JP4156113B2 - Antifogging composition - Google Patents

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JP4156113B2 JP37031998A JP37031998A JP4156113B2 JP 4156113 B2 JP4156113 B2 JP 4156113B2 JP 37031998 A JP37031998 A JP 37031998A JP 37031998 A JP37031998 A JP 37031998A JP 4156113 B2 JP4156113 B2 JP 4156113B2
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  • Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
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Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は防曇剤に関する。さらに詳細には、基材の表面を親水化することにより防曇性を付与する性能に優れ、また、さらに界面活性剤を配合することにより防曇性と共に洗浄力を持たせることができる防曇剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
メガネレンズ、窓ガラス、自動車のガラスなどの透明材料や鏡では、外気温度との差、水蒸気により、表面に曇りを起こしたり、大気の汚染や手指などの汚れによって視野が損なわれることがよくある。
これら材料の現象は、従来から回避しにくい問題点として知られているが、これまでは、曇りを拭とる、水で濡らすこと、界面活性剤等の親水性化合物による表面処理などがとられてきた。しかし、これらの方法は一時的なもので、継続的な防曇には不向きであった。また、窓ガラスなどでは、ヒーター線を入れる方法も取られているが、付帯設備が必要であり日常的ではない。一方、表面の汚れについては、基本的に溶剤や界面活性剤等の洗浄剤による洗浄がほとんどであるが、汚れの蓄積やひどい汚れに対しては洗浄に時間を要することが多い。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、簡便な塗布あるいは浸漬処理操作で、材料の表面に防曇性、防汚性を与えることができる防曇剤組成物を提供することにある。また、界面活性剤を配合することにより防曇・防汚・洗浄を随時可能にすることのできる防曇剤組成物を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記の問題点に鑑み、鋭意検討した結果特定の重合体とそれを溶解する溶媒とを特定割合含む組成物により解決できることの知見を得て、また更に界面活性剤を配合することによってさらに効果を発揮することの知見を得て、本発明に至った。即ち本発明は、次の(1)である。
(1)本発明によれば、A成分として下記一般式[I]で表わされる(メタ)アクリレート30〜100重量%とn−ブチル(メタ)アクリレート0〜70重量%から構成されるポリマー0.01〜30重量%と、B成分として該ポリマーを溶解する溶媒69〜99.9重量%と、C成分としてアニオン系界面活性剤0.01〜10重量%からなることを特徴とする防曇剤組成物が提供される。
【0005】
【化2】

Figure 0004156113
【0006】
{式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2は−(CH2CHR5)m−基または(CH2CHR5O)mCH2CHR5−基を示す(ただし、R5は水素原子又はメチル基を示し、mは1〜8の整数を示し)、R3は−(CH2)n−基を示し(nは2〜4の整数を示す。)、またR4は同一でも異なっていてもよく炭素数1〜8のアルキル基を示す。}}。
【0007】
【発明の実施の形態】
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明の防曇剤組成物において用いられるポリマーは、前記の一般式[I]で表される(メタ)アクリレートを構成成分として30重量%以上含有している重合体である(以下PC重合体と称す。)。前記一般式[I]で表される(メタ)アクリレート{以下PC(メタ)アクリレートと称す。)は、側差にホスホリルコリン類似基を有するモノマーで、式中R2のmは9以上になると得られるポリマーの合成が難しく、親水性の著しい低下があり適さない。またR3のnが5以上であると合成し難く、また疎水性が増すので好ましくない。
前記PC(メタ)アクリレートとしては、例えば2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−2‘−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−2‘−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、4−(メタ)アクリロイルオキシブチル−2‘−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシエチル−2‘−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシジエトキシエチル−2‘−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート等を挙げることができる。このようなPC(メタ)アクリレートは、得られるポリマーに親水性、防汚性、洗浄力を付与することができる。より好ましくは、次式[II]で表されるPC(メタ)アクリレートが挙げられる。
【0008】
【化3】
Figure 0004156113
【0009】
{式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、nは2〜4の整数を示す。)}
【0010】
本発明の防曇剤組成物に用いる該ポリマーは、前記PC(メタ)アクリレートを構成成分として含有するポリマーであるが、さらに共重合可能な他のビニルモノマーを共重合したものであってもよい。共重合可能な他のビニルモノマーとしては、n−ブチル(メタ)アクリレートが挙げられる
【0011】
本発明の当該PC重合体中の構成成分である前記PC(メタ)アクリレートの含有量としては、30重量%以上であり、高い親水性を有するためには50重量%以上が好ましい。前記PC(メタ)アクリレートの含有量が、30重量%未満では前記PC(メタ)アクリレートに由来する効果が発揮できないので好ましくない。また、前記共重合可能な他のビニルモノマーはポリマーの親水・疎水性のバランスや材料との相互作用を制御するのに有用で、必要に応じて選択し使用される。
【0012】
本発明で用いられるPC重合体は、前記PC(メタ)アクリレートを構成成分として、またはさらに他のビニルモノマーとの組成原料を共重合により得ることができる。この場合には一般的なラジカル重合開始剤によりラジカル重合法によって実施され、例えば塊状重合、懸濁重合、溶液重合、乳化重合等の公知の技術によって行うことができる。
ラジカル重合開始剤として、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、ジイソプロピルジカーボネート、t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルペルオキシピバレート、t−ペルオキシジイソブチレート、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル、過硫酸塩および過硫酸塩−亜硫酸水素塩系を用いることができる。重合開始剤の使用量としては、全モノマー100重量部に対して0.01〜10重量部、さらに好ましくは0.1〜5重量部である。
上記共重合の条件としては、重合温度30〜100℃の範囲で、重合時間としては1〜72時間程度、より好ましくは、5〜36時間程度である。得られるPC重合体の分子量は、重合条件等によっても異なるが、数平均分子量1,000〜1,000,000の範囲のものであり、溶媒への溶解性、材料への付着性から、20,000〜500,000の範囲のものが好ましい。
【0013】
本発明の防曇剤組成物に用いられるB成分の溶媒としては、前記ポリマーを溶解でき、材料に対しては影響がないこと、塗布、浸漬、洗浄あるいは乾燥などの簡単な操作で、目的が達成できるという条件を満たすものが使用される。具体的には、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、グリセリン、アセトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチルなどが挙げられる。これらの溶媒の1種ないし2種以上の混合液を使用してもよい。溶媒の使用量としてはA成分のポリマーが0.01〜30重量%に対して、B成分として当該ポリマーを溶解する溶媒69〜99.9重量%の範囲である。ポリマー濃度が0.01重量%未満になると処理効果が得られない。
【0014】
本発明の防曇剤組成物に使用されるC成分の界面活性剤は、主に材料表面の汚れを強力に除去するために用いられ、当該防曇剤に溶解または分散できるアニオン系の界面活性剤で例えば、アニオン系の界面活性剤として、アルキル硫酸エステルナトリウム、オレフィン硫酸ナトリウム、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アシルメチルタウリン、脂肪酸ナトリウム、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、N−アルキル−N,N−ジメチルオキシドなどが挙げられる。ノニオン系の界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキルフェノールエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルなどが好ましく挙げられる。C成分としてのアニオン系界面活性剤の含有量は、0.01〜10重量%、好ましくは0.05〜5重量%の範囲であり、0.01重量%未満では洗浄能力が不十分であり、10重量%を超えるとA成分のポリマーにより付与される継続した防曇・防汚性が低下してしまう。
【0015】
本発明の防曇剤組成物を調整する場合は、A成分のポリマーそのまま、あるいはポリマーの溶液とB成分の所定量の溶媒中に10〜80℃の温度で機械的なかき混ぜや分散により溶解させ、溶液または分散液にすることができる。
もしくは、A成分のポリマーそのまま、あるいはポリマーの溶液と、C成分の界面活性剤あるいは界面活性剤の溶液をB成分の所定の溶媒中に10〜80℃の温度で機械的なかき混ぜや分散により溶解させ、溶液または分散液にすることができる。
【0016】
また、本発明の防曇剤組成物は、必要に応じて、防腐剤、たんぱく分解酵素、脂質分解酵素、緩衝剤、キレート剤などをさらに添加することもできる。
本発明の防曇剤組成物は、透明性材料であれば有機、無機材料を問わず使用でき、眼鏡レンズ、自動車、電車、バスあるいは飛行機等の乗り物のガラス、窓ガラス、カメラレンズ、鏡などに有効であり、本発明の防曇剤組成物により処理する場合は、10〜70℃の条件下で、塗布、浸漬、滴下やスプレーなどの方法により接触させ、さらに必要に応じて乾燥や水等での洗浄することにより実施される。これにより材料の表面に親水性、汚れの付着抑制効果をもたらすことができ、界面活性剤により洗浄効果を高めることができる。
【0017】
【発明の効果】
本発明の防曇剤組成物によれば、塗布、浸漬、滴下やスプレーなどの方法で材料を処理し、さらに水等で濯いだり、拭き取りや乾燥するという簡単な操作で、表面に防曇性、汚れの付着・固着防止ができ、汚れに対しては効率よく洗浄力を発揮することができる。このため、温度差による材料の曇り、汚れによる透明材料における視野の低下を防ぐことができる。
【0018】
【実施例】
以下、本発明を実施例および比較例により詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
合成例1
2−メタクリロイルオキシエチル−2‘−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート(MPC)50gとアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.025gをエタノール溶媒100gに溶解し、反応器に入れ窒素置換した後、恒温槽にて50℃、10時間重合させた。重合終了後、エタノールを良溶媒、ジイソプロピルエーテルを貧溶媒として再沈精製し、真空乾燥させて重合体を得た。重合体の収率は92重量%で、GPC分析により重量平均分子量は550,000であった。
【0019】
合成例2
MPC45gとn−ブチルメタクリレート(BMA)5gを用いた以外は、合成例1と同様にして共重合体を得た。重合体の収率は95重量%で、GPC分析により重量平均分子量は610,000であった。さらに得られた重合体の元素分析によりMBAの含有量は、10.5重量%と確認した。
【0020】
実施例1、2
合成例1および合成例2で得られた各々共重合体を、濃度が1重量%になるように精製水に溶解した。調製した防曇剤組成物はポリエチレン製スプレーボトルに充填した。
透明材料として硬質ガラス(GL)、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート(米国、PPG社製、商品名、CR−39)樹脂、ポリメチルメタクリレート(PMMA)、を選択し、その各材料の板(30×30×1mm)をイソプロピルアルコールで表面を拭いた後、防曇剤をスプレーしガーゼで拭き取ったものを試験材料とした。さらに材料を1分間水道水で流して処理したものも用意した。これらの透明材料の防曇性、防汚染性を以下の方法にて評価した。
【0021】
(1)防曇性;各材料を5℃の冷蔵庫に30分間入れた後、室温に出して曇りの有無を目視で調べた。
(2)防汚染性;油成分としてオレイン酸0.1重量%、タンパク質成分としてアルブミン0.39重量%を含有する水溶液中に、防曇剤で処理した各材料を24時間、25℃浸漬させた後、精製水で洗浄した。
その後、材料表面の水濡れ性を目視で評価し、全面で濡れ性が保持されているものを○、部分的に水のはじきが見られるものを△、全面に水のはじきが見られるものを×とした。
また、防曇剤組成物処理前の各材料を、上記汚れ成分を含む水溶液に25℃で24時間、浸漬させ表面を汚染したものを用意し、これに防曇剤組成物をスプレーしガーゼで表面を拭き取リ、表面の親水性を前記の材料表面の水濡れ性により調べ、洗浄力を評価した。
それらの組成は表1に、結果は表2に示した。
【0022】
実施例3、4
合成例1および合成例2で得られた各々共重合体を濃度が3重量%になるように、またアニオン性界面活性剤としてココイルメチルタウリン(CMTと略す)が0.5重量%になるようエタノール・水(1:1)に溶解し、防曇剤組成物を調製した。
得られた処理剤は、実施例1〜2と同様の方法で材料を処理し、評価を行った。
それらの組成は表1に、結果は表2に示した。
【0023】
比較例1
防曇剤組成物で処理を行わない各材料について、実施例1、2と同様の評価を行った。結果を表2に併せて示した。
【0024】
比較例2
実施例1、2の防曇剤組成物の代わりに、界面活性剤のドデシルベンゼンスルフォン酸ソーダ(DBSと略す)1重量%水溶液を用いて各材料を処理して評価を行った。それらの組成は表1に、結果は表2に示した。
【0025】
【表1】
Figure 0004156113
【0026】
【表2】
Figure 0004156113
【0027】
以上の結果から、本発明の重合体と溶媒の組み合わせである防曇剤組成物である実施例1およびは比較例1に比べて防曇効果が著しいことがわかる。また、本発明のC成分の界面活性剤を配合した防曇剤組成物である実施例3および4は比較例2に比べて防曇効果、洗浄性が著しいことがわかる。また結果から、本発明の防曇剤組成物は処理後も汚れが付着し難く、また、汚れ成分が付着してもその後処理により表面に濡れ性を付与することがわかる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an antifogging agent. More specifically, it is excellent in performance to impart antifogging properties by hydrophilizing the surface of the base material, and further antifogging can be given detergency as well as antifogging properties by adding a surfactant. The agent composition.
[0002]
[Prior art]
In transparent materials and mirrors such as eyeglass lenses, window glass, automobile glass, etc., the field of view is often lost due to differences in ambient temperature, water vapor due to water vapor, and contamination of the air or fingers .
The phenomenon of these materials is conventionally known as a problem that is difficult to avoid, but so far, such as wiping off fogging, wetting with water, surface treatment with a hydrophilic compound such as a surfactant has been taken. It was. However, these methods are temporary and unsuitable for continuous anti-fogging. In addition, for window glass and the like, a method of putting a heater wire is also taken, but ancillary facilities are necessary and it is not routine. On the other hand, most of the dirt on the surface is basically washed with a cleaning agent such as a solvent or a surfactant. However, it often takes time to clean up dirt accumulation or severe dirt.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide an antifogging agent composition capable of imparting antifogging properties and antifouling properties to the surface of a material by a simple coating or dipping treatment operation. Another object of the present invention is to provide an anti-fogging agent composition that can be anti-fogging / antifouling / cleaning at any time by adding a surfactant.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
In view of the above-mentioned problems, the present inventors have earnestly studied and obtained knowledge that a specific polymer and a solvent that dissolves the specific polymer and a composition containing the specific ratio can be solved. As a result, the inventors have obtained knowledge that further effects can be exhibited, and have reached the present invention. That is, the present invention is the following (1).
(1) According to the present invention, a polymer composed of 30 to 100% by weight of (meth) acrylate represented by the following general formula [I] and 0 to 70% by weight of n-butyl (meth) acrylate represented by the following general formula [I]: An antifogging agent comprising 01 to 30% by weight, 69 to 99.9% by weight of a solvent for dissolving the polymer as a B component, and 0.01 to 10% by weight of an anionic surfactant as a C component A composition is provided.
[0005]
[Chemical 2]
Figure 0004156113
[0006]
{In the formula, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, and R 2 represents a — (CH 2 CHR 5 ) m- group or a (CH 2 CHR 5 O) mCH 2 CHR 5 — group (where R 5 represents A hydrogen atom or a methyl group, m represents an integer of 1 to 8), R 3 represents a — (CH 2 ) n — group (n represents an integer of 2 to 4), and R 4 is the same. However, it may be different and represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. } }.
[0007]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
The polymer used in the antifogging agent composition of the present invention is a polymer containing 30% by weight or more of the (meth) acrylate represented by the general formula [I] as a constituent component (hereinafter referred to as PC polymer). Called.). (Meth) acrylate represented by the general formula [I] {hereinafter referred to as PC (meth) acrylate. ) Is a monomer having a phosphorylcholine-like group in the side difference, and when m in R 2 is 9 or more, it is difficult to synthesize the resulting polymer, and the hydrophilicity is significantly lowered. Further, it is not preferable that n of R 3 is 5 or more because synthesis is difficult and hydrophobicity is increased.
Examples of the PC (meth) acrylate include 2- (meth) acryloyloxyethyl-2 ′-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 2- (meth) acryloyloxypropyl-2 ′-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 4- (meth) acryloyloxybutyl-2 ′-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 2- (meth) acryloyloxyethoxyethyl-2 ′-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 2- (meth) acryloyloxydiethoxy Examples thereof include ethyl-2 ′-(trimethylammonio) ethyl phosphate. Such PC (meth) acrylate can impart hydrophilicity, antifouling property, and detergency to the resulting polymer. More preferably, PC (meth) acrylate represented by following formula [II] is mentioned.
[0008]
[Chemical 3]
Figure 0004156113
[0009]
{In the formula, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, and n represents an integer of 2 to 4. )}
[0010]
The polymer used in the antifogging agent composition of the present invention is a polymer containing the PC (meth) acrylate as a constituent component, and may be a copolymer obtained by copolymerizing another copolymerizable vinyl monomer. . As the other copolymerizable vinyl monomers, n - butyl (meth) acrylate bets and the like.
[0011]
As content of the said PC (meth) acrylate which is a structural component in the said PC polymer of this invention, it is 30 weight% or more, and in order to have high hydrophilicity, 50 weight% or more is preferable. If the content of the PC (meth) acrylate is less than 30% by weight, the effect derived from the PC (meth) acrylate cannot be exhibited, which is not preferable. The other copolymerizable vinyl monomer is useful for controlling the hydrophilic / hydrophobic balance of the polymer and the interaction with the material, and is selected and used as necessary.
[0012]
The PC polymer used in the present invention can be obtained by copolymerizing the PC (meth) acrylate as a constituent component, or a composition raw material with another vinyl monomer. In this case, it is carried out by a radical polymerization method using a general radical polymerization initiator, and can be carried out by known techniques such as bulk polymerization, suspension polymerization, solution polymerization, emulsion polymerization and the like.
As radical polymerization initiators, benzoyl peroxide, lauroyl peroxide, diisopropyl dicarbonate, t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butylperoxypivalate, t-peroxydiisobutyrate, azobisisobutyronitrile Azobisdimethylvaleronitrile, persulfate and persulfate-bisulfite systems can be used. The amount of the polymerization initiator used is 0.01 to 10 parts by weight, more preferably 0.1 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of all monomers.
The copolymerization conditions are in the range of a polymerization temperature of 30 to 100 ° C., and the polymerization time is about 1 to 72 hours, more preferably about 5 to 36 hours. The molecular weight of the obtained PC polymer varies depending on the polymerization conditions and the like, but is in the range of a number average molecular weight of 1,000 to 1,000,000. From the solubility in the solvent and the adhesion to the material, 20 The range of 1,000,000 to 500,000 is preferable.
[0013]
As the solvent of the component B used in the antifogging agent composition of the present invention, the polymer can be dissolved, the material is not affected, and the purpose is simple operation such as coating, dipping, washing or drying. The one that satisfies the condition that it can be achieved is used. Specific examples include water, methanol, ethanol, isopropanol, ethylene glycol, glycerin, acetone, ethylene glycol monomethyl ether, and ethyl acetate. A mixture of one or more of these solvents may be used. The amount of the solvent used is in the range of 69 to 99.9% by weight of the solvent for dissolving the polymer as the B component with respect to 0.01 to 30% by weight of the polymer of the A component. When the polymer concentration is less than 0.01% by weight, the treatment effect cannot be obtained.
[0014]
Surfactant of the component C used in antifogging agent composition of the present invention is mainly used to strongly remove soil material surface, luer anion system be dissolved or dispersed in the anti-fogging agent in example embodiment with a surfactant, as the anionic surfactant, sodium alkyl sulfate, sodium olefin sulfate, sodium alkylbenzene sulfonate, sodium alkyl naphthalene sulfonate, acyl methyl taurine, sodium fatty acid, sodium dialkyl sulfosuccinate, N- Examples thereof include alkyl-N, N-dimethyl oxide. As the surfactant of nonionic, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene alkyl phenol ethers, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, and sucrose fatty acid esters good Mashiku. The content of the anionic surfactant as the component C is in the range of 0.01 to 10% by weight, preferably 0.05 to 5% by weight. If it is less than 0.01% by weight, the cleaning ability is insufficient. If it exceeds 10% by weight, the continuous antifogging and antifouling properties imparted by the polymer of component A will be reduced.
[0015]
When preparing the antifogging agent composition of the present invention, it is dissolved by mechanical stirring or dispersion at a temperature of 10 to 80 ° C. in the polymer of component A as it is or in a predetermined amount of solvent of the polymer solution and component B. Can be a solution or a dispersion.
Alternatively, the polymer of component A as it is, or the polymer solution and the surfactant or surfactant solution of component C are dissolved in a predetermined solvent of component B at a temperature of 10 to 80 ° C. by mechanical stirring and dispersion. To form a solution or dispersion.
[0016]
Moreover, the anti-fogging agent composition of this invention can further add antiseptic | preservative, proteolytic enzyme, a lipolytic enzyme, a buffering agent, a chelating agent, etc. as needed.
The anti-fogging agent composition of the present invention can be used regardless of organic or inorganic materials as long as it is a transparent material, such as glasses lenses, vehicles such as automobiles, trains, buses or airplanes, window glass, camera lenses, mirrors, etc. When it is treated with the antifogging agent composition of the present invention, it is contacted by a method such as coating, dipping, dripping or spraying under conditions of 10 to 70 ° C., and if necessary, drying or water. It is carried out by washing with, for example. As a result, hydrophilicity and dirt adhesion suppressing effect can be provided on the surface of the material, and the cleaning effect can be enhanced by the surfactant.
[0017]
【The invention's effect】
According to the antifogging agent composition of the present invention, the surface is treated with a simple operation such as coating, dipping, dripping or spraying, rinsing with water, wiping or drying. , Dirt adhesion and sticking prevention, and effective cleaning against dirt. For this reason, the cloudiness of the material due to the temperature difference and the deterioration of the visual field in the transparent material due to the contamination can be prevented.
[0018]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example and a comparative example demonstrate this invention in detail, this invention is not limited to these.
Synthesis example 1
50 g of 2-methacryloyloxyethyl-2 ′-(trimethylammonio) ethyl phosphate (MPC) and 0.025 g of azobisisobutyronitrile (AIBN) were dissolved in 100 g of an ethanol solvent, put into a reactor and purged with nitrogen. Polymerization was carried out at 50 ° C. for 10 hours in a thermostatic bath. After completion of the polymerization, reprecipitation purification was performed using ethanol as a good solvent and diisopropyl ether as a poor solvent, and vacuum drying was performed to obtain a polymer. The yield of the polymer was 92% by weight, and the weight average molecular weight was 550,000 according to GPC analysis.
[0019]
Synthesis example 2
A copolymer was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 45 g of MPC and 5 g of n-butyl methacrylate (BMA) were used. The yield of the polymer was 95% by weight, and the weight average molecular weight was 610,000 according to GPC analysis. Furthermore, the content of MBA was confirmed to be 10.5% by weight by elemental analysis of the obtained polymer.
[0020]
Examples 1 and 2
Each copolymer obtained in Synthesis Example 1 and Synthesis Example 2 was dissolved in purified water so as to have a concentration of 1% by weight. The prepared antifogging agent composition was filled in a polyethylene spray bottle.
As the transparent material, hard glass (GL), diethylene glycol bisallyl carbonate (US, PPG, trade name, CR-39) resin, polymethyl methacrylate (PMMA) are selected, and each material plate (30 × 30 ×) 1 mm) was wiped with isopropyl alcohol, sprayed with an antifogging agent, and wiped off with gauze as a test material. Further, a material was also prepared by flowing the material with tap water for 1 minute. The antifogging properties and antifouling properties of these transparent materials were evaluated by the following methods.
[0021]
(1) Anti-fogging property: Each material was placed in a refrigerator at 5 ° C. for 30 minutes and then brought to room temperature to visually check for cloudiness.
(2) Antifouling property: Each material treated with an antifogging agent was immersed in an aqueous solution containing 0.1% by weight of oleic acid as an oil component and 0.39% by weight of albumin as a protein component for 24 hours at 25 ° C. And then washed with purified water.
Then, visually evaluate the water wettability of the material surface, ○ if the wettability is maintained on the entire surface, △ if the water repelling is partially seen, and if the water repelling is seen on the entire surface X.
In addition, each material before treatment with the antifogging agent composition is immersed in an aqueous solution containing the above-mentioned dirt component at 25 ° C. for 24 hours to prepare a contaminated surface. The surface was wiped off, and the hydrophilicity of the surface was examined by the water wettability of the material surface to evaluate the cleaning power.
Their compositions are shown in Table 1, and the results are shown in Table 2.
[0022]
Examples 3 and 4
Each of the copolymers obtained in Synthesis Example 1 and Synthesis Example 2 has a concentration of 3% by weight, and cocoyl methyl taurine (abbreviated as CMT) as an anionic surfactant is 0.5% by weight. Dissolved in ethanol / water (1: 1) to prepare an antifogging agent composition.
The obtained treating agent was processed and evaluated in the same manner as in Examples 1-2.
Their compositions are shown in Table 1, and the results are shown in Table 2.
[0023]
Comparative Example 1
Each material not treated with the antifogging agent composition was evaluated in the same manner as in Examples 1 and 2. The results are also shown in Table 2.
[0024]
Comparative Example 2
In place of the anti-fogging agent compositions of Examples 1 and 2, each material was treated with a 1% by weight aqueous solution of sodium dodecylbenzenesulfonate (abbreviated as DBS) for evaluation. Their compositions are shown in Table 1, and the results are shown in Table 2.
[0025]
[Table 1]
Figure 0004156113
[0026]
[Table 2]
Figure 0004156113
[0027]
From the above results, it can be seen that Example 1 and the antifogging agent composition which is a combination of the polymer of the present invention and a solvent have a remarkable antifogging effect as compared with Comparative Example 1. Moreover, it turns out that Example 3 and 4 which are the anti-fogging agent composition which mix | blended surfactant of C component of this invention are remarkable compared with the comparative example 2, and an anti-fogging effect and a detergency. From the results, it can be seen that the antifogging composition of the present invention hardly adheres to the soil even after the treatment, and even after the stain component is attached, the surface treatment imparts wettability to the surface.

Claims (1)

A成分として下記一般式[I]で表わされる(メタ)アクリレート30〜100重量%とn−ブチル(メタ)アクリレート0〜70重量%から構成されるポリマー0.01〜30重量%と、B成分として該ポリマーを溶解する溶媒69〜99.9重量%と、C成分としてアニオン系界面活性剤0.01〜10重量%からなることを特徴とする防曇剤組成物。
Figure 0004156113
{式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2は−(CH2CHR5)m−基または−(CH2CHR5O)mCH2CHR5−基を示す(ただし、R5は水素原子又はメチル基を示し、mは1〜8の整数を示す。)。またR3は−(CH2)n−基を示し(nは2〜4の整数を示す。)、さらにR4は同一でも異なっていてもよく炭素数1〜8のアルキル基を示す。}}
As component A, 0.01 to 30% by weight of a polymer composed of 30 to 100% by weight of (meth) acrylate represented by the following general formula [I] and 0 to 70% by weight of n-butyl (meth) acrylate, and component B An anti-fogging agent composition comprising 69 to 99.9% by weight of a solvent for dissolving the polymer and 0.01 to 10% by weight of an anionic surfactant as a C component.
Figure 0004156113
{In the formula, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, and R 2 represents a — (CH 2 CHR 5 ) m- group or a — (CH 2 CHR 5 O) mCH 2 CHR 5 — group (provided that R 5 Represents a hydrogen atom or a methyl group, and m represents an integer of 1 to 8.) R 3 represents a — (CH 2 ) n — group (n represents an integer of 2 to 4), and R 4 may be the same or different and represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. }}
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