ヘプタデシルイミダゾールなどの１−Ｃ_1-20アルキル−イミダゾール類）；
２−アルキルイミダゾール（例えば、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−プロピルイミダゾール、２−イソプロピルイミダゾール、２−ブチルイミダゾール、２−ヘキシルイミダゾール、２−オクチルイミダゾール、２−デシルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−ドデシルイミダゾール、２−テトラデシルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾールなどの２−Ｃ_1-20アルキル−イミダゾール類）；
１，２−ジアルキルイミダゾール（例えば、１，２−ジメチルイミダゾール、１−エチル−２−メチルイミダゾール、１−ブチル−２−メチルイミダゾール、１−ペンチル−２−メチルイミダゾール、１−ヘキシル−２−メチルイミダゾール、１−ヘプチル−２−メチルイミダゾール、１−オクチル−２−メチルイミダゾール、１−ノニル−２−メチルイミダゾール、１−デシル−２−メチルイミダゾール、１−ドデシル−２−メチルイミダゾール、１−テトラデシル−２−メチルイミダゾール、１−ヘプタデシル−２−メチルイミダゾールなどの１−Ｃ_1-20アルキル−２−メチルイミダゾール類；
１−メチル−２−エチルイミダゾール、１，２−ジエチルイミダゾール、１−ブチル−２−エチルイミダゾール、１−ペンチル−２−エチルイミダゾール、１−ヘキシル−２−エチルイミダゾール、１−ヘプチル−２−エチルイミダゾール、１−オクチル−２−エチルイミダゾール、１−ノニル−２−エチルイミダゾール、１−デシル−２−エチルイミダゾール、１−ドデシル−２−エチルイミダゾール、１−テトラデシル−２−エチルイミダゾール、１−ヘプタデシル−２−エチルイミダゾールなどの１−Ｃ_1-20アルキル−２−エチルイミダゾール類；
１−メチル−２−プロピルイミダゾール、１−エチル−２−プロピルイミダゾール、１−ブチル−２−プロピルイミダゾール、１−ペンチル−２−プロピルイミダゾール、１−ヘキシル−２−プロピルイミダゾール、１−ヘプチル−２−プロピルイミダゾール、１−オクチル−２−プロピルイミダゾール、１−ノニル−２−プロピルイミダゾール、１−デシル−２−プロピルイミダゾール、１−ドデシル−２−プロピルイミダゾール、１−テトラデシル−２−プロピルイミダゾール、１−ヘプタデシル−２−プロピルイミダゾールなどの１−Ｃ_1-20アルキル−２−プロピルイミダゾール類；
１−メチル−２−イソプロピルイミダゾール、１−エチル−２−イソプロピルイミダゾール、１−ブチル−２−イソプロピルイミダゾール、１−ペンチル−２−イソプロピルイミダゾール、１−ヘキシル−２−イソプロピルイミダゾール、１−ヘプチル−２−イソプロピルイミダゾール、１−オクチル−２−イソプロピルイミダゾール、１−ノニル−２−イソプロピルイミダゾール、１−デシル−２−イソプロピルイミダゾール、１−ドデシル−２−イソプロピルイミダゾール、１−テトラデシル−２−イソプロピルイミダゾール、１−ヘプタデシル−２−イソプロピルイミダゾールなどの１−Ｃ_1-20アルキル−２−イソプロピルイミダゾール類；
１−メチル−２−ブチルイミダゾール、１−エチル−２−ブチルイミダゾール、１，２−ジブチルイミダゾール、１−ペンチル−２−ブチルイミダゾール、１−ヘキシル−２−ブチルイミダゾール、１−ヘプチル−２−ブチルイミダゾール、１−オクチル−２−ブチルイミダゾール、１−ノニル−２−ブチルイミダゾール、１−デシル−２−ブチルイミダゾール、１−ドデシル−２−ブチルイミダゾール、１−テトラデシル−２−ブチルイミダゾール、１−ヘプタデシル−２−ブチルイミダゾールなどの１−Ｃ_1-20アルキル−２−ブチルイミダゾール類；
上記１−Ｃ_1-20アルキル−２−ブチルイミダゾール類に対応する１−Ｃ_1-20アルキル−２−ヘキシルイミダゾール類、１−Ｃ_1-20アルキル−２−オクチルイミダゾール類、１−Ｃ_1-20アルキル−２−デシルイミダゾール類、１−Ｃ_1-20アルキル−２−ウンデシルイミダゾール類、１−Ｃ_1-20アルキル−２−ドデシルイミダゾール類、１−Ｃ_1-20アルキル−２−テトラデシルイミダゾール類、１−Ｃ_1-20アルキル−２−ヘプタデシルイミダゾール類など）が挙げられる。 Specific examples of the alkylimidazole compound include, for example, 1-alkylimidazole (for example, 1-methylimidazole, 1-ethylimidazole, 1-butylimidazole, 1-pentylimidazole, 1-hexylimidazole, 1-heptylimidazole, 1- 1-C _1-20 alkyl-imidazoles such as octyl imidazole, 1-nonyl imidazole, 1-decyl imidazole, 1-dodecyl imidazole, 1-tetradecyl imidazole, 1-heptadecyl imidazole);
2-alkylimidazole (for example, 2-methylimidazole, 2-ethylimidazole, 2-propylimidazole, 2-isopropylimidazole, 2-butylimidazole, 2-hexylimidazole, 2-octylimidazole, 2-decylimidazole, 2-un 2-C _1-20 alkyl-imidazoles such as decylimidazole, 2-dodecylimidazole, 2-tetradecylimidazole, 2-heptadecylimidazole);
1,2-dialkylimidazole (eg, 1,2-dimethylimidazole, 1-ethyl-2-methylimidazole, 1-butyl-2-methylimidazole, 1-pentyl-2-methylimidazole, 1-hexyl-2-methyl Imidazole, 1-heptyl-2-methylimidazole, 1-octyl-2-methylimidazole, 1-nonyl-2-methylimidazole, 1-decyl-2-methylimidazole, 1-dodecyl-2-methylimidazole, 1-tetradecyl 1-C _1-20 alkyl-2-methylimidazoles such as 2-methylimidazole and 1-heptadecyl-2-methylimidazole;
1-methyl-2-ethylimidazole, 1,2-diethylimidazole, 1-butyl-2-ethylimidazole, 1-pentyl-2-ethylimidazole, 1-hexyl-2-ethylimidazole, 1-heptyl-2-ethyl Imidazole, 1-octyl-2-ethylimidazole, 1-nonyl-2-ethylimidazole, 1-decyl-2-ethylimidazole, 1-dodecyl-2-ethylimidazole, 1-tetradecyl-2-ethylimidazole, 1-heptadecyl 1-C _1-20 alkyl-2-ethylimidazoles such as 2-ethylimidazole;
1-methyl-2-propylimidazole, 1-ethyl-2-propylimidazole, 1-butyl-2-propylimidazole, 1-pentyl-2-propylimidazole, 1-hexyl-2-propylimidazole, 1-heptyl-2 -Propylimidazole, 1-octyl-2-propylimidazole, 1-nonyl-2-propylimidazole, 1-decyl-2-propylimidazole, 1-dodecyl-2-propylimidazole, 1-tetradecyl-2-propylimidazole, 1 1-C _1-20 alkyl-2-propylimidazoles such as heptadecyl-2-propylimidazole;
1-methyl-2-isopropylimidazole, 1-ethyl-2-isopropylimidazole, 1-butyl-2-isopropylimidazole, 1-pentyl-2-isopropylimidazole, 1-hexyl-2-isopropylimidazole, 1-heptyl-2 -Isopropylimidazole, 1-octyl-2-isopropylimidazole, 1-nonyl-2-isopropylimidazole, 1-decyl-2-isopropylimidazole, 1-dodecyl-2-isopropylimidazole, 1-tetradecyl-2-isopropylimidazole, 1 1-C _1-20 alkyl-2-isopropylimidazoles such as heptadecyl-2-isopropylimidazole;
1-methyl-2-butylimidazole, 1-ethyl-2-butylimidazole, 1,2-dibutylimidazole, 1-pentyl-2-butylimidazole, 1-hexyl-2-butylimidazole, 1-heptyl-2-butyl Imidazole, 1-octyl-2-butylimidazole, 1-nonyl-2-butylimidazole, 1-decyl-2-butylimidazole, 1-dodecyl-2-butylimidazole, 1-tetradecyl-2-butylimidazole, 1-heptadecyl 1-C _1-20 alkyl-2-butylimidazoles such as 2-butylimidazole;
1-C _1-20 alkyl-2-hexylimidazoles corresponding to the 1-C _1-20 alkyl-2-butylimidazoles, 1-C _1-20 alkyl-2-octylimidazoles, 1-C _{1- 20-alkyl-2-decyl} imidazole, 1-C _1-20 alkyl-2-undecyl imidazole, 1-C _1-20 alkyl-2-dodecyl imidazole, 1-C _1-20 alkyl-2-tetradecyl Imidazoles, 1-C _1-20 alkyl-2-heptadecyl imidazoles, etc.).

なお、アルキルイミダゾール化合物は、公知の化合物であり、公知の方法によって製造することができる。例えば、１，２−ジアルキルイミダゾールは、２−アルキルイミダゾールをハロゲン化アルキルと１２０〜１８０℃でアルカリ金属水酸化物の存在下で反応させることによって製造することができる。 The alkylimidazole compound is a known compound and can be produced by a known method. For example, 1,2-dialkylimidazole can be produced by reacting 2-alkylimidazole with an alkyl halide at 120-180 ° C. in the presence of an alkali metal hydroxide.

アルキルイミダゾール化合物は単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。これらのアルキルイミダゾール化合物のうち、１−Ｃ_6-20アルキル−２−Ｃ_1-3アルキル−イミダゾール類（例えば、１−Ｃ_6-18アルキル−２−Ｃ_1-2アルキル−イミダゾール、特に、Ｃ_8-16アルキル−２−Ｃ_1-2アルキル−イミダゾール）が好ましい。 The alkylimidazole compounds can be used alone or in combination of two or more. Of these alkyl imidazole compounds, 1-C _6-20 alkyl-2-C _1-3 alkyl-imidazoles (eg 1-C _6-18 alkyl-2-C _1-2 alkyl-imidazole, in particular C _8-16 alkyl-2- _C1-2 alkyl-imidazole) is preferred.

前記アルキルイミダゾール化合物は、藻類に対して、高い防除活性及び殺藻活性を示す。特に、低濃度であっても、幅広い種類の藻類に対して極めて高い阻害活性を有する。 The alkylimidazole compound exhibits high control activity and algicidal activity against algae. In particular, even at low concentrations, it has extremely high inhibitory activity against a wide variety of algae.

本発明の防藻剤は、前記アルキルイミダゾール化合物を含む限り、その製剤形態は特に制限されない。前記製剤の形態としては、例えば、粉剤、粒剤、マイクロカプセル剤、マイクロスフェア、フロアブル剤などの固形剤；溶液剤、水和剤、水溶剤、懸濁剤、分散剤、乳剤、油剤、塗布剤、噴霧剤、エアゾール剤などの液剤；ペースト剤、クリームなどの半固形剤などが挙げられる。防藻剤は、液剤（例えば、溶液剤、水溶剤、懸濁剤、乳剤など）として使用する場合が多い。 As long as the algae preventive agent of the present invention contains the alkylimidazole compound, the formulation form is not particularly limited. Examples of the form of the preparation include solid agents such as powders, granules, microcapsules, microspheres and flowables; solutions, wettable powders, aqueous solvents, suspensions, dispersants, emulsions, oils, coatings And liquid agents such as agents, sprays and aerosols; semi-solid agents such as pastes and creams. Algae inhibitors are often used as liquid agents (eg, solutions, aqueous solvents, suspensions, emulsions, etc.).

前記固形剤で用いられる固体担体（又は固体希釈剤）としては、例えば、カオリン、ケイソウ土、粘土類（ベントナイト、酸性白土など）、クレー類（酸性白土など）、タルク類（滑石粉、ロウ石粉など）、シリカ類（石英粉末など）、アルミナ、活性炭などが挙げられ、これらの固体担体は一種又は二種以上使用できる。 Examples of the solid carrier (or solid diluent) used in the solid agent include kaolin, diatomaceous earth, clays (bentonite, acid clay), clays (acid clay), talc (talc powder, wax stone powder). Etc.), silicas (such as quartz powder), alumina, activated carbon and the like. These solid carriers can be used alone or in combination.

液剤で用いられる溶媒（液体担体）としては、前記アルキルイミダゾールを溶解又は分散可能な種々の溶媒、例えば、水及び／又は有機溶媒が使用できる。溶媒は水単独であってもよく、有機溶媒と併用してもよい。有機溶媒には、アルコール類、エーテル類、ケトン類、エステル類、カルボン酸類、ニトリル類、ハロゲン化炭化水素類、脂肪族炭化水素類、脂環式炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒などの各種有機溶媒が含まれる。これらの有機溶媒は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。有機溶媒は、水溶性溶媒（親水性溶媒）又は水混和性溶媒であってもよく、非水溶性溶媒（疎水性溶媒）であってもよい。 As the solvent (liquid carrier) used in the liquid agent, various solvents capable of dissolving or dispersing the alkylimidazole, for example, water and / or organic solvents can be used. The solvent may be water alone or in combination with an organic solvent. Organic solvents include alcohols, ethers, ketones, esters, carboxylic acids, nitriles, halogenated hydrocarbons, aliphatic hydrocarbons, alicyclic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, aprotic Various organic solvents such as a polar solvent are included. These organic solvents can be used alone or in combination of two or more. The organic solvent may be a water-soluble solvent (hydrophilic solvent), a water-miscible solvent, or a water-insoluble solvent (hydrophobic solvent).

水溶性溶媒としては、例えば、アルコール類［例えば、一価アルコール（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｉ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノールなどのＣ_1-4アルカノールなど）、二価乃至多価アルコール（グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールなどのＣ_1-4アルカンジ乃至ポリオールなど）など］；エーテル類［例えば、環状エーテル（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのＣ_4-8環状エーテル）、モノ又はジアルキレングリコールモノアルキルエーテル（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルなどのセロソルブ類、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのカルビトール類など）など］；ケトン類（例えば、アセトンなど）；エステル類；カルボン酸類（ギ酸、酢酸など）；非プロトン性極性溶媒（例えば、アセトニトリルなどのニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジンなど）などが挙げられる。これらの水溶性溶媒は一種または二種以上混合して用いることができる。 Examples of the water-soluble solvent include alcohols [for example, C ₁ such as monohydric alcohol (eg, methanol, ethanol, n-propanol, i-propanol, n-butanol, i-butanol, sec-butanol, t-butanol). _-4 alkanols, etc.), dihydric or polyhydric alcohols (C _1-4 alkane di to polyols such as glycerin, ethylene glycol, propylene glycol, etc.), etc .; ethers [eg, cyclic ethers (eg, C such as dioxane, tetrahydrofuran, etc.) _4-8 cyclic ethers), mono- or di-alkylene glycol monoalkyl ethers (e.g., ethylene glycol monomethyl ether, cellosolve such as ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol Monoethyl ether, carbitols such as diethylene glycol monobutyl ether, etc.)]; ketones (eg, acetone); esters; carboxylic acids (formic acid, acetic acid, etc.); aprotic polar solvents (eg, nitriles such as acetonitrile) , N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, pyridine, etc.). These water-soluble solvents can be used alone or in combination.

非水溶性溶媒としては、例えば、アルコール類（例えば、ヘキサノール、ｎ−オクタノール、２−ブチルオクタノール、ラウリルアルコール、シクロヘキサノールなどの一価アルコール類）；エーテル類（例えば、エチルエーテル、プロピルエーテル、イソプロピルエーテル、ジメトキシエタンなどの鎖状エーテル）；ケトン類（例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）；エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチルなど）；ハロゲン化炭化水素類（例えば、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンなど）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、オクタンなど）；脂環式炭化水素類（例えば、シクロヘキサン、シクロヘプタンなど）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）；ニトリル類（例えば、ベンゾニトリルなど）などが挙げられる。これらの非水溶性溶媒は一種または二種以上混合して用いることができる。 Examples of the water-insoluble solvent include alcohols (for example, monohydric alcohols such as hexanol, n-octanol, 2-butyloctanol, lauryl alcohol, cyclohexanol); ethers (for example, ethyl ether, propyl ether, isopropyl). Ethers, chain ethers such as dimethoxyethane); ketones (eg, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.); esters (eg, ethyl acetate, butyl acetate, etc.); halogenated hydrocarbons (eg, carbon tetrachloride) , Chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg, hexane, octane, etc.); alicyclic hydrocarbons (eg, cyclohexane, cycloheptane, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, , Benzene, toluene, xylene, etc.); nitriles (e.g., benzonitrile) and the like. These water-insoluble solvents can be used alone or in combination.

これらの溶媒のうち、好ましい溶媒には、水性溶媒（例えば、水単独、水と水溶性溶媒との混合溶媒）などが含まれ、水溶性溶媒としては、アルコール類（例えば、プロピレングリコールなどのＣ_1-3アルカンジ乃至ポリオール）やエーテル類（例えば、ジエチレングリコールモノメチルエーテルなどのカルビトール類）などが汎用される。 Among these solvents, preferred solvents include aqueous solvents (for example, water alone, mixed solvents of water and water-soluble solvents) and the like, and water-soluble solvents include alcohols (for example, C such as propylene glycol). _1-3 alkanedi to polyol) and ethers (for example, carbitols such as diethylene glycol monomethyl ether) are widely used.

水と有機溶媒（特に水溶性溶媒）との割合は、特に制限されず、水／有機溶媒（重量比）＝１００／０〜０／１００の範囲で使用できるが、例えば、水／有機溶媒（重量比）＝１００／０〜１０／９０（例えば、９５／５〜１０／９０）、好ましくは１００／０〜２０／８０（例えば、９０／１０〜２０／８０）程度であってもよい。 The ratio of water and organic solvent (particularly water-soluble solvent) is not particularly limited, and can be used in the range of water / organic solvent (weight ratio) = 100/0 to 0/100. (Weight ratio) = 100/0 to 10/90 (for example, 95/5 to 10/90), preferably about 100/0 to 20/80 (for example, 90/10 to 20/80).

また、水性溶媒（例えば、水単独、水と前記水溶性溶媒との混合溶媒；好ましくは水単独）を用いる場合、必要に応じて酸と組み合わせて使用してもよい。酸は、水溶性の無機酸又は水溶性の有機酸（有機カルボン酸など）であってもよい。水溶性の無機酸としては、例えば、塩酸、硝酸、硫酸、リン酸などが挙げられる。水溶性の有機酸としては、スルホン酸（メタンスルホン酸などのアルカンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸などのアレーンスルホン酸など）であってもよいが、有機カルボン酸である場合が多い。有機カルボン酸は、例えば、炭素数１〜６、好ましくは１〜５、さらに好ましくは１〜４、特に１〜３の有機カルボン酸であってもよい。有機カルボン酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、酪酸などの一価のカルボン酸、シュウ酸、コハク酸などの二価のカルボン酸、乳酸などのヒドロキシカルボン酸などが挙げられる。酸は単独で又は二種以上を組み合わせて使用できる。 Further, when an aqueous solvent (for example, water alone, a mixed solvent of water and the water-soluble solvent; preferably water alone) is used, it may be used in combination with an acid as necessary. The acid may be a water-soluble inorganic acid or a water-soluble organic acid (such as an organic carboxylic acid). Examples of the water-soluble inorganic acid include hydrochloric acid, nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid and the like. The water-soluble organic acid may be a sulfonic acid (an alkanesulfonic acid such as methanesulfonic acid, an arenesulfonic acid such as toluenesulfonic acid or benzenesulfonic acid), but is often an organic carboxylic acid. The organic carboxylic acid may be, for example, an organic carboxylic acid having 1 to 6, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 4, particularly 1 to 3 carbon atoms. Examples of the organic carboxylic acid include monovalent carboxylic acids such as formic acid, acetic acid and butyric acid, divalent carboxylic acids such as oxalic acid and succinic acid, and hydroxycarboxylic acids such as lactic acid. An acid can be used individually or in combination of 2 or more types.

酸の使用量は、アルキルイミダゾール化合物の種類やその含有量、及び溶媒の種類などによって、例えば、アルキルイミダゾール化合物に対して、０．００１〜１．２当量の広い範囲から選択でき、例えば、０．００５〜０．８当量（例えば、０．０１〜０．５当量）、好ましくは０．０１〜０．７当量（例えば、０．０２〜０．４当量）、さらに好ましくは０．０２〜０．６当量（例えば、０．０３〜０．３当量）、特に０．０５〜０．２当量程度であってもよい。 The amount of the acid used can be selected from a wide range of 0.001 to 1.2 equivalents with respect to the alkylimidazole compound, for example, depending on the type and content of the alkylimidazole compound and the type of solvent. 0.005 to 0.8 equivalent (for example, 0.01 to 0.5 equivalent), preferably 0.01 to 0.7 equivalent (for example, 0.02 to 0.4 equivalent), more preferably 0.02 to It may be about 0.6 equivalents (for example, 0.03 to 0.3 equivalents), particularly about 0.05 to 0.2 equivalents.

固形剤、液剤、半固形剤は、周知又は慣用の製造方法で調製できる。例えば、前記液剤、半固形剤を製造する場合、前記アルキルイミダゾール化合物を、必要に応じて界面活性剤や他の添加剤とともに、適当な液体希釈剤又は担体に希釈等することにより調製できる。なお、水和剤の場合には、さらに固体担体又は固体希釈剤を用いてもよい。また、エアゾール剤の場合には、液化ガス（フッ化炭化水素、炭化水素類、液化石油ガス、ジメチルエーテルなど）、圧縮ガス（窒素ガス、二酸化炭素などの不活性ガスなど）などの噴射剤を適宜用いて製造できる。 A solid agent, a liquid agent, and a semi-solid agent can be prepared by a well-known or usual manufacturing method. For example, when manufacturing the said liquid agent and a semi-solid agent, it can prepare by diluting the said alkyl imidazole compound to a suitable liquid diluent or support | carrier with surfactant and another additive as needed. In the case of a wettable powder, a solid carrier or a solid diluent may be further used. In the case of aerosol agents, propellants such as liquefied gases (fluorinated hydrocarbons, hydrocarbons, liquefied petroleum gas, dimethyl ether, etc.), compressed gases (inert gases such as nitrogen gas, carbon dioxide, etc.) are appropriately used. Can be used.

また、防藻剤は、製剤の剤形に応じて、必要により種々の添加剤、例えば、界面活性剤；酸化防止剤や紫外線吸収剤などの安定化剤；結合剤；被膜形成能を有する樹脂；増粘剤；流動助剤；固結防止剤；凝集剤；紫外線散乱剤；水分除去剤；着色剤などを含んでいてもよい。 In addition, the algae suppressant may be various additives depending on the dosage form of the preparation, for example, a surfactant; a stabilizer such as an antioxidant or an ultraviolet absorber; a binder; a resin having a film-forming ability. A thickening agent, a flow aid, an anti-caking agent, an aggregating agent, an ultraviolet scattering agent, a water removing agent, and a coloring agent.

界面活性剤としては、例えば、ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤が挙げられる。 Examples of the surfactant include nonionic surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants, and amphoteric surfactants.

ノニオン性界面活性剤には、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（例えば、ポリオキシエチレンオクチルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル等のポリオキシエチレンＣ_6-24アルキルエーテルなど）、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル（例えば、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンＣ_6-18アルキルＣ_6-12アリールエーテルなど）、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロックコポリマー等のエーテル型ノニオン性界面活性剤；多価アルコール［（ポリ）グリセリン、トリメチロールプロパン、プロピレングリコール、ペンタエリスリトール、ソルビタン、ソルビトール、グリセリン、ショ糖等］と脂肪酸エステルとの多価アルコール脂肪酸エステル（例えば、グリセリンモノステアリン酸エステルなどのグリセリンＣ_8-24脂肪酸エステル、ショ糖モノステアリン酸エステルなどのショ糖Ｃ_8-24脂肪酸エステル、ソルビタンモノオレイン酸エステルなどのソルビタンＣ_8-24脂肪酸エステルなど）等のエステル型ノニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレン多価アルコール脂肪酸エステル（例えば、ポリオキシエチレングリセリンステアリン酸エステル、ポリオキシエチレングリセリンオレイン酸エステル等のポリオキシエチレングリセリンＣ_8-24脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンステアリン酸エステルなどのポリオキシエチレンソルビタンＣ_8-24脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンショ糖Ｃ_8-24脂肪酸エステルなど）等のエステルエーテル型ノニオン性界面活性剤などが含まれる。なお、前記ノニオン性界面活性剤において、オキシエチレン（又はエチレンオキシド）の平均付加モル数は、１〜３５モル、好ましくは２〜３０モル、さらに好ましくは５〜２０モル程度である。 Nonionic surfactants include polyoxyethylene alkyl ethers (for example, polyoxyethylene C _6-24 alkyl ethers such as polyoxyethylene octyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, and polyoxyethylene cetyl ether), polyoxyethylene Alkyl aryl ethers (for example, polyoxyethylene C _6-18 alkyl C _6-12 aryl ethers such as polyoxyethylene octyl phenyl ether and polyoxyethylene nonyl phenyl ether), ethers such as polyoxyethylene-polyoxypropylene block copolymers Type nonionic surfactant: polyhydric alcohol [(poly) glycerin, trimethylolpropane, propylene glycol, pentaerythritol, sorbitan, sorbitol, glycerin, Polyhydric alcohol fatty acid esters and the like] and the fatty acid esters (e.g., glycerol C _8-24 fatty acid ester such as glycerin monostearate, sucrose C _8-24 fatty acid esters such as sucrose monostearate, sorbitan monooleate Ester-type nonionic surfactants such as sorbitan C _8-24 fatty acid esters such as acid esters; polyoxyethylene polyhydric alcohol fatty acid esters (for example, polyoxyethylene glyceryl stearate, polyoxyethylene glycerin oleate, etc.) polyoxyethylene glycerin C _8-24 fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan C _8-24 fatty acid esters such as polyoxyethylene sorbitan stearic acid ester, polyoxyethylene sucrose C _8-24 fatty acid esters, etc.) Etc. esters ether type nonionic surfactant. In addition, in the said nonionic surfactant, the average addition mole number of oxyethylene (or ethylene oxide) is 1-35 mol, Preferably it is 2-30 mol, More preferably, it is about 5-20 mol.

アニオン性界面活性剤には、金属石鹸類、硫酸アルキルナトリウムなどの硫酸エステル金属塩、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩（例えば、Ｃ_6-24アルキルベンゼンスルホン酸塩など）、アルキルナフタレンスルホン酸金属塩（例えば、ジＣ_3-8アルキルナフタレンスルホン酸塩など）、スルホコハク酸ジアルキル金属塩（例えば、２−スルホコハク酸ジＣ_6-24アルキルナトリウムなど）、リグニンスルホン酸金属塩、ポリオキシエチレンジスチレン化フェニルエーテルサルフェートアンモニウム塩、ポリカルボン酸型界面活性剤などが含まれる。 Anionic surfactants include metal soaps, sulfate metal salts such as alkyl sodium sulfate, alkyl benzene sulfonic acid metal salts (eg, C _6-24 alkyl benzene sulfonate), alkyl naphthalene sulfonic acid metal salts (eg, Di-C _3-8 alkylnaphthalene sulfonate, etc.), dialkyl metal salts of sulfosuccinate (eg, di-C _6-24 alkyl sodium 2-sulfosuccinate), lignin sulfonate metal salts, polyoxyethylene distyrenated phenyl ether sulfate Ammonium salts, polycarboxylic acid type surfactants and the like are included.

なお、アニオン性界面活性剤において、金属塩としては、アルカリ金属（例えば、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類金属（例えば、マグネシウム、カルシウムなど）等との塩が挙げられる。 In the anionic surfactant, examples of the metal salt include salts with alkali metals (for example, sodium and potassium) and alkaline earth metals (for example, magnesium and calcium).

酸化防止剤としては、例えば、４，４′−チオビス−６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール、ブチル化ヒドロキシアニソール（２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、ｐ−オクチルフェノール、モノ（またはジまたはトリ）−（α−メチルベンジル）フェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（ＢＨＴ）、ペンタエリスリチルテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）］プロピオネートなどのフェノール系酸化防止剤；Ｎ，Ｎ′−ジ−２−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミンなどのアミン系酸化防止剤；２，５−ジ（ｔ−アミル）ヒドロキノリンなどのヒドロキノリン系酸化防止剤；ジラウリルチオジプロピオネートなどの硫黄系酸化防止剤；トリフェニルホスファイトなどのリン系酸化防止剤などが例示できる。 Examples of the antioxidant include 4,4'-thiobis-6-t-butyl-3-methylphenol, butylated hydroxyanisole (2-t-butyl-4-methoxyphenol and 3-t-butyl-4- A mixture with methoxyphenol), p-octylphenol, mono (or di or tri)-(α-methylbenzyl) phenol, 2,6-di-t-butyl-p-cresol (BHT), pentaerythrityl tetrakis [3 Phenolic antioxidants such as-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)] propionate; amine antioxidants such as N, N'-di-2-naphthyl-p-phenylenediamine; Hydroquinoline antioxidants such as 2,5-di (t-amyl) hydroquinoline; Sulfur acids such as dilauryl thiodipropionate Antioxidants; phosphorus antioxidants such as triphenyl phosphite can be exemplified.

紫外線吸収剤としては、例えば、２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−ｎ−オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾール系化合物；２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物；サリチル酸フェニル、ｐ−ｔ−ブチルフェニルサリシレートなどのサリチル酸系化合物；２−エチルヘキシル２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、２−エトキシ−２′−エチルシュウ酸ビスアニリド、コハク酸ジメチル−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン重縮合物などが挙げられる。 Examples of the ultraviolet absorber include benzotriazole compounds such as 2- (2′-hydroxy-5′-methylphenyl) benzotriazole and 2- (2′-hydroxy-4′-n-octoxyphenyl) benzotriazole. Benzophenone compounds such as 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone and 2-hydroxy-4-n-octoxybenzophenone; salicylic acid compounds such as phenyl salicylate and pt-butylphenyl salicylate; 2-ethylhexyl 2-cyano- 3,3-diphenyl acrylate, 2-ethoxy-2'-ethyl oxalic acid bisanilide, dimethyl succinate-1- (2-hydroxyethyl) -4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine polycondensate Etc.

結合剤としては、例えば、セルロース誘導体（例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム塩、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロースなど）、リグニンスルホン酸金属塩（例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸カリウム）、デンプン又はその誘導体（例えば、アルファ化デンプン、デキストリンなど）、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどが例示できる。 Examples of the binder include cellulose derivatives (for example, carboxymethyl cellulose sodium salt, methyl cellulose, ethyl cellulose, hydroxymethyl cellulose, etc.), lignin sulfonic acid metal salts (for example, sodium lignin sulfonate, lignin sulfonate potassium), starch or derivatives thereof ( Examples thereof include pregelatinized starch and dextrin), polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone and the like.

被膜形成能を有する樹脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフィン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル、スチレン系樹脂、フッ素樹脂、塩素化ポリオレフィン、アルキド樹脂、ポリアミド、ポリエステルなどの熱可塑性樹脂；フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、フラン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂などの熱硬化性樹脂などが例示できる。 Examples of the resin having a film forming ability include polyolefins such as polyethylene and polypropylene, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol, acrylic resins, polyvinyl chloride, styrene resins, fluororesins, chlorinated polyolefins, alkyd resins, polyamides, polyesters, and the like. Thermosetting resins such as phenol resins, urea resins, melamine resins, furan resins, unsaturated polyester resins, and epoxy resins.

増粘剤には、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸とその塩などが含まれる。流動助剤としては、ＰＡＰ助剤（例えば、イソプロピルリン酸）、ポリエチレン、脂肪酸金属塩、ワックス、パラフィン、シリコーンオイルなどの有機滑剤、タルクなどの無機滑剤が例示できる。固結防止剤としては、例えば、ホワイトカーボン、硅藻土、ステアリン酸マグネシウム、酸化アルミニウム、二酸化チタンなどが挙げられる。凝集剤としては、例えば、流動パラフィン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、イソブチレン重合体［例えば、出光石油化学（株）製、商品名ＩＰソルベント−２８３５］などが挙げられる。紫外線散乱剤としては、二酸化チタンなどが例示できる。水分除去剤としては、無水石膏、シリカゲル粉末などの乾燥剤などが挙げられる。着色剤には、例えば、有機又は無機の顔料や染料が含まれる。 Examples of the thickener include polyvinyl alcohol, polyacrylic acid and its salt. Examples of the flow aid include PAP aid (for example, isopropyl phosphate), polyethylene, fatty acid metal salt, organic lubricant such as wax, paraffin and silicone oil, and inorganic lubricant such as talc. Examples of the anti-caking agent include white carbon, diatomaceous earth, magnesium stearate, aluminum oxide, titanium dioxide and the like. Examples of the flocculant include liquid paraffin, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, and isobutylene polymer [for example, trade name IP Solvent-2835 manufactured by Idemitsu Petrochemical Co., Ltd.]. Examples of the ultraviolet scattering agent include titanium dioxide. Examples of the moisture removing agent include desiccants such as anhydrous gypsum and silica gel powder. Examples of the colorant include organic or inorganic pigments and dyes.

添加剤の使用量は、製剤の剤形や添加剤の種類に応じて、適宜選択すればよい。例えば、界面活性剤の使用量は、例えば、液剤の場合、前記アルキルイミダゾール化合物１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．１〜５重量部程度である場合が多い。 What is necessary is just to select the usage-amount of an additive suitably according to the dosage form of a formulation, and the kind of additive. For example, the amount of the surfactant used is, for example, 0.01 to 10 parts by weight, preferably about 0.1 to 5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the alkylimidazole compound in the case of a liquid. .

さらに、本発明の防藻剤は、本発明の有効成分である前記アルキルイミダゾール化合物に加え、周知又は慣用の防藻剤（又は殺藻成分）、防腐防カビ剤（殺菌又は殺カビ成分）、除草剤、殺虫剤などを適宜組み合わせて使用してもよい。 Furthermore, in addition to the alkylimidazole compound which is an active ingredient of the present invention, the algae preventive of the present invention is a well-known or commonly used algae (or algicidal component), antiseptic and antifungal agent (bactericidal or fungicidal component), Herbicides, insecticides and the like may be used in appropriate combinations.

アルキルイミダゾール化合物の含有量は、防藻剤の剤形や適用方法に応じて適宜選択することができ、例えば、アルキルイミダゾール化合物の濃度は、防藻剤中、０．００１〜９９．９重量％の範囲から自由に選択できる。例えば、液剤の場合、０．０１〜５０重量％、好ましくは０．０５〜４０重量％、さらに好ましくは０．１〜３０重量％程度であってもよい。半固形剤の場合、０．１〜８０重量％、好ましくは０．５〜６０重量％、さらに好ましくは１〜４０重量％程度であってもよい。固形剤の場合、１〜９０重量％、好ましくは５〜８０重量％、さらに好ましくは１０〜７０重量％程度であってもよい。なお、エアゾール剤の場合、容器に充填される充填物中のアルキルイミダゾール化合物の濃度は、例えば０．０１〜３０重量％、好ましくは０．０５〜２０重量％、さらに好ましくは０．１〜１０重量％程度であってもよい。 The content of the alkylimidazole compound can be appropriately selected according to the dosage form of the algaeproofing agent and the application method. For example, the concentration of the alkylimidazole compound is 0.001 to 99.9% by weight in the algaeproofing agent. You can choose freely from the range. For example, in the case of a liquid agent, it may be 0.01 to 50% by weight, preferably 0.05 to 40% by weight, and more preferably about 0.1 to 30% by weight. In the case of a semi-solid preparation, it may be 0.1 to 80% by weight, preferably 0.5 to 60% by weight, and more preferably about 1 to 40% by weight. In the case of a solid agent, it may be about 1 to 90% by weight, preferably about 5 to 80% by weight, and more preferably about 10 to 70% by weight. In the case of an aerosol agent, the concentration of the alkylimidazole compound in the filling material filled in the container is, for example, 0.01 to 30% by weight, preferably 0.05 to 20% by weight, and more preferably 0.1 to 10%. It may be about wt%.

本発明の防藻剤は、幅広い殺藻スペクトルを示す。そのため、多種多様の藻類が存在する被処理体（又は被処理域）であっても、一種類の防藻剤により、藻類を効率よく防除できる。さらに、被処理体（又は被処理域）での藻類の発生を未然に防止（又は予防）できる。 The algicidal agent of the present invention exhibits a broad algalidal spectrum. Therefore, even if it is a to-be-processed body (or to-be-processed area) in which various kinds of algae exist, algae can be controlled efficiently with one kind of algae-proofing agent. Furthermore, generation | occurrence | production of the algae in a to-be-processed body (or to-be-processed area) can be prevented beforehand (or prevention).

藻類とは、水中に生育し、同化色素を有して独立栄養生活をする下等植物の総称であり、厳密には、光合成の過程において酸素を放出する生物から有配植物を除いたものと定義できる（（株）岩波書店出版、「岩波生物学事典第３版」、第７６０頁）。本発明の防藻剤の適用対象となる藻類としては、例えば、藍色植物門（例えば、藍藻類）、灰色植物門（例えば、灰色藻類）、紅色植物門（例えば、原始紅藻類又はウシケノリ類、真正紅藻類）、クリプト植物門（例えば、クリプト藻類）、渦鞭毛植物門（例えば、帯鞭藻類、渦鞭藻類又は双鞭毛藻類）、褐色植物門（例えば、黄金色藻類、珪藻類、褐藻類、黄緑藻類又は不等毛類、ハプト藻類、ラフィド藻類）、ボーケリア植物門（例えば、ボーケリア藻類）、ミドリムシ植物門（例えば、ミドリムシ藻類）、プラシノ植物亜門（例えば、プラシノ藻類）、緑藻植物亜門（例えば、緑藻類）、車軸藻植物亜門（例えば、車軸藻類）などの植物門に属する藻類が例示できる。 Algae is a general term for lower plants that grow in water and have an anabolic pigment and live an autotrophic life, strictly speaking, excluding distributed plants from organisms that release oxygen during the process of photosynthesis. It can be defined (Iwanami Shoten Publishing, "Iwanami Biology Encyclopedia 3rd Edition", p. 760). Examples of the algae to which the algal control agent of the present invention is applied include, for example, cyanobacteria (for example, cyanobacteria), gray plant gate (for example, gray algae), red plant (for example, primitive red algae or bovine hens). , True red algae), cryptophyte (eg, cryptophyte), dinoflagellate (eg, dinoflagellate, dinoflagellate or dinoflagellate), brown plant (eg, golden algae, diatoms, brown algae) , Yellow green algae or unequal hair, hapto algae, rafido algae), Boqueria phylum (eg, Boqueria algae), Euglena phylum (eg, Euglena algae), Plasino plant subphylum (eg, physanophyceae), green algae plant Examples of the algae belonging to the plant gates such as Amon (for example, green algae) and Axal algae plant (for example, Axal algae).

本発明の防藻剤は、殺藻スペクトルが広範に亘るため、防藻剤の被処理域又は被処理体が、複数の藻類を含んでいても、これらの藻類を有効に防除できる。 Since the algaecidal spectrum of the present invention is wide, even if the area to be treated or the body to be treated contains a plurality of algae, these algae can be effectively controlled.

これらの藻類のうち、本発明の防藻剤は、藍色植物門、紅色植物門、クリプト植物門、褐色植物門、ミドリムシ植物門、プラシノ植物亜門および緑藻植物亜門に属する藻類（例えば、藍藻類、ミドリムシ藻類、緑藻類、珪藻類、プラシノ藻類などの綱に属する藻類）の発生や生育に対する阻害活性が高い。 Among these algae, the algal control agent of the present invention is an algae belonging to the blue plant gate, the red plant gate, the cryptophyte gate, the brown plant gate, the Euglena plant gate, the Plasino plant gate and the green alga plant gate (for example, Algae, Euglena algae, Green algae, Diatoms, Prasinoalgae, etc.

藍藻類としては、例えば、オシラトリア（Oscillatoria）属に属する藻類（例えば、オシラトリア・ネグレクタ（Oscillatoria neglecta、藍藻網）など）が例示できる。ミドリムシ藻類としては、例えば、ユーグレナ（Euglenaceae）属に属する藻類（例えば、ユーグレナ・グラシリス（Euglena gracillis、ユーグレナ網）など）が例示できる。緑藻類としては、例えば、クラミドモナス（Chlamydomonas）属に属する藻類（例えば、クラミドモナス・レインハルドティー（Chlamydomonas reinhardtii、緑藻網）、クラミドモナス・プルサティラ（Chlamydomonas pulsatilla、緑藻網）など）、クロレラ（Chlorella）属に属する藻類（例えば、クロレラ・ヴルガリス（Chlorella vulgalis、トレボキシア藻網）、クロレラ・エスピー（Chlorella sp. 、トレボキシア藻網）など）、ウロスリックス（Ulothrix）属に属する藻類（例えば、ウロスリックス・ヴァリアビリス（Ulothrix bariabilis、アオサ藻網）など）が例示できる。プラシノ藻類としては、モノマスティックス（Monomastix）属に属する藻類（例えば、モノマスティックス・ミニュータ（Monomastix minuta、プラシノ藻網）など）が例示でき、珪藻類としては、タベラリア（Tabellaria）属に属する藻類（例えば、タベラリア・フロキュローサ（Tabellaria flocculosa、珪藻網）など）、メロシラ（Melosira）属に属する藻類（例えば、メロシラ・グラニュラータ（Melosira granulata、珪藻網）など）が例示できる。 Examples of cyanobacteria include algae belonging to the genus Oscillatoria (for example, Oscillatoria neglecta, etc.). Examples of Euglena algae include algae belonging to the genus Euglenaae (for example, Euglena gracillis, Euglena net). Examples of the green algae belong to the genus Chlamydomonas, for example, Chlamydomonas reinhardtii (Chlamydomonas reinhardtii, Chlamydomonas pulsatilla, etc.) and Chlorella. Algae (for example, Chlorella vulgalis (Chlorella vulgalis), Chlorella sp., Treboxya algae), algae belonging to the genus Ulothrix (for example, Ulothrix bariabilis) , Aosa alga net) and the like). Examples of the platinous algae include algae belonging to the genus Monomastix (for example, Monomastix minuta), and the diatom is an algae belonging to the genus Tabellaria. Examples thereof include algae (for example, Melosira granulata, diatom net) belonging to the genus Melosira (for example, Tabellaria flocculosa, diatom net).

［防除方法］
前記防藻剤を、被処理域又は被処理体に適用（撒布、添加など）することにより、被処理域又は被処理体で発生した藻類を効率よく防除できるとともに、被処理域又は被処理体での藻類の発生を有効に予防できる。 [Control method]
By applying the algae inhibitor to the area to be treated or the object to be treated (spreading, addition, etc.), the algae generated in the area to be treated or the object to be treated can be efficiently controlled, and the area to be treated or the object to be treated Can effectively prevent the generation of algae.

被処理域としては、例えば、各種水域（例えば、海、河川、湖水など）に限らず、藻類の発生する各種地上域［例えば、水田、湿地、河川敷、芝地（特に、ゴルフ場のグリーン）など］や、各種建造物（工場、住居、倉庫などの各種建築物；車両、船舶、航空機などの各種運輸体など）の表面又は壁面などが例示できる。 The treated area is not limited to various water areas (for example, the sea, rivers, lakes, etc.), but various ground areas where algae are generated [for example, paddy fields, wetlands, riverbeds, turf (especially golf course green) Etc.], and the surface or wall surface of various buildings (various buildings such as factories, houses, warehouses; various transport bodies such as vehicles, ships, and airplanes).

防藻剤の適用量は、被処理域の種類に応じて適宜選択でき、例えば、アルキルイミダゾール化合物換算で、被処理域の面積当たり、例えば、０．０１〜１５ｇ／ｍ²、好ましくは０．０５〜１０ｇ／ｍ²、さらに好ましくは０．１〜５ｇ／ｍ²程度であってもよい。 The application amount of the algae can be appropriately selected according to the type of the area to be treated. For example, in terms of an alkylimidazole compound, per area of the area to be treated, for example, 0.01 to 15 g / m ² , preferably 0. It may be about 05 to 10 g / m ² , more preferably about 0.1 to 5 g / m ² .

また、被処理体としては、例えば、種々の産業用水（製紙パルプ工場で使用される水、冷却水循環工程で使用される冷却水など）の他、各種産業製品が挙げられる。前記産業製品は、例えば、金属加工油（切削油など）、カゼイン、澱粉糊、にかわなどの一次製品であってもよく、屋内又は屋外用塗料（有機溶剤型塗料、水性塗料、エマルジョン塗料など）、各種プラスチック製品（例えば、ポリ塩化ビニルフィルムなどの屋外用資材など）、各種セメント製品（堤防用材料など）、建材（例えば、石膏ボード、プラスター、天井材、繊維壁、各種目地剤、シーラント、壁紙など）などの二次製品であってもよい。 Moreover, as a to-be-processed object, various industrial products other than various industrial water (Water used at a paper pulp factory, cooling water used at a cooling water circulation process, etc.) are mentioned, for example. The industrial product may be a primary product such as metal working oil (cutting oil, etc.), casein, starch paste, glue, etc., and indoor or outdoor paint (organic solvent-type paint, aqueous paint, emulsion paint, etc.) , Various plastic products (for example, outdoor materials such as polyvinyl chloride film), various cement products (for example, materials for embankments), building materials (for example, gypsum board, plaster, ceiling materials, fiber walls, various joint agents, sealants, Secondary products such as wallpaper).

このような被処理体に対する防藻剤（特に、工業用防藻剤）の適用量は、被処理体の種類や目的などに応じて、アルキルイミダゾール化合物換算で、被処理体に対して、重量比で、０．１〜３００，０００ｐｐｍの広い範囲から選択でき、例えば、０．３〜２００，０００ｐｐｍ（例えば、０．３〜８０，０００ｐｐｍ）、好ましくは０．５〜２００，０００ｐｐｍ、さらに好ましくは１〜１００，０００ｐｐｍ程度であってもよい。例えば、被処理体が産業用水などである場合、前記適用量は、アルキルイミダゾール化合物換算で、例えば、被処理体に対して、重量比で、例えば０．１〜３０，０００ｐｐｍ、好ましくは０．５〜１０，０００ｐｐｍ、さらに好ましくは１〜５，０００ｐｐｍ程度であってもよい。また、被処理体が産業製品などである場合、前記適用量は、アルキルイミダゾール化合物換算で、被処理体に対して、重量比で、１〜１００，０００ｐｐｍ（例えば、５〜８，０００ｐｐｍ）、好ましくは１０〜５０，０００ｐｐｍ（例えば、５０〜５，０００ｐｐｍ）、さらに好ましくは１００〜１０，０００ｐｐｍ程度であってもよい。 The application amount of the algae-proofing agent (especially industrial algae-proofing agent) to such an object to be treated is the weight of the object to be treated in terms of an alkylimidazole compound according to the type and purpose of the object to be treated. The ratio can be selected from a wide range of 0.1 to 300,000 ppm, for example, 0.3 to 200,000 ppm (for example, 0.3 to 80,000 ppm), preferably 0.5 to 200,000 ppm, and more preferably 1-100,000 ppm may be sufficient. For example, when the object to be treated is industrial water or the like, the amount applied is, for example, 0.1 to 30,000 ppm, preferably 0.00 by weight, in terms of weight ratio to the object to be treated, in terms of an alkylimidazole compound. It may be about 5 to 10,000 ppm, more preferably about 1 to 5,000 ppm. In addition, when the object to be treated is an industrial product or the like, the applied amount is 1 to 100,000 ppm (for example, 5 to 8,000 ppm) in terms of a weight ratio with respect to the object to be treated in terms of an alkylimidazole compound. Preferably, it may be about 10 to 50,000 ppm (for example, 50 to 5,000 ppm), more preferably about 100 to 10,000 ppm.

本発明の適用方法は、藻類を防除又は藻類の発生を予防するのに有効であり、特に防藻剤の適用量が低濃度であっても高い殺藻活性を発現できるため、発生した藻類を、効率よく防除できるだけでなく、藻類の発生を効果的に予防できる。 The application method of the present invention is effective for controlling algae or preventing the generation of algae, and in particular, it can exhibit high algicidal activity even when the applied amount of the algae is low, In addition to effective control, it can effectively prevent the generation of algae.

本発明の防藻剤は、各種水域（海、河川、湖水など）や各種地上域（水田、湿地、芝地など）に対して、直接適用して、藻類を効果的に防除できるだけでなく、藻類の発生を予防できる。また、前記防藻剤は、様々な産業用水（製紙パルプ工場で使用される水、冷却水循環工程で使用される冷却水など）や各種産業製品（塗料、建材など）に添加することにより、藻類を防除できる。 The algae preventive agent of the present invention can be applied directly to various water areas (sea, rivers, lake water, etc.) and various ground areas (paddy fields, wetlands, turf land, etc.) to effectively control algae, The generation of algae can be prevented. The algae can be added to various industrial water (water used in a pulp and paper mill, cooling water used in a cooling water circulation process) and various industrial products (paints, building materials, etc.) Can be controlled.

以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。なお、下記表１〜２中、ＮＩＥＳ番号の付された藻類は、国立環境研究所（ＮＩＥＳ）から入手した藻類であることを示し、ＩＡＭ番号の付された藻類は、東京大学分子細胞生物学研究所（ＩＡＭ）から入手した藻類であることを示す。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail based on examples, but the present invention is not limited to these examples. In Tables 1 and 2 below, algae with NIES numbers indicate that they are algae obtained from the National Institute for Environmental Studies (NIES), and algae with IAM numbers are molecular cell biology at the University of Tokyo. Indicates algae obtained from the Institute (IAM).

実施例１
１−ドデシル−２−メチルイミダゾール１ｇ、ジエチレングリコールモノメチルエーテル２０ｇ、及び水７９ｇを混合して、１−ドデシル−２−メチルイミダゾール１重量％懸濁液を調製した。 Example 1
1 g of 1-dodecyl-2-methylimidazole, 20 g of diethylene glycol monomethyl ether, and 79 g of water were mixed to prepare a 1% by weight suspension of 1-dodecyl-2-methylimidazole.

実施例２
１−ドデシル−２−メチルイミダゾール０．１ｇ、及び水７９．９ｇを用いる以外は実施例１と同様にして、１−ドデシル−２−メチルイミダゾール０．１重量％懸濁液を調製した。 Example 2
A 0.1 wt% suspension of 1-dodecyl-2-methylimidazole was prepared in the same manner as in Example 1 except that 0.1 g of 1-dodecyl-2-methylimidazole and 79.9 g of water were used.

比較例１
防藻剤の有効成分として慣用されている２−メチルチオ−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン（イルガロール１０５１、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製）１ｇ、ジエチレングリコールモノメチルエーテル２０ｇ、及び水７９ｇを混合して、２−メチルチオ−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジンの１重量％懸濁液を調製した。 Comparative Example 1
2-methylthio-t-butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazine (Irgarol 1051, manufactured by Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.) 1 g, 20 g of diethylene glycol monomethyl ether, which is conventionally used as an active ingredient of an algae deterrent, And 79 g of water were mixed to prepare a 1% by weight suspension of 2-methylthio-t-butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazine.

比較例２
防藻剤の有効成分として慣用されている３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチルウレア（ＤＣＭＵ、ＵＰＣスペシャルティケミカルズ（UPC Speciality Chemicals)社製）１ｇ、ジエチレングリコールモノメチルエーテル２０ｇ、及び水７９ｇを混合して、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチルウレアの１重量％懸濁液を調製した。 Comparative Example 2
1 g of 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea (DCMU, manufactured by UPC Specialty Chemicals), 20 g of diethylene glycol monomethyl ether, and water, which are conventionally used as an active ingredient of an algae deterrent 79 g was mixed to prepare a 1% by weight suspension of 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea.

比較例３
２−メチルチオ−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン０．１ｇ、及び水７９．９ｇを用いる以外は全て比較例１と同様にして、２−メチルチオ−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジンの０．１重量％懸濁液を調製した。 Comparative Example 3
In the same manner as in Comparative Example 1 except that 0.1 g of 2-methylthio-t-butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazine and 79.9 g of water were used, 2-methylthio-t-butylamino-6 -A 0.1 wt% suspension of cyclopropylamino-s-triazine was prepared.

比較例４
３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチルウレア０．１ｇ、及び水７９．９ｇを用いる以外は全て比較例２と同様にして、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチルウレアの０．１重量％懸濁液を調製した。
［試験例］
試験例１
実施例１、比較例１及び比較例２で調製した防藻剤を、Ａｌｌｅｎ（アレン）寒天培地に対して所定量添加した。前記寒天培地で、表１に示す藻類を、２３℃、光照射８時間、遮光１６時間のサイクル下で４週間培養した。所定量の倍数希釈法により、最小発育阻止濃度［ＭＩＣ（μｇ／ｍｌ）］を求めた。結果を表１に示す。 Comparative Example 4
3- (3,4-dichlorophenyl) -1,3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea was used in the same manner as Comparative Example 2 except that 0.1 g of water and 79.9 g of water were used. A 0.1 wt% suspension of 1-dimethylurea was prepared.
[Test example]
Test example 1
A predetermined amount of the antialgae prepared in Example 1, Comparative Example 1 and Comparative Example 2 was added to the Allen agar medium. On the agar medium, the algae shown in Table 1 were cultured for 4 weeks under a cycle of 23 ° C., light irradiation for 8 hours, and light shielding for 16 hours. The minimum growth inhibitory concentration [MIC (μg / ml)] was determined by a predetermined multiple dilution method. The results are shown in Table 1.

試験例２
実施例２、比較例３及び比較例４で調製した防藻剤を、液体培地（保存株番号が、ＮＩＥＳ−２５５ではＣ培地、ＮＩＥＳ−２２５およびＮＩＥＳ−３３３ではＣｓｉ培地）に対して所定量添加した。前記液体培地で、表２に示す藻類を、１８℃、光照射１２時間、遮光１２時間のサイクル下で２週間培養した。所定量の倍数希釈法により、最小発育阻止濃度［ＭＩＣ（μｇ／ｍｌ）］を求めた。結果を表２に示す。 Test example 2
A predetermined amount of the algae repellent prepared in Example 2, Comparative Example 3 and Comparative Example 4 with respect to the liquid medium (the storage strain number is C medium for NIES-255 and Csi medium for NIES-225 and NIES-333). Added. In the liquid medium, the algae shown in Table 2 were cultured for 2 weeks under a cycle of 18 ° C., light irradiation for 12 hours, and light shielding for 12 hours. The minimum growth inhibitory concentration [MIC (μg / ml)] was determined by a predetermined multiple dilution method. The results are shown in Table 2.

表１〜２から明らかなように、実施例の防藻剤は、比較例の防除剤と比べ、ＭＩＣが著しく低く、幅広い種類の藻類に対して極めて高い殺藻活性を示す。 As is clear from Tables 1 and 2, the algae-proofing agents of the examples have a significantly lower MIC than the control agents of the comparative examples, and show extremely high algicidal activity against a wide variety of algae.

Claims

An anti-algae agent containing 1- dodecyl- 2 - methylimidazole as an active ingredient.

A method for controlling an algae or preventing an algae from occurring by applying the algae-proofing agent according to claim 1 to a treatment area or an object to be treated in which algae can grow.