JP4550202B2 - Sugar chain containing 1,5-D-anhydrofructose as a constituent sugar - Google Patents
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Description
【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は構成糖に1,5−D−アンヒドロフルクトースを含有する新規な糖鎖およびその製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
糖鎖は単糖が2個以上脱水縮合した構造を持つ化合物である。これまでに、澱粉をはじめとする各種糖のポリマーを化学的、酵素学的処理により分解する方法、単糖同士を化学的、酵素学的処理により重合する方法、あるいは、一つの糖鎖からもう一つの糖鎖へ糖を転移する方法を用いて合成されており、いくつかについては工業化がなされている。これら糖鎖の多くはグルコース、キシロースあるいはそれらのエピマーや誘導体で構成されており、1,5−D−アンヒドロフルクトース等のアンヒドロ糖が構成糖として含まれる糖鎖に関する報告はない。
【0003】
1,5−D−アンヒドロフルクトースは、担子菌などの微生物あるいは紅藻などの植物組織に存在する酵素であるα−1,4グルカンリアーゼの作用により澱粉あるいは澱粉分解物を基質として生産することができる。1,5−D−アンヒドロフルクトースはグルコースが脱水した興味ある特異な構造をしている。これまでの解析の結果から、グルコース等の他の単糖類に比較して還元力が高いこと、抗菌活性を有しているなど特徴的な性質を持つことが明らかとなっている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、1,5−D−アンヒドロフルクトースを構成糖として含む新規糖鎖を提供することにある。
【0005】
本発明の他の目的は、1,5−D−アンヒドロフルクトースを構成糖として含む新規糖鎖の製造方法を提供することにある。
【0006】
本発明のさらに他の目的および利点は、以下の説明から明らかになろう。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明によれば、本発明の上記目的および利点は、第1に、還元末端に構成糖として1,5−D−アンヒドロフルクトースを含有する
糖鎖であって、下記式
G−(G) n −AF
ここで、Gはグルコース骨格であり、AFは1,5−D−アンヒドロフルクトース骨格であり、そしてnは0〜20の数である、但し、上記グルコース骨格には側鎖として他のグルコース単位がグリコシド結合していてもよい、
で表わされる
ことを特徴とする糖鎖を製造する方法によって達成される。
【0008】
また、本発明の上記目的および利点は、第2に、シクロデキストリンと1,5−D−アンヒドロフルクトースとを糖鎖転移触媒としてのシクロデキストリン合成酵素の存在下に接触をせしめて、シクロデキストリンを構成する単糖単位もしくは部分糖鎖単位を1,5−D−アンヒドロフルクトースへ転移せしめることを特徴とする、還元末端に構成糖として1,5−D−アンヒドロフルクトースを含有する糖鎖を製造する方法によって達成される。
【0009】
【発明の実施の形態】
以下、まず本発明の製造方法について説明する。
【0010】
原料である1,5−D−アンヒドロフルクトースは澱粉やグリコーゲンをα−1,4−グルカンリアーゼで分解して得られる。
【0011】
α−1,4−グルカンリアーゼは海藻やきのこに含まれることが報告されている。本発明者らは海藻オゴノリよりα−1,4−グルカンリアーゼを精製し、この酵素を澱粉(例えばワキシーコーンスターチ)に作用させ1,5−D−アンヒドロフルクトースを合成した。この1,5−D−アンヒドロフルクトースを精製し糖鎖合成に用いた。
【0012】
また、もう一方の原料である多糖類としては、例えばグルカン類が好ましく用いられる。これらのうち、シクロデキストリン、澱粉、可溶性澱粉、マルトデキストリンの如きα−1,4−グルカン鎖を持つ糖類およびその誘導体がさらに好ましい。
【0013】
これらの原料は糖鎖転移触媒の存在下に接触せしめられる。糖鎖転移触媒としては、シクロデキストリン合成酵素が用いられる。
【0014】
例えば糖鎖合成の酵素反応は1,5−D−アンヒドロフルクトースと澱粉などのα−1,4−グルカンにシクロデキストリン合成酵素を作用させることによって行うことができる。シクロデキストリン合成酵素はシクロデキストリン合成の他に糖鎖の転移反応を触媒する。従って、1,5−D−アンヒドロフルクトースとα−1,4−グルカン共存下にこの酵素を作用させると、1,5−D−アンヒドロフルクトースの非還元末端に種々の重合度の糖を転移し1,5−D−アンヒドロフルクトースを構成糖に持つ糖鎖を合成することができる。
【0015】
上記の糖鎖合成反応は、好ましくは、水性媒体中で実施される。水性媒体としては、水あるいは場合により水と水混和性有機媒体例えばアルコールからなる混合媒体が用いられる。反応温度およびpHは使用する糖鎖転移触媒の種類により至適値が異なるが、例えば10〜65℃および3〜8のpHの範囲で実施することができる。
【0016】
また、原料である基質の濃度は、例えば1〜40g/100mlであることができる。反応終了後、通常、使用した酵素を失活させたのち、あるいは、酵素を担体に固定化して反応を行った場合は、反応液が酵素との接触を終了した後、常法に従い、生成物を分離することができる。かくして、本発明によれば、構成糖に1,5−D−アンヒドロフルクトースを含有する糖鎖(糖分子鎖)が製造され且つ提供される。
【0017】
構成糖に1,5−D−アンヒドロフルクトースを含有する本発明の糖鎖は、1,5−D−アンヒドロフルクトースを糖鎖の還元末端に有する1,5−D−アンヒドロフルクトース以外の部分がマルトデキストリン糖鎖であるのが好ましい。
【0018】
本発明によれば、特に下記式
G−(G)n−AF
ここで、Gはグルコース骨格であり、AFは1,5−D−アンヒドロフルクトース骨格であり、そしてnは0〜20の数である、但し、上記グルコース骨格には側鎖として他のグルコース単位がグリコシド結合していてもよい。
で表わされる糖鎖が好ましく提供される。
【0019】
本発明の新規糖鎖は、アミノ基を持つ種々の化合物、例えば蛋白質のアミノ基と反応し、アミノ基に糖鎖を結合させる糖鎖供与体として使用することができる。
【0020】
以下、実施例により本発明をさらに詳述する。
【0021】
【実施例】
実施例1
20mg/mlの1,5−D−アンヒドロフルクトース100mlと50mg/mlのβ−シクロデキストリン100mlを混合しpHを5に調製した後、その混合液にシクロデキストリン合成酵素50Uを添加し35℃で48時間反応させた。反応終了後、反応液を95℃まで加温し酵素を失活させた。その反応液をHPLC(TOSO NH2−60)で分析した結果、図1に示すように重合度2から11の糖鎖が合成されていることが明らかとなった。
【0022】
次に、これらの糖鎖が1,5−D−アンヒドロフルクトースを含有することを確認するための実験を行った。まず、上記の反応生成物をゲルろ過クロマトグラフィーにより各重合度の糖鎖を分取した。分取した各重合度の糖鎖を最終濃度が0.5Nになるように塩酸を加え、沸騰浴中で30分加熱し塩酸加水分解し構成糖を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で解析した。重合度が2の糖鎖ではグルコースと1,5−D−アンヒドロフルクトースの標準サンプルと同じ保持時間の位置に量比が1対1である2つのピークが検出された(図2)。重合度3の糖鎖では、それぞれの標準サンプルと同じ保持時間にグルコース対1,5−D−アンヒドロフルクトースが2:1の量比となる2つのピークが検出された(図3)。さらに、重合度4、5、6以上の糖鎖(重合度n)も同様に調べた結果、同様に、それぞれの標準サンプルと同じ保持時間の位置にグルコース対1,5−D−アンヒドロフルクトースが(n−1):1の量比となる2つのピークが検出された。以上の結果は、反応生成物が1分子あたり1個の1,5−D−アンヒドロフルクトース残基を含むことを示している。次に、シクロデキストリン合成酵素反応生成物である各重合度の糖鎖の混合物にグルコアミラーゼを作用させた。
その結果、図4に示す通り、グルコースと重合度2の糖とを得た。グルコアミラーゼはグリコシド結合したグルコース鎖の非還元末端から1グルコース残基ずつ分解することを特徴とする酵素である。従って、これらの糖鎖は重合度2の糖以外の部分はグルコースからなること、さらに、重合度2の糖の非還元末端はグルコースであることを示している。次に、この重合度2の糖の加水分解物をHPLCで分析した。その結果、グルコースと1,5−D−アンヒドロフルクトースの標準サンプルと同じ保持時間の位置に前者対後者の量比が1対1となる2つのピークが検出された。さらに、それぞれのピーク位置の溶液を分取して解析を行った。グルコースの保持時間と同位置に検出された物質を、グルコースを定量する際に一般的に用いられるグルコースオキシダーゼ法で定量したところ、ピーク面積から推定される量と同量のグルコースが検出された。グルコースオキシダーゼは極めてグルコースに特異性の高い酵素であることから、この結果は、グルコースの保持時間と同位置に検出された物質がグルコースであることを示している。
一方、1,5−D−アンヒドロフルクトースの保持時間と同位置に検出された物質に対して、NMRによる解析を行ったところ、図5に示す純度99%の1,5−D−アンヒドロフルクトースの標準サンプルのパターン(1,5−D−アンヒドロフラクトースを重水に10%になるよう溶解し、JEOL GSX−500スペクロメーターで測定した。ケミカルシフトはテトラメチルシランを基準物質としてppmで表した。外部標準物質として1,4−ジオキサン(67.40ppm)をコントロールに用いた。)と同一のパターンを示した。従って、1,5−D−アンヒドロフルクトースの保持時間と同位置に検出された物質が1,5−D−アンヒドロフルクトースであることを示している。以上の結果を総合すると、合成された糖鎖は、還元末端が1,5−D−アンヒドロフルクトースからなり、それにグルコースがグリコシド結合したものであると結論される。
【0023】
1,5−D−アンヒドロフルクトースを含有する糖鎖の合成原料としてはβ−シクロデキストリンの代わりにα−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン等の環状オリゴ糖、澱粉、可溶性澱粉などα−1,4グルカンを含む糖類あるいはそれらの誘導体を用いることができる。例えば、1,5−D−アンヒドロフルクトースと可溶性澱粉を1対2の比で混合しシクロデキストリン合成酵素を可溶性澱粉1gあたり10U加え、温度35℃で48時間反応させると1,5−D−アンヒドロフルクトースの約50%が糖鎖へと変換した。
【0024】
実施例2
1,5−D−アンヒドロフルクトースと可溶性澱粉を1対2の比で混合しシクロデキストリン合成酵素を可溶性澱粉1gあたり10U加え、温度35℃で48時間反応させると1,5−D−アンヒドロフルクトースの約50%が糖鎖へと変換した。このオリゴ糖を実施例1と同様に構成糖を調べた結果、還元末端に1,5−D−アンヒドロフルクトースを含む重合度2〜10の糖鎖であった。
【図面の簡単な説明】
【図1】シクロデキストリン合成酵素による酵素反応終了後のHPLCチャート(TOSO NH2−60)。
【図2】重合度2のオリゴ糖を塩酸加水分解して得られた加水分解生成物のHPLCチャート(三菱化成 CK08S)。
【図3】重合度3のオリゴ糖を塩酸加水分解して得られた加水分解生成物のHPLCチャート(三菱化成 CK08S)。
【図4】重合度3の糖鎖をグルコアミラーゼ処理した反応液のHPLCチャート(三菱化成 CK08S)。
【図5】純度99%以上の1,5‐D‐アンヒドロフラクトースのNMRチャート。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a novel sugar chain containing 1,5-D-anhydrofructose as a constituent sugar and a method for producing the same.
[0002]
[Prior art]
A sugar chain is a compound having a structure in which two or more monosaccharides are dehydrated and condensed. Up to now, various sugar polymers including starch can be decomposed by chemical and enzymatic treatment, monosaccharides can be polymerized by chemical and enzymatic treatment, or a single sugar chain can be used. They are synthesized using a method of transferring sugar to one sugar chain, and some have been industrialized. Many of these sugar chains are composed of glucose, xylose, or epimers or derivatives thereof, and there are no reports on sugar chains containing an anhydro sugar such as 1,5-D-anhydrofructose as a constituent sugar.
[0003]
1,5-D-anhydrofructose is produced using starch or starch degradation product as a substrate by the action of α-1,4 glucan lyase, an enzyme present in plant tissues such as basidiomycetes or red algae. Can do. 1,5-D-anhydrofructose has an interesting and unique structure in which glucose is dehydrated. From the results of the analysis so far, it has become clear that it has characteristic properties such as high reducing power and antibacterial activity compared to other monosaccharides such as glucose.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a novel sugar chain containing 1,5-D-anhydrofructose as a constituent sugar.
[0005]
Another object of the present invention is to provide a method for producing a novel sugar chain containing 1,5-D-anhydrofructose as a constituent sugar.
[0006]
Still other objects and advantages of the present invention will become apparent from the following description.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
According to the present invention, the above objects and advantages of the present invention include, firstly , 1,5-D-anhydrofructose as a constituent sugar at the reducing end.
A sugar chain having the formula
G- (G) n -AF
Where G is a glucose skeleton, AF is a 1,5-D-anhydrofructose skeleton, and n is a number from 0 to 20, provided that the glucose skeleton has other glucose units as side chains. May be glycosidically bonded,
It is achieved by a method for producing a sugar chain characterized by:
[0008]
Further, the above objects and advantages of the present invention, the second, the cyclodextrin and 1, 5-D-anhydrofructose to brought the contact in the presence of cyclodextrin synthetase as transglycosylation catalytic cyclodextrin A sugar chain containing 1,5-D-anhydrofructose as a constituent sugar at the reducing end, wherein the monosaccharide unit or the partial sugar chain unit constituting the sugar is transferred to 1,5-D-anhydrofructose Achieved by the method of manufacturing.
[0009]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the production method of the present invention will be described first.
[0010]
The
[0011]
It has been reported that α-1,4-glucan lyase is contained in seaweeds and mushrooms. The present inventors purified α-1,4-glucan lyase from seaweed ogonori and synthesized 1,5-D-anhydrofructose by allowing this enzyme to act on starch (for example, waxy corn starch). This 1,5-D-anhydrofructose was purified and used for sugar chain synthesis.
[0012]
In addition, as the other raw material polysaccharide, for example, glucans are preferably used. Of these, sugars having an α-1,4-glucan chain such as cyclodextrin, starch, soluble starch, maltodextrin, and derivatives thereof are more preferable.
[0013]
These raw materials are contacted in the presence of a sugar chain transfer catalyst. The transglycosylation catalytic, cyclo dextrin synthase is used.
[0014]
For example, the enzymatic reaction of sugar chain synthesis can be carried out by causing cyclodextrin synthase to act on 1,5-D-anhydrofructose and α-1,4-glucan such as starch. In addition to cyclodextrin synthesis, cyclodextrin synthase catalyzes a sugar chain transfer reaction. Therefore, when this enzyme is allowed to act in the presence of 1,5-D-anhydrofructose and α-1,4-glucan, sugars having various degrees of polymerization are added to the non-reducing end of 1,5-D-anhydrofructose. It is possible to synthesize a sugar chain having 1,5-D-anhydrofructose as a constituent sugar.
[0015]
The above sugar chain synthesis reaction is preferably carried out in an aqueous medium. As the aqueous medium, water or, optionally, a mixed medium composed of water and a water-miscible organic medium such as alcohol is used. The reaction temperature and pH vary depending on the type of glycan transfer catalyst used, but can be carried out in the range of 10 to 65 ° C. and pH of 3 to 8, for example.
[0016]
Moreover, the density | concentration of the substrate which is a raw material can be 1-40 g / 100 ml, for example. After completion of the reaction, usually after inactivating the enzyme used, or when the reaction is carried out by immobilizing the enzyme on a carrier, the reaction solution is contacted with the enzyme, and then the product is obtained according to a conventional method. Can be separated. Thus, according to the present invention, a sugar chain (sugar molecule chain) containing 1,5-D-anhydrofructose as a constituent sugar is produced and provided.
[0017]
The sugar chain of the present invention containing 1,5-D-anhydrofructose as a constituent sugar is other than 1,5-D-anhydrofructose having 1,5-D- anhydrofructose at the reducing end of the sugar chain . part is the is not preferred maltodextrin sugar chain.
[0018]
According to the invention, in particular the following formula G- (G) n -AF
Where G is a glucose skeleton, AF is a 1,5-D-anhydrofructose skeleton, and n is a number from 0 to 20, provided that the glucose skeleton has other glucose units as side chains. May be glycosidically bonded.
The sugar chain represented by is preferably provided.
[0019]
The novel sugar chain of the present invention can be used as a sugar chain donor that reacts with various compounds having an amino group, for example, an amino group of a protein to bind the sugar chain to the amino group.
[0020]
Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples.
[0021]
【Example】
Example 1
After mixing 100 mg of 20 mg /
[0022]
Next, an experiment was performed to confirm that these sugar chains contain 1,5-D-anhydrofructose. First, the sugar chain of each polymerization degree was fractionated from said reaction product by gel filtration chromatography. Hydrochloric acid was added to the separated sugar chains of each degree of polymerization so that the final concentration was 0.5N, and the mixture was heated in a boiling bath for 30 minutes to hydrolyze hydrochloric acid, and the constituent sugars were analyzed by high performance liquid chromatography (HPLC). In the sugar chain having a polymerization degree of 2, two peaks having a quantitative ratio of 1: 1 were detected at the same retention time as the standard sample of glucose and 1,5-D-anhydrofructose (FIG. 2). In the sugar chain having a polymerization degree of 3, two peaks having a 2: 1 ratio of glucose to 1,5-D-anhydrofructose were detected at the same retention time as that of each standard sample (FIG. 3). Furthermore, as a result of examining sugar chains having a polymerization degree of 4, 5, 6 or more (polymerization degree n) in the same manner, similarly, glucose versus 1,5-D-anhydrofructose at the same retention time position as each standard sample. Two peaks with an amount ratio of (n-1): 1 were detected. The above results indicate that the reaction product contains one 1,5-D-anhydrofructose residue per molecule. Next, glucoamylase was allowed to act on a mixture of sugar chains of each degree of polymerization, which is a cyclodextrin synthase reaction product.
As a result, as shown in FIG. 4, glucose and a sugar having a polymerization degree of 2 were obtained. Glucoamylase is an enzyme characterized by degrading one glucose residue at a time from the non-reducing end of a glycosidic-linked glucose chain. Therefore, these sugar chains indicate that the portion other than the sugar having a polymerization degree of 2 is composed of glucose, and that the non-reducing end of the sugar having a polymerization degree of 2 is glucose. Next, the hydrolysis product of the sugar having a polymerization degree of 2 was analyzed by HPLC. As a result, two peaks in which the ratio of the former to the latter was 1: 1 were detected at the same retention time positions as the standard samples of glucose and 1,5-D-anhydrofructose. Furthermore, the solution at each peak position was fractionated and analyzed. When the substance detected at the same position as the retention time of glucose was quantified by a glucose oxidase method generally used for quantifying glucose, the same amount of glucose as estimated from the peak area was detected. Since glucose oxidase is an enzyme highly specific for glucose, this result indicates that the substance detected at the same position as the retention time of glucose is glucose.
On the other hand, when the substance detected at the same position as the retention time of 1,5-D-anhydrofructose was analyzed by NMR, 1,5-D-anhydro having a purity of 99% shown in FIG. Fructose standard sample pattern (1,5-D-anhydrofructose dissolved in heavy water to 10% and measured with a JEOL GSX-500 spectrometer. Chemical shifts are expressed in ppm using tetramethylsilane as a reference substance. The same pattern as that of 1,4-dioxane (67.40 ppm) was used as a control as an external standard substance. Therefore, it is shown that the substance detected at the same position as the retention time of 1,5-D-anhydrofructose is 1,5-D-anhydrofructose. From the above results, it can be concluded that the synthesized sugar chain is composed of 1,5-D-anhydrofructose at the reducing end, and glucose is glycosidically bound thereto.
[0023]
As a raw material for synthesizing a sugar chain containing 1,5-D-anhydrofructose, α-1, cyclo-dextrin and other cyclic oligosaccharides such as α-cyclodextrin and γ-cyclodextrin, starch, soluble starch and the like α-1, Sugars containing 4-glucan or derivatives thereof can be used. For example, when 1,5-D-anhydrofructose and soluble starch are mixed at a ratio of 1 to 2, 10 U of cyclodextrin synthase is added per 1 g of soluble starch and reacted at a temperature of 35 ° C. for 48 hours, 1,5-D- About 50% of anhydrofructose was converted to a sugar chain.
[0024]
Example 2
When 1,5-D-anhydrofructose and soluble starch are mixed at a ratio of 1 to 2, 10 U of cyclodextrin synthase is added per 1 g of soluble starch and reacted at a temperature of 35 ° C. for 48 hours, 1,5-D-anhydro is obtained. About 50% of the fructose was converted to sugar chains. As a result of examining the constituent sugar of this oligosaccharide in the same manner as in Example 1, it was a sugar chain having a degree of polymerization of 2 to 10 containing 1,5-D-anhydrofructose at the reducing end.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is an HPLC chart (TOSO NH2-60) after completion of an enzymatic reaction with cyclodextrin synthase.
FIG. 2 is an HPLC chart (Mitsubishi Kasei CK08S) of a hydrolysis product obtained by hydrolyzing an oligosaccharide having a polymerization degree of 2 with hydrochloric acid.
FIG. 3 is an HPLC chart (Mitsubishi Kasei CK08S) of a hydrolysis product obtained by hydrolyzing an oligosaccharide having a polymerization degree of 3 with hydrochloric acid.
FIG. 4 is an HPLC chart (Mitsubishi Kasei CK08S) of a reaction solution obtained by treating a sugar chain having a polymerization degree of 3 with glucoamylase.
FIG. 5 is an NMR chart of 1,5-D-anhydrofructose having a purity of 99% or more.
Claims (4)
糖鎖であって、下記式
G−(G) n −AF
ここで、Gはグルコース骨格であり、AFは1,5−D−アンヒドロフルクトース骨格であり、そしてnは0〜20の数である、但し、上記グルコース骨格には側鎖として他のグルコース単位がグリコシド結合していてもよい、
で表わされる
ことを特徴とする糖鎖。Contains 1,5-D-anhydrofructose as a constituent sugar at the reducing end
A sugar chain having the formula
G- (G) n -AF
Where G is a glucose skeleton, AF is a 1,5-D-anhydrofructose skeleton, and n is a number from 0 to 20, provided that the glucose skeleton has other glucose units as side chains. May be glycosidically bonded,
A sugar chain represented by the formula:
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CN109406702A (en) * | 2018-10-12 | 2019-03-01 | 山东省科学院生物研究所 | A kind of method of the monosaccharide residue regularity of distribution in analysis polysaccharide structures |
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