JP4378928B2 - Wood pest control agent - Google Patents

Description

で示されるオキサジアジン化合物（以下、本化合物１と記す。）及び式（２）

で示されるエステル化合物（以下、本化合物２と記す。）とを併用することにより、顕著な相乗性を発揮し、種々の木材害虫に対し優れた防除効果を発揮し得ることを見出し、本発明に至った。
即ち本発明は、本化合物１及び本化合物２とを有効成分として含有する木材害虫防除剤（以下、本発明防除剤と記す。）に関するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】
本発明防除剤において、用いられる本化合物２は、カ等を対象とする家庭防疫用の殺虫剤の有効成分として知られている。本化合物２には、（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−２−シクロペンテン−１−イル （１Ｒ）−トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシラート）、（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−２−シクロペンテン−１−イル （１Ｒ）−シス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシラート）、（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−２−シクロペンテン−１−イル （１Ｓ）−トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシラート）、（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−２−シクロペンテン−１−イル （１Ｓ）−シス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシラート）、（Ｒ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−２−シクロペンテン−１−イル （１Ｓ）−シス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシラート）、（Ｒ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−２−シクロペンテン−１−イル （１Ｓ）−トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシラート）、（Ｒ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−２−シクロペンテン−１−イル （１Ｒ）−シス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシラート）及び（Ｒ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−２−シクロペンテン−１−イル （１Ｒ）−トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシラート）の８種の異性体が存在する。本発明において、本化合物２はこれらの異性体単独及び異性体の２種以上の任意の割合の混合物であり得る。
【０００７】
本化合物１は、一般名インドキサカルブとして知られた化合物であり、農業分野において、鱗翅目害虫等に対し防除活性が知られている化合物である。
本化合物１には、（Ｓ）−メチル ７−クロロ−２，５−ジヒドロ−２−［［（メトキシカルボニル）［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］インデノ［１，２−ｅ］［１，３，４］オキサジアジン−４ａ（３Ｈ）−カルボキシレート及び（Ｒ）−メチル ７−クロロ−２，５−ジヒドロ−２−［［（メトキシカルボニル）［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］インデノ［１，２−ｅ］［１，３，４］オキサジアジン−４ａ（３Ｈ）−カルボキシレートの２種の異性体が存在する。本発明において、本化合物１はこれらの異性体単独及び異性体の任意の割合の混合物であり得る。
【０００８】
本発明防除剤において、本化合物１と本化合物２との混合割合は、重量比で、通常１００：１〜１：１００、好ましくは５０：１〜１：５０である。
【０００９】
本発明防除剤は、本化合物１と本化合物２のみからなるものであってもよいが、実用的には通常、固体担体、液体担体等の担体、製剤補助剤、その他を適宜含有する製剤として使用される。製剤形態としては、乳剤、油剤、懸濁剤等の液剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル化製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、シート製剤、自己燃焼型加熱燻煙剤・化学反応型加熱燻煙剤等の加熱燻煙剤などが挙げられる。また、本化合物１及び本化合物２の含有量はその製剤形態によって変わりうるが、合計量で通常、０．００５〜５０重量%である。
【００１０】
これらの製剤は通常の手法、例えば、本化合物１及び本化合物２を固体担体や液体担体等の担体と混合し、必要により乳化剤、分散剤、固着剤、着色剤等の製剤補助剤を添加・混合することにより得られる。
以下に製剤形態の本発明防除剤の具体例のいくつかを示す。
【００１１】
本発明防除剤が油剤の場合には、本化合物１、本化合物２及び溶剤、必要により防腐剤等を混合することにより得ることができる。溶剤としては、例えばキシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等の芳香族または脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、大豆油、綿実油等の植物油等を挙げることができる。
【００１２】
本発明防除剤が粉剤の場合には、適当な大きさに粉砕した本化合物１及び本化合物２を、適当な粉状担体等と混合する。場合によっては安定化剤、界面活性剤、着色剤等を添加してもよい。
【００１３】
粉状担体としては、結晶セルロース等のセルロース成分を含有する担体；酸化アルミニウム、カオリン、タルク、クレー、酸化チタン、炭酸マグネシウム等の無機粉体；ポリウレタン、ポリアミド、ポリプロピレン等の合成樹脂粉体；ステアリン酸カルシウム等の塩が挙げられる。粉剤中のこれら担体の含量は、通常、２０〜９９．９９５重量％である。
【００１４】
本発明防除剤が粒剤の場合には、例えば、本化合物１及び本化合物２を、クレー、タルク、ケイソウ土、炭酸カルシウム、ゼオライト等の担体、ベントナイト、ポリビニルアルコール、デキストリン、リグニンスルホン酸塩等の結合材と混練し、造粒することにより得ることができる。混練に際し、必要により、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン性界面活性剤、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリルスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル、アルキルアミン塩等のイオン性界面活性剤、安定化剤、着色料、樹脂等を添加することもできる。例えば、あらかじめ微粉砕機で本化合物１及び本化合物２を微粉砕した後、担体、結合材等と共に混合して均一化後、水を加えて混練してペースト状にして、押し出し造粒機により造粒することにより、粒剤を押し出し粒剤として得ることができる。また、あらかじめ微粉砕機で本化合物１及び本化合物２を微粉砕した後、担体等と混合し粉末の混合物を作成し、これを臼に入れ、油圧プレス機のような圧縮造粒機、打錠機等で造粒することにより得ることもできる。その他、攪拌造粒機、流動層造粒機、パン造粒機等の造粒機を使用して粒剤とすることもできる。また、予め前記造粒方法により本化合物１及び本化合物２のいずれかを、または両方とも含まない芯粒子を調製後、本化合物１及び／または本化合物２やその他の成分を含浸させる方法も適用可能である。
【００１５】
本発明防除剤が水和剤の場合には、例えば本化合物１及び本化合物２をクレー、ケイソウ土等の担体およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン性界面活性剤、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリルスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル、アルキルアミン塩等のイオン性界面活性剤とともに混合・粉砕することにより得ることができる。必要に応じて安定化剤、着色料等を添加することもできる。
【００１６】
本発明防除剤がペースト剤の場合には、ゲル化剤を一種単独で、または二種以上を任意の割合で混合して水とを混合し、通常４０〜９０℃に加熱して液状とし、本化合物１及び本化合物２、必要によりさらに誘引・喫食成分、補助成分等を添加し、冷却して固化させることにより製造され、冷却・固化の際に適当な型に入れることにより、任意の形状に調整できる。また、固化させた後に任意の形状にするため切断、粉砕等の処理を行ってもよい。ゲル化剤と水との混合割合は、重量比で一般に、０．００１：９９．９９９〜５０：５０である。
【００１７】
ゲル化剤としては、ジェランガム、カラギーナン、寒天、ゼラチン、ローカストビンガム、キサンタンガム等が挙げられる。
【００１８】
本発明防除剤がエアゾール剤の場合には、例えば、本化合物１及び本化合物２をケロシン等の溶剤に溶解させて耐圧容器に注入し、エアゾールバルブを装着した後、噴射剤を封入する方法や、本化合物１、本化合物２及びケロシンを耐圧容器に注入し、エアゾールバルブを装着した後、噴射剤を封入する方法を挙げることができる。
【００１９】
本発明防除剤が水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤の場合は、一般に本化合物及び本化合物２を、懸濁補助剤（例えば保護コロイドやチクソトロピー性を付与しうる物質）、その他の補助剤（例えば消泡剤、防錆剤、安定剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防腐剤、防黴剤等）を含む水中で、微小に分散させることにより得ることができる。
【００２０】
保護コロイドとしては、例えばゼラチン、カゼイン、ガム類、セルロースエーテル類、ポリビニルアルコール等が挙げられる。また、チクソトロピー性を付与しうる物質としては、例えばベンナイト、アルミニウムマグネシウムシリケート、キサンタンガム、ポリアクリル酸等が挙げられる。
【００２１】
本発明防除剤がマイクロカプセル化剤の場合は、界面重合法、Ｉｎ−Ｓｉｔｕ法、相分離法、液中乾燥法、スプレードライング法、融解分散冷却法、パンコーティング法などにより作製することができる。
【００２２】
例えば、界面重合法の場合、通常１〜５０重量％の本化合物１及び本化合物２、０．００１〜１重量％の油溶性モノマーを、必要であれば水に溶解しない有機溶媒に溶解させ、０．００１〜１重量％の水溶性モノマーを溶解させた水中に分散させる。その際、必要であれば、０．００１〜５％の界面活性剤や水溶性高分子を添加し、３０℃〜８０℃の温度で１〜４８時間反応させることによりマイクロカプセル化剤を作製することができる。その後、さらに必要であれば、懸濁補助剤（例えば保護コロイドやチクソトロピー性を付与しうる物質）やその他の補助剤（例えば、消泡剤、防錆剤、安定剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防腐剤、防黴剤等）を添加することもできる。界面重合法によるマイクロカプセル化剤の製造における膜物質としては、例えば油溶性モノマーとしての多塩基酸ハライド及び水溶性モノマーとしてのポリアミンを使用して形成されるポリアミド、油溶性モノマーとしての多塩基酸ハライド及び水溶性モノマーとしてのポリフェノールを使用して形成されるポリエステル、油溶性モノマーとしてのイソシアネート及び水溶性モノマーとしてのポリオールを使用して形成されるポリウレタン等が挙げられる。
【００２３】
本発明防除剤がベイト製剤の場合、本化合物１及び本化合物２を適当な溶剤で希釈するか、あるいは本化合物を含有する適当な製剤（フロアブル剤、マイクロカプセル化剤、油剤、乳剤等）を水あるいは適当な溶剤で希釈したのち、基材に処理することにより得られる。この場合の本化合物１及び本化合物２の含有量は基材に対し、好ましくは０．０１〜２０％の濃度である。
【００２４】
基材として用いられるものとしては、セルロースを含有する紙、木材、ファイバー、木材小片、蒸煮処理した木材（カラマツ、アカマツ、クロマツ等のマツ科木材、ブナ、シナノキ等のブナ科木材）等、木材害虫が食害するものであれば良い。
【００２５】
紙としては例えば、セルロース紙、澱粉含有紙、ＣＭＣ含有紙、無機繊維紙、吸水ポリマー含有紙等が挙げられる。セルロース紙とは、一般的な紙原料となる針葉樹や広葉樹、バガス、麻、楮等の植物繊維を原料とする通常のセルロース成分を含有する紙であり、セルロース成分を含有しさえすれば、任意の紙が使用できる。また、これらを混合してもよい。
【００２６】
尚、本発明防除剤は、本化合物１及び本化合物２以外の殺虫活性成分やＰＢＯ、Ｓ４２１，ＭＧＫ２６４、ＩＢＴＡ、サイネピリン５００等の共力剤等を含有していてもよい。
【００２７】
本発明防除剤を使用するに際しては、液剤形態で用いる場合は、本化合物１及び本化合物２の合計濃度として、好ましくは０．０１〜２０重量％程度になるように水等で希釈し、住宅等の建造物、土壌等に生息する前記木材害虫及び／またはその生息域に施用され、また、セルロース成分含有資材（例えば柱、壁、エクステリア、インテリア等に使用される木製品類等）等に施用される。施用に際しては、塗布、散布、浸漬、真空薬剤注入、接着剤混入等の公知方法が採用できる。粉剤の場合はそのまま、住宅等の建造物、蟻道や被害個所に生息する前記木材害虫及び／またはその生息域に施用される。ベイト製剤として用いる場合はそのままで、あるいは該ベイト製剤を含んだ防除装置として、木材害虫の生息域、特に、木材害虫の被害部、蟻道に設置あるいは床下や家屋周辺等の土壌に接地させて配置処理することにより使用される。施用量は、対象となる木材害虫の種類等によって異なるが、一般に、１か所当り、一般に有効成分（本化合物１及び本化合物２の合計）量に換算して ０．１〜１００００mg／m²程度が施用され、一般家屋においては、例えば一軒当たり床下あるいは周辺に１〜２０か所程度設置または配置して用いられる。
【００２８】
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）：Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅムカシシロアリ科，Ｔｅｒｍｏｐｓｉｄａｅオオシロアリ科［Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ属，Ａｒｃｈｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ属，Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ属，Ｐｏｒｏｔｅｒｍｅｓ属，Ｓｔｏｌｏｔｅｒｍｅｓ属］，Ｋａｌｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅレイビシロアリ科［Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ属，Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ属，Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ属，Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ属，Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ属］，Ｈｏｄｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅシュウカクシロアリ科［Ｈｏｄｏｔｅｒｍｅｓ属，Ｍｉｃｒｏｈｏｄｏｔｅｒｍｅｓ属，Ａｎａｃａｎｔｈｏｔｅｒｍｅｓ属］，Ｒｈｉｎｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅミゾガシラシロアリ科［Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ属，Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ属，Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ属，Ｓｃｈｅｄｏｌｉｎｏｔｅｒｍｅｓ属］，Ｓｅｒｒｉｔｅｒｍｉｔｉｄａｅノコギリシロアリ科，Ｔｅｒｍｉｔｉｄａｅシロアリ科［Ａｍｉｔｅｒｍｅｓ属，Ｄｒｅｐａｎｏｔｅｒｍｅｓ属，Ｈｏｐｉｔａｌｉｔｅｒｍｅｓ属，Ｔｒｉｎｅｒｖｉｔｅｒｍｅｓ属，Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ属，Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ属，Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ属，Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ属，Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ属，Ａｎｏｐｌｏｔｅｒｍｅｓ属］に属する害虫。
【００２９】
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）：Ｓｃｏｌｙｔｉｄａｅキクイムシ科［Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ属，Ｓｃｏｌｙｔｏｐｌａｔｙｐｕｓ属］，Ｃｅｒａｍｂｙｃｉｄａｅカミキリムシ科［Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ属，Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ属，Ｈｅｓｐｅｒｏｐｈａｎｕｓ属，Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ属，Ｐａｌａｅｏｃａｌｌｉｄｉｕｍ属，Ｓｅｍａｎｏｔｕｓ属，Ｐｕｒｐｕｒｉｃｅｎｕｓ属，Ｓｔｒｏｍａｔｉｕｍ属］，Ｒｙｎｃｈｏｐｈｏｒｉｄａｅオサゾウムシ科［Ｓｉｐａｌｉｎｕｓ属］，Ｐｌａｔｙｐｏｄｉｄａｅナガキクイムシ科［Ｃｒｏｓｓｏｔａｒｓｕｓ属，Ｐｌａｔｙｐｕｓ属］，Ｌｙｃｔｉｄａｅヒラタキクイムシ科［Ｌｙｃｔｕｓ属］，Ｂｏｓｔｒｙｃｈｉｄａｅナガシンクイムシ科［Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ属，Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ属，Ｓｉｎｏｄｅｒｕｓ属］， Ａｎｏｂｉｉｄａｅシバンムシ科［Ｅｒｎｏｂｉｕｓ属，Ａｎｏｂｉｕｍ属，Ｘｙｌｅｔｉｎｕｓ属，Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ属，Ｐｔｉｌｉｎｕｓ属，Ｎｉｃｏｂｉｕｍ属，Ｐｔｉｌｉｎｅｕｒｕｓ属］，Ｂｕｐｒｅｓｔｉｄａｅタマムシ科に属する害虫。
【００３０】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）：Ｓｉｒｉｃｉｄａｅキバチ科［Ｕｒｏｃｅｒｕｓ属，Ｓｉｒｅｘ属］に属する害虫。
【００３１】
上記等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）に属する害虫に於いて、本邦における防除対象となるシロアリの具体例としては、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ）、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ）、サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ）、ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｎａｋａｊｉｍａｉ）、カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｕｓｃｕｓ）、コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｋｏｄａｍａｉ）、クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ）、オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｊａｐｏｎｉｃａ）、コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ）、アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｙａｔａｋｅｉ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｅｐｓ ａｍａｍｉａｎｕｓ）、カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．）、タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｔａ ｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ）、ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅ ｎｉｔｏｂｅｉ）、ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ ｍｕｓｈａｅ）等を挙げることができる。
【００３２】
【実施例】
以下、実施例にて本発明をより詳細に説明する。
製剤例１
あらかじめトクシールＧＵ−Ｎ(徳山曹達製商品名、湿式法シリカ)を１重量部、本化合物１を５重量部秤量、混合後、遠心粉砕機にて粉砕した（粉砕物）。一方、本化合物２を１重量部ソルベッソ１５０（エクソン社製商品名、芳香族系溶剤）９重量部に溶解させたもの調製し、トクシールＧＵ−Ｎの７重量部に吸油させた（吸油物）。この吸油物と前記粉砕物を混合した後、ソルポール５０６０(東邦化学社製商品名、アニオン性界面活性剤)を４重量部、デモールＳＮＢ（花王社製商品名、アニオン性界面活性剤）を２重量部、フバサミクレーＡ３００(フバサミクレー社製商品名、クレー)を７１重量部を加え、ミキサーで混合することにより水和剤１００重量部が得られる。
【００３３】
試験例１
内径１．７ｃｍ、長さ１５ｃｍのガラスチューブ内中央部に土壌を３ｃｍ詰め、土壌の片側表面に、各濃度に調整した供試薬剤の水溶液０．７ｍｌを処理した（供試薬剤及び処理濃度は表１参照）。次いで、土壌の両側を４％寒天で挟み、薬液処理していない側のガラスチューブ内空間にイエシロアリの職蟻５０頭と兵蟻５頭を放し、１週間後にシロアリの土壌貫通状況を観察した。試験は３反復行った。結果を表１に示す。
表１の結果欄中で、Ａはシロアリが土壌の薬液処理面を貫通して反対側の寒天層をも貫通したことを表し、Ｂはシロアリが土壌の薬液処理面を貫通しさらに寒天層の途中まで穿孔したことを表し、Ｃはシロアリが土壌の薬液処理面を完全に貫通することができず寒天への穿孔が見られなかったことを表す。
【００３４】
【表１】

【００３５】
*市販品トルネード１０％ＦＬ（クミアイ化学品、インドキサカルブ１０％含有）
**プラレトリン１０％ＥＷ（プラレトリン１０％含有）
【００３６】
【発明の効果】
本発明の木材害虫防除剤は顕著な相乗性を発揮し、種々の木材害虫に対し、優れた防除効果を示す。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a wood pest control agent.
[0002]
[Prior art]
Various wood pest control agents have been used so far, but it is difficult to say that they will always exhibit a sufficient effect depending on the situation of use.
[0003]
[Patent Document 1]
Japanese translation of PCT publication No. 2002-517416
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a wood pest control agent having excellent efficacy.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies on the wood pest control agent, the present inventor has obtained the formula (1)

An oxadiazine compound (hereinafter referred to as the present compound 1) represented by formula (2)

In combination with an ester compound represented by the formula (hereinafter referred to as the present compound 2), it has been found that a remarkable synergy can be exhibited and an excellent control effect against various wood pests can be exhibited. It came to.
That is, the present invention relates to a wood pest control agent (hereinafter referred to as the present invention control agent) containing the present compound 1 and the present compound 2 as active ingredients.
[0006]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The present compound 2 used in the control agent of the present invention is known as an active ingredient of an insecticide for home protection against mosquitoes and the like. This compound 2 includes (S) -2-methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) -2-cyclopenten-1-yl (1R) -trans-2,2-dimethyl-3- (2- Methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate), (S) -2-methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) -2-cyclopenten-1-yl (1R) -cis-2,2-dimethyl -3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate), (S) -2-methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) -2-cyclopenten-1-yl (1S) -trans -2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate), (S) -2-methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) -2-cyclopentene-1- I (1S) -cis-2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate), (R) -2-methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) -2 -Cyclopenten-1-yl (1S) -cis-2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate), (R) -2-methyl-4-oxo-3- ( 2-propynyl) -2-cyclopenten-1-yl (1S) -trans-2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate), (R) -2-methyl-4 -Oxo-3- (2-propynyl) -2-cyclopenten-1-yl (1R) -cis-2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate) And (R) -2-methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) -2-cyclopenten-1-yl (1R) -trans-2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) There are eight isomers of) cyclopropanecarboxylate). In the present invention, the present compound 2 may be a mixture of these isomers alone or two or more of the isomers in an arbitrary ratio.
[0007]
This compound 1 is a compound known as a general name indoxacarb, and is a compound known to have a controlling activity against lepidopterous pests and the like in the agricultural field.
Compound 1 includes (S) -methyl 7-chloro-2,5-dihydro-2-[[(methoxycarbonyl) [4- (trifluoromethoxy) phenyl] amino] carbonyl] indeno [1,2-e. ] [1,3,4] oxadiazine-4a (3H) -carboxylate and (R) -methyl 7-chloro-2,5-dihydro-2-[[(methoxycarbonyl) [4- (trifluoromethoxy) phenyl There are two isomers: amino] carbonyl] indeno [1,2-e] [1,3,4] oxadiazine-4a (3H) -carboxylate. In the present invention, the present compound 1 may be a mixture of these isomers alone or in any ratio of isomers.
[0008]
In the control agent of the present invention, the mixing ratio of the present compound 1 and the present compound 2 is usually 100: 1 to 1: 100, preferably 50: 1 to 1:50 by weight.
[0009]
The control agent of the present invention may be composed only of the present compound 1 and the present compound 2, but in practice, as a preparation that appropriately contains a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier, a formulation adjuvant, and the like. used. Formulations include emulsions, oils, suspensions, etc., powders, wettable powders, granules, pastes, microencapsulated products, foams, aerosols, carbon dioxide, sheet formulations, self-combustion type Examples include heating smokes and chemical reaction type heating smokes. Moreover, although content of this compound 1 and this compound 2 may change with the formulation forms, it is 0.005-50 weight% normally in a total amount.
[0010]
These preparations are prepared by a conventional method, for example, by mixing the present compound 1 and the present compound 2 with a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier, and if necessary, adding formulation adjuvants such as an emulsifier, a dispersant, a sticking agent and a colorant. It is obtained by mixing.
Some specific examples of the control agent of the present invention in the form of preparation are shown below.
[0011]
When the control agent of the present invention is an oil, it can be obtained by mixing the present compound 1, the present compound 2, a solvent, and optionally a preservative. Examples of the solvent include aromatic or aliphatic hydrocarbons such as xylene, toluene, alkylnaphthalene, phenylxylylethane, kerosene, light oil, hexane, and cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, dichloromethane, dichloroethane, and trichloroethane, Alcohols such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol and ethylene glycol, ethers such as diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone , Ketones such as cyclohexanone, nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethyl Formamide, N, N-acid amides of dimethylacetamide, soybean oil, can be mentioned vegetable oils such as cottonseed oil, and the like.
[0012]
When the control agent of the present invention is a powder, this compound 1 and this compound 2 pulverized to an appropriate size are mixed with an appropriate powder carrier or the like. In some cases, stabilizers, surfactants, colorants and the like may be added.
[0013]
Examples of powder carriers include carriers containing cellulose components such as crystalline cellulose; inorganic powders such as aluminum oxide, kaolin, talc, clay, titanium oxide, and magnesium carbonate; synthetic resin powders such as polyurethane, polyamide, and polypropylene; Examples include salts such as calcium phosphate. The content of these carriers in the powder is usually 20 to 99.995% by weight.
[0014]
When the control agent of the present invention is a granule, for example, the present compound 1 and this compound 2 are mixed with a carrier such as clay, talc, diatomaceous earth, calcium carbonate, zeolite, bentonite, polyvinyl alcohol, dextrin, lignin sulfonate, etc. It can be obtained by kneading with a binder and granulating. When kneading, if necessary, nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl allyl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, alkyl sulfonate, alkyl allyl sulfonate, alkyl sulfate, Ionic surfactants such as alkylamine salts, stabilizers, colorants, resins and the like can also be added. For example, after the present compound 1 and the present compound 2 are finely pulverized with a fine pulverizer in advance and mixed with a carrier, a binder, etc., and homogenized, water is added and kneaded to form a paste, which is then extruded with an extrusion granulator. By granulating, a granule can be obtained as an extruded granule. In addition, the present compound 1 and the present compound 2 are finely pulverized in advance with a fine pulverizer, and then mixed with a carrier or the like to prepare a powder mixture, which is put in a mortar, and is compressed with a compression granulator such as a hydraulic press machine. It can also be obtained by granulating with a tablet or the like. In addition, it can also be used as a granule using granulators, such as a stirring granulator, a fluid bed granulator, a bread granulator. In addition, a method in which core particles not containing either or both of the present compound 1 and the present compound 2 are prepared in advance by the granulation method and then impregnated with the present compound 1 and / or the present compound 2 and other components is also applied. Is possible.
[0015]
When the control agent of the present invention is a wettable powder, for example, the present compound 1 and the present compound 2 are mixed with a carrier such as clay or diatomaceous earth and polyoxyethylene alkyl allyl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester. It can be obtained by mixing and pulverizing with an ionic surfactant such as a nonionic surfactant such as alkyl sulfonate, alkyl allyl sulfonate, alkyl sulfate, and alkylamine salt. A stabilizer, a coloring agent, etc. can also be added as needed.
[0016]
When the control agent of the present invention is a paste, the gelling agent is used alone, or two or more are mixed in an arbitrary ratio and mixed with water, and usually heated to 40 to 90 ° C. to form a liquid, This compound 1 and 2 are produced by adding attraction and eating ingredients, auxiliary ingredients, etc., if necessary, cooling and solidifying, and by placing them in a suitable mold during cooling and solidification, any shape Can be adjusted. Moreover, you may perform processes, such as a cutting | disconnection and a grinding | pulverization, after making it solidify into arbitrary shapes. The mixing ratio of the gelling agent and water is generally 0.001: 99.999 to 50:50 in weight ratio.
[0017]
Gelling agents include gellan gum, carrageenan, agar, gelatin, locust bin gum, xanthan gum and the like.
[0018]
When the control agent of the present invention is an aerosol agent, for example, the compound 1 and the compound 2 are dissolved in a solvent such as kerosene and injected into a pressure-resistant container, an aerosol valve is attached, and then a propellant is sealed. Further, there can be mentioned a method of injecting the propellant after injecting the present compound 1, the present compound 2 and kerosene into a pressure-resistant container and mounting an aerosol valve.
[0019]
When the control agent of the present invention is a flowable agent such as a suspension in water or an emulsion in water, this compound and this compound 2 are generally added as a suspension aid (for example, a substance capable of imparting protective colloid or thixotropy), etc. Can be obtained by finely dispersing in water containing an auxiliary agent (for example, antifoaming agent, rust preventive agent, stabilizer, spreading agent, penetration aid, antifreezing agent, antiseptic agent, antifungal agent, etc.) it can.
[0020]
Examples of the protective colloid include gelatin, casein, gums, cellulose ethers, and polyvinyl alcohol. Examples of substances that can impart thixotropic properties include bennite, aluminum magnesium silicate, xanthan gum, and polyacrylic acid.
[0021]
When the control agent of the present invention is a microencapsulating agent, it can be prepared by an interfacial polymerization method, an In-Situ method, a phase separation method, a submerged drying method, a spray drying method, a melt dispersion cooling method, a pan coating method, or the like. .
[0022]
For example, in the case of the interfacial polymerization method, usually 1 to 50% by weight of the present compound 1 and this compound 2 and 0.001 to 1% by weight of an oil-soluble monomer are dissolved in an organic solvent that does not dissolve in water if necessary, Disperse 0.001 to 1% by weight of water-soluble monomer in water. At that time, if necessary, a microencapsulating agent is prepared by adding 0.001 to 5% of a surfactant or a water-soluble polymer and reacting at 30 to 80 ° C. for 1 to 48 hours. be able to. Then, if necessary, suspension aids (for example, substances that can provide protective colloids and thixotropic properties) and other adjuvants (for example, antifoaming agents, rust inhibitors, stabilizers, spreading agents, penetration aids) Agents, antifreezing agents, preservatives, antifungal agents, etc.) can also be added. Examples of membrane materials in the production of microencapsulating agents by interfacial polymerization include polyamides formed using polybasic acid halides as oil-soluble monomers and polyamines as water-soluble monomers, and polybasic acids as oil-soluble monomers. Examples include polyesters formed using halides and polyphenols as water-soluble monomers, polyurethanes formed using isocyanates as oil-soluble monomers and polyols as water-soluble monomers.
[0023]
When the control agent of the present invention is a bait preparation, the present compound 1 and this compound 2 are diluted with an appropriate solvent, or an appropriate preparation containing this compound (a flowable agent, a microencapsulating agent, an oil agent, an emulsion, etc.) It is obtained by diluting with water or a suitable solvent and then treating the substrate. In this case, the content of the present compound 1 and the present compound 2 is preferably 0.01 to 20% with respect to the base material.
[0024]
Paper that contains cellulose, wood, fiber, small pieces of wood, wood that has been steamed (pine wood such as larch, red pine, black pine, beech wood such as beech and linden), etc. Any pest can be used.
[0025]
Examples of the paper include cellulose paper, starch-containing paper, CMC-containing paper, inorganic fiber paper, and water-absorbing polymer-containing paper. Cellulose paper is a paper that contains ordinary cellulose components made from plant fibers such as conifers, hardwoods, bagasse, hemp, cocoons, etc., which are common paper raw materials. Paper can be used. Moreover, you may mix these.
[0026]
In addition, this invention control agent may contain synergists, such as an insecticidal active ingredient other than this compound 1 and this compound 2, PBO, S421, MGK264, IBTA, sinepirin 500, etc.
[0027]
When using the control agent of the present invention, when used in liquid form, the total concentration of Compound 1 and Compound 2 is preferably diluted to about 0.01 to 20% by weight with water or the like, and house Applied to the above-mentioned wood pests that inhabit buildings, soil, etc. and / or their habitats, and also to materials containing cellulose components (for example, wooden products used for pillars, walls, exteriors, interiors, etc.) Is done. For application, known methods such as coating, spraying, dipping, vacuum chemical injection, and adhesive mixing can be employed. In the case of powder, it is applied as it is to the above-mentioned wood pests and / or their habitats that inhabit buildings such as houses, ant roads and damaged parts. When used as a bait preparation, leave it as it is, or as a control device containing the bait preparation, place it in the wood pest habitat, especially in the damaged part of wood pests, on the ant road or on the ground under the floor or around the house. Used by processing the placement. The application rate varies depending on the type of target wood pests, etc., but is generally 0.1 to 10,000 mg / m ² in terms of the amount of active ingredients (total of Compound 1 and Compound 2) per site. In general houses, for example, about 1 to 20 places are installed or arranged under the floor or in the vicinity of each house.
[0028]
Isoptera: Mastotermitidae genus, Termopsidae genus Termite, genus Zootermopsis, genus Thermoteris, genus Hoteromoptis, Genus teremida, Glyptotermes], Hodotermitidae, Cyprididae [Hodotatermes, Microhousetermes, Anacanthothermes], Rhinotermitidae Mizogashirateridae [Reticulitermes, He erotermes spp., Coptotermes spp., Schedolinotermes sp], Serritermitidae sawtooth termites family, Termitidae termites family [Amitermes genus, Drepanotermes genus, Hopitalitermes genus, Trinervitermes genus, Macrotermes genus, Odontotermes genus, Microtermes genus, Nasutitermes genus, Pericapritermes genus, to Anoplotermes genera] The pest to which it belongs.
[0029]
Coleoptera (Coleoptera): Scolytidae bark beetle family [Xyleborus genus, Scolytoplatypus sp], Cerambycidae Cerambycidae [Monochamus spp., Hylotrupes species, Hesperophanus genus, Chlorophorus genus, Palaeocallidium genus, Semanotus genus, Purpuricenus genus, Stromatium sp], Rynchophoridae weevil family [ Sipalinus genus], Platypodidae nymphalidae [Crossotarsus genus, Platypus genus], Lyctidae nymphalidae [Lyctus genus], Bostrychidae nagashinimushi [Dinoderus genus, Bossi rychus genus, Sinoderus sp], Anobiidae beetle family [Ernobius genus, Anobium genus, Xyletinus genus, Xestobium genus, Ptilinus genus, Nicobium genus, Ptilineurus sp], pests belonging to the Buprestidae jewel beetle family.
[0030]
Hymenoptera: a pest belonging to the family Siricidae (Urocerus sp., Silex sp.).
[0031]
In the pest belonging to the like Diptera (Isoptera), Specific examples of termites to be control target in Japan, Yamato termite (Reticulitermes speratus), Formosan subterranean termite (Coptotermes formosanus), USA drywood termite (Incisitermes minor), Daikoku termites (Cryptotermes domesticus), Taiwan termites (Odontotermes formosanus), Kou Shun termite (Neotermes koshunensis), Satsuma termites (Glyptotermes satsumensis), Nakajima termites (Glyptotermes nakajimai), Katan termites (Glyptote rmes fuscus), Kodama termites (Glyptotermes kodamai), comb Moto termites (Glyptotermes kushimensis), giant termite (Hodotermopsis japonica), Kou Shu Ye termite (Coptotermes guangzhoensis), Amami termites (Reticulitermes miyatakei), R. flavipes (Reticulitermes flaviceps amamianus), Kang Mont termites ( Reticulitermes sp.), Takasago termite ( Nasutermemes ta kasagoensis ), Nitobe termite ( Pericapritermine nitobei ), Musha termite ( Si nocapritermes Mushae ) and the like.
[0032]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
Formulation Example 1
1 part by weight of Toxeal GU-N (trade name, manufactured by Soda Tokuyama, wet method silica) and 5 parts by weight of Compound 1 were mixed and mixed, and then pulverized with a centrifugal pulverizer (pulverized product). On the other hand, this compound 2 was prepared by dissolving 1 part by weight of Solvesso 150 (exxon product name, aromatic solvent) 9 parts by weight, and absorbing oil into 7 parts by weight of Toxeal GU-N (oil absorption product). . After mixing this oil-absorbed product and the pulverized product, 4 parts by weight of Solpol 5060 (trade name, anionic surfactant manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) and 2 parts of Demol SNB (trade name, anionic surfactant manufactured by Kao Corp.) By weight, 71 parts by weight of Fubasami Clay A300 (trade name, clay manufactured by Fubasami Clay Co., Ltd.) is added and mixed with a mixer to obtain 100 parts by weight of a wettable powder.
[0033]
Test example 1
The inside of a glass tube having an inner diameter of 1.7 cm and a length of 15 cm was filled with 3 cm of soil, and one side of the soil was treated with 0.7 ml of an aqueous solution of a reagent agent adjusted to each concentration (the reagent agent and the treatment concentration were (See Table 1). Next, both sides of the soil were sandwiched between 4% agar, 50 termite ants and 5 soldiers were released in the glass tube space on the side not treated with chemicals, and the soil penetration situation of the termites was observed one week later. The test was repeated three times. The results are shown in Table 1.
In the result column of Table 1, A indicates that termites have penetrated the chemical solution-treated surface of the soil and also penetrated the opposite agar layer, and B indicates that the termites have penetrated the chemical-treated surface of the soil and further the agar layer. C indicates that the termite has not completely penetrated the chemical treatment surface of the soil, and no perforation to the agar was observed.
[0034]
[Table 1]

[0035]
* Commercial tornado 10% FL (Kumiai Chemicals, containing 10% indoxacarb)
** Prarethrin 10% EW (containing plaretrin 10%)
[0036]
【The invention's effect】
The wood pest control agent of the present invention exhibits a remarkable synergy and exhibits an excellent control effect against various wood pests.

Claims (7)

Formula (1)

And an oxadiazine compound represented by the formula (2)

A wood pest control agent comprising an ester compound represented by the formula: The wood pest control agent according to claim 1, wherein the content weight ratio of the oxadiazine compound (1) to the ester compound (2) is 100: 1 to 1: 100. The wood pest control agent according to claim 1 or 2, wherein the wood pest is an insect belonging to the order of Isoptera and / or Coleoptera. The wood pest control agent according to claim 1 or 2, wherein the wood pest is a termite or a broad beetle. The control agent according to claims 1 to 4 , wherein the preparation form is a microencapsulating agent. A method for controlling wood pests, which comprises treating the pests according to claim 1 to wood pests and / or their habitats. The method according to claim 6, wherein the treatment with the control agent is a treatment with a cellulose component-containing material.