KR100682765B1 - Organic electroluminescent device having Electron Ladder Layer - Google Patents
Organic electroluminescent device having Electron Ladder Layer Download PDFInfo
- Publication number
- KR100682765B1 KR100682765B1 KR1020040112961A KR20040112961A KR100682765B1 KR 100682765 B1 KR100682765 B1 KR 100682765B1 KR 1020040112961 A KR1020040112961 A KR 1020040112961A KR 20040112961 A KR20040112961 A KR 20040112961A KR 100682765 B1 KR100682765 B1 KR 100682765B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- layer
- light emitting
- organic electroluminescent
- electron
- electroluminescent device
- Prior art date
Links
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 52
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 52
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 41
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 11
- -1 tritylphenyl Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004171 alkoxy aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N antipyrene Natural products C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 172
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- 230000004044 response Effects 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical class C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 2
- YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-naphthalen-1-yl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C(=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- XEPMXWGXLQIFJN-UHFFFAOYSA-K aluminum;2-carboxyquinolin-8-olate Chemical compound [Al+3].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 XEPMXWGXLQIFJN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- ZNJRONVKWRHYBF-VOTSOKGWSA-N 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-julolidyl-9-enyl-4h-pyran Chemical compound O1C(C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(CCCN2CCC3)=C2C3=C1 ZNJRONVKWRHYBF-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- RXXVCHIRRGNGCO-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-12h-quinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3N(C)C1=C2 RXXVCHIRRGNGCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000733 Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 발광층, 전자수송층과 전자주입층을 포함하는 유기 박막층이 제1 전극과 제2 전극 사이에 설치되는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 전자수송층과 전자주입층사이에 1층 이상의 전자 래더층(ELL: Electron Ladder Layer)을 추가적으로 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 매우 고효율의 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다. The present invention provides an organic electroluminescent device in which an organic thin film layer including a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer is provided between a first electrode and a second electrode, wherein at least one electron ladder layer is formed between the electron transport layer and the electron injection layer ( The present invention relates to an organic electroluminescent device additionally including ELL: Electron Ladder Layer, and can provide an organic electroluminescent device of very high efficiency.
Description
도 1은 일반적인 유기 전계 발광 소자의 구조도이고, 1 is a structural diagram of a general organic electroluminescent device,
도 2는 본 발명의 바람직한 일예에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조도이다.2 is a structural diagram of an organic EL device according to a preferred embodiment of the present invention.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명><Explanation of symbols for the main parts of the drawings>
1 : 유리기판 2 : 제1 전극 1
3 : 정공주입층 4 : 정공수송층 3: hole injection layer 4: hole transport layer
5 : 발광층 6 : 전자수송층5: light emitting layer 6: electron transport layer
6' : 전자 래더층 7 : 전자주입층6 ': electron ladder layer 7: electron injection layer
8 : 제2 전극8: second electrode
본 발명은 고효율의 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 발광층, 전자수송층과 전자주입층을 포함하는 유기 박막층이 제1 전극과 제2 전극 사이에 설치되는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 전자수송층과 전자주입층사이에 1층 이상의 전자 래더층(ELL: Electron Ladder Layer)을 추가적으로 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to an organic electroluminescent device of high efficiency, and more particularly, to an organic electroluminescent device in which an organic thin film layer including a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer is provided between a first electrode and a second electrode. An organic electroluminescent device further comprising at least one electron ladder layer (ELL) between a transport layer and an electron injection layer.
최근 정보 통신 산업의 발달이 가속화됨에 따라 가장 중요한 분야의 하나인 디스플레이 소자 분야에 있어서 보다 고도의 성능이 요구되고 있다. 이러한 디스플레이는 발광형과 비발광형으로 나눌 수 있다. 발광형에 속하는 디스플레이로는 음극선관(Cathode Ray Tube: CRT), 전계 발광 소자(Electroluminescence Display: ELD), 전기 발광 다이오우드(Light Emitting Diode: LED), 플라즈마 소자 패널(Plazma Display Panel: PDP) 등이 있다. 그리고, 비발광형 디스플레이로는 액정 디스플레이(Liquid Crystal Display: LCD) 등이 있다.Recently, as the development of the information and communication industry is accelerated, higher performance is required in the field of display devices, which is one of the most important fields. Such displays can be divided into luminescent and non-luminescent. Cathode Ray Tube (CRT), Electroluminescence Display (ELD), Light Emitting Diode (LED), Plasma Display Panel (PDP), etc. have. Non-light emitting displays include liquid crystal displays (LCDs).
상기한 발광형 및 비발광형 디스플레이는 작동 전압, 소비 전력, 밝기 즉 휘도, 콘트라스트, 응답속도, 수명 그리고 표시액 등의 기본 성능을 가지고 있다. 그런데, 이 중에서 현재까지 많이 쓰이고 있는 액정 디스플레이는 상기한 기본 성능 중에서 응답속도, 콘트라스트 및 시각 의존성에 대하여 문제점을 가지고 있다. 이러한 상황 속에서 발광 다이오우드를 이용한 디스플레이는 응답속도가 빠르며, 자기 발광형이기 때문에 배면광(back light)이 필요 없으며, 휘도가 뛰어날 뿐만 아니라 여러 가지 장점을 가지고 있어 액정 디스플레이의 문제점을 보완한 차세대 디스플레이 소자로서의 자리를 차지할 수 있을 것으로 전망되고 있다.The light emitting and non-light emitting displays have basic performances such as operating voltage, power consumption, brightness, that is, brightness, contrast, response speed, lifetime, and display liquid. However, among these, liquid crystal displays, which are widely used to date, have problems in response speed, contrast, and visual dependence among the above basic performances. In this situation, the display using the light emitting diode has a fast response time and is self-luminous so that no back light is required, and the luminance is excellent, and it has various advantages, thus complementing the problems of the liquid crystal display. It is expected to take place as an element.
발광 다이오우드는 주로 결정 형태를 갖는 무기 재료가 사용되기 때문에 대면적의 전계 발광 소자에 적용하기가 어렵다. 또한, 무기 재료를 이용한 전계 발광 소자의 경우 구동 전압이 200 V 이상 필요하고, 가격 또한 고가인 단점이 있다. 그러나, 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)에서 알루미나 퀴논(alumina quinone)이라는 π-공액 구조를 갖는 재료로 제작된 소자가 발표된 이래로 유기물을 이용한 전계 발광 소자의 연구가 활발해졌다. The light emitting diode is mainly difficult to apply to a large area electroluminescent device because an inorganic material having a crystalline form is used. In addition, in the case of an electroluminescent device using an inorganic material, a driving voltage is required to be 200 V or more, and a price is also disadvantageous. However, since 1987, when Eastman Kodak published a device made of a material having a π-conjugated structure called alumina quinone, research into electroluminescent devices using organic materials has been active.
전계 발광 소자(electroluminescence device : EL device)는 발광층(emmiter layer) 형성용 재료에 따라 무기 전계 발광 소자와 유기 전계 발광 소자로 구분된다.Electroluminescence devices (EL devices) are classified into inorganic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices according to materials for forming an emitter layer.
유기 전계 발광 소자는 형광성 유기화합물을 전기적으로 여기하여 발광시키는 자발광형 소자로 무기 전계 발광 소자에 비해 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.The organic electroluminescent device is a self-luminous device that electrically excites fluorescent organic compounds to emit light, and has an advantage of excellent luminance, driving voltage, and response speed, and multicoloring, compared to inorganic electroluminescent devices.
또한, 이 소자는 수볼트의 저전압 직류 인가에서 발광하는 전도체 소자로 고휘도, 고속 응답, 광시야각, 면발광, 박형으로서 다색 발광이 가능하다는 우수한 특징을 가지고 있다.In addition, this element is a conductor element that emits light at low voltage direct current application of several volts, and has excellent characteristics such as high brightness, high speed response, wide viewing angle, surface emission, and thin color emission.
유기 전계 발광 소자는 다른 디스플레이어에서는 찾아볼 수 없는 특징을 갖고 있어 풀-칼라 플랫 패널 디스플레이어에서 응용이 기대되고 있다.Organic electroluminescent devices have characteristics not found in other displays, and thus, they are expected to be used in full-color flat panel displays.
유기 전계 발광 소자는 1987년에 C. W. Tang 등이 최초로 실용적인 소자 성능을 보고하였다(Applied Physics Letters 제51권 12호 913-915 페이지 (1987년)). 여기서 이들은 유기층으로서 디아민 유도체에서 얻어지는 박막(정공 수송층)과 트리(8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(이하 Alq3로 약칭함)에서 얻어지는 박막(전자 수송성 발광층)을 적층한 구조를 고안하였다. 이와 같은 적층 구조를 사용함으로써 전극에서 유기층으로의 전자와 정공의 주입 장벽을 저하시키고, 또한 유기층 내부에 있어서 전자와 정공의 재결합 확률을 증가시키는 것이 가능하다.In 1987, C. W. Tang et al. Reported the practical device performance in organic electroluminescent devices (Applied Physics Letters, Vol. 51, No. 12, pages 913-915 (1987)). Here, they devised a structure in which a thin film (hole transporting layer) obtained from a diamine derivative and a thin film (electron transporting light emitting layer) obtained from tri (8-quinolinolato) aluminum (hereinafter abbreviated as Alq3) were laminated as an organic layer. By using such a laminated structure, it is possible to lower the barrier of injection of electrons and holes from the electrode to the organic layer, and to increase the recombination probability of electrons and holes in the organic layer.
그 후, C. Adachi 등이 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층의 3층 구조(Japanese Journal of Applied Physics 제27권 2호 L269-L271페이지(1988년)) 및 정공 수송성 발광층, 전자 수송층에서 얻어지는 2층 구조(Applied Physics Letter 제55권 15호 1489-1491페이지(1989년))의 유기층을 갖는 유기전계 발광소자를 고안하고, 재료 및 그 조합에 적합한 다층 구조를 구축함으로써 소자 특성을 최적화할 수 있음을 나타내었다. Subsequently, C. Adachi et al. Obtained the three-layer structure of the hole transporting layer, the light emitting layer, and the electron transporting layer (Japanese Journal of Applied Physics, Vol. By devising an organic electroluminescent device having an organic layer of the structure (Applied Physics Letter No. 55, 15, 1489-1491 (1989)) and constructing a multilayer structure suitable for materials and combinations, it is possible to optimize device characteristics. Indicated.
유기 전계 발광 소자는 제1 전극과 제2 전극, 유기 발광 매체로 구성될 수 있다. 상기 유기 발광 매체는 적어도 두개의 분리된 유기층, 즉 소자에 있어서 전자를 주입하고 수송하는 하나의 층과 정공을 주입하고 수송하는 영역을 형성하는 하나의 층을 포함하며, 이외에도 얇은 유기 필름의 다중층이 더욱 포함될 수 있다. 상기 전자를 주입하고 수송하는 층과 정공을 주입하고 수송하는 층은 각각 전자 주입층, 전자 수송층 및 정공 주입층, 정공 수송층으로 나뉘어질 수도 있다. 또한 유기 발광 매체는 상기 전자 주입ㆍ수송층과 상기 정공 주입ㆍ수송층 외에 발광층을 더욱 포함하여 구성될 수 있다.The organic electroluminescent device may be composed of a first electrode, a second electrode, and an organic light emitting medium. The organic light emitting medium includes at least two separate organic layers, one layer for injecting and transporting electrons and one layer for forming a region for injecting and transporting holes in the device, and in addition, a multilayer of a thin organic film. This may be further included. The layer for injecting and transporting electrons and the layer for injecting and transporting holes may be divided into an electron injection layer, an electron transport layer, a hole injection layer, and a hole transport layer, respectively. The organic light emitting medium may further include a light emitting layer in addition to the electron injection and transport layer and the hole injection and transport layer.
간단한 구조의 유기 전계 발광 소자는 제1 전극/전하수송층 및 발광층/제2 전극으로 구성될 수 있다. 또한 각 유기 기능층을 분리하여 제1 전극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/제2 전극으로 유기 전계 발광 소자를 구성할 수 있다.The organic EL device having a simple structure may be composed of a first electrode / charge transport layer and a light emitting layer / second electrode. In addition, the organic electroluminescent device may be configured by separating each organic functional layer from the first electrode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / second electrode.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 전계 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다.The driving principle of the organic EL device having the structure as described above is as follows.
상기 제1 전극(양극)과 제2 전극(음극)간에 전압을 인가하면 제1 전극으로부터 주입된 홀(정공)은 정공수송층을 경유하여 발광층에 이동된다. 한편, 전자는 제2 전극으로부터 전자 수송층을 경유하여 발광층에 주입되고, 발광층 영역에서 캐리어들이 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저 상태로 변화되고, 이로 인하여 발광층의 형광성 분자가 발광함으로써 화상이 형성된다. When a voltage is applied between the first electrode (anode) and the second electrode (cathode), holes (holes) injected from the first electrode are moved to the light emitting layer via the hole transport layer. On the other hand, electrons are injected into the light emitting layer from the second electrode via the electron transport layer, and carriers recombine in the light emitting layer region to generate excitons. The excitons change from the excited state to the ground state, whereby the fluorescent molecules in the light emitting layer emit light to form an image.
일반적인 유기 전계 발광 소자의 제작과정을 도 1을 참조하여 설명하면 다음과 같다.A manufacturing process of a general organic electroluminescent device will be described with reference to FIG. 1.
도 1은 일반적인 유기 전계 발광 소자의 구조 단면도이다. 도 1에 도시된 바와 같이, 유리기판(1)위에 양극(2) 물질이 형성된다. 이때 양극(2) 물질로는 일반적으로 ITO(Indium tin oxide, In2O3+SnO2)를 사용한다. 1 is a structural cross-sectional view of a general organic electroluminescent device. As shown in FIG. 1, a material of the
상기 양극(2)물질 상에 정공주입층(HIL: Hole Injecting Layer)(3) 혹은 정공수송층(HTL: Hole Transporting Layer)(4)을 단독으로 형성시키거나, 정공주입층(3)과 정공수송층(4) 모두를 차례대로 형성시킬 수도 있다. A hole injection layer (HIL) 3 or a hole transporting layer (HTL) 4 is formed on the
이때 정공주입층(3)으로서는 구리 프탈로시아닌(CuPC: Copper(Ⅱ) Phthalocyanine)이, 정공수송층(4)로서는 N,N-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(diphenylbenzidine)이 주로 이용된다.In this case, copper phthalocyanine (CuPC: Copper (II) Phthalocyanine) is used as the
발광층(5)은 정공주입층(3) 또는 정공수송층(4) 상부에 형성된다. 특히 발광층(5)로는 필요에 따라 발광물질이 단독으로 사용되거나 호스트 재료에 소량의 불순물이 도핑되어 사용될 수 있으며, 이로써 발광의 고효율화나 발광색의 변조가 가능하게 된다. 예를 들어, 녹색광의 경우 유기 발광층(5)으로는 트리스(tris)(8-히드록시퀴놀레이트(hydroxyquinolate) 알루미늄 [Alq3]이 단독으로 사용되거나, Alq3과 같은 호스트에 N-메틸퀴나크리돈(methylquinacridone)과 같은 물질이 도핑되어 사용된다.The
이어 발광층(5) 상부에 전자수송층(6) 및/또는 전자주입층(7)이 독립적이거나 연속적으로 형성되며, 그 상부에는 알루미늄과 같은 음극(8)이 형성됨으로써 유기 전계 발광 소자가 완성된다. 일반적으로 전자수송층으로는 Alq3을 사용하고, 전자주입층으로는 알칼리 금속 유도체를 사용한다. 그 후, 전자주입층 위에 제2 전극(음극)을 형성한다.Subsequently, the
일반적으로, 유기 전계 발광 소자로 풀-컬러(full-color)를 구현하기 위해서는 녹색, 적색, 청색의 3가지 빛을 내는 발광 소자를 필요로 한다.In general, in order to implement full-color with an organic light emitting device, a light emitting device emitting three kinds of light of green, red, and blue is required.
청색은 청색 호스트에 청색 도펀트를 도핑하고, 전자수송층(ETL)으로 Alq3를 사용하여 구현하며, 청색 호스트의 특성에 따라 Alq3를 생략할 수도 있다. 적색의 경우는 상기 소자 제작 과정 중에 녹색 불순물 대신에 적색 불순물을 도핑함으로 적색 파장을 얻을 수 있다. Blue is doped with a blue dopant to the blue host, and implemented using Alq3 as the electron transport layer (ETL), Alq3 may be omitted depending on the characteristics of the blue host. In the case of red, a red wavelength may be obtained by doping red impurities instead of green impurities during the device fabrication process.
녹색 발광 소자의 경우는 쿠마린(Coumarine) 6 혹은 퀴나크리돈(Quinacridone) 유도체들을 도펀트로서 사용하고 있다. 그리고 적색 발광 소자의 경우 DCM1이나 DCM2 등의 DCM(4-디시아노메틸렌-6-(p-디메틸아미노스티릴)-2-메틸-4H-피란) 유도체들이 도펀트로서 사용되어지고 있다{Journal of Applied Physics, 3610(1989) 참조}.In the case of a green light emitting device,
또한 정공수송층(4)과 발광층(5) 사이에 정공의 이동을 억제하는 홀블로킹층(9)을 형성함으로써 발광 효율을 개선시키기도 한다. 홀블로킹층이란 이동하는 정공이 발광층에 오래 머물도록 하기 위해 발광층 계면에 접하여 형성시키는 층으로서 발광층에 정공이 오래 머물수록 전자와 재결합하는 수가 많아 발광효율이 증가되게 된다. 이와 같이 홀블로킹층을 형성하여 발광효율을 개선시킨 예로는 일본 공개 특허 번호 제1996-109373호를 들 수 있다. 이 특허에서는 트리페닐 아민 스티릴 유도체를 합성한 후 이를 홀블로킹층으로 사용하고 있다. In addition, light emission efficiency may be improved by forming a hole blocking layer 9 which suppresses the movement of holes between the
그러나 상기와 같은 다층구조의 채용에 의해 실용화에 적합할 정도의 우수한 발광효율을 나타내지 못하고 있어, 발광효율을 개선하기 위해 많은 연구가 진행되고 있으나, 현재까지 개발된 소자는 휘도, 색순도 모두 디스플레이로서 실용화를 만족할 만한 수준은 아니다. 따라서, 이러한 문제점들을 해결하기 위하여 고휘도를 나타내며, 발광효율이 우수한 유기 전계 발광 소자가 요구되어진다.However, the adoption of the multi-layered structure as described above does not show an excellent luminous efficiency that is suitable for practical use, and many studies have been conducted to improve the luminous efficiency. However, the devices developed so far are utilized both as luminance and color purity as a display. Is not satisfactory. Therefore, in order to solve these problems, there is a demand for an organic electroluminescent device exhibiting high luminance and excellent luminous efficiency.
본 발명자들은 상기 종래 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 개선하기 위해 예의 연구를 거듭한 결과, 놀랍게도 전자수송층과 전자주입층사이에 1층 이상의 전자 래더층(ELL: Electron Ladder Layer)을 추가적으로 형성함으로써 소자의 발광효율이 현저히 개선되는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다. The present inventors have intensively studied to improve the luminous efficiency of the conventional organic electroluminescent device, and surprisingly, the device is formed by additionally forming one or more electron ladder layers (ELLs) between the electron transport layer and the electron injection layer. It has been found that the luminous efficiency of is significantly improved, and the present invention has been completed.
따라서, 본 발명의 목적은 높은 발광 효율, 높은 색순도 및 고휘도를 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.It is therefore an object of the present invention to provide an organic electroluminescent device having high luminous efficiency, high color purity and high brightness.
상기한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 발광층, 전자수송층과 전자주입층을 포함하는 유기 박막층이 제1 전극과 제2 전극 사이에 설치되는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 전자수송층과 전자주입층사이에 1층 이상의 전자 래더층(ELL: Electron Ladder Layer)을 추가적으로 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. In order to achieve the above object, the present invention is an organic electroluminescent device in which an organic thin film layer including a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer is provided between the first electrode and the second electrode, between the electron transport layer and the electron injection layer An organic electroluminescent device further including at least one electron ladder layer (ELL) is provided.
본 발명에 있어서, 전자 래더층(ELL: Electron Ladder Layer)은 전자수송층과 전자주입층사이에 형성된 층을 의미하며, 바람직하게는 발광 물질을 함유하는 층을 의미한다. 상기 층은 전자주입층으로부터 전자수송층으로의 전자의 흐름을 매개하는 역할(Ladder)을 담당하고 있어, 본 발명자들에 의해 이와같이 명명되었다. In the present invention, an electron ladder layer (ELL: Electron Ladder Layer) means a layer formed between the electron transport layer and the electron injection layer, preferably means a layer containing a light emitting material. The layer plays a role of mediating the flow of electrons from the electron injection layer to the electron transport layer (Ladder), so named by the present inventors.
본 발명에 있어서, 전자 래더층에 사용되는 발광물질은, 발광층에 사용되는 통상의 호스트 및/또는 도펀트 물질을 사용할 수 있다. In the present invention, as the light emitting material used for the electron ladder layer, a conventional host and / or dopant material used for the light emitting layer may be used.
또한 상기 발광 물질은 발광층에 사용되는 적색, 녹색, 및/또는 청색발광용 물질일 수 있고, 특히 청색발광용 물질을 사용할 수 있다. In addition, the light emitting material may be a red, green, and / or blue light emitting material used in the light emitting layer, in particular, a blue light emitting material may be used.
상기 청색발광용 물질은, 특히 제한되지는 않지만, 대한민국 공개특허공보 제10-2004-0044260호, 또는 제10-2004-0079803호에 개시된 물질을 사용할 수 있다. 상기 특허에 개시된 청색발광용 물질은 청색발광용 호스트 물질 및/또는 도펀트 물질로 사용할 수 있다. The blue light emitting material is not particularly limited, and may be a material disclosed in Korean Patent Publication No. 10-2004-0044260 or 10-2004-0079803. The blue light emitting material disclosed in the patent may be used as a blue light emitting host material and / or a dopant material.
예컨대, 하기 화학식 (1)의 물질을 사용할 수 있다:For example, materials of formula (1) may be used:
B1-X-B2 (1)B1-X-B2 (1)
상기 식에서, X는 융합된 방향족환이고(여기서, 탄소수는 10∼20개), Wherein X is a fused aromatic ring (wherein carbon number is from 10 to 20),
B1 및 B2은 독립적으로 각각 아릴, 알킬아릴, 알콕시아릴, 아릴아미노아릴 또는 알킬아미노아릴이다. B1 and B2 are each independently aryl, alkylaryl, alkoxyaryl, arylaminoaryl or alkylaminoaryl.
본 발명에 있어서, 알킬기는 예컨대, 탄소 원자의 수가 1개 내지 6 인 직쇄 또는 측쇄형의 포화 탄화수소기를 의미하는 것으로 구체적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 헥실기 등을 들 수 있다. In the present invention, the alkyl group means, for example, a straight-chain or branched-chain saturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, specifically, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t -Butyl group, pentyl group, isopentyl group, hexyl group, etc. are mentioned.
아릴기는 예컨대, 탄소 원자의 수가 6~12개의 방향족기를 의미하는 것으로 구체적으로 페닐기, 나프틸기 등을 예로 들 수 있다. The aryl group means, for example, an aromatic group having 6 to 12 carbon atoms, and specific examples thereof include a phenyl group and a naphthyl group.
또한 상기 아릴, 알킬아릴, 알콕시아릴, 아릴아미노아릴 또는 알킬아미노아릴기는 통상의 치환기에 의해 치환될 수 있으며, 본 발명에 있어서 치환기는 수소, 할로겐기, 시아노기, 아미노기, 니트로기, 카르복시기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기 등을 사용할 수 있고, 이러한 치환기로 한정된 것은 아니다. In addition, the aryl, alkylaryl, alkoxyaryl, arylaminoaryl or alkylaminoaryl group may be substituted by a common substituent, in the present invention, the substituent is hydrogen, halogen, cyano group, amino group, nitro group, carboxyl group, methyl group , An ethyl group, a propyl group, a butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, and the like can be used, but are not limited to these substituents.
상기 화학식 (1)의 화합물의 바람직한 일 예로서, X가 피렌(pyrene)이고, B1 및 B2은 독립적으로 각각 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 파이리딜(pyridyl), 나프틸(naphthyl), 트리틸페닐(tritylphenyl), 바이페닐레닐(biphenylenyl), 안트릴(anthryl), 페난트릴(phenanthryl), 파이레닐(pyrenyl), 퍼릴렌일(perylenyl), 퀴놀릴(quinolyl), 아이소퀴놀릴(isoquinolyl), 플로레닐(fluorenyl), 터페닐(terphenyl), 톨릴(tolyl), 자일릴(xylyl) 및 메틸나프틸 (methylnaphthyl)로부터 선택된 화합물을 들 수 있다. As a preferred example of the compound of Formula (1), X is pyrene, and B1 and B2 are each independently phenyl, biphenyl, pyridyl, naphthyl , Tritylphenyl, biphenylenyl, anthryl, phenanthryl, pyrenyl, perylenyl, quinolyl, quinolyl, isoquinolyl ), Fluorenyl, terphenyl, tolyl, xylyl and methylnaphthyl.
상기 화학식 (1)의 화합물의 보다 바람직한 일 예는 하기 화학식 중의 어느 한 화합물이다:A more preferred example of the compound of formula (1) is any one of the formulas:
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 다양한 실시형태가 가능하다. 기본적으로는 한쌍의 전극(양극 및 음극) 사이에 발광층을 끼워넣고, 여기에 필요에 따라 정 공 주입 및 수송층과 전자 주입 및 수송층을 삽입한다. 구체적으로 그 구성의 예를 들면, (1) 양극/정공주입층/발광층/전자수송층/전자래더층/전자주입층/음극, (2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자래더층/전자주입층/음극, 및 (3) 양극/정공주입층/정공수송층/버퍼층/발광층/전자수송층/전자래더층/전자주입층/음극 등이 있다. 상기한 구성을 갖는 소자는 각각 기판으로 지지되는 것이 바람직하다. 기판에는 특별한 제한이 없으며, 유기 전계 발광 소자에 통상적으로 사용되는 것, 예를 들면, 유리, 투명 플라스틱, 석영 등이 사용될 수 있다.Various embodiments are possible for the organic electroluminescent device of the present invention. Basically, a light emitting layer is sandwiched between a pair of electrodes (anode and cathode), and a hole injection and transport layer and an electron injection and transport layer are inserted therein as necessary. Specific examples of the structure include (1) anode / hole injection layer / light emitting layer / electron transport layer / electron ladder layer / electron injection layer / cathode, (2) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / Electron ladder layer / electron injection layer / cathode, and (3) anode / hole injection layer / hole transport layer / buffer layer / light emitting layer / electron transport layer / electron ladder layer / electron injection layer / cathode. It is preferable that each element which has the said structure is supported by a board | substrate. There is no particular limitation on the substrate, and those commonly used in organic electroluminescent devices may be used, for example, glass, transparent plastic, quartz, and the like.
본 발명의 유기 전계 발광 소자를 구성하는 각 층은, 각 층을 구성해야 하는 재료에 공지된 방법, 예컨대 증착법, 스핀코트법, 캐스트법 등을 적용하여 박막화시킴으로써 형성할 수 있다. Each layer constituting the organic electroluminescent element of the present invention can be formed by applying a known method, such as a vapor deposition method, a spin coating method, a cast method, or the like, to a material which should constitute each layer, to form a thin film.
이렇게 형성된 각 층, 예컨대 발광층의 막두께에 대해서는 특별히 제한받지 않고, 적절히 상황에 따라서 선정할 수 있다.The film thickness of each of the layers thus formed, for example, the light emitting layer, is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the situation.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서의 양극으로는 일함수가 4.0 eV 이상으로 큰 금속, 합금, 전기전도성 화합물 또는 이들 혼합물을 전극물질로 사용할 수 있다. 이러한 전극물질의 예로는 ITO, SnO2, ZnO, Au 등의 도전성 투명 혹은 불투명 재료를 들 수 있다.As the anode in the organic electroluminescent device of the present invention, a metal, an alloy, an electrically conductive compound having a large work function of 4.0 eV or more, or a mixture thereof can be used as the electrode material. Examples of such electrode materials include conductive transparent or opaque materials such as ITO, SnO 2 , ZnO, and Au.
또한, 양극은 상술한 전극물질의 증착 또는 스퍼터링(sputtering) 등의 방법을 실시하여 박막을 형성시킴으로써 제작할 수 있다.In addition, the anode can be produced by forming a thin film by performing a method such as deposition or sputtering of the electrode material described above.
한편, 음극으로는 일함수가 4.2 eV 이하로 작은 금속, 합금, 전기전도성 화 합물 및 이들의 혼합물을 전극물질로서 사용할 수 있다. 이러한 전극물질의 예로는 칼슘, 마그네슘, 리튬, 알루미늄, 마그네슘 합금, 리튬 합금, 알루미늄 합금, 알루미늄/리튬 혼합물, 마그네슘/은 혼합물, 인듐 등을 들 수 있다.On the other hand, as the cathode, metals, alloys, electroconductive compounds and mixtures thereof having a work function of 4.2 eV or less can be used as the electrode material. Examples of such electrode materials include calcium, magnesium, lithium, aluminum, magnesium alloys, lithium alloys, aluminum alloys, aluminum / lithium mixtures, magnesium / silver mixtures, indium and the like.
음극은, 이들 전극 물질에 증착이나 스퍼터링 등의 방법을 적용하여 박막을 형성함으로써 제작할 수 있다. 또, 전극으로서의 시트 저항은 수백 Ω/mm 이하로 하는 것이 바람직하고, 막두께는 통상 10 nm 내지 1 ㎛, 바람직하게는 50 내지 200 nm 범위에서 선정된다.The cathode can be produced by forming a thin film by applying a method such as vapor deposition or sputtering to these electrode materials. In addition, the sheet resistance as the electrode is preferably set to several hundred kPa / mm or less, and the film thickness is usually selected in the range of 10 nm to 1 m, preferably 50 to 200 nm.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 사용할 수 있는 다른 정공주입재료 및 정공수송재료에 대해서는, 광도전재료에 있어서 정공의 전하수송재료로서 종래부터 관용되어 온 것, 또는 유기 전계 발광 소자의 정공주입층 및 정공수송층에 각각 사용되는 공지된 재료 중에서 임의의 것을 선택하여 사용할 수 있다.Other hole injection materials and hole transport materials that can be used in the organic electroluminescent device of the present invention include those conventionally commonly used as charge transport materials for holes in photoconductive materials, or hole injection layers for organic electroluminescent devices. Any of known materials used for the hole transport layer may be selected and used.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서의 전자수송층은 전자전달 화합물을 함유한 것으로, 음극에서 주입된 전자를 발광층에 전달하는 기능을 갖고 있다. 이러한 전자 전달 화합물에 대하여 특별히 제한은 없고, 종래 공지된 화합물 중에서 임의의 것을 선택하여 사용할 수 있다. The electron transport layer in the organic electroluminescent device of the present invention contains an electron transport compound and has a function of transferring electrons injected from the cathode to the light emitting layer. There is no restriction | limiting in particular about such an electron transfer compound, Arbitrary thing can be selected and used out of a conventionally well-known compound.
또한 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층에 사용된 발광 호스트 또는 도펀트 물질과 동일한 물질을 전자수송층과 전자주입층사이에 형성된 층에 사용할 수 있다. 상기와 같이 동일한 발광 물질을 사용함으로써 제조공정에 있어 간편화를 꾀할 수 있다. In the organic electroluminescent device of the present invention, the same material as the light emitting host or dopant material used in the light emitting layer can be used for the layer formed between the electron transport layer and the electron injection layer. By using the same light emitting material as described above, it is possible to simplify the manufacturing process.
다음으로, 상기한 (2)의 구성을 기준으로 한 본 발명의 유기 전계 발광 소자 를 제조하는데 적합한 방법의 일례를 설명한다(도 2 참조).Next, an example of the method suitable for manufacturing the organic electroluminescent element of this invention based on the structure of said (2) mentioned above is demonstrated (refer FIG. 2).
먼저 투명한 기판(1) 위에 스퍼터링(sputtering) 등의 방법에 의해 양극(2)을 형성시키고, 양극 상부에 정공주입층(3), 정공수송층(4)을 순차적으로 진공증착시킨다. 정공수송층(4) 상부에 다시 유기 발광층(5), 전자수송층(6)을 진공증착법으로 형성시킨 후, 전자수송층(6) 상부에 전자래더층(6'), 전자주입층(7)과 음극(8)을 형성시킨다. First, the
상기 발광층(5)은 종래에 알려진 호트스(host) 및 도펀트(dopant) 재료를 사용할 수 있으며, 도핑 농도를 특히 한정되지 않으며 통상 10% 정도 도핑하여 사용하낟. The
상기 언급된 양극(2) 재료로는 통상 ITO(In2O3+SnO2) 혹은 IZO(In
2O3+ZnO)를 사용할 수 있으며, 정공주입층(3)의 재료로는 통상 구리 프탈로시아닌(copper(II) phthalocyanine)을 사용한다. 정공수송층(4)은 NPD(N,N-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine)과 같은 트리페닐아민 또는 디페닐아민 유도체가 사용가능하고, 발광층(5)의 호스트 재료로는 예컨대, Alq3(tris(8-hydroxyquinolate)aluminum)를 사용할 수 있다. 또한, Alq3는 전자수송 특성이 우수하므로 전자수송층(6)으로 이용할 수 있으며, 전자수송층(6)으로 이용될 수 있는 또 다른 재료는 2-(4-비-페닐)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸과 같은 옥사디아졸 및 트리아졸 유도체가 있다. 전자수송층(6)과 전자주입층(7)사이에 형성되는 전자래더층(6')는 바람직하게는 통상의 발광 물질, 예컨대, 상기 H-25를 이용할 수 있고, 전자주입층(7)의 재료로는 알칼리 금속(Cs, Rb, K, Na, Li) 유도체(Li2O등)가 이용될 수 있으며, 음극재료로는 Mg/Ag, Al, Al/Li, Al/Nd등이 가능하다. As the material of the
이하, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 관하여는 하기 실시예에서 상술하기로 하나, 본 발명은 이와 같은 실시예에 의하여 한정되는 것이 아니고, 첨부된 특허청구범위에 기재된 발명의 범위내에서 여러 가지로 변경하여 실시할 수 있다.Hereinafter, the organic electroluminescent device of the present invention will be described in detail in the following Examples, but the present invention is not limited to these Examples, but variously within the scope of the invention described in the appended claims. It can be changed.
실시예Example
실시예 1Example 1
본 실시예는 발광 물질인 하기 H-25를 사용하여 전자래더층을 형성한 유기 전계 발광 소자의 예이다.This embodiment is an example of an organic electroluminescent device in which an electron ladder layer is formed using the following H-25 which is a light emitting material.
우선, 초음파 세정된 ITO가 증착된 유리상에 구리 프탈로시아닌(CuPc)을 진공증착하여 200Å 두께의 정공주입층을 형성하였다. 정공주입층 상부에 정공수송층으로 NPB[N,N-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine]를 사용하여 500Å의 두께로 성막한 후, H-11(호스트)에 H-18(도펀트)을 4.0% 도핑하여 두께 300Å로 발광층을 형성하였다. 발광층 위에 전자수송층으로 Alq3를 200Å로 두께로 성막한 후, H-25를 10Å의 두께로 성막하여 전자래더층을 형성하였다. 그 후, 순차적으로 전자주입층(LiF; 5Å) 및 음극(Ag; 1000Å)을 진공증착하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다:First, copper phthalocyanine (CuPc) was vacuum-deposited on the glass on which the ultrasonically cleaned ITO was deposited to form a hole injection layer having a thickness of 200 Å. 500 nm thick using NPB [N, N-di (naphthalen-1-yl) -N, N'-diphenylbenzidine] as the hole transport layer on the hole injection layer, and then H- to H-11 (host). 18 (dopant) was doped with 4.0% to form a light emitting layer with a thickness of 300 GPa. Alq3 was deposited to a thickness of 200 mW using an electron transport layer on the light emitting layer, and H-25 was formed to a thickness of 10 mW to form an electron ladder layer. Thereafter, an electron injection layer (LiF; 5 kPa) and a cathode (Ag; 1000 kPa) were vacuum deposited sequentially to fabricate an organic EL device.
상기 H-11, H-18 및 H-25는 상기 대한민국 공개특허공보 제10-2004-0044260호, 또는 제10-2004-0079803호에 개시된 물질로서, H-11을 발광층의 호스트로, H-18을 발광층의 도펀트로 각각 사용할 수 있다. 상기 화합물은 상기 특허문헌을 참조하여 제조할 수 있음은 물론이다. The H-11, H-18 and H-25 are materials disclosed in the Republic of Korea Patent Publication No. 10-2004-0044260 or 10-2004-0079803, H-11 as the host of the light emitting layer, H- 18 can be used as a dopant of the light emitting layer, respectively. It is a matter of course that the compound can be produced with reference to the above patent document.
이와 같이 제작한 실시예 1의 유기 전계 발광 소자에 순바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. Thus, the emission characteristics were evaluated by applying a forward bias DC voltage to the organic EL device manufactured in Example 1, and the results are shown in Table 1 below.
실시예 2Example 2
H-22를 사용하여 전자래더층을 성막하는 것을 제외하고 실시예 1과 동일하게 제조하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다:An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the electron ladder layer was formed using H-22.
실시예 3Example 3
H-26을 사용하여 전자래더층을 성막하는 것을 제외하고 실시예 1과 동일하게 제조하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다:An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the electron ladder layer was formed using H-26.
비교예Comparative example
본 비교예는 전자래더층을 형성하지 않은 유기 전계 발광 소자의 예이다.This comparative example is an example of the organic electroluminescent element which did not form an electron ladder layer.
우선, 초음파 세정된 ITO가 증착된 유리상에 구리 프탈로시아닌(CuPc)을 진공증착하여 200Å 두께의 정공주입층을 형성하였다. 정공주입층 상부에 정공수송층으로 NPB를 사용하여 500Å의 두께로 성막한 후, H-11(호스트)에 H-18(도펀트)을 4.0% 도핑하여 두께 300Å로 발광층을 형성하였다. 발광층 위에 순차적으로 전자수송층(Alq3: 200Å), 전자주입층(LiF; 5Å) 및 음극(Ag; 1000Å)을 진공증착하여 비교의 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.First, copper phthalocyanine (CuPc) was vacuum-deposited on the glass on which the ultrasonically cleaned ITO was deposited to form a hole injection layer having a thickness of 200 Å. After the film was formed to a thickness of 500 kW using NPB as the hole transport layer on the hole injection layer, the light emitting layer was formed to a thickness of 300 kW by doping H-11 (host) with 4.0% of H-18 (dopant). An electron transport layer (Alq3: 200 kPa), an electron injection layer (LiF; 5 kPa) and a cathode (Ag; 1000 kPa) were vacuum deposited on the light emitting layer sequentially to prepare a comparative organic electroluminescent device.
이와 같이 제작한 비교예의 유기 전계 발광 소자에 순바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. Thus, the emission characteristics were evaluated by applying a forward bias DC voltage to the organic EL device of Comparative Example, and the results are shown in Table 1 below.
상기 표 1(기준 @50mA/㎠)에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 전자래더층을 포함하는 실시예 1의 소자가 비교예의 소자에 비해 매우 우수한 휘도 및 발광효율 및 높은 색순도를 나타내었다. As can be seen from Table 1 (reference @ 50mA / cm 2), the device of Example 1 including the electron ladder layer of the present invention showed very excellent luminance, luminous efficiency, and high color purity compared to the device of Comparative Example.
본 발명의 소자는 전자수송층과 전자주입층사이에 발광물질을 포함하는 전자 래더층(ELL 층)을 추가적으로 적층함으로써, 기존의 통상의 관념을 뛰어넘어 매우 우수한 발광효율과 휘도를 나타내며, 소자의 안성성 향상과 소자의 수명을 증대시키는데 기여할 수 있다.The device of the present invention additionally stacks an electron ladder layer (ELL layer) containing a luminescent material between the electron transport layer and the electron injection layer, thereby exhibiting excellent luminous efficiency and luminance, which is beyond the conventional concept, and the stability of the device. It can contribute to improving the performance and increasing the lifetime of the device.
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020040112961A KR100682765B1 (en) | 2004-12-27 | 2004-12-27 | Organic electroluminescent device having Electron Ladder Layer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020040112961A KR100682765B1 (en) | 2004-12-27 | 2004-12-27 | Organic electroluminescent device having Electron Ladder Layer |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20060074261A KR20060074261A (en) | 2006-07-03 |
| KR100682765B1 true KR100682765B1 (en) | 2007-02-15 |
Family
ID=37167041
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020040112961A KR100682765B1 (en) | 2004-12-27 | 2004-12-27 | Organic electroluminescent device having Electron Ladder Layer |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR100682765B1 (en) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR200424847Y1 (en) * | 2006-06-07 | 2006-08-25 | 김장수 | a splint for dressing The deceased |
| KR200444260Y1 (en) * | 2007-08-13 | 2009-04-24 | 이규중 | Pole supporting apparatus for fixing fishing boat |
-
2004
- 2004-12-27 KR KR1020040112961A patent/KR100682765B1/en active IP Right Grant
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR200424847Y1 (en) * | 2006-06-07 | 2006-08-25 | 김장수 | a splint for dressing The deceased |
| KR200444260Y1 (en) * | 2007-08-13 | 2009-04-24 | 이규중 | Pole supporting apparatus for fixing fishing boat |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20060074261A (en) | 2006-07-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100809132B1 (en) | Organic electroluminescence and organic luminous medium | |
| JP4094203B2 (en) | Organic electroluminescence device and organic light emitting medium | |
| KR100469240B1 (en) | Organic electroluminescent device | |
| JP2002141172A (en) | Organic electroluminescent device | |
| JP2010027761A (en) | Light emitting element | |
| JP4374842B2 (en) | Organic electroluminescence element and display device | |
| JP3779625B2 (en) | Light emitting element | |
| KR100660001B1 (en) | Organic electroluminescent device having Electron Ladder Layer | |
| KR100682766B1 (en) | Organic electroluminescent device having Electron Ladder Layer | |
| KR100644530B1 (en) | Organic electroluminescent device having Electron Ladder Layer | |
| KR100682765B1 (en) | Organic electroluminescent device having Electron Ladder Layer | |
| KR100682764B1 (en) | Organic electroluminescent device having Electron Ladder Layer | |
| KR100660010B1 (en) | Organic electroluminescent device having Electron Ladder Layer | |
| KR100682824B1 (en) | Organic electroluminescent device having superior efficiency | |
| KR100682833B1 (en) | Organic electroluminescent device having superior efficiency | |
| KR100662599B1 (en) | Organic electroluminescent device having superior efficiency | |
| KR100740303B1 (en) | Organic electroluminescent device having superior efficiency | |
| KR100746981B1 (en) | Organic electroluminescent device having Electron Ladder Layer | |
| KR100659949B1 (en) | Organic electroluminescent device having Electron Ladder Layer | |
| KR100773248B1 (en) | Novel Red color emitting compounds and organic electroluminescent device using them | |
| JP2006287248A (en) | Organic electroluminescence element and organic luminous medium | |
| KR100471365B1 (en) | Blue color emitting compounds for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using them | |
| KR100471367B1 (en) | Blue color emitting compounds for organic electroluminescent device, process for preparing them and organic electroluminescent device using them | |
| KR20070016299A (en) | Organic Electroluminescent Materials And Organic Electroluminescent Device using this material |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20121228 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20131227 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20150127 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20160128 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170116 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190114 Year of fee payment: 13 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20200116 Year of fee payment: 14 |