JP4218352B2 - Method for producing carbon black by dry treatment - Google Patents
Method for producing carbon black by dry treatment Download PDFInfo
- Publication number
- JP4218352B2 JP4218352B2 JP2003015701A JP2003015701A JP4218352B2 JP 4218352 B2 JP4218352 B2 JP 4218352B2 JP 2003015701 A JP2003015701 A JP 2003015701A JP 2003015701 A JP2003015701 A JP 2003015701A JP 4218352 B2 JP4218352 B2 JP 4218352B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon black
- dyes
- organic dye
- derivative
- dry
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 C*(C12)(*1[*@](C(c1c3cccc1)=*1)C3=*C(C3C=CC=C[C@@]33)=*C3=*3)*4C3=C(C=CC=C3)C3=C4*=C3*2=C1c1c3cccc1 Chemical compound C*(C12)(*1[*@](C(c1c3cccc1)=*1)C3=*C(C3C=CC=C[C@@]33)=*C3=*3)*4C3=C(C=CC=C3)C3=C4*=C3*2=C1c1c3cccc1 0.000 description 1
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、乾式処理によるカーボンブラックの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
カーボンブラックは、着色顔料、遮光材料、導電材料として、印刷インキ、塗料、プラスチック形成材料などの幅広い分野で使用されている。これらの用途への要求品質を満たすには、カーボンブラックを微分散することが一般的であるが、通常の分散方法では満足な分散体は得られない。そこで、各種の添加剤、例えば界面活性剤などの分散剤や顔料分散樹脂を用いてカーボンブラックを分散する方法が検討されてきた。しかし、分散剤、分散樹脂のカーボンブラック粒子表面への吸着が不十分な場合には、粒子同士が容易に再凝集する、また、分散剤、分散樹脂とインキ、塗料化用の樹脂との相溶性が悪い場合にはインキ、塗料の性能低下を招くといった問題があり、汎用性に欠ける。
【０００３】
一方、カーボンブラックに分散安定性や樹脂との親和性を付与するために種々の表面処理方法が試みられている。その一つとしてカーボンブラックの酸化処理がある。酸化処理方法としてはオゾン処理、プラズマ処理などの気相酸化法と硝酸や過酸化水素水などを用いる液相酸化法が考案されている。しかし、気相処理は処理能力が低い、装置が高価である等の問題があり、液相法は強酸を使用するために作業安全性などに問題がある。
【０００４】
また、顔料分散剤として有機色素誘導体を使用し、表面処理する方法が知られている。有機色素誘導体処理法とは、有機色素骨格に酸性基または塩基性基を官能基として導入した有機色素誘導体を、カーボンブラックに吸着させて極性を増大し、樹脂、溶剤との親和性を向上させ分散性を良好にする方法である。一般的な液相中での有機色素誘導体処理法は、他の分散剤、界面活性剤に比べて分散性の向上が顕著である。しかし、有機色素誘導体の吸着量は、液相中への溶解性とカーボンブラック表面への吸着性とのバランスで決まるため、多くの場合、分散性向上に必要な有機色素誘導体をカーボンブラック表面に吸着させるには、吸着している有機色素誘導体に比べて、未吸着の有機色素誘導体が多くなる。そして、未吸着の有機色素誘導体は、溶解状態であるため、塗膜からのブリードや混色、耐溶剤性の低下といった現象が起こる可能性がある。
【０００５】
特許文献１、特許文献２、特許文献３では、顔料に対する未吸着の有機色素誘導体を取り除き、一層吸着とすることで、ブリードや混色、耐溶剤性を改善するとともに、耐水性と耐光性の両立した性能を有する顔料型インクジェット用記録液が開示されているが、未吸着の有機色素誘導体を取り除く方法として、遠心分離、限外濾過により分離を行うため、生産性が損なわれているばかりでなく、過剰の有機色素誘導体が排出されることによる環境負荷の増加と、有機色素誘導体の使用効率が低く、高価格となる欠点があった。
【０００６】
【特許文献１】
特開２０００−２７３３８３号報
【０００７】
【特許文献２】
特開２０００−３０３０１４号報
【０００８】
【特許文献３】
特開２０００−３１３８３７号報
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、耐水性、ブリード性の欠点がない優れた分散安定性を有し、安価な乾式処理によるカーボンブラック組成物の製造方法を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
すなわち本発明は、酸性もしくは塩基性官能基を有する、有機色素誘導体またはトリアジン誘導体と、カーボンブラックとを乾式で処理することにより得られるカーボンブラックの製造方法である。さらに本発明はメディア型分散機を使用し、処理と微細化を同時に行う乾式処理カーボンブラックの製造方法である。さらに酸性もしくは塩基性官能基を有する有機色素誘導体またはトリアジン誘導体と、逆極性の官能基を持つ樹脂を添加して処理するカーボンブラック組成物の製造方法である。
【００１１】
【発明の実施の形態】
以下本発明について詳細に説明する。本発明に用いるカーボンブラックとしては、市販のファーネスブラック、チャンネルブラック、サーマルブラック、アセチレンブラックなどの各種のものを用いることができる。また、通常行われている酸化処理されたカーボンブラックも使用できる。具体的には、三菱化学社製の＃１０、＃３３、＃４０、＃４５Ｌ、＃５０、＃５２、＃１００、＃８５０、＃９００、＃９７０、＃２２００、＃２３００、＃２３５０、＃２６００、＃４０００、ＭＡ−７、ＭＡ−８、ＭＡ−１１、ＭＣＦ８８、ＭＡ−１００、ＣＦ９等、キャボット社製のＲｅｇａｌ ２５０Ｒ、３３０Ｒ、４００Ｒ、４１５Ｒ、６６０Ｒ、Ｍｏｇｕｌ Ｌ、Ｍｏｎａｒｃｈ ４６０、８８０、１１００、１３００、１４００等、デグサ社製のＰｒｉｎｔｅｘ Ｕ、２５、３５、４０、４５、５５、６０、７５、８０、８５、９０、９５、１５０Ｔ、Ｃｏｌｏｒ Ｂｌａｃｋ ＦＷ１、ＦＷ１８、Ｓ１５０、Ｓ１７０、ＦＷ２００、２８５、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ ４、２５０、３５０等、コロンビアカーボン社製のＲａｖｅｎ ７６０、１２５５、５０００等、東海カーボン社製のＴＯＫＡＢＬＡＣＫ ＃４３００、＃４４００、＃４５００、＃５５００、＃７０５０、＃７１００、＃７２４０、＃７３５０、＃７４００、＃７５５０、＃８３００、＃８５００等を例示できる。しかし、有機色素誘導体またはトリアジン誘導体の吸着性を考えた場合、カーボンブラック表面が、逆極性を持つことが好ましく、ついで、官能基の少ない方が好ましい。また、カーボンブラックの粒径としては、通常のインキや塗料に用いるカーボンブラックの粒径範囲と同様に０．０１〜１μｍが好ましく、特に、０．０１〜０．１μｍが好ましい。ただし、ここでいう粒径とは電子顕微鏡などで測定された平均一次粒子径を示し、この物性値は一般にカーボンブラックの物理的特性を表すのに用いられている。
【００１２】
本発明に用いる、塩基性官能基を有する有機色素誘導体および、塩基性官能基を有するトリアジン誘導体は、下記一般式（１）または（３）で表される。
一般式（１）
【００１３】
【化１】
式中の記号は下記の意味を表す。
Ｑ1；有機色素残基、アントラキノン残基またはアミノ基を有するアリール基
Ｘ１；直接結合，−ＣＯＮＨ−Ｙ２−，−ＳＯ2 ＮＨ−Ｙ２- または−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2ＮＨ−Ｙ１ −（Ｙ２；置換基を有してもよいアルキレン基またはアリーレン基を表す。）
Ｙ１；−ＮＨ−または−Ｏ−
Ｚ１；水酸基、アルコキシ基または下記一般式（２）で示される基で、ｎは１〜４の整数を表す。またｎ＝１の場合、−ＮＨ−Ｘ１−Ｑ１であってもよい。
Ｒ１、Ｒ２；それぞれ独立に置換もしくは無置換のアルキル基
ｍ；１〜６の整数
一般式（２）
【００１５】
【化２】
式中の記号は下記の意味を表す。
Ｙ3；−ＮＨ−または−Ｏ−
Ｒ３、Ｒ４；それぞれ独立に置換もしくは無置換のアルキル基またはＲ３とＲ４ とが一体となって形成されたヘテロ環。
ｏ；１〜６の整数。
一般式（３）
Ｑ2−（−Ｘ２−Ｙ４）ｐ
式中の記号は下記の意味を表す。
Ｑ2；有機色素残基またはアントラキノン残基
Ｘ２；直接結合、−ＣＯＮＨ−Ｙ５−，−ＳＯ2ＮＨ−Ｙ５−または−ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2ＮＨ−Ｙ５−（Ｙ５は置換基を有してもよいアルキレン基またはアリーレン基を表す。）
Ｙ４；下記一般式（４）で示される基
ｐ；１〜４の整数。
一般式（４）
【００１７】
【化３】
式中の記号は下記の意味を表す。
Ｒ５、Ｒ６；それぞれ独立に置換もしくは無置換のアルキル基。
ｑ；１〜６の整数。
上記一般式（１）のＱ１、（３）のＱ２における有機色素残基としてはフタロシアニン系色素、アゾ系色素、キナクリドン系色素、ジオキサジン系色素、アントラピリミジン系色素、アンサンスロン系色素、インダンスロン系色素、フラバンスロン系色素、ペリレン系色素、ペリノン系色素、チオインジコ系色素、イソインドリノン系色素、トリフェニルメタン系色素等の顔料または染料が挙げられる。上記一般式（１）のＱ1 におけるアミノ基を有するアリール基としては、例えばアミノフェニル基、アミノナフチル基などが挙げられ、この時ベンゼン環にはアミノ基に加え、他の置換可能な場所にハロゲン基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、アルコキシ基、置換または無置換のアルキル基の何れかの置換基を有してもよい。
本発明に用いる、酸性官能基を有する有機色素誘導体及び、酸性官能基を有するトリアジン誘導体は、下記一般式（５）、または（６）で表される。
一般式（５）
【００１９】
【化４】
式中の記号は下記の意味を表す。
Q3；有機色素残基、またはアントラキノン残基、または置換基を有していてもよい複素環、または置換基を有していてもよい芳香族環
R7；−Ｏ−Ｒ８、−ＮＨ−Ｒ８、ハロゲン基、−Ｘ３−Ｒ８、−Ｘ４−Ｙ６−Ｚ２（R8は水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基を表す。）
X3；−ＮＨ−、−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２ＮＨ−または−Ｘ５−Ｙ６−Ｘ６−（Ｘ５及びＸ６はそれぞれ独立に−ＮＨ−または−Ｏ−を表す。）
X4；−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＮＨＣＯ−または−ＮＨＳＯ２−
Y6；炭素数１〜２０で構成された、置換基を有してもよいアルキレン基、あるいは置換基を有してもよいアルケニレン基、あるいは置換基を有してもよいアリーレン基
Z2；−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯＯＭ（Mは１〜３価のカチオンの１当量を表す。）
上記一般式（５）のＱ３における有機色素残基としてはフタロシアニン系色素、アゾ系色素、キナクリドン系色素、ジオキサジン系色素、アントラピリミジン系色素、アンサンスロン系色素、インダンスロン系色素、フラバンスロン系色素、ペリレン系色素、ペリノン系色素、チオインジコ系色素、イソインドリノン系色素、トリフェニルメタン系色素等の顔料または染料が挙げられる
上記一般式（５）のQ3における複素環または芳香族環としては例えば、チオフェン、フラン、ピリジン、ピラゾール、ピロール、イミダゾール、イソインドリン、イソインドリノン、ベンズイミダゾロン、ベンズチアゾール、ベンズトリアゾール、インドール、キノリン、カルバゾール、アクリジン、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレン等が挙げられる。
一般式（６）
Ｑ４−（−Ｘ７−Z３）ｒ
式中の記号は下記の意味を表す。
Q4；有機色素残基またはアントラキノン残基
X7；直接結合、−ＮＨ−、−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２ＮＨ−または−Ｘ８−Ｙ７−Ｘ９−（Ｘ８及びＸ９はそれぞれ独立に−ＮＨ−または−Ｏ−を表し、Y７は置換基を有していてもよいアルキレン基またはアリーレン基を表す。）
Z3；−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯＯＭ（Mは１〜３価のカチオンの１当量を表す。）
ｒ；１〜４の整数
上記一般式（６）のＱ４における有機色素残基としてはフタロシアニン系色素、アゾ系色素、キナクリドン系色素、ジオキサジン系色素、アントラピリミジン系色素、アンサンスロン系色素、インダンスロン系色素、フラバンスロン系色素、ペリレン系色素、ペリノン系色素、チオインジコ系色素、イソインドリノン系色素、トリフェニルメタン系色素等の顔料または染料が挙げられる。
【００２１】
有機色素またはトリアジン誘導体存在下でのカーボンブラックの乾式処理は、通常の乾式分散機が使用できるが、ボールミル、アトライター等のメディア型分散機を使用するのが特に好ましい。また、メディアとしてはガラスビーズ、ジルコニアビーズ、アルミナビーズ、磁性ビーズ、スチールビーズ等を用いることができるが、コンタミ軽減のため、ステンレスビーズが好ましい。
【００２２】
有機色素誘導体またはトリアジン誘導体が、乾式分散時にカーボンブラック表面に、付着、吸着することにより本発明の乾式処理カーボンブラックはその性能を発揮すると考えられ、有機色素誘導体またはトリアジン誘導体の最適処理量は、カーボンブラックを均一に被覆する量が必要であり、カーボンブラックの比表面積により異なるが、カーボンブラックに対して、３〜３０ｗｔ％であり、好ましくは５〜２０ｗｔ％である。
【００２３】
酸性もしくは塩基性官能基を有する有機色素誘導体またはトリアジン誘導体と逆極性の官能基を持つ樹脂とは、アミノ基を含む樹脂、あるいは酸性官能基を含む樹脂である。アミノ基を含む樹脂としては、アミン変性樹脂、あるいは高分子分散剤から選ばれる少なくとも１種であり、アミン変性樹脂としては、アミン変性ポリビニル樹脂、アミン変性アクリル樹脂、アミン変性ポリエステル樹脂およびアミン変性ポリウレタン樹脂等である。酸性官能基とは、カルボン酸、リン酸、スルホン酸等であり、それら酸性官能基を含む樹脂としては、これら酸性官能基から選ばれる１種で、ポリビニル樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂およびポリウレタン樹脂等を変性させたもの、あるいは高分子分散剤から選ばれる少なくとも１種である。これら有機色素誘導体またはトリアジン誘導体色素と逆極性を持つ樹脂が、カーボンブラックに吸着した有機色素誘導体またはトリアジン誘導体の官能基とがイオン結合した構造で、カーボンブラックの表面が樹脂で被覆されることにより、カーボンブラックの分散性が向上すると考えられ、樹脂の添加量としては、有機色素誘導体またはトリアジン誘導体の官能基を中和する量の１〜５倍が好ましく、１．１〜２倍が特に好ましい。
【００２４】
分散機によって乾式処理されたカーボンブラックは、その性能を発揮させるために、分散粒径として０．５μｍ以下、好ましくは０．２μｍ以下に微細化するのが望ましい。ここでいう分散粒径とは、一般的な粒度分布計、例えば、レーザー回折方式や動的光散乱方式の粒度分布計で測定される値である。
【００２５】
本発明における最も重要な点は、乾式で処理を行うことである。液相での処理に比べ、単純であり、一般的には収率も良いため、安価に処理ができるだけでなく、カーボンブラックと有機色素誘導体またはトリアジン誘導体の組み合わせによっては、同等以上の効果が得られる。また、液相での処理に比べ、少ない有機色素誘導体またはトリアジン誘導体の処理量で、分散性向上が図れることや、吸着性が強いことから、ブリード、耐水性等への影響を少なくすることができる。これは、乾式法では、メカノケミカル的に、有機色素誘導体またはトリアジン誘導体がカーボンブラック表面に吸着するため、液相法とは異なる吸着形態をとるためと考えられる。なお、本発明の乾式処理カーボンブラックは、印刷インキ、塗料、化粧品、筆記具用インキ、トナー、電子写真用材料、インクジェットなどの記録材料、プラスチックなどの着色剤等広範囲の分野に利用可能である。
【００２６】
【実施例】
以下、実施例に基づき本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は実施例に特に限定されるものではない。実施例中、部および％は、それぞれ重量部および重量％を表す。なお、実施例で得られた処理カーボンブラックの（１）水中での分散粒径の測定、（２）塗料の評価及び（３）ブリード試験は下記の方法で行った。
【００２７】
（１）処理カーボンブラック３．０ｇとイオン交換水９７．０ｇを２２５ｃｃのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて３０分分散を行った後、粒度分布計（日機装社製「マイクロトラックＵＰＡ」）を用いて平均粒子径（Ｄ５０）を測定した。
【００２８】
（２）処理カーボンブラック４．０ｇとアクリル樹脂Ａ（ＮＶ＝５０％、酸価８、ＯＨ価２２、Mw＝３５０００）１２．０ｇ、トルエン６８．１ｇを２２５ｃｃのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて１時間分散を行った。さらに、アクリル樹脂Ａ３８．４ｇとサイメル３０３（三井サイテック社製メラミン樹脂）１０．８ｇを加え、ペイントシェカーを用いて１０分分散を行い、塗料を作製し、ＰＥＴフィルムに塗工後、焼き付けを行い、２０゜光沢値を測定した。
【００２９】
（３）（２）で作製した塗料をブリキ板に塗工後、１４０℃で２０分間焼き付けを行った後、その上に白塗料を塗工し、１８０℃で２０分間焼き付けを行い、白塗料層への色移行を測色した。白塗料のみの測色値を標準とし、×：ΔＥ１．０以上、△：ΔＥ０．３〜１．０、○：ΔＥ０．３以下として評価を行った。
【００３０】
実施例１ Ｐｒｉｎｔｅｘ２５（デグサ社製：ＢＥＴ比表面積４６ｍ２／ｇ）７０．０ｇ、一般式（７）で示されるスルホン化したフタロシアニン誘導体３．５ｇを１Ｌ乾式用アトライターに仕込み、ＳＵＳ３０４ビーズをメディアとして３０分分散した後、ビーズと分離し、本発明の乾式処理カーボンブラックを得た。
【００３１】
一般式（７）
【００３２】
【化５】
実施例２ Ｐｒｉｎｔｅｘ２５（デグサ社製：ＢＥＴ比表面積４６ｍ２／ｇ）７０．０ｇ、一般式（８）で示されるフタロシアニン誘導体３．５ｇを１Ｌ乾式用アトライターに仕込み、ＳＵＳ３０４ビーズをメディアとして３０分分散した後、ビーズと分離し、本発明の乾式処理カーボンブラックを得た。
【００３４】
一般式（８）
【００３５】
【化６】
実施例３ Ｒｅｇａｌ２５０Ｒ（キャボット社製：ＢＥＴ比表面積５０ｍ２／ｇ）７０．０ｇ、一般式（９）で示されるスルホン化したトリアジン誘導体５．６ｇを１Ｌ乾式用アトライターに仕込み、ＳＵＳ３０４ビーズをメディアとして３０分分散した後、ビーズと分離し、本発明の乾式処理カーボンブラックを得た。
【００３７】
一般式（９）
【００３８】
【化７】
実施例４ Ｒｅｇａｌ２５０Ｒ（キャボット社製：ＢＥＴ比表面積５０ｍ２／ｇ）７０．０ｇ、一般式（１０）で示されるトリアジン誘導体５．６ｇを１Ｌ乾式用アトライターに仕込み、ＳＵＳ３０４ビーズをメディアとして３０分分散した後、ビーズと分離し、本発明の乾式処理カーボンブラックを得た。
【００４０】
一般式（１０）
【００４１】
【化８】
実施例５ モナーク１４００（キャボット社製：ＢＥＴ比表面積５６０ｍ２／ｇ）７０．０ｇ、一般式（８）で示されるフタロシアニン誘導体３．５ｇを１Ｌ乾式用アトライターに仕込み、ＳＵＳ３０４ビーズをメディアとして３０分分散した後、ビーズと分離し、本発明の乾式処理カーボンブラックを得た。
【００４３】
実施例６ モナーク１４００（キャボット社製：ＢＥＴ比表面積５６０ｍ２／ｇ）７０．０ｇ、一般式（８）で示されるフタロシアニン誘導体７．０ｇを１Ｌ乾式用アトライターに仕込み、ＳＵＳ３０４ビーズをメディアとして３０分分散した後、ビーズと分離し、本発明の乾式処理カーボンブラックを得た。
【００４４】
実施例７ モナーク８００（キャボット社製：ＢＥＴ比表面積２１０ｍ２／ｇ）７０．０ｇ、一般式（１１）で示されるベンズイミダゾロン誘導体５．６ｇを１Ｌ乾式用アトライターに仕込み、ＳＵＳ３０４ビーズをメディアとして３０分分散した後、ジョンクリル５８６（ジョンソンポリマー社製アクリル樹脂）２．５ｇを加えさらに、３０分分散を行った後、ビーズと分離し、本発明の乾式処理カーボンブラックを得た。
【００４５】
一般式（１１）
【００４６】
【化９】
実施例８ モナーク８００（キャボット社製：ＢＥＴ比表面積２１０ｍ２／ｇ）７０．０ｇ、一般式（７）で示されるフタロシアニン誘導体７．０ｇを１Ｌ乾式用アトライターに仕込み、ＳＵＳ３０４ビーズをメディアとして３０分分散した後、ＢＹＫ１６６（ビックケミージャパン社製）４５．０ｇを加えさらに、３０分分散を行った後、ビーズと分離し、本発明の乾式処理カーボンブラックを得た。
【００４８】
比較例１〜６
実施例１〜６の処理カーボンブラックと同組成になるように、未処理カーボンブラックと、有機色素誘導体またはトリアジン誘導体色素と、を仕込み、実施例と同様の方法で、未処理カーボンブラックの分散粒度および塗料の２０゜光沢値を測定した。
【００４９】
比較例７、８
実施例７、８の処理カーボンブラックと同組成になるように、未処理カーボンブラックと、有機色素誘導体と、ジョンクリル５８６またはＢＹＫ１６６と、を仕込み、実施例と同様の方法で、分散粒度および塗料の２０゜光沢値を測定した。
【００５０】
実施例１〜８で得られた乾式処理カーボンブラック、及び比較例１〜８で得られた未処理カーボンブラックの分散性、塗料にした場合の品質を表１に示す。
【００５１】
【表１】
【発明の効果】
本発明の乾式処理カーボンブラックは、優れた分散性を有し、光沢、着色力等の優れたインキ、塗料等を得ることができ、ブリード性も良好である。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a method for producing carbon black by dry processing.
[0002]
[Prior art]
Carbon black is used in a wide range of fields such as printing inks, paints, and plastic forming materials as color pigments, light shielding materials, and conductive materials. In order to satisfy the required quality for these applications, it is common to finely disperse carbon black, but a satisfactory dispersion cannot be obtained by ordinary dispersion methods. Therefore, a method of dispersing carbon black using various additives, for example, a dispersant such as a surfactant or a pigment dispersion resin has been studied. However, if adsorption of the dispersing agent and the dispersing resin to the carbon black particle surface is insufficient, the particles easily reaggregate. When the solubility is poor, there is a problem that the performance of the ink and paint is reduced, and the versatility is lacking.
[0003]
On the other hand, various surface treatment methods have been attempted to impart dispersion stability and affinity with resin to carbon black. One of them is carbon black oxidation treatment. As an oxidation treatment method, a vapor phase oxidation method such as ozone treatment or plasma treatment and a liquid phase oxidation method using nitric acid or hydrogen peroxide water have been devised. However, the gas phase treatment has problems such as low processing capability and expensive equipment, and the liquid phase method has a problem in work safety because it uses a strong acid.
[0004]
Further, a method for surface treatment using an organic dye derivative as a pigment dispersant is known. The organic dye derivative treatment method is an organic dye derivative in which an acidic or basic group is introduced into the organic dye skeleton as a functional group to adsorb to carbon black to increase the polarity and improve the affinity with resin and solvent. This is a method for improving dispersibility. In a general organic dye derivative treatment method in a liquid phase, the dispersibility is significantly improved as compared with other dispersants and surfactants. However, the amount of organic dye derivative adsorbed is determined by the balance between the solubility in the liquid phase and the adsorptivity to the carbon black surface, so in many cases the organic dye derivative necessary for improving dispersibility is applied to the carbon black surface. In order to make it adsorb | suck, the organic pigment | dye derivative | guide_body which has not adsorbed increases compared with the organic pigment | dye derivative | guide_body which has adsorb | sucked. And since an unadsorbed organic pigment derivative is in a dissolved state, phenomena such as bleeding from the coating film, color mixing, and a decrease in solvent resistance may occur.
[0005]
In Patent Document 1, Patent Document 2, and Patent Document 3, by removing the non-adsorbed organic dye derivative from the pigment and making it further adsorbed, bleed, color mixing, and solvent resistance are improved, and both water resistance and light resistance are compatible. Although a pigment-type inkjet recording liquid having the above-mentioned performance is disclosed, as a method of removing the unadsorbed organic dye derivative, separation is performed by centrifugation or ultrafiltration, so that productivity is not only impaired. However, there are disadvantages that the environmental load increases due to the discharge of excess organic dye derivatives, and that the use efficiency of the organic dye derivatives is low and the price is high.
[0006]
[Patent Document 1]
Japanese Patent Laid-Open No. 2000-273383 [0007]
[Patent Document 2]
Japanese Patent Laid-Open No. 2000-303014 [0008]
[Patent Document 3]
Japanese Patent Laid-Open No. 2000-313837
[Problems to be solved by the invention]
It is an object of the present invention to provide a method for producing a carbon black composition by dry treatment which has excellent dispersion stability without the drawbacks of water resistance and bleed properties.
[0010]
[Means for Solving the Problems]
That is, the present invention is a method for producing carbon black obtained by dry-treating an organic dye derivative or triazine derivative having an acidic or basic functional group and carbon black. Furthermore, the present invention is a method for producing dry-processed carbon black that uses a media-type disperser and performs processing and refinement simultaneously. Further, it is a method for producing a carbon black composition in which an organic dye derivative or triazine derivative having an acidic or basic functional group and a resin having a reverse polarity functional group are added and processed.
[0011]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The present invention will be described in detail below. As the carbon black used in the present invention, various types such as commercially available furnace black, channel black, thermal black, and acetylene black can be used. In addition, carbon black that has been subjected to oxidation treatment, which is usually used, can also be used. Specifically, # 10, # 33, # 40, # 45L, # 50, # 52, # 100, # 850, # 900, # 970, # 2200, # 2300, # 2350, # 2 manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation 2600, # 4000, MA-7, MA-8, MA-11, MCF88, MA-100, CF9, etc., Regal 250R, 330R, 400R, 415R, 660R, Mogu L, Monarch 460, 880, 1100 manufactured by Cabot Corporation 1300, 1400, etc. Printex U, 25, 35, 40, 45, 55, 60, 75, 80, 85, 90, 95, 150T, Color Black FW1, FW18, S150, S170, FW200, 285 , Special Black 4, 250, 350, etc., Raven from Columbian Carbon TOKABLACK # 4300, # 4400, # 4500, # 5500, # 7050, # 7100, # 7240, # 7350, # 7400, # 7550, # 8300, # 8500, etc. manufactured by Tokai Carbon Co., Ltd. It can be illustrated. However, when considering the adsorptivity of the organic dye derivative or triazine derivative, it is preferable that the surface of the carbon black has a reverse polarity, and it is preferable that the functional group has fewer functional groups. The particle size of carbon black is preferably 0.01 to 1 μm, and particularly preferably 0.01 to 0.1 μm, in the same manner as the particle size range of carbon black used in ordinary inks and paints. However, the particle size referred to here indicates an average primary particle size measured with an electron microscope or the like, and the physical property values are generally used to represent the physical characteristics of carbon black.
[0012]
The organic dye derivative having a basic functional group and the triazine derivative having a basic functional group used in the present invention are represented by the following general formula (1) or (3).
General formula (1)
[0013]
[Chemical 1]
The symbol in a formula represents the following meaning.
Q 1 ; aryl group having an organic dye residue, anthraquinone residue or amino group X 1 ; direct bond, —CONH—Y 2 —, —SO 2 NH—Y 2 — or —CH 2 NHCOCH 2 NH—Y 1 -(Y 2 represents an alkylene group or an arylene group which may have a substituent.)
Y 1 ; —NH— or —O—
Z 1 ; a hydroxyl group, an alkoxy group or a group represented by the following general formula (2), and n represents an integer of 1 to 4. In the case of n = 1, it may be —NH—X 1 -Q 1 .
R 1 and R 2 ; each independently a substituted or unsubstituted alkyl group m; an integer of 1 to 6 (2)
[0015]
[Chemical formula 2]
The symbol in a formula represents the following meaning.
Y 3 ; —NH— or —O—
R 3 and R 4 each independently a substituted or unsubstituted alkyl group or R 3 and R 4 And a heterocycle formed as a unit.
o; an integer of 1-6.
General formula (3)
Q 2 - (- X 2 -Y 4) p
The symbol in a formula represents the following meaning.
Q 2 ; organic dye residue or anthraquinone residue X 2 ; direct bond, —CONH—Y 5 —, —SO 2 NH—Y 5 — or —CH 2 NHCOCH 2 NH—Y 5 — (Y 5 represents a substituent) Represents an alkylene group or an arylene group which may have.)
Y 4 ; group p represented by the following general formula (4); an integer of 1 to 4.
General formula (4)
[0017]
[Chemical 3]
The symbol in a formula represents the following meaning.
R 5 and R 6 each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group.
q; an integer of 1-6.
Examples of the organic dye residue in Q 1 of the general formula (1) and Q 2 of (3) include phthalocyanine dyes, azo dyes, quinacridone dyes, dioxazine dyes, anthrapyrimidine dyes, anthanthrone dyes, Examples thereof include pigments or dyes such as danslon dyes, flavanthrone dyes, perylene dyes, perinone dyes, thioindico dyes, isoindolinone dyes, and triphenylmethane dyes. Q 1 in the above general formula (1) Examples of the aryl group having an amino group in A include an aminophenyl group, an aminonaphthyl group, and the like. At this time, in addition to the amino group, the benzene ring has a halogen group, an amino group, a nitro group, You may have a substituent in any one of a hydroxyl group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, an alkoxy group, and a substituted or unsubstituted alkyl group.
The organic dye derivative having an acidic functional group and the triazine derivative having an acidic functional group used in the present invention are represented by the following general formula (5) or (6).
General formula (5)
[0019]
[Formula 4]
The symbol in a formula represents the following meaning.
Q 3 ; an organic dye residue, an anthraquinone residue, an optionally substituted heterocyclic ring, or an optionally substituted aromatic ring
R 7 ; —O—R 8 , —NH—R 8 , a halogen group, —X 3 —R 8 , —X 4 —Y 6 —Z 2 (R 8 may have a hydrogen atom or a substituent. Represents an alkyl group or an alkenyl group.)
X 3; -NH -, - O -, - CONH -, - SO 2 NH -, - CH 2 NH -, - CH 2 NHCOCH 2 NH- or -X 5 -Y 6 -X 6 - ( X 5 and X 6 each independently represents —NH— or —O—.
X 4; -CONH -, - SO 2 NH -, - CH 2 NH -, - NHCO- or -NHSO 2 -
Y 6 ; an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an alkenylene group which may have a substituent, or an arylene group which may have a substituent
Z 2 ; —SO 3 M, —COOM (M represents one equivalent of a monovalent to trivalent cation)
Examples of the organic dye residue in Q 3 of the general formula (5) include phthalocyanine dyes, azo dyes, quinacridone dyes, dioxazine dyes, anthrapyrimidine dyes, ansanthrone dyes, indanthrone dyes, and flavanthrones. A heterocyclic ring or an aromatic ring in Q 3 of the above general formula (5), which includes pigments or dyes, such as pigments, perylene dyes, perinone dyes, thioindico dyes, isoindolinone dyes, and triphenylmethane dyes For example, thiophene, furan, pyridine, pyrazole, pyrrole, imidazole, isoindoline, isoindolinone, benzimidazolone, benzthiazole, benztriazole, indole, quinoline, carbazole, acridine, benzene, naphthalene, anthracene, fluorene, fluorene And enanthrene.
General formula (6)
Q 4 − (− X 7 −Z 3 ) r
The symbol in a formula represents the following meaning.
Q 4 ： Organic dye residue or anthraquinone residue
X 7; direct bond, -NH -, - O -, - CONH -, - SO 2 NH -, - CH 2 NH -, - CH 2 NHCOCH 2 NH- or -X 8 -Y 7 -X 9 - ( X 8 and X 9 each independently represent —NH— or —O—, and Y 7 represents an alkylene group or an arylene group which may have a substituent.
Z 3 ; —SO 3 M, —COOM (M represents one equivalent of a monovalent to trivalent cation)
r: an integer of 1 to 4 As the organic dye residue in Q 4 of the above general formula (6), phthalocyanine dyes, azo dyes, quinacridone dyes, dioxazine dyes, anthrapyrimidine dyes, ansanthrone dyes, Examples thereof include pigments or dyes such as danslon dyes, flavanthrone dyes, perylene dyes, perinone dyes, thioindico dyes, isoindolinone dyes, and triphenylmethane dyes.
[0021]
For the dry treatment of carbon black in the presence of an organic dye or a triazine derivative, a normal dry disperser can be used, but it is particularly preferable to use a media disperser such as a ball mill or an attritor. As the media, glass beads, zirconia beads, alumina beads, magnetic beads, steel beads, and the like can be used, but stainless beads are preferable for reducing contamination.
[0022]
It is considered that the organic dye derivative or triazine derivative adheres to and adsorbs to the carbon black surface during dry dispersion, so that the dry-treated carbon black of the present invention exhibits its performance. An amount for uniformly covering the carbon black is required, and although it varies depending on the specific surface area of the carbon black, it is 3 to 30 wt%, preferably 5 to 20 wt% with respect to the carbon black.
[0023]
The resin having a functional group opposite in polarity to the organic dye derivative or triazine derivative having an acidic or basic functional group is a resin containing an amino group or a resin containing an acidic functional group. The amino group-containing resin is at least one selected from amine-modified resins or polymer dispersants. Examples of amine-modified resins include amine-modified polyvinyl resins, amine-modified acrylic resins, amine-modified polyester resins, and amine-modified polyurethanes. Resin or the like. The acidic functional groups are carboxylic acid, phosphoric acid, sulfonic acid, etc., and the resins containing these acidic functional groups are one selected from these acidic functional groups, and are polyvinyl resins, acrylic resins, polyester resins and polyurethane resins. Or the like, or at least one selected from polymer dispersants. A resin having a polarity opposite to that of these organic dye derivatives or triazine derivative dyes has a structure in which the functional group of the organic dye derivative or triazine derivative adsorbed on carbon black is ionically bonded, and the surface of carbon black is coated with the resin. The dispersibility of carbon black is considered to be improved, and the addition amount of the resin is preferably 1 to 5 times, more preferably 1.1 to 2 times the amount of neutralizing the functional group of the organic dye derivative or triazine derivative. .
[0024]
The carbon black dry-processed by the disperser is desirably refined to a dispersed particle size of 0.5 μm or less, preferably 0.2 μm or less in order to exhibit its performance. The dispersed particle size here is a value measured by a general particle size distribution meter, for example, a particle size distribution meter of a laser diffraction method or a dynamic light scattering method.
[0025]
The most important point in the present invention is that the treatment is carried out dry. Compared to treatment in the liquid phase, it is simple and generally has a good yield, so it can be processed at low cost, and depending on the combination of carbon black and organic dye derivative or triazine derivative, the same or better effect can be obtained. It is done. In addition, compared to liquid phase treatment, dispersibility can be improved with a small amount of organic dye derivative or triazine derivative, and the adsorptivity is strong, thereby reducing the influence on bleed and water resistance. it can. This is presumably because in the dry method, the organic dye derivative or triazine derivative is adsorbed on the carbon black surface in a mechanochemical manner, so that it takes an adsorption form different from the liquid phase method. The dry-treated carbon black of the present invention can be used in a wide range of fields such as printing inks, paints, cosmetics, inks for writing instruments, toners, electrophotographic materials, recording materials such as inkjets, and colorants such as plastics.
[0026]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated in more detail based on an Example, this invention is not specifically limited to an Example. In the examples, parts and% represent parts by weight and% by weight, respectively. In addition, (1) measurement of the dispersion | distribution particle size in water of the process carbon black obtained in the Example, (2) Evaluation of a coating material, and (3) Bleed test were done by the following method.
[0027]
(1) Treated carbon black ( 3.0 g ) and ion-exchanged water (97.0 g ) were charged into a 225 cc glass bottle and dispersed for 30 minutes using a paint shaker using zirconia beads as a medium. The average particle size (D50) was measured using Microtrac UPA ").
[0028]
(2) 4.0 g of treated carbon black, 12.0 g of acrylic resin A (NV = 50%, acid value 8, OH value 22, Mw = 35000) and 68.1 g of toluene are charged into a 225 cc glass bottle, and zirconia beads are used as media. Was dispersed for 1 hour using a paint shaker. Furthermore, 38.4 g of acrylic resin A and 10.8 g of Cymel 303 (Mitsui Cytec's melamine resin) are added, dispersed for 10 minutes using a paint shaker, a paint is prepared, applied to a PET film, and then baked. And the 20 ° gloss value was measured.
[0029]
(3) After coating the paint prepared in (2) on a tin plate, after baking at 140 ° C for 20 minutes, coating with white paint on it, baking at 180 ° C for 20 minutes, Color transition to layer was measured. The colorimetric values of the white paint alone were used as the standard, and evaluation was performed with x: ΔE 1.0 or more, Δ: ΔE 0.3 to 1.0, ○: ΔE 0.3 or less.
[0030]
Example 1 70.0 g of Printex25 (manufactured by Degussa: BET specific surface area 46 m 2 / g), 3.5 g of a sulfonated phthalocyanine derivative represented by the general formula (7) were charged into a 1 L dry attritor, and SUS304 beads were used as media. After being dispersed for 30 minutes, it was separated from the beads to obtain the dry-processed carbon black of the present invention.
[0031]
General formula (7)
[0032]
[Chemical formula 5]
Example 2 70.0 g of Printex 25 (manufactured by Degussa: BET specific surface area 46 m 2 / g), 3.5 g of a phthalocyanine derivative represented by the general formula (8) were charged in a 1 L dry attritor, and SUS304 beads as a medium for 30 minutes. After being dispersed, it was separated from the beads to obtain the dry-processed carbon black of the present invention.
[0034]
General formula (8)
[0035]
[Chemical 6]
Example 3 70.0 g of Regal 250R (manufactured by Cabot: BET specific surface area 50 m 2 / g), 5.6 g of a sulfonated triazine derivative represented by the general formula (9) were charged in a 1 L dry attritor, and SUS304 beads were used as media. After being dispersed for 30 minutes, it was separated from the beads to obtain the dry-processed carbon black of the present invention.
[0037]
General formula (9)
[0038]
[Chemical 7]
Example 4 70.0 g of Regal 250R (manufactured by Cabot: BET specific surface area 50 m 2 / g), 5.6 g of the triazine derivative represented by the general formula (10) was charged into a 1 L dry attritor, and SUS304 beads were used as a medium for 30 minutes. After being dispersed, it was separated from the beads to obtain the dry-processed carbon black of the present invention.
[0040]
General formula (10)
[0041]
[Chemical 8]
Example 5 Monarch 1400 (manufactured by Cabot: BET specific surface area 560 m 2 / g) 70.0 g, phthalocyanine derivative 3.5 g represented by the general formula (8) was charged in a 1 L dry attritor, and SUS304 beads were used as media 30 After being partly dispersed, it was separated from the beads to obtain the dry-processed carbon black of the present invention.
[0043]
Example 6 Monarch 1400 (manufactured by Cabot: BET specific surface area 560 m 2 / g) 70.0 g, phthalocyanine derivative 7.0 g represented by the general formula (8) was charged into a 1 L dry attritor, and SUS304 beads were used as media 30 After being partly dispersed, it was separated from the beads to obtain the dry-processed carbon black of the present invention.
[0044]
Example 7 70.0 g of Monarch 800 (manufactured by Cabot: BET specific surface area 210 m 2 / g), 5.6 g of a benzimidazolone derivative represented by the general formula (11) were charged into a 1 L dry attritor, and SUS304 beads were used as media. Then, 2.5 g of John Crill 586 (acrylic resin manufactured by Johnson Polymer Co., Ltd.) was added and further dispersed for 30 minutes, and then separated from the beads to obtain the dry-processed carbon black of the present invention.
[0045]
Formula (11)
[0046]
[Chemical 9]
Example 8 Monarch 800 (manufactured by Cabot: BET specific surface area 210 m 2 / g) 70.0 g, phthalocyanine derivative 7.0 g represented by the general formula (7) was charged into a 1 L dry attritor, and SUS304 beads were used as media 30 After the dispersion, 45.0 g of BYK166 (manufactured by BYK Japan) was added and further dispersed for 30 minutes, and then separated from the beads to obtain the dry-processed carbon black of the present invention.
[0048]
Comparative Examples 1-6
So that the treated carbon black with the same composition of Example 1-6, and the untreated carbon black was charged and the organic pigment derivative or triazine derivative dyes, and in the same manner as in Example, the dispersion particle size of the untreated carbon black And the 20 ° gloss value of the paint was measured.
[0049]
Comparative Examples 7 and 8
So that the treated carbon black with the same composition of Example 7 and 8, the untreated carbon black, and organic dye derivative, and Joncryl 586 or BYK166, were charged, in embodiments a similar manner, the dispersion particle size and coating The 20 ° gloss value was measured.
[0050]
Example dry-treated carbon black obtained in 1-8, and the dispersibility of the untreated carbon black obtained in Comparative Example 1-8, the quality of the case where the coating material shown in Table 1.
[0051]
[Table 1]
【The invention's effect】
The dry-processed carbon black of the present invention has excellent dispersibility, can provide inks and paints having excellent gloss and coloring power, and has good bleeding properties.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003015701A JP4218352B2 (en) | 2003-01-24 | 2003-01-24 | Method for producing carbon black by dry treatment |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003015701A JP4218352B2 (en) | 2003-01-24 | 2003-01-24 | Method for producing carbon black by dry treatment |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2004224948A JP2004224948A (en) | 2004-08-12 |
| JP4218352B2 true JP4218352B2 (en) | 2009-02-04 |
Family
ID=32903371
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003015701A Expired - Fee Related JP4218352B2 (en) | 2003-01-24 | 2003-01-24 | Method for producing carbon black by dry treatment |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4218352B2 (en) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006185526A (en) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Coating material for back layer of magnetic recording medium, and magnetic recording medium using the same |
| JP2006185525A (en) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Coating material for non-magnetic layer of magnetic recording medium and magnetic recording medium using the same |
| DE102005037336A1 (en) * | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Degussa Ag | Carbon material |
| KR100952277B1 (en) * | 2007-03-05 | 2010-04-12 | 도요 잉키 세이조 가부시끼가이샤 | Composition for battery |
| JP4420123B2 (en) * | 2007-06-18 | 2010-02-24 | 東洋インキ製造株式会社 | Battery composition |
| JP5286994B2 (en) * | 2007-07-11 | 2013-09-11 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | Battery composition |
| DE102007060307A1 (en) | 2007-12-12 | 2009-06-18 | Evonik Degussa Gmbh | Process for the aftertreatment of carbon black |
| DE102008005005A1 (en) | 2008-01-17 | 2009-07-23 | Evonik Degussa Gmbh | Carbon aerogels, process for their preparation and their use |
| KR20110040766A (en) * | 2008-06-04 | 2011-04-20 | 도요 잉키 세이조 가부시끼가이샤 | Composition for battery |
| JP5287032B2 (en) * | 2008-08-21 | 2013-09-11 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | Battery composition |
| JP5470780B2 (en) * | 2008-09-03 | 2014-04-16 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | Battery composition |
| JP5369548B2 (en) * | 2008-09-03 | 2013-12-18 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | Negative electrode composite and lithium secondary battery using the same |
| JP5320972B2 (en) * | 2008-10-16 | 2013-10-23 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | Positive electrode mixture paste for lithium secondary battery |
| DE102008044116A1 (en) | 2008-11-27 | 2010-06-02 | Evonik Degussa Gmbh | Pigment granules, process for their preparation and use |
| JP5369652B2 (en) * | 2008-12-01 | 2013-12-18 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | Battery composition |
| JP5369667B2 (en) * | 2008-12-22 | 2013-12-18 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | Positive electrode mixture paste for lithium secondary battery |
| DE102010002244A1 (en) | 2010-02-23 | 2011-08-25 | Evonik Carbon Black GmbH, 63457 | Carbon black, process for its preparation and its use |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5681371A (en) * | 1979-12-07 | 1981-07-03 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Pigment composition |
| DE3211165A1 (en) * | 1982-03-26 | 1983-09-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | PIGMENT PREPARATIONS AND THE USE THEREOF FOR PIGMENTING PRINTING AND LACQUER INKS |
| JPS58167654A (en) * | 1982-03-29 | 1983-10-03 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Pigment composition |
| JPH04178471A (en) * | 1990-11-09 | 1992-06-25 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Pigment composition and coating composition produced by using the same |
| JP3129030B2 (en) * | 1993-06-04 | 2001-01-29 | 東洋インキ製造株式会社 | Method for producing copper phthalocyanine pigment composition |
| JPH09122470A (en) * | 1995-10-28 | 1997-05-13 | Sanyo Shikiso Kk | Pigment dispersant |
| JPH10265697A (en) * | 1997-03-24 | 1998-10-06 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Pigment dispresant, pigment composition containing the same, pigment dispersion, and coating composition |
| JP3518300B2 (en) * | 1997-11-17 | 2004-04-12 | 東洋インキ製造株式会社 | Pigment dispersant and pigment composition containing the same |
| JP3861508B2 (en) * | 1999-04-28 | 2006-12-20 | 東洋インキ製造株式会社 | Aqueous pigment dispersion and ink jet recording liquid |
| JP3749644B2 (en) * | 1999-12-20 | 2006-03-01 | 大日精化工業株式会社 | Carbon black pigment dispersion and black ink for writing or recording |
| JP3749643B2 (en) * | 1999-12-20 | 2006-03-01 | 大日精化工業株式会社 | Carbon black pigment dispersant, carbon black pigment dispersion and black ink for writing or recording |
| JP3797103B2 (en) * | 2000-12-28 | 2006-07-12 | 東洋インキ製造株式会社 | Pigment composition and pigment dispersion |
| JP2002285028A (en) * | 2001-03-23 | 2002-10-03 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Coating treatment pigment and its manufacturing method |
| JP4407128B2 (en) * | 2003-01-17 | 2010-02-03 | 東洋インキ製造株式会社 | Pigment dispersant, pigment composition containing the same, and pigment dispersion |
-
2003
- 2003-01-24 JP JP2003015701A patent/JP4218352B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2004224948A (en) | 2004-08-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4218352B2 (en) | Method for producing carbon black by dry treatment | |
| TWI415905B (en) | Low viscosity, high particulate loading dispersions | |
| US9238736B2 (en) | Surface modified organic black pigments, surface modified carbon blacks, pigment mixtures using them, and low dielectric black dispersions, coatings, films, black matrices, and devices containing same | |
| US20150079514A1 (en) | Surface Modification of Pigments and Compositions Comprising the Same | |
| JP4407263B2 (en) | Carbon nanotube composition and carbon nanotube dispersion containing the same | |
| JP3900161B2 (en) | Method for producing carbon black dispersion | |
| JP2005220245A (en) | Carbon nanotube composition and carbon nanotube dispersion containing the same | |
| US8728223B2 (en) | Low viscosity, high particulate loading dispersions | |
| JP3858825B2 (en) | Method for producing adsorption-treated carbon black | |
| JP2004224949A (en) | Method for producing composite pigment | |
| JPH11256068A (en) | Carbon black dispersion | |
| JP4069873B2 (en) | Method for producing organic pigment dispersion | |
| JP4106999B2 (en) | Aqueous pigment dispersion and ink jet recording liquid | |
| JP2006016514A (en) | Crushed composition of carbon black and resin, carbon black resin composition, and offset printing ink using the same | |
| JP7160228B1 (en) | Carbon black for ink and ink | |
| JP2005213403A (en) | Method for producing dispersion of carbon black and organic pigment | |
| JP3861881B2 (en) | Display coating composition | |
| Tanaka et al. | Water-borne dispersions of micro-encapsulated pigments | |
| JP2005015675A (en) | Method for producing organic pigment subjected to adsorption treatment | |
| WO2022176337A1 (en) | Azo pigment, ink, paint, colorant for plastic, colored molded product, colorant for stationery/writing instrument, printing agent, toner, dispersion/resist for color filter, resist, and cosmetic | |
| WO2002038683A1 (en) | Novel coloring acetylene black and process for its preparation | |
| JP2020075967A (en) | High jetness carbon black dispersion | |
| JP2005015674A (en) | Method for producing organic pigment subjected to adsorption treatment |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050805 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080730 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080819 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080912 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20081021 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20081103 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111121 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4218352 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111121 Year of fee payment: 3 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111121 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121121 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131121 Year of fee payment: 5 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |