JP4460224B2 - Novel imide compound, electrophotographic photosensitive member and electrophotographic apparatus using the compound - Google Patents

Description

【０００９】
（式中、Ｒ₁〜Ｒ₅は、それぞれ独立にフッ素原子、ペルフルオロアリール基、ペルフルオロアリールオキシ基、ペルフルオロアリールチオ基、ペルフルオロアルキル基、ペルフルオロアルキルオキシ基、ペルフルオロアルキルチオ基を表し、Ｒｇは、置換基を有していても良い芳香族環、もしくは置換基を有していても良い脂肪族環を表す。ただし、Ｒｇの置換基が全フッ素化される場合を除く。）
すなわち、本発明は、
▲１▼前記一般式（１）で示されるイミド化合物。
▲２▼前記一般式（１）中Ｒｇが下記式群（２）（化４）で表されることを特徴とする▲１▼記載のイミド化合物。
【００１０】
【化４】

【００１１】
（式中、ZはO、S、またはNHを表し、Ｘ₁〜Ｘ₃₀はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原子、置換基を有していても良いアリール基、置換基を有していても良いアリ−ルオキシ基、置換基を有していても良いアリールチオ基、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いアルキルオキシ基、置換基を有していても良いアルキルチオ基を表す）
▲３▼導電性基体上に感光層が設けられた電子写真感光体において、該感光体層中に、上記化合物が含有されていることを特徴とする電子写真感光体。
▲４▼上記電子写真感光体を備えた電子写真装置。
に関する。
【００１２】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
まず、一般式（１）のＲｇについて説明する。Ｒｇは、置換基を有していても良い芳香族環、もしくは置換基を有していても良い脂肪族環を表す。ただし、Ｒｇの置換基が全フッ素化される場合を除く。
ここで「全フッ素化」とは、水素原子がすべてフッ素に置換されていることを意味する。換言すれば、Ｒｇは、ずべての水素、すなわち芳香族環／脂肪族環に直接結合している水素原子および環に結合している置換基内の水素原子すべてがフッ素に置換された基を含まないことを意味する。
Ｒｇにおいて、置換基を有していても良い芳香族環とは、複素環式芳香族環もしくは炭素環式芳香族環を骨格構造として有するものが挙げられる。
【００１３】
複素環式芳香族環は、五員環あるいは六員環から構成される。樹脂バインダーへの相溶性の観点から、好ましくは１〜４個の芳香族環が縮合して構成されており、より好ましくは１〜３個の芳香族環が縮合して構成されている。また複素環式芳香族環に含有される炭素数は、好ましくは４〜１４個であり、より好ましくは４〜１１個である。
【００１４】
炭素環式芳香族環は、芳香族環を構成する骨格構造の原子が全て炭素原子である環であり、五員環あるいは六員環から構成される。樹脂バインダーへの相溶性の観点から、好ましくは１〜５個の芳香族環が縮合して構成されており、より好ましくは１〜４個の芳香族環が縮合して構成されている。また炭素環式芳香族構造に含有される炭素数は、好ましくは５〜２２個であり、より好ましくは５〜１８個である。
【００１５】
Ｒｇで表される構造において、複素環式芳香族環の具体的例示としては、一般式（３）（化５）に示すヘテロ原子１個を含む五員環が挙げられ、Z＝Oのフラン環、Z＝Sのチオフェン環、Ｚ＝ＮＨのピロール環などが挙げられる。電子輸送性の観点から、これらの中で好ましくはチオフェン環、フラン環であり、より好ましくはチオフェン環である。
【００１６】
【化５】

【００１７】
さらには、一般式（３）のＺ＝Ｓのチオフェン環に芳香環が縮合した一般式（４）（化６）などが挙げられる。
【００１８】
【化６】

【００１９】
次に、一般式（５）（化７）に示すヘテロ原子２個を含む五員環が挙げられ、Ｚ１＝Ｏのオキサゾール環、Ｚ１＝Ｓのチアゾール環、Ｚ１＝ＮＨのイミダゾール環などが挙げられる。また、Ｚ２＝Ｏのイソオキサゾール環、Ｚ２＝Ｓのイソチアゾール環、Ｚ２＝ＮＨのピラゾール環などが挙げられる。電子輸送性の観点から、これらの中で好ましくはオキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環であり、より好ましくはチアゾール環、イミダゾール環である。
【００２０】
【化７】

【００２１】
また、一般式（５）の五員環にベンゼン環が縮合した一般式（６）（化８）が挙げられる。一般式（６）において、Ｚ１＝Ｏのベンゾオキサゾール環、Ｚ１＝Ｓのベンゾチアゾール環、Ｚ１＝ＮＨのベンゾイミダゾール環などが挙げられる。また、一般式（６）において、Ｚ２＝Ｏのベンゾイソオキサゾール環、Ｚ２＝Ｓのベンゾイソチアゾール環、Ｚ２＝ＮＨのベンゾピラゾール環などが挙げられる。
【００２２】
【化８】

【００２３】
これらＲｇの複素環式芳香族環のうち、好ましい骨格構造は、電子輸送性の観点から、一般式（３）である。さらに好ましいZはO、S、ＮＨであり、より好ましいくは、OまたはSであり、Z＝Sであるチオフェン環は特に好ましい。
【００２４】
Ｒｇで表される構造において、炭素環式芳香族環の具体例としては、縮合多環式芳香族環が挙げられる。具体的には、ペンタレン環、フェナレン環、トリフェニレン環、ペリレン環、インデン環、アズレン環、フェナントレン環、ピレン環、ピセン環などが挙げられる。その中でもアセン形芳香族構造が好ましい。具体的な例示としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ナフタセン環、ペンタセン環などが挙げられる。これらの中で好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、ペリレン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環である。
【００２５】
これらＲｇの炭素環式芳香環のうち、好ましい骨格構造は樹脂バインダーへの相溶性の観点から、ベンゼン環、ナフタレン環であり、さらに好ましくは、ベンゼン環である。
Ｒｇにおいて、置換基を有していても良い脂肪族環は、五員環あるいは六員環から構成される。好ましくは１〜４個の脂肪族環が縮合して構成されており、より好ましくは１〜３個の脂肪族環が縮合して構成されている。脂肪族環に含有される炭素数は、好ましくは４〜１４個であり、より好ましくは４〜１１個である。
【００２６】
Ｒｇで表される構造において、脂肪族環の具体例としては、シクロペンチル環、シクロヘキシル環、シクロへプチル環などが挙げられる。これらの中で好ましくはシクロヘキシル環である。また、シクロヘキシル環の一部が二重結合で置換されていても良い。
以上、例示したＲｇのうち、特に好ましいのは下記式群（２）（化９）が挙げられ、さらに好ましくは複素環、フェニル環、ナフチル環である。なお、、ZはO、S、またはNHを表し、好ましくは、OまたはS、より好ましくはZはSである。
【００２７】
【化９】

【００２８】
次に、一般式（１）のＲｇの骨格構造に導入されうる置換基について説明する。置換基Ｘ１〜Ｘ３０は、それぞれ独立に水素原子、フッ素原子、置換基を有していても良いアリール基、置換基を有していても良いアリ−ルオキシ基、置換基を有していても良いアリールチオ基、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いアルキルオキシ基、置換基を有していても良いアルキルチオ基である。
【００２９】
置換基を有していても良いアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、チエニル基、ビチエニル基などが挙げられる。
【００３０】
置換基を有していても良いアリ−ルオキシ基としては、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、ビフェニルオキシ基、チエニルオキシ基、ビチエニルオキシ基などが挙げられる。
【００３１】
置換基を有していても良いアリールチオ基としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、ビフェニルチオ基、チエニルチオ基、ビチエニルチオ基などが挙げられる。
【００３２】
置換基を有していても良いアルキル基としては、炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基の直鎖状のものと、ｉ―プロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基の分岐状のものが好ましい。
【００３３】
置換基を有していても良いアルキルオキシ基としては、炭素数１〜３のアルキルオキシ基が好ましい。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロポキシ基が好ましい。
【００３４】
置換基を有していても良いアルキルチオ基としては、炭素数１〜３のアルキルチオ基が好ましい。具体的には、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基が好ましい。
【００３５】
さらに、一般式（１）におけるＲ₁〜Ｒ₅について説明する。Ｒ₁〜Ｒ₅は、それぞれ独立にフッ素原子、ペルフルオロアリール基、ペルフルオロアリールオキシ基、ペルフルオロアリールチオ基、ペルフルオロアルキル基、ペルフルオロアルキルオキシ基、ペルフルオロアルキルチオ基を表す。
【００３６】
ペルフルオロアリール基としては、ペンタフルオロフェニル基、ヘプタフルオロナフチル基、ノナフルオロビフェニル基、トリフルオロチエニル基、ペンタフルオロビチエニル基などが挙げられる。
【００３７】
ぺルフルオロアリ−ルオキシ基としては、ペンタフルオロフェニルオキシ基、ヘプタフルオロナフチルオキシ基、ノナフルオロビフェニルオキシ基、トリフルオロチエニルオキシ基、ペンタフルオロビチエニルオキシ基などが挙げられる。
【００３８】
ペルフルオロアリールチオ基としては、ペンタフルオロフェニルチオ基、ヘプタフルオロナフチルチオ基、ノナフルオロビフェニルチオ基、トリフルオロチエニルチオ基、ペンタフルオロビチエニルチオ基などが挙げられる。
【００３９】
ペルフルオロアルキル基としては、炭素数１〜４のペルフルオロアルキル基が好ましい。具体的には、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ｎ−ペルフルオロプロピル基、ｎ−ペルフルオロブチル基の直鎖状のものと、ｉ―ペルフルオロプロピル基、ｓ−ペルフルオロブチル基、ｔ−ペルフルオロブチル基の分岐状のものが好ましい。
【００４０】
ペルフルオロアルキルオキシ基としては、炭素数１〜３のアルキルオキシ基が好ましい。具体的には、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ぺルフルオロプロポキシ基、ペルフルオロイソプロポキシ基が好ましい。
【００４１】
ペルフルオロアルキルチオ基としては、炭素数１〜３のアルキルチオ基が好ましい。具体的には、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペルフルオロプロピルチオ基、ペルフルオロイソプロピルチオ基が好ましい。
前記一般式（１）で示される化合物の具体例を、下記（表１〜表５）に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
【００４２】
【表１】

【００４３】
【表２】

【００４４】
【表３】

【００４５】
【表４】

【００４６】
【表５】

【００４７】
本発明のイミド化合物の合成法は特に限定されるものではないが、通常のカルボン酸イミドを合成する際に用いられている公知の方法に準じて合成することができる。
【００４８】
反応温度は、１００〜２５０℃の範囲であり、好ましくは１１０〜２００℃の範囲である。反応温度が２５０℃を超えると副生成物が増加し、目的とする化合物の収率が低下する。また、反応温度が１００℃よりも低いと反応速度が遅く実用的でない。
【００４９】
本発明のイミド化合物の製造に用いられる反応溶媒としては、極性有機溶媒を用いることが好ましい。例えば、
▲１▼フェノール系溶媒として、フェノール、ｏ−クロロフェノール、ｍ−クロロフェノール、ｐ−クロロフェノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２，３−キシレノール、２，４−キシレノール、２，５−キシレノール、２，６−キシレノール、３，４−キシレノール、３，５−キシレノール、
▲２▼非プロトン性アミド系溶媒として、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルカプロラクタム、ヘキサメチルホスホロトリアミド、
▲３▼エーテル系溶媒として、１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル）エーテル、１，２−ビス（２−メトキシエトキシ）エタン、テトラヒドロフラン、ビス［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］エーテル、１，４−ジオキサン、
▲４▼アミン系溶媒として、
ピリジン、キノリン、イソキノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、γ−ピコリン、イソホロン、ピペリジン、２，４−ルチジン、２，６−ルチジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、
▲５▼その他の溶媒として、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン、ジフェニルエーテル、スルホラン、ジフェニルスルホン、テトラメチル尿素、アニソール、水、ベンゼン、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、クロルベンゼン、ｏ−ジクロルベンゼン、ｍ−ジクロルベンゼン、ｐ−ジクロルベンゼン、ブロムベンゼン、ｏ−ジブロモベンゼン、ｍ−ジブロモベンゼン、ｐ−ジブロモベンゼン、ｏ−クロルトルエン、ｍ−クロルトルエン、ｐ−クロルトルエン、ｏ−ブロモトルエン、ｍ−ブロモトルエン、ｐ−ブロモトルエン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、フルオロベンゼン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、蟻酸メチル、蟻酸エチル等が挙げられる。これらの溶媒は、単独又は２種以上混合して用いても差し支えない。
【００５０】
本発明の有機電子写真感光体の実施形態について、図面を参照しながら説明する。図１は本発明の感光体の一実施例を示す概念図である。１は導電性基体、２は下引き層、３は感光層、４は保護層であり、下引き層２と保護層４は必要に応じて設けられる。感光層３は、電荷発生機能と電荷輸送機能を併せ持ち、一つの層で両方の機能を有する単層型や、電荷発生層と電荷輸送層とに分離した積層型がある。
【００５１】
本発明の電子写真感光体は、単層型および積層型のいずれにも適用できるが、本発明のイミド化合物の使用による効果は単層型感光体において顕著に現れる。単層型感光体は、導電性基体上に、少なくとも、電子輸送剤であるイミド化合物と電荷発生剤と樹脂バインダーとを含有する単一の感光層を設けたものである。係る単層型の感光層は、単独の構成で正負いずれの帯電にも対応できるが、負極性コロナ放電を用いる必要のない正帯電で使用するのが好ましい。この単層型感光体は、層構成が簡単で生産性に優れていること、感光層の被膜欠陥が発生するのを抑制できること、層間の界面が少ないので光学的特性を向上できること、等の利点を有する。
【００５２】
一方、積層型感光体は、導電性基体上に、電荷発生剤を含有する電荷発生層と、電荷輸送剤を含有する電荷輸送層とをこの順で、あるいは逆の順で積層したものである。但し、電荷発生層は電荷輸送層に比べて膜厚がごく薄いため、その保護のためには、導電性基体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層を形成するのが好ましい。
【００５３】
以下、本発明にかかる電子写真感光体の一態様である図１に基づき説明する。図１において、導電性基体１は、感光体の電極としての機能と同時に他の各層の支持体となっており、円筒状、板状、フィルム状のいずれでもよく、材質的には鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、ステンレス鋼、ニッケルなどの金属単体、上記金属が蒸着またはラミネートされて導電処理を施したプラスチック材料、あるいはヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどで被覆されたガラスなどが挙げられる。
【００５４】
図１において下引き層２は、必要に応じて設けることができ、樹脂を主成分とする層やアルマイト等の酸化皮膜などからなり、導電性基体から感光層への不要な電荷注入を阻止、基体表面の欠陥被覆、感光層の接着性向上等の目的で必要に応じて設けられる。下引き層用の樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、メタクリル酸エステルの重合体およびこれらの共重合体などを適宜組み合わせて使用することが可能である。また、樹脂バインダー中には、酸化ケイ素（シリカ）、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化カルシウム、酸化アルミニウム（アルミナ）、酸化ジルコニウム等の金属酸化物、硫化バリウム、硫化カルシウム等の金属硫化物、窒化ケイ素、窒化アルミニウム等の金属窒化物、金属酸化物微粒子等を含有してもよい。
下引き層の膜厚は、下引き層の配合組成にも依存するが、繰り返し連続使用したときに残留電位が増大するなどの悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。
【００５５】
図１において、感光層３は、機能分離型の場合は、電荷発生層と電荷輸送層の主として２層からなり、単層型の場合は１層からなる。電荷発生層は、有機光導電性物質を真空蒸着または有機光導電性物質の粒子を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布して形成され、光を受容して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高いことと同時に発生した電荷の電荷輸送層への注入性が重要であり、電場依存性が少なく低電場でも注入の良いことが望ましい。
【００５６】
電荷発生層は、電荷発生剤を主体としてこれに電荷輸送剤などを添加して使用することも可能である。電荷発生剤として、フタロシアニン系顔料、アゾ顔料、アントアントロン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、スクアリリウム顔料、チアピリリウム顔料、キナクリドン顔料等を用いることができ、またこれらの顔料を組み合わせて用いてもよい。特にアゾ顔料としては、ジスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ペリレン顔料としては、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジメチルフェニル）−３，４：９，１０−ペリレンビス（カルボキシイミド）、フタロシアニン系顔料としては、無金属フタロシアニン、銅フタロシアニン、チタニルフタロシアニンが好ましく、更には、Ｘ型無金属フタロシアニン、τ型無金属フタロシアニン、ε型銅フタロシアニン、α型チタニルフタロシアニン、β型チタニルフタロシアニン、Ｙ型チタニルフタロシアニン、アモルファスチタニルフタロシアニンが好ましい。
【００５７】
また、上記例示の電荷発生剤は、所望の領域に吸収波長を有するように、単独でまたは２種以上を混合して用いられる。上記例示の電荷発生剤のうち、特に半導体レーザー等の光源を使用したレーザービームプリンターやファクシミリ等のデジタル光学系の画像形成装置には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体が必要となるため、例えば無金属フタロシアニンやチタニルフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料が好適に用いられる。
【００５８】
一方、ハロゲンランプ等の白色光源を使用した静電式複写機等のアナログ光学系の画像形成装置には、可視領域に感度を有する感光体が必要となるため、ペリレン顔料やビスアゾ顔料などが好適に用いられる。
【００５９】
電荷発生層用の樹脂バインダーとしては、従来より感光層に使用されている種々の樹脂バインダーを使用することができる。例えば、ポリビニルアセタール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、シリコーン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、メタクリル酸エステルの重合体およびこれらの共重合体などを適宜組み合わせて使用することが可能である。
【００６０】
電荷輸送層は樹脂バインダー中に電荷輸送剤を分散させた材料からなる塗膜であり、暗所では絶縁体層として感光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注入される電荷を輸送する機能を発揮する。
【００６１】
電荷輸送剤としては、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、ピラゾロン化合物、オキサジアゾール化合物、オキサゾール化合物、アリールアミン化合物、ベンジジン化合物、スチルベン化合物、スチリル化合物、ポリビニルカルバゾール、ポリシラン等の正孔輸送剤または、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水コハク酸、無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸、４−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、無水トリメリット酸、フタルイミド、４−ニトロフタルイミド、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、クロラニル、ブロマニル、ｏ−ニトロ安息香酸、トリニトロフルオレノン、キノン、ジフェノキノン、ナフトキノン、アントラキノン、スチルベンキノン等の電子輸送剤を使用することが可能である。例えば、以下に（Ａ−１）〜（Ａ−１５）（表６〜表８）で示される構造式の化合物が用いられるが、これらに限定されるものではない。
【００６２】
【表６】

【００６３】
【表７】

【００６４】
【表８】

【００６５】
電荷輸送層用の樹脂バインダーとしては、従来より感光層に使用されている種々の樹脂バインダーを使用することができる。例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、メタクリル酸エステルの重合体およびこれらの共重合体などを適宜組み合わせて使用することが可能である。特には、以下に示す構造単位（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）（表９）を１種または２種以上を有するポリカーボネート樹脂や、ポリエステル樹脂が適している。
【００６６】
【表９】

【００６７】
これらの感光層中には、上記各成分のほかに、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、公知の種々の添加剤を含有させることもできる。具体的には、酸化防止剤、ラジカル捕獲剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー等を配合することができる。また、感光層の感度を向上させるために、例えば、テレフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用しても良い。
【００６８】
保護層４は、耐刷性を向上させること等を目的とし、必要に応じ設けることができ、樹脂バインダーを主成分とする層や、アモルファスカーボン等の無機薄膜からなる。また樹脂バインダー中には、導電性の向上や、摩擦係数の低減、潤滑性の付与等を目的として、酸化ケイ素（シリカ）、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化カルシウム、酸化アルミニウム（アルミナ）、酸化ジルコニウム等の金属酸化物、硫酸バリウム、硫酸カルシウム等の金属硫化物、窒化ケイ素、窒化アルミニウム等の金属窒化物、金属酸化物微粒子、または４フッ化エチレン樹脂等のフッ素系樹脂粒子、フッ素系クシ型グラフト重合樹脂等を含有してもよい。また、電荷輸送性を付与する目的で、上記感光層に用いられる電荷輸送物質、電子受容物質や、本発明の新規イミド化合物を含有させることもできる。
【００６９】
次に、本発明の電子写真感光体の製造方法について説明する。本発明における単層型感光体は、一般式（１）で表されるイミド化合物（電子輸送剤）、電荷発生剤、樹脂バインダー、さらに必要に応じて正孔輸送剤を適当な溶解または分散させ、得られた塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることで形成される。
【００７０】
上記単層感光体において、電荷発生剤は、樹脂バインダー１００重量部に対して０．１〜５０重量部、好ましくは０．５〜３０重量部の割合で配合すれば良い。電子輸送剤は、樹脂バインダー１００重量部に対して５〜１５０重量部、好ましくは１０〜１００重量部の割合で配合すれば良い。また、正孔輸送剤は、樹脂バインダー１００重量部に対して５〜５００重量部、好ましくは２５〜２００重量部の割合で配合すればよい。なお、電子輸送剤と正孔輸送剤とを併用する場合において、電子輸送剤と正孔輸送剤との総量は、樹脂バインダー１００重量部に対して２０〜５００重量部、好ましくは３０〜２００重量部とするのが適当である。
単層型感光体における感光層の膜厚は、実用的に有効な表面電位を維持するためには、５〜８０μｍの範囲が好ましく、より好ましくは１０〜５０μｍである。
【００７１】
本発明における積層型感光体は、まず導電性基体上に、蒸着または塗布などの手段によって、電荷発生剤を含有する電荷発生層を形成し、次いでこの電荷発生層上に、一般式(1) で表されるイミド化合物（電子輸送剤）と樹脂バインダーとを含む塗布液を塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成することによって作製される。
【００７２】
上記積層型感光体において、電荷発生層を構成する電荷発生剤と樹脂バインダーとは、種々の割合で使用することができるが、樹脂バインダー１００重量部に対して電荷発生剤を５〜１０００重量部、好ましくは３０〜５００重量部の割合で配合するのが適当である。電荷発生層に正孔輸送剤を含有させる場合は、正孔輸送剤の割合を結着樹脂１００重量部に対して１０〜５００重量部、好ましくは５０〜２００重量部とするのが適当である。
【００７３】
電荷輸送層を構成する電子輸送剤と樹脂バインダーとは、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶化しない範囲で種々の割合で使用することができるが、光照射により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるように、樹脂バインダー１００重量部に対して、電子輸送剤を１０〜５００重量部、好ましくは２５〜２００樹脂の割合で配合するのが適当である。電荷輸送層に、所定の酸化還元電位を有する他の電子輸送剤を含有させる場合は、当該他の電子輸送剤の割合を結着樹脂１００重量部に対して０．１〜４０重量部、好ましくは０．５〜２０重量部とするのが適当である。
【００７４】
積層型感光体における感光層の厚さは、電荷発生層が０．０１〜５μｍ程度、好ましくは０．１〜３μｍ程度であり、電荷輸送層が５〜８０μｍ、好ましくは１０〜５０μｍ程度である。単層型感光体においては、導電性基体と感光層との間に、また積層型感光体においては、導電性基体と電荷発生層との間、導電性基体と電荷輸送層との間または電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されていてもよい。また、感光体の表面には、保護層が形成されていてもよい。
【００７５】
前記感光層を塗布の方法により形成する場合には、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、樹脂バインダー等を適当な溶剤とともに、公知の方法、例えばロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカーあるいは超音波分散機等を用いて分散混合して分散液を調整し、これを公知の手段により塗布して乾燥させればよい。
【００７６】
上記分散液を作るための溶剤としては、種々の有機溶剤が使用可能であり、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。これらの溶剤は単独でまたは２種以上を混合して用いられる。
【００７７】
【実施例】
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
【実施例１】
例示化合物（１）の合成
第一ステップ （Ｎ−（ペンタフルオロフェニル）テトラブロモフタルイミドの合成）
トルエンで共沸脱水したＤＭＩ５０ｍｌにテトラブロモフタル酸無水物１０．０ｇ（０．０２１６ｍｏｌ）、ペンタフルオロアニリン３．９５ｇ（０．０２１６ｍｏｌ）を装入した反応器を１３０℃で６ｈｒ加熱し、さらに、ペンタフルオロアニリン０．７５ｇ（０．００４１ｍｏｌ）を追加して１６０℃で７．５ｈｒ反応させ、残存していた原料の無水物を消失させた。これをトルエン／水から抽出し、Na₂SO₄を用いて乾燥した。濾液を濃縮して、黄色の固体１６．３６ｇを得た。
得られた固体を、トルエンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーを行ない、黄色の固体９．５７ｇを得た。これをヘキサンで加熱スラッジングを行ない、黄色の固体を得た。収量：７．３０ｇ。純度：８５．５％。収率：４６．０％。
第二ステップ （Ｎ−（ペンタフルオロフェニル）−テトラキス（ｐ−メチルフェニルチオ）フタルイミドの合成）
ＤＭＩ８０ｍｌにトルエン４０ｍｌを加えて共沸脱水を行なった。この反応器に、上記フタルイミド誘導体２．０ｇ（８５．５％／０．００２７２ｍｏｌ）、ｐ−ＣＨ₃Ｃ₆Ｈ₄ＳＣｕ５．０ｇを装入して１３０℃で２ｈｒ加熱した。さらにｐ−ＣＨ₃Ｃ₆Ｈ₄ＳＣｕ２．０ｇを追加して１３０℃で２ｈｒ加熱して、残存していた原料のイミド誘導体を消失させた。冷却後、濾過を行い、濾液をトルエン／水から抽出し、Na₂SO₄を用いて乾燥した。濾液を濃縮して、赤褐色の固体３．１６ｇを得た。
得られた固体にカラムクロマトグラフィーを行ない、橙色の固体１．５２ｇを得た。これを再結晶精製を行ない、橙色の針状結晶を得た。収量：１．１０ｇ。純度：９４．８％。収率：４７．８％。融点：２１５．２℃。
マス分析（ＦＤ法）を行なった結果、ｍ／ｚ＝８０１のピークを検出できたことから、目的物が得られたことを確認できた。
還元電位＝−０．８５Ｖ（ｖｓ Ａｇ／ＡｇＣｌ）。λｍａｘ＝３６２ｎｍ（ｉｎ クロロホルム）
【００７８】
【実施例２】
単層型電子写真感光体の評価
《単層型電子写真感光体の作製》
電荷発生剤としてα型ＴｉＯフタロシアニン、ホール輸送剤として例示化合物（Ａ−８）、電子輸送剤として例示化合物（１）を選択し、樹脂バインダーおよび溶媒と共に以下に示す割合で配合し、ボールミルで５０時間混合分散した。この分散液をアルミニウム基板上に塗工、乾燥して単層型電子写真感光体を作製した。

電子写真感光体の電子写真特性は以下の方法で測定した。静電複写紙試験装置（川口電機製作所：ＥＰＡ−８１００）により、暗所にて表面電位＋６００Ｖになるように帯電させ、ハロゲンランプ光をフィルターにて７８０（ｎｍ）に分光した１．０（μＷ/ｃｍ２）の単色光を照射して、初期表面電位（Ｖ0 ）、Ｖ0 と２秒間暗所に放置した時の表面電位（Ｖ2 ）の比（暗減衰率：ＤＤＲ ₂＝Ｖ2 ／Ｖ0 ）、光露光後に帯電量が初期の１／２まで減少する時間から半減露量感度（Ｅ1/2 ）を算出し、光露光５秒後の表面電位から残留電位（ＶＲ3 ）を算出した。
【００７９】
【比較例１】
有機電子写真感光体の評価
実施例２で使用した電子輸送材料（例示化合物（１））を下記式（ａ）（化１０）で示されるジフェノキノン化合物（東京化成工業製）に代えた以外は実施例２と同様に感光体を作製した。
【００８０】
【化１０】

【００８１】
【表１０】

【００８２】
【実施例３】
積層型電子写真感光体の評価
《積層型電子写真感光体の作製》
電荷発生剤としてα型ＴｉＯ₂フタロシアニン１００重量部、樹脂バインダーとしてポリビニルブチラール１００重量部、溶媒（テトラヒドロフラン）２０００重量部をボールミルで５０時間混合分散し、電荷発生層用の塗布液を調製した。この塗布液を導電性基材であるアルミニウム基板の表面にディップコート法にて塗布し、１００℃で６０分間熱風乾燥させて電荷発生層を形成した。
次いで、電子輸送材剤として例示化合物（３０）１００重量部、樹脂バインダーとしてポリカーボネート１００重量部、溶媒（トルエン）８００重量部をボールミルで５０時間混合分散し、電荷輸送層用の塗布液を調製した。そして、この塗布液を上記電荷発生層上にディップコート法にて塗布し、１００℃で６０分間熱風乾燥させて電荷発生層を形成し、積層型電子写真感光体を作製した。
【００８３】
【比較例２】
有機電子写真感光体の評価
実施例３で使用した電子輸送剤（例示化合物（３０））を下記式（ｂ）（化１１）で示される化合物に代えた以外は実施例３と同様に感光体を作製した。
【００８４】
【化１１】

【００８５】
【表１１】

【００８６】
【発明の効果】
本発明により得られる新規イミド化合物は電子輸送性に優れ、該化合物を電子写真感光体に用いた場合には、樹脂への分散性が改善されつつ、かつ電気特性、繰り返し安定性にも優れた高耐久性の電子写真感光体が得られる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明に係る電子写真感光体の模式的な側面図である。
【符号の説明】
１ 導電性基体
２ 下引き層
３ 感光層
４ 保護層[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a novel imide derivative, an electrophotographic photosensitive member using the compound, more specifically, an electrophotographic photosensitive member used in an image forming apparatus such as an electrostatic copying machine, a facsimile machine, a laser beam printer, and the like, The present invention relates to an electrophotographic apparatus provided with a photoreceptor.
[0002]
[Prior art]
In recent years, organic electrophotographic photoreceptors (OPC) have been widely put into practical use from the viewpoints of pollution-free, low cost, and various design of photoreceptor characteristics from the degree of freedom of material selection. The photosensitive layer of OPC is a laminated type photoconductor in which a charge generation layer and a charge transport layer are laminated, a so-called function separation type photoconductor, or a charge generation agent and a charge transport agent dispersed in a single photosensitive layer. A so-called single-layer type photoconductor has been proposed.
The charge transport agents used in these photoreceptors are required to have a high carrier mobility, but most of the charge transport agents with a high carrier mobility have a hole transport property, so that they are put to practical use. From the viewpoint of mechanical strength, the OPC is limited to a negatively charged laminated photoconductor in which a charge transport layer is provided on the outermost layer. However, the negatively charged OPC uses negative corona discharge, so it is more unstable than the positive one and has a large amount of ozone, which can cause deterioration of the photoconductor and adversely affect the use environment. Etc. is a problem.
[0003]
Therefore, in order to solve such problems, OPC that can be used in the positive charging process is effective. For this purpose, it is necessary to use an electron transport agent as a charge transport agent. For example, in Patent Document 1, a compound having a diphenoquinone structure or a benzoquinone structure is used as an electron transport agent for an electrophotographic photoreceptor. Proposed. Patent Document 2 proposes the use of a benzenetetracarboxylic acid diimide compound as an electron transport agent for an electrophotographic photoreceptor.
[0004]
However, conventional electron transport agents such as diphenoquinone derivatives, benzoquinone derivatives, and benzenetetracarboxylic acid diimide compounds generally have problems such as precipitation due to low compatibility with the binder resin. Further, since the amount that can be dispersed in the photosensitive layer is limited, the hopping distance becomes long, and the electron transfer hardly occurs in a low electric field. Therefore, it has been difficult to make a conventional photoreceptor containing an electron transport agent excellent in electron transport ability.
[0005]
[Patent Document 1]
JP-A-1-206349
[Patent Document 2]
JP-A-5-142812
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
Accordingly, an object of the present invention is to solve the above technical problems and provide a novel compound suitable as an electron transport agent in an organic electrophotographic photoreceptor, and an electrophotographic photoreceptor having higher sensitivity than the conventional one using the compound. It is to be.
[0007]
[Means for solving the problems]
As a result of intensive studies, the present inventors have found that the imide compound represented by the general formula (1) (Chemical Formula 3) has good dispersibility in the resin, and is excellent in thin film formation and electron transport properties. It has been found that by using it as an electron transport agent in a photographic photoreceptor, a highly sensitive and high performance device can be produced, and the present invention has been achieved.
[0008]
[Chemical Formula 3]

[0009]
(Wherein R₁~ R_FiveEach independently represents a fluorine atom, a perfluoroaryl group, a perfluoroaryloxy group, a perfluoroarylthio group, a perfluoroalkyl group, a perfluoroalkyloxy group, or a perfluoroalkylthio group, and Rg represents an aromatic group that may have a substituent. It represents an aliphatic ring or an aliphatic ring which may have a substituent. However, the case where the substituent of Rg is perfluorinated is excluded. )
That is, the present invention
(1) An imide compound represented by the general formula (1).
(2) The imide compound according to (1), wherein Rg in the general formula (1) is represented by the following formula group (2) (Chemical formula 4).
[0010]
[Formula 4]

[0011]
(Wherein Z represents O, S or NH, and X₁~ X₃₀Are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, an aryl group which may have a substituent, an aryloxy group which may have a substituent, an arylthio group which may have a substituent, or a substituent. An alkyl group that may have a substituent, an alkyloxy group that may have a substituent, and an alkylthio group that may have a substituent)
(3) An electrophotographic photosensitive member in which a photosensitive layer is provided on a conductive substrate, wherein the compound is contained in the photosensitive layer.
(4) An electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photosensitive member.
About.
[0012]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
First, Rg in the general formula (1) will be described. Rg represents an aromatic ring which may have a substituent or an aliphatic ring which may have a substituent. However, the case where the substituent of Rg is perfluorinated is excluded.
Here, “perfluorinated” means that all hydrogen atoms are replaced with fluorine. In other words, Rg represents a group in which all hydrogen atoms, that is, hydrogen atoms directly bonded to the aromatic ring / aliphatic ring and all hydrogen atoms in the substituents bonded to the ring are substituted with fluorine. It means not included.
In Rg, the aromatic ring which may have a substituent includes those having a heterocyclic aromatic ring or a carbocyclic aromatic ring as a skeleton structure.
[0013]
The heterocyclic aromatic ring is composed of a 5-membered ring or a 6-membered ring. From the viewpoint of compatibility with the resin binder, preferably 1-4 aromatic rings are condensed and more preferably 1 to 3 aromatic rings are condensed. Moreover, carbon number contained in a heterocyclic aromatic ring becomes like this. Preferably it is 4-14 pieces, More preferably, it is 4-11 pieces.
[0014]
A carbocyclic aromatic ring is a ring in which the atoms of the skeleton structure constituting the aromatic ring are all carbon atoms, and is composed of a five-membered ring or a six-membered ring. From the viewpoint of compatibility with the resin binder, preferably 1 to 5 aromatic rings are condensed and more preferably 1 to 4 aromatic rings are condensed. The number of carbon atoms contained in the carbocyclic aromatic structure is preferably 5-22, more preferably 5-18.
[0015]
In the structure represented by Rg, specific examples of the heterocyclic aromatic ring include a five-membered ring containing one heteroatom represented by the general formula (3) (Chemical Formula 5), and a furan of Z = O. Ring, Z = S thiophene ring, Z = NH pyrrole ring, and the like. Among these, from the viewpoint of electron transport properties, a thiophene ring and a furan ring are preferable, and a thiophene ring is more preferable.
[0016]
[Chemical formula 5]

[0017]
Furthermore, the general formula (4) (chemical formula 6) in which an aromatic ring is condensed to the Z = S thiophene ring of the general formula (3) is included.
[0018]
[Chemical 6]

[0019]
Next, a five-membered ring containing two heteroatoms represented by the general formula (5) (Chemical Formula 7) is exemplified, and an oxazole ring with Z1 = O, a thiazole ring with Z1 = S, an imidazole ring with Z1 = NH, and the like. It is done. Further, an isoxazole ring with Z2 = O, an isothiazole ring with Z2 = S, a pyrazole ring with Z2 = NH, and the like can be given. From the viewpoint of electron transport properties, among these, an oxazole ring, a thiazole ring, and an imidazole ring are preferable, and a thiazole ring and an imidazole ring are more preferable.
[0020]
[Chemical 7]

[0021]
Moreover, general formula (6) (Chemical formula 8) in which a benzene ring is condensed to the five-membered ring of general formula (5) is exemplified. In the general formula (6), a benzoxazole ring with Z1 = O, a benzothiazole ring with Z1 = S, a benzimidazole ring with Z1 = NH, and the like can be given. Moreover, in General formula (6), the benzoisoxazole ring of Z2 = O, the benzoisothiazole ring of Z2 = S, the benzopyrazole ring of Z2 = NH, etc. are mentioned.
[0022]
[Chemical 8]

[0023]
Of these Rg heteroaromatic rings, a preferred skeleton structure is general formula (3) from the viewpoint of electron transport properties. Further preferred Z is O, S, NH, more preferred is O or S, and a thiophene ring in which Z = S is particularly preferred.
[0024]
In the structure represented by Rg, a specific example of the carbocyclic aromatic ring includes a condensed polycyclic aromatic ring. Specific examples include a pentalene ring, a phenalene ring, a triphenylene ring, a perylene ring, an indene ring, an azulene ring, a phenanthrene ring, a pyrene ring, and a picene ring. Of these, an acene-type aromatic structure is preferable. Specific examples include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a naphthacene ring, a pentacene ring, and the like. Among these, a benzene ring, a naphthalene ring and a perylene ring are preferable, and a benzene ring and a naphthalene ring are more preferable.
[0025]
Among these carbocyclic aromatic rings of Rg, preferred skeleton structures are a benzene ring and a naphthalene ring, and more preferably a benzene ring, from the viewpoint of compatibility with a resin binder.
In Rg, the aliphatic ring which may have a substituent is composed of a 5-membered ring or a 6-membered ring. Preferably, 1-4 aliphatic rings are condensed and constituted, and more preferably, 1 to 3 aliphatic rings are condensed. Carbon number contained in an aliphatic ring becomes like this. Preferably it is 4-14 pieces, More preferably, it is 4-11 pieces.
[0026]
In the structure represented by Rg, specific examples of the aliphatic ring include a cyclopentyl ring, a cyclohexyl ring, and a cycloheptyl ring. Of these, a cyclohexyl ring is preferred. A part of the cyclohexyl ring may be substituted with a double bond.
As described above, among the exemplified Rg, the following formula group (2) (Chemical Formula 9) is particularly preferable, and a heterocyclic ring, a phenyl ring, and a naphthyl ring are more preferable. Z represents O, S, or NH, preferably O or S, more preferably Z is S.
[0027]
[Chemical 9]

[0028]
Next, substituents that can be introduced into the skeleton structure of Rg in the general formula (1) will be described. The substituents X1 to X30 may each independently have a hydrogen atom, a fluorine atom, an aryl group which may have a substituent, an aryloxy group which may have a substituent, or a substituent. A good arylthio group, an alkyl group which may have a substituent, an alkyloxy group which may have a substituent, and an alkylthio group which may have a substituent.
[0029]
Examples of the aryl group which may have a substituent include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a thienyl group, and a bithienyl group.
[0030]
Examples of the aryloxy group which may have a substituent include a phenyloxy group, a naphthyloxy group, a biphenyloxy group, a thienyloxy group, and a bithienyloxy group.
[0031]
Examples of the arylthio group which may have a substituent include a phenylthio group, a naphthylthio group, a biphenylthio group, a thienylthio group, and a bithienylthio group.
[0032]
As the alkyl group which may have a substituent, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is preferable. Specifically, a straight chain of a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and an n-butyl group and a branched chain of an i-propyl group, an s-butyl group, and a t-butyl group are preferable.
[0033]
The alkyloxy group which may have a substituent is preferably an alkyloxy group having 1 to 3 carbon atoms. Specifically, a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, and an isopropoxy group are preferable.
[0034]
The alkylthio group which may have a substituent is preferably an alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms. Specifically, a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, and an isopropylthio group are preferable.
[0035]
Further, R in the general formula (1)₁~ R_FiveWill be described. R₁~ R_FiveEach independently represents a fluorine atom, a perfluoroaryl group, a perfluoroaryloxy group, a perfluoroarylthio group, a perfluoroalkyl group, a perfluoroalkyloxy group, or a perfluoroalkylthio group.
[0036]
Examples of the perfluoroaryl group include a pentafluorophenyl group, a heptafluoronaphthyl group, a nonafluorobiphenyl group, a trifluorothienyl group, and a pentafluorobithienyl group.
[0037]
Examples of the perfluoroaryloxy group include a pentafluorophenyloxy group, a heptafluoronaphthyloxy group, a nonafluorobiphenyloxy group, a trifluorothienyloxy group, and a pentafluorobithienyloxy group.
[0038]
Examples of the perfluoroarylthio group include a pentafluorophenylthio group, a heptafluoronaphthylthio group, a nonafluorobiphenylthio group, a trifluorothienylthio group, and a pentafluorobithienylthio group.
[0039]
As a perfluoroalkyl group, a C1-C4 perfluoroalkyl group is preferable. Specifically, a straight chain of trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, n-perfluoropropyl group, n-perfluorobutyl group, i-perfluoropropyl group, s-perfluorobutyl group, t-perfluorobutyl group A branched group is preferred.
[0040]
As the perfluoroalkyloxy group, an alkyloxy group having 1 to 3 carbon atoms is preferable. Specifically, a trifluoromethoxy group, a pentafluoroethoxy group, a perfluoropropoxy group, and a perfluoroisopropoxy group are preferable.
[0041]
As the perfluoroalkylthio group, an alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms is preferable. Specifically, a trifluoromethylthio group, a pentafluoroethylthio group, a perfluoropropylthio group, and a perfluoroisopropylthio group are preferable.
Specific examples of the compound represented by the general formula (1) are shown below (Tables 1 to 5), but are not limited to these compounds.
[0042]
[Table 1]

[0043]
[Table 2]

[0044]
[Table 3]

[0045]
[Table 4]

[0046]
[Table 5]

[0047]
The method for synthesizing the imide compound of the present invention is not particularly limited, but it can be synthesized according to a known method used for synthesizing ordinary carboxylic acid imides.
[0048]
The reaction temperature is in the range of 100 to 250 ° C, preferably in the range of 110 to 200 ° C. When the reaction temperature exceeds 250 ° C., by-products increase and the yield of the target compound decreases. On the other hand, when the reaction temperature is lower than 100 ° C., the reaction rate is slow and not practical.
[0049]
As the reaction solvent used for the production of the imide compound of the present invention, a polar organic solvent is preferably used. For example,
(1) Phenol solvents include phenol, o-chlorophenol, m-chlorophenol, p-chlorophenol, o-cresol, m-cresol, p-cresol, 2,3-xylenol, 2,4-xylenol, 2 , 5-xylenol, 2,6-xylenol, 3,4-xylenol, 3,5-xylenol,
(2) As aprotic amide solvents, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N, N-diethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolid Non, N-methylcaprolactam, hexamethylphosphorotriamide,
(3) As ether solvents, 1,2-dimethoxyethane, bis (2-methoxyethyl) ether, 1,2-bis (2-methoxyethoxy) ethane, tetrahydrofuran, bis [2- (2-methoxyethoxy) ethyl ] Ether, 1,4-dioxane,
(4) As an amine solvent,
Pyridine, quinoline, isoquinoline, α-picoline, β-picoline, γ-picoline, isophorone, piperidine, 2,4-lutidine, 2,6-lutidine, trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine,
(5) Other solvents include dimethyl sulfoxide, dimethyl sulfone, diphenyl ether, sulfolane, diphenyl sulfone, tetramethyl urea, water, benzene, toluene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, chlorobenzene, o- Dichlorobenzene, m-dichlorobenzene, p-dichlorobenzene, bromobenzene, o-dibromobenzene, m-dibromobenzene, p-dibromobenzene, o-chlorotoluene, m-chlorotoluene, p-chlorotoluene, o -Bromotoluene, m-bromotoluene, p-bromotoluene, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutano Le, pentane, hexane, heptane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, fluorobenzene, methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, methyl formate, ethyl formate and the like. These solvents may be used alone or in combination of two or more.
[0050]
Embodiments of the organic electrophotographic photoreceptor of the present invention will be described with reference to the drawings. FIG. 1 is a conceptual diagram showing an embodiment of the photoreceptor of the present invention. Reference numeral 1 denotes a conductive substrate, 2 denotes an undercoat layer, 3 denotes a photosensitive layer, 4 denotes a protective layer, and the undercoat layer 2 and the protective layer 4 are provided as necessary. The photosensitive layer 3 has a charge generation function and a charge transport function, and includes a single layer type in which both functions are provided in one layer, and a stacked type in which the charge generation layer and the charge transport layer are separated.
[0051]
The electrophotographic photosensitive member of the present invention can be applied to both a single layer type and a laminated type, but the effect of using the imide compound of the present invention is remarkably exhibited in the single layer type photosensitive member. The single-layer type photoreceptor is obtained by providing a single photosensitive layer containing at least an imide compound as an electron transport agent, a charge generating agent, and a resin binder on a conductive substrate. Such a single-layer type photosensitive layer can handle both positive and negative charges with a single structure, but is preferably used with positive charge that does not require negative corona discharge. This single-layer type photoreceptor has advantages such as simple layer structure and excellent productivity, suppression of the occurrence of film defects in the photosensitive layer, and improvement in optical characteristics because there are few interfaces between layers. Have
[0052]
On the other hand, a multilayer photoreceptor is obtained by laminating a charge generation layer containing a charge generation agent and a charge transport layer containing a charge transfer agent in this order or in the reverse order on a conductive substrate. . However, since the charge generation layer is much thinner than the charge transport layer, it is preferable to form the charge generation layer on the conductive substrate and to form the charge transport layer thereon for protection. .
[0053]
Hereinafter, description will be given based on FIG. 1 which is an embodiment of the electrophotographic photosensitive member according to the present invention. In FIG. 1, a conductive substrate 1 serves as a support for other layers simultaneously with the function as an electrode of a photoreceptor, and may be any of a cylindrical shape, a plate shape, and a film shape. , Copper, tin, platinum, stainless steel, nickel and other metals alone, plastic materials with the above metals deposited or laminated and subjected to conductive treatment, or glass coated with aluminum iodide, tin oxide, indium oxide, etc. Can be mentioned.
[0054]
In FIG. 1, the undercoat layer 2 can be provided as necessary, and is composed of a resin-based layer, an anodized oxide film, or the like, and prevents unnecessary charge injection from the conductive substrate to the photosensitive layer. It is provided as necessary for the purpose of covering defects on the substrate surface and improving the adhesion of the photosensitive layer. As the resin binder for the undercoat layer, polycarbonate resin, polyester resin, polyvinyl acetal resin, polyvinyl butyral resin, vinyl chloride resin, vinyl acetate resin, polyethylene, polypropylene, polystyrene, acrylic resin, polyurethane resin, epoxy resin, melamine resin, Silicone resins, polyamide resins, polystyrene resins, polyacetal resins, polyarylate resins, polysulfone resins, methacrylic ester polymers, copolymers thereof, and the like can be used in appropriate combinations. The resin binder includes silicon oxide (silica), titanium oxide, zinc oxide, calcium oxide, aluminum oxide (alumina), metal oxides such as zirconium oxide, metal sulfides such as barium sulfide and calcium sulfide, and silicon nitride. Further, it may contain metal nitride such as aluminum nitride, metal oxide fine particles and the like.
Although the thickness of the undercoat layer depends on the composition of the undercoat layer, it can be arbitrarily set within a range where no adverse effect such as an increase in residual potential occurs when it is repeatedly used continuously.
[0055]
In FIG. 1, the photosensitive layer 3 is mainly composed of two layers of a charge generation layer and a charge transport layer in the case of the function separation type, and is composed of one layer in the case of a single layer type. The charge generation layer is formed by vacuum-depositing an organic photoconductive substance or applying a material in which particles of an organic photoconductive substance are dispersed in a resin binder, and generates charge by receiving light. In addition, the injection efficiency of the generated charges into the charge transport layer is important at the same time as the charge generation efficiency is high, and it is desirable that the injection is good even in a low electric field with little electric field dependency.
[0056]
The charge generation layer can also be used with a charge generation agent as a main component and a charge transport agent added thereto. As the charge generating agent, a phthalocyanine pigment, an azo pigment, an anthrone pigment, a perylene pigment, a perinone pigment, a squarylium pigment, a thiapyrylium pigment, a quinacridone pigment, or the like may be used, or these pigments may be used in combination. Especially as azo pigments, disazo pigments, trisazo pigments, as perylene pigments, N, N′-bis (3,5-dimethylphenyl) -3,4: 9,10-perylenebis (carboximide), as phthalocyanine pigments Is preferably metal-free phthalocyanine, copper phthalocyanine, titanyl phthalocyanine, and further X-type metal-free phthalocyanine, τ-type metal-free phthalocyanine, ε-type copper phthalocyanine, α-type titanyl phthalocyanine, β-type titanyl phthalocyanine, Y-type titanyl phthalocyanine, amorphous Titanyl phthalocyanine is preferred.
[0057]
Moreover, the charge generators exemplified above are used alone or in admixture of two or more so as to have an absorption wavelength in a desired region. Among the above-exemplified charge generating agents, in particular, a laser beam printer using a light source such as a semiconductor laser or an image forming apparatus of a digital optical system such as a facsimile requires a photoreceptor having sensitivity in a wavelength region of 700 nm or more. Therefore, for example, phthalocyanine pigments such as metal-free phthalocyanine and titanyl phthalocyanine are preferably used.
[0058]
On the other hand, an analog optical image forming apparatus such as an electrostatic copying machine using a white light source such as a halogen lamp requires a photosensitive member having sensitivity in the visible region, so that a perylene pigment or a bisazo pigment is preferable. Used for.
[0059]
As the resin binder for the charge generation layer, various resin binders conventionally used in the photosensitive layer can be used. For example, polyvinyl acetal resin, polyvinyl butyral resin, vinyl chloride resin, vinyl acetate resin, silicone resin, polycarbonate resin, polyester resin, polyethylene, polypropylene, polystyrene, acrylic resin, polyurethane resin, epoxy resin, melamine resin, polyamide resin, polystyrene resin Polyacetal resins, polyarylate resins, polysulfone resins, methacrylic acid ester polymers, copolymers thereof, and the like can be used in appropriate combinations.
[0060]
The charge transport layer is a coating film made of a material in which a charge transport agent is dispersed in a resin binder. The charge transport layer retains the charge of the photoconductor as an insulator layer in the dark, and the charge injected from the charge generation layer during light reception. Demonstrate the function to transport.
[0061]
Examples of the charge transport agent include a hydrazone compound, a pyrazoline compound, a pyrazolone compound, an oxadiazole compound, an oxazole compound, an arylamine compound, a benzidine compound, a stilbene compound, a styryl compound, polyvinyl carbazole, and a polysilane. Acid, maleic anhydride, dibromosuccinic anhydride, phthalic anhydride, 3-nitrophthalic anhydride, 4-nitrophthalic anhydride, pyromellitic anhydride, pyromellitic acid, trimellitic acid, trimellitic anhydride, phthalimide, 4 -Electrons such as nitrophthalimide, tetracyanoethylene, tetracyanoquinodimethane, chloranil, bromanyl, o-nitrobenzoic acid, trinitrofluorenone, quinone, diphenoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, stilbenequinone It is possible to use the Okuzai. For example, the compounds of the structural formulas shown below as (A-1) to (A-15) (Tables 6 to 8) are used, but are not limited thereto.
[0062]
[Table 6]

[0063]
[Table 7]

[0064]
[Table 8]

[0065]
As the resin binder for the charge transport layer, various resin binders conventionally used in the photosensitive layer can be used. For example, polycarbonate resin, polyester resin, polyvinyl acetal resin, polyvinyl butyral resin, vinyl chloride resin, vinyl acetate resin, polyethylene, polypropylene, polystyrene, acrylic resin, polyurethane resin, epoxy resin, melamine resin, silicone resin, polyamide resin, polystyrene resin Polyacetal resins, polyarylate resins, polysulfone resins, methacrylic acid ester polymers, copolymers thereof, and the like can be used in appropriate combinations. In particular, polycarbonate resins and polyester resins having one or more of the structural units (B-1) to (B-3) (Table 9) shown below are suitable.
[0066]
[Table 9]

[0067]
In addition to the above components, these photosensitive layers may contain various known additives as long as the electrophotographic characteristics are not adversely affected. Specifically, antioxidants, radical scavengers, singlet quenchers, UV absorbers and other deterioration inhibitors, softeners, plasticizers, surface modifiers, dispersion stabilizers, waxes, acceptors, donors, etc. can do. In order to improve the sensitivity of the photosensitive layer, for example, known sensitizers such as terphenyl, halonaphthoquinones, acenaphthylene and the like may be used in combination with the charge generator.
[0068]
The protective layer 4 is provided for the purpose of improving the printing durability and can be provided as necessary, and is composed of a layer mainly composed of a resin binder or an inorganic thin film such as amorphous carbon. In resin binders, silicon oxide (silica), titanium oxide, zinc oxide, calcium oxide, aluminum oxide (alumina), zirconium oxide are used for the purpose of improving conductivity, reducing friction coefficient, and imparting lubricity. Metal oxides such as barium sulfate and calcium sulfate, metal nitrides such as silicon nitride and aluminum nitride, metal oxide fine particles, or fluorine resin particles such as tetrafluoroethylene resin, fluorine comb type A graft polymerization resin or the like may be contained. In addition, for the purpose of imparting charge transportability, a charge transport material, an electron accepting material and a novel imide compound of the present invention used in the photosensitive layer can be contained.
[0069]
Next, a method for producing the electrophotographic photoreceptor of the present invention will be described. The single-layer type photoreceptor in the present invention is obtained by appropriately dissolving or dispersing an imide compound (electron transport agent) represented by the general formula (1), a charge generator, a resin binder, and, if necessary, a hole transport agent. The obtained coating solution is applied on a conductive substrate and dried.
[0070]
In the single-layer photoreceptor, the charge generating agent may be blended in an amount of 0.1 to 50 parts by weight, preferably 0.5 to 30 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the resin binder. What is necessary is just to mix | blend an electron carrying agent in the ratio of 5-150 weight part with respect to 100 weight part of resin binders, Preferably it is 10-100 weight part. Moreover, what is necessary is just to mix | blend a hole transport agent in the ratio of 5-500 weight part with respect to 100 weight part of resin binders, Preferably it is 25-200 weight part. In addition, when using together an electron transport agent and a hole transport agent, the total amount of an electron transport agent and a hole transport agent is 20-500 weight part with respect to 100 weight part of resin binders, Preferably it is 30-200 weight. The part is appropriate.
In order to maintain a practically effective surface potential, the thickness of the photosensitive layer in the single-layer type photoreceptor is preferably in the range of 5 to 80 μm, more preferably 10 to 50 μm.
[0071]
In the multilayer photoreceptor of the present invention, a charge generation layer containing a charge generation agent is first formed on a conductive substrate by means such as vapor deposition or coating, and then the general formula (1) is formed on the charge generation layer. It is produced by applying a coating solution containing an imide compound (electron transport agent) represented by the formula (I) and a resin binder, and drying to form a charge transport layer.
[0072]
In the laminated photoconductor, the charge generating agent and the resin binder constituting the charge generating layer can be used in various ratios, but the charge generating agent is 5 to 1000 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the resin binder. It is preferable to add 30 to 500 parts by weight. In the case where a hole transport agent is contained in the charge generation layer, the ratio of the hole transport agent is 10 to 500 parts by weight, preferably 50 to 200 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the binder resin. .
[0073]
The electron transporting agent and the resin binder constituting the charge transporting layer can be used in various proportions within a range that does not inhibit the transport of charges and a range that does not crystallize. It is appropriate to blend the electron transport agent in an amount of 10 to 500 parts by weight, preferably 25 to 200 resins with respect to 100 parts by weight of the resin binder so that it can be easily transported. When the charge transport layer contains another electron transport agent having a predetermined oxidation-reduction potential, the proportion of the other electron transport agent is 0.1 to 40 parts by weight, preferably 100 parts by weight of the binder resin. Is suitably 0.5 to 20 parts by weight.
[0074]
The thickness of the photosensitive layer in the multilayer photoreceptor is about 0.01 to 5 μm, preferably about 0.1 to 3 μm for the charge generation layer, and about 5 to 80 μm, preferably about 10 to 50 μm for the charge transport layer. . In a single layer type photoreceptor, between a conductive substrate and a photosensitive layer, and in a laminated type photoreceptor, between a conductive substrate and a charge generation layer, between a conductive substrate and a charge transport layer, or a charge. A barrier layer may be formed between the generation layer and the charge transport layer in a range that does not impair the characteristics of the photoreceptor. Further, a protective layer may be formed on the surface of the photoreceptor.
[0075]
When the photosensitive layer is formed by a coating method, the charge generator, charge transport agent, resin binder and the like exemplified above together with a suitable solvent, a known method such as a roll mill, ball mill, attritor, paint shaker or ultrasonic wave A dispersion liquid may be prepared by dispersing and mixing using a disperser or the like, and this may be applied and dried by a known means.
[0076]
As the solvent for preparing the dispersion, various organic solvents can be used, for example, alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol and butanol; aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, octane and cyclohexane; benzene , Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride and chlorobenzene; ethers such as dimethyl ether, diethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and diethylene glycol dimethyl ether; acetone, Ketones such as methyl ethyl ketone and cyclohexanone; esters such as ethyl acetate and methyl acetate; dimethylformaldehyde, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, etc. It is below. These solvents are used alone or in admixture of two or more.
[0077]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be specifically described by way of examples.
[Example 1]
Synthesis of exemplary compound (1)
First Step (Synthesis of N- (pentafluorophenyl) tetrabromophthalimide)
A reactor in which 10.0 g (0.0216 mol) of tetrabromophthalic anhydride and 3.95 g (0.0216 mol) of tetrabromophthalic anhydride was charged in 50 ml of DMI azeotropically dehydrated with toluene was heated at 130 ° C. for 6 hours, An additional 0.75 g (0.0041 mol) of pentafluoroaniline was added and allowed to react at 160 ° C. for 7.5 hr to eliminate the remaining raw material anhydride. This is extracted from toluene / water and Na₂SO_FourAnd dried. The filtrate was concentrated to give 16.36 g of a yellow solid.
The obtained solid was subjected to column chromatography using toluene as a developing solvent to obtain 9.57 g of a yellow solid. This was heated and sludged with hexane to obtain a yellow solid. Yield: 7.30 g. Purity: 85.5%. Yield: 46.0%.
Second Step (Synthesis of N- (pentafluorophenyl) -tetrakis (p-methylphenylthio) phthalimide)
Azeotropic dehydration was performed by adding 40 ml of toluene to 80 ml of DMI. To this reactor, 2.0 g (85.5% / 0.00272 mol) of the above phthalimide derivative, p-CH_ThreeC₆H_FourSCu5.0 g was charged and heated at 130 ° C. for 2 hours. P-CH_ThreeC₆H_FourAn additional 2.0 g of SCu was added and heated at 130 ° C. for 2 hours to eliminate the remaining raw material imide derivative. After cooling, filtration is performed, and the filtrate is extracted from toluene / water.₂SO_FourAnd dried. The filtrate was concentrated to obtain 3.16 g of a reddish brown solid.
The obtained solid was subjected to column chromatography to obtain 1.52 g of an orange solid. This was recrystallized and purified to give orange needle-like crystals. Yield: 1.10 g. Purity: 94.8%. Yield: 47.8%. Melting point: 215.2 ° C.
As a result of mass analysis (FD method), a peak at m / z = 801 was detected, and it was confirmed that the target product was obtained.
Reduction potential = −0.85 V (vs Ag / AgCl). λmax = 362 nm (in chloroform)
[0078]
[Example 2]
Evaluation of single-layer type electrophotographic photoreceptor
<Production of single-layer electrophotographic photosensitive member>
The α-type TiO phthalocyanine as the charge generating agent, the exemplified compound (A-8) as the hole transporting agent, and the exemplified compound (1) as the electron transporting agent are selected and blended together with the resin binder and the solvent in the proportions shown below, and 50 Mix and disperse for hours. This dispersion was coated on an aluminum substrate and dried to produce a single layer type electrophotographic photosensitive member.

The electrophotographic characteristics of the electrophotographic photosensitive member were measured by the following method. The electrostatic copying paper test apparatus (Kawaguchi Electric Manufacturing Co., Ltd .: EPA-8100) was charged to a surface potential of +600 V in a dark place, and the halogen lamp light was separated into 780 (nm) with a filter at 1.0 (μW / cm2) of monochromatic light, the ratio of the initial surface potential (V0) and V0 to the surface potential (V2) when left in a dark place for 2 seconds (dark decay rate: DDR₂= V2 / V0), the half-exposure sensitivity (E1 / 2) is calculated from the time when the charge amount decreases to 1/2 of the initial value after light exposure, and the residual potential (VR3) is calculated from the surface potential after 5 seconds of light exposure. Calculated.
[0079]
[Comparative Example 1]
Evaluation of organic electrophotographic photoreceptors
Photoconductor in the same manner as in Example 2 except that the electron transport material (Exemplary Compound (1)) used in Example 2 was replaced with a diphenoquinone compound (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) represented by the following formula (a) (Chemical Formula 10) Was made.
[0080]
[Chemical Formula 10]

[0081]
[Table 10]

[0082]
[Example 3]
Evaluation of multilayer electrophotographic photoreceptors
<< Preparation of multilayer electrophotographic photosensitive member >>
Α-type TiO as a charge generator₂100 parts by weight of phthalocyanine, 100 parts by weight of polyvinyl butyral as a resin binder, and 2000 parts by weight of a solvent (tetrahydrofuran) were mixed and dispersed in a ball mill for 50 hours to prepare a coating solution for a charge generation layer. This coating solution was applied to the surface of an aluminum substrate, which is a conductive base material, by dip coating, and dried in hot air at 100 ° C. for 60 minutes to form a charge generation layer.
Next, 100 parts by weight of the exemplary compound (30) as an electron transport material agent, 100 parts by weight of a polycarbonate as a resin binder, and 800 parts by weight of a solvent (toluene) were mixed and dispersed in a ball mill for 50 hours to prepare a coating solution for a charge transport layer. . Then, this coating solution was applied onto the charge generation layer by a dip coating method, and dried with hot air at 100 ° C. for 60 minutes to form a charge generation layer, whereby a multilayer electrophotographic photosensitive member was produced.
[0083]
[Comparative Example 2]
Evaluation of organic electrophotographic photoreceptors
  The electron transport agent used in Example 3 (Exemplary compound (30)) Was prepared in the same manner as in Example 3 except that the compound represented by the following formula (b) (Chemical Formula 11) was used.
[0084]
Embedded image

[0085]
[Table 11]

[0086]
【The invention's effect】
The novel imide compound obtained by the present invention has excellent electron transport properties, and when the compound is used in an electrophotographic photoreceptor, the dispersibility in the resin is improved and the electrical characteristics and repeat stability are also excellent. A highly durable electrophotographic photoreceptor can be obtained.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic side view of an electrophotographic photosensitive member according to the present invention.
[Explanation of symbols]
1 Conductive substrate
2 Undercoat layer
3 Photosensitive layer
4 Protective layer

Claims (6)

An electrophotographic photoreceptor containing an imide compound represented by the following formula (1).

[In Formula (1),
R _{1 to} R ₅ each independently represents a fluorine atom, a perfluoroaryl group, a perfluoroaryloxy group, a perfluoroarylthio group, a perfluoroalkyl group, a perfluoroalkyloxy group, or a perfluoroalkylthio group,
Rg is a carbocyclic aromatic ring containing 5 to 22 carbon atoms, or a heterocyclic aromatic ring containing 4 to 14 carbon atoms, and the carbocyclic aromatic ring or the heterocyclic ring The formula aromatic ring is a fluorine atom, phenyl group, naphthyl group, biphenyl group, thienyl group, bitienyl group, phenyloxy group, naphthyloxy group, biphenyloxy group, thienyloxy group, bitienyloxy group, phenylthio group, naphthylthio group, Having a substituent selected from the group consisting of a biphenylthio group, a thienylthio group, a bithienylthio group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyloxy group having 1 to 3 carbon atoms, and an alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms May be ) An electrophotographic photoreceptor containing an imide compound represented by the following formula (1).

[In Formula (1),
R _{1 to} R ₅ each independently represents a fluorine atom, a perfluoroaryl group, a perfluoroaryloxy group, a perfluoroarylthio group, a perfluoroalkyl group, a perfluoroalkyloxy group, or a perfluoroalkylthio group,
Rg is represented by the following formula group (2) ]

[In Formula (2),
Z represents O, S, or NH;
X _{1 to} X ₃₀ are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a thienyl group, a bithienyl group, a phenyloxy group, a naphthyloxy group, a biphenyloxy group, a thienyloxy group, or a bithienyloxy. A group, a phenylthio group, a naphthylthio group, a biphenylthio group, a thienylthio group, a bithienylthio group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyloxy group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms ) The electrophotographic photosensitive member according to claim 1 , wherein the electrophotographic photosensitive member is used in a positive charging process, and the imide compound acts as a charge transfer agent . An electrophotographic apparatus comprising an electrophotographic photosensitive member according to any one of claims 1 to 3. An electron transfer agent comprising an imide compound represented by the following formula (1).

[In Formula (1),
  R ₁ ~ R ₅ Each independently represents a fluorine atom, a perfluoroaryl group, a perfluoroaryloxy group, a perfluoroarylthio group, a perfluoroalkyl group, a perfluoroalkyloxy group, or a perfluoroalkylthio group,
  Rg is a carbocyclic aromatic ring containing 5 to 22 carbon atoms, or a heterocyclic aromatic ring containing 4 to 14 carbon atoms, the carbocyclic aromatic ring or the heterocyclic ring The formula aromatic ring is a fluorine atom, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a thienyl group, a bithienyl group, a phenyloxy group, a naphthyloxy group, a biphenyloxy group, a thienyloxy group, a bithienyloxy group, a phenylthio group, a naphthylthio group, Having a substituent selected from the group consisting of a biphenylthio group, a thienylthio group, a bithienylthio group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyloxy group having 1 to 3 carbon atoms, and an alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms May be) An electron transfer agent containing an imide compound represented by the following formula (1).

[In Formula (1),
  R ₁ ~ R ₅ Each independently represents a fluorine atom, a perfluoroaryl group, a perfluoroaryloxy group, a perfluoroarylthio group, a perfluoroalkyl group, a perfluoroalkyloxy group, or a perfluoroalkylthio group,
  Rg is represented by the following formula group (2)]

[In Formula (2),
  Z represents O, S, or NH;
  X ₁ ~ X ₃₀ Are independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a thienyl group, a bithienyl group, a phenyloxy group, a naphthyloxy group, a biphenyloxy group, a thienyloxy group, a bithienyloxy group, a phenylthio group, A naphthylthio group, a biphenylthio group, a thienylthio group, a bithienylthio group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyloxy group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms)

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