JP4704283B2 - 過酸化物分解触媒 - Google Patents
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Description
本発明の目的は、高温下においても、フリーラジカルの発生を抑制し、効率よく、しかも経済的に過酸化物を分解する触媒を提供することである。また、本発明の目的は高分子電解質型燃料電池や水電解装置の劣化防止剤、医農薬や食品の抗酸化剤などの用途に容易に適用できる、溶媒に実質的に可溶な上記触媒を提供することである。さらに本発明は、上記のように優れた過酸化物分解触媒の調製方法を提供することを目的とする。
[1](式1)で表されるフリーラジカル発生量を示す値Aが0.20以下であり、かつ(式2)で表される反応速度を示す値Bが60以上である、卑金属原子を含む過酸化物分解触媒、
[2]溶媒に実質的に可溶であることを特徴とする[1]に記載の過酸化物分解触媒、
[3]卑金属多核錯体を含む[1]または[2]に記載の過酸化物分解触媒、
[4]卑金属原子が第一遷移元素系列の遷移金属原子である[1]〜[3]のいずれか1項に記載の過酸化物分解触媒、
[5]卑金属原子が、マンガン、鉄、コバルトおよび銅からなる群より選ばれる少なくとも1種である[1]〜[4]のいずれか1項に記載の過酸化物分解触媒、
[6]卑金属原子が、マンガンである[1]〜[5]のいずれか1項に記載の過酸化物分解触媒、
[7]下記の(i)〜(iii)の要件を満たす多核錯体を含む[1]〜[6]のいずれか1項に記載の過酸化物分解触媒。
(i)2つ以上の卑金属原子を有すること、
(ii)2つ以上の配位原子をもつ配位子Lを有すること、
(iii)上記2つ以上の卑金属原子から選ばれる2つの金属原子をM1、M2とし、M1、M2に配位するL中の配位原子をそれぞれAM1、AM2としたとき、AM1−AM2間を結ぶ共有結合の最小値が12以下となるAM1及びAM2の組合せを有すること、
[8]一般式(I)で示される錯体を含む[1]〜[7]のいずれか1項に記載の過酸化物分解触媒、
[9]過酸化水素を分解することを特徴とする[1]〜[8]のいずれか1項に記載の過酸化物分解触媒、
[10]前記[1]〜[8]のいずれか1項に記載された過酸化物分解触媒を用い、45℃以上で過酸化物を分解することを特徴とする過酸化物の分解方法、
[11]脂肪族ポリマーをラジカル検出剤として用い、該脂肪族ポリマーの分子量変化により該ラジカルを定量することを特徴とするラジカル分析方法、
[12]前記[7]に記載の過酸化物分解触媒の製造方法であって、配位子Lを与える化合物と溶媒に可溶性の遷移金属化合物を溶媒中で混合することを特徴とする過酸化物分解触媒の製造方法、
[13]配位子Lを与える化合物が配位子Lの前駆体化合物または配位子Lそのものの構造で示される化合物である[12]記載の過酸化物分解触媒の製造方法
を提供するものである。
なお、「卑金属原子」は、上記非特許文献3中p.1529のScheme1に記載のコバルトのように金属中心上の電荷を明記していない形式で記載しているが、本発明においては、「卑金属元素」と同義であり、それは中性の原子であってもイオンであってもよい。
(式1)においては、A値はフリーラジカルの発生量に関するものであり、これが0.20を超えると、該触媒を過酸化物の分解反応に適用したときに、フリーラジカルを多量に生じ、共存する基質や部材等を劣化させるという現象が起き、好ましくない。Aは0.20以下であり、好ましくはAが0.18以下であり、より好ましくはAが0.15以下であり、さらに好ましくはAが0.10以下である。
また、このような値Aを示す卑金属原子を含む化合物として、卑金属原子を分子内に複数有する多核金属錯体(卑金属多核金属錯体)がより好適である。この理由についてはまだ定かではないが、多核金属錯体では複数の金属中心による多電子移動反応を起こすことが可能であるため、一電子移動反応により生じるフリーラジカルの発生が抑制されるものと推定される。なお、多核錯体とは、錯体一分子中に2個以上の金属原子を含むものを指す。
このような値Bを呈する卑金属原子を含む化合物としては、触媒の活性中心となる卑金属の種類に依存し、上記に記載の好ましい金属原子の中でも、マンガン、鉄、コバルト、銅がさらに好ましく、マンガンが特に好ましい。この理由についてはまだ定かではないが、これらの卑金属原子を含む化合物は、過酸化物もしくは過酸化物から誘導されるフリーラジカル種に対し、酸化剤としても還元剤としても効率よく作用することが可能となるような酸化還元電位を有するためと推定される。
このような値Aと値Bの両条件を満たす触媒によってはじめて、過酸化水素のみならず他の過酸化物についても、フリーラジカルの発生を抑制して、効率よく分解することができ、本発明の目的を達成できる。また、過酸化物を80℃程度の高温で分解する際にも、フリーラジカルの発生を抑制できる過酸化物分解触媒として機能するものである。
(i)2つ以上の卑金属原子を有すること、
(ii)2つ以上の配位原子をもつ配位子Lを有すること、
(iii)2つの卑金属原子をM1、M2とし、M1、M2に配位するL中の配位原子をそれぞれAM1、AM2としたとき、AM1−AM2間を結ぶ共有結合の最小値が12以下となるAM1及びAM2の組合せを有すること。
一方、式(12)の錯体では、M1−O1−O3−M2間、M1−O2−O4−M2間、M1−O1−O4−M2間、およびM1−O2−O3−M2間では、共有結合数が19である。M1−O1−N2−M2間、M1−O2−N2−M2間、M1−N1−O3−M2間、およびM1−N1−O4−M2間では、共有結合数は16となる。M1−N1−N2−M2間では、共有結合数は13となる。
このように、本発明に適用する好ましい複核錯体としては、AM1とAM2を結ぶ共有結合数が12以下となる、上記要件(iii)を満たす、式(11)の錯体が好ましい。
なお、式(11)、式(12)において配位原子に付した数字は、共有結合数の説明のために記したものであり、式(12)におけるZ1は任意の配位子を表す。
上記要件(ii)におけるLとしては、以下に例示する本発明の錯体触媒中の配位子などが挙げられる。
該芳香族複素環としては、例えば、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、1H−1,2,3−トリアゾリル基、2H−1,2,3−トリアゾリル基、1H−1,2,4−トリアゾリル基、4H−1,2,4−トリアゾリル基、1H−テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、フラジル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、1,3,5−トリアジリル基、1,3,4,5−テトラジリル基などを例示することができる。
上記の芳香族複素環を含む縮合環基をとしては、例えば、インドリル基、イソインドリル基、インドリジル基、ベンゾイミダゾリル基、1H−インダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、キナゾリル基、キノキサリル基、フタラジル基、1,8−ナフチリジル基、プテリジル基、カルバゾリル基、フェナントリジル基、1,10−フェナントロリル基、プリル基、プテリジル基、ペリミジル基などを例示することができる。更にこれらのみならず、これらの芳香族複素環骨格構造を含むより高次の縮合環基およびこれらの任意に置換された芳香族複素環縮合環基もまた該当する。
上記一般式(I)における芳香族複素環基Ar1〜Ar4として、好ましくは、ベンゾイミダゾリル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジン基であり、より好ましくは、ベンゾイミダゾリル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基であり、更に好ましくは、ベンゾイミダゾリル基、ピリジル基、イミダゾリル基である。
芳香族複素環上の置換基の位置は、Ar1〜Ar4上の任意の位置であり、置換基の数およびその組み合わせは任意である。
置換基されたAr1〜Ar4の芳香族複素環基上の置換基として、好ましくは、ヒドロキシ基、カルボキシル基、メルカプト基、スルホン酸基、ニトロ基、前述の飽和炭化水素基、置換された飽和炭化水素基、芳香族基、置換された芳香族基、−ORa基、−C(=O)Rb基、−NRcRd基、−SiReRfRg基、−P(=O)RhRi基、−P(=S)RjRk基、−SRL基、−SO2Rm基であり、より好ましくは、ヒドロキシ基、カルボキシル基、メルカプト基、スルホン酸基、飽和炭化水素基、芳香族基、−ORa基、−C(=O)Rb基、−NRcRd基、−P(=O)RhRi基、−P(=S)RjRk基、−SRL基、−SO2Rm基であり、さらに好ましくはヒドロキシ基、カルボキシル基、スルホン酸基、飽和炭化水素基、芳香族基、−C(=O)Rb基、−NRcRd基、−P(=O)RhRi基、−P(=S)RjRk基である。
好ましくは、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルボニル基、スルホン酸基、ホスホン酸基、ニトロ基、シアノ基、エーテル基、アシル基、アミノ基、ホスホリル基、チオホスホリル基、スルホニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、インドリル基、イソインドリル基、キノリル基、イソキノリル基、1,8−ナフチリジル基、ベンゾイミダゾリル基、1H−インダゾリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、シンノリル基、フタラジル基、プリル基、プテリジル基、ペリミジル基であり、より好ましくは、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルボニル基、スルホン酸基、ホスホン酸基、シアノ基、エーテル基、アシル基、アミノ基、ホスホリル基、スルホニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリミジル基、ピリダジル基、キノリル基、イソキノリル基、1,8−ナフチリジル基、ベンゾイミダゾリル基、1H−インダゾリル基、シンノリル基、フタラジル基、プテリジル基などが挙げられる。上記の官能基の中で、N−H結合、O−H結合、S−H結合をもつ官能基は、金属原子に配位する際に、プロトンを放出してアニオン性となることもある。
また、該配位子Lを与える化合物として、下記式(13)で表されるbbpr配位子前駆体、下記式(14)で表されるbpypr配位子前駆体なども挙げることができる。
好ましい配位子Lの前駆体化合物としては、上記に例示されるような複核錯体に係る配位子Lの前駆体化合物が挙げられる。
好ましい該遷移金属化合物としては、溶媒に可溶性の遷移金属塩が挙げられる。
また、該錯体形成反応に、適当な塩を添加することで、錯体触媒中のカウンターイオンを添加塩由来のものに変更することも可能である。好ましい添加塩は前述の好ましいカウンターイオンを含むものである。
具体例な製造方法としては、後述のMn−bbpr、Mn−bpyprの合成法を例示することができる。以下にbbpr配位子前駆体を用いたMn−bbprの錯形成反応式を示す。
本発明の過酸化物分解触媒を用いた過酸化物の分解方法においては、反応条件に特に限定はなく、前記の過酸化物分解試験の条件に限定されるものではない。
本発明の過酸化物の分解方法において、反応温度は反応混合物が液状を保つ範囲であれば特に限定されないが、45℃以上が好ましい。
反応温度はさらに好ましくは45℃以上300℃以下であり、より好ましくは50℃以上250℃以下であり、特に好ましくは60℃以上200℃以下であり、最も好ましくは70℃以上150℃以下である。
下記式(13)に示されるbbpr配位子前駆体をヴィッキー・マッキー、ムルタ・ズガグリス、ジェフリー・V・ダグディギアン、マリアン・G・パッチ、クリストファー・A・リード著(Vickie Mckee, Maruta Zvagulis, Jeffrey V. Dagdigian, Marianne G. Patch, and Christopher A. Reed), ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソシエティ(J. Am. Chem. Soc.)1984, 106, 4765の記載に準じて合成した。
下式(15)に示されるMn−bbprをP・J・ペッシキ、S・V・カングローブ、D・M・ホ、およびG・C・ディスムケス著(P. J. Pessiki, S. V. Khangulov, D. M. Ho, and G. C. Dismukes)、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソシエティ(J. Am. Chem. Soc.)1994, 116, 891の記載に準じて合成した。酢酸(60.0mg、1.00mmol)を含むエタノール/水−混合溶液(25.0ml、混合体積比;(エタノール/水)=3/1)をbbpr配位子前駆体(133mg、0.184mmol)と酢酸ナトリウム(54.0mg、0.658mmol)の混合物に加え、20分間攪拌した。この溶液に酢酸マンガン(II)4水和物(74.0mg、0.302mmol)を含むエタノール(3.00ml)溶液を加え30分間攪拌し、その後、ナトリウム(トリフルオロメタンスルホン酸)(65.0mg、0.378mmol)を加え更に90分間攪拌した。攪拌終了後、エバポレーターで反応混合物を濃縮すると白色の結晶が得られた。この結晶を濾取し、水、冷メタノール、エーテルの順に洗浄した後、真空乾燥させることでMn−bbpr(156mg、0.140mmol)を得た。元素分析 C47H52F6Mn2N10O9S2としての計算値:C,47.48;H.4.41;N,11.78.実測値:C,46.84;H,4.56;N,11.64.
下記式(14)で示されるbpypr配位子前駆体をMasaru Sato, Yutaka Mori, and Takeaki Iida, Synthesis 1992, 539の記載に準じて合成した。酢酸(17.1mg、0.285mmol)を含むエタノール/水−混合溶液(20.0ml、混合体積比;(エタノール/水)=3/1)をbpypr配位子前駆体(77.8mg、0.171mmol)と酢酸ナトリウム(46.2mg、0.564mmol)の混合物に加え、15分間攪拌した。この溶液に酢酸マンガン(II)4水和物(83.8mg、0.342mmol)を加え30分間攪拌し、その後、ナトリウム(テトラフェニルボレート)(117mg、0.342mmol)を加え更に60分間攪拌した。攪拌終了後、エバポレーターで反応混合物を濃縮すると白色の結晶が得られた。この結晶を濾取し、水で洗浄した後、真空乾燥させることで下式(16)で示されるMn−bbypr(114mg、0.0904mmol)を得た。ESI MS[M−BPh4]+=941.2。
〔Mn−bbpr触媒を用いた過酸化水素分解試験〕
Mn−bbpr(4.90mg、8.41μmol(1金属原子当り))、およびポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)(21.1mg(アルドリッチ市販品、重量平均分子量:約70,000)を2口フラスコ(25ml)に量り取り、ここに溶媒として酒石酸/酒石酸ナトリウム緩衝溶液(1.00ml(0.20mol/l酒石酸水溶液と0.10mol/l酒石酸ナトリウム水溶液から調製、pH4.0))とエチレングリコール(1.00ml)を加え攪拌した。これを触媒混合溶液として用いた。
この触媒混合溶液の入った2口フラスコの一方の口にセプタムを取り付け、もう一方の口をガスビュレットへ連結した。このフラスコを80℃下5分間攪拌した後、過酸化水素水溶液(11.4mol/l、0.20ml(2.28mmol))をシリンジで加え、80℃下20分間、過酸化水素分解反応を行った。発生する酸素をガスビュレットにより測定し、分解した過酸化水素を定量した。発生酸素量は、以下に示すブランク試験に基づいて補正を行った。この後、反応溶液を水/アセトニトリル混合溶液(水:アセトニトリル=7:3(v/v))で溶液量が10.0mlになるよう希釈し、この溶液をシリンジフィルターで濾過した。この濾液をGPC測定し、試験後のポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)の重量平均分子量Mwを求めた。
該過酸化水素分解試験後のポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)のGPC分析を行った。分析条件を以下に示す。カラム:東ソー(株)製TSKgel α−M(13μm、7.8mmφ×30cm)、カラム温度:40℃、移動相:50mmol/l酢酸アンモニウム水溶液:CH3CN=7:3(v/v)、流速:0.6ml/min、検出器:RI、注入量:50μl。重量平均分子量はポリエチレンオキサイド換算値で求めた。結果を表1に示す。
ポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)(21.1mg,アルドリッチ市販品、重量平均分子量:約70,000)を水・アセトニトリル混合溶媒(10.0ml,水/アセトニトリル=7/3(v/v))に溶解し、先述のGPC条件で重量平均分子量を測定した。その結果、試験前のポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)の重量平均分子量Mw(S)は11×104であった。
(式1)に従って値Aを導出した。結果を表1に示す。
分解された過酸化水素量は、該過酸化水素分解試験で発生する酸素体積から求めた。(式4)により、実測の発生気体体積値vは水蒸気圧を考慮した0℃,101325Pa(760mmHg)下の気体体積Vに換算した。
また、以下に示すブランク実験を行い気体体積Vの補正を行った。
ポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)(21.1mg(アルドリッチ市販品、重量平均分子量:約70,000)を2口フラスコ(25ml)に量り取り、ここに溶媒として酒石酸水溶液/酒石酸ナトリウム緩衝溶液1.00ml(0.20mol/l酒石酸水溶液と0.10mol/l酒石酸ナトリウム水溶液から調製、pH4.0)とエチレングリコール1.00mlを加えた。この2口フラスコの一方の口にセプタムを取り付け、もう一方の口をガスビュレットへ連結した。このフラスコを80℃下5分間攪拌した後、過酸化水素水溶液(11.4mol/l、0.200ml(2.28mmol))を加え、80℃下20分間、発生する気体をガスビュレットにより定量した。溶液中に溶存している空気等が主に検出されるものと考えられる。ここで得られた体積値は、(式3)により水蒸気圧を考慮した0℃,101325Pa(760mmHg)下の条件に換算し、補正体積V(blank)とした。その結果V(blank)=2.07(ml)であった。
このブランク実験の結果より発生酸素体積V(O2)を(式5)のように定義した。
この発生酸素体積V(O2)より、発生酸素を理想気体とみなし発生酸素モル数N(O2)を算出した。
下記(式6)に基づいてB値を算出した。結果を表1に示す。
〔Mn−bpypr触媒を用いた過酸化水素分解試験〕
触媒としてMn−bbprの代わりに、合成したMn−bpypr(5.34mg、8.47μmol)を用い、ポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)(21.1mg(アルドリッチ市販品、重量平均分子量:約70,000)を共存させて実施例1と同様に過酸化物分解試験を行い、発生酸素の定量とポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)のGPC測定を行った。結果を表1に示す。
〔マンガン酸化物触媒を用いた過酸化水素分解試験〕
触媒としてMn−bbprの代わりに、二酸化マンガン(0.800mg、9.20μmol)を用い、ポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)(20.9mg(アルドリッチ市販品、重量平均分子量:約70,000)を共存させて実施例1と同様に過酸化物分解試験を行い、発生酸素の定量とポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)のGPC測定を行った。結果を表1に示す。
〔タングステン酸化物触媒を用いた過酸化水素分解試験〕
触媒としてMn−bbprの代わりに、三酸化タングステン(1.99mg、8.58μmol)を用い、ポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)(21.1mg(アルドリッチ市販品、重量平均分子量:約70,000)を共存させて実施例1と同様に過酸化物分解試験を行い、発生酸素の定量とポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)のGPC測定を行った。結果を表1に示す。
〔セリウム酸化物触媒を用いた過酸化水素分解試験〕
触媒としてMn−bbprの代わりに、二酸化セリウム(1.48mg、8.60μmol)を用い、ポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)(21.0mg(アルドリッチ市販品、重量平均分子量:約70,000)を共存させて実施例1と同様に過酸化物分解試験を行い、発生酸素の定量とポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)のGPC測定を行った。結果を表1に示す。
特開2004−296425号公報にはカーボン表面に配位子を介して固定化されたμ−オキソ二核鉄触媒が記載されており、二つ鉄原子に別個に配位した二つの配位原子の組み合わせにおいて、それら二つの配位原子の間に介在する結合数が最小となる構造としては、該結合数が14となる下記式(18)の構造がある。そこで、二つの配位原子の間に介在する結合数が13の組み合わせを少なくとも一つ有し、結合数が12以下の組み合わせがない下記式(19)に示すμ−オキソ鉄錯体(Fe2−O)の過酸化水素分解試験を行った。
THF‐アセトニトリル混合溶媒(THF/アセトニトリル=2/1(v/v))150 ml中、H2N(CH2)12NH2(7.41g,37.0mmol)と3.4当量のBrCH2CO2Etと3.4当量のNEt(i−Pr)2を混合し、60℃で3時間反応させた。溶媒を減圧除去し、反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム/メタノール=15/1)により精製することで、(EtO2CCH2)HN(CH2)12N(CH2CO2Et)2(164mg,0.360mmol)を得た。
THF‐アセトニトリル混合溶媒(THF/アセトニトリル=2/1(v/v))10ml中、前述の(EtO2CCH2)HN(CH2)12N(CH2CO2Et)2(164mg,0.360mmol)と1.0当量のBrCH2CH2OC(O)CH3と1.8当量のNEt(i−Pr)2とを混合し、80℃で3週間反応させた。溶媒を減圧除去し、反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム/メタノール=10/1)により精製することで(EtO2CCH2)2N(CH2)12N(CH2CH2OC(O)CH3)(CH2CO2Et)(151mg,0.280mmol)を得た。ESI MS[M+H]+=545.3。1H NMRスペクトル(in CDCl3)を図1に示す。
得られた(HO2CCH2)2N(CH2)12N(CH2CH2OH)(CH2CO2H)全量と(NEt4)2[Fe2OCl6](167mg,0.280mmol)(ウイリアム・H・アームストロング、およびJ・リッパード著(William H. Armstrong and J. Lippard)、イノーガニック・ケミストリー(Inorg. Chem.)1985, 24, 981の記載に準じて合成)をアセトニトリル中で一晩攪拌した。反応溶媒を減圧除去することでFe2−O(281mg,0.560mmol/Fe1原子あたり(収量のモル数は出発の(NEt4)2[Fe2OCl6]モル数から算出))を得た。
触媒としてMn−bbprの代わりに合成したμ‐オキソ鉄モデル錯体(4.20mg,8.28μmol/Fe1原子あたり)を用い、ポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)(21.1mg(アルドリッチ市販品、重量平均分子量:約70,000)を共存させて実施例1と同様に過酸化物分解試験を行い、発生酸素の定量とポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)のGPC測定を行った。結果を表1に示す。
〔Fe−pcy(tBu)触媒を用いた過酸化水素分解試験〕
触媒としてMn−bbprの代わりに、下記式(17)で示されるFe−pcy(tBu)(6.61mg、8.39μmol)を用い、ポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)(20.8mg(アルドリッチ市販品重量平均分子量:約70,000)を共存させ実施例1と同様に過酸化物分解試験を行い、発生酸素の定量とポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)のGPC測定を行った。結果を表1に示す。
〔Cu/2,2’−ビピリジル触媒を用いた過酸化水素分解試験〕
触媒としてMn−bbprの代わりに、イノーガニック・ケミストリー(Inorg. Chem.)1979, 18, 1354の記載に準じて、Cu(ClO4)2(H2O)6(3.12mg、8.41μmol)、および2,2’−ビピリジル(1.31mg、8.41μmol)を用い、ポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)(21.0mg(アルドリッチ市販品、重量平均分子量:約70,000))を共存させて実施例1と同様に過酸化物分解試験を行い、発生酸素の定量とポリ(ナトリウム4−スチレンスルホナート)のGPC測定を行った。結果を表1に示す。
〔Co/グリシン触媒を用いた過酸化水素分解試験〕
ジャーナル・オブ・アプライド・ポリマー・サイエンス(J. Appl. Polym. Sci)1988, 35, 1523の記載に準じて、Co/グリシン触媒の過酸化水素分解試験を行った。グリシン(408mg、5.44mmol)とTHF(3.80ml)の懸濁溶液に、CoCl2(H2O)6(810mg、3.61mmol)を含むTHF溶液(10.0ml)をゆっくり加えた。反応混合物を7日間攪拌した後、溶媒を減圧除去した。得られた固体を酒石酸/酒石酸ナトリウム緩衝溶液(0.20mol/l酒石酸水溶液と0.10mol/l酒石酸ナトリウム水溶液から調製、pH4.0)を用いて、8.41μmol/mlのCo錯体水溶液を調製した。このCo錯体水溶液(1.00ml、8.41μmol)にエチレングリコール(1.00ml)を加え、ここにポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)(21.0mg(アルドリッチ市販品、重量平均分子量:約70,000))を溶解させた。これを触媒混合溶液として実施例1と同様に過酸化物分解試験を行い、発生酸素の定量とポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)のGPC測定を行った。結果を表1に示す。
〔鉄酸化物触媒を用いた過酸化水素分解試験〕
触媒としてMn−bbprの代わりに、Fe3O4(0.650mg、8.41μmol/金属原子あたり)を用い、ポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)(21.1mg(アルドリッチ市販品、重量平均分子量:約70,000)を共存させて実施例1と同様に過酸化物分解試験を行い、発生酸素の定量とポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)のGPC測定を行った。結果を表1に示す。
〔コバルト酸化物触媒を用いた過酸化水素分解試験〕
触媒としてMn−bbprの代わりに、Co3O4(0.71mg、8.85μmol/金属原子あたり)を用い、ポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)(21.0mg(アルドリッチ市販品、重量平均分子量:約70,000)を共存させて実施例1と同様に過酸化物分解試験を行い、発生酸素の定量とポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)のGPC測定を行った。結果を表1に示す。
〔リン酸セリウム触媒を用いた過酸化水素分解試験〕
触媒としてMn−bbprの代わりに、リン酸セリウム(2.00mg、8.41μmol/金属原子あたり)を用い、ポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)(21.1mg(アルドリッチ市販品、重量平均分子量:約70,000)を共存させて実施例1と同様に過酸化物分解試験を行い、発生酸素の定量とポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)のGPC測定を行った。結果を表1に示す。
〔鉄フタロシアニン触媒を用いた過酸化水素分解試験〕
触媒としてMn−bbprの代わりに、鉄フタロシアニン(4.83mg、8.41μmol/金属原子あたり)を用い、ポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)(21.1mg(アルドリッチ市販品、重量平均分子量:約70,000)を共存させて実施例1と同様に過酸化物分解試験を行い、発生酸素の定量とポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)のGPC測定を行った。結果を表1に示す。
〔コバルトフタロシアニン触媒を用いた過酸化水素分解試験〕
触媒としてMn−bbprの代わりに、コバルトフタロシアニン(4.81mg、8.41μmol/金属原子あたり)を用い、ポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)(21.0mg(アルドリッチ市販品、重量平均分子量:約70,000)を共存させて実施例1と同様に過酸化物分解試験を行い、発生酸素の定量とポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)のGPC測定を行った。結果を表1に示す。
比較例13
〔銅フタロシアニン触媒を用いた過酸化水素分解試験〕
触媒としてMn−bbprの代わりに、銅フタロシアニン(4.78mg、8.41μmol/金属原子あたり)を用い、ポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)(21.1mg(アルドリッチ市販品、重量平均分子量:約70,000)を共存させて実施例1と同様に過酸化物分解試験を行い、発生酸素の定量とポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)のGPC測定を行った。結果を表1に示す。
これに対し、実施例1、2では、A値が小さく(0.20以下)、かつB値が大きい(60以上)過酸化水素を分解する卑金属触媒を提供できた。
〔触媒の溶解度試験〕
まずキリヤマロート用濾紙(No5B φ21m/m)を乾燥(100℃、200pa減圧下、6h)させ、これを秤量した。次に回転子を入れた8mlガラス製サンプル管に下記表2に示す各過酸化物分解触媒(20.0±0.1mg)とDMF(2.00ml)を秤り取り、マグネチックスターラーで5分間攪拌した。この混合物を、上記の乾燥させた濾紙を敷いたガラス製キリヤマロート(φ21mm)へ、2mlピペットで移し、吸引濾過した。用いたサンプル管、回転子、およびピペットをDMFで数回(全量3.00ml)で洗浄し、付着した触媒とDMF洗液を該キリヤマロートに移し、併せて吸引濾過した。この後、濾紙上の残留物と濾紙をキリヤマロートごと真空オーブンで乾燥させた(100℃、200pa減圧下、24h)。乾燥後、濾紙と濾紙上の残留物を秤量し、この重量から濾過前の乾燥濾紙重量を差し引くことでDMF中に溶け残った過酸化物分解触媒残留物の重量を求めた。これより前記(式3)で示される溶解度を算出した。結果を表2に示す。なお、表2において、触媒を何も用いなかったものを「blank」で示した。
〔Mn−bbpr触媒を用いたt−ブチルヒドロペルオキシド分解試験〕
過酸化物として過酸化水素の代わりに、t−ブチルヒドロペルオキシド水溶液(70 wt%、0.20ml(1.44mmol)を用い、上記式(15)で示されるMn−bbpr(4.90mg、8.41μmol)触媒とポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)(20.1mg(アルドリッチ市販品、重量平均分子量:約70,000)を共存させて実施例1と同様に過酸化物分解試験を行い、発生酸素の定量とポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)のGPC測定を行った。GPC測定の結果Mw’から(式7)に従ってフリーラジカルの発生量に関するA’値を導出した。発生酸素量は、以下に示すブランク試験に基づいて補正を行った。結果を表3に示す。
過酸化物として過酸化水素の代わりに、t−ブチルヒドロペルオキシド水溶液(70 wt%、0.20ml(1.44mmol)を用い、過酸化水素分解試験と同様にブランク実験を行った。発生する気体をガスビュレットにより定量した。溶液中に溶存している空気等が主に検出されるものと考えられる。ここで得られた体積値は、(式3)により水蒸気圧を考慮した0℃,101325Pa(760mmHg)下の条件に換算し、補正体積V’(blank)とした。その結果V’(blank)=1.94(ml)であった。
このブランク実験の結果より発生酸素体積V’(O2)を(式8)のように定義した。
〔Mn−bpyprを用いたt−ブチルヒドロペルオキシド分解試験〕
触媒として上記式(16)で示されるMn−bpypr(5.30mg、8.41μmol)を用い、ポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)(20.1mg(アルドリッチ市販品、重量平均分子量:約70,000)を共存させて実施例4と同様に過酸化物分解試験を行い、発生酸素の定量とポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)のGPC測定を行った。結果を表3に示す。
本発明の触媒を用いれば、高温下において、フリーラジカルの発生を抑制し、効率よく、しかも経済的に過酸化物を分解することができる。該触媒は溶媒に可溶である為、種々の部材への導入も容易である。また本発明においては、該触媒を用いて高温下での過酸化物の分解方法および簡便でかつ高感度のラジカルの分析方法、ならびに該触媒の製造方法をも併せて提供することができた。
Claims (12)
- (式1)で表されるフリーラジカル発生量を示す値Aが0.20以下であり、かつ(式2)で表される反応速度を示す値Bが60以上である、卑金属原子を含む過酸化物分解触媒。
- 溶媒に実質的に可溶であることを特徴とする請求項1に記載の過酸化物分解触媒。
- 卑金属多核錯体を含む請求項1または2に記載の過酸化物分解触媒。
- 卑金属原子が第一遷移元素系列の遷移金属原子である請求項1〜3のいずれか1項に記載の過酸化物分解触媒。
- 卑金属原子が、マンガン、鉄、コバルトおよび銅からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1〜4のいずれか1項に記載の過酸化物分解触媒。
- 卑金属原子が、マンガンである請求項1〜5のいずれか1項に記載の過酸化物分解触媒。
- 下記の(i)〜(iii)の要件を満たす多核錯体を含む請求項1〜6のいずれか1項に記載の過酸化物分解触媒。
(i)2つ以上の卑金属原子を有すること、
(ii)2つ以上の配位原子をもつ配位子Lを有すること、
(iii)上記2つ以上の卑金属原子から選ばれる2つの金属原子をM1、M2とし、M1、M2に配位するL中の配位原子をそれぞれAM1、AM2としたとき、AM1−AM2間を結ぶ共有結合の最小値が12以下となるAM1及びAM2の組合せを有すること。 - 過酸化水素を分解することを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の過酸化物分解触媒。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載された過酸化物分解触媒を用い、45℃以上で過酸化物を分解することを特徴とする過酸化物の分解方法。
- 請求項7に記載の過酸化物分解触媒の製造方法であって、配位子Lを与える化合物と溶媒に可溶性の遷移金属化合物を溶媒中で混合することを特徴とする過酸化物分解触媒の製造方法。
- 配位子Lを与える化合物が配位子Lの前駆体化合物または配位子Lそのものの構造で示される化合物である請求項11記載の過酸化物分解触媒の製造方法。
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