JP4854800B2 - Organic electroluminescence device - Google Patents
Organic electroluminescence device Download PDFInfo
- Publication number
- JP4854800B2 JP4854800B2 JP2010171607A JP2010171607A JP4854800B2 JP 4854800 B2 JP4854800 B2 JP 4854800B2 JP 2010171607 A JP2010171607 A JP 2010171607A JP 2010171607 A JP2010171607 A JP 2010171607A JP 4854800 B2 JP4854800 B2 JP 4854800B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- layer
- light emitting
- compound
- organic electroluminescent
- emitting material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 401
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 144
- -1 styrylamine compound Chemical class 0.000 claims description 58
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N Chrysene Natural products C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N antipyrene Natural products C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 552
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 127
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 66
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 46
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 description 40
- 230000008859 change Effects 0.000 description 18
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 13
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 9
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 8
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 6
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 6
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 5
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 5
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 4
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 4
- 125000000609 carbazolyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 4
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 4
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 4
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 4
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 4
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 4
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 3
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 3
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 3
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 3
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 3
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 3
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 3
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical group [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 2
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 238000003486 chemical etching Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- 238000001451 molecular beam epitaxy Methods 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 2
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 2
- 229920002493 poly(chlorotrifluoroethylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical compound [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000183 1,3-benzoxazoles Chemical class 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical class C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 2,3-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyrazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=NC=CN=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical compound C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910016569 AlF 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000799 K alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910001622 calcium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WGEFECGEFUFIQW-UHFFFAOYSA-L calcium dibromide Chemical compound [Ca+2].[Br-].[Br-] WGEFECGEFUFIQW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001846 chrysenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N copper(II) sulfide Chemical compound [S-2].[Cu+2] OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N germanium monoxide Inorganic materials [Ge]=O PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000001182 laser chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- AODWRBPUCXIRKB-UHFFFAOYSA-N naphthalene perylene Chemical class C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 AODWRBPUCXIRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N nickel(II) oxide Inorganic materials [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- GVGCUCJTUSOZKP-UHFFFAOYSA-N nitrogen trifluoride Chemical compound FN(F)F GVGCUCJTUSOZKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- UJMWVICAENGCRF-UHFFFAOYSA-N oxygen difluoride Chemical compound FOF UJMWVICAENGCRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- AOLPZAHRYHXPLR-UHFFFAOYSA-I pentafluoroniobium Chemical compound F[Nb](F)(F)(F)F AOLPZAHRYHXPLR-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003050 poly-cycloolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 239000005023 polychlorotrifluoroethylene (PCTFE) polymer Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical compound [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005546 reactive sputtering Methods 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical class 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002230 thermal chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[3-(1-methyl-2,3,4,5-tetraphenylsilol-1-yl)propyl]azanium;iodide Chemical class [I-].C[N+](C)(C)CCC[Si]1(C)C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- ZOYIPGHJSALYPY-UHFFFAOYSA-K vanadium(iii) bromide Chemical compound [V+3].[Br-].[Br-].[Br-] ZOYIPGHJSALYPY-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02B—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
- Y02B20/00—Energy efficient lighting technologies, e.g. halogen lamps or gas discharge lamps
- Y02B20/30—Semiconductor lamps, e.g. solid state lamps [SSL] light emitting diodes [LED] or organic LED [OLED]
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光する有機電界発光素子に関する。 The present invention relates to an organic electroluminescence device that emits light by converting electric energy into light.
有機電界発光素子を有する発光表示装置の実用化に向けた取り組みとして、耐久性が検討されている。特に、有機電界発光素子は、熱により劣化を受けやすく、温度が上がりやすい自動車などの室内、夏場、熱帯地域といった高温環境下での使用に課題を有し、熱耐久性の向上が望まれている。 Durability has been studied as an effort toward practical application of a light-emitting display device having an organic electroluminescent element. In particular, organic electroluminescence devices are subject to use under high-temperature environments such as automobiles, summer, and tropical areas that are prone to deterioration due to heat and easily rise in temperature, and improvement in thermal durability is desired. Yes.
有機電界発光素子の中でも、青色の呈色を示す青色発光素子は、熱耐久性が低く、青色発光材料として、熱耐久性のよいスチリルアミン化合物を用いることが提案されている(特許文献1〜5参照)。しかしながら、これらの提案においても、実用化に充分な熱耐久性が得られないという問題がある。 Among organic electroluminescent elements, blue light-emitting elements exhibiting a blue color have low heat durability, and it has been proposed to use a styrylamine compound having good heat durability as a blue light-emitting material (Patent Documents 1 to 3). 5). However, these proposals also have a problem that sufficient heat durability for practical use cannot be obtained.
耐久性を向上させる技術としては、発光層に用いられるホスト材料からなるホスト材料層を発光層に隣接させて配する有機電界発光素子が提案されている(特許文献6、7参照)。
これらの提案によれば、素子の耐久性を一定程度改善させることができるが、耐熱性が向上することについては記載されておらず、耐熱性の向上を目的とした有機電界発光素子に適用することが困難であるという問題がある。
As a technique for improving the durability, an organic electroluminescent element in which a host material layer made of a host material used for a light emitting layer is disposed adjacent to the light emitting layer has been proposed (see Patent Documents 6 and 7).
According to these proposals, the durability of the device can be improved to a certain extent, but it is not described that the heat resistance is improved, and it is applied to an organic electroluminescent device for the purpose of improving the heat resistance. There is a problem that it is difficult.
また、発光層内の濃度消光を抑えることにより、高輝度の素子を得ることを目的として、発光性ドーパントを含有する2つ以上のドープ部と、これを含有しないノンドープ部とで発光層を形成することが提案されている(特許文献8参照)。しかしながら、耐熱性が向上することについては記載されておらず、耐熱性の向上を目的とした有機電界発光素子に適用することが困難であるという問題がある。 In addition, by suppressing concentration quenching in the light emitting layer, a light emitting layer is formed with two or more doped portions containing a light emitting dopant and a non-doped portion not containing this for the purpose of obtaining a high-luminance device. It has been proposed (see Patent Document 8). However, there is no description about improvement in heat resistance, and there is a problem that it is difficult to apply to an organic electroluminescence device aiming at improvement in heat resistance.
本発明は、従来における前記諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、高い耐熱性を有し、温度変化に対する耐久性に優れる有機電界発光素子を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to solve the above-described problems and achieve the following objects. That is, an object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device having high heat resistance and excellent durability against temperature change.
前記課題を解決するため、本発明者が鋭意検討を行ったところ、以下の知見が得られた。即ち、発光材料としてスチリルアミン化合物を用い、これを含む発光層を、発光材料ドープ層と、発光材料非ドープ層とで形成し、更に、前記発光層に含まれるホスト材料と同一のホスト材料からなるホスト材料層を前記発光層に隣接して配すると、これらの相乗効果により、従来、熱耐久性が不十分であった青色発光素子において、高温環境下における駆動耐久性と温度変化に対する耐久性とが飛躍的に向上し、顕著に優れた耐熱性を得ることができることが見出された。 In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have conducted intensive studies, and the following knowledge has been obtained. That is, a styrylamine compound is used as a light emitting material, and a light emitting layer including the compound is formed of a light emitting material doped layer and a light emitting material undoped layer, and further, from the same host material as the host material included in the light emitting layer. When the host material layer is arranged adjacent to the light emitting layer, due to these synergistic effects, the blue light emitting device, which has previously had insufficient heat durability, has durability against driving and temperature change in a high temperature environment. It has been found that the heat resistance can be remarkably improved and the remarkably excellent heat resistance can be obtained.
本発明は、本発明者らによる前記知見に基づくものであり、前記課題を解決するための手段としては、以下の通りである。即ち、
<1> スチリルアミン化合物からなる発光材料及びホスト材料を含む発光材料ドープ層と、前記ホスト材料からなる発光材料非ドープ層とを有する発光層と、前記発光層の少なくともいずれかの面に隣接し、前記発光層に含まれる前記ホスト材料と同一のホスト材料からなるホスト材料層と、を備える有機電界発光素子であって、前記スチリルアミン化合物が、青色発光材料であり、且つ、前記発光材料ドープ層内に1質量%以上20質量%未満含まれることを特徴とする有機電界発光素子である。
<2> スチリルアミン化合物からなる発光材料及びホスト材料を含む2つ及び3つのいずれかの発光材料ドープ層と、前記ホスト材料からなり、前記発光材料ドープ層の間に配される1つ及び2つのいずれかの発光材料非ドープ層とを有する発光層と、前記発光層の少なくともいずれかの面に隣接し、前記発光層に含まれる前記ホスト材料と同一のホスト材料からなるホスト材料層と、を備え、前記スチリルアミン化合物が、青色発光材料であることを特徴とする有機電界発光素子である。
<3> 発光層が、第1の発光材料ドープ層及び第2の発光材料ドープ層からなる2つの発光材料ドープ層の間に、1つの発光材料非ドープ層を有する前記<1>から<2>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
<4> 発光層が、第1の発光材料ドープ層、第2の発光材料ドープ層及び第3の発光材料ドープ層とからなる3つの発光材料ドープ層と、第1の発光材料非ドープ層及び第2の発光材料非ドープ層とからなる2つの発光材料非ドープ層とを有し、前記第1の発光材料ドープ層と前記第2の発光材料ドープ層との間に前記第1の発光材料非ドープ層が配され、前記第2の発光材料ドープ層と前記第3の発光材料ドープ層との間に前記第2の発光材料非ドープ層が配される前記<1>から<2>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
<5> ホスト材料層が、発光層の一の面と他の面とのそれぞれの面に隣接して配される前記<1>から<4>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
<6> スチリルアミン化合物が、下記一般式(1)で表される化合物である前記<1>から<5>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
<7> ホスト材料が、アントラセン化合物、ピレン化合物、及びクリセン化合物の少なくともいずれかである前記<1>から<6>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
<8> 少なくとも2つの発光材料ドープ層のうち、少なくとも1つの発光材料ドープ層に含まれるスチリルアミン化合物と、ホスト材料とが下記(1)〜(3)のいずれかである前記<1>から<7>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
(1)前記スチリルアミン化合物が下記構造式で表される化合物(Dopant−1)であり、前記ホスト材料が下記構造式で表される化合物(Host−1)である。
<1> A light emitting layer comprising a light emitting material comprising a styrylamine compound and a host material, a light emitting material doped layer, a light emitting material undoped layer comprising the host material, and adjacent to at least one surface of the light emitting layer. A host material layer made of the same host material as the host material contained in the light emitting layer, wherein the styrylamine compound is a blue light emitting material, and the light emitting material is doped. It is an organic electroluminescent element characterized by being contained in 1 to 20 mass% in a layer.
<2> Two or three light emitting material doped layers containing a light emitting material and a host material made of a styrylamine compound, and one and two made of the host material and disposed between the light emitting material doped layers A light-emitting layer having any one of the light-emitting material undoped layers, a host material layer made of the same host material as the host material included in the light-emitting layer, adjacent to at least one surface of the light-emitting layer, And the styrylamine compound is a blue light emitting material.
<3> From <1> to <2 above, wherein the light emitting layer has one light emitting material undoped layer between two light emitting material doped layers including the first light emitting material doped layer and the second light emitting material doped layer. > The organic electroluminescent element according to any one of the above.
<4> The light emitting layer includes three light emitting material doped layers including a first light emitting material doped layer, a second light emitting material doped layer, and a third light emitting material doped layer, a first light emitting material undoped layer, and A first light-emitting material between the first light-emitting material-doped layer and the second light-emitting material-doped layer. <1> to <2>, wherein an undoped layer is disposed, and the second light emitting material undoped layer is disposed between the second light emitting material doped layer and the third light emitting material doped layer. It is an organic electroluminescent element in any one.
<5> The organic electroluminescent element according to any one of <1> to <4>, wherein the host material layer is disposed adjacent to each of the one surface and the other surface of the light emitting layer. .
<6> The organic electroluminescence device according to any one of <1> to <5>, wherein the styrylamine compound is a compound represented by the following general formula (1).
<7> The organic electroluminescence device according to any one of <1> to <6>, wherein the host material is at least one of an anthracene compound, a pyrene compound, and a chrysene compound.
<8> From the above <1>, the styrylamine compound and the host material contained in at least one of the light emitting material doped layers among the at least two light emitting material doped layers are any of the following (1) to (3): <7> The organic electroluminescence device according to any one of <7>.
(1) The styrylamine compound is a compound (Dopant-1) represented by the following structural formula, and the host material is a compound (Host-1) represented by the following structural formula.
本発明によれば、従来における前記諸問題を解決でき、前記目的を達成することができ、高い耐熱性を有し、温度変化に対する耐久性に優れる有機電界発光素子を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the said various problems in the past can be solved, the said objective can be achieved, an organic electroluminescent element which has high heat resistance and is excellent in durability with respect to a temperature change can be provided.
(有機電界発光素子)
本発明の有機電界発光素子は、発光層とホスト材料層とを備えることとしてなり、必要に応じたその他の構成を備えてなる。
(Organic electroluminescence device)
The organic electroluminescent element of the present invention includes a light emitting layer and a host material layer, and includes other configurations as necessary.
<発光層>
前記発光層は、発光材料ドープ層と、発光材料非ドープ層とを有する。
このような発光層の構成において、陽極と陰極間に電圧を印加すると、発光層に電荷が注入される。すると、正孔と電子とが再結合し、励起エネルギーが生成され、該励起エネルギーが発光材料に移動して発光が得られる。
電荷の再結合は、発光材料ドープ層及び発光材料非ドープ層のそれぞれにおいても生じる。発光材料ドープ層の励起子はもちろん、発光材料非ドープ層の励起子も、発光材料ドープ層の発光材料にエネルギー移動し、発光に寄与する。
<Light emitting layer>
The light emitting layer includes a light emitting material doped layer and a light emitting material undoped layer.
In such a configuration of the light emitting layer, when a voltage is applied between the anode and the cathode, charges are injected into the light emitting layer. Then, holes and electrons are recombined to generate excitation energy, and the excitation energy is transferred to the light emitting material to obtain light emission.
Charge recombination also occurs in each of the luminescent material doped layer and the luminescent material undoped layer. Excitons of the light emitting material doped layer as well as excitons of the light emitting material undoped layer transfer energy to the light emitting material of the light emitting material doped layer and contribute to light emission.
前記発光層の全体の厚みとしては、特に制限はないが、10nm〜100nmが好ましく、20nm〜60nmがより好ましく、30nm〜40nmが特に好ましい。
前記厚みが、10nm未満であると、発光効率の低下や素子がリークしやすくなることがあり、100nmを超えると、発光効率の低下や駆動電圧の上昇、駆動による色度変化が大きくなることがある。
Although there is no restriction | limiting in particular as the whole thickness of the said light emitting layer, 10 nm-100 nm are preferable, 20 nm-60 nm are more preferable, and 30 nm-40 nm are especially preferable.
If the thickness is less than 10 nm, the light emission efficiency may decrease and the device may easily leak. If the thickness exceeds 100 nm, the light emission efficiency may decrease, the drive voltage may increase, and the chromaticity change due to driving may increase. is there.
−発光材料ドープ層−
前記発光材料ドープ層は、スチリルアミン化合物からなる発光材料及びホスト材料を含むこととしてなる。
前記発光材料ドープ層の層数としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、2層でも、3層でもよい。
-Light emitting material doped layer-
The light emitting material doped layer includes a light emitting material and a host material made of a styrylamine compound.
There is no restriction | limiting in particular as the number of layers of the said light emitting material dope layer, According to the objective, it can select suitably, For example, two layers or three layers may be sufficient.
1つの発光材料ドープ層における前記発光材料の含有量としては、特に制限はないが、1質量%〜30質量%が好ましく、1質量%〜20質量%がさらに好ましく、3質量%〜20質量%がより好ましく、5質量%〜10質量%が特に好ましい。
前記含有量が、1質量%未満であると、発光効率が低下することがあり、30質量%を超えると、駆動耐久性が低下することがある。
なお、複数の発光材料ドープ層における前記含有率としては、それぞれ同一でも異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
Although there is no restriction | limiting in particular as content of the said luminescent material in one luminescent material dope layer, 1 mass%-30 mass% are preferable, 1 mass%-20 mass% are more preferable, 3 mass%-20 mass% Is more preferable, and 5% by mass to 10% by mass is particularly preferable.
If the content is less than 1% by mass, the light emission efficiency may be reduced, and if it exceeds 30% by mass, the drive durability may be reduced.
In addition, as said content rate in several light emitting material dope layer, although it may respectively be same or different, it is preferable that it is the same.
前記発光材料ドープ層の具体的な厚みとしては、1nm〜100nmが好ましく、3nm〜60nmがより好ましく、5nm〜30nmが特に好ましい。
前記厚みが、1nm未満であると、発光効率や駆動耐久性の低下を招くことがあり、100nmを超えると、駆動電圧の上昇を招くことがある。
特に、前記発光層が、第1の発光材料ドープ層及び第2の発光材料ドープ層からなる2つの発光材料ドープ層の間に、1つの発光材料非ドープ層を有する場合の前記各発光材料ドープ層の厚みとしては、前記観点から5nm〜15nmが好ましい。この場合、前記各発光材料ドープ層の厚みとしては、それぞれ異なる厚みとしてもよいが、耐熱性向上の観点から、それぞれが同じ厚みを有することが好ましい。
また、前記発光層が、第1の発光材料ドープ層、第2の発光材料ドープ層及び第3の発光材料ドープ層とからなる3つの発光材料ドープ層と、第1の発光材料非ドープ層及び第2の発光材料非ドープ層とからなる2つの発光材料非ドープ層とを有し、前記第1の発光材料ドープ層と前記第2の発光材料ドープ層との間に前記第1の発光材料非ドープ層が配され、前記第2の発光材料ドープ層と前記第3の発光材料ドープ層との間に前記第2の発光材料非ドープ層が配される場合の前記各発光材料ドープ層の厚みとしては、前記観点から5nm〜10nmが好ましい。この場合、前記各発光材料ドープ層の厚みとしては、それぞれ異なる厚みとしてもよいが、耐熱性向上の観点から、それぞれが同程度の厚みを有することが好ましい。
The specific thickness of the light emitting material doped layer is preferably 1 nm to 100 nm, more preferably 3 nm to 60 nm, and particularly preferably 5 nm to 30 nm.
If the thickness is less than 1 nm, the light emission efficiency and drive durability may be reduced, and if it exceeds 100 nm, the drive voltage may be increased.
In particular, each light emitting material dope in the case where the light emitting layer has one light emitting material undoped layer between two light emitting material doped layers composed of a first light emitting material doped layer and a second light emitting material doped layer. The thickness of the layer is preferably 5 nm to 15 nm from the above viewpoint. In this case, the thicknesses of the respective light emitting material dope layers may be different from each other, but it is preferable that they have the same thickness from the viewpoint of improving heat resistance.
The light emitting layer includes three light emitting material doped layers including a first light emitting material doped layer, a second light emitting material doped layer, and a third light emitting material doped layer, a first light emitting material undoped layer, and A first light-emitting material between the first light-emitting material-doped layer and the second light-emitting material-doped layer. Each of the light emitting material doped layers in the case where an undoped layer is disposed and the second light emitting material undoped layer is disposed between the second light emitting material doped layer and the third light emitting material doped layer The thickness is preferably 5 nm to 10 nm from the above viewpoint. In this case, the thicknesses of the respective light emitting material dope layers may be different from each other. However, from the viewpoint of improving heat resistance, it is preferable that each has a comparable thickness.
−−発光材料−−
前記発光材料としては、スチリルアミン化合物であれば、特に制限はないが、例えば、スチリルアミン、アミン置換スチリル化合物等のスチリルアミン化合物が好ましく、例えば、下記一般式(1)で表される化合物が好ましい。これらのスチリルアミン化合物は、青色の蛍光発光を示す。
--Luminescent material--
The luminescent material is not particularly limited as long as it is a styrylamine compound. For example, styrylamine compounds such as styrylamine and amine-substituted styryl compounds are preferable. For example, a compound represented by the following general formula (1) is used. preferable. These styrylamine compounds exhibit blue fluorescence.
前記Ar1からAr3、Ar5及びAr6に関し、前記アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基が挙げられる。また、前記直鎖又は分岐していてもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、iso−プロピル基、tert−ブチル基等が挙げられる。また、前記アミノ基は、更に、前記アリール基により置換されていてもよい。
前記Ar4に関し、前記置換又は無置換のアリーレン基としては、置換又は無置換のフェニレン基、ナフタレン基、アントラセニレン基が挙げられる。
以下に、スチリルアミン化合物の好ましい化合物の一例を示す。なお、前記少なくとも2つの発光材料ドープ層に用いられる、各層の発光材料としては、同一でも異なっていてもよい。
Regarding the Ar 1 to Ar 3 , Ar 5 and Ar 6 , examples of the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, and an anthranyl group. Examples of the linear or branched alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, an iso-propyl group, and a tert-butyl group. The amino group may be further substituted with the aryl group.
Regarding Ar 4 , examples of the substituted or unsubstituted arylene group include a substituted or unsubstituted phenylene group, naphthalene group, and anthracenylene group.
Below, an example of the preferable compound of a styrylamine compound is shown. In addition, the light emitting material of each layer used for the at least two light emitting material doped layers may be the same or different.
−ホスト材料−
前記ホスト材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、アントラセン化合物、ピレン化合物、クリセン化合物、非対称な構造を有するこれらの化合物等が挙げられる。中でも、アントラセン化合物、特に、非対称な構造を有するアントラセン系化合物が好ましい。
以下に好適に使用されるホスト材料の具体例を示す。
-Host material-
The host material is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include anthracene compounds, pyrene compounds, chrysene compounds, and these compounds having an asymmetric structure. Among these, anthracene compounds, particularly anthracene compounds having an asymmetric structure are preferable.
Specific examples of host materials that can be suitably used are shown below.
前記発光層において、少なくとも1つの発光材料ドープ層に含まれるスチリル化合物と、ホスト材料とが下記(1)〜(3)のいずれかであることが好ましく、全ての発光材料ドープ層の前記スチリル化合物と前記ホスト材料とが、下記(1)〜(3)のいずれかであることがより好ましい。
即ち、(1)前記スチリルアミン化合物が下記構造式で表される化合物(Dopant−1)であり、前記ホスト材料が下記構造式で表される化合物(Host−1)である。
That is, (1) The styrylamine compound is a compound (Dopant-1) represented by the following structural formula, and the host material is a compound (Host-1) represented by the following structural formula.
−発光材料非ドープ層−
前記発光材料非ドープ層は、前記発光材料ドープ層における前記ホスト材料と同一のホスト材料からなり、少なくとも1つの前記発光材料非ドープ層が、2つの前記発光材料ドープ層の間に配される。
-Light-emitting material undoped layer-
The light emitting material undoped layer is made of the same host material as the host material in the light emitting material doped layer, and at least one light emitting material undoped layer is disposed between the two light emitting material doped layers.
前記発光材料非ドープ層の厚みとしては、特に制限はないが、前記発光材料ドープ層の厚みよりも厚いことが好ましい。この場合、発光材料ドープ層の発光材料濃度を高くした場合でも、発光層全体としての発光材料濃度を希釈する効果が高く、濃度消光を効果的に防止することができる。
前記発光材料非ドープ層の具体的な厚みとしては、1nm〜50nmが好ましく、5nm〜30nmがより好ましく、10nm〜20nmが特に好ましい。
前記厚みが、1nm未満であると、駆動耐久性、耐熱性に関する相乗効果が得られないことがあり、50nmを超えると、駆動耐久性、耐熱性に関する相乗効果が得られないことがある。
特に、前記発光層が、第1の発光材料ドープ層及び第2の発光材料ドープ層からなる2つの発光材料ドープ層の間に、1つの発光材料非ドープ層を有する場合の前記発光材料非ドープ層の厚みとしては、前記観点から15nm〜20nmが好ましい。
また、前記発光層が、第1の発光材料ドープ層、第2の発光材料ドープ層及び第3の発光材料ドープ層とからなる3つの発光材料ドープ層と、第1の発光材料非ドープ層及び第2の発光材料非ドープ層とからなる2つの発光材料非ドープ層とを有し、前記第1の発光材料ドープ層と前記第2の発光材料ドープ層との間に前記第1の発光材料非ドープ層が配され、前記第2の発光材料ドープ層と前記第3の発光材料ドープ層との間に前記第2の発光材料非ドープ層が配される場合の前記各発光材料ドープ非層の厚みとしては、前記観点から5nm〜15nmが好ましい。この場合、前記各発光材料非ドープ層の厚みとしては、それぞれ異なる厚みとしてもよいが、耐熱性向上の観点から、それぞれが同一の厚みを有することが好ましい。
Although there is no restriction | limiting in particular as thickness of the said light emitting material undoped layer, It is preferable that it is thicker than the thickness of the said light emitting material dope layer. In this case, even when the light emitting material concentration of the light emitting material doped layer is increased, the effect of diluting the light emitting material concentration of the entire light emitting layer is high, and concentration quenching can be effectively prevented.
The specific thickness of the light emitting material undoped layer is preferably 1 nm to 50 nm, more preferably 5 nm to 30 nm, and particularly preferably 10 nm to 20 nm.
If the thickness is less than 1 nm, a synergistic effect on driving durability and heat resistance may not be obtained, and if it exceeds 50 nm, a synergistic effect on driving durability and heat resistance may not be obtained.
In particular, the light emitting material undoped when the light emitting layer has one light emitting material undoped layer between two light emitting material doped layers comprising a first light emitting material doped layer and a second light emitting material doped layer. The thickness of the layer is preferably 15 nm to 20 nm from the above viewpoint.
The light emitting layer includes three light emitting material doped layers including a first light emitting material doped layer, a second light emitting material doped layer, and a third light emitting material doped layer, a first light emitting material undoped layer, and A first light-emitting material between the first light-emitting material-doped layer and the second light-emitting material-doped layer. Each of the light emitting material doped non-layers when an undoped layer is disposed and the second light emitting material undoped layer is disposed between the second light emitting material doped layer and the third light emitting material doped layer The thickness is preferably 5 nm to 15 nm from the above viewpoint. In this case, the thicknesses of the respective light-emitting material undoped layers may be different from each other, but preferably have the same thickness from the viewpoint of improving heat resistance.
<ホスト材料層>
前記ホスト材料層は、前記発光層のいずれかの面に隣接し、前記発光層に含まれる前記ホスト材料と同一のホスト材料から構成される。
<Host material layer>
The host material layer is adjacent to any surface of the light emitting layer and is composed of the same host material as the host material included in the light emitting layer.
前記ホスト材料としては、前記隣接する発光層に含まれるホスト材料であれば、制限はなく、例えば、前記青色発光層に用いられるホスト材料が挙げられる。 The host material is not limited as long as it is a host material contained in the adjacent light emitting layer, and examples thereof include a host material used for the blue light emitting layer.
前記ホスト材料層の厚みとしては、特に制限はないが、1nm〜15nmが好ましく、3nm〜12nmがより好ましく、5nm〜10nmが特に好ましい。
前記厚みが、1nm未満であると、駆動耐久性、耐熱性に関する相乗効果が得られないことがあり、15nmを超えると、駆動電圧の上昇や、発光効率が低下することがある。
The thickness of the host material layer is not particularly limited, but is preferably 1 nm to 15 nm, more preferably 3 nm to 12 nm, and particularly preferably 5 nm to 10 nm.
When the thickness is less than 1 nm, a synergistic effect on driving durability and heat resistance may not be obtained. When the thickness exceeds 15 nm, the driving voltage may increase or the light emission efficiency may decrease.
前記ホスト材料層としては、前記発光層の一の面と他の面とのそれぞれの面に隣接して配されることが好ましい。
このように構成する場合、定かではないものの、駆動素子劣化要因の一つとして、発光材料と発光層に隣接する層のキャリア輸送材料との反応による材料の変質が考えられ、高温時にはその影響がより大きく出ると考えられる。
したがって、駆動中に発光材料が隣接層に拡散する、あるいは隣接層の材料が発光層内に拡散することにより、この反応が促進されると考えられ、前記ホスト材料層を発光層の両面に設けることによって、材料の拡散による正孔輸送層と発光層間、電子輸送層と発光層間の各材料の混合を防止することができ、素子耐久性、耐熱性の観点から、発光層両面に対してホスト材料層を設けることとする前記構成が好ましい。
The host material layer is preferably disposed adjacent to one surface of the light emitting layer and the other surface.
When configured in this way, although not certain, one of the factors of driving element deterioration is the alteration of the material due to the reaction between the light-emitting material and the carrier transport material in the layer adjacent to the light-emitting layer. It is thought that it will come out bigger.
Therefore, it is considered that this reaction is promoted by the diffusion of the light emitting material into the adjacent layer during driving or the diffusion of the material of the adjacent layer into the light emitting layer, and the host material layer is provided on both sides of the light emitting layer. Therefore, mixing of each material between the hole transport layer and the light emitting layer and between the electron transport layer and the light emitting layer due to the diffusion of the material can be prevented. From the viewpoint of device durability and heat resistance, the host is provided on both sides of the light emitting layer. The above-described configuration in which a material layer is provided is preferable.
<その他の構成>
前記発光層及び前記ホスト材料層を備える有機電界発光素子の構成について説明する。
前記有機電界発光素子としては、一対の電極(陽極と陰極)間に少なくとも前記発光層を含む有機化合物層を有し、更に、陽極と発光層との間に正孔輸送層を、また陰極と発光層との間に電子輸送層を有する。
前記有機化合物層の構成としては、前記陽極側から、前記正孔輸送層、前記発光層、前記電子輸送層の順に積層されている態様が挙げられる。
また、前記陽極と前記正孔輸送層との間に前記正孔注入層を、同様に前記陰極と前記電子輸送層との間に電子注入層を設けたものが挙げられる。
有機電界発光素子は、以下の構成とすることができる。
(1)陽極/ホスト材料層/発光層/陰極
(2)陽極/発光層/ホスト材料層/陰極
(3)陽極/ホスト材料層/発光層/ホスト材料層/陰極
(4)陽極/正孔輸送層/ホスト材料層/発光層/陰極
(5)陽極/正孔輸送層/発光層/ホスト材料層/陰極
(6)陽極/正孔輸送層/ホスト材料層/発光層/ホスト材料層/陰極
(7)陽極/ホスト材料層/発光層/電子輸送層/陰極
(8)陽極/発光層/ホスト材料層/電子輸送層/陰極
(9)陽極/ホスト材料層/発光層/ホスト材料層/電子輸送層/陰極
(10)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ホスト材料層/発光層/電子輸送層/陰極
(11)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ホスト材料層/電子輸送層/陰極
(12)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ホスト材料層/発光層/ホスト材料層/電子輸送層/陰極
(13)陽極/正孔輸送層/ホスト材料層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(14)陽極/正孔輸送層/発光層/ホスト材料層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(15)陽極/正孔輸送層/ホスト材料層/発光層/ホスト材料層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(16)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ホスト材料層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(17)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ホスト材料層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(18)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ホスト材料層/発光層/ホスト材料層/電子輸送層/電子注入層/陰極
<Other configurations>
A configuration of an organic electroluminescent element including the light emitting layer and the host material layer will be described.
The organic electroluminescence device has an organic compound layer including at least the light emitting layer between a pair of electrodes (anode and cathode), and further includes a hole transport layer between the anode and the light emitting layer, and a cathode. An electron transport layer is provided between the light-emitting layer.
As a structure of the said organic compound layer, the aspect laminated | stacked in order of the said positive hole transport layer, the said light emitting layer, and the said electron carrying layer from the said anode side is mentioned.
Moreover, what provided the said positive hole injection layer between the said anode and the said positive hole transport layer, and similarly provided the electron injection layer between the said cathode and the said electron transport layer is mentioned.
The organic electroluminescent element can be configured as follows.
(1) Anode / host material layer / light emitting layer / cathode (2) Anode / light emitting layer / host material layer / cathode (3) Anode / host material layer / light emitting layer / host material layer / cathode (4) Anode / hole Transport layer / host material layer / light emitting layer / cathode (5) anode / hole transport layer / light emitting layer / host material layer / cathode (6) anode / hole transport layer / host material layer / light emitting layer / host material layer / Cathode (7) Anode / Host Material Layer / Light Emitting Layer / Electron Transport Layer / Cathode (8) Anode / Light Emitting Layer / Host Material Layer / Electron Transport Layer / Cathode (9) Anode / Host Material Layer / Light Emitting Layer / Host Material Layer / Electron transport layer / cathode (10) anode / hole injection layer / hole transport layer / host material layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode (11) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / Host material layer / electron transport layer / cathode (12) anode / hole injection layer / hole transport layer / host material layer / light emitting layer Host material layer / electron transport layer / cathode (13) anode / hole transport layer / host material layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode (14) anode / hole transport layer / light emitting layer / host material Layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode (15) anode / hole transport layer / host material layer / light emitting layer / host material layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode (16) anode / hole injection layer / Hole transport layer / host material layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode (17) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / host material layer / electron transport layer / electron injection Layer / cathode (18) anode / hole injection layer / hole transport layer / host material layer / light emitting layer / host material layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode
本発明の有機電界発光素子においては、更に前記構成において、前記発光層が少なくとも2つ発光材料ドープ層と、該発光材料ドープ層の間に配される少なくとも1つの発光材料非ドープ層を有することを特徴の一つとしている。
以下、その態様を図面を用いて説明する。
図1は、第1の実施形態に係る有機電界発光素子100の層構成を示す概略断面図である。該有機電界発光素子100は、陽極1側から正孔注入層2、正孔輸送層3、ホスト材料層4、第1の発光材料ドープ層5a、発光材料非ドープ層6、第2の発光材料ドープ層5b、電子輸送層7、電子注入層8、陰極9の順で構成される。
また、図2は、第2の実施形態に係る有機電界発光素子200の層構成を示す概略断面図である。該有機電界発光素子200は、陽極1側から正孔注入層2、正孔輸送層3、第1の発光材料ドープ層5a、発光材料非ドープ層6、第2の発光材料ドープ層5b、ホスト材料層4、電子輸送層7、電子注入層8、陰極9の順で構成される。
また、図3は、第3の実施形態に係る有機電界発光素子300の層構成を示す概略断面図である。該有機電界発光素子300は、陽極1側から正孔注入層2、正孔輸送層3、第1のホスト材料層4a、第1の発光材料ドープ層5a、発光材料非ドープ層6、第2の発光材料ドープ層5b、第2のホスト材料層4b、電子輸送層7、電子注入層8、陰極9の順で構成される。
また、図4は、第4の実施形態に係る有機電界発光素子400の層構成を示す概略断面図である。該有機電界発光素子400は、陽極1側から正孔注入層2、正孔輸送層3、ホスト材料層4、第1の発光材料ドープ層5a、第1の発光材料非ドープ層6a、第2の発光材料ドープ層5b、第2の発光材料非ドープ層6b、第3の発光材料ドープ層5c、電子輸送層7、電子注入層8、陰極9の順で構成される。
また、図5は、第5の実施形態に係る有機電界発光素子500の層構成を示す概略断面図である。該有機電界発光素子500は、陽極1側から正孔注入層2、正孔輸送層3、第1の発光材料ドープ層5a、第1の発光材料非ドープ層6a、第2の発光材料ドープ層5b、第2の発光材料非ドープ層6b、第3の発光材料ドープ層5c、ホスト材料層4、電子輸送層7、電子注入層8、陰極9の順で構成される。
また、図6は、第6の実施形態に係る有機電界発光素子600の層構成を示す概略断面図である。該有機電界発光素子600は、陽極1側から正孔注入層2、正孔輸送層3、第1のホスト材料層4a、第1の発光材料ドープ層5a、第1の発光材料非ドープ層6a、第2の発光材料ドープ層5b、第2の発光材料非ドープ層6b、第3の発光材料ドープ層5c、第2のホスト材料層4b、電子輸送層7、電子注入層8、陰極9の順で構成される。
なお、これらの図中、符号10、10’は、発光層を示す。
In the organic electroluminescent element of the present invention, the light emitting layer further includes at least two light emitting material doped layers and at least one light emitting material undoped layer disposed between the light emitting material doped layers in the above configuration. Is one of the features.
Hereinafter, the aspect is demonstrated using drawing.
FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing the layer configuration of the organic electroluminescent device 100 according to the first embodiment. The organic electroluminescent element 100 includes a hole injection layer 2, a hole transport layer 3, a host material layer 4, a first light emitting material doped layer 5a, a light emitting material undoped layer 6, and a second light emitting material from the anode 1 side. The doped layer 5b, the electron transport layer 7, the electron injection layer 8, and the cathode 9 are formed in this order.
FIG. 2 is a schematic cross-sectional view showing the layer configuration of the organic electroluminescent element 200 according to the second embodiment. The organic electroluminescent device 200 includes a hole injection layer 2, a hole transport layer 3, a first light emitting material doped layer 5a, a light emitting material undoped layer 6, a second light emitting material doped layer 5b, and a host from the anode 1 side. The material layer 4, the electron transport layer 7, the electron injection layer 8, and the cathode 9 are configured in this order.
FIG. 3 is a schematic cross-sectional view showing the layer configuration of the organic electroluminescent element 300 according to the third embodiment. The organic electroluminescent element 300 includes a hole injection layer 2, a hole transport layer 3, a first host material layer 4a, a first light emitting material doped layer 5a, a light emitting material undoped layer 6, and a second layer from the anode 1 side. The light emitting material doped layer 5b, the second host material layer 4b, the electron transport layer 7, the electron injection layer 8, and the cathode 9 are formed in this order.
FIG. 4 is a schematic cross-sectional view showing the layer configuration of the organic electroluminescent element 400 according to the fourth embodiment. The organic electroluminescent element 400 includes a positive hole injection layer 2, a positive hole transport layer 3, a host material layer 4, a first light emitting material doped layer 5a, a first light emitting material undoped layer 6a, and a second layer from the anode 1 side. The light emitting material doped layer 5b, the second light emitting material undoped layer 6b, the third light emitting material doped layer 5c, the electron transport layer 7, the electron injection layer 8, and the cathode 9 are formed in this order.
FIG. 5 is a schematic cross-sectional view showing the layer configuration of the organic electroluminescent element 500 according to the fifth embodiment. The organic electroluminescent element 500 includes a hole injection layer 2, a hole transport layer 3, a first light emitting material doped layer 5a, a first light emitting material undoped layer 6a, and a second light emitting material doped layer from the anode 1 side. 5b, the second light emitting material undoped layer 6b, the third light emitting material doped layer 5c, the host material layer 4, the electron transport layer 7, the electron injection layer 8, and the cathode 9.
FIG. 6 is a schematic cross-sectional view showing a layer configuration of an organic electroluminescent element 600 according to the sixth embodiment. The organic electroluminescent device 600 includes a hole injection layer 2, a hole transport layer 3, a first host material layer 4a, a first light emitting material doped layer 5a, and a first light emitting material undoped layer 6a from the anode 1 side. , Second luminescent material doped layer 5b, second luminescent material undoped layer 6b, third luminescent material doped layer 5c, second host material layer 4b, electron transport layer 7, electron injection layer 8, and cathode 9 It is composed in order.
In these drawings, reference numerals 10 and 10 ′ denote light emitting layers.
前記発光層、ホスト材料層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層等の各有機層としては、蒸着法、スパッタ法、転写法、印刷法、塗布法、インクジェット法、スプレー法等のいずれによっても好適に形成することができる。
以下、前述の発光層、ホスト材料層以外のその他の構成について説明する。
As each organic layer such as the light emitting layer, the host material layer, the hole transport layer, the hole injection layer, the electron transport layer, and the electron injection layer, a vapor deposition method, a sputtering method, a transfer method, a printing method, a coating method, an ink jet method, etc. It can be suitably formed by any method such as spraying.
Hereinafter, configurations other than the light emitting layer and the host material layer described above will be described.
−陽極−
前記陽極としては、前記有機化合物層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
-Anode-
The anode may have a function as an electrode for supplying holes to the organic compound layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., depending on the use and purpose of the light-emitting element. Thus, it can be appropriately selected from known electrode materials.
前記陽極の材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、導電性化合物、又はこれらの混合物が好適に挙げられ、仕事関数が4.0eV以上の材料が好ましい。陽極材料の具体例としては、アンチモンやフッ素等をドープした酸化錫(ATO、FTO)、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫(ITO)、酸化亜鉛インジウム(IZO)等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとITOとの積層物などが挙げられる。この中で好ましいのは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からはITOが好ましい。 Suitable examples of the material for the anode include metals, alloys, metal oxides, conductive compounds, and mixtures thereof, and materials having a work function of 4.0 eV or more are preferable. Specific examples of the anode material include conductive metals such as tin oxide doped with antimony and fluorine (ATO, FTO), tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO). Metals such as oxides, gold, silver, chromium, nickel, and mixtures or laminates of these metals and conductive metal oxides, inorganic conductive materials such as copper iodide and copper sulfide, polyaniline, polythiophene, polypyrrole, etc. Organic conductive materials, and a laminate of these and ITO. Among these, conductive metal oxides are preferable, and ITO is particularly preferable from the viewpoints of productivity, high conductivity, transparency, and the like.
前記陽極の形成方法としては、例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、CVD、プラズマCVD法等の化学的方式などの中から、陽極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って、形成することができる。例えば、陽極の材料として、ITOを選択する場合には、陽極の形成は、直流又は高周波スパッタ法、真空蒸着法、イオンプレーティング法等に従って行うことができる。 Examples of the method for forming the anode include a printing method, a wet method such as a coating method, a physical method such as a vacuum deposition method, a sputtering method, and an ion plating method, and a chemical method such as CVD and plasma CVD method. Thus, it can be formed according to a method appropriately selected in consideration of suitability with the material constituting the anode. For example, when ITO is selected as the anode material, the anode can be formed according to a direct current or high frequency sputtering method, a vacuum deposition method, an ion plating method, or the like.
なお、前記陽極を形成する際のパターニング方法としては、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、また、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。 As a patterning method for forming the anode, chemical etching by photolithography or the like may be used, physical etching by laser or the like may be used, and vacuum deposition or sputtering may be performed by overlaying a mask. Etc., or by a lift-off method or a printing method.
前記陽極の厚みとしては、10nm〜50μmが好ましく、50nm〜20μmがより好ましい。
また、前記陽極の抵抗値としては、103Ω/□以下が好ましく、102Ω/□以下がより好ましい。陽極が透明である場合は、無色透明であっても、有色透明であってもよい。透明陽極側から発光を取り出すためには、その透過率としては、60%以上が好ましく、70%以上がより好ましい。
The thickness of the anode is preferably 10 nm to 50 μm, and more preferably 50 nm to 20 μm.
The resistance value of the anode is preferably 10 3 Ω / □ or less, and more preferably 10 2 Ω / □ or less. When the anode is transparent, it may be colorless and transparent or colored and transparent. In order to take out light emission from the transparent anode side, the transmittance is preferably 60% or more, and more preferably 70% or more.
なお、透明陽極については、沢田豊監修「透明電極膜の新展開」シーエムシー刊(1999)に詳述があり、ここに記載される事項を本発明に適用することができる。耐熱性の低いプラスティック基材を用いる場合は、ITO又はIZOを使用し、150℃以下の低温で成膜した透明陽極が好ましい。 The transparent anode is described in detail in the book “New Development of Transparent Electrode Films” published by CMC (1999), supervised by Yutaka Sawada, and the matters described here can be applied to the present invention. In the case of using a plastic substrate having low heat resistance, a transparent anode formed using ITO or IZO at a low temperature of 150 ° C. or lower is preferable.
−陰極−
前記陰極としては、通常、有機化合物層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
-Cathode-
The cathode usually has a function as an electrode for injecting electrons into the organic compound layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., depending on the use and purpose of the light-emitting element. Thus, it can be appropriately selected from known electrode materials.
前記陰極を構成する材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物などが挙げられ、仕事関数が4.5eV以下のものが好ましい。具体例としてはアルカリ金属(たとえば、Li、Na、K、Cs等)、アルカリ土類金属(たとえばMg、Ca等)、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、2種以上を好適に併用することができる。 Examples of the material constituting the cathode include metals, alloys, metal oxides, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, and those having a work function of 4.5 eV or less are preferable. Specific examples include alkali metals (eg, Li, Na, K, Cs, etc.), alkaline earth metals (eg, Mg, Ca, etc.), gold, silver, lead, aluminum, sodium-potassium alloys, lithium-aluminum alloys, magnesium. -Rare earth metals such as silver alloys, indium, ytterbium, and the like. These may be used alone, but two or more can be suitably used in combination from the viewpoint of achieving both stability and electron injection.
これらの中でも、陰極を構成する材料としては、電子注入性の点で、アルカリ金属やアルカリ土類金属が好ましく、保存安定性に優れる点で、アルミニウムを主体とする材料が好ましい。
アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと0.01質量%〜10質量%のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物(例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など)をいう。
Among these, as a material constituting the cathode, an alkali metal or an alkaline earth metal is preferable from the viewpoint of electron injecting property, and a material mainly composed of aluminum is preferable from the viewpoint of excellent storage stability.
The material mainly composed of aluminum is aluminum alone, an alloy of aluminum and 0.01% by mass to 10% by mass of alkali metal or alkaline earth metal, or a mixture thereof (for example, lithium-aluminum alloy, magnesium-aluminum alloy). Etc.).
前記陰極の形成方法としては、特に制限はなく、公知の方法に従って行うことができる。例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、CVD、プラズマCVD法等の化学的方式などの中から、前記した陰極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って形成することができる。例えば、陰極の材料として、金属等を選択する場合には、その1種又は2種以上を同時又は順次にスパッタ法等に従って行うことができる。 There is no restriction | limiting in particular as a formation method of the said cathode, According to a well-known method, it can carry out. For example, the cathode described above is configured from a wet method such as a printing method or a coating method, a physical method such as a vacuum deposition method, a sputtering method, or an ion plating method, or a chemical method such as CVD or plasma CVD method. It can be formed according to a method appropriately selected in consideration of suitability with the material. For example, when a metal or the like is selected as the cathode material, one or more of them can be simultaneously or sequentially performed according to a sputtering method or the like.
陰極を形成するに際してのパターニング方法としては、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。 As a patterning method for forming the cathode, it may be performed by chemical etching such as photolithography, or may be performed by physical etching using laser or the like, and is performed by vacuum deposition or sputtering with a mask overlapped. Alternatively, it may be performed by a lift-off method or a printing method.
前記陰極の厚みとしては、10nm〜5μmが好ましく、50nm〜1μmがより好ましい。
また、前記陰極としては、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を1nm〜10nmの厚さに薄く成膜し、更にITOやIZO等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。
The thickness of the cathode is preferably 10 nm to 5 μm, and more preferably 50 nm to 1 μm.
Further, the cathode may be transparent or opaque. The transparent cathode can be formed by depositing a thin cathode material to a thickness of 1 nm to 10 nm and further laminating a transparent conductive material such as ITO or IZO.
−正孔注入層、正孔輸送層−
前記正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
前記正孔注入層、正孔輸送層の形成材料としては、特に制限はないが、例えば、ピロール誘導体、カルバゾール誘導体、ピラゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、フタロシアニン系化合物、有機シラン誘導体、カーボンが好ましい。
-Hole injection layer, hole transport layer-
The hole injection layer and the hole transport layer are layers having a function of receiving holes from the anode or the anode side and transporting them to the cathode side.
The material for forming the hole injection layer and the hole transport layer is not particularly limited, and examples thereof include pyrrole derivatives, carbazole derivatives, pyrazole derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, and polyarylalkanes. Derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, thiophene derivatives, silazane derivatives, aromatic tertiary amine compounds, styrylamine Compounds, aromatic dimethylidin compounds, porphyrin compounds, phthalocyanine compounds, organosilane derivatives, and carbon are preferable.
中でもピロール誘導体、カルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、チオフェン誘導体、フタロシアニン系化合物が好ましく、カルバゾール誘導体、アリールアミン誘導体、チオフェン誘導体、フタロシアニン系化合物がより好ましく、正孔注入層材料としてはアリールアミン誘導体、チオフェン誘導体、フタロシアニン系化合物が特に好ましく、正孔輸送層材料としてはカルバゾール誘導体、アリールアミン誘導体が特に好ましい。 Among them, a pyrrole derivative, a carbazole derivative, a phenylenediamine derivative, an arylamine derivative, a thiophene derivative, and a phthalocyanine compound are preferable, and a carbazole derivative, an arylamine derivative, a thiophene derivative, and a phthalocyanine compound are more preferable. Derivatives, thiophene derivatives, and phthalocyanine compounds are particularly preferable, and carbazole derivatives and arylamine derivatives are particularly preferable as the hole transport layer material.
前記正孔注入層、前記正孔輸送層の厚みとしては、特に限定はないが、駆動電圧低下、発光効率向上、耐久性向上の観点から、それぞれ1nm〜5μmが好ましく、5nm〜1μmがより好ましく、10nm〜500nmが特に好ましい。
なお、前記正孔注入層、前記正孔輸送層は、ケミカルドーピング等によって駆動電圧を低減することができる。
前記正孔注入層、前記正孔輸送層としては、前記形成材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
The thicknesses of the hole injection layer and the hole transport layer are not particularly limited, but are preferably 1 nm to 5 μm and more preferably 5 nm to 1 μm from the viewpoints of lowering driving voltage, improving luminous efficiency, and improving durability. 10 nm to 500 nm is particularly preferable.
Note that the driving voltage of the hole injection layer and the hole transport layer can be reduced by chemical doping or the like.
The hole injection layer and the hole transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the forming materials, or a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions. May be.
−電子注入層、電子輸送層−
前記電子注入層、前記電子輸送層は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入され得た正孔を障壁する機能のいずれかを有している層である。
前記電子注入層、前記電子輸送層の形成材料としては、特に制限はなく、例えば、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、チアゾール、チアジアゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、シロール及びそれらの誘導体(他の環と縮合環を形成してもよい)、8−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等を挙げることができる。
-Electron injection layer, electron transport layer-
The electron injection layer and the electron transport layer are layers having any one of a function of injecting electrons from the cathode, a function of transporting electrons, and a function of blocking holes injected from the anode.
The material for forming the electron injection layer and the electron transport layer is not particularly limited, and examples thereof include pyridine, pyrimidine, triazine, imidazole, triazole, oxazole, oxadiazol, thiazole, thiadiazole, fluorenone, and anthraquino. Heterocyclic tetracarboxylic anhydrides such as dimethane, anthrone, diphenylquinone, thiopyran dioxide, carbodiimide, fluorenylidenemethane, distyrylpyrazine, fluorine-substituted aromatic compounds, naphthaleneperylene, phthalocyanine, silole and their derivatives ( Other rings may form condensed rings), various metal complexes represented by metal complexes of 8-quinolinol derivatives, metal phthalocyanines, benzoxazoles and benzothiazoles as ligands, etc. Can be mentioned.
中でも、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、トリアジン誘導体、イミダゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾ−ル誘導体、オキサジアゾ−ル誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、フッ素置換芳香族化合物、シロール誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体(これらは他の環と縮合環を形成してもよい。)が好ましく、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、トリアジン誘導体、イミダゾール誘導体、トリアゾール誘導体、シロール誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体(これらは他の環と縮合環を形成してもよい。)がより好ましく、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、トリアジン誘導体、イミダゾール誘導体、トリアゾール誘導体、シロール誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体(これらは他の環と縮合環を形成してもよい。)が特に好ましい。 Among them, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, pyrazine derivatives, triazine derivatives, imidazole derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazol derivatives, thiazole derivatives, thiadiazole derivatives, fluorine-substituted aromatic compounds, silole derivatives, 8-quinolinol derivatives Metal complexes (which may form condensed rings with other rings) are preferred, and metal complexes of pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, pyrazine derivatives, triazine derivatives, imidazole derivatives, triazole derivatives, silole derivatives, 8-quinolinol derivatives (They may form a condensed ring with other rings.), And pyridine derivatives, pyrazine derivatives, triazine derivatives, imidazole derivatives, triazole derivatives, silole derivatives, 8-quinolinol. Conductor of the metal complex (which may form a condensed ring with another ring.) Is particularly preferred.
前記電子注入層、前記電子輸送層の厚みとしては、特に限定はないが、駆動電圧低下、発光効率向上、耐久性向上の観点から、それぞれ1nm〜5μmが好ましく、5nm〜1μmがより好ましく、10nm〜500nmが特に好ましい。
なお、前記電子注入層、前記電子輸送層は、ケミカルドーピング等によって駆動電圧を低減することができる。
前記電子注入層、前記電子輸送層としては、前記形成材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
The thicknesses of the electron injection layer and the electron transport layer are not particularly limited, but are preferably 1 nm to 5 μm, more preferably 5 nm to 1 μm, more preferably 10 nm from the viewpoints of lowering driving voltage, improving luminous efficiency, and improving durability. ˜500 nm is particularly preferred.
Note that the driving voltage of the electron injection layer and the electron transport layer can be reduced by chemical doping or the like.
The electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the forming materials, or a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions. Good.
−基板−
前記基板としては、特に制限はないが、有機化合物層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、ジルコニア安定化イットリウム(YSZ)、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)等の有機材料が挙げられる。
例えば、基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合には、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
-Board-
Although there is no restriction | limiting in particular as said board | substrate, It is preferable that it is a board | substrate which does not scatter or attenuate the light emitted from an organic compound layer. Specific examples include zirconia-stabilized yttrium (YSZ), inorganic materials such as glass, polyesters such as polyethylene terephthalate, polybutylene phthalate, and polyethylene naphthalate, polystyrene, polycarbonate, polyethersulfone, polyarylate, polyimide, and polycycloolefin. , Organic materials such as norbornene resin and poly (chlorotrifluoroethylene).
For example, when glass is used as the substrate, alkali-free glass is preferably used as the material in order to reduce ions eluted from the glass. Moreover, when using soda-lime glass, it is preferable to use what gave barrier coatings, such as a silica. In the case of an organic material, it is preferable that it is excellent in heat resistance, dimensional stability, solvent resistance, electrical insulation, and workability.
前記基板の形状、構造、大きさ等については、特に制限はなく、発光素子の用途、目的等に応じて適宜選択することができる。一般的には、基板の形状としては、板状であることが好ましい。基板の構造としては、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよく、また、単一部材で形成されていてもよいし、2以上の部材で形成されていてもよい。 There is no restriction | limiting in particular about the shape of the said board | substrate, a structure, a magnitude | size, It can select suitably according to the use, purpose, etc. of a light emitting element. In general, the shape of the substrate is preferably a plate shape. The structure of the substrate may be a single layer structure, a laminated structure, may be formed of a single member, or may be formed of two or more members.
前記基板としては、無色透明であっても、有色透明であってもよいが、有機発光層から発せられる光を散乱又は減衰等させることがない点で、無色透明であることが好ましい。 The substrate may be colorless and transparent or colored and transparent, but is preferably colorless and transparent in that it does not scatter or attenuate light emitted from the organic light emitting layer.
前記基板には、その表面又は裏面に透湿防止層(ガスバリア層)を設けることができる。
透湿防止層(ガスバリア層)の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。透湿防止層(ガスバリア層)は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
熱可塑性基板を用いる場合には、更に必要に応じて、ハードコート層、アンダーコート層などを設けてもよい。
The substrate may be provided with a moisture permeation preventing layer (gas barrier layer) on the front surface or the back surface.
As a material for the moisture permeation preventive layer (gas barrier layer), inorganic materials such as silicon nitride and silicon oxide are preferably used. The moisture permeation preventing layer (gas barrier layer) can be formed by, for example, a high frequency sputtering method.
When a thermoplastic substrate is used, a hard coat layer, an undercoat layer, or the like may be further provided as necessary.
−保護層−
前記有機電界発光素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
前記保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等の金属、MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等の金属酸化物、SiNx、SiNxOy等の金属窒化物、MgF2、LiF、AlF3、CaF2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質等が挙げられる。
-Protective layer-
The entire organic electroluminescent element may be protected by a protective layer.
As a material contained in the protective layer, any material may be used as long as it has a function of preventing a material that promotes device deterioration such as moisture or oxygen from entering the device.
Specific examples thereof include metals such as In, Sn, Pb, Au, Cu, Ag, Al, Ti, and Ni, MgO, SiO, SiO 2 , Al 2 O 3 , GeO, NiO, CaO, BaO, and Fe 2 O. 3 , metal oxides such as Y 2 O 3 and TiO 2 , metal nitrides such as SiN x and SiN x O y , metal fluorides such as MgF 2 , LiF, AlF 3 and CaF 2 , polyethylene, polypropylene, polymethyl Monomer mixture containing methacrylate, polyimide, polyurea, polytetrafluoroethylene, polychlorotrifluoroethylene, polydichlorodifluoroethylene, copolymer of chlorotrifluoroethylene and dichlorodifluoroethylene, tetrafluoroethylene and at least one comonomer A copolymer obtained by copolymerization of a copolymer having a cyclic structure in the copolymer main chain. Copolymer, 1% by weight of the water absorbing water absorption material, water absorption of 0.1% or less of moisture-proof material, and the like.
前記保護層の形成方法については、特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、MBE(分子線エピタキシ)法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法(高周波励起イオンプレーティング法)、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、ガスソースCVD法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。 The method for forming the protective layer is not particularly limited. For example, the vacuum deposition method, the sputtering method, the reactive sputtering method, the MBE (molecular beam epitaxy) method, the cluster ion beam method, the ion plating method, the plasma polymerization method ( High frequency excitation ion plating method), plasma CVD method, laser CVD method, thermal CVD method, gas source CVD method, coating method, printing method, transfer method can be applied.
−封止−
更に、前記有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。 前記水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。
前記不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
-Sealing-
Furthermore, the organic electroluminescent element may be sealed entirely using a sealing container.
Further, a moisture absorbent or an inert liquid may be sealed in a space between the sealing container and the light emitting element. The moisture absorbent is not particularly limited, and examples thereof include barium oxide, sodium oxide, potassium oxide, calcium oxide, sodium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, phosphorus pentoxide, calcium chloride, magnesium chloride, and chloride. Examples thereof include copper, cesium fluoride, niobium fluoride, calcium bromide, vanadium bromide, molecular sieve, zeolite, and magnesium oxide.
The inert liquid is not particularly limited, and examples thereof include paraffins, liquid paraffins, fluorine-based solvents such as perfluoroalkane, perfluoroamine, and perfluoroether, chlorine-based solvents, and silicone oils. Can be mentioned.
前記有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。 The organic electroluminescence device obtains light emission by applying a direct current (which may include an alternating current component as necessary) voltage (usually 2 to 15 volts) or a direct current between the anode and the cathode. Can do.
本発明の有機電界発光素子の駆動方法としては、例えば、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。 Examples of the driving method of the organic electroluminescence device of the present invention include, for example, JP-A-2-148687, JP-A-6-301355, JP-A-5-29080, JP-A-7-134558, JP-A-8-234585, and JP-A-8-241047. No. 2,784,615, U.S. Pat. Nos. 5,828,429, 6023308, and the like, and the like can be applied.
前記有機電界発光素子としては、例えば、発光表示装置、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等に利用でき、特に高温環境下に曝される自動車の車内ディスプレイ等に好適に利用することができる。 The organic electroluminescent element can be used for, for example, a light-emitting display device, a display, a backlight, electrophotography, an illumination light source, a recording light source, an exposure light source, a reading light source, a sign, a signboard, interior, optical communication, etc. It can be suitably used for an interior display of an automobile exposed underneath.
以下、本発明の実施例を説明するが、本発明は、これらの実施例に何ら限定されるものではない。 Examples of the present invention will be described below, but the present invention is not limited to these examples.
(実施例1)
厚み0.5mm、2.5cm角のガラス基板上に、陽極としてITO(Indium Tin Oxide)を厚みが70nmとなるようにスパッタ法により設けた。次に、このITO付きガラス基板を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。
次に、ITO付きガラス基板上に、下記構造式で表される正孔輸送材料(HTM−1)を、厚みが60nmとなるように蒸着して、第1の正孔輸送層(HTL)を形成した。
On a glass substrate having a thickness of 0.5 mm and a square of 2.5 cm, ITO (Indium Tin Oxide) was provided as an anode by a sputtering method so as to have a thickness of 70 nm. Next, this ITO-attached glass substrate was put into a cleaning container, subjected to ultrasonic cleaning in 2-propanol, and then subjected to UV-ozone treatment for 30 minutes.
Next, on the glass substrate with ITO, a hole transport material (HTM-1) represented by the following structural formula is deposited so as to have a thickness of 60 nm, and a first hole transport layer (HTL) is formed. Formed.
次に、第1の正孔注入層上に、下記構造式で表される正孔輸送材料(HTM−2)を、厚みが15nmとなるように蒸着して、第2の正孔輸送層(HTL)を形成した。
次に、第2の正孔輸送層上に、下記構造式で表されるホスト材料(Host−1)を、厚みが5nmとなるように蒸着して、第1のホスト材料層を形成した。
次にホスト材料層上に、前記ホスト材料(Host−1)と、下記構造式で表される化合物(Dopant-1)を発光材料とする発光層を形成した。
具体的には、発光材料となる化合物(Dopant-1)とホストとなる化合物(Host−1)とを、蒸着装置の異なる蒸着源に設置した。そして、双方のボートを加熱し、化合物(Dopant-1)を設置した側のシャッタの開閉を適宜切り替えて、2つの発光材料ドープ層及び1つの発光材料非ドープ層を積層した。即ち、陽極側から、第1の発光材料ドープ層と、発光材料非ドープ層と、第2の発光材料ドープ層とをこの順に積層した。
このとき、シャッタの開放及び閉鎖の時間設定により、2つの発光材料ドープ層の厚みはそれぞれ10nm、1つの発光材料非ドープ層の厚みは20nmとなるよう調整した。発光層全体の厚みは、40nmであった。また、発光材料ドープ層における発光材料となる化合物(Dopant-1)の濃度は、10質量%とした。
Specifically, the compound (Dopant-1) serving as the light emitting material and the compound (Host-1) serving as the host were installed in different vapor deposition sources of the vapor deposition apparatus. Then, both the boats were heated, and the opening and closing of the shutter on the side where the compound (Dopant-1) was installed was appropriately switched to laminate two light emitting material doped layers and one light emitting material undoped layer. That is, the first light emitting material doped layer, the light emitting material undoped layer, and the second light emitting material doped layer were laminated in this order from the anode side.
At this time, the thicknesses of the two light emitting material doped layers were adjusted to 10 nm and the thickness of the one light emitting material undoped layer was adjusted to 20 nm by setting the time for opening and closing the shutter, respectively. The total thickness of the light emitting layer was 40 nm. Moreover, the density | concentration of the compound (Dopant-1) used as the light emitting material in a light emitting material dope layer was 10 mass%.
次に、発光層上に、前記第1のホスト材料層と同様にしてホスト材料(Host−1)を厚みが5nmとなるように蒸着して、第2のホスト材料層を形成した。 Next, a host material (Host-1) was deposited on the light emitting layer in the same manner as the first host material layer so as to have a thickness of 5 nm to form a second host material layer.
次に、第2のホスト材料層上に、下記構造式で表されるトリス(8−キノリノラト)アルミニウム(Alq3)を、厚みが15nmとなるように蒸着して、電子輸送層を形成した。
次に、電子輸送層上にLiFを、厚みが1nmとなるように蒸着して、電子注入層を形成した。
この電子注入層上にアルミニウム(Al)を、厚みが100nmとなるように蒸着して、陰極を形成した。
以上により作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶、乾燥剤(HD−S−071205−40、ダイニック株式会社製)及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ株式会社製)を用いて封止し、実施例1における有機電界発光素子を製造した。
Next, LiF was deposited on the electron transport layer so as to have a thickness of 1 nm to form an electron injection layer.
Aluminum (Al) was deposited on the electron injection layer so as to have a thickness of 100 nm to form a cathode.
The laminate produced as described above is placed in a glove box substituted with argon gas, and a stainless steel sealing can, a desiccant (HD-S-071205-40, manufactured by Dynic Co., Ltd.), and an ultraviolet curable adhesive ( XNR5516HV, manufactured by Nagase Ciba Co., Ltd.) was used to manufacture the organic electroluminescent element in Example 1.
(実施例2)
実施例1において、発光層上に第2のホスト材料層を形成せず、電子輸送層を形成し、電子輸送層の厚みを15nmから20nmに変えたこと以外は、実施例1と同様にして、実施例2における有機電界発光素子を製造した。
(Example 2)
In Example 1, the second host material layer was not formed on the light emitting layer, an electron transport layer was formed, and the thickness of the electron transport layer was changed from 15 nm to 20 nm. Then, an organic electroluminescent device in Example 2 was produced.
(比較例A)
実施例1において、発光材料ドープ層における発光材料となる化合物(Dopant-1)の濃度を10質量%から0.5質量%に変えたこと以外は、実施例1と同様にして、比較例Aにおける有機電界発光素子を製造した。
(Comparative Example A)
In Example 1, Comparative Example A was carried out in the same manner as Example 1 except that the concentration of the compound (Dopant-1) serving as the light emitting material in the light emitting material doped layer was changed from 10% by mass to 0.5% by mass. An organic electroluminescent device was manufactured.
(実施例A)
実施例1において、発光材料ドープ層における発光材料となる化合物(Dopant-1)の濃度を10質量%から5質量%に変えたこと以外は、実施例1と同様にして、実施例Aにおける有機電界発光素子を製造した。
(Example A)
In Example 1, the organic material in Example A was changed in the same manner as in Example 1 except that the concentration of the compound (Dopant-1) serving as the light emitting material in the light emitting material doped layer was changed from 10% by mass to 5% by mass. An electroluminescent device was manufactured.
(実施例B)
実施例1において、発光材料ドープ層における発光材料となる化合物(Dopant-1)の濃度を10質量%から18質量%に変えたこと以外は、実施例1と同様にして、実施例Bにおける有機電界発光素子を製造した。
(Example B)
In Example 1, the organic material in Example B was changed in the same manner as in Example 1 except that the concentration of the compound (Dopant-1) serving as the light emitting material in the light emitting material doped layer was changed from 10% by mass to 18% by mass. An electroluminescent device was manufactured.
(比較例B)
実施例1において、発光材料ドープ層における発光材料となる化合物(Dopant-1)の濃度を10質量%から20質量%に変えたこと以外は、実施例1と同様にして、比較例Bにおける有機電界発光素子を製造した。
(Comparative Example B)
In Example 1, the organic compound in Comparative Example B was used in the same manner as in Example 1, except that the concentration of the compound (Dopant-1) serving as the light emitting material in the light emitting material doped layer was changed from 10% by mass to 20% by mass. An electroluminescent device was manufactured.
(比較例C)
実施例2において、発光材料ドープ層における発光材料となる化合物(Dopant-1)の濃度を10質量%から0.5質量%に変えたこと以外は、実施例2と同様にして、比較例Cにおける有機電界発光素子を製造した。
(Comparative Example C)
In Example 2, Comparative Example C was performed in the same manner as in Example 2 except that the concentration of the compound (Dopant-1) serving as the light emitting material in the light emitting material doped layer was changed from 10% by mass to 0.5% by mass. An organic electroluminescent device was manufactured.
(実施例C)
実施例2において、発光材料ドープ層における発光材料となる化合物(Dopant-1)の濃度を10質量%から5質量%に変えたこと以外は、実施例2と同様にして、実施例Cにおける有機電界発光素子を製造した。
(Example C)
In Example 2, the organic material in Example C was changed in the same manner as in Example 2 except that the concentration of the compound (Dopant-1) serving as the light emitting material in the light emitting material doped layer was changed from 10% by mass to 5% by mass. An electroluminescent device was manufactured.
(実施例D)
実施例2において、発光材料ドープ層における発光材料となる化合物(Dopant-1)の濃度を10質量%から18質量%に変えたこと以外は、実施例2と同様にして、実施例Dにおける有機電界発光素子を製造した。
(Example D)
In Example 2, the organic material in Example D was changed in the same manner as in Example 2 except that the concentration of the compound (Dopant-1) serving as the light emitting material in the light emitting material doped layer was changed from 10% by mass to 18% by mass. An electroluminescent device was manufactured.
(比較例D)
実施例2において、発光材料ドープ層における発光材料となる化合物(Dopant-1)の濃度を10質量%から20質量%に変えたこと以外は、実施例2と同様にして、比較例Dにおける有機電界発光素子を製造した。
(Comparative Example D)
In Example 2, the organic compound in Comparative Example D was used in the same manner as in Example 2, except that the concentration of the compound (Dopant-1) serving as the light emitting material in the light emitting material doped layer was changed from 10% by mass to 20% by mass. An electroluminescent device was manufactured.
(実施例3)
実施例1において、第2の正孔輸送層上に第1のホスト材料層を形成せず、第2の正孔輸送層上に発光層を形成し、第2の正孔輸送層の厚みを15nmから20nmに変えたこと以外は、実施例1と同様にして、実施例3における有機電界発光素子を製造した。
(Example 3)
In Example 1, the first host material layer is not formed on the second hole transport layer, the light emitting layer is formed on the second hole transport layer, and the thickness of the second hole transport layer is increased. The organic electroluminescent element in Example 3 was produced in the same manner as in Example 1 except that the thickness was changed from 15 nm to 20 nm.
(比較例1)
実施例1において、第2の正孔輸送層上に第1のホスト材料層を形成せず、第2の正孔輸送層上に発光層を形成し、また、発光層上に第2のホスト材料層を形成せず、発光層上に電子輸送層を形成し、第2の正孔輸送層の厚みを15nmから20nmに変え、電子輸送層の厚みを15nmから20nmに変えたこと以外は、実施例1と同様にして、比較例1における有機電界発光素子を製造した。
(Comparative Example 1)
In Example 1, the first host material layer is not formed on the second hole transport layer, the light emitting layer is formed on the second hole transport layer, and the second host is formed on the light emitting layer. Except for forming the electron transport layer on the light emitting layer without forming the material layer, changing the thickness of the second hole transport layer from 15 nm to 20 nm, and changing the thickness of the electron transport layer from 15 nm to 20 nm, In the same manner as in Example 1, the organic electroluminescent element in Comparative Example 1 was produced.
(比較例2)
実施例1において、2つの発光材料ドープ層及び1つの発光材料非ドープ層を積層した発光層に代えて、以下のように発光層を形成したこと以外は、実施例1と同様にして、比較例2における有機電界発光素子を製造した。
即ち、第1のホスト材料層上にホスト材料(Host−1)と発光材料(Dopant-1)とを、該発光材料の濃度が10質量%であり、厚みが40nmとなるように蒸着して、発光層を形成した。
(Comparative Example 2)
In Example 1, a comparison was made in the same manner as in Example 1 except that the light emitting layer was formed as follows instead of the light emitting layer in which two light emitting material doped layers and one light emitting material undoped layer were laminated. The organic electroluminescent element in Example 2 was manufactured.
That is, the host material (Host-1) and the light emitting material (Dopant-1) are vapor-deposited on the first host material layer so that the concentration of the light emitting material is 10% by mass and the thickness is 40 nm. A light emitting layer was formed.
(比較例3)
比較例2において、発光層上に第2のホスト材料層を形成せず、発光層上に電子輸送層を形成し、電子輸送層の厚みを15nmから20nmに変えたこと以外は、比較例2と同様にして、比較例3における有機電界発光素子を製造した。
(Comparative Example 3)
In Comparative Example 2, the second host material layer was not formed on the light emitting layer, the electron transport layer was formed on the light emitting layer, and the thickness of the electron transport layer was changed from 15 nm to 20 nm. In the same manner as described above, an organic electroluminescent element in Comparative Example 3 was produced.
(比較例4)
比較例2において、第2の正孔輸送層上に第1のホスト材料層を形成せず、第2の正孔輸送層上に発光層を形成し、第2の正孔輸送層の厚みを15nmから20nmに変えたこと以外は、比較例2と同様にして、比較例4における有機電界発光素子を製造した。
(Comparative Example 4)
In Comparative Example 2, the first host material layer is not formed on the second hole transport layer, the light emitting layer is formed on the second hole transport layer, and the thickness of the second hole transport layer is increased. The organic electroluminescent element in Comparative Example 4 was produced in the same manner as Comparative Example 2 except that the thickness was changed from 15 nm to 20 nm.
(比較例5)
実施例1において、発光材料として、化合物(Dopant-1)に代えて下記構造式で表される化合物(Dopant−2)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、比較例5における有機電界発光素子を製造した。
In Example 1, the same procedure as in Example 1 was performed except that the compound (Dopant-2) represented by the following structural formula was used instead of the compound (Dopant-1) as the light emitting material. An organic electroluminescent device was manufactured.
(比較例6)
実施例2において、発光材料として、化合物(Dopant-1)に代えて化合物(Dopant−2)を用いたこと以外は、実施例2と同様にして、比較例6における有機電界発光素子を製造した。
(Comparative Example 6)
In Example 2, the organic electroluminescent element in Comparative Example 6 was produced in the same manner as in Example 2 except that the compound (Dopant-2) was used instead of the compound (Dopant-1) as the luminescent material. .
(比較例7)
実施例3において、発光材料として、化合物(Dopant-1)に代えて化合物(Dopant−2)を用いたこと以外は、実施例3と同様にして、比較例7における有機電界発光素子を製造した。
(Comparative Example 7)
In Example 3, the organic electroluminescent element in Comparative Example 7 was produced in the same manner as in Example 3 except that the compound (Dopant-2) was used instead of the compound (Dopant-1) as the luminescent material. .
(比較例8)
比較例2において、第2の正孔輸送層上に第1のホスト材料層を形成せず、第2の正孔輸送層上に発光層を形成し、第2の正孔輸送層の厚みを15nmから20nmに変えたこと以外は、比較例2と同様にして、比較例8における有機電界発光素子を製造した。
(Comparative Example 8)
In Comparative Example 2, the first host material layer is not formed on the second hole transport layer, the light emitting layer is formed on the second hole transport layer, and the thickness of the second hole transport layer is increased. The organic electroluminescent element in Comparative Example 8 was produced in the same manner as Comparative Example 2 except that the thickness was changed from 15 nm to 20 nm.
以上の実施例1〜3、及び比較例1〜8における有機電界発光素子の主要な構成を下記表1にまとめて示し、実施例A〜D及び比較例A〜Dにおける有機電界発光素子の主要な構成を表1−2にまとめて示す。なお、表中の( )内の数値は、厚み(nm)を示す。
(実施例4)
実施例1において、2つの発光材料ドープ層及び1つの発光材料非ドープ層を積層した発光層に代えて、以下のように発光層を形成したこと以外は、実施例1と同様にして、実施例4における有機電界発光素子を製造した。
即ち、発光材料となる化合物(Dopant-1)とホストとなる化合物(Host−1)とを、蒸着装置の異なる蒸着源に設置した。そして、双方のボートを加熱し、化合物(Dopant-1)を設置した側のシャッタの開閉を適宜切り替えて、2つの発光材料ドープ層及び1つの発光材料非ドープ層を積層し、陽極側から、第1の発光材料ドープ層と、第1の発光材料非ドープ層と、第2の発光材料ドープ層と、第2の発光材料非ドープ層と、第3の発光材料ドープ層とをこの順に積層した。
このとき、シャッタの開放及び閉鎖の時間設定により、第1及び第3の発光材料ドープ層の厚みはそれぞれ7nm、第2の発光材料ドープ層の厚みは6nm、2つの発光材料非ドープ層の厚みは10nmとなるよう調整した。発光層全体の厚みは、40nmであった。また、発光材料ドープ層における発光材料となる化合物(Dopant-1)の濃度は、10質量%とした。
Example 4
In Example 1, in place of the light-emitting layer in which two light-emitting material doped layers and one light-emitting material undoped layer were stacked, the same procedure as in Example 1 was performed except that a light-emitting layer was formed as follows. The organic electroluminescent element in Example 4 was manufactured.
That is, the compound (Dopant-1) serving as the light emitting material and the compound (Host-1) serving as the host were installed in different vapor deposition sources of the vapor deposition apparatus. Then, both the boats are heated, and the shutter on the side where the compound (Dopant-1) is installed is appropriately switched to stack two light emitting material doped layers and one light emitting material undoped layer, and from the anode side, A first light emitting material doped layer, a first light emitting material undoped layer, a second light emitting material doped layer, a second light emitting material undoped layer, and a third light emitting material doped layer are stacked in this order. did.
At this time, depending on the time settings for opening and closing the shutter, the thicknesses of the first and third light emitting material doped layers are 7 nm, the second light emitting material doped layer is 6 nm, and the two light emitting material undoped layers are thick. Was adjusted to 10 nm. The total thickness of the light emitting layer was 40 nm. Moreover, the density | concentration of the compound (Dopant-1) used as the light emitting material in a light emitting material dope layer was 10 mass%.
(実施例5)
実施例4において、発光層上にホスト材料層を形成せず、発光層上に電子輸送層を形成し、電子輸送層の厚みを15nmから20nmに変えたこと以外は、実施例4と同様にして、実施例5における有機電界発光素子を製造した。
(Example 5)
In Example 4, a host material layer was not formed on the light emitting layer, an electron transport layer was formed on the light emitting layer, and the thickness of the electron transport layer was changed from 15 nm to 20 nm. Thus, an organic electroluminescent element in Example 5 was produced.
(実施例6)
実施例4において、第2の正孔輸送層上に第1のホスト材料層を形成せず、第2の正孔輸送層上に発光層を形成し、第2の正孔輸送層の厚みを15nmから20nmに変えたこと以外は、実施例4と同様にして、実施例6における有機電界発光素子を製造した。
(Example 6)
In Example 4, the first host material layer is not formed on the second hole transport layer, the light emitting layer is formed on the second hole transport layer, and the thickness of the second hole transport layer is increased. The organic electroluminescent element in Example 6 was produced in the same manner as in Example 4 except that the thickness was changed from 15 nm to 20 nm.
(比較例9)
実施例4において、第2の正孔輸送層上に第1のホスト材料層を形成せず、第2の正孔輸送層上に発光層を形成し、また、発光層上に第2のホスト材料層を形成せず、発光層上に電子輸送層を形成し、第2の正孔輸送層の厚みを15nmから20nmに変え、電子輸送層の厚みを15nmから20nmに変えたこと以外は、実施例4と同様にして、比較例9における有機電界発光素子を製造した。
(Comparative Example 9)
In Example 4, the first host material layer is not formed on the second hole transport layer, the light emitting layer is formed on the second hole transport layer, and the second host is formed on the light emitting layer. Except for forming the electron transport layer on the light emitting layer without forming the material layer, changing the thickness of the second hole transport layer from 15 nm to 20 nm, and changing the thickness of the electron transport layer from 15 nm to 20 nm, In the same manner as in Example 4, the organic electroluminescent element in Comparative Example 9 was produced.
(比較例10)
実施例4において、発光材料として、化合物(Dopant-1)に代えて化合物(Dopant−2)を用いたこと以外は、実施例4と同様にして、比較例10における有機電界発光素子を製造した。
(Comparative Example 10)
In Example 4, the organic electroluminescent element in Comparative Example 10 was produced in the same manner as in Example 4 except that the compound (Dopant-2) was used instead of the compound (Dopant-1) as the luminescent material. .
(比較例11)
実施例5において、発光材料として、化合物(Dopant-1)に代えて化合物(Dopant−2)を用いたこと以外は、実施例5と同様にして、比較例11における有機電界発光素子を製造した。
(Comparative Example 11)
In Example 5, the organic electroluminescent element in Comparative Example 11 was produced in the same manner as in Example 5 except that the compound (Dopant-2) was used instead of the compound (Dopant-1) as the luminescent material. .
(比較例12)
実施例6において、発光材料として、化合物(Dopant-1)に代えて化合物(Dopant−2)を用いたこと以外は、実施例6と同様にして、比較例12における有機電界発光素子を製造した。
(Comparative Example 12)
In Example 6, the organic electroluminescent element in Comparative Example 12 was produced in the same manner as in Example 6 except that the compound (Dopant-2) was used instead of the compound (Dopant-1) as the luminescent material. .
以上の実施例4〜6、及び比較例9〜12における有機電界発光素子の主要な構成を下記表2にまとめて示す。なお、表中の( )内の数値は、厚み(nm)を示す。
(実施例7〜9)
実施例1〜3において、発光材料として、化合物(Dopant-1)に代えて下記構造式で表される化合物(Dopant−3)を用い、ホスト材料として、化合物(Host−1)に代えて下記構造式で表される化合物(Host−2)を用いたこと以外は、実施例1〜3と同様にして、実施例7〜9における、それぞれの有機電界発光素子を製造した(下記表3参照)。
In Examples 1 to 3, the compound (Dopant-3) represented by the following structural formula was used instead of the compound (Dopant-1) as the light emitting material, and the compound (Host-1) was used as the host material. Each organic electroluminescent element in Examples 7-9 was manufactured in the same manner as in Examples 1-3 except that the compound represented by the structural formula (Host-2) was used (see Table 3 below). ).
(比較例13〜16、20)
比較例1〜4、8において、発光材料として、化合物(Dopant-1)に代えて化合物(Dopant−3)を用い、ホスト材料として、化合物(Host−1)に代えて化合物(Host−2)を用いたこと以外は、比較例1〜4、8と同様にして、比較例13〜16、20における、それぞれの有機電界発光素子を製造した(下記表3参照)。
(Comparative Examples 13-16, 20)
In Comparative Examples 1-4 and 8, the compound (Dopant-3) was used instead of the compound (Dopant-1) as the light emitting material, and the compound (Host-2) was used as the host material instead of the compound (Host-1). Each organic electroluminescent element in Comparative Examples 13 to 16 and 20 was produced in the same manner as Comparative Examples 1 to 4 and 8 except that was used (see Table 3 below).
(比較例17〜19)
比較例5〜7において、発光材料として、化合物(Dopant-2)に代えて下記構造式で表される化合物(Dopant−4)を用い、ホスト材料として、化合物(Host−1)に代えて化合物(Host−2)を用いたこと以外は、比較例5〜7と同様にして、比較例17〜19における、それぞれの有機電界発光素子を製造した(下記表3参照)。
In Comparative Examples 5 to 7, a compound (Dopant-4) represented by the following structural formula was used instead of the compound (Dopant-2) as the light emitting material, and a compound instead of the compound (Host-1) was used as the host material. Except having used (Host-2), it carried out similarly to Comparative Examples 5-7, and manufactured each organic electroluminescent element in Comparative Examples 17-19 (refer Table 3 below).
以上の実施例7〜9、及び比較例13〜20における有機電界発光素子の主要な構成を下記表3にまとめて示す。なお、表中の( )内の数値は、厚み(nm)を示す。
(実施例10〜12)
実施例4〜6において、発光材料として、化合物(Dopant-1)に代えて化合物(Dopant−3)を用い、ホスト材料として、化合物(Host−1)に代えて化合物(Host−2)を用いたこと以外は、実施例4〜6と同様にして、実施例10〜12における、それぞれの有機電界発光素子を製造した(下記表4参照)。
(Examples 10 to 12)
In Examples 4 to 6, the compound (Dopant-3) was used instead of the compound (Dopant-1) as the luminescent material, and the compound (Host-2) was used as the host material instead of the compound (Host-1). Each organic electroluminescent element in Examples 10 to 12 was produced in the same manner as in Examples 4 to 6 except for the above (see Table 4 below).
(比較例21)
比較例9において、発光材料として、化合物(Dopant-1)に代えて化合物(Dopant−3)を用い、ホスト材料として、化合物(Host−1)に代えて化合物(Host−2)を用いたこと以外は、比較例9と同様にして、比較例21における有機電界発光素子を製造した。
(Comparative Example 21)
In Comparative Example 9, the compound (Dopant-3) was used instead of the compound (Dopant-1) as the light emitting material, and the compound (Host-2) was used as the host material instead of the compound (Host-1). The organic electroluminescent element in Comparative Example 21 was produced in the same manner as in Comparative Example 9 except for the above.
(比較例22〜24)
比較例10〜12において、発光材料として、化合物(Dopant−2)に代えて化合物(Dopant−4)を用い、ホスト材料として、化合物(Host−1)に代えて化合物(Host−2)を用いたこと以外は、比較例10〜12と同様にして、比較例22〜24における、それぞれの有機電界発光素子を製造した(下記表4参照)。
(Comparative Examples 22-24)
In Comparative Examples 10 to 12, the compound (Dopant-4) was used instead of the compound (Dopant-2) as the light emitting material, and the compound (Host-2) was used as the host material instead of the compound (Host-1). Each organic electroluminescent element in Comparative Examples 22 to 24 was produced in the same manner as in Comparative Examples 10 to 12 (see Table 4 below).
以上の実施例10〜12、及び比較例21〜24における有機電界発光素子の主要な構成を下記表4にまとめて示す。なお、表中の( )内の数値は、厚み(nm)を示す。
(実施例13〜15)
実施例1〜3において、発光材料として、化合物(Dopant-1)に代えて下記構造式で表される化合物(Dopant−5)を用い、ホスト材料として、化合物(Host−1)に代えて下記構造式で表される化合物(Host−3)を用いたこと以外は、実施例1〜3と同様にして、実施例13〜15における、それぞれの有機電界発光素子を製造した(下記表5参照)。
In Examples 1 to 3, the compound (Dopant-5) represented by the following structural formula was used instead of the compound (Dopant-1) as the light emitting material, and the compound (Host-1) was used as the host material. Each organic electroluminescent element in Examples 13 to 15 was produced in the same manner as in Examples 1 to 3 except that the compound represented by the structural formula (Host-3) was used (see Table 5 below). ).
(比較例25〜28、32)
比較例1〜4、8において、発光材料として、化合物(Dopant-1)に代えて化合物(Dopant−5)を用い、ホスト材料として、化合物(Host−1)に代えて化合物(Host−3)を用いたこと以外は、比較例1〜4、8と同様にして、比較例25〜28、32における、それぞれの有機電界発光素子を製造した(下記表5参照)。
(Comparative Examples 25-28, 32)
In Comparative Examples 1-4 and 8, the compound (Dopant-5) was used instead of the compound (Dopant-1) as the light emitting material, and the compound (Host-3) was used as the host material instead of the compound (Host-1). Each organic electroluminescent element in Comparative Examples 25 to 28 and 32 was produced in the same manner as Comparative Examples 1 to 4 and 8 except that was used (see Table 5 below).
(比較例29〜31)
比較例5〜7において、発光材料として、化合物(Dopant-2)に代えて下記構造式で表される化合物(Dopant−6)を用い、ホスト材料として、化合物(Host−1)に代えて化合物(Host−2)を用いたこと以外は、比較例5〜7と同様にして、比較例29〜31における、それぞれの有機電界発光素子を製造した(下記表5参照)。
In Comparative Examples 5 to 7, a compound (Dopant-6) represented by the following structural formula was used instead of the compound (Dopant-2) as the light emitting material, and a compound instead of the compound (Host-1) was used as the host material. Except having used (Host-2), it carried out similarly to Comparative Examples 5-7, and manufactured each organic electroluminescent element in Comparative Examples 29-31 (refer Table 5 below).
以上の実施例13〜15、及び比較例25〜32における有機電界発光素子の主要な構成を下記表5にまとめて示す。なお、表中の( )内の数値は、厚み(nm)を示す。
(実施例16〜18)
実施例4〜6において、発光材料として、化合物(Dopant-1)に代えて化合物(Dopant−5)を用い、ホスト材料として、化合物(Host−1)に代えて化合物(Host−3)を用いたこと以外は、実施例4〜6と同様にして、実施例16〜18における、それぞれの有機電界発光素子を製造した(下記表6参照)。
(Examples 16 to 18)
In Examples 4 to 6, the compound (Dopant-5) was used instead of the compound (Dopant-1) as the light emitting material, and the compound (Host-3) was used as the host material instead of the compound (Host-1). Each organic electroluminescent element in Examples 16 to 18 was produced in the same manner as in Examples 4 to 6 (see Table 6 below).
(比較例33)
比較例9において、発光材料として、化合物(Dopant-1)に代えて化合物(Dopant−5)を用い、ホスト材料として、化合物(Host−1)に代えて化合物(Host−3)を用いたこと以外は、比較例9と同様にして、比較例33における有機電界発光素子を製造した。
(Comparative Example 33)
In Comparative Example 9, the compound (Dopant-5) was used instead of the compound (Dopant-1) as the light emitting material, and the compound (Host-3) was used as the host material instead of the compound (Host-1). The organic electroluminescent element in Comparative Example 33 was produced in the same manner as in Comparative Example 9 except for the above.
(比較例34〜36)
比較例10〜12において、発光材料として、化合物(Dopant−2)に代えて化合物(Dopant−6)を用い、ホスト材料として、化合物(Host−1)に代えて化合物(Host−3)を用いたこと以外は、比較例10〜12と同様にして、比較例34〜36における、それぞれの有機電界発光素子を製造した(下記表6参照)。
(Comparative Examples 34 to 36)
In Comparative Examples 10 to 12, the compound (Dopant-6) was used instead of the compound (Dopant-2) as the light emitting material, and the compound (Host-3) was used as the host material instead of the compound (Host-1). Each organic electroluminescent element in Comparative Examples 34 to 36 was produced in the same manner as Comparative Examples 10 to 12 (see Table 6 below).
以上の実施例16〜18、及び比較例33〜36における有機電界発光素子の主要な構成を下記表6にまとめて示す。なお、表中の( )内の数値は、厚み(nm)を示す。
(実施例19)
実施例1において、2つの発光材料ドープ層と1つの発光材料非ドープ層とを以下のように形成したこと以外は、実施例1と同様にして、実施例19における有機電界発光素子を製造した。
即ち、発光材料となる化合物(Dopant−1)及び化合物(Dopant−3)と、ホストとなる化合物(Host−1)とを、蒸着装置の異なる蒸着源に設置した。そして、各ボートを加熱し、化合物(Dopant−1)又は化合物(Dopant−3)を設置した側のシャッタの開閉を適宜切り替えて、2つの発光材料ドープ層及び1つの発光材料非ドープ層を積層した。即ち、陽極側から、化合物(Dopant−1)を含む第1の発光材料ドープ層と、発光材料非ドープ層と、化合物(Dopant−3)を含む第2の発光材料ドープ層とをこの順に積層した。
このとき、シャッタの開放及び閉鎖の時間設定により、2つの発光材料ドープ層の厚みはそれぞれ10nm、1つの発光材料非ドープ層の厚みは20nmとなるよう調整した。発光層全体の厚みは、40nmであった。また、各発光材料ドープ層における発光材料となる化合物(Dopant−1)及び化合物(Dopant−3)の濃度は、それぞれ10質量%とした。
(Example 19)
In Example 1, the organic electroluminescent element in Example 19 was produced in the same manner as in Example 1 except that two light emitting material doped layers and one light emitting material undoped layer were formed as follows. .
That is, the compound (Dopant-1) and compound (Dopant-3) used as a luminescent material, and the compound (Host-1) used as a host were installed in different vapor deposition sources of the vapor deposition apparatus. Then, each boat is heated, and the opening and closing of the shutter on the side where the compound (Dopant-1) or the compound (Dopant-3) is installed is appropriately switched to stack two light emitting material doped layers and one light emitting material undoped layer. did. That is, from the anode side, a first light emitting material doped layer containing a compound (Dopant-1), a light emitting material undoped layer, and a second light emitting material doped layer containing a compound (Dopant-3) are stacked in this order. did.
At this time, the thicknesses of the two light emitting material doped layers were adjusted to 10 nm and the thickness of the one light emitting material undoped layer was adjusted to 20 nm by setting the time for opening and closing the shutter, respectively. The total thickness of the light emitting layer was 40 nm. Moreover, the density | concentration of the compound (Dopant-1) and compound (Dopant-3) used as the luminescent material in each luminescent material dope layer was 10 mass%, respectively.
(実施例20)
実施例19において、発光層上に第2のホスト材料層を形成せず、発光層上に電子輸送層を形成し、電子輸送層の厚みを15nmから20nmに変えたこと以外は、実施例19と同様にして、実施例20における有機電界発光素子を製造した。
(Example 20)
In Example 19, the second host material layer was not formed on the light emitting layer, the electron transport layer was formed on the light emitting layer, and the thickness of the electron transport layer was changed from 15 nm to 20 nm. In the same manner as described above, an organic electroluminescent element in Example 20 was produced.
(実施例21)
実施例19において、第2の正孔輸送層上に第1のホスト材料層を形成せず、第2の正孔輸送層上に発光層を形成し、第2の正孔輸送層の厚みを15nmから20nmに変えたこと以外は、実施例19と同様にして、実施例21における有機電界発光素子を製造した。
(Example 21)
In Example 19, the first host material layer is not formed on the second hole transport layer, the light emitting layer is formed on the second hole transport layer, and the thickness of the second hole transport layer is increased. The organic electroluminescent element in Example 21 was produced in the same manner as in Example 19 except that the thickness was changed from 15 nm to 20 nm.
(実施例22)
実施例4において、3つの発光材料ドープ層と2つの発光材料非ドープ層とを以下のように形成したこと以外は、実施例4と同様にして、実施例22における有機電界発光素子を製造した。
即ち、発光材料となる化合物(Dopant−1)、化合物(Dopant−3)、化合物(Dopant−5)と、ホストとなる化合物(Host−1)とを、蒸着装置の異なる蒸着源に設置した。そして、各ボートを加熱し、化合物(Dopant−1)、化合物(Dopant−3)又は化合物(Dopant−5)を設置した側のシャッタの開閉を適宜切り替えて、3つの発光材料ドープ層及び2つの発光材料非ドープ層を積層した。即ち、陽極側から、化合物(Dopant−1)を含む第1の発光材料ドープ層と、第1の発光材料非ドープ層と、化合物(Dopant−3)を含む第2の発光材料ドープ層と、第2の発光材料非ドープ層と、化合物(Dopant−5)を含む第3の発光材料ドープ層をこの順に積層した。
このとき、シャッタの開放及び閉鎖の時間設定により、第1及び第3の発光材料ドープ層の厚みはそれぞれ7nm、第2の発光材料ドープ層の厚みは6nm、2つの発光材料非ドープ層の厚みはそれぞれ10nmとなるよう調整した。発光層全体の厚みは、40nmであった。また、各発光材料ドープ層において発光材料となる化合物(Dopant−1)、化合物(Dopant−3)及び化合物(Dopant−5)の濃度は、それぞれ10質量%とした。
(Example 22)
In Example 4, the organic electroluminescent element in Example 22 was produced in the same manner as in Example 4 except that three light emitting material doped layers and two light emitting material undoped layers were formed as follows. .
That is, the compound (Dopant-1), the compound (Dopant-3), and the compound (Dopant-5) as the light emitting material and the compound (Host-1) as the host were installed in different vapor deposition sources of the vapor deposition apparatus. Each boat is heated, and the shutter on the side where the compound (Dopant-1), the compound (Dopant-3) or the compound (Dopant-5) is installed is appropriately switched to open and close the three light emitting material doped layers and the two A light emitting material undoped layer was laminated. That is, from the anode side, a first light emitting material doped layer containing a compound (Dopant-1), a first light emitting material undoped layer, a second light emitting material doped layer containing a compound (Dopant-3), A second light emitting material undoped layer and a third light emitting material doped layer containing the compound (Dopant-5) were stacked in this order.
At this time, depending on the time settings for opening and closing the shutter, the thicknesses of the first and third light emitting material doped layers are 7 nm, the second light emitting material doped layer is 6 nm, and the two light emitting material undoped layers are thick. Were adjusted to 10 nm respectively. The total thickness of the light emitting layer was 40 nm. Moreover, the density | concentration of the compound (Dopant-1), the compound (Dopant-3), and the compound (Dopant-5) used as a luminescent material in each luminescent material dope layer was 10 mass%, respectively.
(実施例23)
実施例22において、発光層上に第2のホスト材料層を形成せず、発光層上に電子輸送層を形成し、電子輸送層の厚みを15nmから20nmに変えたこと以外は、実施例22と同様にして、実施例23における有機電界発光素子を製造した。
(Example 23)
In Example 22, the second host material layer was not formed on the light emitting layer, the electron transport layer was formed on the light emitting layer, and the thickness of the electron transport layer was changed from 15 nm to 20 nm. In the same manner as described above, an organic electroluminescent element in Example 23 was produced.
(実施例24)
実施例22において、第2の正孔輸送層上に第1のホスト材料層を形成せず、第2の正孔輸送層上に発光層を形成し、第2の正孔輸送層の厚みを15nmから20nmに変えたこと以外は、実施例22と同様にして、実施例24における有機電界発光素子を製造した。
(Example 24)
In Example 22, the first host material layer is not formed on the second hole transport layer, the light emitting layer is formed on the second hole transport layer, and the thickness of the second hole transport layer is increased. The organic electroluminescent element in Example 24 was produced in the same manner as in Example 22 except that the thickness was changed from 15 nm to 20 nm.
(比較例37)
実施例19において、第2の正孔輸送層上に第1のホスト材料層を形成せず、第2の正孔輸送層上に発光層を形成し、発光層上に第2のホスト材料層を形成せず、発光層上に電子輸送層を形成し、第2の正孔輸送層の厚みを15nmから20nmに変え、電子輸送層の厚みを15nmから20nmに変えたこと以外は、実施例19と同様にして、比較例37の有機電界発光素子を製造した。
(Comparative Example 37)
In Example 19, the first host material layer was not formed on the second hole transport layer, the light emitting layer was formed on the second hole transport layer, and the second host material layer was formed on the light emitting layer. Example 2 except that the electron transport layer was formed on the light emitting layer without changing the thickness, the thickness of the second hole transport layer was changed from 15 nm to 20 nm, and the thickness of the electron transport layer was changed from 15 nm to 20 nm. In the same manner as in Example 19, an organic electroluminescent element of Comparative Example 37 was produced.
(比較例38〜40)
実施例19〜21において、発光層として、化合物(Dopant−1)に代えて化合物(Dopant−2)を用いて第1の発光材料ドープ層を形成し、化合物(Dopant−3)に代えて化合物(Dopant−4)を用いて第2の発光材料ドープ層を形成したこと以外は、実施例19〜21と同様にして、比較例38〜40における、それぞれの有機電界発光素子を製造した(下記表7参照)。
(Comparative Examples 38-40)
In Examples 19 to 21, as the light emitting layer, the first light emitting material doped layer was formed using the compound (Dopant-2) instead of the compound (Dopant-1), and the compound instead of the compound (Dopant-3). Except having formed the 2nd light emitting material dope layer using (Dopant-4), it carried out similarly to Examples 19-21, and manufactured each organic electroluminescent element in Comparative Examples 38-40 (following). (See Table 7).
(比較例41)
実施例22において、第2の正孔輸送層上に第1のホスト材料層を形成せず、第2の正孔輸送層上に発光層を形成し、発光層上に第2のホスト材料層を形成せず、発光層上に電子輸送層を形成し、第2の正孔輸送層の厚みを15nmから20nmに変え、電子輸送層の厚みを15nmから20nmに変えたこと以外は、実施例22と同様にして、比較例41の有機電界発光素子を製造した。
(Comparative Example 41)
In Example 22, the first host material layer is not formed on the second hole transport layer, the light emitting layer is formed on the second hole transport layer, and the second host material layer is formed on the light emitting layer. Example 2 except that the electron transport layer was formed on the light emitting layer without changing the thickness, the thickness of the second hole transport layer was changed from 15 nm to 20 nm, and the thickness of the electron transport layer was changed from 15 nm to 20 nm. In the same manner as in Example 22, an organic electroluminescent element of Comparative Example 41 was produced.
(比較例42〜44)
実施例22〜24において、発光層として、化合物(Dopant−1)に代えて化合物(Dopant−2)を用いて第1の発光材料ドープ層を形成し、化合物(Dopant−3)に代えて化合物(Dopant−4)を用いて第2の発光材料ドープ層を形成し、化合物(Dopant−5)に代えて化合物(Dopant−6)を用いたこと以外は、実施例22〜24と同様にして、比較例42〜44における、それぞれの有機電界発光素子を製造した(下記表7参照)。
(Comparative Examples 42-44)
In Examples 22 to 24, as the light-emitting layer, the first light-emitting material doped layer was formed using the compound (Dopant-2) instead of the compound (Dopant-1), and the compound instead of the compound (Dopant-3). The second light emitting material dope layer was formed using (Dopant-4), and the same procedure as in Examples 22 to 24 was performed except that the compound (Dopant-6) was used instead of the compound (Dopant-5). The organic electroluminescent elements in Comparative Examples 42 to 44 were produced (see Table 7 below).
(比較例45〜47)
比較例14〜16において、ホスト材料として、化合物(Host−2)に代えて化合物(Host−1)を用いてホスト材料層を形成したこと以外は、比較例14〜16と同様にして、比較例45〜47における、それぞれの有機電界発光素子を製造した(下記表7参照)。
(Comparative Examples 45-47)
In Comparative Examples 14 to 16, the host material layer was formed using the compound (Host-1) instead of the compound (Host-2) as the host material. Each organic electroluminescent element in Examples 45 to 47 was produced (see Table 7 below).
(比較例48〜50)
比較例26〜28において、ホスト材料として、化合物(Host−3)に代えて化合物(Host−1)を用いてホスト材料層を形成したこと以外は、比較例26〜28と同様にして、比較例48〜50における、それぞれの有機電界発光素子を製造した(下記表7参照)。
(Comparative Examples 48-50)
In Comparative Examples 26 to 28, a comparison was made in the same manner as Comparative Examples 26 to 28 except that the host material layer was formed using the compound (Host-1) instead of the compound (Host-3) as the host material. Each organic electroluminescent element in Examples 48-50 was manufactured (see Table 7 below).
(比較例51)
比較例20において、ホスト材料として、化合物(Host−2)に代えて化合物(Host−1)を用いてホスト材料層を形成したこと以外は、比較例20と同様にして、比較例51における有機電界発光素子を製造した。
(Comparative Example 51)
In Comparative Example 20, the organic material in Comparative Example 51 was the same as Comparative Example 20 except that the host material layer was formed using the compound (Host-1) instead of the compound (Host-2) as the host material. An electroluminescent device was manufactured.
(比較例52)
比較例32において、ホスト材料として、化合物(Host−3)に代えて化合物(Host−1)を用いてホスト材料層を形成したこと以外は、比較例32と同様にして、比較例52における有機電界発光素子を製造した。
(Comparative Example 52)
In Comparative Example 32, the organic material in Comparative Example 52 was the same as Comparative Example 32 except that the host material layer was formed using the compound (Host-1) instead of the compound (Host-3) as the host material. An electroluminescent device was manufactured.
以上の実施例19〜24、及び比較例37〜52における有機電界発光素子の主要な構成を下記表7にまとめて示す。なお、表中の( )内の数値は、厚み(nm)を示す。
(耐熱性の測定及び評価方法)
<輝度半減時間(t2/t1、t3/t1)>
有機電界発光素子を10℃雰囲気下にて初期輝度2,000cd/m2から、測定開始時の電流密度で、輝度が1,800cd/m2となるまで駆動させた。
その後、駆動させた有機電界発光素子を10℃、55℃、70℃のそれぞれの温度雰囲気下で、輝度1,800cd/m2から1,000cd/m2となるまで駆動させ、10℃雰囲気の測定開始時からの輝度半減時間を測定した。
このとき、10℃一定の雰囲気下で駆動したときの輝度半減時間をt1とし、10℃雰囲気下で駆動後、55℃雰囲気下で駆動したときの輝度半減時間をt2とし、10℃雰囲気下で駆動後、70℃雰囲気下で駆動したときの輝度半減時間をt3とし、「t2/t1」と「t3/t1」のそれぞれの値により比較を行った。
なお、輝度の測定には、輝度測定装置(TOPCON社製)を用い、t1、t2、t3の測定には、耐久性評価装置(EHC社製)を用いた。
(Measurement and evaluation method of heat resistance)
<Luminance half time (t 2 / t 1 , t 3 / t 1 )>
The organic electroluminescence device was driven from an initial luminance of 2,000 cd / m 2 in an atmosphere of 10 ° C. until the luminance became 1,800 cd / m 2 at the current density at the start of measurement.
Thereafter, the driven organic electroluminescence device was driven in each temperature atmosphere of 10 ° C., 55 ° C., and 70 ° C. until the luminance became 1,800 cd / m 2 to 1,000 cd / m 2 . The luminance half time from the start of measurement was measured.
At this time, the luminance half-time when driven in a constant atmosphere at 10 ° C. is t 1, and the luminance half-time when driven in a 55 ° C. atmosphere after driving in a 10 ° C. atmosphere is t 2. After driving under, the luminance half-life time when driving under the atmosphere at 70 ° C. was t 3, and the comparison was made according to the respective values of “t 2 / t 1 ” and “t 3 / t 1 ”.
Incidentally, the measurement of luminance, using a luminance measuring device (TOPCON Corporation), the measurement of t 1, t 2, t 3 , was used durability evaluation device (EHC Co., Ltd.).
<電圧上昇値(△V)及び輝度減少値(△L)>
有機電界発光素子を20℃の温度雰囲気下にて、1mA/cm2の電流密度で3時間通電させた後、20℃から70℃まで1℃/minの勾配で温度を上昇させ、70℃の温度雰囲気下で3時間保持し、1℃/minの勾配で温度を20℃まで下降させることを1サイクルとして、これを100サイクル繰り返し、初期の駆動電圧に対する100サイクル後の駆動電圧の電圧上昇値(△V)と、初期の輝度に対する100サイクル後の輝度減少値(△L)とを比較した。
なお、電圧値の測定には、KEITHLEY製ソースメジャーユニット2400型を用い、輝度の測定には、輝度半減時間測定に用いた輝度測定装置を用いた。
<Voltage increase value (ΔV) and luminance decrease value (ΔL)>
The organic electroluminescent element was energized for 3 hours at a current density of 1 mA / cm 2 in a temperature atmosphere of 20 ° C., and then the temperature was increased from 20 ° C. to 70 ° C. with a gradient of 1 ° C./min. Holding for 3 hours in a temperature atmosphere and lowering the temperature to 20 ° C. with a gradient of 1 ° C./min as one cycle is repeated 100 cycles, and the voltage increase value of the drive voltage after 100 cycles with respect to the initial drive voltage (ΔV) was compared with the luminance decrease value (ΔL) after 100 cycles with respect to the initial luminance.
Note that a source measure unit 2400 manufactured by KEITHLEY was used for measuring the voltage value, and a luminance measuring apparatus used for measuring the luminance half-time was used for measuring the luminance.
実施例1〜3及びA〜D、比較例1〜8及びA〜Dにおける各有機電界発光素子の輝度半減時間、電圧上昇値、及び輝度減少値を比較した結果を下記表8及び表8−2に示す。ここで、各項目の比較は、実施例1における有機電界発光素子を100として規格化して行った。
上記表8に示すように、実施例1〜3における有機電界発光素子は、比較例1〜8における有機電界発光素子よりも耐熱性を著しく向上させることができている。
また、実施例1〜3における有機電界発光素子は、比較例1〜8における有機電界発光素子よりも熱サイクルにかけた後の電圧上昇値を低く抑えることができており、温度変化に対する耐久性に優れている。
また、実施例1〜3における有機電界発光素子は、比較例1〜8における有機電界発光素子よりも熱サイクルにかけた後の輝度減少値を低く抑えることができており、温度変化に対する耐久性に優れている。
As shown in Table 8 above, the organic electroluminescent elements in Examples 1 to 3 can significantly improve the heat resistance as compared with the organic electroluminescent elements in Comparative Examples 1 to 8.
Moreover, the organic electroluminescent element in Examples 1-3 can hold down the voltage rise value after applying a heat cycle lower than the organic electroluminescent element in Comparative Examples 1-8, and is durable with respect to a temperature change. Are better.
Moreover, the organic electroluminescent element in Examples 1-3 can hold down the brightness | luminance reduction value after applying a heat cycle lower than the organic electroluminescent element in Comparative Examples 1-8, and is durable with respect to a temperature change. Are better.
上記表8−2に示すように、実施例A〜Dにおける有機電界発光素子は、比較例A〜Dにおける有機電界発光素子よりも耐熱性を著しく向上させることができている。
また、実施例A〜Dにおける有機電界発光素子は、比較例A〜Dにおける有機電界発光素子よりも熱サイクルにかけた後の電圧上昇値を低く抑えることができており、温度変化に対する耐久性に優れている。
また、実施例A〜Dにおける有機電界発光素子は、比較例A〜Dにおける有機電界発光素子よりも熱サイクルにかけた後の輝度減少値を低く抑えることができており、温度変化に対する耐久性に優れている。
As shown in Table 8-2 above, the organic electroluminescent elements in Examples A to D can significantly improve heat resistance as compared with the organic electroluminescent elements in Comparative Examples A to D.
Moreover, the organic electroluminescent element in Example AD can suppress the voltage rise value after applying a heat cycle lower than the organic electroluminescent element in Comparative Example AD, and is durable with respect to a temperature change. Are better.
Moreover, the organic electroluminescent element in Examples AD can suppress the brightness | luminance reduction value after applying a heat cycle lower than the organic electroluminescent element in Comparative Examples AD, and is durable with respect to a temperature change. Are better.
実施例4〜6、比較例2〜4、8〜12における各有機電界発光素子の輝度半減時間、電圧上昇値、及び輝度減少値を比較した結果を下記表9に示す。ここで、各項目の比較は、実施例4における有機電界発光素子を100として規格化して行った。
上記表9に示すように、実施例4〜6における有機電界発光素子は、比較例2〜4、8〜12における有機電界発光素子よりも耐熱性を著しく向上させることができている。
また、実施例4〜6における有機電界発光素子は、比較例2〜4、8〜12における有機電界発光素子よりも熱サイクルにかけた後の電圧上昇値を低く抑えることができており、温度変化に対する耐久性に優れている。
また、実施例4〜6における有機電界発光素子は、比較例8〜12における有機電界発光素子よりも熱サイクルにかけた後の輝度減少値を低く抑えることができており、温度変化に対する耐久性に優れている。
As shown in Table 9 above, the organic electroluminescent elements in Examples 4 to 6 have significantly improved heat resistance than the organic electroluminescent elements in Comparative Examples 2 to 4 and 8 to 12.
Moreover, the organic electroluminescent element in Examples 4-6 can hold down the voltage rise value after applying a heat cycle lower than the organic electroluminescent element in Comparative Examples 2-4 and 8-12, and a temperature change is carried out. Excellent durability against
Moreover, the organic electroluminescent element in Examples 4-6 can suppress the brightness | luminance reduction value after applying a heat cycle lower than the organic electroluminescent element in Comparative Examples 8-12, and is durable with respect to a temperature change. Are better.
実施例7〜9、比較例13〜20における各有機電界発光素子の輝度半減時間、電圧上昇値、及び輝度減少値を比較した結果を下記表10に示す。ここで、各項目の比較は、実施例7における有機電界発光素子を100として規格化して行った。
上記表10に示すように、実施例7〜9における有機電界発光素子は、比較例13〜20における有機電界発光素子よりも耐熱性を著しく向上させることができている。
また、実施例7〜9における有機電界発光素子は、比較例13〜20における有機電界発光素子よりも熱サイクルにかけた後の電圧上昇値を低く抑えることができており、温度変化に対する耐久性に優れている。
また、実施例7〜9における有機電界発光素子は、比較例13〜20における有機電界発光素子よりも熱サイクルにかけた後の輝度減少値を低く抑えることができており、温度変化に対する耐久性に優れている。
As shown in Table 10 above, the organic electroluminescent elements in Examples 7 to 9 can significantly improve heat resistance as compared with the organic electroluminescent elements in Comparative Examples 13 to 20.
Moreover, the organic electroluminescent element in Examples 7-9 can hold down the voltage rise value after applying a heat cycle lower than the organic electroluminescent element in Comparative Examples 13-20, and is durable with respect to a temperature change. Are better.
Moreover, the organic electroluminescent element in Examples 7-9 can suppress the brightness | luminance reduction value after applying a heat cycle lower than the organic electroluminescent element in Comparative Examples 13-20, and is durable with respect to a temperature change. Are better.
実施例10〜12、比較例14〜16、20〜24における各有機電界発光素子の輝度半減時間、電圧上昇値、及び輝度減少値を比較した結果を下記表11に示す。ここで、各項目の比較は、実施例10における有機電界発光素子を100として規格化して行った。
上記表11に示すように、実施例10〜12における有機電界発光素子は、比較例14〜16、20〜24における有機電界発光素子よりも耐熱性を著しく向上させることができている。
また、実施例10〜12における有機電界発光素子は、比較例14〜16、20〜24における有機電界発光素子よりも熱サイクルにかけた後の電圧上昇値を低く抑えることができており、温度変化に対する耐久性に優れている。
また、実施例10〜12における有機電界発光素子は、比較例14〜16、20〜24における有機電界発光素子よりも熱サイクルにかけた後の輝度減少値を低く抑えることができており、温度変化に対する耐久性に優れている。
As shown in Table 11 above, the organic electroluminescent elements in Examples 10 to 12 have significantly improved heat resistance than the organic electroluminescent elements in Comparative Examples 14 to 16 and 20 to 24.
Moreover, the organic electroluminescent element in Examples 10-12 can hold down the voltage rise value after carrying out a heat cycle lower than the organic electroluminescent element in Comparative Examples 14-16, 20-24, and a temperature change is carried out. Excellent durability against
Moreover, the organic electroluminescent element in Examples 10-12 can hold down the brightness | luminance reduction value after applying a heat cycle lower than the organic electroluminescent element in Comparative Examples 14-16, 20-24, and a temperature change is carried out. Excellent durability against
実施例13〜15、比較例25〜32における各有機電界発光素子の輝度半減時間、電圧上昇値、及び輝度減少値を比較した結果を下記表12に示す。ここで、各項目の比較は、実施例13における有機電界発光素子を100として規格化して行った。
上記表12に示すように、実施例13〜15における有機電界発光素子は、比較例25〜32における有機電界発光素子よりも耐熱性を著しく向上させることができている。
また、実施例13〜15における有機電界発光素子は、比較例25〜32における有機電界発光素子よりも熱サイクルにかけた後の電圧上昇値を低く抑えることができており、温度変化に対する耐久性に優れている。
また、実施例13〜15における有機電界発光素子は、比較例25〜32における有機電界発光素子よりも熱サイクルにかけた後の輝度減少値を低く抑えることができており、温度変化に対する耐久性に優れている。
As shown in Table 12 above, the organic electroluminescent elements in Examples 13 to 15 can significantly improve the heat resistance as compared with the organic electroluminescent elements in Comparative Examples 25 to 32.
Moreover, the organic electroluminescent element in Examples 13-15 can hold down the voltage rise value after carrying out a thermal cycle lower than the organic electroluminescent element in Comparative Examples 25-32, and is durable with respect to a temperature change. Are better.
Moreover, the organic electroluminescent element in Examples 13-15 can suppress the brightness | luminance reduction value after applying a heat cycle lower than the organic electroluminescent element in Comparative Examples 25-32, and is durable with respect to a temperature change. Are better.
実施例16〜18、比較例26〜28、32〜36における各有機電界発光素子の輝度半減時間、電圧上昇値、及び輝度減少値を比較した結果を下記表13に示す。ここで、各項目の比較は、実施例16における有機電界発光素子を100として規格化して行った。
上記表13に示すように、実施例16〜18における有機電界発光素子は、比較例26〜28、32〜36における有機電界発光素子よりも耐熱性を著しく向上させることができている。
また、実施例16〜18における有機電界発光素子は、比較例26〜28、32〜36における有機電界発光素子よりも熱サイクルにかけた後の電圧上昇値を低く抑えることができており、温度変化に対する耐久性に優れている。
また、実施例16〜18における有機電界発光素子は、比較例26〜28、32〜36における有機電界発光素子よりも熱サイクルにかけた後の輝度減少値を低く抑えることができており、温度変化に対する耐久性に優れている。
As shown in Table 13 above, the organic electroluminescent elements in Examples 16 to 18 have significantly improved heat resistance than the organic electroluminescent elements in Comparative Examples 26 to 28 and 32-36.
Moreover, the organic electroluminescent element in Examples 16-18 can hold down the voltage rise value after carrying out a thermal cycle lower than the organic electroluminescent element in Comparative Examples 26-28 and 32-36, and a temperature change is carried out. Excellent durability against
Moreover, the organic electroluminescent element in Examples 16-18 can hold down the brightness | luminance reduction value after carrying out a thermal cycle lower than the organic electroluminescent element in Comparative Examples 26-28 and 32-36, and a temperature change is carried out. Excellent durability against
実施例19〜24、比較例2〜4、8、37〜52における各有機電界発光素子の輝度半減時間、電圧上昇値、及び輝度減少値を比較した結果を下記表14に示す。ここで、各項目の比較は、実施例19における有機電界発光素子を100として規格化して行った。
また、実施例19〜24における有機電界発光素子は、比較例2〜4、8、37〜52における有機電界発光素子よりも熱サイクルにかけた後の電圧上昇値を低く抑えることができており、温度変化に対する耐久性に優れている。
また、実施例19〜24における有機電界発光素子は、比較例2〜4、8、37〜52における有機電界発光素子よりも熱サイクルにかけた後の輝度減少値を低く抑えることができており、温度変化に対する耐久性に優れている。
Table 14 below shows the results of comparison of the luminance half-time, voltage increase value, and luminance decrease value of each organic electroluminescent element in Examples 19 to 24 and Comparative Examples 2 to 4, 8, and 37 to 52. Here, the comparison of each item was performed by standardizing the organic electroluminescent element in Example 19 as 100.
Moreover, the organic electroluminescent element in Examples 19-24 has suppressed the voltage rise value after carrying out a heat cycle lower than the organic electroluminescent element in Comparative Examples 2-4, 8, 37-52, Excellent durability against temperature changes.
Moreover, the organic electroluminescent element in Examples 19-24 has suppressed the brightness | luminance reduction value after carrying out a thermal cycle lower than the organic electroluminescent element in Comparative Examples 2-4, 8, 37-52, Excellent durability against temperature changes.
本発明の有機電界発光素子は、高い耐熱性を有し、温度変化に対する耐久性に優れるので、例えば表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信などに用いることができ、特に高温環境下に曝される自動車の車内ディスプレイ等に好適に利用することができる。 The organic electroluminescent device of the present invention has high heat resistance and excellent durability against temperature changes. For example, the display device, display, backlight, electrophotography, illumination light source, recording light source, exposure light source, reading light source, label It can be used for signboards, interiors, optical communications, etc., and can be suitably used for in-car displays of automobiles exposed to high temperature environments.
1 陽極
2 正孔注入層
3 正孔輸送層
4 ホスト材料層
4a 第1のホスト材料層
4b 第2のホスト材料層
5a 第1の発光材料ドープ層
5b 第2の発光材料ドープ層
5c 第3の発光材料ドープ層
6 発光材料非ドープ層
6a 第1の発光材料非ドープ層
6b 第2の発光材料非ドープ層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
10、10’ 発光層
100、200、300、400、500、600 有機電界発光素子
DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Anode 2 Hole injection layer 3 Hole transport layer 4 Host material layer 4a 1st host material layer 4b 2nd host material layer 5a 1st light emitting material dope layer 5b 2nd light emitting material dope layer 5c 3rd Light emitting material doped layer 6 Light emitting material undoped layer 6a First light emitting material undoped layer 6b Second light emitting material undoped layer 7 Electron transport layer 8 Electron injection layer 9 Cathode 10, 10 ′ Light emitting layer 100, 200, 300, 400, 500, 600 Organic electroluminescent device
Claims (5)
前記発光層の少なくともいずれかの面に隣接し、前記発光層に含まれる前記ホスト材料と同一のホスト材料からなるホスト材料層と、を備え、
前記スチリルアミン化合物が、青色発光材料であり、且つ、前記発光材料ドープ層内に5質量%以上18質量%以下含まれることを特徴とする有機電界発光素子。 Light emitting layer having one light emitting material undoped layer between two light emitting material doped layers comprising a first light emitting material doped layer comprising a light emitting material and a host material comprising a styrylamine compound and a second light emitting material doped layer When,
A host material layer that is adjacent to at least one surface of the light emitting layer and is made of the same host material as the host material contained in the light emitting layer, and
An organic electroluminescent element, wherein the styrylamine compound is a blue light emitting material and contained in the light emitting material doped layer in an amount of 5 % by mass to 18 % by mass.
(1)前記スチリルアミン化合物が下記構造式で表される化合物(Dopant−1)であり、前記ホスト材料が下記構造式で表される化合物(Host−1)である。(1) The styrylamine compound is a compound (Dopant-1) represented by the following structural formula, and the host material is a compound (Host-1) represented by the following structural formula.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010171607A JP4854800B2 (en) | 2010-01-28 | 2010-07-30 | Organic electroluminescence device |
KR1020110005907A KR101757294B1 (en) | 2010-01-28 | 2011-01-20 | Organic electroluminescence element |
TW100102718A TWI494412B (en) | 2010-01-28 | 2011-01-25 | Organic electroluminescent device |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010017258 | 2010-01-28 | ||
JP2010017258 | 2010-01-28 | ||
JP2010171607A JP4854800B2 (en) | 2010-01-28 | 2010-07-30 | Organic electroluminescence device |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011176267A JP2011176267A (en) | 2011-09-08 |
JP4854800B2 true JP4854800B2 (en) | 2012-01-18 |
Family
ID=44688826
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010171607A Active JP4854800B2 (en) | 2010-01-28 | 2010-07-30 | Organic electroluminescence device |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4854800B2 (en) |
KR (1) | KR101757294B1 (en) |
TW (1) | TWI494412B (en) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2012070227A1 (en) * | 2010-11-22 | 2014-05-19 | 出光興産株式会社 | Organic electroluminescence device |
JP2014007301A (en) | 2012-06-25 | 2014-01-16 | Seiko Epson Corp | Light-emitting element, light-emitting device, display device, and electronic apparatus |
KR102050484B1 (en) | 2013-03-04 | 2019-12-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | Anthracene derivatives and organic light emitting diodes comprising the derivatives |
KR102107106B1 (en) * | 2013-05-09 | 2020-05-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | Styryl-based compound and organic light emitting diode comprising the same |
KR102269131B1 (en) | 2013-07-01 | 2021-06-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | Compound and organic light emitting device comprising same |
US10062850B2 (en) | 2013-12-12 | 2018-08-28 | Samsung Display Co., Ltd. | Amine-based compounds and organic light-emitting devices comprising the same |
KR102098139B1 (en) * | 2013-12-31 | 2020-04-07 | 엘지디스플레이 주식회사 | Organic Light Emitting Display Device |
KR20150132795A (en) | 2014-05-16 | 2015-11-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | Organic light emitting device |
KR102343145B1 (en) | 2015-01-12 | 2021-12-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | Condensed compound and organic light-emitting device comprising the same |
TWI571454B (en) * | 2016-02-19 | 2017-02-21 | 國立清華大學 | Aromatic compound and organic light emitting diode including the same |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4287198B2 (en) * | 2002-11-18 | 2009-07-01 | 出光興産株式会社 | Organic electroluminescence device |
JP4152173B2 (en) * | 2002-11-18 | 2008-09-17 | 出光興産株式会社 | Organic electroluminescence device |
JP5056016B2 (en) * | 2004-12-28 | 2012-10-24 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | Organic electroluminescence element, display device and lighting device |
JP2007227152A (en) * | 2006-02-23 | 2007-09-06 | Idemitsu Kosan Co Ltd | White color group organic electroluminescent element |
JP2009037981A (en) * | 2007-08-03 | 2009-02-19 | Idemitsu Kosan Co Ltd | Organic el device and manufacturing method for organic el device |
-
2010
- 2010-07-30 JP JP2010171607A patent/JP4854800B2/en active Active
-
2011
- 2011-01-20 KR KR1020110005907A patent/KR101757294B1/en active IP Right Grant
- 2011-01-25 TW TW100102718A patent/TWI494412B/en active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101757294B1 (en) | 2017-07-12 |
KR20110088397A (en) | 2011-08-03 |
JP2011176267A (en) | 2011-09-08 |
TW201130953A (en) | 2011-09-16 |
TWI494412B (en) | 2015-08-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4854800B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP5210187B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP4850521B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP2010278354A (en) | Organic electroluminescent element | |
JP2008109085A (en) | Organic electroluminescent element | |
JP2009032990A (en) | Organic electroluminescent element | |
JP2007287652A (en) | Light-emitting element | |
JP5833322B2 (en) | Organic electroluminescent device and manufacturing method thereof | |
JP2006270091A (en) | Organic electroluminescent element and display | |
JP2009032987A (en) | Organic electroluminescent element | |
JP2011171279A (en) | Organic electric field light-emitting element | |
JP4846276B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP5457847B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP2007179828A (en) | Organic electroluminescent element and method of manufacturing same | |
JP5610848B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP2006054422A (en) | Organic electroluminescent element and display device | |
JP5761962B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP2011192829A (en) | Organic electroluminescent element | |
JP4796191B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP2007221113A (en) | Organic electroluminescent element | |
JP2005100767A (en) | Organic electroluminescent element | |
JP4846437B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP5833614B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP2010157606A (en) | Organic electroluminescent element | |
JP5912224B2 (en) | White organic electroluminescence device |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111004 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111025 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141104 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4854800 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141104 Year of fee payment: 3 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |