JP4149720B2 - Polymer and film comprising the same, and use thereof - Google Patents

Description

（前記式（１）において、ｎは重合度を表し、
Ｒ ² は、下記７種類のいずれかである。）
【化７】

（ここで、Ｒ ³ は、炭素数１〜４のアルキル基を表わし、ｑは０〜３の整数である。）
【００１１】
本発明の光学フィルムにおいて、前記式（Ｉ）中、Ｒ ² が下記式に表わされる基のいずれかであるのが好ましい。
【化８】

（ここで、Ｒ ³ は、炭素数１〜４のアルキル基を表わし、ｑは０〜３の整数である。）
【００１２】
また、本発明の光学フィルムにおいて、前記低分子化合物は、イソフタル酸の酸クロライド、またはトリレンジイソシアネートであるのが好ましい。
【００１３】
また、本発明の光学フィルムにおいて、前記ポリアリールエーテルケトンは、下記式（５）で表わされるポリアリールエーテルケトンであり、前記低分子化合物が、トリレンジイソシアネートであるのが好ましい。
【化９】

（式中、ｎは重合度を表す。）
【００１４】
また、本発明の光学フィルムにおいて、前記ポリアリールエーテルケトンは、下記式（６）で表わされるポリアリールエーテルケトンであり、前記低分子化合物が、イソフタル酸ジクロリドであるのが好ましい。
【化１０】

（式中、ｎは重合度を表す。）
【００１５】
また、本発明の視角補償部材は、前記の光学フィルムからなることを特徴とする。
【００１６】
また、本発明の光学素子は、光学フィルムの片面又は両面に、本発明の光学フィルムを積層してなることを特徴とする。
【００１７】
また、本発明の画像表示装置は、前記光学フィルム、前記視角補償部材又は前記光学素子を備えていることを特徴とする。
【００１８】
【発明の実施の形態】
本発明の光学フィルムに用いる重合体は、ポリアリールエーテルケトンと、ポリアリールエーテルケトンの末端水酸基と反応可能な官能基を有する低分子化合物とを反応させることにより得られうる。本発明でいうポリアリールエーテルケトンとは、繰り返し単位中にエーテル基(−Ｏ−)とケトン基（−Ｃ（＝Ｏ）−）を有し、それらがアリール基で連結されているものを言い、一般式（１）で表される。
【化１１】

（前記式（１）において、ｎは重合度を表し、
Ｒ ² は、下記７種類のいずれかである。）
【化１２】

（ここで、Ｒ³は、炭素数１〜４のアルキル基を表わし、ｑは０〜３の整数である。）
【００１９】
好ましいものの具体例としては、以下のようなポリアリールエーテルケトン（式中、ｎは重合度を表す。）を挙げることができる。
【００２０】
【化１３】

【化１４】

【００２１】
本発明で用いるポリアリールエーテルケトンは、その質量平均分子量（Ｍｗ）が２，０００〜１，０００，０００、好ましくは３，０００〜９００，０００、さらに好ましくは４，０００〜８００，０００であるのが良い。質量平均分子量（Ｍｗ）が２，０００未満の場合は、皮膜を形成した時に強度に劣る場合があり、一方、１，０００，０００を越える場合は、溶媒への溶解性が劣ったり、溶液の保存安定性が悪くなる場合がある。
【００２２】
本発明の重合体を得るためにポリアリールエーテルケトンと反応させる低分子化合物は、ポリアリールエーテルケトンの末端水酸基と反応しうる官能基を有するものである。
【００２３】
このような官能基を有する化合物の具体例としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、シクロヘキシルジカルボン酸もしくはピリジンジカルボン酸の酸クロライド、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネートまたはシクロヘキシルジイソシアネートである。
【００２４】
これらは一種、あるいは官能基どうしが互いに反応しなければ二種以上を混合して用いても良い。
【００２５】
ポリアリールエーテルケトンと、該末端水酸基と反応しうる官能基を有する低分子化合物との反応条件は、用いる低分子化合物に合わせて、それぞれ公知の方法を採用することができる。例えば、一般に酸クロライドやハロゲン化物との反応は塩基の存在下で速やかに進行するし、イソシアネートとの反応は無触媒でも進行する。
【００２６】
低分子化合物とポリアリールエーテルケトンの重合反応が遅い時は、ポリアリールエーテルケトンの末端水酸基１個に対する低分子化合物の官能基数は多くなってもよい。従って、反応に供する低分子化合物とポリアリールエーテルケトンの割合は、ポリアリールエーテルケトンの末端水酸基１個：低分子化合物の官能基数が、１００：１〜１００：１５０、好ましくは１００：１〜１００：１００とするのが良い。反応温度は、カルボキシル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、エポキシ基、イソシアネート基などがポリアリールエーテルケトンの末端水酸基と反応しうる温度であればよく、通常１０〜１５０℃の範囲で選択される。反応時間は、低分子化合物とポリアリールエーテルケトンの末端水酸基の反応が終了する時間を目処とする。未反応の低分子化合物が残る場合は、蒸留、再沈殿などの公知の精製法を用いて除去することができる。
【００２７】
反応で得られる架橋重合体の分子量は、反応させるポリアリールエーテルケトンの分子量や低分子化合物の種類、反応条件により異なるため、一概には規定できないが、一般には重量平均分子量で１０，０００〜１，２００，０００、好ましくは２０，０００〜１，１００，０００、さらに好ましくは３０，０００〜１，０００，０００である。重量平均分子量が１０，０００より小さいと、製膜した時にフィルムの強度が劣り、自立性フィルムを形成できない場合がある。逆に重量平均分子量が大きすぎると、保存安定性が悪くなる場合がある。
【００２８】
本発明の光学フィルムに用いる重合体は、架橋前のポリアリールエーテルケトンよりも分子量が増大する結果、皮膜の強度や耐熱性が向上し、負複屈折値の増大が期待できる。また低分子化合物の物性が、得られるポリマーの物性に反映される場合もあり、低分子化合物の種類や量を調節することで、弾性率やガラス転移温度の制御が可能になる。
【００２９】
本発明の光学フィルムは、光学軸をフィルム法線方向に有する負の一軸性フィルムである。光学軸をフィルム法線方向に有する負の一軸性フィルムとは、光学軸がｚ軸方向にあるフィルムで、主屈折率ｎｘ及びｎｙがほぼ同一であり、且つｎｚがｎｘ、ｎｙよりも小さい関係を満たすフィルムである（ネガティブＣフィルムとも呼ばれる）。本発明においては、ｎｘ、ｎｙ及びｎｚは、それぞれｘ方向、ｙ方向及びｚ方向の３方向の主屈折率を意味し、ｘ方向とｙ方向とは互いに直交するフィルム面内方向、ｚ方向はフィルム膜厚方向とするものである。主屈折率ｎｘ、ｎｙ及びｎｚの値は、用いるポリアリールエーテルケトンの構造や分子量、フィルム膜厚及びフィルム製造条件に依存してほほ決まってくる値である。従って、それら材料や膜厚、製造条件を調節することにより、光学的に主要なパラメータである厚み方向のリターデーション値（厚み方向の屈折率と面内方向の屈折率との差（Δｎ）、すなわち、ｎｘ−ｎｚ（又はｎｙ−ｎｚ）と膜厚ｄの積で得られる値）を、適宜制御することができる。
【００３０】
本発明の光学フィルムの屈折率差（Δｎ）、すなわち、ｎｘ−ｎｚ（又はｎｙ−ｎｚ）は、０．００１以上０．６以下であることに特徴がある。好ましくは０．００２以上、さらに好ましくは０．００４以上０．６以下であることが望ましい。該屈折率差が０．００１より小さい場合には、厚み方向のリターデーション値を所望値とするために、フィルムの膜厚を厚くしなければならなくなる。このため、例えば、液晶表示素子等へ付設する際にフィルム厚みが問題になる可能性がある。また屈折率差が０．６より大きい場合は、フィルム膜厚の制御が困難になる。
【００３１】
本発明の光学フィルムでは、厚み方向のリターデーション値、すなわち、Δｎ×ｄ（膜厚）で与えられる値は特に限定されるものではないが、通常１０ｎｍ以上２０００ｎｍ以下、好ましくは５０ｎｍ以上１０００ｎｍ以下、さらに好ましくは１００ｎｍ以上５００ｎｍ以下であることが望ましい。１０ｎｍ未満の場合には、光学フィルムとしての機能に欠けるおそれがある。また、２０００ｎｍを超える光学フィルムの製造は不可能でないが、塗布膜の作成時及びその乾燥時にムラが発生する恐れがあり、これに原因してフィルムの厚み方向のリターデーション値が不均一になる恐れがある。
【００３２】
したがって、本発明の光学フィルムの膜厚は０．１μｍ以上５００μｍ以下、好ましくは０．３μｍ以上２００μｍ以下、さらに好ましくは０．５μｍ以上１００μｍ以下であることが望ましい。フィルム膜厚が０．１μｍ未満の場合には、フィルムの複屈折値（ｎｘ−ｎｚ）にもよるが、概してリターデーション値が小さくなるため、光学フィルムとしての機能に欠けるおそれがある。また、膜厚が５００μｍを越えるフィルムの場合は、膜厚が不均一になるおそれがある。
【００３３】
本発明の光学フィルムは、上記の重合体単独で構成されていても良いし、重合体の特性を失わない範囲で、他の樹脂、例えば、ポリエーテルスルホン、ポリエーテル、ポリイミド、ポリアミド、ポリエステル、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリカルボジイミド、組成の異なるポリエーテルケトンなどから選ばれる樹脂を一種以上配合したブレンド物で構成されていても良い。また、２種以上の繰り返し単位からなるポリアリールエーテルケトン共重合体を架橋させた重合体でも良い。
【００３４】
本発明の光学フィルムを製造する場合は、ポリアリールエーテルケトンの架橋重合体（以下「重合体」とする）を溶剤に溶かした溶液を基板に塗布し、塗膜を乾燥させることにより、製造することができる。重合体を溶解させる溶媒は、重合体を溶解できるものであれば特に制限なく用いることができる。例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、ジクロロエタン、テトラクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、クロロベンゼン、オルソジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；フェノール、ｏ−クロロフェノール、ｍ−クロロフェノール、ｏ−クレゾール、パラクロロフェノール、ｍ−クレゾールなどのフェノール類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メトキシベンゼン、１，２−ジメトキシベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどのケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系溶媒；ｔ−ブチルアルコール、グリセリン、エチレングリコール、トリエチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、２−メチル−２，４−ペンタンジオールなどのアルコール系溶媒；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド系溶媒；アセトニトリル、ブチロニトリルなどのニトリル系溶媒；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒；あるいは二硫化炭素、エチルセルソルブ、ブチルセルソルブなどを、単独あるいは混合して使用することが可能である。
【００３５】
溶液中の重合体濃度は、通常０．５重量％以上（以下、単に「％」という）５０％以下、好ましくは１％以上４０％以下、さらに好ましくは２％以上３０％以下であるのが良い。重合体溶液には、本発明の効果を損なわない範囲において、例えば、界面活性剤、可塑剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、染料、顔料、密着性向上剤、フイラー等の各種添加剤を加えることもできる。
【００３６】
重合体溶液が塗布される基板は、最終的に得られる光学フィルムが光学的に負の一軸性を示すフィルムとなる基板であれば特に限定されない。ガラス基板、プラスチックフィルム等のプラスチック基板、ステンレスベルトやステンレスドラム、銅箔等の金属基板等を用いることができる。中でも、偏光板との貼り合わせを考えると、プラスチック基板又はステンレスベルトやステンレスドラムを用いることが望ましい。可能であれば、偏光板に直接塗布しても良い。
【００３７】
プラスチックフィルムとして、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ（４−メチルペンテン−１）などのポリオレフィン、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリアミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリケトンサルファイド、ポリエーテルスルホン、ポリスルホン、ポリフェニレンサルファイド、ポリフェニレンオキサイド、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリアセタール、ポリカーボネート、ポリアリレート、アクリル樹脂、ポリビニルアルコール、ポリプロピレン、セルロース系プラスチックス、エポキシ樹脂、フェノール樹脂等から形成されるフィルムを挙げることができる。これらプラスチックフィルムは、光学的に等方性であっても、異方性であっても差し支えない。
【００３８】
基板に使用されるプラスチックフィルムの中でも、耐溶剤性や耐熱性の観点からポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートの各フィルムが望ましい。基板となるプラスチックフィルムの厚みは、通常１０μｍ以上、好ましくは２０μｍ以上、より好ましくは３０μｍ以上である。１０μｍより薄い場合は、基板の強度が弱いために製造時に切れてしまう等の問題が発生するおそれがある。なお、基板となるプラスチックフィルムを、後述する基板付きの光学フィルムとして使用する場合は、フィルムの厚型化を避けるため、フィルム全体の厚みが５００μｍ以下、好ましくは２００μｍ以下、さらに好ましくは１００μｍ以下となるように、プラスチックフィルムの厚みを設定するのが良い。
【００３９】
基板上に重合体溶液を塗布する方法としては、当該分野で公知の手法を適宜採用することができ、例えば、スピンコート法、ロールコート法、プリント法、浸漬引き上げ法、カーテンコート法、ワイヤーバーコート法、ドクターブレード法、ナイフコート法、タイコート法、グラビアコート法、マイクログラビアコート法、オフセットグラビアコート法、リップコート法、スプレーコート法等を採用することができる。
【００４０】
これらの塗布方法によりポリマー溶液を、所望するフィルム膜厚となるように基板上に塗布し、乾燥させることによって本発明の光学フィルムを得ることができる。乾燥温度は、ポリアリールエーテルケトンや溶媒の種類等に応じて適宜選択され、一概に規定することはできないが、通常４０℃以上４００℃以下、好ましくは５０℃以上３００℃以下、さらに好ましくは６０℃以上２００℃以下である。塗膜の乾燥は、一定温度下において行っても良いし、段階的に温度を上昇させながら行っても良い。乾燥時間も適宜選択されるところではあるが、通常１０秒以上３０分以下、好ましくは３０秒以上２５分以下、さらに好ましくは１分以上２０分以下である。
【００４１】
以上の工程により得られる本発明の光学フィルムは、フィルム自体が自己支持性を有するものであれば基板から剥離し、そのまま光学フィルムとして各種の用途に用いることができる。また自己支持性を持っていない場合には、製造工程において用いた基板が透明であれば、その基板付きの光学フィルムとして使用することができる。また、フィルム製造時に使用した基板から別の基板（以下、第２の基板という）にフィルムを転写し、第２の基板付き光学フィルムとして使用することもできる。フィルムの転写は、通常、基板上に形成されている光学フィルムと第２の基板とを、接着剤又は粘着剤を介して貼り合わせた後、フィルム製造時に用いた基板をフィルム面から剥離除去する方法で行われる。
【００４２】
転写に用いられる第２の基板は、適度な平面性を有するものであれば特に限定されないが、透明なガラスやプラスチックフィルム等が望ましい。透明プラスチックフィルムの例としては、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンサルファイド、ポリアリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリオレフィン、トリアセチルセルロース、ノルボルネン系樹脂、エポキシ樹脂等のフィルムを挙げることができる。
【００４３】
第２の基板は光学的に等方性であることが好ましいが、光学フィルムの用途によっては、光学的異方性を有する基板を第２の基板に用いることができる。このような光学的異方性を有する第２の基板の例としては、上記したプラスチックフィルムを延伸処理等して得られる位相差フィルムが挙げられる。また、液晶配向が固定化された液晶フィルム、光散乱性を有する光散乱フィルム、回折能を有する回折フィルム又は偏光フィルム等を第２の基板としても用いることもできる。
【００４４】
あるいは溶剤に不溶の重合体が得られた場合、圧縮成型、射出成型、トランスファー成型などの公知の成型方法によりフィルムを作製しても良い。
【００４５】
本発明の光学フィルムは、各種の光学フィルムとして用いることができる。光学フィルムは、フィルム単独又は必要に応じて他の光学フィルム、例えば、他の屈折率構造を有する位相差フィルム、液晶フィルム、光散乱フィルム、回折フィルム、偏光フィルム（偏光板）、偏光子等と組合せた積層体として、各種の光学用途、具体的には、各種液晶表示素子の光学補償部材として利用することができる。例えば、工業的に製造されているヨウ素系や染料系の偏光フィルムと光学フィルムとを組み合せることにより、液晶表示素子の複屈折性を補償、調整する機能を有する偏光板とすることができる。
【００４６】
ここでいう液晶表示素子には、例えばＳＴＮ（Super Twisted Nematic）セル、ＴＮ（Twisted Nematic）セル、ＩＰＳ（In−Plane Switching）セル、ＶＡ（Vertical Alighned）セル、ＯＣＢ（Optically Alighned Birefringence）セル、ＨＡＮ（Hybrid Alighned Nematic）セル、ＡＳＭ（Axially Symmetric Alighned Microcell）セル、強誘電セル、反強誘電セル及びこれらに規則正しい配向分割を行ったもの、ランダムな配向分割を行ったもの等の各種のセルが含まれる。本発明の光学フィルムが組み込まれる液晶表示素子は、単純マトリックス方式、ＴＦＴ（Thin Film Transistor）電極やＴＦＤ（Thin Film Diode）電極等を用いたアクティブマトリックス方式、プラズマアドレス方式等のいずれの駆動方式であっても良い。
【００４７】
また、本発明の光学フィルムは、バックライトシステムを備えた透過型・半透過型の液晶表示素子や、反射板を備えた反射型の液晶表示素子、さらには投写型の液晶表示素子等にも組み込むことができる。液晶表示素子における光学フィルムの設置箇所は、特には限定されないが、通常は偏光板と駆動セルとの間であって、駆動セルの上側及び／又は下側の位置に、一枚若しくは複数枚の光学フィルムを配置するのが一般的である。この場合、光学フィルムは、屈折率構造が異なる位相差フィルム、液晶フィルム、回折フィルム、光散乱フィルム、レンズシート等と組み合わせて設置することも可能である。
【００４８】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれら実施例になんら限定されるものではない。また、特に言及しない限り、「％」は「質量％」を意味する。また、試薬は特に記載が無い限り、和光純薬より入手したものを用いた。なお、実施例で用いた各分析法は以下の通りである。
【００４９】
（重量平均分子量（Ｍｗ））
ポリマー粉末を、０．１％テトラヒドロフラン溶液に調製し、東ソー製ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣを用いて測定した。溶離液はテトラヒドロフランを使用し、ポリスチレン標準換算により分子量を測定した。
【００５０】
（複屈折率（Δｎ））
王子精機社製ＫＯＢＲＡ２１ＡＤＨを用いて、５９０ｎｍにおける屈折率を測定した。
【００５１】
（ガラス転移温度（Ｔｇ））
セイコーインスツルメンツ株式会社製ＤＳＣ５２００を用い、ＪＩＳ−Ｋ７１２１に従って測定した。
【００５２】
（弾性率（Ｅ’））セイコーインスツルメンツ株式会社製ＤＭＳ２１０を用い、−３０℃から３００℃まで昇温して測定し、３０℃における貯蔵弾性率をフィルムの弾性率（Ｅ’）とした。
【００５３】
（実施例１）
前述の構造式（化５）で示されるポリアリールエーテルケトン（株式会社日本触媒製）をトルエンに溶解させ、１０％となるようポリマー溶液を調製した。この溶液にトリレンジイソシアネート（日本ポリウレタン製）をポリアリールエーテルケトンに対し１ｗｔ％加え、室温で５時間撹拌した。ポリマー溶液を撹拌しながらイソプロピルアルコールに投入して、未反応のトリレンジイソシアネートを除去し、沈殿した重合体を集めて６０℃×４８ｈｒ乾燥し、重合体粉末を得た。
【００５４】
得られた重合体をトルエンに再溶解して、１０％の重合体溶液を調製した。この重合体溶液をガラス板上にスピンコート法で塗布し、１００℃で１５分間乾燥することで、ガラス基板上にフィルムを作製した。重合体のＭｗとフィルムのＴｇ、Ｅ’、Δｎを測定した結果を表１に示す。
【００５５】
（実施例２）
前述の構造式（化６）で示されるポリアリールエーテルケトン（株式会社日本触媒製）、低分子化合物としてイソフタル酸ジクロリドを用い、ピリジンの存在下で反応を行った以外は、実施例１と同様にして重合体粉末を得た。
【００５６】
得られた重合体をトルエンに再溶解して、１０％の重合体溶液を調製した。この重合体溶液をガラス板上にスピンコート法で塗布し、１００℃で１５分間乾燥することで、ガラス基板上にフィルムを作製した。重合体のＭｗとフィルムのＴｇ、Ｅ’、Δｎを測定した結果を表１に示す。
【００５７】
【表１】

【００５８】
【発明の効果】
以上説明した通り、本発明の光学フィルムは、ポリアリールエーテルケトンと特定の低分子化合物とから製造された重合体を含んで成り、透明で耐熱性に優れ、電気・電子・光学分野で様々な応用が可能である。また、本発明の光学フィルムは、光学軸をフィルム法線方向に有する光学的に負の一軸性を示す光学フィルムであるので、位相差フィルムなど、各種光学用途への応用展開が可能であるなど、工業的に極めて有用である。
【００５９】
また、本発明の光学素子は、前記光学フィルムを積層しているため、液晶セルの複屈折性が補償され、これを搭載した画像表示装置の性能を高めることが可能になるとともに、容易に製造しうる利点がある。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
  The present invention is excellent in heat resistance and mechanical strength,An optical film exhibiting negative uniaxiality, andRegarding its use.
[0002]
[Prior art]
  Liquid crystal display elements represented by STN (Super Twisted Nematic) -LCD (Liquid Crystal Display), TFT (Thin Film Transistor) -LCD, etc. have features such as thinness, light weight, low voltage drive, and low power consumption. As a high-performance display that replaces cathode ray tubes, it is widely used in portable electronic devices such as portable televisions, digital cameras, and video cameras with liquid crystals, notebook computers, and liquid crystal monitors. Many of these liquid crystal display elements have a birefringent property made of a polymer material or a liquid crystal material in order to improve the coloring of the display due to the birefringence of the liquid crystal cell, the problem of reduction in contrast, or the problem of viewing angle characteristics. An optical film is provided.
[0003]
  Some birefringent optical films currently manufactured or developed have a uniaxial refractive index structure. This type of optical film has an optical axis in the film plane and a film normal direction. In addition, the axiality is further classified into positive and negative.
[0004]
  As an example in which the optical axis is in the film plane, an optical film for color compensation used in STN-LCDs can be given as a general example. An optical film for color compensation is usually produced by a method of stretching a polymer film, and this is known as a film exhibiting optically positive uniaxiality.
[0005]
  An example of the optical axis in the film normal direction is an optical film made of polyimide that exhibits optically negative uniaxiality (also referred to as “having a negative birefringence value”) by Harris et al. And Ezzell et al. Can be mentioned. This film is manufactured by applying a polymer solution to a suitable substrate and drying it so that the polymer is surface-oriented. The film thus produced can be used as an optical film for improving the viewing angle of a TFT-LCD (for example, US Pat. Nos. 5,344,916, 5,480,964, 5, Nos. 580, 950 and 6,238, 753). However, they do not mention that polyether ketones exhibit similar properties.
[0006]
  JP-A-2000-190385 discloses polyether ketone and other plastic films as optically negative uniaxial films, but there is no description that polyether ketone is particularly excellent, It is stated that it is preferable to stretch after film formation, which is essentially different from the film of the present invention.
[0007]
  Moreover, although the description regarding a fluorinated aryl polyether ketone is disclosed by Unexamined-Japanese-Patent No. 2001-49110 and Unexamined-Japanese-Patent No. 2001-64226, there is no description regarding an optical property, and the terminal hydroxyl group of polyaryletherketone and There is no description about obtaining a crosslinked polymer by reacting a low molecular weight compound. Furthermore, Kimura et al. Introduced the polyaryletherketone of the present invention in Polymer Processing 50: 7 315, which also produced a crosslinked polymer by reacting the terminal hydroxyl group of the polyaryletherketone with a low molecular weight compound. There is no description about getting.
[0008]
[Problems to be solved by the invention]
  An object of the present invention is to obtain a polymer crosslinked polymer applicable to an optical film or the like by reacting a terminal hydroxyl group of polyaryletherketone with a low molecular weight compound. Another object of the present invention is to provide an optical film comprising the above-mentioned crosslinked polyaryletherketone polymer, having excellent heat resistance, high uniformity, and a negative birefringence value. Still another object of the present invention is to compensate for the birefringence of a liquid crystal display. As a result, the optical element has good color and viewing angle characteristics and is easy to manufacture, and a liquid crystal display element and organic EL display using these elements. An object of the present invention is to provide an image display device such as a device.
[0009]
[Means for Solving the Problems]
  As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that a novel heavy compound can be obtained by reacting a polyaryletherketone with a low molecular weight compound having a functional group capable of reacting with a terminal hydroxyl group of the polyaryletherketone. Coalescence is obtained, including thisOpticalThe film was found to have excellent heat resistance and high uniformity, and the present invention was completed.
[0010]
  That is,The present invention
An optical film comprising a polymer obtained by reacting a polyaryletherketone represented by the following formula (1) with a low molecular compound having a functional group capable of reacting with a terminal hydroxyl group thereof,
The low molecular weight compound is oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, cyclohexyl dicarboxylic acid or pyridine dicarboxylic acid chloride, Hexamethylene diisocyanate, tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate or cyclohexyl diisocyanate,
The optical film exhibits negative uniaxiality;
The negative birefringence value of the optical film is in the range of 0.001 to 0.6.
[Chemical 6]

(In the formula (1), n represents the degree of polymerization,
R ² Is one of the following seven types. )
[Chemical 7]

(Where R ^Three Represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and q is an integer of 0 to 3. )
[0011]
In the optical film of the present invention, R in the formula (I) ² Is preferably any one of the groups represented by the following formulae.
[Chemical 8]

(Where R ^Three Represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and q is an integer of 0 to 3. )
[0012]
In the optical film of the present invention, the low molecular compound is preferably an acid chloride of isophthalic acid or tolylene diisocyanate.
[0013]
In the optical film of the present invention, the polyaryl ether ketone is preferably a polyaryl ether ketone represented by the following formula (5), and the low molecular compound is preferably tolylene diisocyanate.
[Chemical 9]

(In the formula, n represents the degree of polymerization.)
[0014]
In the optical film of the present invention, the polyaryl ether ketone is preferably a polyaryl ether ketone represented by the following formula (6), and the low molecular compound is preferably isophthalic acid dichloride.
Embedded image

(In the formula, n represents the degree of polymerization.)
[0015]
  The viewing angle compensation member of the present invention isOptical filmIt is characterized by comprising.
[0016]
  Moreover, the optical element of the present invention is provided on one side or both sides of an optical film.Optical film of the present inventionIt is characterized by being laminated.
[0017]
  Moreover, the image display device of the present invention includes:Optical film,AboveViewing angle compensation member orAboveAn optical element is provided.
[0018]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
  The present inventionUsed for optical filmThe polymer can be obtained by reacting a polyaryl ether ketone with a low molecular compound having a functional group capable of reacting with a terminal hydroxyl group of the polyaryl ether ketone. The polyaryletherketone as used in the present invention refers to those having an ether group (—O—) and a ketone group (—C (═O) —) in a repeating unit, which are connected by an aryl group. Is represented by the general formula (1).
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(In the formula (1), n represents the degree of polymerization,
R ² Is one of the following seven types. )
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(Where R^ThreeRepresents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and q is an integer of 0 to 3. )
[0019]
  PreferredSpecific examples of these include the following polyaryl ether ketones (wherein n represents the degree of polymerization).
[0020]
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[0021]
  The polyaryl ether ketone used in the present invention has a mass average molecular weight (Mw) of 2,000 to 1,000,000, preferably 3,000 to 900,000, more preferably 4,000 to 800,000. Is good. When the mass average molecular weight (Mw) is less than 2,000, the strength may be inferior when the film is formed. On the other hand, when it exceeds 1,000,000, the solubility in the solvent may be inferior. Storage stability may deteriorate.
[0022]
  The low molecular weight compound that is reacted with the polyaryl ether ketone to obtain the polymer of the present invention has a functional group that can react with the terminal hydroxyl group of the polyaryl ether ketone.is there.
[0023]
  As a specific example of a compound having such a functional group,Oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, cyclohexyl dicarboxylic acid or pyridinedicarboxylic acid chloride, hexamethylene diisocyanate, tolylene diene Isocyanate, diphenylmethane diisocyanate or cyclohexyl diisocyanate.
[0024]
These may be used alone or in combination of two or more if the functional groups do not react with each other.
[0025]
  As the reaction conditions for the polyaryl ether ketone and the low molecular compound having a functional group capable of reacting with the terminal hydroxyl group, a known method can be employed in accordance with the low molecular compound to be used. For example, in general, a reaction with an acid chloride or halide proceeds rapidly in the presence of a base, and a reaction with an isocyanate can be performed without a catalyst.proceed.
[0026]
  When the polymerization reaction between the low molecular compound and the polyaryl ether ketone is slow, the number of functional groups of the low molecular compound with respect to one terminal hydroxyl group of the polyaryl ether ketone may be increased. Therefore, the ratio of the low molecular weight compound and the polyaryl ether ketone to be subjected to the reaction is such that the number of functional groups of one terminal hydroxyl group of the polyaryl ether ketone: low molecular weight compound is 100: 1 to 100: 150, preferably 100: 1 to 100. : 100 is preferable. The reaction temperature may be a temperature at which a carboxyl group, a halogen atom, an alkoxy group, an epoxy group, an isocyanate group and the like can react with the terminal hydroxyl group of the polyaryl ether ketone, and is usually selected in the range of 10 to 150 ° C. The reaction time is set to the time at which the reaction between the low molecular weight compound and the terminal hydroxyl group of polyaryletherketone is completed. When unreacted low molecular weight compounds remain, they can be removed using a known purification method such as distillation or reprecipitation.
[0027]
  The molecular weight of the crosslinked polymer obtained by the reaction varies depending on the molecular weight of the polyaryletherketone to be reacted, the kind of the low molecular weight compound, and the reaction conditions, and thus cannot be defined unconditionally, but generally has a weight average molecular weight of 10,000 to 1 , 200,000, preferably 20,000 to 1,100,000, more preferably 30,000 to 1,000,000. If the weight average molecular weight is less than 10,000, the strength of the film is inferior when the film is formed, and a self-supporting film may not be formed. On the other hand, if the weight average molecular weight is too large, the storage stability may deteriorate.
[0028]
  Of the present inventionUsed for optical filmAs a result of the increase in molecular weight of the polymer compared to the polyaryl ether ketone before crosslinking, the strength and heat resistance of the film are improved, and an increase in negative birefringence value can be expected. In addition, the physical properties of the low molecular compound may be reflected in the physical properties of the polymer obtained, and the elastic modulus and glass transition temperature can be controlled by adjusting the type and amount of the low molecular compound.
[0029]
  Optical film of the present inventionIs a negative uniaxial film having an optical axis in the film normal direction. A negative uniaxial film having an optical axis in the film normal direction is a film in which the optical axis is in the z-axis direction, the main refractive indexes nx and ny are substantially the same, and nz is smaller than nx and ny. (Also referred to as negative C film). In the present invention, nx, ny, and nz mean the main refractive indexes in the three directions of the x direction, the y direction, and the z direction, respectively, the x direction and the y direction are in-plane directions perpendicular to each other, and the z direction is This is the film thickness direction. The values of the main refractive indices nx, ny and nz are values that are determined depending on the structure and molecular weight of the polyaryletherketone used, the film thickness, and the film production conditions. Therefore, by adjusting the material, film thickness, and manufacturing conditions, the retardation value in the thickness direction which is an optically main parameter (difference (Δn) between the refractive index in the thickness direction and the refractive index in the in-plane direction, That is, the value obtained by the product of nx-nz (or ny-nz) and the film thickness d) can be appropriately controlled.
[0030]
  The optical film of the present invention is characterized in that the refractive index difference (Δn), that is, nx−nz (or ny−nz) is 0.001 or more and 0.6 or less. Preferably it is 0.002 or more, more preferably 0.004 or more and 0.6 or less. If the refractive index difference is smaller than 0.001, the film thickness must be increased in order to obtain a desired retardation value in the thickness direction. For this reason, when attaching to a liquid crystal display element etc., a film thickness may become a problem, for example. On the other hand, when the refractive index difference is larger than 0.6, it is difficult to control the film thickness.
[0031]
  In the optical film of the present invention, the retardation value in the thickness direction, that is, the value given by Δn × d (film thickness) is not particularly limited, but is usually 10 nm or more and 2000 nm or less, preferably 50 nm or more and 1000 nm or less, More preferably, it is 100 nm or more and 500 nm or less. If it is less than 10 nm, the function as an optical film may be lacking. In addition, although it is not impossible to produce an optical film having a thickness of more than 2000 nm, there is a risk that unevenness may occur when the coating film is formed and when the coating film is dried, resulting in uneven retardation values in the thickness direction of the film. There is a fear.
[0032]
  Therefore, the film thickness of the optical film of the present invention is 0.1 μm or more and 500 μm or less, preferably 0.3 μm or more and 200 μm or less, more preferably 0.5 μm or more and 100 μm or less. When the film thickness is less than 0.1 μm, although depending on the birefringence value (nx−nz) of the film, the retardation value is generally small, so that the function as an optical film may be lacking. In the case of a film having a film thickness exceeding 500 μm, the film thickness may be nonuniform.
[0033]
  The optical film of the present invention may be composed of the above-mentioned polymer alone, or other resins such as polyethersulfone, polyether, polyimide, polyamide, polyester, as long as the characteristics of the polymer are not lost. You may be comprised with the blend material which mix | blended 1 or more types of resin chosen from polyamide imide, polyether imide, polycarbodiimide, polyether ketone from which a composition differs. Moreover, the polymer which bridge | crosslinked the polyaryl ether ketone copolymer which consists of a 2 or more types of repeating unit may be sufficient.
[0034]
  When the optical film of the present invention is produced, it is produced by applying a solution obtained by dissolving a crosslinked polymer of polyaryletherketone (hereinafter referred to as “polymer”) in a solvent to a substrate and drying the coating film. be able to. The solvent for dissolving the polymer can be used without particular limitation as long as it can dissolve the polymer. For example, halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, carbon tetrachloride, dichloroethane, tetrachloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene, chlorobenzene, orthodichlorobenzene; phenol, o-chlorophenol, m-chlorophenol, o-cresol, parachlorophenol Phenols such as m-cresol; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, methoxybenzene, 1,2-dimethoxybenzene; acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, cyclopentanone, 2-pyrrolidone, Ketone solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone; ester solvents such as ethyl acetate and butyl acetate; t-butyl alcohol, glycerin, ethylene glycol , Alcohol solvents such as triethylene glycol, ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, propylene glycol, dipropylene glycol and 2-methyl-2,4-pentanediol; amide solvents such as dimethylformamide and dimethylacetamide; acetonitrile and butyronitrile Nitrile solvents such as: ether solvents such as diethyl ether, dibutyl ether, and tetrahydrofuran; carbon disulfide, ethyl cellosolve, butyl cellosolve, and the like can be used alone or in combination.
[0035]
  The polymer concentration in the solution is usually 0.5% by weight or more (hereinafter simply referred to as “%”) 50% or less, preferably 1% or more and 40% or less, more preferably 2% or more and 30% or less. good. Various additives such as surfactants, plasticizers, ultraviolet absorbers, antioxidants, dyes, pigments, adhesion improvers, fillers, and the like are added to the polymer solution as long as the effects of the present invention are not impaired. You can also.
[0036]
  The substrate to which the polymer solution is applied is not particularly limited as long as the finally obtained optical film is a substrate that is an optically negative uniaxial film. A glass substrate, a plastic substrate such as a plastic film, a metal substrate such as a stainless belt, a stainless drum, or a copper foil can be used. Among these, it is desirable to use a plastic substrate, a stainless steel belt, or a stainless steel drum in consideration of bonding with a polarizing plate. If possible, it may be applied directly to the polarizing plate.
[0037]
  As plastic films, polyolefins such as polyethylene, polypropylene, poly (4-methylpentene-1), polyimide, polyamideimide, polyamide, polyetherimide, polyetheretherketone, polyketone sulfide, polyethersulfone, polysulfone, polyphenylenesulfide, polyphenylene Examples include films formed from oxide, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polyacetal, polycarbonate, polyarylate, acrylic resin, polyvinyl alcohol, polypropylene, cellulose plastics, epoxy resin, phenol resin, and the like. These plastic films may be optically isotropic or anisotropic.
[0038]
  Among the plastic films used for the substrate, polypropylene, polyethylene terephthalate, and polyethylene naphthalate films are desirable from the viewpoints of solvent resistance and heat resistance. The thickness of the plastic film to be the substrate is usually 10 μm or more, preferably 20 μm or more, more preferably 30 μm or more. If the thickness is less than 10 μm, the strength of the substrate is weak, which may cause problems such as cutting during manufacture. In addition, when using the plastic film used as a substrate as an optical film with a substrate to be described later, the thickness of the entire film is 500 μm or less, preferably 200 μm or less, more preferably 100 μm or less in order to avoid thickening of the film. It is better to set the thickness of the plastic film.
[0039]
  As a method of applying the polymer solution on the substrate, a method known in the art can be appropriately employed. For example, a spin coating method, a roll coating method, a printing method, a dip-up method, a curtain coating method, a wire bar A coating method, a doctor blade method, a knife coating method, a tie coating method, a gravure coating method, a micro gravure coating method, an offset gravure coating method, a lip coating method, a spray coating method, and the like can be employed.
[0040]
  The optical film of the present invention can be obtained by applying the polymer solution onto the substrate so as to have a desired film thickness by these application methods and drying it. The drying temperature is appropriately selected according to the type of polyaryl ether ketone and the solvent, and cannot be generally defined, but is usually 40 ° C. or higher and 400 ° C. or lower, preferably 50 ° C. or higher and 300 ° C. or lower, more preferably 60 ° C. It is at least 200 ° C. Drying of the coating film may be performed at a constant temperature or may be performed while increasing the temperature stepwise. Although the drying time is appropriately selected, it is usually 10 seconds to 30 minutes, preferably 30 seconds to 25 minutes, and more preferably 1 minute to 20 minutes.
[0041]
  The optical film of the present invention obtained by the above steps can be peeled off from the substrate as long as the film itself has self-supporting properties, and can be used as it is for various applications. Moreover, when it does not have self-supporting property, if the board | substrate used in the manufacturing process is transparent, it can be used as an optical film with the board | substrate. Alternatively, the film can be transferred from the substrate used at the time of film production to another substrate (hereinafter referred to as a second substrate) and used as an optical film with a second substrate. In the transfer of the film, usually, the optical film formed on the substrate and the second substrate are bonded together with an adhesive or an adhesive, and then the substrate used at the time of film production is peeled off from the film surface. Done in the way.
[0042]
  The second substrate used for transfer is not particularly limited as long as it has an appropriate flatness, but transparent glass, plastic film, and the like are desirable. Examples of transparent plastic films include films of polymethyl methacrylate, polystyrene, polycarbonate, polyethersulfone, polyphenylene sulfide, polyarylate, polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polyolefin, triacetyl cellulose, norbornene resin, epoxy resin, and the like. be able to.
[0043]
  The second substrate is preferably optically isotropic, but a substrate having optical anisotropy can be used as the second substrate depending on the use of the optical film. Examples of the second substrate having such optical anisotropy include a retardation film obtained by stretching the above-described plastic film. In addition, a liquid crystal film in which liquid crystal alignment is fixed, a light scattering film having light scattering properties, a diffraction film having a diffraction ability, a polarizing film, or the like can also be used as the second substrate.
[0044]
  Alternatively, when a polymer insoluble in the solvent is obtained, the film may be produced by a known molding method such as compression molding, injection molding, or transfer molding.
[0045]
  Of the present inventionOpticalThe film can be used as various optical films. The optical film is a film alone or other optical film as required, for example, a retardation film having another refractive index structure, a liquid crystal film, a light scattering film, a diffraction film, a polarizing film (polarizing plate), a polarizer, etc. The combined laminate can be used as various optical applications, specifically as an optical compensation member for various liquid crystal display elements. For example, a polarizing plate having a function of compensating and adjusting the birefringence of a liquid crystal display element can be obtained by combining an industrially produced iodine-based or dye-based polarizing film and an optical film.
[0046]
  Examples of the liquid crystal display element include STN (Super Twisted Nematic) cells, TN (Twisted Nematic) cells, IPS (In-Plane Switching) cells, VA (Vertical Alighned) cells, OCB (Optically Alighned Birefringence) cells, and HAN. Includes various types of cells such as (Hybrid Allocated Nematic) cells, ASM (Axially Symmetric Alighed Microcell) cells, ferroelectric cells, antiferroelectric cells, and those obtained by regular alignment division and random alignment division. It is. The liquid crystal display element in which the optical film of the present invention is incorporated may be driven by any of a simple matrix system, an active matrix system using a TFT (Thin Film Transistor) electrode, a TFD (Thin Film Diode) electrode, or the like, or a plasma address system. There may be.
[0047]
  The optical film of the present invention is also applicable to transmissive / semi-transmissive liquid crystal display elements equipped with a backlight system, reflective liquid crystal display elements equipped with a reflector, and projection liquid crystal display elements. Can be incorporated. The installation location of the optical film in the liquid crystal display element is not particularly limited, but is usually between the polarizing plate and the driving cell, and one or more sheets at the upper and / or lower positions of the driving cell. It is common to arrange an optical film. In this case, the optical film can be installed in combination with a retardation film, a liquid crystal film, a diffraction film, a light scattering film, a lens sheet, or the like having a different refractive index structure.
[0048]
【Example】
  EXAMPLES The present invention will be described below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. Unless otherwise specified, “%” means “mass%”. In addition, unless otherwise specified, reagents obtained from Wako Pure Chemicals were used. In addition, each analysis method used in the Example is as follows.
[0049]
  (Weight average molecular weight (Mw))
  The polymer powder was prepared in a 0.1% tetrahydrofuran solution and measured using a Tosoh HLC-8120GPC. Tetrahydrofuran was used as the eluent, and the molecular weight was measured by polystyrene standard conversion.
[0050]
  (Birefringence (Δn))
  The refractive index at 590 nm was measured using KOBRA21ADH manufactured by Oji Seiki Co., Ltd.
[0051]
  (Glass transition temperature (Tg))
  It measured according to JIS-K7121 using Seiko Instruments Inc. DSC5200.
[0052]
  (Elastic Modulus (E ′)) Using a DMS210 manufactured by Seiko Instruments Inc., the temperature was measured from −30 ° C. to 300 ° C., and the storage elastic modulus at 30 ° C. was defined as the elastic modulus (E ′) of the film.
[0053]
  Example 1
  A polyaryletherketone (made by Nippon Shokubai Co., Ltd.) represented by the above structural formula (Chemical Formula 5) was dissolved in toluene to prepare a polymer solution to 10%. To this solution, 1 wt% of tolylene diisocyanate (manufactured by Nippon Polyurethane) was added with respect to polyaryletherketone, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. The polymer solution was added to isopropyl alcohol with stirring to remove unreacted tolylene diisocyanate, and the precipitated polymer was collected and dried at 60 ° C. for 48 hours to obtain a polymer powder.
[0054]
  The obtained polymer was redissolved in toluene to prepare a 10% polymer solution. The polymer solution was applied onto a glass plate by a spin coating method, and dried at 100 ° C. for 15 minutes to produce a film on the glass substrate. Table 1 shows the results of measurement of Mw of the polymer and Tg, E ', and Δn of the film.
[0055]
  (Example 2)
  The same as Example 1 except that polyaryletherketone (made by Nippon Shokubai Co., Ltd.) represented by the above structural formula (Chemical Formula 6) and isophthalic acid dichloride as a low molecular weight compound were used and reacted in the presence of pyridine. Thus, a polymer powder was obtained.
[0056]
  The obtained polymer was redissolved in toluene to prepare a 10% polymer solution. The polymer solution was applied onto a glass plate by a spin coating method, and dried at 100 ° C. for 15 minutes to produce a film on the glass substrate. Table 1 shows the results of measurement of Mw of the polymer and Tg, E ', and Δn of the film.
[0057]
[Table 1]

[0058]
【The invention's effect】
  As described above, the present inventionThe optical film is a polymer produced from polyaryl ether ketone and a specific low molecular weight compound.It is transparent, has excellent heat resistance, and can be applied in various fields such as electrical, electronic and optical fields. In addition, the present inventionOpticalSince the film is an optical film that has an optical axis in the normal direction of the film and exhibits optically negative uniaxiality, it can be applied to various optical applications such as retardation films, and is extremely useful industrially. It is.
[0059]
  In addition, since the optical element of the present invention is laminated with the optical film, the birefringence of the liquid crystal cell is compensated, and it is possible to improve the performance of an image display device equipped with the same, and it is easily manufactured. There are possible advantages.

Claims (10)

An optical film comprising a polymer obtained by reacting a polyaryletherketone represented by the following formula (1) with a low molecular compound having a functional group capable of reacting with a terminal hydroxyl group thereof,
The low molecular weight compound is an acid chloride of oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, cyclohexyldicarboxylic acid or pyridinedicarboxylic acid, Hexamethylene diisocyanate, tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate or cyclohexyl diisocyanate,
The optical film exhibits negative uniaxiality;
The optical film whose negative birefringence value of the said optical film is the range of 0.001-0.6.

(In the formula (1), n represents the degree of polymerization,
R ² is any one of the following seven types . )

(Here, R ³ represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and q is an integer of 0 to ^3. ) The optical film according to claim 1, wherein, in the formula (I), R ² is any of the groups represented by the following formula.

(Here, R ³ represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and q is an integer of 0 to ^3. )   The optical film according to claim 1, wherein the low molecular compound is an acid chloride of isophthalic acid or tolylene diisocyanate. The optical film according to claim 1, wherein the polyaryl ether ketone is a polyaryl ether ketone represented by the following formula (5), and the low molecular compound is tolylene diisocyanate.

(In the formula, n represents the degree of polymerization.) The optical film according to any one of claims 1 to 3, wherein the polyaryl ether ketone is a polyaryl ether ketone represented by the following formula (6), and the low molecular compound is isophthalic acid dichloride.

(In the formula, n represents the degree of polymerization.)   A viewing angle compensation member comprising the optical film according to claim 1.   The optical element formed by laminating | stacking the optical film in any one of Claims 1-5 on the single side | surface or both surfaces of an optical film.   An image display device comprising the optical film according to claim 1.   An image display device comprising the viewing angle compensation member according to claim 6.   An image display device comprising the optical element according to claim 7.