JP4184558B2 - Sweetener composition - Google Patents

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Description

【0001】
【発明に属する技術分野】
本発明はアセスルファムカリウム(以下、アセスルファムKという)および糖アルコールおよびα−グルコシルステビア甘味料、またはステビア抽出物を含む、甘味度および甘味質の優れた甘味料に関するものである。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
アセスルファムKは甘味度が砂糖の約200倍あり、カロリーが無く、難消化性、非う蝕性であるなどの砂糖より有利な点がある。すっきりとキレのある甘味を有するが、甘味に幅が無いとも言え、また後味が少ないが苦味が残り、さらに砂糖と比較して甘味が長続きしない、すなわち、甘味料として前味が砂糖と全く異なるという特徴がある。
【0003】
糖アルコールはアセスルファムK同様にカロリーが無いまたは低カロリーであり、難消化性、非う蝕性であるなどの砂糖より有利な点がある。すっきりとキレのある甘味を有するが、甘味に幅が無いとも言え、また苦味およびまたは雑味(甘味、苦味以外の味)があり、さらに砂糖と比較して甘味が長続きしない、すなわち、甘味料として前味が砂糖と異なるという特徴がある。さらに、甘味度が砂糖の約0.4倍〜約0.9倍しかなく、甘味コストが砂糖より高くなるため、使用された製品のコストを上げている。また、緩下作用があるため糖アルコールのみの使用では砂糖の代替が困難である。
【0004】
糖アルコールとしては、エリスリトール、マルチトール、ソルビトール、キシリトール、マンニトール、還元パラチノース、還元澱粉糖化物、還元乳糖を挙げることができる。好ましくはエリスリトール、マルチトール、キシリトールであり、より好ましくはエリスリトールである。
【0005】
α−グルコシルステビア甘味料は甘味度が砂糖の約150〜約180倍あり、アセスルファムKと同じく低カロリーであり、更に、天然甘味料であるなどの利点を有する。しかし、甘味の出現が砂糖よりも遅く、甘味が持続し、後に残るという特徴がある。
【0006】
α−グルコシルステビア甘味料(以下、α−GSという)、またはステビア抽出物をアセスルファムKに対して一定の割合で添加することによってアセスルファムKの甘味度と甘味質が改善され、相乗的な効果を得られるが、さらに、糖アルコールをアセスルファムKに対して一定の割合で添加することによってよりコクが増し、α−グルコシルレバウディオサイドAまたはレバウディオサイドAのα−グルコシルレステビオサイドまたはステビオサイドに対する比率をそれぞれ下げることができると同時に、糖アルコールの欠点も改善され、相乗的な効果が得られるとの知見を得て本発明が完成された。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明はアセスルファムKおよびアセスルファムK1部に対して約0.06部〜約15部のα−グルコシルステビア甘味料および約20部〜約3,000部の糖アルコールを含む甘味料組成物、またはアセスルファムKおよびアセスルファムKに対して約0.04部〜約13部のステビア抽出物および約20部〜約3,000部の糖アルコールを含む甘味料組成物を提供するものである。なお、特に断らないかぎり重量部である。
【0008】
アセスルファムKは下記の構造式を有する合成甘味料の一般名である。1967年ヘキスト社で開発され、世界保健機構(WHO)に登録されている。また各国ですでに食品添加物として認可されている。種々の試験で安全性が確認されており、1日の摂取量(ADI)は15mg/kg/日に設定されている。
【化1】

Figure 0004184558
【0009】
アセスルファムカリウム(アセスルファムK、Acesulfame Potassium、Acesulfame K)は白色の結晶性粉末、水に易溶、その甘味度はショ糖の約200倍(3%ショ糖溶液)であり、ノンカロリー、非う蝕性である。
【0010】
α−グルコシルステビア甘味料は、ステビア抽出物にサイクロデキストリングルコシルトランスフェラーゼを用いてグルコースをα付加させ、更に糖鎖を調節して得られる。
【0011】
ステビアは南米パラグアイを原産地とするキク科多年生植物であり、学名をステビア・レバウディアナ・ベルトニー(Stevia Rebaudiana Bertoni)という。ステビアは砂糖の300倍以上の甘味を持つ甘味成分を含むので、この甘味成分を抽出して天然甘味料として用いる為に栽培されている。
【0012】
ステビアはステビオサイド(C386018、分子量804)、 レバウディオサイドA(C447023、分子量966)、レバウディオサイドC、D、E、ズルコサイドA等の甘味成分を含む。一般に栽培されているステビア品種では上記甘味成分の内ステビオサイド(ST)が主成分でレバウディオサイドA(RA)の含有量はステビオサイドの10分の3〜4程度、レバウディオサイドCの含量はそれよりやや少ないが、品種によってはレバウディオサイドA、およびCを含まないもの、更にレバウディオサイドCを主成分とするものなど種々である。
【0013】
渋み、苦み等の舌で知覚される味の中でも甘みの質は非常に微妙である。砂糖濃度0.5%水溶液と比較してステビオサイドは砂糖の300倍の甘味度を有するので天然甘味料として食品工業界で用いられている。その甘味は比較的砂糖に似ているが、苦み等の不快味が後味として残るという欠点がある。それゆえステビオサイドを多量に含むことは甘味料として好ましいことではない。これに対して、レバウディオサイドAは良質の甘味質とステビオサイドの1.3倍〜1.5倍の甘味を有する。
【0014】
ステビアについては従来品種から交配選抜を繰り返し品種改良が行われ、ステビオサイド(ST)に対してレバウディオサイドA(RA)が高い含有比率を示すステビア品種を得、これらの植物から甘味成分を抽出しステビオサイドに対してレバウディオサイドAの含有比の高い優れた甘味料が製造されてきた(特開昭59−045848号、特開昭60−160823号、特開昭61−202667号など)。
【0015】
ステビア抽出物は、ステビオサイドに対して1.5倍以上のレバウディオサイドAを含むステビアを水または含水溶媒で抽出し、得られた抽出液をイオン交換樹脂、吸着樹脂を用いて脱色、精製した後、濃縮または更に乾燥した抽出物、またはその抽出物に有機溶媒を用いて結晶化して得る。好ましくは、ステビオサイドに対するレバウディオサイドAの含有比が高いほど甘味料としては優れているとする。
【0016】
本発明で用いられるステビア抽出物は、最終的にレバウディオサイドA:ステビオサイド=3以上:2以下の割合であり、レバウディオサイドAおよびステビオサイドを60%以上を含む甘味料である。レバウディオサイドAとステビオサイドの割合は精製、レバウディオサイドAの添加などにより調整することができる。
【0017】
本発明のステビア抽出物は、従来のステビア抽出物であるステビオサイドが主成分の物に比べ、前味となっており、砂糖濃度3%水溶液と比較して甘味度が砂糖の約140〜約290倍あり、アセスルファムKと同じく低カロリーであり、更に、天然甘味料であるなどの利点を有する。甘味の出現が砂糖よりも遅く、砂糖と比較すると甘味が後に残るという特徴がある。
【0018】
α−グルコシルステビア甘味料(α−GS)は、ステビオサイドに対して1.5倍以上のレバウディオサイドAを含有するステビア抽出物にサイクロデキストリングルコシルトランスフェラーゼを用いてグルコースをα付加させ、更に糖鎖を調節して得られたα−グルコシルレバウディオサイドAを主成分とする甘味料である。
【0019】
本発明で用いられるα−グルコシルステビア甘味料は、α−グルコシルステビオサイド:α−グルコシルレバウディオサイドA=1以下:1.5以上の割合で含む。
【0020】
糖アルコール約20部〜約3,000部、およびα−グルコシルレバウディオサイドAを主成分とする甘味料約0.06部〜約15部をアセスルファムK1部に対して添加することによって、後味の苦味が取れ、甘味の出現が砂糖に近い良質な甘味料が得られ、アセスルファムKおよび糖アルコールおよびα−グルコシルステビア甘味料単独、または2種の併用に比べ味質を向上させることに成功した。
【0021】
また、糖アルコール約20部〜約3,000部、およびステビア抽出物約0.04部〜約13部をアセスルファムKに対して添加することによって、後味の苦味が取れ、甘味の出現が砂糖に近い良質な甘味料が得られ、アセスルファムKおよび糖アルコールおよびステビア抽出物単独、または2種の併用に比べ味質を向上させることに成功した。糖アルコール約20部〜約3,000部をアセスルファムK1部に対して添加することによって、レバウディオサイドAの含有率の比較的低いステビア抽出物を使用してもアセスルファムKの味質を向上させ得る。
【0022】
【発明の実施の形態】
アセスルファムK1部に対する糖アルコールの添加量は好ましくは約20部〜約3,000部であり、より好ましくは約80部〜約2000部であり、さらに好ましくは約150部〜約1000部であり、最も好ましくは約190部〜約500部である。
【0023】
アセスルファムK1部に対するα−グルコシルステビア甘味料の添加量は好ましくは約0.06部〜約15部であり、より好ましくは約0.09部〜約10部であり、さらに好ましくは約0.14部〜約5部であり、最も好ましくは約0.18部〜約1.3部である。
【0024】
アセスルファムK1部に対するステビア抽出物の添加量は好ましくは約0.04部〜約13部であり、より好ましくは約0.1部〜約8部であり、さらに好ましくは約0.2部〜約4部であり、最も好ましくは約0.3部〜約1.6部である。
【0025】
本発明には従来のステビア・レバウディアナ・ベルトニー品種を用いることも可能であるが、再結晶の工程でレバウディオサイドAの回収率が低くなるため、望ましくはステビオサイドに対して1.5倍以上のレバウディオサイドAを含有するステビア・レバウディアナ・ベルトニーの新品種を用いたほうが良い(特開昭60−160823号、特開昭63−173531号参照)。
【0026】
ステビア新品種の育種過程
本発明のステビア抽出物について、ステビオサイドに対して1.5倍以上のレバウディオサイドAを含有するステビア抽出物が得られる育種方法、栽培方法であればどの様な方法を用いても良い。
【0027】
昭和54年10月〜12月に、レバウディオサイドAの含量がステビオサイドの10分の6のステビア在来品種Sを岡山県新見市足見の守田化学工業株式会社新見工場内で人為的に交配し、得られた種子を昭和55年3月初旬に同所の育苗ビニールハウスに播種し、同年5月上旬に発芽生育した苗を圃場に移植し、同年8月上旬に甘味成分含有率を調査し、ステビオサイドに対しレバウディオサイドA1:1倍以上含有する苗を選択し、SF1とした。
【0028】
SF1を挿し木で増殖し、同年10〜12月にビニールハウス内に人工的に交配し、得られた種子を昭和56年2月に育苗ビニールハウスに播種し同年5月上旬に発芽生育した苗を圃場に移植し、同年8月上旬に甘味成分含有率を調査し、ステビオサイドに対しレバウディオサイドAを1:1.5倍以上含有する苗を選択しSF2とした。
【0029】
SF2を同様に挿し木で増殖し、同年10〜12月にビニールハウス内に人工的に交配し、得られた種子を昭和57年2月に育苗ビニールハウスに播種し同年5月上旬に発芽生育した苗を圃場に移植し、同年8月上旬に甘味成分含有率を調査し、ステビオサイドに対しレバウディオサイドAを1:2.56倍以上含有する苗を選択しSF3とした。
【0030】
SF2、SF3で得られた苗をそれぞれ挿し木にて100本ずつ増殖し、その乾燥葉の甘味成分含有率を調査したところ、乾燥葉A(ステビオサイド3.6%、レバウディオサイドA5.6%、レバウディオサイドC1.1%)、乾燥葉B(ステビオサイド2.7%、レバウディオサイドA7.1%、レバウディオサイドC1.1%)乾燥葉C(ステビオサイド1.0%、レバウディオサイドA9.1%、レバウディオサイドC0.9%)であった。これらの植物体または乾燥葉はいずれもステビア抽出物を得る為に用いることが出来る。
【0031】
α−グルコシルレバウディオサイドAを主成分とする甘味料の製造方法
ステビオサイドに対して1.5倍以上のレバウディオサイドAを含むステビア・レバウディアナ・ベルトニー新品種の植物体または乾燥葉を水または含水溶媒で抽出し、得られた抽出液をイオン交換樹脂、吸着樹脂を用いて脱色、精製した後、濃縮または更に乾燥した抽出物、またはその抽出物に有機溶媒を用いて再結晶化した物に、サイクロデキストリングルコシルトランスフェラーゼを用いてグルコースをα付加させ、α−1,4−グルコシダーゼを作用させて付加糖鎖を調節して得る。または、従来のステビア・レバウディアナ・ベルトニー品種の植物体または乾燥葉を水または含水溶媒で抽出し、得られた抽出液をイオン交換樹脂、吸着樹脂等を用いて脱色、精製した後、濃縮または更に乾燥し、有機溶媒を用いて再結晶化した物に、サイクロデキストリングルコシルトランスフェラーゼを用いてグルコースをα付加させ、α−1,4−グルコシダーゼを作用させて付加糖鎖を調節して得る等してもよい。得られたα−グルコシルステビア甘味料は、α−グルコシルステビオサイド34%以下、α−グルコシルレバウディオサイドA51%以上を含む。
【0032】
ステビア抽出物の製造方法
ステビオサイドに対して1.5倍以上のレバウディオサイドAを含むステビア・レバウディアナ・ベルトニー新品種の植物体または乾燥葉を水または含水溶媒で抽出し、得られた抽出液をイオン交換樹脂、吸着樹脂を用いて脱色、精製した後、濃縮または更に乾燥した抽出物、またはその抽出物に有機溶媒を用いて結晶化して得る。または、従来のステビア・レバウディアナ・ベルトニー品種の植物体または乾燥葉を水または含水溶媒で抽出し、得られた抽出液をイオン交換樹脂、吸着樹脂等を用いて脱色、精製した後、濃縮または更に乾燥し、有機溶媒を用いて結晶化して得る等してもよい。
【0033】
本発明の甘味料は、砂糖、果糖、ブドウ糖、乳糖、麦芽糖、異性化糖、水飴、異性化乳糖、フラクトオリゴ糖、マルトオリゴ糖、ガラクトオリゴ糖、パラチノース、グルコシルスクロースなどの糖類、スクラロース、アスパルテーム、アリテーム、サッカリン、サッカリンナトリウム、グリチルリチン、ソーマチンなどの高甘味度甘味料、希釈剤、分散剤、賦型剤等の添加剤とともに処方することができる。また、食品製造工程でそれぞれ添加することもできる。
【0034】
省略記号は下記の意味をもつ。
AK・・アセスルファムK
RA−AおよびRA−C・・ステビア抽出物(AとCはレバウディオサイドAとステビオサイドの比率が異なる。)
α−GS−Aおよびα−GS−C・・ステビア抽出物RA−Aおよび
RA−Cから得られたα−グルコシルステビア甘味料
また、それぞれの甘味度は砂糖(3%水溶液)と比較して、
AK・・約200倍、エリスリトール・・約0.53倍、マルチトール・・約0.60倍、α−GS−A・・約150倍、α−GS−C・・約180倍、RA−A・・約180倍、RA−C・・約270倍である。
【0035】
【実施例】
実施例1
ステビア抽出物A(RA−A)
ステビア乾燥葉A(ステビオサイド3.6%、レバウディオサイドA5.6%、レバウディオサイドC1.1%)の120gを10〜20倍量の水で甘味が感じられなくなるまで数回抽出し、抽出液を陽イオン交換樹脂(アンバーライトIR120B)200mLを充填したカラム、及び陰イオン交換樹脂(デュオライトA−4)200mLを充填したカラムに通し、通過液を合成吸着樹脂(ダイヤイオンHP−20)200mLを充填したカラムに通して甘味成分を吸着させ、十分水洗後、メタノール400mLで溶離する。溶離液を減圧下に濃縮し、乾燥して淡黄色粉末のRA−A(ステビア抽出物A) 14.4gを得た。
ステビオサイド:30.3%
レバウディオサイドA:47.1%
レバウディオサイドC:9.1%
【0036】
実施例2
α−グルコシルステビア甘味料A(α−GS−A)の製造
上記抽出物A4gとα−グルコシル糖化物としてDE(デンプン分解率)が10のデキストリン10gを水25mLに加熱溶解した後、70℃に冷却し、塩化カルシウムを基質総量に対して1mmolになるように添加すると共に、pHを6.0に調整して、サイクロデキストリングルコシルトランスフェラーゼを100単位加え、温度70℃で24時間反応させた。その後反応液を95℃に30分間保持して酵素を加熱失活させた。
【0037】
実施例3
付加糖鎖の調節
実施例2で得られた反応液を50℃に冷却し、市販グルコアミラーゼ(グルコチーム、長瀬産業(株)製)を固形分に対して1.0重量%添加して、温度50℃で5時間反応させた。各反応液を95℃に30分間保持して酵素を失活させた。
【0038】
反応液を濾過した後、合成吸着樹脂(ダイヤイオンHP−20)200mLを充填したカラムに通して甘味成分を吸着させ、十分水洗後、メタノール400mLで溶離する。
【0039】
通過液を陽イオン交換樹脂(アンバーライトIR120B)200mLを充填したカラム、および陰イオン交換樹脂(デュオライトA−4)200mLを充填したカラムに通し脱塩、脱色を行った後、減圧下に濃縮し、乾燥して白色粉末のα−グルコシルステビア甘味料:α−GS−A(α−グルコシル化ステビア抽出物A)5.8gを得た。
【0040】
実施例4
3%砂糖溶液の甘味度に相当するアセスルファムK(AK)0.015%の水溶液を対照とし、アセスルファムKの濃度0.015%の5%である0.00075%の甘味度をエリスリトールの甘味度に置換して、エリスリトール0.283%[=0.00075%×200(AKの甘味度)/0.53(エリスリトールの甘味度)]を算出し、さらにアセスルファムKの濃度0.015%の5%である0.00075%の甘味度を実施例3で得られたα−グルコシルステビア甘味料(α−GS−A)の甘味度に置換して、α−GS−A0.001%[=0.00075%×200(AKの甘味度)/150(α−GS−Aの甘味度)]を算出し、アセスルファムK0.0135%およびエリスリトール0.283%およびα−GS−A0.001%を混合(AK1部に対する添加率はエリスリトール21部、α−GS−A0.07部)した試験水溶液を10人のステビア甘味料の味質に精通したパネラーにより評価をした。パネラーは、AK単独の対照と、上記の試験水溶液について味の幅および苦味について改善されたか否か、および砂糖に甘味が近いかどうかについてそれぞれ評価した。評価の結果を表2に示した。
【0041】
実施例5〜7
実施例5〜7は表1に示したように、AKに対する添加率を変えて実施例4と同様に行った。パネラーによる評価の結果を表2にまとめて示した。
【0042】
【表1】
Figure 0004184558
▲1▼:AK(%)
▲2▼:エリスリトール(%)
▲3▼:α−GS−A(%)
▲4▼:AKの甘味度に対するエリスリトールの割合(%)
▲5▼:AKの甘味度に対するα−GS−Aの割合(%)
▲6▼:AK1部に対するエリスリトールの添加重量部
▲7▼:AK1部に対するα−GS−Aの添加重量部
【0043】
【表2】
Figure 0004184558
【0044】
実施例4〜7の試験水溶液を3%砂糖溶液の甘味度に相当するα−GS−Aの0.02%水溶液と比較して前味が改善されたか否かについて検討した。結果を表3に示した。
【0045】
【表3】
Figure 0004184558
【0046】
実施例8
3%砂糖溶液の甘味度に相当するアセスルファムK(AK)0.015%の水溶液を対照とし、アセスルファムKの濃度0.015%の5%である0.00075%の甘味度をエリスリトールの甘味度に置換して、エリスリトール0.283%[=0.00075%×200(AKの甘味度)/0.53(エリスリトールの甘味度)]を算出し、さらにアセスルファムKの濃度0.015%の5%である0.00075%の甘味度を実施例1で得られたステビア抽出物(RA−A)の甘味度に置換して、RA−A0.00083%[=0.00075%×200(AKの甘味度)/180(RA−Aの甘味度)]を算出し、アセスルファムK0.0135%およびエリスリトール0.283%およびRA−A0.00083%を混合(AK1部に対する添加率はエリスリトール21部、RA−A0.06部)した試験水溶液を10人のステビア甘味料の味質に精通したパネラーにより評価をした。パネラーは、AK単独の対照と、上記の試験水溶液について、味の幅および苦味について改善されたか否か、および砂糖に甘味が近いかどうかについて評価した。評価の結果を表5に示した。
【0047】
実施例9〜11
実施例9〜11は表4に示したように、AKに対する添加率を変えて実施例8と同様に行った。パネラーによる評価の結果を表5にまとめて示した。
【0048】
【表4】
Figure 0004184558
▲1▼:AK(%)
▲2▼:エリスリトール(%)
▲3▼:RA−A(%)
▲4▼:AKの甘味度に対するエリスリトールの割合(%)
▲5▼:AKの甘味度に対するRA−Aの割合(%)
▲6▼:AK1部に対するエリスリトールの添加重量部
▲7▼:AK1部に対するRA−Aの添加重量部
【0049】
【表5】
Figure 0004184558
【0050】
実施例8〜11の試験水溶液を3%砂糖溶液の甘味度に相当するRA−Aの0.01667%水溶液と比較して前味が改善されたか否かについて検討した。結果を表6に示した。
【0051】
【表6】
Figure 0004184558
【0052】
実施例12
ステビア抽出物C
実施例1におけるステビア乾燥葉Aに代えて、ステビア乾燥葉C(ステビオサイド1.0%、レバウディオサイドA9.1%、レバウディオサイドC0.9%)を用いた以外は実施例1と同様に行い、白色粉末のステビア抽出物C 15.2gを得た。
ステビオサイド:8.0%
レバウディオサイドA:72.4%
レバウディオサイドC:7.1%
【0053】
実施例13
高純度レバウディオサイドA(RA−C)の製造
実施例12で得られたステビア抽出物Cを20倍量のメタノールに加熱溶解した後、4℃に冷却し、96時間放置した後、結晶を分離し、減圧下でメタノールを除去し、白色粉末のステビア抽出物RA−C(結晶化ステビア抽出物C) 6.2gを得た。
ステビオサイド:0.3%
レバウディオサイドA:92.4%
レバウディオサイドC:0.1%
【0054】
実施例14
α−グルコシルステビア甘味料(α−GS−C)の製造
実施例2における抽出物Aに代えて、実施例13で得られた抽出物RA−C4gを用いた以外は実施例2と同様に行った。
【0055】
実施例15
付加糖鎖の調節
実施例3と同様に行い、白色粉末のα−グルコシルステビア甘味料:α−GS−C(α−グルコシル化抽出物C)6.2gを得た。
【0056】
実施例16
3%砂糖溶液の甘味度に相当するアセスルファムK(AK)0.015%の水溶液と、アセスルファムKの濃度0.015%の5%である0.00075%の甘味度をエリスリトールの甘味度に置換して、エリスリトール0.283%[=0.00075%×200(AKの甘味度)/0.53(エリスリトールの甘味度)]を算出し、さらにアセスルファムKの濃度0.015%の5%である0.00075%の甘味度を実施例15で得られたα−グルコシルステビア甘味料(α−GS−C)の甘味度に置換して、α−GS−C0.00083%[=0.00075%×200(AKの甘味度)/180(α−GS−Cの甘味度)]を算出し、アセスルファムK0.0135%およびエリスリトール0.283%およびα−GS−C0.00083%を混合(AK1部に対する添加率はエリスリトール21部、α−GS−C0.06部)した試験水溶液を10人のステビア甘味料の味質に精通したパネラーにより評価をした。パネラーは、AK単独の対照と、上記の試験水溶液について、味の幅および苦味について改善されたか否か、および砂糖に甘味が近いかどうかについて評価した。評価の結果を表8に示した。
【0057】
実施例17〜19
実施例17〜19は表7に示したように、AKに対する添加率を変えて実施例16と同様に行った。パネラーによる評価の結果を表8にまとめて示した。
【0058】
【表7】
Figure 0004184558
▲1▼:AK(%)
▲2▼:エリスリトール(%)
▲3▼:α−GS−C(%)
▲4▼:AKの甘味度に対するエリスリトールの割合(%)
▲5▼:AKの甘味度に対するα−GS−Cの割合(%)
▲6▼:AK1部に対するエリスリトールの添加重量部
▲7▼:AK1部に対するα−GS−Cの添加重量部
【0059】
【表8】
Figure 0004184558
【0060】
実施例16〜19の試験水溶液を3%砂糖溶液の甘味度に相当するα−GS−Cの0.01667%水溶液と比較して前味が改善されたか否かについて検討した。結果を表9に示した。
【0061】
【表9】
Figure 0004184558
【0062】
実施例20
3%砂糖溶液の甘味度に相当するアセスルファムK(AK)0.015%の水溶液を対照とし、アセスルファムKの濃度0.015%の5%である0.00075%の甘味度をエリスリトールの甘味度に置換して、エリスリトール0.283%[=0.00075%×200(AKの甘味度)/0.53(エリスリトールの甘味度)]を算出し、さらにアセスルファムKの濃度0.015%の5%である0.00075%の甘味度を実施例13で得られたステビア抽出物(RA−C)の甘味度に置換して、RA−C0.00056%[=0.00075%×200(AKの甘味度)/270(RA−Cの甘味度)]を算出し、アセスルファムK0.0135%およびエリスリトール0.283%およびRA−C0.00056%を混合(AK1部に対する添加率はエリスリトール21部、RA−C0.04部)した試験水溶液を10人のステビア甘味料の味質に精通したパネラーにより評価をした。パネラーは、AK単独と上記の試験水溶液について、味の幅および苦味について改善されたか否か、および砂糖に甘味が近いかどうかについて評価した。評価の結果を表11に示した。
【0063】
実施例21〜23
実施例21〜23は表10に示したように、AK1部に対する添加率を変えて実施例20と同様に行った。パネラーによる評価の結果を表11にまとめて示した。
【0064】
【表10】
Figure 0004184558
【0065】
【表11】
Figure 0004184558
【0066】
実施例20〜23の試験水溶液を3%砂糖溶液の甘味度に相当するRA−Cの0.01111%水溶液と比較して前味が改善されたか否かについて検討した。結果を表12に示した。
【0067】
【表12】
Figure 0004184558
【0068】
実施例24
3%砂糖溶液の甘味度に相当するアセスルファムK(AK)0.015%の水溶液を対照とし、アセスルファムKの濃度0.015%の10%である0.0015%の甘味度をマルチトールの甘味度に置換して、マルチトール0.5%[=0.0015%×200(AKの甘味度)/0.60(マルチトールの甘味度)]を算出し、さらにアセスルファムKの濃度0.015%の10%である0.0015%の甘味度を実施例3で得られたα−グルコシルステビア甘味料(α−GS−A)の甘味度に置換して、α−GS−A0.002%[=0.0015%×200(AKの甘味度)/150(α−GS−Aの甘味度)]を算出し、アセスルファムK0.012%およびマルチトール0.5%およびα−GS−A0.002%を混合(AK1部に対する添加率はマルチトール42部、α−GS−A0.17部)した試験水溶液を10人のステビア甘味料の味質に精通したパネラーにより評価をした。パネラーは、AK単独の対照と、上記の試験水溶液について、味の幅および苦味について改善されたか否か、および砂糖に甘味が近いかどうかについて評価した。評価の結果を表14に示した。
【0069】
実施例25
実施例25は表13に示したように、AKに対する添加率を変えて実施例24と同様に行った。パネラーによる評価の結果を表14にまとめて示した。
【0070】
【表13】
Figure 0004184558
▲1▼:AK(%)
▲2▼: マルチトール(%)
▲3▼:α−GS−A(%)
▲4▼:AKの甘味度に対するマルチトールの割合(%)
▲5▼:AKの甘味度に対するα−GS−Aの割合(%)
▲6▼:AK1部に対するマルチトールの添加重量部
▲7▼:AK1部に対するα−GS−Aの添加重量部
【0071】
【表14】
Figure 0004184558
【0072】
実施例24〜25の試験水溶液を3%砂糖溶液の甘味度に相当するα−GS−Aの0.02%水溶液と比較して前味が改善されたか否かについて検討した。結果を表15に示した。
【0073】
【表15】
Figure 0004184558
【0074】
実施例26
3%砂糖溶液の甘味度に相当するアセスルファムK(AK)0.015%の水溶液を対照とし、アセスルファムKの濃度0.015%の5%である0.00075%の甘味度をマルチトールの甘味度に置換して、マルチトール0.25%[=0.00075%×200(AKの甘味度)/0.60(マルチトールの甘味度)]を算出し、さらにアセスルファムKの濃度0.015%の60%である0.009%の甘味度を実施例1で得られたステビア抽出物(RA−A)の甘味度に置換して、RA−A0.01%[=0.009%×200(AKの甘味度)/180(RA−Aの甘味度)]を算出し、アセスルファムK0.00525%およびマルチトール0.25%およびRA−A0.01%を混合(AK1部に対する添加率はマルチトール48部、RA−A1.9部)した試験水溶液を10人のステビア甘味料の味質に精通したパネラーにより評価をした。パネラーは、AK単独の対照と、上記の試験水溶液について、味の幅および苦味について改善されたか否か、および砂糖に甘味が近いかどうかについて評価した。評価の結果を表17に示した。
【0075】
実施例27
実施例27は表16に示したように、AKに対する添加率を変えて実施例26と同様に行った。パネラーによる評価の結果を表17にまとめて示した。
【0076】
【表16】
Figure 0004184558
▲1▼:AK(%)
▲2▼: マルチトール(%)
▲3▼:RA−A(%)
▲4▼:AKの甘味度に対するマルチトールの割合(%)
▲5▼:AKの甘味度に対するRA−Aの割合(%)
▲6▼:AK1部に対するマルチトールの添加重量部
▲7▼:AK1部に対するRA−Aの添加重量部
【0077】
【表17】
Figure 0004184558
【0078】
実施例26〜27の試験水溶液を3%砂糖溶液の甘味度に相当するRA−Aの0.01364%水溶液と比較して前味が改善されたか否かについて検討した。結果を表18に示した。
【0079】
【表18】
Figure 0004184558
【0080】
実施例28
3%砂糖溶液の甘味度に相当するアセスルファムK(AK)0.015%の37.5%である0.00562%の甘味度をエリスリトールの甘味度に置換して、エリスリトール2.121%[=0.00562%×200(AKの甘味度)/0.53(エリスリトールの甘味度)]を算出し、アセスルファムK0.00938%およびエリスリトール2.121%の2種(AK+エリスリトール)の混合水溶液(AK1部に対する添加率はエリスリトール226部)、およびアセスルファムKの濃度0.015%の28.57%である0.00429%の甘味度をα−GS−Aの甘味度に置換して、α−GS−A0.00572%[=0.00429%×200(AKの甘味度)/150(α−GS−Aの甘味度)]を算出し、アセスルファムK0.01071%およびα−GS−A0.00572%の2種(AK+α−GS−A)の混合水溶液(AK1部に対する添加率はα−GS−A0.53部)、およびエリスリトール3.208%、α−GS−A0.00865%の2種(エリスリトール+α−GS−A)の混合水溶液およびアセスルファムKの濃度0.015%の30%である0.0045%の甘味度をエリスリトールの甘味度に置換して、エリスリトール1.698%[=0.0045%×200(AKの甘味度)/0.53(エリスリトールの甘味度)]を算出し、さらにアセスルファムKの濃度0.015%の20%である0.003%の甘味度をα−GS−Aの甘味度に置換して、α−GS−A0.004%[=0.003%×200(AKの甘味度)/150(α−GS−Aの甘味度)]を算出し、アセスルファムK0.0075%、エリスリトール1.698%およびα−GS−A0.004%の3種(AK+エリスリトール+α−GS−A)の試験混合水溶液(AK1部に対する添加率はエリスリトール226部、α−GS−A0.53部)を10人のステビア甘味料の味質に精通したパネラーにより評価をした。
【0081】
パネラーは、AK+エリスリトールの2種の混合水溶液、AK+α−GS−Aの2種の混合水溶液、エリスリトール+α−GS−Aの2種の混合水溶液に比べ、AK+エリスリトール+α−GS−Aの3種の試験混合水溶液が甘味が砂糖に近いかどうかについて評価した。評価の結果を表19に示した。
【0082】
【表19】
Figure 0004184558
【0083】
実施例29
3%砂糖溶液の甘味度に相当するアセスルファムK(AK)0.015%の37.5%である0.00562%の甘味度をエリスリトールの甘味度に置換して、エリスリトール2.121%[=0.00562%×200(AKの甘味度)/0.53(エリスリトールの甘味度)]を算出し、アセスルファムK0.00938%およびエリスリトール2.121%の2種(AK+エリスリトール)の混合水溶液(AK1部に対する添加率はエリスリトール226部)、およびアセスルファムKの濃度0.015%の28.5%である0.00428%の甘味度をRA−Aの甘味度に置換して、RA−A0.00476%[=0.00428%×200(AKの甘味度)/180(RA−Aの甘味度)]を算出し、アセスルファムK0.01073%およびRA−A0.00476%の2種(AK+RA−A)の混合水溶液(AK1部に対する添加率はRA−A0.44部)、およびエリスリトール3.208%、RA−A0.00721%の2種(エリスリトール+RA−A)の混合水溶液およびアセスルファムKの濃度0.015%の30%である0.0045%の甘味度をエリスリトールの甘味度に置換して、エリスリトール1.698%[=0.0045%×200(AKの甘味度)/0.53(エリスリトールの甘味度)]を算出し、さらにアセスルファムKの濃度0.015%の20%である0.003%の甘味度をRA−Aの甘味度に置換して、RA−A0.00333%[=0.003%×200(AKの甘味度)/180(RA−Aの甘味度)]を算出し、アセスルファムK0.0075%、エリスリトール1.698%およびRA−A0.00333%の3種(AK+エリスリトール+RA−A)の試験混合水溶液(AK1部に対する添加率はエリスリトール226部、RA−A0.44部)を10人のスビア甘味料の味質に精通したパネラーにより評価をした。
【0084】
パネラーは、AK+エリスリトールの2種の混合水溶液、AK+RA−Aの2種の混合水溶液、エリスリトール+RA−Aの2種の混合水溶液に比べ、AKフ+エリスリトール+RA−Aの3種の試験混合水溶液が甘味が砂糖に近いかどうかについて評価した。評価の結果を表20に示した。
【0085】
【表20】
Figure 0004184558
【0086】
【発明の効果】
上記の結果から、本発明により得られた甘味料は、試験項目である、味の幅、苦味、前味のいずれにおいても、アセスルファムK単独、およびα−GS−Aまたはα−GS−C単独またはRA−AまたはRA−C単独、または二種の併用に比べて砂糖に近いという優れた結果が出ている。α−GS−Aおよびα−GS−CおよびRA−AおよびRA−Cはいずれも4Kcal/gであるが、甘味度がそれぞれ砂糖の約150〜約180倍および約140〜約290倍あることから、アセスルファムKおよび糖アルコールと併用した場合、実質的にはノンカロリーに近いか、または低カロリーであり、従って、カロリーの上昇も無い。[0001]
[Technical field belonging to the invention]
The present invention relates to a sweetener with excellent sweetness and sweetness quality, including acesulfame potassium (hereinafter referred to as acesulfame K) and sugar alcohol and α-glucosyl stevia sweetener, or stevia extract.
[0002]
[Background Art and Problems to be Solved by the Invention]
Acesulfame K has about 200 times the sweetness of sugar, has no calories, is indigestible, and is non-cariogenic. It has a clean and crisp sweetness, but it can be said that there is no range in sweetness, and there is little aftertaste but a bitter taste remains, and sweetness does not last longer than sugar, i.e., the pretaste is completely different from sugar as a sweetener There is a feature.
[0003]
Sugar alcohol, like acesulfame K, has no calories or low calories, and has advantages over sugar such as indigestibility and non-cariogenicity. It has a clean and crisp sweetness, but it can be said that there is no range of sweetness, and it has a bitter taste and / or a miscellaneous taste (sweet taste, taste other than bitter taste), and sweetness does not last long compared to sugar, i.e., a sweetener As a characteristic, the taste is different from sugar. Furthermore, the sweetness is only about 0.4 to about 0.9 times that of sugar and the sweetness cost is higher than that of sugar, increasing the cost of the product used. In addition, since it has a laxative effect, it is difficult to substitute sugar by using only sugar alcohol.
[0004]
Examples of the sugar alcohol include erythritol, maltitol, sorbitol, xylitol, mannitol, reduced palatinose, reduced starch saccharified product, and reduced lactose. Preferred are erythritol, maltitol, and xylitol, and more preferred is erythritol.
[0005]
The α-glucosyl stevia sweetener has an advantage that the sweetness is about 150 to about 180 times that of sugar, is low in calories like acesulfame K, and is a natural sweetener. However, the appearance of sweetness is slower than that of sugar, and the sweetness lasts and remains afterwards.
[0006]
By adding α-glucosyl stevia sweetener (hereinafter referred to as α-GS) or stevia extract at a certain ratio to acesulfame K, the sweetness and sweetness of acesulfame K are improved, and a synergistic effect is obtained. In addition, by adding a sugar alcohol at a certain ratio to acesulfame K, the richness is further increased, and α-glucosyl rebaudioside A or rebaudioside A is compared with α-glucosyl restbioside or stevioside. The present invention has been completed with the knowledge that the ratio of sugar alcohols can be lowered and the disadvantages of sugar alcohols are improved and a synergistic effect can be obtained.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
The present invention relates to a sweetener composition comprising from about 0.06 parts to about 15 parts α-glucosyl stevia sweetener and from about 20 parts to about 3,000 parts sugar alcohol to acesulfame K and 1 part acesulfame K, or acesulfame A sweetener composition comprising about 0.04 parts to about 13 parts stevia extract and about 20 parts to about 3,000 parts sugar alcohol relative to K and acesulfame K is provided. Unless otherwise specified, it is part by weight.
[0008]
Acesulfame K is a general name for a synthetic sweetener having the following structural formula. Developed by Hoechst in 1967 and registered with the World Health Organization (WHO). It has already been approved as a food additive in each country. Safety has been confirmed in various tests, and the daily intake (ADI) is set to 15 mg / kg / day.
[Chemical 1]
Figure 0004184558
[0009]
Acesulfame potassium (Acesulfame K, Acesulfame Potassium, Acesulfame K) is a white crystalline powder, easily soluble in water, its sweetness is about 200 times that of sucrose (3% sucrose solution), non-caloric, non-cariogenic It is sex.
[0010]
The α-glucosyl stevia sweetener is obtained by adding α to the stevia extract using cyclodextrin glucosyltransferase and further adjusting the sugar chain.
[0011]
Stevia is a perennial asteraceae plant originating in Paraguay, South America, and its scientific name is Stevia Rebaudiana Bertoni. Stevia contains sweetening ingredients that are more than 300 times sweeter than sugar and is cultivated to extract these sweetening ingredients and use them as natural sweeteners.
[0012]
Stevia is stevioside (C 38 H 60 O 18 , Molecular weight 804), Rebaudioside A (C 44 H 70 O twenty three , Molecular weight 966), and sweetener components such as rebaudioside C, D, E, and zulcoside A. In stevia varieties cultivated in general, the above-mentioned sweet component, stevioside (ST), is the main component, the content of rebaudioside A (RA) is about 3 to 10 times that of stevioside, the content of rebaudioside C However, there are various types such as those that do not contain rebaudioside A and C, and those that mainly contain rebaudioside C.
[0013]
Among the tastes perceived by the tongue such as astringency and bitterness, the quality of sweetness is very subtle. Stevioside is used in the food industry as a natural sweetener because it has a sweetness of 300 times that of sugar compared to an aqueous solution containing 0.5% sugar. Its sweetness is relatively similar to sugar, but has the disadvantage that an unpleasant taste such as bitterness remains as an aftertaste. Therefore, containing a large amount of stevioside is not preferable as a sweetener. In contrast, rebaudioside A has a good quality sweetness and a sweetness 1.3 to 1.5 times that of stevioside.
[0014]
For stevia, breeding was repeated by selecting and breeding from conventional varieties. Stevia varieties with a high content ratio of rebaudioside A (RA) to stevioside (ST) were obtained, and sweet ingredients were extracted from these plants. An excellent sweetener having a high content ratio of rebaudioside A to stevioside has been produced (Japanese Patent Laid-Open Nos. 59-045848, 60-160823, 61-202667, etc.) .
[0015]
For stevia extract, stevia containing rebaudioside A at least 1.5 times that of stevioside is extracted with water or water-containing solvent, and the resulting extract is decolorized and purified using ion exchange resin and adsorption resin. Then, the concentrated or further dried extract, or the extract is crystallized using an organic solvent. Preferably, the higher the content ratio of rebaudioside A to stevioside, the better the sweetener.
[0016]
The stevia extract used in the present invention is a sweetener containing 60% or more of rebaudioside A and stevioside at a ratio of rebaudioside A: stevioside = 3 or more: 2 or less. The ratio of rebaudioside A and stevioside can be adjusted by purification, addition of rebaudioside A, or the like.
[0017]
The stevia extract of the present invention has a fore taste compared to the main component of stevioside, which is a conventional stevia extract, and has a sweetness of about 140 to about 290 of sugar compared to a 3% sugar concentration aqueous solution. It is doubled, has the same low calories as Acesulfame K, and has the advantage of being a natural sweetener. The appearance of sweetness is slower than that of sugar, and sweetness remains behind compared to sugar.
[0018]
α-Glucosyl Stevia Sweetener (α-GS) is an addition of glucose to stevia extract containing 1.5 times or more rebaudioside A with respect to stevioside using cyclodextrin glucosyltransferase, and sugar It is a sweetener mainly composed of α-glucosyl rebaudioside A obtained by adjusting the chain.
[0019]
The α-glucosyl stevia sweetener used in the present invention contains α-glucosyl stevioside: α-glucosyl rebaudioside A = 1 or less: 1.5 or more.
[0020]
By adding about 20 parts to about 3,000 parts of sugar alcohol and about 0.06 parts to about 15 parts of a sweetener mainly composed of α-glucosylrebaudioside A to 1 part of acesulfame K1, an aftertaste is added. A good quality sweetener whose appearance of sweetness is close to that of sugar was obtained, and succeeded in improving the taste quality compared to acesulfame K and sugar alcohol and α-glucosyl stevia sweetener alone or in combination of the two. .
[0021]
Also, by adding about 20 parts to about 3,000 parts of sugar alcohol and about 0.04 parts to about 13 parts of stevia extract to acesulfame K, the bitter taste of the aftertaste can be taken and the appearance of sweetness is added to the sugar. A near-quality sweetener was obtained and succeeded in improving the taste compared to acesulfame K and sugar alcohol and stevia extract alone or in combination of the two. By adding about 20 parts to about 3,000 parts of sugar alcohol to 1 part of acesulfame K, the taste quality of acesulfame K is improved even when stevia extract with a relatively low content of rebaudioside A is used. Can be.
[0022]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The amount of sugar alcohol added to 1 part of acesulfame K is preferably about 20 parts to about 3,000 parts, more preferably about 80 parts to about 2000 parts, and even more preferably about 150 parts to about 1000 parts. Most preferably from about 190 parts to about 500 parts.
[0023]
The amount of α-glucosyl stevia sweetener added to 1 part of acesulfame K is preferably about 0.06 part to about 15 parts, more preferably about 0.09 part to about 10 parts, and still more preferably about 0.14. Part to about 5 parts, most preferably from about 0.18 part to about 1.3 parts.
[0024]
The amount of stevia extract added to 1 part of acesulfame K is preferably from about 0.04 part to about 13 parts, more preferably from about 0.1 part to about 8 parts, and even more preferably from about 0.2 part to about 13 parts. 4 parts, most preferably from about 0.3 parts to about 1.6 parts.
[0025]
In the present invention, it is possible to use conventional Stevia rebaudiana Bertoni varieties, but since the recovery rate of rebaudioside A is lowered in the recrystallization process, it is preferably 1.5 times or more that of stevioside. It is better to use a new variety of Stevia rebaudiana Bertoni containing the above rebaudioside A (see JP-A-60-160823, JP-A-63-173531).
[0026]
Breeding process of new Stevia varieties
With respect to the stevia extract of the present invention, any method may be used as long as it is a breeding method and a cultivation method from which a stevia extract containing 1.5 times or more of rebaudioside A is obtained with respect to stevioside.
[0027]
From October to December 1979, a rebaudioside A content of 6 / 10th of stevioside stevia indigenous variety S was artificially produced in Niimi factory, Ashida Morita Chemical Co., Ltd., Niimi-shi, Okayama The seeds obtained were sown in the nursery greenhouse in early March 1980, and the seedlings that had sprouted and grown in early May of the same year were transplanted to the field. And a seedling containing rebaudioside A1: 1 or more times as much as stevioside was selected and designated as SF1.
[0028]
SF1 is planted and propagated in the cuttings, artificially mated in the greenhouse in October to December of the same year, and the seeds obtained were sown in a nursery greenhouse in February 1981 and germinated and grown in early May of the same year. Transplanted into a field, investigated the content of sweetening ingredients in early August of the same year, and selected a seedling containing rebaudioside A 1: 1.5 times or more to stevioside and designated it as SF2.
[0029]
In the same way, SF2 was proliferated on cuttings, artificially crossed in a greenhouse in October to December of the same year, and the seeds obtained were sown in a nursery greenhouse in February 1982 and germinated and grown in early May of the same year. The seedlings were transplanted in the field, and the sweetness content rate was investigated in early August of the same year. A seedling containing rebaudioside A 1: 2.56 times or more to stevioside was selected as SF3.
[0030]
When 100 seedlings obtained from SF2 and SF3 were grown on cuttings, and the sweetness content of the dried leaves was examined, dried leaves A (3.6% stevioside, 5.6% rebaudioside A) , Rebaudioside C 1.1%), dry leaf B (stevioside 2.7%, rebaudioside A 7.1%, rebaudioside C1.1%) dry leaf C (stevioside 1.0%, le Baudioside A 9.1%, rebaudioside C 0.9%). Any of these plants or dried leaves can be used to obtain a stevia extract.
[0031]
Method for producing sweetener comprising α-glucosyl rebaudioside A as a main component
Stevia rebaudioana Bertoni new plant or dry leaf containing 1.5 times more rebaudioside A than stevioside is extracted with water or water-containing solvent, and the resulting extract is adsorbed with ion exchange resin After decolorizing and purifying using a resin, the concentrated or further dried extract, or the recrystallized product of the extract using an organic solvent, is subjected to α-addition of glucose using cyclodextrin glucosyltransferase, and α- It is obtained by regulating 1,4-glucosidase to adjust the added sugar chain. Alternatively, a conventional Stevia rebaudiana Bertoni variety plant or dried leaf is extracted with water or a water-containing solvent, and the resulting extract is decolorized and purified using an ion exchange resin, an adsorption resin, etc., and then concentrated or further Dried and recrystallized with an organic solvent, α added with glucose using cyclodextrin glucosyltransferase, obtained by adjusting the added sugar chain by acting α-1,4-glucosidase, etc. Also good. The obtained α-glucosyl stevia sweetener contains α-glucosyl stevioside 34% or less and α-glucosyl rebaudioside A 51% or more.
[0032]
Method for producing stevia extract
Stevia rebaudioana Bertoni new plant or dry leaf containing 1.5 times more rebaudioside A than stevioside is extracted with water or water-containing solvent, and the resulting extract is adsorbed with ion exchange resin After decolorization and purification using a resin, the extract is concentrated or further dried, or obtained by crystallization using an organic solvent. Alternatively, a conventional Stevia rebaudiana Bertoni variety plant or dried leaf is extracted with water or a water-containing solvent, and the resulting extract is decolorized and purified using an ion exchange resin, an adsorption resin, etc., and then concentrated or further It may be dried and obtained by crystallization using an organic solvent.
[0033]
The sweetener of the present invention is sugar, fructose, glucose, lactose, maltose, isomerized sugar, starch syrup, isomerized lactose, fructooligosaccharide, malto-oligosaccharide, galactooligosaccharide, palatinose, glucosyl sucrose, and other sugars, sucralose, aspartame, alitame, It can be formulated together with additives such as high-intensity sweeteners such as saccharin, sodium saccharin, glycyrrhizin and thaumatin, diluents, dispersants and excipients. It can also be added in the food production process.
[0034]
The ellipsis has the following meaning:
AK ・ ・ Acesulfame K
RA-A and RA-C .. Stevia extract (A and C have different ratios of rebaudioside A and stevioside)
α-GS-A and α-GS-C · Stevia extract RA-A and
Α-Glucosylstevia sweetener obtained from RA-C
In addition, each sweetness level is compared with sugar (3% aqueous solution)
AK ... 200 times, erythritol ... 0.53 times, maltitol ... 0.60 times, α-GS-A ... 150 times, α-GS-C ... 180 times, RA- A..about 180 times, RA-C..about 270 times.
[0035]
【Example】
Example 1
Stevia extract A (RA-A)
Extract 120g of Stevia dry leaf A (Stebioside 3.6%, Rebaudioside A5.6%, Rebaudioside C1.1%) with 10-20 times more water until sweetness is not felt several times The extract was passed through a column packed with 200 mL of a cation exchange resin (Amberlite IR120B) and a column packed with 200 mL of an anion exchange resin (Duolite A-4), and the passing solution was passed through a synthetic adsorption resin (Diaion HP-). 20) The sweet component is adsorbed through a column filled with 200 mL, sufficiently washed with water, and eluted with 400 mL of methanol. The eluent was concentrated under reduced pressure and dried to obtain 14.4 g of RA-A (stevia extract A) as a pale yellow powder.
Stevioside: 30.3%
Rebaudioside A: 47.1%
Rebaudioside C: 9.1%
[0036]
Example 2
Production of α-Glucosyl Stevia Sweetener A (α-GS-A)
4 g of the above extract A and 10 g of dextrin having a DE (starch degradation rate) of 10 as α-glucosyl saccharified product are heated and dissolved in 25 mL of water and then cooled to 70 ° C. so that calcium chloride becomes 1 mmol with respect to the total amount of the substrate While adding, the pH was adjusted to 6.0, 100 units of cyclodextrin glucosyltransferase was added, and the mixture was reacted at a temperature of 70 ° C. for 24 hours. Thereafter, the reaction solution was kept at 95 ° C. for 30 minutes to inactivate the enzyme by heating.
[0037]
Example 3
Control of added sugar chains
The reaction solution obtained in Example 2 was cooled to 50 ° C., and commercially available glucoamylase (Glucoteam, manufactured by Nagase Sangyo Co., Ltd.) was added at 1.0% by weight with respect to the solid content. Reacted for hours. Each reaction solution was kept at 95 ° C. for 30 minutes to inactivate the enzyme.
[0038]
After the reaction solution is filtered, the sweet component is adsorbed through a column packed with 200 mL of a synthetic adsorption resin (Diaion HP-20), sufficiently washed with water, and then eluted with 400 mL of methanol.
[0039]
The passing liquid was passed through a column packed with 200 mL of a cation exchange resin (Amberlite IR120B) and a column packed with 200 mL of an anion exchange resin (Duolite A-4), and then desalted and decolored, and then concentrated under reduced pressure. And dried to obtain 5.8 g of white powder α-glucosyl stevia sweetener: α-GS-A (α-glucosylated stevia extract A).
[0040]
Example 4
An acesulfame K (AK) 0.015% aqueous solution corresponding to the sweetness of a 3% sugar solution was used as a control, and the sweetness of 0.0075%, which is 5% of the concentration of acesulfame K 0.015%, was determined as the sweetness of erythritol. And erythritol of 0.2833% [= 0.000007% × 200 (sweetness of AK) /0.53 (sweetness of erythritol)] was calculated, and 5 of acesulfame K concentration of 0.015% was calculated. % Is replaced by the sweetness of α-glucosyl stevia sweetener (α-GS-A) obtained in Example 3, and α-GS-A 0.001% [= 0 .00075% × 200 (sweetness of AK) / 150 (sweetness of α-GS-A)], and mixed with acesulfame K 0.0135%, erythritol 0.283% and α-GS-A 0.001% (Erythrito is added to 1 part of AK. 21 parts Le was evaluated by panelists who are familiar α-GS-A0.07 parts) were tested aqueous solution to taste ten stevia sweeteners. Panelists evaluated the AK alone control, whether the test aqueous solution was improved in breadth and bitterness, and whether sugar was close to sweetness, respectively. The evaluation results are shown in Table 2.
[0041]
Examples 5-7
As shown in Table 1, Examples 5 to 7 were carried out in the same manner as Example 4 while changing the addition ratio with respect to AK. Table 2 summarizes the results of the panelists' evaluation.
[0042]
[Table 1]
Figure 0004184558
▲ 1 ▼: AK (%)
▲ 2 ▼: Erythritol (%)
(3): α-GS-A (%)
(4): Ratio of erythritol to sweetness of AK (%)
(5): Ratio of α-GS-A to sweetness of AK (%)
(6): parts by weight of erythritol added to 1 part of AK
(7) Added part by weight of α-GS-A with respect to 1 part of AK
[0043]
[Table 2]
Figure 0004184558
[0044]
The test aqueous solutions of Examples 4 to 7 were examined as to whether or not the fore taste was improved as compared with the 0.02% aqueous solution of α-GS-A corresponding to the sweetness of the 3% sugar solution. The results are shown in Table 3.
[0045]
[Table 3]
Figure 0004184558
[0046]
Example 8
An acesulfame K (AK) 0.015% aqueous solution corresponding to the sweetness of a 3% sugar solution was used as a control, and the sweetness of 0.0075%, which is 5% of the concentration of acesulfame K 0.015%, was determined as the sweetness of erythritol And erythritol of 0.2833% [= 0.000007% × 200 (sweetness of AK) /0.53 (sweetness of erythritol)] was calculated, and 5 of acesulfame K concentration of 0.015% was calculated. % Of the sweetness of 0.000007%, which is%, is replaced with the sweetness of the stevia extract (RA-A) obtained in Example 1, and RA-A 0.00083% [= 0.00705% × 200 (AK ) / 180 (sweetness of RA-A)], and acesulfame K 0.0135% and erythritol 0.2833% and RA-A 0.00083% were mixed (addition ratio to 1 part of AK was 21 parts erythritol, RA- A 0.06 part) of the test aqueous solution was evaluated by 10 panelists familiar with the taste quality of Stevia sweetener. The panelists evaluated whether AK alone controls and the test aqueous solutions described above were improved in breadth and bitterness and whether they were close to sugar. The evaluation results are shown in Table 5.
[0047]
Examples 9-11
As shown in Table 4, Examples 9 to 11 were carried out in the same manner as Example 8 while changing the addition ratio with respect to AK. Table 5 summarizes the results of the panel evaluation.
[0048]
[Table 4]
Figure 0004184558
▲ 1 ▼: AK (%)
▲ 2 ▼: Erythritol (%)
(3): RA-A (%)
(4): Ratio of erythritol to sweetness of AK (%)
(5): Ratio of RA-A to sweetness of AK (%)
(6): parts by weight of erythritol added to 1 part of AK
(7): RA-A added parts by weight with respect to 1 part of AK
[0049]
[Table 5]
Figure 0004184558
[0050]
It was examined whether or not the pre-taste was improved in comparison with the test aqueous solutions of Examples 8 to 11 compared to the 0.01667% aqueous solution of RA-A corresponding to the sweetness of the 3% sugar solution. The results are shown in Table 6.
[0051]
[Table 6]
Figure 0004184558
[0052]
Example 12
Stevia extract C
Instead of Stevia dry leaf A in Example 1, Stevia dry leaf C (Stebioside 1.0%, Rebaudioside A 9.1%, Rebaudioside C 0.9%) was used as in Example 1. In the same manner, 15.2 g of white powder stevia extract C was obtained.
Stevioside: 8.0%
Rebaudioside A: 72.4%
Rebaudioside C: 7.1%
[0053]
Example 13
Production of high-purity rebaudioside A (RA-C)
Stevia extract C obtained in Example 12 was dissolved in 20 times the amount of methanol by heating, then cooled to 4 ° C. and allowed to stand for 96 hours, after which crystals were separated, methanol was removed under reduced pressure, white powder Of Stevia extract RA-C (crystallized Stevia extract C) 6.2 g was obtained.
Stevioside: 0.3%
Rebaudioside A: 92.4%
Rebaudioside C: 0.1%
[0054]
Example 14
Production of α-glucosyl stevia sweetener (α-GS-C)
It carried out like Example 2 except having replaced with the extract A in Example 2, and having used extract RA-C4g obtained in Example 13. FIG.
[0055]
Example 15
Control of added sugar chains
In the same manner as in Example 3, 6.2 g of white powder α-glucosyl stevia sweetener: α-GS-C (α-glucosylated extract C) was obtained.
[0056]
Example 16
Acesulfame K (AK) 0.015% aqueous solution equivalent to the sweetness of a 3% sugar solution and the sweetness of 0.0007%, which is 5% of the concentration of acesulfame K 0.015%, are replaced with the sweetness of erythritol. Then, erythritol 0.283% [= 0.000007% × 200 (sweetness of AK) /0.53 (sweetness of erythritol)] was calculated, and the concentration of acesulfame K was 5% of 0.015%. A certain degree of sweetness of 0.0075% is substituted for the sweetness of the α-glucosyl stevia sweetener (α-GS-C) obtained in Example 15, and α-GS-C 0.00083% [= 0.000007 % × 200 (sweetness of AK) / 180 (sweetness of α-GS-C)], and acesulfame K 0.0135%, erythritol 0.2833% and α-GS-C 0.00083% were mixed (AK1 The rate of addition to the part is Ellis 21 parts of tall, were evaluated by panelists who are familiar α-GS-C0.06 parts) were tested aqueous solution to taste ten stevia sweeteners. The panelists evaluated whether AK alone controls and the test aqueous solutions described above were improved in breadth and bitterness and whether they were close to sugar. The evaluation results are shown in Table 8.
[0057]
Examples 17-19
As shown in Table 7, Examples 17 to 19 were carried out in the same manner as Example 16 while changing the addition ratio with respect to AK. The results of evaluation by panelists are summarized in Table 8.
[0058]
[Table 7]
Figure 0004184558
▲ 1 ▼: AK (%)
▲ 2 ▼: Erythritol (%)
(3): α-GS-C (%)
(4): Ratio of erythritol to sweetness of AK (%)
(5): Ratio of α-GS-C to sweetness of AK (%)
(6): parts by weight of erythritol added to 1 part of AK
(7) Addition part by weight of α-GS-C to 1 part of AK
[0059]
[Table 8]
Figure 0004184558
[0060]
The test aqueous solutions of Examples 16 to 19 were examined as to whether or not the pre-taste was improved as compared with the 0.01667% aqueous solution of α-GS-C corresponding to the sweetness of the 3% sugar solution. The results are shown in Table 9.
[0061]
[Table 9]
Figure 0004184558
[0062]
Example 20
An acesulfame K (AK) 0.015% aqueous solution corresponding to the sweetness of a 3% sugar solution was used as a control, and the sweetness of 0.0075%, which is 5% of the concentration of acesulfame K 0.015%, was determined as the sweetness of erythritol. And erythritol of 0.2833% [= 0.000007% × 200 (sweetness of AK) /0.53 (sweetness of erythritol)] was calculated, and 5 of acesulfame K concentration of 0.015% was calculated. The sweetness of 0.0075%, which is%, is replaced with the sweetness of stevia extract (RA-C) obtained in Example 13, and RA-C 0.00566% [= 0.000007% × 200 (AK Sweetness of RA / C (sweetness of RA-C)] and acesulfame K 0.0135% and erythritol 0.2833% and RA-C 0.00066% were mixed (addition ratio to 1 part of AK was 21 parts erythritol, RA The test aqueous solution was evaluated by a panelist familiar with the taste quality of 10 Stevia sweeteners. The panelists evaluated whether AK alone and the above test aqueous solution were improved in terms of breadth and bitterness, and whether they were close to sugar. The evaluation results are shown in Table 11.
[0063]
Examples 21-23
As shown in Table 10, Examples 21 to 23 were carried out in the same manner as Example 20 while changing the addition ratio relative to 1 part of AK. The results of evaluation by panelists are summarized in Table 11.
[0064]
[Table 10]
Figure 0004184558
[0065]
[Table 11]
Figure 0004184558
[0066]
The test aqueous solutions of Examples 20 to 23 were examined as to whether or not the fore taste was improved as compared to the RA-C 0.01111% aqueous solution corresponding to the sweetness of the 3% sugar solution. The results are shown in Table 12.
[0067]
[Table 12]
Figure 0004184558
[0068]
Example 24
The aqueous solution of acesulfame K (AK) 0.015% corresponding to the sweetness of 3% sugar solution is used as a control, and the sweetness of maltitol is 0.0015%, which is 10% of the concentration of acesulfame K 0.015%. And maltitol 0.5% [= 0.0015% × 200 (sweetness of AK) /0.60 (sweetness of maltitol)], and the concentration of acesulfame K is 0.015. The α-GS-A 0.002% was obtained by substituting the sweetness of 0.0015%, which is 10% of the%, with the sweetness of the α-glucosyl stevia sweetener (α-GS-A) obtained in Example 3. [= 0.0015% × 200 (sweetness of AK) / 150 (sweetness of α-GS-A)] was calculated, and acesulfame K 0.012%, maltitol 0.5% and α-GS-A0. 002% mixed (addition ratio to 1 part AK is 42 parts maltitol, α-GS-A 0.17 parts) was evaluated by panelists familiar with the taste quality of 10 Stevia sweeteners. The panelists evaluated whether AK alone controls and the test aqueous solutions described above were improved in breadth and bitterness and whether they were close to sugar. The evaluation results are shown in Table 14.
[0069]
Example 25
As shown in Table 13, Example 25 was carried out in the same manner as Example 24 with the addition rate with respect to AK changed. The results of evaluation by panelists are summarized in Table 14.
[0070]
[Table 13]
Figure 0004184558
▲ 1 ▼: AK (%)
▲ 2 ▼: Maltitol (%)
(3): α-GS-A (%)
(4): Ratio of maltitol to sweetness of AK (%)
(5): Ratio of α-GS-A to sweetness of AK (%)
(6): part by weight of maltitol added to 1 part of AK
(7) Added part by weight of α-GS-A with respect to 1 part of AK
[0071]
[Table 14]
Figure 0004184558
[0072]
The test aqueous solutions of Examples 24 to 25 were examined as to whether or not the fore taste was improved as compared with the 0.02% aqueous solution of α-GS-A corresponding to the sweetness of the 3% sugar solution. The results are shown in Table 15.
[0073]
[Table 15]
Figure 0004184558
[0074]
Example 26
The aqueous solution of acesulfame K (AK) 0.015% corresponding to the sweetness of 3% sugar solution is used as a control, the sweetness of 0.0075%, which is 5% of the concentration of acesulfame K 0.015%, and the sweetness of maltitol The degree of maltitol 0.25% [= 0.00075% × 200 (sweetness of AK) /0.60 (sweetness of maltitol)] was calculated, and the concentration of acesulfame K was 0.015. The sweetness of 0.009%, which is 60% of%, is replaced with the sweetness of stevia extract (RA-A) obtained in Example 1, and RA-A 0.01% [= 0.009% × 200 (sweetness of AK) / 180 (sweetness of RA-A)], and acesulfame K 0.0000525%, maltitol 0.25% and RA-A 0.01% were mixed (addition ratio to 1 part of AK is 48 parts of maltitol, 1.9 parts of RA-A) It was evaluated by the panelists who are familiar with the taste of stevia sweetener of people. The panelists evaluated whether AK alone controls and the test aqueous solutions described above were improved in breadth and bitterness and whether they were close to sugar. The evaluation results are shown in Table 17.
[0075]
Example 27
As shown in Table 16, Example 27 was carried out in the same manner as Example 26 while changing the addition ratio with respect to AK. The results of panel evaluation are summarized in Table 17.
[0076]
[Table 16]
Figure 0004184558
▲ 1 ▼: AK (%)
▲ 2 ▼: Maltitol (%)
(3): RA-A (%)
(4): Ratio of maltitol to sweetness of AK (%)
(5): Ratio of RA-A to sweetness of AK (%)
(6): part by weight of maltitol added to 1 part of AK
(7): RA-A added parts by weight with respect to 1 part of AK
[0077]
[Table 17]
Figure 0004184558
[0078]
The test aqueous solutions of Examples 26 to 27 were examined as to whether or not the fore taste was improved as compared with the RA-A 0.01364% aqueous solution corresponding to the sweetness of the 3% sugar solution. The results are shown in Table 18.
[0079]
[Table 18]
Figure 0004184558
[0080]
Example 28
The sweetness of 0.002222%, which is 37.5% of acesulfame K (AK) 0.015% corresponding to the sweetness of the 3% sugar solution, is replaced with the sweetness of erythritol to give 2.121% of erythritol [= 0.000562% × 200 (AK sweetness) /0.53 (erythritol sweetness)], and a mixed aqueous solution (AK1) of acesulfame K0.000093% and erythritol 2.121% (AK + erythritol) And the sweetness of 0.0000429%, which is 28.57% of acesulfame K concentration of 0.015%, is substituted with the sweetness of α-GS-A, -A 0.00522% [= 0.00429% × 200 (sweetness of AK) / 150 (sweetness of α-GS-A)] was calculated, and acesulfame K0.01071% and α-GS-A0.0055 % (AK + α-GS-A) mixed aqueous solution (addition ratio to 1 part of AK is α-GS-A 0.53 part), erythritol 3.208%, α-GS-A 0.0085% The sweetness of 0.0045%, which is 30% of the mixed aqueous solution of erythritol + α-GS-A) and acesulfame K of 0.015%, is replaced with the sweetness of erythritol to obtain 1.698% of erythritol [= 0. 0045% × 200 (sweetness of AK) /0.53 (sweetness of erythritol)], and the sweetness of 0.003%, which is 20% of the concentration of acesulfame K of 0.015%, is calculated by α-GS. Α-GS-A 0.004% [= 0.003% × 200 (sweetness of AK) / 150 (sweetness of α-GS-A)]] was calculated by substituting the sweetness of -A, and acesulfame K 0.0075%, erythritol 1.698% and α- Three test solutions of GS-A 0.004% (AK + erythritol + α-GS-A) (addition ratio to AK 1 part is 226 parts erythritol, α-GS-A 0.53 parts) is added to 10 stevia sweeteners. Evaluation was made by a panelist familiar with the taste.
[0081]
Compared with two mixed aqueous solutions of AK + erythritol, two mixed aqueous solutions of AK + α-GS-A, and two mixed aqueous solutions of erythritol + α-GS-A, the panelists have three types of AK + erythritol + α-GS-A. The aqueous test mixture was evaluated for its sweetness close to sugar. The evaluation results are shown in Table 19.
[0082]
[Table 19]
Figure 0004184558
[0083]
Example 29
The sweetness of 0.002222%, which is 37.5% of acesulfame K (AK) 0.015% corresponding to the sweetness of the 3% sugar solution, is replaced with the sweetness of erythritol to give 2.121% of erythritol [= 0.000562% × 200 (AK sweetness) /0.53 (erythritol sweetness)], and a mixed aqueous solution (AK1) of acesulfame K0.000093% and erythritol 2.121% (AK + erythritol) RA-A 0.0000476 was obtained by substituting the sweetness of RA-A with the sweetness of 0.0000428%, which is 28.5% of acesulfame K concentration 0.015%. % [= 0.00428% × 200 (sweetness of AK) / 180 (sweetness of RA-A)], and two kinds of acesulfame K0.01073% and RA-A 0.0000476% (AK + RA-A) mixed aqueous solution (addition ratio of RA-A 0.44 parts to AK 1 part), erythritol 3.208%, RA-A 0.00681% mixed aqueous solution (erythritol + RA-A) and acesulfame K The degree of sweetness of 0.00045%, which is 30% of the concentration of 0.015%, is replaced with the sweetness of erythritol, and erythritol 1.698% [= 0.0045% × 200 (AK sweetness) /0.00]. 53 (sweetness of erythritol)] was calculated, and the sweetness of 0.003%, which is 20% of the concentration of acesulfame K of 0.015%, was substituted with the sweetness of RA-A, and RA-A 0.000033 % [= 0.003% × 200 (AK sweetness) / 180 (RA-A sweetness)]] and calculated as 3 of acesulfame K 0.0075%, erythritol 1.698% and RA-A 0.00333%. Seed (AK + D Suritoru + RA-A) addition rate for the test mixed aqueous solution (AK1 parts were evaluated by panelists familiar 226 parts erythritol, RA-A0.44 parts) to the taste of the ten Subia sweeteners.
[0084]
Compared to the two mixed aqueous solutions of AK + erythritol, the two mixed aqueous solutions of AK + RA-A, and the two mixed aqueous solutions of erythritol + RA-A, the panelists have three test mixed aqueous solutions of AK + erythritol + RA-A. It was evaluated whether the sweetness was close to sugar. The results of evaluation are shown in Table 20.
[0085]
[Table 20]
Figure 0004184558
[0086]
【The invention's effect】
From the above results, the sweetener obtained according to the present invention was tested for acesulfame K alone and α-GS-A or α-GS-C alone in any of the test items, breadth of taste, bitterness, and fore taste. Or, RA-A or RA-C alone, or an excellent result that is close to sugar as compared with the combination of the two. α-GS-A and α-GS-C and RA-A and RA-C are all 4 Kcal / g, but the sweetness is about 150 to about 180 times and about 140 to about 290 times that of sugar, respectively. Therefore, when used in combination with acesulfame K and sugar alcohol, it is substantially non-caloric or low-calorie, and therefore there is no increase in calories.

Claims (2)

アセスルファムK1部、並びにレバウディオサイドA/ステビオサイド≧3/2で、かつレバウディオサイドAおよびステビオサイドを60%以上含むステビア抽出物0Stevia extract 0 part of acesulfame K and rebaudioside A / stevioside ≧ 3/2 and containing 60% or more of rebaudioside A and stevioside .. 04部〜12.22部およびエリスリトール21部〜304 parts to 12.22 parts and erythritol 21 parts to 3 ,, 019部を含む、甘味料組成物。A sweetener composition comprising 019 parts. アセスルファムK1部、レバウディオサイドAを92%以上含むステビア抽出物0Stevia extract containing 1% acesulfame K and 92% rebaudioside A 0 .. 04部〜8.15部およびエリスリトール21部〜304 parts to 8.15 parts and erythritol 21 parts to 3 ,, 019部を含む、甘味料組成物。A sweetener composition comprising 019 parts.
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