JP4323800B2 - 除草剤組成物 - Google Patents
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Description
sinate))、1,1'-ジメチル-4,4'-ビピリジニウムジクロリド(パラコートジクロリド)、1,1'-エチレン-2,2'-ビピリジルジイリウムジブロミド(ジクアトジブロミド)およびフ
ェノキシ酸除草剤の効力、水生毒性および刺激は、界面活性剤系の選択により影響し得る。
用に及ぼす種々の界面活性剤の効果の研究を行なった。界面活性剤の或るクラスは、グリホセート(特にそのイソプロピルアミン塩の溶液として)の除草効果を増強するのに他の界面活性剤よりも一層有効であった。この研究ならびにグルホセート活性増強を界面活性剤構造と相関させようとするその後の試みにもかかわらず、グリホセートについての界面活性剤の有効性は可変的であり、予測し難い。
nia carinata)に対する急性毒性作用を有することが示されていた。
コキシレートおよびアルキルグリコシドもしくはアルキルポリグリコシド界面活性剤を含む界面活性剤系を有するグリホセート組成物がWO 98/24313に報告された。アルキルジア
ミンテトラアルコキシレートおよびアルキルポリグリコシドを含む界面活性剤系は良好な効力を有することが判明したが、アルキルポリグリコシドの混入は刺激を増大し、除草剤組成物において許容し難い発泡を生じ得る。
U 641761に記載されている。これらの界面活性剤はグリホセート組成物中に使用された場合に有効であり、低い水生毒性を有することが知られているが、それらの効力はその他の界面活性剤ほどには良好ではなく、またホスフェートが充分に中和されない限り、それらは刺激物質であり得る。
コールアルコキシレート界面活性剤とアルキルアミンエトキシレート界面活性剤との組み合わせを使用することにより軽減されるかも知れないことが報告されていた。刺激性の軽減はこれらの界面活性剤が有して互いに及ぼしあう中和作用から生じることが明らかである。しかしながら、必要とされる多量のアルキルアミンエトキシレートは増大された水生毒性をもたらす。
i)アルキルジアミンテトラアルコキシレート界面活性剤、
ii)N-アルキルアルキルジアミントリアルコキシレート界面活性剤、および
iii)リン酸処理アルコールアルコキシレート界面活性剤
からなる群より選ばれた少なくとも2種の界面活性剤を含むことを特徴とする除草剤組成物が提供される。
i)アルキルジアミンテトラアルコキシレート界面活性剤、
ii)N-アルキルアルキルジアミントリアルコキシレート界面活性剤、および
iii)リン酸処理アルコールアルコキシレート界面活性剤
からなる群より選ばれた少なくとも2種の界面活性剤を含む界面活性剤系の使用方法であって、前記除草剤組成物が水溶性除草剤を含むことを特徴とする界面活性剤系の使用が提供される。
i)アルキルジアミンテトラアルコキシレート界面活性剤、
ii)N-アルキルアルキルジアミントリアルコキシレート界面活性剤、および
iii)リン酸処理アルコールアルコキシレート界面活性剤
からなる群より選ばれた少なくとも2種の界面活性剤を含むことを特徴とする防除又は根絶方法が提供される。
i)アルキルジアミンテトラアルコキシレート界面活性剤、
ii)N-アルキルアルキルジアミントリアルコキシレート界面活性剤、および
iii)リン酸処理アルコールアルコキシレート界面活性剤
からなる群より選ばれた少なくとも2種の界面活性剤を含むことを特徴とする界面活性剤系が提供される。
・カリナータの如きダフニア種に関して標準EC50又はLC50試験を満足することが望ましい。
a magna)について引用されるが、この種は試験のためにオーストラリアに輸入すること
ができない。ダフニア・カリナータは実際にその“いとこ”よりも界面活性剤に一層感受性があり得ることが認められているが、確認されていない。
oropyr)、ピクロラム(pichloram)、およびブロモキシニル(bromxynil)ならびにこれらの
塩が挙げられる。
。グリホセートは一つより多い置換可能な水素原子を有するため、モノ塩およびジ塩だけでなく、このような塩の混合物が可能である。典型的なグリホセート塩はナトリウム塩、アンモニウム塩およびトリメチルスルホニウム塩だけでなく、混合されたアルキルスルホニウム塩およびトリアルキル塩である。
Qは直鎖又は分岐C1-C6アルキレンであり、
それぞれのAOは独立にアルキレンオキサイド単位であり、
それぞれのmは独立に1から300までの選ばれた整数であり、かつ
それぞれのRは独立に水素又はアルキル基、アシル基、ベンジル基もしくはハライド基から選ばれる)
の化合物を含む。
キサイド又はブチレンオキサイドであることが好ましい。AOはエチレンオキサイド単位又はプロピレンオキサイド単位であることが最も好ましい。
AO単位は同一であるか又は異なる。(AO)mはエチレンオキサイド単位とプロピレンオキ
サイド単位のコポリマーであることが好ましい。
の化合物で出発して製造されてもよい。次いで式(II)の化合物はアルキレンオキサイド単位(そのアルキレン基はAと同じであってもよく、また異なってもよい)と縮合されてもよい。得られる化合物は、さらに異なるアルキレンオキサイド単位等と縮合されて最終化合物を生じ得る。
それぞれのRは独立にH、C1-C6アルキル、C2-C4アシル、ベンジル又はハライドであり、かつ
それぞれのxおよびyは独立に0から150までの整数であり、但し、xおよびyがとも
に0ではないことを条件とする)
を有する。
xは1から約30まで、さらに好ましくは約1から約25までであることが望ましく、かつyは0から約150まで、さらに好ましくは約4から約120までであることが望ましい。
を有する。
73TMは、式(IV)でxおよびyが4である化合物である。また、式(IV)でxが16であり、かつyが50である化合物、ならびに式(IV)でxが22.5であり、かつyが118である化合物が
好適である。式(IV)でxが1であり、かつyが4であるか、あるいはxが1であり、かつyが5である化合物が最も好適である。
Qは直鎖又は分岐C1-C6アルキレン基又はC2-C6アルケニレン基であり、
それぞれのAOは独立にアルキレンオキサイド単位であり、
p+q+rはアルキレンオキサイド単位の平均モル数であり、5〜25の範囲にあり、
それぞれのR1は独立に水素又はアルキル基、アシル基、ベンジル基もしくはハライド基であり、かつ
R2はC8-C18アルキル基又はC8-C18アルケニル基である)
の化合物を含む。
キサイド又はブチレンオキサイドであることが好ましい。AOはエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイドであることが最も好ましい。
式(VI):
の化合物で出発して製造してもよい。次いで式(VI)の化合物は、アルキレンオキサイド単位(そのアルキレン基はAと同じであってもよく、また異なっていてもよい)と縮合させてもよい。得られる化合物は異なるアルキレンオキサイド等とさらに縮合されて最終化合物を生じ得る。
2-CH2-CH2-であり、Aが-CH2-CH2-であり、p+q+rが17であり、かつR2がC16-C18アルキル基である化合物(N-牛脂1,3-プロパンジアミン+17モルのエチレンオキサイド)である。
III):
R3はC4-C18アルキル基を表し、
AOは、Aが直鎖C2-C4アルキレン基又は分岐C2-C4アルキレン基、例えば、
sは2〜12の整数であり、かつ
それぞれのMは独立に水素原子もしくはナトリウム原子又はアンモニウム基もしくはアルキルアンモニウム基から選ばれる。
C14アルキル基であり、Aがエチレンであり、sが9であり、かつMが水素である化合物
である。
均モル数であり、5〜20の範囲にある)
を有するN-アルキルアミンアルコキシレート界面活性剤をさらに含んでもよい。
、AOがエチレンオキサイドであり、かつnが15である場合のテリック17M15TMである。
あることが好ましい。
ある。
ールアルコキシレートがさらに添加される。
ルジアミンテトラアルコキシレート、10-40%のN-アルキルアルキルジアミントリアルコ
キシレートおよび10-40%のリン酸処理アルコールアルコキシレートであることが好まし
い。その組成物は界面活性剤系の重量当りの重量で、60%のアルキルジアミンテトラアルコキシレート、20%のN-アルキルアルキルジアミンアルコキシレートおよび20%のリン酸処理アルコールアルコキシレートを含むことが最も好ましい。
maceous earth)、粘土、黄土(loess)、タルク、チョーク、ドロマイト(dolomite)、石
灰石、石灰、炭酸カルシウム、粉末マグネシア、酸化マグネシウム、硫酸マグネシウム、石膏、硫酸カルシウム、プロフィライト(prophyllite)、ケイ酸、ケイ酸塩およびシリカ
ゲル;肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素;植物起源の天然産物、例えば、穀物粉および小麦粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉およびセルロース粉末;ならびに合成ポリマー材料、例えば、粉砕又は粉末プラスチックおよび樹脂が挙げられる。
適している。このような水性組成物は一般に濃厚組成物を水と混合することにより調製さ
れる。好適な濃厚組成物として、溶液、ペースト、油分散液、水性懸濁液および湿潤性粉末が挙げられる。濃厚物は水で希釈して次のような水性製剤を生成できるよう、貯蔵に持ち堪えることが通常必要とされる。それらが通常の噴霧装置により適用され得るように充分な時間にわたって均一のままに留まる水性製剤である。濃厚物は都合良くは20〜80重量%、好ましくは20〜60重量%の活性成分を含む。
用の条件に適するように製剤化されてもよい。
(実施例)
グリホセート(イソプロピルアミン塩として存在する、360g/Lの酸)と、加えて25%w/
wの牛脂プロピルジアミン+17モルのエチレンオキサイドならびに4モルのプロピレンオ
キサイドと16モルのエチレンオキサイドとが縮合された75%w/wのエチレンジアミンを有
する界面活性剤ブレンド150g/Lとを合わせ、次いで水で定容することにより安定な液体グリホセート製剤を調製した。
水生毒性:48EC50(ダフニア・カリナータ)=195mg/L
グリホセート(イソプロピルアミン塩として存在する、360g/Lの酸)と、加えて20%w/
wの牛脂プロピルジアミン+17モルのエチレンオキサイドならびに4モルのプロピレンオ
キサイドと16モルのエチレンオキサイドとが縮合された60%w/wのエチレンジアミンなら
びに20%の9モルのエチレンオキサイドを有するリン酸処理C12-C14アルコールエトキシ
レートを有する界面活性剤ブレンド150g/Lとを合わせ、次いで水で定容することにより安定な液体グリホセート製剤を調製した。
水生毒性:(距離計(Range finder)結果のみ)48EC50(ダフニア・カリナータ)=60-13
0
mg/L
グリホセート(イソプロピルアミン塩として存在する、490g/Lの酸)と、加えて25%w/
wの牛脂プロピルジアミン+17モルのエチレンオキサイドおよび75%w/wの4モルのプロピレンオキサイドと16モルのエチレンオキサイドとが縮合されたエチレンジアミンを有する界面活性剤ブレンド150g/Lとを合わせ、次いで水で定容することにより安定な液体グリホセート製剤を調製した。
効力試験
製剤2および3とともに、実施例1からの製剤1を360g/L(対照製剤1)又は490g/L(対照製剤2)のグリホセート(イソプロピルアミン塩として存在する)および150g/Lの15
モルのエチレンオキサイドを有する牛脂アミンエトキシレートを含む対照サンプルに対し、効力について試験した。これらの組成物を250 g ai/haおよび450 g ai/haで適用し、雑草防除%を噴霧適用の14日後に評価した。結果を表1に示す。
グリホセート(イソプロピルアミン塩として存在する、490g/Lの酸)と、加えて4モルのプロピレンオキサイドと16モルのエチレンオキサイドとが縮合されたエチレンジアミン120g/Lとを合わせ、次いで水で定容することにより安定な液体グリホセート製剤を調製した。
水生毒性:48時間EC50(ダフニア・カリナータ)=766mg/L
適用の14日後の一年生ライグラス(ryegrass)に関する新鮮重量減少を評価することにより効力を測定した。対照製剤は360g/Lのイソプロピルアミン塩として存在するグリホセートおよび170g/Lのエチレンジアミン+4モルのプロピレンオキサイドおよび16モルのエチレンオキサイドおよびアルキルポリグルコシドを含む界面活性剤を含んでいた。結果を
表2に示す。
主要な界面活性剤としてリン酸処理アルコールエトキシレートを含む市販の450g/Lのグリホセート製剤を、工業規格の450g/Lのグリホセート製剤に対して効力について試験した。
0g/Lのグリホセート製剤および15モルのエチレンオキサイドを有する牛脂アミンエトキシレートを含んでいた。
グリホセート(イソプロピルアミン塩として存在する、360g/Lの酸濃度)と、加えて25
%w/wの牛脂プロピルジアミン+17モルのエチレンオキサイドならびに4モルのプロピレ
ンオキサイドと20モルのエチレンオキサイドとが縮合された75%w/wエチレンジアミンを
有する界面活性剤ブレンド150g/Lとを合わせ、次いで水で定容することにより安定な液体グリホセート製剤を調製した。
グリホセート(イソプロピルアミン塩として存在する360g/Lの酸濃度)と、加えて20%w/wの牛脂プロピルジアミン+17モルのエチレンオキサイドならびに60%w/wの4モルのプロピレンオキサイドと20モルのエチレンオキサイドとが縮合されたエチレンジアミンならびに20%w/wの9モルのエチレンオキサイドを有するリン酸処理C12-C14アルコールエトキシレートを有する界面活性剤ブレンド150g/Lとを合わせ、次いで水で定容することにより安定な液体グリホセート製剤を調製した。
について試験した。
数/サンプル100mLとして表される。ゼイン試験はin vivo試験とのその相関関係のために第一段階スクリーニング試験として通常使用される。結果をmgN/100mLで指定されたゼイ
ン・スコアとともに表5に示す。
牛脂プロピルジアミン+17モルのエチレンオキサイドならびに75%w/wの9モルエチレン
オキサイドを有するリン酸処理C12-C14アルコールエトキシレートを有する界面活性剤ブ
レンド150g/Lとを合わせ、次いで水で定容することにより安定な液体グリホセート製剤を調製した。
レンジアミンならびに30%w/wの9モルのエチレンオキサイドを有するリン酸処理C12-C14
アルコールエトキシレートを有する界面活性剤ブレンド150g/Lとを合わせ、次いで水で定容することにより安定な液体グリホセート製剤を調製した。
ロピルジアミン+17モルのエチレンオキサイドならびに75%w/wの4モルのプロピレンオ
キサイドと16モルのエチレンオキサイドとが縮合されたエチレンジアミンを有する界面活性剤ブレンド120g/Lとを合わせ、次いで水で定容することにより安定な液体パラコート製剤を調製した。その製剤を酸性pHに緩衝化し、少量の悪臭(stench)および催吐薬を添加した。
オキサイドと16モルのエチレンオキサイドとが縮合されたエチレンジアミンを有する界面活性剤ブレンド100g/Lを合わせ、次いで水で定容することにより安定な液体ホルモンエステル製剤を調製した。
と一緒に、25%w/wの牛脂プロピルジアミン+25モルのエチレンオキサイドならびに75%w
/wの16モルのプロピレンオキサイドと50モルのエチレンオキサイドとが縮合されたエチレンジアミンを有する界面活性剤ブレンド150g/Lとを合わせ、次いで硫酸アンモニウムと計量混合することにより安定な顆粒製剤を調製した。その混合物を最少量の水とともに押し出し、次いで乾燥させて直ちに溶解する顆粒組成物を得た。
Claims (51)
- 水溶性除草剤および/又はその塩ならびに界面活性剤組成物を含む除草剤組成物であって、その界面活性剤組成物が
i)少なくとも1つのアルキルジアミンテトラアルコキシレート界面活性剤および
ii) 少なくとも1つのN-アルキルアルキルジアミントリアルコキシレート界面活性剤、
を含むことを特徴とする除草剤組成物。 - 前記界面活性剤組成物がさらに少なくとも1つのリン酸処理アルコールアルコキシレート界面活性剤を含む、請求項1に記載の除草剤組成物。
- 前記界面活性剤組成物がアルキルジアミンテトラアルコキシレート界面活性剤およびN-アルキルアルキルジアミントリアルコキシレート界面活性剤を含む請求項1記載の除草剤組成物。
- 前記界面活性剤組成物がアルキルジアミンテトラアルコキシレート界面活性剤、N-アルキルアルキルジアミントリアルコキシレート界面活性剤およびリン酸処理アルコールアルコキシレート界面活性剤を含む請求項1記載の除草剤組成物。
- Qが-(CH2)n-(式中、nは2〜6である)であるか、又は3〜6個の炭素原子を有する分岐アルキレン基である請求項5記載の除草剤組成物。
- Qが-CH2-CH2-である請求項6記載の除草剤組成物。
- それぞれのAOが独立にC1-C4アルキレンオキサイド単位である請求項5記載の除草剤組成物。
- それぞれのAOが独立にエチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドから選ばれる請求項8記載の除草剤組成物。
- mが1から約180までの整数である請求項5記載の除草剤組成物。
- mが8から約145までの整数である請求項10記載の除草剤組成物。
- Rが水素、メチル、アセチル又はベンジルである請求項5記載の除草剤組成物。
- Rが水素である請求項12記載の除草剤組成物。
- AOがプロピレンオキサイドであり、BOがエチレンオキサイドであり、xが1から30までの整数であり、かつyが0から150までの整数である請求項14記載の除草剤組成物。
- Qが-(CH2)n-(式中、nは2〜6である)、又は3〜6個の炭素原子を有する分岐アルキレン基である請求項17記載の除草剤組成物。
- Qが-CH2-CH2-CH2-である請求項18記載の除草剤組成物。
- それぞれのAOが独立にC1-C4アルキレンオキサイド単位である請求項17記載の除草剤組成物。
- それぞれのAOが独立にエチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドから選ばれる請求項20記載の除草剤組成物。
- p+q+rが14から20までの整数である請求項17記載の除草剤組成物。
- p+q+rが16から18までの整数である請求項22記載の除草剤組成物。
- R1が水素、メチル、アセチルおよびベンジルから選ばれる請求項17記載の除草剤組成物。
- R1が水素である請求項24記載の除草剤組成物。
- R2がC12-C18アルキル基である請求項17記載の除草剤組成物。
- R2がC16-C18アルキル基である請求項26記載の除草剤組成物。
- Qが-CH2-CH2-CH2-である請求項28記載の除草剤組成物。
- AOがエチレンオキサイドである請求項28記載の除草剤組成物。
- p+q+rが14〜20の範囲にある請求項28記載の除草剤組成物。
- p+q+rが16〜18の範囲にある請求項31記載の除草剤組成物。
- R2がC16-C18アルキル基である請求項28記載の除草剤組成物。
- 前記N-アルキルアルキルジアミントリアルコキシレート界面活性剤が式(VII)の化合物(式中、Qが-CH2-CH2-CH2-であり、AOがエチレンオキサイドであり、p+q+rが17であり、かつR2がC16-C18アルキル基である)である請求項28記載の除草剤組成物。
- AOがエチレンオキサイドである請求項35記載の除草剤組成物。
- R3がC12-C14アルキル基であり、AOがエチレンオキサイドであり、sが9であり、かつMが水素である請求項35記載の除草剤組成物。
- アルキルジアミンテトラアルコキシレート対N-アルキルアルキルジアミントリアルコキシレートの比が、少なくとも3:1である請求項1記載の除草剤組成物。
- アルキルジアミンテトラアルコキシレート対N-アルキルアルキルジアミントリアルコキシレートとN-アルキルアミンアルコキシレートとの組み合わせの比が、少なくとも3:1である請求項38記載の除草剤組成物。
- 界面活性剤組成物の重量当りの重量で、50-70%のアルキルジアミンテトラアルコキシレート、10-40%のN-アルキルアルキルジアミントリアルコキシレートおよび10-40%のリン酸処理アルコールアルコキシレートを含む請求項4記載の除草剤組成物。
- 界面活性剤組成物の重量当りの重量で、60%のアルキルジアミンテトラアルコキシレート、20%のN-アルキルアルキルジアミントリアルコキシレートおよび20%のリン酸処理アルコールアルコキシレートを含む請求項41記載の除草剤組成物。
- 水溶性除草剤が水溶性塩の形態のN-(ホスホノメチル)グリシン(グリホセート)、水溶性塩の形態の4-〔ヒドロキシ(メチル)ホスフィノイル〕-DL-ホモアラニン(グルフォシネート)、ビピリジニウム除草剤、アミトロール、芳香族酸除草剤、MCPA、トリクロロピル、ピクロラム、およびブロモキシニルならびにこれらの塩から選ばれる請求項1記載の除草剤組成物。
- 水溶性除草剤が水溶性塩の形態のN-(ホスホノメチル)グリシンを含む請求項43記載の除草剤組成物。
- 除草剤組成物中のアジュバントとして
i) 少なくとも1つのアルキルジアミンテトラアルコキシレート界面活性剤、および
ii) 少なくとも1つのN-アルキルアルキルジアミントリアルコキシレート界面活性剤、
を含む界面活性剤組成物の使用であって、前記除草剤組成物が水溶性除草剤を含むことを特徴とする界面活性剤組成物の使用。 - 前記界面活性剤組成物が、さらに少なくとも1つのリン酸処理アルコールアルコキシレート界面活性剤を含むことを特徴とする請求項45に記載の界面活性剤組成物の使用。
- 防除又は根絶が所望される場所に、植物毒性量の水溶性除草剤および界面活性剤組成物を含む除草剤組成物を適用する工程を含む、望ましくない植物又は植生の防除又は根絶方法であって、界面活性剤組成物が
i) 少なくとも1つのアルキルジアミンテトラアルコキシレート界面活性剤、および
ii) 少なくとも1つのN-アルキルアルキルジアミントリアルコキシレート界面活性剤
を含むことを特徴とする防除又は根絶方法。 - 前記界面活性剤組成物が、さらに少なくとも1つのリン酸処理アルコールアルコキシレート界面活性剤を含むことを特徴とする請求項47に記載の方法。
- i) 少なくとも1つのアルキルジアミンテトラアルコキシレート界面活性剤、および
ii) 少なくとも1つのN-アルキルアルキルジアミントリアルコキシレート界面活性剤、
を含むことを特徴とする除草剤組成物用の界面活性剤組成物。 - さらに少なくとも1つのリン酸処理アルコールアルコキシレート界面活性剤を含む請求項49に記載の界面活性剤組成物。
- i)少なくとも1つのアルキルジアミンテトラアルコキシレート界面活性剤および、
ii)少なくとも1つのN-アルキルアルキルジアミントリアルコキシレート界面活性剤を含む界面活性剤組成物と、
水溶性除草剤および/又はその塩と
を混合することを含み、除草剤組成物の効力を維持しながら水生毒性および/または刺激性を低減する方法。
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