JP4661163B2

JP4661163B2 - 6-Arylpyrimidinone compounds and uses thereof

Info

Publication number: JP4661163B2
Application number: JP2004307958A
Authority: JP
Inventors: 明夫真鍋
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2003-11-04
Filing date: 2004-10-22
Publication date: 2011-03-30
Anticipated expiration: 2024-10-22
Also published as: JP2005154419A

Description

本発明は６−アリールピリミジノン化合物およびその用途に関する。 The present invention relates to 6-arylpyrimidinone compounds and uses thereof.

従来より、殺菌組成物の有効成分として多くの化合物が開発され、実用に供されている。
また、ある種のピリミジノン化合物として１−メチル−５，６−ジフェニル−２（１Ｈ）―ピリミジノン（非特許文献１の化合物XVIII）が知られている。
Arch. Pharm., 297(6), 367-379 (1964) Conventionally, many compounds have been developed and put into practical use as active ingredients of sterilizing compositions.
Further, 1-methyl-5,6-diphenyl-2 (1H) -pyrimidinone (Compound XVIII of Non-Patent Document 1) is known as a certain kind of pyrimidinone compound.
Arch. Pharm., 297 (6), 367-379 (1964)

本発明は植物病害に対して優れた効力を有する化合物を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide a compound having excellent efficacy against plant diseases.

本発明者等は、植物病害に対して優れた防除活性を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（１）で示される６−アリールピリミジノン化合物が優れた植物病害防除活性を有することを見出した。
即ち、本発明は式（１）

〔式中、Ｒ¹及びＲ²は同一又は相異なりＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ³はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基を表し、
ｍは０〜５の整数を表し、ｍが２以上の整数である場合、Ｒ³は同一又は相異なる。
Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｙは下記式

｛式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は同一又は相異なりハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はトリフルオロメチル基を表し、
ｎは０〜４の整数を表し、ｎが２以上の整数である場合、Ｒ⁵は同一又は相異なる。｝
で示される基を表す。〕
で示される６−アリールピリミジノン化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺菌組成物及び本発明化合物の有効量を植物又は植物を栽培する土壌に施用することを特徴とする植物病害の防除方法を提供する。 As a result of intensive studies to find a compound having excellent control activity against plant diseases, the present inventors have found that the 6-arylpyrimidinone compound represented by the following formula (1) has excellent plant disease control activity. I found out.
That is, the present invention provides the formula (1)

[Wherein, R ¹ and R ² are the same or different and represent a C1-C4 alkyl group,
R ³ may be a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C1-C4 alkyl group that may be substituted with a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group that may be substituted with a halogen atom, or a halogen atom. Represents a good C1-C4 alkylthio group,
m represents an integer of 0 to 5, and when m is an integer of 2 or more, R ³ is the same or different.
X represents an oxygen atom or a sulfur atom,
Y is the following formula

{Wherein R ⁴ and R ⁵ are the same or different and each represents a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 alkoxy group or a trifluoromethyl group,
n represents an integer of 0 to 4, and when n is an integer of 2 or more, R ⁵ is the same or different. }
Represents a group represented by ]
A 6-arylpyrimidinone compound (hereinafter referred to as the compound of the present invention), a bactericidal composition characterized by containing the compound of the present invention as an active ingredient, and an effective amount of the compound of the present invention for a plant or plant Provided is a method for controlling plant diseases characterized by being applied to soil to be cultivated.

本発明化合物を用いることにより、植物病害を防除することができる。 By using the compound of the present invention, plant diseases can be controlled.

式（１）において、
Ｒ¹及びＲ²で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばメチル基及びエチル基があげられ、
Ｒ³で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基及びフルオロメチル基があげられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、フルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基及び２，２，２−トリフルオロエトキシ基があげられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基及び１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基があげられ、
Ｒ⁴及びＲ⁵で示されるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子及び臭素原子があげられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばメチル基及びエチル基があげられ、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては、例えばメトキシ基及びエトキシ基があげられる。 In equation (1),
Examples of the C1-C4 alkyl group represented by R ¹ and R ² include a methyl group and an ethyl group,
Examples of the C1-C4 alkyl group optionally substituted with a halogen atom represented by R ³ include a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a trifluoromethyl group, a difluoromethyl group, and a fluoromethyl group. You can
Examples of the C1-C4 alkoxy group optionally substituted with a halogen atom include a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, a trifluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a fluoromethoxy group, a chlorodifluoromethoxy group, and a bromodifluoromethoxy group. 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy group and 2,2,2-trifluoroethoxy group,
Examples of the C1-C4 alkylthio group optionally substituted with a halogen atom include a methylthio group, an ethylthio group, a trifluoromethylthio group, and a 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio group,
Examples of the halogen atom represented by R ⁴ and R ⁵ include a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom,
Examples of the C1-C4 alkyl group include a methyl group and an ethyl group.
Examples of the C1-C4 alkoxy group include a methoxy group and an ethoxy group.

式（１）において、
Ｙで示される基としては、例えば２，３−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、２，３，４−トリフルオロフェニル基、２，３，５−トリフルオロフェニル基、２，４，５−トリフルオロフェニル基、２，３，６−トリフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル基、４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロ−６−フルオロフェニル基、２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３，４，５−テトラフルオロフェニル基、２，３，４，６−テトラフルオロフェニル基、２，３，５，６−テトラフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基及び４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル基があげられる。 In equation (1),
Examples of the group represented by Y include 2,3-difluorophenyl group, 2,3-dichlorophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 2-chloro-4-fluorophenyl group, 4-chloro-2-fluorophenyl. Group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,5-difluorophenyl group, 2,6-difluorophenyl group, 2-chloro-6-fluorophenyl group, 2,6-dichlorophenyl group, 2,3,4-trifluoro Phenyl group, 2,3,5-trifluorophenyl group, 2,4,5-trifluorophenyl group, 2,3,6-trifluorophenyl group, 2,4,6-trifluorophenyl group, 2-chloro -4,6-difluorophenyl group, 4-chloro-2,6-difluorophenyl group, 2,4-dichloro-6-fluorophenyl group, 2,6-dichloro- -Fluorophenyl group, 2,4,6-trichlorophenyl group, 2,3,4,5-tetrafluorophenyl group, 2,3,4,6-tetrafluorophenyl group, 2,3,5,6-tetra Examples thereof include a fluorophenyl group, a 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl group and a 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorophenyl group.

式（１）において、
ピリミジノン環の６位に存在する（Ｒ³）_mで置換されたアリール基としては、例えばフェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２−フルオロ−４−クロロフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルチオフェニル基及び４−トリフルオロメチルチオフェニル基があげられる。 In equation (1),
Examples of the aryl group substituted with (R ³ ) _m present at the 6-position of the pyrimidinone ring include a phenyl group, a 4-methylphenyl group, a 3-methylphenyl group, a 2-methylphenyl group, a 4-ethylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 3-trifluoro Methylphenyl group, 4-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 2-fluorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group 3,4-dichlorophenyl group, 2,3-difluorophenyl group, 2,4-difluorophenyl Group, 2,5-difluorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 2-fluoro-4-chlorophenyl group, 4-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 2,4 -Dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 4-trifluoromethoxyphenyl group, 4-nitrophenyl group, 4-cyanophenyl group, 4-methylthiophenyl group and 4-trifluoromethylthio And a phenyl group.

本発明化合物の態様としては、例えば以下の６−アリールピリミジノン化合物があげられる。
式（１）において、Ｒ¹がメチル基である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、Ｒ²がメチル基である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、Ｒ¹及びＲ²がメチル基である６−アリールピリミジノン化合物； As an aspect of this invention compound, the following 6-aryl pyrimidinone compounds are mention | raise | lifted, for example.
A 6-arylpyrimidinone compound represented by the formula (1), wherein R ¹ is a methyl group;
A 6-arylpyrimidinone compound represented by the formula (1), wherein R ² is a methyl group;
A 6-arylpyrimidinone compound represented by formula (1), wherein R ¹ and R ² are methyl groups;

式（１）において、Ｒ³がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、又はハロゲン原子である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、Ｒ³がＣ１−Ｃ４アルキル基又はハロゲン原子である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、Ｒ³がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、フッ素原子、又はメトキシ基である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、Ｒ³がメチル基、塩素原子、又はフッ素原子である６−アリールピリミジノン化合物； In formula (1), R ³ is a C1-C4 alkyl group which may be substituted with a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group which may be substituted with a halogen atom, or a 6-arylpyrimidinone which is a halogen atom Compound;
A 6-arylpyrimidinone compound represented by formula (1), wherein R ³ is a C1-C4 alkyl group or a halogen atom;
A 6-arylpyrimidinone compound represented by formula (1), wherein R ³ is a methyl group, a trifluoromethyl group, a chlorine atom, a fluorine atom, or a methoxy group;
A 6-arylpyrimidinone compound represented by formula (1), wherein R ³ is a methyl group, a chlorine atom, or a fluorine atom;

式（１）において、ｍが１又は２である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、ｍが１である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、ｍが２である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ³が４位で置換した、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ³が４位で置換した、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ³が４位で置換した、ハロゲン原子、又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ³が４位で置換した、ハロゲン原子、又はＣ１−Ｃ４アルキル基である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ³が４位で置換した、メチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、フッ素原子、又はメトキシ基である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ³が４位で置換した、メチル基、塩素原子、又はフッ素原子である６−アリールピリミジノン化合物； A 6-arylpyrimidinone compound represented by the formula (1), wherein m is 1 or 2;
A 6-arylpyrimidinone compound in which m is 1 in formula (1);
A 6-arylpyrimidinone compound in which m is 2 in formula (1);
In the formula (1), m is 1, and R ³ is substituted with a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an optionally substituted C1-C4 alkyl group substituted with a halogen atom, or a halogen atom. A 6-arylpyrimidinone compound which is an optionally substituted C1-C4 alkoxy group or a C1-C4 alkylthio group optionally substituted with a halogen atom;
In formula (1), m is 1, and R ³ is substituted at the 4-position, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, or C1 optionally substituted with a halogen atom A 6-arylpyrimidinone compound which is a C4 alkoxy group;
A 6-arylpyrimidinone compound which is a halogen atom or a C1-C4 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, wherein m is 1 and R ³ is substituted at the 4-position in formula (1);
In the formula (1), m is 1, R ³ is substituted at the 4-position, a halogen atom, or is a C1-C4 alkyl group 6- aryl pyrimidinone compound;
A 6-arylpyrimidinone compound in which m is 1, and R ³ is substituted at the 4-position and is a methyl group, a trifluoromethyl group, a chlorine atom, a fluorine atom, or a methoxy group;
A 6-arylpyrimidinone compound of the formula (1), wherein m is 1, and R ³ is substituted at the 4-position, which is a methyl group, a chlorine atom, or a fluorine atom;

式（１）において、Ｒ⁴がハロゲン原子である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、Ｒ⁴がフッ素原子である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、Ｒ⁴が塩素原子である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、Ｒ⁴がフッ素原子又は塩素原子である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、ｎが１又は２である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、ｎが１である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、ｎが２である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、ｎが１又は２であり、Ｒ⁵がハロゲン原子である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ⁵が４位もしくは６位で置換したハロゲン原子であるか、あるいは、ｎが２であり、ひとつのＲ⁵が４位で置換したハロゲン原子であり、もうひとつのＲ⁵が６位で置換したハロゲン原子である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ⁵が４位もしくは６位で置換したフッ素原子であるか、あるいは、ｎが２であり、ひとつのＲ⁵が４位で置換したフッ素原子であり、もうひとつのＲ⁵が６位で置換したフッ素原子である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ⁵が４位又は６位に置換したハロゲン原子である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ⁵が４位及び６位に置換したハロゲン原子である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ⁵が４位又は６位に置換したフッ素原子である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、ｎが２でありＲ⁵が４位及び６位に置換したフッ素原子である６−アリールピリミジノン化合物； A 6-arylpyrimidinone compound represented by the formula (1), wherein R ⁴ is a halogen atom;
A 6-arylpyrimidinone compound represented by formula (1), wherein R ⁴ is a fluorine atom;
A 6-arylpyrimidinone compound represented by the formula (1), wherein R ⁴ is a chlorine atom;
A 6-arylpyrimidinone compound represented by formula (1), wherein R ⁴ is a fluorine atom or a chlorine atom;
A 6-arylpyrimidinone compound in which n is 1 or 2 in formula (1);
A 6-arylpyrimidinone compound in which n is 1 in formula (1);
A 6-arylpyrimidinone compound in which n is 2 in formula (1);
A 6-arylpyrimidinone compound represented by the formula (1), wherein n is 1 or 2, and R ⁵ is a halogen atom;
In formula (1), n is 1, and R ⁵ is a halogen atom substituted at the 4-position or 6-position, or n is 2, and one R ⁵ is a halogen atom substituted at the 4-position Another 6-arylpyrimidinone compound wherein R ⁵ is a halogen atom substituted at the 6-position;
In the formula (1), n is 1, and R ⁵ is a fluorine atom substituted at the 4-position or 6-position, or n is 2, and one R ⁵ is a fluorine atom substituted at the 4-position. Another 6-arylpyrimidinone compound wherein R ⁵ is a fluorine atom substituted at the 6-position;
A 6-arylpyrimidinone compound represented by the formula (1), wherein n is 1, and R ⁵ is a halogen atom substituted at the 4-position or the 6-position;
A 6-arylpyrimidinone compound represented by the formula (1), wherein n is 2, and R ⁵ is a halogen atom substituted at the 4-position and the 6-position;
A 6-arylpyrimidinone compound represented by the formula (1), wherein n is 1, and R ⁵ is a fluorine atom substituted at the 4-position or the 6-position;
A 6-arylpyrimidinone compound in which n is 2 and R ⁵ is a fluorine atom substituted at the 4-position and the 6-position in formula (1);

式（１）において、Ｒ⁴がハロゲン原子であり、ｎが１又は２であり、Ｒ⁴及びＲ⁵が各々ハロゲン原子である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ⁴がハロゲン原子であり、Ｒ⁵が４位又は６位に置換したハロゲン原子である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ⁴がハロゲン原子であり、Ｒ⁵が４位及び６位に置換したハロゲン原子である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ⁴がフッ素原子であり、Ｒ⁵が４位又は６位に置換したフッ素原子である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ⁴がフッ素原子であり、Ｒ⁵が４位及び６位に置換したフッ素原子である６−アリールピリミジノン化合物； A 6-arylpyrimidinone compound represented by the formula (1), wherein R ⁴ is a halogen atom, n is 1 or 2, and R ⁴ and R ⁵ are each a halogen atom;
A 6-arylpyrimidinone compound represented by the formula (1), wherein n is 1, R ⁴ is a halogen atom, and R ⁵ is a halogen atom substituted at the 4-position or the 6-position;
A 6-arylpyrimidinone compound represented by the formula (1), wherein n is 2, R ⁴ is a halogen atom, and R ⁵ is a halogen atom substituted at positions 4 and 6;
A 6-arylpyrimidinone compound represented by the formula (1), wherein n is 1, R ⁴ is a fluorine atom, and R ⁵ is a fluorine atom substituted at the 4-position or the 6-position;
A 6-arylpyrimidinone compound represented by the formula (1), wherein n is 2, R ⁴ is a fluorine atom, and R ⁵ is a fluorine atom substituted at positions 4 and 6;

式（１）において、Ｘが酸素原子である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、Ｘが酸素原子であり、Ｒ¹がメチル基である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、Ｘが酸素原子であり、Ｒ²がメチル基である６−アリールピリミジノン化合物；
式（１）において、Ｘが酸素原子であり、Ｒ¹及びＲ²がメチル基である６−アリールピリミジノン化合物； A 6-arylpyrimidinone compound represented by the formula (1), wherein X is an oxygen atom;
A 6-arylpyrimidinone compound represented by the formula (1), wherein X is an oxygen atom and R ¹ is a methyl group;
A 6-arylpyrimidinone compound represented by the formula (1), wherein X is an oxygen atom and R ² is a methyl group;
A 6-arylpyrimidinone compound represented by the formula (1), wherein X is an oxygen atom, and R ¹ and R ² are methyl groups;

次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）、（製造法２）又は（製造法３）により製造することができる。 Next, the manufacturing method of this invention compound is demonstrated.
The compound of the present invention can be produced, for example, by the following (Production Method 1), (Production Method 2) or (Production Method 3).

（製造法１）

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ｍ、Ｘ及びＹは前記と同じ意味を表す。〕
本発明化合物は、式（２）で示される化合物と、式（３）で示される化合物とを酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば酢酸、プロピオン酸等の有機カルボン酸類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機スルホン酸類、塩酸、硫酸等の無機酸類があげられる。
該反応に用いられる試剤の量は、式（２）で示される化合物１モルに対して、式（３）で示される化合物が通常１〜５モルの割合であり、酸が通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常６０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、さらに必要に応じて水酸化ナトリウム水溶液又は炭酸水素ナトリウム水溶液等のアルカリ水を加えて液性を中性〜アルカリ性にした後、有機溶媒抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された式（１）で示される本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。 (Production method 1)

[Wherein, R ¹ , R ² , R ³ , m, X and Y represent the same meaning as described above. ]
The compound of the present invention can be produced by reacting the compound represented by the formula (2) with the compound represented by the formula (3) in the presence of an acid.
The reaction is usually performed in a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include organic carboxylic acids such as acetic acid and propionic acid, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol, and mixtures thereof.
Examples of the acid used for the reaction include organic sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid and methanesulfonic acid, and inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid.
The amount of the reagent used in the reaction is usually 1 to 5 mol of the compound represented by the formula (3) and 1 to 5 mol of the acid based on 1 mol of the compound represented by the formula (2). Is the ratio.
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of 60 to 120 ° C., and the reaction time is usually in the range of 1 to 48 hours.
After completion of the reaction, for example, the reaction mixture and water are mixed, and if necessary, alkali water such as sodium hydroxide aqueous solution or sodium hydrogen carbonate aqueous solution is added to make the liquid neutral to alkaline, followed by organic solvent extraction. Then, the compound of the present invention represented by the formula (1) can be isolated by performing operations such as drying and concentrating the obtained organic layer. The isolated compound of the present invention represented by the formula (1) can be further purified by chromatography, recrystallization or the like.

式（２）で示される化合物は１，３−ジケトン化合物である。本明細書中においては、式（２）で示される化合物の構造をケト型構造で示しているが、化合物における置換基の種類、化合物の物理的状態（結晶状態、溶融状態、溶液）によっては、エノール型構造となる場合もある。本明細書中における式（２）で示される化合物は、エノール型構造のモノも含む。 The compound represented by the formula (2) is a 1,3-diketone compound. In the present specification, the structure of the compound represented by the formula (2) is shown as a keto structure, but depending on the type of substituent in the compound and the physical state (crystalline state, molten state, solution) of the compound. In some cases, an enol-type structure is formed. In the present specification, the compound represented by the formula (2) includes an enol-type structure.

（製造法２）

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ｍ及びＹは前記と同じ意味を表す。〕
式（１）で示される本発明化合物のうち、式（５）で示される化合物は、式（４）で示される化合物と〔２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド〕（以下、ローソン試薬と記す。）とを反応させることにより製造することもできる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類があげられる。
該反応に用いられるローソン試薬の量は、式（４）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜１モルの割合である。
該反応の反応温度は通常６０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を放冷し、必要に応じて濃縮し、クロマトグラフィーに付す等の操作を行うことにより、式（５）で示される化合物を単離することができる。単離された式（５）で示される化合物は、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。 (Production method 2)

[Wherein R ¹ , R ² , R ³ , m and Y represent the same meaning as described above. ]
Among the compounds of the present invention represented by the formula (1), the compound represented by the formula (5) is a compound represented by the formula (4) and [2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3-dithia. -2,4-diphosphetane-2,4-disulfide] (hereinafter referred to as Lawson reagent).
The reaction is usually performed in a solvent.
Examples of the solvent used for the reaction include aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene.
The amount of Lawesson's reagent used in the reaction is usually 0.5 to 1 mole relative to 1 mole of the compound represented by the formula (4).
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of 60 to 120 ° C., and the reaction time is usually in the range of 1 to 24 hours.
After completion of the reaction, for example, the compound represented by the formula (5) can be isolated by performing operations such as allowing the reaction mixture to cool, concentrating as necessary, and subjecting it to chromatography. The isolated compound represented by the formula (5) can be further purified by an operation such as recrystallization.

（製造法３）
本発明化合物のうち、式（４）で示される化合物は、式（６）で示される化合物と式（７）で示される化合物とを反応させることにより製造することもできる。

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ｍ及びＹは前記と同じ意味を表し、Ｒ²²はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基又はsec−ブチル基を表し、Ｚは臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中、通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、テトラヒドロフラン、１,４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム等の炭酸塩類や水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類があげられる。
該反応に用いられる試剤の量は、式（６）で示される化合物１モルに対して、式（７）で示される化合物が１〜１．５モルの割合であり、塩基が通常１〜１．５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜８時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、さらに必要に応じて水酸化ナトリウム水溶液又は炭酸水素ナトリウム水溶液等のアルカリ水を加えて液性を中性〜アルカリ性にした後、有機溶媒抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（４）で示される化合物を単離することができる。単離された式（４）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。 (Production method 3)
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the formula (4) can also be produced by reacting the compound represented by the formula (6) with the compound represented by the formula (7).

[Wherein R ¹ , R ² , R ³ , m and Y represent the same meaning as described above, and R ²² represents a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group or a sec-butyl group. Z represents a bromine atom, an iodine atom, a methanesulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group. ]
The reaction is usually performed in a solvent in the presence of a base.
Examples of the solvent used in the reaction include acid amides such as N, N-dimethylformamide, ethers such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, and mixtures thereof. .
Examples of the base used in the reaction include carbonates such as potassium carbonate and alkali metal hydrides such as sodium hydride.
The amount of the reagent used in the reaction is a ratio of 1 to 1.5 mol of the compound represented by the formula (7) with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (6), and the base is usually 1-1. .5 mole ratio.
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 100 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 8 hours.
After completion of the reaction, for example, the reaction mixture and water are mixed, and if necessary, alkali water such as sodium hydroxide aqueous solution or sodium hydrogen carbonate aqueous solution is added to make the liquid neutral to alkaline, followed by organic solvent extraction. Then, the compound represented by the formula (4) can be isolated by performing operations such as drying and concentration of the obtained organic layer. The isolated compound represented by the formula (4) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.

（参考製造法１）
式（２）で示される化合物は、例えば式（８）で示される化合物と式（９）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ¹、Ｒ³、ｍ及びＹは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の炭化水素類、N，N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類及びこれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類があげられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（８）で示される化合物１モルに対して、式（９）で示される化合物が通常１〜１．５モルの割合であり、塩基が通常２〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜４０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物と酸性水（例えば塩酸、硫酸があげられる。）とを混合して液性を中性〜酸性とした後、必要に応じて水を加えて有機溶媒抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（２）で示される化合物は、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。 (Reference production method 1)
The compound represented by the formula (2) can be produced, for example, by reacting the compound represented by the formula (8) with the compound represented by the formula (9) in the presence of a base.

[Wherein R ¹ , R ³ , m and Y represent the same meaning as described above. ]
The reaction is usually performed in a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane, hydrocarbons such as toluene and xylene, acid amides such as N, N-dimethylformamide, and mixtures thereof.
Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride.
The amount of the reagent used in the reaction is usually 1 to 1.5 mol of the compound represented by the formula (9) and 1 to 3 mol of the base based on 1 mol of the compound represented by the formula (8). The molar ratio.
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 40 ° C., and the reaction time is usually in the range of 1 to 24 hours.
After completion of the reaction, for example, the reaction mixture is mixed with acidic water (for example, hydrochloric acid and sulfuric acid) to make the liquid neutral to acidic, and then water is added as necessary to extract the organic solvent. The compound represented by the formula (2) can be isolated by performing an operation such as drying and concentrating the obtained organic layer. The isolated compound represented by the formula (2) can be further purified by chromatography or the like.

式（８）で示される化合物は、市販の化合物であるか、あるいは例えばJ. Med. Chem., 29, pp.924-939 (1986) に記載の方法に準じて製造することができる化合物である。 The compound represented by the formula (8) is a commercially available compound or a compound that can be produced according to the method described in, for example, J. Med. Chem., 29, pp. 924-939 (1986). is there.

（参考製造法２）
式（６）で示される化合物は、式（２）で示される化合物と式（１０）で示される化合物とを酸の存在下で反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ｍ、Ｘ及びＹは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば酢酸、プロピオン酸等の有機カルボン酸類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機スルホン酸類、塩酸、硫酸等の無機酸類があげられる。
該反応に用いられる試剤の量は、式（２）で示される化合物１モルに対して、式（１０）で示される化合物が通常１〜５モルの割合であり、酸が通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常６０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、さらに必要に応じて水酸化ナトリウム水溶液又は炭酸水素ナトリウム水溶液等のアルカリ水を加えて液性を中性〜アルカリ性にした後、有機溶媒抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（６）で示される化合物を単離することができる。単離された式（６）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。 (Reference production method 2)
The compound represented by the formula (6) can be produced by reacting the compound represented by the formula (2) with the compound represented by the formula (10) in the presence of an acid.

[Wherein, R ¹ , R ² , R ³ , m, X and Y represent the same meaning as described above. ]
The reaction is usually performed in a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include organic carboxylic acids such as acetic acid and propionic acid, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol, and mixtures thereof.
Examples of the acid used for the reaction include organic sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid and methanesulfonic acid, and inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid.
The amount of the reagent used in the reaction is usually 1 to 5 mol of the compound represented by the formula (10) and 1 to 5 mol of the acid based on 1 mol of the compound represented by the formula (2). Is the ratio.
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of 60 to 120 ° C., and the reaction time is usually in the range of 1 to 48 hours.
After completion of the reaction, for example, the reaction mixture and water are mixed, and if necessary, alkali water such as sodium hydroxide aqueous solution or sodium hydrogen carbonate aqueous solution is added to make the liquid neutral to alkaline, followed by organic solvent extraction. Then, the compound represented by the formula (6) can be isolated by performing operations such as drying and concentrating the obtained organic layer. The isolated compound represented by the formula (6) can be further purified by chromatography, recrystallization or the like.

次に、本発明化合物の具体例を示す。
下記式（１−ａ）で示される６−アリールピリミジノン化合物：

式中、Ｒ¹、Ｒ²、（Ｒ³）_m及びＹの各置換基の組合せを（表１）〜（表４）に示す。 Next, specific examples of the compound of the present invention are shown.
A 6-arylpyrimidinone compound represented by the following formula (1-a):

In the formula, combinations of substituents R ¹ , R ² , (R ³ ) _m and Y are shown in (Table 1) to (Table 4).

下記式（１−ｂ）で示される６−アリールピリミジノン化合物：

式中、Ｒ¹、Ｒ²、（Ｒ³）_m及びＹの各置換基の組合せを（表５）に示す。 A 6-arylpyrimidinone compound represented by the following formula (1-b):

In the formula, combinations of substituents R ¹ , R ² , (R ³ ) _m and Y are shown in (Table 5).

次に、本発明化合物の製造中間体の具体例を以下に示す。
下記式（２）で示される化合物：

式中、Ｒ¹、（Ｒ³）_m及びＹの各置換基の組合せを（表６）〜（表９）に示す。
下記式（６）で示される化合物：

式中、Ｒ¹、（Ｒ³）_m及びＹの各置換基の組合せを（表６）〜（表９）に示す。 Next, specific examples of the production intermediate of the compound of the present invention are shown below.
Compound represented by the following formula (2):

In the formula, combinations of R ¹ , (R ³ ) _m and Y substituents are shown in (Table 6) to (Table 9).
Compound represented by the following formula (6):

In the formula, combinations of R ¹ , (R ³ ) _m and Y substituents are shown in (Table 6) to (Table 9).

式（８）で示される化合物としては、例えば（２，４，６−トリフルオロフェニル）アセトン、（２−クロロ−４−フルオロフェニル）アセトン、（２，６−ジフルオロフェニル）アセトン、（２，４−ジフルオロフェニル）アセトン、（２，３，４−トリフルオロフェニル）アセトン、（２，３，５−トリフルオロフェニル）アセトン、（２，４，５−トリフルオロフェニル）アセトン、（２，３−ジフルオロフェニル）アセトン及び（２，５−ジフルオロフェニル）アセトンがあげられる。 Examples of the compound represented by the formula (8) include (2,4,6-trifluorophenyl) acetone, (2-chloro-4-fluorophenyl) acetone, (2,6-difluorophenyl) acetone, (2, 4-difluorophenyl) acetone, (2,3,4-trifluorophenyl) acetone, (2,3,5-trifluorophenyl) acetone, (2,4,5-trifluorophenyl) acetone, (2,3 -Difluorophenyl) acetone and (2,5-difluorophenyl) acetone.

本発明化合物が防除効力を有する植物病害としては例えば次のものがあげられる。 Examples of plant diseases to which the compound of the present invention has a controlling effect include the following.

イネのいもち病（Pyricularia oryzae）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）；
ムギ類のうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Gibberella zeae）、さび病（Puccinia striiformis， P. graminis, P. recondita, P. hordei）、雪腐病（Typhula sp.,Micronectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici, U. nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）；
カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P. italicum）；
リンゴのモニリア病（Sclerotinia mali）、腐らん病（Valsa mali）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria mali）、黒星病（Venturia inaequalis）； Rice blast (Pyricularia oryzae), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani);
Wheat powdery mildew (Erysiphe graminis), red mold (Gibberella zeae), rust (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita, P. hordei), snow rot (Typhula sp., Micronectriella nivalis), Bare smut (Ustilago tritici, U. nuda), Tailtia caries, eye spot (Pseudocercosporella herpotrichoides), cloud (Rhynchosporium secalis), leaf blight (Septoria tritici), blight (Leptosphaeria nodorum) ;
Citrus spot disease (Diaporthe citri), scab (Elsinoe fawcetti), fruit rot (Penicillium digitatum, P. italicum);
Apple moniliosis (Sclerotinia mali), rot (Valsa mali), powdery mildew (Podosphaera leucotricha), spotted leaf (Alternaria mali), black rot (Venturia inaequalis);

ナシの黒星病（Venturia nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；
モモの灰星病（Sclerotinia cinerea）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；
ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；
カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）； Pear black spot (Venturia nashicola, V. pirina), black spot (Alternaria kikuchiana), red star (Gymnosporangium haraeanum);
Peach ash scab (Sclerotinia cinerea), black scab (Cladosporium carpophilum), Phomopsis sp. (Phomopsis sp.);
Grapes black rot (Elsinoe ampelina), late rot (Glomerella cingulata), powdery mildew (Uncinula necator), rust (Phakopsora ampelopsidis), black lot disease (Guignardia bidwellii), downy mildew (Plasmopara viticola);
Oyster anthracnose (Gloeosporium kaki), deciduous leaf disease (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae);

ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；
トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）；
ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；
アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）；
ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）；
インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）；
ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）；
エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）； Colletotrichum lagenarium, powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea), vine blight (Mycosphaerella melonis), vine split (Fusarium oxysporum), downy mildew (Pseudoperonospora cubensis), plague (Phytophthora sp.) Seedling blight (Pythium sp.);
Tomato ring disease (Alternaria solani), leaf mold (Cladosporium fulvum), plague (Phytophthora infestans);
Eggplant brown spot (Phomopsis vexans), powdery mildew (Erysiphe cichoracearum);
Brassicaceae vegetable black spot (Alternaria japonica), white spot (Cercosporella brassicae);
Leek rust (Puccinia allii), soybean purpura (Cercospora kikuchii), black scab (Elsinoe glycines), sunspot (Diaporthe phaseolorum var. Sojae);
Kidney anthracnose (Colletotrichum lindemthianum);
Groundnut black rot (Cercospora personata), brown spot (Cercospora arachidicola);
Pea powdery mildew (Erysiphe pisi);

ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）；
イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；
茶の網もち病（Exobasidium reticulatum）；白星病（Elsinoe leucospila）、タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；
テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）；
バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；
キクの褐班病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）；
種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；シバのダラースポット病 (Sclerotinia homeocarpa)、シバのブラウンパッチ病及びラージパッチ病 (Rhizoctonia solani)。 Potato summer plague (Alternaria solani), plague (Phytophthora infestans);
Strawberry powdery mildew (Sphaerotheca humuli);
Tea net blast (Exobasidium reticulatum); white scab (Elsinoe leucospila), tobacco scab (Alternaria longipes), powdery mildew (Erysiphe cichoracearum), anthracnose (Colletotrichum tabacum), downy mildew (Peronospora tabacina), Plague (Phytophthora nicotianae);
Brown spot of sugar beet (Cercospora beticola);
Rose scab (Diplocarpon rosae), powdery mildew (Sphaerotheca pannosa);
Chrysanthemum brown spot disease (Septoria chrysanthemi-indici), white rust disease (Puccinia horiana);
Botrytis cinerea in various crops, Sclerotinia sclerotiorum; Sclerotinia homeocarpa, Brown patch disease and large patch disease in Rhizoctonia solani.

本発明化合物は、そのものを植物または土壌に施用することによっても、殺菌効力を発揮するが、通常は本発明化合物と適当な添加物と適当な媒体からなる殺菌組成物の形態にて用いられる。本発明の殺菌組成物は通常、本発明化合物と固体担体および／または液体担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等の製剤として、調製される。
これらの製剤にて、本発明化合物は通常０．１〜９０重量％含有される。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルおよび水が挙げられる。 The compound of the present invention exerts a bactericidal effect even when applied to a plant or soil, but it is usually used in the form of a bactericidal composition comprising the compound of the present invention, a suitable additive and a suitable medium. In the bactericidal composition of the present invention, the compound of the present invention is usually mixed with a solid carrier and / or a liquid carrier, and if necessary, a surfactant or other formulation adjuvant is added to the emulsion, wettable powder, granule. It is prepared as a preparation of wettable powder, flowable powder, powder, granule and the like.
In these preparations, the compound of the present invention is usually contained in an amount of 0.1 to 90% by weight.
Examples of solid carriers used in the formulation include kaolin clay, attapulgite clay, bentonite, montmorillonite, acid clay, pyrophyllite, talc, diatomaceous earth, calcite minerals, corn cob flour, walnut shell powder, etc. Natural organic materials, synthetic organic materials such as urea, salts such as calcium carbonate and ammonium sulfate, fine powders or granular materials made of synthetic inorganic materials such as synthetic silicon hydroxide, etc., and liquid carriers include, for example, xylene, alkylbenzene, methyl Aromatic hydrocarbons such as naphthalene, alcohols such as 2-propanol, ethylene glycol, propylene glycol and cellosolve, ketones such as acetone, cyclohexanone and isophorone, vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, and petroleum aliphatic hydrocarbons , Esters, dimethyls Sulfoxide, acetonitrile, and water.

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルモアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸およびその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤およびＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤が挙げられる。 Examples of the surfactant include anions such as alkyl sulfate ester salts, alkyl aryl sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, polyoxyethylene alkyl aryl ether phosphates, lignin sulfonates, naphthalene sulfonate formaldehyde polycondensates and the like. Nonionic surfactants such as surfactants and polyoxyethylene alkyl aryl ethers, polyoxyethylene alkyl polyoxypropylene block copolymers, sorbitan fatty acid esters and the like can be mentioned.
Examples of other adjuvants for preparation include water-soluble polymers such as polyvinyl alcohol and polyvinyl pyrrolidone, gum arabic, alginic acid and salts thereof, polysaccharides such as CMC (carboxymethyl cellulose) and xanthan gum, aluminum magnesium silicate, alumina sol And inorganic substances such as preservatives, colorants and stabilizers such as PAP (isopropyl acid phosphate) and BHT.

本発明の殺菌組成物を植物体に処理することにより、該植物を植物病害から保護する、即ち植物病害を防除することができる。また、本発明の殺菌組成物を土壌に処理することにより、該土壌に生育する植物を植物病害から保護する、即ち植物病害を防除することができる。
本発明の殺菌組成物を植物体に茎葉処理する場合、又は本発明の殺菌組成物を土壌に処理する場合、その処理量は、防除対象植物である作物等の種類、防除対象病害の種類、防除対象病害の発生程度、製剤形態、処理時期、気象条件等によって変化させ得るが、１００００ｍ²あたり本発明化合物として通常１〜５０００ｇ、好ましくは５〜１０００ｇである。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常を水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は通常０．０００１〜３重量％、好ましくは０．０００５〜１重量％の範囲である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
また、本発明の殺菌組成物を植物体に処理する場合、該植物の種子の時期に処理することにより、該植物を植物病害から保護することができる。その具体的な方法としては、例えば植物の種子を本発明化合物の濃度が１〜１０００ｐｐｍに調製した本発明の殺菌組成物に種子を浸漬する方法、植物の種子に本発明化合物の濃度が１〜１０００ｐｐｍの本発明の殺菌組成物を噴霧もしくは塗沫する方法、および植物の種子に本発明の殺菌組成物を粉衣する方法があげられる。
本発明の植物病害防除方法は、通常本発明の殺菌組成物の有効量を病害の発生が予測される植物またはその植物が生育する土壌に処理することにより行われる。
本発明の殺菌組成物は通常、農園芸用殺菌剤、即ち畑地、水田、果樹園、茶園、牧草地、芝生地等における植物病害を防除するための殺菌剤として用いられる。 By treating the fungicidal composition of the present invention to a plant body, the plant can be protected from plant diseases, that is, plant diseases can be controlled. Moreover, by treating the sterilizing composition of the present invention with soil, it is possible to protect plants growing on the soil from plant diseases, that is, to control plant diseases.
When the foliage composition of the present invention is treated with foliage on the plant body, or when the fungicidal composition of the present invention is treated on the soil, the amount of treatment is the type of the crop that is the plant to be controlled, the type of the disease to be controlled, Although it can be changed according to the degree of occurrence of disease to be controlled, formulation form, treatment time, weather conditions, etc., it is usually 1 to 5000 g, preferably 5 to 1000 g as a compound of the present invention per 10,000 m ² .
Emulsions, wettable powders and flowables are usually treated by diluting with water and spraying. In this case, the concentration of the compound of the present invention is usually 0.0001 to 3% by weight, preferably 0.0005 to 1% by weight. Powders, granules, etc. are usually processed without dilution.
Moreover, when processing the bactericidal composition of this invention to a plant body, this plant can be protected from a plant disease by processing at the time of the seed of this plant. The specific method includes, for example, a method of immersing seeds in a bactericidal composition of the present invention in which plant seeds are prepared at a concentration of 1 to 1000 ppm of the compound of the present invention; Examples include a method of spraying or smearing 1000 ppm of the fungicidal composition of the present invention, and a method of dressing the fungicidal composition of the present invention on plant seeds.
The plant disease control method of the present invention is usually carried out by treating an effective amount of the bactericidal composition of the present invention on the plant where the occurrence of the disease is predicted or the soil where the plant grows.
The sterilizing composition of the present invention is usually used as an agricultural and horticultural sterilizing agent, that is, as a sterilizing agent for controlling plant diseases in fields, paddy fields, orchards, tea gardens, pastures, lawns and the like.

本発明の殺菌組成物は他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤および／または肥料と共に用いることもできる。
かかる殺菌剤としては、例えば、プロピコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル及びフルトリアホール等のアゾール系殺菌化合物；フェンプロピモルフ、トリデモルフ及びフェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物；カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール系殺菌化合物；プロシミドン；シプロディニル；ピリメタニル；ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；イプロジオン；ビンクロゾリン；クロロタロニル；キャプタン；メパニピリム；フェンピクロニル；フルジオキソニル；ジクロフルアニド；フォルペット；クレソキシムメチル；アゾキシストロビン；トリフロキシストロビン；ピコキシストロビン；ピラクロストロビン；Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド；スピロキサミン；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン（ＲＰ−４０７２１３）；イプロヴァリカルブ；ベンチアバリカルブ；シアゾファミド；ボスカリド（ニコビフェン）；メトラフェノンおよびシフルフェナミドが挙げられる。 The fungicidal composition of the present invention can also be used with other fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, herbicides, plant growth regulators and / or fertilizers.
Examples of such fungicides include propiconazole, triadimenol, prochloraz, penconazole, tebuconazole, flusilazole, dinicoazole, bromconazole, epoxiconazole, difenoconazole, cyproconazole, metconazole, triflumizole, tetraconazole, Azole bactericidal compounds such as microbutanyl, fenbuconazole, hexaconazole, fluquinconazole, triticonazole, viteltanol, imazalyl and flutriahol; cyclic amine bactericidal compounds such as fenpropimorph, tridemorph and fenpropidin Benzimidazole fungicidal compounds such as carbendazim, benomyl, thiabendazole, thiophanate methyl; procymidone; cyprodinyl; pyrimethanil; Tofencarb; thiuram; fluazinam; mancozeb; iprodione; vinclozolin; chlorothalonil; captan; mepanipyrim; fenpiclonil; N-methyl-α-methoxyimino-2-[(2,5-dimethylphenoxy) methyl] phenylacetamide; spiroxamine; quinoxyphene; fenhexamide; famoxadone; fenamidone (RP-407213); iprovaricarb; Carb; cyazofamide; boscalid (nicobifen); metolaphenone and cyflufenamide.

以下、本発明を製造例、製剤例および試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。 Hereinafter, although this invention is demonstrated in more detail with a manufacture example, a formulation example, a test example, etc., this invention is not limited to these examples.

まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１

２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１−（４−メチルフェニル）−１，３−ブタンジオン２．３２ｇ、Ｎ−メチル尿素１．１８ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物２．８２ｇ及び酢酸１５ｍｌを混合し、窒素雰囲気下、９０℃（バス温）で１時間、次いで加熱還流下で７時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物を氷水に注加し、そこに水酸化ナトリウム１１．２ｇを含む水溶液を加えて液性をアルカリ性にした。該混合液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣（１．９６ｇ）をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１，４−ジメチル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−６−（４−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−ピリミジノン（以下、本発明化合物（１）と記す。）１．０７ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２０（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．３０（３Ｈ，ｓ），６．５−６．６（２Ｈ，ｍ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
本発明化合物（１）の構造は、上記サンプルをジイソプロピルエーテルから２回再結晶して得られた結晶をX線結晶構造解析に付すことによっても確認した。 First, the manufacture example of this invention compound is shown.
Production Example 1

2- (2,4,6-trifluorophenyl) -1- (4-methylphenyl) -1,3-butanedione 2.32 g, N-methylurea 1.18 g, p-toluenesulfonic acid monohydrate 2 .82 g and 15 ml of acetic acid were mixed and stirred for 1 hour at 90 ° C. (bath temperature) under a nitrogen atmosphere and then for 7 hours under heating and reflux. The reaction mixture allowed to cool to room temperature was poured into ice water, and an aqueous solution containing 11.2 g of sodium hydroxide was added thereto to make the liquid alkaline. The mixture was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated brine. The obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The obtained residue (1.96 g) was subjected to silica gel chromatography, and 1,4-dimethyl-5- (2,4,6-trifluorophenyl) -6- (4-methylphenyl) -2 (1H) -1.07 g of pyrimidinone (hereinafter referred to as the present compound (1)) was obtained.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 2.20 (3H, s), 2.32 (3H, s), 3.30 (3H, s), 6.5-6.6 ( 2H, m), 7.00 (2H, d, J = 8 Hz), 7.13 (2H, d, J = 8 Hz)
The structure of the compound (1) of the present invention was also confirmed by subjecting the sample obtained by recrystallization from diisopropyl ether twice to X-ray crystal structure analysis.

製造例２

１，４−ジメチル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−６−（４−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−ピリミジノン（本発明化合物（１））１７２ｍｇ、ローソン試薬１２１ｍｇ及びトルエン３ｍｌを混合し、窒素雰囲気下で３時間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１，４−ジメチル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−６−（４−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−ピリミジンチオン（以下、本発明化合物（２）と記す。）０．１７ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），６．５−６．６（２Ｈ，ｍ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） Production Example 2

172 mg of 1,4-dimethyl-5- (2,4,6-trifluorophenyl) -6- (4-methylphenyl) -2 (1H) -pyrimidinone (the present compound (1)), 121 mg of Lawesson's reagent and toluene 3 ml was mixed and heated to reflux under a nitrogen atmosphere for 3 hours. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature and subjected to silica gel chromatography to obtain 1,4-dimethyl-5- (2,4,6-trifluorophenyl) -6- (4-methylphenyl) -2 (1H) -pyrimidine. 0.17 g of thione (hereinafter referred to as the present compound (2)) was obtained.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 2.25 (3H, s), 2.33 (3H, s), 3.71 (3H, s), 6.5-6.6 ( 2H, m), 7.00 (2H, d, J = 8 Hz), 7.15 (2H, d, J = 8 Hz)

製造例３

４−メチル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−６−（４−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−ピリミジノン１６５ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶かした溶液に、炭酸カリウム１０４ｍｇ及び沃化メチル１０６ｍｇを加え、室温で２時間撹拌した。その後、反応混合物を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣（１３０ｍｇ）をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン／ｔ−ブチルメチルエーテル＝１／２、ｔ−ブチルメチルエーテル、酢酸エチルの順）に付し、２−メトキシ−４−メチル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−６−（４−メチルフェニル）ピリミジン８ｍｇ、本発明化合物（１）４３ｍｇ及び１，６−ジメチル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−４−（４−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−ピリミジノン４８ｍｇをそれぞれ得た。
２−メトキシ−４−メチル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−６−（４−メチルフェニル）ピリミジン
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３２（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），４．０９（３Ｈ，ｓ），６．６−６．７（２Ｈ，ｍ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１，６−ジメチル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−４−（４−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−ピリミジノン
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），６．６−６．７（２Ｈ，ｍ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） Production Example 3

To a solution of 165 mg of 4-methyl-5- (2,4,6-trifluorophenyl) -6- (4-methylphenyl) -2 (1H) -pyrimidinone in N, N-dimethylformamide, 104 mg of potassium carbonate Then, 106 mg of methyl iodide was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was then poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed twice with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue (130 mg) was subjected to silica gel column chromatography (elution solvent; hexane / t-butyl methyl ether = 1/2, t-butyl methyl ether and ethyl acetate in this order) to give 2-methoxy-4-methyl. -5- (2,4,6-trifluorophenyl) -6- (4-methylphenyl) pyrimidine, 8 mg of the compound (1) of the present invention and 1,6-dimethyl-5- (2,4,6-triphenyl) Fluorophenyl) -4- (4-methylphenyl) -2 (1H) -pyrimidinone (48 mg) was obtained.
2-methoxy-4-methyl-5- (2,4,6-trifluorophenyl) -6- (4-methylphenyl) pyrimidine
¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 2.32 (3H, s), 2.32 (3H, s), 4.09 (3H, s), 6.6-6.7 ( 2H, m), 7.06 (2H, d, J = 8 Hz), 7.25 (2H, d, J = 8 Hz)
1,6-dimethyl-5- (2,4,6-trifluorophenyl) -4- (4-methylphenyl) -2 (1H) -pyrimidinone
¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 2.25 (3H, s), 2.29 (3H, s), 3.70 (3H, s), 6.6-6.7 ( 2H, m), 7.01 (2H, d, J = 8 Hz), 7.19 (2H, d, J = 8 Hz)

製造例４

２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１−（４−メチルフェニル）−１，３−ブタンジオン０．７５ｇ、Ｎ−メチル尿素０．３８ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物０．９１ｇ及び酢酸２．５ｍｌを混合し、窒素雰囲気下、９時間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物を氷水に注加し、ここに水酸化ナトリウム１１．２ｇを含む水溶液を加えて液性をアルカリ性にした。該混合液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣（０．６４ｇ）をシリカゲル薄層クロマトグラフィーに付し、１，４−ジメチル−５−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−６−（４−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−ピリミジノン（以下、本発明化合物（３）と記す。）０．１８ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），３．３１（３Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０−７．２（６Ｈ） Production Example 4

0.75 g of 2- (2-chloro-6-fluorophenyl) -1- (4-methylphenyl) -1,3-butanedione, 0.38 g of N-methylurea, p-toluenesulfonic acid monohydrate 91 g and 2.5 ml of acetic acid were mixed and heated to reflux for 9 hours under a nitrogen atmosphere. The reaction mixture allowed to cool to room temperature was poured into ice water, and an aqueous solution containing 11.2 g of sodium hydroxide was added thereto to make the liquid alkaline. The mixture was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated brine. The obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue (0.64 g) was subjected to silica gel thin layer chromatography to obtain 1,4-dimethyl-5- (2-chloro-6-fluorophenyl) -6- (4-methylphenyl) -2 (1H ) -Pyrimidinone (hereinafter referred to as the present compound (3)) 0.18 g was obtained.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 2.16 (3H, s), 2.29 (3H, s), 3.31 (3H, s), 6.87 (1H, t, J = 8Hz), 7.0-7.2 (6H)

製造例５

２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１−（４−クロロフェニル）−１，３−ブタンジオン０．６５ｇ、Ｎ−メチル尿素０．３１ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物０．７４ｇ及び酢酸４ｍｌを混合し、窒素雰囲気下、９０℃（バス温）で１時間、次いで加熱還流下で７時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物を氷水に注加し、そこに水酸化ナトリウム４．５ｇを含む水溶液を加えて液性をアルカリ性にした。該混合液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣（０．６５ｇ）をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、さらに得られた固体をヘキサンとtert-ブチルメチルエーテルの混合溶媒で洗浄し、１，４−ジメチル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−６−（４−クロロフェニル）−２（１Ｈ）−ピリミジノン（以下、本発明化合物（４）と記す。）０．１４ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２１（３Ｈ，ｓ），３．３０（３Ｈ，ｓ），６．５−６．６（２Ｈ，ｍ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） Production Example 5

2- (2,4,6-trifluorophenyl) -1- (4-chlorophenyl) -1,3-butanedione 0.65 g, N-methylurea 0.31 g, p-toluenesulfonic acid monohydrate 74 g and 4 ml of acetic acid were mixed, and the mixture was stirred for 1 hour at 90 ° C. (bath temperature) under a nitrogen atmosphere and then for 7 hours under heating and reflux. The reaction mixture allowed to cool to room temperature was poured into ice water, and an aqueous solution containing 4.5 g of sodium hydroxide was added thereto to make the liquid alkaline. The mixture was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated brine. The obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The obtained residue (0.65 g) was subjected to silica gel chromatography, and the obtained solid was washed with a mixed solvent of hexane and tert-butyl methyl ether to obtain 1,4-dimethyl-5- (2,4,4). 0.14 g of 6-trifluorophenyl) -6- (4-chlorophenyl) -2 (1H) -pyrimidinone (hereinafter referred to as the present compound (4)) was obtained.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 2.21 (3H, s), 3.30 (3H, s), 6.5-6.6 (2H, m), 7.09 ( 2H, d, J = 8 Hz), 7.34 (2H, d, J = 8 Hz)

製造例６

２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１−（３，４−ジクロロフェニル）−１，３−ブタンジオン０．７２ｇ、Ｎ−メチル尿素０．３１ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物０．７４ｇ及び酢酸４ｍｌを混合し、窒素雰囲気下、９０℃（バス温）で１時間、次いで加熱還流下で９時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物を氷水に注加し、そこに水酸化ナトリウム４．５ｇを含む水溶液を加えて液性をアルカリ性にした。該混合液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣（０．７７ｇ）をシリカゲル薄層クロマトグラフィーに付し、さらに得られた固体をヘキサンとtert-ブチルメチルエーテルの混合溶媒で洗浄し、１，４−ジメチル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−６−（３，４−ジクロロフェニル）−２（１Ｈ）−ピリミジノン（以下、本発明化合物（５）と記す。）０．２６ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２１（３Ｈ，ｓ），３．３２（３Ｈ，ｓ），６．５５−６．７（２Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） Production Example 6

2- (2,4,6-trifluorophenyl) -1- (3,4-dichlorophenyl) -1,3-butanedione 0.72 g, N-methylurea 0.31 g, p-toluenesulfonic acid monohydrate 0.74 g and 4 ml of acetic acid were mixed and stirred under a nitrogen atmosphere at 90 ° C. (bath temperature) for 1 hour and then with heating under reflux for 9 hours. The reaction mixture allowed to cool to room temperature was poured into ice water, and an aqueous solution containing 4.5 g of sodium hydroxide was added thereto to make the liquid alkaline. The mixture was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated brine. The obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The obtained residue (0.77 g) was subjected to silica gel thin layer chromatography, and the obtained solid was washed with a mixed solvent of hexane and tert-butyl methyl ether to obtain 1,4-dimethyl-5- (2, There was obtained 0.26 g of 4,6-trifluorophenyl) -6- (3,4-dichlorophenyl) -2 (1H) -pyrimidinone (hereinafter referred to as the present compound (5)).
¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 2.21 (3H, s), 3.32 (3H, s), 6.55-6.7 (2H, m), 7.00 ( 1H, d, J = 8 Hz), 7.27 (1 H, s), 7.45 (1 H, d, J = 8 Hz)

製造例７

２−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−（４−クロロフェニル）−１，３−ブタンジオン０．６２ｇ、Ｎ−メチル尿素０．３１ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物０．７４ｇ及び酢酸４ｍｌを混合し、窒素雰囲気下、９０℃（バス温）で１時間、次いで加熱還流下で７時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物を氷水に注加し、そこに水酸化ナトリウム４．５ｇを含む水溶液を加えて液性をアルカリ性にした。該混合液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣（０．７０ｇ）をシリカゲル薄層クロマトグラフィーに付し、１，４−ジメチル−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（４−クロロフェニル）−２（１Ｈ）−ピリミジノン（以下、本発明化合物（６）と記す。）０．３１ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２１（３Ｈ，ｓ），３．３１（３Ｈ，ｓ），６．７５−６．８５（２Ｈ，ｍ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１５−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） Production Example 7

2- (2,6-difluorophenyl) -1- (4-chlorophenyl) -1,3-butanedione 0.62 g, N-methylurea 0.31 g, p-toluenesulfonic acid monohydrate 0.74 g and acetic acid 4 ml was mixed and stirred for 1 hour at 90 ° C. (bath temperature) under a nitrogen atmosphere and then for 7 hours under heating and reflux. The reaction mixture allowed to cool to room temperature was poured into ice water, and an aqueous solution containing 4.5 g of sodium hydroxide was added thereto to make the liquid alkaline. The mixture was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated brine. The obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The obtained residue (0.70 g) was subjected to silica gel thin layer chromatography to obtain 1,4-dimethyl-5- (2,6-difluorophenyl) -6- (4-chlorophenyl) -2 (1H) -pyrimidinone. (Hereinafter referred to as the present compound (6).) 0.31 g was obtained.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 2.21 (3H, s), 3.31 (3H, s), 6.75-6.85 (2H, m), 7.10 ( 2H, d, J = 8 Hz), 7.15-7.3 (1H, m), 7.31 (2H, d, J = 8 Hz)

次に、本発明化合物の中間体の製造法を参考製造例として示す。 Next, a method for producing an intermediate of the compound of the present invention is shown as a reference production example.

参考製造例１

２，４，６−トリフルオロベンズアルデヒド２９．０８ｇ、酢酸アンモニウム４．３４ｇ及びニトロエタン１１２ｍｌの混合物を窒素雰囲気下、５時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷してから減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムを加え、飽和食塩水で２回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、粗２，４，６−トリフルオロ（２−ニトロー１−プロペニル）ベンゼン３８．５３ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２３（３Ｈ，ｓ），６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ） Reference production example 1

A mixture of 29.08 g of 2,4,6-trifluorobenzaldehyde, 4.34 g of ammonium acetate and 112 ml of nitroethane was heated to reflux for 5 hours under a nitrogen atmosphere. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature and concentrated under reduced pressure. Chloroform was added to the residue and washed twice with saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and then concentrated under reduced pressure to obtain 38.53 g of crude 2,4,6-trifluoro (2-nitro-1-propenyl) benzene.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 2.23 (3H, s), 6.7-6.8 (2H, m), 7.77 (1H, s)

参考製造例２

参考製造例１で得られた粗２，４，６−トリフルオロ（２−ニトロー１−プロペニル）ベンゼン３５．８４ｇ、１００−メッシュの鉄粉３５．５８ｇ、塩化鉄（ＩＩＩ）６水和物１．０９ｇ及び水７９ｍｌを混合して１００℃（バス温）で撹拌し、ここに濃塩酸６４ｍｌを３時間かけて滴下した。その後、同温で４時間撹拌した後、室温まで放冷した反応混合物に水及びクロロホルムを加えてセライト濾過した。濾液を分液して得た水層をクロロホルムで抽出し、有機層を合わせて飽和食塩水で２回洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣（２１．８７ｇ）をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、（２，４，６−トリフルオロフェニル）アセトン１５．０９ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２７（３Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｓ），６．６−６．７（２Ｈ、ｍ） Reference production example 2

35.84 g of crude 2,4,6-trifluoro (2-nitro-1-propenyl) benzene obtained in Reference Production Example 1, 35.58 g of 100-mesh iron powder, iron (III) chloride hexahydrate 1 0.09 g and 79 ml of water were mixed and stirred at 100 ° C. (bath temperature), and 64 ml of concentrated hydrochloric acid was added dropwise over 3 hours. Then, after stirring at the same temperature for 4 hours, water and chloroform were added to the reaction mixture which was allowed to cool to room temperature, followed by filtration through celite. The aqueous layer obtained by separating the filtrate was extracted with chloroform, and the organic layers were combined and washed twice with saturated brine. The obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The obtained residue (21.87 g) was subjected to silica gel chromatography to obtain 15.09 g of (2,4,6-trifluorophenyl) acetone.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 2.27 (3H, s), 3.74 (2H, s), 6.6-6.7 (2H, m)

参考製造例３

水素化ナトリウム（５５％油性）４．５８ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに懸濁し、参考製造例２で得られた（２，４，６−トリフルオロフェニル）アセトン９．４０ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶かした溶液を水冷下で２時間かけて滴下し、１時間撹拌した。この混合物に４−トルオイルクロリド７．７３ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶かした溶液を滴下した。その後、水冷下で終夜撹拌した。反応混合物を希塩酸と氷の混合物に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣（１７．１４ｇ）をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１−（４−メチルフェニル）−１，３−ブタンジオン９．８４ｇを得た。 Reference production example 3

A solution obtained by suspending 4.58 g of sodium hydride (55% oily) in 50 ml of tetrahydrofuran and dissolving 9.40 g of (2,4,6-trifluorophenyl) acetone obtained in Reference Production Example 2 in 50 ml of tetrahydrofuran was cooled with water. The solution was added dropwise over 2 hours and stirred for 1 hour. A solution prepared by dissolving 7.73 g of 4-toluoyl chloride in 30 ml of tetrahydrofuran was added dropwise to this mixture. Thereafter, the mixture was stirred overnight under water cooling. The reaction mixture was poured into a mixture of dilute hydrochloric acid and ice and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated. The obtained residue (17.14 g) was subjected to silica gel chromatography to obtain 9.84 g of 2- (2,4,6-trifluorophenyl) -1- (4-methylphenyl) -1,3-butanedione. It was.

参考製造例４

参考製造例３で得られた２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１−（４−メチルフェニル）−１，３−ブタンジオン２．３２ｇ、尿素０．９６ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物２．８２ｇ及び酢酸１５ｍｌを混合し、窒素雰囲気下、９０℃（バス温）で１時間、加熱還流下で７時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物を氷水に注加し、ここに水酸化ナトリウム１１．２ｇを含む水溶液を加えて液性をアルカリ性にした。該混合液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣（１．７２ｇ）をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−メチル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−６−（４−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−ピリミジノン０．５５ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），６．６−６．７（２Ｈ，ｍ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） Reference production example 4

2- (2,4,6-trifluorophenyl) -1- (4-methylphenyl) -1,3-butanedione obtained in Reference Production Example 3, 2.32 g, urea 0.96 g, p-toluenesulfonic acid 2.82 g of monohydrate and 15 ml of acetic acid were mixed and stirred for 1 hour at 90 ° C. (bath temperature) and 7 hours under heating and reflux under a nitrogen atmosphere. The reaction mixture allowed to cool to room temperature was poured into ice water, and an aqueous solution containing 11.2 g of sodium hydroxide was added thereto to make the liquid alkaline. The mixture was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue (1.72 g) was subjected to silica gel chromatography, and 4-methyl-5- (2,4,6-trifluorophenyl) -6- (4-methylphenyl) -2 (1H) -pyrimidinone. 0.55 g was obtained.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 2.30 (3H, s), 2.31 (3H, s), 6.6-6.7 (2H, m), 7.06 ( 2H, d, J = 8 Hz), 7.22 (2H, d, J = 8 Hz)

参考製造例５

水素化ナトリウム（５５％油性）１．８４ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに懸濁し、（２，４，６−トリフルオロフェニル）アセトン３．７６ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶かした溶液を水冷下で０．５時間かけて滴下し、２時間撹拌した。この混合物に４−クロロベンゾイルクロリド３．５０ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶かした溶液を滴下した。その後、水冷下で終夜撹拌した。反応混合物を希塩酸と氷の混合物に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣（７．５７ｇ）をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１−（４−クロロフェニル）−１，３−ブタンジオン５．１２ｇを得た。 Reference production example 5

A solution obtained by suspending 1.84 g of sodium hydride (55% oily) in 30 ml of tetrahydrofuran and dissolving 3.76 g of (2,4,6-trifluorophenyl) acetone in 10 ml of tetrahydrofuran over 0.5 hours under water cooling. Dropped and stirred for 2 hours. A solution prepared by dissolving 3.50 g of 4-chlorobenzoyl chloride in 10 ml of tetrahydrofuran was added dropwise to this mixture. Thereafter, the mixture was stirred overnight under water cooling. The reaction mixture was poured into a mixture of dilute hydrochloric acid and ice and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated. The obtained residue (7.57 g) was subjected to silica gel chromatography to obtain 5.12 g of 2- (2,4,6-trifluorophenyl) -1- (4-chlorophenyl) -1,3-butanedione. .

参考製造例６

水素化ナトリウム（５５％油性）０．９２ｇをテトラヒドロフラン１５ｍｌに懸濁し、（２，４，６−トリフルオロフェニル）アセトン１．８８ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶かした溶液を水冷下で０．５時間かけて滴下し、２時間撹拌した。この混合物に３，４−ジクロロベンゾイルクロリド２．１０ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶かした溶液を滴下した。その後、水冷下で終夜撹拌した。反応混合物を希塩酸と氷の混合物に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣（３．９５ｇ）をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１−（３，４−ジクロロフェニル）−１，３−ブタンジオン２．２６ｇを得た。 Reference production example 6

A solution obtained by suspending 0.92 g of sodium hydride (55% oily) in 15 ml of tetrahydrofuran and dissolving 1.88 g of (2,4,6-trifluorophenyl) acetone in 10 ml of tetrahydrofuran over 0.5 hours under water cooling. Dropped and stirred for 2 hours. A solution prepared by dissolving 2.10 g of 3,4-dichlorobenzoyl chloride in 10 ml of tetrahydrofuran was added dropwise to the mixture. Thereafter, the mixture was stirred overnight under water cooling. The reaction mixture was poured into a mixture of dilute hydrochloric acid and ice and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated. The obtained residue (3.95 g) was subjected to silica gel chromatography to obtain 2.26 g of 2- (2,4,6-trifluorophenyl) -1- (3,4-dichlorophenyl) -1,3-butanedione. Obtained.

参考製造例７

水素化ナトリウム（５５％油性）１．８４ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに懸濁し、（２，６−ジフルオロフェニル）アセトン３．４０ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶かした溶液を水冷下で０．５時間かけて滴下し、２時間撹拌した。この混合物に４−クロロベンゾイルクロリド３．５０ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶かした溶液に滴下した。その後、水冷下で終夜撹拌した。反応混合物を希塩酸と氷の混合物に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣（６．９７ｇ）をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−（４−クロロフェニル）−１，３−ブタンジオン４．４６ｇを得た。 Reference production example 7

A solution of 1.84 g of sodium hydride (55% oily) suspended in 30 ml of tetrahydrofuran and 3.40 g of (2,6-difluorophenyl) acetone dissolved in 10 ml of tetrahydrofuran was added dropwise over 0.5 hours under water cooling, Stir for 2 hours. To this mixture, 3.50 g of 4-chlorobenzoyl chloride was added dropwise to a solution of 10 ml of tetrahydrofuran. Thereafter, the mixture was stirred overnight under water cooling. The reaction mixture was poured into a mixture of dilute hydrochloric acid and ice and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated. The obtained residue (6.97 g) was subjected to silica gel chromatography to obtain 4.46 g of 2- (2,6-difluorophenyl) -1- (4-chlorophenyl) -1,3-butanedione.

次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物（１）〜（６）の各々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
製剤例２
本発明化合物（１）〜（６）の各々２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各々のフロアブル製剤を得る。
製剤例３
本発明化合物（１）〜（６）の各々２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
製剤例４
本発明化合物（１）〜（６）の各々５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
製剤例５
本発明化合物（１）〜（６）の各々２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
製剤例６
本発明化合物（１）〜（６）の各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。 Next, formulation examples are shown. In addition, a part represents a weight part.
Formulation Example 1
Each wettable powder is obtained by thoroughly pulverizing and mixing 50 parts of each of the compounds (1) to (6) of the present invention, 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of magnesium lauryl sulfate and 45 parts of synthetic silicon hydroxide.
Formulation Example 2
20 parts of each of the compounds (1) to (6) of the present invention and 1.5 parts of sorbitan trioleate are mixed with 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol and finely pulverized by a wet pulverization method. Then, 40 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added to this, and 10 parts of propylene glycol is further added and stirred to obtain each flowable preparation. .
Formulation Example 3
Each powder agent is obtained by thoroughly pulverizing and mixing 2 parts of each of the compounds (1) to (6) of the present invention, 88 parts of kaolin clay and 10 parts of talc.
Formulation Example 4
Each emulsion is obtained by thoroughly mixing 5 parts of each of the compounds (1) to (6) of the present invention, 14 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 75 parts of xylene.
Formulation Example 5
2 parts of each of the compounds (1) to (6) of the present invention, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are thoroughly pulverized and mixed, and then kneaded with water. Each granule is obtained by combining and granulating and drying.
Formulation Example 6
By mixing 10 parts of each of the compounds (1) to (6) of the present invention, 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and 55 parts of water, To obtain a formulation.

次に本発明化合物が植物病害の防除に有効であることを，試験例により示す。 Next, the test examples show that the compounds of the present invention are effective for controlling plant diseases.

試験例１
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半白）を播種し、温室内で１０日間生育させた。製剤例６に準じて得られた本発明化合物（１）〜（６）の製剤の各々を、水で５００ｐｐｍの濃度に希釈し、散布液を調製した。各々の散布液を、前記のキュウリ子葉面に十分付着するように茎葉散布した。葉面上の該散布液が乾く程度に風乾させた後、キュウリの子葉面上に灰色かび病菌の胞子を含有するＰＤＡ培地を置いた。そのキュウリを１２℃多湿下に５日間放置した後、植物の病斑面積を肉眼にて観察した。無処理の植物の病斑面積と、薬剤を処理した植物の病斑面積を比較し、病害の防除効果を判定した。その結果、本発明化合物（１）〜（６）を有効成分とする散布液で処理したキュウリの病斑面積は、無処理区の病斑面積の１０％以下であった。 Test example 1
A plastic pot was filled with sandy loam, cucumber (Sagamihanjiro) was sown and grown in a greenhouse for 10 days. Each of the formulations of the present compounds (1) to (6) obtained according to Formulation Example 6 was diluted with water to a concentration of 500 ppm to prepare a spray solution. Each spray solution was sprayed on the foliage so as to adhere well to the cucumber cotyledon surface. After air-spraying to such an extent that the spray solution on the leaf surface was dried, a PDA medium containing spores of gray mold was placed on the cotyledon surface of cucumber. The cucumber was allowed to stand at 12 ° C. and high humidity for 5 days, and then the lesion area of the plant was observed with the naked eye. The lesion area of the untreated plant and the lesion area of the plant treated with the drug were compared to determine the disease control effect. As a result, the lesion area of the cucumber treated with the spray liquid containing the compounds (1) to (6) of the present invention as an active ingredient was 10% or less of the lesion area in the untreated section.

試験例２
プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を播種し、温室内で１５日間生育させた。製剤例６に準じて得られた本発明化合物（１）〜（６）の製剤の各々を、水で５００ｐｐｍの濃度に希釈し、散布液を調製した。各々の散布液を、前記のイネ葉面に十分付着するように散布した。散布後、葉面上の該散布液が乾く程度に風乾し、該イネのプラスチックポットの周りにいもち病に罹病したイネを植えたプラスチックポットを置くことによりいもち病菌を接種した。接種後２２℃、多湿下に６日間置いた後、防除効果を調査した。その結果、本発明化合物（１）〜（６）を有効成分とする散布液で処理したイネの病斑面積は、無処理区の病斑面積の１０％以下であった。 Test example 2
A plastic pot was filled with sand loam, seeded with rice (Nihonbare), and grown in a greenhouse for 15 days. Each of the formulations of the present compounds (1) to (6) obtained according to Formulation Example 6 was diluted with water to a concentration of 500 ppm to prepare a spray solution. Each spray solution was sprayed so as to adhere well to the rice leaf surface. After spraying, the spray solution on the leaf surface was air-dried to the extent that it dried, and the rice blast fungus was inoculated by placing a plastic pot in which rice afflicted with blast was planted around the rice plastic pot. After inoculation, it was placed at 22 ° C. under high humidity for 6 days, and then the control effect was investigated. As a result, the lesion area of rice treated with the spray liquid containing the compounds (1) to (6) of the present invention as an active ingredient was 10% or less of the lesion area in the untreated section.

試験例３
プラスチックポットに砂壌土を詰め、ダイコン（早生４０日）を播種し、温室内で５日間生育させた。製剤例６に準じて得られた本発明化合物（１）〜（６）の製剤の各々を、水で５００ｐｐｍの濃度に希釈し、散布液を調製した。各々の散布液を、前記のダイコンに十分付着するように散布した。散布後、ダイコン上の該散布液が乾く程度に風乾し、黒すす病菌の胞子を接種した。接種後２３℃、多湿下に一晩置き、さらに温室内で３日間置いた後、防除効果を調査した。その結果、本発明化合物（１）〜（６）を有効成分とする散布液で処理したダイコンの病斑面積は、無処理区の病斑面積の１０％以下であった。
Test example 3
A plastic pot was filled with sandy loam, radish (40 days early) was sown, and grown in a greenhouse for 5 days. Each of the formulations of the present compounds (1) to (6) obtained according to Formulation Example 6 was diluted with water to a concentration of 500 ppm to prepare a spray solution. Each spray solution was sprayed so as to adhere well to the radish. After spraying, the sprayed liquid on the radish was air-dried to the extent that it was dried and inoculated with spores of black smut fungus. After inoculation, it was placed overnight at 23 ° C. under high humidity, and further placed in a greenhouse for 3 days. As a result, the lesion area of the radish treated with the spray liquid containing the compounds (1) to (6) of the present invention as an active ingredient was 10% or less of the lesion area in the untreated section.

Claims

Following formula (1)

[Wherein, R ¹ and R ² are the same or different and represent a C1-C4 alkyl group,
R ³ is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C1-C4 alkyl group which may be substituted with a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group which may be substituted with a halogen atom, or a halogen atom. Represents a good C1-C4 alkylthio group,
m represents an integer of 0 to 5, and when m is an integer of 2 or more, R ³ is the same or different.
X represents an oxygen atom or a sulfur atom,
Y is the following formula

{Wherein R ⁴ and R ⁵ are the same or different and each represents a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 alkoxy group or a trifluoromethyl group,
n represents an integer of 0 to 4, and when n is an integer of 2 or more, R ⁵ is the same or different. }
Represents a group represented by ]
A 6-arylpyrimidinone compound represented by the formula:

The 6-arylpyrimidinone compound according to claim 1, wherein in formula (1), n is 1 or 2, and R ⁵ is a halogen atom.

In formula (1), n is 1, and R ⁵ is a halogen atom substituted at the 4-position or 6-position; or n is 2, and one R ⁵ is a halogen atom substituted at the 4-position The 6-arylpyrimidinone compound according to claim 1, wherein the other R ⁵ is a halogen atom substituted at the 6-position.

The 6-arylpyrimidinone compound according to claim 1, 2 or 3, wherein R ⁴ is a halogen atom.

A bactericidal composition comprising the 6-arylpyrimidinone compound according to claim 1, 2, 3 or 4 as an active ingredient.

A method for controlling plant diseases, which comprises applying an effective amount of the 6-arylpyrimidinone compound according to claim 1, 2, 3 or 4 to a plant or soil for cultivating the plant.