JP4171170B2 - Organic electroluminescence device and display device using the same - Google Patents

Description

【０００５】
が発光材料として使用されている。しかし、この発光材料では、橙色を帯びた赤色光しか発光させることができず、また、その発光効率も良好ではない。発光色、そして発光効率の面でより優れた有機ＥＬ素子を提供することが望まれている。
ここで、有機ＥＬ素子の発光色は、その素子に含まれる発光材料の分子の蛍光発光波長に関連づけられる。しかし、現在のところ、特に赤色発光に関して、発光色において満足し得る挙動を示す有機ＥＬ素子は提供されていない。また、有機ＥＬ素子の発光効率は、素子に含まれる発光材料の分子の蛍光量子収率に比例する。これまでの有機ＥＬ素子でも、上記した文献のなかでも報告されているように、この要求を満足させるために各社が競ってより高性能な有機発光材料の開発に努めている。しかし、従来の発光材料の場合、その分子の蛍光量子収率が依然として十分ではなく、したがって、素子の発光効率は低レベルである。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、上記したような従来の技術の問題点を解決して、特に赤色発光に関して、発光色が純粋な赤色に近く、かつより高い発光効率を示す有機ＥＬ素子を提供することにある。
本発明のもう１つの目的は、発光色及び発光効率の両面で優れた有機ＥＬ素子を使用した高性能な有機ＥＬ表示装置を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上述の目的を達成するため、種々の窒素含有芳香族化合物の蛍光発光について検討した結果、５，１２−ジアザペンタセン又はその誘導体からなる一群の化合物が、優れた赤色の蛍光発光を示すばかりでなく、発光効率も高いということを見い出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
本発明は、その１つの面において、次式（Ｉ）により表される５，１２−ジアザペンタセン又はその誘導体を発光材料として含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子にある。
【０００９】
【化３】

【００１０】
上式において、Ｒ１〜Ｒ１２は、同一もしくは異なっていてもよく、それぞれ、水素原子を表すかもしくはアルキル基、アリール基、シアノ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ビニル基又はアリールビニル基を表す。Ｒ１〜Ｒ１２は、もしもそれが水素原子以外の置換基を表す場合、置換もしくは非置換のいずれであってもよい。
【００１１】
また、本発明は、そのもう１つの面において、本発明による有機ＥＬ素子を含んでなることを特徴とする有機ＥＬ表示装置にある。
【００１２】
【発明の実施の形態】
本発明による有機ＥＬ素子は、所期の効果が得られる限りにおいて、この技術分野で周知のいろいろな層構成を有することができるけれども、その発光層を正孔輸送層と電子輸送層とでサンドイッチし、得られた積層体をさらに陽極及び陰極を構成するための２つの電極でサンドイッチした層構成を採用するのが好ましい。換言すると、このような有機ＥＬ素子は、透明な材料からなる基板を用意して、その透明基板の上に、順次、
陽極（正極）用電極、
正孔輸送層、
本発明の発光材料を含有する発光層（この技術分野では、「有機発光層」とも呼ばれる）、
電子輸送層、そして
陰極（負極）用電極
を積層することによって製造することができる。電子輸送層は、場合により省略してもよい。
【００１３】
また、その他に考えられる有機ＥＬ素子の層構成としては、以下に列挙するものに限定されるわけではないけれども、
層構成１：
透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層）／電子注入層／陰極用電極
層構成２：
透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層）／陰極用電極
層構成３：
透明基板／陽極用電極／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層）／電子注入層／陰極用電極
層構成４：
透明基板／陽極用電極／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層）／陰極用電極
層構成５：
透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／電子注入層／陰極用電極
層構成６：
透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／陰極用電極
層構成７：
透明基板／陽極用電極／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／電子注入層／陰極用電極
層構成８：
透明基板／陽極用電極／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／陰極用電極
層構成９：
透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸送層兼発光層／（電子輸送層）／電子注入層／陰極用電極
層構成１０：
透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸送層兼発光層／（電子輸送層）／陰極用電極
層構成１１：
透明基板／陽極用電極／正孔輸送層兼発光層／（電子輸送層）／電子注入層／陰極用電極
層構成１２：
透明基板／陽極用電極／正孔輸送層兼発光層／（電子輸送層）／陰極用電極
などを挙げることができる。このような層構成において、正孔注入層及び電子注入層は、それぞれ、素子への正孔及び電子の注入を容易にさせるためのものであり、以下において説明するけれども、正孔注入層材料としては銅フタロシアニンが、また、電子注入層材料としてはフッ化リチウムが、それぞれ代表例として挙げられる。
【００１４】
図１は、上記したような典型的な有機ＥＬ素子の理解のためにその層構成を拡大して示した断面図である。正孔輸送層３、発光層４及び電子輸送層５を図示のような順序で積層して１つの有機積層体を構成するとともに、この有機積層体を、透明な基板１の上で、マトリックスに配置した陽極用電極２と陰極用電極６でサンドイッチする。さらに、素子の駆動を行うため、陽極用電極２と陰極用電極６を電源を介して接続する。
【００１５】
本発明の有機ＥＬ素子において、基体として使用される透明基板は、この技術分野において常用のいろいろな透明材料から構成することができる。適当な基板材料としては、以下に列挙するものに限定されるわけではないけれども、ソーダライムガラス、硼珪酸ガラス等のガラス材料や、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂等のプラスチック材料を挙げることができる。透明基板の厚さは、特に限定されるものではなく、所望とするＥＬ素子の形状及び寸法に応じて好適な厚さを選択することができる。
【００１６】
陽極用電極としては、酸化スズ（ＳｎＯ₂ ）、酸化インジウム（ＩｎＯ₂ ）、ＩＴＯ（インジウム・錫・酸化物）等からなる透明電極や、金又はニッケルからなる半透明電極等を用いることができる。本発明では、ＩＴＯから陽極用電極を構成するのがとりわけ有利である。陽極用電極は、真空蒸着法、スパッタリング法などによって所望のパターンに形成することができ、また、その膜厚は、所望とするＥＬ素子に応じて広く変更することができるというものの、通常、１〜５，０００nmの範囲であり、安定した導電性を得るために２０nm以上であることが好ましく、さらに好ましくは、５０〜２００nmの範囲である。なぜなら、導電性を高めるためには膜厚が大きいほど有利であり、一方、光透過性を高めるためには膜厚が小さいことが望ましく、双方の兼ね合いからこの範囲が適当であるからである。
【００１７】
また、陰極用電極としては、Ａｌ、Ｍｇ、Ａｇ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｃａ、Ｎａ等の金属あるいはその合金、例えば、Ａｌ−Ｌｉ、Ｍｇ−Ａｇ、Ｍｇ−Ａｌ等を用いることができる。本発明では、Ａｌ−Ｌｉ合金から陰極用電極を構成するのがとりわけ有利である。陰極用電極は、真空蒸着法、スパッタリング法などによって所望のパターンに形成することができ、また、その膜厚は、所望とするＥＬ素子に応じて広く変更することができるというものの、通常、１〜１０，０００nmの範囲であり、安定した導電性を得るために２０nm以上であることが好ましく、さらに好ましくは、５０〜２００nmの範囲である。なお、導電性を高めるためには膜厚が大きいほど有利であり、素子性能において膜厚の上限は特にないというものの、あまり厚くすることはプロセス時間と原材料の無駄を生じるので、避けることが望ましい。
【００１８】
また、上記した陽極用電極は、所望とするストライプパターンを得るため、それを成膜した後、半導体装置の製造分野において常用されているレジストプロセスを使用して有利にパターニングすることができる。例えば、第４４回応用物理学関係連合講演会予稿集Ｎｏ．３、講演番号２９ａ−ＮＫ−６、１９９７年３月（１１４９頁）に記載の方法により、あらかじめ基板及び陽極用電極上の陰極のギャップに相当する部分にフォトレジストなどにより陰極隔壁を形成し、その上から有機層及び陰極用電極を蒸着することにより、所望とするストライプパターンを得ることができる。
【００１９】
本発明の有機ＥＬ素子において有機積層体の一員として使用される正孔輸送層は、この技術分野において常用の正孔輸送性化合物から形成することができる。適当な正孔輸送性化合物は、以下に列挙するものに限定されないけれども、次式で表される化合物、例えば、ジアミン、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミン）、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミンなどを包含する。
【００２０】
【化４】

【００２１】
【化５】

【００２２】
【化６】

【００２３】
【化７】

【００２４】
【化８】

【００２５】
【化９】

【００２６】
【化１０】

【００２７】
【化１１】

【００２８】
正孔輸送層は、真空蒸着法、スピンコート法などによって成膜することができ、また、その膜厚は、所望とするＥＬ素子に応じて広く変更することができるというものの、通常、１〜５００nmの範囲であり、好ましくは、１０〜１００nmの範囲である。
また、必要に応じて使用される電子輸送層は、この技術分野において常用の電子輸送性化合物から形成することができる。適当な電子輸送性化合物は、以下に列挙するものに限定されないけれども、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（Ａｌｑ）等のアルミニウム−キノリン錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリレン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体などを包含する。これらの電子輸送性化合物のいくつかを一般式で示すと、次の通りである。
【００２９】
【化１２】

【００３０】
【化１３】

【００３１】
【化１４】

【００３２】
【化１５】

【００３３】
【化１６】

【００３４】
【化１７】

【００３５】
【化１８】

【００３６】
【化１９】

【００３７】
【化２０】

【００３８】
【化２１】

【００３９】
【化２２】

【００４０】
電子輸送層は、真空蒸着法、スピンコート法などによって成膜することができ、また、その膜厚は、所望とするＥＬ素子に応じて広く変更することができるというものの、通常、１〜５００nmの範囲であり、好ましくは、１０〜１００nmの範囲である。なお、電子輸送層は、単層構造で使用してもよく、２層もしくはそれ以上の多層構造で使用してもよい。
【００４１】
正孔輸送層及び電子輸送層の膜厚は、上記したような範囲にあることが好ましい。このような層の膜厚の下限は、発光部分を電極から離して電極による発光消光を防ぐために必要な値であり、また、膜厚増加により駆動電圧が上昇することから、膜厚の上限が規定される。また、一般的に有機ＥＬ素子が高効率で動作し得る範囲を規定すると、上記したさらに好ましい範囲となる。
【００４２】
さらに、正孔注入層は、銅フタロシアニン、ポリアニリン、スターバーストアミン（ＭＴＤＡＴＡ；前記した一般式を参照）などから形成することができる。正孔注入層も、上述のような常用の成膜法を使用して形成することができ、その膜厚は、通常、１〜１００nmの範囲であり、好ましくは、５〜５０nmの範囲である。
【００４３】
さらにまた、電子注入層は、弗化リチウムなどのアルカリ金属弗化物や、弗化ストロンチウムなどのアルカリ土類金属弗化物から形成することができる。電子注入層もまた、上述のような常用の成膜法を使用して形成することができ、その膜厚は、通常、０．１〜１０nmの範囲であり、好ましくは、０．５〜２nmの範囲である。
【００４４】
本発明の有機ＥＬ素子では、発光層の構成に特徴がある。すなわち、先にも説明したように、本発明の有機ＥＬ素子において発光層の形成に用いられる発光材料は、前式（Ｉ）により表される５，１２−ジアザペンタセン又はその誘導体からなる発光化合物であることを特徴とする。
５，１２−ジアザペンタセンは、式中のＲ１〜Ｒ１２がすべて水素原子であってもよいが、少なくとも部分的に、アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など）、アリール基、シアノ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ビニル基、アリールビニル基などの置換基でさらに置換されていることが好ましい。５，１２−ジアザペンタセンの構造中にこれらの置換基を導入することによって、分子の蛍光発光波長が変化し、ＥＬ発光色の調整が可能となるからである。なお、置換基Ｒ１〜Ｒ１２は、すべて同一であってもよく、あるいは異なっていてもよく、また、必要に応じてさらに置換されていてもよい。
【００４５】
また、例えばアリール基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基などの立体障害をもつ置換基を５，１２−ジアザペンタセンに導入した場合には、分子構造が立体的となる。このため、発光層の膜中において隣接分子との距離が増大して分子間相互作用が減少し、蛍光の濃度消光（隣接分子の影響により蛍光発光強度が減少すること）が起こりにくくなり、結果として高効率のＥＬ発光が可能となる。
【００４６】
さらに、上述のような置換基は、５，１２−ジアザペンタセンの７−位及び１４−位に導入されていることが好ましく、これらの置換位置に同一の置換基が導入されていることがさらに好ましい。本発明の実施に適当な７，１４−ジ置換５，１２−ジアザペンタセンの例を一般式で示すと、次の通りである。
【００４７】
【化２３】

【００４８】
【化２４】

【００４９】
【化２５】

【００５０】
【化２６】

【００５１】
【化２７】

【００５２】
【化２８】

【００５３】
例えば、７，１４−ジフェニル−５，１２−ジアザペンタセン、７，１４−ジシアノ−５，１２−ジアザペンタセン又はその誘導体は、高効率の発光を起こすことに加えて、優れた赤色の蛍光を発することができる。
上述のような発光化合物は、発光層の形成のため、単独で使用してもよく、さもなければ、２種類もしくはそれ以上の発光化合物を組み合わせて使用してもよい。
【００５４】
さらに加えて、本発明者らは、有機ＥＬ素子の発光層の形成において、前式（Ｉ）の５，１２−ジアザペンタセン又はその誘導体と組み合わせて、次式（II）により表されるアルミニウム−キノリン錯体、すなわち、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（Ａｌｑ）等を使用した場合、発光層の膜質を向上させることができ、さらには、Ａｌｑ分子から５，１２−ジアザペンタセン又はその誘導体へのエネルギー移動が効率よく起こることにより、より高効率な発光を得ることができるということも見い出した。：
【００５５】
【化２９】

【００５６】
発光層は、上述のような発光化合物から単層構造として形成されていてもよく、必要に応じて、２層もしくはそれ以上の多層構造として形成されていてもよい。多層構造の発光層では、それぞれの発光層において最適な発光化合物を使用し、最高の効果を引き出すことができる。
また、発光層は、上述のような発光化合物から、真空蒸着法、スピンコート法などによって成膜することができ、また、その膜厚は、所望とするＥＬ素子の膜質や発光効率などに応じて広く変更することができるというものの、通常、１０〜５００nmの範囲であり、さらに好ましくは、１０〜１００nmの範囲である。発光層の膜厚が１０nmを下回ると、層内で正孔と電子の再結合を効率よく起こすことができなくなるおそれがあり、反対に５００nmを上回ると、駆動電圧が上昇しすぎるおそれがある。また、一般的に有機ＥＬ素子が高効率で動作し得る範囲を規定すると、上記したさらに好ましい範囲となる。
【００５７】
本発明は、そのもう１つの面において、本発明による有機ＥＬ素子を含んでなることを特徴とする有機ＥＬ表示装置にある。すなわち、本発明の有機ＥＬ素子は、赤色蛍光を高い発効効率で発光することができるので、現在のニーズにあった高性能な有機ＥＬ表示装置を提供することができる。
本発明の有機ＥＬ表示装置は、通常の表示装置と同様に、好ましくはパネル構造とすることができる。その典型例を示すと、例えば、上記の層構成において、陽極と陰極がそれぞれ複数のストライプからなり、かつ陽極と陰極が互いに直交するマトリクス状の電極構成としたパネル構造が挙げられる。陽極ストライプと陰極ストライプの交差点はそれぞれ１個の発光画素を形成し、一般に単純マトリクス方式として知られる、陽極および陰極ストライプにそれぞれ順次電圧を印加することにより個々の画素の発光状態を制御し、画素全体として一つの画像を形成する。
【００５８】
このような有機ＥＬ表示装置は、いろいろな用途において有利に使用することができ、一例を示すと、照明用面光源、グラフィック表示、英字、数字などのセグメント表示、マトリックス型パネルを使用したキャラクタ表示、テレビ画像等の画像表示などを挙げることができる。
【００５９】
【実施例】
以下、本発明をその実施例及び比較例を参照してさらに説明する。なお、本発明は下記の実施例によって限定されるものではないことを理解されたい。
例１：
有機ＥＬ素子の作製
発光材料として７，１４−ジフェニル−５，１２−ジアザペンタセンを使用して、図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子を作製した。
【００６０】
ＩＴＯ電極付きのガラス基板を用意し、ガラス基板の表面を水、アセトン、そしてイソプロピルアルコールにより順次洗浄した。洗浄後のガラス基板を真空蒸着装置に収容した後、正孔輸送層の形成のため、次式のＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミン）：
【００６１】
【化３０】

【００６２】
を膜厚５０nmで真空蒸着した。成膜条件は、１×１０^-6Ｔｏｒｒの真空、そして基板温度は室温であった。
上記のようにしてＴＰＤからなる正孔輸送層を形成した後、発光層の形成のため、次式の７，１４−ジフェニル−５，１２−ジアザペンタセン：
【００６３】
【化３１】

【００６４】
及び次式のＡｌｑ：
【００６５】
【化３２】

【００６６】
を膜厚２０nmで同時に真空蒸着した。両者の組成比（分子比）は、７，１４−ジフェニル−５，１２−ジアザペンタセン：Ａｌｑ＝１：９９となるように調整した。成膜条件は、１×１０^-6Ｔｏｒｒの真空、そして基板温度は室温であった。引き続いて、上記のようにして形成された発光層の上に、電子輸送層の形成のため、Ａｌｑ（前記に同じ）を膜厚３０nmで真空蒸着成膜した。成膜条件は、１×１０^-6Ｔｏｒｒの真空、そして基板温度は室温であった。
【００６７】
最後に、電子輸送層の上にＡｌ−Ｌｉ合金（Ｌｉ：０．５重量％）を膜厚５０nmで真空蒸着して陰極を形成した。成膜条件は、１×１０^-6Ｔｏｒｒの真空、そして基板温度は室温であった。図１に示した有機ＥＬ素子が得られた。
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観察され、また、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度６５０cd／ｍ² の赤色発光が観察された。
例２：
有機ＥＬ素子の作製
前記例１に記載の手法を繰り返したが、本例では、発光材料として、７，１４−ジフェニル−５，１２−ジアザペンタセンに代えて、次式の７，１４−ジシアノ−５，１２−ジアザペンタセン：
【００６８】
【化３３】

【００６９】
を同量で使用した。得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観察され、また、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度８００cd／ｍ² の赤色発光が観察された。
例３：
有機ＥＬ素子の作製
前記例１に記載の手法を繰り返したが、本例では、発光層の形成工程で、７，１４−ジフェニル−５，１２−ジアザペンタセンとＡｌｑを同時蒸着することに代えて、７，１４−ジフェニル−５，１２−ジアザペンタセンを同じ成膜条件下で単独蒸着し、膜厚２０nmの発光層を形成した。得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、電圧６Ｖ以上で赤色発光が観察され、また、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度３００cd／ｍ² の赤色発光が観察された。
比較例１
有機ＥＬ素子の作製
前記例１に記載の手法を繰り返したが、本例では、比較のため、発光層の形成工程で、７，１４−ジフェニル−５，１２−ジアザペンタセンとＡｌｑを同時蒸着することに代えて、次式のＤＣＭ色素：
【００７０】
【化３４】

【００７１】
とＡｌｑを同じ成膜条件下で同時蒸着した。両者の組成比（分子比）は、ＤＣＭ色素：Ａｌｑ＝１：９９となるように調整した。膜厚２０nmの発光層が得られた。
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、電圧６Ｖ以上で橙色発光が観察され、また、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１５０cd／ｍ² の橙色発光が観察された。
【００７２】
以上、本発明の有機ＥＬ素子及びそれを使用した有機ＥＬ表示装置を説明した。これに関連して、本発明の好ましい態様を付記すると、次の通りである。
（付記１）前式（Ｉ）により表される５，１２−ジアザペンタセン又はその誘導体を発光材料として含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００７３】
（付記２）前式（Ｉ）において、Ｒ１及びＲ６が、シアノ基、アリール基、アリールアミノ基又はジアリールアミノ基を表し、かつ残りのＲ２〜Ｒ５及びＲ７〜Ｒ１２はそれぞれ水素原子を表すことを特徴とする付記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（付記３）前式（Ｉ）の発光材料が、７，１４−ジフェニル−５，１２−ジアザペンタセン、７，１４−ジシアノ−５，１２−ジアザペンタセン、７，１４−ジナフチル−５，１２−ジアザペンタセン、７，１４−ビス（ジフェニルアミノ）−５，１２−ジアザペンタセン、７，１４−ジフェノキシ−５，１２−ジアザペンタセン、７，１４−ジスチリル−５，１２−ジアザペンタセン又はその誘導体であることを特徴とする付記２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００７４】
（付記４）前式（Ｉ）の発光材料にアルミニウム−キノリン錯体（Ａｌｑ）が併用されていることを特徴とする付記１〜３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（付記５）前式（Ｉ）の発光材料が発光層に含まれることを特徴とする付記１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００７５】
（付記６）前記発光層が、１０〜５００nmの膜厚を有していることを特徴とする付記５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（付記７）下記の層構成：
層構成１：
透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層）／電子注入層／陰極用電極
層構成２：
透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層）／陰極用電極
層構成３：
透明基板／陽極用電極／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層）／電子注入層／陰極用電極
層構成４：
透明基板／陽極用電極／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層）／陰極用電極
層構成５：
透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／電子注入層／陰極用電極
層構成６：
透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／陰極用電極
層構成７：
透明基板／陽極用電極／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／電子注入層／陰極用電極
層構成８：
透明基板／陽極用電極／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／陰極用電極
層構成９：
透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸送層兼発光層／（電子輸送層）／電子注入層／陰極用電極
層構成１０：
透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸送層兼発光層／（電子輸送層）／陰極用電極
層構成１１：
透明基板／陽極用電極／正孔輸送層兼発光層／（電子輸送層）／電子注入層／陰極用電極
層構成１２：
透明基板／陽極用電極／正孔輸送層兼発光層／（電子輸送層）／陰極用電極
のいずれかを有していることを特徴とする付記１〜６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００７６】
（付記８）付記１〜７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含んでなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
（付記９）前記陽極と前記陰極がそれぞれ複数のストライプからなり、かつ陽極と陰極が互いに直交するマトリクス状の電極構成としたパネル構造を有していることを特徴とする付記８に記載の有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
【００７７】
【発明の効果】
以上に説明したように、本発明によれば、蛍光、発光効率が大きな赤色有機ＥＬ素子を提供することができる。また、この有機ＥＬ素子を使用して、フルカラーディスプレィパネルの実現に有用な有機ＥＬ表示装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例を示す模式断面図である。
【符号の説明】
１…基板
２…陽極用電極
３…正孔輸送層
４…発光層
５…電子輸送層
６…陰極用電極[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an organic electroluminescence element and an organic electroluminescence display device using the same.
[0002]
[Prior art]
“Electroluminescence”, as is well known, refers to a phenomenon in which light emission occurs when an electric field is applied to a light emitting material (particularly called “phosphor”), and is called electroluminescence or EL for short. . Electroluminescence has been conventionally used for display purposes. Recently, for example, Nikkei Electronics, No. 654, pages 99 to 103, “Achieving a life of 5000 hours and making it practical, the next goal is a large screen and full color. (January 29, 1996), an EL display using an organic compound in a light emitting layer has reached a practical stage. Although the conventional EL display has high brightness and luminous efficiency (ratio of the amount of light emission to the amount of current injected into the EL element), it has a drawback of short life, but as the research progresses, the life of the green light-emitting panel becomes 10,000. It has been over time and the blue one has been over 5000 hours. That is, organic EL elements having features such as self-light emission and high-speed response are expected to be applied to flat panel displays capable of full color display on a large screen.
[0003]
By the way, when it is going to implement | achieve a full color display panel using an organic EL element, it is necessary to prepare the organic EL element which can light-emit each light of three primary colors blue, green, and red. Among these, organic EL elements capable of emitting red light include C.I. W. Tang. Et al., Applied Physics Letters. , Vol. 65 (9), 3610-3616 (May 1989), a DCM dye represented by the formula:
[0004]
[Chemical 2]

[0005]
Is used as a luminescent material. However, this luminescent material can only emit orange-red light, and its luminous efficiency is not good. It is desired to provide an organic EL element that is superior in terms of emission color and emission efficiency.
Here, the emission color of the organic EL element is related to the fluorescence emission wavelength of the molecule of the luminescent material contained in the element. However, at present, no organic EL element exhibiting satisfactory behavior in the emission color has been provided, particularly with respect to red emission. The luminous efficiency of the organic EL element is proportional to the fluorescence quantum yield of the molecules of the luminescent material contained in the element. Even in the conventional organic EL devices, as reported in the above-mentioned literature, in order to satisfy this requirement, companies are competing to develop higher performance organic light emitting materials. However, in the case of a conventional light emitting material, the fluorescence quantum yield of the molecule is still insufficient, and thus the light emission efficiency of the device is at a low level.
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to solve the problems of the prior art as described above, and to provide an organic EL device that emits light close to pure red and exhibits higher light emission efficiency, particularly with respect to red light emission. is there.
Another object of the present invention is to provide a high-performance organic EL display device using an organic EL element excellent in both emission color and emission efficiency.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
In order to achieve the above-mentioned object, the present inventors have studied fluorescence emission of various nitrogen-containing aromatic compounds. As a result, a group of compounds consisting of 5,12-diazapentacene or a derivative thereof has an excellent red color. The inventors have found that not only the fluorescent emission but also the luminous efficiency is high, and the present invention has been completed.
[0008]
In one aspect of the present invention, there is provided an organic electroluminescence device characterized by containing 5,12-diazapentacene represented by the following formula (I) or a derivative thereof as a light emitting material.
[0009]
[Chemical 3]

[0010]
In the above formula, R1 to R12 may be the same or different and each represents a hydrogen atom or an alkyl group, aryl group, cyano group, amino group, alkylamino group, dialkylamino group, arylamino group, diaryl An amino group, a hydroxyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a vinyl group or an arylvinyl group is represented. R1 to R12 may be substituted or unsubstituted if it represents a substituent other than a hydrogen atom.
[0011]
According to another aspect of the present invention, there is provided an organic EL display device comprising the organic EL element according to the present invention.
[0012]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The organic EL device according to the present invention can have various layer configurations known in this technical field as long as the desired effect can be obtained, but the light emitting layer is sandwiched between a hole transport layer and an electron transport layer. In addition, it is preferable to adopt a layer structure in which the obtained laminate is sandwiched between two electrodes for constituting an anode and a cathode. In other words, in such an organic EL element, a substrate made of a transparent material is prepared, and sequentially on the transparent substrate,
Anode (positive electrode) electrode,
Hole transport layer,
A light-emitting layer containing the light-emitting material of the present invention (also referred to as “organic light-emitting layer” in this technical field),
An electron transport layer, and
Cathode (negative electrode) electrode
It can manufacture by laminating | stacking. The electron transport layer may be omitted in some cases.
[0013]
In addition, other possible organic EL element layer configurations are not limited to those listed below,
Layer structure 1:
Transparent substrate / anode electrode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / (electron transport layer) / electron injection layer / cathode electrode
Layer structure 2:
Transparent substrate / Anode electrode / Hole injection layer / Hole transport layer / Light emitting layer / (Electron transport layer) / Cathode electrode
Layer structure 3:
Transparent substrate / Anode electrode / Hole transport layer / Light emitting layer / (Electron transport layer) / Electron injection layer / Cathode electrode
Layer structure 4:
Transparent substrate / Anode electrode / Hole transport layer / Light emitting layer / (Electron transport layer) / Cathode electrode
Layer structure 5:
Transparent substrate / Anode electrode / Hole injection layer / Hole transport layer / Light emitting layer / electron transport layer / Electron injection layer / Cathode electrode
Layer structure 6:
Transparent substrate / Anode electrode / Hole injection layer / Hole transport layer / Light emitting layer / electron transport layer / Cathode electrode
Layer structure 7:
Transparent substrate / Anode electrode / Hole transport layer / Light emitting layer / electron transport layer / Electron injection layer / Cathode electrode
Layer structure 8:
Transparent substrate / Anode electrode / Hole transport layer / Light emitting layer / electron transport layer / Cathode electrode
Layer structure 9:
Transparent substrate / Anode electrode / Hole injection layer / Hole transport layer / light emitting layer / (Electron transport layer) / Electron injection layer / Cathode electrode
Layer structure 10:
Transparent substrate / Anode electrode / Hole injection layer / Hole transport layer / light emitting layer / (electron transport layer) / Cathode electrode
Layer structure 11:
Transparent substrate / Anode electrode / Hole transport layer / Light emitting layer / (Electron transport layer) / Electron injection layer / Cathode electrode
Layer structure 12:
Transparent substrate / Anode electrode / Hole transport layer / Light emitting layer / (Electron transport layer) / Cathode electrode
And so on. In such a layer structure, the hole injection layer and the electron injection layer are for facilitating the injection of holes and electrons into the device, respectively. Copper phthalocyanine and lithium fluoride as the electron injection layer material are representative examples.
[0014]
FIG. 1 is a cross-sectional view showing an enlarged layer structure for understanding a typical organic EL element as described above. The hole transport layer 3, the light emitting layer 4, and the electron transport layer 5 are laminated in the order shown in the figure to constitute one organic laminate, and this organic laminate is formed into a matrix on the transparent substrate 1. Sandwich is made between the anode electrode 2 and the cathode electrode 6 arranged. Furthermore, in order to drive the element, the anode electrode 2 and the cathode electrode 6 are connected via a power source.
[0015]
In the organic EL device of the present invention, the transparent substrate used as the substrate can be composed of various transparent materials commonly used in this technical field. Suitable substrate materials include, but are not limited to, glass materials such as soda lime glass and borosilicate glass, and plastic materials such as polycarbonate resin, acrylic resin, and epoxy resin. it can. The thickness of the transparent substrate is not particularly limited, and a suitable thickness can be selected according to the desired shape and dimensions of the EL element.
[0016]
As the anode electrode, tin oxide (SnO₂), Indium oxide (InO)₂), A transparent electrode made of ITO (indium / tin / oxide), a translucent electrode made of gold or nickel, or the like can be used. In the present invention, it is particularly advantageous to construct the anode electrode from ITO. The anode electrode can be formed into a desired pattern by a vacuum deposition method, a sputtering method, or the like, and the film thickness can be widely changed according to a desired EL element. In order to obtain stable conductivity, the thickness is preferably 20 nm or more, and more preferably in the range of 50 to 200 nm. This is because it is more advantageous to increase the film thickness in order to increase the conductivity, while it is desirable that the film thickness is small in order to increase the light transmittance, and this range is appropriate from the balance of both.
[0017]
As the cathode electrode, a metal such as Al, Mg, Ag, In, Li, Ca, Na or an alloy thereof, for example, Al—Li, Mg—Ag, Mg—Al, or the like can be used. In the present invention, it is particularly advantageous to construct the cathode electrode from an Al-Li alloy. The cathode electrode can be formed into a desired pattern by a vacuum deposition method, a sputtering method, or the like, and the film thickness can be widely changed according to a desired EL element. In order to obtain stable conductivity, the thickness is preferably 20 nm or more, and more preferably in the range of 50 to 200 nm. In order to increase conductivity, the larger the film thickness, the more advantageous. Although there is no upper limit on the film thickness in device performance, it is desirable to avoid increasing the thickness too much because it causes waste of process time and raw materials. .
[0018]
In addition, in order to obtain a desired stripe pattern, the above-described anode electrode can be advantageously patterned using a resist process commonly used in the field of manufacturing semiconductor devices after forming the film. For example, the 44th Applied Physics-related Joint Lecture Proceedings No. 3. According to the method described in Lecture No. 29a-NK-6, March 1997 (1149), a cathode barrier is formed in advance in a portion corresponding to the gap of the cathode on the substrate and the anode electrode by using a photoresist or the like, A desired stripe pattern can be obtained by vapor-depositing an organic layer and a cathode electrode thereon.
[0019]
The hole transport layer used as a member of the organic laminate in the organic EL device of the present invention can be formed from a hole transport compound commonly used in this technical field. Suitable hole transporting compounds are not limited to those listed below, but include compounds represented by the following formulas such as diamine, TPD (N, N′-diphenyl-N, N′-bis (3-methyl Phenyl)-[1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine), NPD (N, N′-dinaphthyl-N, N′-diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′- Includes diamines and the like.
[0020]
[Formula 4]

[0021]
[Chemical formula 5]

[0022]
[Chemical 6]

[0023]
[Chemical 7]

[0024]
[Chemical 8]

[0025]
[Chemical 9]

[0026]
[Chemical Formula 10]

[0027]
Embedded image

[0028]
The hole transport layer can be formed by a vacuum deposition method, a spin coating method, or the like, and the film thickness can be widely changed according to a desired EL element. The range is 500 nm, and preferably 10 to 100 nm.
Moreover, the electron carrying layer used as needed can be formed from an electron carrying compound conventionally used in this technical field. Suitable electron transporting compounds are not limited to those listed below, but include aluminum-quinoline complexes such as tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (Alq), oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, perylene derivatives, Examples include pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, quinoxaline derivatives, diphenylquinone derivatives, nitro-substituted fluorene derivatives, and the like. Some of these electron transporting compounds are represented by the following general formula.
[0029]
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[0030]
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[0031]
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[0032]
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[0033]
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[0034]
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[0035]
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[0036]
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[0037]
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[0038]
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[0039]
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[0040]
The electron transport layer can be formed by a vacuum deposition method, a spin coating method, or the like, and the film thickness can be widely changed according to a desired EL element, but usually 1 to 500 nm. Preferably, it is the range of 10-100 nm. Note that the electron transport layer may be used in a single layer structure, or may be used in a multilayer structure of two layers or more.
[0041]
The film thicknesses of the hole transport layer and the electron transport layer are preferably in the above ranges. The lower limit of the film thickness of such a layer is a value necessary for separating the light emitting portion from the electrode to prevent light emission quenching by the electrode, and the driving voltage increases due to the increase in the film thickness. It is prescribed. Moreover, when the range in which the organic EL element can generally operate with high efficiency is defined, the above-described more preferable range is obtained.
[0042]
Further, the hole injection layer can be formed of copper phthalocyanine, polyaniline, starburst amine (MTDATA; see the general formula described above), or the like. The hole injection layer can also be formed using a conventional film forming method as described above, and the film thickness is usually in the range of 1 to 100 nm, preferably in the range of 5 to 50 nm. .
[0043]
Furthermore, the electron injection layer can be formed of an alkali metal fluoride such as lithium fluoride or an alkaline earth metal fluoride such as strontium fluoride. The electron injection layer can also be formed using a conventional film forming method as described above, and the film thickness is usually in the range of 0.1 to 10 nm, preferably 0.5 to 2 nm. Range.
[0044]
The organic EL device of the present invention is characterized by the structure of the light emitting layer. That is, as described above, the light emitting material used for forming the light emitting layer in the organic EL device of the present invention is a light emitting material composed of 5,12-diazapentacene represented by the above formula (I) or a derivative thereof. It is a compound.
In 5,12-diazapentacene, R1 to R12 in the formula may be all hydrogen atoms, but at least partially, an alkyl group (for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, etc.), an aryl Further substituted with a substituent such as a group, cyano group, amino group, alkylamino group, dialkylamino group, arylamino group, diarylamino group, hydroxyl group, alkoxy group, aryloxy group, vinyl group, arylvinyl group It is preferable. This is because by introducing these substituents into the structure of 5,12-diazapentacene, the fluorescence emission wavelength of the molecule changes and the EL emission color can be adjusted. The substituents R1 to R12 may all be the same or different, and may be further substituted as necessary.
[0045]
In addition, for example, when a sterically hindered substituent such as an aryl group, an arylamino group, or a diarylamino group is introduced into 5,12-diazapentacene, the molecular structure becomes steric. For this reason, in the film of the light emitting layer, the distance between adjacent molecules increases, intermolecular interactions decrease, and fluorescence concentration quenching (fluorescence emission intensity decreases due to the influence of adjacent molecules) is less likely to occur. As a result, highly efficient EL light emission becomes possible.
[0046]
Further, the above substituents are preferably introduced at the 7-position and the 14-position of 5,12-diazapentacene, and the same substituent is introduced at these substitution positions. Further preferred. An example of a 7,14-disubstituted 5,12-diazapentacene suitable for the practice of this invention is shown in the general formula:
[0047]
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[0048]
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[0049]
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[0050]
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[0051]
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[0052]
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[0053]
For example, 7,14-diphenyl-5,12-diazapentacene, 7,14-dicyano-5,12-diazapentacene or a derivative thereof has excellent red fluorescence in addition to causing high efficiency light emission. Can be issued.
The light emitting compounds as described above may be used alone for forming the light emitting layer, or two or more kinds of light emitting compounds may be used in combination.
[0054]
In addition, the inventors of the present invention used an aluminum represented by the following formula (II) in combination with 5,12-diazapentacene of the above formula (I) or a derivative thereof in the formation of the light emitting layer of the organic EL element. -When quinoline complex, that is, tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (Alq) or the like is used, the film quality of the light emitting layer can be improved, and further, 5,12-diazapentacene or its derivative from Alq molecule It has also been found that more efficient light emission can be obtained by the efficient energy transfer to. :
[0055]
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[0056]
The light emitting layer may be formed as a single layer structure from the light emitting compound as described above, and may be formed as a multilayer structure of two layers or more as required. In the light emitting layer having a multilayer structure, the best light emitting compound can be used in each light emitting layer, and the best effect can be obtained.
The light-emitting layer can be formed from the above-described light-emitting compound by a vacuum deposition method, a spin coating method, or the like, and the film thickness depends on the desired film quality or luminous efficiency of the EL element. However, it is usually in the range of 10 to 500 nm, and more preferably in the range of 10 to 100 nm. When the thickness of the light emitting layer is less than 10 nm, there is a possibility that recombination of holes and electrons cannot be efficiently caused in the layer, and when it exceeds 500 nm, the driving voltage may be excessively increased. Moreover, when the range in which the organic EL element can generally operate with high efficiency is defined, the above-described more preferable range is obtained.
[0057]
In another aspect of the present invention, there is provided an organic EL display device comprising the organic EL element according to the present invention. That is, since the organic EL element of the present invention can emit red fluorescence with high efficiency, it is possible to provide a high-performance organic EL display device that meets current needs.
The organic EL display device of the present invention can preferably have a panel structure, similarly to a normal display device. A typical example is, for example, a panel structure in which the anode and the cathode are each composed of a plurality of stripes and the anode and the cathode are orthogonal to each other in the above layer configuration. Each intersection of the anode stripe and the cathode stripe forms one light emitting pixel, and generally controls the light emission state of each pixel by applying voltage sequentially to the anode and cathode stripes, which is generally known as a simple matrix method. A single image is formed as a whole.
[0058]
Such an organic EL display device can be advantageously used in various applications. For example, a surface light source for illumination, graphic display, segment display such as letters and numbers, and character display using a matrix type panel. And image display such as television images.
[0059]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be further described with reference to Examples and Comparative Examples. It should be understood that the present invention is not limited to the following examples.
Example 1:
Fabrication of organic EL elements
Using 7,14-diphenyl-5,12-diazapentacene as the luminescent material, a stacked organic EL device having the structure shown in FIG. 1 was produced.
[0060]
A glass substrate with an ITO electrode was prepared, and the surface of the glass substrate was sequentially washed with water, acetone, and isopropyl alcohol. After the cleaned glass substrate is accommodated in a vacuum deposition apparatus, TPD (N, N′-diphenyl-N, N′-bis (3-methylphenyl)-[1 , 1′-biphenyl] -4,4′-diamine):
[0061]
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[0062]
Was vacuum deposited with a film thickness of 50 nm. The film forming conditions are 1 × 10^-6The Torr vacuum and substrate temperature were room temperature.
After forming the hole transport layer made of TPD as described above, 7,14-diphenyl-5,12-diazapentacene of the following formula:
[0063]
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[0064]
And Alq of the following formula:
[0065]
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[0066]
Were simultaneously vacuum deposited with a film thickness of 20 nm. The composition ratio (molecular ratio) of both was adjusted to be 7,14-diphenyl-5,12-diazapentacene: Alq = 1: 99. The film forming conditions are 1 × 10^-6The Torr vacuum and substrate temperature were room temperature. Subsequently, Alq (same as above) was vacuum-deposited with a film thickness of 30 nm on the light-emitting layer formed as described above to form an electron transport layer. The film forming conditions are 1 × 10^-6The Torr vacuum and substrate temperature were room temperature.
[0067]
Finally, an Al—Li alloy (Li: 0.5 wt%) was vacuum-deposited with a film thickness of 50 nm on the electron transport layer to form a cathode. The film forming conditions are 1 × 10^-6The Torr vacuum and substrate temperature were room temperature. The organic EL element shown in FIG. 1 was obtained.
When a voltage was applied to the obtained organic EL device, red light emission was observed at a voltage of 5 V or more, and the emission luminance was 650 cd / m at an applied voltage of 10 V.²Red emission was observed.
Example 2:
Fabrication of organic EL elements
Although the method described in Example 1 was repeated, in this example, instead of 7,14-diphenyl-5,12-diazapentacene as the luminescent material, 7,14-dicyano-5,12- Diazapentacene:
[0068]
Embedded image

[0069]
Were used in the same amount. When a voltage was applied to the obtained organic EL device, red light emission was observed at a voltage of 5 V or higher, and the emission luminance was 800 cd / m at an applied voltage of 10 V.²Red emission was observed.
Example 3:
Fabrication of organic EL elements
Although the method described in Example 1 was repeated, in this example, instead of co-evaporating 7,14-diphenyl-5,12-diazapentacene and Alq in the light emitting layer forming step, 7,14 -Diphenyl-5,12-diazapentacene was vapor-deposited alone under the same film forming conditions to form a 20 nm thick light emitting layer. When a voltage was applied to the obtained organic EL device, red light emission was observed at a voltage of 6 V or higher, and a light emission luminance of 300 cd / m at an applied voltage of 10 V.²Red emission was observed.
Comparative Example 1
Fabrication of organic EL elements
Although the method described in Example 1 was repeated, in this example, for comparison, instead of co-evaporating 7,14-diphenyl-5,12-diazapentacene and Alq in the light emitting layer forming step. A DCM dye of the formula:
[0070]
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[0071]
And Alq were co-deposited under the same film formation conditions. The composition ratio (molecular ratio) of both was adjusted so that DCM dye: Alq = 1: 99. A light emitting layer having a thickness of 20 nm was obtained.
When a voltage was applied to the obtained organic EL device, orange light emission was observed at a voltage of 6 V or more, and a light emission luminance of 150 cd / m at an applied voltage of 10 V.²Orange emission was observed.
[0072]
The organic EL element of the present invention and the organic EL display device using the same have been described above. In relation to this, preferred embodiments of the present invention will be described as follows.
(Appendix 1) An organic electroluminescence device comprising 5,12-diazapentacene represented by the above formula (I) or a derivative thereof as a light emitting material.
[0073]
(Supplementary Note 2) In Formula (I), R1 and R6 represent a cyano group, an aryl group, an arylamino group, or a diarylamino group, and the remaining R2 to R5 and R7 to R12 each represent a hydrogen atom. The organic electroluminescence element according to appendix 1, which is characterized by the above.
(Supplementary Note 3) The light-emitting material of the above formula (I) is 7,14-diphenyl-5,12-diazapentacene, 7,14-dicyano-5,12-diazapentacene, 7,14-dinaphthyl-5, 12-diazapentacene, 7,14-bis (diphenylamino) -5,12-diazapentacene, 7,14-diphenoxy-5,12-diazapentacene, 7,14-distyryl-5,12-diaza The organic electroluminescence device according to appendix 2, which is pentacene or a derivative thereof.
[0074]
(Additional remark 4) Aluminum-quinoline complex (Alq) is used together with the luminescent material of previous Formula (I), The organic electroluminescent element of any one of Additional remark 1-3 characterized by the above-mentioned.
(Additional remark 5) The organic electroluminescent element of any one of Additional remark 1-4 characterized by the light emitting material of previous Formula (I) being contained in a light emitting layer.
[0075]
(Additional remark 6) The said electroluminescent layer has a film thickness of 10-500 nm, The organic electroluminescent element of Additional remark 5 characterized by the above-mentioned.
(Appendix 7) The following layer structure:
Layer structure 1:
Transparent substrate / anode electrode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / (electron transport layer) / electron injection layer / cathode electrode
Layer structure 2:
Transparent substrate / Anode electrode / Hole injection layer / Hole transport layer / Light emitting layer / (Electron transport layer) / Cathode electrode
Layer structure 3:
Transparent substrate / Anode electrode / Hole transport layer / Light emitting layer / (Electron transport layer) / Electron injection layer / Cathode electrode
Layer structure 4:
Transparent substrate / Anode electrode / Hole transport layer / Light emitting layer / (Electron transport layer) / Cathode electrode
Layer structure 5:
Transparent substrate / Anode electrode / Hole injection layer / Hole transport layer / Light emitting layer / electron transport layer / Electron injection layer / Cathode electrode
Layer structure 6:
Transparent substrate / Anode electrode / Hole injection layer / Hole transport layer / Light emitting layer / electron transport layer / Cathode electrode
Layer structure 7:
Transparent substrate / Anode electrode / Hole transport layer / Light emitting layer / electron transport layer / Electron injection layer / Cathode electrode
Layer structure 8:
Transparent substrate / Anode electrode / Hole transport layer / Light emitting layer / electron transport layer / Cathode electrode
Layer structure 9:
Transparent substrate / Anode electrode / Hole injection layer / Hole transport layer / light emitting layer / (Electron transport layer) / Electron injection layer / Cathode electrode
Layer structure 10:
Transparent substrate / Anode electrode / Hole injection layer / Hole transport layer / light emitting layer / (electron transport layer) / Cathode electrode
Layer structure 11:
Transparent substrate / Anode electrode / Hole transport layer / Light emitting layer / (Electron transport layer) / Electron injection layer / Cathode electrode
Layer structure 12:
Transparent substrate / Anode electrode / Hole transport layer / Light emitting layer / (Electron transport layer) / Cathode electrode
The organic electroluminescent element according to any one of supplementary notes 1 to 6, wherein the organic electroluminescent element is any one of the following.
[0076]
(Additional remark 8) The organic electroluminescent display apparatus characterized by including the organic electroluminescent element of any one of Additional remark 1-7.
(Supplementary note 9) The organic material according to supplementary note 8, wherein the anode and the cathode have a panel structure in which the anode and the cathode each have a plurality of stripes, and the anode and the cathode are in a matrix-like electrode configuration. Electroluminescence display device.
[0077]
【The invention's effect】
As described above, according to the present invention, it is possible to provide a red organic EL element having high fluorescence and light emission efficiency. Moreover, an organic EL display device useful for realizing a full color display panel can be provided by using this organic EL element.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an example of an organic EL element according to the present invention.
[Explanation of symbols]
1 ... Board
2 ... Anode electrode
3 ... Hole transport layer
4 ... Light emitting layer
5 ... Electron transport layer
6 ... Electrode for cathode

Claims (3)

5,12-diazapentacene represented by the following formula (I) or a derivative thereof:

(In the above formula, R1 to R12 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted alkyl group, aryl group, cyano group, amino group, alkylamino group, dialkyl. An organic electroluminescence device comprising an amino group, an arylamino group, a diarylamino group, a hydroxyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a vinyl group, or an arylvinyl group) as a light-emitting material. On a transparent substrate, an anode electrode, a hole transport layer, a light emitting layer containing 5,12-diazapentacene represented by the above formula (I) or a derivative thereof as a light emitting material, an electron transport layer and a cathode 2. The organic electroluminescence device according to claim 1, wherein electrodes are laminated. An organic electroluminescence display device comprising the organic electroluminescence element according to claim 1.

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