JP4467814B2 - Cosmetics - Google Patents

Description

【００１０】
（式中、R¹、R²及びR³は同一又は異なって、水素原子、ヘテロ原子を含む置換基を有していてもよい、炭素数１〜２２の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、又は炭素数３〜２２のシクロアルキル基、アラルキル基もしくはアリール基を示す。Ｒ¹又はＲ²とＲ³とは一緒になって環を形成していてもよい。）
Ｒ¹及びＲ²は、水素原子、炭素数１〜８の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基が好ましく、ヘテロ原子を含む置換基としては、水酸基、メルカプト基、ジチオエーテル基、アミノ基、グアニジノ基、エステル基、エーテル基、アミド基等が挙げられる。Ｒ³は、水素原子、炭素数１〜８の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基が好ましい。Ｒ¹又はＲ²とＲ³とは一緒になって環を形成することも好ましい。
【００１１】
このようなポリアミノ酸セグメントとしては、例えば、ポリグリシン、ポリアラニン、ポリN−メチルグリシン、ポリプロリン等の中性アミノ酸の重合体；ポリグルタミン酸、ポリアスパラギン酸等の酸性アミノ酸の重合体；ポリγ−メチルグルタミン酸、ポリβ−メチルアスパラギン酸等の酸性アミノ酸エステルの重合体；ポリε−リジン、ポリσ−オルニチン等の塩基性アミノ酸の重合体；ポリε−N−アセチルリジン、ポリσ−N−カルボベンゾキシオルニチン等の塩基性アミノ酸のアシル化体の重合体；ポリセリン、ポリシステイン、ポリアルギニン、ポリヒスチジン等の水酸基、メルカプト基等を有するアミノ酸の重合体及びそのアセチル、イソプロピリデン等の誘導体の重合体等が挙げられる。これらの中でも溶解性の点から、ポリN−アルキルアミノ酸もしくはN−Hを持たないポリアミノ酸が好ましい。ポリN−メチルグリシン、ポリプロリンがさらに好ましい。親水性が高い点からポリN−メチルグリシンが特に好ましい。
【００１２】
ポリアミノ酸セグメントを構成するポリアミノ酸の分子量は、100〜100,000が好ましく、500〜10,000が更に好ましい。
【００１３】
［変性デンドリマーの合成法］
デンドリマーとは、規則正しい分岐構造からなる樹状高分子化合物である。本発明の変性デンドリマーの合成に用いられるデンドリマーは、例えば、一級及び／又は二級アミノ基を末端に有するデンドリマー（以下、アミノデンドリマーという）であり、このようなアミノデンドリマーとして、例えば、ポリ（アミドアミン）デンドリマー（D.A. Tomaliaら、Polyer Journal, 17, 117(1985)）、ポリ（トリメチレンイミン）デンドリマー（J. A. Put, Macromol. Symp., 98, 1333(1995)）が挙げられる。アミノデンドリマーの理論分子量は、２００以上１００，０００以下が好ましいが、さらに好ましくは５００以上１０，０００以下である。
【００１４】
本発明の変性デンドリマーは、これらのアミノデンドリマーと、一般式（２）で表されるα−アミノ酸−N−カルボン酸無水物（以下、α−アミノ酸NCAという）とを反応させることにより得られる。
【００１５】
【化４】

【００１６】
（式中、R¹、R²及びR³は前記の意味を示す。）
α−アミノ酸NCAは、例えば、特公昭５９−５１３２号公報の第４頁第８欄２０行〜４４行に記載されているものが挙げられる。これらの中で、好ましいα−アミノ酸NCAとして、N−メチルグリシンNCA、プロリンNCA等が挙げられる。
【００１７】
α−アミノ酸NCAは、光学活性体、ラセミ体の何れもが使用可能である。これらのα−アミノ酸NCAは２種以上併用してもよく、２種以上のα−アミノ酸NCAを同時に添加するとランダムに２種以上のα−アミノ酸が配列したブロックが生じる。一方のα−アミノ酸NCAの重合終了後に第２のα−アミノ酸NCAを添加すると、２種のα−アミノ酸がブロック状に配列したものが得られる。
【００１８】
反応溶媒としては、使用するα−アミノ酸NCAを溶解し、かつ、α−アミノ酸NCA及び使用するアミノデンドリマーに対して不活性な有機溶媒であればいずれでもよい。このような反応溶媒としては、α−アミノ酸NCAの種類により異なり、選択を要するが一般的にはハロゲン化炭化水素、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、１，１−ジクロロエタン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、ジクロロベンゼン等；脂肪酸エステル、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、プロピオン酸エチル等；環状エーテル、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン等；その他にN−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。反応溶媒は上記のもの単独であっても又混合系であっても良い。また、必要に応じて活性水素を持たないα−アミノ酸ＮＣＡに対して、非溶媒を混合して固相重合することも可能である。
【００１９】
前記の反応溶媒中に所定量のアミノデンドリマーとα−アミノ酸NCAとを添加混合することにより、炭酸ガスの発生が認められ、反応は直ちに開始し、アミノデンドリマーのアミノ基に対するα−アミノ酸NCAの当量比（以下NCA／AMIと略記する）により定められるポリ−α−アミノ酸セグメント長を有するデンドリマーが高収率で得られる。NCA／AMIは、０．５〜２００が好ましく、１〜１００がさらに好ましく、１〜５０が特に好ましい（α−アミノ酸NCA１モルは、反応性から１当量とする）。
【００２０】
反応両成分の添加・混合方法は、同時添加、順次添加、全量添加、部分逐次添加等何れの方法によっても良いが、ポリアミノ酸セグメント長の調節、ポリアミノ酸の組成変化などを容易に、かつ、確実に実施するためには、反応溶媒中にあらかじめアミノデンドリマーを均一に溶解乃至分散させた後、α−アミノ酸NCAを全量添加或いは反応速度に合わせて逐次添加する方法が適しており望ましい方法である。
【００２１】
反応温度は、生成する変性デンドリマーの性状、α−アミノ酸NCAの対応するアミノデンドリマーに対する反応性、反応溶媒の沸点などを考慮して決定されるが、一般的には−５℃〜２００℃の温度範囲で行うことが好ましい。
【００２２】
本発明に用いられる変性デンドリマーは、アミノデンドリマーの種類（分子鎖、分岐の世代等）、ポリアミノ酸セグメントの種類、鎖長によって、粘稠なオイルから固体状樹脂にわたる様々な状態を示すものである。
【００２３】
［化粧料］
本発明の変性デンドリマーを含有した化粧料は、使用感により優れるため、広範囲に好適に用いられる。例えば、化粧水、美容液、保湿液、乳液、ファンデーション、口紅、アイシャドー、皮膚用クリーム、皮膚洗浄剤、全身洗浄剤、シャンプー、リンス、毛髪用ムース、トニック、セット剤、ヘアスプレー、ヘアカラー、パーマ剤等が挙げられる。本発明の変性デンドリマーの化粧料への配合量は特に限定されないが、化粧料中に０．０１〜９０重量％、好ましくは０．１〜７０重量％、さらに好ましくは０．１〜２０重量％、特に好ましくは０．１〜１０重量％配合すると使用感により優れるため好ましい。
【００２４】
本発明の化粧料には、水、エタノール等の溶剤の他、通常化粧料に適用される界面活性剤、油分、多価アルコール、各種薬効剤、防腐剤、香料等ほとんどの成分が配合でき、その中から、目的、用途、剤型等に応じて適宜選択される。
【００２５】
例えば、界面活性剤としては、直鎖又は分岐鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、エチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイドを付加したアルキル又はアルケニルエーテル硫酸塩、オレフィンスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、飽和又は不飽和脂肪酸塩、エチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイドを付加したアルキル又はアルケニルエーテルカルボン酸塩、α−スルホ脂肪酸塩エステル、アミノ酸型界面活性剤、リン酸エステル系界面活性剤、スルホコハク酸型界面活性剤等のアニオン性界面活性剤；スルホン酸型両性界面活性剤、ベタイン型両性界面活性剤等の両性界面活性剤；アルキルアミンオキサイド、第４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤；ポリオキシアルキル又はアルケニルエーテル、ポリオキシアルキルフェニルエーテル、高級脂肪酸アルカノールアミド又はアルキレンオキサイド付加物、多価アルコールと脂肪酸のエステル、ソルビトールと脂肪酸のエステル、ショ糖と脂肪酸のエステル、高級アルコールと糖のエーテル等の非イオン性界面活性剤が用いられる。
【００２６】
油分としては、ステアリン酸等の高級脂肪酸、セタノール等の高級アルコール、コレステロール、ワセリン、コレステリルイソステアレート、スフィンゴ脂質等の固体脂、スクワレン、ホホバ油、その他のシリコーン誘導体等の液体脂等が挙げられる。
【００２７】
多価アルコールとしては、グリセリン、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ソルビトール等が挙げられる。
【００２８】
その他の成分としては、パール化剤、香料、無機及び有機顔料、有機染料等の色剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、トリクロサン、トリクロロカルバン等の殺菌剤、グリチルリチン酸カリウム、酢酸トコフェノール等の抗炎症剤、ジンクピリチオン、オクトピロックス等の抗フケ剤、メチルパラベン等の防腐剤、保湿剤、血行促進剤、冷感剤、制汗剤、皮膚保護剤、増粘剤、ｐＨ調整剤等を本発明の効果を損なわない範囲において任意に添加することが可能である。
【００２９】
本発明の変性デンドリマーを含有する化粧料は、皮膚、毛髪への吸着性が高く、さらさら感、しっとり感など好感触を与える。
【００３０】
【実施例】
例中の部及び％は、特記しない限り重量基準である。
【００３１】
合成例1
ジメチルスルホキシド１０００部、ポリ（トリメチレンイミン）デンドリマー（ＤＳＭ社製；ＡＳＴＲＡＭＯＬ （ＡＭ）６４；一級アミノ基＝６４）５．２部を仕込み、窒素ガス置換後、５０℃に加熱し、Ｎ−メチルグリシン−Ｎ−カルボン酸無水物８０部のジメチルスルホキシド（４００部）溶液を、約２時間かけて滴下した（ＮＣＡ／ＡＭＩ＝１５）。滴下中、炭酸ガスが発生し、Ｎ−メチルグリシン−Ｎ−カルボン酸無水物の開環重合が進行した。更に２時間６０℃で攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物を２−ブタノン５０００部へ滴下して、再沈殿した。得られたポリマーをイオン交換水１０００部に溶解し、セルロースチューブ（ナカライテクス社製、ｃｕｔ ｏｆｆ重量平均分子量３５００）による透析を行った。凍結乾燥することにより、ポリ−Ｎ−メチルグリシン鎖を有するデンドリマー（ポリ−Ｎ−メチルグリシン鎖の分子量は約1000）が得られた。
【００３２】
実施例１
下記成分を混合して皮膚用クリームを調製した。
＜成分＞
合成例１で得た変性デンドリマー 0.3％
ステアリン酸 2.0
セタノール 1.0
コレステロール 1.0
スクワラン 10.0
ホホバ油 10.0
ポリオキシエチレン（４０）硬化ヒマシ油 0.5
セチルリン酸 0.5
モノステアリン酸ソルビタン 2.0
ブチルパラベン 0.1
メチルパラベン 0.2
グリセリン 10.0
１，３−ブチレングリコール 5.0
香料 0.1
水酸化カリウム 0.1
水 バランス
得られたクリームを皮膚に塗布すると、非常にしっとりとした感触が得られた。
【００３３】
実施例２
下記成分を混合して皮膚用乳液を調製した。
＜成分＞
合成例1で得た変性デンドリマー 0.2％
セタノール 1.0
スクワラン 5.0
オリーブ油 3.0
ホホバ油 2.0
ポリオキシエチレン（１０）硬化ヒマシ油 1.0
モノステアリン酸ソルビタン 1.0
ブチルパラベン 0.1
メチルパラベン 0.1
グリセリン 2.0
１，３−ブチレングリコール 2.0
香料 0.1
エタノール 3.0
水 バランス
得られた乳液を皮膚に塗布すると、非常にしっとりとした感触が得られた。
【００３４】
実施例３
合成例１で得た変性デンドリマーを用いて、下記の表１に示す組成のミストを調製した。得られたミストを毛髪に処理し下記方法により、すべり性、つや、クシ通りを評価した。その結果を表１に示す。
【００３５】
＜試験方法＞
長さ１８ｃｍ、重さ１０ｇの毛束を水で濡らし、タオルドライ後、ミスト０．２ｇを塗布し、自然乾燥させた。下記の基準で、専門家によりこの毛束のすべり性、つや、毛髪のクシ通りの評価を行った。
◎：たいへん良い
○：良い
△：普通
×：やや悪い
××：悪い
【００３６】
【表１】

【００３７】
実施例４
下記成分を混合してフォーム剤を製造した。
＜成分＞
合成例1で得た変性デンドリマー 1.0%
キチンリキッド（一丸ファルコス社製） 5.0
非イオン性界面活性剤（ソフタノール90、日本触媒（株）製）1.0
香料 微量
液化石油ガス 10.0
精製水 適量
計 100.0
得られたフォーム剤を毛髪に処理すると、良好な感触が得られた。
【００３８】
実施例５
下記成分を混合してヘアスプレーを製造した。
＜成分＞
合成例1で得た変性デンドリマー 1.5%
ノニオン性ポリマー（Luviskol VA37、BASF社製） 5.0
香料 微量
液化石油ガス 50.0
エタノール 適量
計 100.0
得られたヘアスプレーを毛髪に処理すると、良好な感触が得られた。
【００３９】
【発明の効果】
変性デンドリマーを含有した本発明の化粧料は、皮膚、毛髪への吸着性が高く、さらさら感、しっとり感など好感触に優れている。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a cosmetic useful for skin and hair.
[0002]
[Prior art and problems to be solved by the invention]
Polyamino acids have been studied as structural models of proteins, and their synthesis methods and physical properties have been systematically studied. In addition, research as an enzyme model has been conducted. On the other hand, poly-γ-methyl-L-glutamate, a kind of polyamino acid, is used as a surface treatment agent for synthetic leather and the like.
[0003]
In addition, separation and transmission membranes that make use of features such as α-helix structure and its reversible conformational change, application to optical resolution carriers, and research as photoconductive polymers using side chain orientation by helix. Is underway. Furthermore, application to artificial skin is also being studied.
[0004]
On the other hand, a dendrimer is a molecule in which several branches extend from the center, and each branch is branched regularly. As the molecular weight increases, the molecular chains become denser, thus having a hard surface and a fluid internal environment. Dendrimers are marketed as internal standard materials for transmission electron microscopes because they have the correct size, and their viscosity is very low even when the molecular weight is increased, so applications such as paints and coatings are expected. . In addition, certain dendrimers are being investigated as carriers for DNA and pharmaceuticals because they easily penetrate cell membranes.
[0005]
As described above, since polyamino acids and dendrimers can be expected to have various functions derived from their structures, dendrimers modified with polyamino acids are considered to lead to the development of new functional materials. Moreover, it is thought that it contributes to the provision of a new function and the improvement of performance by applying to cosmetics.
[0006]
An object of the present invention is to provide a cosmetic that has a high adsorptivity to skin and hair and exhibits a good feeling such as a smooth feeling and a moist feeling.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
The present invention provides a cosmetic containing a dendrimer having a polyamino acid segment.
[0008]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
[Modified dendrimer]
The dendrimer having a polyamino acid segment used in the present invention (hereinafter referred to as a modified dendrimer) preferably has a polyamino acid structure having a polymer unit represented by the general formula (1).
[0009]
[Chemical 3]

[0010]
(Wherein R ¹ , R ² and R ³ are the same or different and each may have a hydrogen atom or a substituent containing a hetero atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, Or a cycloalkyl group having 3 to 22 carbon atoms, an aralkyl group or an aryl group, and R ¹ or R ² and R ³ may be combined to form a ring.)
R ¹ and R ² are preferably a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and examples of the substituent containing a hetero atom include a hydroxyl group, a mercapto group, a dithioether group, an amino group, and a guanidino group. , Ester groups, ether groups, amide groups and the like. R ³ is preferably a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. It is also preferred that R ¹ or R ² and R ³ together form a ring.
[0011]
Examples of such polyamino acid segments include polymers of neutral amino acids such as polyglycine, polyalanine, poly N-methylglycine, and polyproline; polymers of acidic amino acids such as polyglutamic acid and polyaspartic acid; Polymers of acidic amino acid esters such as methyl glutamic acid and poly β-methyl aspartic acid; Polymers of basic amino acids such as poly ε-lysine and poly σ-ornithine; Poly ε-N-acetyl lysine, poly σ-N- Polymers of acylated basic amino acids such as carbobenzoxyornithine; polymers of amino acids having hydroxyl groups, mercapto groups, etc., such as polyserine, polycysteine, polyarginine, polyhistidine, etc., and derivatives thereof such as acetyl, isopropylidene, etc. A polymer etc. are mentioned. Among these, from the viewpoint of solubility, polyN-alkylamino acids or polyamino acids having no NH are preferred. Poly N-methylglycine and polyproline are more preferable. Poly N-methylglycine is particularly preferred because of its high hydrophilicity.
[0012]
The molecular weight of the polyamino acid constituting the polyamino acid segment is preferably 100 to 100,000, and more preferably 500 to 10,000.
[0013]
[Synthesis of modified dendrimers]
A dendrimer is a dendritic polymer compound having a regular branched structure. The dendrimer used for the synthesis of the modified dendrimer of the present invention is, for example, a dendrimer having a primary and / or secondary amino group at its terminal (hereinafter referred to as amino dendrimer). As such an amino dendrimer, for example, poly (amidoamine) is used. ) Dendrimers (DA Tomalia et al., Polyr Journal, 17, 117 (1985)) and poly (trimethyleneimine) dendrimers (JA Put, Macromol. Symp., 98, 1333 (1995)). The theoretical molecular weight of the amino dendrimer is preferably 200 or more and 100,000 or less, more preferably 500 or more and 10,000 or less.
[0014]
The modified dendrimer of the present invention is obtained by reacting these amino dendrimers with an α-amino acid-N-carboxylic acid anhydride (hereinafter referred to as α-amino acid NCA) represented by the general formula (2).
[0015]
[Formula 4]

[0016]
(In the formula, R ¹ , R ² and R ³ have the above-mentioned meanings.)
Examples of the α-amino acid NCA include those described in Japanese Patent Publication No. 59-5132, page 4, column 8, lines 20 to 44. Among these, preferable α-amino acid NCA includes N-methylglycine NCA, proline NCA and the like.
[0017]
As the α-amino acid NCA, either an optically active form or a racemic form can be used. Two or more of these α-amino acids NCA may be used in combination, and when two or more α-amino acids NCA are added simultaneously, a block in which two or more α-amino acids are randomly arranged is generated. When the second α-amino acid NCA is added after the polymerization of one α-amino acid NCA, two α-amino acids are arranged in a block form.
[0018]
The reaction solvent may be any organic solvent that dissolves the α-amino acid NCA to be used and is inert to the α-amino acid NCA and the amino dendrimer to be used. Such a reaction solvent varies depending on the kind of α-amino acid NCA and needs to be selected, but is generally a halogenated hydrocarbon such as methylene chloride, chloroform, 1,1-dichloroethane, 1,2-dichloroethane, 1 , 1,2-trichloroethane, 1,1,1-trichloroethane, tetrachloroethane, dichloropropane, dichlorobenzene, etc .; fatty acid esters such as methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, amyl acetate, ethyl propionate, etc .; cyclic ethers, For example, dioxane, tetrahydrofuran and the like; other examples include N-methylpyrrolidone, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide and the like. The reaction solvent may be the above alone or a mixed system. In addition, solid phase polymerization can be performed by mixing a non-solvent with α-amino acid NCA having no active hydrogen as necessary.
[0019]
By adding and mixing a predetermined amount of amino dendrimer and α-amino acid NCA in the reaction solvent, the generation of carbon dioxide gas was observed, the reaction started immediately, and the equivalent of α-amino acid NCA to the amino group of the amino dendrimer. A dendrimer having a poly-α-amino acid segment length determined by the ratio (hereinafter abbreviated as NCA / AMI) is obtained in high yield. NCA / AMI is preferably 0.5 to 200, more preferably 1 to 100, and particularly preferably 1 to 50 (1 mol of α-amino acid NCA is defined as 1 equivalent in terms of reactivity).
[0020]
The addition and mixing methods of both components of the reaction may be any method such as simultaneous addition, sequential addition, total addition, partial sequential addition, etc., but easy adjustment of polyamino acid segment length, polyamino acid composition change, etc. In order to carry out reliably, a method in which the amino dendrimer is uniformly dissolved or dispersed in the reaction solvent in advance and then the α-amino acid NCA is added in total or sequentially in accordance with the reaction rate is a desirable method. .
[0021]
The reaction temperature is determined in consideration of the properties of the modified dendrimer to be produced, the reactivity of the α-amino acid NCA to the corresponding amino dendrimer, the boiling point of the reaction solvent, etc., but generally a temperature of −5 ° C. to 200 ° C. It is preferable to carry out within a range.
[0022]
The modified dendrimer used in the present invention exhibits various states ranging from a viscous oil to a solid resin depending on the type of amino dendrimer (molecular chain, branched generation, etc.), the type of polyamino acid segment, and the chain length. .
[0023]
[Cosmetics]
Since the cosmetic containing the modified dendrimer of the present invention is superior in use feeling, it is suitably used in a wide range. For example, lotion, essence, moisturizer, milk, foundation, lipstick, eye shadow, skin cream, skin cleanser, whole body cleanser, shampoo, rinse, hair mousse, tonic, set agent, hair spray, hair color And permanent agents. The blending amount of the modified dendrimer of the present invention in the cosmetic is not particularly limited, but is 0.01 to 90% by weight, preferably 0.1 to 70% by weight, more preferably 0.1 to 20% by weight in the cosmetic. Particularly preferably, 0.1 to 10% by weight is preferable because the feeling of use is excellent.
[0024]
In addition to solvents such as water and ethanol, the cosmetics of the present invention can contain most components such as surfactants usually applied to cosmetics, oils, polyhydric alcohols, various medicinal agents, preservatives, and fragrances. Among them, it is appropriately selected according to the purpose, application, dosage form and the like.
[0025]
For example, surfactants include linear or branched alkyl benzene sulfonates, alkyl or alkenyl ether sulfates added with ethylene oxide and / or propylene oxide, olefin sulfonates, alkane sulfonates, saturated or unsaturated fatty acids. Anions such as salts, alkyl or alkenyl ether carboxylates added with ethylene oxide and / or propylene oxide, α-sulfo fatty acid salt esters, amino acid type surfactants, phosphate ester type surfactants, sulfosuccinic acid type surfactants Surfactants; amphoteric surfactants such as sulfonic acid type amphoteric surfactants and betaine type amphoteric surfactants; cationic surfactants such as alkylamine oxides and quaternary ammonium salts; polyoxyalkyl or alkenyl ethers; Polyoxy Non-ionic surfactants such as alkyl phenyl ether, higher fatty acid alkanolamide or alkylene oxide adduct, polyhydric alcohol and fatty acid ester, sorbitol and fatty acid ester, sucrose and fatty acid ester, higher alcohol and sugar ether Used.
[0026]
Examples of the oil include higher fatty acids such as stearic acid, higher alcohols such as cetanol, solid fats such as cholesterol, petrolatum, cholesteryl isostearate, and sphingolipids, liquid fats such as squalene, jojoba oil, and other silicone derivatives. .
[0027]
Examples of the polyhydric alcohol include glycerin, 1,3-butylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polyethylene glycol, sorbitol and the like.
[0028]
Other ingredients include pearlizing agents, fragrances, colorants such as inorganic and organic pigments, organic dyes, ultraviolet absorbers, antioxidants, bactericides such as triclosan and trichlorocarban, potassium glycyrrhizinate, tocophenol acetate, etc. Anti-inflammatories such as anti-inflammatory agents, zinc pyrithione and octopirox, antiseptics such as methylparaben, moisturizers, blood circulation promoters, cooling agents, antiperspirants, skin protectants, thickeners, pH adjusters, etc. It is possible to add arbitrarily in the range which does not impair the effect of invention.
[0029]
The cosmetic containing the modified dendrimer of the present invention has high adsorptivity to skin and hair, and gives a good feeling such as a smooth feeling and a moist feeling.
[0030]
【Example】
Parts and% in the examples are based on weight unless otherwise specified.
[0031]
Synthesis example 1
Charge 1000 parts of dimethyl sulfoxide and 5.2 parts of poly (trimethyleneimine) dendrimer (manufactured by DSM; ASTRAMOL (AM) 64; primary amino group = 64), purge with nitrogen gas, heat to 50 ° C., and then N-methyl A solution of 80 parts of glycine-N-carboxylic acid anhydride in dimethyl sulfoxide (400 parts) was added dropwise over about 2 hours (NCA / AMI = 15). During the dropping, carbon dioxide gas was generated, and the ring-opening polymerization of N-methylglycine-N-carboxylic acid anhydride proceeded. The mixture was further stirred at 60 ° C. for 2 hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture was dropped into 5000 parts of 2-butanone and reprecipitated. The obtained polymer was dissolved in 1000 parts of ion-exchanged water and dialyzed with a cellulose tube (manufactured by Nacalai Tex, cut off weight average molecular weight 3500). By lyophilization, a dendrimer having a poly-N-methylglycine chain (the molecular weight of the poly-N-methylglycine chain was about 1000) was obtained.
[0032]
Example 1
The following ingredients were mixed to prepare a skin cream.
<Ingredient>
Modified dendrimer obtained in Synthesis Example 1 0.3%
Stearic acid 2.0
Cetanol 1.0
Cholesterol 1.0
Squalane 10.0
Jojoba oil 10.0
Polyoxyethylene (40) hydrogenated castor oil 0.5
Cetyl phosphate 0.5
Sorbitan monostearate 2.0
Butylparaben 0.1
Methylparaben 0.2
Glycerin 10.0
1,3-butylene glycol 5.0
Fragrance 0.1
Potassium hydroxide 0.1
When the cream with water balance was applied to the skin, a very moist feel was obtained.
[0033]
Example 2
The following ingredients were mixed to prepare a skin emulsion.
<Ingredient>
Modified dendrimer obtained in Synthesis Example 1 0.2%
Cetanol 1.0
Squalane 5.0
Olive oil 3.0
Jojoba oil 2.0
Polyoxyethylene (10) hydrogenated castor oil 1.0
Sorbitan monostearate1.0
Butylparaben 0.1
Methylparaben 0.1
Glycerin 2.0
1,3-butylene glycol 2.0
Fragrance 0.1
Ethanol 3.0
When a milk-balanced emulsion was applied to the skin, a very moist feel was obtained.
[0034]
Example 3
Using the modified dendrimer obtained in Synthesis Example 1, a mist having the composition shown in Table 1 below was prepared. The obtained mist was processed into hair, and the slipperiness, gloss, and combing were evaluated by the following methods. The results are shown in Table 1.
[0035]
<Test method>
A hair bundle having a length of 18 cm and a weight of 10 g was wetted with water, towel-dried, 0.2 g of mist was applied, and air-dried. Based on the following criteria, an expert evaluated the slipperiness of the hair bundle, the gloss, and the comb of the hair.
◎: Very good ○: Good △: Normal ×: Slightly bad XX: Bad [0036]
[Table 1]

[0037]
Example 4
The following ingredients were mixed to produce a foam agent.
<Ingredient>
Modified dendrimer obtained in Synthesis Example 1 1.0%
Kitchin Liquid (Ichimaru Falcos) 5.0
Nonionic surfactant (Softanol 90, manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.) 1.0
Perfume Micro-liquefied petroleum gas 10.0
Purified water
Total 100.0
When the obtained foam was treated on hair, a good feel was obtained.
[0038]
Example 5
The following ingredients were mixed to produce a hair spray.
<Ingredient>
Modified dendrimer obtained in Synthesis Example 1 1.5%
Nonionic polymer (Luviskol VA37, manufactured by BASF) 5.0
Fragrance Trace amount of liquefied petroleum gas 50.0
Ethanol appropriate amount
Total 100.0
When the obtained hair spray was treated on the hair, a good feel was obtained.
[0039]
【The invention's effect】
The cosmetic of the present invention containing a modified dendrimer has high adsorptivity to the skin and hair, and is excellent in touch such as a smooth feeling and a moist feeling.

Claims (3)

By reacting a dendrimer having a primary and / or secondary amino group at the terminal and having a theoretical molecular weight of 500 or more and 10,000 or less with an α-amino acid-N-carboxylic acid anhydride represented by the general formula (2) A cosmetic comprising a dendrimer having a polyamino acid segment.

(Wherein R ¹ , R ² and R ³ are the same or different and each may have a hydrogen atom or a substituent containing a hetero atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, Or a cycloalkyl group having 3 to 22 carbon atoms, an aralkyl group or an aryl group, and R ¹ or R ² and R ³ may be combined to form a ring.) The cosmetic according to claim 1, wherein the dendrimer is a poly (trimethyleneimine) dendrimer. The cosmetic according to claim 1 or 2, wherein an equivalent ratio of the α-amino acid-N-carboxylic anhydride to the amino group of the dendrimer is 0.5 to 100.